BRPI0715451A2 - furil-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas substituÍdas - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
FURIL-SULFONILAMINO(TIO)CARBONIL-TRIAZO-LIN(TI)ONAS SUBSTITUIDAS. A presente invenção refere-se a novas furil-sulfonilamino(tio)- carbonhl-triazolin-(ti)onas substituidas da fórmula geral (1), sais dos compostos da fórmula (1), processos para a sua preparação, bem como seu uso como herbicídas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "FURIL- SULFONILAMINO(TIO)CARBONIL-TRIAZOLIN(TI)ONAS SUBSTITUÍ- DAS".
A presente invenção refere-se a novas furil-sulfonilamino(tio)- carbonil-triazolin(ti)onas, processos e novos produtos intermediários para a sua preparação bem como seu uso como herbicidas.
Já se sabe, que certas tienil-sulfonilamino(tio)-carbonil-triazolin- (ti)onas substituídas apresentam propriedades herbicidas (compare o WO-A- 1997/016449, WO-A-1998/024787, W0-A-2001/005788, WO-A- 2003/037086). Contudo, o efeito desses compostos não é satisfatório em todos os interesses.
Agora, foram desenvolvidas as novas furil-sulfonilamino(tio)car- bonil-triazolin-(ti)onas substituídas da fórmula geral (I)
na qual
Q1 representa O (oxigênio) ou S (enxofre), Q2 representa O (oxigênio) ou S (enxofre),
Ra representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio ou alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquenila, alquinila, alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso eventualmente substituído, Rb representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio ou alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquenila, alquinila, alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso eventualmente substituído, Rc representa CO-Y
R6 representa hidrogênio, hidróxi, amino, ciano, representa alquilidenamino ou representa alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquilamino, alquil- carbonilamino, alquenilóxi, dialquilamino, cicloalquila, cicloalquilamino, ciclo- alquilalquila, arila ou arilalquila em cada caso eventualmente substituído, R7 representa hidrogênio, hidróxi, mercapto, amino, ciano, halogênio ou re- presenta alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquiltio, alquilamino, alquilcar- bonilamino, alquenilóxi, alquinilóxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, al- quinilamino, dialquilamino, aziridino, pirrolidino, piperidino, morfolino, cicloal- quila, cicloalquenila, cicloalquilóxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalqui- lalquila, cicloalquilalcóxi, cicloalquilalquiltio, cicloalquilalquilamino, arila, ari- lalquila, arilóxi, arilalcóxi, ariltio, arilalquiltio, arilamino ou arilalquilamino em cada caso eventualmente substituído ou
R7 e R6 juntos representam alcanodiila eventualmente ramificada e Y representa um dos grupamentos OR8 ou N(R9R10)1 em que R8 representa alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída,
R9 representa hidrogênio ou representa alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída,
R10 representa hidrogênio ou representa alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída, bem como os sais de compostos da fórmula (I).
Grupamentos de hidrocarbonetos saturados ou insaturados, tais como alquila, alcanodiila, alquenila ou alquinila - também em ligações com heteroátomos, tais como no alcóxi - desde que possível, são em cada caso em cadeia linear ou ramificada.
Radicais eventualmente substituídos podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo que na substituição múltipla os substituintes po- dem ser iguais ou diferentes. Substituintes preferidos ou âmbitos dos radicais presentes nas
fórmulas citadas acima e abaixo, são definidos a seguir. Q1 representa preferivelmente O (oxigênio) ou S (enxofre). Q2 representa preferivelmente O (oxigênio) ou S (enxofre). Ra representa preferivelmente hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou (Ci-C4)-alcóxi ou representa alquenila, alquinila, alquenilóxi ou alquinilóxi com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono no grupo alquenila ou alquinila, em cada caso eventualmente subs- tituído por ciano ou halogênio,
Rb representa preferivelmente hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou (CrC4)-alcóxi ou representa alquenila, alquinila, alquenilóxi ou alquinilóxi com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono no grupo alquenila ou alquinila, em cada caso eventualmente subs- tituído por ciano ou halogênio,
Rc preferivelmente representa CO-Y,
R preferivelmente representa hidrogênio, hidróxi, amino, ciano, representa (C2-Ci0)-alquilidenamino, representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, ciano, (Ci-C4)-alquil- carbonila ou (Ci-C4)-alcóxi-carbonila, representa alquenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa alcóxi, alquilamino ou al- quil-carbonilamino com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, cia- no, (CrC4)-alcóxi ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, representa alquenilóxi com 3 a 6 átomos de carbono, representa dialquilamino com respectivamente 1 a 4 átomos de carbono nos grupos alquila, representa cicloalquila, cicloalquila- mino ou cicloalquilalquila com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo alquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, ciano e/ou (CrC4)-alquila ou representa arila ou arilalquila com respectivamente 6 ou átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de car- bono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (CrC4)-alquila, trifluormetila e/ou (Ci-C4)-alcóxi. R7 representa preferivelmente hidrogênio, hidróxi, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, ciano, (CrC4)-alcóxi, (Cr C4)-alquil-carbonila ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, representa alquenila ou al- quimia com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono em cada caso even- tualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa alcóxi, alquiltio, alquilamino ou alquil-carbonilamino com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, ciano, (CrC4)-alcóxi ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, representa alqueniló- xi, alquinilóxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino ou alquinilamino com res- pectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo alquenila ou alquinila, re- presenta dialquilamino com respectivamente 1 a 4 átomos de carbono nos grupos alquila, representa aziridino, pirrolidino, piperidino ou morfolino em cada caso eventualmente substituído por metila e/ou etila, representa ciclo- alquila, cicloalquenila, cicloalquilóxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalqui- lalquila, cicloalquilalcóxi, cicloalquilalquiltio ou cicloalquilalquilamino com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila ou cicloal- quenila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, ciano e/ou (Ci-C4)- alquila ou representa arila, arilalquila, arilóxi, arilalcóxi, ariltio, arilalquiltio, arilamino ou arilalquilamino com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbo- no no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (CrC4)-alquila, trifluormetila, (CrC4)-alcóxi e/ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, R6 e R7 representa também preferivelmente juntos alcanodiila com 3 a 6 áto- mos de carbono eventualmente ramificada.
Y representa preferivelmente um dos grupamentos OR8 ou N(R9R10)1 em que R8 representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituí- da por ciano, halogênio ou (CrC4)-alcóxi, representa alquenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmen- te substituída por ciano ou halogênio, representa cicloalquila ou cicloalquilal- quila com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso e- ventualmente substituída por ciano, halogênio ou (Ci-C4)-alquila, representa arila ou arilalquila com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, (CrC4)-alquila ou (C1-C4)^Icoxi ou representa heterociclila ou heterociclilalquila com respecti- vamente até 6 átomos de carbono e adicionalmente 1 a 4 átomos de nitrogê- nio e/ou 1 a 2 átomos de oxigênio ou enxofre no grupo heterociclila e eventu- almente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventual- mente substituída por nitro, ciano, halogênio, (CrC4)-alquila ou (CrC4)-alcóxi, R9 representa hidrogênio ou representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituída por ciano, halogênio ou (Ci-C4)-alcóxi, representa alquenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio, representa cicloalquila ou cicloalquilalquila com respectivamente 3 a 6 átomos de car- bono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fra- ção alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou (CrC4)-alquila, representa arila ou arilalquila com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, (CrC4)-alquila ou (C-i-C4)-alcóxi ou representa heterociclila ou heterociclilalquila com respectivamente até 6 átomos de carbono e adicio- nalmente 1 a 4 átomos de nitrogênio e/ou 1 a 2 átomos de oxigênio ou enxo- fre no grupo heterociclila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fra- ção alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halo- gênio, (Ci-C4)-alquila ou (CrC4)-alcóxi e
R10 representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventu- almente substituída por ciano, halogênio ou (Ci-C4)-alcóxi, representa al- quenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio, representa cicloal- quila ou cicloalquilalquila com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alqui- la, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou (Ci-C4)- alquila, representa arila ou arilalquila com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fra- ção alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halo- gênio, (Ci-C4)-alquila ou (CrC4)-alcóxi ou representa heterociclila ou hetero- ciclilalquila com respectivamente até 6 átomos de carbono e adicionalmente 1 a 4 átomos de nitrogênio e/ou 1 a 2 átomos de oxigênio ou enxofre no gru- po heterociclila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, (Ci-C4)- alquila ou (CrC4)-alcóxi.
Q1 representa de modo particularmente preferido O (oxigênio) ou S (enxofre). Q2 representa de modo particularmente preferido O (oxigênio) ou S (enxofre). Ra representa de modo particularmente preferido hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substi- tuído por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi ou representa propenila, buteni- Ia, propinila, butinila, propenilóxi, butenilóxi, propinilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor ou cloro. Rb representa de modo particularmente preferido hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substi- tuído por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi ou representa propenila, buteni- la, propinila, butinila, propenilóxi, butenilóxi, propinilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor ou cloro, Rc representa de modo particularmente preferido CO-Y R6 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, hidróxi, amino, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso e- ventualmente substituída por flúor, cloro, ciano, metóxi ou etóxi, representa etenila, propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa metóxi, etóxi, n- ou i- propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, ciano, metóxi ou etóxi, representa propenilóxi ou butenilóxi, representa dime- tilamino ou dietilamino, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclo-hexilamino, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo-hexilmetila em ca- da caso eventualmente substituído por flúor, cloro, metila e/ou etila ou repre- senta fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metila, trifluormetila e/ou metóxi.
R7 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, cloro, bromo, representa metila, etila, n- ou í-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso e- ventualmente substituída por flúor, cloro, ciano, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, n- ou i-butiroíla, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i- propoxicarbonila, representa etenila, propenila, butenila, etinila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i- propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, acetilamino ou propionilamino em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, ciano, metóxi, etóxi, n- ou i- propóxi, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propóxi-carbonila, representa propenilóxi, butenilóxi, etinilóxi, propinilóxi, butinilóxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino ou butinila- mino, representa dimetilamino, dietilamino ou dipropilamino, representa ci- clopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, ciclo-hexenila, ciclopropilóxi, ciclo- butilóxi, ciclopentilóxi, ciclo-hexilóxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-hexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclo- hexilamino, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo- hexilmetila, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo- hexilmetóxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclo- hexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino ou ciclo-hexilmetilamino em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, metila e/ou etila ou representa fenila, benzila, fenóxi, benzilóxi, feniltio, benziltio, fenilamino ou benzilamino em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, metóxi ou metóxi-carbonila.
R6 e R7 representam também de modo particularmente preferido juntos tri- metileno (propan-1,3-diila), tetrametileno (butan-1,4-diila) ou pentametileno (pentan-1,5-diila).
Y representa de modo particularmente preferido um dos grupamentos OR8 ou N(R9R10)1 em que
R8 representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substi- tuída por ciano, flúor ou cloro, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopenti- Ia, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo- hexilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, representa fenila, fenilmetila ou feniletila em cada caso even- tualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluor- metóxi ou representa heterociclila ou heterociclilmetila em cada caso even- tualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, sendo que o grupo heterociclila é sele- cionado em cada caso da série oxetanila, tietanila, furila, tetra-hidrofurila, tienila, tetra-hidrotienila, R9 representa hidrogênio ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor ou cloro, representa ciclo- propila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo-hexilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, representa fenila, fenilmetila ou fenileti- la em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, η- ou i-propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi ou representa heterociclila ou heterociclilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, sendo que o grupo hetero- ciclila é em cada caso selecionado da série oxetanila, tietanila, furila, tetra- hidrofurila, tienila, tetra-hidrotienila e
R10 representa hidrogênio ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor ou cloro, representa ciclo- propila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo-hexilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, representa fenila, fenilmetila ou fenileti- Ia em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi ou representa heterociclila ou heterociclilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, sendo que o grupo hetero- ciclila é em cada caso selecionado da série oxetanila, tietanila, furila, tetra- hidrofurila, tienila, tetra-hidrotienila.
Q1 representa de modo muito particularmente preferido O (oxigênio). Q2 representa de modo muito particularmente preferido O (oxigênio). Ra representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, clo- ro, bromo, iodo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, em cada caso e- ventualmente substituída por flúor, cloro, metóxi ou etóxi.
Rb representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, clo- ro, bromo, iodo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, em cada caso e- ventualmente substituída por flúor, cloro, metóxi ou etóxi. Rc representa de modo muito particularmente preferido CO-Y. R6 representa de modo muito particularmente preferido metila, etila, n- ou i- propila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa etenila, propenila ou propinila em cada caso eventualmente substituída por flúor ou cloro, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, metóxi ou etóxi, repre- senta dimetilamino ou ciclopropila.
R7 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, cloro, bromo, representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa etenila, propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substi- tuída por flúor ou cloro, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etil- tio, n- ou i-propiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, re- presenta propenilóxi, propinilóxi, propeniltio, propiniltio, propenilamino ou propinilamino, representa dimetilamino ou dietilamino, representa ciclopropi- la, ciclopropilóxi, ciclopropilmetila ou ciclopropilmetóxi em cada caso eventu- almente substituído por flúor, cloro ou metila, Y representa de modo muito particularmente preferido o grupamento OR8, em que
R representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente subs- tituída por flúor, cloro, metóxi ou etóxi.
O objeto da invenção são preferivelmente também os sais de sódio, potássio, magnésio, cálcio, amônio, (CrC4)-alquil-amônio, di-((CrC4)- alquil)-amônio, tri-((Ci-C4)-alquil)-amônio, tetra-((CrC4)-alquil)-amônio, tri- ((CrC4)-alquil)-sulfônio, C5- ou C6-cicloalquil-amônio e di-((Ci-C2)-alquil)- benzil-amônio de compostos da fórmula (I), na qual Q1, Q2, R1, R2, R6, R7 e Y têm os significados indicados acima como preferidos, particularmente pre- feridos ou muito particularmente preferidos.
As definições dos radicais geralmente citados acima ou citados em âmbitos preferenciais valem tanto para os produtos finais da fórmula (I), como também de modo correspondente para os produtos de partida ou in- termediários respectivamente necessários para a preparação. Essas defini- ções dos radicais podem ser eventualmente combinadas entre si, isto é, também entre os âmbitos preferidos mencionados.
De acordo com a invenção, são preferidos aqueles compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados mencionados acima como sendo preferidos.
De acordo com a invenção, são particularmente preferidos aque- les compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados mencionados acima como sendo particularmente preferidos.
De acordo com a invenção, são muito particularmente preferidos aqueles compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos signifi- cados mencionados acima como sendo muito particularmente preferidos.
Um grupo muito particularmente preferido são os compostos da
fórmula (IA)
R2 representa Ra e R5 representa Rb e em que Q11 Q2, Ra, Rb1 R61 R7 e Y têm os significados mencionados acima como sendo preferidos, particularmente preferidos ou muito particularmente preferidos.
rido hidrogênio, metila, trifluormetila, etila, propila, isopropila e R5 representa hidrogênio ou metila e Q1, Q2, R6, R7 e Y têm os significados mencionados acima como sendo muito particularmente preferidos.
Um outro grupo muito particularmente preferido são os compos- tos da fórmula (IB)
na qual
Nesse caso, R2 representa de modo muito particularmente prefe-
(IB)
Y
na qual R4 representa Ra e R5 representa Rb e em que Q1, Q21 Ra1 Rb, R61 R7 e Y têm os significados mencionados acima como sendo preferidos, particularmente preferidos ou muito particularmente preferidos.
Nesse caso, R4 representa de modo muito particularmente prefe- rido hidrogênio, metila, trifluormetila, etila, propila, isopropila e R5 representa hidrogênio ou metila e Q1, Q21 R6, R7 e Y têm os significados mencionados acima como sendo muito particularmente preferidos.
Um outro grupo muito particularmente preferido são os compos- tos da fórmula (IC)
Q'
(IC)
o WH
R5
na qual
R4 representa Ra e R5 representa Rb e em que Q11 Q2, Ra1 Rb1 R61 R7 e Y têm os significados mencionados acima como sendo preferidos, particularmente preferidos ou muito particularmente preferidos.
Nesse caso, R4 representa de modo muito particularmente prefe- rido hidrogênio, metila, trifluormetila, etila, propila, isopropila e R5 representa hidrogênio ou metila e Q1, Q2, R61 R7 e Y têm os significados mencionados acima como sendo muito particularmente preferidos.
As novas furil-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas substitu- ídas da fórmula geral (I) apresentam propriedades biológicas interessantes. Elas se destacam especialmente por forte eficácia herbicida.
As novas furil-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas substitu- ídas da fórmula geral (I) são obtidas
(a) reagindo furanossulfonamidas substituídas da fórmula geral (II)
H3N
SOi
*fV
Λ· na qual
Ra1 Rb e Rc têm o significado indicado acima,
são reagidas com triazolin(ti)onas substituídas da fórmula geral (III)
o1 Qi
Λ-Α-*
ζ f (WI)
N=/
Rr
na qual
Q11 Q21 R6 e R7 têm o significado indicado acima e Z representa halogênio, alcóxi, arilóxi ou arilalcóxi,
eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente ou
(b) reagindo furil-sulfonil-iso(tio)cianatos substituídos da fórmula geral (IV)
0}$-N=C=Q'
Rc-
(IV) R'
na qual
Q11 Ra, Rb e Rc têm o significado indicado acima, com triazolin(ti)onas da fórmula geral (V)
J (V)
na qual
Q2, R6 e R7 têm o significado indicado acima,
eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente ou
(c) reagindo cloretos de ácido furan-sulfônico substituídos da fórmula geral (VI) \ so.
(Vt)
na qual
Ra1 Rb e Rc têm o significado indicado acima,
<V)
na qual
Q2, R6 e R7 têm o significado indicado acima e (tio)cianatos de metal da fórmula geral (VII)
M-Q1-CN (VlI)
na qual
Q1 tem o significado indicado acima,
eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente ou
(d) reagindo cloretos de ácido furan-sulfônico substituídos da fórmula geral
(VI)
na qual
Ra, Rb e Rc têm o significado indicado acima, com triazolin(ti)on-(tio)carboxamidas da fórmula geral (VIII)
(Vlll)
na qual
Q1, Q2, R6 e R7 têm o significado indicado acima, eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente ou
(e) reagindo compostos de furil-sulfonilamino(tio)carbonila substituídos da fórmula geral (IX)
na qual
Q2, R6 e R7 têm o significado indicado acima,
eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente
e converter eventualmente os compostos da fórmula (I) obtidos pelos pro- cessos (a), (b), (c), (d) ou (e) para sais por métodos usuais.
Utilizando, por exemplo, 2-cloro-4-etoxicarbonil-furan-3-sulfona- mida e 4,5-dimetóxi-2-fenoxicarbonil-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona co- mo materiais de partida, então o decurso da reação no processo (a) de a- cordo com a invenção, pode ser esquematizado pelo seguinte esquema de fórmula:
HN
(IX)
na qual
Q1, Ra, Rb e Rc têm o significado indicado acima e Z representa halogênio, alcóxi, arilóxi ou arilalcóxi; com triazolin(ti)onas da fórmula geral (V)
(V) Utilizando, por exemplo, (2-flúor-4-metoxicarbonil-fur-3-il-sulfonil- isotiocianato e 5-etóxi-4-metil-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona como mate- riais de partida, então o decurso da reação no processo (b) de acordo com a invenção, pode ser esquematizado pelo seguinte esquema de fórmula:
Utilizando, por exemplo, cloreto de ácido 4-metoxicarbonil-2- trifluormetil-furan-3-sulfônico, 5-etil-4-metóxi-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3- ona e cianato de potássio como materiais de partida, então o decurso da reação no processo (c) de acordo com a invenção, pode ser esquematizado pelo seguinte esquema de fórmula: Utilizando, por exemplo, cloreto de ácido 2-etoxicarbonil-4-metil- furan-3-sulfônico e 4-etil-5-metóxi-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-on-2- carboxamida como materiais de partida, então o decurso da reação no pro- cesso (d) de acordo com a invenção, pode ser esquematizado pelo seguinte esquema de fórmula:
Utilizando, por exemplo, N-(2-etil-4-i-propoxicarbonil-fur-3-il- sulfonil)-0-fenil-uretano e 4,5-dimetil-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona co- mo materiais de partida, então o decurso da reação no processo (e) de a- cordo com a invenção, pode ser esquematizado pelo seguinte esquema de fórmula:
As furan-3-sulfonamidas substituídas a serem utilizadas como materiais de partida no processo (a) de acordo com a invenção, para a pre- paração de compostos da fórmula geral (I), são definidas de modo geral pela fórmula (II). Na fórmula geral (II), Ra, Rb e Rc têm preferivelmente ou especi- almente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, preferivelmente ou como especialmente preferidos para Ra1 Rb e Rc.
Em parte, as furan-sulfonamidas substituídas da fórmula geral (II) ainda não são conhecidas da literatura; como novas substâncias elas também são objeto do presente pedido.
As novas furan-sulfonamidas substituídas da fórmula geral (II) são obtidas, quando cloretos de ácido furan-sulfônico substituídos da fórmu- la geral (VI)
Cl
\
(Vi)
na qual
Ra, Rb e Rc têm o significado indicado acima,
são reagidos com amoníaco ou com sais de amônio, tal como, por exemplo, acetato de amônio ou carbonato de amônio, eventualmente na presença de um diluente, tal como, por exemplo, água e/ou cloreto de metileno, a tempe- raturas entre O0C e IOO0C (compare os exemplos de preparação). As triazolin(ti)onas substituídas a serem utilizadas ulteriormente
como materiais de partida no processo (a) de acordo com a invenção, para a preparação de compostos da fórmula geral (I), são definidas de modo geral pela fórmula (III). Na fórmula geral (III), Q1, Q2, R6 e R7 têm preferivelmente ou especialmente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, preferivelmente ou como especialmente preferidos para Q1, Q2, R6 e R7.
Os materiais de partida da fórmula geral (III) são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si conhecidos (compare a EP- A-341.489, EP-A-422.469, EP-A-425.948, EP-A-431.291, EP-A-507.171, EP- A-534.266).
Os furil-sulfonil-iso(tio)cianatos substituídos a serem utilizados como materiais de partida no processo (b) para a preparação de compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (IV). Na fórmula geral (IV), Q11 Ra1 Rb e Rc têm preferivelmente ou especialmente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, preferivelmente ou como especialmente preferidos para Q1, Ra, Rb e Rc.
Os materiais de partida da fórmula geral (IV) podem ser prepa- rados por processos em si conhecidos, por exemplo, através da fosgenação de furan-sulfonamidas correspondentes da fórmula (II) por métodos usuais.
