CN100395253C - 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 - Google Patents
一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100395253C CN100395253C CNB2006100127065A CN200610012706A CN100395253C CN 100395253 C CN100395253 C CN 100395253C CN B2006100127065 A CNB2006100127065 A CN B2006100127065A CN 200610012706 A CN200610012706 A CN 200610012706A CN 100395253 C CN100395253 C CN 100395253C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diglucoside
- extract
- flaxseed
- alcohol
- filtrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 title claims abstract description 32
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims description 20
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940056692 resinol Drugs 0.000 claims description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N secoisolariciresinol diglucoside Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N 0.000 claims description 2
- SBVBJPHMDABKJV-UHFFFAOYSA-N secoisolariciresinol diglycoside Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(CC(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 SBVBJPHMDABKJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 40
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 10
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 10
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYBHGJNPHFDGGU-UHFFFAOYSA-L [Na+].[Na+].OC.[O-]C([O-])=O Chemical compound [Na+].[Na+].OC.[O-]C([O-])=O XYBHGJNPHFDGGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000002155 anti-virotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 229930015704 phenylpropanoid Natural products 0.000 description 1
- 125000001474 phenylpropanoid group Chemical group 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003075 phytoestrogen Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- RBLVMKIXRXHOLI-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;methanol Chemical compound [Na+].OC.OC([O-])=O RBLVMKIXRXHOLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法是将干净的亚麻籽与浓度为0.01～0.4M的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，常温下提取2～3小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；在滤液中加入酸调节pH值为3～4后浓缩至重量少于亚麻籽原料重量的1/3，加入2～3倍于浓缩液体积的水，用弱极性溶剂反复萃取至弱极性溶剂无色，水相蒸干；将蒸干物加入低级醇中，过滤，滤液蒸干，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。本发明具有过程简单易行，成本低，而且达到相当高的纯度的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法。
技术背景
木酚素是一类植物雌性激素，它由苯丙素双分子聚合而成，由于它具有多种生理活性，尤其是在抗肿瘤、抗病毒和抑制某些酶方面的作用，已经引起国内外许多研究者的关注。亚麻(Linum usitatissimum)，是我国西北部地区的传统油料作物。含有丰富的木酚素类化合物，其主要生物活性成分为开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷(SDG)。人类食物中木酚素主要来源于谷物和其它富含纤维的产品，而亚麻籽是人和动物木质素前体最丰富的来源。木酚素在谷物中含量为2mg/kg～7mg/kg，在亚麻籽中的含量为2mg/g～20mg/g。由于其独特的生理活性和在亚麻籽中丰富的含量，有关亚麻木酚素的提取、提纯的研究成为众多科研工作者关注的重点。但是该化合物的大规模提取分离具有一定的难度，限制了它在医药、食品等领域中的应用。
Pernilla Johnsson等(Food chemistry 76(2002)207-212)利用1，4-二氧己烷和乙醇混合液，提取亚麻籽中的可溶性成分，提取物碱水水解，经过柱色谱分离和高效液相色谱分离，得到木酚素——开环异落叶松树脂酚(secoisolariciresinol diglucoside，SDG)、阿魏酸葡萄糖苷和香豆酸葡萄糖苷三种纯品物质；Andreas Degenhardt等(Journal of Chromatography A，943(2002)299-302)等用甲醇-水溶液提取木酚素，然后加碱水解，水解产物利用高效液-液对流色谱分离提纯得到SDG；Basavaraj Madhusudhan等(Lebensm-Wissu-Technol，33，268-275(2000))将亚麻籽皮仁分离后，亚麻籽皮直接当作木酚素产品；Stèphane Charlet等(Plant Physiol Biochem，40(2002)225-229)分析了酸解亚麻籽木酚素粗提物水解效果和影响因素，温度一定，反应时间和酸的浓度对水解效果有较大的影响，并提出了一种简单的测量木酚素含量的方法；Christina Eliasson等(Journal of ChromatographyA，1012(2003)151-159)研究发现脱脂亚麻籽粉末中木酚素的提取和水解可以在碱水一步完成，而且与两步法比较具有更好的产率；JFritsche等(Journal of Chromatography A，972(2002)195-203)利用阴离子交换色谱和反相色谱成功的分离了木酚素水解物，并在LC-NMR-MS联用仪上成功的分离并确定了SDG非对应异构体的结构。发明专利CN 1487948A介绍了一种从亚麻籽提取分离SDG的方法，经过超临界二氧化碳脱脂，碱性醇溶液提取SDG，然后用色谱法、浓缩分溜，得到富含SDG的馏分。发明专利CN1162438C利用硅胶吸附代替以往的色谱技术对碱解后的SDG进行分离提纯。发明专利CN1749262A采用醇水提取、大孔吸附树脂吸附分离的方法，得到木酚素总糖苷60～85％的富集物。发明专利CN 1749262A利用醇水或醇碱提取木酚素，然后经过树脂吸附提纯，得到含量60～80％的木酚素产品。刘大川等(中国油脂，2002年第27卷第5期)采用三乙胺碱解、柱层析提纯的办法得到亚麻木酚素产品，并考查了提取液浓度、提取温度、提取时间、提取次数和固液比对提取率的影响。上述方法虽然都得到木酚素产品或富集物，但是，色谱的使用，分离成本高，生产批量小，限制了木酚素产品的产业化；而未经色谱分离的，却又缺少有效的分离工序，所得产品纯度有限，影响产品在保健、化妆和医药领域的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种成本低、纯度高的由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法。
本发明是以亚麻籽为原料，用醇-碱溶液提取其中的亚麻木酚素，经过调节pH值、浓缩、分离和干燥等工艺，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
亚麻籽木酚素的制备，其提高纯度的关键在于亚麻籽的提取过程和分离过程，在分离过程中我们尽量避免膜分离和层析等高成本工艺过程。我们实验发现，以醇水溶液作为提取剂，可以获得较高的提取率，但是，却引入较多的杂质，给后面的分离提纯带来较大的难度；而以醇作为提取剂，提取液杂质量很少，但是其中木酚素含量几乎为零。我们经过大量的实验证实，醇的碱溶液提取亚麻籽木酚素具有较高的收率，而且杂质含量很低，基于这个发现，使用醇碱溶液作为提取剂，大大降低了亚麻木酚素的后期分离成本，获得纯度较高的产品，而且解决了柱层析等技术带来的处理批量小，分离成本高等问题。
本发明的具体操作步骤如下：
(1)干净的亚麻籽与浓度为0.01～0.4M的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，常温下提取2～3小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；
(2)在滤液中加入酸调节pH值为3～4后浓缩至重量少于亚麻籽原料重量的1/3，加入2～3倍于浓缩液体积的水，用弱极性溶剂反复萃取至弱极性溶剂无色，水相蒸干；
(3)将蒸干物加入低级醇中，过滤，滤液蒸干，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
如步骤(1)所述，醇碱溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠与甲醇或乙醇形成的溶液。
如步骤(2)所述，调节pH值所用的酸可以是任何酸性较强的有机酸或无机酸，优选硫酸。
如步骤(2)所述，弱极性溶剂是卤代烃、低级酯、芳香类化合物、低级醚等。优选乙酸乙酯、甲苯、乙酸甲酯、氯仿或乙醚。
如步骤(3)所述，低级醇是甲醇、正丁醇或异丙醇等，优选甲醇。
本发明具有如下优点：
1.适合于整籽亚麻籽，不需要提前脱脂。
2.整个过程简单易行，没有用到膜分离或柱层析等处理批量小、生产成本高的技术，本发明成本低，而且可以达到相当高的纯度。
3.综合考虑亚麻籽其他产品的开发，提取后的亚麻籽还可以继续用以生产亚麻胶、植酸等产品。
具体实施方式
实施例1
称取300g干净亚麻籽，加入2000g浓度为0.01M的氢氧化钠的乙醇溶液，常温下提取3小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为3，提取液浓缩至重量为80g加入200ml的水，用乙酸乙酯反复萃取至乙酸乙酯相无色，分液，水相蒸干。用甲醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例2
称取300g干净亚麻籽，加入800g浓度为0.1M的碳酸氢钠的甲醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为4，提取液浓缩至重量为90g，加入250ml的水，用氯仿反复萃取至氯仿相无色，分液，水相蒸干。用正丁醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例3
称取300g干净亚麻籽，加入600g浓度为0.4M的氢氧化钾的乙醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为3，提取液浓缩至重量为95g，加入200ml的水，用甲苯反复萃取至甲苯相无色，分液，水相蒸干。用异丙醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例4
称取300g干净亚麻籽，加入2400g浓度为0.05M的碳酸钠的甲醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为4，提取液浓缩至重量为98g，加入290ml的水，用乙醚复萃取至乙醚相无色，分液，水相蒸干。用异丙醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例5
称取300g干净亚麻籽，加入1500g浓度为0.2M的碳酸氢钠的甲醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为4，提取液浓缩至重量为85g，加入170ml的水，用乙酸甲酯反复萃取至乙酸甲酯相无色，分液，水相蒸干。用正丁醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例6
称取300g干净亚麻籽，加入1000g浓度为0.02M的氢氧化钠的乙醇溶液，常温下提取3小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为3，提取液浓缩至重量为95g，加入250ml的水，用氯仿反复萃取至氯仿相无色，分液，水相蒸干。用甲醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
Claims (5)
1.一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)干净的亚麻籽与浓度为0.01-0.4M的醇碱溶液以1∶2-8的重量比混合，常温下提取2-3小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；
(2)在滤液中加入酸调节pH值为3-4后浓缩至重量少于亚麻籽原料重量的1/3，加入2-3倍于浓缩液体积的水，用卤代烃、乙酸乙酯、乙酸甲酯、芳香类化合物或乙醚反复萃取至卤代烃、乙酸乙酯、乙酸甲酯、芳香类化合物或乙醚无色，水相蒸干；
(3)将蒸干物加入甲醇、正丁醇或异丙醇中，过滤，滤液蒸干，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
2.如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的醇碱溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠与甲醇或乙醇形成的溶液。
3.如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的酸是硫酸。
4.如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的卤代烃是氯仿。
5.如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的芳香类化合物是甲苯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2006100127065A CN100395253C (zh) | 2006-05-12 | 2006-05-12 | 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2006100127065A CN100395253C (zh) | 2006-05-12 | 2006-05-12 | 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1880327A CN1880327A (zh) | 2006-12-20 |
| CN100395253C true CN100395253C (zh) | 2008-06-18 |
Family
ID=37518705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2006100127065A Active CN100395253C (zh) | 2006-05-12 | 2006-05-12 | 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100395253C (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101117641B (zh) * | 2007-07-27 | 2011-05-11 | 大连医诺生物有限公司 | 开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的制备方法 |
| CN101239995B (zh) * | 2008-03-13 | 2010-09-15 | 成都圆大生物科技有限公司 | 一种亚麻木脂素的制备方法 |
| CN101538294B (zh) * | 2009-04-28 | 2013-04-17 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或其酯的方法 |
| CN101723993A (zh) * | 2009-11-16 | 2010-06-09 | 山东大学威海分校 | 从亚麻籽皮中提取亚麻木酚素的方法 |
| CN102796148A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-11-28 | 上海红马饲料有限公司 | 从亚麻饼粕中提取、分离和纯化亚麻木酚素的方法 |
| EP3007557B1 (en) * | 2013-06-10 | 2018-07-18 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Preparation of (s,s)-secoisolariciresinol diglucoside and (r,r)-secoisolariciresinol diglucoside |
| CN104478954A (zh) * | 2014-12-04 | 2015-04-01 | 山西宝山鼎盛科技有限公司 | 从亚麻粕中直接提取亚麻木酚素和高蛋白亚麻粕脱毒的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5705618A (en) * | 1995-03-31 | 1998-01-06 | Agriculture And Agri-Food Canada | Process for extracting lignans from flaxseed |
| CN1487948A (zh) * | 2001-01-22 | 2004-04-07 | ����ũҵʳƷ�о���˾ | 从亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷的方法 |
| CN1646031A (zh) * | 2002-03-11 | 2005-07-27 | 三得利株式会社 | Sdg的制法及其配合饮食物 |
| CN1749262A (zh) * | 2005-04-20 | 2006-03-22 | 中国药科大学 | 亚麻籽木脂素总糖苷提取物的制备方法及其应用 |
-
2006
- 2006-05-12 CN CNB2006100127065A patent/CN100395253C/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5705618A (en) * | 1995-03-31 | 1998-01-06 | Agriculture And Agri-Food Canada | Process for extracting lignans from flaxseed |
| CN1487948A (zh) * | 2001-01-22 | 2004-04-07 | ����ũҵʳƷ�о���˾ | 从亚麻子中分离和提纯开环异落叶松树脂酚二糖苷的方法 |
| CN1646031A (zh) * | 2002-03-11 | 2005-07-27 | 三得利株式会社 | Sdg的制法及其配合饮食物 |
| CN1749262A (zh) * | 2005-04-20 | 2006-03-22 | 中国药科大学 | 亚麻籽木脂素总糖苷提取物的制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1880327A (zh) | 2006-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100395253C (zh) | 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 | |
| CN103342628B (zh) | 一种从烟草中同时提取分离茄尼醇和烟碱的方法 | |
| EP3341387A1 (en) | Sialyltransferase inhibitors and uses thereof | |
| CN105732753B (zh) | 一种黄芩苷镁化合物及其制备方法与它的用途 | |
| CN102532244A (zh) | 一种制备高纯度积雪草苷的方法 | |
| CN102093175A (zh) | 一种从无患子科植物荔枝、龙眼提取白坚木皮醇的方法 | |
| CN105481711B (zh) | 一种羟基‑β‑山椒素单体的制备方法 | |
| CN100395222C (zh) | 一种由亚麻籽制备脱水开环异落叶松树脂酚的方法 | |
| CN105111253B (zh) | 一种提取分离神经节苷脂的方法 | |
| AU2007205147A1 (en) | Compounds and derivatives for the treatment of medical conditions by modulating hormone-sensitive lipase activity | |
| TWI580689B (zh) | 甾醇類衍生物及其製備方法與應用 | |
| Pingping et al. | Isolation and microbial transformation of tea sapogenin from seed pomace of Camellia oleifera with anti-inflammatory effects | |
| CN104557967A (zh) | 一种高纯度米尔贝霉素的生产方法 | |
| CN111875482B (zh) | 一种从蒿属植物中提取白坚木皮醇的方法 | |
| CN102286031A (zh) | 一种提取纯化柯里拉京的方法 | |
| Cha et al. | Two new amino acid-sesquiterpene lactone conjugates from Ixeris dentata | |
| CN101555237B (zh) | 一类单萜类化合物及其制备方法 | |
| CN105272919B (zh) | 一种从肉苁蓉低聚糖浆中制备尿囊素的方法 | |
| CN104292201B (zh) | 3‑酯基儿茶素的制备方法 | |
| RU2401827C1 (ru) | Способ получения розмариновой кислоты | |
| CN103172693B (zh) | 一种甾醇类衍生物、其制备方法及用途 | |
| CN115504863B (zh) | 一种酶解/双相酸水解耦合双水相萃取技术从葡萄皮渣中提取白藜芦醇的方法 | |
| CN103694229A (zh) | 葛根素衍生物及其制备方法 | |
| CN115286682B (zh) | 一种3-o-阿拉伯糖基美商陆酸皂苷及其制备方法与应用 | |
| CN103073479B (zh) | 从植物芜青中提取纯化分离制备一种天然吡咯衍生物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |