DE10145779B4

DE10145779B4 - Fluorierte Cyclopenta[b]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen

Info

Publication number: DE10145779B4
Application number: DE10145779A
Authority: DE
Inventors: Dipl.-Ing. Hornung Barbara; Dr. Schmidt Wolfgang; Dr. Wingen Rainer
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2001-09-17
Filing date: 2001-09-17
Publication date: 2012-11-15
Anticipated expiration: 2021-09-18
Also published as: US6759103B2; US20030091756A1; DE10145779A1

Abstract

Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In)worin bedeuten R1 H, F, CF3, OCF3, OCF2H, OCFH2, einem Alkylrest oder Alkyloxyrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen Alkenylrest oder Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen, worin auch jeweils eine nicht terminale, nicht einem Sauerstoff benachbarte -CH2-Gruppe durch -O- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann, eine -CH2-Gruppe durch -C≡C- oder Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können, R2 einen Alkylrest oder Alkyloxyrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen Alkenylrest oder Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen, worin auch jeweils eine nicht terminale, nicht einem Sauerstoff benachbarte -CH2-Gruppe durch -O- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann, eine -CH2-Gruppe durch -C≡C- oder Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können, und A1, A2 Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch F, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach...

Description

Für immer mehr Anwendungen von LCDs – beispielsweise für den Einsatz in Automobilen, in denen ohne weiteres ein Temperaturbereich von –40°C bis 100°C auftreten kann, aber auch für tragbare Geräte wie Mobiltelefone und Notebook-PCs – werden Flüssigkristallmischungen benötigt, die einerseits einen sehr weiten Arbeits-Temperaturbereich aufweisen, andererseits eine möglichst geringe Schwellspannung besitzen.
Fluorierte Derivate des Naphtalins ( DE 19652249 A1 und DE 19652252 A1 ) sowie Cyclopenta[b]napthaline sind bereits als Flüssigkristalle oder als Komponenten flüssigkristalliner Mischungen ( DE 4434974 A1 ) bekannt.
Es besteht daher eine anhaltende Nachfrage nach neuen, besser geeigneten Flüssigkristallmischungen und -Mischungskomponenten. Wie bei Ichinose et al. (IDW'00, Abstr. LCT4-3) oder in DE-A1 10050071 beschrieben, sind Materialien gesucht, bei denen Koexistenz von hoher optischer Anisotropie (Δn) und geringer Rotationsviskosität gegeben ist – wobei andere Parameter wie z. B. hohe Absolutwerte der dielektrischen Anisotropie (Δε), ebenfalls gefordert werden, neben weiteren anwendungsrelevanten Parametern.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, neue Komponenten für die Verwendung in nematischen oder cholesterischen oder chiral-smektischen Flüssigkristallmischungen bereit zu stellen, die über hohe Absolutwerte der dielektrischen Anisotropie kombiniert mit einem günstigen Verhältnis von Viskosität und Klärpunkt verfügen. Darüber hinaus sollen die Verbindungen in hohem Maße licht- und UV-stabil sowie thermisch stabil sein. Ferner sollen sie geeignet sein, hohe ”voltage holding ratio (VHR)” zu realisieren. Ferner sollten sie synthetisch gut zugänglich und daher potentiell kostengünstig sein.
Es wurde nun gefunden, dass diese Anforderung erfüllt werden von den fluorierten Cyclopenta[b]naphthalinen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In).
Analoge Vergleichsverbindungen der Formeln (Ia) bis (If):
Die Synthese der Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) erfolgt gemäß Schema 1.
Schema 1
In diesem Schema 1 bedeutet
X die Gruppierung -(M¹-A¹)_m-R¹, worin M¹ vorzugsweise für eine Einfachbindung steht.
Die Verbindung(E1) ist literaturbekannt:
1,8-Difluornaphthalin [30389-93-6] {Mallory et al., J. Am. Chem. Soc. 96, 3536 (1974)).
Für die einzelnen Reaktionsstufen kann in Analogie zu folgenden Literaturstellen vorgegangen werden, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.

a) 1. n-BuLi/KOtBu 2. DMF 3. H3O⁺ DE- 100 22 661.2
b) 2. R₂CH(CO₂H)₂, Piperidin, Pyridin analog J. Am. Chem. Soc. 80, 4949 (1958)
c) H₂/Pd (C) analog WO 94/26692
d) Polyphosphorsäure analog J. Med. Chem. 32(4), 757 (1989)
e) Et₃SiH/F₃CCO₂H analog DE-A-198 40 447
f) 1. n-BuLi/KOtBu 2. NFSI analog Snieckus et al., Tetrahedron Lett. 35, 3465 (1994)
g) 1. Metallierung analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1995 2729, Synlett 1990, 747 2. Umsetzung mit X-Elektrophil (analog Tetrahedron 37, 6551 (1996)); siehe dazu auch Schemata 4 bis 7

Unter X-Elektrophil soll hier und den nachfolgenden Schemata ein funktionelles Derivat als Elektrophil verstanden werden, über das die Gruppierung X direkt als solche eingeführt werden kann; gemeint ist ferner aber auch ein funktionelles Derivat, das über eine Reaktionssequenz den Aufbau eines X entsprechenden Substituenten ermöglicht. Beispiele für X-Elektrophile, mit denen X direkt als solches eingeführt werden kann, sind z. B. Alkylhalogenide (für X = R¹ bei m = 0) oder NFSI (für X = F). Ein Beispiel für eine Reaktionssequenz zur Einführung von X ist die Reaktion mit Trimethylborat zur entsprechenden Boronsäure (X = B(OH)₂), deren Oxidation zum Phenol (X = OH) und dessen Überführung in die Trifluormethoxyverbindung (X = OCF₃) mit der Methode von Hiyama (Bull. Chem. Soc. Jpn. 73, 471 (2000)). Das Phenol kann z. B. auch mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten umgesetzt werden zu Verbindungen, in denen X R¹-A¹-C(=O)O- bedeutet. Ein weiteres Beispiel für Reaktionssequenzen zur Einführung von X sind das Umsetzen der Lithiumverbindung mit Iod (X = I) und anschließende Suzuki-Reaktion mit mesogenen Boronsäuren (R¹-A¹-B(OH)₂) zu Verbindungen, in denen X die Bedeutung R¹-A¹- hat. Mit ”mesogen” sind in diesem Zusammenhang einschlägig bekannte Bausteine von Flüssigkristallverbindungen gemeint, die sich in der Regel durch einen para(Alkyl)substituenten an einem [gegebenenfalls weitere Substituenten, darunter auch Ringe wie z. B. Cyclohexan in einer geeigneten (z. B. para) Position aufweisenden] Phenylring auszeichnen.
Für die Vergleichsverbindungen (Ia) und (Ib) kann die Synthese nach Schema 2 verwendet werden.
Schema 2
In diesem Schema 2 bedeutet x 0 oder 1
Die Ausgangsmaterialien (E2) sind literaturbekannt:
x = 0
5-Brom-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden [88632-84-2], 5-Brom-2-octyl-2,3-dihydro-1H-inden [150636-27-4] sowie 5-Brom-2-decyl-2,3-dihydro-1H-inden [176317-00-3];
weitere Homologe lassen sich analog herstellen.
x = 1
Diese Verbindungen lassen sich analog zu denen mit x = 0 herstellen, wenn in die Synthese analog EP-A-546338 anstelle von 2-Alkylmalonsäuren 2-(4-Alkylphenyl)malonsäuren bzw. 2-(4-Alkylcyclohexyl)malonsäuren eingesetzt werden. Die folgenden Derivate sind literaturbekannt; weitere Homologe lassen sich analog herstellen:
2-(4-Methylphenyl)malonsäure-diethylester [29148-27-4],
2-(4-Ethylphenyl)malonsäure-diethylester [29148-28-5],
2-(4-Propylphenyl)malonsäure-diethylester [3585-46-4],
2-(4-Butylphenyl)malonsäure-diethylester [29148-30-9],
2-(4-Pentylphenyl)malonsäure-dimethylester [205760-95-8],
2-(4-Hexylphenyl)malonsäure-diethylester [29260-15-9],
2-(4-Methylcyclohexyl)malonsäure-diethylester [22273-84-3],
2-(4-Ethylcyclohexyl)malonsäure-diethylester [155378-91-9],
2-(4-Propylcyclohexyl)malonsäure-diethylester [100599-81-3],
2-(4-Butylcyclohexyl)malonsäure-diethylester [135564-27-1].
Für die einzelnen Reaktionsstufen kann in Analogie zu folgenden Literaturstellen, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird, vorgegangen werden.

a) 1. Mg 2. Oxiran 3. H₃O⁺ 4. KMnO₄ 5. SOCl₂ analog Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Verlag, Weinheim 1989, ISBN 3-527-26953-3
b) H₂C=CH₂, AlCl₃, Dichlormethan analog EP-A1-0 343 830
c) Pd (C), Triglyme analog Adcock, J. Am. Chem. Soc. 89, 386 (1967)
d) F-TEDA-BF₄, Acetonitril analog EP-A1-0 952 135
e) DAST, Dichlormethan analog EP-A1-0 952 135
f) H₂, Pd/C, THF analog EP-A1-0 952 135
g) 1. Metallierung analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1995 2729, Synlett 1990, 747 2. X-Elektrophil analog Tetrahedron 37, 6551 (1996)); siehe dazu auch Schemata 4 bis 7

Die Synthese nach Schema 3 kann für die Vergleichsverbindungen (Ic) bis (If) verwendet werden.
Schema 3
In diesem Schema 3 bedeutet
X R¹-(A¹-M¹)_m-, wobei m 0 oder 1 bedeuten kann
Das Ausgangsmaterial (E3) ist literaturbekannt (J. Med. Chem. 1993, 36, 2819, US 6,159,561 ). Für die einzelnen Reaktionsstufen kann in Analogie zu folgenden Literaturstellen, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird, vorgegangen werden.

a) 1. LDA 2. CH₃I analog US 6,159,561
b) Et₃SiH/F₃CCO₂H analog US 6,159,561
c) DDQ analog US 6,159,561
d) SeO₂, Dioxan analog Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Verlag, Weinheim 1989, ISBN 3-527-26953-3
e) R²CH(CO₂H)₂, Piperidin, Pyridin analog J. Am. Chem. Soc. 80, 4949 (1958)
f) 1. H₂, Pd/C analog WO 94/26692 2 . Polyphosphorsäure analog J. Med. Chem. 32(4), 757 (1989)
g) Et₃SiH/F₃CCO₂H analog DE-A-198 40 447
h) Metallierung analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1995 2729, Synlett 1990, 747 2. X-Elektrophil analog Tetrahedron 37, 6551 (1996)); siehe dazu auch Schemata 4 bis 7.

Generell können die nach Schemata 1, 2 und 3 erhaltene Cyclopenta[b]naphthaline, in denen X = H bedeutet (bzw. Z5, Z7, Z14 und Z21 in den Schemata 1 bis 3), durch Metallierung in dieser Position und nachfolgende Umsetzung mit Elektrophilen (z. B. Trimethylborat, DMF, CO₂, n-Alkylaldehyden, 4-n-Alkylcyclohexanonen, Iod, Brom) zu Vorstufen umgesetzt werden, aus denen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) herstellen lassen (Schemata 4 bis 7). Schema 4
M = Li, K a) n-BuLi/THF/Hexan oder n-BuLi/KOtBu/THF/Hexan oder sec-BuLi/THF/Cyclohexan oder LiTMP/THF/Hexan b) 1. B(OMe)₃ 2. H₃O⁺ c) 1. CO₂ 2. H₃O⁺ d) 1. DMF 2. H₃O⁺ e) 1. 4-Alkylcyclohexanon 2. H₃O⁺ 3. kat. H₂SO₄/Toluol f) 4. H₂/Pd-C/Toluol Schema 5
M = Li, K a) 1. B(OMe)₃ 2. H₃O⁺ b) R¹-A¹-Hal/Pd(PPh₃)₄/Na₂CO₃/Toluol/EtOH/H₂O c) I₂ (oder Br₂) d) R¹-A¹-B(OH)₂/Pd(PPh₃)₄/Na₂CO₃/Toluol/EtOH/H₂O e) 1. R¹-CH₂CHO 2. H₃O⁺ 3. 4-TsOH/Toluol f) H₂/Pd-C/THF g) R¹-(A¹)_m-C≡CH/Pd(PPh₃)₂Cl₂/CuI/NEt₃ Schema 6
a) H₂O₂/MTBE b) R¹(-A¹)_m-CH₂OH/DEAD/PPh₃/THF oder R¹(-A¹)_m-CH₂Br/K₂CO₃/MEK c) R¹(-A¹)_m-COOH/DCC/DMAP/CH₂Cl₂ d) (F₃CSO₂)₂O/Pyridin e) R¹(-A¹)_mC≡CH/Pd(PPh₃)₂Cl₂/CuI/NEt₃ f) H₂/Pd-C/THF Schema 7
a) R¹(-A¹)_m-OH/DCC/DMAP/CH₂Cl₂ b) LiAlH₄/THF 2. H₃O⁺ c) R¹(-A¹)_m-OH/DEAD/PPh₃/THF d) PBr₃/CHCl₃ e) PPh₃/Xylol f) R¹(-A¹)_m-CHO/KOtBu/THF g) R¹(-A¹)_m-CH₂P(Ph₃)Br/KOtBu/THF h) R¹-CH(CH₂OH)₂/4-TsOH/Toluol i) H₂/Pd-C/THF
Die Herstellung der für die Synthesen nach Schema 4 bis 7 benötigten, beispielsweise alkyl-, alkenyl- oder alkoxy-substituierten, gegebenenfalls zusätzlich fluorierten Benzoesäuren, Cyclohexancarbonsäuren (Schema 6), Phenylacetylene (Schemata 5, 6), Phenylboronsäuren (Schema 5), Brombenzole (Schema 5), 2-Alkylpropan-1,3-diole (Schema 7), 4-Alkylcyclohexanone (Schema 4) und deren Umsetzungen sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise in WO 96/00710 , WO 96/30344 , Liq. Cryst. 1995, 18, 1, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 204, 43, Liq. Cryst. 1997,23, 389, Synthesis 1996, 589, WO 92/11241 , EP-A1-0 665 825 , J. Mater. Chem. 1999, 9, 1669 und Chem. Ber. 1985, 118, 3332 beschrieben. Entsprechend substituierte Benzylalkohole und (Hydroxymethyl)-cyclohexane R²-A²-CH₂OH (Schema 6) lassen sich beispielsweise aus den entsprechenden Benzoesäuren bzw. Cyclohexancarbonsäuren R²-A²-COOH durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid (allg. Arbeitsvorschrift: Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 15. Aufl., Berlin 1984, Kap. 7.3.4) erhalten. Deren Bromierung mit Phosphortribromid (analog J. Org. Chem. 1984, 49, 2534–2540) liefert die in Schema 6 benötigten Benzylbromide bzw. (Brommethyl)-cyclohexane R²-A²-CH₂Br. Anschließende Umsetzung mit Triphenylphosphin in Xylol liefert die in Schema 7 erwähnten Triphenylphosphoniumbromide R²-A²-CH₂-P(Ph)₃Br. Entsprechend substituierte Benzaldehyde und Cyclohexancarboxaldehyde R²-A²-CHO (Schema 7) sind beispielsweise durch Reduktion des jeweiligen Carbonsäureesters R²-A²-COOR (Bull. Korean. Chem. Soc. 1999, 20, 1373) oder Oxidation der zuvor genannten Benzylalkohole und (Hydroxymethyl)-cyclohexane R²-A²-CH₂OH (Tetrahedron Lett. 1968, 30, 3363) erhältlich.
Ausgehend von den 6-Hydroxy-substituierten Cyclopenta[b]naphthalinen (Schema 6) lassen sich beispielsweise auch die entsprechenden 6-Trifluormethoxy-substituierten Vergleichsverbindungen der Formel (Ic) und (Id) herstellen (Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 471).
Die Synthese spezieller Reste X erfolgt beispielsweise nach DE-A1-195 28 085 , DE-A1-195 32 292 und DE-A1-196 54 487 . Erfindungsgemäße Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) mit 1-Cyclohexen-1,4-diyl oder 2-Fluor-1-cyclohexen-1,4-diyl- oder 4-Fluor-3-cyclohexen-1-yl-Einheit werden wie in Liq. Cryst. 1997, 23, 69, DE-A-4 427 266 , DE-A-196 07 996 , DE-A-195 28 665 und EP-A-0 736 513 beschrieben hergestellt. Was die Synthese spezieller Reste R¹ und R² angeht, sei zusätzlich beispielsweise verwiesen auf US 4,798,680 (für optisch aktive Verbindungen mit 2-Fluoralkyloxy-Einheit) und EP-A-0 318 423 (für Verbindungen mit Cyclopropylgruppen in der Seitenkette).
Die Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) werden vorzugsweise in nematischen oder cholesterischen Flüssigkristallmischungen eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Flüssigkristallmischung. Vorzugsweise enthalten sie mindestens 3 weitere Komponenten. Die Auswahl dieser weiteren Verbindungen (z. B. aus den in DE-A-196 29 812 , S. 12 bis 16 aufgelisteten Typen) sowie die Herstellung der Flüssigkristallmischungen ist dem Fachmann geläufig.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Flüssigkristallmischungen in einem Flüssigkristalldisplay. Bevorzugt arbeitet dieses Flüssigkristalldisplay im IPS-Anzeigemodus (Kiefer et al., Japan Display '92, S. 547) oder im VA-Anzeigemodus (Ohmura et al., SID 97 Digest, S. 845) oder im ECB Anzeigemodus ( EP-A-0 474 062 ).
Ebenfalls bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) in chiral-smektischen Flüssigkristallmischungen eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In), vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Flüssigkristallmischung. Vorzugsweise enthalten sie mindestens 3 weitere Komponenten. Vorzugsweise werden diese Komponenten ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. Die Auswahl dieser weiteren Verbindungen (z. B. aus den in DE-A1-198 57 352 aufgelisteten Typen) sowie die Herstellung der Flüssigkristallmischungen ist dem Fachmann geläufig.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel
Eine chiral-smektische Flüssigkristallmischung M1 mit dem Schmelzpunkt 7°C wird mit 10 Gew.-% der Verbindung 4,5-Difluor-6-hexyl-2-pentyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalin [(Ih) mit R¹ = Hexyl, R² = Pentyl; erhalten aus der Reaktionssequenz nach Schema 1] versetzt. Die resultierende Mischung weist einen Schmp. von 0°C auf. Das Spannungs-Schaltzeit-Diagramm ( ) weist das für den ”inverse mode”-Betrieb (z. B. ”Fast High Contrast Ferroelectric Liquid Crystal Displays and the Role of Dielectric Biaxiality” by J. C. Jones, M. J. Towler, J. R. Hughes, Displays, Volume 14, No. 2(1993) 86–93 oder M. Koden, Ferroelectrics 179, 121(1996)) erforderliche Minimum auf, die erzielten Werte liegen im technisch relevanten Bereich, die Mischung ist praxistauglich.
Vergleichsbeispiel
Eine nematische Flüssigkristallmischung M2 bestehend aus 50 Gew.-% 1-(3,4-Difluorphenyl)-4-(4-vinyl)cyclohexyl-cyclohexan und 50 Gew.-% 1-[4-(3-Butenyl)cyclohexyl]-4-(3,4-difluorphenyl)cyclohexan wird mit 20 Gew.-% der Verbindung 2-Propyl-5,6,7-trifluor-2,3-dihydro-1H-cyclo-penta[b]naphthalin [(Ib) mit R² = Propyl; erhalten aus der Reaktionssequenz nach Schema 2] versetzt; durch den Zusatz der analogen Vergleichsverbindung hat sich die dielektrische Anisotropie Δε von 4,8 auf 5,6 erhöht.

Claims

Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In)
worin bedeuten R¹ H, F, CF₃, OCF₃, OCF₂H, OCFH₂, einem Alkylrest oder Alkyloxyrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen Alkenylrest oder Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen, worin auch jeweils eine nicht terminale, nicht einem Sauerstoff benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann, eine -CH₂-Gruppe durch -C≡C- oder Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können, R² einen Alkylrest oder Alkyloxyrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen Alkenylrest oder Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen, worin auch jeweils eine nicht terminale, nicht einem Sauerstoff benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann, eine -CH₂-Gruppe durch -C≡C- oder Cyclopropan-1,2-diyl ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können, und A¹, A² Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch F, Cyclohexan-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert durch F, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, 1,3-Dioxan-2,5-diyl.
Verwendung von Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) gemäß Anspruch 1 in Flüssigkristallmischungen.
Flüssigkristallmischung enthaltend mindestens eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1.
Flüssigkristallmischung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (Ig), (Ih), (Ik), (Im) und (In) in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-% bezogen auf die Flüssigkristallmischung enthält.
Flüssigkristallmischung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung mindestens drei weitere Komponenten von smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen enthält.
Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie chiral-smektisch ist.
Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie nematisch oder cholesterisch ist.
Verwendung einer Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 7 in einem Flüssigkristalldisplay.
Verwendung einer Flüssigkristallmischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Display im ECB-, IPS- oder VA-Anzeigemodus betrieben wird.