CN102105572A - 包含聚(羟基羧酸)酰胺的润滑组合物的用途 - Google Patents
包含聚(羟基羧酸)酰胺的润滑组合物的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102105572A CN102105572A CN2009801288687A CN200980128868A CN102105572A CN 102105572 A CN102105572 A CN 102105572A CN 2009801288687 A CN2009801288687 A CN 2009801288687A CN 200980128868 A CN200980128868 A CN 200980128868A CN 102105572 A CN102105572 A CN 102105572A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- poly
- lubricating composition
- hydroxycarboxylic acid
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- -1 poly(hydroxycarboxylic acid) Polymers 0.000 title claims description 51
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 4
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 claims abstract 5
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 7
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 7
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- 125000006564 (C4-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCCCC(O)=O PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound NC(=O)C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLPGXDWMZEHGP-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclooctene Chemical compound CC1=CCCCCCC1 WFLPGXDWMZEHGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005885 boration reaction Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910021385 hard carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical group 0.000 description 1
- VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N hydroxy stearic acid Natural products OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/041—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds involving a condensation reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明提供一种包含基油和一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的润滑组合物优选在内燃发动机中改进活塞清洁性方面的用途，所述活塞清洁性具体按TU5(CEC L-88-TO 2)和ASTM D6984中的一种或多种进行测试。优选地，一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的TBN值(总碱值)低于10mg.KOH/g。
Description
技术领域
本发明涉及特别用于内燃发动机中的润滑油的用途。
背景技术
WO 2007/128740公开了应用聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物以减少内燃发动机内的沉积物。
按照本发明已经令人惊奇地发现，聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物不仅能抑制内燃发动机的结垢，在减少沉积物如油渣和清漆方面表现出有利的清洁性能，表现出令人惊奇的有利的降低磨擦性能和耐磨特性，而且还表现出改进的活塞清洁性。
发明内容
因此，本发明提供一种润滑组合物，所述润滑组合物包含：
基油；和
一种或多种具有如下通式(III)的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物
[Y-CO[O-A-CO]n-Z-R+]mpXq- (III)
其中Y为氢或任选取代的烃基，A为任选取代的二价烃基，n为1-100，优选为1-10，m为1-4，q为1-4，和p为整数使得pq＝m，Z为任选取代的二价桥基团，该二价桥基团通过氮原子连接到羰基上，R+为铵基，和Xq-为阴离子；
