CN102086263B - 一种脂肪族羟氨基聚醚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成术领域，提供一种脂肪族脂肪族羟氨基聚醚及其制备方法。这种羟氨基聚醚是由仲氨基封端的，带两个仲羟基的聚氧化丙烯醚或聚四氢呋喃醚。其由原料聚醚多元醇中加入环氧氯丙烷和催化剂，加热并滴加碱液，然后水洗除去盐和碱性物质得到缩水甘油醚中间体，再加入单元伯胺，加热反应，最后真空除去多余的单元伯胺即得产物。本发明采用间隙釜式由聚醚多元醇缩水甘油醚和单元伯胺合成羟氨基聚醚，具有投资成本低，工艺简单，反应简单，废水易处理，无污染等优点。羟氨基聚醚与异氰酸酯反应用于喷涂聚脲弹性体，所得材料其性能如伸长率、机械强度与目前广泛采用的产品相当，但对基材附着力、流平性方面却优于现有产品。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚醚，具体地说是一类分子链上带2个仲羟基的由仲氨基封端的聚氧化烯烃或聚四氢呋喃醚及其制备方法。
背景技术
端氨基聚醚如亨斯迈(Huntsman)公司生产的Huntsman D-2000、T-5000等用于传统的喷涂聚脲弹性体(SPUA)有优异的断裂伸长性、拉伸强度、撕裂强度和很好的耐磨性能，成为一类新型的防水材料，为国家高速铁路的防水工程作出了突出的贡献。但是用该类材料用于喷涂作为防水材料存在如下缺点：反应太快，施工难度大，难以喷出外观良好的涂膜；聚脲层与基材、底漆层的附着力差。原因是反应固化时间过快，涂膜没有足够时间流平和润湿底材或底涂层，容易造成防水层鼓泡、渗透等缺陷。
发明内容
本发明的目的是提供一种脂肪族羟氨基聚醚及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种脂肪族羟氨基聚醚，具有如下(I)或(II)的结构通式：
其中R1、R2为相同或不同的烷基、环烷基或芳香基，n为正整数。
所述脂肪族羟氨基聚醚的平均分子量大于或等于600。
另一方面，本发明还提供一种脂肪族羟氨基聚醚的制备方法：
一种脂肪族羟氨基聚醚的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
A.选用分子量为400以上的聚醚多元醇，加入聚醚多元醇中羟基摩尔数的1-5倍的环氧氯丙烷，催化剂的加入量为聚醚多元醇质量的1-10％，反应温度30-70℃，反应时间2-5h，然后滴加碱溶液，加入碱的量为环氧氯丙烷摩尔数的1-1.1倍，2h内滴加完，完毕后在50-80℃保温3-5h；
B.将步骤A中的产物水洗，除去其中的盐和残留碱性物质，再减压蒸馏脱水，即得到聚醚多元醇缩水甘油醚中间体；
C.将步骤B得到的聚醚多元醇缩水甘油醚中间体和单元伯胺反应，单元伯胺的加入量为缩水甘油醚环氧基摩尔数的1-2倍，反应温度60-100℃，反应时间5-8小时；
D.将步骤C中未反应的胺用真空抽出，即得到羟氨基聚醚产品。所述原料聚醚多元醇为二官能团聚氧化丙烯醚或二官能团聚四氢呋喃醚，分子量为400-2000。
所述原料聚醚多元醇为平均分子量为1000的聚氧化丙烯二醇，加入量为500克，催化剂加入量为20克，环氧氯丙烷180克。
所述原料聚醚多元醇为平均分子量为2000的聚四氢呋喃二醇，加入量为500克，催化剂加入量为20克，环氧氯丙烷120克。
所述碱溶液为NaOH或KOH溶液，浓度为5-40％。
所述催化剂为BF3·Et2O。
所述单元伯胺为甲胺、乙胺、正丙胺、2-丙胺、正丁胺、C原子数在1-10的单烷基胺、苯胺、邻甲基苯胺、邻乙基苯胺、芳香基的单元伯胺、环己胺和带烷基支链的环己基单元伯胺中的一种或多种。
本发明中所说的脂肪族羟氨基聚醚是由仲氨基封端的，带两个仲羟基的聚氧化丙烯醚或聚四氢呋喃醚。
本发明采用间隙釜式由聚醚多元醇缩水甘油醚和单元伯胺合成羟氨基聚醚，具有投资成本低，工艺简单，反应简单，废水易处理，无污染等优点。羟氨基聚醚与异氰酸酯反应用于喷涂聚脲弹性体，所得材料其性能如伸长率、机械强度与美国Huntsman公司JeffamineD系列产品相当，但对基材附着力、流平性方面即优于后者。
附图说明
图1为根据本发明优选实施例所得羟氨基聚醚的红外谱图。
具体实施方式
实施例1
A.将500克平均分子量1000的聚氧化丙烯二醇加入四口烧瓶中，加入20克BF3·Et2O催化剂，滴加入180克环氧氯丙烷，控制温度30-80℃，反应4h，再滴加40％NaOH溶液80克，50-80℃保温5h，用水反复洗涤，真空抽出水份。得微黄透明液体。
B.将步骤A所制缩水甘油醚500克，加入苯胺120克，60-100℃反应4h，真空抽出多余的苯胺，得棕黄色透明液体。
由图1的红外谱图分析可知，在波数为3454.3cm-1处有一个单且尖锐的吸收峰，与仲氨基的红外吸收峰相符(仲氨基的吸收峰为3300cm-1，由于吸电子基团存在，使它向高波数移动)。在波数为1344.3cm-1处吸收峰与-OH吸收峰相符。该红外谱图证实了仲羟基和仲氨基官能团的存在。
实施例2
A.将500克平均分子量2000的聚四氢呋喃二醇加入带回流冷凝器、温度计的四口烧瓶中，通入氮气，加入20克BF3·Et2O催化剂，滴加入120克环氧氯丙烷，控制温度30-80℃，反应4h，再滴加5％NaOH溶液320克，50-80℃保温5h，用水反复洗涤，真空抽出水份。该产物为透明，微黄色液体，产率达95％以上。
B.将步骤A所制缩水甘油醚500克，加入40克正丁胺，60-100℃反应5h，真空抽出未反应的正丁胺，产物为微黄透明液体，产率达95％以上。
实施例3
将实施例1步骤A所得缩水甘油醚500克，加入环己胺120克，60-100℃反应4h，真空抽出多余的环己胺。得微黄色透明液体，产率达95％以上。
实施例4
以实施例2所得产物D2800为例，与Huntsman D2000性能对比如下表1，采用常规方法进行对比测试。
两种防水材料的断裂伸长率、拉伸强度相当；而对于混凝土基面以及在环氧底漆上的粘结力，D2800明显大于后者。并且，D2800和D2000混合使用，可大大改善后者对基材或底漆层的粘结力性能。
本发明的羟氨基聚醚，由于大分子链上的仲氨基和仲羟基含有活泼氢，能与异氰酸酯NCO基团反应，生成聚脲/聚氨酯复合材料，可用于SPUA(喷涂聚脲弹性体)，代替原喷涂聚脲弹性体中由美国Huntsman公司生产的端氨基聚醚D-2000，得到的弹性体材料可用于高速铁路、混凝土路面、隧道、屋面等表面的防水，其断裂伸长率、拉伸强度、撕裂强度等指标均符合GB/T23446-2009《喷涂聚脲防水涂料》国家标准。还可用于金属底材的重防腐蚀涂料等。
羟氨基聚醚与4.4′-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)半预聚体反应，除了具有固化速度快，不受潮气影响之优点，其产物具有和传统喷涂聚脲弹性体(SPUA)相似的机械力学性能外，同时还有如下的优点：
①由于羟氨基聚醚是由仲氨基封端，位阻效应使其与MDI半预聚体A组份反应凝胶时间较长，改善了流平性能，使SPUA的现场施工变得更容易进行。
②大分子链中含有的仲羟基可与-NCO继续反应，生成氨基甲酸酯基团，其反应速率慢于-NH-与-NCO的反应速率，可延长对底涂层或各类基材的浸润时间，增加界面的粘结力。
③羟氨基聚醚树脂与NCO的反应既有快速固化生成脲羰键的反应，也有稍缓慢的生成氨酯键的反应，前者反应可避免立面喷涂的流挂现象，后者反应可为基材或底涂层提供良好的附着力，并且可按化学当量设计成预留一部分OH基团，以便与基材、底、面漆涂料有更好的结合力，该设计可使面涂层中-NCO与下层残留的-OH反应，保证整体涂层熔为一体，体现更佳的防护和防水性能。
Claims (7)
1.一种脂肪族羟氨基聚醚的制备方法，所述脂肪族羟氨基聚醚具有如下(I)或(II)的结构通式：
其中 R1、R2为相同或者不同的烷基、环烷基或芳香基，n为正整数；
其特征在于包括以下步骤：
A.选用分子量为400以上的聚醚多元醇，加入聚醚多元醇中羟基摩尔数的1-5倍的环氧氯丙烷，催化剂的加入量为聚醚多元醇质量的1-10％，反应温度30-70℃，反应时间2-5h，然后滴加碱溶液，加入碱的量为环氧氯丙烷摩尔数的1-1.1倍，2h内滴加完，完毕后在50-80℃保温3-5h；所述聚醚多元醇为二官能团聚氧化丙烯醚或二官能团聚四氢呋喃醚；
B.将步骤A中的产物水洗，除去其中的盐和残留碱性物质，再减压蒸馏脱水，即得到聚醚多元醇缩水甘油醚中间体；
C.将步骤B得到的聚醚多元醇缩水甘油醚中间体和单元伯胺反应，单元伯胺的加入量为缩水甘油醚环氧基摩尔数的1-2倍，反应温度60-100℃，反应时间5-8小时；
D.将步骤C中未反应的胺用真空抽出，即得到羟氨基聚醚产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述脂肪族羟氨基聚醚平均分子量大于或等于600。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述原料聚醚多元醇的分子量为400-2000。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述原料聚醚多元醇为平均分子量为1000的聚氧化丙烯二醇，加入量为500克，催化剂加入量为20克，环氧氯丙烷180克。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述原料聚醚多元醇为平均分子量为2000的聚四氢呋喃二醇，加入量为500克，催化剂加入量为20克，环氧氯丙烷120克。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述催化剂为BF3·Et2O。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述单元伯胺为甲胺、乙胺、正丙胺、2-丙胺、正丁胺、苯胺、邻甲基苯胺、邻乙基苯胺、环己胺和带烷基支链的环己基单元伯 胺中的一种或多种。
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| CN1084864A (zh) * | 1991-12-17 | 1994-04-06 | 陶氏化学公司 | 用作固化环氧树脂的水混溶的胺封端的树脂 |
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2009
- 2009-12-03 CN CN2009102521500A patent/CN102086263B/zh active Active
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