[go: up one dir, main page]

CN105980518A - 化合物和有机电子器件 - Google Patents

化合物和有机电子器件 Download PDF

Info

Publication number
CN105980518A
CN105980518A CN201480066007.1A CN201480066007A CN105980518A CN 105980518 A CN105980518 A CN 105980518A CN 201480066007 A CN201480066007 A CN 201480066007A CN 105980518 A CN105980518 A CN 105980518A
Authority
CN
China
Prior art keywords
groups
group
atoms
substituted
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480066007.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105980518B (zh
Inventor
约亨·普菲斯特
弗兰克·施蒂贝尔
埃尔维拉·蒙特内格罗
特雷莎·穆希卡-费尔瑙德
弗兰克·福格斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=49758976&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN105980518(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN105980518A publication Critical patent/CN105980518A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105980518B publication Critical patent/CN105980518B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明涉及特定的芴，涉及化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含所述化合物中的至少一种的电子器件。本发明还涉及用于制备所述化合物的方法并涉及包含一种或多种所述化合物的制剂和组合物。

Description

化合物和有机电子器件
本发明涉及新型有机化合物，涉及所述化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含所述化合物中的至少一种的电子器件。此外，本发明涉及用于制备所述化合物的方法并涉及包含所述化合物中的至少一种的组合物和制剂。
开发用于电子器件中的功能化合物目前是深入研究的主题。在此的目的特别是开发如下的化合物，利用所述化合物可以实现电致发光器件在一个或多个相关方面例如功率效率、寿命或所发射光的颜色坐标方面的改进特性。
根据本发明的术语电子器件被认为特别是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
特别关注的是提供用于后面提到的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员众所周知的，并且尤其在US 4539507、US 5151629、EP0676461和WO 1998/27136中进行了描述。
关于OLED的性能数据仍需要进一步改进，特别是鉴于例如在显示器件中或作为光源的广泛商业用途需要改进。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所达到的色值。另外，期望在电子器件中用作功能材料的化合物具有高的热稳定性和高玻璃化转变温度并且可在不分解的情况下升华。
在这方面，特别需要替代性空穴传输材料。在根据现有技术的空穴传输材料的情况下，电压通常随着空穴传输层的层厚度增加而增加。在实践中，经常期望空穴传输层的更大层厚度，但这常常具有如下后果：较高的工作电压和较差的性能数据。在这方面，需要具有高电荷载流子迁移率的新型空穴传输材料，这使得能够在工作电压仅稍微增加的情况下实现较厚的空穴传输层。
现有技术描述了多种芴作为电荷传输材料在电子和电致发光器件中的用途。
WO 2011/055493公开了被芴在3位多取代的仲胺。
JP 2008-34701和WO 2007/072952公开了在4位被胺基团取代的芴，其中所述胺基团本身又含有多个芴。
WO 2010/110553公开了在2、3或4位被胺基团取代的芴，其中所述胺基团含有咔唑基团。
JP 05303221公开了可在2或4位被胺基团取代的芴。在芴的4位含有胺基团的化合物含有苯基基团。所述化合物被用作感光体。
尽管有了所述的已知化合物，但仍然需要用于OLED中的新型空穴传输和空穴注入材料。特别是，需要如下材料，利用所述材料可以实现OLED的性能数据和特性方面的上述非常期望的改进。
同样需要用于OLED中和其它电子器件中的新型基质材料。特别是，需要用于磷光掺杂剂的基质材料和用于混合基质体系的基质材料，所述基质材料优选导致电子器件的良好效率、长寿命和低工作电压。
因此，本发明是基于如下目的：提供电致发光器件和适用于电致发光器件中、例如荧光或磷光OLED中并且特别是可在空穴传输或激子阻挡层中用作空穴传输材料和/或用作空穴注入材料或在发光层中用作基质材料的化合物。
在本发明的过程中，已令人惊讶地发现，下文所示的式(1)化合物极其适合于在电子器件和特别是在电致发光器件中的上述用途。
因此，本发明涉及通式(1)的化合物
其中以下适用于所用的符号和标记：
R1在每次出现时相同或不同地、优选相同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2、R3在每次出现时相同或不同地、优选相同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，N(R4)2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R2或两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，NO2，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝S、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R5取代；
R5选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R5可彼此形成单环或多环的脂族环系；
p、q、r是0或1，其中p+q+r＝1，优选地p＝1或r＝1，非常优选地p＝1；
Za 0、Zb 0、Zc 0在每次出现时相同或不同地等于R3；
Za 1、Zb 1、Zc 1等于
B'是具有6至30个环原子的亚芳基基团或具有5至30个环原子的亚杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，
优选地，B'是具有6至30个环原子的亚芳基基团或具有5至30个环原子的单环或双环的亚杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，
非常优选地，B'是亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，
特别优选地，B'是亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，
非常特别优选地，B'是可被一个或多个基团R4取代的亚苯基基团，
尤其优选地，B'是未被取代的亚苯基基团；
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至60个环原子的芳族基团或具有5至60个环原子的杂芳族基团，所述基团中的每个可被一个或多个彼此相同或不同的基团R6取代，其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个必须含有芴基团；
其中Ar1中的两个芳族或杂芳族环或Ar2中的两个芳族或杂芳族环可另外地稠合，但优选地没有另外的稠合；
并且其中Ar1中的两个芳族或杂芳族环可另外通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，其中通过-O-、C(R6)2或-Si(R6)2-的桥连是优选的，或Ar2中的两个芳族或杂芳族环可通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，其中通过-O-、C(R6)2或-Si(R6)2-的桥连是优选的，其中非常优选在Ar1中不存在另外的环桥连并且在Ar2中不存在另外的环桥连；
此处Ar1中或Ar2中的环通过-O-桥连是指例如形成二苯并呋喃；相应地，通过-S-桥连例如可形成二苯并噻吩；通过C(R6)2桥连可导致形成例如另一个芴基团或茚并芴基团；如果苯基芴通过基团C(R6)2桥连，则可形成茚并芴基团；
并且其中来自Ar1的芳族或杂芳族环可通过二价基团-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-与来自Ar2的芳族或杂芳族环桥连，其中优选基团Ar1不与基团Ar2桥连；
并且其中还优选Ar1和Ar2含有至少两个芳族或杂芳族环；
R6在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，NO2，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝S、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R5取代。
上述定义清楚地指出，根据本发明的式(1)化合物在每种情况下在基团Ar1中或在基团Ar2中含有至少一个芴基团。因此在基团Ar1和Ar2的定义中的上述附加“另外”阐明：从Ar1和Ar2的未桥连环的优选实施方式中排除了在基团Ar1和Ar2中必需的所述至少一个芴基团，即所述式(1)化合物在每种情况下在Ar1中或在Ar2中含有至少一个芴基团。
在一个优选实施方式中，Ar1和Ar2两者各自含有芴基团。
非常优选通式(1)的化合物在基团Ar1和Ar2中不含咔唑，其中仍然更优选所述通式(1)的化合物绝对不含咔唑。
在本发明的一个非常优选的实施方式中，两个基团Ar1和Ar2中的仅一个含有芴基团。
在一个另外优选的实施方式中，所述式(1)的化合物不含具有多于12个连接的芳族环原子的苯缩合型苯基。本申请中的苯缩合型苯基被认为是指通过两个或更多个苯的稠合而获得的基团。这些包括例如萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基和芘基基团。
在一个另外优选的实施方式中，所述式(1)的化合物不含具有多于13个连接的环原子的稠合芳族基团。
此外优选所述式(1)的化合物不含具有多于13个连接的环原子的稠合芳族基团并且不含具有多于13个连接的环原子的稠合杂芳族基团，其中还更优选所述通式(1)的化合物绝对不含稠合的芳族或杂芳族基团。
此处所述式(1)化合物中的芴不计入稠合芳族基团中，因为两个苯基已经稠合在一个脂族环上。
本申请中的连接的环原子被认为是指仅通过环键彼此连接的原子。在这方面，2-苯基萘含有一个具有6个连接的环原子的环(苯基环)和一个具有10个连接的环原子的环。因此2-苯基萘含有最多10个连接的环原子。相应地，2-萘基蒽含有14个连接的环原子。
芴上的编号定义如下。
在本发明意义上的芳基基团(芳族基团)含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团(杂芳族基团)含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中，例如关于芳族环原子的数目或存在的杂原子表明了其它优选方式，则适用这些优选方式。
此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(缩合)的芳族或杂芳族的多元环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(缩合)的芳族或杂芳族多元环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下的体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或者sp杂化的C原子。因此，例如，与其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
此外，所述式(1)化合物中的B'优选是邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基基团，1,4-亚萘基、2,4-亚萘基、1,5-亚萘基或2,6-亚萘基基团，2,8-亚二苯并呋喃基基团或2,8-亚二苯并噻吩基基团，或2,7-芴基团，其中B'非常优选是邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基基团，B'特别优选是对亚苯基基团，其中所述基团可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R4取代，其中所述基团优选未被取代。
为了本发明的目的，优选通式(2)的化合物
其中上述定义适用于所用的标记和符号。
此外优选如下的通式(1)或(2)的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地、优选相同地是具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴。
此外特别优选如下的通式(1)或(2)的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地、优选相同地是具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴。
此外非常特别优选如下的通式(1)或(2)的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同地是具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，其中尤其优选R1是甲基、乙基、正丙基/异丙基或正丁基/异丁基/叔丁基基团。
最后，此外非常特别优选如下的通式(1)或(2)的化合物，其特征在于R1在每次出现时是具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中所述环系尤其优选地选自苯基、联苯、三联苯或吡啶基基团。
位于芴的9位的两个基团R1可以是相同或不同的，其中它们优选是相同的。