As triazolin(ti)onas a serem utilizadas como materiais de partida nos processos (b), (c) e (e) para a preparação de compostos da fórmula ge- ral (I) de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (V). Na fórmula geral (V), Q2, R6 e R7 têm preferivelmente ou especialmente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a des- crição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, prefe- rivelmente ou como especialmente preferidos para Q2, R6 e R7.
Os materiais de partida da fórmula geral (V) são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si conhecidos (compare a EP-A- 341.489, EP-A-422.469, EP-A-425.948, EP-A-431.291, EP-A-507.171, EP-A- 534.266).
Os cloretos de ácido furan-sulfônico substituídos a serem utiliza-
dos como materiais de partida nos processos (c) e (d) para a preparação de compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (VI). Na fórmula geral (VI), Ra, Rb e Rc têm preferi- velmente ou especialmente aqueles significados, que já foram indicados a- cima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, preferivelmente ou como especialmente preferidos para Ra, Rb e Rc.
Os cloretos de ácido furan-sulfônico substituídos da fórmula ge- ral (VI) são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si co- nhecidos (compare o WO-A-2003/029245, W0-A-2003/082777, WO-A- 2004/100946).
As triazolin(ti)on-(tio)-carboxamidas a serem utilizadas como ma- teriais de partida no processo (d) para a preparação de compostos da fórmu- la geral (I) de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fór- mula (VIII). Nesta fórmula geral (VIII), Q1, Q2, R6 e R7 têm preferivelmente ou especialmente aqueles significados, que já foram indicados acima no contex- to com a descrição dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a in- venção, preferivelmente ou como especialmente preferidos para Q1, Q2, R6 e R7.
Os materiais de partida da fórmula geral (VIII) podem ser prepa- rados por processos em si conhecidos. Os compostos furil-sulfonilamino(tio)carbonila substituídos a se-
rem utilizados como materiais de partida no processo (e) para a preparação de compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (IX). Nesta fórmula geral (IX), Q1, Ra, Rb e Rc têm preferivelmente ou especialmente aqueles significados, que já foram indicados acima no contexto com a descrição dos compostos da fórmula ge- ral (I) de acordo com a invenção, preferivelmente ou como especialmente preferidos para Q1, Ra, Rb e R0.
Os materiais de partida da fórmula geral (IX) podem ser prepa- rados por processos em si conhecidos. Os processos (a), (b), (c), (d) e (e) para a preparação dos novos
compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, são preferivelmente efetuados com o emprego de diluentes. Como diluentes, nesse caso, to- mam-se em consideração praticamente todos os solventes orgânicos iner- tes. Nestes incluem-se preferivelmente hidrocarbonetos alifáticos e aromáti- cos, eventualmente halogenados, tais como pentano, hexano, heptano, ci- clo-hexano, éter de petróleo, benzina, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, clo- reto de metileno, cloreto de etileno, clorofórmio, tetraclorometano, cloroben- zeno e o-diclorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico e dibutílico, éter gli- coldimetílico e éter diglicoldimetílico, tetra-hidrofurano e dioxano, cetonas, tais como acetona, metiletil-, metil-isopropil- e metil-isobutil-cetona, ésteres, tais como éster metílico e etílico de ácido acético, nitrilas, tais como, por e- xemplo, acetonitrila e propionitrila, amidas, tais como, por exemplo, dimetil- formamida, dimetilacetamida e N-metilpirrolidona, bem como dimetilsulfóxi- do, tetrametilenossulfona e triamida de ácido hexametilfosfórico.
Como agentes auxiliares de reação nos processos (a), (b), (c), (d) e (e) de acordo com a invenção, é possível aplicar todos os agentes Iiga- dores de ácido normalmente utilizáveis para tais reações. Preferivelmente, tomam-se em consideração hidróxidos de metais alcalinos, tais como, por exemplo, hidróxido de sódio e potássio, hidróxidos de metais alcalino- terrosos, tal como, por exemplo, hidróxido de cálcio, carbonatos e alcoolatos de metais alcalinos, tais como carbonato de sódio e potássio, terc-butilato de sódio e potássio, além disso, compostos de nitrogênio básicos, tais como trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, diisobutilamina, dici- clo-hexilamina, etildiisopropilamina, etildiciclo-hexilamina, N,N-dimetilben- zilamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 2-etil-, 4-etil- e 5-etil-2-metil-piridina, 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-non- 5-eno (DBN), 1,8-diazabiciclo-[5,4,0]-undec-7-eno (DBU) e 1,4-diazabiciclo- [2,2,2]-octano (DABCO).
As temperaturas de reação nos processos (a), (b), (c), (d) e (e) de acordo com a invenção, podem variar em uma faixa maior. Em geral, tra- balha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente a temperatu- ras entre 0°C e+150°C.
Os processos (a), (b), (c), (d) e (e) de acordo com a invenção, são geralmente efetuados sob pressão normal. Contudo, também é possível, trabalhar sob pressão elevada ou reduzida.
Para a execução dos processos (a), (b), (c), (d) e (e) de acordo com a invenção, os materiais de partida em cada caso necessários são ge- ralmente aplicados em quantidades aproximadamente equimolares. Contu- do, também é possível, utilizar um dos componentes aplicados em cada ca- so em um excesso maior. Em geral, as reações são efetuadas em um dilu- ente adequado na presença de um receptor de ácido e a mistura de reação é agitada por várias horas à temperatura em cada caso necessária. O pro- cessamento no caso dos processos (a), (b), (c), (d) e (e) de acordo com a invenção, é efetuado em cada caso por métodos usuais (compare os exem- pios de preparação).
Sais podem ser eventualmente produzidos a partir dos compos- tos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção. Tais sais são obtidos de maneira simples por métodos de formação de sais usuais, por exemplo, dis- solvendo ou dispergindo um composto da fórmula (I) em um solvente ade- quado, tal como, por exemplo, cloreto de metileno, acetona, éter terc-butil- metílico ou tolueno e adição de uma base adequada. Em seguida, os sais - eventualmente após prolongada agitação - podem ser isolados através de concentração ou aspiração.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser uti- lizadas como desfolhantes, dissecantes, agentes para matar ervas e especi- almente como agentes de extermínio de ervas daninhas. Por erva daninha no mais amplo sentido são entendidas todas as plantas, que crescem em locais, onde elas são indesejadas. Se as substâncias de acordo com a in- venção, atuam como herbicidas totais ou seletivos, depende essencialmente da quantidade aplicada.
Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção e seus sais, a seguir, designados juntos como compostos da fórmula (I) (de acordo com a invenção), apresentam uma excelente eficácia herbicida contra um amplo espectro de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas economicamen- te importantes. Também ervas daninhas perenes de difícil combate, que bro- tam de rizomas, raízes ou outros órgãos permanentes, são bem abrangidas pelas substâncias ativas. Nesse caso, é indiferente, se as substâncias são aplicadas no processo de pré-semeação, pré-emergência ou pós- emergência. Se os compostos de acordo com a invenção, são aplicados an- tes da germinação na superfície da terra, então ou a emergência das mudas de ervas daninhas é completamente impedida ou as ervas daninhas cres- cem até o estágio de germinação da folha, contudo, depois ajustam seu crescimento e morrem inteiramente, finalmente, após o decurso de três a quatro semanas. Ao aplicar as substâncias ativas sobre as partes verdes das plantas no processo de pós-emergência, inicia-se também uma drástica parada do crescimento de forma muito rápida após o tratamento e as plantas de ervas daninhas param no estágio de crescimento presente no momento da aplicação ou morrem completamente após um certo tempo, afastando-se, assim, dessa maneira prematura e permanentemente uma concorrência de ervas daninhas nociva às plantas cultivadas.
Embora os compostos de acordo com a invenção, apresentem uma excelente atividade herbicida em relação às ervas daninhas mono- e dicotiledôneas, as plantas cultivadas de culturas economicamente significati- vas, tais como, por exemplo, trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterraba, algodão e soja são danificadas apenas de forma insignificante ou nem o são. Por esses motivos, os presentes compostos são muito bem adequados para o combate seletivo do crescimento de plantas indesejável em culturas agrí- colas úteis.
Além disso, as substâncias de acordo com a invenção, apresen- tam propriedades reguladoras do crescimento pronunciadas nas plantas cul- tivadas. Elas penetram regulando o metabolismo próprio das plantas e com isso, podem ser aplicadas para influenciar visadamente as substâncias cons- titutivas das plantas e para facilitar a colheita, tal como, por exemplo, cau- sando a dissecação e o encalque do crescimento. Além disso, elas também são adequadas para o controle geral e inibição do crescimento vegetativo indesejável, sem, com isso, matar as plantas. Uma inibição do crescimento vegetativo tem papel importante em muitas culturas mono- e dicotiledôneas, pois por esse meio, a sustentação pode diminuir ou ser totalmente impedida. Com base em suas propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento das plantas, as substâncias ativas podem ser aplicadas também para com- bater plantas daninhas em culturas de plantas conhecidas ou geneticamente modificadas a serem ainda desenvolvidas. As plantas transgênicas desta- cam-se, via de regra, por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências em relação a determinados pesticidas, principalmente de- terminados herbicidas, resistências em relação a doenças de plantas ou pa- tógenos de doenças de plantas, tais como determinados insetos ou micror- ganismos, tais como fungos, bactérias ou virus.
Outras propriedades particulares referem-se, por exemplo, ao material colhido com respeito à quantidade, qualidade, capacidade de arma- zenamento, composição e substâncias constitutivas especiais. Dessa manei- ra, são conhecidas plantas transgênicas com alto teor de amido ou qualida- de modificada do amido ou aquelas com outra composição do ácido graxo do material colhido. A aplicação dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, ou seus sais, é preferida em culturas transgênicas de plantas úteis e ornamentais economicamente importantes, por exemplo, de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, painço, arroz, mandioca e milho ou também em culturas de beterraba, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervi- lha e outras espécies de hortaliças.
Preferivelmente, os compostos da fórmula (I) podem ser aplica- dos como herbicidas em culturas de plantas úteis, que são resistentes contra os efeito fitotóxicos dos herbicidas ou foram tornados geneticamente resis- tentes.
Processos convencionais para a produção de novas plantas, que
apresentam propriedades modificadas em comparação com as plantas exis- tentes até agora, consistem, por exemplo, em processos de cultivo clássicos e a produção de mutantes. Alternativamente, é possível produzir plantas com propriedades modificadas com auxílio de processos de engenharia ge- nética (vide, por exemplo, a EP-A-0221044, EP-A-0131624). Em vários ca- sos foram descritos, por exemplo,
- modificações genéticas de plantas cultivadas com a finalidade de modificar o amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- plantas cultivadas transgênicas, as quais são resistentes contra
determinados herbicidas do tipo glufosinato (compare, por exemplo, a EP-A- 0242236, EP-A-242246) ou glifosato (WO 92/00377) ou das sulfoniluréias (EP-A-0257993, US-A-5013659),
- plantas cultivadas transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxina Bt), que tor- nam as plantas resistentes contra determinados parasitas (EP-A-0142924, EP-A-0193259), - plantas cultivadas transgênicas com composição de ácido gra- xo modificada (WO 91/13972).
Em princípio, são conhecidas inúmeras técnicas biológicas mo- leculares, com as quais é possível produzir novas plantas transgênicas com propriedades modificadas; vide, por exemplo, Sambrook et al., 1989, Mole- cular Cloning, A Laboratory Manual, 2a edição Cold Spring Harbor Labora- tory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2a edição 1996 ou Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Para tais manipulações de engenharia genética, moléculas de ácido nucléico podem ser introduzidas em plasmídeos, que permitem uma mutagênese ou uma modificação da seqüência através da recombinação de seqüências de DNA. Com auxílio dos processos padrão mencionados acima, por exemplo, podem ser efetuadas trocas de bases, removidas seqüências parciais ou acrescentadas seqüências naturais ou sintéticas. Para a ligação dos fragmentos de DNA entre si, podem ser aplicados adaptadores ou Iiga- dores aos fragmentos.
A produção de células vegetais com uma baixa atividade de um produto genético pode ser obtida, por exemplo, através da expressão de pe- lo menos um "RNA antisense" correspondente, de um "RNA sense" para a obtenção de um efeito de co-supressão ou a expressão de pelo menos um rizoma construído de forma correspondente, que dissocia especificamente transcritos do produto genético mencionado acima.
Para isso, podem ser utilizadas, por um lado, moléculas de DNA, que abrangem toda a seqüência codificada de um produto genético inclusive seqüências flanqueadoras eventualmente presentes, como também molécu- las de DNA, que abrangem somente partes da seqüência codificada, sendo que essas partes devem ser suficientemente longas, para causar um efeito antisense nas células. Também é possível o uso de seqüências de DNA, que apresentam um alto teor de homologia em relação às seqüência codifi- cadas de um produto genético, mas não são completamente idênticas. Na expressão de moléculas de ácido nucléico em plantas, a proteína sintetizada pode estar localizada em cada compartimento desejado da célula vegetal. Mas para obter a localização em um determinado compartimento, por exem- plo, a região codificadora pode ser unida com seqüências de DNA, que as- seguram a localização em um determinado compartimento. Tais seqüências são conhecidas pelo técnico (vide, por exemplo, Braun et al., EMBO J. (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci USA 85 (1988), 846- 850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
As células de plantas transgênicas podem ser regeneradas para plantas inteiras por técnicas conhecidas. No caso de plantas transgênicas, pode tratar-se, em princípio, de plantas de qualquer espécie de planta dese- jada, isto é, tanto de plantas monocotiledôneas, como também dicotiledô- neas.
Dessa maneira, são obteníveis plantas transgênicas, que apre- sentam propriedades modificadas através de superexpressão, supressão ou inibição de genes homólogos (= naturais) ou seqüências de genes ou ex- pressão de genes heterólogos (= estranhos) ou seqüências de genes.
Preferivelmente, os compostos (I) de acordo com a invenção, podem ser aplicados em culturas transgênicas, que são resistentes contra herbicidas do grupo das sulfoniluréias, glufosinato-amônio ou glifosinato- isopropilamônio e substâncias ativas análogas.
Na aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção em culturas transgênicas, ocorrem, além dos efeitos em relação às plantas daninhas a serem observados em outras culturas, muitas vezes efeitos, que são específicos para a aplicação na respectiva cultura transgênica, por e- xemplo, um espectro modificado ou especialmente ampliado das ervas dani- nhas, que pode ser combatido, quantidades de aplicação modificadas, que podem ser usadas para a aplicação, preferivelmente boa capacidade de combinação com os herbicidas, contra os quais a cultura transgênica é resis- tente, bem como influência do crescimento e rendimento das plantas trans- gênicas cultivadas.
Por conseguinte, o objeto da invenção é também o uso dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, como herbicidas para combater plantas daninhas em plantas transgênicas cultivadas.
Os compostos de acordo com a invenção, podem ser aplicados nas preparações usuais na forma de pós para pulverização, concentrados emulsificáveis, soluções aspersíveis, pós para polvilhamento ou granulados. Por isso, o objeto da invenção são também composições reguladoras do crescimento de plantas, que contêm compostos da fórmula (I).
Os compostos da fórmula (I) podem ser formulados de diferente modo, dependendo de quais parâmetros biológicos e/ou químico-físicos são predeterminados. Como possibilidades de formulações tomam-se em consi- deração, por exemplo: pós para pulverização (WP), pós hidrossolúveis (SP), concentrados hidrossolúveis, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), tais como emulsões óleo-em-água e água-em-óleo, soluções aspersí- veis, concentrados de suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, suspensões em cápsulas (CS), pós para polvi- lhamento (DP), desinfetantes, granulados para a aplicação por espalhamen- to e no solo, granulados (GR) na forma de microgranulados, de granulados de aspersão, revestimento e adsorção, granulados dispersíveis em água (WG), granulados hidrossolúveis (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras. Esses tipos de formulações individuais são, em princípio conhecidos e são descritos, por exemplo, em: Winnacker-Küchler, "Chemische Technolo- gie", volume 7, C. Hanser Verlag Munique, 4a edição, 1986, Wade van Val- kenburg, "Pestícide Formulations", Mareei Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.
Os agentes auxiliares de formulações necessários, tais como materiais inertes, agentes tensoativos solventes e outras substâncias aditi- vas são igualmente conhecidos e são descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Bo- oks, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Intersci- ence, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Aetive Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, "Grenzflãchenaktive Àthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volume 7, C. Hanser Verlag Munique, 4a edição 1986.
Com base nessas formulação, também podem ser preparadas combinações com outras substâncias de ação pesticida, tais como, por e- xemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, bem como com prote- tores, adubos e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, na forma de uma formulação pronta ou como mistura de tanque.
Pós para pulverização são preparados uniformemente dispersí- veis em água, que além da substância ativa, ao lado de um diluente ou subs- tância inerte, ainda contêm agentes tensoativos de tipo iônico e/ou nâo- iônico (umectantes, agentes de dispersão), por exemplo, alquilfenóis polioxe- tilados, álcoois graxos polioxetilados, aminas graxas polioxetiladas, sulfatos de éter poliglicólico de álcool graxo, sulfonatos de alcano, benzenossulfona- tos de alquila, Iigninossulfonato de sódio, 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutilnaftaleno-sulfonato de sódio ou também oleoilmetiltaurinato de sódio. Para a preparação do pó para pulverização, as substâncias ativas herbicidas são finamente moídas, por exemplo, em aparelhos usuais, tais como moinhos de martelos, moinhos de ventoinha e moinhos de jato de ar e simultaneamente ou subseqüentemente, são misturadas com os agentes auxiliares de formulações.
Concentrados emulsificáveis são preparados dissolvendo a substância ativa em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo- hexanona, dimetilformamida, xileno ou também compostos aromáticos com ponto de ebulição elevado ou hidrocarbonetos ou misturas dos solventes orgânicos com adição de um ou mais agentes tensoativos de tipo iônico e/ou nâo-iônico (emulsificantes). Como emulsificantes podem ser utilizados, por exemplo: sais de alquilarilsulfonato de cálcio, tal como dodecilbenzenossul- fonato de Ca ou emulsificantes nâo-iônicos, tais como éster poliglicólico de ácido graxo, éter alquilarilpoliglicólico, éter poliglicólico de álcool graxo, pro- dutos de condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéte- res, ésteres de sorbitano, tal como, por exemplo, éster de ácido sorbitano- graxo ou éster de polioxietilenossorbitano, tal como, por exemplo, éster de ácido polioxietilenossorbitanograxo.
Pós para polvilhamento são obtidos misturando a substância ativa com substâncias sólidas finamente distribuídas, por exemplo, talco, argilas naturais, tais como caulim, bentonita e pirofilita ou terra de infusórios. Concentrados de suspensão podem ser à base de água ou óleo. Eles po- dem ser preparados, por exemplo, através de moagem por via úmida por meio de moinhos de pérolas usuais comercialmente e eventualmente adição de agentes tensoativos, tais como, por exemplo, já são citados acima nos outros tipos de formulações.
Emulsões, por exemplo, emulsões de óleo-em-água (EW), po- dem ser preparados, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloi- dais e/ou misturadores estáticos com o emprego de solventes orgânicos a- quosos e eventualmente agentes tensoativos, tais como, por exemplo, já são citados acima nos outros tipos de formulações.
Granulados podem ser preparados ou vaporizando a substância ativa em material inerte granulado, capaz de adsorção ou aplicando os con- centrados de substância ativa por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou também óleos minerais, na superfície de veículos, tais como areia, caulinita ou de material inerte granulado. As subs- tâncias ativas adequadas também podem ser granuladas de maneira usual para a preparação de grânulos de adubo - caso desejado em mistura com adubos -. Granulados dispersíveis em água são preparados, via de regra, de acordo com os processos usuais, tais como secagem por atomização, gra- nulação em leito turbilhonar, granulação de prato, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido. Para a preparação de granulados de prato, de leito turbilhonar, extrusão e atomização, vide por exemplo, processos em "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browing, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 e seguintes; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-HiII, Nova York 1973, página 8-57. Para outras particularidades para a formulação de preparados para proteger plantes, vide por exemplo, G.C. Klingman, "Weeds Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Nova York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
Via de regra, as preparações agroquímicas contêm 0,1 a 99%
em peso, preferivelmente 0,1 a 95% em peso, de modo especialmente prefe- rido 0,5 a 90% em peso, de substância ativa da fórmula (I).
Nos pós para pulverização, a concentração da substância ativa importa, por exemplo, em cerca de 10 a 90% em peso, o restante para 100% em peso, consiste em componentes de formulações usuais. Nos concentra- dos emulsificáveis a concentração da substância ativa pode importar em cerca de 1 a 90, preferivelmente 5 a 80% em peso. Formulações pulverulen- tas contêm 1 a 30% em peso, de substância ativa, preferivelmente na maio- ria das vezes, 5 a 20% em peso, de substância ativa, soluções atomizáveis contêm cerca de 0,05 a 80, preferivelmente 2 a 50% em peso, de substância ativa. Nos granulados dispersíveis em água, o teor da substância ativa de- pende, em parte, se o composto eficaz está presente líquido ou sólido e quais são os agentes auxiliares de granulação, materiais de enchimento e outros utilizados. Nos granulados dispersíveis em água, o teor da substância ativa encontra-se, por exemplo, entre 1 e 95% em peso, preferivelmente en- tre 10 e 80% em peso.
Além disso, as formulações das substâncias ativas mencionadas contêm eventualmente os agentes de adesão, umidificação, dispersão, e- mulsificação, penetração, conservação, proteção contra geada e solventes, materiais de enchimento, veículos e corantes, desespumantes, inibidores de evaporação e agentes influenciadores do pH e da viscosidade em cada caso usuais. No caso de utilizar água como diluente, por exemplo, solventes or- gânicos também podem ser utilizados como solventes auxiliares. Como sol- ventes líquidos podem ser tomados essencialmente em consideração: com- postos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como cloro- benzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilce- tona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilfor- mamida e dimetilsulfóxido, bem como água.
Como veículos sólidos tomam-se em consideração: por exem- plo, sais de amônio e moinhas de minerais naturais, tais como caulim, alu- minas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e moinhas de minerais sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam- se em consideração: por exemplo, moinhas naturais quebradas e fraciona- das, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem co- mo granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tais como serragem, cascas de coco, espi- gas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produto- res de espuma, tomam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquilarilpoliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidro- Iisados de albumina; como agentes de dispersão tomam-se em considera- ção: por exemplo, lixívias residuais de Iignina e metilcelulose.
Nas formulações podem ser utilizados agentes adesivos, tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarína, azocorantes e de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco. Os compostos da fórmula (I) ou seus sais podem ser aplicados como tais ou na forma de suas preparações (formulações) combinadas com outras substâncias de eficácia pesticida, tais como, por exemplo, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, protetores, adubos e/ou re- guladores do crescimento, por exemplo, como formulação pronta ou como misturas de tanque. Como participantes de combinação para as substâncias ativas de acordo com a invenção, em formulações de mistura ou na mistura de tanque é possível utilizar, por exemplo, substâncias ativas conhecidas, que se baseiam em uma inibição de, por exemplo, acetolactato-sintase, ace- til-coenzil-A-carboxilase, PS I, PS II, HPPDO, fitoene-desnaturase, protopor- firinogen-oxidase, glutamina-sintetase, biossíntese de celulose, sintetase de 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato. Tais compostos e também outros compos- tos aplicáveis com mecanismo de efeito parcialmente desconhecido ou ou- tro, são descritos, por exemplo, em Weed Research 26, 441-445 (1986), ou "The Pesticide Manual", 11a edição 1997 (a seguir também abreviadamente "PM") e 12a edição 2000, The British Crop Protection Council and the Royal Soe. of Chemistry (editor) e literatura ali citada. Como herbicidas conhecidos da literatura, que podem ser combinados com os compostos da fórmula (I) mencionam-se, por exemplo, as seguintes substâncias ativas (nota: os com- postos são designados ou com o "nome comum" de acordo com a Internati- onal Organization for Standardization (ISO) ou com o nome químico, eventu- almente junto com um número de código usual):
acetoclor; acifluorfen(-sódio); aclonifen; AKH 7088, isto é, ácido ou éster metí- Iico de ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenóxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietili- den]-amino]-óxi]-acético; alaclor; aloxidim(-sódio); ametrin; amicarbazona, a- midoclor, amidossulfuron; amitrol; AMS1 isto é, sulfamato de amônio; anilofos; asulam; atrazin; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotrin; barban; BAS 516 H, isto é, 5-flúor-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; beflubutamida, benazolin(-etil); benfluralin; benfuresato; bensulfuron(-metila); bensulida; ben- tazona; benzobiciclon, benzofenap; benzoflúor; benzoilprop(-etila); benztiazu- ron; bialafos; bifenox; bispiribac(-sódio), bromacil; bromobutida; bromofeno- xim; bromoxinil; bromuron; buminafos; busoxinona; butaclor; butafenacil, bu- tamifos; butenaclor; butidazol; butralin; butroxidim, butilato; cafenstrol (CH- 900); carbetamida; carfentrazon(-etila); caloxidim, CDAA, isto é, 2-cloro-N,N- di-2-propenilacetamida; CDEC1 isto é, éster 2-cloroalílico de ácido dietilditio- carbâmico; clometoxifen; cloramben; clorazifop-butila; clormesulon; clorbromu- ron; clorbufam; clorfenac; clorflurecol-metila; cloridazona; clorimuron(-etil); clornitrofen; clorotoluron; cloroxuron; clorprofam; clorsulfuron; clortalimetila; clortiamida; clortoluron, cinidon(-metila e -etila), cinmetilina; cinossulfuron; cle- foxidim, cletodim; clodinafop e seus derivados de éster (por exemplo, clodina- fop-metila); cloransulam(-metila), cumiluron (JC 940); cianazina; cicloato; ci- clossulfamuron (AC 104); cicloxidim; cicluron; cihalofop e seus derivados de éster (por exemplo, éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazol; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; desmedifam; desmetrin; di-alato; dicamba; diclobenil; diclorprop; diclofop e seus ésteres, tais como diclofop-metila; diclo- sulam; dietatil(etila); difenoxuron; difenzoquat; diflufenícan; diflufenzopir; dime- furon; dimepiperato; dimetaclor; dimetametrin; dimetenamida (SAN-582H); dimetazona; dimexiflam; dimetipin; dimetrassulfuron; dinitramina; dinoseb; di- noterb; difenamida; dipropetrin; diquat; ditiopir; diuron; DNOC; eglinazin-etila; EL 77, isto é, 5-ciano-1 -(1,1 -dimetiletil)-N-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida; en- dotal; epoprodan; EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfuron-metila; etidi- muron; etiozina; etofumesato; etoxifen e seus ésteres (por exemplo, éster etí- lico, HN-252); etoxissulfuron, etobenzanida (HW 52); F5231, isto é, N-[2-cloro- 4-flúor-5-[4-(3-fluorpropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-il]-fenil]- etanossulfonamida; fenoprop; fenoxan; fenoxaprop e fenoxaprop-P, bem co- mo seus ésteres, por exemplo, fenoxaprop-P-etila e fenoxaprop-etila; fenoxi- dim; fentrazamida; fenuron; flamprop(-metila ou -isopropila ou -isopropila-L); flazassulfuron; floazulato; florassulam; fluazifop e fluazifop-P e seus ésteres, por exemplo, fluazifop-butila e fluazifop-P-butila; flucarbazona(-sódio); fluclora- lin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentila); flumioxazina (S-482); flumi- propina; fluometuron; fluorcloridona; fluorodifen; fluorglicofen(-etila); flupoxam (KNW-739); flupropacila (UBIC-4243); flupirsulfuron(-metila ou -sódio); flure- nol(-butila); fluridona; fluorcloridona; fluroxipir(-meptila); flurprimidol; flurtamo- na; flutiacet(-metila); flutiamida; fomesafen; foramsulfuron; fosamina; furiloxi- fen; glufosinato(-amônio); glifosato(-isopropilamônio); halosafen; halossulfu- ron(-metila) e seus ésteres (por exemplo, éster metílico, NC-319); haloxifop e seus ésteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) e seus ésteres, hexazinona; imaza- metabenz(-metila); imazapir; imazaquin e sais, tal como o sal de amônio; ima- zametapir; imazamox; imazapic; imazetametapir; imazetapir; imazossulfuron; indanofan; ioxinil; isocarbamida; isopropalina; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxaclortol; isoxaflutol; isoxapirifop; karbutilato; lactofen; lenacil; Iinu- ron;MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron, mesotrio- na, metamitron; metazaclor; metabenztiazuron; metam; metazol; metoxifeno- na; metildimron; metabenzuron, metobenzuron; metobromuron; (alfa- )metolaclor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron- metila; MH; molinato; monalida; di-hidrogenossulfato de monocarbamida; monolinuron; monuron; MT 128, isto é, 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil- N-fenil-3-piridazina-mina; MT 5950, isto é, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2- metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, isto é, 4- (2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxipirazol; neburon; nicossulfuron; nipira- clofen; nitralina; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; orizalin; oxadi- argila (RP-020630); oxadiazona; oxassulfuron; oxaziclomefon; oxifluorfen; pa- raquat; pebulato; ácido pelargônico; pendimetalin; pentoxazon; perfluidona; fenosifam; fenmedifam; picloram; picolinafen; pinoxaden; piperofos; piributi- carb; pirifenop-butila; pretilaclor; primisulfuron(-metila); procinazina; prodiami- na; profluralina; proglinazina(-etila); prometon; prometrin; propaclor; propanila; propaquizafop e seus ésteres; propazina; profam; propisoclor; propoxicarba- zona(sódio); propizamida; prosulfalin; prossulfocarb; prossulfuron (CGA- 152005); prinacloro; piraflufen (-etila); pirazolinato; pirazon; pirazossulfuron(- etila); pirazoxifen; piribenzoxim; piributicarb; piridafol; piridato; pirimidobac(- metila); piritiobac (-sódio) (KIH-2031); piroxofop e seus ésteres (por exemplo, éster propargílico); quinclorac; quinmerac; quinoclamina; quinofop e seus deri- vados de éster, quizalofop e quizalofop-P e seus derivados de éster, por e- xemplo, quizalofop-etila; quizalofop-P-tefurila e -etila; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, isto é, 2-[4-cloro-2-flúor-5-(2-propinilóxi)-fenil]-4,5,6,7- tetra-hidro-2H-indazol; secbumeton; setoxidim; siduron; simazina; simetrin; SN 106279, isto é, ácido e éster metílico de ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(triflúor-metil)- fenóxi]-2-naftaleníl]-óxi]-propanóico; sulcotriona; sulfentrazona (FMC-97285, F- 6285); sulfazuron; sulfometuron(-metila); sulfosato (ICI-A0224); sulfossulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiuron; tepraloxidim; terbacil; terbucarb; terbu- clor; terbumeton; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, isto é, N,N-dietil-3-[(2-etil-6- metilfenii)-sulfonil]-1 H-1,2,4-triazol-1 -carboxamida; tenilclor (NSK-850); tiaflua- mida; tiazafluron; tiazopir (Mon-13200); tiadiazimina (SN-24085); tifensulfuron(- metila); tiobencarb; tiocarbazila; tralcoxidim; tri-alato; triassulfuron; triaziflam; triazofenamida; tribenuron(-metila); triclopir; tridifano; trietazina; trifluralina; tri- flussulfuron e ésteres (por exemplo, éster metílico, DPX-66037); trimeturon; tritossulfuron; tsitodef; vernolato; WL-110547, isto é, 5-fenóxi-1-[3-(trifluormetil)- fenil]-1H-tetrazol; BAY MKH 6561, UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC- 324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V- 53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127, KIH-485 e KIH-2023.
O combate seletivo de plantas daninhas em culturas de plantas úteis e ornamentais é particularmente interessante. Embora os compostos (I) já apresentam seletividade muito boa até satisfatória em muitas culturas, em princípio, em algumas culturas e principalmente também no caso de mistu- ras com outros herbicidas, que são pouco seletivos, podem ocorrer fitotoxici- dades nas plantas cultivadas. Em relação a isso, combinações de compos- tos da fórmula (I) particularmente interessantes são aquelas que contêm os compostos da fórmula (I) ou suas combinações com outros herbicidas ou pesticidas e protetores. Os protetores, que são aplicados com um teor de eficácia antídota, reduzem os efeitos colaterais fitotóxicos dos herbici- das/pesticidas aplicados, por exemplo, em culturas economicamente signifi- cativas, tais como cereais (trigo, cevada, centeio, milho, arroz, painço), be- terraba, cana-de-açúcar, colza, algodão e soja, preferivelmente cereais. Os seguintes grupos de compostos são tomados em consideração, por e- xemplo, como protetores para os compostos (I) e suas combinações com outros pesticidas: a) compostos das fórmulas (S-II) até (S-IV)
<R")„,—H-
α
o
(S-II)
(S-III)
(S-IV)
nas quais os símbolos e índices têm os seguintes significados: n' é um número natural de 0 a 5, preferiveImente 0 a 3; T é uma cadeia (Ci ou C2)-alcanodiila, que não é substituída ou é substituída com um ou dois radicais (Ci-C4)-alquila ou com [(CrC3)-alcóxi]-carbonila; W é um radical heterocíclico divalente não-substituído ou substituído do gru- po dos heterociclos com cinco anéis parcialmente insaturado ou aromático com 1 a 3 átomos de heteroanel do tipo N ou O, em que pelo menos um á- tomo de N e no máximo um átomo de O está contido no anel, preferivelmen- te um radical do grupo (W1) até (W4)
m' é 0 ou 1;
R171 R19 iguais ou diferentes, são halogênio, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, nitro ou (CrC4)-haloalquila;
R18, R20 iguais ou diferentes, são OR24, SR24 ou NR24R25 ou um heterociclo saturado ou insaturado com 3 a 7 membro com pelo menos um átomo de N e até 3 heteroátomos, preferivelmente do grupo O e S, que está ligado ao grupo carbonila em (S-II) ou (S-III) através do átomo de N e não é substituí- do ou é substituído por radicais do grupo (CrC4)-alquila, (C-i-C4)-alcóxi ou fenila eventualmente substituída, preferivelmente um radical da fórmula OR24, NHR25 ou N(CH3)2, especialmente da fórmula OR24;
R24 é hidrogênio ou um radical hidrocarboneto alifático não-substituído ou substituído, preferivelmente com um total de 1 a 18 átomos de carbono;
(Wl)
(W2)
(W3)
(W4) R25 é hidrogênio, (CrC6)-alquila, (CrC6)-alcóxi ou fenila substituída ou não- substituído;
Rx, é H1 (CrC8)-alquila, (CrC8)-haloalquila, (CrC^-alcóxKCrCjO-alquila, ciano ou COOR261 na qual R26 é hidrogênio, (CrC8)-alquila, (C1-C8)- haloalquila, (CrC4)-alcóxi-(Ci-C4)-alquila, (Ci-C6)-hidroxialquila, (C3-C12)- cicloalquila ou tri-(Ci-C4)-alquil-silila;
R271 R28, R29 são iguais ou diferentes hidrogênio, (Ci-C8)-alquila, (C1-C8)- haloalquila, (C3-C12)-cicloalquila ou fenila substituída ou não-substituído; R21 é (C1-C4)^IquiIa, (CrC4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C3-C7)-cicloalquila, preferivelmente diclorometila;
R221 R23 é igual ou diferente hidrogênio, (C1-C4^alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (CrC4)-haloalquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C1-C4)- alquilcarbamoil-ÍCrC^-alquila, (C^C^-alquenílcarbamoil-íCrC^-alquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, dioxolanil-ÍCT-C^-alquila, tiazolila, furila, furi- lalquila, tienila, piperidila, fenila substituída ou não-substituído ou R22 e R23 formam juntos um anel heterociclico substituído ou não-substituído, preferi- velmente um anel oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexa- hidropirimidina ou benzoxazina; b) um ou mais compostos do grupo: anidrido de ácido 1,8-naftálico, acetato de metil-difenilmetóxi, 1 -(2-clorobenzil)-3-(1 -metil-1 -feniletil)uréia (cumiluron), 0,0-dietil S-2-etiltioetil fosforditioato (dissulfoton), 4-clorofenil-metilcarbamato (mefenate), 0,0-dietil-0-fenilfosforotioato (dietolato),
ácido 4-carbóxi-3,4-di-hidro-2H-1-benzopiran-4-acético (CL-304415, registro CAS: 31541-57-8),
cianometoxiimino(fenil)acetonitrila (ciometrinil), 1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrila (oxabetrinila), 4'-cloro-2,2,2-trifluoracetofenon-0-1,3-dioxolan-2-ilmetiloxima (fluxofenim), 4,6-dicloro-2-fenilpirimidina (fenclorim), benzil-2-cloro-4-trifluormetil-1,3-tiazol-5-carboxilato (flurazol), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), N-(4-metilfenil)-N'-(1 -metil-1 -feniletil)uréia (dimron), ácido (2,4-diclorofenóxi)acético (2,4-d), ácido (4-clorofenóxi)acético, ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-tolilóxi)propiônico (mecoprop), ácido 4-(2,4-diclorofenóxi)butírico (2,4-DB), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)acético (MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-tolilóxi)butírico, ácido 4-(4-clorofenóxi)butírico, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzóico (dicamba),
1-(etoxicarbonil)etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (IactidicIor) bem como seus sais e ésteres, preferivelmente (Ci-C8); c) N-acilsulfonamidas da fórmula (S-V) e seus sais
R30 representa hidrogênio, um radical hidrocarboneto, um radical hidrocar- boneto-óxi, um radical hidrocarboneto-tio ou um radical heterociclila, que está preferivelmente ligado através de um átomo de carbono, em que cada um dos quatro radicais mencionados por último não é substituído ou é subs- tituído por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, cia- no, nitro, amino, hidróxi, carbóxi, formila, carbonamida, sulfonamida e radi- cais da fórmula -Za-Ra1
em que cada parte do hidrocarboneto apresenta preferivelmente 1 a 20 áto- mos de carbono e um radical R30 contendo C inclusive substituintes, apre- senta preferivelmente 1 a 30 átomos de carbono; R31 representa hidrogênio ou (CrC4)-alquila, preferivelmente hidrogênio ou R30 e R31 juntos com o grupo da fórmula -CO-N- representam o radical de um anel saturado ou insaturado com 3 a 8 membros; R32 igual ou diferente representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, car-
(S-V)
na qual bóxi, formila, CONH2, SO2NH2 ou um radical da fórmula -Zb-Rb'; R33 representa hidrogênio ou (CrC4)-alquila, preferivelmente H; R34 igual ou diferente, representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, car- bóxi, CHO1 CONH2, SO2NH2 ou um radical da fórmula -Zc'-Rc'; Ra representa um radical hidrocarboneto ou um radical heterociclila, em que cada um dos dois radicais mencionados por último não é substituído ou é substituído por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mono- e di-[(CrC4)-alquil]-amino ou um radical alquila, no qual vários, preferivelmente 2 ou 3 grupos CH2 não-vizinhos são em cada caso substituídos por um átomo de oxigênio; Rb1Rc iguais ou diferentes, representam um radical hidrocarboneto ou um radical heterociclila, em que cada um dos dois radicais mencionados por úl- timo não é substituído ou é substituído por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, fosforila, haloge- no-(CrC4)-alcóxi, mono- e di-[(CrC4)-alquil]-amino ou um radical alquila, no qual vários, preferivelmente 2 ou 3 grupos CH2 não vizinhos são em cada caso substituídos por um átomo de oxigênio;
Za' representa um grupo divalente da fórmula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -S0-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2- NR*- ou -NR*-S02-, em que a ligação indicada à direita do respectivo grupo divalente é a ligação para o radical Rb' ou Rc' e em que o R* nos 5 radicais mencionados por último independente um do outro, representa em cada ca- so H, (CrC4)-alquila ou halo-(CrC4)-alquila;
η representa um número inteiro de O a 4, preferivelmente O, 1 ou 2, especi- almente O ou 1 e
m representa um número inteiro de O a 5, preferivelmente O, 1, 2 ou 3, espe- cialmente O, 1 ou 2;
d) amidas de ácido acilsulfamoilbenzóico da fórmula geral (S-VI), eventual- mente também na forma do sal,
(S-W) na qual
X3 representa CH ou N;
R35 representa hidrogênio, heterociclila ou um radical hidrocarboneto, em que os dois radicais mencionados por último são eventualmente substituídos por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, carbóxi, CHO, CONH2, SO2NH2 e Za -Ra'; R36 representa hidrogênio, hidróxi, (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, (CrC6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, em que os cinco radicais men- cionados por último são eventualmente substituídos por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, hidróxi, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)- alcóxi e (Ci-C4)-alquiltio ou
R35 e R36 juntos com o átomo de nitrogênio que os porta, representam um anel saturado ou insaturado com 3 a 8 membros;
R37 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, carbóxi, CHO, CONH2, SO2NH2OuZb-Rb';
R38 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila ou (C2-C4)- alquinila;
R39 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, carbóxi, fosforila, CHO, CONH2, SO2NH2 ou Z0 -Rc'; Ra' representa um radical (C2-C20)-alquila, cuja cadeia de carbono é inter- rompida uma ou mais vezes por átomos de oxigênio, representa heterociclila ou um radical hidrocarboneto. em que os dois radicais mencionados por úl- timo são eventualmente substituídos por um ou mais radicais iguais ou dife- rentes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mono- e di-[(Ci-C4)- alquil]-amino;
Rb' e Rc' iguais ou diferentes, representam radical (C2-C20)-alquila, cuja ca- deia de carbono é interrompida uma ou mais vezes por átomos de oxigênio, representa heterociclila ou um radical hidrocarboneto. em que os dois radi- cais mencionados por último são eventualmente substituídos por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, fosforila, (C1-C4)-IiaIoaIcoxi, mono- e di-[(CrC4)-alquil]-amino; Za' representa uma unidade divalente do grupo O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd', C(O)NRd' ou SO2NRd';
Zb1Zc iguais ou diferentes, representam uma ligação direta ou uma unidade divalente do grupo O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO1 SO2, NRd', SO2NRd' ou C(O)NRd';
Rd' representa hidrogênio, (CrC4)-alquila ou (C1-C4)-IiaIoaIquiIa; η representa um número inteiro de O a 4 e
m, no caso, de que X representa CH, representa um número inteiro de O a 5 e no caso, de que X representa N, representa um número inteiro de O a 4; e) compostos do tipo das amidas de ácido acilsulfamoilbenzóico, por exem- pio, da seguinte fórmula (X-VII), que são conhecidos, por exemplo, da WO 99/16744
por exemplo, aqueles, em que
R21 representa ciclopropila e R22 é H (S-3-1 = 4-cíclopropilaminocarbonil-N- (2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida), R21 é ciclopropila e R22 é 5-CI (S-3-2), R21 é etila e R22 é H (S-3-3), R21 é isopropila e R22 é 5-CI (S-3-4) e R21 é isopropila e R22 é H (S-3-5);
f) compostos do tipo das N-acilsulfamoilfeniluréias da fórmula (S-VIII), que são conhecidos, por exemplo, da EP-A-365484,
(S-Vll)
OCH.
R»
(S-VIII)
na qual
A representa um radical do grupo R0 e Rp' independentes um do outro, representam hidrogênio, (C1-C8)- alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-alquenila, (C3-C6)^IquiniIa1
-o:
ou representam (CrC4)-alcóxi substituído por (CrC4)-alcóxi ou por
-Gt:
ou
R0' e Rp' juntos representam uma ponte (C4-C6)-alquileno ou uma ponte (C4- C6)-alquileno interrompida por oxigênio, enxofre, SO1 SO2, NH ou -N((Ci- C4)-alquila),
Ry' representa hidrogênio ou (CrC4)-alquila,
Ra e Rb independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, cia- no, nitro, trifluormetila, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-alquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (CrC4)-alquilsulfonila, -COORi1 -CONRkRm', -CORn', -SO2NRkRm' ou -0S02-(CrC4)-alquila, ou Ra' e Rb' juntos representam uma ponte (C3-C4)- alquileno, que pode ser substituída por halogênio ou (CrC4)-alquila ou uma ponte (C3-C4)-alquenileno, que pode ser substituída por halogênio ou (CrC4)- alquila ou uma ponte C4-alcadienileno, que pode ser substituída por halogênio ou (CrC4)-alquila e
R9 e Rh independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, (C1-C4^alquila, trifuormetila, metóxi, metiltio ou -COORi", em que Rc representa hidrogênio, halogênio, (CrC4)-alquila ou metóxi, Rd' representa hidrogênio, halogênio, nitro, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, (C1-C4^alquiltio, (CrC4)-alquilsulfinila, (CrC4)-alquilsulfonila, -COORi' ou -CONRkRm',
Re' representa hidrogênio, halogênio, (CrC4)-alquila, -COORr1 trifluormetila ou metóxi ou Rd' e Re' juntos representam uma ponte (C3-C4)-alquileno, Rf representa hidrogênio, halogênio ou (CrC4)-alquila,
X' V
ReR independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-alquiltio, -COORi', trifluormetila, nitro ou ciano,
Ri, Rk e Rm independentes uns dos outros, representam hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila,
Rk' e Rm' juntos representam uma ponte (C4-C6)-alquileno ou uma ponte (C4-C6)-alquileno interrompida por oxigênio, NH ou -N((CrC4)-alquila e Rn representa (CrC4)-alquila, fenila ou fenila substituída por halogênio, (CrC4)-alquila, metóxi, nitro ou trifluormetila, preferivelmente
1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metiluréia, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetiluréia, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metiluréia, 1-[4-(N-naftoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetiluréia,
g) compostos do tipo das amidas de ácido acilsulfamoilbenzóico da fórmula (X-IX), conhecidos da EP-A-1019368, eventualmente também na forma de sal,
na qual
R101 representa metila, metóxi ou trifluormetóxi;
R102 representa hidrogênio, cloro ou metila;
R103 representa hidrogênio, etila ou propargila;
R104 representa etila, ciclopropila, isopropila ou propargila ou
R103 e R104 formam juntos o grupo (CH2)4,
inclusive os estereoisômeros e os sais comuns na agricultura. É dada preferência às combinações de herbicida-protetor, con- tendo (A) uma quantidade de eficácia herbicida de um ou mais compostos da fórmula (I) ou seus sais e (B) uma quantidade de eficácia antídota de um ou mais protetores.
Quantidades de eficácia herbicida no sentido da invenção, signi- fica uma quantidade de um ou mais herbicidas, que é adequada para influ- enciar o crescimento das plantas negativamente. Quantidade de eficácia antídota no sentido da invenção, significa uma quantidade de um ou mais protetores, que é adequada, para reduzir o efeito fitotóxico de substâncias ativas de preparados para proteger plantas (por exemplo, de herbicidas) nas plantas cultivadas.
Os compostos da fórmula (S-II) são conhecidos, por exemplo, da EP-A-O 333 131 (ZA-89/1960), EP-A-O 269 806 (US-A-4,891,057), EP-A-O 346 620 (AU-A-89/34951), EP-A-O 174 562, EP-A-O 346 620 (WO-A- 91/08 202), W0-A-91/07 874 ou WO-A 95/07 897 (ZA 94/7120) e da literatu- ra ali citada ou podem ser preparados por ou de maneira análoga aos pro- cessos ali descritos. Os compostos da fórmula (S-III) são conhecidos da EP- A-O 086 750, EP-A-O 94349 (US-A-4,902,340), EP-A-O 191736 (US-A- 4,881,966) e EP-A-O 492 366 e literatura ali citada ou podem ser preparados por ou de maneira análoga aos processos ali descritos. Alguns compostos são descritos, além disso, na EP-A-0.582.198 e WO 2002/34048.
Os compostos da fórmula (S-IV) são conhecidos de inúmeros pedidos de patente, por exemplo, US-A-4.021.224 e US-A-4.021.229.
Compostos do grupo B (b) são conhecidos, além disso, da CN- A-87/102.789, EP-A-365484 bem como do "The Pesticide Manual", The Briti- sh Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11 th edition, Farnham 1997. Os compostos do grupo B (c) são descritos na WO-A- 97/45016, os do grupo B (d) na WO-A-99/16744, os do grupo B (e) na EP-A- 365484 e os do grupo B (g) na EP-A-1019368.
Os relatórios citados contêm informações detalhadas de proces- sos de preparação e materiais de partida e mencionam compostos preferi- dos. E feita referência expressa a esses relatórios, eles valem por citação como componente deste relatório descritivo.
E dada preferência às combinações de herbicida-protetor, con- tendo protetores da fórmula (S-II) e/ou (S-111), nas quais os símbolos e índi- ces têm os seguintes significados: R24 é hidrogênio, (CrC18)-alquila, (C3-Ci2)-cicloalquila, (C2-C8)-alquenila e (C2-Cie)-alquinila, em que os grupos contendo C podem ser substituídos por um ou mais, preferivelmente por até três radicais R50; R50 igual ou diferente, é halogênio, hidróxi, (CrC8)-alcóxi, (CrC8)-alquiltio, (C2-C8)-alqueniltio, (C2-C8)-alquiniltio, (C2-C8)-alquenilóxi, (C2-C8)-alquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalcóxi, ciano, mono- e di-((CrC4)-alquil)- amino, carbóxi, (CrC8)-alcoxicarbonila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonila, (CrC8)- alquiltiocarbonila, (C2-C8)-alquiniloxicarbonila, (CrC8)-alquilcarbonila, (C2- C8)-alquenilcarbonila (C2-C8)-alquinilcarbonila, 1 -(Mdroxiimino)-(CrC6)- alquila, 1 -[(CrC4)-alquilimino]-(Ci-C4)-alquila, 1 -[(Ci-C4)^IcoxiiminoHC1-C6)- alquila, (CrC8)-alquilcarbonilamino, (C2-C8)-alquenilcarbonilamino, (C2-C8)- alquinilcarbonilamino, aminocarbonila, (C1-C8)-BlquiIaminocarboniIa, di-((Cr C6)-alquil)-aminocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C2-C6)-alquinil- aminocarbonila, (Ci-C8)-alcoxicarbonilamino, (CrC8)-alquilaminocarbonil- amino, (CrC6)-alquilcarbonilóxi, que não é substituído ou é substituído por R511 (C2-C6)-alquenilcarbonilóxi, (C2-C6)-alquinilcarbonilóxi, (CrC8)-alquilsul- fonila, fenila, fenil-(CrC6)-alcóxi, fenil-(Ci-C6)-alcoxicarbonila, fenóxi, fenóxi- (Ci-C6)-alcóxi, fenóxi-(CrC6)-alcoxicarbonila, fenilcarbonilóxi, fenilcarbonila- mino, fenil-(CrC6)-alquilcarbonilamino, em que os 9 radicais mencionados por último não são substituídos no anel fenila ou são substituídos uma ou mais vezes, preferivelmente até três vezes por radicais R52; SiR13, -O-SiR13, R'3Si-(Ci-C8)-alcóxi, -CO-O-NR12, -O-N=CR12, -N=CR12, -O-NR12, -NR12, CH(OR1)2, -O-(CH2)m -CH(OR1)2, -CRmi(OR1)2 , -O-(CH2)mCR111(OR11)2 ou por R"0-CHR"'CHC0R"-(CrC6)-alcóxi;
R51 igual ou diferente, é halogênio, nitro, (CrC4)-alcóxi e fenila não- substituído ou substituída com um ou mais, preferivelmente com até três ra- dicais R52;
R52 igual ou diferente, é halogênio, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)- haloalquila, (CrC4)-haloalcóxi ou nitro;
R' igual ou diferente, é hidrogênio, (CrC4)-alquila, fenila não-substituído ou
substituída com um ou mais, preferivelmente com até três radicais R52 ou
dois radicais R' formam juntos uma cadeia (C2-C6)-alcanodiila;
R" igual ou diferente é (CrC4)-alquila ou dois radicais R" formam juntos uma
cadeia (C2-C6)-alcanodiila;
R"' é hidrogênio ou (CrC4)-alquila;
m é 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6.
É dada particular preferência às combinações de herbicida- protetor de acordo com a invenção, contendo protetores da fórmula (S-II) e/ou (S-111), nas quais os símbolos e índices têm os seguintes significados:
24
R é hidrogênio, (CrC8)-alquila ou (C3-C7)-cicloalquila, em que os radicais contendo C acima não são substituídos ou são substituídos uma ou mais vezes por halogênio ou uma ou duas vezes, preferivelmente uma vez, por radicais R50,
R50 igual ou diferente, é hidróxi, (CrC4)-alcóxi, carbóxi, (C1-C4)- alcoxicarbonila, (C2-C6)-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, 1 -(hidroxiimino)-(CrC4)-alquila, 1 -[(Ci-C4)-alquilimino]-(CrC4)-alquila e 1-[(CrC4)-alcoxiimino]-(C1-C4)-alquila; -SiR13, -O-N=CR12, -N=CR12, -NR12, e -O-NR12, em que R' igual ou diferente é hidrogênio, (CrC4)-alquila ou aos pares representa uma cadeia (C4-C5)-alcanodiila,
R27, R28, R29 iguais ou diferentes são hidrogênio, (CrC8)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C3-C7)-cicloalquila ou fenila, que não é substituída ou é substitu- ída por um ou vários dos radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, mono- e di-[(CrC4)-alquil]-amino, (C1-C4)^IquiIa, (CrC4)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-haloalcóxi, (C1-C4)^IquiItio e (C1-C4)^lquiIsuIfoniIa; Rx' é hidrogênio ou COOR26, em que R26 é hidrogênio, (C1-C8)^IquiIa, (C1-C8)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-alcóxi-(CrC4)-alquila, (C1-C6)-NdroxiaIquiIa, (C3- C7)-cicloalquila ou tri-(CrC4)-alquilsilila,
R17, R19 iguais ou diferentes, são halogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, (C1 ou C2)-haloalquila, preferivelmente hidrogênio, halogênio ou (C1 ou C2)- haloalquila. É dada preferência muito particular aos protetores nos quais os símbolos e índices na fórmula (S-II) têm os seguintes significados: R17 é halogênio, nitro ou (CrC4)-haloalquila; n'éO, 1,2 ou 3;
R18 é um radical da fórmula OR24,
R24 é hidrogênio, (CrC8)-alquila ou (C3-C7)-cicloalquila, em que os radicais contendo C acima não são substituídos ou são substituídos uma ou mais vezes, preferivelmente até três vezes, por radicais halogênio iguais ou dife- rentes ou até duas vezes, preferivelmente uma vez, por radicais iguais ou diferentes do grupo hidróxi, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-alcoxicarbonila, (C2-C6)- alqueniloxicarbonila, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, 1 -(Ndroxiimino)-(C1-C4)- alquila, 1 -[(Ci-C4)-alquilimino]-(CrC4)-alquila, 1 -[(CrC4)-alcoxiimino]-(CrC4)- alquila e radicais das fórmulas -SiR13, -O-N=R12, -N=CR12, -NR12 e -O-NR12, em que os radicais R' nas fórmulas mencionadas, iguais ou diferentes, re- presentam hidrogênio, (CrC4)-alquila ou aos pares, (C4 ou C5)-alcanodiila; R27, R28, R29 iguais ou diferentes, são hidrogênio, (CrC8)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C3-C7)-cicloalquila ou fenila, que é não-substituído é substituída por um ou vários dos radicais do grupo halogênio, (CrC4)-alquila, (C1-C4)- alcóxi, nitro, (C1-C4)-IiaIoaIquiIa e (CrC4)-haloalcóxi e Rx' é hidrogênio ou COOR26, em que R26 é hidrogênio, (CrC8)-alquila, (CrC8)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi-(CrC4)-alquila, (C1-C6)-NdroxiaIquiIa, (C3- C7)-cicloalquila ou tri-(Ci-C4)-alquilsilila.
É dada preferência muito particular, também, aos protetores da fórmula (S-lll), nos quais os símbolos e índices têm os seguintes significa- dos:
R19 é halogênio ou (CrC4)-haloalquila;
n' é O, 1, 2 ou 3, em que (R19)n' é preferivelmente 5-CI;
R20 é um radical da fórmula OR24;
T é CH2 ou CH(COO-((CrC3)-alquila)) e
R24 é hidrogênio, (CrC8)-alquila, (CrC8)-haloalquila ou (CrC^-alcóxi-íCi- C4)-alquila, preferivelmente hidrogênio ou (CrC8)-alquila.
Nesse caso, são especialmente preferidos os protetores da fór- mula (II), nos quais os símbolos e índices têm os seguintes significados: W é (W1);
R17 é halogênio ou (C1-C2)-I-IaIoaIquiIa; n' é 0, 1, 2 ou 3, em que (R17)n' preferivelmente 2,4-CI2 é; R18 é um radical da fórmula OR24;
R24 é hidrogênio, (Ci-C8)-alquila, (C1-C4)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-hidroxialquila, (C3-C7)-CicIoaIquiIa, (Ci-C4)-Blcoxi-(C1-C4)-BlquiIa ou tri-(Ci-C2)-alquilsilila, preferivelmente (Ci-C4)-alquila;
R27 é hidrogênio, (Ci-C8)-alquila, (C1-C4)-IiaIoaIquiIa ou (C3-C7)-cicloalquila, preferivelmente hidrogênio ou (CrC4)-alquila e
Rx' é COOR26, em que R26 hidrogênio, (CrC8)-alquila, (CrC4)-haloalquila, (C1-C4)-MdroxiaIquiIa, (C3-C7)-cicloalquila, (CrC4)-alcóxi-(CrC4)-alquila ou tri-(C1-C2)-alquilsilila, preferivelmente hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila.
Especialmente preferidas também são composições herbicidas, contendo um protetor da fórmula (S-ll), nas quais os símbolos e índices têm os seguintes significados: W é (W2);
R17 é halogênio ou (C1-C2)-haloalquila; n' é O, 1, 2 ou 3, em que (R17)n1 preferivelmente 2,4-CI2 é; R18 é um radical da fórmula OR24;
R24 é hidrogênio, (CrC8)-alquila, (C1-C4)-IiaIoaIquiIa, (C1-C4)-NdroxiaIquiIa, (C3-C7)-cicloalquila, ((CrCO-alcóxiHCrC^-alquila ou tri-(CrC2)-alquil-silila, preferivelmente (CrC4)-alquila e
R27 é hidrogênio, (CrC8)-alquila, (C1-C4)-IiaIoaIquiIa, (C3-C7)-cicloalquila ou fenila não-substituída ou substituída, preferivelmente hidrogênio, (C1-C4)- alquila ou fenila, que não é substituída ou é substituída por um ou mais radi- cais do grupo halogênio, (CrC4)-alquila, (CrC4)-haloalquila, nitro, ciano ou (CrC4)-alcóxi.
Especialmente preferidos também são protetores da fórmula (S-ll), nos quais os símbolos e índices têm os seguintes significados: R17 é halogênio ou (Ci-C2)-haloalquila; n' é O, 1, 2 ou 3, em que (R17)n' é preferivelmente 2,4-CI2; R18 é um radical da fórmula OR24;
R24 é hidrogênio, (CrC8)-alquila, (CrC4)-haloalquila, (Ci-C4)-hidroxialquila, (C3-C7)-CiCloaIquiIa, (Ci-C4)-alcóxi-(CrC4)-alquila ou tri-(CrC2)-alquilsilila, preferivelmente (CrC4)-alquila e R28 é (CrC8)-alquila ou (CrC4)-haloalquila, preferivelmente Crhaloalquila.
Especialmente preferidos também são protetores da fórmula (S-M), nos quais os símbolos e índices têm os seguintes significados: W é (W4);
R17 é halogênio, nitro, (CrC4)-alquila, (C1-C2)-IiaIoaIquiIa, preferivelmente CF3Ou (CrC4)-alcóxi; n' é O, 1, 2 ou 3; m'éOou 1;
R18 é um radical da fórmula OR24;
R24 é hidrogênio, (CrC4)-alquila, Carboxi-(C1-C4)-BlquiIa, (CrC4)-alcoxicarbo- nil-(Ci-C4)-alquila, preferivelmente (C1-C4^aIcoxi-CO-CH2-, (CrC4)-alcóxi- CO-C(CH3)H-, HO-CO-CH2- ou HO-CO-C(CH3)H- e
R29 é hidrogênio, (CrC4)-alquila, (CrC4)-haloalquila, (C3-C7)-cicloalquila ou fenila, que não é substituída ou é substituída por um ou mais radicais do gru- po halogênio, (CrC4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila, nitro, ciano e (CrC4)-alcóxi. Os seguintes grupos de compostos são especialmente adequa-
dos como protetores para as substâncias ativas herbicidas da fórmula (I):
a) compostos do tipo do ácido diclorofenilpirazolin-3-carboxílico (isto é, da fórmula (S-ll), na qual W é (W1) e (R17)rv é 2,4-CI2), preferivelmen- te compostos tais como éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-
(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolin-3-carboxílico (S-ll-1, mefenpir-dietila), me- fenpir-dimetila e mefenpir (S-II-O) e compostos afins, tais como são descritos na WO-A 91/07874;
b) derivados do ácido diclorofenilpirazolcarboxílico (isto é, da fórmula (S-ll), na qual W é (W2) e (R17)n' é 2,4-CI2), preferivelmente compos-
tos tais como éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-metil-pirazol-3- carboxílico (S-ll-2), éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropil- pirazol-3-carboxílico (S-ll-3), éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(1,1- dimetil-etil)pirazol-3-carboxílico (S-ll-4), éster etílico de ácido 1-(2,4- diclorofenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (S-ll-5) e compostos afins, tais como são descritos na EP-A-0.333.131 e EP-A-0.269.806;
c) compostos do tipo dos ácidos triazolcarboxílicos (isto é, da fórmula (S-ll), na qual W é (W3) e (R17)rv é 2,4-CI2), preferivelmente compos- tos tais como fenclorazol-etila, isto é, éster etílico de ácido 1-(2,4- diclorofenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxílico (S-ll-6) e compos- tos afins (vide a EP-A-0.174.562 e EP-A-0.346.620);
d) compostos do tipo do ácido 5-benzil- ou 5-fenil-2-isoxazolin-3- carboxílico ou do ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, tal como isoxa-
difen (S-ll-12), (em que W é (W4)), preferivelmente compostos, tais como éster etílico de ácido 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolin-3-carboxílico (S-ll-7) ou éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (S-ll-8) e compos- tos afins, tais como são descritos na WO-A-91/08202 ou do éster etílico de ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-carboxílico (S-ll-9, isoxadifen-etila) ou do éster n-propílico de ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-carboxílico (S-ll-10) ou do éster etílico de ácido 5-(4-fluorfenil)-5-fenil-3-isoxazolin-3-carboxílico (S-11-11), tais como são descritos na WO-A-95/07897.
e) Compostos do tipo do ácido 8-quinolinoxiacético, por exem- pio, aqueles da fórmula (S-lll), na qual (R19)n' é 5-CI, R20 é OR24 e T é CH2,
preferivelmente os compostos
éster (1-metil-hexílico) de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-1, clo- quintocet-mexila),
éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-III-), éster 4-alil-óxi-butílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-3), éster 1 -alilóxi-prop-2-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-4), éster etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-5), éster metílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-6), éster alílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-7), éster 2-(2-propiliden-iminóxi)-1 -etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-8),
éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-lll-9), ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S-111-10) e seus sais, tais como são des- critos, por exemplo, na W0-A-2002/34048
e compostos afins, tais como são descritos na EP-A-0.860.750, EP-A- 0.094.349 e EP-A-0.191.736 ou EP-A-0.492.366. f) Compostos do tipo do ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)-malônico, isto é, da fórmula (S-lll), na qual (R19)n. é 5-CI, R20 é OR24, T é -CH(COO-alquila)-, preferivelmente os compostos éster dietílico de ácido (5-cloro-8- quinolinóxi)malônico (S-111-11), éster dialílico de ácido (5-cloro-8- quinolinóxi)malônico, éster metil-etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)- malônico e compostos afins, tais como são descritos na EP-A-0.582.198.
g) Compostos do tipo das dicloracetamidas, isto é, da fórmula (S-IV), preferi- velmente:
N,N-dialil-2,2-dicloracetamida (diclormid (S-IV-1), da US-A 4.137.070), 4-dicloracetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (IV-2, benoxacor, da EP 0.149.974),
N1,N2-dialil-N2-dicloracetilglicinamida (DKA-24 (IV-3), da HU 2143821), 4-dicloracetil-1 -oxa-4-aza-spiro[4,5]decano (AD-67), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamida (PPG-1292), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetiloxazolidina (R-29148, S-IV-4), 3-dicloracetil-2,2-dimetil-5-feniloxazolidina, 3-dicloracetil-2,2-dimetil-5-(2-tienil)oxazolidin,
3-dicloracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidina (furilazol (S-IV-5), MON 13900),
1 -dicloracetil-hexa-hidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]pirimidin-6(2H)-on (dici- clonon, BAS 145138),
h) compostos do grupo B(b), preferivelmente anidrido de ácido 1,8-naftálico (S-b-1), metil-difenilmetoxiacetato (S-b-2), cianometoxiimino(fenil)acetonitrila (ciometrinil) (S-b-3),
1 -(2-clorobenzil)-3-(1 -metil-1 -feniletil)uréia (cumiluron) (S-b-4), 0,0-dietil S-2-etiltioetil fosforoditioato (dissulfoton) (S-b-5),
4-clorofenil-metilcarbamato (mefenato) (S-b-6), 0,0-dietil-0-fenilfosforotioato (dietolato) (S-b-7),
ácido 4-carbóxi-3,4-di-hidro-2H-1-benzopiran-4-acético (CL-304415, registro CAS: 31541-57-8) (S-b-8),
1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrila (oxabetrinila) (S-b-9), 4'-cloro-2,2,2-trifluoracetofenona 0-1,3-dioxolan-2-ilmetiloxima (fluxofenim) (S-b-10),
4,6-dicloro-2-fenilpirimidina (fenclorim) (S-b-11), benzil-2-cloro-4-trifluormetil-1,3-tiazol-5-carboxilato (flurazol) (S-b-12), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191) (S-b-13), N-(4-metilfenil)-N'-(1 -metil-1 -feniletil)uréia (dimron) (S-b-14_, ácido (2,4-diclorofenóxi)acético (2,4-D), ácido (4-clorofenóxi)acético,
ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-tolilóxi)propiônico (mecoprop), ácido 4-(2,4-diclorofenóxi)butírico (2,4-DB), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)acético (MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-tolilóxi)butírico, ácido 4-(4-clorofenóxi)butírico, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzóico (dicamba), 1-(etoxicarbonil)etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidiclor), bem como seus sais e ésteres, preferivelmente (CrC8).
Como protetores preferem-se, além disso, compostos da fórmula (S-V) ou seus sais, em que
R30 representa hidrogênio, (CrC6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, furanila ou tienila, em que cada um dos 4 radicais mencionados por último não é substi- tuído ou é substituído por um ou mais substituintes do grupo halogênio, (C1- C4)-alcóxi, halogeno-(Ci-C6)-alcóxi e (Ci-C4)-alquiltio e no caso de radicais cíclicos também (Ci-C4)-alquila e (CrC4)-haloalquila, R31 representa hidrogênio,
R32 representa halogênio, halogeno-(Ci-C4)-alquila, halogeno-(CrC4)-alcóxi, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, (C-i-C4)-alquilsulfonila, (CrC4)-alcoxicarbonila ou (CrC4)-alquilcarbonila, preferivelmente halogênio, (Ci-C4)- halogenoalquila, tais como trifluormetila, (CrC4)-alcóxi, halogeno-(Ci-C4)- alcóxi, (Ci-C4)-alcoxicarbonila ou (CrC4)-alquilsulfonila, R33 representa hidrogênio,
R34 representa halogênio, (CrC4)-alquila, halogeno-(CrC4)-alquila, haloge- no-(CrC4)-alcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, fenila, (CrC4)-alcóxi, ciano, (C1-C4)- alquiltio, (CrC4)-alquilsulfinila, (CrC4)-alqüilsulfonila, (CrC4)-alcoxicarbonila ou (CrC4)-alquilcarbonila, preferivelmente halogênio, (CrC4)-alquila, (C1- C4)-halogenoalquila, tais como trifluormetila, halogeno-(CrC4)-alcóxi, (C1- C4)-alcóxi ou (CrC4)-alquiltio, η representa O, 1 ou 2 e m representa 1 ou 2.