所述组合物优选在内燃发动机中用于改进活塞清洁性，所述活塞清洁性具体按TU5(CEC L-88-TO 2)和ASTM D6984中的一种或多种进行测试。
在这一方面应注意的是：一方面油渣和清漆沉积物和另一个方面活塞沉积物在化学上是不同的，且它们通过不同的过程形成。
如上面提到的WO 2007/128740中所述(具体参见第2页第12-23行)，在不同的发动机条件下通过润滑油组合物组分与污染物之间复杂的相互作用形成油渣和清漆沉积物。在低温操作条件例如短的汽车行程下，润滑油组合物可能还不够热，不足以使污染物如水和燃料组分蒸发。在高温下，润滑油组合物可能会氧化，产生反应性基团并变稠。这些条件促使未燃烧或部分燃烧的燃料、水、烟灰、酸、吹出气和其它污染物发生反应，从而形成油渣和清漆。
与之相比较，活塞沉积物(该沉积物按本发明特别要避免)为硬碳沉积物，形成于润滑油和燃料在热表面上的碳化。这些沉积物的碳含量比烟灰低，且通常含有油状物质和灰分。它们通常在活塞顶部区域和冠处以及活塞环槽中发现。
在本发明的通式(III)中，R+可以为伯、仲、叔或季铵基团。R+优选为季铵基团。
在通式(III)中，A优选为直链或支链的二价烃基，正如下文针对通式(I)和(II)所述。
也就是说，在通式(III)中，A优选为任选取代的芳族、脂族或脂环族直链或支链的二价烃基。更优选地，A为亚芳基、亚烷基或亚烯基，特别是含有4-25个碳原子、更优选为12-20个碳原子的亚芳基、亚烷基或亚烯基。
在通式(III)所述的化合物中优选有至少4个碳原子、更优选8-14个碳原子直接连在羰基和衍生自羟基的氧原子之间。
在通式(III)的化合物中，在基团A中的任选取代基优选选自羟基、卤素或烷氧基，特别是C1-4烷氧基。
在通式(III)中，Y优选为如前文针对通式(I)所述的任选取代的烃基。
也就是说，在通式(III)中任选取代的烃基Y优选为含至多50个碳原子、更优选为7-25个碳原子的芳基、烷基或链烯基。例如，任选取代的烃基Y可以适宜地选自庚基、辛基、十一烷基、月桂基、十七烷基、十七烯基、十七碳二烯、硬脂酸基、油基和亚油基。
在这里在通式(III)中所述的任选取代的烃基Y的其它例子包括：C4-8环烷基如环己基；多环烷基如衍生自天然存在的酸如松香酸的多环萜烯基；芳基如苯基；芳烷基如苯甲基；和多芳基如萘基、联苯基、对乙酰氨苯
酸钠和苯基甲基苯基。
在本发明中，在通式(III)中，任选取代的烃基Y可以含有一个或多个官能团如羰基、羧基、硝基、羟基、卤素、烷氧基、氨基(优选为叔氨基(没有N-H键))、氧、氰基、硫酰基和亚硫酰基。在取代的烃基中，非氢的大多数原子通常为碳，而杂原子(如氧、氮和硫)通常只占所存在的总非氢原子的少数，如占约33％或更少。
本领域的熟练技术人员将理解在取代烃基Y中官能团如羟基、卤素、烷氧基、硝基和氰基将替代烃基的一个氢原子，而在取代烃基中官能团如羰基、羧基、叔氨基(-N-)、氧、硫酰基和亚硫酰基将替代烃基的-CH-或-CH2-组分。
更优选地，在通式(III)中的烃基Y未取代或被选自羟基、卤素或烷氧基(甚至更优选为C1-4烷氧基)的基团取代。
最优选地，在通式(III)中任选取代的烃基Y为硬脂基、12-羟基硬脂基、油基或12-羟基油基和衍生自天然油如牛油脂肪酸的那些物质。
在通式(III)中，Z优选为由通式(IV)表示的任选取代的二价桥基团：
其中R1为氢或烃基，和B为任选取代的亚烷基。
可以表示R1的烃基的例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基和十八烷基。可以表示B的任选取代的亚烷基的例子包括亚乙基、三亚甲基、四亚甲基和六亚甲基。
在通式(III)中优选的Z部分的例子包括-NHCH2CH2-、-NHCH2C(CH3)2CH2-和-NH(CH2)3-。优选地，R+可以由通式(V)表示：
其中R2、R3和R4可以选自氢和烷基如甲基。
优选地，通式(III)的化合物的阴离子Xq-为含硫的阴离子。更优选地，所述阴离子选自硫酸根和磺酸根阴离子。
可以通过胺和通式(I)的聚(羟基羧酸)与酸或季铵化试剂反应获得一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物：
Y-CO[O-A-CO]n-OH (I)
其中Y为氢或任选取代的烃基，A为任选取代的二价烃基，和n为1-100，优选为1-10。
如这里所应用的，术语″烃基″代表通过从烃的碳原子上脱除一个或多个氢原子而形成的基团(当脱除多个氢原子时不需要从相同的碳原子上脱除)。
烃基可以是芳族、脂族、非环状或环状基团。优选地，烃基为芳基、环烷基、烷基或链烯基，在这种情况下它们可以为直链或支链基团。代表性的烃基包括苯基、萘基、甲基、乙基、丁基、戊基、甲基戊基、己烯基、二甲基己基、辛烯基、环辛烯基、甲基环辛烯基、二甲基环辛基、乙基己基、辛基、异辛基、十二烷基、十六碳烯基、二十烷基、二十六烷基、三十烷基和苯基乙基。
在本发明中，短语″任选取代的烃基″用来描述任选含有一个或多个含″惰性″杂原子的官能基的烃基。″惰性″指所述官能团不以任何明显程度干扰化合物的功能。
在这里，通式(I)中任选取代的烃基Y优选为含至多50个碳原子、更优选为7-25个碳原子的芳基、烷基或链烯基。例如，任选取代的烃基Y可以适宜地选自庚基、辛基、十一烷基、月桂基、十七烷基、十七烯基、十七碳二烯基、硬脂基、油基和亚油基。
这里在通式(I)中所述的任选取代的烃基Y的其它例子包括：C4-8环烷基如环己基；多环烷基如衍生自天然存在的酸如松香酸的多环萜烯基；芳基如苯基；芳烷基如苯甲基；和聚芳基如萘基、联苯基、对乙酰氨苯
酸钠和苯基甲基苯基。
在本发明中，任选取代的烃基Y可以含有一个或多个官能团，如羰基、羧基、硝基、羟基、卤素、烷氧基、叔氨基(没有N-H键)、氧、氰基、硫酰基和亚硫酰基。在取代的烃基中，非氢的大多数原子通常为碳，杂原子(如氧、氮和硫)通常只占所存在的非氢原子总数的少数，为约33％或更少。
本领域的熟练技术人员将理解，在取代的烃基Y中的官能团如羟基、卤素、烷氧基、硝基和氰基将替代所述烃基的一个氢原子，而在取代烃基中的官能团如羰基、羧基、叔氨基(-N-)、氧、硫酰基和亚硫酰基将替代所述烃基中的-CH-或-CH2-部分。
在通式(I)中，烃基Y更优选为未取代的或被选自羟基、卤素或烷氧基(甚至更优选为C1-4烷氧基)的基团所取代。
最优选地，在通式(I)中，任选取代的烃基Y为硬脂基、12-羟基硬脂基、油基、12-羟基油基或衍生自天然油如牛油脂肪酸的基团。
在本发明的优选实施方案中，一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物为含硫的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物。
更优选地，基于所述聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的总重量计，所述一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的硫含量为0.1-2.0wt％，甚至更优选为0.6-1.2wt％的硫，按ICP-AES测量。
聚(羟基羧酸)及其酰胺或其它衍生物的制备是已知的，和例如在EP 0 164 817、WO 95/17473、WO 96/07689、US 5 536 445、GB 2 001083、GB 1 342 746、GB 1 373 660、US 5 000 792和US 4 349 389中有述。
通式(I)的聚(羟基羧酸)的制备可以按照周知的方法，任选在催化剂存在下，通过如下通式(II)的一种或多种羟基羧酸酯交换而完成：
HO-A-COOH (II)
其中A为任选取代的二价烃基。这种方法例如在US 3 996 059、GB 1 373 660和GB 1 342 746中有述。
在所述酯交换中链中止剂可以为非羟基羧酸。
羟基羧酸中的羟基和羟基羧酸或非羟基羧酸中的羧酸基团在性质方面可以为伯、仲或叔基团。
羟基羧酸和非羟基羧酸链中止剂的酯交换可以通过任选在合适的烃溶剂如甲苯或二甲苯中加热初始材料和共沸掉所形成的水来实施。所述反应可以在温度至多-250℃下、适宜地在溶剂的回流温度下实施。
其中羟基羧酸中的羟基为仲或叔基，所采用的温度不应该太高以至于造成酸分子的脱水。
酯交换的催化剂可以包括如对甲苯磺酸、乙酸锌、环烷酸锆或钛酸四丁酯，其目的是或者在给定温度下增加反应速率，或者在给定反应速率下降低所需的温度。
在通式(I)和(II)的化合物中，A优选为任选取代的芳族、脂族或环脂族直链或支链二价烃基。优选地，A为亚芳基、亚烷基或亚烯基，特别是含4-25个碳原子、更优选为12-20个碳原子的亚芳基、亚烷基或亚烯基。
优选地，在通式(I)和(II)的所述化合物中，存在至少4个碳原子、更优选8-14个碳原子直接连在羰基和衍生自羟基的氧原子之间。
在通式(I)和(II)的化合物中，基团A中的任选取代基优选选自羟基、卤素或烷氧基，更优选为C1-4烷氧基基团。
通式(II)的羟基羧酸中的羟基优选为仲羟基。合适的羟基羧酸的例子为9-羟基硬脂酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、12-羟基-9-油酸(蓖麻油酸)、6-羟基己酸，优选为12-羟基硬脂酸。工业12-羟基硬脂酸(氢化蓖麻油脂肪酸)通常含有至多15wt％的硬脂酸和其它非羟基羧酸作为杂质，和可以适宜地不经进一步混合用于产生分子量为约1000-2000的聚合物。
当非羟基羧酸单独引入反应中时，为了产生给定分子量的聚合物或低聚物所需的比例可以通过简单测试进行确定，或者由本领域熟练技术人员计算确定。
通式(I)和(II)的化合物中的基团(-O-A-CO-)优选为12-氧代硬脂基、12-氧代油基或6-氧代己酰基。
用于与胺反应的优选的通式(I)的聚(羟基羧酸)包括聚(羟基硬脂酸)和聚(羟基油酸)。
与通式(I)的聚(羟基羧酸)反应以形成聚(羟基羧酸)酰胺中间体的胺可以包括WO 97/41092中定义的那些。
例如，在US 3 275 554、US 3 438 757、US 3 454 555、US 3 565804、US 3 755 433和US 3 822 209中描述了各种胺和它们的制备。
胺反应物优选为二胺、三胺或多胺。
优选的胺反应物为选自亚乙基二胺、N，N-二甲基-1，3-丙二胺的二胺；选自二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺和三(2-氨基乙基)胺的三胺和多胺。
胺反应物和通式(I)的(聚(羟基羧酸)间的酰胺化可以按本领域熟练技术人员已知的方法通过任选在合适的烃溶剂如甲苯或二甲苯中加热聚(羟基羧酸)与胺反应物并共沸掉所形成的水来实施。所述反应可以在催化剂如对甲苯磺酸、乙酸锌、环烷酸锆或钛酸四丁酯存在下实施。
胺与通式(I)的聚(羟基羧酸)的反应所形成的聚(羟基羧酸)酰胺中间体可以按公知的方法与酸或季铵化试剂反应，形成盐衍生物。
可以用于形成盐衍生物的酸可以选自有机酸或无机酸。所述酸优选为含硫有机酸或无机酸。所述酸优选选自硫酸、甲磺酸和苯磺酸。
可以用于形成盐衍生物的季铵化试剂可以选自二甲基硫酸、具有1-4个碳原子的二烷基硫酸酯、烷基卤化物如氯甲烷、溴甲烷、芳基卤化物如苄基氯。
在优选的实施方案中，季铵化试剂为含硫的季铵化试剂，特别是二甲基硫酸或具有1-4个碳原子的二烷基硫酸酯。季铵化试剂优选为二甲基硫酸酯。
季铵化是本领域公知的方法。例如，应用二甲基硫酸酯的季铵化在US 3 996 059、US 4 349 389和GB 1 373 660中有述。
按照本发明的优选实施方案，一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物在本发明的润滑组合物中的存在量基于润滑组合物的总重量计为0.1-10.0wt％，更优选为0.1-5.0wt％，和最优选为0.2-4.0wt％。
在本发明中优选的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物为按ASTM D 4739测量各自的TBN(总碱值)值低于10mg.KOH/g的那些。更优选地，按ASTM D 4739测量，聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物各自具有低于5mg.KOH/g的TBN值，最优选为2mg.KOH/g或更低。
可商购的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的例子包括由Lubrizol以商品名″SOLSPERSE 17000″(聚(12-羟基硬脂酸)与N，N-二甲基-1，3-丙二胺和二甲基硫酸酯的反应产物)获得的和由Shanghai SanzhengPolymer Company以商品名″CH-5″和″CH-7″获得的那些。
以润滑组合物的总重量计，在本发明的润滑组合物中一种或多种耐磨添加剂的存在量优选为0.01-10.0wt％。
优选地，在润滑组合物中存在的一种或多种耐磨添加剂可以包括二硫代磷酸锌。所述或每一种二硫代磷酸锌可以选自二烷基-、二芳基-或烷基芳基-二硫代磷酸锌。
对于优选的二硫代磷酸锌，可以参考WO 2007/128740的第15页第19行至第16页第17行，其中的教导在此作为具体参考引入。
以润滑组合物的总重量计，本发明的润滑组合物优选包含0.01-10.0wt％的二硫代磷酸锌。
在本发明的润滑组合物中可以适宜地应用附加的或替代的耐磨添加剂。
在本发明的优选实施方案中，润滑组合物还包含一种或多种清净剂，特别是一种或多种水杨酸盐、酚盐或磺酸盐清净剂。
所述清净剂优选选自碱金属或碱土金属水杨酸盐、酚盐或磺酸盐清净剂。钙和镁的水杨酸盐、酚盐或磺酸盐是特别优选的。
以润滑组合物的总重量计，所述清净剂的用量优选为0.05-12.5wt％，更优选为1.0-9.0wt％，和最优选为2.0-5.0wt％。
对于在本发明中应用的基油没有特别的限制，可以适宜地应用各种通常已知的矿物油和合成油。
本发明中应用的基油可以适宜地包括一种或多种矿物油和/或一种或多种合成油的混合物。
矿物油包括液体石油和链烷烃、环烷烃或混合链烷烃/环烷烃类的溶剂处理或酸处理的矿物润滑油，后者可以进一步通过加氢精制过程和/或脱蜡进行精制。
环烷烃基油具有低的粘度指数(VI)(通常为40-80)和低的倾点。这种基油产自富含环烷烃和蜡含量低的原料，和主要用于颜色和颜色稳定性重要而VI和氧化稳定性次要的润滑剂。
链烷基基油具有较高的VI(通常＞95)和高的倾点。所述基油产自富含链烷烃的原料，和用于VI和氧化稳定性重要的润滑剂。
费-托衍生基油可以适宜地在本发明的润滑组合物中用作基油，例如在EP 0 776 959、EP 0 668 342、WO 97/21788、WO 00/15736、WO00/14188、WO 00/14187、WO 00/14183、WO 00/14179、WO 00/08115、WO 99/41332、EP 1 029 029、WO 01/18156和WO 01/57166中公开的费-托衍生基油。
合成方法可以由简单物质来构造分子，或者对它们的结构进行调整以得到所需的精确特征。
合成油包括烃油如烯烃低聚物(PAO)、二元酸酯、多元醇酯和脱蜡的蜡质残油。可以适宜地应用Shell Group以商品名″XHVI″(商标)出售的合成烃基油。
优选地，基油由矿物油和/或含大于80wt％饱和物、优选大于90wt％饱和物(按ASTM D2007测量)的合成油组成。
进一步优选的是基油含有低于1.0wt％、优选低于0.1wt％的硫，按元素硫计和按ASTM D2622、ASTM D4294、ASTM D4927或ASTM D3120测量。
优选地，按ASTM D2270测量，基油的粘度指数大于80，更优选大于120。
以润滑组合物的总重量计，在本发明的润滑组合物中结合的基油总量优选为60-92wt％，更优选为75-90wt％，和最优选为75-88wt％。
优选地，润滑组合物在100℃下的运动粘度为2-80mm2/s，更优选为3-70mm2/s，最优选为4-50mm2/s。
本发明的润滑组合物可以进一步包含附加的添加剂，如抗氧化剂、分散剂、摩擦调节剂、粘度指数改进剂、降倾点剂、腐蚀抑制剂、消泡剂和密封固定剂或密封相容剂。
可以适宜应用的抗氧化剂包括选自胺类抗氧化剂和/或酚类抗氧化剂的那些。
在优选实施方案中，以润滑组合物的总重量计，所述抗氧化剂的存在量为0.1-5.0wt％，更优选为0.3-3.0wt％，和最优选为0.5-1.5wt％。
对于合适或优选的胺类和酚类抗氧化剂的例子，可参考WO2007/128740的第19页第18行至第21页第32行，其中的教导在此作为具体参考引入。
本发明的润滑组合物可以附加地含有无灰分散剂，所述无灰分散剂优选以基于润滑组合物的总重量计5-15wt％的量混入。
可以应用的无灰分散剂的例子包括在日本特许公开专利申请JP53-050291A、JP 56-120679A、JP 53-056610A和JP 58-171488 A中公开的聚烯基琥珀酰亚胺和聚烯基琥珀酸酯。优选的分散剂包括硼酸化的琥珀酰亚胺。
可以在本发明的润滑组合物中适宜地应用的粘度指数改进剂的例子包括苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯星形共聚物和聚甲基丙烯酸酯共聚物和乙烯-丙烯共聚物。可以在本发明的润滑组合物中应用分散剂-粘度指数改进剂。
以润滑组合物的总重量计，所述粘度指数改进剂的用量可以适宜地为1-20wt％。
聚甲基丙烯酸酯可以适宜地在本发明的润滑组合物中作为有效的降倾点剂应用。
另外，化合物如烯基琥珀酸或其酯部分、苯并三唑基化合物和硫代二唑基化合物可以适宜地在本发明的润滑组合物中用作腐蚀抑制剂。
化合物如聚硅氧烷、二甲基聚环己烷和聚丙烯酸酯可以适宜地在本发明的润滑组合物中用作消泡剂。
可以适宜地在本发明的润滑组合物中用作密封固定剂或密封相容剂的化合物包括如可商购的芳族酯。
本发明的润滑组合物可以适宜地通过将如下物质与矿物和/或合成基油混合而制备：一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物和任选的一种或多种耐磨添加剂、一种或多种清净剂和通常在润滑组合物中存在的如前面所述的进一步的添加剂。
在另一个方面，本发明提供一种优选在内燃发动机中改进活塞清洁性性能的方法，所述清洁性性能具体按TU5(CEC L-88-T02)和ASTMD6984中的一种或多种进行测试，所述方法包括用本发明的润滑组合物进行润滑(优选润滑所述内燃发动机)。
本领域的熟练技术人员将很容易理解所述润滑组合物也可以合适地用于其中活塞清洁性性能起作用的非内燃发动机的其它用途，。
下面参考如下实施例描述本发明，所述实施例不以任何方式限制本发明的范围
实施例
润滑油组合物
表1给出了测试的润滑油组合物的组成，组分含量以wt％给出。
所有测试的组合物均按所谓的SAE J300规格(2004年五月修订)作为15W-40发动机油配制。SAE代表汽车工程师协会。
″基油″为按照美国石油协会(American Petroleum Institute(API))定义的第I类API基油。
添加剂包(两种组合物均相同)为含有如下物质的常规添加剂包：TBN为30-350mg.KOH/g的磺酸盐和酚盐清净剂、PIB琥珀酰亚胺分散剂、二硫代磷酸锌耐磨添加剂、降倾点剂、消泡剂和稀释油。
在测试中应用的本发明的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物为由Shanghai Sanzheng Polymer Company以商品名″CH-5″商购的产品。
按ASTM D 4739测量，″CH-5″产品的TBN值约为1.9mg.KOH。另外，按ICP-AES测量，″CH-5″产品的硫含量约为0.95wt％。
表1
| 组分(wt％) | 实施例1 | 比较例1 |
| 基油 | 87.65 | 90.65 |
| 添加剂包 | 9.35 | 9.35 |
| “CH-5”添加剂 | 3.0 | - |
| 合计 | 100 | 100 |
TU5(CEC L-88-T02)测试
为了验证本发明的改进的活塞清洁性性能，按Peugeot TU5测试来进行测量。
Peugeot TU5测试评价了在带有控制点火的现代发动机中的高温沉积物、垫圈粘结和油增稠。该测试模拟高速欧洲高速路行驶。
对于该测试，应用了在装有功率计的测试台上安装的带有改进油箱的Peugeot TU5 JP+L4、1.5升内嵌式4-缸发动机。
测试动行六次12小时，2阶段循环，总测试持续时间为72小时。阶段1(11小时50分钟)为全开油门、5,600rpm、150℃的油和冷却剂温度。阶段2为空转10分钟。
标定活塞以检查清漆、碳和垫圈粘结。
所测的活塞清洁性值(指标)在下表2中示出。
序列IIIF测试(ASTM D6984)
为了验证本发明改进的活塞清洁性性能，按序列IIIF测试进行测定。
序列IIIF测试测量在高温条件下油的增粘和活塞沉积物，和提供关于气阀机构磨损的信息。测试模拟在相对高环境条件下的高速运行。
应用1996/1997 231 CID(3,800cc)Series II General Motors V-6燃料注入型汽油发动机。
在测试中，在应用无铅汽油情况下，发动机运行10分钟初始油液位程序，随后经过15分钟慢慢提高速度并加载。然后在100bhp、3,600rpm和155℃的油温下操作80小时，每10小时间隔中断进行油液位检查。
在测试结束时，对所有六个活塞均检查沉积物和清漆，对凸轮轴和升降器进行磨损测量，评价油滤堵塞，每10小时与新油基线比较在40℃下运动粘度的增加(％)，和评价磨损金属(Cu、Pb和Fe)。
所测量的活塞清洁性值(指标)在下表2中表示。
表2
| TU5(CEC L-88-T02) | 序列IIIF(ASTM D6984) | |
| 实施例1 | 9.20 | 9.76 |
| 比较例1 | 7.90 | 9.07 |
讨论
从表2可知，当与比较例1相比时，实施例1的活塞清洁性明显得到改善。
上述情况表明含聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的润滑组合物不仅抑制内燃发动机结垢，在减少沉积物如油渣和清漆方向表现出有利的清洁性能(已在WO 2007/128740中证实)，而且表现出改进的活塞清洁性，所述活塞清洁性具体按TU5(CEC L-88-T02)和ASTM D6984测试。
Claims (3)
1.一种润滑组合物优选在内燃发动机中改进活塞清洁性的用途，所述活塞清洁性具体按TU5(CEC L-88-TO 2)和ASTM D6984中的一种或多种进行测试，所述润滑组合物包含：
基油；和
一种或多种具有如下通式(III)的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物
[Y-CO[O-A-CO]n-Z-R+]mpXq- (III)
其中Y为氢或任选取代的烃基，A为任选取代的二价烃基，n为1-100，优选为1-10，m为1-4，q为1-4，和p为整数使得pq＝m，Z为任选取代的二价桥基团，该二价桥基团通过氮原子连接到羰基上，R+为铵基，和Xq-为阴离子。
2.权利要求1的用途，其中所述一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的TBN(总碱值)值小于10mg.KOH/g。
3.一种优选在内燃发动机内改进活塞清洁性性能的方法，所述活塞清洁性具体按TU5(CEC L-88-TO 2)和ASTM D6984中的一种或多种进行测试，所述方法包括用权利要求1或2定义的润滑组合物进行润滑。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08158836.0 | 2008-06-24 | ||
| EP08158836 | 2008-06-24 | ||
| PCT/EP2009/057807 WO2009156393A1 (en) | 2008-06-24 | 2009-06-23 | Use of a lubricating composition comprising a poly(hydroxycarboxylic acid) amide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102105572A true CN102105572A (zh) | 2011-06-22 |
Family
ID=39862952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2009801288687A Pending CN102105572A (zh) | 2008-06-24 | 2009-06-23 | 包含聚(羟基羧酸)酰胺的润滑组合物的用途 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2300580A1 (zh) |
| JP (1) | JP2011525563A (zh) |
| CN (1) | CN102105572A (zh) |
| BR (1) | BRPI0914271A2 (zh) |
| RU (1) | RU2499036C2 (zh) |
| WO (1) | WO2009156393A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103980764A (zh) * | 2013-02-08 | 2014-08-13 | 施乐公司 | 炭黑着色的相变油墨制剂 |
| CN104011166A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-08-27 | 国际壳牌研究有限公司 | 抑制烃混合物中发泡的方法和组合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012177537A1 (en) | 2011-06-21 | 2012-12-27 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a dispersant |
| EP2723838B1 (en) | 2011-06-21 | 2021-10-13 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a dispersant |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE793279A (fr) | 1971-12-30 | 1973-06-22 | Ici Ltd | Agents dispersants |
| US3996059A (en) | 1971-12-30 | 1976-12-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
| NL184322C (nl) | 1976-10-18 | 1989-06-16 | Shell Int Research | Werkwijze voor de bereiding van een in olie oplosbaar polymeer en smeeroliecompositie die dit bevat. |
| GB1543359A (en) | 1976-10-28 | 1979-04-04 | Shell Int Research | Esterification of hydrocarbyl-substituted succinic anhydrides |
| US4113639A (en) * | 1976-11-11 | 1978-09-12 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound |
| DE3066683D1 (en) | 1979-07-26 | 1984-03-29 | Ici Plc | A dispersible pigment composition, its preparation and use in the coloration of thermoplastic materials and paints |
| GB2061958B (en) | 1979-10-24 | 1983-07-20 | Shell Int Research | Process for the preparation of polyalkenyl-substituted succinic anhydride |
| GB2115000B (en) | 1982-02-17 | 1985-02-06 | Shell Int Research | Lubricating oils and hydraulic fluids |
| EP0668342B1 (en) | 1994-02-08 | 1999-08-04 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Lubricating base oil preparation process |
| EP1365005B1 (en) | 1995-11-28 | 2005-10-19 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for producing lubricating base oils |
| AU1053597A (en) | 1995-12-08 | 1997-07-03 | Exxon Research And Engineering Company | Biodegradable high performance hydrocarbon base oils |
| US6090989A (en) | 1997-10-20 | 2000-07-18 | Mobil Oil Corporation | Isoparaffinic lube basestock compositions |
| US6059955A (en) | 1998-02-13 | 2000-05-09 | Exxon Research And Engineering Co. | Low viscosity lube basestock |
| US6008164A (en) | 1998-08-04 | 1999-12-28 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant base oil having improved oxidative stability |
| US6080301A (en) | 1998-09-04 | 2000-06-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Premium synthetic lubricant base stock having at least 95% non-cyclic isoparaffins |
| US6165949A (en) | 1998-09-04 | 2000-12-26 | Exxon Research And Engineering Company | Premium wear resistant lubricant |
| US6103099A (en) | 1998-09-04 | 2000-08-15 | Exxon Research And Engineering Company | Production of synthetic lubricant and lubricant base stock without dewaxing |
| US6475960B1 (en) | 1998-09-04 | 2002-11-05 | Exxonmobil Research And Engineering Co. | Premium synthetic lubricants |
| US6332974B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-12-25 | Exxon Research And Engineering Co. | Wide-cut synthetic isoparaffinic lubricating oils |
| JP2002531684A (ja) * | 1998-12-04 | 2002-09-24 | インフィニューム ホールディングス ベスローテン フェンノートシャップ | 燃料添加剤及び該燃料添加剤を含む燃料組成物 |
| FR2798136B1 (fr) | 1999-09-08 | 2001-11-16 | Total Raffinage Distribution | Nouvelle huile de base hydrocarbonee pour lubrifiants a indice de viscosite tres eleve |
| US7067049B1 (en) | 2000-02-04 | 2006-06-27 | Exxonmobil Oil Corporation | Formulated lubricant oils containing high-performance base oils derived from highly paraffinic hydrocarbons |
| US7199088B2 (en) * | 2002-07-01 | 2007-04-03 | Shell Oil Company | Lubricating oil for a diesel powered engine and method of operating a diesel powered engine |
| EP1757673B1 (en) * | 2005-08-23 | 2020-04-15 | Chevron Oronite Company LLC | Lubricating oil composition for internal combustion engines |
| EP2013322A1 (en) * | 2006-05-03 | 2009-01-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating oil composition |
| US20080090741A1 (en) * | 2006-10-16 | 2008-04-17 | Lam William Y | Lubricating oils with enhanced piston deposit control capability |
-
2009
- 2009-06-23 EP EP09769242A patent/EP2300580A1/en not_active Withdrawn
- 2009-06-23 CN CN2009801288687A patent/CN102105572A/zh active Pending
- 2009-06-23 JP JP2011515350A patent/JP2011525563A/ja active Pending
- 2009-06-23 RU RU2011102385/04A patent/RU2499036C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-06-23 WO PCT/EP2009/057807 patent/WO2009156393A1/en active Application Filing
- 2009-06-23 BR BRPI0914271A patent/BRPI0914271A2/pt not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104011166A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-08-27 | 国际壳牌研究有限公司 | 抑制烃混合物中发泡的方法和组合物 |
| US9453173B2 (en) | 2011-12-21 | 2016-09-27 | Shell Oil Company | Method and composition for inhibiting foam in a hydrocarbon mixture |
| CN103980764A (zh) * | 2013-02-08 | 2014-08-13 | 施乐公司 | 炭黑着色的相变油墨制剂 |
| CN103980764B (zh) * | 2013-02-08 | 2018-06-29 | 施乐公司 | 炭黑着色的相变油墨制剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2011102385A (ru) | 2012-07-27 |
| WO2009156393A1 (en) | 2009-12-30 |
| RU2499036C2 (ru) | 2013-11-20 |
| BRPI0914271A2 (pt) | 2015-11-03 |
| JP2011525563A (ja) | 2011-09-22 |
| EP2300580A1 (en) | 2011-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101108994B (zh) | 润滑油组合物 | |
| JP3993901B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| CN103097503B (zh) | 发动机润滑剂 | |
| JPS588798A (ja) | 潤滑油配合物 | |
| JPH05509125A (ja) | 内燃機関の燃料の経済性を改善するための、アミン／アミド及びエステル／アルコール摩擦緩和剤の相乗性ブレンド | |
| JP2017536463A (ja) | オキシアルキル化ヒドロカルビルフェノールを含有する潤滑組成物 | |
| CN102209769A (zh) | 润滑油组合物 | |
| JPH0141196B2 (zh) | ||
| US10738261B2 (en) | Use of a fatty amine for preventing and/or reducing the metal losses of the parts in an engine | |
| CN105518115A (zh) | 包含烷氧基化烃基酚的润滑组合物 | |
| CN101445761B (zh) | 用于改良抗氧化性质的添加剂和润滑剂制剂 | |
| JP2014031515A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2017533326A (ja) | 潤滑剤組成物中のアルコキシル化アミド、エステル、および摩耗防止剤 | |
| JP2021116426A (ja) | ケイ素含有化合物を有する潤滑剤配合物 | |
| CN102105572A (zh) | 包含聚(羟基羧酸)酰胺的润滑组合物的用途 | |
| US7867958B2 (en) | Diblock monopolymers as lubricant additives and lubricant formulations containing same | |
| US11441477B2 (en) | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition in direct injected spark-ignited engines with silane-containing lubricant | |
| JP2008094841A (ja) | 分枝スクシニミド系分散剤化合物および前記化合物の製造方法 | |
| JPS63289093A (ja) | 弁座の陥凹を低減する添加物を含有する燃料組成物 | |
| US7632788B2 (en) | Nanosphere additives and lubricant formulations containing the nanosphere additives | |
| CN102575183A (zh) | 含有抗磨剂的润滑组合物 | |
| CN104350135A (zh) | 胺封端和羟基端接聚醚分散剂 | |
| CN102037109A (zh) | 适合于润滑用重质燃料作为燃料的二冲程发动机的润滑添加剂组合物 | |
| CN110573597A (zh) | 脂肪胺用于减少和/或控制船用引擎中异常气体燃烧的用途 | |
| JPH0753873B2 (ja) | アルコ−ル系燃料用エンジン油組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20110622 |