此外优选如下的通式(1)或(2)的化合物，其特征在于R2在每次出现时相同或不同地、优选相同地选自H，D，F，Cl，Br，I，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并且可形成环。
此外特别优选如下的通式(1)或(2)的化合物，其特征在于R2在每次出现时相同或不同地、优选相同地选自H，D，F，Cl，Br，I，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
在一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及如下的通式(1)化合物，其特征在于R2等于H。
在另一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及如下的通式(1)化合物，其特征在于R2是具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团。
在又一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及如下的通式(1)化合物，其特征在于R2表示具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
此外优选如下的通式(1)或(2)的化合物，其特征在于R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环。
为了本发明的目的，优选通式(1a)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记以及本文中所述的优选实施方式。
为了本发明的目的，特别优选通式(2a)的化合物
其中适用所用符号和标记的上述定义以及本文中所述的优选实施方式。
在一个优选的实施方式中，本发明涉及通式(3)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及通式(4)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
如果含有基团Ar1和Ar2的胺位于芴的3位，则特别优选所述基团Ar1或所述基团Ar2不具有通过氧的桥连，因为这些化合物在OLED中的使用导致特别有利的性能数据。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及通式(5)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在一个非常优选的实施方式中，本发明涉及通式(6)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在另一个非常优选的实施方式中，本发明涉及通式(7)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在另一个非常优选的实施方式中，本发明涉及通式(8)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及通式(9)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在另一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及通式(10)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在另一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及通式(11)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在一个尤其优选的实施方式中，本发明涉及通式(12)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在另一个尤其优选的实施方式中，本发明涉及通式(13)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
在另一个尤其优选的实施方式中，本发明涉及通式(14)的化合物
其中上述定义适用于所用的符号和标记。
此外优选上文所示的式(1)～(14)的化合物，其中B'选自式(15)～(36b)的基团，其中这些基团还可被一个或多个彼此独立的基团R4取代，并且其中R4如上文所示的定义：
其中虚线表示连接位置。
特别优选上文所示的式(1)～(14)的化合物，其中B'选自式(15)～(36b)的基团，其中在一个非常特别优选的实施方式中，这些基团是未被取代的。
非常特别优选上文所示的式(1)～(14)的化合物，其中B'符合式(15)～(17)，其中这些基团优选是未被取代的。
Ar1和Ar2优选地选自苯基、苯基吡啶基、苯基萘基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，其中Ar1中的两个芳族或杂芳族环可另外地通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，或者Ar2中的两个芳族或杂芳族环可另外地通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，其中优选不存在另外的桥连，并且其中来自Ar1的芳族或杂芳族环可通过二价基团-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-与来自Ar2的芳族或杂芳族环桥连，其中未桥连的基团Ar1和Ar2是优选的并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团。
在本发明的一个非常优选的实施方式中，Ar1和Ar2选自以下的式(37)～(122g)的基团，所述基团可被一个或多个基团R6取代并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团：
其中虚线表示与氮原子的连接位置。
在本发明的一个优选实施方式中，基团Ar1和Ar2的所述至少一个芴基团与基团Za 1、Zb 1或Zc 1的氮原子直接键合。非常优选基团Ar1和Ar2的所述至少一个芴基团经由其1、2、3和4位与基团Za 1、Zb 1或Zc 1的氮原子键合，其中经由2位的键合是非常特别优选的。
在一个优选的实施方式中，本发明涉及通式(6)的化合物，其中以下适用于所用的符号：
R1
在每次出现时相同或不同地、优选相同地是具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2
等于H，具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
R3
等于H，D，F，Cl，Br，I，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
B'
选自式(15)～(36)、优选式(15)～(17)的基团，其中这些基团还可被一个或多个彼此独立的基团R4取代，并且其中R4如上文所示的定义；
Ar1、Ar2
是苯基、苯基吡啶基、苯基萘基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，其中Ar1中的两个芳族或杂芳族环可另外地通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，或者Ar2中的两个芳族或杂芳族环可另外地通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，其中优选不存在另外的桥连，并且其中来自Ar1的芳族或杂芳族环可通过二价基团-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-与来自Ar2的芳族或杂芳族环桥连，其中未桥连的基团Ar1和Ar2是优选的并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团。
在一个非常优选的实施方式中，本发明涉及通式(6)的化合物，其中以下适用于所用的符号：
R1
在每次出现时相同或不同地、优选相同地是具有1至20个C原子的直链烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2
等于H，具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
R3
等于H或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中尤其优选R3等于H；
B'
是亚苯基基团；
Ar1、Ar2
是苯基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，其中Ar1和Ar2中的环是未桥连的，Ar1和Ar2尤其优选是联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团。
在一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及通式(6)的化合物，其中以下适用于所用的符号：
R1
在每次出现时是相同的并且是具有1至5个C原子的直链烷基基团，优选是甲基基团或乙基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，或表示苯基、联苯或吡啶基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中根据R1的两个烷基基团可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2
等于H，具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
R3
等于H或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中尤其优选R3等于H；
B'
是亚苯基基团；
Ar1、Ar2
是苯基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，其中Ar1和Ar2中的环是未桥连的，Ar1和Ar2尤其优选是联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团。
因此，特别优选通式(123)的化合物
其中x等于0、1、2、3或4并且其中y等于0、1、2或3。
此外还优选通式(124)的化合物
更优选通式(125)的化合物
还更优选通式(126)的化合物
并且还更优选通式(127)的化合物
最后，下式(128)的化合物表示本发明的尤其优选的实施方式：
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及通式(8)的化合物，其中以下适用于所用的符号：
R1
在每次出现时相同或不同地、优选相同地是具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2
等于H，具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
R3
等于H，D，F，Cl，Br，I，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
B'
选自式(15)～(36)、优选式(15)～(17)的基团，其中这些基团还可被一个或多个彼此独立的基团R4取代，并且其中R4如上文所示的定义；
Ar1、Ar2
是苯基、苯基吡啶基、苯基萘基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，其中Ar1中的两个芳族或杂芳族环可另外地通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，或者Ar2中的两个芳族或杂芳族环可另外地通过二价基团-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-桥连，其中优选不存在另外的桥连，并且其中来自Ar1的芳族或杂芳族环可通过二价基团-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-与来自Ar2的芳族或杂芳族环桥连，其中未桥连的基团Ar1和Ar2是优选的，并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团。
在一个非常优选的实施方式中，本发明涉及通式(8)的化合物，其中以下适用于所用的符号：
R1
在每次出现时相同或不同地、优选相同地是具有1至20个C原子的直链烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2
等于H，具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
R3
等于H或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中尤其优选R3等于H；
B'
是亚苯基基团；
Ar1、Ar2
是苯基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，其中Ar1和Ar2中的环不另外桥连，Ar1和Ar2尤其优选是联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团。
在一个非常特别优选的实施方式中，本发明涉及通式(8)的化合物，其中以下适用于所用的符号：
R1
在每次出现时是相同的并且是具有1至5个C原子的直链烷基基团，优选地是甲基基团或乙基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，或表示苯基、联苯或吡啶基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中根据R1的两个烷基基团可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2
等于H，具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
R3
等于H或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中尤其优选R3等于H；
B'
是亚苯基基团；
Ar1、Ar2
是苯基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，其中Ar1和Ar2中的环不另外桥连，Ar1和Ar2尤其优选是联苯基团，所述基团可被一个或多个可彼此相同或不同的基团R6取代，并且其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个含有芴基团。
在一个尤其优选的实施方式中，本发明涉及通式(1)的化合物，其特征在于它们是单胺化合物。
因此，特别优选通式(129)的化合物
其中x等于0、1、2、3或4并且其中y等于0、1、2或3。
此外还优选通式(130)的化合物
更优选通式(131)的化合物
还更优选通式(132)的化合物
并且还更优选通式(133)的化合物
最后，下式(134)的化合物表示本发明的尤其优选的实施方式。
以下反应方案显示用于制备根据本发明的式(1)化合物的优选合成路线。对于根据本发明的化合物的合成，首先通过本领域技术人员熟悉的方法(例如，硼化和Suzuki偶联)将芴化合物A转化成化合物B，并且通过Buchwald偶联与式Ar1-NH-Ar2的胺C进一步反应，从而得到根据本发明的化合物，
其中上述定义适用于所用的符号和标记，并且其中
Y是离去基团，优选地是卤素；
Xa 0、Xb 0、Xc 0在每次出现时相同或不同地等于R3，并且
Xa 1、Xb 1、Xc 1等于-B'-Y，其中Y是离去基团，例如卤素。
用于制备根据本发明的化合物的另一种优选合成路线描绘于以下反应方案中。所述合成路线包括两种偶联反应：首先，在第一Buchwald偶联中使芴化合物B与式Ar1-NH2的胺D反应。最后，与化合物F例如与溴芳基化合物进行第二Buchwald偶联，
其中Y同样是离去基团，优选地是卤素；
并且其中
XXa 0、XXb 0、XXc 0在每次出现时相同或不同地等于R3，并且
XXa 1、XXb 1、XXc 1等于-B'-NH-Ar1。
用于制备根据本发明的化合物的另一种优选合成路线描绘于以下反应方案中。为此，通过本领域技术人员熟悉的C-C偶联方法之一(例如，Suzuki偶联)将芴化合物A转化成根据本发明的化合物。
以下方案显示用于制备根据本发明的化合物的另一种优选合成路线。为此，苯并色烯酮H充当起始点。有机金属试剂例如格氏试剂或有机锂试剂的加成，和后续对中间体醇化物的酸催化环化，产生相应的4-羟基芴I。随后通过本领域技术人员熟悉的方法(C-C偶联，例如Suzuki、Negishi、Yamamoto、格氏交叉、Stille、Heck偶联等；C-N偶联，例如Buchwald偶联)，将所述羟基基团转化成离去基团Y或-B'-Y(＝Xa 1)，例如转化成三氟甲磺酸酯(TfO)或卤化物(优选地Br或Cl)，并且进一步转化成根据本发明的化合物，其中Buchwald偶联或Suzuki偶联是优选的。在Xa 1的情况下，当然仅Y是离去基团。
其中所用的标记如上文所示的定义并且B表示硼原子。
这使得能够制备在优选位置4具有胺的芴。
可以与此完全类似地制备在芴的1位具有胺的根据本发明的芴。
用于Suzuki偶联的含有基团R的硼酸酯是本领域技术人员众所周知的。
在根据本发明的化合物的合成中使用的起始化合物和中间体化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K和L的合成路线是本领域技术人员熟悉的。此外，一些明确的合成方法详细描述于实施例中。
用于制备通式(1)化合物的优选偶联反应是Buchwald偶联和Suzuki偶联。
优选的根据本发明的化合物通过举例示于下表中：
上述式(1)化合物可被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代。这些可以用作用于制造相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。合适的反应性离去基团是例如溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，经历环加成例如1,3-偶极环加成的基团例如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇和硅烷。
因此，本发明此外涉及含有一种或多种式(1)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(1)中任何希望的可能位置。取决于式(1)化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的组成部分或主链的组成部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(1)的单元可彼此直接连接，或者它们可经由二价基团彼此连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(1)的单元可以经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。
上文关于式(1)化合物描述的相同优选方式适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(1)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对亚苯基(例如根据WO 1992/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有另外的单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO 2006/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的特性，特别是长寿命、高效率和良好的颜色坐标。
通常通过一种或多种类型单体的聚合来制备根据本发明的聚合物和低聚物，其中的至少一种单体导致所述聚合物中的式(1)的重复单元。合适的聚合反应是本领域技术人员已知的并且在文献中进行了描述。特别合适且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应如下：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方式和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域技术人员已知的，并且在文献中，例如在WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中进行了详细描述。
因此，本发明还涉及用于制备根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们是通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备的。根据本发明的树枝状大分子可通过本领域技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。合适的方法描述于文献中，例如描述于Frechet,Jean M.J.；Hawker,CraigJ.,“Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers”(超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物),Reactive&Functional Polymers(反应性和功能性聚合物),(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,“The synthesis and characterizationof dendritic molecules”(树枝状分子的合成和表征),Materials Science andTechnology(材料科学和技术)(1999),20(Synthesis of Polymers(聚合物的合成)),403-458；Tomalia,Donald A.,“Dendrimer molecules”(树枝状大分子),Scientific American(科学美国人),(1995),272(5),62-6；WO 2002/067343A1和WO 2005/026144A1中。
根据本发明的化合物、聚合物、低聚物和树枝状大分子能够以与用于电子器件中的其它有机功能材料的组合物形式使用。本领域技术人员根据现有技术已知大量可行的有机功能材料。
因此，本发明还涉及包含一种或多种根据本发明的式(1)化合物或至少一种根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种另外的有机功能材料的组合物，所述至少一种另外的有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和p型掺杂剂。
在此优选包含一种或多种根据本发明的式(1)化合物或至少一种根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种另外的有机半导体材料的组合物，所述至少一种另外的有机半导体材料选自电子传输材料。
此外优选包含一种或多种根据本发明的式(1)化合物或至少一种根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种另外的有机半导体材料的组合物，所述至少一种另外的有机半导体材料选自空穴传输材料。
此外优选包含一种或多种根据本发明的式(1)化合物或至少一种根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种p型掺杂剂的组合物。
此外优选包含一种或多种根据本发明的式(1)化合物或至少一种根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种另外的有机半导体材料的组合物，所述至少一种另外的有机半导体材料选自基质材料。
为了从液相例如通过旋涂或通过印刷工艺处理根据本发明的化合物，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或微乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(1)化合物，包含至少一种式(1)化合物或至少一种含有至少一种式(1)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子的组合物，和至少一种溶剂，优选有机溶剂。可制备这种类型溶液的方法是本领域技术人员已知的并且描述于例如WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中所引用的文献中。
合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
根据本发明的化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(例如OLED或OLEC)中。取决于取代，所述化合物用于不同的功能和层中。
因此，本发明还涉及所述式(1)化合物在电子器件中，优选地在空穴传输层中和/或在发光层中的用途。
根据本发明的电子器件优选地选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC或LEEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机发光二极管(OLED)。特别优选有机电致发光器件，非常特别优选OLEC和OLED，尤其优选OLED。
如上文已说明，本发明涉及包含至少一种式(1)化合物的电子器件。此处电子器件优选地选自上述器件。特别优选有机电致发光器件，非常特别优选包含阳极、阴极和至少一个发光层的OLED，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(1)化合物，所述至少一个有机层可为发光层、空穴传输层或另外的层。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可包含另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,台湾；Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个并非都必须存在，并且层的选择通常取决于使用的化合物，并且特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。
根据本发明的有机电致发光器件可包含多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光并且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如参见WO 2005/011013)。根据本发明的化合物可存在于这些器件中的空穴传输层、发光层中和/或另外的层中。应当注意，为产生白色光，代替多种按颜色发光的发光体化合物，单独使用在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。
根据本发明，优选所述式(1)化合物用于包含一种或多种磷光掺杂剂的电致发光器件中。在此，所述化合物可用于不同的层中，优选地用于空穴传输层、空穴注入层中或发光层中。然而，根据本发明，所述式(1)化合物还可以用于包含一种或多种荧光掺杂剂的电子器件中。
术语磷光掺杂剂通常涵盖其中通过自旋禁阻跃迁，例如从激发三重态或自旋量子数较高的状态例如五重态的跃迁来发生发光的化合物。
合适的磷光掺杂剂(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其经适当激发时发光、优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742公开了上述发光体的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域中为本领域技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的。本领域技术人员也将能够在不付出创造性劳动的情况下将另外的磷光络合物与所述式(1)化合物组合用于有机电致发光器件中。
此外，由下表公开合适的磷光发光体化合物的明确实例。
在本发明的一个优选实施方式中，所述通式(1)化合物被用作空穴传输材料。然后所述化合物优选用于空穴传输层、电子阻挡层中和/或用于空穴注入层中。在本发明意义上的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层与发光层之间的层。所述空穴传输层可与所述发光层直接相邻。如果所述式(1)化合物被用作空穴传输材料或用作空穴注入材料，则该材料可优选掺杂有电子受体化合物(p型掺杂)，例如掺杂有F4-TCNQ、F6-TNAP或如EP 1476881或EP 1596445中所述的化合物。在本发明的另一个优选实施方式中，将所述式(1)化合物用作空穴传输材料，与如US 2007/0092755中所述的六氮杂苯并菲衍生物组合使用。此处六氮杂苯并菲衍生物特别优选用于单独的层中。
如果所述通式(1)化合物用作空穴传输层中的空穴传输材料，则所述化合物可以作为纯材料、即以100％比例用于空穴传输层中，或者它可与一种或多种其它化合物组合用于空穴传输层中。
在本发明的另一个实施方式中，所述通式(1)化合物被用作发光材料。为此目的，所述化合物优选用于发光层中。除了通式(1)化合物中的至少一种之外，所述发光层还包含至少一种主体材料。本领域技术人员将能够在毫无困难且不付出创造性劳动的情况下从已知主体材料中做出选择。
在本发明的另一个实施方式中，将所述通式(1)化合物用作基质材料，与一种或多种掺杂剂、优选地磷光掺杂剂组合使用。
在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被认为是指在混合物中比例较小的组分。相应地，基质材料被认为是指在包含基质材料和掺杂剂的体系中混合物中的比例较大的组分。
在这种情况下，基质材料在发光层中的比例对于荧光发光层是50.0体积％和99.9体积％之间，优选是80.0体积％和99.5体积％之间，特别优选是92.0体积％和99.5体积％之间，并且对于磷光发光层是85.0体积％和97.0体积％之间。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层是0.1体积％和50.0体积％之间，优选是0.5体积％和20.0体积％之间，特别优选是0.5体积％和8.0体积％之间，并且对于磷光发光层是3.0体积％和15.0体积％之间。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。同样在这种情况下，所述掺杂剂通常是在体系中比例较小的材料，并且所述基质材料是在体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，体系中单个的基质材料的比例可小于单个的掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选实施方式中，所述通式(1)化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选是两种不同的基质材料。此处两种材料之一优选是具有空穴传输性能的材料并且另一种材料是具有电子传输性能的材料。然而，所述混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输性能也可以主要地或完全地组合在单一混合基质组分中，其中另外的一种或多种混合基质组分满足其它功能。此处两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、特别优选地1:10至1:1、非常特别优选地1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的更确切信息尤其提供于申请WO 2010/108579中。
所述混合基质体系可包含一种或多种掺杂剂，优选地一种或多种磷光掺杂剂。一般地，混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
可以与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自下文指出的用于磷光掺杂剂的优选基质材料或用于荧光掺杂剂的优选基质材料，这取决于在混合基质体系中使用何种类型的掺杂剂。
用于混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是上表中所示的磷光掺杂剂。
本文中的p型掺杂剂被认为是指氧化剂，即电子受体。p型掺杂剂的优选实例是F4-TCNQ、F6-TNAP、NDP-2(Novaled)、NDP-9(Novaled)、醌类(例如EP 1538684A1、WO 2006/081780A1、WO 2009/003455A1、WO 2010/097433A1)、轴烯类(例如EP 1988587A1、US 2010/102709A1、EP 2180029A1、WO 2011/131185A1、WO 2011134458A1、US 2012/223296A1)、含S过渡金属络合物(例如WO 2007/134873A1、WO 2008/061517A2、WO 2008/061518A2、DE102008051737A1、WO 2009/089821A1、US 2010/096600A1)、双咪唑(例如WO 2008/138580A1)、酞菁(例如WO 2008/058525A2)、硼杂四氮杂环戊二烯(例如WO 2007/115540A1)、富勒烯(例如DE 102010046040A1)和主族卤化物(例如WO 2008/128519A2)。
下文指出优选用于根据本发明的器件中的相关功能中的材料。
优选的荧光掺杂剂选自芳基胺类。在本发明意义上芳基胺或芳族胺被认为是指含有三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团优选在9位与蒽基团直接键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团优选在9,10位与蒽基团直接键合的化合物。以与此类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选在1位或在1,6位与芘键合。
除了根据本发明的化合物之外，优选用于荧光掺杂剂的合适的基质材料是来自多种物质类别的材料。优选的基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基。在本发明意义上低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
除了根据本发明的化合物之外，用于磷光掺杂剂的优选基质材料是芳族胺，特别是三芳基胺，例如根据US 2005/0069729的，咔唑衍生物(例如CBP，N,N-双咔唑基联苯)或根据WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/088877和WO 2011/128017的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，酮，例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680的，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO 2005/003253的，低聚亚苯基，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，铝络合物，例如BAlq，二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，和铝络合物，例如BAlq。
可以用于根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料例如是Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或者如根据现有技术用于这些层中的其它材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)可用于这个目的。这个层的层厚度优选是0.5nm和5nm之间。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料的辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化、设置以接触并且最后被密封，这是因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下缩短。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华单元中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力在此也可甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理学快报)2008,92,053301)。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光致热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，需要可溶性的式(1)化合物。可通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。
为制造根据本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液中施加一个或多个层和通过升华方法施加一个或多个层。
根据本发明，包含一种或多种通式(1)化合物的电子器件可以用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光线疗法)中的光源。
包含所述通式(1)化合物的器件能够以非常多用的方式使用。因此，例如，包含一种或多种通式(1)化合物的电致发光器件可以用于电视、移动电话、计算机和摄像机的显示器中。然而，所述器件还可用于照明应用中。此外，包含至少一种通式(1)化合物的电致发光器件例如OLED或OLEC可用于医学或美容学中的光疗法。因此，可以治疗大量的疾病(银屑病、异位性皮炎、炎症、痤疮、皮肤癌等)或者可以预防或减少皮肤皱纹、皮肤发红和皮肤老化。此外，可利用发光器件来保持饮料、膳食或食物新鲜或对设备(例如医疗设备)消毒。
根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点：
1.根据本发明的化合物由于其高的空穴迁移率而非常适合在电子器件中、例如有机电致发光器件中用于空穴传输层或空穴注入层中。特别地，因为根据本发明的化合物不会使发光猝灭，所以它们在此也适合用于与磷光发光层直接相邻的层中。
2.用作荧光或磷光发光体用基质材料的根据本发明的化合物导致非常高的效率和长寿命。如果所述化合物作为基质材料与另一种基质材料和磷光发光体一起使用，则这特别适用。
3.用于有机电致发光器件中的根据本发明的化合物产生高效率并且在低的使用和工作电压的情况下产生陡峭的电流/电压曲线。
4.根据本发明的化合物在电子器件中的使用，特别是作为空穴传输或空穴注入材料的使用，产生高效率、低工作电压和产生长寿命。
5.根据本发明的化合物具有相对低的升华温度、高的温度稳定性和高的氧化稳定性和高的玻璃化转变温度，这对于例如从溶液或从气相的可加工性以及在电子器件中的使用都是有利的。
6.根据本发明的化合物具有高的氧化稳定性，这特别是对于这些化合物的处理和对溶液的存放期具有积极作用。
应当指出，本发明中所述的实施方式的变体落在本发明的范围内。除非明确排除，否则本发明中公开的每个特征可被用于相同、等效或类似目的的可选特征所代替。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的每个特征应被视为通用系列的一个实例或视为等效或类似的特征。
除非特定的特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征可以任何方式彼此组合。这特别适用于本发明的优选特征。同样，非必要组合的特征可单独地(而非组合)使用。
此外应当指出，许多特征并且特别是本发明的优选实施方式的特征，本身是创造性的，而不应仅视为本发明的实施方式的一部分。除了当前要求保护的每个发明或作为当前要求保护的每个发明的替代，可对这些特征寻求独立的保护。
可对本发明所公开的技术作用的教导进行提炼并与其它实施例组合。
通过以下实施例来更详细地解释本发明，而不希望由此对其进行限制。
实施例
实施例1
联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[4-(9-甲基-9-苯基-9H-芴-4-基)苯基]胺(1-1)和化合物(1-2)至(1-7)的合成
原料：4-溴-9-甲基-9-二苯基-9H-芴
将50g(157mmol)的2,2'-二溴联苯溶解在已经通过加热干燥的烧瓶中的500ml无水THF中。将反应混合物冷却至-78℃。在这一温度下，缓慢地逐滴添加n-BuLi于己烷(157mmol)中的2.5M溶液63ml(持续时间：约1小时)。将批料在-70℃下搅拌另外1小时。随后将18.9g苯乙酮(119mmol)溶解在100ml THF中并在-70℃下逐滴添加。当添加完成时，将反应混合物缓慢升温至室温，使用NH4Cl淬灭并且随后在旋转蒸发仪中蒸发。向蒸发溶液中小心地添加510ml乙酸，并且随后添加100ml发烟HCl。将批料加热至75℃并在这个温度下保持4小时。在此期间沉淀出白色固体。然后将批料冷却至室温，并且利用抽吸过滤出已经沉淀出来的固体并用甲醇冲洗。将残余物在真空中在40℃下干燥。产率是48g(121mmol)(理论的77％)。
4,4,5,5-四甲基-2-(9-甲基-9-苯基-9H-芴-4-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷
将50g(125mmol)的4-溴芴衍生物、38.3g(150mmol)的双(频哪醇根合)二硼烷和35g(378mmol)的乙酸钾悬浮在700ml二烷中。向这种悬浮液中添加3.08g(3.78mmol)的1,1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物。将反应混合物在回流下加热14小时。冷却后，分离出有机相，用400ml水洗涤三次并且随后蒸发至干。将残余物从甲苯中重结晶(42g，75％产率)。
类似地制备以下化合物：
中间体：联苯-4-基-(4-氯苯基)-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺
将40g的联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(111mmol)和26.4g的4-氯碘苯(111mmol)溶解在700ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。然后添加4.43ml(4.42mmol)的1M三叔丁基膦溶液和0.5g(2.21mmol)的乙酸钯(II)，并且随后添加15.9g的叔丁醇钠(186mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热12小时。随后使混合物在甲苯与水之间分配，并且将有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥并且在旋转蒸发仪中蒸发。在通过硅胶用甲苯过滤粗产物后，将留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。产率是44.5g(理论的85％)。
类似地制备以下化合物：
化合物(1-1)的合成
将20g(44mmol)的4-芴频哪醇硼酸酯衍生物、20.8g(44mmol)的氯衍生物和13.4g的氟化铯(88.1mmol)悬浮在265ml二烷中。向这种悬浮液中添加3.9g(5.28mmol)的双(三环己基膦)二氯化钯，并且将反应混合物在回流下加热18小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用100ml水洗涤三次并且随后蒸发至干。在通过硅胶用甲苯过滤粗产物后，将留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶并且最后在高真空中升华。纯度是99.9％。产率是26.5g(理论的80％)。
化合物(1-2)至(1-15)的合成
此外与实施例1中所述的化合物(1-1)合成类似地制备以下化合物(1-2)至(1-15)。
实施例2
化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基胺(2-1)和化合物(2-2)至(2-5)的合成
8-二苯并呋喃-4-基苯并[c]色烯-6-酮
将30.0g(142mmol)的二苯并呋喃-4-硼酸、32g(142mmol)的8-氯苯并[c]色烯-6-酮(CAS：742058-81-7)和43g的氟化铯(283mmol)悬浮在800ml二烷中。向这种悬浮液中添加12.5g(17mmol)的双(三环己基膦)二氯化钯，并且将反应混合物在回流下加热18小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用100ml水洗涤三次并且随后蒸发至干。在通过硅胶用甲苯过滤粗产物后，将留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。产率是45g(理论的88％)。
类似地制备以下化合物：
7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-醇
将25.4g(70mmol)的8-二苯并呋喃-4-基苯并[c]色烯-6-酮溶解在已经通过加热干燥的烧瓶中的340ml无水THF中。溶液用N2饱和。将透明溶液冷却至-10℃，然后添加70ml(210mmol)的3M苯基溴化镁溶液。将反应混合物缓慢升温至室温并且然后使用乙酸酐(70mmol)淬灭。随后使混合物在乙酸乙酯与水之间分配，并且将有机相用水洗涤三次，经Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。向蒸发溶液中小心地添加310ml乙酸，并且随后添加70ml发烟HCl。将批料加热至75℃并在这个温度下保持4小时。在此期间沉淀出白色固体。然后将批料冷却至室温，并且利用抽吸过滤出沉淀的固体并用甲醇冲洗。将残余物在真空中在40℃下干燥。通过硅胶用庚烷/乙酸乙酯1:1过滤粗产物，得到26g(理论的75％)。
类似地制备以下溴化化合物：
(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基]胺
将32.1g(81.1mmol)的4-氯苯基胺衍生物、20.6g(81.1mmol)的双(频哪醇根合)二硼烷和13.5g(137.9mmol)的乙酸钾悬浮在600ml二烷中。向这种悬浮液中添加5.9g(8.1mmol)的双(三环己基膦)二氯化钯(II)。将反应混合物在回流下加热12小时。冷却后，分离出有机相，用200ml水洗涤三次并且随后蒸发至干。将残余物从甲苯中重结晶(28.8g，73％产率)。
类似地制备以下化合物：
化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基胺(2-1)
将25g(50mmol)的7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-醇溶解在已经通过加热干燥的烧瓶中的300ml无水THF中。溶液用N2饱和。将透明溶液冷却至5℃，然后添加20ml(150mmol)的三乙胺、122mg的4-二甲基氨基吡啶和8.65ml的三氟甲磺酸酐。将反应混合物缓慢地升温至室温。随后将反应混合物用庚烷稀释，在旋转蒸发仪中蒸发并用水分配，并且将有机相用水洗涤三次，经Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。通过硅胶用庚烷/乙酸乙酯1:1过滤粗产物，得到30g的三氟甲磺酸7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-基酯(理论的98％)。
将23.5g(36.4mmol)的三氟甲磺酸7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-基酯、18.61g(38.2mmol)的(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基]胺、7.64g的四水合偏硼酸钠(54.6mmol)和53μl的氢氧化肼(1.1mmol)悬浮在500ml THF和200ml水中。向这种悬浮液中添加1.02g(1.46mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯，并且将反应混合物在70℃下加热3小时。冷却后，使混合物在乙酸乙酯与水之间分配，并且将有机相用水洗涤三次，经Na2SO4干燥并且随后蒸发至干。在通过硅胶用甲苯过滤粗产物后，将留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶并且随后升华。产率是18.4g(理论的60％)。
化合物(2-2)至(2-6)的合成
类似地制备以下化合物：
实施例3
化合物联苯-4-基联苯-2-基-(5-{4-[(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基氨基]苯基}-9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺(3-1)和化合物(3-2)至(3-6)的合成
8-(联苯-4-基联苯-2-基氨基)苯并[c]色烯-6-酮
将19.0g的联苯-2-基联苯-4-基胺(59mmol)和16.3g的8-溴苯并[c]色烯-6-酮(CAS:1447543-95-4)(59mmol)溶解在400ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。然后添加2.36ml(2.36mmol)的1M三叔丁基膦溶液和0.27g(1.18mmol)的乙酸钯(II)。随后添加11.6g的叔丁醇钠(109mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热3小时。随后使混合物在甲苯与水之间分配，并且将有机相用水洗涤三次，经Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。在通过硅胶用甲苯过滤粗产物后，将留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。产率是27g(理论的90％)。
类似地制备以下化合物：
7-(联苯-4-基联苯-2-基氨基)-9,9-二苯基-9H-芴-4-醇
与7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-醇类似地制备以下化合物：
化合物联苯-4-基联苯-2-基-(5-{4-[(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基氨基]苯基}-9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺(3-1)和化合物(3-2)至(3-5)的合成
与化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基胺(2-1)类似地制备化合物(3-1)至(3-5)：
实施例4
化合物联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-{4-[9,9-二甲基-4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-芴-1-基]苯基}胺(4-1)和化合物(4-2)至(4-3)的合成
2-{4-[联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]苯基}苯并[c]色烯-6-酮
将20g(35.5mmol)的频哪醇硼酸酯衍生物、9.76g(35.5mmol)的3-溴苯并[c]色烯-6-酮和35ml的2M Na2CO3溶液(71.6mmol)悬浮在600ml二烷中。向这种悬浮液中添加0.75g(0.89mmol)的1,1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物，并且将反应混合物在回流下加热14小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用100ml水洗涤三次并且随后蒸发至干。在通过硅胶用甲苯过滤粗产物后，将留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。产率是17.7g(理论的79％)。
类似地制备以下化合物：
1-{4-[联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]苯基}-9,9-二甲基-9H-芴-4-醇
与实施例3中所述的7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-醇的合成类似地制备1-{4-[联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]苯基}-9,9-二甲基-9H-芴-4-醇：
类似地制备以下化合物：
化合物(4-1)至(4-4)的合成
与化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基胺(2-1)类似地制备化合物(4-1)至(4-4)：
实施例5
比较例
比较化合物(V3)和(V4)的合成
与实施例1中所述化合物(1-1)的合成类似，还制备以下化合物(V3)和(V4)：
比较化合物(V1)和(V2)的合成
与实施例1中所述中间体的合成类似，还制备以下化合物(V1)和(V2)：
实施例6
OLED的制造
通过根据WO 04/058911的一般方法制造根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED，针对此处所述情形(例如材料)对所述方法进行调整。
在以下发明例E1-E4和参比例V1-V4中给出各种OLED的数据。所用基底是涂布有50nm厚结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。所述OLED基本上具有以下层结构：基底/p型掺杂的空穴传输层(HIL1)/空穴传输层(HTL)/p型掺杂的空穴传输层(HIL2)/空穴传输层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。制造OLED所需的材料示于表1中，各种组件结构示于表2中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，所述的发光掺杂剂与所述一种或多种基质材料以特定体积比例通过共蒸发混合。例如H1:SEB(95％:5％)的表述在此是指，在所述层中材料H1以95％的体积比例存在，和SEB在所述层中以5％的比例存在。类似地，所述电子传输层或所述空穴注入层也可由两种材料的混合物构成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光谱、电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现郎伯发射特征的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)进行计算，和确定寿命。在1000cd/m2的发光密度下确定电致发光谱，并且由其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表述在10mA/cm2下的EQE表示在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率。在60mA/cm2下的LT80是在60mA/cm2的恒定电流下OLED降至初始强度的80％时的寿命。
表1：所用材料的结构
在单重态蓝光组件中，根据本发明的试样E1(8.5％)、E2(9.4％)和E3(9.2％)相比于参考试样V1(6.2％)、V2(8.1％)、V3(8.1％)和V4(7.5％)展现在10mA/cm2下更高的量子效率。相比于参考试样V1(125小时)、V2(216小时)、V3(170小时)和V4(195小时)，在根据本发明的试样E1(250小时)、E2(282小时)和E3(260小时)的情况下，在60mA/cm2下的寿命LT80显著更好。
在单重态蓝光组件中，根据本发明的试样E4(8.8％)相比于参考试样V5(8.3％)展现在10mA/cm2下更高的量子效率。相比于参考试样V5(195小时)，在根据本发明的试样E4(240小时)的情况下，在60mA/cm2下的寿命LT80显著更好。
在三重态绿光组件中，参考试样V6(11.7％)和V7(20.3％)相比于根据本发明的试样E5(21.2％)和E6(21.8％)在一些情况下展现在2mA/cm2下显著较低的量子效率。根据本发明的试样E5(115小时)和E6(105小时)在20mA/cm2下的寿命(80％)比在V6(80小时)和V7(100小时)的情况下也更长。

Claims (28)

1.一种通式(1)的化合物
其中以下适用于所用的符号和标记：
R1
在每次出现时相同或不同地、优选相同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接并且可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中排除螺二芴；
R2、R3
在每次出现时相同或不同地、优选相同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，N(R4)2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R2或两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环，但它们优选不连接以形成环；
R4
在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，NO2，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝S、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R5取代；
R5
选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R5可彼此形成单环或多环的脂族环系；
p、q、r
是0或1，其中p+q+r＝1，优选地p＝1或r＝1，非常优选地p＝1；
Za 0、Zb 0、Zc 0
在每次出现时相同或不同地等于R3；
Za 1、Zb 1、Zc 1
等于
B'
是具有6至30个环原子的亚芳基基团或具有5至30个环原子的亚杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代；
Ar1、Ar2
在每次出现时相同或不同地是具有6至60个环原子的芳族基团或具有5至60个环原子的杂芳族基团，所述基团中的每个可被一个或多个彼此相同或不同的基团R6取代，其中两个基团Ar1和Ar2中的至少一个必须含有芴基团；
R6
在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，NO2，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝S、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R5取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(1a)
其中来自权利要求1的定义适用于所用的符号。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(2)
其中来自权利要求1的定义适用于所用的符号。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(3)
其中来自权利要求1的定义适用于所用的符号。
5.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(5)
其中来自权利要求1的定义适用于所用的符号。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于两个R1是相同的。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于B'是亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚芴基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于B'是亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，B'优选地是可被一个或多个基团R4取代的亚苯基基团，B'非常优选地是未取代的亚苯基基团。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(123)，其中x等于0、1、2、3或4并且其中y等于0、1、2或3
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(124)
11.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(124b)
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其特征在于基团Ar1和Ar2两者都含有至少两个芳族或杂芳族环。
13.一种用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法借助于一步Buchwald偶联通过含有离去基团的芴衍生物与Ar2-NH-Ar1的反应来实施。
14.一种用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法借助于两步Buchwald偶联通过含有离去基团的芴衍生物与(1)Ar2-NH2和(2)NH2-Ar1的逐步反应来实施。
15.一种用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于所述化合物是从苯并色烯-6-酮制备的。
16.根据权利要求15所述的方法，所述方法包括以下步骤：
a)将有机金属化合物加成到苯并色烯-6-酮上，然后
b)进行酸催化环化，得到4-羟基芴衍生物，然后
c)将芴4位的羟基基团转化成离去基团，然后
d)将芴转化成所需产物。
17.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(1)中被R1至R6取代的任何期望的位置。
18.一种组合物，其包含一种或多种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或一种或多种根据权利要求17所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种另外的材料，所述至少一种另外的材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和p型掺杂剂。
19.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求17所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子或至少一种根据权利要求18所述的组合物和至少一种溶剂。
20.至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求17所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子在电子器件中，优选在有机电致发光器件中，非常优选在有机发光二极管(OLED)或有机发光电化学电池(OLEC、LEEC、LEC)中，非常特别优选在OLED中的用途，所述化合物或所述聚合物、低聚物或树枝状大分子优选地用于发光层(EML)、电子传输层(ETL)中和空穴阻挡层(HBL)中，非常优选地用于EML和ETL中，非常特别优选地用于EML中。
21.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求17所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子或至少一种根据权利要求18所述的组合物。
22.根据权利要求21所述的电子器件，其特征在于所述电子器件选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机电致发光器件、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器，优选地有机电致发光器件。
23.根据权利要求21或22所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是还选自如下的有机电致发光器件：有机发光晶体管(OLET)、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC、LEEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机发光二极管(OLED)，优选地OLEC和OLED，非常优选地OLED。
24.根据权利要求21至23中的一项或多项所述的电子器件，其特征在于根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求17所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子或根据权利要求18所述的组合物用于以下功能中的一种或多种中：
-用作空穴传输或空穴注入层中的空穴传输材料，
-用作发光层中的基质材料，
-用作电子阻挡材料，
-用作激子阻挡材料，
其中用作空穴传输或空穴注入层中的空穴传输材料是优选的。
25.一种用于制造根据权利要求21至24中的一项或多项所述的电子器件的方法，其特征在于通过气相沉积或从溶液中施加至少一个有机层。
26.根据权利要求23所述的电子器件，其在医学中用于光疗法，优选地用于皮肤的光疗法，非常优选地用于治疗或预防银屑病、异位性皮炎、黄疸、新生儿黄疸、白癜风、炎症、疼痛以及用于伤口愈合。
27.根据权利要求23所述的器件在美容领域中的用途，所述器件优选地用于减少或防止皮肤老化、皱纹、鱼尾纹、痤疮、黑头和脂肪团。
28.根据权利要求23所述的器件在显示器中或用于照明的用途。
CN201480066007.1A 2013-12-06 2014-11-26 化合物和有机电子器件 Active CN105980518B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13005697.1 2013-12-06
EP13005697 2013-12-06
PCT/EP2014/003148 WO2015082056A1 (de) 2013-12-06 2014-11-26 Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105980518A true CN105980518A (zh) 2016-09-28
CN105980518B CN105980518B (zh) 2019-07-12

Family

ID=49758976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480066007.1A Active CN105980518B (zh) 2013-12-06 2014-11-26 化合物和有机电子器件

Country Status (7)

Country Link
US (2) US10355217B2 (zh)
EP (3) EP3345984B1 (zh)
JP (2) JP6896422B2 (zh)
KR (4) KR20240005971A (zh)
CN (1) CN105980518B (zh)
TW (1) TWI679188B (zh)
WO (1) WO2015082056A1 (zh)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105304823A (zh) * 2014-07-22 2016-02-03 三星显示有限公司 有机发光器件
CN107963973A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111465599A (zh) * 2017-12-15 2020-07-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件中的取代芳族胺
CN111793001A (zh) * 2019-04-02 2020-10-20 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN113166089A (zh) * 2018-12-20 2021-07-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN114207863A (zh) * 2020-01-23 2022-03-18 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN114466842A (zh) * 2019-10-11 2022-05-10 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN115109018A (zh) * 2021-03-19 2022-09-27 烟台显华科技集团股份有限公司 一种芴双取代芳胺化合物及其应用
CN115477586A (zh) * 2017-04-17 2022-12-16 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN115785063A (zh) * 2018-09-17 2023-03-14 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及有机电致发光器件
CN116947653A (zh) * 2016-10-20 2023-10-27 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015082056A1 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
KR102411746B1 (ko) * 2013-12-26 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3127894B1 (en) * 2014-07-11 2021-04-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
JP2017531628A (ja) * 2014-09-25 2017-10-26 メルク パテント ゲーエムベーハー ベンゾ［ｃ］クマリン構造をもつヘテロ環化合物
KR102338908B1 (ko) 2015-03-03 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3297978B1 (en) * 2015-05-18 2020-04-01 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2016204151A1 (ja) 2015-06-16 2016-12-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102591635B1 (ko) 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN106920896A (zh) * 2015-12-23 2017-07-04 三星显示有限公司 有机发光器件
CN107093675B (zh) * 2015-12-23 2022-05-03 三星显示有限公司 有机发光器件
KR20180111905A (ko) 2016-02-05 2018-10-11 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
GB2547645A (en) 2016-02-22 2017-08-30 Cambridge Display Tech Ltd Compound,composition and organic light-emitting device
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
GB2554404A (en) * 2016-09-26 2018-04-04 Sumitomo Chemical Co Solvent systems for preparation of photosensitive organic electronic devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
KR102673970B1 (ko) 2016-10-13 2024-06-11 삼성디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치 그 제조방법
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN110088112A (zh) 2016-11-08 2019-08-02 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN110325524A (zh) 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
CN110573515B (zh) 2017-04-25 2023-07-25 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
EP3679024B1 (de) 2017-09-08 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20250035612A (ko) 2017-11-23 2025-03-12 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN109928961B (zh) * 2017-12-15 2021-06-15 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102850906B1 (ko) * 2018-04-04 2025-08-27 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
KR102559633B1 (ko) * 2018-05-31 2023-08-02 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102628804B1 (ko) * 2018-07-10 2024-01-24 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
JP6866333B2 (ja) 2018-08-16 2021-04-28 エルジー・ケム・リミテッド ４又は５位に芳香族アミノ基が置換したフルオレン誘導体を繰り返し単位として主鎖に含むポリマー、その正孔輸送材料としての使用、並びにそれを含む有機電子デバイス
JP7728702B2 (ja) 2018-12-20 2025-08-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用の材料
TW202110788A (zh) 2019-05-03 2021-03-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置
TW202110789A (zh) 2019-05-03 2021-03-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置
WO2020262507A1 (ja) 2019-06-28 2020-12-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN115428180A (zh) * 2020-03-18 2022-12-02 Sfc株式会社 使用多环芳族衍生物化合物的有机电致发光器件
JP7591581B2 (ja) * 2020-03-18 2024-11-28 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子
KR102599003B1 (ko) 2020-04-20 2023-11-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TW202241841A (zh) * 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置之材料
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
EP4410074B1 (de) 2021-09-28 2025-05-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4410071A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
EP4410070A2 (de) 2021-09-30 2024-08-07 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP4437814A1 (de) 2021-11-25 2024-10-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
CN118647604A (zh) 2022-02-14 2024-09-13 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP4526279A1 (de) 2022-05-18 2025-03-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023224020A1 (ja) * 2022-05-18 2023-11-23 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20240002033A (ko) 2022-06-28 2024-01-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20250126107A (ko) 2022-12-20 2025-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 방향족 화합물을 제조하기 위한 방법
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025045842A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045843A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045851A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025083015A1 (en) 2023-10-19 2025-04-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2025132547A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Mechanochemical method for deuterating organic compounds
WO2025132551A1 (de) 2023-12-22 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2025196145A1 (en) 2024-03-22 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102186819A (zh) * 2008-10-17 2011-09-14 三井化学株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机场致发光元件
WO2013017192A1 (de) * 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Family Cites Families (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JP2933149B2 (ja) 1992-04-23 1999-08-09 キヤノン株式会社 電子写真感光体、それを有する電子写真装置及びファクシミリ
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3865406B2 (ja) 1995-07-28 2007-01-10 住友化学株式会社 ２，７−アリール−９−置換フルオレン及び９−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
CN101312235B (zh) 1999-05-13 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 基于电致磷光的极高效有机发光器件
CN1840607B (zh) 1999-12-01 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
AU2001283274A1 (en) 2000-08-11 2002-02-25 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
GB0104177D0 (en) 2001-02-20 2001-04-11 Isis Innovation Aryl-aryl dendrimers
JP4307839B2 (ja) 2001-03-10 2009-08-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体の溶液および分散液
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP3902993B2 (ja) 2002-08-27 2007-04-11 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
JP2006511939A (ja) 2002-12-23 2006-04-06 コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
CN1849314B (zh) 2003-09-12 2011-07-20 住友化学株式会社 树枝状高分子化合物以及使用它的有机发光元件
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
JP2007517079A (ja) 2003-10-22 2007-06-28 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネセンスのための新規材料、およびそれらの使用
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
JP2008530773A (ja) 2005-02-04 2008-08-07 ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト 有機半導体への添加物
US8003268B2 (en) * 2005-03-31 2011-08-23 Smith William F Modular regenerative fuel cell system
EP1888706B1 (de) 2005-05-03 2017-03-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
EP1901615A2 (en) 2005-07-08 2008-03-26 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US7993760B2 (en) 2005-12-01 2011-08-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
JP5268247B2 (ja) 2005-12-20 2013-08-21 キヤノン株式会社 ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
DE112007000789B4 (de) 2006-03-30 2012-03-15 Novaled Ag Verwendung von Bora-tetraazepentalenen
JP4795268B2 (ja) * 2006-04-20 2011-10-19 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP1860709B1 (de) 2006-05-24 2012-08-08 Novaled AG Verwendung von quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexen als Dotand
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2008034701A (ja) 2006-07-31 2008-02-14 Canon Inc 有機発光素子
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
DE102006053320B4 (de) 2006-11-13 2012-01-19 Novaled Ag Verwendung einer Koordinationsverbindung zur Dotierung organischer Halbleiter
DE102006054523B4 (de) 2006-11-20 2009-07-23 Novaled Ag Dithiolenübergangsmetallkomplexe und Selen-analoge Verbindungen, deren Verwendung als Dotand, organisches halbleitendes Material enthaltend die Komplexe, sowie elektronische oder optoelektronisches Bauelement enthaltend einen Komplex
DE102006054524B4 (de) 2006-11-20 2022-12-22 Novaled Gmbh Verwendung von Dithiolenübergangsmetallkomplexen und Selen- analoger Verbindungen als Dotand
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007018456B4 (de) 2007-04-19 2022-02-24 Novaled Gmbh Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
EP3457451B1 (de) 2007-04-30 2019-07-17 Novaled GmbH Die verwendung von oxokohlenstoff-, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen
EP1990847B1 (de) 2007-05-10 2018-06-20 Novaled GmbH Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
DE102008051737B4 (de) 2007-10-24 2022-10-06 Novaled Gmbh Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe, organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente, die diese umfassen und Verwendung derselben
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112009000621A5 (de) 2008-01-15 2010-12-16 Novaled Ag Dithiolenübergangsmetallkomplexe und elektronische oder optoelektronische Bauelemente
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
EP2180029B1 (en) 2008-10-23 2011-07-27 Novaled AG Radialene compounds and their use
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2344607B1 (de) 2008-11-11 2013-04-10 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101705213B1 (ko) 2009-02-26 2017-02-09 노발레드 게엠베하 유기 전자소자에서 도펀트로서의 퀴논 화합물
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100106014A (ko) 2009-03-23 2010-10-01 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011134458A1 (de) 2010-04-27 2011-11-03 Novaled Ag Organisches halbleitendes material und elektronisches bauelement
JP5578832B2 (ja) 2009-11-05 2014-08-27 キヤノン株式会社 新規フルオレニルアミン化合物およびそれを有する有機発光素子
TW201129546A (en) * 2009-11-16 2011-09-01 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
JP6250283B2 (ja) 2009-12-09 2017-12-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療用及び美容用エレクトロルミネセント組成物
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011131185A1 (de) 2010-04-21 2011-10-27 Novaled Ag Mischung zur herstellung einer dotierten halbleiterschicht
WO2012003482A2 (en) * 2010-07-02 2012-01-05 Plextronics, Inc. Hole transport compositions and related devices and methods (ii)
KR20120011445A (ko) * 2010-07-29 2012-02-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046040B4 (de) 2010-09-22 2021-11-11 Novaled Gmbh Verfahren zur Herstellung von Fulleren-Derivaten
TWI526418B (zh) 2011-03-01 2016-03-21 諾瓦發光二極體股份公司 有機半導體材料及有機組成物
KR102015765B1 (ko) * 2012-02-14 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
US9595681B2 (en) * 2012-07-23 2017-03-14 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electroluminescent devices
JP6219388B2 (ja) * 2012-07-23 2017-10-25 メルク パテント ゲーエムベーハー フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子
KR20150038193A (ko) * 2012-07-23 2015-04-08 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
US8889909B2 (en) * 2013-03-15 2014-11-18 Hunt Energy Enterprises, Llc Tunable photoactive compounds
KR101939552B1 (ko) 2013-12-06 2019-01-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015082056A1 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3127894B1 (en) 2014-07-11 2021-04-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
TWI619693B (zh) * 2016-01-07 2018-04-01 Ｌｇ化學股份有限公司 化合物及含有其的有機電子元件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102186819A (zh) * 2008-10-17 2011-09-14 三井化学株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机场致发光元件
WO2013017192A1 (de) * 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105304823B (zh) * 2014-07-22 2018-10-16 三星显示有限公司 有机发光器件
CN105304823A (zh) * 2014-07-22 2016-02-03 三星显示有限公司 有机发光器件
CN107963973A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN116947653A (zh) * 2016-10-20 2023-10-27 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN107963973B (zh) * 2016-10-20 2023-07-25 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN115477586A (zh) * 2017-04-17 2022-12-16 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN115477586B (zh) * 2017-04-17 2024-12-03 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111465599A (zh) * 2017-12-15 2020-07-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件中的取代芳族胺
CN115785063A (zh) * 2018-09-17 2023-03-14 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及有机电致发光器件
CN113166089A (zh) * 2018-12-20 2021-07-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN111793001A (zh) * 2019-04-02 2020-10-20 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN111793001B (zh) * 2019-04-02 2023-12-22 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN111793000A (zh) * 2019-04-02 2020-10-20 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
US12356851B2 (en) 2019-04-02 2025-07-08 Material Science Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent device including the same
CN114466842A (zh) * 2019-10-11 2022-05-10 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN114207863A (zh) * 2020-01-23 2022-03-18 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN114207863B (zh) * 2020-01-23 2025-03-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN115109018A (zh) * 2021-03-19 2022-09-27 烟台显华科技集团股份有限公司 一种芴双取代芳胺化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20240005971A (ko) 2024-01-12
US20160301005A1 (en) 2016-10-13
EP3077477B1 (de) 2018-02-28
HK1224323A1 (zh) 2017-08-18
WO2015082056A1 (de) 2015-06-11
EP3693437A1 (de) 2020-08-12
EP3345984A1 (de) 2018-07-11
US10355217B2 (en) 2019-07-16
US20190288209A1 (en) 2019-09-19
EP3693437B1 (de) 2021-08-25
KR20160078506A (ko) 2016-07-04
KR102616941B1 (ko) 2023-12-21
JP6896422B2 (ja) 2021-06-30
KR102445509B1 (ko) 2022-09-20
US11056652B2 (en) 2021-07-06
JP7114530B2 (ja) 2022-08-08
JP2017501144A (ja) 2017-01-12
JP2020073461A (ja) 2020-05-14
TW201538460A (zh) 2015-10-16
EP3077477A1 (de) 2016-10-12
CN105980518B (zh) 2019-07-12
KR20210144922A (ko) 2021-11-30
EP3345984B1 (de) 2020-03-04
KR20170098987A (ko) 2017-08-30
KR101772371B1 (ko) 2017-08-29
TWI679188B (zh) 2019-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105980518B (zh) 化合物和有机电子器件
CN104488359B (zh) 2‑二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2‑二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体
CN104781247B (zh) 用于电子器件的材料
CN104884572B (zh) 用于电子器件的材料
CN105814170B (zh) 电子器件的材料
CN105793246B (zh) 取代的氧杂环庚三烯
CN105408449B (zh) 用于电子器件的材料
TWI677486B (zh) 化合物與有機電子裝置
CN104487541B (zh) 化合物以及有机电致发光器件
CN104364245B (zh) 用于有机电子器件的菲化合物
CN104837808B (zh) 用于电子器件的材料
CN104105777B (zh) 用于电子器件的材料
CN107949561A (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
CN107112439A (zh) 用于电子器件的材料
CN105492574A (zh) 用于电子器件的材料
CN107108578A (zh) 电子器件的材料
HK1224323B (zh) 化合物和有机电子器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1224323

Country of ref document: HK

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant