CN1693472A - 植物油脱臭馏出物中维生素e、甾醇及甾醇酯分离新工艺 - Google Patents
植物油脱臭馏出物中维生素e、甾醇及甾醇酯分离新工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1693472A CN1693472A CNA2005100385880A CN200510038588A CN1693472A CN 1693472 A CN1693472 A CN 1693472A CN A2005100385880 A CNA2005100385880 A CN A2005100385880A CN 200510038588 A CN200510038588 A CN 200510038588A CN 1693472 A CN1693472 A CN 1693472A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sterol
- vitamin
- lipase
- plant oil
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 title claims abstract description 69
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 title claims abstract description 69
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 71
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 title claims description 35
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 35
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 title claims description 35
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 title claims description 35
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 title claims description 35
- -1 sterol esters Chemical class 0.000 title claims description 31
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 title claims description 16
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 title description 18
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 title description 18
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 title description 16
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 15
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 28
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 28
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 28
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims abstract description 16
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 claims abstract 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 13
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 9
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 claims 7
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims 3
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 6
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 4
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 235000001815 DL-alpha-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011627 DL-alpha-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036737 immune function Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003863 physical function Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明涉及植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺。该方法采用动态直接结晶分离脱臭馏出物中的甾醇；运用脂肪酶技术将油脂中的脂肪酸和中性油脂转化为脂肪酸甲酯，使得反应在温和的环境下进行，有利于维生素E的回收和利用，大大简化了反应步骤，脂肪酶可以再次循环利用；通过分子蒸馏技术可以分离得到高纯度的脂肪酸甲酯和维生素E。
Description
技术领域
本发明涉及植物油脱臭馏出物有效成分的分离处理方法，具体地说涉及植物油脱臭馏出物中脂肪酸甲酯，甾醇，甾醇酯和维生素E的分离工艺方法。
背景技术
植物油脱臭馏出物是植物油在脱臭过程中所得到的各馏分的混合物。其中主要含有大量脂肪酸、生育酚、甾醇及甾醇酯、甘油酯、维生素E及其他组分等。
天然维生素E具有抗自由基，抗衰老，提高人体及动物的体能免疫功能等许多重要的生理功能，对人体无毒副作用，其长期使用的安全性远高于合成维生素E，因此，在食品，营养保健品行业，天然维生素E受到广泛青睐。甾醇酯和甾醇是一类具有生理活性的物质，具有明显的降胆固醇、消炎、退热等疗效，广泛地运用于医药、食品、化妆品等行业。而甾醇酯比甾醇具有更大的脂溶性，大大拓展了植物甾醇的使用范围。生物柴油是用动植物油脂或长链脂肪酸与甲醇等低碳醇合成的脂肪酸酯，是一种替代能源，这种改性后的油脂有着与柴油十分相似的理化性质，而且燃烧完全，无污染排放。
目前植物油脱臭馏出物的利用主要集中于天然维生素E和植物甾醇的分离。基于维生素E，甾醇和脂肪酸单酯易于分离的特点，一般都是将脱臭馏出物中的自由脂肪酸和中性油脂转化为脂肪酸单酯，从而实现维生素E和甾醇的分离，其分子蒸馏工艺路线通常是：以植物油脱臭馏出物为原料，采用2％-6％浓硫酸催化剂，加入一定量的甲醇，在40-60℃温度下进行甲酯化，结晶分离甾醇，水洗干燥，通过高真空蒸馏技术可以制备纯度30％的维生素E，回收率较低。如公开号为CN1074217的中国发明专利公开书中的方法，采用浓硫酸酯化，醇解，水洗，干燥等工艺，再进行高真空蒸馏获得7-35％的维生素E。公开号为CN1563399的发明专利书中尽管运用了酶酯化技术和常规蒸馏技术，却没有涉及脱臭馏出物中的活性成分分离，而且存在分离组分单一。
目前植物油脱臭馏出物的利用主要集中于运用强酸强碱催化酯化，运用高真空蒸馏或超临界萃取技术分离维生素E和甾醇，该工艺存在相对成熟，对设备要求简单等特点，但整个过程单元操作较多，劳动强度大，环境污染严重。而且产品纯度较低，产品单一化。
发明内容
本发明旨在提供一种以脂肪(Candida Rugosa)为催化剂、采用逐级分离工艺，可分别获得甾醇，甾醇酯、脂肪酸甲酯和维生素E的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺。
实现上述发明目的的具体工艺方法如下：
1、植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：包括下述四道工序：
A、将植物油脱臭馏出物溶解于丙酮-甲醇混合溶剂中，动态结晶，去除甾醇；
B、将去除甾醇的溶液进行分子蒸馏，分别获得轻组分和重组分；
C、将重组分进行脂肪酶水解，获得甾醇酯；
D、将轻组分进行脂肪酶转酯化和分子蒸馏，获得维生素E和脂肪酸甲酯。
2、根据上述1所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：
A、取200g左右的植物油脱臭馏出物溶解于500-600ml丙酮-甲醇混合溶剂中，自45-50℃温度开始，缓慢降温结晶至-5℃左右，结晶时间20小时，取出抽滤分离粗甾醇，再次重复如上结晶操作4小时；将过滤液蒸去溶剂后，溶剂进行循环利用；
B、将蒸去溶剂后的溶液进行分子蒸馏，蒸馏温度220-240℃，操作压力0.01-0.02torr，进料温度80-90℃，转速140-180r/min条件下获得轻重组分，重组分主要含有甾醇酯，甘三酯和部分甘二酯；轻组分主要含有脂肪酸，维生素E，单甘酯，部分甘二酯和少量甾醇；
C、取20g左右重组分，20-24ml水，400u/g的脂肪酶，在33℃-37℃下水解，加20ml-35ml的0.5mol/1的氢氧化钠洗涤，去除脂肪酸，蒸馏水洗，-55℃低温冷冻干燥，分离得到甾醇酯。
D、取20g左右轻组分，3ml-5ml水，300-500u/g脂肪酶，在33℃-37℃下水解反应12-16小时；加入2ml甲醇，300-500u脂肪酶转酯化反应18-24小时，总共反应时间30-40小时。将反应物分层去水，-55℃低温冷冻干燥，进行分子蒸馏，蒸馏温度100-130℃，进料温度60-80℃，操作压力0.03-0.04torr，蒸馏出的轻组分即为脂肪酸甲酯，残余液依上述转酯化条件反复进行，通过分子蒸馏可得50％的维生素E和90％的脂肪酸甲酯。
3、根据上述2所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：所述丙酮-甲醇混合溶剂的体积混合比为4∶1v/v。
4、根据上述2所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：所述脂肪酶为假丝酵母脂肪酶(Candida rugosa lipase)。
虽然脂肪酶的来源广泛，但不同来源的脂肪酶其催化特性和应用范围是不同的。假丝酵母脂肪酶(Candida rugosa)在水相和有机系统中都可以保持较好的活力。目前对于假丝酵母脂肪酶(Candida rugosa)应用相关报道在国内还比较少见。该种脂肪酶作用最佳PH值：7.0；最佳温度37℃，酶活：760U/mg(一个酶活力单位定义为在37℃左右，PH7.2时，在1小时内水解橄榄油中1微摩尔脂肪酸的量)。我们使用的是美国sigma公司商品酶type VII粗酶。
5、根据上述2所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：将得到的粗甾醇利用丙酮溶液动态结晶，即自50℃左右缓慢降到-5℃，重复结晶操作，可以得到纯度95％的甾醇。
本发明的有益技术效果体现在下述方面：
1、本发明利用脂肪酶代替常规的强酸强碱，运用脂肪酶技术将油脂中的脂肪酸和中性油脂转化为脂肪酸甲酯，使得反应在温和的环境下进行，有利于维生素E的回收和利用，大大简化了反应步骤，维生素E损失小，没有环境污染，并且对于后续的分离也较方便。而且作为催化剂的脂肪酶易于从反应体系中分离，可以多次循环使用。
2、本发明将分子蒸馏和脂肪酶技术相结合，将油脂中的脂肪酸和中性油脂转化为脂肪酸甲酯，根据该工艺条件甾醇酯纯度达到80％，拓展了甾醇的使用范围。蒸馏的轻组分-生物柴油(脂肪酸甲酯)，通过GC-MS分析，纯度达到90％以上，部分性质与我国的0柴油相似，可以作为我国生物柴油的来源之一。蒸馏的维生素E纯度可以达到50％以上，回收率在80％以上。
3、本发明方法适用于菜籽油、大豆油、小麦胚芽油和玉米油等植物油的脱臭馏出物有效成分的分离处理。
附图说明
图1为本发明工艺路线图。
具体实施方式
下面结合附图，通过实施例对本发明作进一步地说明：
实施例：
参见图1，以菜籽油脱臭馏出物为原料，通过动态结晶法直接分离甾醇，然后常温常压下采用脂肪酶技术代替强酸强碱催化，以分子蒸馏技术为分离方法分离甾醇酯粗品，将蒸馏馏出液中的脂肪酸和中性油脂转化为脂肪酸甲酯，然后再利用分子蒸馏获得生物柴油，维生素E，实现油脂副产品的绿色分离，综合利用。
具体工艺步骤如下：
第一步、取200g左右的菜籽油脱臭馏出物溶解于的500-600ml丙酮-甲醇混合溶剂(4∶1，v/v)中，在45-50℃温度开始，缓慢降温结晶至-5℃左右，结晶时间20小时，取出抽滤分离粗甾醇，再次重复如上结晶操作4小时以尽可能分离完全。将过滤液蒸去溶剂后，溶剂进行循环利用。得到的粗甾醇利用丙酮溶液动态结晶，温度条件为自50℃左右缓慢降到-5℃，重复结晶操作，可以得到高纯度的甾醇。
第二步、将蒸去溶剂后的溶液进行分子蒸馏，蒸馏温度220-240℃，操作压力0.01-0.02torr，进料温度80-90℃，转速140-180r/min条件下获得轻重组分，重组分主要含有甾醇酯，甘三酯和部分甘二酯。轻组分主要含有脂肪酸，维生素E，单甘酯，部分甘二酯和少量甾醇。
第三步、重组分运用脂肪酶技术分离甾醇酯，取20g左右重组分，20-24ml水，300-400u/g的脂肪酶(一个酶活力单位定义为在37℃左右，PH7.2时，在1小时内水解橄榄油中1微摩尔脂肪酸的量)，在33℃-37℃下水解，加20ml-35ml的0.5mol/l的氢氧化钠去除脂肪酸，蒸馏水洗，-55℃低温冷冻干燥，分离得到甾醇酯。
第四步、轻组分运用脂肪酶技术进行转酯化作用，取20g左右轻组分，3ml-5ml水，300-500u/g脂肪酶，在33℃-37℃下水解反应12-16小时；而后加入2ml甲醇，300-500u脂肪酶转酯化反应18-24小时，总共反应时间30-40小时。将反应物分层去水，-55℃低温冷冻干燥，进行分子蒸馏，蒸馏温度100-130℃，进料温度60-80℃，操作压力0.03-0.04torr，蒸馏出的轻组分即为脂肪酸甲酯，残余液依上述转酯化条件反复进行，通过分子蒸馏可得50％左右的维生素E和90％的脂肪酸甲酯。
Claims (5)
1、植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：
包括下述四道工序：
A、将植物油脱臭馏出物溶解于丙酮-甲醇混合溶剂中，动态结晶，去除甾醇；
B、将去除甾醇的溶液进行分子蒸馏，分别获得轻组分和重组分；
C、将重组分进行脂肪酶水解，获得甾醇酯；
D、将轻组分进行脂肪酶转酯化和分子蒸馏，获得维生素E和脂肪酸甲酯。
2、根据权利要求1所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：
A、取200g左右的植物油脱臭馏出物溶解于500-600ml丙酮-甲醇混合溶剂中，自45-50℃温度开始，缓慢降温结晶至-5℃左右，结晶时间20小时，取出抽滤分离粗甾醇，再次重复如上结晶操作4小时；将过滤液蒸去溶剂后，溶剂进行循环利用；
B、将蒸去溶剂后的溶液进行分子蒸馏，蒸馏温度220-240℃，操作压力0.01-0.02torr，进料温度80-90℃，转速140-180r/min条件下获得轻重组分，重组分主要含有甾醇酯，甘三酯和部分甘二酯；轻组分主要含有脂肪酸，维生素E，单甘酯，部分甘二酯和少量甾醇；
C、取20g左右重组分，20-24ml水，400u/g的脂肪酶，在33℃-37℃下水解，加20ml-35ml的0.5mol/l的氢氧化钠洗涤，去除脂肪酸，蒸馏水洗，-55℃低温冷冻干燥，分离得到甾醇酯。
D、取20g左右轻组分，3ml-5ml水，300-500u/g脂肪酶，在33℃-37℃下水解反应12-16小时；加入2ml甲醇，300-500u脂肪酶转酯化反应18-24小时，总共反应时间30-40小时。将反应物分层去水，-55℃低温冷冻干燥，进行分子蒸馏，蒸馏温度100-130℃，进料温度60-80℃，操作压力0.03-0.04torr，蒸馏出的轻组分即为脂肪酸甲酯，残余液依上述转酯化条件反复进行，通过分子蒸馏可得50％的维生素E和90％的脂肪酸甲酯。
3、根据权利要求2所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：所述丙酮-甲醇混合溶剂的体积混合比为4∶1v/v。
4、根据权利要求2所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：所述脂肪酶为假丝酵母脂肪酶。
5、根据权利要求2所述的植物油脱臭馏出物中维生素E、甾醇及甾醇酯分离新工艺，其特征在于：将得到的粗甾醇利用丙酮溶液动态结晶，即自50℃左右缓慢降到-5℃，重复结晶操作，可以得到纯度95％的甾醇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2005100385880A CN1318601C (zh) | 2005-03-24 | 2005-03-24 | 植物油脱臭馏出物中维生素e、甾醇及甾醇酯分离新工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2005100385880A CN1318601C (zh) | 2005-03-24 | 2005-03-24 | 植物油脱臭馏出物中维生素e、甾醇及甾醇酯分离新工艺 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1693472A true CN1693472A (zh) | 2005-11-09 |
| CN1318601C CN1318601C (zh) | 2007-05-30 |
Family
ID=35352599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2005100385880A Expired - Fee Related CN1318601C (zh) | 2005-03-24 | 2005-03-24 | 植物油脱臭馏出物中维生素e、甾醇及甾醇酯分离新工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1318601C (zh) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007068137A1 (fr) * | 2005-11-17 | 2007-06-21 | The Chinese University Of Hong Kong | Procede pour la preparation de biodiesel |
| CN101845473A (zh) * | 2010-06-03 | 2010-09-29 | 江南大学 | 一种高效合成植物甾醇酯的方法 |
| CN102703557A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-03 | 华南理工大学 | 一种酶法催化合成植物甾醇乙酸酯的制备方法 |
| CN102807547A (zh) * | 2012-07-14 | 2012-12-05 | 淮北志强油脂有限公司 | 一种从大豆油脱臭馏出物中提取维生素e和甾醇的新工艺 |
| CN105315254A (zh) * | 2015-11-25 | 2016-02-10 | 新疆百禾晶生物科技有限公司 | 一种基于酶法从番茄籽油脱臭馏出物中提取维生素e的方法 |
| WO2016132354A1 (en) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Enzymotec Ltd. | Oil blends, processes for the preparation thereof and their use in formulas |
| CN107012177A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-08-04 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种低温催化脱臭馏出物酯化反应的方法 |
| CN108530507A (zh) * | 2018-04-11 | 2018-09-14 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 一种皂化萃取植物甾醇的方法及系统 |
| CN108771881A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-11-09 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 维生素e副产物脂肪酸溶剂低残留多级汽提的方法及系统 |
| CN108912089A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-11-30 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 一种50ve和甾醇离心分离的方法及其结晶过滤联合系统 |
| CN110257445A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-20 | 中粮天科生物工程(天津)有限公司 | 从植物油脱臭馏出物中制备生物柴油、天然ve和植物甾醇的方法 |
| CN115747266A (zh) * | 2023-01-05 | 2023-03-07 | 苏州丰倍生物科技股份有限公司 | 一种脂肪酶催化生产脂肪酸甲酯的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1037769C (zh) * | 1993-01-14 | 1998-03-18 | 清华大学 | 从植物油精炼副产物中提取维生素e和甾醇的新工艺 |
| CN1418877A (zh) * | 2002-12-06 | 2003-05-21 | 武汉凯迪精细化工有限公司 | 从植物油脱臭馏出物中提取维生素e的工艺方法 |
-
2005
- 2005-03-24 CN CNB2005100385880A patent/CN1318601C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007068137A1 (fr) * | 2005-11-17 | 2007-06-21 | The Chinese University Of Hong Kong | Procede pour la preparation de biodiesel |
| CN101845473A (zh) * | 2010-06-03 | 2010-09-29 | 江南大学 | 一种高效合成植物甾醇酯的方法 |
| CN102703557A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-03 | 华南理工大学 | 一种酶法催化合成植物甾醇乙酸酯的制备方法 |
| CN102807547A (zh) * | 2012-07-14 | 2012-12-05 | 淮北志强油脂有限公司 | 一种从大豆油脱臭馏出物中提取维生素e和甾醇的新工艺 |
| CN102807547B (zh) * | 2012-07-14 | 2015-03-04 | 淮北志强油脂有限公司 | 一种从大豆油脱臭馏出物中提取维生素e和甾醇的新工艺 |
| CN107249343A (zh) * | 2015-02-17 | 2017-10-13 | 酶学技术有限公司 | 油混合物、其制备方法及其在配方奶粉中的应用 |
| WO2016132354A1 (en) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Enzymotec Ltd. | Oil blends, processes for the preparation thereof and their use in formulas |
| US10993456B2 (en) | 2015-02-17 | 2021-05-04 | Enzymotec Ltd. | Oil blends, processes for the preparation thereof and their use in formulas |
| CN105315254A (zh) * | 2015-11-25 | 2016-02-10 | 新疆百禾晶生物科技有限公司 | 一种基于酶法从番茄籽油脱臭馏出物中提取维生素e的方法 |
| CN107012177A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-08-04 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种低温催化脱臭馏出物酯化反应的方法 |
| CN108530507A (zh) * | 2018-04-11 | 2018-09-14 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 一种皂化萃取植物甾醇的方法及系统 |
| CN108530507B (zh) * | 2018-04-11 | 2021-03-16 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 一种制备植物甾醇的方法及装置 |
| CN108771881A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-11-09 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 维生素e副产物脂肪酸溶剂低残留多级汽提的方法及系统 |
| CN108912089A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-11-30 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 一种50ve和甾醇离心分离的方法及其结晶过滤联合系统 |
| CN108771881B (zh) * | 2018-06-21 | 2021-03-16 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 维生素e副产物脂肪酸溶剂低残留多级汽提的方法及系统 |
| CN108912089B (zh) * | 2018-06-21 | 2022-07-15 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 一种50ve和甾醇离心分离的方法及其结晶过滤联合系统 |
| CN110257445A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-20 | 中粮天科生物工程(天津)有限公司 | 从植物油脱臭馏出物中制备生物柴油、天然ve和植物甾醇的方法 |
| CN115747266A (zh) * | 2023-01-05 | 2023-03-07 | 苏州丰倍生物科技股份有限公司 | 一种脂肪酶催化生产脂肪酸甲酯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1318601C (zh) | 2007-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105821088B (zh) | 一种利用酶催化制备富含epa和dha甘油酯的方法 | |
| CN101348807B (zh) | 一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法 | |
| US9200236B2 (en) | Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids | |
| CN1318601C (zh) | 植物油脱臭馏出物中维生素e、甾醇及甾醇酯分离新工艺 | |
| CN1098921C (zh) | 用于生产甘油二酯的方法 | |
| EP0246324B1 (en) | Method for obtaining lipids from fungus bodies | |
| EP3040407B1 (en) | Method for producing high purity omega-3 fatty acid ethyl ester | |
| CN101225414B (zh) | 酶催化、分子蒸馏提取天然维生素e、植物甾醇、脂肪酸甲酯新方法 | |
| EP2038389B1 (en) | Process for production of fatty acids, fatty acid esters and sterolesters from soapstock | |
| CN101153035B (zh) | 一种从植物油脱臭馏出物中提取维生素e的方法 | |
| JP2013528399A5 (zh) | ||
| CN104186705A (zh) | 基于酶促酸解棕榈酸甘油三酯合成结构脂质的方法 | |
| CN101818179A (zh) | 一种制备富含多不饱和脂肪酸的磷脂酰丝氨酸的方法 | |
| CN101575282A (zh) | 利用分子蒸馏从元宝枫油中提取神经酸的方法 | |
| CN114058649A (zh) | 一种甘油二酯油的无溶剂酶法制备工艺 | |
| CN105814209A (zh) | 含有二高-γ-亚麻酸的微生物油和含有二高-γ-亚麻酸的微生物生物质 | |
| JP6715586B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸の製造方法 | |
| CN118652945A (zh) | 一种复合酶法生产甘油二酯的工艺 | |
| CN104846023A (zh) | 制备浓缩型鱼油脂肪酸甘油酯的方法 | |
| CN113774094A (zh) | 一种中长链甘油三酯的酶法合成方法 | |
| Uliana et al. | Acidity reduction of enzymatic biodiesel using alkaline washing | |
| CN110257446B (zh) | 一种高纯度epa甘油酯和dha甘油酯的制备方法 | |
| CN116218922A (zh) | 一种甘油二酯油的酶法制备方法 | |
| EP1978102A1 (de) | Ein Gemisch enthaltend Fettsäureglyceride | |
| US11345939B2 (en) | Preparation of EPA and DHA enriched glycerides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20070530 Termination date: 20100324 |