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CN117263823A - 一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法 - Google Patents

一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法 Download PDF

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CN117263823A
CN117263823A CN202210693833.5A CN202210693833A CN117263823A CN 117263823 A CN117263823 A CN 117263823A CN 202210693833 A CN202210693833 A CN 202210693833A CN 117263823 A CN117263823 A CN 117263823A
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CN
China
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nitrobenzonitrile
fluoro
methyl
preparing
nitric acid
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Pending
Application number
CN202210693833.5A
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English (en)
Inventor
戴红升
丁寒锋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou Zhongkry Life Science Technology Co ltd
Original Assignee
Changzhou Zhongkry Life Science Technology Co ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种一步法制备6‑氟‑2‑甲基‑3‑硝基苯甲腈的合成方法。本发明以化合物A作为原料，在浓硫酸、硝酸的情况，通过硝化反应，一步合成合成了6‑氟‑2‑甲基‑3‑硝基苯甲腈，该方法操作方便，原料易得，反应易于控制，收率高。

Description

一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法。
背景技术
化合物3-硝基苯甲腈及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。目前3-硝基苯甲腈衍生物的合成方法鲜有文献报道，其中6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈是3-硝基苯甲腈的重要衍生物。因此，需要开发一个原料易得，操作方便，反应易于控制，总体收率适合，适合工业化生产的合成方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题：针对上述所述的问题，提供一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下所述的技术方案是：
一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法， 所述该合成方法的步骤为：
将浓硫酸置于低温下，加入化合物A，再加入硝酸，搅拌，保温，即得6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈；
该合成的化学式为：
优选地，所述硝酸的浓度为质量分数65％，化合物A、硝酸、浓硫酸的质量比为3:2～3:10。
有益效果：
本发明以化合物A作为原料，在浓硫酸、硝酸的情况，通过硝化反应，一步合成合成了6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈，该方法操作方便，原料易得，反应易于控制，收率高。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法， 所述该合成方法的步骤为：
（1）按照化合物A、硝酸、浓硫酸的质量比为3:2～3:10，进行取料，向反应瓶中加入浓硫酸，冰水浴冷却，加入化合物A，冷却至5℃，缓慢滴加硝酸，滴毕，搅拌，冰水浴保温3h；
（2）LC检测，原料反应完毕，反应液倒入冰水中（600mL），乙酸乙酯萃取（300mL*3），有机相饱和碳酸氢钠水溶液洗涤（pH至7-8），有机相浓缩，硅胶拌样过柱，流动相：正己烷/乙酸乙酯=90/10-85/15,90/10，用正己烷打浆，过滤，干燥，得到6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈。
实施例1
一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法， 所述该合成方法的步骤为：
（1）瓶中加入30g浓硫酸，冰水浴冷却，加入9g化合物A，冷却至5℃，缓慢滴加6g硝酸，滴毕，搅拌，冰水浴保温3h；
（2）LC检测，原料反应完毕，反应液倒入冰水中（600mL），乙酸乙酯萃取（300mL*3），有机相饱和碳酸氢钠水溶液洗涤（pH至7-8），有机相浓缩，硅胶拌样过柱，流动相：正己烷/乙酸乙酯=90/10-85/15,90/10，用正己烷打浆，过滤，干燥，得到6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈，摩尔收率为89.1％，纯度为96.3％。
核磁数据：1H NMR (600 MHz, DMSO)δ 8.40 (t, J = 8.4, 1H), 7.54 (d, J =8.4, 1H), 2.61 (s, 1H)。
实施例2
一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法， 所述该合成方法的步骤为：
（1）瓶中加入30g浓硫酸，冰水浴冷却，加入9g化合物A，冷却至5℃，缓慢滴加9g硝酸，滴毕，搅拌，冰水浴保温3h；
（2）LC检测，原料反应完毕，反应液倒入冰水中（600mL），乙酸乙酯萃取（300mL*3），有机相饱和碳酸氢钠水溶液洗涤（pH至7-8），有机相浓缩，硅胶拌样过柱，流动相：正己烷/乙酸乙酯=90/10-85/15,90/10，用正己烷打浆，过滤，干燥，得到6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈，摩尔收率为87.5％，纯度为95.4％。
核磁数据：1H NMR (600 MHz, DMSO)δ 8.40 (t, J = 8.4, 1H), 7.54 (d, J =8.4, 1H), 2.61 (s, 1H)。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (2)

1.一种一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法，其特征在于，
所述该合成方法的步骤为：
将浓硫酸置于低温下，加入化合物A，再加入硝酸，搅拌，保温，即得6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈；
该合成的化学式为：
2.根据权利要求1所述的一步法制备6-氟-2-甲基-3-硝基苯甲腈的合成方法，其特征在于，所述硝酸的浓度为质量分数65％，化合物A、硝酸、浓硫酸的质量比为3:2～3:10。
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Citations (3)

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US6020379A (en) * 1999-02-19 2000-02-01 Cell Pathways, Inc. Position 7 substituted indenyl-3-acetic acid derivatives and amides thereof for the treatment of neoplasia
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CN102795993A (zh) * 2012-07-11 2012-11-28 常州大学 2-溴-6-氟苯甲酸的制备方法

Patent Citations (3)

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Title
殷杰 等: "直接硝化法合成 2-氟-5-硝基苯甲腈", 《精细石油化工》, vol. 29, no. 6, 30 November 2012 (2012-11-30), pages 11 - 13 *
邢其毅 等: "《基础有机化学（第三版）》", 30 June 2005, 北京：高等教育出版社, pages: 11 - 2 *

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