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CN110872290B - 一种有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件 Download PDF

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CN110872290B CN201910815854.8A CN201910815854A CN110872290B CN 110872290 B CN110872290 B CN 110872290B CN 201910815854 A CN201910815854 A CN 201910815854A CN 110872290 B CN110872290 B CN 110872290B
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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构，其中，在式(I)中，X1为Si或C；X2存在或不存在，若X2存在时可为单键、S或O。本发明提供的有机电致发光化合物在用于有机发光器件中时，能够发蓝光；并且该有机电致发光化合物在用作蓝色有机电致发光器件中时能够显著提高发光效率以及延长使用寿命。

Description

一种有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种有机电致发光化合物、该有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用和含有该有机电致发光化合物中的一种的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特点。
形成OLED的各个层的材料都对OLED的器件性能具有非常重要的影响，例如基底材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子阻挡材料、发光材料等。目前，红光和绿光器件从效率、色纯度和稳定性方面均已达到商业化要求，但蓝光器件存在寿命低、稳定性差，效率不够高等缺点，仍然是现有技术中无法攻克的难题。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的蓝色有机电致发光器件的发光效率不高以及使用寿命不长的缺陷，提供一种新的有机电致发光化合物，该有机电致发光化合物在用作蓝色有机电致发光材料时，具有较高的发光效率，良好的热力学稳定性及成膜性，能够显著提高器件的发光效率并延长使用寿命。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种有机电致发光化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
Figure GDA0003131554550000021
其中，在式(I)中，
X1为Si或C；
X2存在或不存在，若X2存在时可为S或O；
L1和L2相同或不同，任选的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1、R2、R3和R4相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基，取代或未取代的咔唑基；
R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、D、D3C-*、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
L1、L2、R1、R2、R3和R4中任选存在的取代基各自独立地选自C1-6的烷基、苯基、萘基中的至少一种。
本发明的第二方面提供第一方面所述的有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供一种含有第一方面所述的有机电致发光化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
本发明提供的一种有机电致发光化合物不易聚集，具有良好的热稳定性，同时能够使含有该有机电致发光化合物的有机电致发光材料具有较高的发光效率，从而延长材料的使用寿命。
本发明提供的前述有机电致发光化合物在用于有机发光器件中时，能够发蓝光；并且该有机电致发光化合物在用作蓝色有机电致发光材料中时能够显著提高发光效率以及延长材料的使用寿命。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种有机电致发光化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
Figure GDA0003131554550000031
其中，在式(I)中，
X1为Si或C；
X2存在或不存在，若X2存在时可为单键、S或O；
L1和L2相同或不同，任选的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1、R2、R3和R4相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基，取代或未取代的咔唑基；
R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、D、D3C-*、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
L1、L2、R1、R2、R3和R4中任选存在的取代基各自独立地选自C1-6的烷基、苯基、萘基中的至少一种。
优选地，所述C1-6的烷基包括甲基、乙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。
优选地，所述C1-6的烷氧基包括甲氧基和乙氧基。
根据一种特别优选的具体实施方式，在本发明中，具有式(I)所示的结构的有机电致发光化合物选自本发明权利要求3列举的具体化合物的任意一种。
根据另一种更优选的具体实施方式，在本发明中，式(I)所示的结构的有机电致发光化合物选自本发明权利要求4列举的具体化合物的任意一种。
本发明权利要求3和权利要求4列举的具体化合物在用于有机电致发光材料中时，可进一步提高发光效率。
本发明对制备前述有机电致发光化合物的具体方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的具体结构式以及本发明的具体实例部分列举的几个具体化合物的制备方法而获得本发明的全部双极性有机电致发光化合物的制备方法。本发明在本文中没有具体列举全部有机电致发光化合物的制备方法，本领域技术人员不能理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述第一方面所述的一种有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供了一种含有前述第一方面所述的有机电致发光化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
优选情况下，所述有机电致发光化合物存在于该有机电致发光器件的空穴传输层、发光层和电子阻挡层中的至少一层中。
根据一种优选的具体实施方式，所述有机电致发光化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中，且作为发光层中的客体材料。
根据一种优选的具体实施方式，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、任选的电子阻挡层、发光层(EML)、任选的空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
优选地，该有机电致发光器件中还含有第一覆盖层和/或第二覆盖层，所述第一覆盖层设置在所述阳极的外表面，以及所述第二覆盖层设置在所述阴极的外表面。
例如所述有机电致发光器件可以依次层叠设置第一覆盖层、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极和第二覆盖层。
优选情况下，所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中各自独立地含有本发明第一方面所述的有机电致发光化合物。
本发明的所述基板可以使用玻璃基板、塑料基板或金属基板。
优选地，形成所述阳极的阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。其中，该阳极材料形成的阳极活性层的厚度例如可以为100-1700埃。
优选地，形成所述空穴注入层的材料为空穴注入材料，以及形成所述空穴传输层的材料为空穴传输材料，以及所述空穴注入材料和空穴传输材料选自芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺。
所述空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
Figure GDA0003131554550000061
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
优选地，空穴注入层厚度为100-2000埃，更优选为200-600埃。
优选地，空穴传输层厚度为100-1000埃，更优选为200-400埃。
优选地，形成所述电子传输层的材料还能够选自金属络合物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物和喹喔啉衍生物中的至少一种物质。优选地，所述电子传输层的厚度为100-600埃。
所述电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较高的LUMO能级，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。优选电子阻挡层的厚度为50-600埃。
形成所述空穴阻挡层的材料优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较高的HOMO能级，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述空穴阻挡层的材料例如还可以含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物。优选地，所述空穴阻挡层的厚度为50-600埃。
优选地，所述电子注入层材料为LiF、Al2O3、MnO等中的一种或多种。优选地，电子注入层的厚度为1-50埃。
优选地，所述阴极材料为Al、Mg和Ag中的一种或多种。优选地，阴极层的厚度为800-1500埃。
本发明的有机电致发光器件优选借助于升华方法涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下通过气相沉积施加本发明提供的化合物。
本发明的制备有机电致发光器件的优选的溶剂选自甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙醇、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢萘、十二烷基苯、苯甲酸甲酯、NMP、对甲基异并基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二丁基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-庚醇、3-庚醇，或这些溶剂的混合物。
优选地，在制备本发明的有机电致发光器件时，将本发明的化合物和其它化合物先充分混合，然后再通过上述施加方式，来形成一个层或者多个层。更加优选的是，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-4Pa的初始压力下，通过气相沉积施加各化合物，来形成一个层或者多个层。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购。
本发明提供以下具体结构式中的一部分化合物的制备方法，其余化合物的制备方法可以参照以下提供的方法进行，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
以下先示例性地提供形成本发明的化合物的几种中间体的制备方法：
制备例1：化合物1-1的合成
Figure GDA0003131554550000081
中间体1-1-1的合成：将0.1mol的3,8-二溴-1,10-菲啰啉，0.35mol的KOH加入1.3L水中，搅拌升温至回流反应，约1h后逐滴加入0.3mol的KMNO4于水(1L)中的热溶液。将混合物另外回流2h，然后趁热过滤。滤液冷却后用氯仿萃取三遍，无水硫酸钠干燥后过滤，将滤液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-1-1(收率50％)。
中间体1-1-2的合成：将0.05mol的中间体1-1-1加入200ml邻二氯苯中搅拌全溶后，滴加入0.5mol的甲烷磺酸中，室温搅拌1h。再滴加含有0.2mol苯酚的邻二氯苯溶液，35℃保持2h，升温至150℃，反应24h后检测原料反应完毕，反应液浓缩旋蒸后通过柱层析得到中间体1-1-2(收率48％)。
化合物1-1的合成：将0.024mol的中间体1-1-2加入120ml 1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.048mol 4-硼酸三苯胺、0.12mol的K2CO3、0.00048mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到化合物1-1(收率:67％)。
质谱：C59H40N4O，理论值：820.32，实测值：820.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.63～6.69(12H，m)，6.81～6.82(4H，m)，7.05～7.06(2H，m)，7.19～7.22(14H，m)，7.54～7.55(4H，m)，7.82～7.82(2H，s)，8.79～8.79(2H，s)。
制备例2：化合物1-1的合成
Figure GDA0003131554550000091
中间体1-2-1的合成：将0.105mol的2-溴苯硫醇溶于200ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.1mol碘苯、0.11mol叔丁醇钠、0.001mol三叔丁基膦、0.001mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-2-1(收率90％)。
中间体1-2-2的合成：将0.09mol中间体1-1-1溶于300ml邻二氯苯溶液，逐滴加入8ml三氟甲磺酸中，作为酮溶液。将0.08mol中间体1-2-1加入210ml无水THF中搅拌、氮气保护下降温至-78℃，滴加2.5mol/L的正丁基锂0.08mol，-78℃保温1小时，升温至室温，保持2小时，再降温至-78℃加入已备好的酮溶液，升温至室温，3h后加水淬灭过滤，滤液用氯仿萃取三遍，无水硫酸钠干燥后过滤，将滤液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-2-2(收率22％)。
化合物1-2的合成：合成方法同化合物1-1的合成，得到化合物1-2(收率65％)。
质谱：C59H40N4S，理论值：836.30，实测值：836.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.63～6.69(12H，m)，6.81～6.82(4H，m)，7.03～7.07(4H，m)，7.20～7.20(8H，m)，7.33～7.34(2H，m)，7.54～7.55(4H，m)，7.65～7.66(2H，m)，7.82～7.82(2H，s)，8.79～8.79(2H，s)。
制备例3：化合物1-61的合成
Figure GDA0003131554550000101
化合物1-61的合成：将0.02mol的中间体1-1-2溶于100ml甲苯中，加入0.04mol的双(4-叔丁基苯基)胺，0.1mol叔丁醇钠，0.0004mol三(二亚苄基丙酮)二钯、0.004ml三叔丁基膦，通氮气下搅拌，升温至回流，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到化合物1-61。(收率:70％)
质谱：C63H64N4O，理论值：892.51，实测值：892.6。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.35～1.35(36H，s)，6.55～6.56(8H，m)，7.01～7.05(10H，m)，7.11～7.11(2H，s)，7.19～7.22(6H，m)，7.63～7.63(2H，s)。
制备例4：化合物1-94的合成
Figure GDA0003131554550000111
中间体1-94-1的合成：向250ml反应瓶中投入1M/L正丁基锂正己烷溶液300ml，氮气保护下降温至-78℃，搅拌10分钟。缓慢滴加3,3'-二溴-2,2'-联吡啶0.1mol的500ml THF溶液，约45分钟滴完，滴加完毕后控制温度-78℃～搅拌2小时。投入四氯化硅0.2mol，控制温度不超过5℃。投料完毕后自然升温至室温，搅拌5小时。中控指标原料含量低于0.5％。反应完毕后，滴加饱和氯化铵溶液300ml，搅拌30分钟，萃取得到有机相，在减压下完全浓缩，通过柱层析得到中间体1-94-1(收率67％)。
中间体1-94-2的合成：合成方法同化合物1-61的合成，得到中间体1-94-2(收率64％)。
中间体1-94-3的合成：将0.005mol的氧化亚铜，0.02mol的Chxn-Py-Al，0.1mol的2-溴苯酚，0.2mol碳酸铯和30g研磨和活化分子将筛(KnNa12-n[(AlO2)12(SiO2)12])依次引入单口瓶中，在100℃氮气搅拌。使用注射器加入0.15mol的2-溴碘苯，然后加入60ml乙腈。将反应器置于温度为82℃的油浴中并搅拌24小时。此后，将反应混合物用13ml二氯甲烷稀释，通过硅藻土过滤，在减压下完全浓缩，通过柱层析得到中间体1-94-3(收率79％)。
中间体1-94-4的合成：合成方法同中间体1-94-1的合成，得到中间体1-94-4(收率60％)。
中间体1-94-5的合成：于三口烧瓶中加入400mL的1-氯丁烷，搅拌下依次加入0.04mol中间体1-94-4，0.12mol氯化硫，0.12mol吡啶，最后滴加0.12mol溴素，升温至回流，反应12h。4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-94-5(收率50％)。
化合物1-94的合成：合成方法同化合物1-61的合成，得到化合物1-94(收率60％)。
质谱：C60H48N4OSi，理论值：868.36，实测值：869.0。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.20～1.20(12H，m)，2.87～2.89(2H，m)，6.55～6.57(4H，m)，6.98～7.09(8H，m)，7.24～7.26(2H，m)，7.38～7.57(14H，m)，7.75～7.75(2H，s)，8.02～8.07(4H，m)。
制备例5：化合物1-123的合成
Figure GDA0003131554550000121
中间体1-123-1的合成：合成方法同中间体1-1-1的合成，得到中间体1-123-1(收率60％)。
中间体1-123-2的合成：合成方法同中间体1-1-2的合成，得到中间体1-123-2(收率48％)。
化合物1-123的合成：合成方法同中间体1-1-2的合成，得到化合物1-123(收率62％)。
质谱：C59H40N4O，理论值：820.32，实测值：820.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.63～6.65(8H，m)，6.72～6.74(4H，m)，6.81～6.83(4H，m)，7.05～7.07(2H，m)，7.19～7.20(16H，m)，7.62～7.64(2H，m)，8.05～8.07(4H，m)。
制备例6：化合物1-130的合成
Figure GDA0003131554550000131
中间体1-130-1的合成：合成方法同中间体1-1-2的合成，得到中间体1-130-1(收率50％)。
化合物1-130的合成：合成方法同化合物1-1的合成，得到化合物1-130(收率67％)。
质谱：C61H44N4O，理论值：848.35，实测值：848.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.34～2.34(6H，s)，6.63～6.65(12H，m)，6.81～6.83(4H，m)，7.00～7.06(4H，m)，7.20～7.21(10H，m)，7.54～7.56(4H，m)，7.82～7.82(2H，s)，8.79～8.79(2H，s)。
制备例7：化合物1-131的合成
Figure GDA0003131554550000132
化合物1-131的合成：将0.01mol的化合物1-130溶于25mL氘代DMSO中，加入0.005mol叔丁醇钠，78℃下反应16h后降温，降至室温后滴加重水，搅拌0.5h后加入饱和食盐水和乙酸乙酯(1:1)静置分液，水相用乙酸乙酯萃取两次，有机相用饱和食盐水水洗两次后加入无水硫酸钠干燥，减压旋干，通过柱层析得到化合物1-131(收率:80％)。
质谱：C61H38D6N4O，理论值：854.39，实测值：854.4。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.63～6.69(12H，m)，6.81～6.83(4H，m)，7.00～7.06(4H，m)，7.20～7.21(10H，m)，7.54～7.56(4H，m)，7.82～7.82(2H，s)，8.79～8.79(2H，s)。
制备例8：化合物1-133的合成
Figure GDA0003131554550000141
中间体1-133-1的合成：将0.05mol中间体1-1-1加入到130mlN2H4·H2O中，150℃下加热5h，降至室温后用氯仿萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋干，通过柱层析得到中间体1-133-1(收率:80％)。
中间体1-133-2的合成：将0.04mol中间体1-133-1和0.2mol叔丁醇钾溶于130mL无水THF中，加入0.13mol溴苯，加热到回流，4h后检测原料反应完毕，将反应液用水淬灭，用氯仿萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋干，通过柱层析得到化合物1-133-2。(收率:40％)
化合物1-133的合成：合成方法同化合物1-1的合成，得到化合物1-133(收率62％)。
质谱：C59H42N4，理论值：806.34，实测值：806.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.63～6.69(12H，m)，6.81～6.83(4H，m)，7.11～7.33(18H，m)，7.54～7.56(4H，m)，7.82～7.82(2H，s)，8.79～8.79(2H，s)。
制备例9：化合物1-142的合成
Figure GDA0003131554550000142
中间体1-142-1的合成：制备格式试剂：将0.01mol 2-溴联苯、0.4mol镁加入到230ml四氢呋喃中，升温至回流反应引发，缓慢滴入剩余的0.09mol的2-溴联苯四氢呋喃饱和溶液保温回流1h左右，氮气保护备用。
于另一三口瓶中加入0.1mol的中间体1-1-1、四氢呋喃搅拌均匀，氮气保护，降温至-5℃，将制备好的格式试剂转移到滴液漏斗中，缓慢滴加，保持体系温度不超过10℃，滴加完毕后搅拌30min然后缓慢升至室温，5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液，搅拌5min加二氯甲烷萃取，取有机相减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-142-2(收率42％)。
中间体1-142-2的合成：将0.04mol中间体1-142-2加入到160mL冰醋酸中，搅拌溶解，滴入4mL浓硫酸，氩气保护，回流8h，冷却后倒入装有冰水的烧杯中，搅拌12h，静置过滤，水洗滤饼三次，干燥后得中间体1-142-2(收率75％)。
化合物1-142的合成：合成方法同化合物1-1的合成，得到化合物1-142(收率60％)。
质谱：C59H40N4，理论值：804.33，实测值：805.0。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.63～6.69(12H，m)，6.81～6.83(4H，m)，7.20～7.28(10H，m)，7.38～7.40(2H，m)，7.54～7.55(6H，m)，7.82～7.87(4H，m)，8.79～8.79(2H，s)。
制备例10：化合物1-146的合成
Figure GDA0003131554550000151
化合物1-146的合成：合成方法同化合物1-61的合成，得到化合物1-146(收率67％)。
质谱：C71H48N4，理论值：956.39，实测值：956.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.69～6.70(8H，m)，7.11～7.11(2H，s)，7.28～7.30(2H，m)，7.38～7.54(32H，m)，7.63～7.63(2H，s)，7.87～7.88(2H，m)。
实施例1：制备有机发光器件
依次用蒸馏水和甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将HAT-CN真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约100埃厚度的HIL；将TAPC真空沉积400埃厚度到空穴注入层上形成HTL。
将ADN作为主体与本发明的化合物1-1以95：5的比例沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将TPBi真空沉积在所述EML上以形成具有约350埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约10埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000埃的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
Figure GDA0003131554550000161
实施例2-14
采用与实施例1相似的方法制备其余实施例的有机发光器件，所不同的是，采用表1所示的化合物替换实施例1中的化合物1-1。
对比例1
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用化合物M-1替换实施例1中的化合物1-1。
其中，化合物M-1的结构式如下所示：
Figure GDA0003131554550000171
化合物M-1的结构表征为：质谱：C61H42N2O，理论值：818.33，实测值：813.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.63～6.69(12H，m)，6.81～6.82(4H，m)，7.05～7.07(2H，m)，7.19～7.22(14H，m)，7.54～7.56(4H，m)，7.63～7.65(2H，m)，7.77～7.77(2H，s),7.93～7.95(2H，m)。
评价：有机发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例和对比实施例中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和寿命。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)发射效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在20mA/cm2的电流密度下的电流效率。
(4)寿命的测量
保持起始亮度为1000cd/m2下的电流密度，并测量亮度(cd/m2)减小至90％的时间。
结果列于表1中。
表1
Figure GDA0003131554550000181
从表1所示的实验结果可以看出，本发明的有机化合物作为蓝色掺杂剂，形成的有机电致发光器件具有低的驱动电压。并且，本发明的有机发光器件比对比化合物具有较优的使用寿命和电流效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种有机电致发光化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
其中，所述有机电致发光化合物具有式(I)所示的结构，
Figure FDA0003338559210000011
X1为C；
X2为S或O；
L1和L2各自独立地选自未取代的苯基，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1、R2、R3和R4相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基，取代或未取代的咔唑基；
R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、D、D3C-*、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
R1、R2、R3和R4中任选存在的取代基各自独立地选自C1-6的烷基、苯基、萘基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，在式(I)中，
所述C1-6的烷基包括甲基、乙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基；
所述C1-6的烷氧基包括甲氧基和乙氧基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光化合物，其中，式(I)所示的结构的化合物选自以下结构式中的任意一种：
Figure FDA0003338559210000021
Figure FDA0003338559210000031
Figure FDA0003338559210000041
Figure FDA0003338559210000051
4.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其中，式(I)所示的结构的化合物选自以下结构式中的任意一种：
Figure FDA0003338559210000052
Figure FDA0003338559210000061
5.一种含有权利要求1-4中任意一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
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