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DE102009013041A1 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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DE102009013041A1
DE102009013041A1 DE102009013041A DE102009013041A DE102009013041A1 DE 102009013041 A1 DE102009013041 A1 DE 102009013041A1 DE 102009013041 A DE102009013041 A DE 102009013041A DE 102009013041 A DE102009013041 A DE 102009013041A DE 102009013041 A1 DE102009013041 A1 DE 102009013041A1
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organic
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Philipp Dr. Stoessel
Holger Dr. Heil
Dominik Dr. Joosten
Christof Dr. Pflumm
Anja Dr. Gerhard
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formeln I bis V, insbesondere als Emittermoleküle in organischen elektronischen Vorrichtungen, Liganden der allgemeinen Formeln Ia bis Va und deren Verwendung zur Herstellung von Metallkomplexen, eine Schicht, sowie eine elektronische Vorrichtung, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formeln I bis V, insbesondere als Emittermoleküle in organischen elektronischen Vorrichtungen, Liganden der allgemeinen Formeln Ia bis Va und deren Verwendung zur Herstellung eines Metallkomplexes, eine Schicht, sowie eine elektronische Vorrichtung, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Chelatkomplexe und Organometallverbindungen finden Einsatz als funktionelle Materialien in einer Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können. Bei den auf organischen Komponenten basierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (allg. Beschreibung des Aufbaus vgl. US 4,539,507 und US 5,151,629 ) bzw. deren Einzelbauteilen, den organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), gibt es trotz der bereits erzielten Erfolge noch weiteren Verbesserungsbedarf.
  • In den letzten Jahren wurden zunehmend metallorganische Komplexe, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen, diskutiert (M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4–6). Aus theoretischen Spin-statistischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Als wesentliche Bedingungen für die praktische Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung, eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung, um mobile Applikationen zu ermöglichen, und eine hohe Farbreinheit zu nennen.
  • Neben den individuellen, für jedes Material spezifischen Schwachpunkten besitzt die Klasse der bekannten Metallkomplexe generelle Schwachpunkte, die im Folgenden kurz aufgezeigt werden:
    • • Viele der bekannten Metallkomplexe besitzen eine geringe thermische Stabilität. Diese führt bei einer Vakuumdeposition zwangsläufig immer zur Freisetzung organischer Pyrolyseprodukte, die zum Teil schon in geringen Mengen die operative Lebensdauer der OLEDs erheblich verringern.
    • • Ebenso bedingt die starke Wechselwirkung der Komplexeinheiten im Feststoff, insbesondere bei planaren Komplexen von d8-Metallen wie Platin(II), die Aggregation der Komplexeinheiten in der Emitterschicht, sofern der Dotierungsgrad etwa 0.1% überschreitet, was nach derzeitigem Stand der Technik der Fall ist. Diese Aggregation führt bei Anregung (optisch oder elektrisch) zur Bildung sogenannter Exzimere bzw. Exziplexe. Diese Aggregate weisen häufig eine unstrukturierte breite Emissionsbande auf, was die Erzeugung von reinen Grundfarben (RGB) erheblich erschwert bzw. vollständig unmöglich macht. In der Regel sinkt auch die Effizienz für diesen Übergang.
    • • Aus dem oben gesagten geht außerdem hervor, dass die Emissionsfarbe stark vom Dotierungsgrad abhängt, einem Parameter, der insbesondere in großen Produktionsanlagen nur mit erheblichem technischen Aufwand exakt kontrolliert werden kann.
    • • Bislang sind keine blau phosphoreszierenden Metallkomplexe bekannt, welche die Anforderungen für hochwertige und langlebige Produkte, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer und auf die Farbkoordinaten erfüllen.
  • Bekannt in der OLED-Technologie sind Metall-Komplexe der Übergangsmetalle der 10. Gruppe (Ni, Pd, Pt), in denen das Zentralmetall über zwei aromatische N- und zwei C-Atome ( WO 2004/108857 , WO 2005/042550 , WO 2005/042444 , US 2006/0134461 A1 ) oder zwei iminartige N-Atome in Kombination mit zwei phenolischen O-Atomen ( WO 2004/108857 ) oder über zwei aromatische N- und zwei basische N-Atome ( WO 2004/108857 ) am Metall gebunden sind. Die bekannten Verbindungen weisen unter anderem Elektrolumineszenz im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums auf.
  • Trotzdem besteht nach wie vor ein Bedarf an weiteren Verbindungen, welche die oben genannten Nachteile nicht aufweisen und die vorzugsweise im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums Elektrolumineszenz zeigen und insbesondere auch in Substanz als Licht-emittierende Schicht einsetzbar sind.
  • Die Aufgabe der Erfindung bestand somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
  • Überraschend wurde gefunden, dass Komplexe mit aminartigen N-Atomen, auch in Kombination mit aromatischen C-Atomen als Phosphoreszenz-Emitter in OLEDs eine hohe operative Lebensdauer und durch Verbrückung dieser Liganden eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung erreichen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt zur Lösung der genannten Aufgabe eine Verbindung der allgemeinen Formel I bereit:
    Figure 00030001
    Formel I.
  • Die in Formel I verwendeten Symbole und Indizes haben die folgenden Bedeutungen:
    M ist ein Metall oder ein Metallion;
    L ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein neutraler, kationischer oder anionischer Ligand;
    X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N;
    Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder P,
    Cy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- oder polycyclisches nicht-aromatisches Ringsystem mit 4 bis 60 Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder eine mono- oder polycyclische Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 60 Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass die mit X bezeichneten Atome Bestandteile der cyclischen Gruppe Cy sind;
    Ar ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine mono- oder polycyclische Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 60 Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass die C-Atome, die an X bzw. Z binden, Bestandteile der Gruppe Ar sind;
    R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus
    H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2,
    einer geradkettigen C1-40-Alkylgruppe, C1-40-Alkoxygruppe oder Thio-C1-40-alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-40-Alkylgruppe, C3-40-Alkoxygruppe oder Thio-C3-40-akoxygruppe,
    die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann,
    wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können, und
    wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können,
    einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen,
    das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann,
    wobei für den Fall, dass zwei benachbarte R1 jeweils ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, diese beiden Ringsysteme durch eine Einfachbindung oder eine bivalente Einheit G miteinander verknüpft sein können,
    einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen,
    die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, und
    einer Kombination dieser Gruppen,
    wobei eines der R1 mit einem L verknüpft sein kann, so dass ein fünf oder sechszähniger Ligand ensteht; oder
    wobei eines der R1 mit einem L und einem gegenüberliegenden R1 oder R2 verknüpft sein kann, so dass ein fünf oder sechszähniger Ligand in Form eines Käfigs entsteht;
    oder
    zwei benachbarte R1 bilden zusammen eine Oxo-Gruppe =O, eine Gruppe =NH oder eine Gruppe =NR5, oder
    zwei benachbarte R1 bilden zusammen mit dem Atom bzw. den Atomen, an die sie binden, einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann,
    wobei ein oder mehrere der Ring-CH2-Gruppen durch O, S oder NH ersetzt sein können;
    R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus
    einem nicht-bindenden Elektronenpaar, H, D,
    einer geradkettigen C1-40-Alkylgruppe, C1-40-Alkoxygruppe oder Thio-C1-40-alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-40-Alkylgruppe, C3-40-Alkoxygruppe oder Thio-C3-40-alkoxygruppe,
    die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann,
    wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können, und
    wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können,
    einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 Ringatomen,
    das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann,
    einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen,
    die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, und
    einer Kombination dieser Gruppen; oder
    für den Fall, dass Z gleich N ist, kann R2 weiterhin gleich O sein, wobei ein Aminoxid gebildet wird;
    R3 ist ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, wobei für den Fall, dass zwei benachbarte R3 jeweils ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, diese beiden Ringsysteme durch eine Einfachbindung oder eine bivalente Einheit G miteinander verknüpft sein können,
    R4 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    einer geradkettigen C1-20-Alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-20-Alkylgruppe,
    oder
    zwei benachbarte R4 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie binden, einen 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen aliphatischen Ring,
    wobei ein oder mehrere der Ring-CH2-Gruppen durch O, S oder NH ersetzt sein können;
    R5 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D einer geradkettigen C1-20-Alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-20-Alkylgruppe, in der jeweils ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, wobei für den Fall, dass zwei benachbarte R5 jeweils ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, diese beiden Ringsysteme miteinander verknüpft sein können, oder
    zwei benachbarte R5 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie binden, einen 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen aliphatischen Ring,
    wobei ein oder mehrere der Ring-CH2-Gruppen durch O, S oder NH ersetzt sein können;
    G stellt eine bivalente Einheit dar, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -CH2-, -CR5 2-, -CH2-CH2-, -CR5 2-CR5 2, NH, NR5, PR5, O und S besteht;
    n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1;
    m kennzeichnet die Ladung des Komplexes und kann +4, +3, +2, +1, 0, –1, –2, –3 oder –4 sein;
    Aq ist ein beliebiges Gegenion, wobei q die Ladung von A darstellt und –4, –3, –2, –1, 0, +1, +2, +3 oder +4 sein kann;
    p ist 0, 1, 2, 3 oder 4.