Particularmente são preferidos compostos da fórmula (S-V), nos
quais
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-CI é (S-V-2), R30 = ciclopropila, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe é (S-V-3), R30 = ciclopropila, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-CI é (S-V-4), R30 = ciclopropila, R31 = R33 = H, R34 = 2-Me é (S-V-5), R30 = terc-butila, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe é (S-V-6).
Além disso, são preferidos protetores da fórmula (S-VI), na qual X3 representa CH;
R35 representa hidrogênio, (Ci-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C5-C6)-cicloalquenila, fenila ou heterociclila com 3 a 6 membros com até três heteroátomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, em que os seis radicais mencionados por último são eventualmente substituídos por um ou mais substituintes iguais ou diferentes do grupo halogênio, (C1-C6)- alcóxi, (CrC6)-haloalcóxi, (CrC2)-alquilsulfinila, (Ci-C2)-alquilsulfonila, (C3- C6)-cicloalquila, (CrC4)-alcoxicarbonila, (CrC4)-alquilcarbonila e fenila e no caso de radicais cíclicos, também (CrC4)-alquila e (CrC4)-haloalquila; R36 representa hidrogênio, (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, em que os três radicais mencionados por último são eventualmente substituídos por um ou mais substituintes iguais ou diferentes do grupo halo- gênio, hidróxi, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi e (CrC4)-alquiltio; R37 representa halogênio, (Ci-C4)-haloalquila, (CrC4)-haloalcóxi, nitro, (Cr 10
15
C4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-alquilsulfonila, (CrC4)-alcoxicarbonila ou
(C1-C4^alquilcarbonila;
R38 representa hidrogênio;
R39 representa halogênio, nitro, (CrC4)-alquila, (CrC4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, fenila, (CrC4)-alcóxi, ciano, (CrC4)-alquiltio, (CrC4)-alquilsulfinila, (CrC4)-alquilsulfonila, (CrC4)-alcoxicarbonila ou (C1- C4)-alquilcarbonila; η representa 0, 1 ou 2 e m representa 1 ou 2.
Protetores preferidos da fórmula (S-VII) são (S-3-1), (S-3-2), (S-3-3), (S-3-4) e (S-3-5).
Protetores preferidos da fórmula (VIII) são 1 -[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metiluréia (S-VIII-1), 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetiluréia (S-VIII-2), 1 -[4-(N-4,5-fimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metiluréia (S-VIII-3) e 1 -[4-(N-naftoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetiluréia (S-VIII-4).
Protetores preferidos da fórmula S-IX são compostos das fórmu- las S-IX-A1 até S-IX-A4
-CH,
S-IX-A1
S-IX-A3
^CH1
das quais novamente o composto S-IX-A3 é muito particularmente preferido como protetor.
Combinações de substâncias ativas (A) herbicidas particular- mente preferidas, tais como são mencionadas na tabela (I) e protetores (B) são aquelas, nas quais o protetor (B) é selecionado do grupo de protetores consistindo nos compostos das fórmulas S-Il-I (mefenpir-dietila), S-ll-9 (iso- xadifen-etila), S-lll-1 (cloquintocet-mexila), S-b-11 (fenclorim), S-b-14 (di- mron), S-IX-A3 (4-ciclopropilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossul- fonamida N-({4-[(ciclopropilamino)carbonil]fenl}sulfonil)-2-metoxibenzamidas, os compostos S-Il-I e S-IX-A3 são muito particularmente preferidos como protetores (B).
Para a aplicação no arroz prefere-se particularmente a isoxadi- fen-etila. Para a aplicação em cereais, preferem-se particularmente mefen- pir-dietila, cloquintocet-mexila e 4-ciclopropilaminocarbonil-N-(2-metoxiben- zoil) benzenossulfonamida N-({4-[(ciclopropilamino)carbonil]fenil}sulfonil)-2- metoxibenzamida, no milho especialmente isoxadifen-etila e 4-ciclopropil- aminocarbonil-N-(2-metóxi-benzoil)benzenossulfonamida N-({4-[(ciclopropil- amino)carbonil]fenil} sulfonil)-2-metóxi-benzamida. Para a aplicação na ca- na-de-açúcar prefere-se a isoxadifen-etila.
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, subs- tâncias protetoras contra a comilança dos pássaros, nutrientes vegetais e agentes de melhoramento da estrutura do solo.
Alguns dos protetores já são conhecidos como herbicidas e des- sa maneira, além do efeito herbicida para plantas daninhas, desenvolvem ao mesmo tempo, um efeito protetor para as plantas cultivadas.
As proporções de peso da (mistura) de herbicida para protetor depende geralmente da quantidade de aplicação de herbicida e da eficácia do respectivo protetor e pode variar dentro de amplos limites, por exemplo, na faixa de 200:1 a 1:200, preferivelmente 100:1 a 1:100, especialmente 20:1 a 1:20. Os protetores podem ser formulados de maneira análoga aos compostos da fórmula (I) ou suas misturas com outros herbicidas/pesticidas e preparados e aplicados como formulação pronta ou mistura de tanque com os herbicidas.
Com as condições externas, tais como temperatura, umidade, o tipo do herbicida utilizado e outros, a quantidade de aplicação necessária dos compostos da fórmula (I) varia. Ela pode oscilar dentro de amplos limi- tes, por exemplo, entre 0,001 e 10,0 kg/ha ou mais substância ativa, contu- do, ela se encontra preferivelmente entre 0,005 e 5 kg/ha.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser uti- lizadas, por exemplo, nas seguintes plantas:
Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosi- a, Anoda, Anthemis, Afanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea1 Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodi- um, Emex, Erisimum, Euforbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, lpomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercuri- alis, Mullugo, Miosotis, Papaver, Farbitis, Plantago, Poligonum, Portulaca, Ranunculus, Rafanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sfenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.
Culturas dicotiledôneas dos gêneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glicine, Gossipium, lpomoea, Lac- tuca, Linum, Licopersicon, Nicotiana, Faseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops1 Agro- piron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cinodon, Ciperus, Dactiloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleo- charis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristilis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Falaris, Fleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Culturas monocotiledôneas dos gêneros: Allium, Ananas, Aspa- ragus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale1 Sorghum1 Triticale1 Triticum1 Zea. O uso das substâncias ativas de acordo com a invenção, contu-
do, não está de modo algum limitado a esses gêneros, mas sim, estende-se da mesma maneira também para outras plantas.
Em função da concentração, as substâncias ativas de acordo com a invenção, são adequadas para o combate total de ervas daninhas, por exemplo, em instalações industriais e ferroviárias e em caminhos e praças com e sem crescimento de árvores. Do mesmo modo, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser utilizadas para o combate de ervas daninhas em culturas permanentes, por exemplo, silvicultura, madeiras or- namentais, frutíferas, vinícolas, cítricas, de nozes, bananas, café, chá, bor- racha, palma oleaginosa, cacau, frutos de bagos e lúpulo, em gramados or- namentais e esportivos e pastagens, bem como para o combate de ervas daninhas seletivas em culturas anuais.
Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, mos- tram forte eficácia herbicida e um amplo espectro de ação na aplicação na terra e em partes de plantas aéreas. Em determinada extensão, eles tam- bém são adequados para o combate seletivo de ervas daninhas monocotile- dôneas e dicotiledôneas em culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência, como também no de pós-emergência.
A preparação e utilização das substâncias ativas de acordo com a invenção, são mostradas nos seguintes exemplos: Exemplos de preparação: Exemplo 1
i 1 -tC'
H^ .O ^1S*-*'
O-CH3
^CH3
(IA-1)
(Processo (a))
0,44 g (1,76 mmol) de 5-metóxi-4-metil-2-fenoxicarbonil-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona são dissolvidos em 40 ml de acetonitrila e à temperatura ambiente (cerca de 20°C), adicionados em porções a 0,45 g (1,93 mmol) de 2,5-dimetil-4-metoxicarbonil-furan-3-sulfonamida e depois 0,29 g (1,93 mmol) de 1,8-diazabiciclo-[5,4,0]-undec-7-eno (DBU). A mistura de reação é agitada por 12 horas à temperatura ambiente e, em seguida, concentrada sob baixa pressão. O resíduo é retomado em 100 ml de cloreto de metileno, lavado duas vezes com ácido clorídrico a 5% e uma vez com água. A fase orgânica é secada sobre sulfato de sódio e filtrada. O filtrado é concentrado no vácuo do jato de água e o resíduo remanescente a seguir, é cristalizado a partir do isopropanol. O sólido incolor resultante é aspirado, 10
pós-lavado com éter dietílico e secado ao ar. Obtém-se 0,45 g (66% da teo- ria) de éster metílico de ácido 4-[[[(3-metóxi-4,5-di-hidro-4-metil-5-oxo-1H- 1)2,4-triazol-1-il)-carbonil]-amino]-sulfonil]-2,5-dimetil-furan-3-carboxílico (ali- ás, 5-metóxi-4-metil-2-[(4-metoxicarbonil-2,5-dimetil-3-furil)-sulfonil-amino- carbonil]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona) (composto com o exemplo nú- mero (IA-1) - do ponto de fusão de 205°C.
De maneira análoga ao exemplo 1, bem como de maneira cor- respondente à descrição geral dos processos de preparação de acordo com a invenção, também podem ser preparados, por exemplo, os compostos da fórmula geral (I) - ou das fórmulas (IA) a (IE) enumerados na tabela 1 abai- xo.
o XjL*
Y-/ hT ij
'so° V
rj
CT ^R*
(IA)
'abela 1a: Exemplos para os compostos da fórmula (IA) exemplo n° 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-2) O O CH3 CH3 Λ OC2H5 OCH3 156 (IA-3 O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OCH3 195 (IA-4) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OCH3 187 (IA-5) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OCH3 184 (IA-6) O O CH3 CH3 A OCH3 OCH3 189 (IA-7) O O CH3 CH3 OC3H7-n OCH3 144 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-8) O O CH3 CH3 Λ OC3H7-I OCH3 156 (IA-9) O O CH3 CH3 OCH2CF3 OCH3 158 (IA-10) O O CH3 H CH3 OCH3 OCH3 (IA-11) O O CH3 H CH3 OC2H5 OCH3 (IA-12) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OCH3 (IA-13) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OCH3 (IA-14) O O CH3 H Λ OCH3 OCH3 (IA-15) O O CH3 H OC2H5 OCH3 (IA-16) O O CH3 H ^A OC3H7-n OCH3 (IA-17) O O CH3 H Λ OC3H7-I OCH3 (IA-18) O O CH3 H CH3 OCH3 OC2H5 (IA-19) O O CH3 H CH3 OCH3 OC3H7-n (IA-20) O O CH3 H CH3 OCH3 OC3H7-I (IA-21) O O C2H5 H CH3 OCH3 OCH3 (IA-22) O O C2H5 H CH3 OCH3 OC2H5 (IA-23) O O C2H5 H CH3 OCH3 OC3H7-n (IA-24) O O C2H5 H CH3 OCH3 OC3H7-I (IA-25) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OCH3 (IA-26) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OC2H5 (IA-27) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IA-28) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IA-29) O O C2H5 H CH3 OC3H7-n OCH3 exemplo n0 1 Q Q2 R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-30) O O C2H5 H CH3 OC3H7-Ii OC2H5 (IA-31) O O C2H5 H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-Ii (IA-32) O O C2H5 H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-I (IA-33) O O C2H6 H CH3 OC3H7-I OCH3 (IA-34) O O C2H5 H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IA-35) O O C2H5 H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IA-36) O O C2H5 H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IA-37) O O C2H5 H ^ OCH3 OCH3 (IA-38) O O C2H5 H OCH3 OC2H5 (IA-39) O O C2H5 H OCH3 OC3H7-n (IA-40) O O C2H5 H A OCH3 OC3H7-I (IA-41) O O C2H5 H Λ OC2H5 OCH3 (IA-42) O O C2H5 H /A OC2H5 OC2H5 (IA-43) O O C2H5 H Λ OC2H5 OC3H7-n (IA-44) O O C2H5 H OC2H5 OC3H7-I (IA-45) O O C2H5 H Λ OC3H7-n OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-46) O O C2H5 H OC3H7-n OC2H5 (IA-47) O O C2H5 H OC3H7-n OC3H7-n (IA-48) O O C2H5 H A OC3H7-n OC3H7-I (IA-49) O O C2H5 H Λ OC3H7-I OCH3 (IA-50) O O C2H5 H A OC3H7-I OC2H5 (IA-51) O O C2H5 H Λ OC3H7-I OC3H7-n (IA-52) O O C2H5 H OC3H7-I OC3H7-I (IA-53) O O C3H7-Ii H CH3 OCH3 OCH3 (IA-54) O O C3H7-Ii H CH3 OCH3 OC2H5 (IA-55) O O C3H7-n H CH3 OCH3 OC3H7-n (IA-56) O O C3H7-n H CH3 OCH3 OC3H7-I (IA-57) O O C3H7-n H CH3 OC2H5 OCH3 (IA-58) O O C3H7-n H CH3 OC2H5 OC2H5 (IA-59) O O C3H7-Ii H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IA-60) O O C3H7-n H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IA-61) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-n OCH3 (IA-62) O O C3H7-Ii H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IA-63) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IA-64) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IA-65) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-I OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-66) O O C3H7-n H CH3 OC3Hyi OC2H5 (IA-67) O O C3H7-n H CH3 OC3Hyi OC3Hyn (IA-68) O O C3H7-n H CH3 OC3Hyi OC3Hyi (IA-69) O O C3H7-n H Λ OCH3 OCH3 (IA-70) O O C3H7-n H Λ OCH3 OC2H5 (IA-71) O O C3Hyn H OCH3 OC3Hyn (IA-72) O O C3Hyn H OCH3 OC3Hyi (IA-73) O O C3Hyn H OC2H5 OCH3 (IA-74) O O C3Hyn H Λ OC2H5 OC2H5 (IA-75) O O C3Hyn H OC2H5 OC3Hyn (IA-76) O O C3Hyn H OC2H5 OC3Hyi (IA-77) O O C3Hyn H OC3H7-n OCH3 (IA-78) O O C3H7-n H OC3Hyn OC2H5 (IA-79) O O C3Hyn H OC3Hyn OC3Hyn exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-80) O O C3H7-Ii H A OC3H7-n OC3H7-I (IA-81) O O C3Hrn H A OC3H7-I OCH3 (IA-82) O O C3H7-n H OC3H7-I OC2H5 (IA-83) O O C3H7-n H OC3H7-I OC3H7-n (IA-84) O O C3H7-n H OC3H7-I OC3H7-I (IA-85) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OCH3 (IA-86) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OC2H5 (IA-87) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OC3H7-n (IA-88) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OC3H7-I (IA-89) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OCH3 (IA-90) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OC2H5 (IA-91) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IA-92) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IA-93) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-Ii OCH3 (IA-94) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IA-95) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IA-96) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IA-97) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OCH3 (IA-98) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IA-99) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IA-100) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IA-101) O O C3H7-I H OCH3 OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-102) O O C3H7-I H Λ OCH3 OC2H5 (IA-103) O O C3H7-I H A OCH3 OC3H7-n (IA-104) O O C3H7-I H A OCH3 OC3H7-I (IA-105) O O C3H7-I H A OC2H5 OCH3 (IA-106) O O C3H7-I H Λ OC2H5 OC2H5 (IA-107) O O C3H7-I H Λ OC2H5 OC3H7-n (IA-108) O O C3H7-I H OC2H5 OC3H7-I (IA-109) O O C3H7-I H A OC3H7-n OCH3 (IA-110) O O C3H7-I H Λ OC3H7-n OC2H5 (IA-111) O O C3H7-I H OC3Hrn OC3H7-n (IA-112) O O C3H7-I H Ά OC3H7-n OC3H7-I (IA-113) O O C3H7-I H OC3H7-I OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-114) O O C3H7-I H OC3H7-I OC2H5 (IA-115) O O C3H7-I H A OC3H7-I OC3H7-n (IA-116) O O C3H7-I H /Λ OC3H7-I OC3H7-I (IA-117) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC2H5 179 (IA-118) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC2H5 166 (IA-119) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC2H5 170 (IA-120) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 179 (IA-121) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC3H7-n 141 (IA-122) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-Ii 124 (IA-123) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-n 134 (IA-124) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-n 153 (IA-125) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC3H7-I 174 (IA-126) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-I 186 (IA-127) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-I 152 (IA-128) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-I 202 (IA-129) O O CH3 CH3 OCH3 OC2H5 183 (IA-130) O O CH3 CH3 OC2H5 OC2H5 149 (IA-131) O O CH3 CH3 OC3H7-n OC2H5 125 (IA-132) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 176 exemplo n° 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-133) O O CH3 CH3 Λ OCH3 OC3H7-n 146 (IA-134) O O CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-n 142 (IA-135) O O CH3 CH3 OC3H7-Pi OC3H7-n 60 (IA-136) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-n 159 (IA-137) O O CH3 CH3 OCH3 OC3H7-I 161 (IA-138) O O CH3 CH3 Λ OC2H5 OC3H7-I 163 (IA-139) O O CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-I 158 (IA-140) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-I 173 (IA-141) O O H H CH3 OCH3 OCH3 (IA-142) O O H H CH3 OC2H5 OCH3 (IA-143) O O H H CH3 OC3Hyn OCH3 (IA-144) O O H H CH3 OC3H7-I OCH3 (IA-145) O O H H A OCH3 OCH3 (IA-146) O O H H A OC2H5 OCH3 (IA-147) O O H H A OC3H7-n OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-148) O O H H OC3H7-I OCH3 (IA-149) O O H H CH3 OCH3 OC2H5 (IA-150) O O H H CH3 OC2H5 OC2H5 (IA-151) O O H H CH3 OC3H7-Ii OC2H5 (IA-152) O O H H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IA-153) O O H H Λ OCH3 OC2H5 (IA-154) O O H H A OC2H5 OC2H5 (IA-155) O O H H A OC3H7-n OC2H5 (IA-156) O O H H A OC3H7-I OC2H5 (IA-157) O O H H CH3 OCH3 OC3H7-n (IA-158) O O H H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IA-159) O O H H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IA-160) O O H H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IA-161) O O H H A OCH3 OC3H7-Ii (IA-162) O O H H OC2H5 OC3H7-n (IA-163) O O H H Λ OC3H7-n OC3H7-n (IA-164) O O H H OC3H7-I OC3H7-n (IA-165) O O H H CH3 OCH3 OC3H7-I exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-166) O O H H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IA-167) O O H H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IA-168) O O H H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IA-169) O O H H Λ OCH3 OC3H7-I (IA-170) O O H H Λ OC2H5 OC3H7-I (IA-171) O O H H OC3H7-n OC3H7-I (IA-172) O O H H OC3H7-I OC3H7-I (IA-173) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC2H5 (IA-174) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IA-175) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IA-176) O O CH3 H OCH3 OC2H5 (IA-177) O O CH3 H OC2H5 OC2H5 (IA-178) O O CH3 H OC3H7-n OC2H5 (IA-179) O O CH3 H -A OC3H7-I OC2H5 (IA-180) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC3H7-Ii (IA-181) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IA-182) O O CH3 H CH3 OC3H7-I' OC3H7-Ii (IA-183) O O CH3 H OCH3 OC3H7-n exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (I A-184) O O CH3 H OC2H5 OC3H7-n (IA-185) O O CH3 H OC3H7-n OC3H7-n (IA-186) O O CH3 H OC3H7-I OC3H7-n (IA-187) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IA-188) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IA-189) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IA-190) O O CH3 H A OCH3 OC3H7-I (IA-191) O O CH3 H A OC2H5 OC3H7-I (IA-192) O O CH3 H A OC3H7-n OC3H7-I (IA-193) O O CH3 H /A OC3H7-I OC3H7-I (IA-194) O O CH3 H CH3 SCH3 OCH3 (IA-195) O O CH3 H SCH3 OCH3 (IA-196) O O CH3 H CH3 SC2H5 OCH3 (IA-197) O O CH3 H SC2H5 OCH3 (IA-198) O O CH3 H CH3 N(CH3)2 OCH3 (IA-199) O O CH3 H N(CH3)2 OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-200) O O CH3 H CH3 CH3 OCH3 (IA-201) O O CH3 H CH3 OCH3 (IA-202) O O CH3 H CH3 C2H5 OCH3 (IA-203) O O CH3 H C2H5 OCH3 (IA-204) O O CH3 H CH3 OCH3 (IA-205) O O CH3 H A OCH3 (IA-206) O O CH3 H CH3 CH2OCH3 OCH3 (IA-207) O O CH3 H CH2OCH3 OCH3 (IA-208) O O CH3 H CH3 Cl OCH3 (IA-209) O O CH3 H Cl OCH3 (IA-210) O O CH3 H CH3 Br OCH3 (IA-211) O O CH3 H /A Br OCH3 (IA-212) O O CH3 H OCH3 OCH3 OCH3 (IA-213) O O CH3 H OCH3 OC2H5 OCH3 (IA-214) O O CH3 H OC2H5 OCH3 OCH3 (IA-215) O O CH3 H OC2H5 OC2H5 OCH3 (IA-216) O O CH3 H OCH3 C3H7-n OCH3 (IA-217) O O CH3 H OC2H5 C2H5 OCH3 (IA-218) O O C4Hg-I CH3 CH3 OCH3 OC2H5 146 (IA-219) O O C4H9-Í CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 165 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-220) O O C4H9-Í CH3 OCH3 OC2H5 121 (IA-221) O O C4H9-Í CH3 A OC2H5 OC2H5 151 (IA-222) O O C4H9-Í CH3 OC3H7-n OC2H5 138 (IA-223) O O C4H9-Í CH3 CH3 OCH2CF3 OC2H5 142 (IA-224 O O C4H9-Í CH3 Λ OCH2CF3 OC2H5 145 (IA-225) O O C4H9-Í CH3 CH3 OC2H5 OC2H5 163 (IA-226) O O CH3 CH3 CH3 OCH2CF3 OC3H7-I 138 (IA-227) O O CH3 CH3 A OCH2CF3 OC3H7-I 144 (IA-228) O O CH3 CH3 OCH2CF3 OC2H5 132 (IA-229) O O C4Hg-Í CH3 CH3 OC3H7-n OC2H5 143 (IA-230) O O C4H9-Í CH3 OC3H7-I OC2H5 129 (IA-231) O O CH3 C3H7 -n CH3 OCH3 OC2H5 126 (IA-232) O O CH3 C3H7 -n CH3 OC2H5 OC2H5 102 (IA-233) O O CH3 C3H7 -n CH3 OC3H7-n OC2H5 96 (IA-234) O O CH3 C3H7 -n CH3 OC3H7-I OC2H5 114 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-235) O O CH3 C3H7 -n OCH3 OC2H5 122 (IA-236) O O CH3 C3H7 -n OC2H5 OC2H5 191 (IA-237) O O CH3 C3H7 -n Λ OC3H7-n OC2H5 195 (IA-238) O O CH3 C3H7 -n A OC3H7-I OC2H5 246 (IA-239) O O CH3 C3H7 -n CH3 OCH2CF3 OC2H5 138 (IA-240) O O CH3 C3H7 -n OCH2CF3 OC2H5 144 (IA-241) O O CH3 C3H7 -n ^A OC2H5 133 (IA-242) O O CH3 C3H7 -n C2H5 OCH3 OC2H5 115 (IA-243) O O CH3 C3H7 -n Λ CH2OCH3 OC2H5 193 (IA-244) O O C3H7-I CH3 CH3 OCH3 OCH3 177 (IA-245) O O C3H7-I CH3 CH3 OC2H5 OCH3 170 (IA-246) O O C3H7-I CH3 CH3 OC3H7-I OCH3 180 (IA-247) O O CH3H7 -i CH3 A OCH2CF3 OCH3 161 (IA-248) O O C3H7-I CH3 OCH3 183 exemplo n0 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-249) O O C3H7-I CH3 CH2OCH3 OCH3 167 (IA-250) O O C3H7-I CH3 CH3 OC3H7-n OCH3 134 (IA-251) O O C3H7-I CH3 A OCH3 OCH3 171 (IA-252) O O C3H7-I CH3 A OC2H5 OCH3 166 (IA-253) O O C3H7-I CH3 A OC3H7-n OCH3 140 (IA-254) O O C3H7-I CH3 A OC3H7-I OCH3 143 (IA-255) O O C3H7-I CH3 CH3 OCH2CF3 OCH3 265 (IA-256) O O C3H7-I CH3 C2H5 OCH3 OCH3 155 (IA-257) O O CH3 CH3 CH3 OCH2CF3 OC3H7-n 153 (IA-258) O O CH3 CH3 A OCH2CF3 OC3H7-H 145 (IA259) O O CH3 CH3 A OC3H7-Pi 156 (IA-260) O O CH3 CH3 C2H5 OCH3 OC3H7-n 142 (IA-261) O O CH3 CH3 CH2OCF3 OC3H7-n 129 (IA-262) O O C3H7-n CH3 CH3 OCH3 OCH3 131 (IA-263) O O C3H7-n CH3 CH3 OC2H5 OCH3 142 (IA-264) O O C3H7-n CH3 CH3 OC3H7-n OCH3 132 (IA-265) O O C3H7-n CH3 CH3 OC3H7-I OCH3 187 (IA-266) O O C3H7-n CH3 OCH3 OCH3 123 exemplo n° 1 Q 2 Q R2 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IA-267) O O C3H7-n CH3 Λ OC2H5 OCH3 151 (IA-268) O O C3H7-Ii CH3 Λ OC3H7-n OCH3 129 (IA-269) O O C3H7-n CH3 OC3H7-I OCH3 145 (IA-270) O O C3H7-n CH3 Λ OCH2CF3 OCH3 144 (IA-271) O O C3H7-Ii CH3 A OCH3 154 (IA-277) O O C3H7-Ii CH3 CH2OCH3 OCH3 136 (IA-278) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 142
(IB)
Tabela 1b: Exemplos para os compostos da fórmula (IB)
exemplo
(IB-I) (IB-2) CB-3)
Q_ O
_Q_ O
O
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH,
CH3 CH3
CH3
R7
OCH3
OC2H5 OC3H7-Ii
OCH3 OCH3
OCH3
ponto de
fusão (°C)
(IB-4)
O
CH3
CH3
CH3
OC3H7-I
OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-5) O O CH3 CH3 Λ OCH3 OCH3 (IB-G) O O CH3 CH3 A OC2H5 OCH3 (IB-7) O O CH3 CH3 Λ OC3H7-Ii OCH3 (IB-8) O O CH3 CH3 A OC3H7-I OCH3 (IB-9) O O CH3 CH3 j\ O- CH2CF3 OCH3 (IB-10) O O CH3 H CH3 OCH3 OCH3 (IB-11) O O CH3 H CH3 OC2H5 OCH3 (IB-12) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OCH3 (IB-13) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OCH3 (IB-14) O O CH3 H ^ OCH3 OCH3 (IB-15) O O CH3 H A OC2H5 OCH3 (IB-16) O O CH3 H OC3H7-n OCH3 (IB-17) O O CH3 H OC3H7-I OCH3 (IB-18) O O CH3 H CH3 OCH3 OC2H5 (IB-19) O O CH3 H CH3 OCH3 OC3H7-n (IB-20) O O CH3 H CH3 OCH3 OC3H7-I (IB-21) O O C2H5 H CH3 OCH3 OCH3 (IB-22) O O C2H5 H CH3 OCH3 OC2H5 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-23) O O C2H5 H CH3 OCH3 OC3H7-n (IB-24) O O C2H5 H CH3 OCH3 OC3H7-I (IB-25) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OCH3 (IB-26) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OC2H5 (IB-27) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IB-28) O O C2H5 H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IB-29) O O C2H5 H CH3 OC3H7-n OCH3 (IB-30) O O C2H5 H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IB-31) O O C2H5 H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-n (IB-32) O O C2H5 H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IB-33) O O C2H5 H CH3 OC3H7-I OCH3 (IB-34) O O C2H5 H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IB-35) O O C2H5 H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IB-36) O O C2H5 H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IB-37) O O C2H5 H A OCH3 OCH3 (IB-38) O O C2H5 H OCH3 OC2H5 (IB-39) O O C2H5 H OCH3 OC3H7-Ii (IB-40) O O C2H5 H A OCH3 OC3H7-I (IB-41) O O C2H5 H /A OC2H5 OCH3 (IB-42) O O C2H5 H OC2H5 OC2H5 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-43) O O C2H5 H OC2H5 OC3H7-n (IB-44) O O C2H5 H OC2H5 OC3H7-I (IB-45) O O C2H5 H /Λ OC3H7-n OCH3 (IB-46) O O C2H5 H OC3H7-n OC2H5 (IB-47) O O C2H5 H A OC3H7-n OC3H7-Ii (IB-48) O O C2H5 H A OC3H7-n OC3H7-I (IB-49) O O C2H5 H OC3H7-I OCH3 (IB-50) O O C2H5 H A OC3H7-I OC2H5 (IB-51) O O C2H5 H OC3H7-I OC3H7-n (IB-52) O O C2H5 H A OC3H7-I OC3H7-I (IB-53) O O C3H7-Ii H CH3 OCH3 OCH3 (IB-54) O O C3H7-Ii H CH3 OCH3 OC2H5 (IB-55) O O C3H7-Ii H CH3 OCH3 OC3H7-n (IB-56) O O C3H7-n H CH3 OCH3 OC3H7-I (IB-57) O O C3H7-n H CH3 OC2H5 OCH3 (IB-58) O O C3H7-n H CH3 OC2H5 OC2H5 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-59) O O C3H7-Ii H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IB-60) O O C3H7-Ii H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IB-61) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-n OCH3 (IB-62) O O C3H7-Ii H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IB-63) O O C3H7-Ii H CH3 OC3Hrn OC3H7-n (IB-64) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IB-65) O O C3H7-Ii H CH3 OC3H7-I OCH3 (IB-66) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IB-67) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IB-68) O O C3H7-n H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IB-69) O O C3H7-n H A OCH3 OCH3 (IB-70) O O C3H7-n H A OCH3 OC2H5 (IB-71) O O C3H7-n H OCH3 OC3H7-n (IB-72) O O C3H7-n H OCH3 OC3H7-I (IB-73) O O C3H7-n H OC2H5 OCH3 (IB-74) O O C3H7-n H OC2H5 OC2H5 (IB-75) O O C3H7-n H A OC2H5 OC3H7-n (IB-76) O O C3H7-n H A OC2H5 OC3H7-I exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-77) O O C3H7-Ii H Λ OC3H7-n OCH3 (IB-78) O O C3H7-Ii H A OC3H7-n OC2H5 (IB-79) O O C3H7-Ii H OC3H7-n OC3H7-n (IB-80) O O C3H7-n H Λ OC3H7-n OC3H7-I (IB-81) O O C3H7-n H OC3H7-I OCH3 (IB-82) O O C3H7-Ii H A OC3H7-I OC2H5 (IB-83) O O C3H7-n H A OC3H7-I OC3Hyn (IB-84) O O C3H7-Ii H A OC3H7-I OC3H7-I (IB-85) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OCH3 (IB-86) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OC2H5 (IB-87) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OC3H7-n (IB-88) O O C3H7-I H CH3 OCH3 OC3H7-I (IB-89) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OCH3 (IB-90) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OC2H5 (IB-91) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IB-92) O O C3H7-I H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IB-93) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-n OCH3 (IB-94) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IB-95) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-n OC3H7-n exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-96) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IB-97) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OCH3 (IB-98) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IB-99) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IB-100) O O C3H7-I H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IB-101) O O C3H7-I H A OCH3 OCH3 (IB-102) O O C3H7-I H OCH3 OC2H5 (IB-103) O O C3H7-I H OCH3 OC3H7-n (IB-104) O O C3H7-! H Λ OCH3 OC3H7-I (IB-105) O O C3H7-I H OC2H5 OCH3 (IB-106) O O C3H7-I H ^ OC2H5 OC2H5 (IB-107) O O C3H7-I H OC2H5 OC3Hrn (IB-108) O O C3H7-I H OC2H5 OC3Hri (IB-109) O O C3H7-I H OC3H7-n OCH3 (IB-110) O O C3H7-I H OC3H7-n OC2H5 exemplo n° 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-111) O O C3H7-I H OC3H7-Ii OC3H7-n (IB-112) O O C3H7-I H Λ OC3H7-n OC3H7-I (IB-113) O O C3H7-I H Λ OC3H7-I OCH3 (IB-114) O O C3H7-I H OC3H7-I OC2H5 (IB-115) O O C3H7-I H OC3H7-I OC3H7-n (IB-116) O O C3H7-I H A OC3H7-I OC3H7-I (IB-117) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC2H5 (IB-118) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC2H5 (IB-119) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC2H5 (IB-120) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 (IB-121) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC3H7-n (IB-122) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-n (IB-123) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC3Hrn (IB-124) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IB-125) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC3Hri (IB-126) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-I (IB-127) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IB-128) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IB-129) O O CH3 CH3 OCH3 OC2H5 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-130) O O CH3 CH3 A OC2H5 OC2H5 (IB-131) O O CH3 CH3 /A OC3H7-n OC2H5 (IB-132) O O CH3 CH3 A OC3H7-I OC2H5 (IB-133) O O CH3 CH3 OCH3 OC3H7-n (IB-134) O O CH3 CH3 A OC2H5 OC3H7-n (IB-135) O O CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-Ii (IB-136) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-Ii (IB-137) O O CH3 CH3 OCH3 OC3H7-I (IB-138) O O CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-I (IB-139) O O CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IB-140) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IB-141) O O H H CH3 OCH3 OCH3 (IB-142) O O H H CH3 OC2H5 OCH3 (IB-143) O O H H CH3 OC3H7-n OCH3 (IB-144) O O H H CH3 OC3H7-I OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-145) O O H H A OCH3 OCH3 (IB-146) O O H H A OC2H5 OCH3 (IB-147) O O H H Λ OC3H7-Ii OCH3 (IB-148) O O H H OC3H7-I OCH3 (IB-149) O O H H CH3 OCH3 OC2H5 (IB-150) O O H H CH3 OC2H5 OC2H5 (IB-151) O O H H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IB-152) O O H H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IB-153) O O H H OCH3 OC2H5 (IB-154) O O H H /Δ OC2H5 OC2H5 (IB-155) O O H H A OC3H7-n OC2H5 (IB-156) O O H H A OC3H7-I OC2H5 (IB-157) O O H H CH3 OCH3 OC3H7-n (IB-158) O O H H CH3 OC2H5 OC3H7-Ii (IB-159) O O H H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IB-160) O O H H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IB-161) O O H H A OCH3 OC3H7-Ii exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-162) O O H H OC2H5 OC3H7-n (IB-163) O O H H Λ OC3H7-n OC3H7-Ii (IB-164) O O H H OC3H7-I OC3H7-n (IB-165) O O H H CH3 OCH3 OC3H7-I (IB-166) O O H H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IB-167) O O H H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-I (IB-168) O O H H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IB-169) O O H H OCH3 OC3H7-I (IB-170) O O H H Λ OC2H5 OC3H7-I (IB-171) O O H H Λ OC3H7-n OC3H7-I (IB-172) O O H H OC3H7-I OC3H7-I (IB-173) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC2H5 (IB-174) O O CH3 H CH3 OC3H7-Ii OC2Hs (IB-175) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IB-176) O O CH3 H A OCH3 OC2H5 (IB-177) O O CH3 H OC2H5 OC2H5 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-178) O O CH3 H A OC3H7-Ii OC2H5 (IB-179) O O CH3 H A OC3H7-I OC2H5 (IB-180) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IB-181) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IB-182) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC3H7-Ii (IB-183) O O CH3 H J\ OCH3 OC3H7-n (IB-184) O O CH3 H OC2H5 OC3H7-n (IB-185) O O CH3 H OC3H7-Ii OC3H7-n (IB-186) O O CH3 H OC3H7-I OC3H7-n (IB-187) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IB-188) O O CH3 H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-I (IB-189) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IB-190) O O CH3 H A OCH3 OC3H7-I (IB-191) O O CH3 H A OC2H5 OC3H7-I (IB-192) O O CH3 H A OC3H7-n OC3H7-I (IB-193) O O CH3 H OC3H7-I OC3H7-I exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-194) O O CH3 H CH3 SCH3 OCH3 (IB-195) O O CH3 H Λ SCH3 OCH3 (IB-196) O O CH3 H CH3 SC2H5 OCH3 (IB-197) O O CH3 H SC2H5 OCH3 (IB-198) O O CH3 H CH3 N(CH3)2 OCH3 (IB-199) O O CH3 H N(CH3)2 OCH3 (IB-200) O O CH3 H CH3 CH3 OCH3 (IB-201) O O CH3 H CH3 OCH3 (IB-202) O O CH3 H CH3 C2H5 OCH3 (IB-203) O O CH3 H C2H5 OCH3 (IB-204) O O CH3 H CH3 OCH3 (IB-205) O O CH3 H Λ OCH3 (IB-206) O O CH3 H CH3 CH2OCH3 OCH3 (IB-207) O O CH3 H CH2OCH3 OCH3 (IB-208) O O CH3 H CH3 Cl OCH3 (IB-209) O O CH3 H Cl OCH3 exemplo n0 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IB-210) O O CH3 H CH3 Br OCH3 (IB-211) O O CH3 H Br OCH3 (IB-212) O O CH3 H OCH3 OCH3 OCH3 (IB-213) O O CH3 H OCH3 OC2H5 OCH3 (IB-214) O O CH3 H OC2H5 OCH3 OCH3 (IB-215) O O CH3 H OC2H5 OC2H5 OCH3 (IB-216) O O CH3 H OCH3 C3H7-Ii OCH3 (IB-217) O O CH3 H OC2H5 C2H5 OCH3 exemplo n0. 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IC-8) O O CH3 CH3 OC3H7-I OCH3 (IC-9) O O CH3 H CH3 OCH3 OCH3 (IC-10) O O CH3 H CH3 OC2H5 OCH3 (IC-11) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OCH3 (IC-12) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OCH3 (IC-13) O O CH3 H OCH3 OCH3 (IC-14) O O CH3 H Λ OC2H5 OCH3 (IC-15) O O CH3 H OC3H7-n OCH3 (IC-16) O O CH3 H OC3H7-I OCH3 (IC-17) O O H CH3 CH3 OCH3 OCH3 (IC-18) O O H CH3 CH3 OC2H5 OCH3 (IC-19) O O H CH3 CH3 OC3H7-n OCH3 (IC-20) O O H CH3 CH3 OC3H7-I OCH3 (IC-21) O O H CH3 OCH3 OCH3 (IC-22) O O H CH3 OC2H5 OCH3 (IC-23) O O H CH3 Λ OC3H7-n OCH3 (IC-24) O O H CH3 OC3H7-I OCH3 (IC-25) O O H H CH3 OCH3 OCH3 exemplo n° 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IC-26) O O H H CH3 OC2H5 OCH3 (IC-27) O O H H CH3 OC3H7-Ii OCH3 (IC-28) O O H H CH3 OC3H7-I OCH3 (IC-29) O O H H OCH3 OCH3 (IC-30) O O H H OC2H5 OCH3 (IC-31) O O H H OC3H7-n OCH3 (IC-32) O O H H OC3H7-I OCH3 (IC-33) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC2H5 (IC-34) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC2H5 (IC-35) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC2H5 (IC-36) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 (IC-37) O O CH3 CH3 OCH3 OC2H5 (IC-38) O O CH3 CH3 /A OC2H5 OC2H5 (IC-39) O O CH3 CH3 OC3H7-n OC2H5 (IC-40) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 (IC-41) O O CH3 H CH3 OCH3 OC2H5 (IC-42) O O CH3 H CHa OC2H5 OC2H5 (IC-43) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IC-44) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC2H5 exemplo n° 1 Q Q2 R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IC-45) O O CH3 H OCH3 OC2H5 (IC-46) O O CH3 H /Λ OC2H5 OC2H5 (IC-47) O O CH3 H /Λ OC3H7-Ii OC2H5 (IC-48) O O CH3 H OC3H7-I OC2H5 (IC-49) O O H CH3 CH3 OCH3 OC2H5 (IC-50) O O H CH3 CH3 OC2H5 OC2H5 (IC-51) O O H CH3 CH3 OC3H7-n OC2H5 (IC-52) O O H CH3 CH3 OC3H7-I OC2H5 (IC-53) O O H CH3 OCH3 OC2H5 (IC-54) O O H CH3 Λ OC2H5 OC2H5 (IC-55) O O H CH3 OC3H7-Ii OC2H5 (IC-56) O O H CH3 Ά OC3H7-I OC2H5 (IC-57) O O H H CH3 OCH3 OC2H5 (IC-58) O O H H CH3 OC2H5 OC2H5 (IC-59) O O H H CH3 OC3H7-n OC2H5 (IC-60) O O H H CH3 OC3H7-I OC2H5 (IC-61) O O H H OCH3 OC2H5 exemplo n0. 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IC-62) O O H H A OC2H5 OC2H5 (IC-63) O O H H A OC3H7-Ii OC2H5 (IC-64) O O H H Λ OC3H7-I OC2H5 (IC-65) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC3H7-n (IC-66) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC3Hrn (IC-67) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-Ii OC3H7-n (IC-68) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IC-69) O O CH3 CH3 A OCH3 OC3H7-n (IC-70) O O CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-n (IC-71) O O CH3 CH3 A OC3H7-n OC3H7-n (IC-72) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IC-73) O O CH3 H CH3 OCH3 OC3Hrn (IC-74) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IC-75) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IC-76) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC3Hrn (IC-77) O O CH3 H OCH3 OC3Hrn (IC-78) O O CH3 H OC2H5 OC3H7-n exemplo n0. 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IC-79) O O CH3 H OC3H7-Ii OC3H7-n (IC-80) O O CH3 H OC3H7-I OC3H7-n (IC-81) O O H CH3 CH3 OCH3 OC3H7-n (IC-82) O O H CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-n (IC-83) O O H CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IC-84) O O H CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IC-85) O O H CH3 A OCH3 OC3H7-n (IC-86) O O H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IC-87) O O H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-n (IC-88) O O H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IC-89) O O H H CH3 OCH3 OC3H7-n (IC-90) O O H H CH3 OC2H5 OC3H7-n (IC-91) O O H H CH3 OC3H7-n OC3H7-n (IC-92) O O H H CH3 OC3H7-I OC3H7-n (IC-93) O O H H OCH3 OC3H7-Ii (IC-94) O O H H OC2H5 OC3H7-n (IC-95) O O H H OC3H7-n OC3H7-n exemplo n° 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IC-96) O O H H OC3H7-I OC3H7-n (IC-97) O O CH3 CH3 CH3 OCH3 OC3H7-I (IC-98) O O CH3 CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-I (IC-99) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IC-100) O O CH3 CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IC-101) O O CH3 CH3 Λ OCH3 OC3H7-I' (IC-102) O O CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-I (IC-103) O O CH3 CH3 Λ OC3H7-n OC3H7-I (IC-104) O O CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IC-105) O O CH3 H CH3 OCH3 OC3H7-I (IC-106) O O CH3 H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IC-107) O O CH3 H CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IC-108) O O CH3 H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IC-109) O O CH3 H ^ OCH3 OC3H7-I (IC-110) O O CH3 H OC2H5 OC3H7-I (IC-111) O O CH3 H OC3H7-n OC3H7-I (IC-112) O O CH3 H ^A OC3H7-I OC3H7-I (IC-113) O O H CH3 CH3 OCH3 OC3H7-I exemplo n0. 1 Q 2 Q R4 R5 R6 R7 I ponto de fusão (0C) (IC-114) O O H CH3 CH3 OC2H5 OC3H7-I (IC-115) O O H CH3 CH3 OC3H7-n OC3H7-I (IC-116) O O H CH3 CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IC-117) O O H CH3 OCH3 OC3H7-I (IC-118) O O H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IC-119) O O H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-I (IC-120) O O H CH3 Λ OC3H7-I OC3H7-I (IC-121) O O H H CH3 OCH3 OC3H7-I (IC-122) O O H H CH3 OC2H5 OC3H7-I (IC-123) O O H H CH3 OC3H7-Ii OC3H7-I (IC-124) O O H H CH3 OC3H7-I OC3H7-I (IC-125) O O H H A OCH3 OC3H7-I (IC-126) O O H H OC2H5 OC3H7-I (IC-127) O O H H OC3H7-n OC3H7-I (IC-128) O O H H OC3H7-I OC3H7-I Materiais de partida da fórmula (II): Exemplo (11-1)
H3Cv J HiN ° \ /°2 JrL
(IIA-1))
Em uma solução de 3,0 g, (11,9 mmols) de cloreto de ácido 2,5- dimetil-4-metoxicarbonil-furan-3-sulfônico em 40 ml de cloreto de metileno são introduzidos 1,5 g de gás amoniacal a 0°C a 10°C. A seguir, a mistura de reação é agitada por 15 horas à temperatura ambiente (cerca de 20°C) e em seguida, filtrada. O filtrado é concentrado sob baixa pressão, o resíduo sólido resultante é misturado com éter de petróleo e o produto cristalino é isolado através de aspiração. Obtêm-se 2,2 g (79% da teoria) de 2,5-dimetil- 4-metoxicarbonil-furan-3-sulfonamida como sólido beije claro do ponto de fusão de 155°C.
De maneira análoga ao exemplo (11-1), podem ser preparados, por exemplo, também os seguintes compostos da fórmula geral (II):
,o
,SOj-NHj (iia)
Ta
jela 2a: Exemplos para os
compostos da fórmula (IIA)
exemplo n° R2 R5 I ponto de fusão (0C) (IIA-2) CH3 CH3 OC2H5 134 (IIA-3) CH3 CH3 OC3H7-n 105 (IIA-4) CH3 CH3 OC3H7-I 103 (IIA-5) C2H5 CH3 OCH3 (IIA-6) C2H5 CH3 OC2H5 (IIA-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (IIA-8) C2H5 CH3 OC3H7-I (IIA-9) C3H7-n CH3 OCH3 118 (IIA-10) C3H7-n CH3 OC2H5 exemplo n0 R2 R5 I ponto de fusão (0C) (IIA-11) C3H7-Ii CH3 OC3H7-n (IIA-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I (IIA-13) C3H7- CH3 OCH3 124 (IIA-14) C3H7- CH3 OC2H5 (IIA-15) C3H7- CH3 OC3H7-n (IIA-16) C3H7- CH3 OC3H7-I (IIA-17) CH3 H OCH3 (IIA-18) CH3 H OC2H5 (IIA-19) CH3 H OC3H7-n (IIA-20) CH3 H OC3H7-I (IIA-21) C2H5 H OCH3 (IIA-22) C2H5 H OC2H5 (IIA-23) C2H5 H OC3H7-n (IIA-24) C2H5 H OC3H7-I (IIA-25) C3H7-n H OCH3 (IIA-26) C3H7-n H OC2H5 (IIA-27) C3H7-n H OC3H7-n (IIA-28) C3H7-n H OC3H7-I (IIA-29) C3H7- H OCH3 (IIA-30) C3H7- H OC2H5 (IIA-31) C3H7- H OC3H7-n (IIA-32) C3H7- H OC3H7-I (IIA-33) H H OCH3 (IIA-34) H H OC2H5 (IIA-35) H H OC3H7-n (IIA-36) H H OC3H7-I (IIA-37) CF3 H OCH3 (IIA-38) CF3 H OC2H5 (IIA-39) CF3 H OC3H7-n (IIA-40) CF3 H OC3H7-I exemplo n0 R2 R5 I ponto de fusão (0C) (I IA—41) C4H9-Í CH3 OC2H5 67 (IIA-42) CH3 C3H7-n OC2H5 92
Rt R5— O' SOjNHi KfO Y (IB) ela 2b: Exemplos para os compostos da fórmu a (IIB): exemplo n° R4 R5 I ponto de fusão (0C) CliB-1) CH3 CH3 OCH3 (IIB-2) CH3 CH3 OC2H5 (IIB-3) CH3 CH3 OC3H7-n (IIB-4) CH3 CH3 OC3H7-I (IIB-5) C2H5 CH3 OCH3 (IIB-6) C2H5 CH3 OC2H5 (IIB-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (IIB-S) C2H5 CH3 OC3H7-I (IIB-9) C3H7-n CH3 OCH3 (IIB-10) C3H7-Ii CH3 OC2H5 (I IB-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (I IB-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I (IIB-13) C3H7-I CH3 OCH3 (IIB-14) C3H7-I CH3 OC2H5 (IIB-15) C3H7-I CH3 OC3H7-n (IIB-16) C3H7-I CH3 OC3H7-I (IIB-17) CH3 H OCH3 (IIB-18) CH3 H OC2H5 (I IB-19) CH3 H OC3H7-n (IIB-20) CH3 H OC3H7-I (IIB-21) C2H5 H OCH3 (IIB-22) C2H5 H OC2H5 exemplo n0 R4 R5 I ponto de fusão (0C) (IIB-23) C2H5 H OC3H7-n (IIB-24) C2H5 H OC3H7-I (IIB-25) C3H7-n H OCH3 (IIB-26) C3H7-n H OC2H5 (IIB-27) C3H7-Ii H OC3H7-n (IIB-28) C3H7-Ii H OC3H7-I (IIB-29) C3H7-I H OCH3 (IIB-30) C3H7-I H OC2H5 (IIB-31) C3H7-I H OC3H7-Ii (IIB-32) C3H7-I H OC3H7-I (IIB-33) H H OCH3 (IIB-34) H H OC2H5 (IIB-35) H H OC3H7-n (IIB-36) H H OC3H7-I (IIB-37) CF3 H OCH3 (IIB-38) CF3 H OC2H5 (IIB-39) CF3 H OC3H7-Ii (IIB-40) CF3 H OC3H7-I
(ItC)
exemplo n° R4 R5 I ponto de fusão (0C) (MC-1) CH3 CH3 OCH3 (IIC-2) CH3 CH3 OC2H5 (IIC-3) CH3 CH3 OC3H7-n (IIC-4) CH3 CH3 OC3H7-I (IIC-5) C2H5 CH3 OCH3 exemplo n0 R4 R5 I ponto de fusão (0C) (IIO-6) C2H5 CH3 OC2H5 (110-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (110-8) C2H5 CH3 OC3H7-I (110-9) C3H7-n CH3 OCH3 (110-10) C3H7-Ii CH3 OC2H5 (IIC-11) C3H7-n CH3 0C3H7-n (110-12) C3H7-Ii CH3 OC3H7-I (IIC-13) C3H7-I CH3 OCH3 (IIC-14) C3H7-I CH3 OC2H5 (110-15) C3H7-I CH3 0C3H7-n (IIC-16) C3H7-I CH3 OC3H7-I (110-17) CH3 H OCH3 (110-18) CH3 H OC2H5 (110-19) CH3 H OC3H7-n (IIC-20) CH3 H OC3H7-I (110-21) C2H5 H OCH3 (IIC-22) C2H5 H OC2H5 (IIC-23) C2H5 H OC3H7-Ii (IIC-24) C2H5 H OC3H7-I (IIC-25) C3H7-n H OCH3 (IIC-26) C3H7-n H OC2H5 (IIC-27) C3H7-n H OC3H7-n (IIC-28) C3H7-n H OC3H7-I (IIC-29) C3H7- H OCH3 (IIC-30) C3H7- H OC2H5 (110-31) C3H7- H OC3H7-n (IIC-32) C3H7- H OC3H7-I (IIC-33) H H OCH3 (IIC-34) H H OC2H5 (IIC-35) H H OC3H7-Ii exemplo n° R4 R5 I ponto de fusão (0C) (IIC-36) H H OC3H7-! (IIC-37) CF3 H OCH3 (IIC-38) CF3 H OC2H5 (IIC-39) CF3 H OC3H7-n (IIC-40) CF3 H OC3H7-I
Materiais de partida da fórmula (V0: Exemplo (VI-1)
Estágio 1: Éster etílico de ácido 2.5-dimetil-furil-3-carboxílico
CjHsO-/
CHi
11,5 g de sódio são previamente introduzidos em 75 ml de dio- xano anidro sob argônio. Uma solução de 71,5 g (0,55 mol) de éster etílico de ácido acetacético em 75 ml de dioxano anidro é acrescentada por gote- jamento dentro de 30 minutos. Após a conclusão do desprendimento de gás, a solução é aquecida a 50 - 60°C e 68,5 g (0,5 mol) de bromacetona são acrescentados por gotejamento. Em seguida, é aquecido a 90 - 95°C por 5 horas. Após o resfriamento, o brometo de sódio formado é filtrado, a solução é centrifugada no vácuo e o resíduo é destilado. A fração com o ponto de ebulição de 88 - 95°C/0,1 kPa (1 mbar) é dissolvida em 100 ml de tolueno, adicionada a 0,3 ml de ácido perclórico e aquecida sob refluxo no separador de água. Após a conclusão da formação de água, a solução é destilada no vácuo. 67,2 g (0,4 mol) de éster etílico de ácido 2,5-dimetil-furil-3-carboxílico são isolados. Ponto de ebulição 99- 101°C/1,4 kPa (14 mbar). 10
Estágio 2: 2,5-dimetil-4-etoxicarbonil-3-clorossulfonil-furano
,o
Η,ο^α
C2H8O-—&
\ SO2-Ct
·*-<Χ
15,12 g (0,09 mol) de éster etílico de ácido 2,5-dimetil-furil-3- carboxílico são dissolvidos em 30 ml de clorofórmio e adicionados a 11,1 g (0,096 mol) de ácido clorossulfônico recentemente destilado. Aquece-se por uma hora a 65°C, resfria-se à temperatura ambiente e com intensa agitação, adicionam-se a 22,6 g (0,108 mol) de pentacloreto de fósforo em porções. Depois acrescentam-se 30 ml de orto-xileno e com pressão normal destila- se clorofórmio, oxicloreto de fósforo e xileno. O resíduo é destilado no vácuo. Obtém-se 2,5-dimetil-4-etoxicarbonil-3-clorossulfonil-furano como óleo inco- lor. Rendimento: 11,1 g (52% da teoria), ponto de ebulição de 118-119°C/0,1 kPa (1 mbar).
De maneira análoga ao exemplo (VI-1), também podem ser pre- parados, por exemplo, os seguintes compostos da fórmula geral (VI):
o
y~~ν
so—α
Rz
(V IA)
Tabela 3a: Exemplos
para os compostos da fórmula
exemplo n° R2 R5 I ponto de fusão (cC) (VIA-2) CH3 CH3 OC2H5 (VIA-3) CH3 CH3 OC3H7-n (VIA-4) CH3 CH3 OC3H7-I (VIA-5) C2H5 CH3 OCH3 (VIA-6) C2H5 CH3 OC2H5 (VIA-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (VIA-8) C2H5 CH3 OC3H7-I (VIA-9) C3H7-n CH3 OCH3 (VIA-10) C3H7-n CH3 OC2H5
VIAL exemplo n0 R2 R5 I ponto de fusão (0C) (VIA-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (VIA-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I (VIA-13) C3H7- CH3 OCH3 (VIA-14) C3H7- CH3 OC2H5 (VIA-15) C3H7- CH3 OC3H7-n (VIA-16) C3H7- CH3 OC3H7-I (VIA-17) CH3 H OCH3 (VIA-18) CH3 H OC2H5 (VIA-19) CH3 H OC3H7-n (VIA-20) CH3 H OC3H7-I (VIA-21) C2H5 H OCH3 (VIA-22) C2H5 H OC2H5 (VIA-23) C2H5 H OC3H7-n (VIA-24) C2H5 H OC3H7-I (VIA-25) C3H7-n H OCH3 (VIA-26) C3H7-Ii H OC2H5 (VIA-27) C3H7-Ii H OC3H7-n (VIA-28) C3H7-n H OC3H7-I (VIA-29) C3H7- H OCH3 (VIA-30) C3H7- H OC2H5 (VIA-31) C3H7- H OC3H7-n (VIA-32) C3H7- H OC3H7-I (VIA-33) H H OCH3 (VIA-34) H H OC2H5 (VIA-35) H H OC3H7-n (VIA-36) H H OC3H7-I (VIA-37) CF3 H OCH3 (VIA-38) CF3 H OC2H5 (VIA-39) CF3 H OC3H7-n (VIA-40) CF3 H OC3H7-I y
Tabela 3b: Exemplos para os compostos da fórmula (VIB)
exemplo n° R4 R5 I ponto de fusão (0C) (VIB-1) CH3 CH3 OCH3 (VIB-2) CH3 CH3 OC2H5 (VIB-3) CH3 CH3 OC3H7-n (VIB-4) CH3 CH3 OC3H7-I (VIB-5) C2H5 CH3 OCH3 (VIB-6) C2H5 CH3 OC2H5 (VIB-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (VIB-8) C2H5 CH3 OC3H7-I (VIB-9) C3H7-n CH3 OCH3 (VIB-10) C3H7-Ii CH3 OC2H5 (VIB-11) C3H7-Ii CH3 OC3H7-n (VIB-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I (VIB-13) C3H7-I CH3 OCH3 (VIB-14) C3H7-I CH3 OC2H5 (VIB-15) C3H7-I CH3 OC3H7-n (VIB-16) C3H7-I CH3 OC3H7-I (VIB-17) CH3 H OCH3 (VIB-18) CH3 H OC2H5 (VIB-19) CH3 H OC3H7-n (VIB-20) CH3 H OC3H7-I (VIB-21) C2H5 H OCH3 (VIB-22) C2H5 H OC2H5 (VIB-23) C2H5 H OC3H7-n (VIB-24) C2H5 H OC3H7-I (VIB-25) C3H7-n H OCH3 exemplo n° R4 R5 I ponto de fusão (0C) (VIB-26) C3H7-Ii H OC2H5 (VIB-27) C3H7-Ii H OC3H7-n (VIB-28) C3H7-Ii H OC3H7-I (VIB-29) C3H7-I H OCH3 (VIB-30) C3H7-I H OC2H5 (VIB-31) C3H7-I H OC3H7-n (VIB-32) C3H7-I H OC3H7-I (VIB-33) H H OCH3 (VIB-34) H H OC2H5 (VIB-35) H H OC3H7-n (VIB-36) H H OC3H7-I (VIB-37) CF3 H OCH3 (VIB-38) CF3 H OC2H5 (VIB-39) CF3 H OC3H7-n (VIB-40) CF3 H OC3H7-I
(VIC)
Tabela 3c: Exemplos para os
compostos da fórmula (VIC)
exemplo n° R4 R5 I ponto de fusão (0C) (VIC-1) CH3 CH3 OCH3 (VIC-2) CH3 CH3 OC2H5 (VIC-3) CH3 CH3 OC3H7-n (VIC-4) CH3 CH3 OC3H7-I (VIC-5) C2H5 CH3 OCH3 (VIC-6) C2H5 CH3 OC2H5 (VIC-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (VIC-8) C2H5 CH3 OC3H7-I exemplo n0 R4 R5 I ponto de fusão (0C) (VIC-9) C3H7-Ii CH3 OCH3 (VIC-10) C3H7-Ii CH3 OC2H5 (VIC-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (VIC-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I (VIC-13) C3H7- CH3 OCH3 (VIC-14) C3H7- CH3 OC2H5 (VIC-15) C3H7- CH3 OC3H7-n (VIC-16) C3H7- CH3 OC3H7-I (VIC-17) CH3 H OCH3 (VIC-18) CH3 H OC2H5 (VIC-19) CH3 H OC3H7-n (VIC-20) CH3 H OC3H7-I (VIC-21) C2H5 H OCH3 (VIC-22) C2H5 H OC2H5 (VIC-23) C2H5 H OC3H7-n (VIC-24) C2H5 H OC3H7-I (VIC-25) C3H7-n H OCH3 (VIC-26) C3H7-n H OC2H5 (VIC-27) C3H7-n H OC3H7-n (VIC-28) C3H7-n H OC3H7-I (VIC-29) C3H7- H OCH3 (VIC-30) C3H7- H OC2H5 (VIC-31) C3H7- H OC3H7-n (VIC-32) C3H7- H OC3H7-I (VIC-33) H H OCH3 (VIC-34) H H OC2H5 (VIC-35) H H OC3H7-n (VIC-36) H H OC3H7-I (VIC-37) CF3 H OCH3 (VIC-38) CF3 H OC2H5 exemplo n° R4 R5 I ponto de fusão (0C) (VIC-39) CF3 H OC3H7-n (VIC-40) CF3 H OC3H7-I
Materiais de partida da fórmula (IV):
Sulfonilisocianatos são preparados por métodos conhecidos a partir de uma sulfonamida correspondente da fórmula (II), um alquilisociana- to, tal como n-butil-isocianato, fosgênio e uma quantidade catalítica de 1,4- diaza[2,2,2]biciclooctano (DABCO) em xileno ou em um outro solvente inerte com ponto de ebulição suficientemente alto (> 135°C), compare H. Ulrich e A.A.Y. Sayigh, Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, volume VI, página 223-241, Academic Press, Nova York e Londres, W. Foerst Ed., compare também a WO 2003/033459.
ibela 4a: Exem Dlos para os compostos da fórmula IVA) exemplo n° R2 R5 I O1 ponto de fusão (0C) (IVA-2) CH3 CH3 OC2H5 O (IVA-3) CH3 CH3 OC3H7-n O (IVA-4) CH3 CH3 OC3H7-I O (IVA-5) C2H5 CH3 OCH3 O (IVA-6) C2H5 CH3 OC2H5 O (IVA-7) C2H5 CH3 OC3H7-n O (IVA-8) C2H5 CH3 OC3H7-I O (IVA-9) C3H7-n CH3 OCH3 O (IVA-10) C3H7-n CH3 OC2H5 O (IVA-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n O (IVA-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I O (IVA-13) C3H7- CH3 OCH3 O (IVA-14) C3H7- CH3 OC2H5 O (IVA-15) C3H7- CH3 OC3H7-n O exemplo n0 R2 R5 I O1 ponto de fusão (0C) (IVA-16) C3H7-I CH3 OC3H7-I O (IVA-17) CH3 H OCH3 O (IVA-18) CH3 H OC2H5 O (IVA-19) CH3 H OC3H7-n O (IVA-20) CH3 H OC3H7-I O (IVA-21) C2H5 H OCH3 O (IVA-22) C2H5 H OC2H5 O (IVA-23) C2H5 H OC3H7-n O (IVA-24) C2H5 H OC3H7-I O (IVA-25) C3H7-n H OCH3 O (IVA-26) C3H7-Ii H OC2H5 O (IVA-27) C3H7-n H OC3H7-Ii O (IVA-28) C3H7-n H OC3H7-I O (IVA-29) C3H7-I H OCH3 O (IVA-30) C3H7-I H OC2H5 O (IVA-31) C3H7-I H OC3H7-n O (IVA-32) C3H7-I H OC3H7-I O (IVA-33) H H OCH3 O (IVA-34) H H OC2H5 O (IVA-35) H H OC3H7-n O (IVA-36) H H OC3H7-! O (IVA-37) CF3 H OCH3 O (IVA-38) CF3 H OC2H5 O (IVA-39) CF3 H OC3H7-n O (IVA-40) CF3 H OC3H7-I O SOrN=C=Q1
(IVB)
Ta
pela 4b: Exemplos para os compostos da fórmula (IVB)
exemplo n° R4 R5 I Q1 ponto de fusão (0C) (IVB-1) CH3 CH3 OCH3 O (IVB-2) CH3 CH3 OC2H5 O (IVB-3) CH3 CH3 OC3H7-n O (IVB-4) CH3 CH3 OC3H7-I O (IVB-5) C2H5 CH3 OCH3 O (IVB-6) C2H5 CH3 OC2H5 O (IVB-7) C2H5 CH3 OC3H7-n O (IVB-8) C2H5 CH3 OC3H7-I O (IVB-9) C3H7-n CH3 OCH3 O (IVB-10) C3H7-n CH3 OC2H5 O (IVB-11) C3H7-Ii CH3 OC3H7-n O (IVB-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I O (IVB-13) C3H7-I CH3 OCH3 O (IVB-14) C3H7-I CH3 OC2H5 O (IVB-15) C3H7-I CH3 OC3H7-Ii O (IVB-16) C3H7-I CH3 OC3H7-I O (IVB-17) CH3 H OCH3 O (IVB-18) CH3 H OC2H5 O (IVB-19) CH3 H OC3H7-n O (IVB-20) CH3 H OC3H7-I O (IVB-21) C2H5 H OCH3 O (IVB-22) C2H5 H OC2H5 O (IVB-23) C2H5 H OC3H7-n O (IVB-24) C2H5 H OC3H7-I O (IVB-25) C3H7-n H OCH3 O (IVB-26) C3H7-n H OC2H5 O exemplo n° R4 R5 I O1 ponto de fusão (0C) (IVB-27) C3H7-Ii H OC3H7-n O (IVB-28) C3H7-n H OC3H7-I O (IVB-29) C3H7-I H OCH3 O (IVB-30) C3H7-I H OC2H5 O (IVB-31) C3H7-I H OC3H7-n O (IVB-32) C3H7-I H OC3H7-I O (IVB-33) H H OCH3 O (IVB-34) H H OC2H5 O (IVB-35) H H OC3H7-Ii O (IVB-36) H H OC3H7-I O (IVB-37) CF3 H OCH3 O (IVB-38) CF3 H OC2H5 O (IVB-39) CF3 H OC3H7-n O (IVB-40) CF3 H OC3H7-I O
SOs-N=C-Q'
(IVC)
Tabela 4c: Exemplos para os compostos da fórmula
exemplo n° R4 R5 I O1 ponto de fusão (cC) (IVC-1) CH3 CH3 OCH3 O (IVC-2) CH3 CH3 OC2H5 O (IVC-3) CH3 CH3 OC3H7-n O (IVC-4) CH3 CH3 OC3H7-I O (IVC-5) C2H5 CH3 OCH3 O (IVC-6) C2H5 CH3 OC2H5 O (IVC-7) C2H5 CH3 OC3H7-n O (IVC-8) C2H5 CH3 OC3H7-I O (IVC-9) C3H7-n CH3 OCH3 O (IVC-10) C3H7-n CH3 OC2H5 O
í!yçi exemplo n0 R4 R5 I Q1 ponto de fusão (0C) (IVC-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n O (IVC-12) C3H7-n CH3 OC3H7-I O (IVC-13) C3H7- CH3 OCH3 O (IVC-14) C3H7- CH3 OC2H5 O (IVC-15) C3H7- CH3 OC3H7-Ii O (IVC-16) C3H7- CH3 OC3H7-I O (IVC-17) CH3 H OCH3 O (IVC-18) CH3 H OC2H5 O (IVC-19) CH3 H OC3H7-Ii O (IVC-20) CH3 H OC3H7-I O (IVC-21) C2H5 H OCH3 O (IVC-22) C2H5 H OC2H5 O (IVC-23) C2H5 H OC3H7-n O (IVC-24) C2H5 H OC3H7-I O (IVC-25) C3H7-n H OCH3 O (IVC-26) C3H7-n H OC2H5 O (IVC-27) C3H7-n H OC3H7-n O (IVC-28) C3H7-Ii H OC3H7-I O (IVC-29) C3H7- H OCH3 O (IVC-30) C3H7- H OC2H5 O (IVC-31) C3H7- H OC3H7-n O (IVC-32) C3H7- H OC3H7-I O (IVC-33) H H OCH3 O (IVC-34) H H OC2H5 O (IVC-35) H H OC3H7-n O (IVC-36) H H OC3H7-I O (IVC-37) CF3 H OCH3 O (IVC-38) CF3 H OC2H5 O (IVC-39) CF3 H OC3H7-Ii O (IVC-40) CF3 H OC3H7-I O Exemplos de aplicação: Exemplo A
1. Efeito herbicida na pré-emeraência
Sementes de plantas de ervas daninhas ou cultivadas mono- ou dicotiledôneas são espalhadas em vasos de fibra de madeira em terra bar- renta arenosa e cobertas com terra. Os compostos do teste formulados na forma de pós umedecíveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) são aplicados, em seguida, como suspensão aquosa com uma quantidade de aplicação de água convertida de 800 l/ha adicionando 0,2% de umectan- te, na superfície da terra de cobertura.
