DE10066215B4 - Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien - Google Patents
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Abstract
Verwendung
von polyquarternären Polysiloxan-Polymeren
gemäß der allgemeinen
Formel (I) oder (II) 
und/oder linearen Verbindungen
der allgemeinen Formel (II) 
worin X ein zweiwertiger
Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der
eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein
kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2
Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der
durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann,
Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest
ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens
4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n)
aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein
kann oder die Bedeutung des Restes 
hat, wobei R5 ein
Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, Z2 die
Gruppe 
ist, R1,
R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste
oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und
R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden
Alkylenrestes sein können,...
Description
- Die Erfindung betrifft die 1 von polyquarternären Polysiloxanen Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien.
- Polysiloxane die Aminogruppen enthalten und als textile Weichmacher verwendet werden sind bereits aus der
EP 441 530 A2 US 5 591 880 A undUS 5 650 529 A offenbaren die Einführung von durch Ethylenoxid-/Propylenoxideinheiten modifizierten Aminostrukturen als Seitenketten, die eine Verbesserung des Effekts als textiler Weichmacher hervorrufen. Die Alkylenoxideinheiten erlauben hierbei die gezielte Einstellung der hydrophilen-hydrophoben Balance. Nachteilig bei der Herstellung der Verbindungen in der Synthese ist die schwierige eingeschlossene Veresterung von Aminoalkoholen mit siloxangebundenen Carbonsäuregruppen. Zusätzliche Schwierigkeiten ergeben sich bezüglich der weichmachenden Eigenschaften durch die generelle Kammstruktur der Produkte. DieUS 5 807 956 A und dieUS 5 981 681 A beschreiben zur Beseitigung dieser Nachteile, daß α, ω-epoxydmodifizierte Siloxane mit α, ω-aminofunktionalisierten Alkylenoxiden umgesetzt werden sollen, und diese Produkte als hydrophile Weichmacher einzusetzen. - Zur Verbesserung der Substantivität sind Versuche unternommen worden, quarternäre Ammoniumgruppen in alkylenoxidmodifizierte Siloxane einzuführen. Verzweigte alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane können durch Kondensation von α, ω-OH-terminierten Polysiloxanen und Trialkoxysilanen synthetisiert werden. Die quarternäre Ammoniumstruktur wird über das Silan eingebracht, wobei das quarternäre Stickstoffatom durch Alkylenoxideinheiten substituiert ist, wie in der
US 5 625 024 A offenbart. Streng kammartige alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane sind bereits in derUS 5 098 979 A beschrieben. Die Hydroxylgruppen von kammartig substituierten Polyethersiloxanen werden mit Epichlorhydrin in die entsprechenden Chlorhydrinderivate überführt. Daran schließt sich eine Quaternierung mit tertiären Aminen an. Nachteilig an dieser Synthese ist die Verwendung von Epichlorhydrin und die relativ geringe Reaktivität der Chlorhydrin-Gruppierung während der Quaternierung. - Aus diesem Grund werden die Hydroxylgruppen kammartig substituierter Polyethersiloxane alternativ mit Chloressigsäure verestert. Durch die Carbonylaktivierung kann die abschließende Quaternierung erleichtert vollzogen werden, wie in der
US 5 153 294 A und derUS 5 166 297 A offenbart. - Einen grundsätzlich anderen Ansatz offenbart die
DE 32 36 466 A1 . Die Umsetzung von OH-terminierten Siloxanen mit quarternäre Ammoniumstrukturen enthaltenden Alkoxysilanen liefert reaktive Zwischenprodukte, die mit geeigneten Vernetzungsagenzien, wie Trialkoxysilanen, auf der Faseroberfläche zu waschbeständigen Schichten vernetzen sollen. Ein wesentlicher Nachteil dieses Ansatzes ist es, daß die über Stunden notwendige Stabilität eines wässrigen Ausrüstungsbades nicht garantiert werden kann und unvorhergesehene Vernetzungsreaktionen im Bad bereits vor der Textilausrüstung auftreten können. - Die
EP 0 282 720 A2 beschreibt polyquarternäre Polysiloxan-Polymere, deren Herstellung durch Reaktion von α, ω-Diepoxiden mit tertiären Aminen in Gegenwart von Säuren und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen als Haarbehandlungsmittel. - Aus dem Stand der Technik sind keine befriedigenden Lösungen für das Problem gefunden worden, den für fortschrittliche Silicone typischen weichen Griff und die ausgeprägte Hydrophilie nach Erstausrüstung eines Textilmaterials auch dann zu gewährleisten, wenn dieses dem Angriff aggressiver Detergenzienformulierungen im Verlauf wiederholter Waschprozesse bei gegebenenfalls. erhöhter Temperatur ausgesetzt wird.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb gewesen Weichmacher zu finden, die einen silicontypischen weichen Griff und eine ausgeprägte Hydrophilie verleihen, wobei dieses Eigenschaftsbild auch nach Einwirkung von Detergenzienformulierungen, nach wiederholten Waschprozessen bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur nicht verloren geht.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der di- oder polyquarternären Polysiloxan-Polymere der allgemeinen Formel (I)und/oder lineare Verbindungen der allgemeinen Formel (II)worin X ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstsoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Resteshat, wobei R5 ein C1-C20-Alkylrest, Z2 die GruppeR1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A– ein anorganisches oder organisches Anion ist, n 5 bis 20 und, m ganze Zahl ≥ 1,
als separater Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit anionischen oder anionischen und nichtionogenen Detergenzienformulierungen, als Weichmacher in auf anionischen oder anionischen und nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche. - Bevorzugt steht für X ein Rest aus der Gruppedie in der
EP 0 282 720 A2 bereits beschrieben sind zu verwenden. - Für Y ist ein Rest -(CH2)o, mit einem Wert o bevorzugt von 2 bis 6. Als bevorzugter Rest für die Gruppen R1, R2, R3, R4 wird Methyl verwendet.
- In
EP 282720 A2 DE 3719086 C1 wird die Verwendung der jeweils offenbarten Verbindungen in kosmetischen Formulierungen, speziell in der Haarpflege beschrieben. Als Vorteile werden generell eine verbesserte Kämmbarkeit, ein guter Glanz, eine hohe antistatische Effektivität und speziell inEP 282720 A2 - Die letztgenannte Eigenschaft ist nicht mit einer Waschbeständigkeit in erfindungsgemäßen Sinne gleichzusetzen. Während sich die Auswaschbeständigkeit aus Haaren auf den kurzzeitigen Angriff von vornehmlich Wasser und sehr milden, die Haut nicht irritierenden Tensiden bezieht, haben waschbeständige, hydrophile Weichmacher für Textilien dem Angriff konzentrierter Tensidlösungen mit hohem Fett- und Schmutzlösevermögen zu widerstehen. Diesen Tensidsystemen werden in modernen Waschmitteln stark alkalische Komplexbildner, oxydativ wirkende Bleichmittel und komplexe Enzymsysteme hinzugefügt. Die Einwirkung erfolgt häufig über Stunden bei erhöhten Temperaturen. Aus diesen Gründen heraus ist eine Übertragung von Erfahrungen aus dem Kosmetikbereich auf das Gebiet der waschbeständigen Textilweichmacher nicht möglich. Die
DE 3236466 A1 offenbart, daß zur Erzielung einer waschbeständigen Textilausrüstung auf vernetzungsfähige Systeme zurück zu greifen gewesen wäre. - Es war weiterhin nicht ableitbar, daß die Verbindungen gemäß
EP 282720 A2 DE 3719086 C1 vorteilhafter Weise als interne Weichmacher in auf anionischen oder anionischen und nichtionogenen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Wäsche von Textilien und Fasern benutzt werden können. Für diesen Fall gelten ebenfalls die zu den aggressiven Waschmittelsystemen, den erhöhten Temperaturen und langen Einwirkzeiten gemachten Überlegungen. - Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß der allgemeinen Formeln (I) bis (II) als Weichmacher in aus anionischen oder anionischen und nichtionogenen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche gewesen.
- Die nachfolgende Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
- Beispiel 1
- 1a) In einem 1 Liter Dreihalskolben wurden 28 g Wasser und 12,2 g (0,14 mol Aminogruppen) N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin bei Raumtemperatur vorgelegt. Innerhalb von 5 Minuten wurden 56,1 g (0,14 mol) Dodecansäure in Form einer 50%igen Lösung in 2-Propanol zugesetzt. Nach Erwärmung des Ansatzes auf 50°C tropfte man innerhalb von 25 Minuten 313,5 g (0,14 mol Epoxygruppen) eines Epoxysiloxans der durchschnittlichen Zusammensetzungund 35 ml 2-Propanol zu. Die trübe Mischung wurde 6 Stunden unter Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Entfernung aller bis 100°C und bei 2 mmHg in Vakuum flüchtigen Bestandteile erhielt man 346,7 g eines hellbraunen, klaren und fließfähigen Materials der Struktur
- Beispiel 2
- Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, nur mit dem Unterschied, daß eine Mischung aus 10,96 g (0,126 mol Aminogruppen) N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin und 2,06 g (0,014 mol Aminogruppen) einer 40 Gew.%igen Lösung von Trimethylamin in Wasser verwendet wurden. Nach Entfernung der flüchtigen Bestandteile wurde 351,4 g einer gelb-hellbraunen, viskosen und leicht leicht trüben Substanz der durchschnittlichen Zusammensetzungerhalten.
- Beispiel 3
- Zum Nachweis der Eignung als waschbeständige, hydrophile Weichmacher wurde weißer Baumwolljersey der nachfolgend beschriebenen Behandlung mit auf den quarternären Aminoniumsalzen gemäß Beispielen 1 und 2 beruhenden Formulierungen unterworfen. Zum Vergleich wurde ein auf den Patenten
US 5 807 956 undUS 5 981 681 beruhender und kommerziell erhältlicher hydrophiler Weichmacher benutzt. Es wurden zunächst folgende klare Stammformulierungen hergestellt: - *
gemäß
US 5807956 /US 5981681 - 20 g dieser Stammformulierungen wurden in 980 g destilliertem Wasser gelöst. Anschließend erfolgt mit diesen effektiv 0,4% Siloxanwirkstoff enthaltenden Formulierungen eine Ausrüstung von 60 cm × 90 cm großen und 87 g schweren Baumwolljerseystücken im Foulardverfahren. Hierzu wurde das Baumwollmaterial 5 bis 10 Sekunden vollständig in die jeweilige Formulierung eingetaucht, nach Zwangsapplikation geschleudert und bei 120°C für 3 Minuten getrocknet.
- Nachfolgend wurden die Lappen geteilt und jeweils eine Hälfte fünf maschinellen Waschzyklen in Gegenwart eines Feinwaschmittels (1,7 g Waschmittel/Liter Waschflotte) unterzogen. Jeder Waschzyklus dauerte 25 Minuten, die Waschtemperatur betrug 40°C.
- An den ungewaschenen und gewaschenen Textilstücken wurde die Hydrophilie (hierunter ist die Einziehzeit eines Wassertropfens in Sekunden zu verstehen) bestimmt und zusätzlich von 10 Testpersonen der Griff bewertet.
- *
gemäß
US 5 807 956 /US 5 981 681 - Die Ergebnisse zeigten, daß die erfindungsgemäß ausgerüsteten Textilmaterialen auch nach 5 Waschzyklen noch über die gewünschte Eigenschaftskombination aus Hydrophilie, ausgedrückt durch eine sehr kurze Tropfeneinziehzeit, und dem silicontypischem Griff verfügten.
- Beispiel 4
- Zum Nachweis der weichmachenden Eigenschaften als interner Weichmacher während des Waschprozesses wurden gebleichte und an der Oberfläche nicht weiter ausgerüstete Baumwollstreifen einem Waschprozeß in Gegenwart von Ariel Futur®, bentonithaltigem Dash 2 in 1® sowie des in Beispiel 2 beschriebenen Siliconquats unterworfen.
- Folgende Randbedingungen wurden eingehalten.
-
- Das Wasser wurde auf 60°C erhitzt, die Detergenzien und im Falle des Baumwollstreifens 1 zusätzlich die Verbindung gemäß Beispiel 2 gelöst. Anschließend wurden die Baumwollstreifen in diesen Lösungen 30 Minuten gewaschen. Nachfolgend wurden die Streifen 5 mal mit jeweils 600 ml Wasser gespült und abschließend 30 Minuten bei 120°C getrocknet.
- 13 Testpersonen bewerteten die drei Baumwollstreifen auf Weichheit des Griffs hin, wobei die Note 1 dem weichesten Streifen und die Note 3 dem am härtesten Streifen zugeteilt wurde.
- Im Ergebnis der Bewertung erhielt der Baumwollstreifen 1 die Durchschnittsnote 1,6. Der Baumwollstreifen 2 wurde durchschnittlich mit 2,4 und der bentonitbehandelte Streifen 3 mit 2,0 bewertet.
Claims (2)
- Verwendung von polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß der allgemeinen Formel (I) oder (II)und/oder linearen Verbindungen der allgemeinen Formel (II)worin X ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Resteshat, wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, Z2 die Gruppeist, R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A– ein anorganisches oder organisches Anion ist, n 5 bis 200 und, m ganze Zahl ≥ 1 ist, als separater Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit anionischen oder anionischen und nichtionogenen Detergenzienformulierungen, als Weichmacher in auf anionischen oder anionischen und nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche.
- Waschmittel für die Textilwäsche, enthaltend anionische oder anionische und nichtionogene Tenside und polyquaternäre Polysiloxan-Polymere der Formeln (I) oder (II), wie im Anspruch 1 definiert.
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| DE3802622A1 (de) * | 1988-01-29 | 1989-08-10 | Goldschmidt Ag Th | Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten |
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| WO1999032539A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
-
2000
- 2000-07-27 DE DE10066215A patent/DE10066215B4/de not_active Expired - Fee Related
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