CN103232497A - 一种烷基糖苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种烷基糖苷的制备方法。所要解决的技术问题是提供的制备方法具有制备工艺简单、产品应用广泛的特点。技术方案是：一种烷基糖苷的制备方法，按以下步骤进行：1）将葡萄糖，脂肪醇投入反应釜中，升温至100～120℃，抽真空至压力为-50～-98Kpa，加入催化剂进行糖苷化反应2～4小时；2）反应后趁热过滤，除去未反应的葡萄糖和大部分催化剂，再经树脂吸附反应液中残留的微量酸；3）蒸馏脱除混合物中的游离脂肪醇；4）加水制成含水率为30%～75%的水溶液，加入脱色剂进行脱色；5）调节溶液pH到8～11，制得烷基糖苷产品。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体的说是一种烷基糖苷的制备方法。
技术背景
烷基糖苷（alkyl polyglycoside，简称APG）是20世纪80年代末90年代初开发出的一类新型表面活性剂，以可再生资源碳水化合物和长链的天然脂肪醇为原料，以酸作为催化剂经过脱水缩合而制得。APG兼具有非离子与阴离子表面活性剂的许多优点，如活性高、去污力强、泡沫丰富细腻而稳定、与其他表面活性剂配伍性好、生物降解好、无毒、无污染等，被誉为“世界级”表面活性剂，广泛应用于洗涤剂、工业乳化剂、化妆品、食品和药品行业。
现阶段生产烷基糖苷的合成方法主要采用一步法，即在一定温度、压力和酸催化剂下，使用中长链的脂肪醇和葡萄糖直接进行固液相反应制备烷基糖苷，该反应是葡萄糖环上的半缩醛羟基和脂肪醇羟基进行的缩醛化反应。为了阻止葡萄糖的自聚，在烷基糖苷的制备过程中，脂肪醇往往大大过量。由于葡萄糖和糖苷都是热敏性物质，经糖苷化反应和高温脱醇后得到的烷基糖苷大都是棕黑色产品，为了得到浅色产品就必须进行产品的后处理。烷基糖苷自身在酸碱体系中都是比较稳定的，导致烷基糖苷深色的着色物质主要来自于葡萄糖的各种脱水降解物；产品颜色呈棕黑色主要是在蒸馏脱醇过程中发生的，这是由于（1）脂肪醇和葡萄糖苷化采用酸性催化剂，使得反应体系呈酸性，APG在高温酸性条件下可逆地分解为葡萄糖和醇，而葡萄糖在酸和热的作用下会发生缩合反应、脱水反应，导致产品呈棕黑色；（2）脂肪醇和葡萄糖苷化后，加碱中和，加碱过量，导致体系呈碱性，葡萄糖在碱和热的作用下稳定性更差，很快就发生异构化和分解反应，生成多种有色物质。由此可见，在中和过程中，很难达到精确的中和点；在高温蒸馏脱醇之前将多糖和未反应葡萄糖分离彻底显得尤为重要。此外，在中性或弱酸性环境无水体系中操作也可有效降低残留溶解糖在高温下出现色泽恶化。因此，为得到色泽较好的APG产品，很多专利都是围绕上述问题而展开的：（1）采用新型催化剂，如固载杂多酸催化剂（CN101239999A）、离子液体催化剂（CN101787058A）、磺酸树脂（EP0378710）、杂多酸（US4874852）等，但很多催化剂价格昂贵；（2）提高脱醇技术，如采用新型脱醇系统（CN201587917U）、脱醇前先萃取处理（CN1048253C）、萃取脱醇（CN200410026350.1、US5512666）、加入稀释剂脱醇（CN1045261C）等，但过程复杂，工艺流程长，而且会造成一定活性物的损失；（3）提高中和或者漂白技术，如采用碱金属氧化粉末中和（CN1213054C）、氢氧化镁中和（JP92120090）、氧化镁辅助脱色（US5554740）等，但催化剂不能回用，中和盐不易分离，碱金属的残留对APG产品的使用受到一定限制。因此，以上方法虽有一定效果，但有一定局限性。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备工艺简单、产品应用广泛的直接糖苷化法制取浅色的烷基糖苷的方法。
本发明提供的技术方案是：一种烷基糖苷的制备方法，按以下步骤进行：
1）将葡萄糖，脂肪醇投入反应釜中，升温至100～120℃，抽真空至压力为-50～-98Kpa，加入催化剂进行糖苷化反应2～4小时；
2）反应后趁热过滤，除去未反应的葡萄糖和大部分催化剂，再经树脂吸附反应液中残留的微量酸；
3）蒸馏脱除混合物中的游离脂肪醇；
4）加水制成含水率为30%～75%的水溶液，加入脱色剂进行脱色；
5）调节溶液pH到8～11，制得烷基糖苷产品。
所述催化剂为NaHSO4、KHSO4、次磷酸钠、杂多酸中的一种或两种以上的混合。
所述树脂为可回收后重复使用的钠型强酸性阳离子交换树脂。
所述脱色剂为次氯酸钠或双氧水。
所述反应釜带有真空脱水装置。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：（1）本发明所述工艺使用的催化剂，苷化反应完成后，可以采用物理的方法从中分离出来，并加以回收利用，减少了常规工艺中的中和酸性催化剂步骤。（2）本发明所述工艺，产品进入脱醇装置之前，无须降温，减少蒸馏脱醇能耗（降耗约为19～35兆卡/吨）。（3）本发明所述工艺中，在反应中将水带出反应体系，又没有中和步骤，因此在脱醇时不会起泡，减少蒸馏脱醇难度。（4）本发明所述的脱醇后烷基糖苷近无色或浅色（420nm波长下产品吸光度为0.008～0.012；而常规的烷基糖苷产品大都是棕黑色，420nm波长下产品吸光度为0.85～2.0），可不脱色或只需要轻微脱色。（5）本发明所述工艺中，分离出来的未反应葡萄糖和酸性催化剂可直接返回重复利用，无须再进行其它回收工序。（6）本发明生产成本低，所获产品（烷基糖苷）的适用面显著扩大。
具体实施方式
以下结合具体实施例进一步说明。
实施例1
在2000mL具有回流装置的高剪切搅拌不锈钢反应釜中，加入脂肪醇750Kg，葡萄糖300Kg，维持-95KPa真空度升温至110℃抽真空半小时，加入NaHSO41.5kg，搅拌速度为150r/min，并升温至115℃，开启混合器，维持真空反应2小时，趁热过滤分离出葡萄糖及催化剂，滤液再用树脂吸附，而后将物料送到薄膜蒸发器，在130℃条件下，120Pa的绝压下，脱除脂肪醇；加入450Kg水，产品稀释成50%溶液；加入NaOH溶液调节pH值至10，出料，得到烷基糖苷产品。测得420nm波长下产品吸光度为0.012(校正蒸馏水的吸光度为0），残糖0.07%，残醇0.45%。
实施例2
在20吨反应釜中，加入无水葡萄糖3吨，高级醇12吨，开启搅拌在-98KPa真空度下升温至105℃抽真空1小时。加入15Kg无水硫酸氢钾，升温至115℃，维持绝压-98KPa真空搅拌反应2h后过滤，滤液通过树脂吸附除去残留H+，再将上述滤液送入薄膜蒸发器中，在绝压100Pa真空度条件下控制釜内温度120℃脱醇。脱醇后再降温至80℃，加入蒸馏水4吨，调整至固含量60%，得到淡黄色烷基糖苷水溶液。将上述烷基糖苷溶液打入漂白釜，加入30%双氧水50公斤，搅拌加热恒温在50℃-70℃下漂白1小时；再分批加入30%NaOH溶液，调至pH值10～11，出料，得到烷基糖苷产品。测定420mm波长下吸光度0.008（校正蒸馏水的吸光度为0），残糖0.12%，残醇0.56%。
实施例3
在10吨反应釜中，加入无水葡萄糖1.3吨，回收葡萄糖200Kg，高级醇6吨，开启搅拌在-95KPa真空度下升温至110℃抽真空1小时。加入7.5Kg无水次磷酸钠，升温至115℃，维持绝压-95KPa真空搅拌反应2h后过滤，滤液通过树脂吸附除去残留H+，再将上述滤液送入分子蒸馏塔中，在绝压80Pa真空度条件下控制釜内温度120℃脱醇。脱醇后再降温至80℃，加入蒸馏水2.5吨，调整至固含量50%，得到淡黄色烷基糖苷水溶液。将上述烷基糖苷溶液打入漂白釜，加入30%双氧水15公斤，搅拌加热恒温在50℃-70℃下漂白1小时；再分批加入30%NaOH溶液，调至pH值10～11，出料，得到烷基糖苷产品。测定420mm波长下吸光度0.007（校正蒸馏水的吸光度为0），残糖0.10%，残醇0.53%。
实施例4
在5吨反应釜中，加入无水葡萄糖750Kg，高级醇2.5吨，回收醇500Kg。开启搅拌在-97KPa真空度条件下升温至105℃抽真空1小时。加入4Kg无水硫酸氢钾，升温至115℃，维持-97KPa真空搅拌反应2h后过滤，滤液通过树脂吸附除去残留H+，再将上述滤液送入薄膜蒸发器中，在100Pa真空度条件下控制釜内温度125℃脱醇；脱醇后再降温至75℃，加入蒸馏水1.2吨，调整至固含量50%，得到淡黄色烷基糖苷水溶液；再分批加入30%NaOH溶液，调至pH值9～10，出料，得到烷基糖苷产品。测定420mm波长下吸光度0.009（校正蒸馏水的吸光度为0），残糖0.18%，残醇0.52%。
Claims (5)
1.一种烷基糖苷的制备方法，按以下步骤进行：
1）将葡萄糖，脂肪醇投入反应釜中，升温至100～120℃，抽真空至压力为-50～-98KPa，加入催化剂进行糖苷化反应2～4小时；
2）反应后趁热过滤，除去未反应的葡萄糖和大部分催化剂，再经树脂吸附反应液中残留的微量酸；
3）蒸馏脱除混合物中的游离脂肪醇；
4）加水制成含水率为30%～75%的水溶液，加入脱色剂进行脱色；
5）调节溶液pH到8～11，制得烷基糖苷产品。
2.根据权利要求1所述的一种烷基糖苷的制备方法，其特征在于：所述催化剂为NaHSO4、KHSO4、次磷酸钠、杂多酸中的一种或两种以上的混合。
3.根据权利要求1或2所述的一种烷基糖苷的制备方法，其特征在于：所述树脂为可回收后重复使用的钠型强酸性阳离子交换树脂。
4.根据权利要求3所述的一种烷基糖苷的制备方法，其特征在于：所述脱色剂为次氯酸钠或双氧水。
5.根据权利要求4所述的一种烷基糖苷的制备方法，其特征在于：所述反应釜带有真空脱水装置。
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104418921A (zh) * | 2013-08-23 | 2015-03-18 | 河北科技大学 | 一种用于烷基糖苷制备工艺的反应物预处理方法、烷基糖苷制备方法以及该预处理设备 |
| CN105254685A (zh) * | 2015-10-14 | 2016-01-20 | 河北科技大学 | 一种烷基糖苷的制备工艺 |
| CN106380492A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-02-08 | 海宁源远纺织助剂有限公司 | 一种烷基多糖苷的制备工艺 |
| CN106987241A (zh) * | 2017-04-08 | 2017-07-28 | 王婷 | 一种低剂量复配型天然气水合物抑制剂 |
| CN108409803A (zh) * | 2018-04-26 | 2018-08-17 | 南京林业大学 | 烷基葡萄糖多苷一步法生产工艺 |
| CN112979720A (zh) * | 2021-03-06 | 2021-06-18 | 浙江正泰工程设计有限公司 | 一种烷基糖苷的制备方法 |
| CN114395001A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-04-26 | 江苏万淇生物科技股份有限公司 | 一种连续高效型绿色表面活性剂的制备方法 |
| CN116180438A (zh) * | 2021-11-26 | 2023-05-30 | 多恩生物科技有限公司 | 一种高稳定性浴中润滑柔软剂 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999003869A2 (de) * | 1997-07-18 | 1999-01-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| JP2008222618A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Noguchi Inst | グリコシド誘導体と非還元性二糖およびその製造法 |
| CN101696226A (zh) * | 2009-11-06 | 2010-04-21 | 石家庄金莫尔化学品有限公司 | 一种制备无色透明烷基糖苷的合成方法 |
| CN101723831A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-06-09 | 江苏三木化工股份有限公司 | 羟基特戊酸新戊二醇二丙烯酸酯制备方法 |
-
2013
- 2013-04-09 CN CN201310121189.5A patent/CN103232497B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999003869A2 (de) * | 1997-07-18 | 1999-01-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| JP2008222618A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Noguchi Inst | グリコシド誘導体と非還元性二糖およびその製造法 |
| CN101696226A (zh) * | 2009-11-06 | 2010-04-21 | 石家庄金莫尔化学品有限公司 | 一种制备无色透明烷基糖苷的合成方法 |
| CN101723831A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-06-09 | 江苏三木化工股份有限公司 | 羟基特戊酸新戊二醇二丙烯酸酯制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 吴颖: "固体酸催化合成烷基糖苷的研究", 《天津大学硕士学位论文》 * |
| 黎四芳，等: "一步法制备烷基糖苷的工艺研究", 《厦门大学学报(自然科学版)》 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104418921A (zh) * | 2013-08-23 | 2015-03-18 | 河北科技大学 | 一种用于烷基糖苷制备工艺的反应物预处理方法、烷基糖苷制备方法以及该预处理设备 |
| CN105254685A (zh) * | 2015-10-14 | 2016-01-20 | 河北科技大学 | 一种烷基糖苷的制备工艺 |
| CN105254685B (zh) * | 2015-10-14 | 2018-11-16 | 河北科技大学 | 一种烷基糖苷的制备工艺 |
| CN106380492A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-02-08 | 海宁源远纺织助剂有限公司 | 一种烷基多糖苷的制备工艺 |
| CN106380492B (zh) * | 2016-08-29 | 2018-10-30 | 海宁源远纺织助剂有限公司 | 一种烷基多糖苷的制备工艺 |
| CN106987241A (zh) * | 2017-04-08 | 2017-07-28 | 王婷 | 一种低剂量复配型天然气水合物抑制剂 |
| CN106987241B (zh) * | 2017-04-08 | 2018-08-21 | 王婷 | 一种低剂量复配型天然气水合物抑制剂 |
| CN108409803A (zh) * | 2018-04-26 | 2018-08-17 | 南京林业大学 | 烷基葡萄糖多苷一步法生产工艺 |
| CN112979720A (zh) * | 2021-03-06 | 2021-06-18 | 浙江正泰工程设计有限公司 | 一种烷基糖苷的制备方法 |
| CN116180438A (zh) * | 2021-11-26 | 2023-05-30 | 多恩生物科技有限公司 | 一种高稳定性浴中润滑柔软剂 |
| CN114395001A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-04-26 | 江苏万淇生物科技股份有限公司 | 一种连续高效型绿色表面活性剂的制备方法 |
| CN114395001B (zh) * | 2021-12-17 | 2023-11-03 | 江苏万淇生物科技股份有限公司 | 一种连续高效型绿色表面活性剂的制备方法 |
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