CN1803888A - 双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物的方法。是采用双取代酞酰亚胺、二元胺：NH2－R－NH2和双酚中适宜的化合物为原材料组份，与4，4－二氯代二苯砜在二苯砜中共聚合，得到双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物。该方法可以降低聚醚酰亚胺的制备成本。并且，毋需单独合成双酚盐而直接由双酚与碱在回流过程中完成成盐反应后，再向体系中加入双取代酞酰亚胺、4，4－二氯代二苯砜在二苯砜中聚合得到聚醚酰亚胺共聚物。该方法所用溶剂二苯砜可方便地回收再使用。
Description
技术领域
本发明属于双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物的方法。
背景技术
聚醚酰亚胺作为高分子材料，由于其独特性能及其广泛的应用前景而倍受重视，但由于通常以二酐和二胺为单体所合成的聚酰亚胺的成本较高，从而使其在更广范围内的应用受到限制。以取代苯酐为原料不经过二酐的直接合成方法可以降低其成本。早在1974年，美国通用电器公司(GE Co.)就公开了关于双氯代酞酰亚胺与双酚制备聚醚酰亚胺的专利(US pat.3787，364)，但该专利所公开的方法所得的聚醚酰亚胺分子量较低，难以应用。1997年，该公司又公开了一种通过先制备双酚二钠盐的方法合成高分子量的聚醚酰亚胺，但所得双酚的产率仅为50％，因此并没有达到降低其生产成本的目的。由双硝基的酞酰亚胺与双酚也可以制备聚醚酰亚胺，但除个别品种外，所得聚合的分子量也较低(聚合物科学杂志：聚合物化学版，1980，Vol，18，3069-3080。Journal of PolymerScience：Polymer Chemistry Edition，1980，Vol，18，3069-3080)。因此，寻求由较低价格的双氯代化合物和双取代酞酰亚胺直接以高产率合成高分子量的聚醚酰亚胺共聚物制备的方法对较大幅度地降低成本是非常重要的。
发明内容
为了寻求由较低价格的双氯代化合物和双取代酞酰亚胺直接以高产率合成高分子量的聚醚酰亚胺共聚物制备的方法。本发明的目的是提供一种双取代酞酰亚胺、4，4-二氯代二苯砜与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物的方法，通过该方法来降低聚醚酰亚胺的制备成本。
本发明的优点是毋需单独合成双酚盐而直接由双酚与碱在回流过程中完成成盐反应后，再向体系中加入双取代酞酰亚胺、4，4-二氯代二苯砜在二苯砜中聚合得到聚醚酰亚胺共聚物。
本发明的化学反应式如下：
本发明的制备方法，是采用下列原材料组份的任意一个化合物与4，4-二氯代二苯砜在二苯砜中共聚合得到双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物：
(1).双取代酞酰亚胺：
双(4-X取代代酞酰亚胺) 3-X取代酞酰亚胺，4-X取代酞酰亚胺
双(3-X取代酞酰亚胺)
其中X＝Cl，Br，F，NO2
(2).二元胺：NH2-R-NH2选自下列二胺：
间苯二胺 4，4`-联苯二胺 4，4`-二氨基-二苯氧基-4``，4```-联苯
4，4`-二氨基二苯醚 4，4`-二氨基-二苯甲烷
3，3`-二甲基-4，4`-二氨基-二苯甲烷 对苯二胺
4，4`-二氨基-二苯硫醚 4，4`-二氨基-二苯砜
4，4`-二氨基-二苯基异丙烷 4，4`-二氨基-二苯基-4``，4```-苯二醚
(3).双酚
2，2-双(4-羟基苯基)异丙烷 对苯二酚 双(4-羟基苯基)甲烷
对苯二酚 4，4-二羟基二苯醚 4，4-二羟基二苯硫醚
4，4’-二羟基二苯砜 4，4’-二羟基二苯基苯基甲烷 4，4’-二羟基二苯酮
所用碱为：碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钾或氢氧化钠；采用二苯砜为溶剂；
合成步骤和条件如下：
双酚、双取代酞酰亚胺和4，4-二氯代二苯砜质量和与二苯砜的质量配比为1∶2-10；双酚：双取代酞酰亚胺和4，4-二氯代二苯砜(摩尔比)为1∶1，双取代酞酰亚胺和4，4-二氯代二苯砜的配比是任意的；双酚∶碱(摩尔比)为1∶2～2.2，其中NaOH或KOH溶液浓度为40％；Na2CO3或K2CO3为无水化合物，按上述配比称取双酚组分并将它加入到三口容器中，通氮除氧，加入带水剂二甲苯，回流带水2～15小时，按上述配比加入双取代酞酰亚胺和4，4-二氯代二苯砜，在160℃～300℃聚合反应2-20小时；将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎；用丙酮或乙醇提取溶剂，得到双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物。其特性黏度为0.1～1.0dl/g。
本发明的有益效果如下：
提供一种由双取代酞酰亚胺、4，4-二氯代二苯砜与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物的方法，通过该方法可以降低聚醚酰亚胺的制备成本。并且，毋需单独合成双酚盐而直接由双酚与碱在回流过程中完成成盐反应后，再向体系中加入双取代酞酰亚胺、4，4-二氯代二苯砜在二苯砜中聚合得到聚醚酰亚胺共聚物。该方法所用溶剂二苯砜可方便的回收再使用.
