[go: up one dir, main page]

DE102007036183A1 - New phosphoric acid ester comprising orthophosphoric acid e.g. polyphosphoric acid, alkyloxy compound and a diol compound useful e.g. as thickener, emulsifier and dispersant, and in deodorant formulation and cosmetic composition - Google Patents

New phosphoric acid ester comprising orthophosphoric acid e.g. polyphosphoric acid, alkyloxy compound and a diol compound useful e.g. as thickener, emulsifier and dispersant, and in deodorant formulation and cosmetic composition Download PDF

Info

Publication number
DE102007036183A1
DE102007036183A1 DE200710036183 DE102007036183A DE102007036183A1 DE 102007036183 A1 DE102007036183 A1 DE 102007036183A1 DE 200710036183 DE200710036183 DE 200710036183 DE 102007036183 A DE102007036183 A DE 102007036183A DE 102007036183 A1 DE102007036183 A1 DE 102007036183A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
acid
structural units
phosphoric acid
peg
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE200710036183
Other languages
German (de)
Inventor
Peter Dr. Klug
Franz-Xaver Dr. Scherl
Waltraud Simsch
Adelgunde Oberhauser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to DE200710036183 priority Critical patent/DE102007036183A1/en
Publication of DE102007036183A1 publication Critical patent/DE102007036183A1/en
Priority to PCT/EP2008/006218 priority patent/WO2009015856A2/en
Priority to CN2008801079333A priority patent/CN101802097B/en
Priority to JP2010518553A priority patent/JP2010535254A/en
Priority to US12/671,422 priority patent/US8686033B2/en
Priority to EP08785166A priority patent/EP2176349A2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042Gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14Preparations for removing make-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/327Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/335Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing phosphorus
    • C08G65/3353Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing phosphorus containing oxygen in addition to phosphorus

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Phosphoric acid ester (E) comprising one or more structural units derived from component A including orthophosphoric acid and one or more of its derivatives, preferably polyphosphoric acid, tetraphosphoric decaoxide, phosphoroxychloride or phosphorus pentachloride; one or more structural units from component B including one or more alkyloxy compound (I); and one or more structure units from component C including one or more diol compound (II), is new. Phosphoric acid ester (E) comprising one or more structural units derived from component A including orthophosphoric acid and one or more of its derivatives, preferably polyphosphoric acid, tetraphosphoric decaoxide, phosphoroxychloride or phosphorus pentachloride; one or more structural units from component B including one or more alkyloxy compound of formula (R 2>-O-(CH 2CH 2) u(C 3H 6O) v(DO) w-H) (I), where the groups ethylene oxide are propylene oxide are arranged and DO is blocked or statistically distributed from (I); and one or more structure units from component C including one or more diol compound of formula (HO-(CH 2CH 2O) a(C 3H 6O) b(DO) c-H) (II), where the phosphoric acid ester derived from (II) contains two or more P-atoms per molecule, is new. R 2>saturated 6-30C (preferably 12-18C) alkyl, or 6-30C (preferably 8-22C) unsaturated alkenyl, preferably alcohol from octanol, decanol, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, eicosanol, behenyl alcohol, 8-22C fatty alcohol, preferably 10-12C fatty alcohol, 12-14C fatty alcohol, 12-15C fatty alcohol, 16-18C fatty alcohol, branched fatty alcohol, preferably guerbet alcohol, unsaturated fatty alcohols, preferably delta-9-cis-hexadecanol, delta-9-cis-octadecanol, trans-9-octadecanol or cis-delta-11-octadecanol; D : saturated 4-20C alkylene group, unsaturated 4-20C alkenylene group or -CH(aryl)CH 2-, preferably -CH(phenyl)CH 2-; u : 0-200 (preferably 10-50), preferably 10-50; v : 0-100, preferably 0; either a : 0-800, preferably 20-100; and b : 0-100, preferably 0; and c : 0-100, preferably 0; or a+b+c : greater than or equal to 1, preferably 5-150; and w : 0-100, preferably 0. An independent claim is included for a cosmetic-, pharmaceutical- or dermatological composition (G) comprising (E).

Description

Die Erfindung betrifft Ester aus Phosphorsäure oder Phosphorsäurederivaten, Fettalkohol, der gegebenenfalls alkoxyliert ist, und Diol, sowie deren Verwendung als Assoziativverdicker, insbesondere in kosmetischen, pharmazeutischen oder dermatologischen Zusammensetzungen.The Invention relates to esters of phosphoric acid or phosphoric acid derivatives, Fatty alcohol, which is optionally alkoxylated, and diol, and their use as associative thickeners, especially in cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions.

An kosmetische Produkte werden hohe Anforderungen gestellt. Sie sollen ein klares Erscheinungsbild zeigen, toxikologisch und ökotoxikologisch unbedenklich sein, ein angenehmes Hautgefühl erzeugen und ein ausgezeichnetes rheologisches Verhalten haben, das über einen breiten pH-Bereich konstant ist.At Cosmetic products are made high demands. You should show a clear appearance, toxicologically and ecotoxicologically be safe, produce a pleasant skin feeling and an excellent have rheological behavior over a wide pH range is constant.

Wasser- oder lösungsmittelhaltige Mehrkomponentensysteme wie Emulsionen oder Suspensionen werden häufig aus ökonomischen Gründen, aus anwendungstechnischen Gründen oder aus Stabilitätsgründen auf höhere Viskositäten eingestellt bzw. verdickt.Water- or solvent-containing Multi-component systems such as emulsions or suspensions often become economical Establish, for application reasons or for stability reasons higher viscosities set or thickened.

So kann z.B. durch Erhöhung der Viskosität der externen oder internen Phase von Emulsionen oder Suspensionen erreicht werden, dass die Zeit bis zur Entmischung der Komponenten eines solchen Systems deutlich verlängert werden kann, was sich in einer Verlängerung der Lagerzeit bemerkbar macht. Durch Erhöhung der Viskosität wird auch bei vielen Produkten deren gleichmäßige Verteilbarkeit insbesondere auf unebenen Flächen verbessert.So can e.g. by raising the viscosity the external or internal phase of emulsions or suspensions be achieved that the time to demixing the components of such a system can be significantly extended, resulting in in an extension the storage time noticeable. By increasing the viscosity will also for many products their uniform distribution in particular on uneven surfaces improved.

Durch die gleichmäßigere Verteilung und verlängerte Einwirkdauer wird so die Wirksamkeit erhöht. Neben den erwähnten anwendungstechnischen Vorteilen bietet die hohe Viskosität solcher Präparate auch weitere Vorteile bei der Herstellung, Verpackung, Abfüllung und Lagerung sowie beim Transport.By the more even distribution and extended Duration of action is thus increased the effectiveness. In addition to the mentioned application technology The high viscosity of such preparations also offers further advantages Advantages in the production, packaging, filling and storage as well as in the Transport.

In der Fachliteratur wird eine Vielzahl von unterschiedlichen Systemen angegeben, um die rheologischen Eigenschaften von wässrigen oder lösungsmittelhaltigen Systemen, Emulsionen oder Suspensionen einzustellen. Bekannt sind beispielsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z.B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrine. Als synthetische Polymere kommen verschiedene Materialien zum Einsatz, wie z.B. Polyvinylalkohole, Polyacrylamide, Polyacrylsäure und verschiedene Salze der Polyacrylsäure, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylmethylether, Polyethylenoxide, Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Vinylmethylether, sowie diverse Mischungen und Copolymerisate aus den oben angegebenen Verbindungen.In The specialized literature will be a variety of different systems indicated to the rheological properties of aqueous or solvent-containing Adjust systems, emulsions or suspensions. Are known for example, cellulose ethers and other cellulose derivatives (e.g. Carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose), gelatin, starch and Starch derivatives, Sodium alginates, fatty acid polyethylene glycol esters, Agar-agar, tragacanth or dextrine. As synthetic polymers come various materials are used, such as polyvinyl alcohols, Polyacrylamides, polyacrylic acid and various salts of polyacrylic acid, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl methyl ether, Polyethylene oxides, copolymers of maleic anhydride and vinyl methyl ether, as well as various mixtures and copolymers from the above Links.

Die genannten Verbindungen zeigen jedoch bei der Anwendung vielfältige Nachteile. So sind z.B. die Cellulosederivate bzw. allgemein die auf natürlichen Rohstoffen basierenden Materialien und die daraus resultierenden Formulierungen sehr anfällig gegen Bakterien. Anwendungstechnisch fallen sie zumeist durch die Bildung unangenehmer, "faden ziehender" Gele auf. Fettsäurepolyethylenglykolester neigen in Gegenwart von Wasser zur Hydrolyse, die dabei entstehenden unlöslichen Fettsäuren verursachen unerwünschte Trübungen. Verdickungsmittel natürlichen Ursprungs (z.B. Agar-Agar oder Traganth) weisen je nach Herkunft eine stark schwankende Zusammensetzung auf.The However, these compounds show various disadvantages in the application. Thus, e.g. the cellulose derivatives or generally the natural ones Raw materials based materials and the resulting Formulations very vulnerable against bacteria. From an application point of view, they mostly fall through education unpleasant, "thread pulling "gels on. Fettsäurepolyethylenglykolester tend to hydrolysis in the presence of water, the resulting insoluble fatty acids cause unwanted Opacities. thickener natural Origin (e.g., agar-agar or tragacanth) are different depending on the origin a strongly fluctuating composition.

US 5,129,462 beschreibt Shampoo-Formulierungen, enthaltend Polyethylenglykol-Polyolfettsäureester, insbesondere PEG Pentaerythritolfettsäureester als Verdickungsmittel. Die Verarbeitung und Formulierbarkeit dieser Verbindungsklasse ist durch deren hohe Schmelzpunkte bzw. Stockpunkte beeinträchtigt. US 5,129,462 describes shampoo formulations comprising polyethylene glycol polyol fatty acid esters, in particular PEG pentaerythritol fatty acid esters as thickeners. The processing and formability of this class of compounds is impaired by their high melting points or pour points.

EP 1 518 900 und EP 1 344 518 offenbaren kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen enthaltend oxalkylierte Polyglycerinester als Verdicker, Dispergiermittel für wässrige, wässrig-alkoholische und wässrig-tensidische Zubereitungen und als Emulgatoren, Suspendiermittel mit verdickender Wirkung und Konsistenzgeber für Emulsionen und Suspensionen. EP 1 518 900 and EP 1 344 518 disclose cosmetic and pharmaceutical preparations containing alkoxylated polyglycerol esters as thickeners, dispersants for aqueous, aqueous-alcoholic and aqueous-surfactant preparations and as emulsifiers, suspending agents with thickening effect and consistency regulator for emulsions and suspensions.

Die in den genannten Schriften beschriebenen Assoziativverdicker haben einerseits noch Verbesserungspotential in Bezug auf ihre Verdickungsleistung, speziell in rein wäßrigen Systemen, wo sie nur trübe Gele bilden, aber auch in Bezug auf ihre Stabilität bei niedrigem pH-Wert. Bei pH-Werten unterhalb 5 sind ihre Gele und verdickte Tensidlösungen nicht lagerstabil, sondern verlieren sehr schnell an Viskosität.The have associative thickeners described in the cited documents on the one hand still potential for improvement in terms of their thickening performance, especially in purely aqueous systems, where they are just cloudy gels but also in terms of stability at low pH. at pH values below 5 are not their gels and thickened surfactant solutions stable on storage but lose viscosity very quickly.

Aufgabe der Erfindung war es daher, eine neuartige Substanzklasse zur Verfügung zu stellen, die für den Einsatz in kosmetischen Produkten geeignet ist, in den Formulierungen ein klares Erscheinungsbild ergibt und auch in einem stark sauren Medium ein hohes Verdickungsvermögen bei Temperaturbelastung und langen Lagerzeiten bewirkt und diese Eigenschaften mit exzellenter Verdickungsleistung kombiniert.task The invention was therefore to a novel class of substances available ask for the Use in cosmetic products is suitable in the formulations gives a clear appearance and also in a strongly acidic Medium a high thickening power caused by temperature load and long storage times and this Properties combined with excellent thickening performance.

Es wurde überraschend gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch Ester der Phosphorsäure oder Ester von Phosphorsäurederivaten mit gegebenenfalls alkoxylierten Fettalkoholen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die Phosphoratome über Gruppen, die sich von Diolen ableiten, verbrückt sind.It was surprising found that solved this task is replaced by esters of phosphoric acid or Esters of phosphoric acid derivatives with optionally alkoxylated fatty alcohols, characterized are that the phosphorus atoms over Groups derived from diols are bridged.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Phosphorsäureester, enthaltend

  • A) eine oder mehrere Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen der Komponente a), wobei die Substanzen der Komponente a) ausgewählt sind aus Orthophosphorsäure und einem oder mehreren ihrer Derivate, und wobei das eine oder die mehreren Derivate der Orthophosphorsäure vorzugsweise ausgewählt sind aus Polyphosphorsäure, Tetraphosphordecaoxid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid,
  • B) eine oder mehrere Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen der Komponente b), wobei die Substanzen der Komponente b) ausgewählt sind aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) R2-O-(CH2CH2O)u(C3H6O)v(DO)w-H (I)worin R2 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, steht, D für eine lineare oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder für -CH(Aryl)CH2-, vorzugsweise -CH(Phenyl)CH2-, steht, u für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100, insbesondere bevorzugt von 10 bis 50, steht, v für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, besonders bevorzugt von 0 bis 20, steht, w für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 20, besonders bevorzugt von 0 bis 10, steht, und wobei die Gruppen CH2CH2O, C3H6O und DO aus den Verbindungen der Formel (I) blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und
  • C) eine oder mehrere Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen der Komponente c), wobei die Substanzen der Komponente c) ausgewählt sind aus einem oder mehreren Diolen der Formel (II) HO-(CH2CH2O)a(C3H6O)b(DO)c-H (II)worin D die Bedeutung wie in Formel (I) hat, a für eine Zahl von 0 bis 800, vorzugsweise von 0 bis 250, besonders bevorzugt von 10 bis 200 und insbesondere bevorzugt von 20 bis 100, steht, b für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, steht, c für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 20, steht, wobei die Summe a + b + c ≥ 1, vorzugsweise von 5 bis 150, ist, und die Gruppen CH2CH2O, C3H6O und DO aus den Verbindungen der Formel (II) blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können und die Phosphorsäureester 2 oder mehr über eine Struktureinheit abgeleitet von den Verbindungen der Formel (II) verbrückte P-Atome pro Molekül enthalten.
The present invention therefore provides phosphoric acid esters containing
  • A) one or more structural units derived from substances of component a), wherein the substances of component a) are selected from orthophosphoric acid and one or more of its derivatives, and wherein the one or more derivatives of orthophosphoric acid are preferably selected from polyphosphoric acid, tetraphosphorodecoxide, Phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride,
  • B) one or more structural units derived from substances of component b), wherein the substances of component b) are selected from one or more compounds of the formula (I) R 2 -O- (CH 2 CH 2 O) u (C 3 H 6 O) v (DO) w -H (I) wherein R 2 is a linear or branched, saturated alkyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22, particularly preferably 12 to 18 carbon atoms, or a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22 , particularly preferably 12 to 18 carbon atoms, D is a linear or branched saturated alkylene group having 4 to 20 carbon atoms, a linear or branched mono- or polyunsaturated alkenylene group having 4 to 20 carbon atoms or -CH (aryl) CH 2 - , preferably -CH (phenyl) CH 2 -, u, u is a number from 0 to 200, preferably from 2 to 150, particularly preferably from 5 to 100, particularly preferably from 10 to 50, v is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, particularly preferably from 0 to 20, w is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 20, particularly preferably from 0 to 10, and wherein the groups CH 2 CH 2 O, C 3 H 6 O and DO from the compounds of the formula (I) may be arranged block-wise or randomly distributed, and
  • C) one or more structural units derived from substances of component c), wherein the substances of component c) are selected from one or more diols of the formula (II) HO- (CH 2 CH 2 O) a (C 3 H 6 O) b (DO) c -H (II) wherein D has the meaning as in formula (I), a is a number from 0 to 800, preferably from 0 to 250, particularly preferably from 10 to 200 and particularly preferably from 20 to 100, b is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, c is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 20, wherein the sum a + b + c ≥ 1, preferably from 5 to 150, and the groups CH 2 CH 2 O, C 3 H 6 O and DO from the compounds of formula (II) may be arranged blockwise or randomly distributed and the phosphoric acid ester 2 or more derived via a structural unit derived from the compounds of formula (II) bridged P atoms per Contain molecule.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester enthalten mindestens 2 Phosphoratome und können ab 4 P-Atomen eine lineare oder verzweigte Struktur aufweisen.The Phosphoric acid esters according to the invention contain at least 2 phosphorus atoms and can be linear from 4 P atoms or branched structure.

Die in den erfindungsgemäßen Phosphorsäureestern enthaltenen Struktureinheiten, die sich von Substanzen der Komponente b) ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) ableiten, entsprechen der Formel (I') R2-O-(CH2CH2O)u(C3H6O)v(DO)w- (I')worin R2, D, u, v und w die oben unter Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen.The structural units contained in the phosphoric acid esters according to the invention, which are derived from substances of component b) selected from the compounds of the formula (I), correspond to the formula (I ') R 2 -O- (CH 2 CH 2 O) u (C 3 H 6 O) v (DO) w - (I ') wherein R 2 , D, u, v and w have the meanings given above under formula (I).

Die in den erfindungsgemäßen Phosphorsäureestern enthaltenen Struktureinheiten, die sich von Substanzen der Komponente c) ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (II) ableiten, entsprechen der Formel (II') -O-(CH2CH2O)a(C3H6O)b(DO)c- (II')worin a, b, c und D die oben unter Formel (II) angegebenen Bedeutungen besitzen.The structural units contained in the phosphoric acid esters according to the invention, which are derived from substances of component c) selected from the compounds of the formula (II), correspond to the formula (II ') -O- (CH 2 CH 2 O) a (C 3 H 6 O) b (DO) c - (II ') wherein a, b, c and D have the meanings given above under formula (II).

Erfindungswesentlich ist, dass die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester jeweils mindestens eine Struktureinheit abgeleitet von Substanzen der Komponente a), mindestens eine Struktureinheit gemäß der Formel (I') und mindestens eine Struktureinheit gemäß der Formel (II') enthalten.essential to the invention is that the phosphoric acid esters of the invention in each case at least one structural unit derived from substances Component a), at least one structural unit according to the formula (I ') and at least a structural unit according to the formula (II ') included.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester enthalten keine Sauerstoff-Sauerstoff-Bindung -O-O-. Die Struktureinheiten abgeleitet von den Substanzen der Komponenten a), b) und c) sind über nur ein Sauerstoffatom -O- aneinander gebunden.The Phosphoric acid esters according to the invention do not contain oxygen-oxygen bond -O-O-. The structural units derived from the substances of components a), b) and c) are over only an oxygen atom -O- bonded together.

Beispielsweise hätte eine Teilstruktur eines erfindungsgemäßen Phosphorsäureesters, in der jeweils eine Struktureinheit abgeleitet von Substanzen der Komponenten b) und c) an eine Struktureinheit abgeleitet von den Substanzen der Komponente a) gebunden ist und worin die Struktureinheit abgeleitet von den Substanzen der Komponente a) die Struktur

Figure 00060001
besitzt, folgende Struktur
R2-O-(CH2CH2O)u(C3H6O)v(DO)w-P(=O)(-O-)-O-(CH2CH2O)a(C3H6O)b(DO)c-.For example, a partial structure of a phosphoric ester according to the invention, in each of which a structural unit derived from substances of components b) and c) would be bound to a structural unit derived from the substances of component a), and wherein the structural unit derived from the substances of component a) would have the structure
Figure 00060001
owns, following structure
R 2 -O- (CH 2 CH 2 O) u (C 3 H 6 O) v (DO) w -P (= O) (- O -) - O- (CH 2 CH 2 O) a (C 3 H 6 O) b (DO) c -.

Wäre beispielsweise in dieser Teilstruktur u = 1, v = w = 0, a = 1 und b = c = 0, sähe die Struktur wie folgt aus

Figure 00060002
For example, if u = 1, v = w = 0, a = 1, and b = c = 0 in this substructure, the structure would be as follows
Figure 00060002

Eine Sauerstoff-Sauerstoff-Bindung ist in dieser Struktureinheit nicht enthalten.A Oxygen-oxygen binding is not in this structural unit contain.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Anzahl der Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen der Komponente b) pro Molekül Phosphorsäureester 2 oder mehr und vorzugsweise 3 oder mehr.In a preferred embodiment the invention is the number of structural units derived from Substances of component b) per molecule of phosphoric acid ester 2 or more and preferably 3 or more.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.In a further preferred embodiment of the invention, R 2 is a linear or branched, saturated alkyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22, particularly preferably 12 to 18 carbon atoms.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind mindestens 80 %, vorzugsweise von 90 bis 100 %, besonders bevorzugt von 95 bis 100 % der aus den Substanzen der Komponente a) theoretisch maximal erhältlichen veresterbaren Funktionen in den Phosphorsäureestern verestert.In a further preferred embodiment of the invention are at least 80%, preferably from 90 to 100 %, more preferably from 95 to 100% of the substances of the Component a) theoretically maximum available esterifiable functions in the phosphoric acid esters esterified.

Die übrigen freien Valenzen am Phosphoratom, d.h. die nicht veresterten der veresterbaren Funktionen, können Säuregruppen P-OH sein, aber auch Gruppen der Form P-OGegenion, wobei die Gegenionen ausgewählt sind aus Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 + und quaternären Ammoniumionen [HNR1R2R3]+, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, sowie eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, sein können.The remaining free valencies on the phosphorus atom, ie the non-esterified of the esterifiable functions, may be acid groups P-OH, but also groups of the form P-O counterion, the counterions being selected from Li + , Na + , K + , Mg ++ , Ca ++ , Al +++ , NH 4 + and quaternary ammonium ions [HNR 1 R 2 R 3 ] + , wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, a linear mono-hydroxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a mono-hydroxyethyl or mono-hydroxypropyl group, and a linear or branched di-hydroxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms , could be.

Der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Phosphorvalenzen (P-OH) in den erfindungsgemäßen Phosphorsäureestern kann zwischen 0 und 100 % betragen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Neutralisationsgrad von 0-20 %. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Neutralisationsgrad von 20,1-100 %.Of the Neutralization degree of non-esterified phosphorus valencies (P-OH) in the phosphoric acid esters according to the invention can be between 0 and 100%. In a preferred embodiment the invention is the degree of neutralization of 0-20%. In another preferred embodiment The invention is the degree of neutralization of 20.1-100%.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind v und w in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (I) 0.In a further preferred embodiment v and w are derived in the structural units of the invention the compounds of formula (I) 0.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist u in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (I) von 1 bis 150, vorzugsweise von 5 bis 100 und besonders bevorzugt von 10 bis 50.In a further preferred embodiment of the invention is derived in the structural units from the Compounds of formula (I) from 1 to 150, preferably from 5 to 100, and more preferably from 10 to 50.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind b und c in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (II) 0.In a further preferred embodiment b and c in the structural units of the invention are derived from the compounds of the formula (II) 0.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist a in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (II) von 1 bis 800, vorzugsweise von 10 bis 200 und besonders bevorzugt von 20 bis 100.In a further preferred embodiment of the invention is a derived in the structural units of the Compounds of the formula (II) from 1 to 800, preferably from 10 to 200, and more preferably from 20 to 100.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die eine oder die mehreren Struktureinheiten abgeleitet von dem einen oder den mehreren Diolen der Formel (II) abgeleitet von Diolen ausgewählt aus Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Polyethylenglykol (PEG) mit Molekulargewichten von 200 bis 35000, bevorzugt PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1500, PEG 2000, PEG 3000, PEG 3350, PEG 4000, PEG 6000, PEG 8000, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Polypropylenglykol, Polybutylenglykol, Copolymerisaten aus Ethylenoxid und Propylenoxid mit Molekulargewichten von 200 bis 35000, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 1,2-Pentandiol, 1,3-Pentandiol, 1,4-Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,3-Hexandiol, 1,4-Hexandiol, 1,5-Hexandiol, 1,6-Hexandiol und 1,12-Dodecandiol.In a further preferred embodiment of the invention are the one or more structural units derived from the one or more diols of the formula (II) selected from diols from ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, Polyethylene glycol (PEG) with molecular weights from 200 to 35000, preferably PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1500, PEG 2000, PEG 3000, PEG 3350, PEG 4000, PEG 6000, PEG 8000, Propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycol, Polybutylene glycol, copolymers of ethylene oxide and propylene oxide with molecular weights from 200 to 35,000, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,3-hexanediol, 1,4-hexanediol, 1,5-hexanediol, 1,6-hexanediol and 1,12-dodecanediol.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die eine oder die mehreren Struktureinheiten abgeleitet von der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) solche Struktureinheiten, worin u für eine Zahl von 1 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100, insbesondere bevorzugt von 10 bis 50, steht, v und w 0 sind, und der Rest R2-O- abgeleitet ist von Alkoholen ausgewählt aus Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Behenylalkohol, Fettalkoholen mit C-Ketten-Schnitten zwischen 8 und 22, vorzugsweise C10/C12-Fettalkohol, C12/C14-Fettalkohol, C12/C15-Fettalkohol und C16/C18-Fettalkohol, verzweigten Fettalkoholen, vorzugsweise Guerbetalkoholen und einfach ungesättigten Fettalkoholen, vorzugsweise Delta-9-cis-Hexadecanol, Delta-9-cis-Octadecanol, trans-9-Octadecanol und cis-Delta-11-Octadecanol.In a further preferred embodiment of the invention, the one or more structural units derived from the one or more compounds of the formula (I) are structural units in which u is from 1 to 200, preferably from 2 to 150, more preferably from 5 to 100, particularly preferably from 10 to 50, v and w are 0, and the radical R 2 -O- is derived from alcohols selected from octanol, decanol, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, eicosanol, behenyl, fatty alcohols with C chain cuts between 8 and 22, preferably C 10 / C 12 fatty alcohol, C 12 / C 14 fatty alcohol, C 12 / C 15 fatty alcohol and C 16 / C 18 fatty alcohol, branched fatty alcohols, preferably Guerbet alcohols and simple unsaturated fatty alcohols, preferably delta-9-cis-hexadecanol, delta-9-cis-octadecanol, trans-9-octadecanol and cis-delta-11-octadecanol.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die eine oder die mehreren Struktureinheiten abgeleitet von der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) Struktureinheiten abgeleitet von C15/18-Fettalkoholethoxylaten mit 10-50 Ethylenoxid-Einheiten, vorzugsweise Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen ausgewählt aus C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 11 Ethylenoxid-Einheiten, C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 25 Ethylenoxid-Einheiten und C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 50 Ethylenoxid-Einheiten.In a particularly preferred embodiment of the invention, the one or more structural units derived from the one or more compounds of formula (I) are structural units derived from C 15/18 fatty alcohol ethoxylates having 10-50 ethylene oxide units, preferably selected from structural units derived from substances from C 16/18 fatty alcohol ethoxylate with 11 ethylene oxide units, C 16/18 fatty alcohol ethoxylate with 25 ethylene oxide units and C 16/18 fatty alcohol ethoxylate with 50 ethylene oxide units.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung beträgt die Gesamtzahl der in den Phosphorsäureestern enthaltenen Struktureinheiten abgeleitet von der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I), vorzugsweise die Gesamtzahl der in den Phosphorsäureestern enthaltenen Struktureinheiten abgeleitet von der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I), worin u für eine Zahl von 1 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100, insbesondere bevorzugt von 10 bis 50, steht, und v und w 0 sind, von 4 bis 20, vorzugsweise von 4 bis 10, besonders bevorzugt von 4 bis 6.In Another particularly preferred embodiment of the invention is the total number in the phosphoric acid esters contained structural units derived from one or the a plurality of compounds of the formula (I), preferably the total number in the phosphoric acid esters contained structural units derived from one or the a plurality of compounds of the formula (I) in which u is a number from 1 to 200, preferably from 2 to 150, more preferably from 5 to 100, in particular preferably from 10 to 50, and v and w are 0, from 4 to 20, preferably from 4 to 10, more preferably from 4 to 6.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gesamtzahl der in den Phosphorsäureestern enthaltenen Ethylenoxideinheiten in den Struktureinheiten abgeleitet von den Substanzen der Komponente b) und den Substanzen der Komponente c) zusammen pro Fettalkoholendgruppe hervorgegangen aus den Verbindungen der Formel (I) von 30 bis 100, vorzugsweise von 40 bis 80.In a further preferred embodiment the invention is the total number in the phosphoric acid esters derived ethylene oxide units derived in the structural units of the substances of component b) and the substances of the component c) together per fatty alcohol end group resulting from the compounds of the formula (I) from 30 to 100, preferably from 40 to 80.

Weiterhin bevorzugte erfindungsgemäße Phosphorsäureester sind dadurch gekennzeichnet, dass die Struktureinheiten abgeleitet von den Substanzen der Komponente a) ausgewählt sind aus Struktureinheiten der Formeln (A1) bis (A3)

Figure 00090001
worin
M jeweils unabhängig voneinander H+ oder ein Gegenion bedeutet und die Gegenionen ausgewählt sind aus Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 + und quaternären Ammoniumionen [HNR1R2R3]+, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, sowie eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, sein können,
und vorzugsweise Struktureinheiten der Formel (A1) sind.Further preferred phosphoric acid esters according to the invention are characterized in that the structural units derived from the substances of component a) are selected from structural units of the formulas (A1) to (A3)
Figure 00090001
wherein
Each M is independently H + or a counterion and the counterions are selected from Li + , Na + , K + , Mg ++ , Ca ++ , Al +++ , NH 4 + and quaternary ammonium ions [HNR 1 R 2 R 3 ] + , wherein R 1 , R 2 and R 3 unab each hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, a linear mono-hydroxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a mono-hydroxyethyl or mono -Hydroxypropyl group, as well as a linear or branched di-hydroxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
and are preferably structural units of the formula (A1).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die Phosphorsäureester aus Struktureinheiten abgeleitet von den Substanzen der Komponenten a), b) und c).In a further preferred embodiment According to the invention, the phosphoric acid esters consist of structural units derived from the substances of components a), b) and c).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester ausgewählt aus Verbindungen der Formel (III) Ex+2VxMy (III)worin
E eine Gruppe der Formel (IIIa) ist

Figure 00100001
V eine Gruppe der Formel (IIIb) ist
Figure 00100002
M eine Gruppe der Formel (IIIc) ist
Figure 00100003
Ra jeweils unabhängig voneinander -OH, -OS oder Reste der Formel (I') R2-O-(CH2CH2O)u(C3H6O)v(DO)w- (I') sind, worin
S ein Gegenion ist,
R2 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, steht,
D für eine lineare oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder für -CH(Aryl)CH2-, vorzugsweise -CH(Phenyl)CH2-, steht,
u für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100, insbesondere bevorzugt von 10 bis 50, steht,
v für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, besonders bevorzugt von 0 bis 20, steht,
w für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 20, besonders bevorzugt von 0 bis 10, steht, und
wobei die Gruppen CH2CH2O, C3H6O und DO aus den Resten der Formel (I') blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können,
Q jeweils unabhängig voneinander Reste der Formel (II') -O-(CH2CH2O)a(C3H6O)b(DO)c- (II')sind, worin
D die Bedeutung wie in Formel (I') hat,
a für eine Zahl von 0 bis 800, vorzugsweise von 0 bis 250, besonders bevorzugt von 10 bis 200 und insbesondere bevorzugt von 20 bis 100, steht,
b für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, steht,
c für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 20, steht, und
wobei die Summe a + b + c ≥ 1, vorzugsweise von 5 bis 150, ist und die Gruppen CH2CH2O, C3H6O und DO aus den Verbindungen der Formel (II') blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können,
x für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt 0 bis 5, besonders bevorzugt 0 bis 3, steht und
y für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt 0 bis 5, besonders bevorzugt 0 bis 3, steht,
mit der Maßgabe, dass die Anzahl der Reste der Formel (I') in den Phosphorsäureestern der Formel (111) größer oder gleich 1, vorzugsweise größer oder gleich 2 und besonders bevorzugt größer oder gleich 3 ist.In a further preferred embodiment of the invention, the phosphoric acid esters according to the invention are selected from compounds of the formula (III) E x + 2 V x M y (III) wherein
E is a group of the formula (IIIa)
Figure 00100001
V is a group of formula (IIIb)
Figure 00100002
M is a group of formula (IIIc)
Figure 00100003
R a are each independently of one another -OH, -OS or radicals of the formula (I ') R 2 -O- (CH 2 CH 2 O) u (C 3 H 6 O) v (DO) w - (I ') are in which
S is a counterion,
R 2 is a linear or branched, saturated alkyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22, particularly preferably 12 to 18 carbon atoms, or a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22, particularly preferably 12 to 18 carbon atoms,
D is a linear or branched saturated alkylene group having 4 to 20 carbon atoms, a linear or branched mono- or polyunsaturated alkenylene group having 4 to 20 carbon atoms or -CH (aryl) CH 2 -, preferably -CH (phenyl) CH 2 - , stands,
u is a number from 0 to 200, preferably from 2 to 150, particularly preferably from 5 to 100, particularly preferably from 10 to 50,
v is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, particularly preferably from 0 to 20,
w is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 20, particularly preferably from 0 to 10, and
where the groups CH 2 CH 2 O, C 3 H 6 O and DO from the radicals of the formula (I ') can be arranged block-wise or randomly distributed,
Each independently of one another radicals of the formula (II ') -O- (CH 2 CH 2 O) a (C 3 H 6 O) b (DO) c - (II ') are in which
D has the meaning as in formula (I '),
a is a number from 0 to 800, preferably from 0 to 250, particularly preferably from 10 to 200 and in particular preferably from 20 to 100,
b is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50,
c is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 20, and
wherein the sum of a + b + c ≥ 1, preferably from 5 to 150, and the groups CH 2 CH 2 O, C 3 H 6 O and DO from the compounds of formula (II ') may be arranged blockwise or randomly distributed .
x is a number from 0 to 10, preferably 0 to 5, particularly preferably 0 to 3, and
y is a number from 0 to 10, preferably 0 to 5, particularly preferably 0 to 3,
with the proviso that the number of radicals of the formula (I ') in the phosphoric acid esters of the formula (III) is greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 2 and particularly preferably greater than or equal to 3.

In den Phosphorsäureestern der Formel (III) existieren keine Struktureinheiten -Q-Q-, d.h. immer wenn zwei Struktureinheiten ausgewählt aus den Formeln (IIIa), (IIIb) und (IIIc) aufeinander treffen, befindet sich zwischen den beiden Struktureinheiten nur eine Gruppe Q.In the phosphoric acid esters of the formula (III), there are no structural units -Q-Q-, i. whenever two structural units selected from the formulas (IIIa), (IIIb) and (IIIc) is located between the two structural units only one group Q.

Die einfachste Struktur der Formel (III) wäre für x = 0 und y = 0 eine Struktur der Formel E2V0M0. Die Formel E2V0M0 kann auch durch die folgende Strukturformel aus zwei Struktureinheiten der Formel (IIIa) wiedergegeben werden

Figure 00120001
The simplest structure of the formula (III) would be a structure of the formula E 2 V 0 M 0 for x = 0 and y = 0 . The formula E 2 V 0 M 0 can also be represented by the following structural formula of two structural units of the formula (IIIa)
Figure 00120001

Auch an dieser Strukturformel erkennt man, dass zwischen den beiden Struktureinheiten der Formel (IIIa) nur eine einzige Gruppe Q gebunden ist.Also From this structural formula one recognizes that between the two structural units of the formula (IIIa) only a single group Q is bound.

Im Folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen für die Phosphorsäureester der Formel (III) beschrieben.in the The following are preferred embodiments for the organophosphate of the formula (III).

Vorzugsweise steht R2 in den Resten der Formel (I') für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.Preferably, R 2 in the radicals of the formula (I ') is a linear or branched, saturated alkyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22, particularly preferably 12 to 18 carbon atoms.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin mindestens 80 %, vorzugsweise von 90 bis 100 %, besonders bevorzugt von 95 bis 100 %, der direkt an die Phosphoratome P gebundenen veresterbaren Funktionen verestert sind.Farther preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those in which at least 80%, preferably from 90 to 100%, more preferably from 95 to 100%, directly esterified to the phosphorus atoms P esterified esterified functions are.

Der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Phosphorvalenzen in den Phosphorsäureestern der Formel (III) kann zwischen 0 und 100 % betragen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Neutralisationsgrad von 0-20 %. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Neutralisationsgrad von 20,1-100 %.Of the Neutralization degree of non-esterified phosphorus valences in the Phosphorsäureestern of formula (III) may be between 0 and 100%. In a preferred embodiment the invention is the degree of neutralization of 0-20%. In another preferred embodiment The invention is the degree of neutralization of 20.1-100%.

Bevorzugte Gegenionen S in den Phosphorsäureestern der Formel (III) sind ausgewählt aus Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 + und quaternären Ammoniumionen [HNR1R2R3]+, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, sowie eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, sein können.Preferred counterions S in the phosphoric acid esters of the formula (III) are selected from Li + , Na + , K + , Mg ++ , Ca ++ , Al +++ , NH 4 + and quaternary ammonium ions [HNR 1 R 2 R 3 ] + , wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, a linear mono-hydroxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a mono-hydroxyethyl or mono-hydroxypropyl group, as well as a linear or branched di-hydroxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, may be.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin v und w in den Resten der Formel (I') 0 sind.Farther preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those wherein v and w in the radicals of the formula (I ') are 0.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin u in den Resten der Formel (I') von 1 bis 150, vorzugsweise von 5 bis 100 und besonders bevorzugt von 10 bis 50 ist.Farther preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those in which u in the radicals of the formula (I ') is from 1 to 150, preferably from 5 to 100 and more preferably from 10 to 50 is.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin b und c in den Resten der Formel (II') 0 sind.Farther preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those wherein b and c in the radicals of the formula (II ') are 0.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin a in den Resten der Formel (II') von 1 bis 800, vorzugsweise von 10 bis 200 und besonders bevorzugt von 20 bis 100 ist.Farther preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those in which a in the radicals of the formula (II ') is from 1 to 800, preferably from 10 to 200 and more preferably from 20 to 100 is.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin der eine oder die mehreren Reste der Formel (II') abgeleitet sind von Diolen ausgewählt aus Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Polyethylenglykol (PEG) mit Molekulargewichten von 200 bis 35000, bevorzugt PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1500, PEG 2000, PEG 3000, PEG 3350, PEG 4000, PEG 6000, PEG 8000, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Polypropylenglykol, Polybutylenglykol, Copolymerisaten aus Ethylenoxid und Propylenoxid mit Molekulargewichten von 200 bis 35000, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4 Butandiol, 1,2-Pentandiol, 1,3-Pentandiol, 1,4-Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,3-Hexandiol, 1,4-Hexandiol, 1,5-Hexandiol, 1,6-Hexandiol und 1,12-Dodecandiol.Farther preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those wherein the one or more radicals of the formula (II ') are derived from diols selected from ethylene glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, tetraethylene glycol, polyethylene glycol (PEG) with Molecular weights from 200 to 35,000, preferably PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1500, PEG 2000, PEG 3000, PEG 3350, PEG 4000, PEG 6000, PEG 8000, propylene glycol, dipropylene glycol, Tripropylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, copolymers of ethylene oxide and propylene oxide having molecular weights of 200 bis 35000, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,3-hexanediol, 1,4-hexanediol, 1,5-hexanediol, 1,6-hexanediol and 1,12-dodecanediol.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin u in den Resten der Formel (I') von 1 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100 und insbesondere bevorzugt von 10 bis 50 ist, v und w in den Resten der Formel (I') 0 sind und die Gruppen R2-O- in den Resten der Formel (I') abgeleitet sind von Alkoholen ausgewählt aus Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Behenylalkohol, Fettalkoholen mit C-Ketten-Schnitten zwischen 8 und 22, vorzugsweise C10/C12-Fettalkohol, C12/C14-Fettalkohol, C12/C15-Fettalkohol, C16/C18-Fettalkohol, verzweigten Fettalkoholen, vorzugsweise Guerbetalkoholen, einfach ungesättigten Fettalkoholen, vorzugsweise Delta-9-cis-Hexadecanol, Delta-9-cis-Octadecanol, trans-9-Octadecanol und cis-Delta-11-Octadecanol.Further preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those in which u in the radicals of the formula (I ') is from 1 to 200, preferably from 2 to 150, particularly preferably from 5 to 100 and particularly preferably from 10 to 50, v and w in the radicals of the formula (I ') are 0 and the groups R 2 -O- in the radicals of the formula (I') are derived from alcohols selected from octanol, decanol, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, eicosanol, behenyl alcohol , Fatty alcohols with C chain cuts between 8 and 22, preferably C 10 / C 12 fatty alcohol, C 12 / C 14 fatty alcohol, C 12 / C 15 fatty alcohol, C 16 / C 18 fatty alcohol, branched fatty alcohols, preferably Guerbet alcohols, monounsaturated fatty alcohols, preferably delta-9-cis-hexadecanol, delta-9-cis-octadecanol, trans-9-octadecanol and cis-delta-11-octadecanol.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin die Reste der Formel (I') abgeleitet sind von C16/18-Fettalkoholethoxylaten mit 10-50 Ethylenoxid-Einheiten, vorzugsweise von Substanzen ausgewählt aus C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 11 Ethylenoxid-Einheiten, C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 25 Ethylenoxid-Einheiten und C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 50 Ethylenoxid-Einheiten.Particularly preferred phosphoric acid esters of the formula (III) according to the invention are those in which the radicals of the formula (I ') are derived from C 16/18 fatty alcohol ethoxylates having 10-50 ethylene oxide units, preferably from substances selected from C 16/18 fatty alcohol ethoxylate 11 ethylene oxide units, C 16/18 fatty alcohol ethoxylate with 25 ethylene oxide units and C 16/18 fatty alcohol ethoxylate with 50 ethylene oxide units.

Weiterhin besonders bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin die Gesamtzahl der darin enthaltenen Reste der Formel (I'), vorzugsweise die Gesamtzahl der darin enthaltenen Reste der Formel (I'), worin u von 1 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100 und insbesondere bevorzugt von 10 bis 50 ist und v und w 0 sind, von 4 bis 20, vorzugsweise von 4 bis 10, besonders bevorzugt von 4 bis 6, ist.Farther particularly preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those in which the total number of those contained therein Radicals of the formula (I '), preferably the total number of radicals of the formula contained therein (I '), where u of 1 to 200, preferably from 2 to 150, more preferably from 5 to 100, and more preferably from 10 to 50, and v and w 0 are from 4 to 20, preferably from 4 to 10, particularly preferred from 4 to 6, is.

Weiterhin bevorzugte Phosphorsäureester der Formel (III) sind solche, worin die Gesamtzahl der in den Struktureinheiten der Formeln (I') und (II') enthaltenen Ethylenoxideinheiten zusammen pro Rest der Formel (I') von 30 bis 100, vorzugsweise von 40 bis 80, ist.Farther preferred phosphoric acid esters of the formula (III) are those in which the total number of structural units in the of the formulas (I ') and (II ') contained Ethylene oxide units together per radical of formula (I ') from 30 to 100, preferably from 40 to 80, is.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Mischungen enthaltend ein oder mehrere erfindungsgemäße Phosphorsäureester. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können diese Mischungen auch Phosphorsäureester mit nur einem Phosphorsäureatom pro Molekül, insbesondere solche der Formel [R2-O-(CH2CH2O)u(C3H6O)v(DO)w-]3P=O, worin R2, u, v, w und D die oben unter den Verbindungen der Formel (I) genannten Bedeutungen besitzen, enthalten. Unter diesen Mischungen sind wiederum diejenigen bevorzugt, die aus den genannten Phosphorsäureestern bestehen. Der Anteil der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester in den erfindungsgemäßen Mischungen ist vorzugsweise größer als 50 Gew.-%, besonders bevorzugt von 70 bis 100 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 80 bis 100 Gew.-%. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die erfindungsgemäßen Mischungen aus den erfindungsgemäßen Phosphorsäureestern.The present invention also provides mixtures comprising one or more phosphoric acid esters according to the invention. In a preferred embodiment of the invention, these mixtures may also be phosphoric acid esters having only one phosphoric acid atom per molecule, in particular those of the formula [R 2 -O- (CH 2 CH 2 O) u (C 3 H 6 O) v (DO) w -] 3 P = O, wherein R 2 , u, v, w and D have the meanings mentioned above among the compounds of the formula (I). Among these mixtures, in turn, those are preferred which consist of said phosphoric acid esters. The proportion of the inventive phosphoric acid esters in the mixtures according to the invention is preferably greater than 50% by weight, more preferably from 70 to 100% by weight and particularly preferably from 80 to 100% by weight. In another preferred embodiment of the invention, the mixtures according to the invention consist of the phosphoric acid esters according to the invention.

Die Darstellung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester erfolgt durch Umsetzung von Phosphorsäure oder deren Derivaten mit Alkohol, vorzugsweise Fettalkoholethoxylat, und Diol bei Temperaturen von 150 bis 250°C, bevorzugt von 180 bis 240°C und besonders bevorzugt von 200 bis 230°C.The Representation of the phosphoric acid esters according to the invention takes place by reaction of phosphoric acid or its derivatives with Alcohol, preferably fatty alcohol ethoxylate, and diol at temperatures from 150 to 250 ° C, preferably from 180 to 240 ° C and more preferably from 200 to 230 ° C.

Geeignete Phosphorsäurederivate sind Polyphosphorsäure, Tetraphosphordecaoxid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid.suitable phosphoric acid derivatives are polyphosphoric acid, Tetraphosphorodecoxide, phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride.

Bevorzugter Recktand ist die Orthophosphorsäure.preferred Recktand is orthophosphoric acid.

Die Veresterung wird bevorzugt soweit durchgeführt, dass im Wesentlichen neutrale erfindungsgemäße Phosphorsäureester vorliegen. Bevorzugt ist ein Umsetzungsgrad > 80 %, d.h. mehr als 80 % aller veresterbarer Funktionen der Phosphorsäure oder der Phosphorsäurederivate sind verestert. Besonders bevorzugt ist ein Umsetzungsgrad > 90 %, insbesondere bevorzugt > 95 %.The Esterification is preferably carried out to the extent that substantially neutral Phosphoric acid esters according to the invention available. Preferably, a degree of conversion> 80%, i. more than 80% of all esterifiable Functions of phosphoric acid or the phosphoric acid derivatives are esterified. Particularly preferred is a degree of conversion> 90%, in particular preferably> 95%.

Die übrigen freien Valenzen am Phosphoratom können Säuregruppen sein, aber auch Gegenionen, gewählt aus Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 +, quaternären Ammoniumionen [HNR1R2R3]+, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, sowie eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, sein können.The remaining free valences on the phosphorus atom may be acid groups, but also counterions, selected from Li + , Na + , K + , Mg ++ , Ca ++ , Al +++ , NH 4 + , quaternary ammonium ions [HNR 1 R 2 R 3 ] + , where R 1 , R 2 and R 3 are independently each other is hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, a linear mono-hydroxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a mono-hydroxyethyl or mono- Hydroxypropyl group, as well as a linear or branched di-hydroxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.

Der Neutralisationsgrad der unsubstituierten Phosphorvalenzen (P-OH) kann zwischen 0 und 100 % betragen.Of the Neutralization degree of unsubstituted phosphorus valencies (P-OH) can be between 0 and 100%.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Phosphorsäureester sind erhältlich aus der Umsetzung von

  • a) 3-10 Mol, vorzugsweise 4-8 Mol, eines C12-C22-Fettalkoholethoxylats, vorzugsweise eines C16/18-Fettalkoholethoxylats, mit 10-50 Ethylenoxid-Einheiten,
  • b) 2 Mol Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 1500-8000, und
  • c) 2-5 Mol, vorzugsweise 2,5-4 Mol, Orthophosphorsäure.
Particularly preferred phosphoric acid esters according to the invention are obtainable from the reaction of
  • a) 3-10 moles, preferably 4-8 moles, of a C 12 -C 22 fatty alcohol ethoxylate, preferably a C 16/18 fatty alcohol ethoxylate, with 10-50 ethylene oxide units,
  • b) 2 moles of polyethylene glycol having an average molecular weight of 1500-8000, and
  • c) 2-5 mol, preferably 2.5-4 mol, orthophosphoric acid.

Insbesondere bevorzugte erfindungsgemäße Phosphorsäureester sind erhältlich aus der Umsetzung von

  • a) 5 Mol eines C12-C22-Fettalkoholethoxylats, vorzugsweise eines C16/18-Fettalkoholethoxylats, mit 10-50 Ethylenoxid-Einheiten, vorzugsweise 25 Ethylenoxid-Einheiten,
  • b) 2 Mol Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 1500-8000, vorzugsweise mit einem mittleren Molekulargewicht von 4000 und
  • c) 3 Mol Orthophosphorsäure.
Particularly preferred phosphoric acid esters according to the invention are obtainable from the reaction of
  • a) 5 moles of a C 12 -C 22 fatty alcohol ethoxylate, preferably a C 16/18 fatty alcohol ethoxylate, with 10-50 ethylene oxide units, preferably 25 ethylene oxide units,
  • b) 2 moles of polyethylene glycol having an average molecular weight of 1500-8000, preferably having an average molecular weight of 4000 and
  • c) 3 moles of orthophosphoric acid.

Außerordentlich bevorzugte erfindungsgemäße Phosphorsäureester sind erhältlich aus der Umsetzung von

  • a) 5 Mol eines C16/18-Fettalkoholethoxylats mit 25 Ethylenoxid-Einheiten,
  • b) 2 Mol Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 4000 und
  • c) 3 Mol Orthophosphorsäure.
Extremely preferred phosphoric acid esters according to the invention are obtainable from the reaction of
  • a) 5 moles of a C 16/18 fatty alcohol ethoxylate with 25 ethylene oxide units,
  • b) 2 moles of polyethylene glycol having an average molecular weight of 4000 and
  • c) 3 moles of orthophosphoric acid.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureeter haben ein hervorragendes Verdickungsvermögen, sowohl für Zusammensetzungen auf wässriger oder wässrig-alkoholischer als auch für Zusammensetzungen auf wässrig-tensidischer Basis und tolerieren auch organische Lösungsmittel wie Alkohole.The phosphoric acid ethers according to the invention have excellent thickening power, both for compositions on watery or more watery-alcoholic than also for Compositions on aqueous-surfactant Base and tolerate organic solvents such as alcohols.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester sind zudem in vorteilhafter Weise als Verdicker, Konsistenzgeber, Emulgator, Sensorikadditiv, Solubilisator, Dispergator, Gleitmittel, Haftmittel und Stabilisator geeignet.The Phosphoric acid esters according to the invention are also advantageously used as thickener, bodying agent, Emulsifier, sensor additive, solubilizer, dispersant, lubricant, Adhesive and stabilizer suitable.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester als Verdicker, Konsistenzgeber, Emulgator, Sensorikadditiv, Solubilisator, Dispergator, Gleitmittel, Haftmittel und Stabilisator.One Another object of the invention therefore relates to the use one or more of the phosphoric acid esters according to the invention as thickener, bodying agent, emulsifier, sensory additive, solubilizer, dispersing agent, Lubricant, adhesive and stabilizer.

Des Weiteren eignen sich die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester auch in vorteilhafter Weise zur Herstellung von kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen.Of Also suitable are the phosphoric acid esters according to the invention also advantageously for the production of cosmetic, pharmaceutical and dermatological compositions.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester sind auch in vorteilhafter Weise zur Verdickung von kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen enthaltend ein oder mehrere Tenside geeignet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Shampoos.The Phosphoric acid esters according to the invention are also beneficial for the thickening of cosmetic, containing pharmaceutical and dermatological compositions one or more surfactants suitable. These are preferably around shampoos.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung eines oder mehrerer erfindungsgemäßer Phosphorsäureester zur Verdickung von kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen enthaltend ein oder mehrere Tenside, vorzugsweise von Shampoos.One Another object of the invention is therefore also the use one or more inventive phosphoric acid esters for thickening of cosmetic, pharmaceutical and dermatological Compositions containing one or more surfactants, preferably of shampoos.

Insbesondere in Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen enthaltend Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirconium-Komplexsalze, verringern die darin enthaltenen erfindungsgemäßen Phosphorsäureester nach Anwendung der Formulierungen auf der Haut die Bildung weißer Rückstände auf der anschließend angezogenen Kleidung.Especially in deodorant or antiperspirant formulations containing aluminum salts, preferably aluminum chlorohydrate or aluminum-zirconium complex salts the phosphoric acid esters according to the invention contained therein after application of the formulations on the skin, the formation of white residues the following dressed clothes.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung eines oder mehrerer erfindungsgemäßer Phosphorsäureester in Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen, insbesondere in Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen enthaltend Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirconium-Komplexsalze, zur Verringerung der Bildung weißer Rückstände auf der Kleidung nach Anwendung der Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen auf der Haut.Another object of the present invention is therefore the use of one or more inventive phosphoric acid esters in deodorant or antiperspirant formulations, in particular in Deodorant or antiperspirant formulations containing aluminum salts, preferably aluminum chlorohydrate or aluminum-zirconium complex salts, to reduce the formation of white residue on clothing after application of the deodorant or antiperspirant formulations to the skin.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Zusammensetzungen, enthaltend einen oder mehrere der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester.One Another object of the invention are cosmetic, pharmaceutical and dermatological compositions containing one or more the phosphoric acid esters of the invention.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester haben vielfältige Einsatzmöglichkeiten und eignen sich für den Einsatz in wässrigen, wässrig-alkoholischen und wässrig- tensidischen Zusammensetzungen, Emulsionen, Suspensionen, Dispersionen, Pudern und Sprays.The Phosphoric acid esters according to the invention have diverse applications and are suitable for the use in aqueous, aqueous-alcoholic and aqueous surfactant compositions, Emulsions, suspensions, dispersions, powders and sprays.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen liegen in Form von wässrigen, wässrig-alkoholischen oder wässrig-tensidischen Zusammensetzungen, Emulsionen, Suspensionen, Dispersionen, Pudern oder Sprays vor.preferred Compositions of the invention are in the form of aqueous, aqueous-alcoholic or aqueous-surfactant Compositions, emulsions, suspensions, dispersions, powders or Sprays in front.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester können als Verdicker für Mittel auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis, beispielsweise Haargele, Feuchtigkeitsgele, Antiperspirantgele, Bleichgele, Konditioniermittel und Desinfektionsgele eingesetzt werden. Des Weiteren eignen sich die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester als Stabilisator, Dispergiermittel und Konsistenzgeber für wässrig-tensidische Zubereitungen, beispielsweise Shampoos, Duschbäder, Duschgels und Schaumbäder und zur Verbesserung der Hautmilde und Hautkompatibilität.The Phosphoric acid esters according to the invention can as a thickener for Agent on watery or aqueous-alcoholic Base, for example hair gels, moisturizing gels, antiperspirant gels, Bleaching gels, conditioners and disinfecting gels used become. Furthermore, the phosphoric acid esters according to the invention are suitable as a stabilizer, dispersant and bodying agent for aqueous-surfactant Preparations, for example shampoos, shower baths, shower gels and bubble baths and to improve skin mildness and skin compatibility.

Die verdickende Wirkung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester in wässrig-tensidischen Zusammensetzungen wird durch die Assoziation der hydrophoben Endgruppen mit den Tensidmicellen hervorgerufen und kann durch die Wahl der Ethoxylatendgruppen der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester und durch die Wahl der Tenside gesteuert werden.The thickening effect of the phosphoric acid esters according to the invention in aqueous-surfactant compositions is due to the association of the hydrophobic end groups with the surfactant micelles caused by the choice of Ethoxylatendgruppen the Phosphoric acid esters according to the invention and controlled by the choice of surfactants.

Die suspendierende bzw. dispergierende und stabilisierende Wirkung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester in wässrig-tensidischen Zusammensetzungen wird durch die Assoziation der hydrophoben Endgruppen und der in wässrig-tensidischen Mitteln unlöslichen flüssigen Komponenten, beispielsweise Öle und Silikonöle, bzw. der unlöslichen Feststoffkomponenten, beispielsweise Pigmente und Wirkstoffe wie Zink-Pyrethione, bedingt.The suspending or dispersing and stabilizing action of Phosphoric acid esters according to the invention in aqueous-surfactant Compositions become due to the association of the hydrophobic end groups and in aqueous-surfactant compositions insoluble liquid Components, such as oils and Silicone oils, or the insoluble one Solid components, for example pigments and active substances such as zinc pyrethiones, conditionally.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester eignen sich ebenso als Verdicker und Dispergiermittel, als Emulgatoren, Suspendiermittel mit verdickender Wirkung und Konsistenzgeber für Emulsionen und Suspensionen, wie Conditioner, sowie als Gleitmittel, Haftmittel, Verdicker, Dispergier- und Emulgiermittel dekorativer, feststoffhaltiger Zubereitungen. Dabei können auch Mischungen der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester verwendet werden. Die emulgierende, stabilisierende und/oder konsistenzgebende Wirkung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester in Emulsionen wird durch eine Assoziation der hydrophoben Endgruppen untereinander, sowie durch eine Wechselwirkung der hydrophoben Endgruppen mit den hydrophoben Ölkomponenten verursacht bzw. verstärkt.The Phosphoric acid esters according to the invention are also suitable as thickeners and dispersants, as emulsifiers, Suspending agent with thickening effect and bodying agent for emulsions and suspensions, such as conditioners, as well as lubricants, adhesives, Thickeners, dispersants and emulsifiers decorative, solids-containing Preparations. It can also mixtures of the phosphoric acid esters according to the invention be used. The emulsifying, stabilizing and / or restorative Effect of the phosphoric acid esters according to the invention in emulsions is characterized by an association of the hydrophobic end groups with each other, and by an interaction of the hydrophobic end groups with the hydrophobic oil components caused or amplified.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen kosmetischen, pharmazeutischen oder darmatologischen Zusammensetzungen als Emulsionen vor.In a preferred embodiment The invention relates to the cosmetic, pharmaceutical according to the invention or intestinal compositions as emulsions.

Bei den Emulsionen kann es sich sowohl um Wasser-in-Öl-Emulsionen als auch Öl-in-Wasser-Emulsionen, Mikroemulsionen und multiple Emulsionen handeln.at the emulsions can be both water-in-oil emulsions and oil-in-water emulsions, Microemulsions and multiple emulsions act.

Die Herstellung der Emulsionen kann in bekannter Weise, d.h. beispielsweise durch Heiß-, Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen.The Preparation of the emulsions can be carried out in known manner, i. for example by hot, Hot / cold or PIT emulsification done.

Der nichtwässrige Anteil der Emulsionen, der sich weitgehend aus dem Emulgator, dem Verdicker und dem Ölkörper zusammensetzt, liegt üblicherweise bei 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise bei 15 bis 75 Gew.-%. Daraus folgt, dass die Emulsionen 5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 25 bis 85 Gew.-% Wasser enthalten können, abhängig davon, ob Lotionen mit einer vergleichsweise niedrigen, oder Cremes und Salben mit hoher Viskosität hergestellt werden sollen.Of the non-aqueous Proportion of the emulsions, which largely consists of the emulsifier, the Thickener and the oil body is usually at 5 to 95 wt .-%, preferably at 15 to 75 wt .-%. It follows, the emulsions contain 5 to 95% by weight, preferably 25 to 85% by weight May contain water, depending on whether lotions with a comparatively low, or creams and High viscosity ointments to be produced.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester in Rinse-off Produkten, bevorzugt Shampoos, Duschbäder, Duschgels und Schaumbädern, eingesetzt.In a further preferred embodiment The invention relates to the phosphoric acid esters according to the invention in rinse-off products, preferably shampoos, shower baths, shower gels and bubble baths, used.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester in Leave-on Produkten, bevorzugt Hautpflegemitteln wie Tagescremes, Nachtcremes, Feuchtigkeitslotionen und -gelen, wässrigen Gelen, wie z.B. Gesichtstonern, Pflegecremes, Nährcremes, Bodylotions, Salben, Sonnenschutzmitteln, Lippenpflegemitteln, Antiperspirantien und Deodorantien, eingesetzt.In a further preferred embodiment The invention relates to the phosphoric acid esters according to the invention in leave-on products, preferably skincare products such as day creams, Night creams, moisturizing lotions and gels, aqueous gels, such as Facial toners, Nursing creams, Nourishing creams, Body lotions, ointments, sunscreens, lip balms, antiperspirants and deodorants.

Des Weiteren eignen sie sich auch für tensidfreie, wässrige Zusammensetzungen und Emulsionen sowie für Haarkuren, Haarspülungen und Haargele, aber auch für Dauer wellenmittel, Haarfärbemittel, sowie für dekorative Kosmetika, beispielsweise make-ups, eye-shadows, Lippenstifte, Mascara und dergleichen.Of Furthermore, they are also suitable for surfactant-free, aqueous Compositions and emulsions as well as for hair treatments, hair conditioners and Hair gels, but also for Permanent wave, hair dye, as well as for decorative Cosmetics, such as make-ups, eye-shadows, lipsticks, mascara and the same.

Besonders vorteilhaft ist, dass das Verdickungsvermögen auch in stark saurem Medium und in elektrolythaltigen Zusammensetzungen ausgeprägt ist.Especially It is advantageous that the thickening power even in strongly acidic medium and is expressed in electrolyte-containing compositions.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester eignen sich deshalb besonders zur Verdickung und Stabilisierung von sauren kosmetischen Zusammensetzungen. Dies können z.B. kosmetische Zusammensetzungen sein, die Hydroxysäuren, wie Milchsäure, Glykolsäure, Salicylsäure, Zitronensäure oder Polyglykoldisäuren in freier oder teilweiser Neutralisation enthalten. Weiterhin können Formulierungen enthaltend Vitamin C oder Vitamin C-Derivate, Dihydroxyaceton oder Skin-whitening Actives wie Arbutin oder Glycyrrhetinsäure und deren Salze stabilisiert werden.The Phosphoric acid esters according to the invention are therefore particularly suitable for thickening and stabilization of acidic cosmetic compositions. This can e.g. be cosmetic compositions containing hydroxy acids, such as lactic acid, glycolic acid, salicylic acid, citric acid or polyglycol contained in free or partial neutralization. Furthermore, formulations containing vitamin C or vitamin C derivatives, dihydroxyacetone or Skin whitening acts like arbutin or glycyrrhetinic acid and their Salts are stabilized.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besitzen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen pH-Wert von 2 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 6, besonders bevorzugt von 2,5 bis 5 und insbesondere bevorzugt von 3 bis 4,5.In a further preferred embodiment of the invention, the compositions of the invention have a pH of from 2 to 10, preferably from 2 to 6, more preferably from 2.5 to 5, and more preferably from 3 to 4.5.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester eignen sich weiter hervorragend als Verdicker elektrolythaltiger Zusammensetzungen.The Phosphoric acid esters according to the invention are also very suitable as thickener electrolyte-containing Compositions.

Als Elektrolyt zum Einsatz kommen anorganische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt von Halogeniden, beispielsweise CaCl2, MgCl2, LiCl, KCl, NaCl, Carbonaten, Hydrogencarbonaten, Phosphaten, Sulfaten, Nitraten, insbesondere bevorzugt Natriumchlorid, und/oder organische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt der Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Brenztraubensäure, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure, Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure oder Galacturonsäure.The electrolyte used are inorganic salts, preferably ammonium or metal salts, particularly preferably halides, for example CaCl 2 , MgCl 2 , LiCl, KCl, NaCl, carbonates, hydrogencarbonates, phosphates, sulfates, nitrates, particularly preferably sodium chloride, and / or organic Salts, preferably ammonium or metal salts, particularly preferably glycolic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid, mandelic acid, salicylic acid, ascorbic acid, pyruvic acid, fumaric acid, retinoic acid, sulfonic acids, benzoic acid, kojic acid, fruit acid, malic acid, gluconic acid or galacturonic acid.

Als Elektrolyt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch Mischungen verschiedener Salze enthalten.When Electrolyte can the compositions of the invention also mixtures of different salts.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen oder mehrere Elektrolyte.In a further preferred embodiment invention, the compositions of the invention contain a or more electrolytes.

Hierzu zählen auch wässrige Antiperspirant-Formulierungen enthaltend Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirconium-Komplexsalze.For this counting also watery Antiperspirant formulations containing aluminum salts, preferably aluminum chlorohydrate or aluminum-zirconium complex salts.

Der Gehalt an dem einen oder den mehreren Elektrolyten in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, ist, bezogen auf die gesamte erfindungsgemäße Zusammensetzung, vorzugsweise von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-%.Of the Content of the one or more electrolytes in the compositions according to the invention, is, based on the total composition of the invention, preferably from 0.1 to 20.0% by weight, more preferably from 0.2 to 10.0% by weight and more preferably from 0.5 to 5.0% by weight.

Sehr vorteilhaft ist, dass die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester Zusammensetzungen, die Oxidationsmittel, vorzugsweise Wasserstoffperoxid, enthalten, beispielsweise Haarfärbemittel, sowohl verdicken als auch stabilisieren.Very It is advantageous that the phosphoric acid esters according to the invention Compositions containing oxidizing agents, preferably hydrogen peroxide, contain, for example, hair dyes, both thicken and stabilize.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid-freisetzende Substanzen. Diese Zusammensetzungen liegen vorzugsweise in der Form von Gelen vor.In a further preferred embodiment invention, the compositions of the invention contain hydrogen peroxide or hydrogen peroxide-releasing substances. These compositions are preferably in the form of gels.

Als Wasserstoffperoxid-freisetzende Substanzen kommen vorzugsweise in Betracht anorganische Persäuren, vorzugsweise Peroxoschwefelsäure, Peroxodischwefelsäure, Peroxocarbonate, sowie organische Persäuren, vorzugsweise Peressigsäure.When Hydrogen peroxide-releasing substances are preferably present in Considering inorganic peracids, preferably peroxosulphuric acid, peroxodisulfuric, Peroxocarbonates, as well as organic peracids, preferably peracetic acid.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen saure Wasserstoffperoxid-Bleichgele oder -cremes.In a further preferred embodiment In the invention, the compositions of the invention are acidic Hydrogen peroxide bleaching gels or creams.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, bezogen auf die fertigen kosmetischen, pharmazeutischen oder dermatologischen Zusammensetzungen, vorzugsweise 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 6,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 0,5 bis 3,0 Gew.-% an den erfindungsgemäßen Phosphorsäureestern.The Compositions of the invention contained, based on the finished cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions, preferably 0.01 to 10.0 Wt .-%, particularly preferably 0.1 to 6.0 wt .-% and in particular preferably 0.5 to 3.0 wt .-% of the phosphoric acid esters according to the invention.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können anionische, kationische, nichtionische, ampholytische Tenside und/oder Betaintenside enthalten. Die Gesamtmenge der in den erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. im Falle von Rinse-Off-Produkten) eingesetzten Tenside beträgt, bezogen auf die fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, bevorzugt 1 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 40 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 10 bis 35 Gew.-%.The Compositions of the invention can anionic, cationic, nonionic, ampholytic surfactants and / or Betaine surfactants included. The total amount of in the agents (e.g. in the case of rinse-off products) used surfactants, based on the finished compositions according to the invention, preferably 1 to 70 wt .-%, particularly preferably 5 to 40 wt .-% and in particular preferably 10 to 35 wt .-%.

Als anionische Tenside bevorzugt sind (C10-C22)-Alkyl- und Alkylen-carboxylate, Alkylethercarboxylate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylamidsulfate und -sulfonate, Fettsäurealkylamidpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate und Hydroxyalkansulfonate, Olefinsulfonate, Acylester von Isethionaten, α-Sulfofettsäureester, Alkylbenzolsulfonate, Alkylphenolglykolethersulfonate, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester und -diester, Fettalkoholphosphate, Fettalkoholetherphosphate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensationsprodukte, Alkylmonoglyceridsulfate und -sulfonate, Alkylglyceridethersulfonate, Fettsäuremethyltauride, Fettsäuresarkosinate, Sulforicinoleate, Acylglutamate und Acylglycinate. Diese Verbindungen und deren Mischungen werden in Form ihrer wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Salze benutzt, beispielsweise der Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-, Di- und Triethanolammonium- sowie analogen Alkylammonium-Salze.Preferred anionic surfactants are (C 10 -C 22 ) -alkyl and alkylene carboxylates, alkyl ether carboxylates, fatty alcohol sulfates, fatty alcohol ether sulfates, alkyl amide sulfates and sulfonates, fatty acid alkylamide polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates and hydroxyalkanesulfonates, olefin sulfonates, acyl esters of isethionates, α-sulfofatty acid esters, alkylbenzenesulfonates, alkylphenol glycol ether sulfonates , Sulfosuccinates, sulfosuccinic monoesters and diesters, fatty alcohol phosphates, fatty alcohol ether phosphates, protein-fatty acid condensation products, alkyl monoglyceride sulfates and sulfonates, alkyl glyceride ether sulfonates, fatty acid methyltaurides, fatty acid sarcosinates, sulforicinoleates, acylglutamates and acylglycinates. These compounds and their mixtures are used in the form of their water-soluble or water-dispersible salts, for example the sodium, potassium, magnesium, ammonium, mono-, di- and triethanolammonium and analogous alkylammonium salts.

Die Menge der anionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 2 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5 bis 25 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 12 bis 22 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.The Amount of anionic surfactants in the compositions of the invention is preferably from 2 to 30 wt .-%, particularly preferably from 5 to 25 Wt .-% and particularly preferably from 12 to 22 wt .-%, based on the finished compositions.

Bevorzugte kationische Tenside sind quartäre Ammonium-Salze, wie Di-(C8-C22)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C8-C22)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyl-dimethyl-ethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C8-C22)-Alkyl- trimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C12-C18)-Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, (C8-C22)-Alkyl-dimethyl-hydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, (C8-C22)-Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8-C22-Alkanoyl-oxyethyl)-dimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8-C22-Alkanoyl-oxyethyl)hydroxyethyl-methyl-ammoniumchlorid, -methosulfat.Preferred cationic surfactants are quaternary ammonium salts such as di (C 8 -C 22 ) alkyl dimethyl ammonium chloride or bromide, preferably di (C 8 -C 22 ) alkyl dimethyl ammonium chloride or bromide; (C 8 -C 22 ) alkyldimethyl-dimethylammonium chloride or bromide; (C 8 -C 22 ) alkyltrimethylammonium chloride or bromide, preferably cetyltrimethylammonium chloride or bromide and (C 8 -C 22 ) -alkyltrimethylammonium chloride or bromide; (C 10 -C 24 ) alkyldimethylbenzylammonium chloride or bromide, preferably (C 12 -C 18 ) alkyldimethylbenzylammonium chloride, (C 8 -C 22 ) alkyldimethylhydroxyethylammonium chloride, phosphate, sulfate, lactate , (C 8 -C 22 ) -alkylamidopropyltrimethylammonium chloride, methosulfate, N, N-bis (2-C 8 -C 22 -alkanoyl-oxyethyl) -dimethylammonium chloride, methosulfate, N, N-bis (2-C 8 -C 22 alkanoyl-oxyethyl) hydroxyethyl-methyl-ammonium chloride, methosulfate.

Die Menge der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.The Amount of cationic surfactants in the compositions of the invention is preferably 0.1 to 10 wt .-%, particularly preferably 0.5 to 7 wt .-% and particularly preferably 1 to 5 wt .-%, based on the finished Compositions.

Als nichtionische Tenside bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics®); Fettsäurealkanolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Saccharoseester; Sorbitester und Sorbitanester und deren Polyglykolether, sowie C8-C22-Alkylpolyglucoside.Preferred nonionic surfactants are fatty alcohol ethoxylates (alkylpolyethylene glycols); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fatty amine ethoxylates (alkylaminopolyethylene glycols); Fatty acid ethoxylates (acyl polyethylene glycols); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics ®); Fatty acid alkanolamides, (fatty acid amide polyethylene glycols); Saccharoseester; Sorbitol esters and sorbitan esters and their polyglycol ethers, and C 8 -C 22 -Alkylpolyglucoside.

Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (z.B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 3 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.The Amount of nonionic surfactants in the compositions of the invention (e.g., in the case of rinse-off products) is preferably in the range from 1 to 20 wt .-%, particularly preferably from 2 to 10 wt .-% and particularly preferably from 3 to 7 wt .-%, based on the finished Compositions.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen vertilgen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z.B. mit einer Carboxyl-, Sulfat- oder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(C12-C18)-Alkyl-β-aminopropionate und N-(C12-C18)-Alkyl-β-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze; Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C10- bis C18-Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.Furthermore, the compositions of the invention may contain amphoteric surfactants. These can be described as derivatives of long-chain secondary or tertiary amines which are eliminated via an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms and in which a further group is substituted by an anionic group which mediates water solubility, for example with a carboxyl, sulfate - or sulfonate group. Preferred amphoteric surfactants are N- (C 12 -C 18 ) -alkyl-β-aminopropionates and N- (C 12 -C 18 ) -alkyl-β-iminodipropionates as the alkali metal and mono-, di- and trialkylammonium salts; Suitable further surfactants are also amine oxides. These are oxides of tertiary amines with a long-chain group of 8 to 18 carbon atoms and two mostly short-chain alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms. Preference is given here, for example, to the C 10 - to C 18 -alkyldimethylamine oxides, fatty acid-amidoalkyl-dimethylamine oxide.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Tensiden sind Betaintenside, auch zwitterionische Tenside genannt. Diese enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe, insbesondere eine Ammonium-Gruppe und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind vorzugsweise Alkylbetaine wie Coco-Betain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Kokosacylamidopropyldimethylbetain oder die C12- bis C18-Dimethylaminohexanoate bzw. die C10- bis C18-Acylamidopropandimetylbetaine.Another preferred group of surfactants are betaine surfactants, also called zwitterionic surfactants. These contain in the same molecule a cationic group, in particular an ammonium group and an anionic group, which may be a carboxylate group, sulfate group or sulfonate group. Suitable betaines are preferably alkylbetaines such as coco-betaine or fatty acid alkylamidopropylbetaines, for example cocoacylamidopropyldimethylbetaine or the C 12 - to C 18 -dimethylaminohexanoates or the C 10 - to C 18 -acylamidopropanedimethylbetaines.

Die Menge der amphoteren Tenside und/oder Betaintenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.The Amount of amphoteric surfactants and / or betaine surfactants in the compositions of the invention is preferably from 0.5 to 20 wt .-% and particularly preferably from 1 to 10 wt .-%, based on the finished compositions.

Bevorzugte Tenside sind Laurylsulfat, Laurethsulfat, Cocoamidopropylbetain, Alkylbetaine wie Coco-Betain, Natriumcocoylglutamat und Lauroamphoacetat.preferred Surfactants are lauryl sulfate, laureth sulfate, cocoamidopropyl betaine, Alkylbetaines such as coco-betaine, sodium cocoylglutamate and lauroamphoacetate.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich noch als schaumverstärkende Mittel Co-Tenside aus der Gruppe der Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide, Fettsäurealkanolamide und Polyhydroxyamide.In a further preferred embodiment of the invention additionally contain the compositions according to the invention as foam-enhancing Medium cosurfactants from the group of alkylbetaines, alkylamidobetaines, Aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines, Amine oxides, fatty acid alkanolamides and polyhydroxyamides.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Zusammensetzungen, zusätzlich zu dem einen oder den mehreren erfindungsgemäßen Phosphorsäureestern, ein oder mehrere Tenside.In a preferred embodiment The invention includes the cosmetic, pharmaceutical and dermatological Compositions, in addition to the one or more phosphoric acid esters according to the invention, one or more surfactants.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Silikonöle, Wachse, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Stabilisatoren, kationische Polymere, Filmbildner, Verdicker, Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, Rückfetter, antimikrobielle Wirkstoffe, biogene Wirkstoffe, Adstringentien, deodorierende Mittel, Sonnenschutzfilter, Antioxidantien, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Perlglanzmittel, Trübungsmittel und/oder wasserlösliche Silikone enthalten.The Compositions of the invention can as further auxiliaries and additives oil body, silicone oils, waxes, Emulsifiers, co-emulsifiers, solubilizers, stabilizers, cationic Polymers, film formers, thickeners, gelling agents, superfatting agents, Moisturizing agent, antimicrobial agents, biogenic agents, astringents, deodorants, sunscreens, antioxidants, humectants, Solvents, Dyes, Perfumes, pearlescing agents, opacifiers and / or water-soluble Contain silicones.

