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DE102005060468A1 - Thienylpyridylcarboxamide - Google Patents

Thienylpyridylcarboxamide Download PDF

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DE102005060468A1
DE102005060468A1 DE102005060468A DE102005060468A DE102005060468A1 DE 102005060468 A1 DE102005060468 A1 DE 102005060468A1 DE 102005060468 A DE102005060468 A DE 102005060468A DE 102005060468 A DE102005060468 A DE 102005060468A DE 102005060468 A1 DE102005060468 A1 DE 102005060468A1
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DE
Germany
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alkyl
carbonyl
halogen
haloalkyl
hydrogen
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Withdrawn
Application number
DE102005060468A
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English (en)
Inventor
Ralf Dr. Dunkel
Hans-Ludwig Dr. Elbe
Jörg Nico Dr. Greul
Herbert Dr. Gayer
Benoit Dr. Hartmann
Arndt Dr. Voerste
Ulrike Dr. Wachendorff-Neumann
Peter Dr. Dahmen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
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Priority to US12/097,501 priority patent/US20110105564A1/en
Priority to PCT/EP2006/011650 priority patent/WO2007068374A2/de
Priority to EP06829296A priority patent/EP1965640A2/de
Priority to ARP060105517A priority patent/AR058349A1/es
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Abstract

Neue Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I), DOLLAR F1 in welcher R·1·, R·8·, R·9·, R·10·, R·11· und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thienylpyridylcarboxamide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz.
  • Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte Thienylpyridylcarboxamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 01/53259 und WO 01/49664). Die Wirksamkeit der dort beschriebenen Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fallen zu wünschen übrig.
  • Es wurden nun neue Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I)
    Figure 00010001
    gefunden, in welcher
    R1 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
    (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)caxbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1- A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
    R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht,
    R2 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
    R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
    R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
    R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
    R7 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht,
    R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht,
    R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulphinyl, C1-C4-Alkyl-sulphonyl, C3-C6-Cycloalkyl; für C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen; für -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -Si(R15)3, C2-C4-Alkenylen-Si(R15)3, C2-C4-Alkinylen-Si(R15)3, -NR12R13, -CH2-NR12R13 stehen,
    R12 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht,
    R13 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht,
    R12 und R13 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
    X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
    R14 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder -NR16R17 steht,
    R15 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können,
    R16 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
    R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
    R16 und R17 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
    A für einen der folgenden Reste A1 bis A18 steht
    Figure 00030001

    R18 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht,
    R19 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio steht,
    R20 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder Phenyl steht,
    R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R23 für Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R24 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R26 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R27 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R28 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R29 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulphinyl oder C1-C4-Alkylsulphonyl steht,
    R30 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R31 für C1-C4-Alkyl steht,
    Q1 für S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 steht,
    p für 0, 1 oder 2, wobei R22 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
    R32 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R33 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
    R36 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R37 und R38 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
    R39 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R40 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R41 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R42 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R43 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R44 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R45 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
    R46 für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht,
    R47 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R48 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R49 für Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
    R50 für C1-C4-Alkyl steht.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass man Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I) erhält, indem man
    (a) Carbonsäurehalogenide der Formel (II)
    Figure 00050001
    in welcher
    A die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    X1 für Halogen oder Hydroxy steht,
    mit Aminen der Formel (III)
    Figure 00050002
    in welcher R1, R8, R9, R10 und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
    (b) Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I-a)
    Figure 00050003
    in welcher R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Halogeniden der Formel (IV) R1-B-Hal (IV)in welcher
    R1-B für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-al-kyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
    (C1-CB-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1 -A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
    R1-A, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    Hal für Chlor, Brom oder Iod steht,
    in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z.B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
  • Die erfindungsgemäßen Biphenylthiazolcarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischenprodukte gleichermaßen.
    R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3,-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1- C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-al-kyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
    (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6.
    R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl, oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6.
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Formyl, -CH2-C≡CH, -CH2-CH=CH2, -CH=C=CH2, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=O)CHO, -C(=O)C(=O)CH3, -C(=O)C(=O)CH2OCH3, -C(=O)CO2CH3, -C(=O)CO2CH2CH3.
    R1- A steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, oder Cyano.
    R1-A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
    R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
    R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl; Trifluormethyl, Trifluormethoxy.
    R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
    R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R3 und R4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.
    R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
    R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
    R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R5 und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.
