CN103614134A - 一种有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光材料及其制备方法，解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题。有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶为基础，引入苯基、对甲基苯基和对甲氧基苯基中的一种，和一种C10-C16稠环芳烃取代基，合成的一类新型有机电致发光材料。与3-甲基-7H-苯并吖啶相比，本发明合成的绿色有机电致发光材料具有更大的平面结构和共轭体系，能够改变电子跃迁能级，从而改变发光光谱，发光效率提高，能够满足OLED的要求。本发明提供的有机电致发光材料的制备方法，该方法合成和提纯比较简单，材料容易提纯，成本低廉，可以满足工业化发展要求。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种苯并吖啶烯烃类的，有机电致发光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。在OLED的研究中，发光材料选择起着决定性的作用。国内外很多研究机构、企业为不断提高发光材料的综合性能进行了大量的研究工作，取得了丰富的研究成果。但目前发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求。
吖啶类化合物是大环共轭体系，具有刚性平面结构，是一种良好的荧光试剂。目前对吖啶类化合物的研究主要集中在，将其用作发光探针用于免疫∕DNA分析应用中，拥有很高的发光检测灵敏度。吖啶类化合物还因具有良好的杀虫活性、抗疟活性、抗肿瘤活性，而被广泛的应用在抗菌、消炎及抗肿瘤剂等方面。但目前将吖啶类化合物应用于有机电致发光领域的研究较少。
发明内容
本发明为解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题，而提供了一种发光效率较高的、苯并吖啶烯烃类，有机电致发光材料及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
一种有机电致发光材料，该材料的具体结构通式如式（1）所示：
式中，R1为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基；R2为C10-C16稠环芳基；优选R2为2-萘基或2-芘基。
上述优选本发明的有机电致发光材料，具体结构如001-006的化学结构式所示：
以上一些就是该化合物的具体的结构形式，但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式（1）为基础，R1和R2基团分别为之前给出的结构的任意组合都应该包含在内。
一种有机电致发光材料的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：
按摩尔比为1:2.0～2.5称取3-甲基-7H-苯并吖啶和R2的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；在氮气保护条件下，反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；用硅胶色谱精制得到的粗产物，得到含R2取代基的3-甲基-7H-苯并吖啶；其中，所述叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.20～1.50:1，所述乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.013～0.017:1，所述三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.017～0.023:1；
按摩尔比为1:1.2称取含R2取代基的3-甲基-7H-苯并吖啶和MnO2，滴加65%浓硫酸，用溶剂溶解；反应10～15小时后，经旋转蒸发、干燥，得到含R2取代基的苯并吖啶醛类衍生物；
在氮气保护条件下，加入含R1取代基的磷酸二乙酯和四氢呋喃，冷却到-65℃～-70℃后，加入叔丁醇钾，反应2～2.5小时；再向反应液中滴加含R2取代基的苯并吖啶醛类衍生物，含R2取代基的苯并吖啶醛类衍生物和含R1取代基的磷酸二乙酯的摩尔比为1:2.0～2.2；继续反应2～2.5小时，升至室温，继续反应2～2.5小时后，经分液、萃取、干燥、浓缩、重结晶，得到苯并吖啶烯烃类化合物。
本发明的有益效果是：
本发明提供的有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶为基础，引入苯基、对甲基苯基和对甲氧基苯基中的一种，和一种C10-C16稠环芳基，合成的一类新型有机电致发光材料。与3-甲基-7H-苯并吖啶相比，本发明合成的有机电致发光材料具有更大的平面结构和共轭体系，可以通过调节电子跃迁来调节发光峰位，得到所需的绿色有机电致发光材料，并且发光效率明显提高。
我们分别将对比样品3-甲基-7H-苯并吖啶，与本发明实施例合成的苯并吖啶烯烃类化合物001-006的发光效率进行了比较。其结果为：3-甲基-7H-苯并吖啶在稀溶液中的发光效率为81%，薄膜中的发光效率为50%；而本发明实施例合成的苯并吖啶烯烃类化合物在稀溶液中的发光效率最高达到96%，薄膜中的发光效率最高达到64%。通过数据比较，我们发现本发明提供的有机电致发光材料是一类发光效率较高的材料，能够满足OLED的要求，有非常好的应用前景。
本发明提供的有机电致发光材料的制备方法，该方法的合成和提纯比较简单，材料容易提纯，成本低廉，可以满足工业化发展要求。
具体实施方式
本发明提供的有机电致发光材料，是以3-甲基-7H-苯并吖啶和R2的溴代物为原料，反应得到含R2取代基的3-甲基-7H-苯并吖啶；再在甲苯溶液里和二氧化锰反应，生成含R2取代基的苯并吖啶醛类化合物，再和含R1取代基的磷酸二乙酯化合物反应，得到苯并吖啶烯烃类化合物，其具体合成路线如下：
其中，3-甲基-7H-苯并吖啶的合成方法如下：
氮气保护条件下，将含有1400g Na2CO3的水溶液6.5L，加入到N-（8-溴-5-甲基萘-1-基）乙酰胺695g（2.50mol）中，2-甲氧基苯基硼酸380g（2.50mol）和144g（Ph3P）4Pd（125mmol，5mol%）的甲醚14ml。将混合物回流18小时，然后将溶剂蒸发。向残余物中加入8L水，用二氯甲烷（2×5L）萃取两次，该萃取物用Na2SO4干燥并蒸发。柱层析，用石油醚/乙酸乙酯混合物（1:1），乙酸乙酯重结晶，得到纯的N-（8-(2-甲氧基苯基）-5-甲基萘-1-基）乙酰胺450.42g，产率59％，为无色晶体。
在0℃条件下，将三溴化硼1.5L（1M二氯甲烷，1.50mol）滴加到N-（8-(2-甲氧基苯基）萘-1-基）乙酰胺450.42g（1.47mol）在4L二氯甲烷溶液中，将混合物在室温下搅拌18小时，然后倒入水中。加入饱和的碳酸氢钠，用乙酸乙酯（2×3L）萃取两次。合并有机萃取液，用Na2SO4干燥，并在减压蒸馏，柱层析，用乙酸乙酯/二氯甲烷混合物（1:1）作为洗脱剂，得到白色固体N-（8-(2-羟苯基）-5-甲基萘-1-基）乙酰胺384.72g，产率91％。
N-（8-(2-羟苯基）-5-甲基萘-1-基）乙酰胺384.72g（1.32mol）的溶液在正戊醇6.0L和80％的水合肼4.0L的混合物在回流下搅拌40小时，然后在减压下蒸发的压力。柱层析，用乙酸乙酯/石油醚（1:1）作为洗脱剂，得到棕色产物3-甲基-7H-苯并吖啶178.09g，产率77％。
实施例1：化合物001的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶69.38g，2-溴萘124.24g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶91.14g，产率85%。
向3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶91.14g里加入26.60g MnO2，65%的H2SO410ml，用250ml甲苯溶解，反应12个小时，得到7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛89.47g，产率95%。
在氮气保护条件下，加入苄基磷酸二乙酯38.06g及四氢呋喃200ml，冷却到-65℃后，加入叔丁醇钾18.2g，反应2小时后，向反应液中滴加360ml7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛（29.71g）的四氢呋喃溶液，继续反应2小时后，边搅拌边升温至室温，继续反应2小时。向所得的反应液中，加入蒸馏水、甲苯后分液，形成水层和有机层。用甲苯萃取该水层后，将该甲苯与有机层合并，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲苯重结晶，对所得的固体进行减压干燥，结果得到25.66g的黄白色固体7-（2-萘基）-3-苯乙烯基-7H-苯并吖啶，产率72%，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为445.55；测试值为445.57。元素分析：计算值为C：91.65%；H：5.20%；N：3.14%；测试值为C：91.63%；H：5.03%；N：3.15%。
实施例2：化合物002的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶69.38g，2-溴萘124.24g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶91.14g，产率85%。
向3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶91.14g里加入26.60g MnO2，65%的H2SO410ml，用250ml甲苯溶解，反应12个小时，得到7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛89.47g，产率95%。
在氮气保护条件下，加入4-甲基苯基磷酸二乙酯40.39g及四氢呋喃200ml，冷却到-70℃后，加入叔丁醇钾18.2g，反应2.5小时后，向反应液中滴加360ml7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛（29.71g）的四氢呋喃溶液，继续反应2.5小时后，边搅拌边升温至室温，继续反应2.5小时。向所得的反应液中，加入蒸馏水、甲苯后分液，形成水层和有机层。用甲苯萃取该水层后，将该甲苯与有机层合并，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲苯重结晶，对所得的固体进行减压干燥，结果得到26.81g的黄白色固体3-（4-甲基苯乙烯基）-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶，产率73%，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为459.58；测试值为459.56。元素分析：计算值为C：91.47%；H：5.48%；N：3.05%；测试值为C：91.49%；H：5.50%；N：3.01%。
实施例3：化合物003的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶69.38g，2-溴萘124.24g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶91.14g，产率85%。
向3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶91.14g里加入26.60g MnO2，65%的H2SO410ml，用250ml甲苯溶解，反应12个小时，得到7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛89.47g，产率95%。
在氮气保护条件下，加入4-甲氧基苯基磷酸二乙酯43.06g及四氢呋喃200ml，冷却到-65℃后，加入叔丁醇钾18.2g，反应2小时后，向反应液中滴加360ml7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛（29.71g）的四氢呋喃溶液，继续反应2小时后，边搅拌边升温至室温，继续反应2小时。向所得的反应液中，加入蒸馏水、甲苯后分液，形成水层和有机层。用甲苯萃取该水层后，将该甲苯与有机层合并，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲苯重结晶，对所得的固体进行减压干燥，结果得到27.01g的黄白色固体3-（4-甲氧基苯乙烯基）-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶，产率71%，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为475.58；测试值为475.56。元素分析：计算值为C：88.39%；H：5.30%；N：2.95%；O：3.36%；测试值为C：88.37%；H：5.32%；N：2.93%；O：3.38%。
实施例4：化合物004的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶69.38g，2-溴芘168.69g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到100.97g黄白色3-甲基-7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶，产率78%。
向3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶100.97g里加入24.41g MnO2，65%的H2SO410ml，用250ml甲苯溶解，反应14个小时，得到7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛97.99g，产率94%。
在氮气保护条件下，加入苄基磷酸二乙酯38.06g及四氢呋喃200ml，冷却到-65℃后，加入叔丁醇钾18.2g，反应2小时后，向反应液中滴加360ml7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛（31.18g）的四氢呋喃溶液，继续反应2小时后，边搅拌边升温至室温，继续反应2小时。向所得的反应液中，加入蒸馏水、甲苯后分液，形成水层和有机层。用甲苯萃取该水层后，将该甲苯与有机层合并，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲苯重结晶，对所得的固体进行减压干燥，结果得到25.51g的黄白色固体7-（2-芘基）-3-苯乙烯基-7H-苯并吖啶，产率72%，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为519.63；测试值为519.62。元素分析：计算值为C：92.46%；H：4.85%；N：2.70%；测试值为C：92.45%；H：4.84%；N：2.71%。
实施例5：化合物005的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶69.38g，2-溴芘168.69g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到100.97g黄白色3-甲基-7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶，产率78%。
向3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶100.97g里加入24.41g MnO2，65%的H2SO410ml，用250ml甲苯溶解，反应14个小时，得到7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛97.99g，产率94%。
在氮气保护条件下，加入4-甲基苯基磷酸二乙酯40.39g及四氢呋喃200ml，冷却到-70℃后，加入叔丁醇钾18.2g，反应2.5小时后，向反应液中滴加360ml7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛（31.18g）的四氢呋喃溶液，继续反应2.5小时后，边搅拌边升温至室温，继续反应2.5小时。向所得的反应液中，加入蒸馏水、甲苯后分液，形成水层和有机层。用甲苯萃取该水层后，将该甲苯与有机层合并，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲苯重结晶，对所得的固体进行减压干燥，结果得到27.64g的黄白色固体3-（4-甲基苯乙烯基）-7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶，产率74%，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为533.66；测试值为533.67。元素分析：计算值为C：92.28%；H：5.10%；N：2.62%；测试值为C：92.26%；H：5.11%；N：2.63%。
实施例6：化合物006的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶69.38g，2-溴芘168.69g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到100.97g黄白色3-甲基-7-（2–芘基）-7H-苯并吖啶，产率78%。
向3-甲基-7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶100.97g里加入24.41g MnO2，65%的H2SO410ml，用250ml甲苯溶解，反应14个小时，得到7-（2-萘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛97.99g，产率94%。
在氮气保护条件下，加入4-甲氧基苯基磷酸二乙酯43.06g及四氢呋喃200ml，冷却到-65℃后，加入叔丁醇钾18.2g，反应2小时后，向反应液中滴加360ml7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-甲醛（31.18g）的四氢呋喃溶液，继续反应2小时后，边搅拌边升温至室温，继续反应2小时。向所得的反应液中，加入蒸馏水、甲苯后分液，形成水层和有机层。用甲苯萃取该水层后，将该甲苯与有机层合并，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲苯重结晶，对所得的固体进行减压干燥，结果得到27.31g的黄白色固体3-（4-甲氧基苯乙烯基）-7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶，产率71%，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为549.66；测试值为549.67。元素分析：计算值为C：89.59%；H：4.95%；N：2.55%；O：2.91%；测试值为C：89.57%；H：4.96%；N：2.54%；O：2.90%。
对比试验
我们分别将对比样品3-甲基-7H-苯并吖啶、与本发明实施例1-6合成的苯并吖啶烯烃类化合物001-006分别配制成浓度为1×10-6mol/L的溶液，使用Edinburdh-FL S920设备，旋涂法制作成薄膜，分别测试了它们在稀溶液中和薄膜中的发光效率，具体数据如表1。
表1苯并吖啶烯烃类化合物001-006及对比样品的发光效率
| 化合物 | 稀溶液中的发光效率 | 薄膜中的发光效率 |
| 对比样品 | 81% | 50% |
| 001 | 91% | 59% |
| 002 | 92% | 62% |
| 003 | 92% | 61% |
| 004 | 90% | 60% |
| 005 | 93% | 59% |
| 006 | 96% | 64% |
从表1的数据可以看出，对比样品3-甲基-7H-苯并吖啶在稀溶液中的发光效率为81%，薄膜中的发光效率为50%；而本发明实施例合成的苯并吖啶烯烃类化合物在稀溶液中的发光效率最高达到96%，薄膜中的发光效率最高达到64%。即本发明提供的苯并吖啶烯烃类化合物在稀溶液中的发光效率、薄膜中的发光效率都有明显提高。通过数据比较，我们发现本发明提供的有机电致发光材料是一类发光效率较高的材料，能够满足OLED的要求，有非常好的应用前景。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (3)
1.一种有机电致发光材料，其特征在于，该材料的具体结构通式如式（1）所示：
式中，R1为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基；R2为C10-C16稠环芳烃。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，R2为2-萘基或2-芘基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，该制备方法的具体步骤和条件如下：
按摩尔比为1:2.0～2.5称取3-甲基-7H-苯并吖啶和R2的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；在氮气保护条件下，反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；用硅胶色谱精制得到的粗产物，得到含R2取代基的3-甲基-7H-苯并吖啶；其中，所述叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.20～1.50:1，所述乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.013～0.017:1，所述三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.017～0.023:1；
按摩尔比为1:1.2称取含R2取代基的3-甲基-7H-苯并吖啶和MnO2，滴加65%浓硫酸，用溶剂溶解；反应10～15小时后，经旋转蒸发、干燥，得到含R2取代基的苯并吖啶醛类衍生物；
在氮气保护条件下，加入含R1取代基的磷酸二乙酯和四氢呋喃，冷却到-65℃～-70℃后，加入叔丁醇钾，反应2～2.5小时；再向反应液中滴加含R2取代基的苯并吖啶醛类衍生物，含R2取代基的苯并吖啶醛类衍生物和含R1取代基的磷酸二乙酯的摩尔比为1:2.0～2.2；继续反应2～2.5小时，升至室温，继续反应2～2.5小时后，经分液、萃取、干燥、浓缩、重结晶，得到苯并吖啶烯烃类化合物。
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- 2013-11-08 CN CN201310551995.6A patent/CN103614134B/zh active Active
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| CN103614134B (zh) | 2014-11-05 |
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