Die Ölkörper können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürlichen und synthetischen Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürlichen oder synthetischen Kohlenwasserstoffölen.The oil body can advantageously selected are selected from the groups of triglycerides, natural and synthetic fats, preferably Esters of fatty acids with lower C number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols lower with alkanoic acids C number or with fatty acids or from the group of alkyl benzoates, as well as natural or synthetic Hydrocarbon oils.

In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C8-C30-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-, Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z.B. das Handelsprodukt Myritol®318. Auch gehärtete Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielsweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden.Suitable triglycerides of linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, C 8 -C 30 -fatty acids, in particular vegetable oils, such as sunflower, maize, soybean, rice, jojoba, babussu, pumpkin, Grapeseed, sesame, walnut, apricot, orange, wheat germ, peach kernel, macadamia, avocado, sweet almond, meadowfoam, castor oil, olive oil, peanut oil, rapeseed oil and coconut oil, as well as synthetic triglyceride oils, eg the commercial product myritol ® 318. Even hardened triglycerides are inventively preferred. It is also possible to use oils of animal origin, for example beef tallow, perhydrosqualene, lanolin.

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten C8-22-Alkanolen, z.B. die Handelsprodukte Finsolv®SB (Isostearylbenzoat), Finsolv®TN (C12-C15-Alkylbenzoat) und Finsolv®EB (Ethylhexylbenzoat).Another class of preferred oil bodies according to the invention, the benzoic acid esters of linear or branched C 8-22 alkanols, for example the commercial products Finsolv ® SB (isostearyl benzoate), Finsolv ® TN (C12-C15 alkyl benzoate) and Finsolv EB ® (ethylhexyl) ,

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Di-n-octylether (Cetiol® OE), Di-n-nonylether, Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Di-iso-pentylether.Another class of oil bodies preferred according to the invention are the dialkyl ethers having a total of 12 to 36 carbon atoms, in particular having 12 to 24 carbon atoms, such as di-n-octyl ether (Cetiol ® OE), di-n-nonyl ether, di-n-decyl ether, di n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl n-octyl ether, n-octyl n-decyl ether, n-decyl n-undecyl ether, n-undecyl n-dodecyl ether and n-hexyl n-undecyl ether , Di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl-n-octyl ether, iso-pentyl-n-octyl ether and 2-methyl-pentyl-n-octyl ether and di-tert-butyl ether and di-iso-pentyl ether.

Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6-30 Kohlenstoffatomen, z.B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.As well Branched saturated or unsaturated fatty alcohols are suitable with 6-30 carbon atoms, e.g. Isostearyl alcohol, as well as Guerbet alcohols.

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der β-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von C12-C15-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z.B. unter dem Handelsnamen Cosmacol® der EniChem, Augusts Industriale.Another class of oil bodies preferred according to the invention are hydroxycarboxylic acid alkyl esters. Preferred hydroxycarboxylic acid alkyl esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Other basically suitable esters of hydroxycarboxylic acids are esters of β-hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid. As the alcohol component of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8 to 22 carbon atoms. The esters of C 12 -C 15 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, eg under the trade name Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale.

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-C10-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol®B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie Ethylenglycol-dioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol-di-(2-ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.Another class of the present invention preferred oily substances are dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -C 10 alkanols, such as di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), di- (2-ethylhexyl) adipate and di- (2-ethylhexyl) succinate and diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol di-isotridecanoate, propylene glycol di- (2-ethylhexanoate), propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di-pelargonate, butanediol di-isostearate and neopentyl glycol dicaprylate, and di-isotridecyl acelate.

Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol®CC).Likewise preferred oil bodies are symmetrical, asymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, glycerol carbonate or dicaprylyl carbonate (Cetiol ® CC).

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter C12-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-C18-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C2-C5-Alkanolen.Another class of oil bodies preferred according to the invention are the esters of dimers of unsaturated C 12 -C 22 -fatty acids (dimer fatty acids) with monovalent linear, branched or cyclic C 2 -C 18 -alkanols or with polyfunctional linear or branched C 2 -C 5 -alkanols ,

Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C40-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z.B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. das Handelsprodukt 1,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol®S), Ozokerit, und Ceresin.Another class of oil bodies preferred according to the invention are hydrocarbon oils, for example those with linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 40 -carbon chains, for example Vaseline, dodecane, isododecane, cholesterol, lanolin, synthetic hydrocarbons such as polyolefins, in particular polyisobutene, hydrogenated polyisobutene , polydecane, and hexadecane, isohexadecane, paraffin oils, isoparaffin oils, such as the commercial products of the Permethyl ® series, squalane, squalene, and alicyclic hydrocarbons, for example the commercial product 1,3-di- (2-ethyl-hexyl) (-cyclohexane Cetiol ® S), ozokerite, and ceresin.

An Silikonölen bzw. -wachsen stehen vorzugsweise zur Verfügung Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane R3SiO(R2SiO)xSiR3, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare® Silicone 41M65, SilCare® Silicone 41M70, SilCare® Silicone 41M80 (Clariant GmbH) erhältlichen Dimethicone, Stearyldimethylpolysiloxan, C20-C24-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C24-C28-Alkyl-dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41M40, SilCare® Silicone 41M50 (Clariant GmbH) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH2)3SiO)1/2]x[SiO2]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R3SiO[R2SiO]xSiR2OH und HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere.Dimethylpolysiloxanes and cyclomethicones, polydialkylsiloxanes R 3 SiO (R 2 SiO) x SiR 3 , where R is methyl or ethyl, particularly preferably methyl, and x is a number from 2 to 500, are preferably available for silicone oils or waxes , for example, under the trade name Vicasil (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), available dimethicone, and under SilCare® ® Silicone 41M65, SilCare® ® Silicone 41M70, SilCare® ® Silicone 41M80 (Clariant GmbH) available Dimethicone, Stearyldimethylpolysiloxan, C 20 -C 24 alkyl dimethylpolysiloxane, C 24 -C 28 alkyl dimethylpolysiloxane, but also the silicones available under SilCare ® Silicone 41M40, SilCare ® Silicone 41M50 (Clariant GmbH), continue Trimethylsiloxysilicate [(CH 2 ) 3 SiO) 1/2 ] x [SiO 2 ] y , where x is a number from 1 to 500 and y is a number from 1 to 500, dimethiconols R 3 SiO [R 2 SiO] x SiR 2 OH u and HOR 2 SiO [R 2 SiO] x SiR 2 OH, where R is methyl or ethyl and x is a number up to 500, polyalkylaryl siloxanes, for example, those under the trade designations SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) and 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) available polymethylphenylsiloxanes, polydiarylsiloxanes, silicone resins, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl-modified silicone compounds, and polyethersiloxane copolymers.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Wachse, beispielsweise Paraffinwachse, Mikrowachse und Ozokerite, Bienenwachs und ihre Teilfraktionen sowie der Bienenwachsderivate, Wachse aus der Gruppe der homopolymeren Polyethylene oder Coplymere der α-Olefine, sowie natürliche Wachse wie Reiswachs, Candellilawachs, Carnaubawachs, Japanwachs oder Schellackwachs enthalten.The Compositions of the invention can Waxes, for example paraffin waxes, microwaxes and ozokerites, Beeswax and its sub-fractions and beeswax derivatives, Waxes from the group of homopolymeric polyethylenes or copolymers the α-olefins, as well as natural Waxes such as rice wax, candellila wax, carnauba wax, Japan wax or shellac wax.

Als Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren können nichtionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden.When Emulsifiers, co-emulsifiers and solubilizers can be nonionic, anionic, cationic or amphoteric surface-active compounds used become.

Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht: Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (C12-C18)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.Suitable nonionic surface-active compounds are preferably addition products of from 0 to 30 mol of ethylene oxide and / or from 0 to 5 mol of propylene oxide to linear fatty alcohols having from 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids having from 12 to 22 carbon atoms, to alkylphenols having from 8 to 15 C atoms in the alkyl group and on sorbitol or sorbitol esters; (C 12 -C 18 ) fatty acid mono- and diesters of addition products of 0 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol; Glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of saturated and unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and optionally their ethylene oxide addition products; Addition products of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hydrogenated castor oil; Polyol and especially polyglycerol esters, such as polyglycerol polyricinoleate and polyglycerol poly-12-hydroxy stearate. Also preferably suitable are ethoxylated fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides and mixtures of compounds of several of these classes of substances.

Als ionogene Co-Emulgatoren eignen sich z.B. anionische Emulgatoren, wie mono-, di- oder tri-Phosphorsäureester, Seifen (z.B. Natriumstearat), Fettalkoholsulfate aber auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri-Alkylquats und deren polymere Derivate.When Ionogenic co-emulsifiers are useful e.g. anionic emulsifiers, like mono-, di- or tri-organophosphate, Soaps (e.g., sodium stearate), fatty alcohol sulfates, but also cationic ones Emulsifiers such as mono-, di- and tri-alkyl quats and their polymers Derivatives.

An amphoteren Emulgatoren stehen vorzugsweise zur Verfügung Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.At amphoteric emulsifiers are preferably available alkylaminoalkylcarboxylic acids, betaines, Sulfobetaines and imidazoline derivatives.

Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole, Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglycol(13)stearylether, Polyethylenglycol(14)stearylether, Polyethylenglycol(15)stearylether, Polyethylenglycol(16)stearylether, Polyethylenglycol(17)stearylether, Polyethylenglycol(18)stearylether, Polyethylenglycol(19)stearylether, Polyethylenglycol(20)stearylether, Polyethylenglycol(12)isostearylether, Polyethylenglycol(13)isostearylether, Polyethylenglycol(14)isostearylether, Polyethylenglycol(15)isostearylether, Polyethylenglycol(16)isostearylether, Polyethylenglycol(17)isostearylether, Polyethylenglycol(18)isostearylether, Polyethylenglycol(19)isostearylether, Polyethylenglycol(20)isostearylether, Polyethylenglycol(13)cetylether, Polyethylenglycol(14)cetylether, Polyethylenglycol(15)cetylether, Polyethylenglycol(16)cetylether, Polyethylenglycol(17)cetylether, Polyethylenglycol(18)cetylether, Polyethylenglycol(19)cetylether, Polyethylenglycol(20)cetylether, Polyethylenglycol(13)isocetylether, Polyethylenglycol(14)isocetylether, Polyethylenglycol(15)isocetylether, Polyethylenglycol(16)isocetylether, Polyethylenglycol(17)isocetylether, Polyethylenglycol(18)isocetylether, Polyethylenglycol(19)isocetylether, Polyethylenglycol(20)isocetylether, Polyethylenglycol(12)oleylether, Polyethylenglycol(13)oleylether, Polyethylenglycol(14)oleylether, Polyethylenglycol(15)oleylether, Polyethylenglycol(12)laurylether, Polyethylenglycol(12)isolaurylether, Polyethylenglycol(13)cetylstearylether, Polyethylengiycol(14)cetylstearylether, Polyethylenglycol(15)cetylstearylether, Polyethylenglycol(16)cetylstearylether, Polyethylenglycol(17)cetylstearylether, Polyethylenglycol(18)cetylstearylether, Polyethylenglycol(19)cetylstearylether.Especially Fatty alcohol ethoxylates selected from are preferably used the group of ethoxylated stearyl alcohols, isostearyl alcohols, Cetyl alcohols, isocetyl alcohols, oleyl alcohols, lauryl alcohols, isolauryl alcohols, Cetylstearyl alcohols, in particular polyethylene glycol (13) stearyl ether, Polyethylene glycol (14) stearyl ether, polyethylene glycol (15) stearyl ether, Polyethylene glycol (16) stearyl ether, polyethylene glycol (17) stearyl ether, Polyethylene glycol (18) stearyl ether, polyethylene glycol (19) stearyl ether, Polyethylene glycol (20) stearyl ether, polyethylene glycol (12) isostearyl ether, Polyethylene glycol (13) isostearyl ether, polyethylene glycol (14) isostearyl ether, Polyethylene glycol (15) isostearyl ether, polyethylene glycol (16) isostearyl ether, Polyethylene glycol (17) isostearyl ether, polyethylene glycol (18) isostearyl ether, Polyethylene glycol (19) isostearyl ether, polyethylene glycol (20) isostearyl ether, Polyethylene glycol (13) cetyl ether, polyethylene glycol (14) cetyl ether, Polyethylene glycol (15) cetyl ether, polyethylene glycol (16) cetyl ether, Polyethylene glycol (17) cetyl ether, polyethylene glycol (18) cetyl ether, Polyethylene glycol (19) cetyl ether, polyethylene glycol (20) cetyl ether, Polyethylene glycol (13) isocetyl ether, polyethylene glycol (14) isocetyl ether, Polyethylene glycol (15) isocetyl ether, polyethylene glycol (16) isocetyl ether, Polyethylene glycol (17) isocetyl ether, polyethylene glycol (18) isocetyl ether, Polyethylene glycol (19) isocetyl ether, polyethylene glycol (20) isocetyl ether, Polyethylene glycol (12) oleyl ether, polyethylene glycol (13) oleyl ether, polyethylene glycol (14) oleyl ether, Polyethylene glycol (15) oleyl ether, polyethylene glycol (12) lauryl ether, Polyethylene glycol (12) isolauryl ether, polyethylene glycol (13) cetyl stearyl ether, Polyethylene glycol (14) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (15) cetyl stearyl ether, Polyethylene glycol (16) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (17) cetyl stearyl ether, Polyethylene glycol (18) cetyl stearyl ether, polyethylene glycol (19) cetyl stearyl ether.

Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglykol(21)stearat, Polyethylenglykol(22)stearat, Palyethylenglykol(23)stearat, Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat, Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat, Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat, Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat, Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat, Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21)isostearat, Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat, Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat, Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat.As well preferred are fatty acid ethoxylates, chosen from the group of ethoxylated stearates, isostearates and oleates, in particular polyethylene glycol (20) stearate, polyethylene glycol (21) stearate, Polyethylene glycol (22) stearate, polyethylene glycol (23) stearate, polyethylene glycol (24) stearate, Polyethylene glycol (25) stearate, polyethylene glycol (12) isostearate, polyethylene glycol (13) isostearate, Polyethylene glycol (14) isostearate, polyethylene glycol (15) isostearate, Polyethylene glycol (16) isostearate, polyethylene glycol (17) isostearate, Polyethylene glycol (18) isostearate, polyethylene glycol (19) isostearate, Polyethylene glycol (20) isostearate, polyethylene glycol (21) isostearate, Polyethylene glycol (22) isostearate, polyethylene glycol (23) isostearate, Polyethylene glycol (24) isostearate, polyethylene glycol (25) isostearate, Polyethylene glycol (12) oleate, polyethylene glycol (13) oleate, polyethylene glycol (14) oleate, Polyethylene glycol (15) oleate, polyethylene glycol (16) oleate, polyethylene glycol (17) oleate, Polyethylene glycol (18) oleate, polyethylene glycol (19) oleate, polyethylene glycol (20) oleate.

Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.When ethoxylated alkyl ether carboxylic acid or its salts may advantageously be the sodium laureth-11-carboxylate be used.

Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.When ethoxylated triglycerides can Advantageous Polyethylene Glycol (60) Evening Primrose Glycerides used become.

Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglykolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglykol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglykol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglykol(20)glyceryloleat, Polyethylenglykol(20)glycerylisostearat und Polyethylenglykol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.Farther it is advantageous to use the polyethylene glycol glycerin fatty acid esters from the group polyethylene glycol (20) glyceryl laurate, polyethylene glycol (6) glyceryl caprate / caprinate, Polyethylene glycol (20) glyceryl oleate, polyethylene glycol (20) glyceryl isostearate and polyethylene glycol (18) glyceryl oleate / cocoate.

Unter den Sorbitanestern eignen sich besonders Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonooleat.Under The sorbitan esters are especially suitable for polyethylene glycol (20) sorbitan monolaurate, Polyethylene glycol (20) sorbitan monostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monoisostearate, Polyethylene glycol (20) sorbitan monopalmitate, polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.

Besonders vorteilhafte Coemulgatoren sind Glycerylmonostearat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-oleat, Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30-dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glycoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl-Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol, Laurylmethiconcopolyol.Especially advantageous coemulsifiers are glyceryl monostearate, glyceryl monooleate, Diglyceryl monostearate, glyceryl isostearate, polyglyceryl-3-oleate, Polyglyceryl-3 diisostearate, Polyglyceryl-4-isostearate, polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearate, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearate, PEG-30-dipolyhydroxystearate, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearate, glycol distearate and polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearate, Sorbitan monoisostearate, sorbitan stearate, sorbitan oleate, sucrose distearate, Lecithin, PEG-7 hydrogenated castor oil, cetyl alcohol, stearyl alcohol, Behenyl alcohol, isobehenyl alcohol and polyethylene glycol (2) stearyl ether (Steareth-2), alkyl methicone copolyols and alkyl dimethicone copolyols, especially cetyl dimethicone copolyol, lauryl methicone copolyol.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der Emulgatoren, Co-Emulgatoren oder Solubilisatoren in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-% und besonders bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.The Compositions of the invention can one or more of the emulsifiers, co-emulsifiers or solubilizers in amounts of 0.1 to 20 wt .-%, preferably 1 to 15 wt .-% and especially preferably 3 to 10% by weight, based on the finished compositions, contain.

Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-% und besonders bevorzugt 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.When Stabilizers can Metal salts of fatty acids, such as. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate are used, preferably in amounts of 0.1 to 10 wt .-%, preferably 0.5 to 8 wt .-% and particularly preferably 1 to 5 wt .-%, based on the finished compositions.

Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung „Polyquaternium" bekannten, insbesondere Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar-hydroxypropyltriammonium-chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate; kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy-propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.When Cationic polymers are those known by the INCI name "Polyquaternium", in particular Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, as well as Polyquaternium 37 & mineral oil & PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethyl methacrylate copolymer, guar hydroxypropyltriammonium chlorides, as well as calcium alginate and ammonium alginate. Furthermore, can be used become cationic cellulose derivatives; cationic starch; copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides; quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers; Condensation products of polyglycols and amines; quaternierte collagen; quaternized wheat polypeptides; polyethyleneimines; cationic silicone polymers, e.g. amidomethicones; copolymers of adipic acid and Dimethylaminohydroxy-propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamide and cationic chitin derivatives such as chitosan.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.The Compositions of the invention can one or more of the above-mentioned cationic polymers in quantities from 0.1 to 5 wt .-%, preferably 0.2 to 3 wt .-% and especially preferably 0.5 to 2% by weight, based on the finished compositions, contain.

Des Weiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise C10-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol, wasserlöslichen Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums, Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich.Furthermore, the compositions of the invention may contain film formers which are selected depending on the application of salts of phenylbenzimidazole sulfonic acid, water-soluble polyurethanes, for example C 10 -Polycarbamylpolyglycerylester, polyvinyl alcohol, water-soluble acrylic acid polymers / copolymers or their esters or salts, for example partial ester copolymers of acrylic / methacrylic acid, water-soluble cellulose, for example hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, water-soluble Quaterniums, polyquaterniums, carboxyvinyl polymers, such as carbomers and salts thereof, polysaccharides, for example polydextrose and glucan, vinyl acetate / crotonate, 60 (Clariant) available for example under the trade name Aristoflex ® A.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere Filmbildner in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.The Compositions of the invention can one or more film formers in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.2 to 5% by weight, and more preferably from 0.5 to 3 wt .-%, based on the finished compositions.

Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z.B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Des Weiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammoniumacryloyldimethyltaurate/VP-Copolymer Verwendung finden.The desired viscosity The compositions can be made by adding thickeners and gelling agents be set. Cellulose ethers are preferably used and other cellulose derivatives (e.g., carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose), Gelatin, starch and starch derivatives, Sodium alginates, fatty acid polyethylene glycol esters, Agar-agar, tragacanth or dextrin derivatives, especially dextrin esters. Furthermore, metal salts of fatty acids, preferably 12 to 22 C-atoms, for example sodium stearate, sodium palmitate, sodium laurate, Sodium arachidate, sodium behenate, potassium stearate, potassium palmitate, sodium myristate, Aluminum monostearate, hydroxy fatty acids, for example, 12-hydroxystearic acid, 16-hydroxyhexadecanoic acid; fatty acid amides; fatty acid; Dibenzal sorbitol and alcohol soluble Polyamides and polyacrylamides or mixtures thereof. Farther can crosslinked and uncrosslinked polyacrylates such as carbomer, sodium polyacrylates or sulfonic acid-containing Polymers such as ammonium acryloyl dimethyl taurate / VP copolymer use Find.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,2 bis 3 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0,4 bis 2 Gew.-% an Verdickern bzw. Geliermitteln.Prefers contain the compositions of the invention 0.01 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 10 wt .-%, in particular preferably 0.2 to 3 wt .-% and most preferably 0.4 to 2 wt .-% of thickeners or gelling agents.

Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3 Gew.-% eingesetzt werden, bezogen auf die fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.As superfatting agent can preferably lanolin and lecithin, non-ethoxylated and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, Mono-, di- and triglycerides and / or fatty acid alkanolamides, wherein the the latter simultaneously serve as foam stabilizers used which are preferably in amounts of 0.01 to 10 wt .-%, especially preferably from 0.1 to 5 wt .-% and particularly preferably from 0.5 to 3 wt .-%, based on the finished compositions of the invention.

