[go: up one dir, main page]

DE102007049682A1 - Composition, useful e.g. in color filter, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione, and pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione compounds, where the composition is obtained by reacting succinic acid ester with nitrile mixture - Google Patents

Composition, useful e.g. in color filter, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione, and pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione compounds, where the composition is obtained by reacting succinic acid ester with nitrile mixture Download PDF

Info

Publication number
DE102007049682A1
DE102007049682A1 DE102007049682A DE102007049682A DE102007049682A1 DE 102007049682 A1 DE102007049682 A1 DE 102007049682A1 DE 102007049682 A DE102007049682 A DE 102007049682A DE 102007049682 A DE102007049682 A DE 102007049682A DE 102007049682 A1 DE102007049682 A1 DE 102007049682A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pigment
pigment composition
composition according
pyrrolo
pyrrole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102007049682A
Other languages
German (de)
Inventor
Tanja Dr. Reipen
Jens Dr. Reichwagen
Matthias Dr. Ganschow
Carsten Dr. Plüg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to DE102007049682A priority Critical patent/DE102007049682A1/en
Priority to TW097133435A priority patent/TWI431071B/en
Priority to EP08802234A priority patent/EP2205682B1/en
Priority to JP2010529252A priority patent/JP5469605B2/en
Priority to CN200880111997A priority patent/CN101827897A/en
Priority to DE502008002837T priority patent/DE502008002837D1/en
Priority to CN201310229303.6A priority patent/CN103436049B/en
Priority to US12/738,082 priority patent/US8128848B2/en
Priority to PCT/EP2008/007700 priority patent/WO2009049736A2/en
Priority to KR1020107008173A priority patent/KR101540132B1/en
Publication of DE102007049682A1 publication Critical patent/DE102007049682A1/en
Priority to JP2013224179A priority patent/JP5885352B2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/0912—Indigoid; Diaryl and Triaryl methane; Oxyketone dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022—Wet grinding of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/0914—Acridine; Azine; Oxazine; Thiazine-;(Xanthene-) dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/0922—Formazane dyes; Nitro and Nitroso dyes; Quinone imides; Azomethine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Pigment composition (A) comprises 3,6-bis-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (I), and substituted dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione compounds (II) and (III), where: (A) has an average particle size (d 5 0) of 10-60 nm; at least 5 volume% of (A) has a particle size of greater than 70 nm; (A) is obtained by reacting succinic acid ester (1 mol) with a mixture (2 mol) of 4-chlorbenzonitrile (a) and a nitrile compound (IV); and the molar ratio of (a) and (IV) is 99.5-0.5 to 85-15. Pigment composition (A) comprises 3,6-bis-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (I), and substituted dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione compounds of formulae (II) and (III), where: the average particle size (d 50) of (II) and (III) is 10-60 nm; at least 5 volume% of (I)-(III) exhibits particle size of greater than 70 nm; (A) is obtained by reacting succinic acid ester (1 mol) with a mixture (2 mol) of 4-chlorbenzonitrile (a) and a nitrile compound of formula (IV); and molar ratio of (a) and (IV) is 99.5-0.5 to 85-15. X : OH, F, Cl, Br, CN, CF 3, NO 2, 1-5C alkyl, 5-7C cycloalkyl, 2-8C alkenyl, 1-6C alkoxy, phenyl or benzyl; and n : 0-4, preferably 0. [Image].

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Pigmentzusammensetzung aus Verbindungen der Formel (I), (II) und (III), ihre Herstellung sowie die Verwendung dieses neuen Produkts als Pigment.The The present invention relates to a pigment composition of compounds of the formula (I), (II) and (III), their preparation and their use this new product as a pigment.

Für viele Anwendungen von organischen Pigmenten ist eine sehr gute Dispergierbarkeit und eine hohe Hitzestabilität erforderlich, wie zum Beispiel bei der Einfärbung von Metalliclacken oder der Verwendung in Farbfiltern. Zur Herstellung von Farbfiltern werden besonders feinteilige Pigmente eingesetzt, um die Partikel-Streuung, die zu einer Herabsetzung des Kontrastverhältnisses führt, weitgehend auszuschließen.For Many applications of organic pigments is a very good dispersibility and high heat stability required, such as when coloring metallic lacquers or using in Color filters. For the production of color filters are particularly finely divided Pigments used to reduce the particle scattering, resulting in a reduction the contrast ratio leads to largely rule out.

Die kommerziell erhältlichen Handelsprodukte genügen jedoch nicht immer allen Anforderungen der Technik. Insbesondere bestand ein Verbesserungsbedarf hinsichtlich der Partikelgröße, Dispergierbarkeit und der Hitzestabilität dieser feinteiligen Pigmente ohne negativen Einfluß auf Chroms und Farbton.The commercially available commercial products however not always all the requirements of the technology. Especially there was a need to improve the particle size, Dispersibility and heat stability of these finely divided Pigments without negative influence on chromium and color.

Aus der EP-A-0 094 911 sind Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen (DPPs) bekannt, die durch Mischsynthese aus zwei unterschiedlichen Nitriten A und B und Bernsteinsäurediestern hergestellt werden können, wobei 1 Mol Bernsteinsäurediester mit je 1 Mol zweier verschiedener Nitrile umgesetzt werden. Die Umsetzung von 1 Mol 4-Chlorbenzonitril mit 1 Mol substituiertem oder unsubstituiertem Cyanobiphenyl ist nicht beschrieben.From the EP-A-0 094 911 are pigment compositions of diketopyrrolopyrroles (DPPs) are known which can be prepared by mixed synthesis of two different nitrites A and B and succinic diesters, wherein 1 mole of succinic diester are reacted with 1 mole of two different nitriles. The reaction of 1 mole of 4-chlorobenzonitrile with 1 mole of substituted or unsubstituted cyanobiphenyl is not described.

Aus der EP-A-0 181 290 sind Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen (DPPs) bekannt, die durch Mischsynthese aus zwei unterschiedlichen Nitrilen A und B und Bernsteinsäurediestern hergestellt werden, wobei die Molanteile der in den Beispielen offenbarten Nitrile im Bereich 88 bis 99,9 Mol-% A zu 12 bis 0,1 Mol-% B liegen.. Dabei sind Beispiele von Pigmenten aufgelistet, die unter Verwendung von ca. 3% bzw. 5% Cyanobiphenyl und ca. 97%, bzw. 95% 4-Chlorbenzonitril hergestellt wurden, die jedoch aufgrund ihrer Teilchengröße nicht für die Verwendung in Farbfiltern geeignet sind.From the EP-A-0 181 290 Diketopyrrolopyrrolen (DPPs) are pigment compositions prepared by mixed synthesis of two different nitriles A and B and succinic diesters, wherein the molar proportions of the nitriles disclosed in the examples in the range 88 to 99.9 mol% A to 12 to 0.1 In this case, examples of pigments are listed, which were prepared using about 3% and 5% cyanobiphenyl and about 97%, or 95% 4-chlorobenzonitrile, but not due to their particle size for the use in color filters are suitable.

Aus der EP-A-0 962 499 sind Mischsynthesen mit äquimolaren Mengen verschiedener Nitrile mit Bernsteinsäurediestern in Gegenwart eines Kristallwachstumsinhibitors bekannt. Die Umsetzung von 4-Chlorbenzonitril mit substituiertem oder unsubstituiertem Cyanobiphenyl ist nicht beschrieben.From the EP-A-0 962 499 For example, mixed syntheses with equimolar amounts of various nitriles with succinic diesters in the presence of a crystal growth inhibitor are known. The reaction of 4-chlorobenzonitrile with substituted or unsubstituted cyanobiphenyl is not described.

Aus der WO 2002/085 987 sind Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen für wässrige Lackanwendungen bekannt, die durch Mischsynthese aus zwei unterschiedlichen Nitrilen A und B und Bernsteinsäurediestern hergestellt werden. Die Umsetzung von 4-Chlorbenzonitril mit substituiertem oder unsubstituiertem Cyanobiphenyl ist nicht erwähnt.From the WO 2002/085987 For example, pigment compositions of diketopyrrolopyrroles are known for aqueous paint applications prepared by mixed synthesis of two different nitriles A and B and succinic diesters. The reaction of 4-chlorobenzonitrile with substituted or unsubstituted cyanobiphenyl is not mentioned.

In der EP-A-1 411 091 wird ein aufwändiges zweistufiges Verfahren zur Darstellung feinkristalliner Pigmentpartikel beschrieben, das aus einer Kombination aus Trockenmahlung und Salzknetung besteht, um eine Rekristallisation zu größeren Teilchen wirksam zu verhindern.In the EP-A-1 411 091 describes a complex two-step process for the preparation of fine-crystalline pigment particles, which consists of a combination of dry grinding and salt kneading to effectively prevent recrystallization into larger particles.

Es bestand die Aufgabe, eine Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung insbesondere für Farbfilteranwendungen zur Verfügung zu stellen, die sowohl eine gute Dispergierbarkeit in organischen Lacksystemen, eine Feinteiligkeit der Pigmentkristalle mit enger Teilchengrößenverteilung, eine hohe Rekristallisationsstabilität während der Zerkleinerung, eine hohe Hitzestabilität, als auch eine hohe Farbtonreinheit und Brillanz aufweist.It the task was a diketopyrrolopyrrole pigment composition especially for color filter applications to provide both a good dispersibility in organic Paint systems, a fineness of the pigment crystals with narrower Particle size distribution, a high recrystallization stability during comminution, high heat stability, as well as a high hue purity and brilliance.

Es wurde gefunden, dass eine Mischung mit einem bestimmten Mengenverhältnis von Bis(4-Chlor-Phenyl)-Diketopyrrolopyrrol (I), (4-Chlor-Phenyl)-(X-Biphenyl)-Diketopyrrolopyrrol (II) und Bis(X-Biphenyl)-Diketopyrrolopyrrol (III), sowie dessen Herstellverfahren diese Aufgabe überraschenderweise löst.It It was found that a mixture with a certain ratio of bis (4-chloro-phenyl) -diketopyrrolopyrrole (I), (4-chloro-phenyl) - (X-biphenyl) -diketopyrrolopyrrole (II) and bis (X-biphenyl) -diketopyrrolopyrrole (III), as well as its Manufacturing process solves this problem, surprisingly.

