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CN119968363A - 除草咪唑化合物 - Google Patents

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CN119968363A
CN119968363A CN202380069642.4A CN202380069642A CN119968363A CN 119968363 A CN119968363 A CN 119968363A CN 202380069642 A CN202380069642 A CN 202380069642A CN 119968363 A CN119968363 A CN 119968363A
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haloalkyl
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compound
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P·M·埃尔维斯
J·A·莫里斯
V·斯凯瓦
S·V·沃特金
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Syngenta Crop Protection AG Switzerland
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Abstract

本发明涉及具有式(I)的化合物或所述化合物的农艺学上可接受的盐，其中Q、R2、R3和U是如本文所定义的。本发明进一步涉及包含具有式(I)的化合物的除草组合物，并且涉及具有式(I)的化合物用于控制杂草(特别是在有用植物作物中)的用途。

Description

除草咪唑化合物
本发明涉及除草化合物、包含这些化合物的除草组合物、以及它们用于控制杂草(特别是在有用植物作物中)的用途或用于抑制植物生长的用途。
WO 2023/066783披露了除草咪唑化合物，其特征在于与下式(I)中标记的U位置相对应的嘧啶基。本发明的化合物的区别在于它们在该位置处含有5元杂芳基。
因此，根据本发明，提供了具有式(I)的化合物：
或其农艺学上可接受的盐，
其中
Q是苯基或C连接的6元杂芳基，其中所述苯基或6元杂芳基可选地被一个或多个独立的R1取代；
U是可选地被一个或多个独立的R7取代的5元杂芳基；
R1选自由以下组成的组：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基-、C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基-、C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基-、-CN、NO2、C2-C4烯基、C2-C4炔基、-S(O)pC1-C4烷基、-S(O)pC1-C4卤代烷基、-C(O)OC1-C4烷基和-C(O)NR4R5；
R2选自由以下组成的组：卤素、-CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-C(O)C1-C4烷基、-C(O)OC1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、-S(O)pC1-C4烷基、-C(R6)＝NOR8和C3-C6环烷基；
R3选自由以下组成的组：氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-CN、NO2、C2-C4烯基、C2-C4炔基、-S(O)pC1-C4烷基、-S(O)pC1-C4卤代烷基、-C(O)OC1-C4烷基和-C(O)NR4R5；
R4选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R5选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R6是氢或C1-C2烷基；
R7独立地是卤素、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基-、C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基-、-CN、C2-C4烯基、C2-C4炔基、-S(O)pC1-C4烷基、-S(O)pC1-C4卤代烷基、-C(O)OC1-C4烷基、-C(O)NR9R10、-NR11COR12和-S(O)pNR13R14；
R8是氢或C1-C2烷基；
R9选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R10选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R11选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R12选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R13选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R14选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；并且
p＝0、1或2。
C1-C4烷基-和C1-C6烷基-包括例如甲基(Me，CH3)、乙基(Et，C2H5)、正丙基(n-Pr)、异丙基(i-Pr)、正丁基(n-Bu)、异丁基(i-Bu)、仲丁基和叔丁基(t-Bu)。C1-C2烷基是甲基(Me，CH3)或乙基(Et，C2H5)。
C2-C4烯基-包括例如-CH＝CH2(乙烯基)和-CH2-CH＝CH2(烯丙基)。
C2-C4炔基-是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个三键，具有二至四个碳原子，并且通过单键附接至分子的其余部分。C2-C4炔基的实例包括但不限于丙-1-炔基、炔丙基(丙-2-炔基)和丁-1-炔基。
卤素(或卤基)包括例如氟、氯、溴或碘。上述情况对应地适用于其他定义背景下的卤素，如卤代烷基。
C1-C4卤代烷基-包括例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟丙基和2,2,2-三氯乙基和七氟正丙基。C1-C2卤代烷基是例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、或1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基。
C1-C6烷氧基包括甲氧基和乙氧基。
C1-C4卤代烷氧基-包括例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氯乙氧基，优选地二氟甲氧基、2-氯乙氧基或三氟甲氧基。
C1-C4烷氧基C1-C3烷基-包括例如甲氧基甲基-。
C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基-包括例如甲氧基乙氧基-。
C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基-包括例如甲氧基乙氧基甲基-。
C3-C6环烷基包括环丙基、环戊基和环己基。
C1-C4烷基-S-(烷硫基)包括例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，优选地甲硫基或乙硫基。
C1-C4烷基-S(O)-(烷基亚磺酰基)包括例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基，优选地甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。
