DE102007055489B4

DE102007055489B4 - Polyole aus Pflanzenölen und Verfahren zur Umwandlung

Info

Publication number: DE102007055489B4
Application number: DE102007055489.5A
Authority: DE
Inventors: Thomas M. Garrett; Xian Xia Du
Original assignee: Mcpu Polymer Eng LLC; MCPU POLYMER ENGINEERING LLC
Current assignee: MCPU POLYMER ENGINEERING LLC, CORONA, US
Priority date: 2007-11-21
Filing date: 2007-11-21
Publication date: 2019-07-11
Anticipated expiration: 2027-11-22
Also published as: DE102007055489A1

Abstract

Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Polyols auf Pflanzenbasis, welches umfasst:a) Bereitstellen:i) wenigstens eines Pflanzenöls mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung; undii) eines Reaktanten mit wenigstens einer nukleophilen funktionellen Gruppe und wenigstens einer funktionellen Gruppe mit aktivem Wasserstoff,b) Umsetzen des Reaktanten mit dem Pflanzenöl an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Pflanzenöls in Gegenwart eines Additionskatalysators.

Description

Hintergrund der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines modifierzten Polyols auf Pflanzenbasis, ein Verfahren zur Herstellung eines Polyurethans und Reaktionsprodukt aus wenigstens einem Pflanzenöl mit wenigstem einer Kohlenstoff-Kohlentsoffdoppelbindung sowie ein Polyurethan.
Die Herstellung von Polyurethanen aus Polyisocyanaten erfordert leicht verfügbare Coreaktanten zu vernünftigen Preisen. Diese Materialien sind in der Technik als Polyole bekannt. Polyole können definiert werden als reaktive Substanzen, üblicherweise Flüssigkeiten, die wenigstens zwei mit Isocyanat reagierende Gruppen enthalten, die an ein einziges Molekül gebunden sind. Solche mit Isocyanat reagierenden Gruppen sind auch als Gruppen mit „aktivem Wasserstoff“ bekannt, da sie typischerweise ein Wasserstoffatom an den Isocyanat-Stickstoff abgeben, um ein Urethan zu bilden. Eine Alkoholgruppe schließt zum Beispiel einen aktiven Wasserstoff ein und reagiert mit Isocyanat, um ein Urethan zu bilden, wie unten dargestellt:
Milliarden Pfund Polyole werden jedes Jahr verwendet, um Polyurethane herzustellen. Die meisten dieser Polyole sind Polyetherpolyole, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen werden, typischerweise Polyole auf der Basis von Polyethylenoxid oder Polypropylenoxid. So wie der Preis von Öl gestiegen ist, ist der Preis von Polyetherpolyolen gestiegen. Daher ist es wünschenswerter geworden, alternative Quellen für Polyole zu erschließen, einschließlich landwirtschaftlich gewonnener Produkte, wie etwa Pflanzenölen.
Pflanzenöle sind primäre Metaboliten vieler höherer Pflanzen, die wirtschaftlich wichtig sind als Quellen für Lebensmittel- und industrielle Öle. Chemisch gesehen, sind Pflanzenöle Triglyceride von Mischungen von Fettsäuren. Typischerweise enthalten sie einige ungesättigte Fettsäuren. Sojabohnenöl enthält zum Beispiel etwa 54 Gew.-% Linolsäure, 23 Gew.-% Ölsäure, 10 Gew.-% Palmitinsäure, 8 Gew.-% Linolensäure und 5 Gew.-% Stearinsäure. Durchschnittlich enthält Sojabohnenöl 4,65 Ungesättigtheitsstellen (olefinische Gruppen, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) pro Molekül. Wenn funktionelle Gruppen mit aktivem Wasserstoff, wie etwa Alkohole, in das Pflanzenöl-Molekül eingeführt werden, kann das Produkt als ein Polyol verwendet werden, um Polyurethan herzustellen.
Viele Pflanzenöle, wie etwa Maisöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Erdnußöl, Safloröl, Olivenöl und Baumwollsamenöl, existieren mit reichlichen Vorkommen. Dieses große Angebot könnte preiswerte Polyole liefern, wenn die Pflanzenöle mit Gruppen mit aktivem Wasserstoff, wie etwa Alkoholen, ohne die Probleme funktionalisiert werden könnten, die inhärent sind im Epoxid-Syntheseweg, der gegenwärtig bei der Herstellung der meisten Pflanzenpolyole eingesetzt wird. Fast alle der kommerziell verfügbaren Polyole, die aus Sojabohnenöl hergestellt werden, werden zum Beispiel in einem zweistufigen Verfahren hergestellt, das mit der Epoxidierung von Sojabohnenöl beginnt. Ein solches Verfahren ist in der Technik gut bekannt und kann wie folgt dargestellt werden:
In dem oben identifizierten Weg werden Hydroxylgruppen in das Sojabohnenöl-Molekül im zweiten Verfahrensschritt durch Öffnen des Oxirans von epoxidiertem Sojabohnenöl eingeführt, um Sojapolyol zu bilden. Dies kann auf eine Vielzahl von Wegen erreicht werden. U.S.-Pat. Nr. 2,882,249 beschreibt zum Beispiel das Sojapolyol, das gebildet wird durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit Rizinolsäure. U.S.-Pat. Nr. 4,025,477 beschreibt das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidierten Sojabohnenöl mit Acrylsäure erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 5,266,714 und 5,302,626 beschreiben Sojapolyole, die durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit Carbonsäuren erhalten werden. U.S.-Pat. Nr. 6,891,053 beschreibt das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit säuregelaugtem Ton erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 4,508,853 und 4,742,087 beschreiben das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit Alkoholen erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 6,433,125 und 4,551,517 beschreiben Sojapolyole, die durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit höheren Alkoholen erhalten werden. U.S.-Pat. Nr. 4,886,893 beschreibt das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit polyfunktionellen Alkoholen erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 6,107,433, 6,433,121, 6,573,354 und 6,686,435 beschreiben die Sojapolyole, die durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit einer Mischung aus Wasser, Alkohol und Fluorborsäure erhalten werden.
Die DE 18 02 503 A beschreibt die Herstellung von Polyurethanen aus Polyisocyanaten und Polyolen, die aus natürlich vorkommenden Fetten und Ölen gewonnen werden.
Die DE 44 09 042 A1 offenbart die Herstellung von gegebenenfalls zellförmigen Polyurethanen aus Polyisocyanaten und unter Verwendung von Reaktionsprodukten von Aminen mit vorzugsweise natürlichen, gegenüber Isocyanaten nicht funktionellen Ölen und Fetten.
Die DE 601 22 548 T2 betrifft die Herstellung von Alkylpolyolen und ihre Verwendungen in wässrigen Polymerdispersionen.
WO 2005/123798 A1 betrifft mittels Fettsäureamid-Polyolen hergestellte Polyurethane.
Epoxidierte Sojabohnenöle, die verwendet werden, um Sojapolyole herzustellen, haben typischerweise Epoxidzahlen von etwa 4,8 bis etwa 7,2. Wenn die Epoxidzahl von epoxidiertem Sojabohnenöl zu niedrig ist, wird die Hydroxylierungsreaktion ein Sojapolyol ergeben, das eine unerwünschte Konzentration an Nebenprodukten mit keine oder eine Hydroxygruppe enthaltenden Molekülen enthält. Sojapolyol, das Moleküle mit keiner oder einer Hydroxylgruppe enthält, führt zu Polyurethanen mit schlechten physikalischen Eigenschaften. Wenn die Epoxidzahl des epoxidierten Sojabohnenöls zu hoch ist, wird die Hydroxylierungsreaktion ein Sojapolyolprodukt erzeugen, das eine unerwünscht große Konzentration an Nebenprodukt mit intramolekular vernetzten Molekülen enthält. Hohe Konzentrationen an Nebenprodukten, die intramolekulare Vernetzung enthalten, erhöht die Viskosität der Sojapolyole in unannehmbarer Weise und beeinflusst die physikalischen Eigenschaften der Polyurethanprodukte in nachteiliger Weise. Tatsächlich ist es in der Technik bekannt, dass Ringöffnung zum Beispiel über Hydroxylierung epoxidierter Pflanzenöle zu einer Vielzahl komplexer Nebenprodukte führt, einschließlich, aber nicht beschränkt auf, intramolekular vernetzte Nebenprodukte, intermolekular vernetzte Nebenprodukte, Hydrolyse-Nebenprodukte und Alkoholaustausch-Nebenprodukte. Überdies können selbst die erwarteten oder geplanten Produkte von epoxidierten Pflanzenölen schlechte Reaktoren sein, wie etwa sekundäre Hydroxylgruppen in der Mitte von Fettsäureketten, die hohe sterische Hinderung aufweisen können.
Gegenwärtig müssen Hersteller, die versuchen, Pflanzenölpolyole zu verwenden, wie etwa aus Sojabohnenöl gewonnene Polyole, um Polyurethan herzustellen, typischerweise zwischen preiswerten Rohmaterialien mit hoher Viskosität, die dunkel gefärbt sind, oder teuren heller gefärbten Materialien mit niedriger Viskosität wählen. Produkte aus beiden Materialien können schlechte physikalische Eigenschaften haben, die die Marktakzeptanz beschränken. Überdies können solche schlechten Eigenschaften die Mengen beschränken, in denen solche Materialien zu Polyurethanformulierungen zugesetzt werden. Idealerweise wäre ein Pflanzenpolyolreaktant ein preiswertes hell gefärbtes Rohmaterial mit niedriger Viskosität, vergleichbar zu denjenigen, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen werden. Wegen der bei der Öffnung des Epoxidringes von epoxidierten Pflanzenölen, wie etwa epoxidiertem Sojabohnenöl, inhärenten Problemen, sind solche physikalischen Eigenschaften jedoch mit der gegenwärtig verfügbaren Technologie nicht möglich.
Es wird angemerkt, dass es in der Technik bekannt ist, Kohlenwasserstoffe mit biologischen Methoden zu hydroxylieren. Bisher haben sich solche Verfahren jedoch als unwirtschaftlich erwiesen. Auch können einige Pflanzenöle ohne Modifikation als Polyole verwendet werden. Rizinusöl enthält zum Beispiel im Durchschnitt etwa 2,7 Hydroxylgruppen pro Molekül. Das Vorkommen an Rizinusöl ist jedoch beschränkt und die Eigenschaften von Polyurethanen, die aus solchen Polyolen hergestellt werden (wie etwa Elastizität), entsprechen nicht denjenigen von Materialien, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen sind.