  • Dabei sind m, q und p so gewählt, dass insgesamt eine ladungsneutrale Verbindung entsteht, das heißt, das Produkt des Index p mit der Ladung q des Gegenions ist gleich der Ladung m des Komplexes.
  • Folgende allgemeine Definitionen finden ferner innerhalb dieser Erfindung Anwendung:
    Unter einem mono- oder polycylischen nicht-aromatischen Ringsystem versteht man im Sinne dieser Erfindung vorzugsweise ein aliphatisches Ringsystem mit 4 bis 60 Ringatomen, bevorzugt 5 bis 20 Ringatomen, besonders bevorzugt 5 oder 6 Ringatomen, das bis zu drei, bevorzugt bis zu 2, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2 Heteroatome ausgewählt aus N, O, S, vorzugsweise N, enthalten kann. Erfindungsgemäß bevorzugte Beispiele sind 1,2-Diazacyclopentan bzw. bevorzugt 1,3-Diazacyclopentan.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
  • Unter einem mono- oder polycylischen aromatischen Ringsystem versteht man im Sinne dieser Erfindung vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 30, besonders bevorzugt 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Unter einem aromatischen Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10% der von H verschiedenen Atome, vorzugsweise < 5% der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. Diese aromatischen Ringsysteme können monocyclisch oder polycyclisch sein, d. h. sie können einen Ring (z. B. Phenyl) oder zwei oder mehr Ringe aufweisen, welche auch kondensiert (z. B. Naphthyl) oder kovalent verknüpft sein können (z. B. Biphenyl), oder eine Kombination von kondensierten und verknüpften Ringen beinhalten.
  • Bevorzugte aromatische Ringsysteme sind z. B. Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Naphthalin, Anthracen, Binaphthyl, Phenanthren, Benzanthracen, Dihydrophenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Fluoren und Inden.
  • Unter einem mono- oder polycylischen heteroaromatischen Ringsystem versteht man im Sinne dieser Erfindung vorzugsweise ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Ringatomen, bevorzugt 5 bis 30, besonders bevorzugt 5 bis 14 Ringatomen. Das heteroaromatische Ringsystem enthält mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus N, O und S (die verbleibenden Atome sind Kohlenstoff). Unter einem heteroaromatischen Ringsystem soll zudem ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische oder heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10% der von H verschiedenen Atome, vorzugsweise < 5% der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. Diese heteroaromatischen Ringsysteme können monocyclisch oder polycyclisch sein, d. h. sie können einen Ring (z. B. Pyridyl) oder zwei oder mehr Ringe aufweisen, welche auch kondensiert oder kovalent verknüpft sein können, oder eine Kombination von kondensierten und verknüpften Ringen beinhalten.
  • Bevorzugte heteroaromatische Ringsysteme sind z. B. 5-gliedrige Ringe wie Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Furan, Thiophen, Selenophen, Oxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 6-gliedrige Ringe wie Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, oder kondensierte Gruppen wie Idol, Isoindol, Indolizin, Indazol, Benzimidazol, Benzotriazol, Purin, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, Benzothiazol, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Chinolin, Isochinolin, Pteridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Benzoisochinolin, Acridin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzopyridazin, Benzopyrimidin, Chinoxalin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthridin, Phenanthrolin, Thieno[2,3b]thiophen, Thieno[3,2b]thiophen, Dithienothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Benzothiadiazothiophen oder Kombinationen dieser Gruppen. Besonders bevorzugt sind Imidazol, Benzimidazol und Pyridin.
  • Die mono- oder polycyclischen nichtaromatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme, Arylgruppen und Heteroarylgruppen können einen oder mehrere Substituenten tragen, wie oben beschrieben.
  • Unter einer Aryloxy- bzw. Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen versteht man eine Gruppe, die über ein O-Atom ein wie oben definiertes mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Ringatomen trägt. Die Aryloxy- bzw. Heteroaryloxygruppe kann ebenso ein oder mehrere Substituenten tragen, die oben definiert sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einer geradkettigen, verzweigten oder cyclischen C1-20-Alkylgruppe bzw. C1-40-Alkylgruppe eine Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen mit 1 bis 20 bzw. 1 bis 40 C-Atomen verstanden. Cyclische Alkylgruppen können mono-, bi- oder polycyclische Alkylgruppen sein. Einzelne -CH- oder -CH2-Gruppen können durch N, NH, O oder S substituiert sein. Bevorzugt sind die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.
  • Unter einer C1-40-Alkoxygruppe bzw. Thio-C1-40-alkylgruppe versteht man eine wie oben definierte C1-40-Alkylgruppe, die über eine O- oder S-Atom gebunden ist.
  • Die Alkylgruppen, Alkoxygruppen bzw. Thioalkylgruppen können zudem durch einen oder mehrere wie oben definierte Reste R3 substituiert sein.
  • Ein 5-, 6-, 7- oder 8-gliedriger aliphatischen Ring kann ein Ring sein, der nur aus CH2-Einheiten besteht, es können aber auch ein oder mehrere der CH2-Gruppen durch O, S oder NH ersetzt sein. Optional ist es auch möglich, dass ein oder mehrere der H-Atome durch einen wie oben definierten Rest R4 ersetzt ist. Besonders bevorzugt ist Cyclopentyl oder 1,3-Dioxocyclopentyl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Metall M ein Übergangsmetall bzw. Übergangsmetallion oder ein Hauptgruppenmetall bzw. Hauptgruppenmetallion.
  • Wenn M ein Übergangsmetall bzw. Übergangsmetallion ist, ist es vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, die aus Mo, W, Ru, Os, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au und Zn besteht. M kann ungeladen oder geladen sein. Ist M gleich Ni, Pd oder Pt, so befindet es sich vorzugsweise in der Oxidationsstufe +2. Ist M gleich Rh, Ir oder Au, so befindet es sich vorzugsweise in der Oxidationsstufe +3. Besonders bevorzugt sind Komplexe mit M gleich Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag und Au, und außerordentlich bevorzugt sind Ir und Pt.
  • Wenn M ein Hauptgruppenmetall bzw. ein Hauptgruppenmetallion ist, so ist es vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Al, Ga oder In. Wenn M ein Hauptgruppenmetall bzw. ein Hauptgruppenmetallion ist, dann erfolgt die Koordination des cyclischen Liganden an das Metall bevorzugt über vier Stickstoffatome.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol Z in Verbindungen der Formel (I) für N.
  • Der Komplex der Formel I kann geladen, ungeladen oder neutral vorliegen. Alle Ladungszahlen, in Abhängigkeit von Oxidationsstufe des Metalls und der Beschaffenheit des Liganden, +4, +3, +2, +1, 0, –1, –2, –3 und –4 können hier vorkommen, wie durch den Index m gekennzeichnet. Bevorzugt liegt der Komplex in den Ladungszahlen +3 bis –3, besonders bevorzugt +2 bis –2, stärker bevorzugt +1 bis –1 und besonders bevorzugt neutral vor. Das Symbol A kennzeichnet ein entsprechendes Gegenion, wobei dieses entsprechend in den Ladungszahlen –4, –3, –2, –1, 0, +1, +2, +3 oder +4 vorkommt. Dies wird durch den Index q zum Ausdruck gebracht. Die Gegenionen können auch mehr als einmal auftreten, wie durch den Index p zum Ausdruck gebracht. Bevorzugte Gegenionen sind Metallkomplexe der Verbindung der Formel I, die eine entsprechend entgegengesetzte Ladung aufweisen. Des Weiteren bevorzugte Gegenionen sind Alkali- oder Erdalkalikationen, Iodid, Bromid, Chlorid, Hexafluorophosphat und Tetrafluoroborat.
  • Die Einheit Cy ist vorzugsweise eine Aryl- oder Heteroarylgruppe oder ein cyclisches Carben, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phenyl, Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Biphenyl, Pyridyl, 1,3-Diazolyl, 1,3-Diazocyclopentyl und Benzo-1,3-diazolyl besteht.
  • Die Einheit Ar ist vorzugsweise eine Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phenyl, Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Pyridyl und Biphenyl besteht.
  • In einer weiteren Ausführungsform ist R1, welches an die verbrückende Einheit C(R1)2 gebunden ist, vorzugsweise gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, F, einer C1-6-Alkylgruppe und einem mono- oder polycyclischen 5- bis 20-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem besteht,
    wobei eines der R1 mit einem L verknüpft sein kann, so dass ein fünf oder sechszähniger Ligand entsteht
    wobei für den Fall, dass zwei benachbarte R1 jeweils ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, diese beiden Ringsysteme durch eine Einfachbindung oder eine bivalente Einheit G miteinander verknüpft sein können,
    wobei G eine Einheit -O-, -CH2- oder -C(CH3)2- ist;
    oder zwei benachbarte R1 bilden zusammen eine Oxo-Gruppe,
    oder zwei benachbarte R1 bilden zusammen eine bivalente Einheit -O-(CH2)m-O- oder -CH2-(CH2)m-CH2-, wobei m gleich 1 oder 2 ist.
  • Durch den Begriff „C1-6-Alkylgruppe” sollen erfindungsgemäß alle Verbindungen erfasst werden, die unter die atomanzahlmäßige Schnittmenge des oben als „C1-40-Alkylgruppe” definierten Begriffs fallen. Die darunter fallenden bevorzugten Gruppen sind hier ebenso bevorzugt.
  • In einer weiteren Ausführungsform ist R2 vorzugsweise gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus einem nicht-bindenden Elektronenpaar, H, einer C1-6-Alkylgruppe und einer Benzylgruppe besteht.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform sind die Substituenten R1 an Cy und Ar aus der Gruppe ausgewählt, die aus F, Cl, Br, I, CN, NO2 und einer C1-10-Alkylgruppe, bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, besteht. Weiterhin bevorzugt sind die Substituenten eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann.
  • Durch den Begriff „C1-10-Alkylgruppe” sollen erfindungsgemäß alle Verbindungen erfasst werden, die unter die atomanzahlmäßige Schnittmenge des oben als „C1-40-Alkylgruppe” definierten Begriffs fallen. Die darunter fallenden bevorzugten Gruppen sind hier ebenso bevorzugt.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung der Formel I vorzugsweise eine Verbindung der folgenden Formel II:
    Figure 00140001
    Formel II wobei die Symbole M, L, X, Z, A, R1 und R2 und die Indices n, m, p und q die gleichen Bedeutungen haben wie in den vorstehenden Ausführungsformen definiert, und die übrigen Symbole die folgende Bedeutung haben:
    Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR6 oder N; oder genau ein Y pro Cyclus ist NR6, wenn in diesem Cyclus die Gruppe W für eine Einfach- oder Doppelbindung steht;
    W ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten entweder nicht vorhanden, so dass eine kovalente Einfach- oder Doppelbindung zwischen den beiden an W bindenden Y gebildet wird, oder ist CR6 oder N, mit der Maßgabe, dass maximal zwei Vertreter aus der aus Y = W – Y bildenden Einheit Stickstoffatome sein können;
    R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, einer C1-10-Alkylgruppe, bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, einer C6-18-Arylgruppe, die eine C1-6-Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroarylgruppe, einer C1-10-Alkoxygruppe, einer C6-18-Aryloxygruppe und einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroaryloxy gruppe besteht, oder zwei vicinal-ständige R6 bilden miteinander eine bivalente Gruppe -CR7=CR7-CR7=CR7-, oder zwei vicinal-ständige R6 liegen unter Bildung eines aliphatischen Ringsystems miteinander verknüpft vor;
    R7 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, einer C1-10-Alkylgruppe, bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, einer C6-18-Arylgruppe, die eine C1-6-Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroarylgruppe, einer C1-10-Alkoxygruppe, einer C6-18-Aryloxygruppe und einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroaryloxygruppe besteht, oder zwei vicinal-ständige R7 bilden miteinander eine bivalente Gruppe -CR8=CR8-CR8=CR8-;
    R8 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, einer C1-10-Alkylgruppe, bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, einer C6-18-Arylgruppe, die eine C1-6-Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroarylgruppe, einer C1-10-Alkoxygruppe, einer C6-18-Aryloxygruppe und einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroaryloxygruppe besteht.
  • Durch den Begriff „C1-10-Alkylgruppe bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können” sollen erfindungsgemäß alle Verbindungen erfasst werden, die unter die atomanzahlmäßige Schnittmenge des oben als „C1-40-Alkylgruppe” definierten Begriffs fallen. Zudem können eines oder mehrere der H-Atome durch F ersetzt sein. Bevorzugte Gruppen sind hier Methyl, i-Propyl, i-Butyl, t-Butyl, t-Pentyl und Trifluormethyl.
  • Unter einer C6-18-Arylgruppe, die eine C1-6-Alkylgruppe tragen kann, werden alle Verbindungen verstanden, die eine monocyclische oder aus kondensierten Ringen bestehende polycyclische aromatische Einheit mit 6 bis 18 C-Atomen umfasst, die zudem mit einer oder mehrerer C1-6-Alkylgruppen substituiert sein kann. Bevorzugte Beispiele sind Phenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, o-, m- oder p-t-Butylphenyl und 1- oder 2-Naphthyl.
  • Unter einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroarylgruppe versteht man ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 18 Ringatomen wie oben definiert.
  • Durch den Begriff „C1-10-Alkoxygruppe” sollen erfindungsgemäß alle Verbindungen erfasst werden, die unter die atomanzahlmäßige Schnittmenge des oben als „C1-40-Alkoxygruppe” definierten Begriffs fallen. Die darunter fallenden bevorzugten Gruppen sind hier ebenso bevorzugt.
  • Der Begriff C6-10-Aryloxygruppe soll aromatische Verbindungen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen, die über ein O-Atom gebunden sind. Beispiele hierfür sind Phenyloxy oder Naphthyloxy.
  • Das aliphatische Ringsystem hat die gleiche Bedeutung wie vorstehend definiert.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung der Formel I vorzugsweise eine Verbindung der folgenden Formel III:
    Figure 00160001
    Formel III wobei die Symbole M, L, X, Y, Z, A, R1 und R2 und die Indices n, m und q die gleichen Bedeutungen haben wie vorstehend definiert.
  • In einer weiteren Ausführungsform ist es bevorzugt, dass die Verbindung gemäß Formel III eine Verbindung ist, worin X ein Kohlenstoffatom ist, und Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR6 ist, wobei R6 die gleiche Bedeutung hat, wie vorstehend definiert.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform ist es bevorzugt, dass die Verbindung gemäß Formel III eine Verbindung ist, worin mindestens ein Vertreter der beiden X ein Stickstoff und der andere ein Kohlenstoffatom ist, und Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR6 ist, wobei R6 die gleiche Bedeutung hat, wie vorstehend definiert.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform ist es bevorzugt, dass die Verbindung gemäß Formel III eine Verbindung ist, worin X ein Kohlenstoffatom ist, und mindestens ein Vertreter aus Y ein Stickstoffatom ist und die anderen Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR6 stehen.
  • In Formel III können zwei vicinal-ständige R6 eine bivalente Gruppe -CR7=CR7-CR7=CR7- bilden, wobei R7 die gleiche Bedeutung hat wie vorstehend definiert, oder zwei vicinal-ständige R6 können unter Bildung eines aliphatischen Ringsystems mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen miteinander verknüpft vorliegen, oder mindestens ein Vertreter der R6 stellt eine Gruppe dar, die ausgewählt ist aus H, F, CN, CF3, Me, i-Propyl, t-Butyl, Phenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, Phenyloxy oder Diphenylamin, und die anderen Vertreter stellen ein Wasserstoffatom oder D dar.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind zwei Reste R6, die nicht an dieselbe aromatische Einheit bindet, verschieden von H, und zwar besonders bevorzugt so, dass die erfindungsgemäße Verbindung eine 2-zählige Drehachse besitzt.
  • Besonders bevorzugt ist eine Verbindung der Formel III, worin Y jeweils gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder CH ist, ganz besonders bevorzugt CH.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung der Formel I vorzugsweise eine Verbindung der folgenden Formel IV:
    Figure 00180001
    Formel IV wobei die Symbole M, L, Y, Z, A, R1 und R2 und die Indices n, m, p und q die gleichen Bedeutungen haben wie vorstehend definiert und die gestrichelten Linien entweder ein kovalente Einfachbindung oder eine kovalente Doppelbindung darstellen, wobei im Fall, dass die gestrichelte Linie eine kovalente Einfachbindung darstellt, U jeweils eine CH2- oder C(R5)2-Einheit ist, und für den Fall, dass die gestrichelte Linie eine kovalente Doppelbindung darstellt, U eine Einheit CR6 ist, wobei R5 und R6 wie vorstehend definiert sind.
  • Zwei vicinal-ständige R6 können vorzugsweise zusammen eine bivalente Gruppe -CH=CH-CH=CH- bilden.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung der Formel I vorzugsweise eine Verbindung der folgenden Formel V:
    Figure 00190001
    Formel V wobei die Symbole M, L, Z, X, A, R1 und R2 und die Indices n, m und q die gleichen Bedeutungen haben wie in den vorstehenden Ansprüchen definiert und U gleich CR6 ist, wobei R6 wie vorstehend definiert ist.
  • Zwei vicinal-ständige R6 können vorzugsweise zusammen eine bivalente Gruppe -CH=CH-CH=CH- bilden.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den oben genannten Formeln I bis III und V vorzugsweise X, welches an das Metall koordiniert, gleich N, R2 ein nicht-bindendes Elektronenpaar und M gleich Pt, insbesondere Pt(II).
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den oben genannten Formeln I bis III und V vorzugsweise X, welches an das Metall koordiniert, gleich C und M gleich Pt, insbesondere Pt(II).
  • Der Ligand L ist in allen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung vorzugsweise gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus folgendem besteht:
    CO, SH, OH, Carbenen, wie z. B. Arduengo-carbenen, Isonitrilen, wie z. B. tert-Butyl-isonitril, Cyclohexylisonitril, Adamantylisonitril, Phenylisonitril, Mesitylisonitril, 2,6-Dimethylphenylisonitril, 2,6-Di-iso-propylphenylisonitril, 2,6-Di-tert-butylphenylisonitril, Aminen, wie z. B. Trimethylamin, Triethylamin, Morpholin, Phosphinen, wie z. B. Trifluorphosphin, Trimethyl phosphin, Tricyclohexylphosphin, Tri-tert-butylphosphin, Triphenylphosphin, Tris(pentafluorphenyl)phosphin, Phosphiten, wie z. B. Trimethylphosphit, Triethylphosphit, Arsinen, wie z. B. Trifluorarsin, Trimethylarsin, Tricyclohexylarsin, Tri-tert-butylarsin, Triphenylarsinin, Tris(pentafluorphenyl)arsin, Stibinen, wie z. B. Trifluorstibin, Trimethylstibin, Tricyclohexylstibin, Tri-tert-butylstibin, Triphenylstibin, Tris(pentafluorphenyl)stibin, stickstoffhaltigen Heterocyclen, wie z. B. Pyridin, Pyridazin, Pyrazin, Pyrimidin, Triazin, Hydrid, Deuterid, den Halogeniden F, Cl, Br und I, Alkylacetyliden, wie z. B. Methyl-C=C-, tert-Butyl-CC-, Arylacetyliden, wie z. B. Phenyl-C=C-, Cyanid, Cyanat, Isocyanat, Thiocyanat, Isothiocyanat, aliphatischen oder aromatischen Alkoholaten, wie z. B. Methanolat, Ethanolat, Propanolat, iso-Propanolat, tert-Butylat, Phenolat, aliphatischen oder aromatischen Thioalkoholaten, wie z. B. Methanthiolat, Ethanthiolat, Propanthiolat, iso-Propanthiolat, tert-Thiobutylat, Thiophenolat, Amiden, wie z. B. Dimethylamid, Diethylamid, Di-iso-propylamid, Morpholid, Carboxylaten, wie z. B. Acetat, Trifluoracetat, Propionat, Benzoat, und anionischen, stickstoffhaltigen Heterocyclen, wie Pyrrolid, Imidazolid, Pyrazolid. Dabei sind die Alkylgruppen in diesen Gruppen bevorzugt C1-20-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1-10-Alkylgruppen, ganz besonders bevorzugt C1-4-Alkylgruppen. Unter einer Arylgruppe werden vorzugsweise C6-18-Arylgruppen verstanden, wobei diese Definition auch 5- bis 18-gliedrige Heteroarylgruppen einschließen soll. Die vorstehenden Definitionen dieser Gruppen sollen auch hier gelten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den oben genannten Formeln I bis V jeweils ein R1 mit jeweils einem L verknüpft, wobei ein 5- oder 6-zähniger Ligand gebildet wird. Bevorzugte Einheit aus -R1-L sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus folgendem besteht:
    -CH2CH2PMe2, -CH2CH2PPh2, -CH2CH2O-, -CH2CH2S-, -CH2COO-, -CH2COS-,
    Figure 00210001
    wobei entweder das Heteroatom der Einheit an das Metall koordiniert ist oder das Atom, von dem ein Pfeil wegdeutet.
  • Des Weiteren ist es eine bevorzugte Ausführungsform, dass in den oben genannten Formeln I bis V jeweils ein R1 mit einem Ligand L und einem gegenüberliegenden R2 verknüpft ist. Vorzugsweise findet die Verknüpfung von R1 und R2 so statt, dass L mit diesen beiden Resten verbunden ist. Auf diese Weise wird ein fünf- oder sechszähniger Ligand in Form eines Käfigs gebildet. Ein Beispiel für einen Komplex mit einem sechszähnigen Käfig-Ligand zeigt die folgende Formel VI:
    Figure 00210002
    Formel VI
  • Der Komplex der Formel VI soll nicht einschränkend verstanden werden. An den entsprechenden Positionen des Liganden der Formel VI können die gleichen Reste sitzen wie sie für die oben genannten Formeln I bis V beschrieben sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können positiv, negativ oder ungeladen sein. Besonders bevorzugt sind sie ladungsneutral, d. h. besonders bevorzugt ist m = 0 und das Gegenion A ist nicht vorhanden, also p = 0.
  • Es ist zudem bevorzugt, dass die Indizes und Reste in den Formeln I bis V so gewählt sind, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Punktgruppe Ci oder C2h angehören. Es ist also ist bevorzugt, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen ein Inversionszentrum oder eine 2-zählige Drehachse aufweisen.
  • Zudem ist es vorteilhaft, dass das Dipolmoment der erfindungsgemäßen Verbindungen 3 Debye oder weniger, bevorzugt 1 Debye oder weniger und besonders bevorzugt 0,1 Debye oder weniger ist.
  • Besonders bevorzugt sind neben den oben genannten bevorzugten Verbindungen ferner die in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigten Verbindungen:
  • Tabelle 1:
    Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch einen Liganden der allgemeinen Formel Ia:
    Figure 00350002
    Formel Ia wobei die verwendeten Symbole und Indizes die gleiche Bedeutung haben, wie vorstehend bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen definiert.
  • In einer weiteren Ausführungsform ist der Ligand der Formel Ia vorzugsweise ein Ligand der folgenden Formel IIa:
    Figure 00360001
    Formel IIa wobei die verwendeten Symbole und Indizes die gleiche Bedeutung haben wie vorstehend bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen definiert.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Ligand der Formel IIa vorzugsweise ein Ligand der folgenden Formel IIIa:
    Figure 00360002
    Formel IIIa wobei die verwendeten Symbole und Indizes die gleiche Bedeutung haben wie vorstehend bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen definiert.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Ligand der Formel IIa vorzugsweise ein Ligand der folgenden Formel IVa:
    Figure 00370001
    Formel IVa wobei die verwendeten Symbole und Indizes die gleiche Bedeutung haben wie vorstehend bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen definiert, und E ein beliebiges Anion mit der Ladung g ist, wobei g gleich –1 oder –2 und j gleich 1 oder 2 ist.
  • Beispiele für diese Anionen sind Bromid, Iodid, PF6 –, BF4 –, Sulfat oder Oxalat.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Ligand der Formel IIa vorzugsweise ein Ligand der folgenden Formel Va:
    Figure 00370002
    Formel Va wobei die verwendeten Symbole und Indizes die gleiche Bedeutung haben wie vorstehend bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen definiert, und Q– ein beliebiges Anion ist.
  • Bevorzugte Anionen sind Bromid, Iodid, PF6 – und BF4 –.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung eines Liganden gemäß Formel Ia bis Va zur Herstellung eines Metallkomplexes. Besonders bevorzugte Metallkomplexe sind hierbei die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I bis V.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I bis V.
  • Die Ligandensynthese kann zum Beispiel wie nachfolgend in Schema 1 allgemein dargestellt durch Cyclokondensation (Schritt 1) zweier identischer oder verschiedener Ligandenvorstufen, die mit geeigneten Abgangsgruppen Y versehen sind, erfolgen. Beispiele für die Abgangsgruppen Y sind die folgenden: OH, NH2, NH3 +, OTos, OMes, Triflat, Cl, Br, I, Carboxylat, usw.. Dazu können Kondensationsreagenzien, z. B. Wasser- oder säurebindende Hilfsmittel, oder auch Katalysatoren zugesetzt werden. Die beim Einsatz verschiedener Ligandenvorstufen auftretenden Isomere können durch gängige Verfahrensweisen wie fraktionierte Umkristallisation oder Chromatographie getrennt werden. In einem zweiten Schritt (Schritt 2) können dann gegebenenfalls die Reste R2 an Z eingeführt werden. Dies kann durch nukleophile Substitution (z. B. via Alkylierung), Salzmetathese oder durch Kupplungsreaktionen (z. B. Hartwig-Buchwald-Reaktion) oder andere erfolgen.
  • Schema 1:
    Figure 00380001
  • Zur Verdeutlichung des allgemeinen Syntheseschemas 1 werden im Folgenden zwei spezielle Beispiele in den Schemata 2 und 3 gezeigt.
  • Schema 2: Synthese von cyclischen Amid-Liganden:
    Figure 00390001
  • Schema 3: Synthese von cyclischen Amin-Liganden:
    Figure 00390002
  • Eine allgemeine Synthesevorschrift zur Herstellung der Metallkomplexe gemäß Formel I, II, III, IV oder V ist in den Methoden A und B dargestellt, die in den folgenden Schemata 4 und 5 gezeigt werden. Die Umsetzung des cyclischen Liganden mit einer entsprechenden Metallverbindung, welche gewöhnlich als Lösung eines geeigneten Metallsalzes, beispielsweise K2PtCl4, K2PdCl4, Pt(DMSO)2Cl2, IrCl3, Na[Ir(acac)2Cl2)], AuCl3 oder in Form einer metallorganischen Vorstufe Pt(CH3)2Cl2, Pt(PPh3)4, Ir(PPh3)2(CO)Cl, [Ir(COD)Cl]2 oder Ir(COD)2BF4 eingesetzt wird, führt zu den erfindungsgemäßen Metallverbindungen. Die Reaktion kann in Gegenwart von Säuren (Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäure, Organocarbonsäuren, usw. oder Basen (Organocarboxylaten, Carbonaten, Phosphaten, Alkoholaten, Alkoxiden, usw. erfolgen. Gegebenenfalls werden zur Aktivierung der ortho-Metallierung Lewissäuren (Aluminiumhalogenide, Silbersalze, usw.) zugesetzt.
  • Schema 4: Methode A
    Figure 00400001
  • Neben der in Schema 4 gezeigten Methode können die Metallkomplexe auch durch eine zweite Methode B in einer Templatsynthese, ausgehend von Ligandenvorstufen in Gegenwart einer Metallverbindung, in einem Schritt dargestellt werden. Methode B ist im folgenden Schema 5 gezeigt. In der Templatsynthese koordiniert zunächst eine oder aber beide Ligandenvorstufen an die Metallverbindung, in einen zweiten Schritt findet dann unter Abspaltung geeigneter Abgangsgruppen Y die Cyclisierung statt. Dabei können die als Intermediate gebildeten orthometallierten Metallkomplexe 1 entweder isoliert und dann weiter umgesetzt werden, oder die Reaktion wird ohne Isolierung bis zu den erfindungsgemäßen Metallkomplexen durchgeführt.
  • Schema 5: Methode B
    Figure 00400002
  • Durch Methode B können gezielt unsymmetrische erfindungsgemäße Metallkomplexe, bestehend aus zwei verschiedenen Ligandenvorstufen, erhalten werden, ohne dass die oben beschriebenen Trennverfahren angewendet werden müssen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere als emittierende Verbindung. Als elektronische Vorrichtung können erfindungsgemäß organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs) dienen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Ladungstransportmaterial und/oder Ladungsinjektionsmaterial, vorzugsweise in einer entsprechenden Schicht. Dies können sowohl Lochtransportschichten, Lochinjektionsschichten, Elektronentransportschichten oder Elektroneninjektionsschichten sein. Auch der Einsatz als Ladungsblockiermaterial ist möglich.
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, wie z. B. organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I, II, III, IV oder V, wie oben definiert. Dabei enthält die organische elektronische Vorrichtung Anode, Kathode und mindestens eine Schicht, welche mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Die Vorrichtung kann jedoch auch anorganische Materialien enthalten.
  • Bevorzugt liegt die Verbindung der Formel I, II III, IV oder V in der elektronischen Vorrichtung innerhalb einer Schicht vor.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit auch eine Schicht, enthaltend eine Verbindung der Formel I, II, III, IV oder V wie oben definiert.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Lagers) und/oder organische oder anorganische p/n-Übergänge. Ebenso kann zwischen zwei emittierende Schichten eine Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweist. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Diese Schichten können Verbindungen der allgemeinen Formel I, II, III, IV oder V, wie oben definiert, enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel I, II, III, IV oder V als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung in einer Ladungstransportschicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel I, II, III, IV oder V, wie oben definiert, enthält. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, wobei weiße Emission durch CIE-Farbkoordinaten im Bereich von 0.28/0.29 bis 0.45/0.41 charakterisiert ist, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ).
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel I, II, III, IV oder V als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien eingesetzt. Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel I, II, III, IV oder V und dem Matrixmaterial enthält zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere bevorzugt zwischen 5 und 15 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel I, II, III, IV oder V bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere bevorzugt zwischen 95 und 85 Vol.-% des Matrixmaterials bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Bevorzugte Matrixmaterialien sind Carbazolderivate (z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder Verbindungen gemäß WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 ), Triarylamine, Azacarbazole (z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 ), Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Ketone (z. B. gemäß WO 04/093207 oder gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2008 033 943.1 ), Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone (z. B. gemäß WO 05/003253 ), Oligophenylene, aromatische Amine (z. B. gemäß US 2005/0069729 ), bipolare Matrixmaterialien (z. B. gemäß WO 07/137725 ), Silane (z. B. gemäß WO 05/111172 ), Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052 , Triazinderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2008 036 982.9 , WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Zinkkomplexe (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2007 053 771.0 ) Aluminiumkomplexe (z. B. BAlq) oder Diazasilol- und Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2008 056 688.8 .
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, wobei eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es ist jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I, II, III, IV oder V, wie oben definiert, angewandt werden.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Gruppen substituiert bzw. funktionalisiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I, II, III, IV oder V, wie oben definiert, wobei eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen gemäß Formel I, II, III, IV oder V zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel I, II, III, IV oder V bildet der Komplex daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die funktionalisierten Verbindungen der Formeln I, II, III, IV oder V homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Verbindungen gemäß Formel I, II, III, IV oder V bevorzugt zu 0.01 bis 50 mol%, besonders bevorzugt im Bereich von 0.1 bis 20 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Der Anteil dieser Einheiten insgesamt liegt bevorzugt im Bereich von mindestens 50 mol%. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten.
  • Solche Polymere, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel I, II, III, IV oder V können zur Herstellung von PLEDs Verwendung finden, insbesondere als Emitterschicht in PLEDs. Die Erzeugung einer polymeren Emitterschicht kann beispielsweise durch Beschichtung aus Lösung (Spin-Coating oder Druckverfahren) erfolgen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die damit hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
    • • Im Gegensatz zu vielen Metallkomplexen gemäß dem Stand der Technik, die der teilweisen oder vollständigen pyrolytischen Zersetzung bei Sublimation unterliegen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf.
    • • Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I, II, III, IV oder V als emittierende Materialien weisen eine exzellente Lebensdauer auf.
    • • Es sind blau, rot und grün phosphoreszierende Komplexe zugänglich, welche eine tiefblaue, effiziente rote oder auch grüne Emissionsfarbe und bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine hohe Lebensdauer aufweisen. Insbesondere bei blau phosphoreszierenden Vorrichtungen gibt es gegenüber dem Stand der Technik noch Verbesserungsbedarf, vor allem hinsichtlich der Farbkoordinaten und der Lebensdauer.
    • • Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven bei gleichzeitig niedriger Einsatzspannung.
  • Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen synthetisieren und diese in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzen.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können von ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden.
  • Beispiel 1: Ligand 1
  • Figure 00470001
  • 33,4 g (168 mmol) 2-Amino-3'-hydroxymethylbiphenyl – dargestellt aus 2-Amino-biphenyl-3'-carbonsäure durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in THF –, 1,8 g (17 mmol) Benzaldehyd und 1,9 g (34 mmol) KOH werden in 1500 ml Diphenylether in einer Apparatur mit luftgekühlter Destillationsbrücke unter Rückfluss erhitzt, der siedende Diphenylether wird abdestilliert und kontinuierlich durch frischen Diphenylether ersetzt, wobei die Wasserentwicklung nach Abdestillieren von 1000 ml Diphenylether beendet ist. Man destilliert den restlichen Diphenylether weitgehend ab, nimmt den Rückstand in 1000 ml Dichlormethan auf, wäscht zweimal mit 500 ml Wasser, trocknet die org. Phase über Magnesiumsulfat und entfernt das Dichlormethan im Vakuum. Das so erhaltene Öl wird an Kieselgel (Laufmittel Dichlormethan) chromatographiert, wobei oligomere und polymere Anteile am Start liegen bleiben und das Produkt mit einem Rf = 0.6 eluiert. Die Abtrennung von Diphenyletheranteilen erfolgt durch Umkristallisation des öligen Produkts unter Erwärmen durch Zugabe von 20 ml Essigsäureethylester und 100 ml Methanol. Ausbeute: 10,5 g (58 mmol), 34,5%; Reinheit n. 1H-NMR ca. 97% ig.
  • Beispiel 2: Ligand 2
  • Figure 00480001
  • Ein Gemisch aus 3,6 g (10 mmol) Ligand 1, 5,5 g (40 mmol) Kaliumcarbonat, 7,5 ml (120 mmol) Methyliodid und 60 ml Acetonitril wird 24 h bei 50°C gerührt. Das Acetonitril wird im Vakuum entfernt, der Rückstand wird in 200 ml Dichlormethan aufgenommen, zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das nach Abziehen des Dichlormethans im Vakuum erhaltene Öl wird aus Essigsäureethylester umkristallisiert. Ausbeute: 3,0 g (8 mmol), 83,2%; Reinheit n. 1H-NMR ca. 99% ig.
  • Beispiele 3 bis 5
  • Analog zu Beispiel 2 wurden unter Einsatz der entsprechenden Bromide bzw. Iodide in den Beispielen 3 bis 5 die in Tabelle 2 gezeigten Liganden 3 bis 5 erhalten:
  • Tabelle 2:
    Figure 00480002
  • Figure 00490001
  • Beispiel 6: Platinkomplex-1
  • Figure 00490002
  • Eine Suspension von 3,9 g (10 mmol) Ligand 2, 4,2 g (10 mmol) Dikaliumtetra-chloro-platinat(II) in, 3,3 g (50 mmol) Lithiumacetat in 50 ml Eisessig wird 60 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der Eisessig im Vakuum entfernt, der Rückstand wird in Dichlormetan gelöst und mit Dichlormethan an Kieselgel chromatographiert. Der so erhaltene Feststoff wird anschließend aus Dichlormethan/Hexan umkristallisiert und dann im Vakuum (p = 1 × 10–5 mbar, T = 330°C) sublimiert. Ausbeute: 675 mg (1,1 mmol), 11,5%; Reinheit 99,9% ig nach HPLC.
  • Beispiel 7: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen
  • Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 allgemein beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenüber gestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch.
  • Das Devicebeispiel 8 beschreibt den Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial (bzw. Matrix) 3,6-Bis-N-Carbazolyl-dibenzofuran M und dem blau emittierenden Gastmaterial (Dotanden) 10% fac-Tris[2-(2-pyridinyl)(5-cyanophenyl)]iridium(III) TEB 1 besteht.
  • Des Weiteren werden OLEDs mit identischem Aufbau und dem erfindungsgemäßen Dotanden aus Beispiel 6 beschrieben (Devicebeispiel 9). Dabei wird der folgende Device-Aufbau verwendet:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolylamino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 5 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'diaminobiphenyl)
    Elektronenblockierschicht (EBL) 15 nm EBL (9,9-Bis-(3,5-diphenylaminophenyl)fluoren)
    Emissionsschicht (EML) 40 nm Wirtsmaterial: 3,6-Bis-N-Carbazolyl-dibenzofuran M
    Dotand: 10 Vol.-% Dotierung; Verbindungen s. Beispiel 6. Elektronenleiter (ETL) 20 nm BAlq
    Kathode 1 nm LiF, darauf 100 nm Al.
  • Die Strukturen von EBL, M und TEB sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet.
  • Figure 00500001
  • Figure 00510001
  • Zur Charakterisierung dieser OLEDs werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (gemessen in %) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), bestimmt.
  • Wie man Tabelle 3 entnehmen kann, zeigen die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtungen in den externen Quanteneffizienzen (EQE), Spannungen und Farbkoordinaten ein vergleichbares bzw. überlegenes Verhalten gegenüber den Vergleichsdevices mit dem Dotanden TEB 1 gemäß dem Stand der Technik. Tabelle 3: Device-Ergebnisse
    Devicebeispiel Dotand EQE bei 100 cd/m2 [%] Spannung bei 100 cd/m2 [V] CIE x/y
    8 (Vgl.) TEB 1 8.3 6.6 0.16/0.25
    9 Platinkomplex 1 (aus Bsp. 6) 11.2 6.1 0.15/0.23
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 4539507 [0002]
    • - US 5151629 [0002]
    • - WO 2004/108857 [0005, 0005, 0005]
    • - WO 2005/042550 [0005]
    • - WO 2005/042444 [0005]
    • - US 2006/0134461 A1 [0005]
    • - WO 05/011013 [0084]
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    • - JP 2004/288381 [0086]
    • - EP 1205527 [0086]
    • - WO 08/086851 [0086]
    • - EP 1617710 [0086]
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    • - JP 2005/347160 [0086]
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    • - DE 102008033943 [0086]
    • - WO 05/003253 [0086, 0103]
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    • - WO 05/111172 [0086]
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    • - DE 102008036982 [0086]
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    • - DE 102008056688 [0086]
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Claims (18)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel I
    Figure 00520001
    Formel I wobei die Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen haben: M ist ein Metall oder ein Metallion; L ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein neutraler, kationischer oder anionischer Ligand; X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N; Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder P, Cy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- oder polycyclisches nicht-aromatisches Ringsystem mit 4 bis 60 Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder eine mono- oder polycyclische Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 60 Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass die mit X bezeichneten Atome Bestandteile der cyclischen Gruppe Cy sind; Ar ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine mono- oder polycyclische Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 60 Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass die C-Atome, die an X bzw. Z binden, Bestandteile der Gruppe Ar sind; R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, einer geradkettigen C1-40-Alkylgruppe, C1-40-Alkoxygruppe oder Thio-C1-40-alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-40-Alkylgruppe, C3-40-Alkoxygruppe oder Thio-C3-40-alkoxygruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei für den Fall, dass zwei benachbarte R1 jeweils ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, diese beiden Ringsysteme durch eine Einfachbindung oder eine bivalente Einheit G miteinander verknüpft sein können, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, und einer Kombination dieser Gruppen, wobei eines der R1 mit einem L verknüpft sein kann, so dass ein fünf oder sechszähniger Ligand ensteht; oder wobei eines der R1 mit einem L und einem gegenüberliegenden R1 oder R2 verknüpft sein kann, so dass ein fünf oder sechszähniger Ligand in Form eines Käfigs entsteht; oder zwei benachbarte R1 bilden zusammen eine Oxo-Gruppe =O, eine Gruppe =NH oder eine Gruppe =NR5, oder zwei benachbarte R1 bilden zusammen mit dem Atom bzw. den Atomen, an die sie binden, einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen oder aromatischen Ring, der mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere der Ring-CH2-Gruppen durch O, S oder NH ersetzt sein können; R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus einem nicht-bindenden Elektronenpaar, H, D, einer geradkettigen C1-40-Alkylgruppe, C1-40-Alkoxygruppe oder Thio-C1-40-alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-40-Alkylgruppe, C3-40-Alkoxygruppe oder Thio-C3-40-alkoxygruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, und einer Kombination dieser Gruppen; oder für den Fall, dass Z gleich N ist, kann R2 weiterhin gleich O sein, wobei ein Aminoxid gebildet wird; R3 ist ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, wobei für den Fall, dass zwei benachbarte R3 jeweils ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, diese beiden Ringsysteme durch eine Einfachbindung oder eine bivalente Einheit G miteinander verknüpft sein können, R4 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen C1-20-Alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-20-Alkylgruppe, oder zwei benachbarte R4 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie binden, einen 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen aliphatischen Ring, wobei ein oder mehrere der Ring-CH2-Gruppen durch O, S oder NH ersetzt sein können; R5 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D einer geradkettigen C1-20-Alkylgruppe oder einer verzweigten oder cyclischen C3-20-Alkylgruppe, in der jeweils ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, wobei für den Fall, dass zwei benachbarte R5 jeweils ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, diese beiden Ringsysteme miteinander verknüpft sein können, oder zwei benachbarte R5 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie binden, einen 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen aliphatischen Ring, wobei ein oder mehrere der Ring-CH2-Gruppen durch O, S oder NH ersetzt sein können; G stellt eine bivalente Einheit dar, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -CH2-, -CR5 2-, -CH2-CH2-, -CR5 2-CR5 2, NH, NR5, PR5, O und S besteht; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1; m kennzeichnet die Ladung des Komplexes und kann +4, +3, +2, +1, 0, –1, –2, –3 oder –4 sein; Aq ist ein beliebiges Gegenion, wobei q die Ladung von A darstellt und –4, –3, –2, –1, 0, +1, +2, +3 oder +4 sein kann; p ist 0, 1, 2, 3 oder 4.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Metall M ein Übergangsmetall bzw. Übergangsmetallion ist, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Mo, W, Ru, Os, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au und Zn, oder dass das Metall M ein Hauptgruppenmetall bzw. Hauptgruppenmetallion ist, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Al, Ga oder In.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Einheit Cy eine Aryl- oder Heteroarylgruppe oder ein cyclisches Carben ist, die bevorzugt aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phenyl, Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Biphenyl, Pyridyl, 1,3-Diazolyl, 1,3-Diazocyclopentyl und Benzo-1,3-diazolyl besteht, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Einheit Ar eine Einheit ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phenyl, Naphthyl, Anthracyl, Phenanthryl, Pyridyl und Biphenyl besteht, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, worin die Verbindung der Formel I eine Verbindung der folgenden Formel II ist:
    Figure 00570001
    Formel II wobei die Symbole M, L, X, Z, A, R1 und R2 und die Indices n, m, p und q die gleichen Bedeutungen haben wie in den vorstehenden Ansprüchen definiert, und die übrigen Symbole die folgende Bedeutung haben: Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR6 oder N; oder genau ein Y pro Cyclus ist NR6, wenn in diesem Cyclus die Gruppe W für eine Einfach- oder Doppelbindung steht; W ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten entweder nicht vorhanden, so dass eine kovalente Einfach- oder Doppelbindung zwischen den beiden an W bindenden Y gebildet wird, oder ist CR6 oder N, mit der Maßgabe, dass maximal zwei Vertreter aus der aus Y = W – Y bildenden Einheit Stickstoffatome sein können; R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, einer C1-10-Alkyl gruppe, bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, einer C6-18-Arylgruppe, die eine C1-6-Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroarylgruppe, einer C1-10-Alkoxygruppe, einer C6-18-Aryloxygruppe und einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroaryloxygruppe besteht, oder zwei vicinal-ständige R6 bilden miteinander eine bivalente Gruppe -CR7=CR7-CR7=CR7-, oder zwei vicinal-ständige R6 liegen unter Bildung eines aliphatischen Ringsystems miteinander verknüpft vor; R7 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, einer C1-10-Alkylgruppe, bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, einer C6-18-Arylgruppe, die eine C1-6-Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroarylgruppe, einer C1-10-Alkoxygruppe, einer C6-18-Aryloxygruppe und einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroaryloxygruppe besteht, oder zwei vicinal-ständige R7 bilden miteinander eine bivalente Gruppe -CR8=CR8-CR8=CR8-; R8 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, einer C1-10-Alkylgruppe, bei der ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, einer C6-18-Arylgruppe, die eine C1-6-Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroarylgruppe, einer C1-10-Alkoxygruppe, einer C6-18-Aryloxygruppe und einer 5- bis 18-gliedrigen Heteroaryloxygruppe besteht.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, worin die Verbindung der Formel I eine Verbindung der folgenden Formel III ist:
    Figure 00590001
    Formel III wobei die Symbole M, L, X, Y, Z, A, R1 und R2 und die Indices n, m und q die gleichen Bedeutungen haben wie in den vorstehenden Ansprüchen definiert und Y bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR6 steht.
  7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I eine Verbindung der folgenden Formel IV ist:
    Figure 00590002
    Formel IV wobei die Symbole M, L, Y, Z, A, R1 und R2 und die Indices n, m, p und q die gleichen Bedeutungen haben wie in den vorstehenden Ansprüchen definiert und die gestrichelten Linien entweder ein kovalente Einfachbindung oder eine kovalente Doppelbindung darstellen, wobei im Fall, dass die gestrichelte Linie eine kovalente Einfachbindung darstellt, U jeweils eine CH2- oder C(R5)2-Einheit ist, und für den Fall, dass die gestrichelte Linie eine kovalente Doppelbindung darstellt, U eine Einheit CR6 ist, wobei R5 und R6 wie in den vorstehenden Ansprüchen definiert sind.
  8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I eine Verbindung der folgenden Formel V ist:
    Figure 00600001
    Formel V wobei die Symbole M, L, Z, X, A, R1 und R2 und die Indices n, m und q die gleichen Bedeutungen haben wie in den vorstehenden Ansprüchen definiert und U gleich CR6 ist, wobei R6 wie vorstehend definiert ist.
  9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol X, welches an das Metall koordiniert, gleich N, R2 ein nicht-bindendes Elektronenpaar und M gleich Pt ist oder dass das Symbol X, welches an das Metall koordiniert, gleich C und M gleich Pt ist.
  10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass dass der Ligand L gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus folgendem besteht: CO, SH, OH, Carbenen, Isonitrilen, Aminen, Phosphinen, Phosphiten, Arsinen, Stibinen, stickstoffhaltigen Heterocyclen, Hydrid, Deuterid, F, Cl, Br und I, Alkylacetyliden, Arylacetyliden, Cyanid, Cyanat, Isocyanat, Thiocyanat, Isothiocyanat, aliphatischen oder aromatischen Alkoholaten, aliphatischen oder aromatischen Thioalkoholaten, Amiden, Carboxylaten, anionischen stickstoffhaltigen Heterocyclen und anionischen Aromaten; oder dass R1 und L zusammen eine Einheit bilden, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus folgendem besteht: -CH2CH2PMe2, -CH2CH2PPh2, -CH2CH2O-, -CH2CH2S-, -CH2COO-, -CH2COS-,
    Figure 00610001
    wobei entweder das Heteroatom der Einheit an das Metall koordiniert ist oder das Atom, von dem ein Pfeil wegdeutet.
  11. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen gemäß Formel I, II, III, IV oder V zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
  12. Verbindung der allgemeinen Formel Ia:
    Figure 00620001
    Formel Ia wobei die verwendeten Symbole und Indizes die gleiche Bedeutung haben, wie in den vorstehenden Ansprüchen definiert.
  13. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 12 als Ligand zur Herstellung eines Metallkomplexes.
  14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der freie Ligand mit einem entsprechenden Metallsalz zum Komplex umgesetzt wird.
  15. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymeren Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) oder organischen Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs).
  16. Schicht enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11.
  17. Organische elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11.
  18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung in einer Ladungstransportschicht bzw. Ladungsinjektionsschicht eingesetzt wird.
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