An antimikrobiellen Wirkstoffen kommen Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin, N-Myristoylglycin, Kalium-N- Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), Phenoxyethanol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox®, Iodopropynylbutylcarbamat, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCl, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol 1,2-Octandiol, 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz.Antimicrobial agents include cetyltrimethylammonium chloride, cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride, diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammonium chloride, sodium N-laurylsarcosinate, sodium N-palmethyl sarcosinate, lauroylsarcosine, N-myristoylglycine, potassium N-laurylsarcosine, trimethylammonium chloride, sodium aluminum chlorohydroxylactate, triethyl citrate, tricetylmethylammonium chloride, 2,4,4'-trifluoromethylammonium chloride. Trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether (triclosan), phenoxyethanol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 3,4,4'-trichlorocarbanilide (triclocarban), diaminoalkylamide, for example L-lysine hexadecylamide, citrate heavy metal salts, salicylates, piroctose, in particular Zinc salts, pyrithiones and their heavy metal salts, in particular zinc pyrithione, zinc phenol sulfate, farnesol, ketoconazole, oxiconazole, bifonazoles, butoconazoles, cloconazoles, clotrimazoles, econazoles, enilconazoles, fenticonazoles, isoconazoles, miconazoles, sulconazoles, ticonoconazole fluconazoles, itraconazoles, terconazoles, naftifines and terbinafines Selenium disulphide and octopirox ®, iodopropynyl butylcarbamate, methylchloroisothiazolinone, methylisothiazolinone, Methyldibromo glutaronitrile, AgCl, Chloroxylenol, Na salt of diethylhexyl, sodium benzoate, and phenoxyethanol, benzyl alcohol, phenoxyisopropanol, parabens, preferably butyl, ethyl, methyl and propyl paraben as well as their Na Salts, pentanediol, 1,2-octanediol, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, ethylhexylglycerol, benzyl alcohol, sorbic acid, benzoic acid, lactic acid, imidazolidinyl urea, diazolidinyl urea, dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), sodium salt of hydroxymethylglycinate, hydroxyethylglycine sorbic acid and combinations of these active substances are used.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die antimikrobiellen Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.The Compositions of the invention contain the antimicrobial agents preferably in amounts of 0.001 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.01 to 3 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 2 wt .-%, based on the finished Compositions.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe, ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.The compositions of the invention may further biogenic agents selected from plant extracts such as aloe vera, as well as local anesthetics, antibiotics, anti-inflammatories, anti-allergic agents, corticosteroids, sebostatics, bisabolol ®, allantoin, phytantriol ®, proteins, vitamins selected from niacin, biotin, vitamin B2 , Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), Vitamin C and Vitamin C derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), preferably as the sodium salt of the monophosphoric acid ester of ascorbic acid or as the magnesium salt of the phosphoric acid ester of ascorbic acid, tocopherol and tocopherol acetate, as well as vitamin E and / or its derivatives.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können biogene Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.The Compositions of the invention can biogenic agents preferably in amounts of 0.001 to 5 wt .-%, especially preferably from 0.01 to 3 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 2 wt .-%, based on the finished compositions.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium, Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate bevorzugt in Mengen von 0 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% enthalten. Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10 Gew.-% eingesetzt.The Compositions of the invention can Astringents, preferably magnesium oxide, aluminum oxide, titanium dioxide, Zirconia and zinc oxide, oxide hydrates, preferably alumina hydrate (Boehmite) and Hydroxides, preferably of calcium, magnesium, aluminum, titanium, zirconium or zinc, and aluminum chlorohydrates preferably in amounts of 0 to 50 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.01 to 10 wt .-% and especially preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight. Preferred deodorants are allantoin and bisabolol. These are preferably used in amounts of 0.0001 to 10 wt .-%.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Pigmente/Mikropigmente sowie als Sonnenschutzfilter mikrofeines Titandioxid, Glimmer-Titanoxid, Eisenoxide, Glimmer-Eisenoxid, Zinkoxid, Siliciumoxide, Ultramarinblau, Chromoxide enthalten.The Compositions of the invention can as pigments / micropigments and as sunscreen microfine Titanium dioxide, mica titanium oxide, iron oxides, mica iron oxide, zinc oxide, Silicon oxides, ultramarine blue, chromium oxides.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Sonnenschutzfilter enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus 4-Aminobenzoesäure, 3-(4'-Trimethylammonium)benzyliden-boran-2-on-methylsulfat, Camphor Benzalkonium Methosulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1,4-Phenylendimethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-methansulfonsäure) und ihre Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dion, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester), Polymere von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester, ethoxyliertes Ethyl-4-amino-benzoat, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester, 2,4,6-Tris-[p(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl)-propyl)phenol, 4,4'-[(6-[4-((1,1-dimethylethyl)-amino-carbonyl)phenylamino]-1,3,5-triazin-2,4-yl)diimino]bis(benzoesäure-2-ethylhexylester), Benzophenon-3, Benzophenon-4 (Säure), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-Campher, Salicylsäure-2- ethylhexylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (Sulfisobenzonum) und das Natriumsalz, 4-Isopropylbenzylsalicylat, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl)anilium methyl sulphate, Homosalate (INN), Oxybenzone (INN), 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonsäure und ihre Natrium-, Kalium-, und Triethanolaminsalze, Octylmethoxyzimtsäure, Isopentyl-4-methoxyzimtsäure, Isoamyl-p-methoxyzimtsäure, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazine (Octyl triazone) Phenol, 2-2(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl (Drometrizole Trisiloxane) benzoesäure, 4,4-((6-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2‚4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester)benzoesäure, 4,4-((6-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-campher (4-Methylbenzyliden Camphor), Benzyliden-camphorsulfonsäure, Octocrylen, Polyacrylamidomethyl-Benzyliden-Camphor, 2-Ethylhexylsalicylat (Octyl Salicylat), 4-Dimethyl-aminobenzoesäureethyl-2-hexylester (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonsäure (Benzophenone-5) und das Na-Salz, 2,2'-Methylen-bis-6-(2H-benzotriazol-2yl)-4-(tetramethyl-butyl)-1,1,3,3-phenol, Natriumsalz von 2-2'-bis-(1,4-phenylen)1H-benzimidazole-4,6-disulfonsäure, (1,3,5)-Triazine-2,4-bis((4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy)-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl), 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl-2-propenoat, Glyceryl octanoat, Di-p-methoxyzimtsäure, p-Amino-benzoesäure und deren Ester, 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 4-(2-β-Glucopyranoxy)propoxy-2-hydroxybenzophenon, Octyl Salicylat, Methyl-2,5-diisopropylzimtsäure, Cinoxat, Dihydroxy-dimethoxybenzophenon, Dinatriumsalz von 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5'-disulfobenzophenon, Dihydroxybenzophenon, 1,3,4-Dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanedion, 2-Ethylhexyl-dimethoxybenzyliden-dioxoimidazolidinpropionat, Methylen-Bis-Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol, Phenyldibenzimidazoltetrasulfonat, Bis-Ethylhexyloxyphenol-Methoxyphenol-Triazin, Tetrahydroxybenzophenone, Terephthalylidendicampher-sulfonsäure, 2,4,6-tris[4,2-Ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, Methyl-bis(trimethylsiloxy)silyl-isopentyl trimethoxy-zimtsäure, Amyl-p-dimethylaminobenzoat, Amyl-p-dimethylamino benzoat, 2-Ethylhexyl-p- dimethylaminobenzoat, Isopropyl-p-methoxyzimtsäure/Diisopropylzimtsäureester, 2-Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäure, 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfsäure und das Trihydrat, sowie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat Natriumsalz und Phenyl-benzimidazol-sulfonsäure.The compositions according to the invention may contain sunscreen filters, preferably selected from 4-aminobenzoic acid, 3- (4'-trimethylammonium) benzylidene-boran-2-one methylsulfate, Camphor benzalkonium methosulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexylsalicylate, 2-hydroxybenzyl 4-methoxybenzophenone, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 3,3 '- (1,4-phenylenedimethine) bis- (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo [2.2.1 ] heptane-1-methanesulfonic acid) and its salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione, 3- (4'-sulfo) -benzylidene-bornanone 2-one and its salts, 2-cyano-3,3-diphenyl-2-ethylhexyl acrylate, polymers of N- [2 (and 4) - (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) benzyl] -acrylamide, 4-Methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, ethoxylated ethyl 4-aminobenzoate, 4-methoxycinnamic acid isoamyl ester, 2,4,6-tris [p (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3 , 5-triazine, 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- (2-methyl-3- (1,3,3,3-tetramethyl-1- (trimethylsilyloxy) -disilox anyl) -propyl) phenol, 4,4 '- [(6- [4 - ((1,1-dimethylethyl) amino-carbonyl) phenylamino] -1,3,5-triazine-2,4-yl) diimino ] bis (benzoic acid 2-ethylhexyl ester), benzophenone-3, benzophenone-4 (acid), 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor, 3-benzylidene-camphor, 2-ethylhexyl salicylate, 4- Dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester, hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (sulfisobenzone) and the sodium salt, 4-Isopropylbenzylsali cylate, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) anilium methyl sulphate, homosalates (INN), oxybenzone (INN), 2-phenylbenzimidazole-5-sulphonic acid and its sodium, potassium, and triethanolamine salts, octylmethoxycinnamic acid, isopentyl-4-methoxycinnamic acid, isoamyl-p-methoxycinnamic acid, 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy) -1,3,5-triazines (Octyl triazone) Phenol, 2-2 (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- (2-methyl-3- (1,3,3,3-tetramethyl-1- (trimethylsilyl) oxy) -disiloxanyl ) propyl (drometrizole trisiloxane) benzoic acid, 4,4 - ((6 - ((((1,1-dimethylethyl) amino) carbonyl) phenyl) amino) -1,3,5-triazine-2,4-diyl) diimino) bis (2-ethylhexyl) ester) benzoic acid, 4,4 - ((6 - ((((1,1-dimethylethyl) amino) carbonyl) phenyl) amino) -1,3,5-triazine-2,4- diyl) diimino) bis, bis (2-ethylhexyl) ester), 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor (4-methylbenzylidene camphor), benzylidene-camphorsulfonic acid, octocrylene, polyacrylamidomethyl-benzylidene-camphor, 2- Ethylhexyl salicylate (octyl salicylate), 4-dimethyl-aminobenzoic acid ethyl 2-hexyl ester (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonic acid (benzophenone-5) and the Na salt, 2,2'-methylene-bis-6 - (2H-benzotriazol-2yl) -4- (tetramethyl-butyl) -1,1,3,3-phenol, sodium salt of 2-2'-bis (1,4-phenylene) 1H-benzimidazole-4,6 -disulfonic acid, (1,3,5) -triazine-2,4-bis ((4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy) -phenyl) -6- (4-methoxyphenyl), 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenyl-2-propenoate, glyceryl octanoate, di-p-methoxycinnamic acid, p-aminobenzoic acid and its esters, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 4- (2-β- Glucopyranoxy) propoxy-2-hydroxybenzophenone, octyl salicylate, methyl 2,5-diisopropylcinnamic acid, cinoxate, dihydroxy-dimethoxybenzophenone, disodium salt of 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5'-disulfobenzophenone, dihydroxybenzophenone, 1,3,4-dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanedione, 2-ethylhexyl-dimethoxybenzylidene-dioxoimidazolidine propionate, methylene-bis-benztriazolyl tetramethylbutylphenol, phenyldibenzimidazole tetrasulfonate, bis-ethylhexyl oxyphenol methoxyphenol triazine, tetrahydroxybenzophenones, terephthalylidenedicampheresulfonic acid, 2,4,6-tris [4,2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine, methyl bis (trimethylsiloxy) silyl-isopentyl trimethoxycinnamic acid, Amyl p-dimethylaminobenzoate, amyl p-dimethylamino benzoate, 2-ethylhexyl p-dimethylaminobenzoate, isopropyl p-methoxycinnamic acid / diisopropyl cinnamic acid ester, 2-ethylhexyl p-methoxycinnamic acid, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxybenzoate 4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and the trihydrate, and also 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate sodium salt and phenylbenzimidazole-sulfonic acid.

Die Menge der vorgenannten Sonnenschutzfilter (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-% und insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzung.The Amount of the aforementioned sunscreen filters (one or more compounds) in the compositions preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20 Wt .-% and in particular 1 to 10 wt .-%, based on the total weight the finished composition.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Antioxidantien enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie DL-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivaten (z.B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (z.B. Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze), sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen, ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z.B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z.B. ZnO, ZnSO4), Selen und dessen Derivaten (z.B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid), Superoxid-Dismutase und den erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salzen, Estern, Ethern, Zuckern, Nukleotiden, Nukleosiden, Peptiden und Lipiden) dieser genannten Stoffe.The compositions of the invention may contain antioxidants, preferably selected from amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as DL-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg, anserine), carotenoids, carotenes (eg, α-carotene, β-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives (eg, dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil, and other thiols (eg, thioredoxin, glutathione, Cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) as well as their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and its derivatives (eg, esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts), as well as sulfoximine compounds (eg, buthionine sulfoximines, homocysteine sulfoximine, buthione sulfones, penta, hexa, heptathionine sulfoximine) in very low compatible dosages, furthermore (metal) chelators (eg α-hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (eg citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid , Bile acids, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and derivatives (eg Ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg, vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate), and benzylic resin, benzylic acid, rutinic acid and their derivatives, α-glycosylrutin, ferulic acid, furfurylidene glucitol, carnosine, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, uric acid and the derivatives, mannose and their derivatives, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnSO 4 ), selenium and its derivatives (eg selenium methionine), stilbenes and their derivatives (eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide), superoxide dismutase and the inventively suitable derivatives (Salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of these substances.

Die Antioxidantien können die Haut und das Haar vor oxidativer Beanspruchung schützen. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate.The Antioxidants can protect the skin and hair from oxidative stress. Preferred antioxidants are vitamin E and its derivatives as well as vitamin A and its Derivatives.

Die Menge des einen oder der mehreren Antioxidantien in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.The amount of the one or more antioxidants in the compositions according to the invention is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 wt .-% and in particular preferably from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the composition.

Des Weiteren können Feuchthaltemittel, ausgewählt aus dem Natriumsalz von 2-Pyrrolidone-5-carboxylat (NaPCA), Guanidin; Glycolsäure und deren Salzen, Milchsäure und deren Salzen, Glucosamine und deren Salzen, Lactamidmonoethanolamin, Acetamidmonoethanolamin, Harnstoff, Hydroxysäuren, Panthenol und dessen Derivaten, beispielsweise D-Panthenol (R-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutamid), DL-Panthenol, Calciumpantothenat, Panthetin, Pantothein, Panthenylethylether, Isopropylpalmitat, Glycerin und/oder Sorbitol eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 15 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.Of Further can Humectants, selected from the sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylate (NaPCA), guanidine; glycolic and their salts, lactic acid and their salts, glucosamines and their salts, lactamide monoethanolamine, Acetamide monoethanolamine, urea, hydroxy acids, panthenol and its Derivatives, for example D-panthenol (R-2,4-dihydroxy-N- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutamide), DL-panthenol, calcium pantothenate, panthetin, pantotheine, panthenyl ethyl ether, Isopropyl palmitate, glycerol and / or sorbitol are used, preferably in amounts of 0.1 to 15 wt .-% and particularly preferably from 0.5 to 5 wt .-%, based on the finished compositions.

Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen organische Lösungsmittel enthalten. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, t-Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5 bis 25 Gew.-% bevorzugt. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.In addition, the Compositions of the invention organic solvents contain. In principle, all organic solvents come on or off polyhydric alcohols into consideration. Alcohols are preferred with 1 to 4 carbon atoms, such as ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, i-butanol, t-butanol, glycerol and mixtures of the above Alcohols used. Further preferred alcohols are polyethylene glycols with a molecular weight under 2000. In particular, is a use of polyethylene glycol with a molecular weight between 200 and 600 and in amounts up to 45% by weight and of polyethylene glycol with a molecular weight between 400 and 600 in amounts of 5 to 25 wt .-% preferred. Further suitable solvents are, for example, triacetin (glycerol triacetate) and 1-methoxy-2-propanol.

Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Farbstoffe- und -pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe sind aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste kosmetischer Färbemittel ausgewählt. Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe Pigment Green 10006 grün Acid Green 1 10020 grün 2,4-Dinitrohydroxynaphtalin-7-sulfosäure 10316 gelb Pigment Yellow 1 11680 gelb Pigment Yellow 3 11710 gelb Pigment Orange 1 11725 orange 2,4-Dihydroxyazobenzol 11920 orange Solvent Red 3 12010 rot 1-(2'-Chlor-4'-nitro-1'-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin 12085 rot Pigment Red 3 12120 rot Ceresrot; Sudanrot; Fettrot G 12150 rot Pigment Red 112 12370 rot Pigment Red 7 12420 rot Pigment Brown 1 12480 braun 4-(2'-Methoxy-5'-sulfosäurediethylamid-1'-phenylazo)-3-hydroxy-5''-chloro-2'',4''-dimethoxy-2-naphthoesäureanilid 12490 rot Disperse Yellow 16 12700 gelb 1-(4-Sulfo-1-phenylazo)-4-amino-brezol-sulfosäure 13015 gelb 2,4-Dihydroxy-azobenzol-4'-sulfosäure 14270 orange 2-(2,4-Dimethylphenylazo-5-sulfosäurse)-1-hydroxynaphthalin-4-sulfosäure 14700 rot 2-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-1-naphthol-4-sulfosäure 14720 rot 2-(6-Sulfo-2,4-xylylazo)-1-naphthol-5-sulfosäure 14815 rot 1-(4'-Sulfophenylazo)-2-hydroxynaphthalin 15510 orange Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe 1-(2-Sulfosäure-4-chlor-5-carbonsäure-1-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin 15525 rot 1-(3-Methyl-phenylazo-4-sulfosäure)-2-hydroxynaphthalin 15580 rot 1-(4',(8')-Sulfosäurenaphthylazo)-2-hydroxynaphthalin 15620 rot 2-Hydroxy-1,2'-azonaphthalin-1'-sulfosäure 15630 rot 3-Hydroxy-4-phenylazo-2-naphthylcarbonsäure 15800 rot 1-(2-Sulfo-4-methyl-1-phenylazo)-2-naphthylcarbonsäure 15850 rot 1-(2-Sulfo-4-methyl-5-chlor-1-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure 15865 rot 1-(2-Sulfo-1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure 15880 rot 1-(3-Sulfo-1-phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure 15980 orange 1-(4-Sulfo-1-phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure 15985 gelb Allura Red 16035 rot 1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-3,6-disulfosäure 16185 rot Acid Orange 10 16230 orange 1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulfosäure 16255 rot 1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-3,6,8,-tisulfosäure 16290 rot 8-Amino-2-phenylazo-1-naphthol-3,6-disulfosäure 17200 rot Acid Red 1 18050 rot Acid Red 155 18130 rot Acid Yellow 121 18690 gelb Acid Red 180 18736 rot Acid Yellow 11 18820 gelb Acid Yellow 17 18965 gelb 4-(4-Sulfo-1-phenylazo)-1-(4-sulfophenyl)-5-hydroxyphrazolon-3-carbonsäure 19140 gelb Pigment Yellow 16 20040 gelb 2,6-(4'-Sulfo-2'',4''-dimethyl)-bisphenylazo)1,3-dihydroxybenzol 20170 orange Acid Black 1 20470 schwarz Pigment Yellow 13 21100 gelb Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe Pigment Yellow 83 21108 gelb Solvent Yellow 21230 gelb Acid Red 163 24790 rot Acid Red 73 27290 rot 2-[4'-(4''Sulfo-1''-phenylazo)-7'-sulfo-1'-naphthylazo]-1-hydroxy-7-aminoaphthalin-3,6-disulfosäure 27755 schwarz 4'-[(4''-Sulfo-1''-phenylazo)-7'-sulfo-1'-naphthylazo]-1-hydroxy-8-acetyl-aminonaphthalin-3,5-disulfosäure 28440 schwarz Direct Orange 34, 39, 44, 46, 60 40215 orange Food Yellow 40800 orange trans-β-Apo-8'-Carotinaldehyd (C30) 40820 orange trans-Apo-8'-Carotinsäure(C30)-ethylester 40825 orange Canthaxanthin 40850 orange Acid Blue 1 42045 blau 2,4-Disulfo-5-hydroxy-4'-4''-bis-(diethylamino)triphenylcarbinol 42051 blau 4-[(-4-N-Ethyl-p-sulfobenzylamino)-phenyl-(4-hydroxy-2-sulfophenyl)-(methylen)-1-(N-ethylN-p-sulfobenzyl)-2,5-cyclohexadienimin] 42053 grün Acid Blue 7 42080 blau (N-Ethyl-p-sulfobenzyl-amino-phenyl-(2-sulfophenyl)methylen-(N-ethyl-N-p-sulfo-benzyl)-cyclohexadienimin 42090 blau Acid Green 9 42100 grün Diethyl-di-sulfobenzyl-di-4-amino-2-chlor-di-2-methylfuchsonimonium 42170 grün Basic Violet 14 42510 violett Basic Violet 2 42520 violett 2'-Methyl-4'-(N-ethyl-N-m-sulfobenzyl)-amino-4''-(N-diethyl)amino-2-methyl-N-ethyl-N-m-sulfobenzyl-fuchsonimmonium 42735 blau 4'-(N-Dimethyl)-amino-4''-(N-phenyl)-aminonaphtho-N-dimethyl-fuchsonimmonium 44045 blau Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe 2-Hydroxy-3,6-disulfo-4,4'-bis-dimethylaminonaphtofuchsinimmonium 44090 grün Acid red 45100 rot 3-(2'-Methylphenylamino)-6-(2-methyl-4'-sulfophenylamino)-9-(2''-carboxyphenyl)-xantheniumsalz 45190 violett Acid Red 50 45220 rot Phenyl-2-oxyfluoron-2-carbonsäure 45350 gelb 4,5-Dibromfluorescein 45370 orange 2,4,5,7-Tetrabromfluorescein 45380 rot Solvent Dye 45396 orange Acid Red 98 45405 rot 3',4',5',6'-Tetrachlor-2,4,5,7-tetrabromfluorescein 45410 rot 4,5-Diiodfluorescein 45425 rot 2,4,5,7-Tetraiodfuorescein 45430 rot Chinophthalon 47000 gelb Chinophthalon-disulfosäure 47005 gelb Acid violet 50 50325 violett Acid Black 2 50420 schwarz Pigment Violet 23 51319 violett 1,2-Dioxyanthrachinon, Calcium-Aluminiumkomplex 58000 rot 3-Oxypyren-5,8,10-sulfosäure 59040 grün 1-Hydroxy-4-N-phenyl-aminoanthrachinon 60724 violett 1-Hydroxy-4-(4'-methylphenylamino)-anthrachinon 60725 violett Acid Violet 23 60730 violett 1,4-Di(4'-methyl-phenylamino)-anthrachinon 61565 grün 1,4-Bis-(o-sulfo-p-toluidine)-anthrachinon 61570 grün Acid Blue 80 61585 blau Acid Blue 62 62045 blau N,N'-Dihydro-1,2,1',2'-anthrachinonazin 69800 blau Vat Blue 6; Pigment Blue 64 69825 blau Vat Orange 7 71105 orange Indigo 73000 blau Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe Indigo-disulfosäure 73015 blau 4,4'-Dimethyl-6,6'-dichlorthioindigo 73360 rot 5,5'-Dichlor-7,7'-dimethylthioindigo 73385 violett Quinacridone Violet 19 73900 violett Pigment Red 122 73915 rot Pigment Blue 16 74100 blau Phthalocyanine 74160 blau Direct Blue 86 74180 blau chlorierte Phthalocyanine 74260 grün Natural Yellow 6,19; Natural Red 1 75100 gelb Bixin, Nor-Bixin 75120 orange Lycopin 75125 gelb trans-alpha, beta- bzw. gamma-Carotin 75130 orange Keto- und/oder Hydroxylderivate des Carotins 75135 gelb Guanin oder Perlglanzmittel 75170 weiß 1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)1,6-heptadien-3,5-dion 75300 gelb Komplexsalz (Na,Al,Ca) der Karminsäure 75470 rot Chlorophyll a und b; Kupferverbindungen der Chlorophylle und Chlorophylline 75810 grün Aluminium 77000 weiß Tonerdehydrat 77002 weiß wasserhaltige Aluminiumsilikate 77004 weiß Ultramarin 77007 blau Pigment Red 101 und 102 77015 rot Bariumsulfat 77120 weiß Bismutoxychlorid und seine Gemische mit Glimmer 77163 weiß Calciumcarbonat 77220 weiß Calciumsulfat 77231 weiß Kohlenstoff 77266 schwarz Pigment Black 9 77267 schwarz Carbo medicinalis vegetabilis 77268:1 schwarz Chromoxid 77288 grün Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe Chromoxid, wasserhaltig 77289 grün Pigment Blue 28, Pigment Green 14 77346 grün Pigment Metal 2 77400 braun Gold 77480 braun Eisenoxide und -hydroxide 77489 orange Eisenoxide und -hydroxide 77491 rot Eisenoxidhydrat 77492 gelb Eisenoxid 77499 schwarz Mischungen aus Eisen(II)- und Eisen(III)-hexacyanoferrat 77510 blau Pigment White 18 77713 weiß Mangananimoniumdiphosphat 77742 violett Manganphosphat; Mn3(PO4)2·7H2O 77745 rot Silber 77820 weiß Titandioxid und seine Gemische mit Glimmer 77891 weiß Zinkoxid 77947 weiß 6,7-Dimethyl-9-(1'-D-ribityl)-isoalloxazin, Lactoflavin gelb Zuckerkulör braun Capsanthin, Capsorubin orange Betanin rot Benzopyriliumsalze, Anthocyanine rot Aluminium-, Zink-, Magnesium-, und Calciumstearat weiß Bromthymolblau blau Bromkresolgrün grün Acid Red 195 rot The dyes and pigments contained in the compositions according to the invention, both organic and inorganic dyes, are selected from the corresponding positive list of the Cosmetics Ordinance or the EC List of cosmetic colorants. Chemical or other name CIN colour Pigment Green 10006 green Acid Green 1 10020 green 2,4-Dinitrohydroxynaphtalin-7-sulfonic acid 10316 yellow Pigment Yellow 1 11680 yellow Pigment Yellow 3 11710 yellow Pigment Orange 1 11725 orange 2,4-dihydroxyazobenzene 11920 orange Solvent Red 3 12010 red 1- (2'-chloro-4'-nitro-1'-phenylazo) -2-hydroxynaphthalene 12085 red Pigment Red 3 12120 red Ceresrot; Sudan Red; Fat Red G 12150 red Pigment Red 112 12370 red Pigment Red 7 12420 red Pigment Brown 1 12480 brown 4- (2'-methoxy-5'-sulfosäurediethylamid-1'-phenylazo) -3-hydroxy-5 '' - chloro-2 '', 4 '' - dimethoxy-2-naphthoic acid anilide 12490 red Disperse Yellow 16 12700 yellow 1- (4-Sulfo-1-phenylazo) -4-amino-brezol-sulfonic acid 13015 yellow 2,4-dihydroxy-azobenzene-4'-sulfonic acid 14270 orange 2- (2,4-Dimethylphenylazo-5-sulfosäurse) -1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid 14700 red 2- (4-sulfo-1-naphthylazo) -1-naphthol-4-sulfonic acid 14720 red 2- (6-sulfo-2,4-xylylazo) -1-naphthol-5-sulfonic acid 14815 red 1- (4'-sulfophenylazo) -2-hydroxynaphthalene 15510 orange Chemical or other name CIN colour 1- (2-sulfonic acid 4-chloro-5-carboxylic acid-1-phenylazo) -2-hydroxynaphthalene 15525 red 1- (3-methyl-phenylazo-4-sulfonic acid) -2-hydroxynaphthalene 15580 red 1- (4 ', (8') - Sulfosäurenaphthylazo) -2-hydroxynaphthalene 15620 red 2-hydroxy-1,2'-azonaphthalene-1'-sulfonic acid 15630 red 3-hydroxy-4-phenylazo-2-naphthylcarboxylic acid 15800 red 1- (2-sulfo-4-methyl-1-phenylazo) -2-naphthylcarboxylic acid 15850 red 1- (2-sulfo-4-methyl-5-chloro-1-phenylazo) -2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid 15865 red 1- (2-sulfo-1-naphthylazo) -2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid 15880 red 1- (3-sulfo-1-phenylazo) -2-naphthol-6-sulfonic acid 15980 orange 1- (4-Sulfo-1-phenylazo) -2-naphthol-6-sulfonic acid 15985 yellow Allura Red 16035 red 1- (4-sulfo-1-naphthylazo) -2-naphthol-3,6-disulfonic acid 16185 red Acid Orange 10 16230 orange 1- (4-sulfo-1-naphthylazo) -2-naphthol-6,8-disulfonic acid 16255 red 1- (4-sulfo-1-naphthylazo) -2-naphthol-3,6,8 -tisulfosäure, 16290 red 8-amino-2-phenylazo-1-naphthol-3,6-disulfonic acid 17200 red Acid Red 1 18050 red Acid Red 155 18130 red Acid Yellow 121 18690 yellow Acid Red 180 18736 red Acid Yellow 11 18820 yellow Acid Yellow 17 18965 yellow 4- (4-Sulfo-1-phenylazo) -1- (4-sulfophenyl) -5-hydroxyphrazolon-3-carboxylic acid 19140 yellow Pigment Yellow 16 20040 yellow 2,6- (4'-sulfo-2 '', 4 '' - dimethyl) -bisphenylazo) of 1,3-dihydroxybenzene 20170 orange Acid Black 1 20470 black Pigment Yellow 13 21100 yellow Chemical or other name CIN colour Pigment Yellow 83 21108 yellow Solvent Yellow 21230 yellow Acid Red 163 24790 red Acid Red 73 27290 red 2- [4 '- (4''Sulfo-1''- phenylazo) -7'-sulfo-1'-naphthylazo] -1-hydroxy-7-3,6-disulfonic acid aminoaphthalin- 27755 black 4 '- [(4''-sulfo-1''- phenylazo) -7'-sulfo-1'-naphthylazo] -1-hydroxy-8-acetyl-aminonaphthalene-3,5-disulfonic acid 28440 black Direct Orange 34, 39, 44, 46, 60 40215 orange Food Yellow 40800 orange trans-β-apo-8'-carotenaldehyde (C 30 ) 40820 orange trans-apo-8'-carotenoic acid (C 30 ) ethyl ester 40825 orange canthaxanthin 40850 orange Acid Blue 1 42045 blue 2,4-disulfo-5-hydroxy-4'-4 '' - bis (diethylamino) triphenylcarbinol 42051 blue 4 - [(- 4-N-ethyl-p-sulfobenzylamino) -phenyl- (4-hydroxy-2-sulfophenyl) - (methylene) -1- (N-ethylN-p-sulfobenzyl) -2,5-cyclohexadienimine] 42053 green Acid blue 7 42080 blue (N-ethyl-p-sulfobenzyl-amino-phenyl- (2-sulfophenyl) methylene (N-ethyl-Np-sulfobenzyl) -cyclohexadienimin 42090 blue Acid Green 9 42100 green Diethyl-di-sulfobenzyl-di-4-amino-2-chloro-di-2-methylfuchsonimonium 42170 green Basic Violet 14 42510 violet Basic Violet 2 42520 violet 2'-methyl-4 '- (N-ethyl-Nm-sulfobenzyl) amino-4''- (N-diethyl) amino-2-methyl-N-ethyl-Nm-sulfobenzyl-fuchsonimmonium 42735 blue 4 '- (N-Dimethyl) amino-4''- (N-phenyl) -aminonaphtho-N-dimethyl-fuchsonimmonium 44045 blue Chemical or other name CIN colour 2-hydroxy-3,6-disulfo-4,4'-bis-dimethylaminonaphtofuchsinimmonium 44090 green Acid red 45100 red 3- (2'-methylphenylamino) -6- (2-methyl-4'-sulfophenylamino) -9- (2 '' - carboxyphenyl) -xantheniumsalz 45190 violet Acid Red 50 45220 red Phenyl-2-oxyfluoron-2-carboxylic acid 45350 yellow 4.5-Dibromofluorescein 45370 orange 2,4,5,7-Tetrabromfluorescein 45380 red Solvent dye 45396 orange Acid Red 98 45405 red 3 ', 4', 5 ', 6'-tetrachloro-2,4,5,7-tetrabromfluorescein 45410 red 4.5-Diiodfluorescein 45425 red 2,4,5,7-Tetraiodfuorescein 45430 red quinophthalone 47000 yellow Quinophthalone disulphonic 47005 yellow Acid Violet 50 50325 violet Acid Black 2 50420 black Pigment Violet 23 51319 violet 1,2-dioxyanthraquinone, calcium-aluminum complex 58000 red 3-Oxypyren-5,8,10-sulfonic acid 59040 green 1-hydroxy-4-N-phenyl-aminoanthraquinone 60724 violet 1-hydroxy-4- (4'-methylphenylamino) anthraquinone 60725 violet Acid Violet 23 60730 violet 1,4-di (4'-methylphenylamino) anthraquinone 61565 green 1,4-bis (o-sulfo-p-toluidine) anthraquinone 61570 green Acid Blue 80 61585 blue Acid Blue 62 62045 blue N, N'-dihydro-1,2,1 ', 2'-anthrachinonazin 69800 blue Vat Blue 6; Pigment Blue 64 69825 blue Vat Orange 7 71105 orange indigo 73000 blue Chemical or other name CIN colour Indigo-disulfonic 73015 blue 4,4'-dimethyl-6,6'-dichlorothioindigo 73360 red 5,5'-dichloro-7,7'-dimethylthioindigo 73385 violet Quinacridone Violet 19 73900 violet Pigment Red 122 73915 red Pigment Blue 16 74100 blue phthalocyanines 74160 blue Direct Blue 86 74180 blue chlorinated phthalocyanines 74260 green Natural Yellow 6.19; Natural Red 1 75100 yellow Bixin, nor-bixin 75120 orange lycopene 75125 yellow trans-alpha, beta or gamma-carotene 75130 orange Keto and / or hydroxyl derivatives of carotene 75135 yellow Guanine or pearlescing agent 75170 White 1,7-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) 1,6-heptadiene-3,5-dione 75300 yellow Complex salt (Na, Al, Ca) of karmic acid 75470 red Chlorophyll a and b; Copper compounds of chlorophylls and chlorophyllins 75810 green aluminum 77000 White alumina hydrate 77002 White hydrous aluminum silicates 77004 White ultramarine 77007 blue Pigment Red 101 and 102 77015 red barium sulfate 77120 White Bismuth oxychloride and its mixtures with mica 77163 White calcium carbonate 77220 White calcium sulphate 77231 White carbon 77266 black Pigment Black 9 77267 black Carbo medicinalis vegetabilis 77268: 1 black chromium 77288 green Chemical or other name CIN colour Chromium oxide, hydrous 77289 green Pigment Blue 28, Pigment Green 14 77346 green Pigment Metal 2 77400 brown gold 77480 brown Iron oxides and hydroxides 77489 orange Iron oxides and hydroxides 77491 red iron oxide 77492 yellow iron oxide 77499 black Mixtures of iron (II) and iron (III) hexacyanoferrate 77510 blue Pigment White 18 77713 White Mangananimoniumdiphosphat 77742 violet Manganese phosphate; Mn 3 (PO 4 ) 2 .7H 2 O 77745 red silver 77820 White Titanium dioxide and its mixtures with mica 77891 White zinc oxide 77947 White 6,7-dimethyl-9- (1'-D-ribityl) -isoalloxazine, lactoflavin yellow caramel brown Capsanthin, Capsorubin orange betanin red Benzopyrilium salts, anthocyanins red Aluminum, zinc, magnesium, and calcium stearate White Bromthymolblau blue bromocresol green Acid Red 195 red