Bestimmte Polyole können aus Pflanzenquellen gewonnen werden. Polytetramethylenglykol (PTMEG) wird zum Beispiel aus dem Polymerisieren von Tetrahydrofuran (THF) aus Mais gewonnen. Solche Polyole liefern Polyurethane mit hervorragenden physikalischen Eigenschaften und sind somit überlegene Rohmaterialien. Bisher haben die hohen Kosten der Herstellung dieser Polyole jedoch zu beschränkter Marktakzeptanz geführt.
Es wird angemerkt, dass Gast et al., U.S.-Pat. Nr. 3,485,779 (im weiteren das '779-Patent) Reaktionen von Hydroxylaminen mit Triglyceriden offenbart. Spezifisch, dass Leinsaat- und Sojabohnen-N,N-Bishydroxyalkylfettsäureamide erhalten werden können durch eine stark basigen, durch Natriummethoxid katalysierte Aminolyse von Leinöl und Sojabohnenöl. Solch eine Reaktion kann wie folgt dargestellt werden:
Es wird weiter angemerkt, dass das '779-Patent berichtet, dass Reaktionen jener Erfindung durch HX gehemmt werden, wodurch gegen die Erfindung der vorliegenden Erfindung gelehrt wird, die die Verwendung von HX als einem Katalysator lehrt.
Schneider et al., U.S.-Pat. Nr. 4,094,838 (im weiteren das '838-Patent), offenbart Sojabohnen-N,N-Bishydroxyethylfettsäureamid, das verwendet werden kann, um wasserdispergierbare Polyurethanbeschichtungen als ein kleinmolekulares Polyol von Polyurethanharz herzustellen. Das '838-Patent lehrt Diethanolamin als ein bevorzugtes Amidierungsmittel in einer basenkatalysierten Aminolyse. Der bevorzugte Katalysator ist Natriummethoxid.
Zusammenfassung der Erfindung
Pflanzenbasierte Polyole gemäß der Erfindung sind ein Reaktionsprodukt von wenigstens einem Pflanzenöl, das wenigstens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung aufweist, und einem Reaktanten, der wenigstens eine nukleophile funktionelle Gruppe und wenigstens eine funktionelle Gruppe mit aktivem Wasserstoff aufweist, wobei die Reaktion in Gegenwart eines Additionsreaktionskatalysators durchgeführt wird. Polyurethane der Erfindung werden durch Reaktionsmischung von Polyolen der Erfindung mit einem Isocyanat hergestellt.
Gemäß den Verfahren der Erfindung werden die ungesättigten Stellen in Pflanzenpolyolen direkt funktionalisiert, um Polyole in einem einstufigen Verfahren zu liefern. Wasserstoffgruppen, wie etwa Hydroxyle, werden zum Beispiel effizient und direkt an die Olefingruppen von Pflanzenöle addiert. Solche Reaktionen gemäß der Erfindung laufen ohne Epoxidierung ab, wodurch die Herausforderung und Probleme vermieden werden, die bei dem Epoxid-Syntheseweg inhärent sind.
Aufgaben der Erfindung
Daher ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zusammensetzungen und Verfahren bereitzustellen, die eines oder mehrere der oben beschriebenen Probleme lösen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist, Zusammensetzungen und Verfahren bereitzustellen, die erneuerbare Ressourcen nutzen, wie etwa landwirtschaftlich gewonnene Pflanzenöle, zur Umwandlung in Polyole, die als Rohmaterialien bei der Herstellung von Polymeren, wie etwa Polyurethanen, verwendet werden können. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist, solche Pflanzenpolyole bereitzustellen, die reaktiv sind, denen sterische Hinderung fehlt, die preiswert sind, die niedrige Viskosität besitzen und hell gefärbt sind. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist, Pflanzenpolyole in einem Verfahren bereitzustellen, das zu einer geringen Anzahl von Nebenprodukten führt. Eine weitere Aufgabe ist, solche Zusammensetzungen und Verfahren bereitzustellen, die Eigenschaften zeigen, die ähnlich sind zu erdölbasierten Reaktanten. Überdies ist eine Aufgabe der Erfindung, Verfahren, Reaktanten und Produkte bereitzustellen, die daraus hergestellt werden, die preiswert herzustellen und insbesondere gut angepasst an die beabsichtigte Verwendung derselben sind.
Weitere Aufgaben und Vorteile dieser Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung deutlich werden, die durch Veranschaulichung und Beispiel bestimmte Ausführungsformen dieser Erfindung darstellt.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Die oben genannte Aufgabe wird gelöst durch den Gegenstand der unabhängigen Ansprüche. Bevorzugte Ausführungsformen ergeben sich aus den Unteransprüchen.
Wie erforderlich, sind die detaillierte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung hierin offenbart; man sollte jedoch verstehen, dass die offenbarten Ausführungsformen ausschließlich beispielhaft für die Erfindung sind, die in verschiedenen Formen verwirklicht werden kann. Daher sollen spezifische strukturelle und funktionelle Details, die hierin offenbart sind, nicht als beschränkend interpretiert werden, sondern lediglich als eine Grundlage für die Ansprüche und als eine repräsentative Grundlage für die Lehre an einen Fachmann, die vorliegende Erfindung verschieden einzusetzen.
Gemäß einem Verfahren der Erfindung werden Polyole durch Addition eines konzipierten Reaktanten, N-AH, an Olefingruppen eines Pflanzenöls hergestellt, wobei N wenigstens eine nukleophile funktionelle Gruppe einschließt und AH eine funktionelle Gruppe ist, die wenigstens einen aktiven Wasserstoff oder maskierten aktiven Wasserstoff aufweist. Die Reaktion wird durch eine Additionsreaktion katalysiert, in der wenigstens eine der funktionellen Gruppen, die im Übergangszustand durch den Katalysator addiert wird, eine gute Abgangsgruppe ist. Ein Syntheseweg gemäß der Erfindung ist wie folgt:
Wir glauben, dass das Vorherrschen der kommerziellen Verwendung des Epoxid-Syntheseweges, um Pflanzenpolyole herzustellen, auf einem allgemeinen Glauben der Technik beruht, auf der Basis von Angaben zahlreicher Autoren, dass die ungesättigten Stellen in Pflanzenpolyolen nicht direkt effizient funktionalisiert werden können, um Polyole zu liefern. Wie oben gezeigt und hierin beschrieben ist jedoch ein wünschenswerteres direktes Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung möglich.
Geeignete Pflanzenöle zur Verwendung gemäß der Erfindung sind alle Pflanzenöle oder Ölgemische, die Ungesättigtheitsstellen enthalten. Solche geeigneten Pflanzenöle schließen Maisöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Sesamsamenöl, Erdnußöl, Safloröl, Olivenöl, Baumwollsamenöl, Leinöl, Walnußöl und Tungöl und Mischungen davon ein, sind aber nicht hierauf beschränkt. Es ist auch vorhergesehen, dass andere Öle oder Gemische von Ölen, die Ungesättigtheitsstellen enthalten, gemäß der Erfindung verarbeitet werden können, einschließlich, aber nicht beschränkt auf, natürliche, genetische, biotische und Mischungen davon.
Geeignete nukleophile funktionelle Gruppen gemäß der Erfindung schließen Amine, Thiole und Phosphine ein, sind aber nicht hierauf beschränkt. Geeignete funktionelle Gruppen mit aktivem Wasserstoff gemäß der Erfindung schließen Amine, Thiole und Carbonsäuren ein, sind aber nicht hierauf beschränkt.
Ein bevorzugter konzipierter Reaktant gemäß der Erfindung ist ein Polyhydroxyalkylamin. Gemäß der Erfindung schließen die Hydroxylgruppen von Dihydroxyalkylaminen, die verwendet wurden, um Pflanzenpolyole der Erfindung herzustellen, zum Beispiel primäre Hydroxylgruppen, wie etwa Diethanolamin, und sekundäre Hydroxylgruppen, wie etwa Bis-(2-hydroxypropyl)-amin, ein. Bevorzugte Alkylgruppen von Dihydroxyalkylaminen, die gemäß der Erfindung verwendet werden, sind diejenigen, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, wie etwa Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl- und Dodecylgruppen. Geeignete Amine von Dihydroxyalkylamin der Erfindung sind sekundäre Amine, primäre Amine und Diamine, wie etwa N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-ethylendiamin und N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-ethylendiamin.
Verfahren gemäß der Erfindung werden durch Moleküle katalysiert, die bei Addition an die Pflanzenöl-Doppelbindungen gute Abgangsgruppen liefern. Beispiele für geeignete Additionskatalysatoren gemäß der Erfindung schließen Halogene der Struktur X₂, wobei X₂ I₂, Br₂ und Cl₂ einschließt, und Hydrohalogene der Struktur HX ein, wobei HX HI, HBr und HCl einschließt, sind aber nicht hierauf beschränkt. Das Halogen X₂ wirkt als ein Startkatalysator und HX als ein Abschlußkatalysator. Wir glauben, dass die Katalyse in einer Weise abläuft, die in der Additionschemie gut bekannt ist, um ein Zwischenprodukt zu bilden. Das Halogen X₂ addiert sind an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von Pflanzenölmolekülen. Wir glauben, dass der nächste Schritt in einer Weise abläuft, die in der SN₂-Chemie gut bekannt ist, wobei die Abgangsgruppe ersetzt wird, um ein neuartiges Pflanzenpolyol zu bilden. Hydrohalogen HX durchläuft eine Additionsreaktion mit einem nächsten Pflanzenölmolekül oder einem nächsten Fettsäurezweig eines Pflanzenölmoleküls, um ein Halogenierungsprodukt zu ergeben, dann durchläuft das halogenierte Produkt eine Austauschreaktion mit Dihydroxyalkylamin, um das Pflanzenpolyol und HX zu bilden. Die Additionsreaktion und Austauschreaktion wiederholt sich, bis der konzipierte Reaktant, z.B. Hydroxyalkylamin, vollständig verschwindet.
Es wird vorhergesehen, dass andere Katalysatoren gemäß der Erfindung eingesetzt werden können, solange solche Katalysatoren Additionsreaktionen an Doppelbindungen ausführen und dabei eine gute Abgangsgruppe addieren. Überdies können erfindungsgemäß Halogen-Katalysatoren und Hydrohalogen-Katalysatoren an kalte oder heiße Pflanzenöle addiert werden. Halogen-Katalysatoren können an ein Pflanzenöl in einem ersten Schritt addiert werden, und wenn das Halogen verschwindet, kann ein konzipierter Reaktant, wie etwa ein Polyhydroxyalkylamin, addiert werden. Co-Addition des Katalysators und des konstruierten Reaktanten ist ebenfalls möglich. In einem bevorzugten Verfahren gemäß der Erfindung wird ein Hydrohalogen-Katalysator in einem ersten Schritt an ein Pflanzenöl addiert, gefolgt von der Addition eines Dihydroxyalkylamins.
Geeignete Reaktionstemperaturen von Verfahren gemäß der Erfindung liegen im allgemeinen zwischen etwa 120°F (48°C) und etwa 270°F (132°C). Reaktionszeiten hängen typischerweise von der Identität des Katalysators und der Reaktionstemperatur ab. Wenn die Reaktion durch Iod oder Iodwasserstoff katalysiert wird, ist die Reaktion typischerweise schneller als Reaktionen, die durch andere Halogen-Katalysatoren katalysiert werden. Die Verwendung größerer Mengen eines Katalysators verkürzt typischerweise die Reaktionszeit.
Ein bevorzugtes Verfahren gemäß der Erfindung ist die Addition eines Polyhydroxyalkylaminmoleküls an die Olefingruppen eines Pflanzenöls, wie etwa Sojabohnenöl. Insbesondere enthält der konzipierte Reaktant, ein Dihydroxylalkylamin, ein primäres Amin als das Nukleophil und zwei Hydroxylgruppen als die Gruppen mit aktivem Wasserstoff. Der Reaktant addiert sich direkt in einem Schritt an das Pflanzenölmolekül, was ein neues Pflanzenpolyol ergibt. Man glaubt das das folgende ein möglicher Mechanismus für solch ein Verfahren ist:
Ein bevorzugtes Verfahren gemäß der Erfindung wird durch Iod katalysiert. Man glaubt, dass eine Additionsreaktion eintritt, wobei ein Iod-Atom als eine Abgangsgruppe für das hereinkommende Nukleophil wirkt. Es scheint, dass die Hydroxylzahl des Pflanzenpolyols von der Menge des Dihydroxyalkylamins, die in der Additionsreaktion verwendet wird, abhängt. Die Viskosität von erfinderischen Pflanzenpolyolen dieser Anmeldung liegt typischerweise zwischen etwa 250 cps und etwa 450 cps bei Raumtemperatur (etwa 77°C (25°C)), was im Stand der Technik als recht niedrig für ein Sojapolyol angesehen wird. Im Gegensatz dazu haben kommerziell bekannte Pflanzenpolyole typischerweise eine hohe Viskosität im Bereich zwischen etwa 1.200 cps und etwa 20.000 cps, in Abhängigkeit von der Hydroxylzahl. Die hohe Viskosität bekannter Pflanzenpolyole kann Mischschwierigkeiten während der Formulierung von Polyurethan verursachen.
Überdies haben bekannte Pflanzenpolyole oft niedrige Reaktivität aufgrund sterischer Hinderung, verursacht durch das Vorhandensein sekundärer Alkohole. Solche niedrige Reaktivität liefert Polyurethane mit schlechten physikalischen Eigenschaften. Im Gegensatz dazu können Pflanzenpolyole der vorliegenden Erfindung so konzipiert werden, dass sie nur primäre Hydroxylgruppen enthalten, von denen bekannt ist, dass sie recht reaktiv sind.
Auch führen Verfahren gemäß der Erfindung, im Gegensatz zu gegenwärtiger Epoxid-Synthesewegtechnologie, zu weniger Nebenprodukten, wie belegt durch die vergleichsweise niedrigere Viskosität und hellere Farbe von Pflanzenpolyolen, die gemäß der Erfindung hergestellt sind. Im Lichte dieser überlegenen Eigenschaften können gute Polyurethan-Schäume und -Elastomere direkt aus Polyolen, die gemäß der Erfindung hergestellt sind, ohne Verwendung anderer Polyole hergestellt werden. So können Polyole, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen sind, vollständig durch Pflanzenpolyole bei Herstellung von Polyurethanen in einer kosteneffektiven Weise durch Verwendung der Verfahren und Pflanzenpolyole gemäß der Erfindung ersetzt werden.
Polyurethane können hergestellt werden, indem die Pflanzenpolyole der Erfindung mit einer Vielzahl von Isocyanaten umgesetzt werden, einschließlich, aber nicht beschränkt auf aromatische Isocyanate, aliphatische Isocyanate und Isocyanat-terminierte Präpolymere. Die physikalischen Eigenschaften von Polyurethan, das aus den erfinderischen Pflanzenpolyolen hergestellt ist, hängen von den Polyolen, der Formulierung und dem verwendeten Isocyanat ab. Bevorzugte Isocyanate schließen Diphenylmethandiisocyanat (MDI) und polymeres Diphenylmethandiisocyanat ein. Andere geeignete Isocyanate schließen Toluoldiisocyanat (TDI), Methylenbis-(cyclohexyl)-isocyanat (H₁₂MDI), Isophorondiisocyanat (IPDI), Hexamethylendiisocyanat (HDI) und Addukte und Präpolymere solcher Isocyanate ein.
Wir glauben, dass die in der vorliegenden Anmeldung offenbarte Chemie auf synthetische Öle, fossilen Brennstoff und abgeleitete Öle und Öle aus gentechnologisch veränderten Pflanzen sowie natürlich vorkommende Pflanzenöle und Gemische irgendwelcher der obigen Öle angewendet werden kann, solange solche Öle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen einschließen, an denen die Reaktion durchgeführt werden kann. Auch homologe Derivate von Pflanzenpolyolen gemäß der Erfindung sind möglich. Polyole der Erfindung können zum Beispiel ethoxyliert oder propoxyliert werden, um stärker fossilen Brennstoffpolyolen zu ähneln.
Die folgenden Beispiele für Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden zur Veranschaulichung vorgelegt. Alle Teile und Prozentanteile beziehen sich auf das Gewicht der Zusammensetzung, sofern nicht anders angegeben.
BEISPIEL 1

Komponente	Menge (Gramm)
Sojabohnenöl	309,60
Iod	0,60
Diethanolamin	58,11
Diphenylmethandiisocyanat	13,00

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zu den obigen Mengen Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 18 Stunden bei zwischen etwa 195°F (90°C) und etwa 236°F (113°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um etwa 368,31 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 182 und einer Viskosität von 364 cps zu ergeben. Eine Menge von 30,82 Gramm des Polyols wurde dann mit der oben offenbarten Menge Diphenylmethandiisocyanat umgesetzt, was ein festes Sojapolyurethanmaterial lieferte.
BEISPIEL 2

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zu den obigen Mengen Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 40 Stunden zwischen etwa 175°F (79°C) und etwa 205°F (96°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 368,31 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 179 und einer Viskosität von 360 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 30,82 Gramm des Sojapolyols mit der obigen Menge Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sojapolyurethanmaterial.
BEISPIEL 3

Komponente	Menge (Gramm)
Sojabohnenöl	309,60
Iodkristall	0,60
Diethanolamin	58,11
Diphenylmethandiisocyanat	13,00

Die oben identifizierte Menge Iod wurde zur obigen Menge Sojabohnenöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde dann unterhalb etwa 120°F (48°C) gerührt. Nachdem die Iodfarbe verschwunden war, wurde die obige Menge Diethanolamin zur Mischung zugegeben. Die Mischung wurde für 40 Stunden bei zwischen etwa 175°F (79°C) und etwa 205°F (96°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 368,31 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 178 und einer Viskosität von 362 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 30,82 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sojapolyurethanmaterial.
BEISPIEL 4

Komponente	Menge (Gramm)
Sojabohnenöl	309,60
Iod	2,40
Diethanolamin	58,11
Diphenylmethandiisocyanat	13,00

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zu der obigen Menge Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 18 Stunden bei zwischen etwa 195°F (90°C) und etwa 236°F (113°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 370,11 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 174 und einer Viskosität von 362 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 32,24 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sojapolyurethanmaterial.
BEISPIEL 5

Komponente	Menge (Gramm)
Sojabohnenöl	339,60
Iod	0,60
Diethanolamin	39,45

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zur obigen Menge Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 24 Stunden bei zwischen etwa 179°F (81°C) und etwa 225°F (107°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 379,65 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 114 und einer Viskosität von 310 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 49,21 Gramm des Sojapolyols und 46,20 Gramm Isocyanat-terminiertem Präpolymer, das 10% NCO enthielt, lieferte ein Sojapolyurethanelastomermaterial.
BEISPIEL 6

Komponente	Menge (Gramm)
Maisöl	309,60
Iod	0,60
Diethanolamin	58,11
Diphenylmethandiisocyanat	13,00

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zur obigen Menge Maisöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 28 Stunden bei zwischen etwa 175°F (79°C) und etwa 219°F (103°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 368,31 Gramm klares flüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 175 und einer Viskosität von 345 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 32,06 Gramm des Maispolyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Maispolyurethanmaterial.
BEISPIEL 7

Komponente	Menge
Maisöl	309,60 Gramm
Salzsäure (37%)	10,0 Milliliter
Diethanolamin	58,11 Gramm
Diphenylmethandiisocyanat	13,00 Gramm

Die obige Mengen Salzsäure wurde zur obigen Menge Maisöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde auf etwa 200°F (93°C) erhitzt und für etwa eine Stunde bei etwa 200°F (93°C) umgesetzt, gefolgt von Destillation, um Wasser unter Vakuum bei etwa 200°F (93°C) zu entfernen. Die oben angegebene Menge Diethanolamin wurde zur Mischung zugegeben und für 40 Stunden bei zwischen etwa 200°F (93°C) und etwa 235°F (112°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 370,40 Gramm klares flüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 209 und einer Viskosität von 340 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 31,15 Gramm des Maispolyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Maispolyurethanmaterial.
BEISPIEL 8

Komponente	Menge
Maisöl	309,60 Gramm
Bromwasserstoffsäure (48%)	10,0 Milliliter
Diethanolamin	58,11 Gramm
Diphenylmethandiisocyanat	13,00 Gramm

Die obige Menge Bromwasserstoffsäure wurde zur obigen Menge Maisöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde auf etwa 160°F (71°C) erhitzt und für 1,5 Stunden bei etwa 160°F (71°C) umgesetzt, gefolgt von Destillation, um Wasser unter Vakuum bei etwa 200°F (93°C) zu entfernen. Die oben angegebene Menge Diethanolamin wurde zur Mischung bei etwa 200°F (93°C) zugegeben und für 32 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 372,60 Gramm klares flüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 192 und einer Viskosität von 351 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 29,22 Gramm des Maispolyols und 13,00 Gramm Diephenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Maispolyurethanmaterial.
BEISPIEL 9

Komponente	Menge (Gramm)
Maisöl	339,60
Iod	1,80
Diethanolamin	26,29

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zur obigen Menge Maisöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für etwa 28 Stunden bei zwischen etwa 179°F (81°C) und etwa 225°F (107°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 367,69 Gramm klares flüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 81 und einer Viskosität von 296 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 69,26 Gramm des Maispolyols und etwa 46,20 Gramm Isocyanat-terminiertem Präpolymer, das 10% NCO enthielt, lieferte ein Maispolyurethanlastomermaterial.
BEISPIEL 10

Komponente	Menge
Rapsöl (Canolaöl)	309,60 Gramm
Bromwasserstoffsäure (56%)	5,0 Milliliter
Diethanolamin	58,11 Gramm
Diphenylmethandiisocyanat	13,00 Gramm

Die obige Menge Bromwasserstoffsäure wurde zur obigen Menge Rapsöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde auf etwa 120°F (48°C) erhitzt und für eine Stunde bei etwa 120°F (48°C) umgesetzt. Die oben angegebene Menge Diethanolamin wurde zur Mischung zugegeben und für 20 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt, gefolgt von Vakuumdestillation bei etwa 200°F (93°C), um Wasser zu entfernen, gefolgt von Abkühlung auf Raumtemperatur, um 372,10 Gramm klares flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 167 und einer Viskosität von 340 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 36,66 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial.
BEISPIEL 11

Komponente	Menge
Rapsöl (Canolaöl)	350,00 Gramm
Brom	3,0 Milliliter
Diethanolamin	52,57 Gramm
Diphenylmethandiisocyanat	13,00 Gramm

Die obige Menge Brom wurde zur obigen Menge Canolaöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde für eine Stunde bei Raumtemperatur umgesetzt, gefolgt von der Zugabe der obigen Menge Dimethanolamin. Die Mischung wurde für 20 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 411,93 Gramm flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 146 und einer Viskosität von 320 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 38,42 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial.
BEISPIEL 12

Komponente	Menge (in Gramm)
Rapsöl (Canolaöl)	350,00
Iod	1,00
Diethanolamin	52,57
Diphenylmethandiisocyanat	13,00

Die obige Menge Iod wurde zur obigen Menge Rapsöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde für zwanzig Minuten bei etwa 120°F (48°C) umgesetzt, gefolgt von der Zugabe der obige Menge Diethanolamin. Die Mischung wurde für 20 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 403,57 Gramm flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 152 und einer Viskosität von 315 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 35,96 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial.
BEISPIEL 13

Komponente	Menge (in Gramm)
Rapsöl (Canolaöl)	350,00
Iod	1,00
Diethanolamin	26,29
Diphenylmethandiisocyanat	7,50

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Rapsöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 25 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 220°F (104°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 377,29 Gramm flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 74 und einer Viskosität von 310 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 37,73 Gramm des Polyols und 7,5 Gramm polymerem Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial.
BEISPIEL 14

Komponente	Menge (in Gramm)
Sonnenblumenöl	300,00
Iod	1,20
Diethanolamin	26,29
Diphenylmethandiisocyanat	7,40

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Sonnenblumenöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 23 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 210°C (98°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 327,49 Gramm flüssiges Sonnenblumenpolyol mit einer Hydroxylzahl von 91 und einer Viskosität von 290 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 30,82 Gramm des Polyols und 7,4 Gramm polymerem Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sonnenblumenpolyurethanmaterial.
BEISPIEL 15

Komponente	Menge (in Gramm)
Erdnußöl	380,00
Iod	2,00
Diethanolamin	52,57
Diphenylmethandiisocyanat	14,50

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Erdnußöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 23 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 434,57 Gramm flüssiges Erdnußpolyol mit einer Hydroxylzahl von 144 und einer Viskosität von 320 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 38,96 Gramm des Polyols und 14,5 Gramm polymerem Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Ernußpolyurethanmaterial.
BEISPIEL 16

Komponente	Menge (in Gramm)
Olivenöl	300,00
Iod	3,00
Diethanolamin	52,57
Diphenylmethandiisocyanat	14,50

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Olivenöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 26 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 220°F (104°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 355,57 Gramm flüssiges Olivenpolyol mit einer Hydroxylzahl von 171 und einer Viskosität von 330 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 32,81 Gramm des Polyols und 14,0 Gramm polymeren Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Olivenpolyurethanmaterial.
BEISPIEL 17

Komponente	Menge
Sojabohnenöl	300,00 Gramm
Iod	3,00 Gramm
Bis-(2-hydroxypropyl)-amin	66,60 Gramm
Diphenylmethandiisocyanat	14,50 Gramm
Bismutneodecanoat	20 Gramm

Die obigen Mengen Iod, Bis-(2-hydroxypropyl)-amin und Sojabohnenöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde 26 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 200°F (104°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 369,6 Gramm flüssiges Sojabohnenpolyol mit einer Hydroxylzahl von 152 und einer Viskosität von 360 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 36,96 Gramm des Polyols und 14,0 polymerem Diphenylmethandiisocyanat in Gegenwart von 20 mg Bismutneodecanoat liefert ein festes Sojapolyurethanmaterial.
Man sollte verstehen, dass, obgleich bestimmte Formen der vorliegenden Erfindung hierin beschrieben worden sind, sie nicht auf die spezifischen Formen oder die Anordnung, wie beschrieben und dargestellt, beschränkt ist.

Claims

Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Polyols auf Pflanzenbasis, welches umfasst: a) Bereitstellen: i) wenigstens eines Pflanzenöls mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung; und ii) eines Reaktanten mit wenigstens einer nukleophilen funktionellen Gruppe und wenigstens einer funktionellen Gruppe mit aktivem Wasserstoff, b) Umsetzen des Reaktanten mit dem Pflanzenöl an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Pflanzenöls in Gegenwart eines Additionskatalysators.
Verfahren von Anspruch 1, wobei der Reaktant die Formel N-AH besitzt, worin N die nukleophile funktionelle Gruppe ist und AH eine funktionelle Gruppe mit dem wenigstens einen aktiven Wasserstoff ist.
Verfahren von Anspruch 1, wobei die Reaktion in einem Schritt durchgeführt wird.
Verfahren von Anspruch 1, wobei der Katalysator mit dem Pflanzenöl in einem ersten Schritt zusammengebracht wird, gefolgt von der Zugabe des Reaktanten in einem zweiten Schritt.
Verfahren von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Pflanzenöl ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Maisöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Sesamöl, Erdnußöl, Safloröl, Olivenöl, Baumwollsamenöl, Leinöl, Walnussöl und Tungöl und Kombinationen davon.
Verfahren von Anspruch 1, wobei der Additionsreaktionskatalysator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogenen, Hydrohalogenen und Kombinationen davon.
Verfahren von Anspruch 6, wobei die Halogene und Hydrohalogene ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus I₂, Br₂, Cl₂, HI, HBr, HCl und Kombinationen davon.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die nukleophile funktionelle Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aminen, Thiolen, Phosphinen und Kombinationen davon.
Verfahren von Anspruch 1, wobei die funktionelle Gruppe mit aktivem Wasserstoff ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aminen, Thiolen, Carbonsäuren und Kombinationen davon.
Verfahren von Anspruch 1, wobei der Reaktant ein Polyhydroxyalkylamin ist.
Verfahren von Anspruch 1, wobei der Reaktant Diethanolamin ist.
Verfahren von Anspruch 1, wobei die Reaktion bei einer Temperatur von zwischen etwa 120°F (48°C) und etwa 270°F (132°C) durchgeführt wird.
Verfahren von Anspruch 1, das weiter den Schritt des Ethoxylierens des Pflanzenpolyols, das in Schritt a) hergestellt ist, umfasst.
Verfahren von Anspruch 1, das weiter den Schritt des Propoxylierens des Pflanzenpolyols, das in Schritt a) hergestellt ist, umfasst.
Verfahren zur Herstellung eines Polyurethans, welches die Schritte umfasst: a) Umsetzen einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung wenigstens eines Pflanzenöls mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung mit einem Reaktanten mit wenigstens einer nukleophilen funktionellen Gruppe und wenigstens einer funktionellen Gruppe mit aktivem Wasserstoff, wobei die Reaktion in Gegenwart eines Additionsreaktionskatalysators durchgeführt wird, um ein Pflanzenpolyol zu bilden; und b) Umsetzen des Pflanzenpolyols, das in Schritt a) hergestellt ist, mit einem Isocyanat.
Verfahren nach Anspruch 15, wobei der Reaktant die Formel N-AH besitzt, worin N die nukleophile funktionelle Gruppe und AH eine funktionelle Gruppe mit dem wenigstens einen aktiven Wasserstoff ist.
Verfahren von Anspruch 15, wobei das Pflanzenöl ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Maisöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Sesamöl, Erdnußöl, Safloröl, Olivenöl, Baumwollsamenöl, Leinöl, Walnussöl und Tungöl und Kombinationen davon.
Verfahren von Anspruch 15, wobei der Additionsreaktionskatalysator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogenen, Hydrohalogenen und Kombinationen davon.
Verfahren nach Anspruch 15, wobei die nukleophile funktionelle Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aminen, Thiolen, Phosphinen und Kombinationen derselben.
Verfahren von Anspruch 15, wobei die funktionelle Gruppe mit aktivem Wasserstoff ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aminen, Thiolen, Carbonsäure und Kombinationen davon.
Verfahren von Anspruch 15, wobei der Reaktant ein Polyhydroxyalkylamin ist.
Verfahren von Anspruch 15, wobei das Isocyanat ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus aromatischen Isocyanaten, aliphatischen Isocyanaten und Addukten und Präpolymeren und Kombinationen davon.
Verfahren von Anspruch 15, wobei das Isocyanat ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Diphenylmethandiisocyanat, polymerem Diphenylmethandiisocyanat und Kombinationen davon.
Reaktionsprodukt aus wenigstens einem Pflanzenöl mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung mit einem Reaktanten mit wenigstens einer nukleophilen funktionellen Gruppe wobei die nukleophile funktionelle Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aminen, Thiolen, Phosphinen und Kombinationen davon, und wenigstens einer funktionellen Gruppe mit aktivem Wasserstoff, wobei die Reaktion in Gegenwart eines Additionsreaktionskatalysators durchgeführt ist, wobei der Reaktant mit der zumindest einen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des zumindest einen Pflanzenöls reagiert.
Produkt von Anspruch 24, wobei der Reaktant die Formel N-AH besitzt, worin N die nukleophile funktionelle Gruppe ist und AH eine funktionelle Gruppe mit dem wenigstens einen aktiven Wasserstoff ist.
Produkt von Anspruch 24, wobei das Pflanzenöl ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Maisöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Sesamöl, Erdnussöl, Safloöl, Olivenöl, Baumwollsamenöl, Leinöl, Walnussöl und Tungöl und Kombinationen davon.
Produkt von Anspruch 24, wobei der Additionsreaktionskatalysator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogenen, Hydrohalogenen und Kombinationen davon.
Produkt von Anspruch 24, wobei die funktionelle Gruppe mit aktivem Wasserstoff ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aminen, Thiolen, Carbonsäuren und Kombinationen davon.
Produkt von Anspruch 24, wobei der Reaktant ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Polyhydroxyalkylaminen und Kombinationen davon.
Produkt von Anspruch 24, wobei der Reaktant Diethanolamin ist.
Produkt von Anspruch 24, das weiter homologe Derivate des Reaktionsproduktes umfasst, wobei das homologe Derivat ausgewählt ist aus der Gruppe, die im wesentlichen aus ethoxylierten Derivaten, propoxylierten Derivaten und Mischungen davon besteht
Polyurethan, gebildet aus einem Reaktionsgemisch aus: a) einem Isocyanat; und b) einem Reaktionsprodukt aus zumindest einem Pflanzenöl, das zumindest eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung hat, mit einem Reaktanten der Formel N-AH, wobei N eine nukleophile funktionelle Gruppe und AH eine funktionelle Gruppe ist, die zumindest einen aktiven Wasserstoff hat; wobei der Reaktant mit zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des zumindest einen Pflanzenöls reagiert.