C1-C4烷基-S(O)2-(烷基磺酰基)包括例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基，优选地甲基磺酰基或乙基磺酰基。
在本发明的一个实施例中，提供了具有式(I)的化合物，其中U选自由U1至U46组成的组：
其中
R7是如在权利要求1中所定义的；
R7a选自由以下组成的组：氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C3-C4环烷基；并且
n＝0、1或2。
在本发明的一个实施例中，U选自由以下组成的组：U5、U7、U13、U14、U16、U20、U23、U25、U27、U28、U36和U41。在本发明的更优选实施例中，U选自由以下组成的组：U13、U23、U25、U27和U28，更优选地U25和U27。
在本发明的另一个实施例中，Q优选地选自由Q-1至Q-11组成的组：
其中R1是如权利要求1中所定义的；并且
m是0、1或2。
在更优选实施例中，Q选自由Q-1、Q-3和Q-7组成的组。在本发明的特定实施例中，Q是Q-1。
因此，在本发明的特定实施例中，具有式(I)的化合物是具有式(Ia)的化合物：
在本发明的另一个实施例中，具有式(I)的化合物选自由以下组成的组：式(Iaa)、(Iab)、(Iac)和(Iad)。
在本发明的特定实施例中，提供了具有式(I)的化合物——尤其是式(Ia)、(Iaa)、(Iab)、(Iac)或(Iad)，其中m是1，例如4-CF3。
在本发明的一个实施例中，提供了具有式(I)、(Ia)、(Iaa)、(Iab)、(Iac)或(Iad)的化合物，其中R2是卤素(例如Cl或Br)或C1-C4卤代烷基(例如-CF3、-CHF2)。
在本发明的一个实施例中，提供了具有式(I)、(Ia)、(Iaa)、(Iab)、(Iac)或(Iad)的化合物，其中，R3是氢或卤素(例如Cl)、特别地氢。
具有式(I)的化合物可以含有不对称中心并且可以作为单一对映异构体、以任何比例的对映异构体对而存在，或者在存在多于一个不对称中心的情况下，含有所有可能比率的非对映异构体。典型地，与其他可能性相比，这些对映异构体之一具有增强的生物活性。
本发明还提供了具有式(I)的化合物的农艺学上可接受的盐。优选的是具有式(I)的化合物可以与以下形成的盐：胺，包括伯胺、仲胺和叔胺(例如氨、二甲胺和三乙胺)；碱金属碱和碱土金属碱、过渡金属碱或季铵碱。
根据本发明的具有式(I)的化合物自身可以用作除草剂，但是通常使用配制辅助剂(如载体、溶剂和表面活性剂(SAA))将它们配制成除草组合物。因此，本发明进一步提供了除草组合物，该除草组合物包含根据前述权利要求中任一项所述的除草化合物和农业上可接受的配制辅助剂。组合物可以呈浓缩物的形式，在使用前稀释这些浓缩物，尽管也可以制成即用型组合物。最终稀释通常用水进行，但是可以替代水或除了水之外使用例如液体肥料、微量营养素、生物学有机体、油或溶剂进行。
除草组合物通常包含按重量计0.1％至99％、尤其是按重量计0.1％至95％的具有式I的化合物和按重量计1％至99.9％的配制辅助剂，该配制辅助剂优选地包含按重量计0％至25％的表面活性物质。
组合物可以选自许多配制品类型。这些包括乳液浓缩物(EC)、悬浮液浓缩物(SC)、悬乳液(SE)、胶囊悬浮液(CS)、水可分散性颗粒剂(WG)、可乳化性颗粒剂(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、油分散剂(OD)、油混溶性流动剂(OF)、油混溶性液剂(OL)、可溶性浓缩物(SL)、超低容量悬浮液(SU)、超低容量液剂(UL)、母药(TK)、可分散性浓缩物(DC)、可溶性粉剂(SP)、可湿性粉剂(WP)以及可溶性颗粒剂(SG)。在任何情况下，所选择的配制品类型将取决于所设想的特定目的以及具有式(I)的化合物的物理、化学和生物学特性。
可溶性粉剂(SP)可以通过将具有式(I)的化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)以及可选地一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物混合来制备以改善水分散性/水溶性。然后，将混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可以通过将具有式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种润湿剂以及优选地一种或多种分散剂，以及可选地一种或多种悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后，将混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散性颗粒剂(WG)。
可以这样形成颗粒剂(GR)：通过将具有式(I)的化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物颗粒化形成，或者通过将具有式(I)的化合物(或其在合适的试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earth)或玉米芯粉)中，或通过将具有式(I)的化合物(或其在合适的试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话进行干燥来由预成型的坯颗粒形成。通常用于帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族和芳香族石油溶剂、醇、醚、酮和酯)和粘着剂(如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。一种或多种其他添加剂(例如乳化剂、润湿剂或分散剂)也可以包含在颗粒剂中。
可分散性浓缩物(DC)可以通过将具有式(I)的化合物溶解于水或有机溶剂(如酮、醇或二醇醚)中来制备。这些溶液可以含有表面活性剂(例如以改善水稀释或防止在喷雾罐中结晶)。
可乳化性浓缩物(EC)或水包油型乳液(EW)可以通过将具有式(I)的化合物溶解于有机溶剂(可选地含有一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述试剂的混合物)中来制备。在EC中使用的合适的有机溶剂包括芳香族烃(如烷基苯或烷基萘，以SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200为例；SOLVESSO是注册商标)、酮(如环己酮或甲基环己酮)和醇(如苄醇、糠醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烃。EC产品可以在添加到水中时自发地乳化，从而产生具有足够稳定性的乳液，以允许通过适当的设备进行喷雾施用。
EW的制备涉及获得作为液体(如果它在室温下不是液体，则它可以在典型地低于70℃的合适的温度下熔化)或处于溶液中(通过将它溶解于适当的溶剂中)的具有式(I)的化合物，并且然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进含有一种或多种SAA的水中，以产生乳液。在EW中使用的合适的溶剂包括植物油、氯化烃(如氯苯)、芳香族溶剂(如烷基苯或烷基萘)以及在水中具有低溶解度的其他适当的有机溶剂。
微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SAA的共混物混合来制备，以自发地产生热力学稳定的各向同性的液体配制品。具有式(I)的化合物最初存在于水中或溶剂/SAA共混物中。在ME中使用的合适的溶剂包括上文描述的在EC中或在EW中使用的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过电导率测量来确定)并且可以适合于在同一配制品中混合水溶性杀有害生物剂和油溶性杀有害生物剂。ME适合稀释到水中，保持为微乳液或形成常规的水包油型乳液。
悬浮液浓缩物(SC)可以包括具有式(I)的化合物的细碎的不溶性固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以通过将具有式(I)的固体化合物可选地与一种或多种分散剂一起在合适的介质中球磨或珠磨来制备，以产生该化合物的细颗粒悬浮液。在组合物中可以包含一种或多种润湿剂，并且可以包含悬浮剂以降低颗粒沉降的速率。可替代地，可以干磨具有式(I)的化合物并且将其添加到含有上文描述的试剂的水中，以产生所希望的最终产物。
气溶胶配制品包含具有式(I)的化合物和合适的推进剂(例如正丁烷)。还可以将具有式(I)的化合物溶解于或分散于合适的介质(例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。
胶囊悬浮液(CS)可以通过与制备EW配制品类似的方式来制备，但具有额外的聚合阶段，从而获得油滴的水性分散体，其中每个油滴被聚合物壳包裹并且含有具有式(I)的化合物和可选地用于该油滴的载体或稀释剂。聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序产生。这些组合物可以提供具有式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。具有式(I)的化合物还可以配制在可生物降解的聚合物基质中以提供该化合物的缓慢的、受控的释放。
组合物可以包含一种或多种添加剂以改善该组合物的生物学性能，例如通过改善表面上的湿润性、保持力或分布；被处理表面上的抗雨水性；或具有式(I)的化合物的吸收或迁移率。此类添加剂包括表面活性剂(SAA)、基于油的喷雾添加剂例如某些矿物油或天然植物油(如大豆和菜籽油)、改性的植物油(如甲基化菜籽油(MRSO))、以及这些与其他生物增强辅助剂(可以辅助或改变具有式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
润湿剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子类型、阴离子类型、两性类型或非离子类型的SAA。
合适的阳离子类型的SAA包括季铵化合物(例如鲸蜡三甲基溴化铵)、咪唑啉和胺盐。
合适的阴离子SAA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸的脂肪族单酯的盐(例如月桂基硫酸钠)、磺化的芳香族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及二-异丙基-萘磺酸钠和三-异丙基-萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂醇聚醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如月桂醇聚醚-3-甲酸钠)、磷酸酯(来自一种或多种脂肪醇与磷酸(主要是单酯)或与五氧化二磷(主要是二酯)之间反应的产物，例如月桂醇与四磷酸之间的反应；额外地，这些产物可以被乙氧基化)、磺基琥珀酰胺酸盐、石蜡或烯烃磺酸盐、牛磺酸盐、木质素磺酸盐和三苯乙烯基酚的磷酸盐/硫酸盐。
合适的两性类型的SAA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。
合适的非离子类型的SAA包括环氧烷(如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇(如油醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包含环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(例如月桂基二甲基氧化胺)；卵磷脂和脱水山梨糖醇及其酯、烷基多糖苷和三苯乙烯基酚。
合适的悬浮剂包括亲水性胶体(如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀性粘土(如膨润土或凹凸棒石)。
本发明的化合物还可以与一种或多种额外的除草剂和/或植物生长调节剂以混合物使用。这样的额外的除草剂或植物生长调节剂的实例包括乙草胺、三氟羧草醚(包括三氟羧草醚-钠)、苯草醚、莠灭净、氨唑草酮、氯氨吡啶酸、氨基三唑、莠去津、氟丁酰草胺-M、喹草酮(benquitrione)、苄嘧磺隆(包括苄嘧磺隆-甲基)、灭草松、二环吡喃酮、双丙氨膦、双唑草酮、双草醚-钠、比克罗腙(bixlozone)、除草定、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯、唑草酮(包括唑草酮-乙基)、氯酯磺草胺(包括氯酯磺草胺-甲基)、氯嘧磺隆(包括氯嘧磺隆-乙基)、绿麦隆、氯磺隆、环庚草醚、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮、炔草酸(包括炔草酯)、异噁草酮、二氯吡啶酸、环吡拉尼(cyclopyranil)、环吡瑞莫(cyclopyrimorate)、环丙嘧磺隆、氰氟草酯(包括氰氟草酯-丁基)、2,4-D(包括其胆碱盐和2-乙基己基酯)、2,4-DB、甜菜安、麦草畏(包括其铝、氨丙基、双-氨丙基甲基、胆碱、二氯丙、二甘醇胺、二甲胺、二甲基铵、钾盐和钠盐)、双氯磺草胺、吡氟酰草胺、氟吡草腙、二甲草胺、精二甲吩草胺、双氧代吡硫翁(dioxopyritrione)、二溴敌草快、敌草隆、依吡非那西尔(epyrifenacil)、乙丁烯氟灵、乙氧呋草黄、噁唑禾草灵(包括精噁唑禾草灵-乙基)、苯磺噁唑草(fenoxasulfone)、苯唑氟草酮、芬奎崔顿(fenquinotrione)、四唑酰草胺、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)(包括氯氟吡啶酯-苄基)、吡氟禾草灵(包括精吡氟禾草灵-丁基)、氟酮磺隆(包括氟酮磺隆-钠)、氟噻草胺、唑嘧磺草胺、丙炔氟草胺、氟草隆、氟磺胺草醚、氟啶嘧磺隆(包括氟啶嘧磺隆-甲基-钠)、氟草烟(包括氟草烟-甲基庚基酯(fluroxypyr-meptyl))、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、草铵膦(包括L-草铵膦和两者的铵盐)、草甘膦(包括其联胺、异丙基铵和钾盐)、氟氯吡啶酯(halauxifen)(包括氟氯吡啶酯-甲基)、氟吡甲禾灵(包括氟吡甲禾灵-甲基)、环嗪酮、乙内酰脲啶(hydantocidin)、甲氧咪草烟(包括R-甲氧咪草烟)、甲咪唑烟酸、灭草烟、咪唑乙烟酸、茚嗪氟草胺、碘甲磺隆(包括碘甲磺隆-甲基-钠)、碘芬磺隆(iofensulfuron)(包括碘芬磺隆-钠)、碘苯腈、异丙隆、异噁唑草酮、兰柯三酮(lancotrione)、MCPA、MCPB、高2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、甲基二磺隆(包括甲基二磺隆-甲基)、甲基磺草酮、苯嗪草酮、吡草胺、异噁噻草醚(methiozolin)、异丙甲草胺、磺草唑胺、嗪草酮、甲磺隆、敌草胺、烟嘧磺隆、达草灭、噁草酮、环氧嘧磺隆、乙氧氟草醚、二氯化百草枯、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、苯敌草、毒莠定、唑啉草酯、丙草胺、氟嘧磺隆-甲基、扑草净、敌稗、喔草酯、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚(pyraflufen)(包括吡草醚-乙基)、磺酰草吡唑、哒草特、环酯草醚、嘧氟磺草胺(pyrimisulfan)、吡咯磺隆(pyroxasulfone)、啶磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、喹禾灵(包括精喹禾灵-乙基和喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl))、利米沙芬(rimisoxafen)、砜嘧磺隆、嘧啶肟草醚、烯禾啶、西玛津、精异丙甲草胺、甲磺草胺、磺酰磺隆、丁噻隆、特呋三酮、环磺酮、特丁津、特丁净、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻吩磺隆、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、托比利特(tolpyralate)、苯吡唑草酮、三甲苯草酮、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆(包括苯磺隆-甲基)、绿草定、三氟啶磺隆(包括三氟啶磺隆-钠)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟乐灵、氟胺磺隆、三唑磺草酮、3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氢异噁唑-5-甲酸乙酯、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1,5-二甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、5-乙氧基-4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]咪唑烷-2-酮、(4R)1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸(包括其农用化学上可接受的酯，例如，4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丙-2-炔基酯和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸氰甲酯)、3-乙基硫烷基-N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、3-(异丙基硫烷基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、3-(异丙基磺酰基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、3-(乙基磺酰基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、2-[[3-[[3-氯-5-氟-6-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯、6-氯-4-(2,7-二甲基-1-萘基)-5-羟基-2-甲基-哒嗪-3-酮、(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸四氢呋喃-2-基甲基酯、(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸、2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸四氢呋喃-2-基甲基酯、2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸、2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(R)-丙基亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺、2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-丙基亚磺酰基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺、6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸(2-氟苯基)甲基酯、6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸、3-(3-氯苯基)-6-(5-羟基-1,3-二甲基-吡唑-4-羰基)-1,5-二甲基-喹唑啉-2,4-二酮和N,N-二乙基氨基甲酸[4-[3-(3-氯苯基)-1,5-二甲基-2,4-二氧代-喹唑啉-6-羰基]-2,5-二甲基-吡唑-3-基]酯。
具有式(I)的化合物的混合配伍物还可以呈酯或盐的形式，如例如在ThePesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十六版,British Crop Protection Council[英国作物保护委员会],2012中所提到的。
具有式(I)的化合物还可以与其他农用化学品(如杀真菌剂、杀线虫剂或杀昆虫剂)混合使用，其实例在The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册]中给出。
具有式(I)的化合物与混合配伍物的混合比优选地是1:100至1000:1。
这些混合物可以有利地用于以上提到的配制品中(在这种情况下，“活性成分”涉及具有式(I)的化合物与混合配伍物的相应混合物)。
本发明的化合物或混合物还可以与一种或多种除草剂安全剂组合使用。此类安全剂的实例包括解草嗪、解草酸(cloquintocet)(包括解毒喹)、环丙磺酰胺、二氯丙烯胺、解草唑(包括解草唑乙酯)、解草啶、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸(包括双苯噁唑酸-乙基)、吡唑解草酸(mefenpyr)(包括吡唑解草酯)、解草磺酰胺(metcamifen)和解草腈。
特别优选的是具有式(I)的化合物与环丙磺酰胺、双苯噁唑酸-乙基、解毒喹和/或解草磺酰胺的混合物。
具有式(I)的化合物的安全剂还可以呈酯或盐的形式，如例如在The PesticideManual[杀有害生物剂手册],第16版(BCPC),2012中所提到的。对解毒喹的提及还适用于其锂、钠、钾、钙、镁、铝、铁、铵、季铵、锍或鏻盐，如在WO 02/34048中所披露的。
优选地，具有式(I)的化合物与安全剂的混合比是100:1至1:10、尤其是20:1至1:1。
本发明还进一步提供了一种在场所处控制杂草的方法，所述方法包括向该场所施用控制杂草量的包含具有式(I)的化合物的组合物。此外，本发明可以进一步提供一种在包括作物植物和杂草的场所处选择性地控制杂草的方法，其中该方法包括向该场所施用控制杂草量的根据本发明的组合物。‘控制’意指杀死、减少或延迟生长或者防止或减少发芽。应指出，与已知的结构类似的化合物相比，本发明的化合物显示出很大程度改善的选择性。通常，有待控制的植物是不想要的植物(杂草)。‘场所’意指植物在其中正生长或将生长的区域。施用可以在作物植物的出苗前和/或出苗后施用于场所。一些作物植物可以固有地耐受具有式(I)的化合物的除草效果。优选的作物植物包括玉米、小麦、大麦、大豆和水稻。
具有式I的化合物的施用比率可以在宽极限内变化并且取决于土壤的性质、施用方法(出苗前或出苗后；种子拌种；施用于种子沟；免耕法施用等)、作物植物、一种或多种待控制的杂草、主要气候条件和其他受施用方法、施用时间和目标作物支配的因素。根据本发明的具有式I的化合物通常以10至2500g/ha、尤其是25至1000g/ha、更尤其是25至250g/ha的比率施用。
通常通过喷雾该组合物进行施用，典型地是通过用于大面积的装在拖拉机上的喷雾机，但是还可以使用其他方法如撒粉(针对粉末)、滴加或浸灌。
作物植物应理解为还包括已经通过常规的育种方法或通过基因工程赋予对其他除草剂或多种类别的除草剂(例如ALS-抑制剂、GS-抑制剂、EPSPS-抑制剂、PPO-抑制剂、HPPD-抑制剂、抑制剂-PDS以及ACC酶-抑制剂)的耐受性的那些作物植物。通过常规的育种方法已经赋予对咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)的耐受性的作物的实例是夏季油菜(卡诺拉)。通过基因工程方法已经赋予对除草剂的耐受性的作物的实例包括例如具有草甘膦和草铵膦抗性的玉米品种，这些玉米品种以商标名和是可商购的。本发明的化合物还可以与耐受SDPS抑制除草剂的作物联合使用，如WO 2020/236790中所传授的那些。
作物植物还应理解为通过基因工程方法已经赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如Bt玉米(对欧洲玉米螟有抗性)、Bt棉花(对棉铃象鼻虫有抗性)以及还有Bt马铃薯(对科罗拉多甲虫有抗性)。Bt玉米的实例是的Bt 176玉米杂交体(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。Bt毒素是由苏芸金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)土壤细菌天然形成的蛋白质。毒素或能够合成此类毒素的转基因植物的实例描述于EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一个或多个编码杀昆虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的实例是(玉米)、Yield(玉米)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、以及植物作物或其种子材料既可以抗除草剂并且同时又抗昆虫摄食(“叠加的”转基因事件)。例如，种子可以具有表达杀昆虫Cry3蛋白的能力，而同时对草甘膦是耐受的。
作物植物还应理解为包括通过常规的育种或基因工程的方法获得并且含有所谓的输出型性状(output trait)(例如，改善的储存稳定性、更高的营养价值和改善的风味)的那些。
这些组合物可以用于控制不想要的植物(统称为‘杂草’)。有待控制的杂草既可以是单子叶物种，例如剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、莎草属(Cyperus)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、穇属(Eleusine)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、藨草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)，也可以是双子叶物种，例如苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、藜属(Chenopodium)、菊属(Chrysanthemum)、白酒草属(Conyza)、拉拉藤属(Galium)、番薯属(Ipomoea)、旱金莲属(Nasturtium)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、繁缕属(Stellaria)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
在本发明的另外的方面，提供了如本文所定义的具有式(I)的化合物作为除草剂的用途。
用于制备具有式(I)的化合物的方法
用于制备化合物(例如具有式(I)的化合物(这些化合物可选地可以是其农用化学上可接受的盐))的方法现在加以描述，并且形成本发明的另外的方面。
具有式I-1的化合物是具有式I的化合物，其中X1是卤素(方案1)。具有式I-2的化合物是具有式I的化合物，其中R3是H(方案1)。
方案1
具有式I-1的化合物可以通过卤化反应制备，该卤化反应涉及例如使具有式I-2的化合物(其中Q、R2和U是如式I中所定义的)与卤化试剂(如N-氯琥珀酰亚胺(NCS)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)或N-碘琥珀酰亚胺(NIS))可选地在添加剂(例如像对甲苯磺酸)的存在下反应。可替代地，卤化可以涉及氯、溴或碘。此类卤化反应在合适的溶剂(如氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、乙酸、二乙醚、乙腈或N,N-二甲基甲酰胺)中，在20℃-200℃之间、优选地室温至100℃的温度下进行。
具有式I-2的化合物可以通过以下来制备：使具有式IV的化合物与具有式III的试剂(其中U是如式I中所定义的，并且其中LG1是卤素，优选地碘、溴或氯(或拟卤素离去基团，如(卤代)烷基或苯基磺酸酯，例如三氟甲磺酸酯))，在碱(如氢化钠或碱土金属氢化物、碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯)或氢氧化物)的存在下，可选地在碘化钾的存在下，在惰性溶剂(如四氢呋喃、二噁烷、水、N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺或乙腈等)中，在0℃与120℃之间的温度下，通过本领域技术人员熟知的程序进行反应。
具有式IV的化合物可以通过具有式VI的化合物或其水合形式(其中R2是如式I中所定义的)与具有式V的化合物在氨或其替代物(如氢氧化铵)的存在下的缩合反应来制备。反应可以在溶剂(如甲醇、四氢呋喃、乙醇等)的存在下并且在20℃-200℃之间、优选地室温至100℃的温度下进行。具有式VI的化合物或其水合形式(其中R2是如式I中所定义的)可以通过水解具有式VII的化合物(其中R2是如式I中所定义的)来制备。
具有式I-3的化合物是具有式I的化合物，其中R2是-CF2H，R3是-H并且Q和U是如式I中所定义的(方案2)。具有式I-3的化合物可以由具有式X的化合物经由氟化反应使用氟化试剂(如二乙基氨基三氟化硫或双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫等)来制备(方案2)。可以按照类似于如方案1中所述的将具有式IV的化合物转化为具有式I-2的化合物的程序，通过使具有式VIII的化合物与具有式IX的化合物反应来制备具有式X的化合物。
方案2
具有式VIII的化合物可以通过使具有式VIIa的化合物与合适的还原剂(如二异丁基氢化铝)反应来制备。具有式VIIa的化合物可以通过使具有式VIa的化合物与氢氧化铵或类似的其他氨替代物反应以将三氟甲基转变为氰基来制备。此类反应充分记载于文献中(参见例如Matthews,D.P.；Whitten,J.P.；McCarthy,J.R.J.Org.Chem.[有机化学杂志]1986,51,3228)。具有式VIa的咪唑化合物的合成充分记载于文献中(参见例如Journal ofMedicinal Chemistry[药物化学杂志],2000,43,2165和Synthetic Communications[合成通讯],2020,50,700)。
以下非限制性实例提供了用于本发明的代表性化合物(如下表1a、1b和1c中所提及的)的具体合成方法。
实例1：1-甲基-3-[[4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑-1-基]甲基]-1,2,4-三唑(1.003)的制备
步骤1：1,1,1-三氟-3,3-二羟基-丙-2-酮(I5)的制备
向配备有回流冷凝器和温度计的250mL烧瓶中添加乙酸钠(2.28g，27.6mmol)和水(10.0mL)。将1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮(3.76g，1.90mL，13.2mmol)添加到上述溶液中，给出浑浊的溶液/悬浮液。将反应混合物加热至100℃持续30分钟。然后，将反应混合物冷却至室温并原样用于下一步骤。
步骤2：4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑(I6)的制备
向3颈250mL烧瓶中添加4-(三氟甲基)苯甲醛(2.00g，1.57mL，11.0mmol)、甲醇(40.0mL)和35％氨水(8.8g，10.0mL，88mmol，8.0当量)，给出无色溶液。在60min内经由滴液漏斗向其中缓慢逐滴添加以上步骤1中制备的I5的反应混合物。完成添加之后，将反应物在室温下在空气下搅拌3小时。将有机物在真空下去除，并将残余物在乙酸乙酯与水之间分配并且分离各相。将水相用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。将有机物合并，用饱和盐水洗涤并在颗粒状硅藻土上浓缩。使粗材料在硅胶上使用在环己烷中的0％-50％乙酸乙酯经受柱色谱法，以给出呈淡黄色固体的4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑I6(2.57g，83％产率)。1H NMR(400MHz,甲醇)δ＝8.10(d,2H),7.80(d,2H),7.75-7.71(m,1H)
步骤3：1-甲基-3-[[4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑-1-基]甲基]-1,2,4-三唑(1.003)的制备
向20ml小瓶中添加在乙腈(2mL)中的4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑I6(100.9mg，0.36mmol)，随后添加3-(氯甲基)-1-甲基-1,2,4-三唑盐酸盐(99.4mg，0.60mmol)、碳酸钾(125.6mg，0.91mmol)和水(0.03mL)。将反应混合物在60℃下振荡(500RPM)22h。将反应混合物冷却至室温，然后在GeneVac HT-12上蒸发溶剂。向所得材料中添加乙酸乙酯(5mL)，振荡5分钟，并且然后用水(5mL)稀释，并且再振荡5分钟。分离有机层，并且再次用乙酸乙酯(2×5mL)萃取水层。将有机层合并并在Genevac HT-12中浓缩，以提供粗材料，将粗材料溶于在DMSO中的10％ MeOH(1.5mL)中，并且根据以下描述的溶剂梯度方法A使用反相制备型HPLC进行纯化，以提供1-甲基-3-[[4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑-1-基]甲基]-1,2,4-三唑1.003。1H NMR(500MHz,氯仿)δ＝8.05(s,1H),8.00(d,2H),7.77(d,2H),7.57(s,1H),5.22(s,2H),3.95(s,3H)。
方法A：溶剂A：具有0.05％三氟乙酸(TFA)的水；溶剂B：具有0.05％(TFA)的乙腈
实例2：2-氯-5-[4-(二氟甲基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-2-基]-3-氟-吡啶(1.015)的制备
步骤1：2-氯-3-氟-5-[4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]吡啶(I7)的制备
向1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮(12.8g，45.12mmol)在水(30mL)中的溶液中添加乙酸钠(9.46g，112.82mmol)，得到浑浊的溶液。将该反应混合物加热至100℃持续30分钟。将反应混合物冷却至室温。向该溶液中添加在甲醇(120mL)中的6-氯-5-氟-吡啶-3-甲醛(6g，37.60mmol)，随后缓慢添加氨水(30mL)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯(3×200mL)萃取。将有机层用饱和碳酸氢盐溶液(100mL)洗涤，并且然后用盐水(100mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并浓缩以得到粗材料。使粗材料在硅胶上使用在环己烷中的0％-50％乙酸乙酯经受柱色谱法，以给出呈黄色胶状块体的2-氯-3-氟-5-[4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]吡啶I7(6g，定量产率)。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ＝12.83(br s,1H),8.82(d,1H),8.19(dd,1H),7.39(s,1H)。
步骤2：2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1H-咪唑-4-甲腈(I8)的制备
向单颈250mL烧瓶中添加2-氯-3-氟-5-[4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]吡啶(I7，6g，22.59mmol)、甲醇(30mL)和氨水(54mL)，并且将反应混合物在70℃下搅拌10h。在此时间之后，将反应混合物冷却至室温并用水(150mL)稀释。然后，将该混合物用乙酸乙酯(3×150mL)萃取。将合并的有机层用饱和碳酸氢盐溶液(100mL)洗涤，并且然后用盐水(100mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并浓缩以得到粗材料。将粗材料通过硅胶柱色谱法使用在环己烷中的0％-50％乙酸乙酯进行纯化，以给出呈胶状油状物的2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1H-咪唑-4-甲腈I8(4g，79％产率)。1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ＝8.75(d,1H),8.18(dd,1H)8.06(s,1H)。
步骤3：2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1H-咪唑-4-甲醛(I9)的制备
在100mL三颈烧瓶中，将2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1H-咪唑-4-甲腈(I8，0.5g，2.24mmol)溶解于四氢呋喃(10mL)中。将其冷却至-70℃。向该溶液中添加在甲苯中的二异丁基氢化铝溶液(1.0M)(4.5mL，4.5mmol)，保持温度<-68℃。在完成添加之后，将其在-70℃下搅拌1h，然后缓慢升温至0℃。将反应混合物在0℃下搅拌1h，并且然后通过缓慢添加约5mL氯化铵溶液淬灭。然后，将反应混合物用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。将合并的有机层浓缩以得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法使用在环己烷中的30％-40％乙酸乙酯进行纯化。在浓缩纯馏分之后，获得呈黄棕色固体的2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1H-咪唑-4-甲醛I9(0.38g，75％)。1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ＝9.81(s,1H),8.82(d,1H),8.26(dd,1H),8.07(s,1H)
步骤4：甲磺酸(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲酯(I10)的制备
在干燥的双颈50mL烧瓶中，将(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲醇(1.5g，13mmol)溶解于四氢呋喃中，并冷却至0℃。向其中添加N,N-二乙基乙胺(4g，40mmol)。向该溶液中添加4-二甲基氨基吡啶(1.6g，13mmol)和甲磺酰氯(4.6g，40mmol)，并将反应混合物在室温下搅拌16h。将反应混合物通过缓慢添加50mL的饱和碳酸氢钠溶液淬灭，并且然后用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。将合并的有机层经硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩以得到灰棕色液体。将粗甲磺酸(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲酯I10直接用于下一步骤(2g，79％产率)。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ＝8.12(s,1H),4.62(s,2H),3.92(s,3H),3.67(s,3H)。
步骤5：2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-4-甲醛(I11)的制备
向2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1H-咪唑-4-甲醛(I9，1.7g，7.5mmol)在乙腈(75mL)中的溶液中添加碳酸钾(2.6g，19mmol)，随后添加碘化钾(0.25g，1.5mmol)。将反应混合物加热至60℃。在该温度下，将甲磺酸(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲酯(I10，1.7g，9.0mmol)在乙腈(10mL)中的溶液添加到反应混合物中，并在相同温度下继续搅拌16h。在此时间之后，将反应混合物冷却至室温并且通过添加100mL的饱和碳酸氢钠溶液淬灭。将混合物用在乙酸乙酯中的10％甲醇(3×200mL)萃取。将合并的有机层经硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩以得到粗化合物。将粗品通过硅胶色谱法使用在环己烷中的0％-100％乙酸乙酯进行纯化，以产生呈黄色固体的2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-4-甲醛I11(1.2g，49％产率)。1H NMR(400MHz,乙腈-d3)δ＝9.80(s,1H),8.63(d,1H),8.18(dd,1H),8.13(s,1H),7.98(s,1H),5.30(s,2H),3.82(s,3H)
步骤6：2-氯-5-[4-(二氟甲基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-2-基]-3-氟-吡啶(1.015)的制备
在0℃下，向2-(6-氯-5-氟-3-吡啶基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-4-甲醛(I11，0.30g，0.93mmol)在二氯甲烷(18mL)中的溶液中逐滴添加二乙基氨基三氟化硫(1.27g，7.48mmol)。在添加之后，使混合物达到室温，并在该温度下搅拌过夜。在此时间之后，将反应混合物冷却至0℃，用10％饱和碳酸氢盐溶液(约50mL)缓慢淬灭。分离各层。将水层用乙酸乙酯(3×100mL)萃取，用盐水溶液(50mL)洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并浓缩以得到粗材料。将粗品通过硅胶色谱法使用在环己烷中的0％-100％乙酸乙酯进行纯化，以产生呈灰白色固体的2 2-氯-5-[4-(二氟甲基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-2-基]-3-氟-吡啶1.015(0.165g，51％产率)。1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ＝8.60(d,1H),8.36(s,1H),8.21(dd,1H),7.67(t,1H),6.75(t,1H),5.36(s,2H),3.90(s,3H)。
实例3：2-氯-5-[5-氯-4-(二氟甲基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-2-基]-3-氟-吡啶(1.155)的制备
向10mL烧瓶中，将2-氯-5-[4-(二氟甲基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-2-基]-3-氟-吡啶(1.015，0.05g，0.14mmol)溶解于乙腈(1mL)中，并向其中添加N-氯琥珀酰亚胺(0.024g，0.18mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16h。在此时间之后，将反应用10％硫代硫酸钠溶液(50mL)淬灭，并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取，经硫酸钠干燥，过滤，并浓缩以得到粗材料。将粗材料用硅胶柱色谱法使用在环己烷中的80％-100％乙酸乙酯进行纯化。在色谱法之后获得的白色固体含有琥珀酰亚胺杂质。将其进一步通过反相使用在水中的40％乙腈进行纯化，以得到呈白色固体的2-氯-5-[5-氯-4-(二氟甲基)-1-[(1-甲基-1,2,4-三唑-3-基)甲基]咪唑-2-基]-3-氟-吡啶1.155(0.01g，18％产率)。1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ＝8.59(d,1H),8.37(s,1H),8.21(dd,1H),6.82(t,1H),5.38(s,2H),3.90(s,3H)。
LCMS方法1：在来自沃特世公司(Waters Corporations)的ACQUITY质谱仪(QDa或SQDII单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷雾源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.0kV，锥孔：30V，提取器：3.00V，源温度：150℃，脱溶剂温度：400℃，锥孔气体流量：60L/hr，脱溶剂气体流量：700L/hr，质量范围：140至800Da)，和来自沃特世公司的ACQUITYUPLC，其具有溶剂脱气器、二元泵、经加热的柱室以及二极管阵列检测器。柱：Waters UPLCHSS T3，1.8μm，30×2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至400，溶剂梯度：A＝水/甲醇9:1+0.1％甲酸，B＝乙腈+0.1％甲酸，梯度：0％-100％ B，在3.0min内；流量(ml/min)0.75。
LCMS方法2：
光谱是在以下仪器中的任一个中记录：-
具有DAD\ELSD Alltech 2000ES和安捷伦公司(Agilent)LC\MSD VL(G1956B)、SL(G1956B)质谱仪的安捷伦公司1100系列LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD Alltech 3300和安捷伦公司LC\MSD G6130A、G6120B质谱仪的安捷伦公司1200系列LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD Alltech 3300和安捷伦公司LC\MSDG6120B质谱仪的安捷伦科技公司(Agilent Technologies)1260Infinity LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD G7102A 1290Infinity II和安捷伦公司LC\MSD G6120B质谱仪的安捷伦科技公司1260Infinity II LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD和安捷伦公司LC\MSD(G6120B)质谱仪的安捷伦公司1260系列LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD和安捷伦公司LC\MSD(G6125B)质谱仪的UHPLC安捷伦公司1290系列LC/MSD系统。
柱：安捷伦公司Poroshell 120SB-C18 4.6×30mm 2.7μm
柱温度：60℃，流动相：A-水(0.1％甲酸)，B-乙腈(0.1％甲酸)
流速：3ml/min，梯度：0.01min-1％ B，1.5min-100％ B，1.73min-100％ B，MS电离模式：电喷雾电离(ESI)，MS扫描范围：83-600m/z，并用UV检测：215nm、254nm、280nm。
LCMS方法3：
光谱记录在以下仪器之一中：-
具有DAD\ELSD Alltech 2000ES和安捷伦公司LC\MSD VL(G1956B)、SL(G1956B)质谱仪的安捷伦公司1100系列LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD Alltech 3300和安捷伦公司LC\MSD G6130A、G6120B质谱仪的安捷伦公司1200系列LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD Alltech 3300和安捷伦公司LC\MSDG6120B质谱仪的安捷伦科技公司1260Infinity LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD G7102A 1290Infinity II和安捷伦公司LC\MSD G6120B质谱仪的安捷伦科技公司1260Infinity II LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD和安捷伦公司LC\MSD(G6120B)质谱仪的安捷伦公司1260系列LC/MSD系统。
具有DAD\ELSD和安捷伦公司LC\MSD(G6125B)质谱仪的UHPLC安捷伦公司1290系列LC/MSD系统。
柱：安捷伦公司Poroshell 120SB-C18 4.6×30mm 2.7μm，柱温度：60℃
流动相：A-水(0.1％甲酸)，B-乙腈(0.1％甲酸)，流速：1.5ml/min，梯度：0.01min-1％ B，5.00min-100％ B，5.99min-100％ B，MS电离模式：电喷雾电离(ESI)，MS扫描范围：83-1000m/z，并用UV检测：215nm、254nm、280nm
表1a.本发明的化合物
表1b.本发明的化合物
表1c.本发明的化合物
生物学实例
将多种测试物种(长芒苋(Amaranthus palmeri)(AMAPA)、反枝苋(Amaranthusretoflexus)(AMARE)、稗草(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、碗仔花(Ipomoeahederacea)(IPOHE))的种子播种在盆中的标准土壤中。在受控条件下在温室(24℃/16℃，白天/夜晚；14小时光照；65％湿度)中培养一天后(出苗前)或培养8天后(出苗后)，用喷雾水溶液对植物进行喷雾，该喷雾水溶液源自工业级活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品，含有0.5％ Tween20(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)。除非另有说明，否则化合物以250g/ha施用。然后，使测试植物在温室中在受控条件下在温室(24℃/16℃，白天/夜晚；14小时光照；65％湿度)中生长并且每日浇水两次。在出苗前和出苗后13天后，对测试给植物造成的损害百分比进行评价。下表中以五分制示出了生物学活性(5＝81％-100％；4＝61％-80％；3＝41％-60％；2＝21％-40％；1＝0％-20％)。
表B1.出苗后测试
表B2.出苗前测试
NT＝未测试

Claims (15)

1.一种具有式(I)的化合物：
或其农艺学上可接受的盐，
其中，
Q是苯基或C连接的6元杂芳基，其中所述苯基或6元杂芳基可选地被一个或多个独立的R1取代；
U是可选地被一个或多个独立的R7取代的5元杂芳基；
R1选自由以下组成的组：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基-、C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基-、C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基-、-CN、NO2、C2-C4烯基、C2-C4炔基、-S(O)pC1-C4烷基、-S(O)pC1-C4卤代烷基、-C(O)OC1-C4烷基和-C(O)NR4R5；
R2选自由以下组成的组：卤素、-CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-C(O)C1-C4烷基、-C(O)OC1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、-S(O)pC1-C4烷基、-C(R6)＝NOR8和C3-C6环烷基；
R3选自由以下组成的组：氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-CN、NO2、C2-C4烯基、C2-C4炔基、-S(O)pC1-C4烷基、-S(O)pC1-C4卤代烷基、-C(O)OC1-C4烷基和-C(O)NR4R5；
R4选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R5选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R6是氢或C1-C2烷基；
R7独立地是卤素、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基-、C1-C4烷氧基C1-C3烷氧基-、-CN、C2-C4烯基、C2-C4炔基、-S(O)pC1-C4烷基、-S(O)pC1-C4卤代烷基、-C(O)OC1-C4烷基、-C(O)NR9R10、-NR11COR12和-S(O)pNR13R14；
R8是氢或C1-C2烷基；
R9选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R10选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R11选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R12选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R13选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；
R14选自由以下组成的组：氢、C3-C4环烷基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；并且
p＝0、1或2。
2.根据权利要求1所述的具有式(I)的化合物，其中，U选自由U1至U46组成的组：
其中
R7是如在权利要求1中所定义的；
R7a选自由以下组成的组：氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C3-C4环烷基；并且
n＝0、1或2。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，U选自由以下组成的组：U13、U23、U25、U27和U28。
4.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中，Q选自由Q-1至Q-11组成的组：
其中R1是如权利要求1中所定义的；并且
m是0、1或2。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，Q选自由Q-1、Q-3和Q-7组成的组。
6.根据权利要求7所述的化合物，其中，Q是Q-1。
7.根据权利要求5或权利要求6所述的化合物，其中，m是1。
8.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中，R2是卤素或C1-C4卤代烷基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中，R2是-CF3或-CF2H。
10.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中，R3是氢或卤素。
11.一种除草组合物，其包含根据前述权利要求中任一项所述的化合物和农业上可接受的配制辅助剂。
12.根据权利要求11所述的除草组合物，其进一步包含至少一种额外的杀有害生物剂。
13.根据权利要求12所述的除草组合物，其中，所述额外的杀有害生物剂是除草剂或除草剂安全剂。
14.一种在场所处控制杂草的方法，所述方法包括向所述场所施用控制杂草量的根据权利要求11至13中任一项所述的组合物。
15.根据权利要求1所述的具有式(I)的化合物作为除草剂的用途。
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