具体实施方式：
实施例1：
将0.01摩尔(2.28g)的双酚A，14.7克二苯砜及0.02摩尔(2.0g)40％NaOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水2小时后，加入0.009摩尔(4.761g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯醚、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在160℃聚合反应20小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.32dL/g。
实施例2：
将0.01摩尔(2.28g)的双酚A，45克二苯砜及0.02摩尔(2.0g)40％NaOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入40毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(4.761g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯醚、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在300℃聚合反应2小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.65dL/g。
实施例3
将0.01摩尔(2.28g)的双酚A，45克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(4.932g)的4，4`-双(4-硝基代酞酰亚胺)二苯醚、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在180℃聚合反应200小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.47dL/g。
实施例4：
将0.01摩尔(2.28g)的双酚A，80克二苯砜及0.022摩尔(2.2g)40％NaOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(5.544g)的4，4`-双(4-溴代酞酰亚胺)二苯醚、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在250℃聚合反应3小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.25dL/g。
实施例5：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，45克二苯砜及0.021摩尔(2.1g)40％NaOH加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(4.446g)的4，4`-双(3-氟代酞酰亚胺)二苯醚、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜在190℃聚合反应4小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.61dL/g。
实施例6：
将0.01摩尔(2.28g)的双酚A，45克二苯砜及0.02摩尔(2.0g)40％NaOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.007摩尔(3.836g)的4，4`-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯醚、0.003摩尔(0.861g)的4，4-二氯代二苯砜，在200℃聚合反应20小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为1.0dL/g。
实施例7：
将0.01摩尔(2.0g)的4，4-二羟基二苯甲烷，50克二苯砜及0.02摩尔(2.76g)K2CO3加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水15小时后，加入0.008摩尔(4.384g)的4，4`-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯醚、0.002摩尔(0.574g)的4，4-二氯代二苯砜，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，回收二苯砜40克，所得聚合物特性黏度为0.47dL/g。
实施例8：
将0.01摩尔(2.14g)的4，4-二羟基二苯甲酮，45克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水10小时后，加入0.005摩尔(2.73g)的4，4`-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯甲烷、0.005摩尔(1.435g)的4，4-二氯代二苯砜，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.42dL/g。
实施例9：
将0.01摩尔(2.02g)的4，4-二羟基二苯醚，25克二苯砜及0.02摩尔(2.76g)K2CO3加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.001摩尔(5.74g)的3，3’-二甲基-4，4’-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯甲烷、0.009摩尔(2.583g)的4，4-二氯代二苯砜，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.56dL/g。
实施例10：
将0.01摩尔(1.10g)的间苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.003摩尔(4.879g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯氧基-4，4``-联苯、0.007摩尔(2.009g)的4，4-二氯代二苯砜，在200℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.41dL/g。
实施例11：
将0.01摩尔(2.18g)的4，4’-二羟基二苯基硫醚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(3.933g)的N，N-间苯基-双(4-氯代酞酰亚胺)、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.21dL/g。
实施例12：
将0.01摩尔(2.76g)的4，4-二羟基-二苯基苯基甲烷，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(5.589g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯基-4``，4```-苯二醚、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.28dL/g。
实施例13：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水12小时后，加入0.008摩尔(4.104g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)联苯加入、0.002摩尔(0.574g)的4，4-二氯代二苯砜，在240℃聚合反应12小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.27dL/g。
实施例14：
将0.01摩尔(2.18g)的4，4-二羟基二苯硫醚，50克二苯砜及0.02(2g)摩尔40％NaOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水15小时后，加入0.009摩尔(3.825g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯砜、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在220℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.39dL/g。
实施例15：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(4.995g)的3，3`-二甲基-双(3-氯代酞酰亚胺)-4，4`-二苯甲烷、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.63dL/g。
实施例16：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH溶液加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水12小时后，加入0.007摩尔(3.815g)的4，4’-双(4-氯代酞酰亚胺)-二苯硫醚、0.003摩尔(0.867g)的4，4-二氯代二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，回收二苯砜38克，所得聚合物特性黏度为0.40dL/g。
实施例17：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，35克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH溶液加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(4.995g)的3，3`-二甲基-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯甲烷、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.59dL/g。
实施例18：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.0g)40％NaOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.008摩尔(3.496g)的N，N-对苯基-双(4-氯代酞酰亚胺)、0.002摩尔(0.574g)的4，4-二氯代二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，回收二苯砜40克，所得聚合物特性黏度为0.29dL/g。
实施例19：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH溶液加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(4.995g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯基异丙烷、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.43dL/g。
实施例20：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.12g)Na2CO3加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(3.825g)的4，4`-双(3-氯代酞酰亚胺)二苯砜、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.13dL/g。
实施例21：
将0.01摩尔(1.10g)的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔(2.8g)40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.009摩尔(4.743g)的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)-二苯甲烷、0.001摩尔(0.287g)的4，4-二氯代二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.33dL/g。
Claims (1)
1.双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物的方法，其特征在于：是采用下列原材料组份的任意一个化合物与4，4-二氯代二苯砜在二苯砜中共聚合，得到双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物：
(1).双取代酞酰亚胺：
双(4-X取代代酞酰亚胺) 3-X取代酞酰亚胺，4-X取代酞酰亚胺
其中X＝Cl，Br，F，NO2
双(3-X取代酞酰亚胺)
(2).二元胺：NH2-R-NH2选自下列二胺：
间苯二胺 4，4`-联苯二胺 4，4`-二氨基-二苯氧基-4``，4```-联苯
4，4`-二氨基二苯醚 4，4`-二氨基-二苯甲烷
3，3`-二甲基-4，4`-二氨基-二苯甲烷 对苯二胺
4，4`-二氨基-二苯硫醚 4，4`-二氨基-二苯砜
4，4`-二氨基-二苯基异丙烷 4，4`-二氨基-二苯基-4``，4```-苯二醚
(3).双酚
2，2-双(4-羟基苯基)异丙烷 对苯二酚 双(4-羟基苯基)甲烷
对苯二酚 4，4-二羟基二苯醚 4，4-二羟基二苯硫醚
4，4’-二羟基二苯砜 4，4’-二羟基二苯基苯基甲烷 4，4’-二羟基二苯酮
所用碱为：碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钾或氢氧化钠；采用二苯砜为溶剂；
合成步骤和条件如下：
双酚和双取代酞酰亚胺、4，4-二氯代二苯砜质量和与二苯砜的质量配比为1∶2-10；双酚∶双取代酞酰亚胺和4，4-二氯代二苯砜(摩尔比)为1∶1；双酚∶碱(摩尔比)为1∶2～2.2，其中NaOH或KOH溶液浓度为40％；Na2CO3或K2CO3为无水化合物，按上述配比称取双酚组分并将它加入到三口容器中，通氮除氧，加入带水剂二甲苯，回流带水2～15小时，按上述配比加入双取代酞酰亚胺和4，4-二氯代二苯砜，在160℃～300℃聚合反应2-20小时；将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎；用丙酮或乙醇提取溶剂，得到双取代化合物与双酚制备聚醚酰亚胺共聚物。
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