CN106543029B - N,n`（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N,N'（2‑氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物的制备方法。分两步进行，第一步以2‑氨基芴与乙二醛为原料，在无水乙醇中，以乙酸为催化剂，加热回流一定时间，制得到N,N'（2‑氨基芴）缩乙二醛席夫碱；第二步以N,N'（2‑氨基芴）缩乙二醛席夫碱化合物和三氯化铁为原料，在无水乙醇中，加热回流一定时间，制得N,N'（2‑氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物。本发明方法操作简单，且所制得的N,N'（2‑氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物具有较好的吸波性能。
Description
技术领域
本发明属于吸波材料技术领域，特别涉及一种N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物的制备方法。
背景技术
近几年来，国内外学者在研究传统吸波材料的同时，对新型吸波材料也进行了深入的探索。有机导电类席夫碱由于其电磁参量可调而引人关注，成为近年来吸波材料研究领域的重点。选用有机化合物作为合成吸波材料的原料，是因为有机雷达吸波材料具有质轻、易成型、而且其导电性和吸波性能可以通过掺杂或者配位过渡金属离子进行调节，由于要测的雷达吸波频段整个在2-18 GHz，要想得到不同频段不同程度的吸波材料，可以通过设计有机物的结构、进行搭配、组合、掺杂、配位等方法进行调节，而无机化合物为原料则没有这样良好的调节性,合成条件苛刻。吸波材料选择小分子类共轭席夫碱类型，是因为影响共轭席夫碱吸波性能的主要原因明确，概括起来主要有金属离子、孤电子对、单双键的共轭程度、C=N基团的数目，小分子材料结构简单，实验条件比较容易控制，而且其溶解性以及加工性等方面明显优于高分子材料。王刚新以水杨醛、肉桂醛和一系列的二元胺为原料，通过缩合反应得到了8种具有共轭结构的席夫碱配体，通过HP8722ES矢量网络分析仪，测试了N,N′-双肉桂醛缩对苯二胺和其Fe(Ⅲ)、Co(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)的配合物四个样品在2-18 GHz范围内的电磁参数（ε′、ε"、μ′、μ"），通过分析可得在2-18 GHz频率范围内，有较好的微波吸收性能，该制备方法操作简单，且得到的产物有多方面的性能。刘卫军等设计合成了二茂铁基席夫碱，研究了反应温度、时间对产率的影响，测得其本征态室温电导率为σ= 1. 26× 10 -9S cm-1，并利用Fe3+、Al3+、Ti3+盐对二茂铁基席夫碱进行了掺杂，测得经金属盐掺杂后的电导率可提高4-5个数量级。徐荣臻等设计合成了10种手性聚席夫碱，然后通过与过渡金属离子反应，合成了20种手性聚席夫碱盐化合物，制成了4种复合型吸波材料，复合材料在13-16GHz 范围内具有优异的吸波性能，其最大吸收损耗可达-17.76 dB，该研究通过将导电材料与手性聚席夫碱盐复合，致使复合材料能够同时表现出这两种物质的优良特性，使其应用价值得到提升。本申请选用2-氨基芴和乙二醛合成不同种类的共轭双席夫碱及铁配合物，得到结构新颖、导电性能良好，吸波性能优异的新型雷达吸波材料。此类共轭席夫碱的合成及其铁配合物性能的研究，将对导电材料领域、雷达吸波领域的发展具有一定的意义，尤其是此类共轭席夫碱金属盐配合物在吸波领域具有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物的制备方法。
具体步骤为：
(1)将1 mL乙二醛溶于3 mL无水乙醇，制得乙二醛乙醇溶液。
(2)称取0.8 mmol（0.3000 g）2-氨基芴和3 mL的无水乙醇，加入到50 mL的三口烧瓶中，把三口烧瓶固定于磁力搅拌器上，均匀搅拌，并向三口烧瓶中滴入6滴乙酸做催化剂，然后将步骤(1)制得的乙二醛乙醇溶液在氮气氛保护下通过恒压漏斗缓慢滴入上述三口烧瓶中，在60℃油浴锅中回流且搅拌6 小时后，有褐色沉淀生成，待反应停止后自然降温至室温，过滤，沉淀用无水乙醇重结晶，干燥，制得黄色粉末，即为N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱。
(3)按摩尔比为1:3称取步骤(2)制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱和FeCl3，把FeCl3溶于3 mL无水乙醇中，制得FeCl3乙醇溶液，把N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱和20mL无水乙醇加入到三口烧瓶中，然后用恒压漏斗向三口烧瓶中滴加制得的FeCl3乙醇溶液，在80℃下回流并磁力搅拌6 小时，溶液由黄色变为深绿色，再用无水乙醇洗涤3次，将没有反应的FeCl3除掉，在80℃真空烘箱中干燥，即制得N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物。
本发明方法操作简单，且所制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物具有较好的吸波性能，在2-18 GHz范围内N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱及其铁配合物反射损耗率分别为-3.372 dB和-11.779 dB。
附图说明
图1为本发明的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱的结构式。
图2为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱的红外光谱。
图3为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物的红外光谱。
图4为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱的反射损耗曲线。
图5为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物的反射损耗曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐明本发明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例：
(1)将1 mL乙二醛溶于3 mL无水乙醇，制得乙二醛乙醇溶液。
(2)称取0.8 mmol（0.3000 g）2-氨基芴和3 mL的无水乙醇，加入到50 mL的三口烧瓶中，把三口烧瓶固定于磁力搅拌器上，均匀搅拌，并向三口烧瓶中滴入6滴乙酸做催化剂，然后将步骤(1)制得的乙二醛乙醇溶液在氮气氛保护下通过恒压漏斗缓慢滴入上述三口烧瓶中，在60℃油浴锅中回流且搅拌6 小时后，有褐色沉淀生成，待反应停止后自然降温至室温，过滤，沉淀用无水乙醇重结晶，干燥，制得黄色粉末，经红外光谱、质谱确认，即为N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱（产率85%，熔点268-270℃），其结构式为：
。
(3)按摩尔比为1:3称取步骤(2)制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱和FeCl3，把FeCl3溶于3 mL无水乙醇中，制得FeCl3乙醇溶液，把N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱和20mL无水乙醇加入到三口烧瓶中，然后用恒压漏斗向三口烧瓶中滴加制得的FeCl3乙醇溶液，在80℃下回流并磁力搅拌6 小时，溶液由黄色变为深绿色，再用无水乙醇洗涤3次，将没有反应的FeCl3除掉，在80℃真空烘箱中干燥，即制得N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物。
采用美国（惠普）安捷伦公司N5230C型矢量网络分析仪，在2-18 GHz频率范围内，对本实施例制得的席夫碱化合物及其铁配合物进行电磁参数（ε`、ε``、μ`、μ``）测试。
根据传输线理论，单层吸波涂层在电磁波垂直入射时的反射损耗（RL）可通过下面的公式计算得到：
RL(dB)=20lg|(Z in-Z 0)/(Z in+Z 0)|。
式中，Zin是吸波涂层的输入阻抗，Z0是自由空间的波阻抗，μr和εr分别为吸波涂层的相对复磁导率和复介电常数，d为材料厚度，f是入射电磁波的频率，c为光速。RL值等于-10 dB意味着90%的微波吸收率，所以通常将RL≦-10 dB视作一个材料是否适合作为电磁波吸收剂的一个重要依据。根据公式将所测电磁参数计算并得到厚度2.5-5.0 mm的吸波涂层在2-18 GHz范围内的反射损耗曲线，结果见图4和5。从图可知，在2-18 GHz范围内N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱及其铁配合物损耗率分别达-3.372 dB、-11.779 dB。
利用矢量网络分析仪对合成的共轭席夫碱化合物及其Fe配合物进行吸波性能的研究表明，在2-18 GHz范围内，共轭席夫碱化合物与金属盐配位后，其吸波电磁特性相对于共轭席夫碱化合物本身而言得到了提高，配合物的反射损耗明显比席夫碱配体本身要高得多，论证了共轭体系平面性在吸波材料的要求方面的重要性。
Claims (1)
1.一种N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将1 mL乙二醛溶于3 mL无水乙醇，制得乙二醛乙醇溶液；
(2)称取0.8 mmol 2-氨基芴和3 mL的无水乙醇，加入到50 mL的三口烧瓶中，把三口烧瓶固定于磁力搅拌器上，均匀搅拌，并向三口烧瓶中滴入6滴乙酸做催化剂，然后将步骤(1)制得的乙二醛乙醇溶液在氮气氛保护下通过恒压漏斗缓慢滴入上述三口烧瓶中，在60℃油浴锅中回流且搅拌6 小时后，有褐色沉淀生成，待反应停止后自然降温至室温，过滤，沉淀用无水乙醇重结晶，干燥，制得黄色粉末，即为N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱；
(3)按摩尔比为1:3称取步骤(2)制得的N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱和FeCl3，把FeCl3溶于3 mL无水乙醇中，制得FeCl3乙醇溶液，把N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱和20mL无水乙醇加入到三口烧瓶中，然后用恒压漏斗向三口烧瓶中滴加制得的FeCl3乙醇溶液，在80℃下回流并磁力搅拌6 小时，溶液由黄色变为深绿色，再用无水乙醇洗涤3次，将没有反应的FeCl3除掉，在80℃真空烘箱中干燥，即制得N,N'（2-氨基芴）缩乙二醛席夫碱铁配合物。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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Application publication date: 20170329 Assignee: Guilin Yuanjing Electronic Technology Co.,Ltd. Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY Contract record no.: X2022450000249 Denomination of invention: N. Preparation of N '(2-aminofluorene) glyoxal schiff base iron complexes Granted publication date: 20180911 License type: Common License Record date: 20221207 |