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Pigmentzusammensetzung aus Verbindungen der Formel (I), (II) und (III), gekennzeichnet durch eine mittlere Teilchengröße d50 von 10 bis 60 nm, vorzugsweise 15 bis 50 nm, wobei weniger als 5 Volumen-% der Teilchen größer als 70 nm sind,

Figure 00030001
erhältlich durch Umsetzung von 1 Mol eines Bernsteinsäurediesters mit 2 Mol einer Mischung von Nitrilen A-CN und B-CN, wobei im Nitrilgemisch A-CN und B-CN im Molverhältnis 99,5 zu 0,5 bis 85 zu 15, bevorzugt 98 zu 2 bis 90 zu 10, insbesondere 97 zu 3 bis 93 zu 7, zueinander stehen, und wobei A-CN 4-Chlorbenzonitril bedeutet und B-CN ein Nitril der Formel (IV) ist,
Figure 00030002
worin
n eine Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2, insbesondere Null, darstellt; und
X OH, F, Cl, Br, CN, CF3, Nitro, C1-C8-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy, Phenyl, Benzyl ist The present invention relates to a pigment composition of compounds of the formula (I), (II) and (III), characterized by an average particle size d 50 of 10 to 60 nm, preferably 15 to 50 nm, wherein less than 5% by volume of the particles greater than 70 nm,
Figure 00030001
obtainable by reacting 1 mol of a succinic diester with 2 mol of a mixture of nitriles A-CN and B-CN, wherein in the nitrile mixture A-CN and B-CN in a molar ratio of 99.5 to 0.5 to 85 to 15, preferably 98 to 2 to 90 to 10, in particular 97 to 3 to 93 to 7, to each other, and wherein A-CN 4-chlorobenzonitrile and B-CN is a nitrile of the formula (IV),
Figure 00030002
wherein
n represents a number from 0 to 4, preferably 0 to 2, in particular zero; and
X is OH, F, Cl, Br, CN, CF 3 , nitro, C 1 -C 8 -alkyl, C 5 -C 7 -cycloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy, phenyl, Benzyl is

Die Teilchengrößenverteilung der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzung ist vorzugsweise einer Gauss-Verteilung angenähert, in der die Standardabweichung Sigma vorzugsweise kleiner als 30 nm, besonders bevorzugt kleiner als 20 nm, ist. In der Regel liegen die Standardabweichungen zwischen 5 und 30 nm, vorzugsweise zwischen 6 und 25 nm, insbesondere zwischen 7 und 20 nm.The Particle size distribution of the invention Pigment composition is preferably approximated to a Gaussian distribution, in which the standard deviation sigma is preferably less than 30 nm, more preferably less than 20 nm. Usually lie the standard deviations between 5 and 30 nm, preferably between 6 and 25 nm, in particular between 7 and 20 nm.

Die Standardabweichung Sigma (σ) entspricht der positiven Quadratwurzel der Varianz. Die Varianz v ist die Summe der quadrierten Abweichungen vom Mittelwert dividiert durch die Zahl der Proben minus 1.The Standard deviation sigma (σ) corresponds to the positive square root the variance. The variance v is the sum of the squared deviations from the mean divided by the number of samples minus 1.

Die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung ist ferner durch einen d95-Wert von kleiner oder gleich 70 nm gekennzeichnet.The pigment composition according to the invention is further characterized by a d 95 value of less than or equal to 70 nm.

Das Länge- zu Breiteverhältnis der Pigmentteilchen der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzung liegt bevorzugt zwischen 2:1 und 1:1.The Length to width ratio of the pigment particles the pigment composition according to the invention preferably between 2: 1 and 1: 1.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen durch Umsetzung von Bernsteinsäurediestern mit 4-Chlorbenzonitril und einem Nitril der Formel (IV) in den vorstehend angegebenen Mengenverhältnissen, in einem organischen Lösemittel, in Gegenwart einer starken Base und bei erhöhter Temperatur unter Bildung eines Pigmentalkalisalzes, anschließender Hydrolyse des Pigmentalkalisalzes in Wasser und/oder Alkohol und anschließender Feinverteilung durch Salzknetung.object The present invention is also a process for the preparation the pigment compositions of the invention by reaction of succinic diesters with 4-chlorobenzonitrile and a nitrile of the formula (IV) in the proportions indicated above, in an organic solvent, in the presence of a strong solvent Base and at elevated temperature to form a Pigmentalkalisalzes, subsequent Hydrolysis of the pigment alkali salt in water and / or alcohol and subsequent fine distribution by salt kneading.

Besonders überraschend ist, dass die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen im Gegensatz zu reinem P.R. 254 während der Feinverteilung durch Salzknetung auch bei hohen Temperaturen rekristallisationsstabil bleiben, d. h. das bei einem Finish sonst übliche Teilchenwachstum findet nicht statt, so dass auf die Anwesenheit eines Kristallwachstumsinhibitors verzichtet werden.Especially surprising is that the pigment compositions of the invention in contrast to pure P.R. 254 during the fine distribution by salt kneading recrystallization-stable even at high temperatures stay, d. H. the usual particle growth in a finish does not occur, suggesting the presence of a crystal growth inhibitor be waived.

Die Gesamtkonzentration der Nitrile im organischen Lösemittel beträgt zweckmäßigerweise 0,5 bis 5 mol/l. Das molare Verhältnis der starken Base zum Bernsteinsäurediester beträgt zweckmäßigerweise 0,1 bis 10 Mol Base auf 1 Mol Bernsteinsäurediester.The Total concentration of nitriles in the organic solvent is suitably 0.5 to 5 mol / l. The molar ratio of the strong base to the succinic diester is suitably 0.1 to 10 Mol base to 1 mole of succinic diester.

Die Reaktionstemperatur für die Bildung des Pigmentalkalisalzes beträgt zweckmäßigerweise 60 bis 140°C, bevorzugt 80 bis 120°C.The Reaction temperature for the formation of the pigment alkali salt is suitably 60 to 140 ° C, preferably 80 to 120 ° C.

Bei den zu verwendenden Bernsteinsäurediestern kann es sich um Dialkyl-, Diaryl- oder Monoalkylmonoarylester handeln, wobei auch die Bernsteinsäuredialkylester und -diarylester unsymmetrisch sein können. Bevorzugt werden symmetrische Bernsteinsäurediester, insbesondere symmetrische Bernsteinsäuredialkylester, verwendet. Beispiele für geeignete Bernsteinsäurediester sind in der EP-A-0 640 603 beschrieben.The succinic diesters to be used may be dialkyl, diaryl or monoalkylmonoaryl esters, it also being possible for the succinic acid dialkyl esters and diaryl esters to be asymmetrical. Preference is given to using symmetrical succinic diesters, in particular symmetrical succinic acid dialkyl esters. Examples of suitable succinic diesters are in the EP-A-0 640 603 described.

Die Umsetzung des Bernsteinsäurediesters mit den Nitrilen wird in einem organischen Lösemittel durchgeführt. Als Lösemittel eignen sich beispielsweise primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole mit 1 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise tert-Butanol und tert-Amylalkohol. Beispiele für geeignete Lösemittel sind in der EP-A-0 640 603 beschrieben.The reaction of the succinic diester with the nitriles is carried out in an organic solvent. Suitable solvents are, for example, primary, secondary or tertiary alcohols having 1 to 10 C atoms, preferably tert-butanol and tert-amyl alcohol. Examples of suitable solvents are in the EP-A-0 640 603 described.

Die Herstellung des Pigmentalkalisalzes erfolgt in Gegenwart einer starken Base. Geeignete starke Basen sind insbesondere die Alkalimetalle selbst, wie Lithium, Natrium oder Kalium, oder Alkaliamide, wie Lithium-, Natrium- oder Kaliumamid, oder Alkalihydride, wie Lithium-, Natrium- oder Kaliumhydrid, oder Erdalkali- oder Alkalialkoholate, die sich insbesondere von primären, sekundären oder tertiären aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 10 C-Atomen ableiten, wie z. B. Lithium-, Natrium- oder Kaliummethylat, -ethylat, -n-propylat, -isopropylat, n-butylat, -sek.-butylat, -tert.-butylat, -2-methyl-2-butylat, -2-methyl-2-pentylat, -3-methyl-3-pentylat, -3-ethyl-3-pentylat. Auch Gemische der genannten Basen können verwendet werden. Bevorzugt sind Alkalialkoholate, wobei Alkali insbesondere Natrium oder Kalium bedeutet, und das Alkoholat sich bevorzugt von einem sekundären oder tertiären Alkohol ableitet. Besonders bevorzugte starke Basen sind daher z. B. Natrium- oder Kalium-isopropylat, -sek.-butylat, -tert.-butylat und -tert.-amylat. Dabei können die Alkalialkoholate auch in situ hergestellt werden, indem der entsprechende Alkohol mit dem Alkalimetall, Alkalihydrid oder Alkaliamid umsetzt wird.The Preparation of the pigment alkali salt takes place in the presence of a strong Base. Suitable strong bases are in particular the alkali metals itself, such as lithium, sodium or potassium, or alkali amides, such as Lithium, sodium or potassium amide, or alkali hydrides, such as lithium, Sodium or potassium hydride, or alkaline earth or alkali alcoholates, in particular of primary, secondary or tertiary aliphatic alcohols having 1 to 10 carbon atoms derive, such. For example, lithium, sodium or potassium methylate, ethylate, n-propylate, isopropylate, n-butylate, sec-butoxide, tert-butylate, 2-methyl-2-butylate, 2-methyl-2-pentylate, 3-methyl-3-pentylate, 3-ethyl-3-pentylate. Mixtures of the bases mentioned can also be used. Preference is given to alkali metal alkoxides, with alkali in particular sodium or potassium, and the alkoxide is preferably from one derived secondary or tertiary alcohol. Especially preferred strong bases are therefore z. For example, sodium or potassium isopropylate, sec-butoxide, tert-butylate and tert-amylate. It can the alkali metal alcoholates are also prepared in situ by the corresponding alcohol with the alkali metal, alkali metal hydride or alkali metal becomes.

Die Herstellung des Na- oder K-Amylats kann durch Zugabe von Schwermetallen und -salzen, wie Fe, Co, Ni, Zn oder Sn beschleunigt werden (analog zu EP-B1-1 086 067 ). Zur Hydrolyse des Pigmentalkalisalzes können als Hydrolysemittel Wasser oder ein oder mehrere organische, protische Lösemittel verwendet werden. Als protische Lösemittel kommen z. B. Alkohole, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methanol oder Ethanol, in Betracht. Es können auch Wasser und Alkohol in beliebigen Kombinationen verwendet werden. Die Hydrolyse kann auch in Gegenwart von organischen aprotischen Lösemitteln durchgeführt werden.The preparation of the Na or K amylate can be accelerated by addition of heavy metals and salts, such as Fe, Co, Ni, Zn or Sn (analogous to EP-B1-1 086 067 ). Hydrolysis of the pigment alkali salt may be carried out using water or one or more organic, protic solvents as hydrolysis agent. As protic solvents come z. As alcohols, preferably having 1 to 4 carbon atoms, such as methanol or ethanol, into consideration. It is also possible to use water and alcohol in any combination. The hydrolysis can also be carried out in the presence of organic aprotic solvents.

Die Hydrolyse kann direkt durch Zugabe eines Hydrolysemittels zur Reaktionssuspension, oder indirekt, durch Zugabe der Reaktionssuspension zum Hydrolysemittel, geschehen. Die Hydrolysemittel Wasser sowie organisches protisches Lösemittel können in beliebiger Reihenfolge und auch als Mischungen zugegeben und/oder vorgelegt werden. Auch eine gleichzeitige Zugabe einzelner Komponenten zu einer Vorlage ist möglich. Es kann von Vorteil sein, einen Puffer während der Hydrolyse zu verwenden, wie beispielsweise einen Phosphat-, Acetat-, Citronensäure- oder Triethanolamin-Puffer. Die Temperatur bei der Hydrolyse kann –20°C bis 200°C betragen, bevorzugt –5 bis 180°C, insbesondere 0 bis 160°C, gegebenenfalls findet die Hydrolyse unter Druck statt. Dabei können Reaktionssuspension und Hydrolysemittel auch unterschiedliche Temperatur haben. Beispielsweise kann die Hydrolyse auch mittels Wasserdampf geschehen. Die Gesamtmenge an Hydrolysemittel beträgt zweckmäßigerweise eine mindestens stöchiometrische Menge bezogen auf Base. Beispielsweise kann Wasser und/oder ein organisches, protisches Lösemittel zwischen 0,5 und 50 Gew.-Teilen auf 1 Teil des entstandenen Pigments eingesetzt werden.The hydrolysis can be carried out directly by adding a hydrolysis agent to the reaction suspension, or indirectly, by adding the reaction suspension to the hydrolysis agent. The hydrolysis agents water and organic protic solvent can be added and / or presented in any order and also as mixtures. A simultaneous addition of individual components to a template is possible. It may be advantageous to use a buffer during hydrolysis, such as a phosphate, acetate, citric acid or triethanolamine buffer. The temperature in the hydrolysis can be -20 ° C to 200 ° C, preferably -5 to 180 ° C, especially 0 to 160 ° C, optionally the hydrolysis takes place under pressure. Reaction suspension and hydrolysis agents may also have different temperatures. For example, the hydrolysis can also be done by means of water vapor. The total amount of hydrolysis agent is expediently an at least stoichiometric amount based on base. For example, water and / or an organic, protic solvent may be between 0.5 and 50 parts by weight be used on 1 part of the resulting pigment.

Für die Feinverteilung wird die Salzknetung mit einem kristallinen anorganischen Salz in Gegenwart eines organischen Lösemittels verwendet. Als kristallines anorganisches Salz kommen beispielsweise Aluminiumsulfat, Natriumsulfat, Calciumchlorid, Kaliumchlorid oder Natriumchlorid in Betracht, bevorzugt Natriumsulfat, Natriumchlorid und Kaliumchlorid.For The fine distribution is the salt kneading with a crystalline inorganic Salt used in the presence of an organic solvent. As a crystalline inorganic salt, for example, aluminum sulfate, Sodium sulfate, calcium chloride, potassium chloride or sodium chloride into consideration, preferably sodium sulfate, sodium chloride and potassium chloride.

Als organisches Lösemittel kommen beispielsweise Ketone, Ester, Amide, Sulfone, Sulfoxide, Nitroverbindungen, Mono-, Bis- oder Tris-hydroxy-C2-C12-alkane, die mit C1-C8-alkyl und einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein können, in Betracht. Besonders bevorzugt sind mit Wasser mischbare hochsiedende organische Lösemittel auf Basis von monomeren, oligomeren und polymeren C2-C3-Alkylenglykolen, wie z. B. Diethylenglykol, Diethylenglykolmonomethyl- und ethylether, Triethylenglykol, Triethylenglykolmonomethyl- und ethylether, Dipropylenglykol, Dipropylenglykolmonomethyl- und ethylether, Propylenglykolmonomethyl- und ethylether und flüssige Polyethylen- und Polypropylenglykole, N-Methylpyrrolidon sowie weiterhin Triacetin, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Ethyl-methyl-keton, Cyclohexanon, Diacetonalkohol, Butylacetat, Nitromethan, Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem anorganischen Salz und dem Pigment beträgt bevorzugt (2 bis 10) zu 1, insbesondere (3 bis 7) zu 1.Examples of suitable organic solvents are ketones, esters, amides, sulfones, sulfoxides, nitro compounds, mono-, bis- or tris-hydroxy-C 2 -C 12 -alkanes which are substituted by C 1 -C 8 -alkyl and one or more hydroxy groups can be considered. Particularly preferred are water-miscible high-boiling organic solvents based on monomeric, oligomeric and polymeric C 2 -C 3 alkylene glycols, such as. Example, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl and ethyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl and ethyl ether, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl and ethyl ether, propylene glycol monomethyl and ethyl ether and liquid polyethylene and polypropylene glycols, N-methylpyrrolidone and triacetine, dimethylformamide, dimethylacetamide, ethyl methyl ketone , Cyclohexanone, diacetone alcohol, butyl acetate, nitromethane, dimethyl sulfoxide and sulfolane. The weight ratio between the inorganic salt and the pigment is preferably (2 to 10) to 1, especially (3 to 7) to 1.

Das Gewichtsverhältnis zwischen dem organischen Lösemittel und dem anorganischen Salz beträgt bevorzugt (1 ml:10 g) bis (2 ml:7 g).The Weight ratio between the organic solvent and the inorganic salt is preferably (1 ml: 10 g) to (2 ml: 7 g).

Das Gewichtsverhältnis zwischen dem organischen Lösemittel und der Summe aus anorganischem Salz und Pigment beträgt bevorzugt (1 ml:2 g) bis (1 ml:10 g).The Weight ratio between the organic solvent and the sum of inorganic salt and pigment preferably (1 ml: 2 g) to (1 ml: 10 g).

Die Temperatur während der Knetung kann zwischen 40 und 140°C, vorzugsweise 60 bis 120°C, betragen. Die Knetdauer beträgt zweckmäßigerweise 4 h bis 32 h, bevorzugt 8 h bis 20 h.The Temperature during kneading can be between 40 and 140 ° C, preferably 60 to 120 ° C, amount. The kneading time is expediently 4 hours to 32 hours, preferably 8 hours until 20 h.

Nach der Salzknetung wird das anorganische Salz und das organische Lösemittel zweckmäßigerweise durch Waschen mit Wasser entfernt und die so erhaltene Pigmentkomposition nach üblichen Verfahren getrocknet.To salting becomes the inorganic salt and the organic solvent expediently removed by washing with water and the pigment composition thus obtained by conventional methods dried.

Das nach der erfindungsgemäßen Feinverteilung erhaltene Material kann als Suspension, Filterkuchen oder trockenes Material gegebenenfalls einer Lösungsmittelnachbehandlung unterzogen werden, um eine homogenere Teilchenform zu erhalten, ohne die Teilchengröße merklich zu erhöhen. Bevorzugt ist die Verwendung von Wasser oder wasserdampfflüchtigen Lösungsmitteln wie Alkoholen und aromatischen Lösungsmitteln, besonders bevorzugt verzweigte oder unverzweigte C1-C6-Alkohole, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrotoluol oder Nitrobenzol meist unter erhöhter Temperatur, beispielsweise bis 200°C, und gegebenenfalls unter erhöhtem Druck.The material obtained by the dispersion according to the invention may be subjected to a solvent after-treatment as a suspension, filter cake or dry material, if desired, in order to obtain a more homogeneous particle shape without appreciably increasing the particle size. Preferably, the use of water or steam-volatile solvents such as alcohols and aromatic solvents, more preferably branched or unbranched C 1 -C 6 alcohols, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrotoluene or nitrobenzene usually at elevated temperature, for example up to 200 ° C, and optionally under elevated pressure.

Es ist auch möglich, einen oder mehrere der genannten Verfahrensschritte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen in einem Mikroreaktor durchzuführen, wie z. B. in EP-A-1 257 602 beschrieben.It is also possible to carry out one or more of the said process steps for the preparation of the pigment compositions according to the invention in a microreactor, such as. In EP-A-1 257 602 described.

Die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung kann noch weitere übliche Hilfsmittel oder Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Tenside, Dispergiermittel, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Wachse, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Antistatika, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Netzmittel, Antioxidantien, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzusammensetzung.The The pigment composition according to the invention can still contain other customary auxiliaries or additives, such as surfactants, dispersants, fillers, Adjusting agents, resins, waxes, defoamers, anti-dust agents, Extenders, antistatic agents, preservatives, drying retardants, Wetting agents, antioxidants, UV absorbers and light stabilizers, preferably in an amount of 0.1 to 15 wt .-%, in particular 0.5 to 10 wt .-%, based on the total weight of the pigment composition.

Besonders bevorzugte Dispergiermittel sind die Pigmentdispergatoren der Formel (V) oder (VI)

Figure 00080001
worin
Q ein Rest eines organischen Pigments aus der Gruppe der Perinon-, Chinacridon-, Chinacridonchinon-, Anthanthron-, Indanthron-, Dioxazin-, wie beispielsweise Triphendioxazine, Diketopyrrolopyrrol-, Indigo-, Thioindigo-, Thiazinindigo-, Isoindolin-, Isoindolinon-, Pyranthron-, Isoviolanthron-, Flavanthron- oder Anthrapyrimidin-Pigmente ist;
s eine Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3, darstellt;
n eine Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0,1 bis 2, darstellt; wobei die Summe von s und n 1 bis 5 beträgt;
R3 einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, oder einen C5-C7-Cycloalkylrest, oder einen araliphatischen oder aromatischen Rest mit 1, 2 oder 3 aromatischen Ringen, wobei die Ringe kondensiert vorliegen oder durch eine Bindung verknüpft sein können, oder einen heterocyclischen Rest mit 1, 2 oder 3 Ringen, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, oder eine Kombination davon bedeutet; wobei die genannten Kohlenwasserstoff-, Cycloalkyl-, Aromaten-, Araliphaten- und Heteroaromaten-Reste durch 1, 2, 3 oder 4 Substituenten aus der Gruppe OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-Alkoxy, S-C1-C6-Alkyl, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, SO3 –E+ oder COO– E+ substituiert sein können, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Phenyl oder C1-C6-Alkyl bedeuten;
R4 Wasserstoff oder R3 bedeutet;
E+, G+ unabhängig voneinander H+ oder das Äquivalent Mp+/m eines Metallkations Mp+ aus der 1. bis 5. Hauptgruppe oder aus der 1. oder 2. oder der 4. bis 8. Nebengruppe des Periodensystems der chemischen Elemente bezeichnet, wobei m eine der Zahlen 1, 2 oder 3 und p die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet;
oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Ammoniumion bezeichnet;
Figure 00090001
worin
A einen bivalenten Rest -O-, -NR3-, -NR16-SO3 –G+,
B einen bivalenten Rest -NR16-SO3 –G+,
wobei R16 für eine geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylenkette steht und R3 und G+ die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen.Particularly preferred dispersants are the pigment dispersants of the formula (V) or (VI)
Figure 00080001
wherein
Q is a residue of an organic pigment from the group of perinone, quinacridone, quinacridonequinone, anthanthrone, indanthrone, dioxazine, such as, for example, triphendioxazines, diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, thiazine indigo, isoindoline, isoindolinone, Pyranthrone, isoviolanthrone, flavanthrone or anthrapyrimidine pigments;
s is a number from 1 to 5, preferably 1 to 3;
n represents a number from 0 to 4, preferably 0.1 to 2; wherein the sum of s and n is 1 to 5;
R 3 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, or a C 5 -C 7 cycloalkyl radical, or an araliphatic or aromatic radical having 1, 2 or 3 aromatic rings, the rings condensing or a heterocyclic radical having 1, 2 or 3 rings containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, or a combination thereof; wherein the said hydrocarbon, cycloalkyl, aromatic, araliphatic and heteroaromatic radicals by 1, 2, 3 or 4 substituents from the group OH, CN, F, Cl, Br, NO 2 , CF 3 , C 1 -C 6 -alkoxy, SC 1 -C 6 -alkyl, NHCONH 2 , NHC (NH) NH 2 , NHCO-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl, COOR 5 , CONR 5 R 6 , NR 5 R 6 , SO 3 R 5 , SO 2 -NR 5 R 6 , SO 3 - E + or COO - E + may be substituted, wherein R 5 and R 6 are the same or different and are hydrogen, phenyl or C 1 -C 6 Alkyl;
R 4 is hydrogen or R 3 ;
E + , G + independently of one another denote H + or the equivalent M p + / m of a metal cation M p + from the 1st to 5th main group or from the 1st or 2nd or the 4th to 8th subgroup of the Periodic Table of the Chemical Elements where m is one of the numbers 1, 2 or 3 and p is the number 1, 2 or 3;
or a substituted or unsubstituted ammonium ion;
Figure 00090001
wherein
A is a bivalent radical -O-, -NR 3 -, -NR 16 -SO 3 - G + ,
B is a bivalent radical -NR 16 -SO 3 - G + ,
wherein R 16 is a straight-chain or branched C 1 -C 6 alkylene chain and R 3 and G + have the meanings given above.

In bevorzugten Pigmentdispergatoren der Formel (V) bedeuten
Q ein Rest eines organischen Pigments aus der Gruppe der Chinacridon-, Dioxazin- oder Diketopyrrolopyrrol-Pigmente;
R3 C1-C6-Alkyl, Benzyl, Phenyl, die jeweils durch 1, 2, 3 oder 4 Substituenten aus der Gruppe OH, C1-C6-Alkoxy, S-C1-C6-Alkyl, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, SO3 –E+ oder COO–E+ substituiert sein können, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Phenyl oder C1-C6-Alkyl bedeuten;
R4 Wasserstoff,
E+, G+ Wasserstoff, ein Erdalkalimetall, ein Alkalimetall oder ein Metall der dritten Hauptgruppe, insbesondere Li, Na, K, Ca, Sr, Ba, Al oder ein Ammoniumion.In preferred pigment dispersants of the formula (V)
Q is a residue of an organic pigment from the group of quinacridone, dioxazine or diketopyrrolopyrrole pigments;
R 3 is C 1 -C 6 -alkyl, benzyl, phenyl, each represented by 1, 2, 3 or 4 substituents from the group OH, C 1 -C 6 -alkoxy, SC 1 -C 6 -alkyl, NHCONH 2 , NHC (NH) NH 2 , NHCO-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl, COOR 5 , CONR 5 R 6 , NR 5 R 6 , SO 3 R 5 , SO 2 -NR 5 R 6 , SO 3 - E + or COO - E + may be substituted, wherein R 5 and R 6 are the same or different and are hydrogen, phenyl or C 1 -C 6 alkyl;
R 4 is hydrogen,
E + , G + is hydrogen, an alkaline earth metal, an alkali metal or a metal of the third main group, in particular Li, Na, K, Ca, Sr, Ba, Al or an ammonium ion.

In besonders bevorzugten Pigmentdispergatoren der Formel (V) bedeuten
Q ein Rest eines organischen Pigments aus der Gruppe der Diketopyrrolopyrrol-Pigmente, bevorzugt C.I. Pigment Red 255 oder 264;
R3 C1-C6-Alkyl, das durch 1, 2, 3 oder 4 Substituenten aus der Gruppe NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-Alkyl, COOR5, NR5R6, COO–E+ substituiert sein kann, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Phenyl oder C1-C6-Alkyl bedeuten;
R4 Wasserstoff,
E+, G+ Wasserstoff, ein Erdalkalimetall oder ein Alkalimetall oder ein Metall der dritten Hauptgruppe, insbesondere Li, Na, K, Ca, Sr, Ba, Al oder ein Ammoniumion.In particularly preferred pigment dispersants of the formula (V)
Q is a residue of an organic pigment from the group of diketopyrrolopyrrole pigments, preferably CI Pigment Red 255 or 264;
R 3 is C 1 -C 6 -alkyl which is substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents from the group NHCONH 2 , NHC (NH) NH 2 , NHCO-C 1 -C 6 -alkyl, COOR 5 , NR 5 R 6 , COO - E + may be substituted, wherein R 5 and R 6 are the same or different and are hydrogen, phenyl or C 1 -C 6 alkyl;
R 4 is hydrogen,
E + , G + is hydrogen, an alkaline earth metal or an alkali metal or a metal of the third main group, in particular Li, Na, K, Ca, Sr, Ba, Al or an ammonium ion.

In bevorzugten Pigmentdispergatoren der Formel (VI) bedeuten
A ein bivalenter Rest -NR3- und
B die vorstehenden bevorzugten Bedeutungen,
G+ Wasserstoff oder ein Alkalimetall, insbesondere Li, Na oder K.In preferred pigment dispersants of the formula (VI)
A is a bivalent radical -NR 3 - and
B is the above preferred meanings,
G + is hydrogen or an alkali metal, in particular Li, Na or K.

Die Pigmentdispergatoren der Formel (V) sind an sich bekannte Verbindungen und lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, z. B. nach EP-A-1 104 789 oder EP-B1-1 362 081 .The pigment dispersants of the formula (V) are compounds known per se and can be prepared by known processes, for. B. after EP-A-1 104 789 or EP-B1-1 362 081 ,

Die Pigmentdispergatoren der Formel (VI) sind an sich bekannte Verbindungen und lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, z. B. nach US 5,466,807 .The pigment dispersants of the formula (VI) are compounds known per se and can be prepared by known processes, for. B. after US 5,466,807 ,

Als Tenside kommen übliche anionische, kationische, nichtionische oder amphotere Substanzen oder Mischungen dieser Mittel in Betracht.When Surfactants are common anionic, cationic, nonionic or amphoteric substances or mixtures of these agents.

Die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen lassen sich prinzipiell zum Pigmentieren von allen hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft einsetzen, beispielsweise von Kunststoffen, Harzen, Lacken, insbesondere Metallic-Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Elektretmaterialien, Farbfiltern sowie von Tinten, Druckfarben. Insbesondere lassen sich mit den erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen Farbtöne im roten Bereich erzielen, die beim Einsatz in Farbfiltern gefragt sind. Hier sorgen sie für hohen Kontrast und genügen auch den sonstigen, beim Einsatz in Farbfiltern gestellten Anforderungen, wie hohe Temperaturstabilität oder steile und schmale Absorptionsbanden.The pigment compositions according to the invention in principle for pigmenting all high molecular weight organic Use materials of natural or synthetic origin, For example, of plastics, resins, paints, especially metallic paints, Paints, electrophotographic toners and developers, Electret materials, color filters and inks, inks. In particular, can be with the inventive Pigment compositions achieve hues in the red area, which are in demand when used in color filters. Here they take care of high contrast and also satisfy the other, when used in color filters placed requirements, such as high temperature stability or steep and narrow absorption bands.

Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen auch als Farbmittel in Ink-Jet Tinten auf wässriger und nichtwässriger Basis sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-melt-Verfahren arbeiten, geeignet.Especially are the pigment compositions of the invention also as a colorant in ink-jet inks on watery and non-aqueous base, as well as in inks that after the hot-melt process, suitable.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein hochmolekulares organisches Material, enthaltend eine färberisch wirksame Menge einer erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung.object The present invention is therefore also a high molecular weight organic A material containing a dyeing effective amount of Pigment preparation of the invention.

Bezogen auf das zu pigmentierende, hochmolekulare organische Material setzt man die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung meist in einer Menge von 0,01 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-%, ein. Bei dem Einsatz in Farbfiltern können auch höhere Mengen eingesetzt werden, wie nachstehend erwähnt.Based on the high molecular weight organic material to be pigmented the pigment preparation of the invention usually in an amount of 0.01 to 30% by weight, preferably 0.1 to 15% by weight. When used in color filters can also higher Amounts are used, as mentioned below.

Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen als Farbmittel für Farbfilter sowohl für die additive wie auch für die subtraktive Farberzeugung geeignet, wie beispielsweise in elektro-optischen Systemen wie Fernsehbildschirmen, LCD (liquid crystal displays), charge coupled devices, plasma displays oder electroluminescent displays, die wiederum aktive (twisted nematic) oder passive (supertwisted nematic) ferroelectric displays oder light-emitting diodes sein können, sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („electronic inks” bzw. „e-inks") oder „electronic paper" („e-paper").Especially are the pigment compositions of the invention as a colorant for color filters for both the additive as well as suitable for subtractive color production, such as for example in electro-optical systems such as television screens, LCD (liquid crystal displays), charge coupled devices, plasma displays or electroluminescent displays, which in turn are active (twisted nematic) or passive (supertwisted nematic) ferroelectric displays or light-emitting diodes, as well as colorants for electronic inks ("e-inks") or "electronic paper" ("e-paper").

Bei der Herstellung von Farbfiltern, sowohl reflektierender wie durchsichtiger Farbfilter, werden Pigmente in Form einer Paste oder als pigmentierte Photoresists in geeigneten Bindemitteln (Acrylate, Acrylester, Polyimide, Polyvinylalkohole, Epoxide, Polyester, Melamine, Gelantine, Caseine) auf die jeweiligen LCD-Bauteilen (z. B. TFT-LCD = Thin Film Transistor Liquid Crystal Displays oder z. B. ((S) TN-LCD = (Super) Twisted Nematic-LCD) aufgebracht. Neben einer hohen Thermostabilität ist für eine stabile Paste bzw. einen pigmentierten Photoresist auch eine hohe Pigmentreinheit Voraussetzung. Darüber hinaus können die pigmentierten Color Filter auch durch Ink Jet-Druckverfahren oder andere geeignete Druckverfahren aufgebracht werden.at the production of color filters, both reflective and transparent Color filters, become pigments in the form of a paste or as pigmented Photoresists in suitable binders (acrylates, acrylic esters, polyimides, Polyvinyl alcohols, epoxies, polyesters, melamines, gelatin, caseins) to the respective LCD components (eg TFT-LCD = Thin Film Transistor Liquid Crystal Displays or z. B. ((S) TN-LCD = (Super) Twisted Nematic LCD) applied. In addition to a high thermal stability is for a stable paste or a pigmented photoresist also a high pigment purity requirement. In addition, you can the pigmented color filters also by ink jet printing process or other suitable printing methods.

Die Rotfarbtöne der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen sind ganz besonders gut geeignet für den Color Filter Farbset Rot-Grün-Blau (R, G, B). Diese drei Farben liegen als getrennte Farbpunkte nebeneinander vor, und ergeben von hinten durchleuchtet ein Vollfarbbild.The Red shades of the pigment compositions of the invention are especially suitable for the Color Filter color set Red-Green-Blue (R, G, B). These three colors are separated Color dots next to each other in front, and are illuminated from behind a full color picture.

Typische Farbmittel für den blauen Farbpunkt sind Phthalocyaninfarbmittel oder Benzimidazolondioxazinpigmente wie z. B. C.I. Pigment Blue 15:6 und C.I. Pigment Blue 80. Für den grünen Farbpunkt werden typischerweise Phthalocyaninfarbmittel eingesetzt, wie z. B. C.I. Pigment Green 36 und C.I. Pigment Green 7. Bei Bedarf können den jeweiligen Farbpunkten noch weitere Farben zum Nuancieren zugemischt werden. Für den Rot- und Grünfarbton wird bevorzugt mit Gelb abgemischt, zum Beispiel mit C.I. Pigment Yellow 138, 139, 150, 151, 180 und 213. Für den Blau Farbton wird bevorzugt mit Violet abgemischt, z. B. mit C.I. Pigment Violet 19 oder 23.typical Colorants for the blue color point are phthalocyanine colorants or Benzimidazolondioxazinpigmente such. C.I. Pigment Blue 15: 6 and C.I. Pigment Blue 80. For the green Color point, phthalocyanine colorants are typically used, such as C.I. Pigment Green 36 and C.I. Pigment Green 7. If required You can add more colors to the respective color dots Nuancieren be mixed. For the red and green color is preferably blended with yellow, for example with C.I. pigment Yellow 138, 139, 150, 151, 180 and 213. For the blue hue is preferably mixed with Violet, z. With C.I. Pigment Violet 19 or 23.

Die Einsatzkonzentration der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen im aufgebrachten Color Filter-Film kann zwischen 5 und 95 Gew.-%, bevorzugt zwischen 20 und 80 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zwischen 40 und 60 Gew.-%, liegen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Color Filter-Filmes.The Use concentration of the pigment compositions according to the invention in the applied color filter film can be between 5 and 95 wt .-%, preferably between 20 and 80 wt .-%, most preferably between 40 and 60 wt .-%, based on the total weight of the color Filter film.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Colorfilter, enthaltend eine färberisch wirksame Menge der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzung.object The invention also provides a color filter containing a dyeing agent effective amount of the pigment composition of the invention.

In den folgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozente und Teile Gewichtsteile, sofern nicht anders angegeben. Molprozente beziehen auf den Gesamt-Nitrilanteil.In In the following examples, percentages are by weight and parts by weight unless otherwise stated. molar percentages refer to the total nitrile content.

Vergleichsbeispiel 1 (analog EP-A-0 181 290 , Beispiel 11):Comparative Example 1 (analog EP-A-0 181 290 Example 11):

Es wird eine Pigmentmischung gemäß EP-A-0 181 290 , Beispiel 11 aus einer Mischung von 1,1 g 4-Cyanobiphenyl (3 Mol-%) und 26,7 g 4-Chlorbenzonitril (97 Mol-%) hergestellt.It is a pigment mixture according to EP-A-0 181 290 Example 11 was prepared from a mixture of 1.1 g of 4-cyanobiphenyl (3 mol%) and 26.7 g of 4-chlorobenzonitrile (97 mol%).

Das erhaltene Rotpigment zeichnet sich durch eine mittlere Teilchengröße d50 = 85 nm und einen d95-Wert von 150 nm mit einer Standardabweichung Sigma (σ) von 31 nm aus.
Länge zu Breiteverhältnis: 3.3:1The resulting red pigment is characterized by an average particle size d 50 = 85 nm and a d 95 value of 150 nm with a standard deviation sigma (σ) of 31 nm.
Length to width ratio: 3.3: 1

Vergleichsbeispiel 2 (analog EP-A-0 181 290 , Beispiel 12):Comparative Example 2 (analog EP-A-0 181 290 Example 12):

Es wird eine Pigmentmischung gemäß EP-A-0 181 290 , Beispiel 12 aus einer Mischung von 1,8 g 4-Cyanobiphenyl (5 Mol-%) und 26,1 g 4-Chlorbenzonitril (95 Mol-%) hergestellt.It is a pigment mixture according to EP-A-0 181 290 Example 12 was prepared from a mixture of 1.8 g of 4-cyanobiphenyl (5 mol%) and 26.1 g of 4-chlorobenzonitrile (95 mol%).

Das erhaltene Rotpigment zeichnet sich durch eine mittlere Teilchengröße d50 = 88 nm und einen d95-Wert von 157 nm mit einer Standardabweichung σ von 31 nm aus.
Länge zu Breiteverhältnis: 3.3:1The resulting red pigment is characterized by an average particle size d 50 = 88 nm and a d 95 value of 157 nm with a standard deviation σ of 31 nm.
Length to width ratio: 3.3: 1

Vergleichsbeispiel 3 (analog EP-A-0 094 911 , Beispiel 15):Comparative Example 3 (analog EP-A-0 094 911 Example 15):

Es wird eine Pigmentmischung in Anlehnung an EP-A-0 094 911 , Beispiel 15 aus einer Mischung von 21,5 g 4-Cyanobiphenyl (50 Mol-%) und 16,5 g 4-Chlorbenzonitril (50 Mol-%) hergestellt.It is a pigment mixture based on EP-A-0 094 911 Example 15 was prepared from a mixture of 21.5 g of 4-cyanobiphenyl (50 mol%) and 16.5 g of 4-chlorobenzonitrile (50 mol%).

Das erhaltene Rotpigment wird anschließend einer Salzknetung unterzogen. Dafür werden 15 g des trockenen Pigments mit 90 g Natriumchlorid und 22 ml Diethylenglykol bei einer Temperatur von 80°C für 24 h geknetet. Der Knetteig wird in 0,9 15%iger Salzsäure für zwei Stunden gerührt und das Pigment anschließend abfiltriert. Der Filterkuchen wird erneut für 1 h unter Rühren mit 0,9 l entsalztem Wasser behandelt. Nach der Filtration wird das Pigment mit Wasser salz- und säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet.The obtained red pigment is then a Salzknetung subjected. For this purpose, 15 g of the dry pigment with 90 g of sodium chloride and 22 ml of diethylene glycol at a temperature kneaded at 80 ° C for 24 h. The kneading dough is stirred in 0.9% hydrochloric acid for two hours and then filtered off the pigment. The filter cake is again desalted for 1 h while stirring with 0.9 l Water treated. After filtration, the pigment is mixed with water washed salt-free and acid-free and dried in vacuo.

Die erhaltene Pigmentmischung hat eine mittlere Teilchengröße d50 = 52 nm und einen d95-Wert von 101 nm mit einer Standardabweichung σ von 22 nm.The resulting pigment mixture has an average particle size d 50 = 52 nm and a d 95 value of 101 nm with a standard deviation σ of 22 nm.

Vergleichsbeispiel 4:Comparative Example 4

Es wird eine Salzknetung durchgeführt, bei der reines P.R. 254 mit einer mittleren Teilchengröße von über 200 nm eingesetzt wird, das in Anlehnung an Beispiel 1 der EP-A-0 190 999 hergestellt wurde. Dafür werden 15 g des trockenen Pigments mit 90 g Natriumchlorid und 22 ml Diethylenglykol bei einer Temperatur von 80°C für 24 h geknetet. Der Knetteig wird in 0,9 15%iger Salzsäure für zwei Stunden gerührt und das Pigment anschließend abfiltriert.A salt kneading is carried out, in which pure PR 254 with a mean particle size of over 200 nm is used, which is based on Example 1 of the EP-A-0 190 999 was produced. For this purpose, 15 g of the dry pigment are kneaded with 90 g of sodium chloride and 22 ml of diethylene glycol at a temperature of 80 ° C. for 24 hours. The kneading dough is stirred in 0.9% hydrochloric acid for two hours and the pigment then filtered off.

Der Filterkuchen wird erneut für 1 h unter Rühren mit 0,9 l entsalztem Wasser behandelt. Nach der Filtration wird das Pigment mit Wasser salz- und säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet.Of the Filter cake is again stirred for 1 h treated with 0.9 l of deionized water. After filtration is the pigment is washed salt and acid-free with water and dried in vacuo.

Das erhaltene Pigment hat eine mittlere Teilchengröße d50 = 70 nm und einen d95-Wert von 114 nm mit einer Standardabweichung σ von 22 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.5:1The pigment obtained has a mean particle size d 50 = 70 nm and a d 95 value of 114 nm with a standard deviation σ of 22 nm.
Length to width ratio: 1.5: 1

Beispiel 1:Example 1:

In einem Kolben werden 1,6 g 4-Cyanobiphenyl (4 Mol-%) und 29,7 g 4-Chlorbenzonitril (96 Mol-%) in Natriumamylat-Lösung in tert.-Amylalkohol (hergestellt aus 9,3 g Natrium und 177 ml tert.-Amylalkohol) eingetragen und auf 100°C erwärmt. 30 g Bernsteinsäurediisopropylester werden innerhalb zwei Stunden zugegeben. Nach weiteren vier Stunden bei 100°C wird die Pigmentalkalisalz-Suspension auf 80°C abgekühlt und auf 60°C heißes Wasser gegeben. Die Pigmentsuspension wird zur Konditionierung anschließend fünf Stunden auf 95°C erhitzt, abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen und im Trockenschrank bei 75°C getrocknet. Man erhält ein rotes Pigment.In One flask is charged with 1.6 g of 4-cyanobiphenyl (4 mol%) and 29.7 g of 4-chlorobenzonitrile (96 mol%) in sodium amylate solution in tert-amyl alcohol (prepared from 9.3 g of sodium and 177 ml of tert-amyl alcohol) and heated to 100 ° C. 30 g of diisopropyl succinate are added within two hours. After another four hours at 100 ° C, the Pigmentalkalisalz suspension is cooled to 80 ° C. and added to 60 ° C hot water. The pigment suspension is then conditioned for five hours Heated to 95 ° C, filtered, washed with methanol and water and dried in a drying oven at 75 ° C. You get a red pigment.

Das erhaltene Rotpigment wird anschließend einer Salzknetung unterzogen. Dafür werden 15 g des trockenen Pigments mit 90 g Natriumchlorid und 22 ml Diethylenglycol bei einer Temperatur von 80°C für 24 h geknetet. Der Knetteig wird in 0,9 l 5%iger Salzsäure für zwei Stunden gerührt und das Pigment anschließend abfiltriert. Der Filterkuchen wird erneut für 1 h unter Rühren mit 0,9 l entsalztem Wasser behandelt. Nach der Filtration wird das Pigment mit Wasser salz- und säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet.The obtained red pigment is then a Salzknetung subjected. For this purpose, 15 g of the dry pigment with 90 g of sodium chloride and 22 ml of diethylene glycol at a temperature kneaded at 80 ° C for 24 h. The kneading dough is stirred in 0.9 l of 5% hydrochloric acid for two hours and then filtered off the pigment. The filter cake is again desalted for 1 h while stirring with 0.9 l Water treated. After filtration, the pigment is mixed with water washed salt-free and acid-free and dried in vacuo.

Die erhaltene Pigmentzusammensetzung zeichnet sich durch eine mittlere Teilchengröße d50 = 28 nm und einen d95-Wert von 41 nm mit einer Standardabweichung σ von 7 nm aus.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.4:1.The resulting pigment composition is characterized by an average particle size d 50 = 28 nm and a d 95 value of 41 nm with a standard deviation σ of 7 nm.
Length to width ratio: 1.4: 1.

Beispiel 2:Example 2:

Analog zu Beispiel 1 werden 0,8 g 4-Cyanobiphenyl (2 Mol-%) und 30,3 g 4-Chlorbenzonitril (98 Mol-%) in die Synthese eingesetzt und wie dort beschriebeneiner Salzknetung unterzogen und isoliert.Analogous to Example 1, 0.8 g of 4-cyanobiphenyl (2 mol%) and 30.3 g 4-chlorobenzonitrile (98 mol%) used in the synthesis and how described there salted and isolated.