Ferner vorteilhaft sind öllösliche Naturfarbstoffe, wie z.B. Paprikaextrakte, β-Carotin und Cochenille.Further advantageous are oil-soluble natural dyes, such as. Paprika extracts, β-carotene and cochineal.

Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z.B. Fischsilber (Guanin/Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z.B. Bismuthoxychlorid (BiOCl), Schicht-Substrat Pigmente, z.B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße Perlglanzpigmente aus TiO2, Interferenpigmente (TiO2, unterschiedliche Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe2O3) und Kombinationspigmente (TiO2/Fe2O3, TiO2/Cr2O3, TiO2/Berliner Blau, TiO2/Carmin).Also advantageously used are pearlescent pigments, for example, fish-silver (guanine / hypoxanthine mixed crystals from fish scales) and mother-of-pearl (ground mussel shells), monocrystalline pearlescent pigments, such as bismuth oxychloride (BiOCl), layer-substrate pigments, eg mica / metal oxide, silver-white pearlescent pigments of TiO 2 , interferon pigments (TiO 2 , different layer thickness), color luster pigments (Fe 2 O 3 ) and combination pigments (TiO 2 / Fe 2 O 3 , TiO 2 / Cr 2 O 3 , TiO 2 / Berliner Blue, TiO 2 / carmine).

Unter Effektpigmenten sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Pigmente zu verstehen, die durch ihre Brechungseigenschaften besondere optische Effekte hervorrufen. Effektpigmente verleihen der behandelten Oberfläche (Haut, Haar, Schleimhaut) Glanz- oder Glittereffekte oder können durch diffuse Lichtstreuung Hautunebenheiten und Hautfältchen optisch kaschieren. Als besondere Ausführungsform der Effektpigmente sind Interferenzpigmente bevorzugt. Besonders geeignete Effektpigmente sind beispielsweise Glimmerpartikel, die mit mindestens einem Metalloxid beschichtet sind. Neben Glimmer, einem Schichtsilikat, sind auch Kieselgel und andere SiO2-Modifikationen als Träger geeignet. Ein häufig zur Beschichtung verwendetes Metalloxid ist beispielsweise Titanoxid, dem gewünschtenfalls Eisenoxid beigemischt sein kann. Über die Größe und die Form (z.B. sphärisch, ellipsoid, abgeflacht, eben, uneben) der Pigmentpartikel sowie über die Dicke der Oxidbeschichtung können die Reflexionseigenschaften beeinflusst werden. Auch andere Metalloxide, z.B. Bismutoxychlorid (BiOCl), sowie die Oxide von beispielsweise Titan, insbesondere die TiO2-Modifikationen Anatas und Rutil, Aluminium, Tantal, Niob, Zirkon und Hafnium. Auch mit Magnesiumfluorid (MgF2) und Calciumfluorid (Flussspat, CaF2) können Effektpigmente hergestellt werden.In the context of the present invention, effect pigments are to be understood as meaning pigments which, by virtue of their refractive properties, cause particular optical effects. Effect pigments lend the treated surface (skin, hair, mucous membrane) gloss or glitter effects or can optically hide skin irregularities and skin wrinkles through diffuse light scattering. As a particular embodiment of the effect pigments, interference pigments are preferred. Particularly suitable effect pigments are, for example, mica particles coated with at least one metal oxide. In addition to mica, a phyllosilicate, silica gel and other SiO 2 modifications are also suitable as carriers. A metal oxide frequently used for coating is, for example, titanium oxide, to which iron oxide may be added, if desired. The size and shape (eg spherical, ellipsoidal, flattened, even, uneven) of the pigment particles as well as the thickness of the oxide coating can influence the reflection properties. Other metal oxides, for example bismuth oxychloride (BiOCl), and the oxides of, for example, titanium, in particular the TiO 2 modifications anatase and rutile, aluminum, tantalum, niobium, zirconium and hafnium. Also with magnesium fluoride (MgF 2 ) and calcium fluoride (fluorspar, CaF 2 ) effect pigments can be produced.

Die Effekte lassen sich sowohl über die Partikelgröße als auch über die Partikelgrößenverteilung des Pigmentensembles steuern. Geeignete Partikelgrößenverteilungen reichen z.B. von 2-50 μm, 5-25 μm, 5-40 μm, 5-60 μm, 5-95 μm, 5-100 μm, 10-60 μm, 10-100 μm, 10-125 μm, 20-100 μm, 20-150 μm, sowie < 15 μm. Eine breitere Teilchengrößenverteilung z.B. von 20-150 μm, ruft glitzernde Effekte hervor, während eine engere Teilchengrößenverteilung von < 15 μm für eine gleichmäßige seidige Erscheinung sorgt.The effects can be controlled both by the particle size and by the particle size distribution of the pigment ensemble. Suitable particle size distributions range, for example, from 2-50 μm, 5-25 μm, 5-40 μm, 5-60 μm, 5-95 μm, 5-100 μm, 10-60 μm, 10-100 μm, 10-125 μm. 20-100 μm, 20-150 μm, and <15 μm. A broader particle size distribution, for example from 20-150 microns, produces glittering effects, while a narrower Particle size distribution of <15 microns ensures a uniform silky appearance.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Effektpigmente vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.The Compositions of the invention contain effect pigments, preferably in amounts of from 0.1 to 20% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight and especially preferred from 1 to 5 wt .-%, each based on the total weight of the composition.

Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10 Gew.-% eingesetzt.When deodorants are preferred are allantoin and bisabolol. These are preferably used in amounts of 0.0001 to 10 wt .-%.

Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z.B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Ionone, alpha-Isomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.When Fragrance or perfume oils can be individual Fragrance compounds, e.g. the synthetic products of the type the esters, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons be used. Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, Dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethylacetate, linalylbenzoate, Benzyl formate, ethyl methyl phenyl glycinate, allyl cyclohexyl propionate, Styrallyl propionate and Benzylsalicylate. For example, the ethers include Benzyl ethyl ether, to the aldehydes e.g. the linear alkanals with 8 to 18 C atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, Cyclamehaldehyde, Hydroxycitronellal, Lilial and Bourgeonal, too ketones e.g. the ionones, alpha isomethyl ionone and methyl cedryl ketone, to the alcohols anethol, citronellol, eugenol, geranion, linalol, Phenylethyl alcohol and terpineol, the hydrocarbons include mainly Terpenes and balms. Preference is given to mixtures of different fragrances used, which together create an appealing scent.

Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z.B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.Perfume oils can also natural Contain fragrance mixtures, such as those from plant or animal Accessible to sources are, e.g. Pine, citrus, jasmine, lily, rose, or ylang-ylang oil. Also essential oils lesser Volatility, which are mostly used as aroma components, are suitable as Perfume oils, e.g. Sage oil, Chamomile oil, Clove oil, Melissa oil Mint oil, Cinnamon leaf oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.

Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z.B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder Polyethylenglykoldistearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.When pearlescing component are preferably suitable fatty acid monoalkanolamides, fatty acid dialkanolamides, Monoesters or diesters of alkylene glycols, in particular ethylene glycol and / or propylene glycol or its oligomers, with higher fatty acids, such as e.g. palmitic acid, stearic acid and behenic acid, monoester or polyesters of glycerol with carboxylic acids, fatty acids and their metal salts, Ketosulfone or mixtures of these compounds. Especially preferred are ethylene glycol distearates and / or polyethylene glycol distearates with an average of 3 glycol units.

Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 15 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.Provided the compositions of the invention pearlescing compounds, these are preferred in in an amount of 0.1 to 15% by weight, and more preferably in one Amount of 1 to 10 wt .-% in the compositions of the invention included.

Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung werden vorzugsweise Mineralsäuren, beispielsweise HCl, anorganische Basen, beispielsweise NaOH oder KOH, und organische Säuren, bevorzugt Zitronensäure, verwendet.When acids or alkalis for pH adjustment are preferably mineral acids, for example HCl, inorganic bases, for example NaOH or KOH, and organic acids, preferably citric acid, used.

Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichts-% (Gew.-%).The The following examples and applications are intended to explain the invention in more detail without but to limit it to. All percentages are by weight (% by weight).

Herstellbeispiele, Allgemeine Arbeitsvorschrift:Production examples, general working instructions:

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester werden Phosphorsäure (85 %ig), Diol und Fettalkoholethoxylat in einem bestimmten Molverhältnis eingesetzt. Hierzu werden alle Edukte in einer Rührapparatur mit Heizpilz, Auskreiser mit Kühler und Vakuumanschluss vorgelegt. Die Mischung wird auf 100°C aufgeheizt, dreimal bis 100 mbar evakuiert und anschließend mit Stickstoff wieder belüftet. Nach weiteren 4 Stunden Inertisierung (Stickstoffeinleitung von 20 Liter/Stunde) bei 100°C wird der Ansatz unter Stickstoffeinleitung auf 230°C aufgeheizt und verestert (Wasseraustrag). Die Reaktionszeiten betragen 24 bis 42 Stunden (ab 230°C Veresterungstemperatur gerechnet), insbesondere 40 Stunden. Die Rest-Säurezahl liegt dann bei < 3 mg KOH/g. Dies entspricht etwa 93 bis 96 Umsatz (bezogen auf Start-Säurezahl). Nach beendeter Umsetzung wird das Produkt auf 80°C gekühlt, in eine Schale ausgegossen und die erstarrte Schmelze zerkleinert.at the preparation of the phosphoric acid esters according to the invention become phosphoric acid (85%), diol and fatty alcohol ethoxylate used in a certain molar ratio. For this purpose, all starting materials in a stirring apparatus with heating mushroom, Auskreiser with cooler and vacuum connection presented. The mixture is heated to 100 ° C, evacuated three times to 100 mbar and then again with nitrogen ventilated. After a further 4 hours inertization (nitrogen introduction of 20 liters / hour) at 100 ° C the batch is heated under nitrogen inlet to 230 ° C. and esterified (water discharge). The reaction times are 24 to 42 hours (from 230 ° C Esterification temperature calculated), in particular 40 hours. The Residual acid number is then <3 mg KOH / g. This corresponds to about 93 to 96 conversion (based on starting acid number). After completion of the reaction, the product is cooled to 80 ° C, poured into a bowl and crushed the solidified melt.

Beispiel 1:Example 1:

  • Ester aus 11,5 g Phosphorsäure, 197,5 g Polyglycol 4000 und 296.0 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 2:1:4 (Formel E2), Rest-Säurezahl: 1.5 mg KOH/g (96 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 13/87 Mol-%.Ester from 11.5 g phosphoric acid, 197.5 g polyglycol 4000 and 296.0 g ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 mol ethylene oxide) in a molar ratio 2: 1: 4 (formula E 2 ), residual acid number: 1.5 mg KOH / g (96% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 13/87 mol%.

Beispiel 2:Example 2:

  • Ester aus 13,8 g Phosphorsäure, 316,1 g Polyglycol 4000 und 296,0 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 3:2:5 (Formel E2M), Rest-Säurezahl: 1,9 mg KOH/g (94 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 18/82 Mol-%.Ester from 13.8 g phosphoric acid, 316.1 g polyglycol 4000 and 296.0 g ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 mol ethylene oxide) in the molar ratio 3: 2: 5 (formula E 2 M), residual acid number : 1.9 mg KOH / g (94% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 18/82 mol%.

Beispiel 3:Example 3:

  • Ester aus 15,4 g Phosphorsäure, 395,1 g Polyglycol 4000 und 293,3 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 4:3:6 (Formel E2M2 und E3V), Rest-Säurezahl: 2,3 mg KOH/g (93 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 18/82 Mol-%.Ester of 15.4 g of phosphoric acid, 395.1 g of polyglycol 4000 and 293.3 g of ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 moles of ethylene oxide) in a molar ratio 4: 3: 6 (formula E 2 M 2 and E 3 V ), Residual acid number: 2.3 mg KOH / g (93% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 18/82 mol%.

Beispiel 4:Example 4:

  • Ester aus 47,8 g Phosphorsäure, 1716,8 g Polyglycol 6000 und 515,9 g Ceteareth-11 (C16/18 Fettalkohol + 11 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 3:2:5 (Formel E2M2 und E3V), Rest-Säurezahl: 2,3 mg KOH/g (93 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 20/80 Mol-%.Ester from 47.8 g of phosphoric acid, 1716.8 g of polyglycol 6000 and 515.9 g of ceteareth-11 (C 16/18 fatty alcohol + 11 moles of ethylene oxide) in a molar ratio 3: 2: 5 (formula E 2 M 2 and E 3 V ), Residual acid number: 2.3 mg KOH / g (93% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 20/80 mol%.

Beispiel 5:Example 5:

  • Ester aus 13,8 g Phosphorsäure, 117,5 g Polyglycol 1500 und 425,0 g Ceteareth-50 (C16/18 Fettalkohol + 50 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 3:2:5 (Formel E2M2 und E3V), Rest-Säurezahl: 1,9 mg KOH/g (94 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 16/84 Mol-%.Ester from 13.8 g phosphoric acid, 117.5 g polyglycol 1500 and 425.0 g ceteareth-50 (C 16/18 fatty alcohol + 50 mol ethylene oxide) in the molar ratio 3: 2: 5 (formula E 2 M 2 and E 3 V ), Residual acid number: 1.9 mg KOH / g (94% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 16/84 mol%.

Beispiel 6:Example 6:

  • Ester aus 11,5 g Phosphorsäure, 73,4 g Polyglycol 1500 und 296,0 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 2:1:4 (Formel E2), Rest-Säurezahl: 2,5 mg KOH/g (94 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 13/87 Mol-%.Ester from 11.5 g phosphoric acid, 73.4 g polyglycol 1500 and 296.0 g ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 mol ethylene oxide) in the molar ratio 2: 1: 4 (formula E 2 ), residual acid number: 2.5 mg KOH / g (94% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 13/87 mol%.

Beispiel 7:Example 7:

  • Ester aus 11,5 g Phosphorsäure, 409,5 g Polyglycol 8000 und 296,0 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 2:1:4 (Formel E2), Rest-Säurezahl: 1,1 mg KOH/g (95 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 13/87 Mol-%.Ester from 11.5 g phosphoric acid, 409.5 g polyglycol 8000 and 296.0 g ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 mol ethylene oxide) in the molar ratio 2: 1: 4 (formula E 2 ), residual acid number: 1.1 mg KOH / g (95% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 13/87 mol%.

Beispiel 8:Example 8:

  • Ester aus 13,8 g Phosphorsäure, 117,4 g Polyglycol 1500 und 296,0 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 3:2:5 (Formel E2M2 und E3V, Rest-Säurezahl: 2,4 mg KOH/g (95 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 13/87 Mol-%.Ester from 13.8 g of phosphoric acid, 117.4 g of polyglycol 1500 and 296.0 g of ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 moles of ethylene oxide) in a molar ratio 3: 2: 5 (formula E 2 M 2 and E 3 V , Residual acid number: 2.4 mg KOH / g (95% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 13/87 mol%.

Beispiel 9:Example 9:

  • Ester aus 13,8 g Phosphorsäure, 655,2 g Polyglycol 8000 und 296,0 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 3:2:5 (Formel E2M2 und E3V, Rest-Säurezahl: 1,0 mg KOH/g (95 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 11/89 Mol-%.Ester from 13.8 g phosphoric acid, 655.2 g polyglycol 8000 and 296.0 g ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 mol ethylene oxide) in the molar ratio 3: 2: 5 (formula E 2 M 2 and E 3 V , Residual acid number: 1.0 mg KOH / g (95% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 11/89 mol%.

Beispiel 10:Example 10:

  • Ester aus 15,4 g Phosphorsäure, 146,8 g Polyglycol 1500 und 293,3 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 4:3:6 (Formel E2M2 und E3V), Rest-Säurezahl: 3,7 mg KOH/g (93 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 16/84 Mol-%.Ester of 15.4 g of phosphoric acid, 146.8 g of polyglycol 1500 and 293.3 g of ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 moles of ethylene oxide) in a molar ratio 4: 3: 6 (formula E 2 M 2 and E 3 V ), Residual acid number: 3.7 mg KOH / g (93% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 16/84 mol%.

Beispiel 11:Example 11:

  • Ester aus 15,4 g Phosphorsäure, 819,0 g Polyglycol 8000 und 293,3 g Ceteareth-25 (C16/18 Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 4:3:6 (Formel E2M2 und E3V), Rest-Säurezahl: 1,4 mg KOH/g (93 % Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 19/81 Mol-%.Ester of 15.4 g of phosphoric acid, 819.0 g of polyglycol 8000 and 293.3 g of ceteareth-25 (C 16/18 fatty alcohol + 25 moles of ethylene oxide) in a molar ratio 4: 3: 6 (formula E 2 M 2 and E 3 V ), Residual acid number: 1.4 mg KOH / g (93% conversion), 31 P-NMR: diester / triester = 19/81 mol%.

Vergleichsbeispiele:Comparative Examples:

Als Vergleichsbeispiele wurden PEG 150-Pentaerythrityltetrastearat (Crothix), PEG-150-Polyglyceryl-2-tristearat (Genapol® DAT 100) und PEG 150-Distearat (Rewopal® PEG 6000 DS), typische ethoxylierte Fettsäureester herangezogen. Die Viskosität wurde bei 20°C mit einem Brookfield Viskosimeter Typ RVT bei 20 Upm gemessen sofort nach Herstellung der zu messenden Lösungen ("Viskosität sofort") und nach Lagerung der entsprechenden Lösungen. Tabelle 1: Viskosität 6 Gew.-% wässriger Lösungen der Herstellbeispiele 1 bis 11 im Vergleich zu Marktprodukten Produkt Viskosität sofort [mPa·s] Klarheit Viskosität nach 3 Monaten Lagerung bei RT [mPa·s] Beispiel 1 76000 Klar n. b. Beispiel 2 76000 Klar 38200 Beispiel 3 67500 Klar 34200 Beispiel 4 158000 Klar n. b. Beispiel 5 103000 Klar n. b. Beispiel 6 17600 Klar n. b. Beispiel 7 47200 Klar 41600 Beispiel 8 73000 Klar n. b. Beispiel 9 36200 Klar 29400 Beispiel 10 79000 Klar 75500 Beispiel 11 13500 Klar 10800 PEG-150 Pentaerythritylterastearat 6650 Schwach trüb, Niederschlag 990 PEG-150 Polyglyceryl-2-tristearat 65 Trüb, Niederschlag n. b. PEG-150 Distearat 3900 Trüb n. b.

  • n. b. nicht bestimmt; RT: Raumtemperatur
As comparative examples, PEG-150 pentaerythrityl tetrastearate (Crothix), PEG-150 Polyglyceryl-2 tristearate (Genapol ® DAT 100) and PEG 150 distearate (Rewopal ® PEG 6000 DS) is used, typical ethoxylated fatty acid ester. The viscosity was measured at 20 ° C with a Brookfield type RVT viscometer at 20 rpm immediately after preparation of the solutions to be measured ("viscosity immediately") and after storage of the corresponding solutions. Table 1: Viscosity 6 wt .-% aqueous solutions of Preparation Examples 1 to 11 compared to market products product Viscosity immediately [mPa · s] clarity Viscosity after 3 months storage at RT [mPa.s] example 1 76000 Clear nb Example 2 76000 Clear 38200 Example 3 67500 Clear 34200 Example 4 158000 Clear nb Example 5 103000 Clear nb Example 6 17600 Clear nb Example 7 47200 Clear 41600 Example 8 73000 Clear nb Example 9 36200 Clear 29400 Example 10 79000 Clear 75500 Example 11 13500 Clear 10800 PEG-150 pentaerythritylterastearate 6650 Slightly cloudy, precipitation 990 PEG-150 polyglyceryl-2-tristearate 65 Cloudy, rainfall nb PEG-150 distearate 3900 cloudy nb
  • nb not determined; RT: room temperature

In Tabelle 1 kann man erkennen, dass die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester nach Beispiel 1 bis 11 gegenüber den Vergleichsbeispielen einerseits in Wasser klare Gele von hoher Viskosität ergeben, andererseits ist die Viskositätserniedrigung bei Lagerung deutlich niedriger als z.B. bei PEG-150 Pentaerythritylterastearat. Tabelle 2: Viskosität 1 Gew.-% Lösung in Sodium Laurethethersulfat mit 2 Ethylenoxid-Einheiten (INCI: Sodium Laureth Sulfate):Cocamidopropylbetain 8:2, 15 Gew.-% Aktivsubstanz Sodium Laureth Sulfate/Cocamidopropylbetain, pH 4-4,4 Produkt Viskosität sofort [mPa·s] Viskosität nach 4 Monaten Lagerung bei 50°C [mPa·s] Beispiel 1 79000 78000 Beispiel 2 45200 68000 Beispiel 8 38000 n. b. Beispiel 10 47400 74000 PEG-150 Pentaerythrityltetrastearat 20000 80 PEG-150 Polyglyceryl-2-tristearat 23100 110 PEG-150 Distearat 2750 45

  • n. b. nicht bestimmt
In Table 1, it can be seen that the inventive phosphoric esters according to Examples 1 to 11 compared to the comparative examples on the one hand give clear gels of high viscosity in water, on the other hand, the viscosity reduction during storage is significantly lower than, for example, PEG-150 pentaerythritylterastearate. Table 2: Viscosity 1% by weight solution in sodium laureth ether sulfate with 2 ethylene oxide units (INCI: sodium laureth sulfate): cocamidopropyl betaine 8: 2, 15% by weight active ingredient sodium laureth sulfate / cocamidopropyl betaine, pH 4-4.4 product Viscosity immediately [mPa · s] Viscosity after 4 months storage at 50 ° C [mPa · s] example 1 79000 78000 Example 2 45200 68,000 Example 8 38000 nb Example 10 47400 74000 PEG-150 pentaerythrityl tetrastearate 20000 80 PEG-150 polyglyceryl-2-tristearate 23100 110 PEG-150 distearate 2750 45
  • nb not determined

In Tabelle 2 kann man erkennen, dass die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester nach Beispiel 1, 2, 8 und 10 gegenüber den Vergleichsbeispielen in Tensid Gele von hoher Viskosität ergeben, die bei Lagerung im Gegensatz zu den Vergleichsbeispielen keine Viskosität verlieren. Formulierungsbeispiele: Formulierungsbeispiel 1 (Facial Cleansing Foam) A Stearinsäure 1.60 % Myristinsäure 1.80 % Laurinsäure 0.70 % Tegin M 0.50 % Glyceryl Stearate Palmitinsäure 0.70 % B Wasser ad 100.00 % C Kaliumhydroxid 0.70 % Phosphorsäureester Beispiel 1 1.00 % In Table 2 it can be seen that the phosphoric esters according to the invention of Examples 1, 2, 8 and 10 compared to the comparative examples in surfactant give gels of high viscosity, which lose no viscosity when stored in contrast to the comparative examples. Formulation Examples: Formulation Example 1 (Facial Cleansing Foam) A stearic acid 1.60% myristic 1.80% lauric acid 0.70% Tegin M 0.50% Glyceryl stearate palmitic 0.70% B water ad 100.00% C potassium hydroxide 0.70% Phosphoric acid ester Example 1 1.00%

Herstellung:production:

  • I A bei 80°C aufschmelzen.I A at 80 ° C melt.
  • II C in B unter Rühren und bei 60°C lösen, dann zu I geben.II C in B with stirring and at 60 ° C to solve, then give to I.
  • III Unter Rühren abkühlen.III with stirring cooling down.

Formulierungsbeispiel 2 (Cream Rinse) A Genamin® CTAC (Clariant) 6.00 % Cetrimonium Chloride Hostacerin® DGL (Clariant) 1.50 % PEG-10 Diglyceryl-2 Laurate Cetylstearyl Alkohol 1.70 % Paraffinöl 1.00 % B Wasser ad 100.00 % C Phosphorsäureester Beispiel 4 1.00 % D Parfüm 0.30 % Panthenol 0.30 % Konservierungsmittel q.s. Farbstoff q.s. Formulation Example 2 (Cream Rinse) A Genamin ® CTAC (Clariant) 6:00 am % Cetrimonium chlorides Hostacerin ® DGL (Clariant) 1.50% PEG-10 diglyceryl-2 laurate Cetylstearyl alcohol 1.70% paraffin oil 1.00% B water ad 100.00% C Phosphoric acid ester Example 4 1.00% D Perfume 0.30% panthenol 0.30% preservative qs dye qs

Herstellung:production:

  • I A bei 75°C aufschmelzen.I A at 75 ° C melt.
  • II C in B unter Rühren bei 60°C lösen.II C in B with stirring at 60 ° C to solve.
  • III II unter Rühren zu I geben. Kalt rühren.III II with stirring to give. Stir cold.
  • IV Bei 40°C die Komponenten von D zugeben.IV at 40 ° C to add the components of D.
  • V Den pH-Wert auf 4 einstellen.V Adjust the pH to 4.

Formulierungsbeispiel 3 (Light Leave an for Hair tips) A SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 0.30 % Caprylyl Methicone B Genapol® LA 070 (Clariant) 8.00 % Laureth-7 C Wasser ad 100 % D Phosphorsäureester Beispiel 2 2.00 % E Biobranil 0.50 % Soybean (Glycine Soja) Oil and Wheat (Triticum Vulgare) Bran Lipids Glycerin 2.00 % Panthenol 0.50 % F SilCare® Silicone SEA (Clariant) 0.50 % Trideceth-9 PG Amodimethicone and Trideceth-12 Genamin® CTAC (Clariant) 2.00 % Cetrimonium Chloride 0.20 % Nipaguard® DMDMH (Clariant) DMDMH Hydantoin Formulation Example 3 (Light Leave on for Hair Tips) A SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 0.30% Caprylyl Methicone B Genapol ® LA 070 (Clariant) 8.00% Laureth-7 C water ad 100% D Phosphoric acid ester Example 2 2.00% e Biobranil 0.50% Soybean (Glycine Soy) Oil and Wheat (Triticum Vulgare) Bran Lipids glycerin 2.00% panthenol 0.50% F SilCare® ® Silicone SEA (Clariant) 0.50% Trideceth-9 PG Amodimethicone and Trideceth-12 Genamin ® CTAC (Clariant) 2.00% Cetrimonium chlorides 0.20% Nipaguard ® DMDMH (Clariant) DMDMH Hydantoin

Herstellung:production:

  • I A in B solubilisieren.Solubilize I A in B.
  • II D in C unter Rühren bei 60°C lösen.II D in C with stirring at 60 ° C to solve.
  • III E zu II geben und rühren bis die Lösung klar ist, danach zu I geben.Give III E to II and stir until the solution is clear, then give to I.
  • IV F zu III geben.IV to III.

Formulierungsbeispiel 4 (Wasserstoffperoxid Gel) A Phosphorsäureester Beispiel 3 5.00 % Genapol® T 250 (Clariant) 2.00 % Ceteareth-25 B Wasser ad 100.00 % C Phosphorsäure 0.04 % Natriumdihydrogenphosphat 1.00 % D Wasserstoffperoxid 30 % ig 18.00 % Formulation Example 4 (hydrogen peroxide gel) A Phosphoric acid ester Example 3 5.00% Genapol ® T 250 (Clariant) 2.00% Ceteareth-25 B water ad 100.00% C phosphoric acid 0.04% sodium 1.00% D Hydrogen peroxide 30% 18.00%

Herstellung:production:

  • I A unter Rühren und Erwärmen auf 50°C in B lösen.I A with stirring and heating to 50 ° C in B solve.
  • II Bei 25°C C zugeben.II At 25 ° C Add C.
  • III Bei Raumtemperatur D zugeben.III Add D at room temperature.

Formulierungsbeispiel 5 (Deodorant Gel) A Octopirox® (Clariant) 0.10 % Piroctone Ölamine B Emulsogen® HCP 049 (Clariant) 10.00 % PEG-40 Hydrogenated Castor Oil and Propylene Glycol Parfüm 0.20 % C Wasser ad 100.00 % D Phosphorsäureester Beispiel 5 3.00 % E Citronensäure q.s. Formulation Example 5 (Deodorant Gel) A Octopirox® ® (Clariant) 0.10% Piroctone oil amines B Emulsogen® ® HCP 049 (Clariant) 10.00% PEG-40 Hydrogenated Castor Oil and Propylene Glycol Perfume 0.20% C water ad 100.00% D Phosphoric acid ester Example 5 3.00% e citric acid qs

Herstellung:production:

  • I A in B lösen.Release I A in B.
  • II D in C unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen, dann II zu I geben.II D in C with stirring and dissolve gently then give II to I.
  • III Wenn nötig den pH-Wert mit E auf 6.0 einstellen.III if necessary adjust the pH to 6.0 with E

Formulierungsbeispiel 6 (Make-Up Remover) A Velsan® P8-3 (Clariant) 5.00 % Isopropyl C12-15 Pareth-9 Carboxylate B Hostapon® CGN (Clariant) 2.00 % Sodium Cocoyl Glutamate Genagen® CAB (Clariant) 3.00 % Cocamidopropyl Betaine Allantoin (Clariant) 0.30 % Aristoflex® PEA (Clariant) 1.00 % Polypropylene Terephthalate 1.6 Hexanediol 2.00 % 1.2 Propanediol 2.00 % Polyglykol 400 (Clariant) 2.00 % PEG-8 Panthenol 0.50 % Lutrol F 127 3.00 % Poloxamer 407 Konservierungsmittel q.s. C Phosphorsäureester Beispiel 10 1.00 % D Wasser ad 100.00 % E Genapol® LA 070 (Clariant) 2.00 % Laureth-7 Formulation Example 6 (Make-Up Remover) A Velsan® ® P8-3 (Clariant) 5.00% Isopropyl C12-15 Pareth-9 Carboxylate B Hostapon® ® CGN (Clariant) 2.00% Sodium Cocoyl Glutamate Genagen ® CAB (Clariant) 3.00% Cocamidopropyl betaines allantoin (Clariant) 0.30% Aristoflex® ® PEA (Clariant) 1.00% Polypropylene terephthalate 1.6 hexanediol 2.00% 1.2 Propanediol 2.00% Polyglycol 400 (Clariant) 2.00% PEG-8 panthenol 0.50% Lutrol F 127 3.00% Poloxamer 407 preservative qs C Phosphoric acid ester Example 10 1.00% D water ad 100.00% e Genapol ® LA 070 (Clariant) 2.00% Laureth-7

Herstellung:production:

  • I Nach und nach die Komponenten von B zu A geben und rühren, bis eine klare Lösung entsteht.I Gradually the components from B to A give and stir, until a clear solution arises.
  • II C in D unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen, II zu I geben.II C in D with stirring and dissolve gently II to I.
  • III E in I einrühren.III E in I stir.

Formulierungsbeispiel 7 (Whitening Gel) A Wasser ad 100.00 % Arginin 1.10 % Phosphorsäureester Beispiel 11 4.00 % B Dipropylenglykol 8.00 % Genapol®C 100 (Clariant) 0.60 % Coceth-10 Natrium Citrat·2H2O 0.09 % Citronensäure 10.0 % 0.10 % Nipagin® M (Clariant) 0.20 % Methylparaben Ascorbinsäure-2-glucosid 2.00 % Formulation Example 7 (Whitening Gel) A water ad 100.00% arginine 1.10% Phosphoric acid ester Example 11 4.00% B dipropylene 8.00% Genapol ® C 100 (Clariant) 0.60% Coceth-10 Sodium citrate · 2H 2 O 0.09% Citric acid 10.0% 0.10% Nipagin ® M (Clariant) 0.20% Methylparaben ascorbic acid-2-glucoside 2.00%

Herstellung:production:

  • I Die Komponenten von A mischen und unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen.I mix the components of A and stir and dissolve light heating.
  • II Die Komponenten von B zu I geben und lösen. Falls nötig die Formulierung leicht erhitzen.II Give the components from B to I and solve. If necessary the Heat the formulation slightly.

Formulierungsbeispiel 8 (Facial Toner) A Glycerin 8.00 % Polyglykol 400 (Clariant) 5.00 % PEG-8 Panthenol 0.50 % Parfüm 0.20 % Alkohol 8.00 % Konservierungsmittel q.s. Allantoin (Clariant) 0.10 % Niacinamide 0.10 % Extrapon Hamamelis 1.00 % Water, Witch Hazel Distillate, SD Alcohol 39-C, Butylene Glycole B Wasser ad 100 % C Phophorsäureester Beispiel 6 2.00 % Formulation Example 8 (Facial Toner) A glycerin 8.00% Polyglycol 400 (Clariant) 5.00% PEG-8 panthenol 0.50% Perfume 0.20% alcohol 8.00% preservative qs allantoin (Clariant) 0.10% Niacinamide 0.10% Extrapon witch hazel 1.00% Water, Witch Hazel Distillate, SD Alcohol 39-C, Butylene Glycols B water ad 100% C Phophorsäureester Example 6 2.00%

Herstellung:production:

  • I C in B unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen.I C in B with stirring and gentle heating to solve.
  • II Die Komponenten von A zu I geben und rühren bis die Formulierung homogen ist.II. Add the components from A to I and stir until the formulation is homogeneous is.

Formulierungsbeispiel 9 (Hairshampoo) A Genapol® LRO flüssig (Clariant) 30.00 % Sodium Laureth Sulfate Hostapon® CGN (Clariant) 5.00 % Sodium Cocoyl Glutamate Parfüm 0.30 % B Wasser ad 100.00 % C Phosphorsäureester Beispiel 7 1.50 % Konservierungsmittel q.s. Farbstoff q.s. Genagen® CAB (Clariant) 8.00 % Cocamidopropyl Betaine Formulation Example 9 (Hair Shampoo) A Genapol ® LRO liquid (Clariant) 30.00% Sodium Laureth Sulfate Hostapon® ® CGN (Clariant) 5.00% Sodium Cocoyl Glutamate Perfume 0.30% B water ad 100.00% C Phosphoric acid ester Example 7 1.50% preservative qs dye qs Genagen ® CAB (Clariant) 8.00% Cocamidopropyl betaines

Herstellung:production:

  • I C in B unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.Dissolve I C in B with stirring and heating to 50 ° C.
  • II Nach und nach die Komponenten von A in I einrühren.II Gradually stir in the components of A in I.
  • III Wenn nötig pH-Wert einstellen.III if necessary Adjust pH.

Formulierungsbeispiel 10 (Schaumbad) A Genapol® LRO flüssig (Clariant) 60.00 % Sodium Laureth Sulfate B Medialan® LD (Clariant) 8.00 % Sodium Lauroyl Sarcosinate Parfüm 1.50 % Velsan® CG 070 (Clariant) 5.00 % PEG-7 Glyceryl Cocoate C Phosphorsäureester Beispiel 2 1.00 % D Wasser ad 100 % E Farbstoff q.s. Konservierungsmittel q.s. Genagen® CAB (Clariant) 6.00 % Cocamidopropyl Betaine Formulation Example 10 (bubble bath) A Genapol ® LRO liquid (Clariant) 60.00% Sodium Laureth Sulfate B Medialan ® LD (Clariant) 8.00% Sodium lauroyl sarcosinate Perfume 1.50% Velsan® ® CG 070 (Clariant) 5.00% PEG-7 glyceryl cocoate C Phosphoric acid ester Example 2 1.00% D water ad 100% e dye qs preservative qs Genagen ® CAB (Clariant) 6:00 am % Cocamidopropyl betaines

Herstellung:production:

  • I Nach und nach die Komponenten von B in A einrühren.I Gradually the components of B in A Stir.
  • II C in D unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.II C in D with stirring and heating to 50 ° C to solve.
  • III I zu II geben.III to give II.
  • VI E in III rühren.Stir VI E in III.
  • V Wenn nötig pH-Wert einstellen.V if necessary Adjust pH.

Formulierungsbeispiel 11 (O/W-Skinmilk) A Hostacerin® DGI (Clariant) 2.00 % Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate Isopropylpalmitat 4.00 % Octyldodecanol 4.00 % Nipaguard® PDU (Clariant) q.s. Propylene Glycol (and) Diazolidinyl Urea (and) Methylparaben (and) Propylparaben B Aristoflex® AVC (Clariant) 1.20 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer C Hostapon® CGN (Clariant) 0.60 % Sodium Cocoyl Glutamate Wasser ad 100 % D Phosphorsäureester Beispiel 2 1.00 % E Parfüm 0.40 % Formulation Example 11 (O / W Skinmilk) A Hostacerin ® DGI (Clariant) 2.00% Polyglyceryl-2 sesquiisostearates isopropyl palmitate 4.00% octyldodecanol 4.00% Nipaguard ® PDU (Clariant) qs Propylene glycol (and) diazolidinyl urea (and) methylparaben (and) propylparaben B Aristoflex® ® AVC (Clariant) 1.20% Ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer C Hostapon® ® CGN (Clariant) 0.60% Sodium Cocoyl Glutamate water ad 100% D Phosphoric acid ester Example 2 1.00% e Perfume 0.40%

Herstellung:production:

  • I D in C unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.Dissolve I D in C with stirring and heating to 50 ° C.
  • II B zu A geben, danach I zugeben und gut verrühren.Add II B to A, then add I and stir well.
  • III E zu II geben.Give III E to II.
  • IV Zum Schluss die Formulierung homogenisieren.IV Finally, homogenize the formulation.

Formulierungsbeispiel 12 (Antiperspirant Roll-on) A Phosphorsäureester Beispiel 2 1.50 % B Wasser ad 100.00 % C Locron® L (Clariant) 20.00 % Aluminum Chlorohydrate D Genapol® T 250 (Clariant) 5.00 % Ceteareth-25 Butylen Glykol 3.00 % Cetiol OE 1.00 % Dicaprylyl Ether Glyceryl Isostearat 2.00 % E SilCare® Silicone SEA (Clariant) 0.50 % Trideceth-9 PG Amodimethicone and Trideceth-12 Formulation Example 12 (antiperspirant roll-on) A Phosphoric acid ester Example 2 1.50% B water ad 100.00% C Locron ® L (Clariant) 8:00 pm % Aluminum Chlorohydrate D Genapol ® T 250 (Clariant) 5.00% Ceteareth-25 Butylene glycol 3.00% Cetiol OE 1.00% Dicaprylyl ether Glyceryl isostearate 2.00% e SilCare® ® Silicone SEA (Clariant) 0.50% Trideceth-9 PG Amodimethicone and Trideceth-12

Herstellung:production:

  • I A in B unter Rühren und Erhitzen auf 60°C lösen.Dissolve I A in B with stirring and heating to 60 ° C.
  • II C zu I geben.Give II C to I.
  • III D bei 50°C schmelzen und II zugeben, solange rühren, bis eine klare Lösung entstanden ist.III D at 50 ° C Add melt and II, stirring until a clear solution is.
  • IV Bei 30°C E zugeben.IV at 30 ° C E admit.

Formulierungsbeispiel 12 zeigte gegenüber der gleichen Formulierung, aber ohne Phosphorsäureester nach Beispiel 2, eine deutliche Reduktion weißer Rückstände auf der Kleidung nach Anwendung des Roll-ons auf der Haut. Formulierungsbeispiel 13 (Vitamin C Gel) A Phosphorsäureester Beispiel 2 1.00 % Genapol® T 250 (Clariant) 2.00 % Ceteareth-25 B Wasser ad 100.00 % C Ascorbinsäure 3.00 % D Aristoflex AVC (Clariant) 0.80 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer Formulation Example 12 showed a marked reduction in white residue on clothing after application of skin roll-on to the same formulation but without the phosphoric acid ester of Example 2. Formulation Example 13 (Vitamin C Gel) A Phosphoric acid ester Example 2 1.00% Genapol ® T 250 (Clariant) 2.00% Ceteareth-25 B water ad 100.00% C ascorbic acid 3.00% D Aristoflex AVC (Clariant) 0.80% Ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer

Herstellung:production:

  • I A in B lösen unter Rühren bei 50°C.Release I A in B. with stirring at 50 ° C.
  • II C in I einrühren bei Raumtemperatur.II C in I stir at room temperature.
  • III D zugeben und solange rühren bis ein homogenes Gel entstanden ist.Add III D and stir until a homogeneous gel is formed.

Formulierungsbeispiel 14 (Duschbad) A Phosphorsäureester Beispiel 2 (Clariant) 3.00 % Aristoflex® PEA (Clariant) 2.00 % Polypropylene-Terephthalate B Wasser ad 100 % C Genapol® LRO flüssig (Clariant) 30.00 % Sodium Laureth Sulfate Genapol® LA 030 (Clariant) 1.50 % Laureth-3 Hostapon® CLG (Clariant) 5.00 % Sodium Lauroyl Glutamate Genagen® KB (Clariant) 6.00 % Coco Betaine Parfüm 0.30 % Farbstoff q.s.

  • Konservierungsmittel q.s.
Formulation Example 14 (Shower Bath) A Phosphoric acid ester Example 2 (Clariant) 3.00% Aristoflex® ® PEA (Clariant) 2.00% Polypropylene terephthalate B water ad 100% C Genapol ® LRO liquid (Clariant) 30.00% Sodium Laureth Sulfate Genapol ® LA 030 (Clariant) 1.50% Laureth-3 Hostapon® ® CLG (Clariant) 5.00% Sodium Lauroyl Glutamate Genagen ® KB (Clariant) 6:00 am % Coco betaine Perfume 0.30% dye qs
  • Preservative qs

Herstellung:production:

  • I A in B bei 50°C lösen.Dissolve I A in B at 50 ° C.
  • II Die Komponenten von C nacheinander in I einrühren.II Stir the components of C into I successively.
  • III Wenn nötig den pH Wert einstellen.III if necessary adjust the pH value.

Formulierungsbeispiel 15 (Facial Anti-Ageing Cream Gel) A Phosphorsäureester Beispiel 8 (Clariant) 1.00 % B Wasser ad 100.00 % C Paraffinöl 5.00 % SilCare® Silicone 31M50 (Clariant) 3.00 % Caprylyl Trimethicone D Aristoflex® AVC (Clariant) 1.80 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer E Glycolsäure 30 % * 6.00 % Phenonip® (Clariant) 0.50 % Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Ethylparaben (and) Butylparaben (and) Propylparaben (and) Isobutylparaben F Genapol® LA 070 (Clariant) 2.00 % Laureth-7

  • * neutralisiert mit NaOH auf pH 4.
Formulation Example 15 (Facial Anti-Aging Cream Gel) A Phosphoric acid ester Example 8 (Clariant) 1.00% B water ad 100.00% C paraffin oil 5.00% SilCare ® Silicone 31M50 (Clariant) 3.00% Caprylyl trimethicone D Aristoflex® ® AVC (Clariant) 1.80% Ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer e Glycolic acid 30% * 6:00 am % Phenonip ® (Clariant) 0.50% Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Ethylparaben (and) Butylparaben (and) Propylparaben (and) Isobutylparaben F Genapol ® LA 070 (Clariant) 2.00% Laureth-7
  • * neutralized with NaOH to pH 4.

Herstellung:production:

  • I A in B unter Rühren bei 50°C lösen.Dissolve I A in B with stirring at 50 ° C.
  • II D in C einrühren.II D in C stir.
  • III I in II einrühren und solange rühren bis ein homogenes Gel entstanden ist.Stir in III I in II and stir as long until a homogeneous gel is formed.
  • IV E in III zugeben.IV E in III admit.
  • V F in IV einrühren und solange rühren bis das Cremegel homogen ist.Stir V F into IV and stir as long until the cream gel is homogeneous.

Formulierungsbeispiel 16 (O/W Selbstbräunungscreme) A Hostaphat® CC 100 (Clariant) 1.0 % Cetyl Phosphate Glyceryl Stearate 0.5 % Cetearyl Alkohol 0.5 % Paraffinöl 8.0 % Isopropylpalmitat 7.0 % SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 1.0 % Caprylyl Methicone B Aristoflex® AVC (Clariant) 1.2 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer C Wasser ad 100 % D Phosphorsäureester Beispiel 9 (Clariant) 1.0 % E Hostapon® CLG (Clariant) 0.5 Sodium Lauroyl Glutamate Glycerin 5.0 % F Tocopheryl Acetate 1.0 % Fragrance 0.2 Preservative q.s. G Dihydroxyacetone 5.0 % H Wasser 8.0 % I Natriumhydroxid (10 % in Wasser) q.s. Formulation example 16 (O / W self-tanning cream) A Hostaphat ® CC 100 (Clariant) 1.0% Cetyl phosphates Glyceryl stearate 0.5% Cetearyl alcohol 0.5% paraffin oil 8.0% isopropyl palmitate 7.0% SilCare ® Silicone 41M15 (Clariant) 1.0% Caprylyl Methicone B Aristoflex® ® AVC (Clariant) 1.2% Ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer C water ad 100% D Phosphoric acid ester Example 9 (Clariant) 1.0% e Hostapon® ® CLG (Clariant) 0.5 Sodium Lauroyl Glutamate glycerin 5.0% F Tocopheryl acetate 1.0% Fragrance 0.2 Preservative qs G Dihydroxyacetone 5.0% H water 8.0% I Sodium hydroxide (10% in water) qs

Herstellung:production:

  • I A bei 80°C aufschmelzen.I A at 80 ° C melt.
  • II B in A einrühren.Mix II B in A.
  • III D in C bei 50°C lösen, dann E zugeben.III D in C at 50 ° C to solve, then admit E.
  • IV III in II einrühren.Mix IV III in II.
  • V Bei Raumtemperatur F zugeben.V Add room temperature at room temperature.
  • VI G in H lösen und in V einrühren.Release VI G in H. and stir in V.
  • VII Wenn notwendig den pH Wert mit I auf 4-5 einstellen.VII If necessary, adjust the pH value with I to 4-5.

Formulierungsbeispiel 17 (O/W Sonnenschutzmilch) A Hostaphat® CK 100 (Clariant) 2.00 % Potassium Cetyl Phosphate SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 1.00 % Caprylyl Methicone Stearinsäure 0.50 % Cetyl Alkohol 0.50 % Cutina® GMS 1.00 % Glyceryl Stearate Cetiol® SN 4.00 % Cetearyl Isononanoat Velsan® CCT (Clariant) 4.00 % Caprylic/Capric Triglyceride Neo® Heliopan BB 1.50 % Benzophenone – 3 Eusolex® 6300 4.00 % 4-Methylbenzylidene Camphor B Aristoflex® AVC (Clariant) 0.40 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer C Wasser ad 100 % D Phosphorsäureester Beispiel 2 (Clariant) 1.00 % E Glycerin 3.00 % Eusolex® 232 2.00 % Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid Tris(hydroxymethyl)aminomethan 1.10 % Tromethamine F Tocopheryl Acetate 0.50 % Phenonip® (Clariant) 0.50 % Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Butylparaben (and) Ethylparaben (and) Propylparaben Fragrance 0.40 % Formulation Example 17 (O / W Sunscreen Milk) A Hostaphat ® CK 100 (Clariant) 2.00% Potassium Cetyl Phosphate SilCare ® Silicone 41M15 (Clariant) 1.00% Caprylyl Methicone stearic acid 0.50% Cetyl alcohol 0.50% Cutina ® GMS 1.00% Glyceryl stearate Cetiol ® SN 4.00% Cetearyl isononanoate Velsan ® CCT (Clariant) 4.00% Caprylic / Capric Triglycerides Neo® Heliopan BB 1.50% Benzophenones - 3 Eusolex ® 6300 4.00% 4-methylbenzylidene camphor B Aristoflex® ® AVC (Clariant) 0.40% Ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer C water ad 100% D Phosphoric acid ester Example 2 (Clariant) 1.00% e glycerin 3.00% Eusolex ® 232 2.00% Phenylbenzimidazole sulfonic acid Tris (hydroxymethyl) aminomethane 1.10% tromethamine F Tocopheryl acetate 0.50% Phenonip ® (Clariant) 0.50% Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Butylparaben (and) Ethylparaben (and) propylparaben Fragrance 0.40%

Herstellung:production:

  • I A bei 80°C aufschmelzen, dann B hinzufügen.I A at 80 ° C melt, then add B
  • II D in C bei 60°C lösen.II D in C at 60 ° C to solve.
  • III E in II einrühren.III E in II stir.
  • IV III in I lösen.Dissolve IV III in I.
  • V Bei 35°C F in IV zugeben.V At 35 ° C Add F in IV.

Formulierungsbeispiel 18 (Facial Anti-Ageing Gel) A Genapol® T 250 (Clariant) 1.00 % Ceteareth-25 Phosphorsäureester Beispiel 2 (Clariant) 1.00 % B Wasser ad 100 % C Aristoflex® AVC (Clariant) 2.00 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer D Glycolsäure 30 %* 6.00 % Phenonip® (Clariant) 0.50 % Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Ethylparaben (and) Butylparaben (and) Propylparaben (and) Isobutylparaben

  • * neutralisiert mit NaOH auf pH 4.
Formulation Example 18 (Facial Anti-Aging Gel) A Genapol® T 250 (Clariant) 1.00% Ceteareth-25 Phosphoric acid ester Example 2 (Clariant) 1.00% B water ad 100% C Aristoflex® ® AVC (Clariant) 2.00% Ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer D Glycolic acid 30% * 6:00 am % Phenonip ® (Clariant) 0.50% Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Ethylparaben (and) Butylparaben (and) Propylparaben (and) Isobutylparaben
  • * neutralized with NaOH to pH 4.

Herstellung:production:

  • I A in B unter Rühren bei 50°C lösen.Dissolve I A in B with stirring at 50 ° C.
  • II C zugeben und solange rühren bis ein homogenes Gel entstanden ist.Add II C and stir until a homogeneous gel is formed.
  • III D zugeben und rühren bis das Gel wieder homogen ist.Add III D and stir until the gel is homogeneous again.

Claims (22)

Phosphorsäureester enthaltend A) eine oder mehrere Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen der Komponente a), wobei die Substanzen der Komponente a) ausgewählt sind aus Orthophosphorsäure und einem oder mehreren ihrer Derivate, und wobei das eine oder die mehreren Derivate der Orthophosphorsäure vorzugsweise ausgewählt sind aus Polyphosphorsäure, Tetraphosphordecaoxid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid, B) eine oder mehrere Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen der Komponente b), wobei die Substanzen der Komponente b) ausgewählt sind aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) R2-O-(CH2CH2O)u(C3H6O)v(DO)w-H (I)worin R2 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, steht, D für eine lineare oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder für -CH(Aryl)CH2-, vorzugsweise -CH(Phenyl)CH2-, steht, u für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100, insbesondere bevorzugt von 10 bis 50, steht, v für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 2 bis 50, besonders bevorzugt von 5 bis 20, steht, w für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 20, besonders bevorzugt von 0 bis 10, steht, und wobei die Gruppen CH2CH2O, C3H6O und DO aus den Verbindungen der Formel (I) blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und C) eine oder mehrere Struktureinheiten abgeleitet von Substanzen der Komponente c), wobei die Substanzen der Komponente c) ausgewählt sind aus einem oder mehreren Diolen der Formel (II) HO-(CH2CH2O)a(C3H6O)b(DO)c-H (II)worin D die Bedeutung wie in Formel (I) hat, a für eine Zahl von 0 bis 800, vorzugsweise von 0 bis 250, besonders bevorzugt von 10 bis 200 und insbesondere bevorzugt von 20 bis 100, steht, b für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, steht, c für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 20, steht, wobei die Summe a + b + c ≥ 1, vorzugsweise von 5 bis 150, ist und die Gruppen CH2CH2O, C3H6O und DO aus den Verbindungen der Formel (II) blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können und die Phosphorsäureester 2 oder mehr über eine Struktureinheit abgeleitet von den Verbindungen der Formel (II) verbrückte P-Atome pro Molekül enthalten.A) one or more structural units derived from substances of component a), wherein the substances of component a) are selected from orthophosphoric acid and one or more of its derivatives, and wherein the one or more derivatives of orthophosphoric acid are preferably selected from polyphosphoric acid, B) one or more structural units derived from substances of component b), the substances of component b) being selected from one or more compounds of the formula (I) R 2 -O- (CH 2 CH 2 O) u (C 3 H 6 O) v (DO) w -H (I) wherein R 2 is a linear or branched, saturated alkyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22, particularly preferably 12 to 18 carbon atoms, or a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 6 to 30, preferably 8 to 22 , particularly preferably 12 to 18 carbon atoms, D is a linear or branched saturated alkylene group having 4 to 20 carbon atoms, a linear or branched mono- or polyunsaturated alkenylene group having 4 to 20 carbon atoms or -CH (aryl) CH 2 - , preferably -CH (phenyl) CH 2 -, u, u is a number from 0 to 200, preferably from 2 to 150, particularly preferably from 5 to 100, particularly preferably from 10 to 50, v is a number from 0 to 100, preferably from 2 to 50, particularly preferably from 5 to 20, w is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 20, particularly preferably from 0 to 10, and wherein the groups CH 2 CH 2 O, C 3 H 6 O and DO C) one or more structural units derived from substances of component c), the substances of component c) being selected from one or more diols of the formula (II) embedded image in which the compounds of the formula (I) can be arranged blockwise or randomly distributed HO- (CH 2 CH 2 O) a (C 3 H 6 O) b (DO) c -H (II) wherein D has the meaning as in formula (I), a is a number from 0 to 800, preferably from 0 to 250, more preferably from 10 to 200, and most preferably from 20 to 100, b is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, c is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 20, wherein the sum of a + b + c ≥ 1, preferably from 5 to 150, and the groups CH 2 CH 2 O, C 3 H 6 O and DO from the compounds of formula (II) may be arranged block-wise or randomly distributed and contain the phosphoric acid ester 2 or more via a structural unit derived from the compounds of formula (II) bridged P atoms per molecule. Phosphorsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens 80 %, vorzugsweise von 90 bis 100 % und besonders bevorzugt von 95 bis 100 % der aus den Substanzen der Komponente a) theoretisch maximal erhältlichen veresterbaren Funktionen verestert sind.organophosphate according to claim 1, characterized in that at least 80%, preferably from 90 to 100%, and more preferably from 95 to 100% of the Substances of component a) theoretically maximum available esterifiable functions are esterified. Phosphorsäureester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass v und w in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (I) 0 sind.organophosphate according to claim 1 or 2, characterized in that v and w in the structural units derived from the compounds of the formula (I) are 0. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (I) u von 1 bis 150, vorzugsweise von 5 bis 100 und besonders bevorzugt von 10 bis 50 ist.organophosphate according to one or more of claims 1 to 3, characterized that in the structural units derived from the compounds of the Formula (I) u of 1 to 150, preferably 5 to 100 and especially preferably from 10 to 50. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass b und c in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (II) 0 sind.organophosphate according to one or more of claims 1 to 4, characterized that b and c in the structural units derived from the compounds of the formula (II) are 0. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in den Struktureinheiten abgeleitet von den Verbindungen der Formel (II) a von 1 bis 800, vorzugsweise von 10 bis 200 und besonders bevorzugt von 20 bis 100 ist.organophosphate according to one or more of claims 1 to 5, characterized that in the structural units derived from the compounds of the Formula (II) a of 1 to 800, preferably 10 to 200 and especially preferably from 20 to 100. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Struktureinheiten abgeleitet von dem einen oder den mehreren Diolen der Formel (II) abgeleitet sind von Diolen ausgewählt aus Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Polyethylenglykol (PEG) mit Molekulargewichten von 200 bis 35000, bevorzugt PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1500, PEG 2000, PEG 3000, PEG 3350, PEG 4000, PEG 6000, PEG 8000, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Polypropylenglykol, Polybutylenglykol, Copolymerisaten aus Ethylenoxid und Propylenoxid mit Molekulargewichten von 200 bis 35000, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4 Butandiol, 1,2-Pentandiol, 1,3-Pentandiol, 1,4-Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,3-Hexandiol, 1,4-Hexandiol, 1,5-Hexandiol, 1,6-Hexandiol und 1,12-Dodecandiol.organophosphate according to one or more of claims 1 to 6, characterized that the one or more structural units derived from the one or more diols of the formula (II) are derived selected by Diolen from ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, Polyethylene glycol (PEG) with molecular weights from 200 to 35000, preferably PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1500, PEG 2000, PEG 3000, PEG 3350, PEG 4000, PEG 6000, PEG 8000, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycol, Polybutylene glycol, copolymers of ethylene oxide and propylene oxide with molecular weights from 200 to 35,000, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,3-hexanediol, 1,4-hexanediol, 1,5-hexanediol, 1,6-hexanediol and 1,12-dodecanediol. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Struktureinheiten abgeleitet von der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) Struktureinheiten sind, worin u für eine Zahl 1 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100 und insbesondere bevorzugt von 10 bis 50, steht, v und w 0 sind, und der Rest R2-O- abgeleitet ist von Alkoholen ausgewählt aus Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Behenylalkohol, Fettalkoholen mit C-Ketten-Schnitten zwischen 8 und 22, vorzugsweise C10/C12-Fettalkohol, C12/C14-Fettalkohol, C12/C15-Fettalkohol, C16/C18-Fettalkohol, verzweigten Fettalkoholen, vorzugsweise Guerbetalkoholen, einfach ungesättigten Fettalkoholen, vorzugsweise Delta-9-cis-Hexadecanol, Delta-9-cis-Octadecanol, trans-9-Octadecanol und cis-Delta-11-Octadecanol.Phosphoric acid esters according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that the one or more structural units derived from the one or more compounds of formula (I) are structural units, wherein u is a number from 1 to 200, preferably from 2 to 150, particularly preferably from 5 to 100 and particularly preferably from 10 to 50, is, v and w are 0, and the radical R 2 -O- is derived from alcohols selected from octanol, decanol, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, Eicosanol, behenyl alcohol, fatty alcohols with C chain cuts between 8 and 22, preferably C 10 / C 12 fatty alcohol, C 12 / C 14 fatty alcohol, C 12 / C 15 fatty alcohol, C 16 / C 18 fatty alcohol, branched Fatty alcohols, preferably Guerbet alcohols, monounsaturated fatty alcohols, preferably delta-9-cis-hexadecanol, delta-9-cis-octadecanol, trans-9-octadecanol and cis-delta-11-octadecanol. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtzahl der in den Phosphorsäureestern enthaltenen Struktureinheiten abgeleitet von der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I), vorzugsweise die Gesamtzahl der in den Phosphorsäureestern enthaltenen Struktureinheiten abgeleitet von der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I), worin u für eine Zahl 1 bis 200, vorzugsweise von 2 bis 150, besonders bevorzugt von 5 bis 100 und insbesondere bevorzugt von 10 bis 50, steht, und v und w 0 sind, von 4 bis 20, vorzugsweise von 4 bis 10 und besonders bevorzugt von 4 bis 6, beträgt.organophosphate according to one or more of claims 1 to 8, characterized that the total number of structural units contained in the phosphoric acid esters derived from the one or more compounds of the formula (I), preferably the total number of those contained in the phosphoric acid esters Structural units derived from the one or more compounds of the formula (I) wherein u is a number 1 to 200, preferably from 2 to 150, particularly preferred from 5 to 100, and more preferably from 10 to 50, and v and w are 0, from 4 to 20, preferably from 4 to 10 and particularly preferred from 4 to 6. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtzahl der in den Phosphorsäureestern enthaltenen Ethylenoxideinheiten in den Struktureinheiten abgeleitet von den Substanzen der Komponente b) und den Substanzen der Komponente c) zusammen pro Fettalkoholendgruppe hervorgegangen aus den Verbindungen der Formel (I) von 30 bis 100 und vorzugsweise von 40 bis 80, ist.organophosphate according to one or more of claims 1 to 9, characterized that the total number of ethylene oxide units contained in the phosphoric acid esters in the structural units derived from the substances of the component b) and the substances of component c) together per fatty alcohol end group resulting from the compounds of formula (I) from 30 to 100 and preferably from 40 to 80. Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Struktureinheiten abgeleitet von den Substanzen der Komponente a) ausgewählt sind aus Struktureinheiten der Formeln (A1) bis (A3)
Figure 00710001
worin M jeweils unabhängig voneinander H+ oder ein Gegenion bedeutet und die Gegenionen ausgewählt sind aus Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 + und quaternären Ammoniumionen [HNR1R2R3]+, wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, sowie eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, sein können, und vorzugsweise Struktureinheiten der Formel (A1) sind.
Phosphoric acid esters according to one or more of claims 1 to 10, characterized in that the structural units derived from the substances of component a) are selected from structural units of the formulas (A1) to (A3)
Figure 00710001
wherein each M is independently H + or a counterion and the counterions are selected from Li + , Na + , K + , Mg ++ , Ca ++ , Al +++ , NH 4 + and quaternary ammonium ions [HNR 1 R 2 R 3 ] + , wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, a linear mono-hydroxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a mono-hydroxyethyl or mono-hydroxypropyl group, as well as a linear or branched di-hydroxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and are preferably structural units of the formula (A1).
Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus Struktureinheiten abgeleitet von den Substanzen der Komponenten a), b) und c) bestehen.organophosphate according to one or more of claims 1 to 11, characterized in that they are derived from structural units of the substances of the components a), b) and c) exist. Verwendung eines oder mehrerer der Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 als Verdicker, Konsistenzgeber, Emulgator, Sensorikadditiv, Solubilisator, Dispergator, Gleitmittel, Haftmittel oder Stabilisator.Use of one or more of the phosphoric acid esters according to one or more of claims 1 to 12 as a thickener, Consistency regulator, emulsifier, sensory additive, solubilizer, dispersant, Lubricant, adhesive or stabilizer. Verwendung eines oder mehrerer Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 in Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen, insbesondere in Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen enthaltend Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirconium-Komplexsalze, zur Verringerung der Bildung weißer Rückstände auf der Kleidung nach Anwendung der Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen auf der Haut.Use of one or more phosphoric acid esters according to one or more of claims 1 to 12 in deodorant or antiperspirant formulations, especially in deodorant or Antiperspirant formulations containing aluminum salts, preferred Aluminum chlorohydrate or aluminum-zirconium complex salts to reduce formation white Residues on clothing after application of the deodorant or antiperspirant formulations on the skin. Kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 enthält.Cosmetic, pharmaceutical or dermatological Composition, characterized in that it contains one or more organophosphate according to one or more of claims 1 to 12 contains. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form einer wässrigen, wässrig-alkoholischen oder wässrig-tensidischen Zusammensetzung, einer Emulsion, Suspension, Dispersion, eines Puders oder eines Sprays vorliegt.Composition according to Claim 15, characterized that they are in the form of an aqueous, aqueous-alcoholic or aqueous surfactant composition, an emulsion, suspension, dispersion, a powder or a Sprays is present. Zusammensetzung nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert von 2 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 6, besonders bevorzugt von 2,5 bis 5 und insbesondere bevorzugt von 3 bis 4,5, besitzt.A composition according to claim 15 or 16, characterized characterized in that it has a pH of 2 to 10, preferably from 2 to 6, more preferably from 2.5 to 5 and in particular preferably from 3 to 4.5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Elektrolyte enthält.Composition according to one or more of claims 15 to 17, characterized in that it contains one or more electrolytes contains. Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an dem einen oder den mehreren Elektrolyten, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-% ist.Composition according to Claim 18, characterized that the content of the one or more electrolytes, based to the entire composition, from 0.1 to 20.0 wt .-%, preferably from 0.2 to 10.0 wt%, and more preferably from 0.5 to 5.0 Wt .-% is. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 15 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid-freisetzende Substanzen enthält, und vorzugsweise in der Form eines Gels vorliegt.Composition according to one or more of claims 15 to 19, characterized in that they hydrogen peroxide or hydrogen peroxide-releasing substances contains and preferably in the form of a gel. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie den einen oder die mehreren Phosphorsäureester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 6,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% enthält.Composition according to one or more of claims 1 to 20, characterized in that it one or more organophosphate according to one or more of claims 1 to 12, based on the finished composition, in an amount of 0.01 to 10.0 wt .-%, preferably from 0.1 to 6.0 wt .-% and particularly preferably from 0.5 contains up to 3.0 wt .-%. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 15 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere Tenside enthält.Composition according to one or more of Claims 15 to 21, characterized that it contains one or more surfactants.
DE200710036183 2007-08-02 2007-08-02 New phosphoric acid ester comprising orthophosphoric acid e.g. polyphosphoric acid, alkyloxy compound and a diol compound useful e.g. as thickener, emulsifier and dispersant, and in deodorant formulation and cosmetic composition Withdrawn DE102007036183A1 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200710036183 DE102007036183A1 (en) 2007-08-02 2007-08-02 New phosphoric acid ester comprising orthophosphoric acid e.g. polyphosphoric acid, alkyloxy compound and a diol compound useful e.g. as thickener, emulsifier and dispersant, and in deodorant formulation and cosmetic composition
PCT/EP2008/006218 WO2009015856A2 (en) 2007-08-02 2008-07-29 Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units
CN2008801079333A CN101802097B (en) 2007-08-02 2008-07-29 Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units
JP2010518553A JP2010535254A (en) 2007-08-02 2008-07-29 Phosphate esters containing phosphorus atoms bridged through diol units
US12/671,422 US8686033B2 (en) 2007-08-02 2008-07-29 Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units
EP08785166A EP2176349A2 (en) 2007-08-02 2008-07-29 Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200710036183 DE102007036183A1 (en) 2007-08-02 2007-08-02 New phosphoric acid ester comprising orthophosphoric acid e.g. polyphosphoric acid, alkyloxy compound and a diol compound useful e.g. as thickener, emulsifier and dispersant, and in deodorant formulation and cosmetic composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102007036183A1 true DE102007036183A1 (en) 2008-06-19

Family

ID=39399884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200710036183 Withdrawn DE102007036183A1 (en) 2007-08-02 2007-08-02 New phosphoric acid ester comprising orthophosphoric acid e.g. polyphosphoric acid, alkyloxy compound and a diol compound useful e.g. as thickener, emulsifier and dispersant, and in deodorant formulation and cosmetic composition

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102007036183A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2176316B1 (en) Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by polyol units
EP2411427B1 (en) Polymers based on acrylic, methacrylic or ethacrylic amidoalkyl sulfonic acid or salts and carboxyalkyl acrylate, methacrylate or ethacrylate or oligomers of said carboxy compounds
EP2683752B1 (en) Cross-linked polymers
EP2683751B1 (en) Polymers based on sulfonic acids, amides and special cross-linking agents
EP2739147B1 (en) Compositions comprising isosorbide monoesters and n-hydroxypyridones
US8686033B2 (en) Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units
EP2414408B1 (en) Cationic comb copolymers, preparation thereof and use thereof in cosmetic, pharmaceutical and dermatological formulations
EP2739152B1 (en) Compositions comprising isosorbide monoester and alcohols comprising at least one aromatic group
EP2176350A2 (en) Aqueous compositions containing alkoxylated phosphoric acid triesters
WO2009095197A2 (en) Compositions comprising phosphoric acid ester and hydrophobically modified, cross-linked anionic polymers
EP2739151A1 (en) Compositions comprising isosorbide monoesters and halogenated antimicrobial active substances
EP2739148B1 (en) Compositions comprising isosorbide monoesters and aliphatic vicinal diols
EP2566616B1 (en) Compositions containing phosphoric acid alkyl esters and polyol esters
DE102008006855A1 (en) Phosphate esters useful in cosmetic, pharmaceutical or dermatological compositions are derived from a monoalkyl polyether and a polyether diol
DE102008006858A1 (en) Water-based composition especially useful as a deodorant or antiperspirant comprises an alkoxylated phosphate ester
EP3106147B1 (en) Method for producing polymers of acryloyldimethyl taurate, neutral monomers, monomers with carboxylic acids and special crosslinking agents
DE102007036183A1 (en) New phosphoric acid ester comprising orthophosphoric acid e.g. polyphosphoric acid, alkyloxy compound and a diol compound useful e.g. as thickener, emulsifier and dispersant, and in deodorant formulation and cosmetic composition
DE102007036184A1 (en) Composition, useful e.g. to reduce the formation of white residues on the cloth and skin, and as a thickener, emulsifier, thickener and stabilizer, comprises phosphoric acid ester, surfactant, electrolyte, hydrogen peroxide and water
EP3106470A1 (en) Method for producing polymers on the basis of acryloyldimethyl taurate and special crosslinking agents
EP3106471A1 (en) Method for producing polymers on the basis of acryloyldimethyl taurate, neutral monomers and special crosslinking agents

Legal Events

Date Code Title Description
OAV Applicant agreed to the publication of the unexamined application as to paragraph 31 lit. 2 z1
8139 Disposal/non-payment of the annual fee