DD158783A1 - METHOD FOR PRODUCING PEROXODISULPATES OF POLYMERIC QUARTAKER ALKYLAMMONIUM COMPOUNDS - Google Patents
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Abstract
Es handelt sich um ein Verfahren, bei dem durch Umsetzung von loeslichen Salzen polymerer Tetraalkylammoniumverbindungen, die entweder in Loesung vorliegen oder durch Polymerisation gebildet werden, mit Peroxodisulfaten die schwer loeslichen Peroxodisulfate der polymeren Tetraalkylammoniumverbindungen entstehen und in guter Ausbeute rein isoliert werden. Die organischen polymeren Peroxodisulfate eignen sich als Initiatoren fuer die radikalische Polymerisation.It is a process in which, by reacting soluble salts of polymeric tetraalkylammonium compounds, which are either present in solution or formed by polymerization, with peroxodisulfates, the poorly soluble peroxodisulfates of the polymeric tetraalkylammonium compounds are formed and isolated in good yield. The organic polymeric peroxodisulfates are suitable as initiators for radical polymerization.
Description
-ι- 210 8 5 2 ι J -ι- 210 8 5 2 ι J
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Hersteilung von Peroxodisulfaten polymerer quartärer Alky!ammoniumverbindungenProcess for the preparation of peroxodisulfates of polymeric quaternary alkylammonium compounds
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Peroxodisulfaten polymerer quartärer Alky!ammoniumverbindungen. Organische Peroxodisulfate eignen sich als Initiatoren für die radikalische Polymerisation und als Oxydationsmittel,The invention relates to a process for the preparation of peroxodisulfates of polymeric quaternary alkylammonium compounds. Organic peroxodisulfates are suitable as initiators for free-radical polymerization and as oxidizing agents,
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Seit langem bekannt sind anorganische Peroxodisulfate, wie 2..B0 Na0S0O0 oder (NH.)_So0_. und Verfahren zu ihrer Herstellung, 8ekannt sind weiter eine Reihe von Verfahren, bei denen Peroxodisulfate als Radikalbildner bei der Polymerisation ungesättigter organischer Monomerer eingesetzt werden. So wurde beispielsweise Ammoniumperoxodisulfat zur thermisch-radikalisch initiierten Polymerisation von Dially!ammoniumverbindungen verwendet (US-PS 3 472 740) oder in ähnlicher Weise zur Copolymerisation eingesetzt (US-PS 3 639 208). Bei diesen Verfahren liegen zunächst im Reaktionsgemisch lösliche Peroxodisulfate neben den Salzen der Monomeren vor. Diese leicht löslichen Peroxodisulfate der organischen Monomeren konnten jedoch bisher nicht isoliert werden, da eie nicht über längere Zeit stabil sind. Aus den Monomeren entstehen Polymere und aus den Peroxodisulfationen Sulfationen, DieFor a long time, inorganic peroxodisulfates have been known, such as 2.B 0 Na 0 S 0 O 0 or (NH.) _ S o 0_. and processes for their preparation. A number of processes are known in which peroxodisulfates are used as free-radical initiators in the polymerization of unsaturated organic monomers. For example, ammonium peroxodisulfate was used for the thermal radical-initiated polymerization of diallyl ammonium compounds (US Pat. No. 3,472,740) or used in a similar manner for copolymerization (US Pat. No. 3,639,208). In these processes, initially soluble peroxodisulfates are present in the reaction mixture in addition to the salts of the monomers. However, these readily soluble peroxodisulfates of the organic monomers have not hitherto been isolated since they are not stable for a long time. From the monomers arise polymers and from the Peroxodisulfationen sulfate ions, The
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Sulfationen verbleiben dann in der Lösung des erhaltenen Polymeren.Sulfate ions then remain in the solution of the resulting polymer.
Bei der Polymerisation unter Verwendung der bekannten anorganischen Salze, z,B. von Natriumperoxodisulfat, führt das häufig zur Auskristallisation von Salzen in der fertigen Polymerlösung, bei Verwendung von Natriumperoxodisulfat kristallisiert Natriumsulfat aus, welches sich in störender Weise bemerkbar macht, Peroxodisulfate von hochmolekularen Verbindungen, z,B, von polymeren quartären Alky!ammoniumverbindungen, sind bisher nicht bekannt geworden.In the polymerization using the known inorganic salts, z, B. Of sodium peroxodisulfate, this often leads to the crystallization of salts in the finished polymer solution, when using sodium peroxodisulfate crystallizes sodium sulfate, which makes itself felt in a disturbing way, peroxodisulfates of high molecular weight compounds, z, B, of polymeric quaternary alkyl ammonium compounds, are not yet known.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Der Erfindung liegt das Ziel zugrunde, neue organische Peroxodisulfate mit polymeren Kationen zu finden, welche sich als Initiatoren für radikalische Polymerisationen und als Oxydationsmittel verwenden lassen, sowie ein rationelles Verfahren zu ihrer Herstellung zu entwickeln,The invention is based on the object to find new organic peroxodisulfates with polymeric cations, which can be used as initiators for free-radical polymerizations and as oxidizing agents, as well as to develop a rational process for their preparation,
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Dieses Ziel wird erreicht, indem erfindungsgemäß lösliche Salze von polymeren quartären Alkylammoniumverbindungen der This object is achieved by the invention soluble salts of polymeric quaternary alkyl ammonium compounds of
1 2 Formel III, in welcher R und R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen, X" Anionen und η ganze Zahlen von 10 bis 500 bedeuten, mit Peroxodisulfaten in wäßriger Lösung umgesetzt werden zu Verbindungen der Formel I, in1 2 Formula III, in which R and R are the same or different alkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms, X "anions and η integers from 10 to 500, are reacted with peroxodisulfates in aqueous solution to give compounds of the formula I, in
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der R , R und η die gleiche Bedeutung wie in Formel III haben. Als leichtlösliche Salze der Formel III sind z.B. das Chlorid oder Acetat geeignet.R, R and η have the same meaning as in formula III. As readily soluble salts of formula III are e.g. the chloride or acetate suitable.
Es wurde gefunden, daß im Gegensatz zu den leicht löslichen Peroxodisulfaten der ungesättigten Monomeren II die Peroxodisulfate der entsprechenden Polymeren I überraschenderweise eine weitaus geringere Löslichkeit aufweisen. Dadurch ist es möglich, die Herstellung und Isolierung der neuen polymeren Peroxodisulfate in einfacher Weise vorzunehmen durch Umsetzung löslicher Salze dieser Polymeren, beispielsweise der Chloride oder Acetate, mit den bekannten,It has been found that, in contrast to the slightly soluble peroxodisulfates of the unsaturated monomers II, the peroxodisulfates of the corresponding polymers I surprisingly have a much lower solubility. This makes it possible to carry out the preparation and isolation of the new polymeric peroxodisulfates in a simple manner by reacting soluble salts of these polymers, for example the chlorides or acetates, with the known
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technisch herstellbaren Peroxodisulfaten, beispielsweise mit Na0S0O0 oder (NH.)oSo0Q, in wäßriger Lösung, wobei die Peroxo-technically producible peroxodisulfates, for example with Na 0 S 0 O 0 or (NH 3) o S o 0 Q , in aqueous solution, the peroxo
c. ζ. 8 4 c. c. ο c. ζ. 8 4 cc ο
disulfate I ausfallen und als formelreine Verbindungen abgetrennt und gewonnen werden können.Disulfate I fail and can be separated and recovered as formula-pure compounds.
In gleicher Weise werden die polymeren organischen Peroxodisulfate ausgefällt, wenn man die polymeren quartären Alkylammoniumverbindungen durch Polymerisation der entsprechenden ungesättigten Monomeren II in Gegenwart von überschüssigem S2Og erzeugt.In the same way, the polymeric organic peroxodisulfates are precipitated when the polymeric quaternary alkyl ammonium compounds are produced by polymerization of the corresponding unsaturated monomers II in the presence of excess S 2 Og.
Um die ablaufende Polymerisation in Gegenwart von überschüssigem Persulfat beherrschbar durchzuführen, ist es erfindungsgemäß erforderlich, Monomerkonzentrationen von 1 bis 40 % und einen pH-Wert von 6,7 bis 10,3 einzuhalten. Es sind vor allem höhere pH-Werte unbedingt zu vermeiden, da die Reaktion sonst unbeherrschbar heftig wird und der erfindungsgemäß geforderte Temperaturbereich von 10 ° bis 60 C nicht eingehalten werden kann.In order to carry out the ongoing polymerization in the presence of excess persulfate controllable, it is according to the invention required to maintain monomer concentrations of 1 to 40 % and a pH of 6.7 to 10.3. Above all, higher pH values must be avoided in any case since otherwise the reaction becomes uncontrollably violent and the temperature range of 10.degree. C. to 60.degree. C. required according to the invention can not be maintained.
Der angegebene pH-Bereich wird mit Vorteil durch Puffersubstanzen eingestellt. Als solche können, wie allgemein bekannt Alkali- und Ammoniumsalze schwacher Säuren, wie z.B. Carbonate, Hydrogencarbonate, Phosphate oder Salze organischer Säuren oder auch Gemische solcher Stoffe verwendet werden. Z.B. hat ein Gemisch, das aus 2 Mol Dimethyl-diallylammoniu.mchlorid, 1,04 Mol Ammoniumperoxodisulfat, 0,044 Mol Kaliumcarbonat und 1050 g Wasser besteht, einen Start-pH-Wert von 8,00.The specified pH range is advantageously set by buffer substances. As such, as generally known, alkali and ammonium salts of weak acids, e.g. Carbonates, bicarbonates, phosphates or salts of organic acids or mixtures of such substances can be used. For example, has a mixture consisting of 2 moles of dimethyl diallyl ammonium chloride, 1.04 moles of ammonium peroxodisulfate, 0.044 moles of potassium carbonate and 1050 grams of water, a starting pH of 8.00.
Das Verfahren gestattet in einfacher Weise die Herstellung der neuen polymeren quartären Alkylammoniumperoxodisulfate, die als formelreine Verbindungen anfallen.The process readily permits the preparation of the new polymeric alkyl quaternary ammonium peroxodisulfates which are obtained as formula-pure compounds.
Die hergestellten Verbindungen eignen sich als Initiatoren für die radikalische Polymerisation, ohne dabei die Nachteile zu verursachen, die bei Verwendung anorganischer Peroxodisulfate auftreten (Auskristallisation von Alkalisulfaten),The compounds prepared are suitable as initiators for free-radical polymerization, without causing the disadvantages that occur when using inorganic peroxodisulfates (crystallization of alkali metal sulfates),
Die nachstehenden Ausführungsbeispiele sollen die möglichen Varianten des erfindungsgemäßen Verfahrens weiter erläutern;The following exemplary embodiments are intended to further explain the possible variants of the method according to the invention;
210 8 5 2 .210 8 5 2.
Ausführungsbeispie le Beispiel 1:Example 1:
16,16 kg (10 Mol) 10 %ige Lösung des Poly-dimethyl-diallylammoniumchlorids werden bei 20 0C gerührt und durch allmähliches Zutropfen mit einer Lösung von 1,19 kg (5 Mol) Natriumpersulfat in 5 1 Wasser versetzt»16.16 kg (10 mol) of 10% solution of poly-dimethyl-diallylammoniumchlorids are stirred at 20 0 C and added by gradual addition by drop with a solution of 1.19 kg (5 mol) of sodium persulfate in 5 1 of water.
Das Persulfat des Polymeren fällt hierbei als weißer, krümeliger Niederschlag aus. Er wird abgesaugt, mit Wasser gut ausgewaschen und an der Luft getrocknet· Die Ausbeute beträgt 2,2 kg. Ungenügend ausgewaschene Produkte enthalten noch Chlorid und entwickeln beim Lagern elementares Chlor,The persulfate of the polymer precipitates here as a white, crumbly precipitate. It is filtered off with suction, washed well with water and dried in air. The yield is 2.2 kg. Insufficiently washed out products still contain chloride and develop elemental chlorine during storage,
615 g (2 Hol) 52,6 %±ge Dimethyl-diallylammoniumchloridlösung werden mit 237,1 g (1,04 Mol) Ammoniumperoxodisulfat in 700 g Wasser und mit 5,08 g (0,044 Mol) Kaliumcarbonat in 59 g Wasser versetzt. Unter Rühren steigt die Temperatur im Verlaufe von 4 Stunden von 22 C auf 38 0C, wobei laufend weißes amorphes polymeres Peroxodisulfat ausfällt. Man 'hält noch 4 Stunden bei ca, 40 0C, kühlt ab und arbeitet den Niederschlag durch Absaugen und sorgfältiges Auswaschen auf, Ausbeute: 85 % d, Th,,615 g (2 parts) of 52.6 % ± dimethyldiallylammonium chloride solution are mixed with 237.1 g (1.04 mol) of ammonium peroxodisulfate in 700 g of water and 5.08 g (0.044 mol) of potassium carbonate in 59 g of water. With stirring, the temperature rises in the course of 4 hours from 22 C to 38 0 C, while continuously precipitating white amorphous polymeric peroxodisulfate. Man 'lasts 4 hours at ca, 40 0 C, cooled and worked up the precipitate by suction and thorough washing, yield: 85 % d, Th ,,
Das polymere Qimethyl-diallylammoniumperoxodisulfat ist in Wasser schwer löslich (ca, 0,1 %), löslich jedoch z,B, in Poly-dimethyl-diallylammoniumchlorid-Lösungen, in Alkalichloridlösungen und in Salzsäure, Nach Lösen des polymeren Peroxodisulfats in konzentrierter NaCl-Lösung kann das Peroxodisulfat durch jodometrische Titration bestimmt werden.The polymeric trimethyl-diallylammonium peroxodisulfate is sparingly soluble in water (ca, 0.1 %), but soluble z, B, in poly-dimethyl-diallylammonium chloride solutions, in alkali chloride solutions and in hydrochloric acid, after dissolving the polymeric peroxodisulfate in concentrated NaCl solution the peroxodisulfate can be determined by iodometric titration.
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1979
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