Die erhaltene Pigmentzusammensetzung hat eine mittlere Teilchengröße d50 = 30 nm und einen d95-Wert von 45 nm mit einer Standardabweichung σ von 8 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.3:1The resulting pigment composition has an average particle size d 50 = 30 nm and a d 95 value of 45 nm with a standard deviation σ of 8 nm.
Length to width ratio: 1.3: 1

Beispiel 3:Example 3:

Analog zu Beispiel 1 werden 4,0 g 4-Cyanobiphenyl (10 Mol-%) und 27,9 g 4-Chlorbenzonitril (90 Mol-%) in die Synthese eingesetzt und wie dort beschrieben einer Salzknetung unterzogen und isoliert.Analogous to Example 1, 4.0 g of 4-cyanobiphenyl (10 mol%) and 27.9 g 4-chlorobenzonitrile (90 mol%) used in the synthesis and how there described a Salzknetung subjected and isolated.

Die erhaltene Pigmentzusammensetzung hat eine mittlere Teilchengröße d50 = 28 nm und einen d95-Wert von 42 nm mit einer Standardabweichung σ von 8 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.3:1The resulting pigment composition has an average particle size d 50 = 28 nm and a d 95 value of 42 nm with a standard deviation σ of 8 nm.
Length to width ratio: 1.3: 1

Beispiel 4:Example 4:

Eine Pigmentzusammensetzung wird analog zu Beispiel 1 unter Einsatz von 1,6 g 4-Cyanobiphenyl (4 Mol-%) und 29,7 g 4-Chlorbenzonitril (96 Mol-%) hergestellt. Das rote Pigment wird anschließend einer Salzknetung unterzogen. Dafür werden 15 g des trockenen Pigments und 1,5 g eines Pigmentdispergators VIII, hergestellt in Anlehnung an EP-A-1 104 789 , Beispiel 10a, mit 90 g Natriumchlorid und 22 ml Diethylenglykol bei einer Temperatur von 80°C für 24 h geknetet. Der Knetteig wird in 0,9 15%iger Salzsäure für zwei Stunden gerührt und das Pigment anschließend abfiltriert.A pigment composition is prepared analogously to Example 1 using 1.6 g of 4-cyanobiphenyl (4 mol%) and 29.7 g of 4-chlorobenzonitrile (96 mol%). The red pigment is then subjected to salt kneading. For this, 15 g of the dry pigment and 1.5 g of a Pigmentdispergators VIII, prepared in accordance with EP-A-1 104 789 , Example 10a, kneaded with 90 g of sodium chloride and 22 ml of diethylene glycol at a temperature of 80 ° C for 24 h. The kneading dough is stirred in 0.9% hydrochloric acid for two hours and the pigment is then filtered off.

Figure 00150001
Figure 00150001

Der Filterkuchen wird erneut für 1 h unter Rühren mit 0,9 l entsalztem Wasser behandelt. Nach der Filtration wird das Pigment mit Wasser salz- und säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet.Of the Filter cake is again stirred for 1 h treated with 0.9 l of deionized water. After filtration is the pigment is washed salt and acid-free with water and dried in vacuo.

Die erhaltene rote Pigmentzusammensetzung hat eine mittlere Teilchengröße d59 = 29 nm und einen d95-Wert von 45 nm mit einer Standardabweichung σ von 10 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.5:1The resulting red pigment composition has an average particle size d 59 = 29 nm and a d 95 value of 45 nm with a standard deviation σ of 10 nm.
Length to width ratio: 1.5: 1

Beispiel 5:Example 5:

Analog zu Beispiel 4 werden 1,5 g eines Synergisten IX in die Knetung eingesetzt, der in Anlehnung an das Beispiel 1a der EP-A-1 362 081 synthetisiert wurde. Man erhält eine rote Pigmentzusammensetzung mit einer mittleren Teilchengröße d50 = 32 nm und einem d95-Wert von 47 nm mit einer Standardabweichung σ von 11 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.3:1

Figure 00160001
Analogously to Example 4, 1.5 g of a synergist IX are used in the kneading, which is based on Example 1a of the EP-A-1 362 081 was synthesized. This gives a red pigment composition having an average particle size d 50 = 32 nm and a d 95 value of 47 nm with a standard deviation σ of 11 nm.
Length to width ratio: 1.3: 1
Figure 00160001

Beispiel 6:Example 6:

Analog zu Beispiel 4 werden 1,5 g eines Synergisten X in die Knetung eingesetzt, der in Anlehnung an das Beispiel 1a der EP-A-1 362 081 synthetisiert wurde. Man erhält eine rote Pigmentzusammensetzung, die sich durch eine mittlere Teilchengröße d50 = 28 nm und einen d95-Wert von 42 nm mit einer Standardabweichung σ von 9 nm auszeichnet.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.5:1

Figure 00160002
Analogously to Example 4, 1.5 g of a synergist X are used in the kneading, which is based on Example 1a of the EP-A-1 362 081 was synthesized. This gives a red pigment composition which is characterized by an average particle size d 50 = 28 nm and a d 95 value of 42 nm with a standard deviation σ of 9 nm.
Length to width ratio: 1.5: 1
Figure 00160002

Beispiel 7:Example 7:

Analog zu Beispiel 4 werden 1,5 g eines Synergisten XI in die Knetung eingesetzt, der in Anlehnung an das Beispiel 1a der EP-A-1 362 081 synthetisiert wurde. Man erhält eine rote Pigmentzusammensetzung mit einer mittleren Teilchengröße d50 = 32 nm und einem d95-Wert von 47 nm mit einer Standardabweichung σ von 10 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.3:1

Figure 00170001
Analogously to Example 4, 1.5 g of a synergist XI are used in the kneading, which is based on Example 1a of the EP-A-1 362 081 was synthesized. This gives a red pigment composition having an average particle size d 50 = 32 nm and a d 95 value of 47 nm with a standard deviation σ of 10 nm.
Length to width ratio: 1.3: 1
Figure 00170001

Beispiel 8:Example 8:

Analog zu Beispiel 4 werden 1,5 g eines Synergisten XII in die Knetung eingesetzt. Man erhält eine rote Pigmentzusammensetzung mit einer mittleren Teilchengröße d50 = 27 nm und einem d95-Wert von 42 nm mit einer Standardabweichung σ von 8 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.4:1

Figure 00170002
Analogously to Example 4, 1.5 g of a synergist XII are used in the kneading. This gives a red pigment composition having an average particle size d 50 = 27 nm and a d 95 value of 42 nm with a standard deviation σ of 8 nm.
Length to width ratio: 1.4: 1
Figure 00170002

Beispiel 9:Example 9:

Analog zu Beispiel 4 werden 1,5 g eines Synergisten XIII in die Knetung eingesetzt. Man erhält eine rote Pigmentzusammensetzung mit einer mittleren Teilchengröße d50 = 29 nm und einem d95-Wert von 41 nm mit einer Standardabweichung σ von 8 nm.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.3:1

Figure 00180001
Analogously to Example 4, 1.5 g of a synergist XIII are used in the kneading. This gives a red pigment composition having an average particle size d 50 = 29 nm and a d 95 value of 41 nm with a standard deviation σ of 8 nm.
Length to width ratio: 1.3: 1
Figure 00180001

Beispiel 10:Example 10:

Analog zu Beispiel 4 werden 1,5 g eines Synergisten XIV

Figure 00180002
in die Knetung eingesetzt, der analog zum Beispiel 3 der EP-A-0 486 531 hergestellt wurde. Man erhält eine rote Pigmentzusammensetzung, die sich durch eine mittlere Teilchengröße d50 = 33 nm und einen d95-Wert von 50 nm mit einer Standardabweichung σ von 14 nm auszeichnet.
Länge zu Breiteverhältnis: 1.5:1 Tabelle 1: Korngrößenverteilung und Standardabweichung Probe d50 [nm] d95 [nm] Standardabweichung σ [nm] Beispiel 1 28 41 7 Beispiel 2 30 45 8 Beispiel 3 28 42 8 Beispiel 4 29 45 10 Beispiel 5 32 47 11 Beispiel 6 28 42 9 Beispiel 7 32 47 10 Beispiel 8 27 42 8 Beispiel 9 29 41 8 Beispiel 10 33 50 14 Vergleichsbeispiel 1 85 150 31 Vergleichsbeispiel 2 88 157 31 Vergleichsbeispiel 3 52 101 22 Vergleichsbeispiel 4 70 114 22 Analogously to Example 4, 1.5 g of a synergist XIV
Figure 00180002
used in the kneading, analogous to Example 3 of the EP-A-0 486 531 was produced. A red pigment composition is obtained which is characterized by an average particle size d 50 = 33 nm and a d 95 value of 50 nm with a standard deviation σ of 14 nm.
Length to width ratio: 1.5: 1 Table 1: Grain size distribution and standard deviation sample d 50 [nm] d 95 [nm] Standard deviation σ [nm] example 1 28 41 7 Example 2 30 45 8th Example 3 28 42 8th Example 4 29 45 10 Example 5 32 47 11 Example 6 28 42 9 Example 7 32 47 10 Example 8 27 42 8th Example 9 29 41 8th Example 10 33 50 14 Comparative Example 1 85 150 31 Comparative Example 2 88 157 31 Comparative Example 3 52 101 22 Comparative Example 4 70 114 22

Anwendung in Colorfiltern:Application in color filters:

7,2 g ®Joncryl 611 (Styrol-Acrylatharz, Johnson Polymers) werden für eine Stunde in 13,4 g PGMEA gerührt und unter Rühren mit weiteren 42 g PGMEA, 7,2 g Pigment bzw. Pigmentzusammensetzung, 1,8 g ®Solsperse 24000 und 0,36 g Solsperse 22000 (Avecia) versetzt. Nach Zugabe von 122 g Zirkonoxid-Perlen (0,5–0,7 mm) wird für zwei Stunden im Paint Shaker dispergiert. Die Pigmentdispersion wird mit Hilfe eines Spincoaters (POLOS Wafer Spinner) auf Glasplatten (SCHOTT, Laser-geschnitten, 10 × 10 cm) aufgetragen und der Kontrastwert (Goniometer DMS 803, Spektrograph CCD-SPECT2) gemessen. Probe Kontrastwert Beispiel 1 1708 Beispiel 2 1109 Beispiel 3 1225 Beispiel 4 2210 Beispiel 5 2315 Beispiel 6 2163 Beispiel 7 1742 Beispiel 8 1750 Beispiel 9 2350 Beispiel 10 1822 Vergleichsbeispiel 1 292 Vergleichsbeispiel 2 273 Vergleichbeispiel 3 610 Vergleichsbeispiel 4 853 7.2 g of Joncryl ® 611 (styrene-acrylate resin, Johnson Polymers) are stirred for one hour in 13.4 g of PGMEA and mixed with a further 42 g of PGMEA, 7.2 g of pigment or pigment composition 1.8 g of Solsperse ® 24000 and 0.36 g Solsperse 22000 (Avecia) offset. After adding 122 g of zirconia beads (0.5-0.7 mm), it is dispersed in the Paint Shaker for two hours. The pigment dispersion is applied to glass plates (SCHOTT, laser-cut, 10 × 10 cm) with the aid of a spin coater (POLOS Wafer Spinner) and the contrast value (goniometer DMS 803, spectrograph CCD-SPECT2) is measured. sample contrast value example 1 1708 Example 2 1109 Example 3 1225 Example 4 2210 Example 5 2315 Example 6 2163 Example 7 1742 Example 8 1750 Example 9 2350 Example 10 1822 Comparative Example 1 292 Comparative Example 2 273 Comparative Example 3 610 Comparative Example 4 853

Die Pigmentzusammensetzungen aus Beispielen 1 bis 10 sind aufgrund ihres hohen Kontrastwertes für Colorfilteranwendungen sehr gut geeignet.The Pigment compositions of Examples 1 to 10 are due to their high contrast value for color filter applications very well suitable.

