CN104230791B - N,n’-1,6-亚己基二[n-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺的制备方法，其步骤为：（1）在反应器中加入甲酸、醋酸酐和氯代烃类有机溶剂，在15～25oC下搅拌反应60～100分钟，得到甲乙酐溶液；其中，甲酸与醋酸酐之间的质量比为1:2.0～1:2.3；（2）将N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于氯代烃类有机溶剂中，在15～25oC下滴加到上述甲乙酐溶液中，反应1～5小时，然后加入水，加热回流分出氯代烃类有机溶剂；向剩余的水相中加入芳烃类有机溶剂和无机碱，分出有机相；有机相用碱液洗涤、冷却、过滤，即得。本发明反应温度显著降低，反应时间明显缩短，减少了副产物的产生，提高了产品的收率，最大限度地降低了工业化生产对环境的影响，更加适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域，特别涉及受阻胺类光稳定剂N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺的制备方法。
背景技术
受阻胺类光稳定剂是20世纪70年代末研制开发出的新型高效光稳定剂，具有捕获自由基、分解过氧化物的能力，其光稳定效果是传统吸收型光稳定剂的2～4倍。受阻胺类光稳定剂除了具有光稳定作用外，还有抗氧化、吸收紫外线等多种功能，且与紫外线吸收剂和抗氧剂有良好的协同效应。该类稳定剂不会使树脂着色，且与许多树脂具有良好的相容性，低毒或无毒，能满足薄膜制品、纤维制品和食品包装材料的要求，是目前发展最快最有前途的一类新型高效的光稳定剂
N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺是其中常用的一种，适用于聚烯烃中，特别是壁厚的PP铸件和纤维，它也可用于ABS,PA和PET中。它与紫外吸收剂的组合也可用于PS,ABS和PA中。并已获得FDA认证，可用于与食品接触的塑料中。其在PS、苯乙烯共聚体和丙烯腈共聚体中的用量可达0.5%，在与各类食品接触的PP中用量可达0.25%。而且对塑料加工性能无不利影响。
N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺公知的制备方法如下：
即以N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺为原料，以甲酰胺为甲酰化试剂，在醋酸、硼酸的催化下，高温反应。具体可分为两种方法：
方法1：将甲酰胺、N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺和催化剂（硼酸）加入二甲苯中。而后加入少量醋酸并将混合物在惰性气体气氛下加热到140oC。在反应约10小时后，将反应混合物冷却约90-95oC,并在搅拌下加入水。然后在进一步搅拌下加入足以钝化过量的甲酰胺的氢氧化钠水溶液。再次使反应混合物沸腾并共沸蒸除二甲苯。然后将该混合液冷却至约60oC，再次加入水，并分离出所得固体产物残余物。随后用水洗涤产物残余物，然后干燥得到产物。
方法2：将乙酸、硼酸、N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺加入甲酰胺中并在约160oC下搅拌约6小时。在回流和蒸发冷却下，加入水和足以钝化过量的甲酰胺的氢氧化钠水溶液并将该混合物在约95oC下搅拌2小时，在此期间产物结晶出来。在冷却至室温后，分离出产物残余物并用水洗涤。
上述工艺以甲酰胺为酰化试剂，在催化剂存在下高温进行甲酰化。这种工艺需要较高的反应温度（140oC以上）和较长的反应时间（6小时以上），并且需要加入催化剂催化反应，生产过程中要保持长时间的高温需要较大的能耗，且容易造成副产物的产生，影响产品的收率；另外催化剂的使用也会带来成本的上升和处理回收的困难。除此之外，生产过程中还会放出大量氨气，造成环境污染。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺的制备方法，它可以在易于实现的条件下制备，以此达到节约能源，降低成本，提高效率，减少“三废”的目的。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺的制备方法，它包括如下步骤：
（1）在反应器中加入甲酸、醋酸酐和氯代烃类有机溶剂，在15～25oC下搅拌反应60～100分钟，得到甲乙酐溶液；其中，甲酸与醋酸酐之间的质量比为1:2.0～1:2.3；
（2）将N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于氯代烃类有机溶剂中，在15～25oC下滴加到上述甲乙酐溶液中，其中，N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与甲酸之间的质量比为4.0:1～4.1:1；滴加完毕后在15～25oC下反应1～5小时，然后向反应液中加入水，加热回流分出氯代烃类有机溶剂；向剩余的水相中加入芳烃类有机溶剂和无机碱，其中，芳烃类有机溶剂与甲酸之间的质量比为8.2:1～8.5:1,无机碱和甲酸之间的摩尔比为3.2:1～3.3:1；搅拌均匀分出有机相；有机相用碱液洗涤、冷却、过滤，得到N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺。
上述方案中，所述氯代烃类有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或二氯乙烷。
上述方案中，所述无机碱为氢氧化钾或氢氧化钠。
上述方案中，所述芳烃类有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、乙苯，优选甲苯、二甲苯。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1.反应温度显著降低，反应时间明显缩短，减少了副产物的产生，提高产品的收率；生产效率明显提高，反应过程的能量消耗大大降低，更加适合工业化生产。
2.本发明产生的的副产物（醋酸盐）可以在回收利用，除此之外，本发明不产生其他废物，有利于保护环境，最大限度地降低了工业化生产对环境的影响。
具有实施方式
本发明提供的制备方法包括以下步骤：
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明：
实施例1
将5g（0.1086mol）甲酸、11.3g（0.1107mol）醋酸酐和10ml氯仿加入250ml三口瓶内，在23-25oC下搅拌100分钟；然后将20g（0.0507mol）N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于20ml氯仿中，在23-25oC下缓慢滴加入三口瓶内，并保持该温度搅拌2小时。而后加入60ml水，加热搅拌回流分出氯仿，至氯仿不在滴出，停止加热。加入48ml甲苯和14g氢氧化钠，搅拌均匀，分出有机相。将1.4g氢氧化钠溶于40ml水中，洗涤有机相。有机相冷却过滤得到产品22g，收率96%，GC含量:99.6%
实施例2
将5g（0.1086mol）甲酸、11.3g（0.1107mol）醋酸酐和10ml氯仿加入250ml三口瓶内，在15-17oC下搅拌100分钟。然后将20g（0.0507mol）N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于20ml氯仿中，在15-17oC下缓慢滴加入三口瓶内，并保持该温度搅拌2小时。而后加入60ml水，加热搅拌回流分出氯仿，至氯仿不在滴出，停止加热。加入48ml甲苯和14g氢氧化钠，搅拌均匀，分出有机相。将1.4g氢氧化钠溶于40ml水中，洗涤有机相。有机相冷却过滤得到产品21.5g，收率94%，GC含量:99.5%
实施例3
将5g（0.1086mol）甲酸、11.3g（0.1107mol）醋酸酐和10ml氯仿加入250ml三口瓶内，在19-21oC下搅拌100分钟。然后将20g（0.0507mol）N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于20ml氯仿中，在19-21oC下缓慢滴加入三口瓶内，并保持该温度搅拌2小时。而后加入60ml水，加热搅拌回流分出氯仿，至氯仿不在滴出，停止加热。加入48ml甲苯和14g氢氧化钠，搅拌均匀，分出有机相。将1.4g氢氧化钠溶于40ml水中，洗涤有机相。有机相冷却过滤得到产品21.7g，收率95%，GC含量:99.6%
实施例4
将5g（0.1086mol）甲酸、11.3g（0.1107mol）醋酸酐和10ml氯仿加入250ml三口瓶内，在23-25oC下搅拌100分钟。然后将20g（0.0507mol）N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于20ml氯仿中，在23-25oC下缓慢滴加入三口瓶内，并保持该温度搅拌2小时。而后加入60ml水，加热搅拌回流分出氯仿，至氯仿不在滴出，停止加热。加入48ml二甲苯和14g氢氧化钠，搅拌均匀，分出有机相。将1.4g氢氧化钠溶于40ml水中，洗涤有机相。有机相冷却过滤得到产品21.2g，收率93%，GC含量:99.7%
实施例5
将5g（0.1086mol）甲酸、11.3g（0.1107mol）醋酸酐和10ml二氯甲烷加入250ml三口瓶内，在23-25oC下搅拌100分钟。然后将20g（0.0507mol）N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于20ml二氯甲烷中，在23-25oC下缓慢滴加入三口瓶内，并保持该温度搅拌2小时。而后加入60ml水，加热搅拌回流分出二氯甲烷，至二氯甲烷不在滴出，停止加热。加入48ml甲苯和14g氢氧化钠，搅拌均匀，分出有机相。将1.4g氢氧化钠溶于40ml水中，洗涤有机相。有机相冷却过滤得到产品21.5g，收率94%，GC含量:99.6%
实施例6
将5g（0.1086mol）甲酸、11.3g（0.1107mol）醋酸酐和10ml氯仿加入250ml三口瓶内，在23-25oC下搅拌100分钟。然后将20g（0.0507mol）N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于20ml氯仿中，在23-25oC下缓慢滴加入三口瓶内，并保持该温度搅拌2小时。而后加入60ml水，加热搅拌回流分出氯仿，至氯仿不在滴出，停止加热。加入48ml甲苯和19.6g氢氧化钾，搅拌均匀，分出有机相。将2g氢氧化钾溶于40ml水中，洗涤有机相。有机相冷却过滤得到产品21.7g，收率95%，GC含量:99.7%
实施例7
将4.9g（0.1065mol）甲酸、11.1g（0.1087mol）醋酸酐和10ml氯仿加入250ml三口瓶内，在23-25oC下搅拌100分钟。然后将20g（0.0507mol）N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于20ml氯仿中，在23-25oC下缓慢滴加入三口瓶内，并保持该温度搅拌2小时。而后加入60ml水，加热搅拌回流分出氯仿，至氯仿不在滴出，停止加热。加入48ml甲苯和14g氢氧化钠，搅拌均匀，分出有机相。将1.4g氢氧化钠溶于40ml水中，洗涤有机相。有机相冷却过滤得到产品21.2g，收率93%，GC含量：99.6%。
Claims (4)
1.一种N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）在反应器中加入甲酸、醋酸酐和氯代烃类有机溶剂，在15～25oC下搅拌反应60～100分钟，得到甲乙酐溶液；其中，甲酸与醋酸酐之间的质量比为1:2.0～1:2.3；
（2）将N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺溶于氯代烃类有机溶剂中，在15～25oC下滴加到上述甲乙酐溶液中，其中，N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与上述甲酸之间的质量比为4.0:1～4.1:1；滴加完毕后在15～25oC下反应1～5小时，然后向反应液中加入水，加热回流分出氯代烃类有机溶剂；向剩余的水相中加入芳烃类有机溶剂和无机碱，其中，芳烃类有机溶剂与上述甲酸之间的质量比为8.2:1～8.5:1,无机碱和上述甲酸之间的摩尔比为3.2:1～3.3:1，搅拌均匀分出有机相；有机相用碱液洗涤、冷却、过滤，得到N,N’-1,6-亚己基二[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氯代烃类有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或二氯乙烷。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述无机碱为氢氧化钾或氢氧化钠。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述芳烃类有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯或乙苯。
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