CN114773190A - 一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备2,4‑二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，在质量浓度为20～36.5％盐酸催化作用下，2,4‑D与异辛醇减压下分水，通过LC中控监测反应体系中2,4‑二氯苯氧乙酸含量≤3wt％时，再次降压脱溶至完全没有异辛醇流出为止，然后降温加入活性炭脱色，抽滤得到2,4‑D异辛酯产品。所得产品纯度气相色谱内标法测试可达98％以上，收率97％以上，纯度远高于行业标准，其他各项控制指标都远远低于2,4‑D异辛酯行业标准。本发明所选催化剂盐酸不仅原料易得成本低廉而且非常容易除去，不会增加后处理步骤，具有方法简单，易于工业化生产，且具有成本低廉，产品质量高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及除草剂制备技术领域，具体讲是一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法。
背景技术
2,4-D异辛酯(全名：2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯)，是近年来开发出来替代2,4-D丁酯(全名：2,4-二氯苯氧乙酸丁酯)，解决其药害飘移问题的重要产品，目前工业上生产2,4-D异辛酯的方法基本上都是先制备出合格的2,4-D(全名：2,4-二氯苯氧乙酸)然后再与异辛酯在催化剂作用下发生酯化反应来制备，比如中国专利CN103772200，它采用的就是以2,4-D与异辛酯为原料，以硫酸为催化剂，甲苯为溶剂回流下脱水酯化制备。该法采用了大量的甲苯为溶剂，以甲苯和水共沸方式除去酯化过程中生成的水，催化剂硫酸因为沸点较高难以在回流过程中除去，后处理需要大量水洗过程除去反应体系中的催化剂硫酸，因此该方法有，生产成本较高，废水处理量大，工序较为复杂等缺点。
发明内容
本发明的目的在于至少解决现有技术中存在的技术问题之一，提供一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法。
本发明的技术解决方案如下：
一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，2,4-二氯苯氧乙酸和异辛醇在催化剂催化作用下，加热至100～180℃下开始减压分水，减压分水至终点后，然后降压脱溶，结束后依序降温，脱色处理，抽滤，得到2,4-D异辛酯产品。
作为本发明的优选方案，所述2,4-二氯苯氧乙酸与异辛酯的摩尔比为1:1.0～2.0。
作为本发明的优选方案，所述催化剂为质量浓度20～36.5％的盐酸。
作为本发明的优选方案，所述催化剂的加入量为2,4-二氯苯氧乙酸摩尔量的0.5～5.0％。
作为本发明的优选方案，所述减压分水中的分水压力控制在-0.01～-0.1MPa。
作为本发明的优选方案，所述减压分水中，采用液相中控监测，控制2,4-二氯苯氧乙酸含量≤3wt％时，即为分水反应终点。
作为本发明的优选方案，所述降压脱溶中的压力控制在3～20KPa，当没有异辛醇流出后即为脱溶终点。
作为本发明的优选方案，所述脱色处理采用活性炭脱色。
作为本发明的优选方案，所述活性炭用量为2,4-二氯苯氧乙酸质量的0.5～5％。
本发明的有益效果是：
(1)本发明的制备方法工序简单、环保，不使用任何溶剂，没有溶剂消耗和回收成本。
(2)本发明的制备方法中所选催化剂质量浓度为20～36.5％盐酸，并采用减压蒸馏的方式除去酯化过程中生成的水，避免使用大量的溶剂甲苯，且催化剂盐酸由于沸点较低能在减压除水的过程中随蒸出水一起除去，避免在后处理过程中使用大量的水进行水洗过程，催化效果好，酯化反应时间短，且廉价易得，并可以在分水反应过程中随水分蒸出，无需采用大量水进行水洗除去，降低了三废产生量。
(3)本发明的制备方法所制得的产品收率高，至少可达97％以上，产品纯度高，气相色谱内标法测试纯度至少可达98％以上。
(4)本发明的制备方法所制备的2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯外观无色至淡黄色透明液体，其他各项检测控制指标都远远低于行业标准要求(中国农药工业协会发布的团体标准)的质量浓度含量。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1
在装有温度计的250mL四口瓶中加入2,4-D(82.70g，0.37mol)、异辛醇(57.82g,0.444mol)、催化剂20％盐酸(0.68g，0.0037mol)并搭好减压蒸馏装置，油浴加热升温至140℃，开启搅拌700r/min，抽负压至-0.02MPa左右,开始减压蒸馏除水反应3h，通过LC中控监测到2,4-D含量(液相内标法)还剩2.81wt％，换油泵脱溶，油泵减压至10KPa下脱溶至没有异辛醇蒸出为止，时间1.5h左右结束，然后等反应液降温至120℃左右，下加入活性炭2.0g搅拌0.5h，反应液降温至80℃下抽滤得到异辛酯成品，称重取样分析。得到2,4-D异辛酯产品119.71g，外观无色至淡黄色透明液体，收率97.09％，气相色谱内标法测试纯度为98.62％，游离酸0.59％,水分0.14％，游离酚未检出，丙酮不溶物未检出。
实施例2
在装有温度计的250mL四口瓶中加入2,4-D(82.70g，0.37mol)、异辛醇(57.82g,0.444mol)、催化剂25％盐酸(0.54g，0.0037mol)并搭好减压蒸馏装置，油浴加热升温至150℃，开启搅拌700r/min，然后抽负压至-0.03MPa左右,开始减压蒸馏除水反应2.5h，通过LC中控监测到2,4-D含量(液相内标法)还剩2.54wt％，换油泵脱溶，油温120℃，油泵减压至8KPa下脱溶至没有异辛醇蒸出为止，时间1.5h左右结束，然后等反应液降温至120℃左右加入活性炭2.0g搅拌0.5h，反应液降温至80℃下抽滤得到异辛酯成品，称重取样分析。得到2,4-D异辛酯产品120.38g，外观无色至淡黄色透明液体，收率97.63％，气相色谱内标法测试纯度为98.80％，游离酸0.47％,水分0.09％，游离酚未检出，丙酮不溶物未检出。
实施例3
在装有温度计的250mL四口瓶中加入2,4-D(82.70g，0.37mol)、异辛醇(57.82g,0.444mol)、催化剂30％盐酸(0.45g，0.0037mol)并搭好减压蒸馏装置，油浴加热升温至170℃，开启搅拌700r/min，然后抽负压至-0.04MPa左右，开始减压蒸馏除水反应2h，通过LC中控监测到2,4-D含量(液相内标法)还剩2.29wt％，换油泵脱溶，油泵减压至5KPa下脱溶至没有异辛醇蒸出为止，时间1.5h左右结束，然后等反应液降温至120℃左右加入活性炭2.0g搅拌0.5h，反应液降温至80℃下抽滤得到异辛酯成品，称重取样分析。得到2,4-D异辛酯产品121.38g，外观无色至淡黄色透明液体，收率98.44％，气相内标测试纯度为99.05％，游离酸0.26％，水分0.10％，游离酚未检出，丙酮不溶物未检出。
实施例4
在装有温度计的250mL四口瓶中加入2,4-D(82.70g，0.37mol)、异辛醇(57.82g,0.444mol)、催化剂36％盐酸(0.38g，0.0037mol)并搭好减压蒸馏装置，油浴加热升温至180℃，开启搅拌700r/min，然后抽负压至-0.06MPa左右,开始减压蒸馏除水反应2h，通过LC中控监测到2,4-D含量(液相内标法)还剩2.04wt％，换油泵脱溶，油温120℃，油泵减压至3KPa下脱溶至没有异辛醇蒸出为止，时间1.5h左右结束，然后等反应液降温至120℃左右加入活性炭2.0g搅拌0.5h，反应液降温至80℃下抽滤得到异辛酯成品，称重取样分析。得到2,4-D异辛酯产品121.40g，外观无色至淡黄色透明液体，收率98.46％，气相色谱内标法测试纯度为99.07％，游离酸0.23％，水分0.11％，游离酚未检出，丙酮不溶物未检出。
对比例1
1000ml三口瓶中，投入110.5g 2,4-D，浓硫酸1.5g，异辛醇65.7g，甲苯300ml，回流脱水，液相取样跟踪、分析，约3小时候到达反应终点，控制2,4-D(归一)含量≤2wt％。冷却到60℃，用5％氢氧化钠调节pH＝10，分层。有机层用水洗涤至中性，常压蒸馏脱溶，大部分溶剂蒸馏出后减压蒸馏，直至没有馏出液。得到158g产品，纯度97％(归一)。重量收率95％。
从上述测试结果可以看出，实施例的收率至少97％，产品纯度至少98.62％，最高纯度高达99.07％，均高于对比例1，其他各项检测控制指标都远远低于行业标准要求(中国农药工业协会发布的团体标准)的质量浓度含量；可见，对比例1中以硫酸为催化剂，甲苯为溶剂回流下脱水酯化制备。该法采用了大量的甲苯为溶剂，以甲苯和水共沸方式除去酯化过程中生成的水，催化剂硫酸因为沸点较高难以在回流过程中除去，后处理需要大量水洗过程除去反应体系中的催化剂硫酸，而本发明的制备方法工序简单、环保，不使用任何溶剂，没有溶剂消耗和回收成本，采用质量浓度为20～36.5％盐酸作为催化剂，并采用减压蒸馏的方式除去酯化过程中生成的水，避免使用大量的溶剂甲苯，且催化剂盐酸由于沸点较低能在减压除水的过程中随蒸出水一起除去，避免在后处理过程中使用大量的水进行水洗过程，催化效果好，酯化反应时间短，且廉价易得，并可以在分水反应过程中随水分蒸出，无需采用大量水进行水洗除去，降低了三废产生量。
在不出现冲突的前提下，本领域技术人员可以将上述附加技术特征自由组合以及叠加使用。
以上所述仅为本发明的优选实施方式，只要以基本相同手段实现本发明目的的技术方案都属于本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，2,4-二氯苯氧乙酸和异辛醇在催化剂催化作用下，加热至100～180℃下开始减压分水，减压分水至终点后，然后降压脱溶，结束后依序降温，脱色处理，抽滤，得到2,4-D异辛酯产品。
2.根据权利要求1所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述2,4-二氯苯氧乙酸与异辛酯的摩尔比为1:1.0～2.0。
3.根据权利要求1所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述催化剂为质量浓度20～36.5％的盐酸。
4.根据权利要求1所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述催化剂的加入量为2,4-二氯苯氧乙酸摩尔量的0.5～5.0％。
5.根据权利要求1所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述减压分水中的分水压力控制在-0.01～-0.1MPa。
6.根据权利要求1所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述减压分水中，采用液相中控监测，控制2,4-二氯苯氧乙酸含量≤3wt％时，即为分水反应终点。
7.根据权利要求1所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述降压脱溶中的压力控制在3～20KPa，当没有异辛醇流出后即为脱溶终点。
8.根据权利要求1所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述脱色处理采用活性炭脱色。
9.根据权利要求8所述的一种制备2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯的方法，其特征在于，所述活性炭用量为2,4-二氯苯氧乙酸质量的0.5～5％。
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