    R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
    R7 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.
    R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
    R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
    R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    R8 steht außerdem besonders bevorzugt für Chlor.
    R8 steht außerdem besonders bevorzugt für Methyl.
    R9, R10 und R11 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulphinyl, C1-C4-Alkylsulphonyl, C3-C6-Cycloalkyl; für C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen; für -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -Si(R15)3, C2-C4-Alkenylen-Si(R15)3, C2-C4-Alkinylen-Si(R15)3, NR12R13, CH2-NR12R13.
    R9, R10 und R11 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, n-, iso-, sec- oder tert-Butylthio, Methylsulphinyl, Ethylsulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulphonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trichlormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, -SO2NMe2, -C(=X)R14, -Si(R15)3, -CH=CH-Si(R15)3, -CH2-CH=CH-Si(R15)3, -CH=CH-CH2-Si(R15)3, -C≡C-Si(R15)3, -CH2-C≡C-Si(R15)3, C≡C-CH2-Si(R15)3, -CH2-C≡C-CH2-Si(R15)3, -NR12R13, -CH2-NR12R13,
    R9, R10 und R11 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder iso-Propylthio, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, -SO2NMe2, -C(=X)R14, -Si(R15)3, -CH=CH-Si(R15)3, -CH2-CH=CH-Si(R15)3, -CH=CH-CH2-Si(R15)3, -C≡C-Si(R15)3, -CH2-C≡C-Si(R15)3, -C≡C-CH2-Si(R15)3, -CH2-C≡C-CH2-Si(R15)3, NR12R13, -CH2-NR12R13.
    R9, R10 und R11 stehen unabhängig voneinander insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Methylthio, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, -SO2NMe2, -C(=X)R14, -NR12R13, -CH2-NR12R13.
    R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl oder -C(=X)R14.
    R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder -C(=X)R14.
    R12 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl oder -C(=X)R14.
    R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder -C(=X)R14.
    R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R12 und R13 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R12 und R13 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
    X steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
    X steht auch bevorzugt für S (Schwefel).
    R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy oder -NR16R17.
    R14 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder -NR16R17.
    R14 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder -NR16R17.
    R15 steht bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl oder C1-C3-Alkylthio-C1-C3-alkyl, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können.
    R15 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl oder Ethylthioethyl, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können.
    R15 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxy, Methoxymethyl oder Methylthiomethyl, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können.
    R15 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
    R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
    R16 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl.
    R16 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
    R17 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl.
    R17 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R16 und R17 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R16 und R17 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
    A steht bevorzugt für einen der Reste A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, A11, A12, oder A17.
    A steht besonders bevorzugt für einen der Reste A1, A2, A4, A5, A6, A9, A11, A16, A17.
    A steht ganz besonders bevorzugt für den Rest A1.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A2.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A4.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A5.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A6.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A9.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A11.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A16.
    A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A17.
    R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl.
    R18 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio.
    R18 steht ganz besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R18 steht insbeondere bevorzugt für Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder 1-Fluorethyl.
    R19 steht bevorzug für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio.
    R19 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl.

    R19 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.
    R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
    R20 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.
    R20 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl.
    R20 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
    R21 und R22 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R21 und R22 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R21 und R22 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.
    R21 und R22 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
    R23 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R23 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy.
    R23 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
    R23 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.
    R24 und R25 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R24 und R25 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R24 und R25 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.
    R24 und R25 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
    R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R26 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl.
    R26 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl.
    R27 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R27 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio.
    R27 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.
    R27 steht insbesondere bevorzugt für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
    R28 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R28 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy.
    R28 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R29 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkylsulphinyl oder C1-C2-Alkylsulphonyl.
    R29 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.
    R29 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.
    R29 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
    R30 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R30 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R31 steht bevorzugt für Methyl oder Ethyl.
    R31 steht besonders bevorzugt für Methyl.
    Q1 steht bevorzugt für S (Schwefel), SO2 oder CH2.
    Q1 steht besonders bevorzugt für S (Schwefel) oder CH2.
    Q1 steht ganz besonders bevorzugt für S (Schwefel).
    p steht bevorzugt für 0 oder 1.
    p steht besonders bevorzugt für 0.
    R32 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R32 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R32 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R33 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R33 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R33 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R34 und R35 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R34 und R35 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R34 und R35 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R34 und R35 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
    R36 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R36 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R36 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R36 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
    R37 und R38 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R37 und R38 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R37 und R38 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R39 und R38 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
    R39 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen,
    R39 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R39 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R39 steht insbesondere bevorzu für Methyl.
    R40 steht bevorzu für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R40 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R40 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R40 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.
    R41 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R41 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R41 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R41 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.
    R42 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R42 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R42 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R42 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.
    R43 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R43 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R43 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R43 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.
    R44 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R44 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R44 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R45 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
    R45 steht besonders bevorzugt für Methyl.
    R46 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl, R46 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.
    R47 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R47 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R47 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R47 steht insbesondere bevorzu für Methyl oder Trifluormethyl.
    R48 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R48 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.
    R49 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
    R49 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
    R49 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
    R50 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl.
    R50 steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten bevorzugten Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-b)
    Figure 00190001
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-c)
    Figure 00190002
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-d)
    Figure 00190003
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-e)
    Figure 00190004
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-f)
    Figure 00200001
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-g)
    Figure 00200002
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-h)
    Figure 00200003
    in welcher R1, R8, R9, R11, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-i)
    Figure 00200004
    in welcher R1, R8, R9, R11, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-j)
    Figure 00210001
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-k)
    Figure 00210002
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-f)
    Figure 00210003
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-m)
    Figure 00210004
    in welcher R1, R8, R9, R10, R11 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-m), in welchen R1 für Wasserstoff steht.
  • Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-m), in welchen R8 für Wasserstoff steht.
  • Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-m), in welchen R9 für Wasserstoff steht.
  • Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-m), in welchen R9 und R10 gleichzeitig für Wasserstoff steht.
  • Verwendet man beispielsweise 2-Chlornicotinoylchlorid und 2-(5-Brompyridin-2-yl)thiophen-3-amin als Ausgangsstoffe sowie ein Base, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht werden:
    Figure 00220001
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurehalogenide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) steht A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diesen Rest angegeben wurden. X1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Hydroxy, besonders bevorzugt für Chlor oder Hydroxy.
  • Die Carbonsäurehalogenide der Formel (II) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. EP-A 0 545 099, JP-A 01-290662 und US 5,093,347 ).
  • Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) stehen R1, R8, R9, R10 und R11 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diesen Rest angegeben wurden.
  • Die Amine der Formel (III) sind neu. Sie lassen sich herstellen, indem man
    (c) Dioxazaborocan-Derivate der Formel (V)
    Figure 00220002
    in welcher R9, R10 und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Carbamaten der Formel (VI)
    Figure 00230001
    in welcher
    R8 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    ALK für Alkyl, bevorzugt C1-C6-Alkyl, besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl, ganz besonders bevorzugt für Methyl, iso-Propyl oder tert-Butyl, insbesondere tert-Butyl steht,
    in Gegenwart eines Katalysators [z.B. Bis(triphenylphosphin)palladium(II)chlorid], in Gegenwart einer Base (z.B. Natriumcarbonat) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. ein Gemisch aus Wasser und Dimethylsulfoxid) umsetzt,
    und die so erhaltenen Amine der Formel (III-a)
    Figure 00230002
    in welcher R8, R9, R10, R11 und ALK die oben angegebenen Bedeutungen haben
    in Gegenwart einer Säure (z.B. Trifluoressigsäure) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. Dichlormethan) umsetzt,
    und gegebenenfalls die so erhaltenen Amine der Formel (III-b)
    Figure 00230003
    in welcher R8, R9, R10 und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben
    mit Halogeniden der Formel (IV) R1-B-Hal (IV)in welcher R1-B und Hal die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt [für diesen letzten Reaktionsschritt gelten die Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) entsprechend].
  • Verwendet man N-[2-(5-Brompyridin-2-yl)-3-thienyl]-2-chlornicotinamid und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
    Figure 00240001
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Thienylpyridylcarboxamide sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser Formel (I-a) haben R8, R9, R10, R11 und A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
  • Die Verbindungen der Formel (I-a) sind erfindungsgemäße Verbindungen und können nach Verfahren (a) hergestellt werden.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Halogenide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) steht R1-B bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben für den Rest R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. angegeben wurden, wobei R1-B niemals für Wasserstoff steht. Hal steht für Chlor, Brom oder Iod.
  • Halogenide der Formel (IV) sind bekannt.
  • Verwendet man tert-Butyl-(2-iod-3-thienyl)carbamat und 2-(5-Brompyridin-2-yl)-6-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocan als Ausgangsstoffe sowie eine Säure, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
    Figure 00250001
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe benötigten Dioxazaborocan-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben R9, R10 und R11 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
  • Die Dioxazaborocan-Derivate der Formel (V) sind neu. Sie können beispielsweise erhalten werden, indem man
    (d) iodierte Pyridin-Derivate der Formel (VII)
    Figure 00250002
    in welcher R9, R10 und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. Tetrahydrofuran) zunächst mit Trialkylboraten (z.B. Triisopropylborat) und anschließend mit N-Phenyldiethanolamin umsetzt (siehe auch die Herstellungsbeispiele).
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Carbamate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel (VI) steht R8 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben für den Rest R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. angegeben wurden.
  • Carbamate der Formel (VI) sind neu. Sie werden beispielsweise erhalten, indem man
    (e) Carbamate der Formel (VIII)
    Figure 00250003
    in welcher R8 und ALK die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart einer Base (z.B. n-Butyllithium) und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. Tetrahydrofuran) iodiert (siehe auch die Herstellungsbeispiele).
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) als Ausgangsstoffe benötigten iodierten Pyridin-Derivate sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel (VII) haben R9, R10 und R11 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
  • Iodierte Pyridin-Derivate der Formel (VII) sind bekannt oder können auf bekannte Weise erhalten werden.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Triisopropylborat und N-Phenyldiethanolamin sind bekannte Synthesechemikalien.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als Ausgangsstoffe benötigten Carbamate sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In dieser Formel (VIII) steht R8 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben für den Rest R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. angegeben wurden.
  • Carbamate der Formel (VIII) sind bekannt oder können auf bekannte Weise erhalten werden.
  • Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benrylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kupplungsreagenzes durchgeführt (wenn X5 für Hydroxy steht). Als solche kommen alle üblichen Carbonylaktivatoren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise N-[3-(Dimethylamino)propyl]-N'-ethyl-carbodiimide-hydrochlorid, N,N'-Di-sec-butyl-carbodiimid, N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid, N,N'-Diisopropylcarbodiimid, 1-(3-(Dimethylamino)propyl)-3-ethyl-carbodiimid-methiodid, 2-Bromo-3-ethyl-4-methyl-thiazolium-tetrafluoroborat, N,N-Bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride, Chlor-tripyrrolidinophosphonium-hexafluorphosphat, Brom-tripyrrolidino-phosphonium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N, N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(tetrainethylen)uronium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(tetramethylen)uronium-tetrafluorborat, N,N,N',N'-Bis(tetramethylen)chloruronium-tetrafluorborat, O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'tetramethyluronium hexafluorphosphat und 1-Hydroxybenzotriazol. Diese Reagenzien können separat aber auch in Kombination eingesetzt werden.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Carbonsäurehalogenids der Formel (II) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Anilinderivat der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
  • Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aro matische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Thienylpyridylcarboxamids der Formel (I-a) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (IV) ein.
  • Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – zu arbeiten.
  • Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
  • Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
  • Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
  • Beispielhaft aber nicht begenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B. Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
    Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
    Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
    Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
    Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
    Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita oder Puccinia graminis;
    Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
    Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
    Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
    Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
    Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
    Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
    Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
    Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
    Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cucumerinum;
    Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
    Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
    Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
    Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
    Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
    Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
    Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
    Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
    Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
    Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
    Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis;
    Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
    Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
    Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
    Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
    Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
    Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
    Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
    Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B. Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
    Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
    Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
    Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis oder Tapesia yallundae;
    Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
    Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
    Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
    Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cladosporioides;
    Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium cuhnorum;
    Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
    Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
    Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
    Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
    Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
    Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
    Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
    Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum und Penicillium purpurogenum;
    Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
    Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
    Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
    Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
    Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
    Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
    Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
    Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
    Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
    Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
    Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie beispielsweise Phaeomoniella chlamydospora und Phaeoacremonium aleophilum und Fomitiporia mediterranea;
    Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
    Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
    Helminthosporium-Arten, wie beispielsweise Helminthosporium solani;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
    Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
    Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
    Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
    Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B. Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stem Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
    Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B. Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wilt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
  • Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikro organismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
  • Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
  • Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
  • Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie z.B. gegen Botrytis-, Venturia- oder Alternaria-Arten, einsetzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
  • Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
  • Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
    Alternaria, wie Alternaria tenuis,
    Aspergillus, wie Aspergillus niger,
    Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
    Coniophora, wie Coniophora puetana,
    Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
    Penicillium, wie Penicillium glaucum,
    Polyporus, wie Polyporus versicolor,
    Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
    Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
    Trichoderma, wie Trichoderma viride,
    Escherichia, wie Escherichia coli,
    Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
    Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
  • Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper giermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
  • Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:
  • Fungizide:
    • 1) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese: z.B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimate, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinic acid;
    • 2) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung: z.B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazole, Thiophanate-methyl, Zoxamide;
    • 3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren):
    • 3.1) Inhibitoren am Komplex I der Atmungskette: z.B. Diflumetorim;
    • 3.2) Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette: z.B. Boscalid/Nicobifen, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide;
    • 3.3) Inhibitoren am Komplex III der Atmungskette: z.B. Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin;
    • 4) Entkoppler: z.B. Dinocap, Fluazinam, Meptyldinocap;
    • 5) Inhibotoren der ATP Produktion: z.B. Fentin acetate, Fentin chloride, Fentin hydroxide, Silthiofam;
    • 6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese: z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin hydrochloride hydrate, Mepanipyrim, Pyrimethanil;
    • 7) Inhibitoren der Signaltransduktion: z.B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen;
    • 8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese: z.B. Biphenyl, Chlozolinate, Edifenphos, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Procymidone, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Vinclozolin;
    • 9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese: z.B. Aldimorph, Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Dodemorph, Dodemorph acetate, Epoxiconazole, Etaconazole, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazole, Flurprimidol, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole, Furconazole-cis, Hexaconazole, Imazalil, Imazalil sulfate, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Naftifine, Nuarimol, Oxpoconazole, Paclobutrazol, Pefurazoate, Penconazole, Prochloraz, Propiconazole, Prothioconazole, Pyributicarb, Pyrifenox, Simeconazole, Spiroxamine, Tebuconazole, Terbinafine, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizole, Triforine, Triticonazole, Uniconazole, Viniconazole, Voriconazole;
    • 10) Inhibitoren der Zellwandsynthese: z.B. Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A;
    • 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese: z.B. Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phthalide, Pyroquilon, Tricyclazole;
    • 12) Resistenzinduktoren: z.B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazole, Tiadinil;
    • 13) Verbindungen mit Multisite-Aktivität: z.B. Bordeaux Mixture, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Copper naphthenate, Copper oxide, Copper oxychloride, Kupferzubereitungen wie z.B. Kupferhydroxid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine free base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine, Guazatine acetate, Iminoctadine, Iminoctadine albesilate, Iminoctadine triacetate, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zine, Oxine-Copper, Propineb, Sulphur und Schweferlzubereitungen wie z.B. Calcium polysulphide, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram;
    • 14) eine Verbindung aus der folgenden Liste: (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, 1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptanol, 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1H-imidazol-1-carboxylat, 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamid, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-Chlor-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)nicotinamid, 2-Phenylphenol und Salze davon, 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril, 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor- 7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-N-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, 8-Hydroxyquinolinsulfat, Benthiazole, Bethoxazin, Capsimycin, Carvone, Chinomethionat, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezine, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphate, Diphenylamine, Ferimzone, Flumetover, Fluopicolide, Fluoroimide, Flusulfamide, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Sodium, Hexachlorobenzene, Irumamycin, Methasulfocarb, Methyl (2-chlor-5-{(1E)-N-[(6-methylpyridin-2-yl)methoxy]ethanimidoyl}benzyl)carbamat, Methyl (2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}thio)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl 1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat, Methyl 3-(4-chlorphenyl)-3-{[N-(isopropoxycarbonyl)valyl]amino}propanoat, Methyl isothiocyanate, Metrafenone, Mildiomycin, N-(3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methylbenzensulfonamid, N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinamid, N-[2-(4-{[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluormethyl)benzamid, Natamycin, Nickel Dimethyldithiocarbamate, Nitrothalisopropyl, O-{1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl} 1H-Imidazol-1-carbothioat, Oethilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, Phosphorsäure und ihre Salze, Piperalin, Propamocarb Fosetylate, Propanosine-Sodium, Proquinazid, Pyrrolnitrine, Quintozene, Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxide, Trichlamide, Zarilamid.
  • Bakterizide:
  • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
  • Insektizide/Akarizide/Nematizide:
    • 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
    • 1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
    • 1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion)
    • 2. Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
    • 2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
    • 2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
    • 3. Acetylcholin-Rezeptor Agonisten/-Antagonisten
    • 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)
    • 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
    • 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
    • 4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
    • 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal Antagonisten
    • 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
    • 5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
    • 6. Chlorid-Kanal Aktivatoren
    • 6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin)
    • 7. Juvenilhormon-Mimetika (z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
    • 8. Ecdysonagonisten/disruptoren
    • 8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
    • 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
    • 9.1 Benzoylharnstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron)
    • 9.2 Buprofezin
    • 9.3 Cyromazine
    • 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
    • 10.1 Diafenthiurom
    • 10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
    • 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
    • 11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
    • 11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
    • 12. Seite-I-Elektronentransportinhibitoren
    • 12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
    • 12.2 Hydramethylnone
    • 12.3 Dicofol
    • 13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren
    • 13.1 Rotenone
    • 14. Seite-III-Elektronentransportinhibitoren
    • 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
    • 15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme
    • 16. Inhibitoren der Fettsynthese
    • 16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
    • 16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
    • 17. Carboxamide (z.B. Flonicamid)
    • 18. Oktopaminerge Agonisten (z.B. Amitraz)
    • 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase (z.B. Propargite)
    • 20. Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
    • 20.1 Benzoesäuredicarboxamide [z.B. N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), Flubendiamide]
    • 20.2 Anthranilamide (z.B. DPX E2Y45 = 3-Brom-N-{4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl}-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid)
    • 21. Nereistoxin Analoge (z.B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium)
    • 22. Biologika, Hormone oder Pheromone (z.B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.)
    • 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
    • 23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
    • 23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
    • 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
    • 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z, die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.
  • Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
  • Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfmdungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, weiter entwickeltes Wurzelsystem, höhere Beständigkeit der Pflanzenart bzw. Pflanzensorte, gesteigertes Wachstum der Schösslinge, höhere Pflanzenvitalität, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, größere Früchte, höhere Pflanzengröße, grünere Blattfarbe, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z.B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
    •
  • Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
  • Herstellungsbeispiele
  • Beispiel 1
    Figure 00450001
  • 45 mg (0,18 mmol) 2-(5-Brompyridin-2-yl)thiophen-3-amin werden in 1 ml Acetonitril gelöst und mit 27 mg (0,19 mmol) Kaliumcarbonat versetzt. Anschließend werden 34 mg (0,19 mmol) 2-Chlornicotinylchlorid zugegeben. Die Reaktionslösung wird für 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben und mit Essigsäureethylester extrahiert und aufkonzentriert. Das Rohprodukt wird mittels HPLC gereinigt. Man erhält 0,12 mg (14% der Theorie) an N-[2-(5-Brompyridin-2-yl)-3-thienyl]-2-chlornicotinamid mit dem LogP (pH 2,3) = 2,25.
  • Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (III)
  • Beispiel (III-1)
    Figure 00450002
  • 0,1 g (0,28 mmol) tert-Butyl-[2-(5-brompyridin-2-yl)-3-thienyl]carbamat werden in 4,5 ml Dichlormethan gelöst und nach Zugabe von 0,7 g (6,1 mmol) Trifluoressigsäure 16 h bei Raumtemperatur und anschließend 2 h bei 40°C gerührt. Zur Aufarbeitung wird zweimal mit 2N Natriumhydroxid-Lösung, einmal mit Wasser gewaschen und die organische Phase getrocknet und eingeengt. Man erhält 50 mg an 2-(5-Brompyridin-2-yl)thiophen-3-amin mit dem LogP (pH 2,3) = 0,87, welches direkt ohne weitere Reinigung wieder eingesetzt wurde.
  • Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (III-a)
  • Beispiel (III-a-1)
    Figure 00460001
  • 1,6 g (4,6 mmol) 2-(5-Brompyridin-2-yl)-6-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocan, 1,0 g (3,1 mmol) tert-Butyl-(2-iod-3-thienyl)carbamat, 162 mg (0,23 mmol) Bis(triphenylphospin)palladium(II)chlorid und 2,44 g (23,1 mmol) Natriumcarbonat werden in einem Gemisch aus 7,5 ml Wasser und 15 ml Dimethylsulfoxid gelöst Die Reaktionslösung wird für 18 h bei 90°C gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben und mit Essigsäureethylester extrahiert und aufkonzentriert. Nach Säulenchromatographie (Cyclohexan/Essigsäureethylester, Gradient) erhält man 200 mg (12% der Theorie) an tert-Butyl-[2-(5-brompyridin-2-yl)-3-thienyl]carbamat mit dem LogP (pH 2,3) = 3,27.
  • Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V)
  • Beispiel (V-1)
    Figure 00460002
  • 1,0 g (3,5 mmol) 5-Brom-2-iodpyridin und 0,79 g (4,2 mmol) Triisopropylborat werden in 13 ml Tetrahydrofuran gelöst. Die Reaktionslösung wird auf –75°C abgekühlt und 271 mg (4,2 mmol) n-Butyllithium werden zugetropft. Nach dem Auftauen auf Raumtemperatur und weiteren 16 h Rühren wird eine Lösung von 638 mg (3,5 mmol) N-Phenyldiethanolamin in wenig Tetrahydrofuran zugetropft und anschließend 4 h refluxiert. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung mehrmals mit Isopropanol verdünnt und bis zur Trockne eingeengt. Man erhält 1,8 g an 2-(5-Brompyridin-2-yl)-6-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocan welches direkt ohne weitere Reinigung wieder eingesetzt wurde.
  • Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (VI)
  • Beispiel (VI-1)
    Figure 00460003
  • Unter Schutzgas wurden 4,0 g tert-Butyl-3-thienylcarbamat in 30 ml Tetrahydrofuran gelöst. Die Reaktionslösung wird auf –78°C abgekühlt und 3,21 g (50 mmol) n-Buthyllithium werden zugetropft. Nach 30 min Rühren bei –78°C wird eine Lösung von 6,11 g (24,1 mmol) Iod in wenig Tetrahydrofuran zugetropft und anschließend 1 h bei –10°C gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung versetzt und die organische Phase bis zur Trockne eingeengt. Nach Säulenchromatographe (Cyclohexan/Bssigsäureethylester 10:1) erhält man 3,4 g (49% der Theorie) an tert-Butyl-(2-iod-3-thienyl)carbamat mit dem LogP (pH 2,3) = 2,43.
  • Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1% wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril.
  • Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
  • Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Claims (10)

  1. Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I)
    Figure 00480001
    in welcher R1 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht, R2 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R7 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht, R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulphinyl, C1-C4-Alkylsulphonyl, C3-C6-Cycloalkyl; für C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen; für -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -Si(R15)3, C2-C4-Alkenylen-Si(R15)3, C2-C4-Alkinylen-Si(R15)3, -NR12R13, -CH2-NR12R13 stehen, R12 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht, R13 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht, R12 und R13 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R14 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder -NR16R17 steht, R15 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können, R16 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R16 und R17 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, A für einen der folgenden Reste A1 bis A18 steht
    Figure 00500001
    R18 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-thio, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht, R19 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio steht, R20 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoay-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder Phenyl steht, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R23 für Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R24 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R26 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R27 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R28 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R29 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulphinyl oder C1-C4-Alkylsulphonyl steht, R30 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R31 für C1-C4-Alkyl steht, Q1 für S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2, wobei R22 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, R32 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R33 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R36 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R38 und R38 unabhängig voneinander für Wasserstoff Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R39 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R40 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R41 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R42 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R43 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R44 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R45 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R46 für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht, R47 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R48 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R49 für Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R50 für C1-C4-Alkyl steht.
  2. Thienylpyridylcarboxamid gemäß Anspruch 1 mit der Formel
    Figure 00520001
  3. Verfahren zum Herstellen von Thienylpyridylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) Carbonsäurehalogenide der Formel (II)
    Figure 00520002
    in welcher A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit Aminen der Formel (III)
    Figure 00520003
    in welcher R1, R8, R9, R10 und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (b) Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I-a)
    Figure 00530001
    in welcher R8, R9, R10, R11 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (IV) R1-B-Hal (IV)in welcher R1-B für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, R1-A, R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, Hal für Chlor, Brom oder Iod steht, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  4. Mittel zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Thienylpyridylcarboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
  5. Verwendung von Thienylpyridylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen.
  6. Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
  7. Verfahren zum Herstellen von Mitteln zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Thienylpyridylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
  8. Amine der Formel (III)
    Figure 00540001
    in welcher R1, R8, R9, R10 und R11 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
  9. Dioxazaborocan-Derivate der Formel (V)
    Figure 00540002
    in welcher R9, R10 und R11 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
  10. Carbamate der Formel (VI)
    Figure 00540003
    in welcher R8 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.
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