Após o tratamento, os vasos são colocados na estufa e mantidos com boas condições de crescimento para as plantas do teste. A avaliação visual das lesões nas plantas de ensaio é efetuada após um tempo de en- saio de 3 semanas em comparação com os controles não-tratados. Significam:
0% = nenhum efeito (tal como o controle não-tratado) 100% = extermínio total
A seguir, as eficácias de alguns dos compostos reivindicados são representadas em diversas ervas daninhas testadas. Significam:
AVESA = Avena sativa LOLMU = Lolium multifIorum SETVI = Setaria viridis AMARE = Amaranthus retroflexus SINAL= Sinapis alba STEME = Stellaria media
compos- to aplicação g de substância ativa/ha AVESA LOLMU SETVI AMARE SINAL STEME IA-1 80 90 100 100 90 90 100
compos- to aplicação g de subs- tância ativa/ha AVESA LOLMU SETVI AMARE SINAL STEME IA-2 80 80 90 100 90 90 100 com- posto aplicação g de subs- tância ativa/ha AVESA LOLMU SETVI AMARE SINAL IA-3 80 80 80 90 90 90
Com- posto aplicação g de subs- tância ativa/ha LOLMU AMARE STEME IA-6 80 90 100 80
com- posto aplicação g de subs- tância ativa/ha LOLMU STEME IA-7 80 80 100
com- posto aplicação g de subs- tância ativa/ha LOLMU AMARE SINAL STEME IA-8 80 80 100 80 80
Nesse teste, por exemplo, os compostos de acordo com o e- xemplo de preparação IA-1, IA-2, IA-3, IA-6, IA-7 e IA-8 com tolerância par- cialmente boa em relação às plantas cultivadas, tais como, por exemplo, mi- lho e trigo, mostram forte efeito contra ervas daninhas.
Exemplo B
2. Efeito herbicida na pós-emerqência
Sementes de plantas de ervas daninhas ou cultivadas mono- ou dicotiledôneas são espalhadas em vasos de fibra de madeira em terra bar- renta arenosa, cobertas com terra e cultivadas na estufa com boas condi- ções de crescimento. Duas a três semanas após a semeação, as plantas de ensaio são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos do tese formu- lados na forma de pós umedecíveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) são então pulverizadas como suspensão aquosa com uma quantidade de aplicação de substância ativa convertida de 800 l/ha adicionando 0,2% de umectante, sobre as partes verdes de plantas. Depois de um tempo de ex- posição das plantas de ensaio na estufa de aproximadamente 3 semanas com ótimas condições de crescimento, o efeito dos preparados é visualmen- te avaliado em comparação com os controles não-tratados (efeito herbicida em porcentagem (%): 100% de efeito = as plantas morreram, 0% de efeito = tal como plantas de controle). Significam:
0% = nenhum efeito (tal como controle não-tratado) 100% = extermínio total. AVESA = Avena sativa ECHCG = Echinochloa crus-galli LOLMU = Lolium multifIorum SETVI = Setaria viridis
AMARE = Amaranthus retrofIexus SINAL = Sinapis alba STEME = Stellaria media
com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha AVESA ECHCG LOLMU SETVI AMARE SINAL STEME IA-1 80 90 90 100 100 100 100 90 com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha AVESA ECHCG LOLMU SETVI AMARE SINAL STEME IA-2 80 90 90 100 100 100 90 100 com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha AVESA ECHCG LOLMU SETVI IA-3 80 80 80 90 90
com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha AVESA ECHCG LOLMU IA-5 80 90 80 80 com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha AVESA ECHCG LOLMU SETVI AMARE STEME IA-6 80 80 80 90 80 90 90
com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha AVESA ECHCG LOLMU SETVI IA-7 80 80 80 80 80
com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha E- CHCG AMARE STEME IA-8 80 80 80 80
com- posto aplicação g de substân- cia ativa/ha AVESA ECHCG LOLMU SETVI AMARE SINAL IA-9 80 80 90 90 80 90 90
Nesse teste, por exemplo, os compostos de acordo com os e-
xemplos de preparação IA-1, IA-2, IA-3, IA-5, IA-6, IA-7, IA-8 e IA-9 com tole- rância parcialmente boa em relação às plantas cultivadas, tais como, por exemplo, milho e trigo, mostram forte efeito contra ervas daninhas.
Claims (16)
1. Füril-sulfonilamino(tio)carbonil-triazolin(ti)onas substituídas da fórmula geral (I) na qual Q1 representa oxigênio ou enxofre, Q2 representa oxigênio ou enxofre, Ra representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio ou alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquenila, alquinila, alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso eventualmente substituído, Rb representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio ou alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alquenila, alquinila, alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso eventualmente substituído, Rc representa CO-Y ρ R representa hidrogênio, hidróxi, amino, ciano, representa alquilidenamino ou representa alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquilamino, alquil- carbonilamino, alquenilóxi, dialquilamino, cicloalquila, cicloalquilamino, ciclo- alquilalquila, arila ou arilalquila em cada caso eventualmente substituído, R7 representa hidrogênio, hidróxi, mercapto, amino, ciano, halogênio ou re- presenta alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquiltio, alquilamino, alquilcar- bonilamino, alquenilóxi, alquinilóxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, al- quinilamino, dialquilamino, aziridino, pirrolidino, piperidino, morfolino, cicloal- quila, cicloalquenila, cicloalquilóxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalqui- lalquila, cicloalquilalcóxi, cicloalquilalquiltio, cicloalquilalquilamino, arila, ari- lalquila, arilóxi, arilalcóxi, ariltio, arilalquiltio, arilamino ou arilalquilamino em cada caso eventualmente substituído ou (!) R7 e R6 juntos representam alcanodiila eventualmente ramificada e Y representa um dos grupamentos OR8 ou N(R9R10)1 em que R8 representa alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída, R9 representa hidrogênio ou representa alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída, R10 representa hidrogênio ou representa alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, heterociclila ou heterociclilalquila em cada caso eventualmente substituída, bem como os sais de compostos da fórmula (I).
2. Compostos da fórmula (I) como definido na reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que nesta Q1 representa oxigênio ou enxofre, Q2 representa oxigênio ou enxofre, Ra representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou (CrC4)-alcóxi ou representa alquenila, alquinila, alqueni- lóxi ou alquinilóxi com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono no grupo alquenila ou alquinila, em cada caso eventualmente substituído por ciano ou halogênio, Rb representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, representa alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou (CrC4)-alcóxi ou representa alquenila, alquinila, alqueni- lóxi ou alquinilóxi com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono no grupo alquenila ou alquinila, em cada caso eventualmente substituído por ciano ou halogênio, Rc representa CO-Y, R6 representa hidrogênio, hidróxi, amino, ciano, representa (C2-Ci0)- alquilidenamino, representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono substituída por (CrC4)-alquil-carbonila ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, representa alquenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa alcóxi, al- quilamino ou alquil-carbonilamino com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, ciano, (CrC4)-alcóxi ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, representa alquenilóxi com 3 a 6 átomos de carbono, representa dialquilamino com res- pectivamente 1 a 4 átomos de carbono nos grupos alquila, representa ciclo- alquila, cicloalquilamino ou cicloalquilalquila com respectivamente 3 a 6 áto- mos de carbono no grupo alquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, ciano e/ou (CrC4)-alquila ou representa arila ou arilalquila com res- pectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substi- tuída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (CrC4)-alquila, trifluormetila e/ou (CrC4)-alcóxi, R7 representa hidrogênio, hidróxi, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bro- mo, iodo, representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, ciano, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-alquil- carbonila ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, representa alquenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa alcóxi, alquiltio, alquilami- no ou alquilcarbonilamino com respectivamente 1 a 6 átomos de carbono no grupo alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, cia- no, (CrC4)-alcóxi ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, representa alquenilóxi, alquini- lóxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino ou alquinilamino com respectiva- mente 3 a 6 átomos de carbono no grupo alquenila ou alquinila, representa dialquilamino com respectivamente 1 a 4 átomos de carbono nos grupos al- quila, representa aziridino, pirrolidino, piperidino ou morfolino em cada caso eventualmente substituído por metila e/ou etila, representa cicloalquila, ci- cloalquenila, cicloalquilóxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquila, cicloalquilalcóxi, cicloalquilalquiltio ou cicloalquilalquilamino com respectiva- mente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila ou cicloalquenila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, ciano e/ou (CrC4)-alquila ou representa arila, arilalquila, arilóxi, arilalcóxi, ariltio, arilalquiltio, arilamino ou arilalquilamino com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (Ci-C4)- alquila, trifluormetila, (CrC4)-alcóxi e/ou (CrC4)-alcóxi-carbonila, R6 e R7 juntos representam alcanodiila com 3 a 6 átomos de carbono even- tualmente ramificada, Y representa um dos grupamentos OR8 ou N(R9R10)1 em que R8 representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituí- da por ciano, halogênio ou (CrC4)-alcóxi, representa alquenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmen- te substituída por ciano ou halogênio, representa cicloalquila ou cicloalquilal- quila com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou (Ci-C4)-alquila, represen- ta arila ou arilalquila com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, (CrC4)- alquila ou (Ci-C4)-alcóxi ou representa heterociclila ou heterociclilalquila com respectivamente até 6 átomos de carbono e adicionalmente 1 a 4 átomos de nitrogênio e/ou 1 a 2 átomos de oxigênio ou enxofre no grupo heterociclila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, (Ci-C4)-alquila ou (CrC4)-alcóxi, R9 representa hidrogênio ou representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituída por ciano, halogênio ou (Ci-C4)-alcóxi, representa alquenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio, representa cicloalquila ou cicloalquilalquila com respectivamente 3 a 6 átomos de car- bono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fra- çãoalquila, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou (Ci-C4)-alquila, representa arila ou arilalquila com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, (CrC4)-alquila ou (CrC4)-alcóxi ou representa heterociclila ou heterociclilalquila com respectivamente até 6 átomos de carbono e adicio- nalmente 1 a 4 átomos de nitrogênio e/ou 1 a 2 átomos de oxigênio ou enxo- fre no grupo heterociclila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fra- ção alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halo- gênio, (Ci-C4)-alquila ou (C-i-C4)-alcóxi e R10 representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de carbono eventu- almente substituída por ciano, halogênio ou (CrC4)-alcóxi, representa al- quenila ou alquinila com respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio, representa cicloal- quila ou cicloalquilalquila com respectivamente 3 a 6 átomos de carbono no grupo cicloalquila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alqui- la, em cada caso eventualmente substituída por ciano, halogênio ou (CrC4)- alquila, representa arila ou arilalquila com respectivamente 6 ou 10 átomos de carbono no grupo arila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fra- ção alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halo- gênio, (CrC4)-alquila ou (CrC4)-alcóxi ou representa heterociclila ou hetero- ciclilalquila com respectivamente até 6 átomos de carbono e adicionalmente 1 a 4 átomos de nitrogênio e/ou 1 a 2 átomos de oxigênio ou enxofre no gru- po heterociclila e eventualmente 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila, em cada caso eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, (CrC4)- alquila ou (CrC4)-alcóxi, bem como os sais de sódio, potássio, magnésio, cálcio, amônio, (CrC4)- alquil-amônio, di-((CrC4)-alquil)-amônio, tri-((CrC4)-alquil)amônio, tetra-((Cr C4)-alquil)-amônio, tri-((CrC4)-alquil)-sulfônio, C5- ou C6-cicloalquil-amônio e di-((CrC2)-alquil)-benzil-amônio de compostos da fórmula (I).
3. Compostos da fórmula (I) como definido na reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que nesta Q1 representa oxigênio ou enxofre, Q2 representa oxigênio ou enxofre, Ra representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi ou representa propenila, butenila, propinila, butinila, propenilóxi, buteni- lóxi, propinilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor ou cloro, Rb representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila ou etilsulfonila em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi ou representa propenila, butenila, propinila, butinila, propenilóxi, buteni- lóxi, propinilóxi ou butinilóxi em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor ou cloro, Rc representa CO-Y, R6 representa hidrogênio, hidróxi, amino, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, ciano, metóxi ou etóxi, representa etenila, propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, ciano, metóxi ou etóxi, re- presenta propenilóxi ou butenilóxi, representa dimetilamino ou dietilamino, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclo-hexilamino, ciclopropilmetila, ciclobu- tilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo-hexilmetila em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, metila e/ou etila ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metila, trifluormetila e/ou metóxi, R7 representa hidrogênio, cloro, bromo, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, ciano, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, acetila, propionila, n- ou i- butiroíla, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- ou i-propoxicarbonila, representa etenila, propenila, butenila, etinila, propinila ou butinila em cada caso even- tualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butil- amino, acetilamino ou propionilamino em cada caso eventualmente substitu- ído por flúor, cloro, ciano, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metoxicarbonila, eto- xicarbonila, n- ou i-propóxi-carbonila, representa propenilóxi, butenilóxi, etini- lóxi, propinilóxi, butinilóxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propeni- lamino, butenilamino, propinilamino ou butinilamino, representa dimetilamino, dietilamino ou dipropilamino, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclo- pentilóxi, ciclo-hexenila, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, ciclo- hexilóxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-hexiltio, ciclopropilami- no, ciclobutilamino, ciclopentilamíno, ciclo-hexilamino, ciclopropilmetila, ci- clobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, ciclopropilmetóxi, ciclobutil- metóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetil- tio, ciclopentilmetiltio, ciclo-hexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmeti- lamino, ciclopentilmetilamino ou ciclo-hexilmetilamino em cada caso eventu- almente substituído por flúor, cloro, metila e/ou etila ou representa fenila, benzila, fenóxi, benzilóxi, feniltio, benziltio, fenilamino ou benzilamino em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, bromo, metila, trifluor- metila, metóxi ou metóxi-carbonila, R6 e R7 juntos representam trimetileno (propan-1,3-diila), tetrametileno (bu- tan-1,4-diila) ou pentametileno (pentan-1,5-diila), Y representa um dos grupamentos OR8 ou N(R9R10C), em que R8 representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa pro- penila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituí- da por ciano, flúor ou cloro, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo- hexilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, representa fenila, fenilmetila ou feniletila em cada caso even- tualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluor- metóxi ou representa heterociclila ou heterociclilmetila em cada caso even- tualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, sendo que o grupo heterociclila é sele- cionado em cada caso da série oxetanila, tietanila, furila, tetra-hidrofurila, tienila, tetra-hidrotienila, R9 representa hidrogênio ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor ou cloro, representa ciclo- propila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo-hexilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, representa fenila, fenilmetila ou fenileti- Ia em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi ou representa heterociclila ou heterociclilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, sendo que o grupo hetero- ciclila é em cada caso selecionado da série oxetanila, tietanila, furila, tetra- hidrofurila, tienila, tetra-hidrotienila e R10 representa hidrogênio ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor ou cloro, representa ciclo- propila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila ou ciclo-hexilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, metila ou etila, representa fenila, fenilmetila ou fenileti- Ia em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi ou representa heterociclila ou heterociclilmetila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, sendo que o grupo hetero- ciclila é em cada caso selecionado da série oxetanila, tietanila, furila, tetra- hidrofurila, tienila, tetra-hidrotienila.
4. Compostos da fórmula (I) como definido na reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que nesta Q1 representa oxigênio, Q2 representa oxigênio, Ra representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, me- tóxi ou etóxi, Rb representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, me- tóxi ou etóxi, R0 representa CO-Y, c R representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente subs- tituída por flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa etenila, propenila ou pro- pinila em cada caso eventualmente substituída por flúor ou cloro, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro, metóxi ou etóxi, representa dimetilamino ou ciclopropila, R7 representa hidrogênio, cloro, bromo, representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa etenila, propenila, butenila, propinila ou bu- tinila em cada caso eventualmente substituída por flúor ou cloro, representa metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilamino, eti- lamino, n- ou i-propilamino em cada caso eventualmente substituído por flú- or, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa propenilóxi, propinilóxi, propeniltio, propiniltio, propenilamino ou propinilamino, representa dimetila- mino ou dietilamino, representa ciclopropila, ciclopropilóxi, ciclopropilmetila ou ciclopropilmetóxi em cada caso eventualmente substituído por flúor, cloro ou metila, Y representa o grupamento OR8, em que R8 representa metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente subs- tituída por flúor, cloro, metóxi ou etóxi.
5. Compostos da fórmula (IA) (IA) na qual R2 representa Ra e R5 representa Rb e em que Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 e Y têm os significados como definido em uma das reivindicações 1 a 4.
6. Compostos da fórmula (IA) de acordo com a reivindicação 5, em que R2 representa hidrogênio, metila, trifluormetila, etila, propila, isopro- pila e R5 representa hidrogênio ou metila.
7. Compostos da fórmula (IB) (IB) na qual R4 representa Ra e R5 representa Rb e em que Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 e Y têm os significados como definido em uma das reivindicações 1 a 4.
8. Compostos da fórmula (IB) de acordo com a reivindicação 7, em que R4 representa hidrogênio, metila, trifluormetila, etila, propila, isopro- pila e R5 representa hidrogênio ou metila.
9. Compostos da fórmula (IC) <formula>formula see original document page 126</formula> nos quais R4 representa Ra e R5 representa Rb e em que Q11 Q21 Ra1 Rb1 R61 R7 e Y têm os significados como definido em uma das reivindicações 1 a 4.
10. Compostos da fórmula (IC) de acordo com a reivindicação 9, em que R4 representa hidrogênio, metila, trifluormetila, etila, propila, isopro- pila e R5 representa hidrogênio ou metila.
11. Processo para a preparação de compostos da fórmula (I) como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que (a) furansulfonamidas substituídas da fórmula geral (II) <formula>formula see original document page 126</formula> na qual Ra, Rb e Rc têm o significado como definido na reivindicação 1, são reagidas com triazolin(ti)onas substituídas da fórmula geral (III) <formula>formula see original document page 126</formula> na qual Q1, Q21 R6 e R7 têm o significado como definido na reivindicação 1 e Z representa halogênio, alcóxi, arilóxi ou arilalcóxi, eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen te na presença de um diluente ou se (b) furil-sulfonil-iso(tio)cianatos substituídos da fórmula geral (IV) <formula>formula see original document page 127</formula> na qual Q21 R6 e R7 têm o significado como definido na reivindicação 1 eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen te na presença de um diluente ou se (c) cloretos de ácido furan-sulfônico substituídos da fórmula geral (VI) <formula>formula see original document page 127</formula> na qual Q11 Ra, Rb e Rc têm o significado como definido na reivindicação 1 são reagidos com triazolin(ti)onas da fórmula geral (V) <formula>formula see original document page 127</formula> na qual Ra1 Rb e Rc têm o significado como definido na reivindicação 1 são reagidos com triazolin(ti)ona da fórmula geral (V) <formula>formula see original document page 128</formula> na qual Q2, R6 e R7 têm o significado indicado na reivindicação 1, e tiocianatos metálicos da fórmula geral (VII) <formula>formula see original document page 128</formula> na qual Q1 tem o significado como definido na reivindicação 1, eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente ou se (d) cloretos de ácido furan-sulfônico substituídos da fórmula geral (VI) na qual Ra, Rb e Rc têm o significado como definido na reivindicação 1, são reagidos com triazolin(ti)on-(tio)carboxamidas da fórmula geral (VIII) <formula>formula see original document page 128</formula> na qual Q11 Q2, R6 e R7 têm o significado como definido na reivindicação 1, eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente ou se (e) compostos furil-sulfonilamino(tio)carbonila substituídos da fórmula geral (IX) <formula>formula see original document page 129</formula> na qual Q1, Ra1 Rb e Rc têm o significado como definido na reivindicação 1, e Z representa halogênio, alcóxi, arilóxi ou arilalcóxi, são reagidos com triazolin(ti)onas da fórmula geral (V) <formula>formula see original document page 129</formula> na qual Q2, R6 e R7 têm o significado como definido na reivindicação 1 eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e eventualmen- te na presença de um diluente e eventualmente os compostos da fórmula (I) obtidos de acordo com os pro- cessos (a), (b), (c), (d) ou (e) são convertidos em sais por métodos usuais.
12. Processo para a preparação de furan-sulfonamidas substitu- ídas da fórmula (II) <formula>formula see original document page 129</formula> caracterizado pelo fato de que cloretos de ácido furan-sulfônico da fórmula geral (VI) <formula>formula see original document page 130</formula> na qual Ra1 Rb e Rc têm o significado como definido na reivindicação 1, são reagidos com amoníaco ou como sais de amônio, eventualmente na presença de um diluente, a temperaturas entre O0C e 100°C.
13. Composições herbicidas, caracterizadas por um teor de pelo menos um composto da fórmula (I) como definido na reivindicação 1.
14. Uso de compostos da fórmula geral (I) como definido na rei- vindicação 1, para o combate do crescimento indesejável de plantas.
15. Processo para o combate de ervas daninhas, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula geral (I) como definido na reivindica- ção 1, são deixados agir sobre as ervas daninhas ou seu habitat.
16. Processo para a preparação de composições herbicidas, ca- racterizado pelo fato de compostos da fórmula geral (I) como definido na rei- vindicação 1, são misturados com diluentes e/ou agentes tensoativos.
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