Beim Erhitzen der Platten auf 230°C zeigen die Pigmente keine Tendenz zur Rekristallisation, der Kontrastwert verringert sich um höchstens 10%.At the Heating the plates at 230 ° C, the pigments show no Tendency to recrystallization, the contrast decreases by a maximum of 10%.

Anwendungen in Lack:Applications in paint:

Zur Ermittlung der coloristischen Eigenschaften der Pigmente in Lackanwendungen wurden die erhaltenen Pigmente in einem transparenten Alkyd-Melamin-Einbrennlacksystem vollständig dispergiert.to Determination of the coloristic properties of the pigments in paint applications the pigments obtained were in a transparent alkyd-melamine stoving lacquer system completely dispersed.

Zur Bestimmung der Farbstärke wurde ein Aufhellungslack hergestellt, indem 6,0 g des Alkyd-Melamin-Volltonlacks mit 20,0 g eines 30%igen Weißlacks vermischt wurden.to Determination of color intensity, a whitening finish was prepared, by adding 6.0 g of the alkyd-melamine stain varnish to 20.0 g of a 30% White lacquers were mixed.

Der erhaltene Aufhellungslack wurde zusammen mit der zu vergleichenden Probe nebeneinander auf eine weiße Pappkarte aufgezogen und nach 30 min Lufttrocknung für 30 min bei 140°C eingebrannt. Die Farbstärke und ihre Messung ist definiert nach DIN EN ISO 787-26 .The resulting whitening lacquer was mounted together with the sample to be compared side by side on a white cardboard card and after 30 minutes air drying for 30 min at 140 ° C baked. The color intensity and its measurement is defined according to DIN EN ISO 787-26 ,

Die Farbstärken, Chroms (Farbreinheit) und Transparenz der in den vorstehenden Beispielen hergestellten Pigmente sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.The Color strengths, Chroms (color purity) and transparency of the Pigments prepared in the above examples are described in U.S.P. given in the following table.

Als Standard für die Farbstärke (100%), der Buntheit ΔC (Reinheit) und des Farbtons ΔH wurde das Pigment aus Vergleichsbeispiel 4 herangezogen. Farbstärke Farbton (ΔH) Reinheit (ΔC) Vergleichsbeispiel 4 - - - Beispiel 2 100% 0.64 0.43 Beispiel 1 95% 0.01 –0.56 Beispiel 3 97% –0.03 –0.98 Vergleichsbeispiel 3 83% –8.54 –13.56 As a standard for the tinting strength (100%), the chroma ΔC (purity) and the hue ΔH, the pigment from Comparative Example 4 was used. color strength Hue (ΔH) Purity (ΔC) Comparative Example 4 - - - Example 2 100% 0.64 12:43 example 1 95% 12:01 -0.56 Example 3 97% -0.03 -0.98 Comparative Example 3 83% -8.54 -13.56

Bei einer äquimolaren Mischung der beiden Nitrile (Vergleichsbeispiel 3) sieht man eine starke Abweichung des Farbtons im Vergleich zu reinem P.R. 254 (Vergleichsbeispiel 4) und eine starke Abnahme der Reinheit.at an equimolar mixture of the two nitriles (Comparative Example 3) one sees a strong deviation of the hue compared to pure P.R. 254 (Comparative Example 4) and a sharp decrease in Purity.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list The documents listed by the applicant have been automated generated and is solely for better information recorded by the reader. The list is not part of the German Patent or utility model application. The DPMA takes over no liability for any errors or omissions.

Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • - EP 0094911 A [0004, 0055, 0056] EP 0094911 A [0004, 0055, 0056]
  • - EP 0181290 A [0005, 0051, 0052, 0053, 0054] - EP 0181290 A [0005, 0051, 0052, 0053, 0054]
  • - EP 0962499 A [0006] - EP 0962499 A [0006]
  • - WO 2002/085987 [0007] WO 2002/085987 [0007]
  • - EP 1411091 A [0008] - EP 1411091 A [0008]
  • - EP 0640603 A [0020, 0021] - EP 0640603 A [0020, 0021]
  • - EP 1086067 B1 [0023] - EP 1086067 B1 [0023]
  • - EP 1257602 A [0032] EP 1257602A [0032]
  • - EP 1104789 A [0038, 0069] - EP 1104789 A [0038, 0069]
  • - EP 362081 [0038] - EP 362081 [0038]
  • - US 5466807 [0039] - US 5466807 [0039]
  • - EP 0190999 A [0059] - EP 0190999 A [0059]
  • - EP 1362081 A [0072, 0073, 0074] - EP 1362081 A [0072, 0073, 0074]
  • - EP 0486531 A [0077] EP 0486531 A [0077]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

  • - DIN EN ISO 787-26 [0083] - DIN EN ISO 787-26 [0083]

Claims (10)

Pigmentzusammensetzung aus Verbindungen der Formel (I), (II) und (III), gekennzeichnet durch eine mittlere Teilchengröße d50 von 10 bis 60 nm, wobei weniger als 5 Volumen-% der Teilchen größer als 70 nm sind,
Figure 00220001
erhältlich durch Umsetzung von 1 Mol eines Bernsteinsäurediesters mit 2 Mol einer Mischung von Nitrilen A-CN und B-CN, wobei im Nitrilgemisch A-CN und B-CN im Molverhältnis 99,5 zu 0,5 bis 85,0 zu 15 zueinander stehen, und wobei A-CN 4-Chlorbenzonitril bedeutet und B-CN ein Nitril der Formel (IV) ist,
Figure 00220002
worin n eine Zahl von 0 bis 4 darstellt; und X OH, F, Cl, Br, CN, CF3, Nitro, C1-C5-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy, Phenyl, Benzyl, ist.A pigment composition of compounds of the formula (I), (II) and (III), characterized by an average particle size d 50 of 10 to 60 nm, wherein less than 5% by volume of the particles are greater than 70 nm,
Figure 00220001
obtainable by reacting 1 mol of a succinic diester with 2 mol of a mixture of nitriles A-CN and B-CN, wherein in the nitrile mixture A-CN and B-CN in the molar ratio of 99.5 to 0.5 to 85.0 to 15 to each other and wherein A-CN is 4-chlorobenzonitrile and B-CN is a nitrile of formula (IV),
Figure 00220002
wherein n represents a number from 0 to 4; and X is OH, F, Cl, Br, CN, CF 3 , nitro, C 1 -C 5 alkyl, C 5 -C 7 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkoxy, phenyl , Benzyl, is. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine mittlere Teilchengröße d50 von 15 bis 50 nm.Pigment composition according to claim 1, characterized by an average particle size d 50 of 15 to 50 nm. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass n Null ist.Pigment composition according to claim 1 or 2, characterized characterized in that n is zero. Pigmentzusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Standardabweichung Sigma zwischen 5 und 30 nm ist.Pigment composition according to one or more of Claims 1 to 3, characterized in that the standard deviation Sigma is between 5 and 30 nm. Pigmentzusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Länge- zu Breiteverhältnis der Pigmentteilchen zwischen 2:1 und 1:1 liegt.Pigment composition according to one or more of Claims 1 to 4, characterized in that the length to width ratio of the pigment particles between 2: 1 and 1: 1 is. Pigmentzusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend ein oder mehrere Hilfsmittel aus der Gruppe der Tenside, Dispergiermittel, Füllstoffe, Steilmittel, Harze, Wachse, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Antistatika, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Netzmittel, Antioxidantien, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren.Pigment composition according to one or more of Claims 1 to 5, containing one or more adjuvants from the group of surfactants, dispersants, fillers, Precipitants, resins, waxes, defoamers, anti-dust agents, Extenders, antistatic agents, preservatives, drying retardants, Wetting agents, antioxidants, UV absorbers and light stabilizers. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Dispergiermittel ein Pigmentdispergator der Formel (V) oder (VI) ist
Figure 00240001
worin Q ein Rest eines organischen Pigments aus der Gruppe der Perinon-, Chinacridon-, Chinacridonchinon-, Anthanthron-, Indanthron-, Dioxazin-, wie beispielsweise Triphendioxazine, Diketopyrrolopyrrol-, Indigo-, Thioindigo-, Thiazinindigo-, Isoindolin-, Isoindolinon-, Pyranthron-, Isoviolanthron-, Flavanthron- oder Anthrapyrimidin-Pigmente ist; s eine Zahl von 1 bis 5 darstellt; n eine Zahl von 0 bis 4, darstellt; wobei die Summe von s und n 1 bis 5 beträgt; R3 einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, oder einen C5-C7-Cycloalkylrest, oder einen araliphatischen oder aromatischen Rest mit 1, 2 oder 3 aromatischen Ringen, wobei die Ringe kondensiert vorliegen oder durch eine Bindung verknüpft sein können, oder einen heterocyclischen Rest mit 1, 2 oder 3 Ringen, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, oder eine Kombination davon bedeutet; wobei die genannten Kohlenwasserstoff-, Cycloalkyl-, Aromaten-, Araliphaten- und Heteroaromaten-Reste durch 1, 2, 3 oder 4 Substituenten aus der Gruppe OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-Alkoxy, S-C1-C6-Alkyl, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-Alkyl, C1-C5-Alkyl, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, So2-NR5R6, SO3 –E+ oder COO–E+ substituiert sein können, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Phenyl oder C1-C6-Alkyl bedeuten; R4 Wasserstoff oder R3 bedeutet; E+, G+ unabhängig voneinander H+ oder das Äquivalent Mp+/m eines Metallkations Mp+ aus der 1. bis 5. Hauptgruppe oder aus der 1. oder 2. oder der 4. bis 8. Nebengruppe des Periodensystems der chemischen Elemente bezeichnet, wobei m eine der Zahlen 1, 2 oder 3 und p die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet; oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Ammoniumion bezeichnet;
Figure 00250001
worin A einen bivalenten Rest -O-, -NR3-, -NR16-SO3 –G+, B einen bivalenten Rest -NR16-SO3 –G+, wobei R16 für eine geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylenkette steht und R3 und G+ die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen.Pigment composition according to Claim 6, characterized in that the dispersant is a pigment dispersant of the formula (V) or (VI)
Figure 00240001
wherein Q is a residue of an organic pigment from the group of perinone, quinacridone, quinacridonequinone, anthanthrone, indanthrone, dioxazine, such as triphendioxazines, diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, thiazineindigo, isoindoline, isoindolinone Pyranthrone, isoviolanthrone, flavanthrone or anthrapyrimidine pigments; s represents a number from 1 to 5; n represents a number from 0 to 4; wherein the sum of s and n is 1 to 5; R 3 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, or a C 5 -C 7 cycloalkyl radical, or an araliphatic or aromatic radical having 1, 2 or 3 aromatic rings, the rings condensing or a heterocyclic radical having 1, 2 or 3 rings containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, or a combination thereof; wherein the said hydrocarbon, cycloalkyl, aromatic, araliphatic and heteroaromatic radicals by 1, 2, 3 or 4 substituents from the group OH, CN, F, Cl, Br, NO 2 , CF 3 , C 1 -C 6 alkoxy, SC 1 -C 6 alkyl, NHCONH 2 , NHC (NH) NH 2 , NHCO-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 5 alkyl, COOR 5 , CONR 5 R 6 , NR 5 R 6 , SO 3 R 5 , So 2 -NR 5 R 6 , SO 3 - E + or COO - E + may be substituted, wherein R 5 and R 6 are the same or different and are hydrogen, phenyl or C 1 -C 6 Alkyl; R 4 is hydrogen or R 3 ; E + , G + independently of one another denote H + or the equivalent M p + / m of a metal cation M p + from the 1st to 5th main group or from the 1st or 2nd or the 4th to 8th subgroup of the Periodic Table of the Chemical Elements where m is one of the numbers 1, 2 or 3 and p is the number 1, 2 or 3; or a substituted or unsubstituted ammonium ion;
Figure 00250001
wherein A is a bivalent radical -O-, -NR 3 -, -NR 16 -SO 3 - G + , B is a bivalent radical -NR 16 -SO 3 - G + , where R 16 is a straight-chain or branched C 1 -C 6 alkylene chain and R 3 and G + the above ge possess meanings. Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, durch Umsetzung von 1 Mol eines Bernsteinsäurediesters mit 2 Mol einer Mischung von Nitrilen A-CN und B-CN, wobei im Nitrilgemisch A-CN und B-CN im Molverhältnis 99,5 zu 0,5 bis 85,0 zu 15 zueinander stehen, in einem organischen Lösemittel, in Gegenwart einer starken Base und bei erhöhter Temperatur unter Bildung eines Pigmentalkalisalzes, anschließender Hydrolyse des Pigmentalkalisalzes in Wasser und/oder Alkohol und anschließender Feinverteilung durch Salzknetung.Process for the preparation of a pigment composition according to one or more of claims 1 to 7, by reaction from 1 mole of a succinic diester with 2 moles of a Mixture of nitriles A-CN and B-CN, wherein in the nitrile mixture A-CN and B-CN in the molar ratio 99.5 to 0.5 to 85.0 to 15 to each other in an organic solvent, in the presence of a strong base and at elevated temperature to form a Pigmentalkalisalzes, followed by hydrolysis of the Pigmentalkalisalzes in water and / or alcohol and subsequent Fine distribution by salt kneading. Verwendung einer Pigmentzusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 zum Pigmentieren von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Farbfiltern sowie von Tinten, insbesondere Inkjet-Tinten, und Druckfarben.Use of a pigment composition according to one or more of claims 1 to 7 for pigmenting Plastics, resins, paints, paints, electrophotographic Toners and developers, color filters and inks, in particular Inkjet inks, and inks. Farbfilter, enthaltend eine färberisch wirksame Menge einer Pigmentzusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7.Color filter containing a dyeing effective Amount of a pigment composition according to one or more of Claims 1 to 7.
DE102007049682A 2007-10-17 2007-10-17 Composition, useful e.g. in color filter, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione, and pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione compounds, where the composition is obtained by reacting succinic acid ester with nitrile mixture Withdrawn DE102007049682A1 (en)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007049682A DE102007049682A1 (en) 2007-10-17 2007-10-17 Composition, useful e.g. in color filter, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione, and pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione compounds, where the composition is obtained by reacting succinic acid ester with nitrile mixture
TW097133435A TWI431071B (en) 2007-10-17 2008-09-01 Diketoppyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters
DE502008002837T DE502008002837D1 (en) 2007-10-17 2008-09-16 DIKETOPYRROLOPYRROL PIGMENT COMPOSITION FOR USE IN COLOR FILTERS
JP2010529252A JP5469605B2 (en) 2007-10-17 2008-09-16 Diketopyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters
CN200880111997A CN101827897A (en) 2007-10-17 2008-09-16 Diketopyrrolopyrrole pigment compositions for color filters
EP08802234A EP2205682B1 (en) 2007-10-17 2008-09-16 Diketopyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters
CN201310229303.6A CN103436049B (en) 2007-10-17 2008-09-16 For the diketopyrrolopyrrolepigment pigment composition of colour filter
US12/738,082 US8128848B2 (en) 2007-10-17 2008-09-16 Diketopyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters
PCT/EP2008/007700 WO2009049736A2 (en) 2007-10-17 2008-09-16 Diketopyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters
KR1020107008173A KR101540132B1 (en) 2007-10-17 2008-09-16 Diketopyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters
JP2013224179A JP5885352B2 (en) 2007-10-17 2013-10-29 Diketopyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007049682A DE102007049682A1 (en) 2007-10-17 2007-10-17 Composition, useful e.g. in color filter, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione, and pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione compounds, where the composition is obtained by reacting succinic acid ester with nitrile mixture

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102007049682A1 true DE102007049682A1 (en) 2009-04-23

Family

ID=40458766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102007049682A Withdrawn DE102007049682A1 (en) 2007-10-17 2007-10-17 Composition, useful e.g. in color filter, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione, and pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione compounds, where the composition is obtained by reacting succinic acid ester with nitrile mixture

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102007049682A1 (en)

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094911A2 (en) 1982-05-17 1983-11-23 Ciba-Geigy Ag Preparation of pyrrolo-(3,4-c) pyrroles
EP0181290A2 (en) 1984-11-07 1986-05-14 Ciba-Geigy Ag Pigment blends
EP0190999A2 (en) 1985-02-06 1986-08-13 Ciba-Geigy Ag Process for producing colour-fast pigments
EP0362081A1 (en) 1988-09-09 1990-04-04 France Telecom Process for producing self-aligned tungsten silicide
EP0486531A1 (en) 1989-08-11 1992-05-27 Hoechst Ag Perylene compounds containing sulphonic groups, process for preparing them and their use.
EP0640603A1 (en) 1993-07-29 1995-03-01 Ciba-Geigy Ag In fine particles high transparent diketopyrrolopyrrol pigments
EP0962499A2 (en) 1998-06-02 1999-12-08 Ciba SC Holding AG Direct preparation of pigmentary pyrrolo-(3,4-C)pyrroles
EP1104789A2 (en) 1999-12-02 2001-06-06 Clariant GmbH Pigment dispersants based on dicetopyrrolopyrrole compounds and pigment dispersions
WO2002085987A1 (en) 2001-04-24 2002-10-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigment compositions and pigmented water-based coating materials
EP1257602A1 (en) 2000-02-09 2002-11-20 Clariant International Ltd. Method for production of azo dyes in microreactors
EP1086067B1 (en) 1998-06-12 2003-09-03 Basf Aktiengesellschaft Method for producing alkali metal alcoholates
EP1362081A1 (en) 2001-02-10 2003-11-19 Clariant GmbH Acid pigment dispersants and pigment preparations
EP1411091A1 (en) 1999-07-09 2004-04-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for the preparation of pigments having improved colouristic properties

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094911A2 (en) 1982-05-17 1983-11-23 Ciba-Geigy Ag Preparation of pyrrolo-(3,4-c) pyrroles
EP0181290A2 (en) 1984-11-07 1986-05-14 Ciba-Geigy Ag Pigment blends
EP0190999A2 (en) 1985-02-06 1986-08-13 Ciba-Geigy Ag Process for producing colour-fast pigments
EP0362081A1 (en) 1988-09-09 1990-04-04 France Telecom Process for producing self-aligned tungsten silicide
US5466807A (en) 1989-08-11 1995-11-14 Hoechst Aktiengesellschaft Perylene compounds containing sulfonic acid groups process for preparing them and their use
EP0486531A1 (en) 1989-08-11 1992-05-27 Hoechst Ag Perylene compounds containing sulphonic groups, process for preparing them and their use.
EP0640603A1 (en) 1993-07-29 1995-03-01 Ciba-Geigy Ag In fine particles high transparent diketopyrrolopyrrol pigments
EP0962499A2 (en) 1998-06-02 1999-12-08 Ciba SC Holding AG Direct preparation of pigmentary pyrrolo-(3,4-C)pyrroles
EP1086067B1 (en) 1998-06-12 2003-09-03 Basf Aktiengesellschaft Method for producing alkali metal alcoholates
EP1411091A1 (en) 1999-07-09 2004-04-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for the preparation of pigments having improved colouristic properties
EP1104789A2 (en) 1999-12-02 2001-06-06 Clariant GmbH Pigment dispersants based on dicetopyrrolopyrrole compounds and pigment dispersions
EP1257602A1 (en) 2000-02-09 2002-11-20 Clariant International Ltd. Method for production of azo dyes in microreactors
EP1362081A1 (en) 2001-02-10 2003-11-19 Clariant GmbH Acid pigment dispersants and pigment preparations
WO2002085987A1 (en) 2001-04-24 2002-10-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigment compositions and pigmented water-based coating materials

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIN EN ISO 787-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2205682B1 (en) Diketopyrrolopyrrole pigment composition for use in color filters
EP2146230B1 (en) Binary diketopyrrolopyrrole pigment compound for use in colour filters
EP1940968B1 (en) Pigment preparations based on diketopyrrolopyrroles
EP2145926B1 (en) PR 254 pigment preparation for use in colour filters
EP2178985B1 (en) Fine-particle epsilon copper phthalocyanine pigment preparation
WO2008107074A1 (en) Pigment preparation based on diketopyrrolopyrroles
EP2121851A1 (en) Finely divided epsilon-copper phthalocyanine composition (pigment blue 15:6) for use as pigment
EP2121695A1 (en) Diketopyrrolopyrrole cocrystals with high transparency
EP1991621B1 (en) Diketopyrrolopyrrole pigments having heightened fastnesses and processes for preparing them
EP2212386B1 (en) Diketopyrrolopyrrole cocrystals
EP2134793B1 (en) Method for directly producing fine-particle diketopyrrolopyrrol pigments
DE102007049682A1 (en) Composition, useful e.g. in color filter, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione, and pyrrolo(3,4-c)pyrrole-dione compounds, where the composition is obtained by reacting succinic acid ester with nitrile mixture
DE102008032091A1 (en) Composition, useful for pigmenting e.g. inks, comprises bis-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolopyrrole-1,4-dione, biphenyl-4-yl-(chloro-phenyl)-dihydro-pyrrolopyrrole-1,4-dione- and bis-biphenyl-4-yl-dihydro-pyrrolopyrrole-1,4-dione- compound
EP1706459B1 (en) Triphendioxazine pigments
DE102006007622A1 (en) True diketopyrrolopyrrole pigments
WO2008107075A2 (en) Pigment preparations based on diketopyrrolopyrroles
DE102014003312A1 (en) Pyridone dye composition

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal