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CN103563117B - 具有多组分发光层的有机发光装置 - Google Patents

具有多组分发光层的有机发光装置 Download PDF

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CN103563117B CN201180071135.1A CN201180071135A CN103563117B CN 103563117 B CN103563117 B CN 103563117B CN 201180071135 A CN201180071135 A CN 201180071135A CN 103563117 B CN103563117 B CN 103563117B
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Abstract

本发明提供具有多组分有机电致发光层的有机发光装置。所述有机电致发光层包括磷光掺杂剂和基质材料，所述基质材料为至少三种不同化合物的混合物：宽带隙基质化合物、电子输送基质化合物，以及空穴输送基质化合物。此多组分有机电致发光层的使用可提高装置效率和寿命。

Description

具有多组分发光层的有机发光装置
技术领域
本发明涉及有机发光装置。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制作此些装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其挠性)可使其非常适合特定应用，例如在挠性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包含有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光等应用中的越来越引人注目的技术。第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号美国专利中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发光分子的一个应用是全色显示器。用于此类显示器的行业标准需要适于发射特定色彩(称为“饱和”色彩)的像素。明确地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可使用此项技术中众所周知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发光分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构(在此图以及本文后面的图中，将到金属的配价键描绘为直线)：
如本文所使用，术语“有机”包含聚合材料以及小分子有机材料，其可用以制造有机光学电子装置。“小分子”指代不是聚合物的任何有机材料，且“小分子”可实际上相当大。在一些情况下，小分子可包含重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可充当树枝状聚合物的核心半族，树枝状聚合物由建立在核心半族上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心半族可为荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可为“小分子”，且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物均为小分子。
如本文所使用，“顶部”意谓离衬底最远，而“底部”意谓离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。第一与第二层之间可存在其它层，除非指定第一层“与”第二层“接触”。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所使用，“溶液可处理”意谓能够以溶液或悬浮液的形式在液体媒介中溶解、分散或输送和/或从液体媒介沉积。
当据信配位体直接促成发光材料的光敏性质时，配位体可称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发光材料的光敏性质时，配位体可称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可更改光敏配位体的性质。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近此图的顶部。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意谓“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。可在以全文引用的方式并入本文中的第7,279,704号美国专利中找到关于OLED以及上文所述的定义的更多细节。
发明内容
本发明提供具有多组分发光层的有机发光装置。在一个方面中，本发明的有机发光装置包括：阳极电极；阴极电极；以及安置于所述阳极电极与所述阴极电极之间的有机电致发光层，所述有机电致发光层包括磷光掺杂剂和基质材料，所述基质材料包括以下三种不同化合物：(a)电子输送基质化合物，其具有大于磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；(b)空穴输送基质化合物，其具有大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；(c)宽带隙基质化合物，其具有小于2000的分子量；其中所述宽带隙基质化合物具有至少2.0eV的带隙，以及大于磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量。
在另一方面中，本发明提供一种制造有机发光装置的方法，其包括以下步骤：提供第一电极；在第一电极上形成有机电致发光层，所述有机电致发光层包括磷光掺杂剂和基质材料，所述基质材料包括以下三种不同化合物：(a)电子输送基质化合物，其具有大于磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；(b)空穴输送基质化合物，其具有大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；(c)宽带隙基质化合物，其具有小于2000的分子量；其中所述宽带隙基质化合物具有至少2.0eV的带隙，以及大于磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；在有机电致发光层上形成第二电极。
附图说明
图1展示有机发光装置。
图2展示倒转的有机发光装置。
图3展示实验和比较装置的架构。
图4展示实例1的装置中所使用的化合物的HOMO-LUMO能量等级。
图5展示受测装置的发光效率对发光度的曲线图。
图6展示测试装置的外量子效率(EQE)对发光度的曲线图。
图7展示受测装置的电流密度对电压的曲线图。
图8展示受测装置的电致发光光谱。
图9展示在受测装置以40mA/cm2操作期间随时间(即装置寿命)过去的发光度衰减的曲线图。
图10展示用于制作受测装置的化合物的化学结构。
具体实施方式
一般来说，OLED包括安置在阳极与阴极之间且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发光分子，如例如第4,769,292号美国专利中所揭示，所述专利以全文引用的方式并入本文中。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。最近，已论证了具有从三态发射光(“磷光”)的发光材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(HighlyEfficientPhosphorescentEmissionfromOrganicElectroluminescentDevices)”，自然(Nature)，第395卷，第151到154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Veryhigh-efficiencygreenorganiclight-emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence)，应用物理学报，第75卷，第3期，第4到6页(1999)(巴尔多-II)，其以全文引用的方式并入本文中。”以引用的方式并入的第7,279,704号美国专利第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可包含衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155以及阴极160。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的第7,279,704号美国专利的第6到10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入本文中的第5，844,363号美国专利中揭示挠性且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例为以50∶1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入本文中的第2003/0230980号美国专利申请公开案中所揭示。以全文引用的方式并入本文中的汤普森(Thompson)等人的第6,303,238号美国专利中揭示发光和基质材料的实例。经n掺杂电子输送层的实例为以1∶1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入本文中的第2003/0230980号美国专利申请公开案中所揭示。以全文引用的方式并入本文中的第5,703,436号和第5,707,745号美国专利揭示阴极的实例，其包含具有例如Mg：Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入本文中的第6,097，147号美国专利和第2003/0230980号美国专利申请公开案中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入本文中的第7,071，615号美国专利中提供注入层的实例。可在以全文引用的方式并入本文中的第7,071，615号美国专利中找到保护层的描述。
图2展示倒转的OLED200。所述装置包含衬底210、阴极215、发光层220、空穴输送层225以及阳极230。可通过依序沉积所描述的层来制造装置200。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，而装置200具有安置在阳极230下的阴极215，因此装置200可称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，且应理解，可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的，且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可完全省略若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但将理解，可使用材料的组合(例如基质与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并将空穴注入到发光层220中，且可被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可包括单个层，或可进一步包括如例如关于图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入本文中的弗兰德(Friend)等人的第5,247，190号美国专利中所揭示。作为另一实例，可使用具有单个有机层的OLED。OLED可堆叠，例如如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可脱离图1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可包含有角度的反射表面以改进出耦(outcoupling)，例如如福利斯特等人的第6,091，195号美国专利中所述的台式结构，和/或如布利维克(Bulovic)等人的第5,834,893号美国专利中所描述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
除非另有指定，否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包含热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入本文中的第6,013,982号和第6,087，196号美国专利中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特等人的第6,337，102号美国专利中所述)，以及通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入本文中的第7,431，968号美国专利中所述)。其它合适沉积方法包含旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包含热蒸发。优选的图案化方法包含通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入本文中的第6,294,398号和第6,468,819号美国专利中所述)，以及与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可使用其它方法。可修改待沉积的材料，以使其与特定沉积方法兼容。举例来说，可在小分子中使用例如烷基和芳基(分支或未分支)等且优选含有至少3个碳原子的取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可使用具有20个或20个以上碳原子的取代基，且3到20个碳原子为优选范围。具有不对称结构的材料可比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可具有较低的再结晶趋势。可使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明的实施例而制造的装置可并入到各种各样的消费型产品中，包含平板显示器、计算机监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、挠性显示器、激光印刷机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包含无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18℃到30℃，且更优选在室温下(20到25℃)。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
术语卤基、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、芳烃基和杂芳基是此项技术中已知的，且在以引用的方式并入本文中的第7,279,704号美国专利第31到32列中定义。
有机发光装置中的发光层的基质材料提供用于输送和重组从阳极和阴极注入的电荷载流子的固体介质。可根据电荷输送性质对用于基质材料的化合物进行分类。一些基质化合物主要用于电子输送，且一些其它基质化合物主要用于空穴输送。尽管可将基质化合物描述为主要输送一种类型的电荷，但所述化合物还可输送两种类型的电荷。
在一个方面中，本发明的有机发光装置具有有机电致发光层，其包括分散在基质材料中的磷光掺杂剂。基质材料为至少三种不同化合物的混合物：宽带隙基质化合物、电子输送基质化合物，以及空穴输送基质化合物。术语“基质化合物”和“共基质”在本文中可互换使用。基质和共基质化合物具有大于磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量。此能量配置允许将三重态激发状态局限在掺杂剂上。在发光层中使用额外的共基质可减少激子与电荷载流子的相互作用，从而减少激子淬灭，这可提高装置效率和/或寿命。
另外，宽带隙基质化合物具有至少2.0eV的HOMO-LUMO带隙。取决于所使用的磷光掺杂剂，在一些情况下，宽带隙基质化合物具有至少2.5eV的HOMO-LUMO带隙，且在一些情况下，至少3.0eV的HOMO-LUMO带隙。在一些情况下，宽带隙基质化合物的HOMO-LUMO带隙等于或大于电子输送基质化合物和空穴输送基质化合物两者的HOMO-LUMO带隙。宽带隙基质化合物不容易在发光层中输送任一类型的电荷。明确地说，宽带隙基质化合物具有比空穴输送共基质低的空穴迁移率，以及比电子输送共基质低的电子迁移率。在一些情况下，宽带隙基质化合物具有小于2000的分子量；且在一些情况下，小于1500；且在一些情况下，小于900。在一些情况下，宽带隙基质化合物为小分子。宽带隙基质化合物优选地能够与发光层的其它组分很好地混合，且能够促进非晶膜的形成。
适合用作宽带隙基质化合物的宽带隙化合物的实例包含第2004/0209115号和第2004/0209116号美国专利申请公开案(两者的作者均为汤普森(Thompson)等人)中描述的那些宽带隙化合物。在一些情况下，宽带隙基质化合物的分子中含有以下半族中的至少一者：
在以上化学结构中，R1到R7各自独立地为氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；k为从0到20的整数；且X1到X8各自独立地为CH或N。可充当宽带隙基质化合物的有机化合物的特定实例包含以下：
用于发光层的基质材料进一步包含电子输送基质化合物，其可为主要在发光层中进行电子输送的任何合适化合物(其具有高于其空穴迁移率的电子迁移率)。在一些情况下，电子输送基质化合物具有小于2000的分子量；且在一些情况下，小于1500；且在一些情况下，小于900。在一些情况下，电子输送基质化合物为小分子。电子输送共基质的带隙大于磷光掺杂剂的带隙，且在一些情况下，电子输送基质化合物的带隙为至少2.0eV。
在一些情况下，电子输送基质化合物可为恶二唑、苯并咪唑、三唑、三嗪、苯并噻唑或咔唑。在一些情况下，电子输送共基质可为有机金属络合物，例如铝、锌或铍的络合物。此些有机金属络合物的实例包含以下：
在一些情况下，电子输送共基质为分子中包含以下半族中的至少一者的有机化合物：
在以上化学结构中，X1到X8为CH或N，X1到X8中的至少一者为N。可用作电子输送共基质的有机化合物的特定实例包含以下：
用于发光层的基质材料进一步包含空穴输送基质化合物，其可为主要在发光层中进行空穴输送的任何合适化合物(其具有比其电子迁移率大的空穴迁移率)。在一些情况下，空穴输送基质化合物具有小于2000的分子量；且在一些情况下，小于1500；且在一些情况下，小于900。在一些情况下，空穴输送基质化合物为小分子。空穴输送共基质的带隙大于磷光掺杂剂的带隙，且在一些情况下，空穴输送基质化合物的带隙为至少2.0eV。在一些情况下，电子输送基质化合物的LUMO能量等级等于或低于(在负电性上相等，或负电性更大)空穴输送基质化合物的LUMO能量等级。在一些情况下，空穴输送基质化合物的HOMO能量等级等于或高于(在负电性上相等，或负电性更小)电子输送基质化合物的HOMO能量等级。用于估计有机化合物的HOMO和LUMO等级的方法是此项技术中众所周知的，例如第7,045,952号美国专利中所描述的方法，且可使用商业上可购得的软件包(例如用于电子结构建模的高斯软件程序)来计算。
在一些情况下，空穴输送共基质可为有机金属络合物，例如铱或锌的络合物。可充当空穴输送共基质的有机金属络合物的实例包含以下：
在一些情况下，空穴输送共基质为咔唑或三芳胺化合物，例如分子中包含以下半族中的至少一者的那些化合物：
可充当空穴输送共基质的有机化合物的特定实例包含以下：
在发光层中可使用任何合适的磷光掺杂剂，包含下文在表3中列出的那些掺杂剂。共基质的选择将取决于磷光掺杂剂的选择而变化。在一些实施例中，电致发光层含有额外掺杂剂。举例来说，电致发光层可包含第一磷光掺杂剂作为敏化剂掺杂剂，且第二掺杂剂作为发射体，其可为磷光或荧光的。敏化剂掺杂剂用以辅助从基质到发射体掺杂剂的能量转移。在此情况下，发射体掺杂剂的三重态能量低于敏化剂掺杂剂的三重态能量，而敏化剂掺杂剂的三重态能量低于基质化合物的三重态能量。以此方式使用多个掺杂剂可对微调发射色彩、延长寿命和/或提高装置效率有用。
掺杂剂、宽带隙基质化合物、电子输送基质化合物和空穴输送基质化合物的相对量将取决于特定应用而变化。使用本发明的混合基质材料可允许降低发光层中的掺杂剂的浓度。在一些情况下，掺杂剂以发光层的0.5-10wt％的量存在，宽带隙基质化合物以10-60wt％的量存在，且电子输送基质化合物以10-60wt％的量存在，且空穴输送基质化合物以10-60wt％的量存在。但其它浓度也是可能的。如果存在多种掺杂剂，那么每一掺杂剂可以发光层的0.5-10wt％的量存在。
可使用任何合适的沉积技术来沉积用于发光层的化合物，包含气相沉积技术，例如真空热蒸发。可分别或组合地沉积发光层中的不同化合物。举例来说，可以个别控制的速率来沉积每一化合物，或者基质化合物中的两者或两者以上可被预混合，且接着一起蒸发。
实验
构造具有图3中所展示的架构的实验装置(实例1)。图10展示制作所述装置时所使用的化合物中的一些的化学结构。装置具有ITO阳极和LiF/Al阴极。夹在阳极与阴极之间的是：厚的空穴注入层，其由化合物HIL-1制成；厚的空穴输送层，其由NPD制成；厚的发光层；厚的阻挡层，其由化合物H2制成，以及厚的电子输送层，其由Alq制成。使用化合物H2作为基质、使用40wt％浓度的化合物H1作为共基质、使用20wt％浓度的化合物S1作为共基质且使用4wt％浓度的掺杂剂R1来制作发光层。图4和以下表1中展示这些化合物的HOMO-LUMO能量等级。通过以个别控制的速率对这些化合物进行真空热蒸发来沉积发光层。
表1
化合物 LUMO[eV] HOMO[eV]
H1 2.34 5.96
H2 2.50 5.79
S1 2.45 5.06
R1 3.1 5.13
比较装置CE1到4具有与实验装置实例1相同的架构，只是发光层的组成不同。比较装置CE5具有与实验装置实例1相同的架构，只是省略了阻挡层，电子输送层具有的厚度，且发光层的组成不同。下文的表2展示这些装置中的发光层的组成。
这些装置经受各种测试方案，以评估其性能。图8展示从这些装置发射的光的电致发光光谱。下文的表2显示1931CIE色彩空间坐标、λmax，以及发射峰值的半高全宽(FHWM)。这些数据显示，与比较装置相比，所发射的光的光谱特性在实例1的实验装置中未显著改变。
图5展示测试装置的发光效率对发光度的曲线图。如此处所见，实验装置实例1在宽范围的发光度等级上具有较高发光效率。也在表2中在LE(发光度效率)的栏中论证了在1000尼特和10000尼特下操作的装置的此提高的发光效率。
图6展示受测装置的外量子效率(EQE)对发光度的曲线图。如此处所见，实验装置实例1在宽范围的发光度等级上具有较高的外量子效率。也在表2中在EQE的栏中论证了在1000尼特和10000尼特下操作的装置的此提高的外量子效率。
图7展示受测装置的电流密度对电压的曲线图(即，J-V曲线图)。如此处所见，实验装置实例1具有与比较装置相当的J-V特性。表2还论证了在1000尼特和10000尼特下操作期间实验装置实例1的提高的功率效率(PE)。
图9展示受测装置在40mA/cm2的恒定DC电流密度下在室温下操作期间的随时间(即，装置寿命)过去发光度的衰减的曲线图。表2还显示在发光度衰减到初始等级的95％之前的操作小时数(LT95％)。因为装置具有不同的发光效率，所以表2中还展示每一装置在40mA/cm2下的初始发光度。为了比较装置的稳定性，假定加速因子为2，根据在40mA/cm2下操作时装置的LT95％和初始发光度，计算在10000尼特的同一发光度下的LT95％。这些数据显示本发明的装置可具有提高的操作效率和较长的寿命。这些提高在发光层中存在较高程度的激子淬灭的较高发光度等级下(例如，在10000尼特下)尤其引人注意。
表2
表2(续)
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所主张的本发明因此可包含本文所述的特定实例和优选实施例的变化，如所属领域的技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
表3.磷光掺杂剂的实例

Claims (19)

1.一种有机发光装置，其包括：
阳极电极；
阴极电极；以及
有机电致发光层，其安置在所述阳极电极与所述阴极电极之间，所述有机电致发光层包括磷光掺杂剂和基质材料，所述基质材料包括以下三种不同化合物：
(a)电子输送基质化合物，其具有大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；
(b)空穴输送基质化合物，其具有大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；
(c)宽带隙基质化合物，其具有小于2000的分子量；其中所述宽带隙基质化合物具有至少2.0eV的带隙，以及大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；
其中所述空穴输送基质化合物为有机金属络合物。
2.根据权利要求1所述的装置，其中所述宽带隙基质化合物具有等于或大于所述空穴输送基质化合物的带隙以及所述电子输送基质化合物的带隙的带隙。
3.根据权利要求1所述的装置，其中所述电子输送基质化合物的LUMO能量等级等于或低于所述空穴输送基质化合物的LUMO能量等级。
4.根据权利要求1所述的装置，其中所述空穴输送基质化合物的HOMO能量等级等于或高于所述电子输送基质化合物的HOMO能量等级。
5.根据权利要求1所述的装置，其中所述宽带隙基质化合物为小分子。
6.根据权利要求1所述的装置，其中所述有机金属络合物为铱络合物或锌络合物。
7.根据权利要求1所述的装置，其中所述电子输送基质化合物为恶二唑、苯并咪唑、三唑、三嗪、苯并噻唑或咔唑化合物。
8.根据权利要求1所述的装置，其中所述电子输送基质化合物为有机金属络合物。
9.根据权利要求8所述的装置，其中所述有机金属络合物为铝络合物、锌络合物或铍络合物。
10.根据权利要求1所述的装置，其进一步包括位于所述电致发光层与所述阴极之间的阻挡层，所述阻挡层包括所述电子输送基质化合物。
11.根据权利要求1所述的装置，其进一步包括位于所述电致发光层与所述阳极之间的空穴注入层，所述空穴注入层包括所述空穴输送基质化合物。
12.根据权利要求1所述的装置，其中所述宽带隙基质化合物的浓度在10wt％到60wt％的范围内。
13.根据权利要求12所述的装置，其中所述电子输送基质化合物和所述空穴输送基质化合物的浓度各自在10wt％到60wt％的范围内。
14.根据权利要求13所述的装置，其中所述磷光掺杂剂的浓度在0.5wt％到10wt％的范围内。
15.根据权利要求1所述的装置，其中所述磷光掺杂剂为敏化剂掺杂剂，且其中所述电致发光层进一步包括发射体掺杂剂，其中所述发射体掺杂剂的三重态能量低于所述敏化剂掺杂剂的三重态能量。
16.一种制作有机发光装置的方法，其包括：
提供第一电极；
在所述第一电极上形成有机电致发光层，所述有机电致发光层包括磷光掺杂剂和基质材料，所述基质材料包括以下三种不同化合物：
(a)电子输送基质化合物，其具有大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；
(b)空穴输送基质化合物，其具有大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量，其中所述空穴输送基质化合物为有机金属络合物；
(c)宽带隙基质化合物，其具有小于2000的分子量；其中所述宽带隙基质化合物具有至少2.0eV的带隙，以及大于所述磷光掺杂剂的三重态能量的三重态能量；
在所述有机电致发光层上形成第二电极。
17.根据权利要求16所述的方法，其中通过所述基质化合物的真空热蒸发来形成所述有机电致发光层。
18.根据权利要求17所述的方法，其中在真空热蒸发之前，预混合所述电致发光层化合物中的两者或两者以上。
19.根据权利要求16所述的方法，其中所述电子输送基质化合物为恶二唑、苯并咪唑、三唑、三嗪、苯并噻唑或咔唑化合物。
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102244081B1 (ko) * 2014-08-13 2021-04-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102245164B1 (ko) * 2014-08-22 2021-04-27 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
TWI666803B (zh) * 2014-09-17 2019-07-21 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件及其製造方法
US11145837B2 (en) * 2014-12-17 2021-10-12 Universal Display Corporation Color stable organic light emitting diode stack
KR101530886B1 (ko) * 2015-02-09 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI589673B (zh) * 2016-11-03 2017-07-01 元智大學 雙極性材料以及有機發光二極體元件
US10978642B2 (en) * 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
EP3560003A1 (de) * 2016-12-22 2019-10-30 Merck Patent GmbH Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
KR102395782B1 (ko) 2017-07-31 2022-05-09 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US20200212314A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device and apparatus including the same
JP7299020B2 (ja) * 2018-12-28 2023-06-27 三星電子株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
EP3715355B1 (en) 2019-03-29 2022-12-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
KR102804493B1 (ko) 2019-04-30 2025-05-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI808182B (zh) * 2019-05-24 2023-07-11 國立陽明交通大學 有機多元發光層以及使用此有機多元發光層的有機發光元件
KR102801659B1 (ko) 2019-06-14 2025-04-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 유기금속 화합물
KR20210002984A (ko) 2019-07-01 2021-01-11 삼성전자주식회사 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2021077889A (ja) * 2019-11-12 2021-05-20 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置、ならびに発光層形成用組成物
US20220259187A1 (en) * 2019-11-21 2022-08-18 Lt Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic light emitting device comprising same, composition for organic layer of organic light emitting device, and method for manufacturing organic light emitting device
KR102857112B1 (ko) * 2019-12-12 2025-09-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102805277B1 (ko) * 2020-04-16 2025-05-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US20210376260A1 (en) * 2020-06-02 2021-12-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Efficient and stable near-infrared oled employing metal complex aggregates as host materials
KR102645135B1 (ko) 2020-06-02 2024-03-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102739126B1 (ko) 2020-06-10 2024-12-05 삼성전자주식회사 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102689558B1 (ko) * 2020-06-30 2024-07-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102822919B1 (ko) 2020-09-08 2025-06-20 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN114512617A (zh) * 2020-11-17 2022-05-17 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件、显示装置和发光器件的制作方法
KR20220085924A (ko) 2020-12-15 2022-06-23 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR20220097065A (ko) * 2020-12-31 2022-07-07 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 이를 이용한 표시 장치

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1585580A (zh) * 2004-06-03 2005-02-23 清华大学 一种有机电致白光器件及其制备方法
CN101679858A (zh) * 2007-06-20 2010-03-24 伊斯曼柯达公司 具有双重激发子阻挡层的磷光oled
CN102047463A (zh) * 2008-05-30 2011-05-04 欧司朗光电半导体有限公司 电子装置

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
JPH07157473A (ja) * 1993-12-06 1995-06-20 Chisso Corp トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
JP2001110569A (ja) * 1999-10-13 2001-04-20 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機発光素子および画像表示装置
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
EP2276084A1 (en) 2001-03-14 2011-01-19 The Trustees of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
JP4718025B2 (ja) * 2001-03-16 2011-07-06 保土谷化学工業株式会社 ベンゾイミダゾール誘導体および有機電界発光素子
JP4118630B2 (ja) * 2001-07-13 2008-07-16 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置、電気器具及び発光装置の作製方法
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
JP2004217557A (ja) 2003-01-14 2004-08-05 Mitsubishi Chemicals Corp カルバゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子
JP3970253B2 (ja) 2003-03-27 2007-09-05 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004319456A (ja) 2003-03-31 2004-11-11 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040209115A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Thompson Mark E. Organic light emitting devices with wide gap host materials
US20040209116A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials
US7045952B2 (en) 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
US7169483B2 (en) * 2004-04-12 2007-01-30 General Electric Company Opto-electroactive device comprising a metallocene and method
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
JP2006128636A (ja) 2004-09-29 2006-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP2006135147A (ja) * 2004-11-08 2006-05-25 Sony Corp 表示素子用有機材料および表示素子
JP4903416B2 (ja) * 2004-11-10 2012-03-28 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
KR100787428B1 (ko) 2005-03-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP3903187B2 (ja) 2005-03-24 2007-04-11 国立大学法人信州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006344544A (ja) * 2005-06-10 2006-12-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd フルカラー有機電界発光素子の作製方法
US20070090756A1 (en) 2005-10-11 2007-04-26 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element
US7842341B2 (en) * 2005-11-10 2010-11-30 Global Oled Technology Llc Purifying organic materials for physical vapor deposition
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
JP2007200938A (ja) * 2006-01-23 2007-08-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007221097A (ja) * 2006-01-23 2007-08-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007277170A (ja) * 2006-04-07 2007-10-25 Takasago Internatl Corp 有機金属錯体及びそれを含有する発光素子及び表示装置
JP2009211892A (ja) 2008-03-03 2009-09-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
KR100933747B1 (ko) 2008-04-01 2009-12-24 단국대학교 산학협력단 유기 발광 소자
DE102008063589A1 (de) * 2008-10-07 2010-04-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
KR20100045326A (ko) 2008-10-23 2010-05-03 단국대학교 산학협력단 백색 유기전계발광소자
DE102008061843B4 (de) * 2008-12-15 2018-01-18 Novaled Gmbh Heterocyclische Verbindungen und deren Verwendung in elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101101940B1 (ko) 2009-04-09 2012-01-02 단국대학교 산학협력단 이중 도핑을 이용한 고효율 진적색 인광 유기발광소자 및 그 제조 방법
US9340728B2 (en) 2009-07-31 2016-05-17 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
WO2011024348A1 (ja) * 2009-08-24 2011-03-03 シャープ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、有機エレクトロルミネッセンス照明装置、および有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPWO2011048822A1 (ja) * 2009-10-23 2013-03-07 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4945645B2 (ja) * 2010-01-20 2012-06-06 株式会社日立製作所 有機発光層材料，有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液，有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置
WO2012016074A1 (en) * 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1585580A (zh) * 2004-06-03 2005-02-23 清华大学 一种有机电致白光器件及其制备方法
CN101679858A (zh) * 2007-06-20 2010-03-24 伊斯曼柯达公司 具有双重激发子阻挡层的磷光oled
CN102047463A (zh) * 2008-05-30 2011-05-04 欧司朗光电半导体有限公司 电子装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
THE TRIPLET STATE ENERGIES OF RUBRENE AND DIPHENYLISOBENZOFURAN;W. G. HERKSTROETER, et al;《Journal of Photochemistry》;19811231;第16卷;第331-341页 *

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