CN106543167A - 一种异噻唑类化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于农用杀菌、杀螨剂领域。具体地涉及一种异噻唑类化合物及其用途。化合物结构如下通式所示：
Description
技术领域
本发明属于农用杀菌、杀螨剂领域。具体地涉及一种异噻唑类化合物及其用途。
背景技术
专利JP2000336080公开了如下通式所示的化合物具有一定的杀菌活性，其中化合物KC1(专利中编号为83)被提及，但没有任何生物活性报道；
专利WO9924413公开了如下通式所示的化合物具有一定的杀菌活性，其中化合物KC2(专利中编号为5)在100g/ha条件下对苹果黑星病防效为96％；
专利CN102942565公开了如下通式所示的化合物具有一定的杀菌、杀虫活性，其中化合物KC3(专利中编号为Mt005-17-1)在50ppm条件下对黄瓜霜霉病防效为40.54％；在100ppm条件下对蚜虫致死率为3.67％，在40ppm条件下对小菜蛾致死率为42.73％；
WO2013076230公开了如下具体化合物KC4和KC5(专利中编号分别为表19中的19-24和19-66)，但未见任何具体活性报道；
WO2004046140公开了如下具体化合物KC6(专利中编号为II-47)，但未见任何具体活性报道；
现有技术中，结构如本发明通式所示的化合物未见报道。
发明内容
现代农业生产需要不断开发出结构新颖、性能优异的新农药。本发明的目的在于提供一种控制多种病菌、害虫的异噻唑类化合物及其用途。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种异噻唑类化合物，化合物结构如下通式所示：
式中：
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、羟基、氰基、羧基、氨基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基磺酰基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、二(C1-C12烷基)氨基、C1-C12烷氧基羰基、CONH2、C1-C12烷基氨基羰基、二(C1-C12烷基)氨基羰基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基羰基C1-C12烷基或二(C1-C12烷基)氨基羰基C1-C12烷基；
X选自O或S；
R6、R6'、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12的环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C8烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤代 C1-C8烷氧基；
A选自氢、羟基、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12烯基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基磺酰基、二(C1-C12烷基)氨基磺酰基、C1-C12烷基磺酰基氨基羰基、C1-C12烷基羰基氨基磺酰基、C3-C12环烷基氧基羰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基羰基、二(C1-C12烷基)氨基羰基、C2-C12烯氧基羰基、C2-C12炔氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基羰基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的(杂)芳基羰基C1-C6烷基、(杂)芳基羰基、(杂)芳氧基羰基、(杂)芳基C1-C6烷基氧基羰基或(杂)芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
B为通过酰胺氮原子与六元芳香环3、4或5位碳原子直接相连的取代基，-CRaRb、-CH2CRaRb-或-CH2CRaRbCRaRb-；Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12烯基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基C1-C6烷基或杂芳基C1-C6烷基：卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基或者Ra、Rb与相连的碳组成C3-C8的环；
W选自CH或N。
本发明较为优选的化合物为：通式中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、羟基、氰基、羧基、氨基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷氧基羰基、CONH2、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8烷基)氨基羰基、氰基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基羰基C1-C8烷基或二(C1-C8烷基)氨基羰基C1-C8烷基；
X选自O或S；
R6、R6'、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C6的环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基或C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
A选自氢、羟基、甲酰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、二(C1-C8烷基)氨基磺酰基、C1-C8烷基磺酰基氨基羰基、C1-C8烷基羰基氨基磺酰基、C3-C8环烷基氧基羰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8烷基)氨基羰基、C2-C8烯氧基羰基、C2-C8炔氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基羰基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的(杂)芳基羰基C1-C6烷基、(杂)芳基羰基、(杂)芳氧基羰基、(杂)芳基C1-C6烷基氧基羰基或(杂)芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
B为通过酰胺氮原子与六元芳香环3、4或5位碳原子直接相连的取代基，-CRaRb、-CH2CRaRb-或-CH2CRaRbCRaRb-；Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的芳基C1-C4烷基或杂芳基C1-C4烷基：卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；或者Ra、Rb与相连的碳组成C3-C8的环；
W选自CH或N。
进一步优选的化合物为：通式中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、羟基、氰基、羧基、氨基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基、卤代C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基羰基、CONH2、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基C1-C4烷基或二(C1-C4烷基)氨基羰基C1-C4烷基；
X选自O或S；
R6、R6'、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6的环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
A选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基C1-C4烷基；
B为通过酰胺氮原子与六元芳香环3、4或5位碳原子直接相连的取代基，-CRaRb、-CH2CRaRb-或-CH2CRaRbCRaRb-；Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、甲基或乙基；
W选自CH或N。
更进一步优选的化合物为：
结构如I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A和III-B所示的化合物：
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R6、R6'、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基；
A选自氢；
Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、甲基或乙基。
再进一步优选的化合物为：
通式I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A或III-B中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R6、R6'、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基；
A选自氢；
Ra、Rb选自氢。
本发明中更进一步优选的化合物为：
通式I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A或III-B中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C2烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C2烷氧基；
R6、R6'、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、C1-C4烷基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C2烷基、卤代C1-C2烷基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C2烷基；
A选自氢；
Ra、Rb选自氢。
本发明优选的具体化合物为：
通式I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A或III-B中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C2烷基、C1-C4烷氧基；
R6、R6'、R7选自氢；
R8选自卤素；
R9选自卤素；
A选自氢；
Ra、Rb选自氢。
上面给出的通式化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键 连接到结构上。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯氧基羰基：如CH2＝CHCH2OCO-等。炔氧基羰基：如CH≡CCH2OCO-等。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。
卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子锁取代。二烷基氨基：例如(CH3)2NH-，(C2H5)2NH-。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。氰基烷氧基：CN-烷氧基，例如CNCH3O，CNC2H5O。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷基羰基氧基：例如CH3COO-，CH3CH2NHCOO-。烷基磺酰基氧基：烷基-S(O)2-O-。烷氧基羰基：烷基-O-CO-，如CH3OCO-，C2H5OCO-。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH2CH2OCO-、CF3CH2OCO-等。烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基-烷基-，例如CH3OCOCH2-。烷氧基羰基烷氧基：烷基-O-CO-烷基-O-。烷氧基羰基氨基：烷基-O-CO-NH-。烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，例如CH3OCH2-。卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCH2-。烷硫基烷基：烷基-S-烷基-，例如CH3SCH2-。卤代烷硫基烷基：烷硫基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH2CH2SCH2-、CF3CH2SCH2-等。烷氧基烷氧基：烷基-O-烷基-O-，例如CH3OCH2O-。烷基氨基磺酰基：烷基-NH-SO2-。二烷基氨基磺酰基：(烷基)2-N-SO2-。烷基磺酰基氨基羰基：烷基-SO2-NH-CO-。烷基羰基氨基磺酰基：烷基-CO-NH-SO2-。环烷基氧基羰基：如环丙氧基羰基、环己氧基羰基等。烷基羰基烷基：烷基-CO-烷基-。烷基氨基羰基：烷基-NH-CO-，例如CH3NHCO-，(CH3)2NCO-。二烷基氨基羰基：(烷基)2-NH-CO-，例如(CH3)2-N-CO-、(C2H5)2-N-CO-。烷氧基烷氧基羰基：如CH3O CH2CH2OCO-等。烷基氨基羰基烷基：例如CH3NH2COCH2-。二烷基氨基羰基烷基：例如(CH3)2NH2COCH2-。芳基：包括苯基或萘基等。杂芳基：指含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。(杂)芳基羰基：如苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡嗪甲酰基等。(杂)芳氧基羰基：如苯氧基羰基、4-氯苯氧基羰基、4-硝基苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基、嘧啶氧基羰基等。(杂)芳基羰基烷基：如PhCOCH2-。(杂)芳基烷基氧基羰基：如苄基氧基羰基、4-氯苄基氧基羰基、4-三氟甲基苄基氧基羰基、吡啶甲基氧基羰基等。(杂)芳基烷基：如苯甲基、苯乙基、对氯苯甲基、等。
表1至表3分别列举了通式I、II或Ш中R8、R9、Ra、Rb的部分具体取代基，但它们并非仅限于这些取代基，通式I、II或Ш中其他取代基如前所述。
表1 R8取代基
| R8 | R8 | R8 |
| H | F | Cl |
| Br | I | CN |
| CH3 | C2H5 | CHF2 |
| CFH2 | CF3 | CH2CHF2 |
表2 R9取代基
| R9 | R9 | R9 |
| H | F | Cl |
| Br | I | CN |
| CH3 | C2H5 |
表3 Ra(Rb)取代基
本发明的部分化合物可以用表4-表146中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。表中涉及的通式化合物I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A或III-B中，R6＝R6'＝H。
通式I-A中
当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H时，R1、R2、R3、R4、R5取代基，见表4，代表化合物编号为4-1---4-180。
表4
表5：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为5-1---5-180，依次对应表4的1-180。
表6：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为6-1---6-180，依次对应表4的1-180。
表7：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为7-1---7-180，依次对应表4的1-180。
表8：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为8-1---8-180，依次对应表4的1-180。
表9：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为9-1---9-180，依次对应表4的1-180。
表10：A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为10-1---10-180，依次对应表4的1-180。
表11：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为11-1---11-180，依次对应表4的1-180。
表12：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为12-1---12-180，依次对应表4的1-180。
表13：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为13-1---13-180，依次对应表4的1-180。
表14：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为14-1---14-180，依次对应表4的1-180。
表15：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为15-1---15-180，依次对应表4的1-180。
通式I-B中，
表16：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为16-1---16-180，依次对应表4的1-180。
表17：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为17-1---17-180，依次对应表4的1-180。
表18：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为18-1---18-180，依次对应表4的1-180。
表19：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为19-1---19-180，依次对应表4的1-180。
表20：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为20-1---20-180，依次对应表4的1-180。
表21：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为21-1---21-180，依次对应表4的1-180。
表22：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为22-1---22-180，依次对应表4的1-180。
表23：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为23-1---23-180，依次对应表4的1-180。
表24：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为24-1---24-180，依次对应表4的1-180。
表25：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为25-1---25-180，依次对应表4的1-180。
表26：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为26-1---26-180，依次对应表4的1-180。
表27：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为27-1---27-180，依次对应表4的1-180。
表28：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为28-1---28-180，依次对应表4的1-180。
表29：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为29-1---29-180，依次对应表4的1-180。
表30：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为30-1---30-180，依次对应表4的1-180。
表31：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为31-1---31-180，依次对应表4的1-180。
表32：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为32-1---32-180，依次对应表4的1-180。
表33：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为33-1---33-180，依次对应表4的1-180。
表34：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为34-1---34-180，依次对应表4的1-180。
表35：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为35-1--35-180，依次对应表4的1-180。
表36：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为36-1---36-180，依次对应表4的1-180。
表37：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为37-1---37-180，依次对应表4的1-180。
表38：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为38-1---38-180，依次对应表4的1-180。
表39：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为39-1---39-180，依次对应表4的1-180。
表40：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为40-1---40-180，依次对应表4的1-180。
表41：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为41-1---41-180，依次对应表4的1-180。
表42：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为42-1---42-180，依次对应表4的1-180。
表43：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为43-1---43-180，依次对应表4的1-180。
表44：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为44-1---44-180，依次对应表4的1-180。
表45：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表4一致，代表化合物编号为45-1---45-180，依次对应表4的1-180。
通式I-C中，
当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，R1、R2、R3、R4、R5为不同的取代基，见表46，代表化合物编号为46-1---46-16。
表46
| 编号 | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
| 1 | H | H | H | H | H |
| 2 | H | H | H | Cl | H |
| 3 | H | H | H | CF3 | H |
| 4 | H | H | H | OCH3 | H |
| 5 | H | H | H | CH3 | H |
| 6 | H | H | H | NO2 | H |
| 7 | H | H | H | F | H |
| 8 | CF3 | H | H | H | H |
| 9 | Cl | H | H | H | H |
| 10 | H | H | H | H | Cl |
| 11 | H | Cl | H | Cl | H |
| 12 | H | Cl | H | CF3 | H |
| 13 | H | F | H | CN | H |
| 14 | H | H | Cl | H | Cl |
| 15 | H | CH3 | H | H | H |
| 16 | F | H | H | F | H |
表47：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为47-1---47-16，依次对应表46的1-16。
表48：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为48-1---48-16，依次对应表46的1-16。
表49：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为49-1---49-16，依次对应表46的1-16。
表50：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为50-1---50-16，依次对应表46的1-16。
表51：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为51-1---51-16，依次对应表46的1-16。
表52：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为52-1---52-16，依次对应表46的1-16。
表53：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为53-1---53-16，依次对应表46的1-16。
表54：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为55-1---54-16，依次对应表46的1-16。
表55：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为55-1---55-16，依次对应表46的1-16。
表56：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为56-1---56-16，依次对应表46的1-16。
表57：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为57-1---57-16，依次对应表46的1-16。
表58：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为58-1---58-16，依次对应表46的1-16。
表59：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为59-1---59-16，依次对应表46的1-16。
表60：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为60-1---60-16，依次对应表46的1-16。
表61：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为61-1---61-16，依次对应表46的1-16。
表62：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为62-1---62-16，依次对应表46的1-16。
表63：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为63-1---63-16，依次对应表46的1-16。
表64：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为64-1---64-16，依次对应表46的1-16。
表65：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为65-1---65-16，依次对应表46的1-16。
表66：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为66-1---66-16，依次对应表46的1-16。
表67：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为67-1---67-16，依次对应表46的1-16。
表68：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为68-1---68-16，依次对应表46的1-16。
表69：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为69-1---69-16，依次对应表46的1-16。
表70：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为70-1---70-16，依次对应表46的1-16。
表71：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为71-1---71-16，依次对应表46的1-16。
表72：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为72-1---72-16，依次对应表46的1-16。
表73：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为73-1---73-16，依次对应表46的1-16。
表74：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为74-1---74-16，依次对应表46的1-16。
表75：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为75-1---75-16，依次对应表46的1-16。
通式I-D中，
表76：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为76-1---76-16，依次对应表46的1-16。
表77：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为77-1---77-16，依次对应表46的1-16。
表78：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为78-1---78-16，依次对应表46的1-16。
表79：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为79-1---79-16，依次对应表46的1-16。
表80：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为80-1---80-16，依次对应表46的1-16。
表81：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为81-1---81-16，依次对应表46的1-16。
表82：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为82-1---82-16，依次对应表46的1-16。
表83：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为83-1---83-16，依次对应表46的1-16。
表84：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为84-1---84-16，依次对应表46的1-16。
表85：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为85-1---85-16，依次对应表46的1-16。
表86：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为86-1---86-16，依次对应表46的1-16。
表87：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为87-1---87-16，依次对应表46的1-16。
通式I-E中，
表88：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为88-1---88-16，依次对应表46的1-16。
表89：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为89-1---89-16，依次对应表46的1-16。
表90：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为90-1---90-16，依次对应表46的1-16。
表91：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为91-1---91-16，依次对应表46的1-16。
表92：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为92-1---92-16，依次对应表46的1-16。
表93：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为93-1---93-16，依次对应表46的1-16。
表94：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为94-1---94-16，依次对应表46的1-16。
表95：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为95-1---95-16，依次对应表46的1-16。
表96：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为96-1---96-16，依次对应表46的1-16。
表97：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为97-1---97-16，依次对应表46的1-16。
表98：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为98-1---98-16，依次对应表46的1-16。
表99：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为99-1---99-16，依次对应表46的1-16。
表100：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为100-1---100-16，依次对应表46的1-16。
表101：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为101-1---101-16，依次对应表46的1-16。
表102：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为102-1---102-16，依次对应表46的1-16。
通式II-A中，
表103：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为103-1---103-16，依次对应表46的1-16。
表104：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为104-1---104-16，依次对应表46的1-16。
表105：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为105-1---105-16，依次对应表46的1-16。
表106：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为106-1---106-16，依次对应表46的1-16。
表107：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为107-1---107-16，依次对应表46的1-16。
表108：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为108-1---108-16，依次对应表46的1-16。
表109：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为109-1---109-16，依次对应表46的1-16。
表110：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为110-1---110-16，依次对应表46的1-16。
表111：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为111-1---111-16，依次对应表46的1-16。
表112：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为112-1---112-16，依次对应表46的1-16。
通式III-A中，
表113：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为113-1---113-16，依次对应表46的1-16。
表114：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为114-1---114-16，依次对应表46的1-16。
表115：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为115-1---115-16，依次对应表46的1-16。
表116：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为116-1---116-16，依次对应表46的1-16。
表117：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为117-1---117-16，依次对应表46的1-16。
表118：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为118-1---118-16，依次对应表46的1-16。
表119：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为119-1---119-16，依次对应表46的1-16。
表120：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为120-1---120-16，依次对应表46的1-16。
表121：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表47一致，代表化合物编号为121-1---121-16，依次对应表46的1-16。
表122：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表47一致，代表化合物编号为122-1---122-16，依次对应表46的1-16。
通式III-B中，
表123：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为123-1---123-16，依次对应表46的1-16。
表124：当A＝H，R8＝Cl，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为124-1---124-16，依次对应表46的1-16。
表125：当A＝H，R8＝CH3，R9＝H，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为125-1---125-16，依次对应表46的1-16。
表126：当A＝H，R8＝H，R9＝CH3，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为126-1---126-16，依次对应表46的1-16。
表127：当A＝H，R8＝H，R9＝CN，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为127-1---127-16，依次对应表46的1-16。
表128：当A＝H，R8＝H，R9＝CH2Cl，Ra＝Rb＝R7＝H时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为128-1---128-16，依次对应表46的1-16。
表129：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Ra＝Rb＝H，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表47一致，代表化合物编号为129-1---129-16，依次对应表46的1-16。
表130：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝R7＝H，Ra＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为130-1---130-16，依次对应表46的1-16。
表131：当A＝H，R8＝R9＝Cl，R7＝H，Ra＝Rb＝CH3时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为131-1---131-16，依次对应表46的1-16。
表132：当A＝H，R8＝R9＝Cl，Rb＝H，Ra＝CH3，R7＝Cl时，取代基R1、R2、R3、R4、R5与表46一致，代表化合物编号为132-1---132-16，依次对应表46的1-16。
表133：通式I-A中，当R8＝Cl，R9＝Cl，R7＝R1＝R2＝R3＝R5＝H时，R4＝Cl，取代基A见表133，代表化合物编号为133-1---133-140。
表133
表134：通式I-A中，当R8＝Cl，R9＝Cl，R7＝R1＝R2＝R3＝R5＝H，R4＝H时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为134-1---134-140，依次对应表133的1-140。
表135：通式I-A中，当R8＝Cl，R9＝Cl，R7＝R1＝R3＝R5＝H，R2＝Cl，R4＝CF3时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为135-1---135-140，依次对应表133的1-140。
表136：通式I-A中，当R8＝Cl，R9＝Cl，R7＝R1＝R2＝R3＝R5＝H，R4＝CF3时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为136-1---136-140，依次对应表133的1-140。
表137：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R2＝R3＝R5＝H时，R4＝Cl，取代基A见表133，代表化合物编号为137-1---137-140，依次对应表133的1-140。
表138：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R2＝R3＝R5＝H，R4＝H时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为138-1---138-140，依依次对应表133的1-140。
表139：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R3＝R5＝H，R2＝Cl，R4＝CF3时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为139-1---139-140，依次对应表133的1-140。
表140：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R2＝R3＝R5＝H，R4＝CF3时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为140-1---140-140，依次对应表133的1-140。
表141：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R2＝R3＝R5＝H，R4＝F时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为141-1---141-140，依次对应表133的1-140。
表142：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R3＝R5＝H，R2＝R4＝Cl时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为142-1---142-140，依次对应表133的1-140。
表143：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R2＝R3＝R4＝R5＝H，R1＝CF3时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为143-1---143-140，依次对应表133的1-140。
表144：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R2＝R3＝R4＝R5＝H，R1＝Cl时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为144-1---144-140，依次对应表133的1-140。
表145：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R2＝R3＝R4＝H，R5＝CH3时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为145-1---145-140，依次对应表133的1-140。
表146：通式I-B中，当R8＝Cl，R9＝Cl，Ra＝Rb＝R7＝R1＝R2＝R5＝H，R3＝R4＝F时，取代基A与表133一致，代表化合物编号为146-1---146-140，依次对应表133的1-140。
本发明通式I化合物的制备方法如下所示，通式II和III化合物的制备可以参照通式I化合物方法进行制备，所不同的是将起始原料取代6-氯烟酸(M-1)换为取代2-氯异烟酸和取代2-氯烟酸。
本发明通式I化合物按照以下方法制备，反应式如下，式中各基团除另有说明外定义同前：
中间体H和L在碱性条件下反应得到通式I化合物。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体L部分可市购，也可以按公知方法制备，例如参照文献DE102005031348或CN102942565等描述的方法制备。
中间体H根据A、B和X定义不同，分为以下三种情况制备：
第一种情况：
当A＝H时，
1)B＝酰胺氮原子与六元芳香环5位碳原子直接相连，参看专利WO9948871、WO2108649 Journal of organometallic chemistry,677(1-2),57-72；2003、CN101028598或Tetrahadron Letters,53(35),4665-4668；2012中描述的方法制备，或者按照如下方法制备。
中间体H-A1与H-A2在适宜的碱存在下，适宜的温度下，在适宜的溶剂中反应30分钟至20小时，通常1-10小时，制得中间体H-A3；H-A3经锌粉还原制得中间体H-A，此步骤操作方法参看专利WO9948871、WO2108649。
中间体来源如下：中间体H-A1与H-A2均有市售，或者按照常规方法制备。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
2)B＝CRaRb时，参考专利WO 2013111864、WO 2013089212或WO 2013042139中描述的方法制备，如下所示：
式中，U是离去基团，为卤素或羟基等。
中间体H-B1与H-B2在适宜的碱存在下，适宜的温度下，在适宜的溶剂中反应30分钟至20小时，通常1-10小时，制得中间体H-B3；H-B3在适当的催化剂如和氨水存在下经加氢还原得到中间体H-B4；具体制备可以参照文献J.Am.Chem.Soc,70,3788(1948)；82,681(1960)；82,2386(1960)；Can.J.Chem，49,2990(1971)；J.Org.Chem,37,335(1972)；OrganicSyntheses,Coll.Vol.3,p.229、p.720(1955)，Vol.23,p.71(1943)或Vol.27,p.18(1947)中描述的方法进行。适宜的催化剂可选自雷尼镍、钯碳或氧化铂等。
中间体来源如下：中间体H-B1与H-B2均有市售，或者按照常规方法制备。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
3)B＝-CH2CRaRb时，参看专利WO9404527、US20110054173或WO2011022中描述的方法制备，如下所示：
式中，U是离去基团，为卤素或羟基等。
中间体H-C1与H-C2在适宜的碱存在下，适宜的温度下，在适宜的溶剂中反应30分钟至20小时，通常1-10小时，制得中间体H-C3；H-C3经红铝还原制得H-C4，此步骤操作方法参看专利EP1840128；H-C4与氯化亚砜反应制得H-C5，此为常规实验方法；H-C5与氰化钠反应，制得H-C6，此步骤操作方法参看专利WO2007045989、WO2009115257；按照Journal ofOrganic Chemistry 71(21)，8023-8027；2006、Synthesis，(24)，4242-4250，2010、Heterocycles 56(1-2),443-455，2002、或ARKIVOC(Gainesville,FL,United States)[online computer file],(10),40-51，2002中描述的方法，由H-C7制得H-C7；最后，H-C7在适当的催化剂如和氨水存在下经加氢还原得到中间体H-C，具体制备可以参照文献J.Am.Chem.Soc,70,3788(1948)；82,681(1960)；82,2386(1960)；Can.J.Chem，49,2990(1971)；J.Org.Chem,37,335(1972)；Organic Syntheses,Coll.Vol.3,p.229、p.720(1955)，Vol.23,p.71(1943)或Vol.27,p.18(1947)中描述的方法进行。适宜的催化剂可选自雷尼镍、钯碳或氧化铂等。
中间体来源如下：中间体H-C1与H-C2均有市售，或者按照常规方法制备。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
4)B＝-CH2CRaRbCRaRb时，制备方法如下：
由H-C7制备H-D1参考Synthesis,(9),727-9；1983或Tetrahedron Letters,39(51),9455-9456；1998中描述的方法进行；由H-D1制备H-D2方法同B＝-CH2-时相应步骤。
第二种情况：当A≠H时，由A＝H的中间体为原料制得，具体操作参见WO2004093800A中描述的方法进行。
第三种情况：当A＝O或S时，制备方法参考专利WO 2012075917中描述的方法。
虽然本发明的通式I、II或Ш化合物与现有技术中公开的某些化合物都属于异噻唑类化合物，但结构特征仍存在显著不同。并且由于这些结构上的差异而使得本发明的化合物具有更好的杀菌和/或杀虫杀螨活性,并且在很小的剂量下能够杀菌和/或杀虫杀螨活性。
通式I、II或III化合物对农业或其他领域中的多种病菌显示出优异的活性，对害虫害螨也显示出较好的活性。因此，本发明的技术方案还包括通式I、II或III化合物在农业或其他领域中用作制备杀菌剂、杀虫杀螨剂的用途。
下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
通式I、II或III化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病(黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病)，白锈菌(油菜白锈病、白菜类白锈病)，猝倒病(油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病)，绵腐病(辣椒绵腐病、丝瓜绵腐 病、冬瓜绵腐病)，疫病(蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病)，晚疫病(马铃薯晚疫病、番茄晚疫病)等；半知菌病害，如枯萎病(甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病)，根腐病(辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病)，立枯病(棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病)，炭疽病(高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病)，黄萎病(棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病)，黑星病(西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病)，灰霉病(棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病)，褐斑病(棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病)，黑斑病(亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病)，斑枯病(番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病)，早疫病(番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病)，轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病(芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病)，茎基腐病(番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病)，及其他(玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等)等；担子菌病害，如锈病(小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病)，黑穗病(玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病)及其他(如小麦纹枯病、水稻纹枯病等)等；子囊菌病害，如白粉病(小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病)，菌核病(亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病)，黑星病(苹果黑星病、梨黑星病)等。特别地，对玉米锈病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病和黄瓜霜霉病，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。
通式I、II或III化合物可用于防治下列虫害：小菜蛾、粘虫、蚜虫、朱砂叶螨，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于病菌、害虫害螨的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克－5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明还包括以通式I、II或III化合物作为活性组分的杀菌、杀虫杀螨组合物。该杀菌、杀虫杀螨组合物中活性组分的重量百分含量在0.5-99％之间。该杀菌、杀虫杀螨组合物中还 包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I、II或III化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌、杀虫使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂、油悬剂、水悬剂、水乳剂、水剂或乳油等。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治病菌、害虫害螨的方法：将本发明的杀菌、杀虫杀螨组合物施于所述的病菌或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌、杀虫杀螨组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1：中间体6-(4-氯苯氧基)-3-氨基吡啶的制备
1)6-(4-氯苯氧基)-3-硝基吡啶的制备
将10.0g(7.8mmol)对氯苯酚加入到250mL的三口瓶中，加入50mL DMF使其溶解，室温下搅拌10min，然后加入2.3g(9.5mmol)NaH，继续在室温下搅拌3h。待搅拌完成后，加入12.3g(7.8mmol)2-氯-5-硝基吡啶，缓慢升温至80℃，TLC待反应完成后(约3h)，冷却至室温，加入1000mL水，有大量固体析出，抽滤，干燥，得到灰白色固体产品16.8g，收率：94％。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):7.02(d,1H),7.20(d,2H),7.60(d,2H),.8.41(dd,1H),8.90(d,1H).
2)6-(4-氯苯氧基)-3-氨基吡啶的制备
将2.0g(8.0mmol)6-(4-氯苯氧基)-3-硝基吡啶加入到150mL的三口瓶中，加入20mLAcOH，然后分批加入1.37g(2.1mmol)锌粉，室温下反应3h，TLC待反应完成后，悬蒸除去溶剂，滴加NaOH(5％)水溶液调至PH显中性，用3×20mL的乙酸乙酯萃取，有机相用无水MgSO4干燥，旋蒸后经柱层析得到浅红色油状产品1.3g，收率81％。
实施例2：化合物4-7的制备
将0.5g(2.0mmol)6-(4-氯苯氧基)-3-氨基吡啶加入到100mL的三口瓶中，加入20mL乙腈和0.2g(2.4mmol)三乙胺，然后分批加入0.5g(2.3mmol)3,4-二氯异噻唑酰氯，升温回流反应，TLC待反应完成后，旋蒸除去溶剂，经柱层析得到淡黄色固体产品0.7g，即化合物4-7。收率86％。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):7.01(d,1H), 7.09(d,2H),7.37(d,2H),8.16(dd,1H),8.31(s,1H),8.47(bs,1H).
实施例3：中间体(6-(4-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-基)甲胺的制备
1)6-(4-三氟甲基苯氧基)烟腈的制备
向32.4g(0.2mol)对三氟甲基苯酚的350ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，分批加入70％的氢化钠103g(3.0mol)，于室温搅拌反应4h，然后向其中分批加入27.7g(0.2mol)6-氯烟腈，加毕，反应混合物升温至100℃反应10h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物冷却凝固后，过滤，石油醚洗涤，晾干后得浅褐色固体42.0g，即6-(4-三氟甲基苯氧基)烟腈。
2)(6-(4-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-基)甲胺的制备
将2.64g(0.01mol)6-(4-三氟甲基苯氧基)烟腈、Raney镍(1.0g)、25％氨水10ml和乙醇50ml组成的混合物在氢氛围、室温下搅拌反应3-15h，TLC监测反应完毕后，滤除Raney镍，减压蒸除溶剂得浅绿色粘稠状液体2.6g，收率95.0％。无色油状物。
实施例4：化合物16-22的制备
将0.5g(2.0mmol)(6-(4-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-基)甲胺加入到100mL的三口瓶中，加入20mL乙腈和0.2g(2.4mmol)三乙胺，然后分批加入0.5g(2.3mmol)3,4-二氯异噻唑酰氯，升温回流反应，TLC待反应完成后，旋蒸除去溶剂，经柱层析得到淡黄色固体产品0.7g，即化合物16-22，黄色固体，熔点123.8℃。收率86％。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):4.63(d,2H),7.00(d,1H),7.26(d,3H),7.66(d,2H),87.79(dd,1H),18(d,1H).
实施例5：化合物46-2的制备
向0.3g(1.0mmol)2-(6-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)乙胺(具体合成方法参见WO2014063642A1)的10ml乙腈溶液中，加入三乙胺0.2g(1.5mmol)，搅拌下加入3,4-二氯异噻唑酰氯0.3g(1.2mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：2)纯化得产品0.4g，即化合物46-2，黄色油状液体。收率91.0％，无色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.10(t,2H),3.85(q,2H),6.91(bs,1H),6.99(t,1H),7.05(dd,2H),7.33(d,2H),7.57(d,1H),8.08(d,1H).
实施例6：中间体4-(4-氨基苯氧基)-3-氟苯腈的制备
1)3-氟-4-(4-硝基苯氧基)苯腈的制备
将10.8g(78mmol)对硝基苯酚加入到250mL的三口瓶中，加入50mL DMF使其溶解，室温下搅拌10min，然后加入2.3g(95mmol)NaH，继续在室温下搅拌3h。待搅拌完成后，加入10.8g(78mmol)3,4-二氟苯腈，缓慢升温至80℃，TLC待反应完成后(约3h)，冷却至室温，加入1000mL水，有大量固体析出，抽滤，干燥，得到灰色固体产品18.5g，收率：92％。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.71(bs,1H),6.72(d,2H),6.89(m,3H),.7.30(dd,1H),7.44(d,1H).
2)中间体4-(4-氨基苯氧基)-3-氟苯腈的制备
将2.1g(8.0mmol)3-氟-4-(4-硝基苯氧基)苯腈加入到150mL的三口瓶中，加入20mLAcOH，然后分批加入1.37g(2.1mmol)锌粉，室温下反应3h，TLC待反应完成后，悬蒸除去溶剂，滴加NaOH(5％)水溶液调至PH显中性，用3×20mL的乙酸乙酯萃取，有机相用无水MgSO4干燥，旋蒸后经柱层析得到浅红色油状产品1.5g，收率83％。
实施例7：化合物76-13的制备
向0.2g(1.0mmol)4-(4-氨基苯氧基)-3-氟苯腈的10ml乙腈溶液中，加入三乙胺0.2g(1.5mmol)，搅拌下加入3,4-二氯异噻唑酰氯0.3g(1.2mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：2)纯化得产品0.3g，即化合物76-13，黄色固体，122.6℃。收率91.0％，无色油状物。 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):7.01(t,1H),7.11(d,2H),7.41(d,2H),7.69(d,2H),8.55(bs,1H).
实施例8：1-(4-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)乙胺的制备
1)1-(4-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)乙酮的制备
向19.6g(0.1mol)2-氯-4-三氟甲基苯酚的250ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，分批加入70％的氢化钠103g(3.0mol)，于室温搅拌反应4h，然后向其中分批加入30.8g(0.2mol)4-氯苯乙酮，加毕，反应混合物升温至100℃反应10h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物冷却凝固后，过滤，石油醚洗涤，晾干后得浅褐色固体41.0g，即1-(4-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)乙酮。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.48(s,3H),6.75(d,1H),7.01(d,2H),7.38(d,1H),7.48(d,2H),7.95(d,2H).
2)1-(4-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)乙胺的制备
向0.3g(1.0mmol)1-(4-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)乙酮的10ml甲醇溶液中，加入醋酸胺0.4g(5mmol)，冰浴下搅拌加入NaBH3CN 0.3g(5mmol)，加完后室温条件下反应8h，TLC监测反应完毕后，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：1)纯化得产品0.2g，无色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):,1.36(s,3H),3.98(q,1H),6.71(d,1H),6.78(d,2H),7.26(d,2H),7.29(d,1H),7.39(d,1H).
实施例9：化合物95-12的制备
向0.3g(1.0mmol)1-(4-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)乙胺的10ml乙腈溶液中，加入三乙胺0.2g(1.5mmol)，搅拌下加入3,4-二氯异噻唑酰氯0.3g(1.2mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：2)纯化得产品0.4g，即化合物95-12，白色固体，98.6℃。收率91.0％，无色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.60(s,3H),5.29(q,1H),6.93(d,1H),7.03(d,2H),7.09(d,3H),7.72(d,1H),8.21(bs,1H).
实施例10：中间体(2-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-基)甲胺的制备
1)2-(3-三氟甲基苯氧基)烟腈的制备
向32.4g(0.2mol)间三氟甲基苯酚的350ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，分批加入70％的氢化钠103g(3.0mol)，于室温搅拌反应4h，然后向其中分批加入27.7g(0.2mol)2-氯烟腈，加毕，反应混合物升温至100℃反应10h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物冷却凝固后，过滤，石油醚洗涤，晾干后得浅褐色固体42.0g，即2-(3-三氟甲基苯氧基)烟腈。
2)(2-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-基)甲胺的制备
将2.64g(0.01mol)2-(3-三氟甲基苯氧基)烟腈、Raney镍(1.0g)、25％氨水10ml和乙醇50ml组成的混合物在氢氛围、室温下搅拌反应3-15h，TLC监测反应完毕后，滤除Raney镍，减压蒸除溶剂得浅绿色粘稠状液体2.6g，收率95.0％。无色油状物。
实施例11：化合物113-8的制备
将0.5g(2.0mmol)(2-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-基)甲胺加入到100mL的三口瓶中，加入20mL乙腈和0.2g(2.4mmol)三乙胺，然后分批加入0.5g(2.3mmol)3,4-二氯异噻唑酰氯，升温回流反应，TLC待反应完成后，旋蒸除去溶剂，经柱层析得到淡黄色固体产品0.7g，即化合物113-8，白色固体，105.7℃。收率86％。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):4.60(d,2H),7.02(d,1H),7.27(d,3H),7.68(d,2H),7.80(dd,1H),8.17(d,1H).
实施例12：中间体2-(6-(4-氯苯氧基)吡啶-2-基)乙胺的制备
1)2-(4-氯苯氧基)烟酸甲酯的制备
向25.6g(0.2mol)对氯苯酚的350ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，分批加入70％的氢化钠103g(3.0mol)，于室温搅拌反应4h，然后向其中分批加入34.2g(0.2mol)2-氯烟酸甲酯，加毕，反应混合物升温至100℃反应10h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物冷却凝固后，过滤，石油醚洗涤，晾干后得浅褐色固体42.0g，即2-(4-氯苯氧基)烟酸甲酯。白色固体。熔点：125.8℃。 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.95(3H,s),7.10(2H,d),7.37(2H,d),8.26(2H,d).
2)(2-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)甲醇的制备
于0℃下，向52.6g(0.2mol)2-(4-氯苯氧基)烟酸甲酯的500ml无水乙醚溶液中，滴加65％的红铝甲苯溶液74.5g(0.24mol)，加毕，于室温搅拌反应4h，然后于0℃下，向其中滴加事先配制好的10％氢氧化钠溶液，直至反应混合物变澄清，然后升温至35℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，甲苯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:3)纯化得产品42.2g，即(2-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)甲醇。褐色固体。熔点：95.1℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.21(1H,bs),4.83(2H,s),7.04(1H,d),7.08(2H,d),7.37(2H,d),7.79(1H,t),8.07(1H,d).
3)3-氯甲基-2-(4-氯苯氧基)吡啶的制备
于0℃下，向23.5g(0.1mol)(6-(4-氯苯氧基)吡啶-2-基)甲醇的350ml二氯甲烷溶液中，滴加17.9g(0.2mol)氯化亚砜，加毕，于室温搅拌反应4h，TLC监测反应完毕后，减压蒸出过量的氯化亚砜，残余物加水，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和碳酸氢钠洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，得产品22.8g，即3-氯甲基-2-(4-氯苯氧基)吡啶。淡黄色固体。熔点：51.1℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):4.74(2H,s),7.04(2H,dd),7.10(1H,d),7.37(2H,d),7.80(1H,d),8.10(1H,d).
4)2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)乙腈的制备
于40℃下，将2.7g(55mmol)氰化钠溶解于300ml二甲基亚砜中，然后向其中加入13.9g(50mmol)6-氯甲基-2-(4-氯苯氧基)吡啶，加入催化量的18-冠-6，反应混合物升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，甲苯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:3)纯化得产品11.2g，即2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)乙腈。白色固体。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.86(2H,s),7.05(1H,d),7.08(2H,d),7.38(2H,d),7.82(1H,d),8.11(1H,d).
5)2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)乙胺的制备
将2.4g(0.01mol)2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)乙腈、Raney镍(1.0g)、25％氨水10ml和乙醇50ml组成的混合物在氢氛围、室温下搅拌反应3-15h，TLC监测反应完毕后，滤除Raney镍，减压蒸除溶剂得浅绿色粘稠状液体2.3g，收率95.0％。浅绿色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.46(2H,bs),2.94(2H,t),3.08(2H,t),6.53(1H,d),7.35(1H,d),7.40(1H,dd),7.48(2H,dd),7.61(2H,dd).
实施例13：化合物123-2的制备
向0.3g(1.0mmol)2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基)乙胺的10ml乙腈溶液中，加入三乙胺0.2g(1.5mmol)，搅拌下加入3,4-二氯异噻唑酰氯0.3g(1.2mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：2)纯化得产品0.4g，即化合物123-2，白色固体，113.6℃。收率91.0％，无色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.08(t,2H),3.86(q,2H),6.91(bs,1H),6.99(t,1H),7.04(d,2H),7.35(d,2H),7.59(d,1H),8.06(d,1H).
实施例14：中间体2-(4-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)乙胺的制备
1)2-(4-氯苯氧基)异烟酸甲酯的制备
向25.6g(0.2mol)对氯苯酚的350ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，分批加入70％的氢化钠103g(3.0mol)，于室温搅拌反应4h，然后向其中分批加入34.2g(0.2mol)2-氯异烟酸甲酯，加毕，反应混合物升温至100℃反应10h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物冷却凝固后，过滤，石油醚洗涤，晾干后得浅褐色固体42.0g，即2-(4-氯苯氧基)异烟酸甲酯。熔点：64-66℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.41(3H,t),4.43(2H,q),7.08(2H,d),7.15(2H,d),7.37(1H,d),7.56(1H,d),8.29(1H,d).
2)(2-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)甲醇的制备
于0℃下，向52.6g(0.2mol)2-(4-氯苯氧基)异烟酸甲酯的500ml无水乙醚溶液中，滴加65％的红铝甲苯溶液74.5g(0.24mol)，加毕，于室温搅拌反应4h，然后于0℃下，向其中滴加事先配制好的10％氢氧化钠溶液，直至反应混合物变澄清，然后升温至35℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，甲苯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：3)纯化得产品42.2g，即(2-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)甲醇。黄色液体。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.95(bs,1H),4.70(s,2H),6.87(d,1H),6.98(d,1H),7.14(d,2H),7.34(d,2H),8.11(d,1H).
3)4-氯甲基-2-(4-氯苯氧基)吡啶的制备
于0℃下，向23.5g(0.1mol)(2-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)甲醇的350ml二氯甲烷溶液中，滴加17.9g(0.15mol)氯化亚砜，加毕，于室温搅拌反应4h，TLC监测反应完毕后，减压蒸出过量的氯化亚砜，残余物加水，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和碳酸氢钠洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，得产品22.8g，即4-氯甲基-2-(4-氯苯氧基)吡啶。白色固体。熔点：78-80℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):4.59(2H,s),6.96(1H,d),7.17(2H,d),7.33(1H,d),7.46(2H,d),8.40(1H,s).
4)2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)乙腈的制备
于40℃下，将2.7g(55mmol)氰化钠溶解于300ml二甲基亚砜中，然后向其中加入13.9g(50mmol)4-氯甲基-2-(4-氯苯氧基)吡啶，加入催化量的18-冠-6，反应混合物升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，甲苯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：3)纯化得产品11.2g，即2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)乙腈。白色固体。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.77(2H,s),6.94(1H,d),7.01(1H,d),7.09(2H,d),7.38(2H,d),8.17(1H,s).
5)2-(2-(4-氯苯氧基吡啶-4-基)乙胺的制备
将2.4g(0.01mol)2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)乙腈、Raney镍(1.0g)、25％氨水10ml和乙醇50ml组成的混合物在氢氛围、室温下搅拌反应3-15h，TLC监测反应完毕后，滤除Raney镍，减压蒸除溶剂得红棕色粘稠状液体2.3g，收率95.0％。棕色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.46(2H,bs),2.70(2H,t),2.94(2H,t),6.87(1H,d),7.07(2H,dd),7.34(2H,dd),7.55(1H,dd),8.02(1H,d).
实施例15：化合物103-2的制备
向0.3g(1.0mmol)2-(2-(4-氯苯氧基)吡啶-4-基)乙胺的10ml乙腈溶液中，加入三乙胺0.2g(1.5mmol)，搅拌下加入3,4-二氯异噻唑酰氯0.3g(1.2mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1：2)纯化得产品0.4g，即化合物103-2，黄色油状液体。收率91.0％，无色油状物。 1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):3.07(t,2H),3.85(q,2H),6.90(bs,1H),6.96(t,1H),7.04(d,2H),7.34(d,2H),7.61(d,1H),8.07(d,1H).
本发明的其他化合物可以参照以上实施例制备。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，ppm)如下：
4-7(粉色固体，124.0℃)：δ7.01(d,1H),7.09(d,2H),7.37(d,2H),8.16(dd,1H),8.31(s,1H),8.47(bs,1H).
16-1(黄色固体，102.7℃)：δ4.63(d,2H),7.13(t,1H),7.22(t,1H),7.41(d,2H),7.73(dd,1H),8.19(d,1H).
16-6(黄色油状液体)：δ4.62(d,2H),6.94(d,1H),7.06(d,1H),7.35(d,2H),7.40(d,2H),7.74(d,1H),8.16(d,1H).
16-22(白色固体，118.9℃)：δ4.63(d,2H),6.95(d,1H),7.08(d,1H),7.36(d,2H),7.41(d,2H),7.75(d,1H),8.16(d,1H).
16-22(黄色固体，123.8℃)：δ4.63(d,2H),8.18(d,1H),7.00(d,1H),7.26(d,3H),7.66(d,2H), 7.79(dd,1H).
16-82(白色固体，116.4℃)：δ4.63(d,2H),7.03(d,1H),7.15(d,2H),7.30(q,1H),7.48(d,1H),7.78(dd,1H),8.10(d,1H).
16-121(黄色油状液体)：δ4.62(d,2H),8.15(d,1H),7.01(d,1H),7.25(d,3H),7.67(d,2H),7.81(dd,1H).
28-4(黄色固体，108.4℃)：δ1.65(d,3H),5.29(q,1H),6.93(d,1H),7.03(d,1H),7.15(t,4H),7.71(dd,1H),8.20(s,1H).
46-2(黄色油状液体)：δ3.10(t,2H),3.85(q,2H),6.91(bs,1H),6.99(t,1H),7.05(dd,2H),7.33(d,2H),7.57(d,1H),8.08(d,1H).
46-8(白色固体，146.8℃)：δ3.08(t,2H),3.82(q,2H),6.92(bs,1H),6.95(t,1H),7.06(d,2H),7.36(d,2H),7.63(dd,1H),8.06(d,1H).
46-14(黄色油状液体)：δ3.08(t,2H),3.87(q,2H),5.33(bs,1H),6.95(d,1H),7.08(t,1H),7.10(d,1H),7.41(m,2H),7.60(d,1H),8.09(t,1H).
76-13(黄色固体，122.6℃)：δ7.01(t,1H),7.11(d,2H),7.41(d,2H),7.69(d,2H),8.55(bs,1H).
95-12(白色固体，98.6℃)：δ1.60(s,3H),5.29(q,1H),6.93(d,1H),7.03(d,2H),7.09(d,3H),7.72(d,1H),8.21(bs,1H).
103-2：δ3.07(t,2H),3.85(q,2H),6.90(bs,1H),6.96(t,1H),7.04(d,2H),7.34(d,2H),7.61(d,1H),8.07(d,1H).
113-8(白色固体，105.7℃)：δ4.60(d,2H),8.17(d,1H),7.02(d,1H),7.27(d,3H),7.68(d,2H),7.80(dd,1H).
113-15(白色固体，129.1℃)：δ4.65(d,2H),7.01(d,1H),7.25(d,3H),7.64(d,2H),7.77(dd,1H),8.17(d,1H).
113-16(黄色固体，119.7℃)：δ4.81(d,2H),7.06(d,1H),7.25(d,2H),7.64(s,1H),7.80(d,1H),8.08(d,1H).
123-1(黄色油状液体)：δ3.10(t,2H),3.87(q,2H),5.30(bs,1H),6.97(d,1H),7.09(q,2H),7.12(d,1H),7.42(m,2H),7.60(dd,1H),8.08(t,1H).
123-2(白色固体，113.6℃)：δ3.08(t,2H),3.86(q,2H),6.91(bs,1H),6.99(t,1H),7.04(d,2H),7.35(d,2H),7.59(d,1H),8.06(d,1H).
生物活性测定实施例
本发明化合物对农业领域中的多种病菌都表现出很好的活性，还显示出较好的杀虫杀螨活性。
实施例16：杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了离体抑菌活性或活体保护效果试验。杀菌活性测定结果见以下各实例。
(1)离体抑菌活性测定
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性(以抑制率表示)测试结果如下：
对水稻稻瘟病菌的抑制率：
药液浓度为25mg/L时，化合物4-7、16-1、16-22、28-4、46-2、103-2等的抑制率为100％；药液浓度为8.3mg/L时，化合物4-7等的抑制率为100％；药液浓度为2.8mg/L时，化合物4-7等 的抑制率为100％。
(2)活体保护活性测定
测定方法如下：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
部分化合物的活体保护活性测试结果如下：
对黄瓜霜霉病的活体防效：
药液浓度为400mg/L时，化合物4-7、16-7、16-22、16-121、46-14、123-2等的防效均为100％，化合物113-16等的防效为98％；
药液浓度为100mg/L时，化合物4-7等的防效均达到100％。
对玉米锈病的活体防效：
药液浓度为400mg/L时，化合物4-7等的防效均为100％，化合物16-1等的防效为80％以上。
对黄瓜炭疽病的活体防效：
药液浓度为400mg/L时，化合物16-1、16-7、16-22、16-82、16-121、46-2、46-8、46-14、103-2、113-8、113-15、123-1等的防效为100％，化合物16-6、28-4、95-12等的防效为98％；
药液浓度为100mg/L时，化合物16-1、16-7、16-22、103-2等的防效为100％，化合物46-2等的防效为95％，化合物16-6等的防效为85％；
药液浓度为25mg/L时，化合物16-7等的防效为98％，化合物16-22等的防效为95％，化合物16-1等的防效为90％；
药液浓度为6.25mg/L时，化合物16-7等的防效为90％，化合物16-1等的防效为85％，化合物16-22等的防效为80％；
药液浓度为3.13mg/L时，化合物16-7等的防效为90％。
表147对稻瘟病的离体抑菌活性
表148对黄瓜霜霉病的活体保护活性
表149对玉米锈病的活体保护活性
表150对黄瓜炭疽病的活体保护活性
实施例17：杀螨活性测定
待测化合物用丙酮/甲醇(1：1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。以朱砂叶螨为靶标，采用airbrush喷雾法进行杀虫活性测定。具体测定方法：取两片真叶菜豆苗，接上朱砂叶螨成螨并调查基数后，用airbrush喷雾器进行整株处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为5ml。每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
对朱砂叶螨的部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，化合物16-22、28-4等对朱砂叶螨致死率为100％。
Claims (10)
1.一种异噻唑类化合物，其特征在于：化合物结构如下通式D所示：
通式D中当B连接在六元芳香环的5位时，化合物如通式I所示；当B连接在六元芳香环的4位时，化合物如通式II所示，当B连接在六元芳香环的3位时，化合物如通式III所示：
式中：
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、羟基、氰基、羧基、氨基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基磺酰基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、二(C1-C12烷基)氨基、C1-C12烷氧基羰基、CONH2、C1-C12烷基氨基羰基、二(C1-C12烷基)氨基羰基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基羰基C1-C12烷基或二(C1-C12烷基)氨基羰基C1-C12烷基；
X选自O或S；
R6、R6′、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12的环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C8烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基；
A选自氢、羟基、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12烯基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基磺酰基、二(C1-C12烷基)氨基磺酰基、C1-C12烷基磺酰基氨基羰基、C1-C12烷基羰基氨基磺酰基、C3-C12环烷基氧基羰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基羰基、二(C1-C12烷基)氨基羰基、C2-C12烯氧基羰基、C2-C12炔氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基羰基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的(杂)芳基羰基C1-C6烷基、(杂)芳基羰基、(杂)芳氧基羰基、(杂)芳基C1-C6烷基氧基羰基或(杂)芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
B为通过酰胺氮原子与六元芳香环3、4或5位碳原子直接相连的取代基，-CRaRb、-CH2CRaRb-或-CH2CRaRbCRaRb-；
Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12烯基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基C1-C6烷基或杂芳基C1-C6烷基：卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；或Ra、Rb与相连的碳组成C3-C8的环；
W选自CH或N。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I、II或III中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、羟基、氰基、羧基、氨基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷氧基羰基、CONH2、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8烷基)氨基羰基、氰基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基羰基C1-C8烷基或二(C1-C8烷基)氨基羰基C1-C8烷基；
X选自O或S；
R6、R6′、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C6的环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基或C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
A选自氢、羟基、甲酰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、二(C1-C8烷基)氨基磺酰基、C1-C8烷基磺酰基氨基羰基、C1-C8烷基羰基氨基磺酰基、C3-C8环烷基氧基羰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8烷基)氨基羰基、C2-C8烯氧基羰基、C2-C8炔氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基羰基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的(杂)芳基羰基C1-C6烷基、(杂)芳基羰基、(杂)芳氧基羰基、(杂)芳基C1-C6烷基氧基羰基或(杂)芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
B为通过酰胺氮原子与六元芳香环3、4或5位碳原子直接相连的取代基、-CRaRb、-CH2CRaRb-或-CH2CRaRbCRaRb-；
Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的芳基C1-C4烷基或杂芳基C1-C4烷基：卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；或Ra、Rb与相连的碳组成C3-C8的环；
W选自CH或N。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I、II或III中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、羟基、氰基、羧基、氨基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基、卤代C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基羰基、CONH2、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基C1-C4烷基或二(C1-C4烷基)氨基羰基C1-C4烷基；
X选自O或S；
R6、R6′、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6的环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
A选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基C1-C4烷基；
B为通过酰胺氮原子与六元芳香环3、4或5位碳原子直接相连的取代基、-CRaRb、-CH2CRaRb-或-CH2CRaRbCRaRb-；
Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、甲基或乙基；
W选自CH或N。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I、II或III中
结构如I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A和III-B所示的化合物：
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R6、R6′、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基；
A选自氢；
Ra、Rb可相同或不同，分别选自氢、甲基或乙基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：
通式I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A或III-B中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R6、R6′、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基或C1-C4烷基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基；
R9选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基；
A选自氢；
Ra、Rb选自氢。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于：
通式I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A或III-B中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C2烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C2烷氧基；
R6、R6′、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素或C1-C4烷基；
R8选自氢、卤素、氰基、C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基；
R9选自氢、卤素、氰基或C1-C2烷基；
A选自氢；
Ra、Rb选自氢。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于：
通式I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、II-A、III-A或III-B中
R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C2烷基、C1-C4烷氧基；
R6、R6′、R7选自氢；
R8选自卤素；
R9选自卤素；
A选自氢；
Ra、Rb选自氢。
8.一种根据权利要求1所述的通式I、II或Ш化合物在农业、林业或卫生领域中用作制备杀菌剂、杀虫杀螨剂药物的用途。
9.一种杀菌杀虫杀螨组合物，其特征在于：含有如权利要求1所述的通式I、II或Ш化合物作为活性组分，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-99％。
10.一种防治病菌、害虫害螨的方法，其特征在于：将有效量的权利要求9所述的组合物施于所述的病菌、害虫害螨或其生长介质上。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024198335A1 (zh) * | 2023-03-31 | 2024-10-03 | 中国农业大学 | 含噻唑烷酮结构的丁烯内酯类化合物及其制备方法与应用 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1278803A (zh) * | 1997-11-12 | 2001-01-03 | 拜尔公司 | 异噻唑甲酰胺和其保护植物的用途 |
| CN1315944A (zh) * | 1998-09-16 | 2001-10-03 | 拜尔公司 | 异噻唑甲酰胺 |
| WO2001077090A2 (en) * | 2000-04-12 | 2001-10-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Isothiazole derivatives and their use as microbicides |
| JP2001322904A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾールカルボン酸アニリドの殺虫剤及び除草剤としての用途 |
| CN1333761A (zh) * | 1998-11-13 | 2002-01-30 | 日本拜耳农药株式会社 | 异噻唑甲酸衍生物 |
| CN1353700A (zh) * | 1999-05-28 | 2002-06-12 | 日本拜耳农药株式会社 | 异噻唑甲酰胺类化合物及其作为杀微生物剂的用途 |
| WO2006008193A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Bayer Cropscience Sa | 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides |
| WO2015055535A1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide derivatives as pesticidal compounds |
-
2015
- 2015-09-17 CN CN201510592095.5A patent/CN106543167B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1278803A (zh) * | 1997-11-12 | 2001-01-03 | 拜尔公司 | 异噻唑甲酰胺和其保护植物的用途 |
| CN1315944A (zh) * | 1998-09-16 | 2001-10-03 | 拜尔公司 | 异噻唑甲酰胺 |
| CN1333761A (zh) * | 1998-11-13 | 2002-01-30 | 日本拜耳农药株式会社 | 异噻唑甲酸衍生物 |
| CN1353700A (zh) * | 1999-05-28 | 2002-06-12 | 日本拜耳农药株式会社 | 异噻唑甲酰胺类化合物及其作为杀微生物剂的用途 |
| WO2001077090A2 (en) * | 2000-04-12 | 2001-10-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Isothiazole derivatives and their use as microbicides |
| JP2001322904A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾールカルボン酸アニリドの殺虫剤及び除草剤としての用途 |
| WO2006008193A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Bayer Cropscience Sa | 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides |
| WO2015055535A1 (en) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide derivatives as pesticidal compounds |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024198335A1 (zh) * | 2023-03-31 | 2024-10-03 | 中国农业大学 | 含噻唑烷酮结构的丁烯内酯类化合物及其制备方法与应用 |
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