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CN118978473A - 咔唑类化合物、含环己基咔唑类化合物、光引发剂、感光性树脂组合物和固化膜 - Google Patents

咔唑类化合物、含环己基咔唑类化合物、光引发剂、感光性树脂组合物和固化膜 Download PDF

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CN118978473A
CN118978473A CN202411053494.XA CN202411053494A CN118978473A CN 118978473 A CN118978473 A CN 118978473A CN 202411053494 A CN202411053494 A CN 202411053494A CN 118978473 A CN118978473 A CN 118978473A
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photoinitiator
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cycloalkyl
cyclohexyl
photosensitive resin
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CN202411053494.XA
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王雪岚
王占奇
黄常刚
李琳
贺艳
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Fuyang Xinyihua New Material Technology Co ltd
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Fuyang Xinyihua New Material Technology Co ltd
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Abstract

本申请提供一种咔唑类化合物、含环己基咔唑类化合物、光引发剂、感光性树脂组合物和固化膜，涉及半导体材料领域。咔唑类化合物，其结构通式为：光引发剂，其结构通式为：感光性树脂组合物，其制备原料包括所述的光引发剂。固化膜，其制备原料包括所述的感光性树脂组合物。本申请提供的光引发剂，用量小、固化速度快、感光能量低、固化后膜不易变黄。

Description

咔唑类化合物、含环己基咔唑类化合物、光引发剂、感光性树 脂组合物和固化膜
本申请是母案申请日为2022年12月08日，申请号为CN202211574334.0的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本申请涉及半导体材料领域，尤其涉及一种咔唑类化合物、含环己基咔唑类化合物、光引发剂、感光性树脂组合物和固化膜。
背景技术
光引发剂是制备光刻胶的重要原料之一，目前市场上有很多种光引发剂。肟酯类化合物作为光引发剂广泛应用于高端光刻胶领域。
现有的肟酯类化合物，存在着与基体树脂的溶解性不足、固化速度慢、感光能量高，固化后，膜易变黄且迁移率高，使用时需要较大的用量等问题。
因此需要开发一种新的光引发剂来解决上述问题。而光引发剂的开发，其中间体的开发也是研究的重点。
发明内容
本申请的目的在于提供一种咔唑类化合物、含环己基咔唑类化合物、光引发剂、感光性树脂组合物和固化膜，以解决上述问题。
为实现以上目的，本申请采用以下技术方案：
一种咔唑类化合物，其结构通式为：
其中，R6选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基；X为卤素元素。
本申请还提供一种含环己基咔唑类化合物，其制备原料包括上述的咔唑类化合物，其结构通式为：
其中，R6选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基。
本申请还提供一种含环己基咔唑类化合物，其制备原料包括上述的含环己基咔唑类化合物，其结构通式为：
其中，R1-R5各自独立的选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基；R6选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基。
本申请还提供一种含环己基咔唑类化合物，其制备原料包括上述的含环己基咔唑类化合物，其结构通式为：
上述三种含环己基咔唑类化合物也可以用以下通式来表示：
其中，Y为H或者Z为O或者-N-OH。
本申请还提供一种光引发剂，其结构通式为：
其中，R1-R5各自独立的选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基；
R6选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基；
R7选自C2-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、含氧五元环烷基、含氧六元环烷基、含硫五元环烷基、含硫六元环烷基。
需要说明的是，含氧五元环烷基是指四个碳原子和一个氧原子组成的饱和五元环类化合物，为以下结构：
含氧六元环烷基是指五个碳原子和一个氧原子组成的饱和六元环类化合物，为以下结构：
含硫五元环烷基、含硫六元环烷基可以做类似解释。
优选地，R1-R5各自独立的选自甲基、乙基、丙基、丁基；
R6选自甲基、乙基、丙基、丁基；
R7选自乙基、丙基、丁基、戊基、己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、四氢噻喃基或苯基，或者环丙基、环丁基、环戊基、环己基取代的C1-C20的直链烷基。
更进一步优选地，R7选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
本申请还提供一种光引发剂，包括以下结构式所示化合物中的一种或多种：
本申请还提供一种感光性树脂组合物，其制备原料包括所述的光引发剂。
优选地，所述感光性树脂组合物还包括丙烯酸酯共聚物。
本申请还提供一种固化膜，其制备原料包括所述的感光性树脂组合物。
与现有技术相比，本申请的有益效果包括：
本申请提供的咔唑类化合物和含环己基咔唑类化合物，作为本申请提供的光引发剂的中间体，为得到最终的含环己基并咔唑类基团的肟酯类光引发剂提供原料。
本申请提供的光引发剂，为含环己基并咔唑类基团的肟酯类光引发剂，以咔唑基团为基础，引入环己基，最终形成肟酯结构，具有与基体树脂相溶性好、固化速度快、感光能量低，使用其制备得到的固化膜不易变黄且迁移率低，用量小。咔唑环并上环烷基，并且在环烷基上连接有肟酯，并且限定R7为C2以上的取代基，增加了光引发剂和基体树脂的匹配性能，增加了光引发效率，并且固化膜不易黄变。
本申请提供的感光性树脂组合物和固化膜，通过使用上述光引发剂作为引发剂，获得了固化速度快、固化膜不易变黄且迁移率低的优势。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本申请的某些实施例，因此不应被看作是对本申请范围的限定。
图1为化合物P-1的HPLC谱图。
具体实施方式
如本文所用之术语：
“由……制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由……组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由……组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1～5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1～4”、“1～3”、“1～2”、“1～2和4～5”、“1～3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
在这些实施例中，除非另有指明，所述的份和百分比均按质量计。
“质量份”指表示多个组分的质量比例关系的基本计量单位，1份可表示任意的单位质量，如可以表示为1g，也可表示2.689g等。假如我们说A组分的质量份为a份，B组分的质量份为b份，则表示A组分的质量和B组分的质量之比a：b。或者，表示A组分的质量为aK，B组分的质量为bK(K为任意数，表示倍数因子)。不可误解的是，与质量份数不同的是，所有组分的质量份之和并不受限于100份之限制。
“和/或”用于表示所说明的情况的一者或两者均可能发生，例如，A和/或B包括(A和B)和(A或B)。
下面将结合具体实施例对本申请的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本申请，而不应视为限制本申请的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
首先，以X为Cl为例，通过下述反应方程式展示本申请光引发剂的制备过程：
实施例
制备例1中间体M1的合成
反应方程式如下：
500毫升三口瓶，加入2.0克N-乙基咔唑，二氯甲烷50毫升，缓慢加入4.7克无水三氯化铝，降温至0℃，控制温度0-5℃，缓慢滴加1.5克4-氯代丁酰氯的20毫升二氯甲烷溶液，加毕，缓慢升温至5-10℃反应8小时，加水分液，有机层洗涤到中性，硫酸镁干燥后，滤去干燥剂，有机层浓缩至干，乙醇结晶，得到中间体M1的质量为1.8克。
测量中间体M1质谱，m/z：299.11。
制备例2中间体M2的合成
反应方程式如下：
500毫升三口瓶，加入5.0克M1所示原料，80毫升硝基苯，控制温度10-20℃，缓慢滴加浓度30％的氯化氢乙醇溶液60毫升，加毕于10-20℃反应24小时，加水分液，有机层洗涤到中性，硫酸镁干燥后，滤去干燥剂，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝10：0.5(体积比)洗脱，得到中间体M2的质量为1.6克。
测量中间体M2质谱，m/z：263.13。
测量中间体M2核磁，1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ8.86(s，1H)，δ8.33(m，1H)，δ7.70(m，1H)，δ7.57～7.52(m，2H)，δ7.36(m，1H)，δ4.55(m，2H)，δ2.99(m，2H)，δ2.72(m，2H)，δ2.09(m，2H)，δ1.39(m，3H)。
制备例3中间体A-1的合成
反应方程式如下：
500毫升三口瓶，加入5.8克M2，二氯甲烷100毫升，缓慢加入9.6克无水三氯化铝，降温至0℃，控制温度0-5℃，缓慢滴加3.5克苯甲酰氯的30毫升二氯甲烷溶液，加毕缓慢升温至20℃反应1小时，加水分液，有机层洗涤到中性，硫酸镁干燥后，滤去干燥剂，有机层浓缩至干，乙醇和甲苯混合溶剂结晶，得到中间体A-1，6.6克。
测量中间体A-1质谱，m/z：367.16。
制备例4-6
参照中间体A-1的合成，用M2和相应的酰氯反应，制备以下中间体，并测量了制备得到的中间体的质谱。具体如下表1所示：
表1制备例4-6
制备例7中间体B-1的合成
反应方程式如下：
500毫升三口瓶中，加入4克中间体A-1，乙腈60毫升，2.8克盐酸羟胺，3.0克乙酸钠，加热回流反应48小时，降温，将反应液倾入200毫升水中，过滤得到固体，乙醇结晶，得到中间体B-1，3.3克。
测量中间体B-1质谱，m/z：382.17。
制备例8-10
参照中间体B-1的合成，用对应的原料1和盐酸羟胺反应，制备以下中间体，并测量了制备得到的中间体的质谱。具体如下表2所示：
表2制备例8-10
合成实施例1化合物P-1的合成
反应方程式如下：
500毫升三口瓶，加入4.0克中间体B-1，60毫升二氯甲烷，1.6克三乙胺，降温至10-15℃，滴加1.5克环戊基甲酰氯的10毫升二氯甲烷溶液，加毕，缓慢升温至20-25℃反应2小时，降温，加水分液，有机层水洗到中性，硫酸镁干燥，滤去干燥剂后，减压蒸干溶剂，甲苯和乙醇混合溶剂结晶，得到化合物P-1，3.1克，HPLC 99.88％(HPLC谱图见图1)。
测量化合物体P-1质谱，m/z：478.23。
对得到的化合物P-1进行元素分析，理论值C,77.80％，H,6.32％，N,5.85％，实测值：C,77.76％，H,6.30％，N,5.81％。
合成实施例2-10
参照P1的合成，采用原料2和相应的酰氯反应，制备得到化合物，测量了化合物的质谱(m/z)。具体如下表3所示：
表3合成实施例2-10
感光性树脂组合物1的制备
在黄灯实验室里，以丙烯酸酯共聚物(甲基丙烯酸苄酯：甲基丙烯酸：甲基丙烯酸乙酯＝70：10：20，Mw：10000)220质量份，二季戊四醇六丙烯酸酯90质量份，光引发剂2质量份，丁酮160质量份，丙二醇甲醚醋酸酯30质量份，制备得光固化涂料。本实施例中，光引发剂为本申请提供的化合物P-1。
将上述组合物在黄光灯下搅拌，取料于PET模板上利用滚涂成膜，在90℃下干燥5min，得到的涂膜冷却至室温，用高压汞灯(曝光机型号：RW-UV70201，单次曝光量50mJ/cm2)照射对涂膜进行曝光，使其固化成膜。
以涂膜固化成固化膜所经过履式曝光带的次数评价，经过次数越少，表明固化速度越快。
将以上得到的固化膜，采用RW-UV.2BP紫外老化试验箱进行老化实验，光源为高压汞灯(主波长365nm，整机功率：约2.2KW)，连续照射6h最终得到的固化膜，观察固化膜的黄变情况：
1：无色透明，表面光滑；
2：微黄或表面有发粘；
3：表面发黄或粘度增大。
感光性树脂组合物2-8的制备
参照实施例1，区别在于光引发剂的种类不同，详细见下表4。
对比例1-3
感光性树脂组合物的制备
参照实施例1，区别在于光引发剂的种类及用量不同，详细见下表4。
表4测试结果
由上表4可知，实施例制备得到的固化膜优于对比例。
由实施例7和实施例1-3对比可知，R7选自环烷基时，较少的曝光次数即可。
实施例3和实施例12可知，R1、R5其中之一选自叔丁基时，固化膜黄变严重。
此外，由实施例9-11和实施例12对比可知，含氧五元环烷基、含氧六元环烷基、含硫五元环烷基、含硫六元环烷基更好。
表4中，D-1、D-2的结构式如下：
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的范围。
此外，本领域的技术人员能够理解，尽管在此的一些实施例包括其它实施例中所包括的某些特征而不是其它特征，但是不同实施例的特征的组合意味着处于本申请的范围之内并且形成不同的实施例。例如，在上面的权利要求书中，所要求保护的实施例的任意之一都可以以任意的组合方式来使用。公开于该背景技术部分的信息仅仅旨在加深对本申请的总体背景技术的理解，而不应当被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已为本领域技术人员所公知的现有技术。

Claims (10)

1.一种咔唑类化合物，其特征在于，其结构通式为：
其中，R6选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基；X为卤素元素。
2.一种含环己基咔唑类化合物，其特征在于，其制备原料包括权利要求1所述的咔唑类化合物，其结构通式为：
R6选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基。
3.一种含环己基咔唑类化合物，其特征在于，其制备原料包括权利要求2所述的含环己基咔唑类化合物，其结构通式为：
其中，R1-R5各自独立的选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基，R6选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基。
4.一种含环己基咔唑类化合物，其特征在于，其制备原料包括权利要求3所述的含环己基咔唑类化合物，其结构通式为：
5.一种光引发剂，其特征在于，其结构通式为：
其中，R1-R5各自独立的选自C1-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基；
R6选自C1C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基；
R7选自C2-C20的直链烷基、C4-C20的支链烷基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、含氧五元环烷基、含氧六元环烷基、含硫五元环烷基、含硫六元环烷基、环己基取代的C1-C20的直链烷基。
6.根据权利要求5所述的光引发剂，其特征在于，R1-R5各自独立的选自甲基、乙基、丙基、丁基；
R6选自甲基、乙基、丙基、丁基；
R7选自乙基、丙基、丁基、戊基、己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、四氢噻喃基或苯基，或者环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
7.一种光引发剂，其特征在于，包括以下结构式所示化合物中的一种或多种：
8.一种感光性树脂组合物，其特征在于，其制备原料包括权利要求5-7任一项所述的光引发剂。
9.根据权利要求8所述的感光性树脂组合物，其特征在于，还包括丙烯酸酯共聚物。
10.一种固化膜，其特征在于，其制备原料包括权利要求8或9所述的感光性树脂组合物。
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