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DE102009034194A1 - Materialien für elektronische Vorrichtungen - Google Patents

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DE102009034194A1
DE102009034194A1 DE102009034194A DE102009034194A DE102009034194A1 DE 102009034194 A1 DE102009034194 A1 DE 102009034194A1 DE 102009034194 A DE102009034194 A DE 102009034194A DE 102009034194 A DE102009034194 A DE 102009034194A DE 102009034194 A1 DE102009034194 A1 DE 102009034194A1
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DE102009034194A
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René Dr. Scheurich
Frank Dr. Winchester Meyer
Junyou Dr. Pan
Thomas Dr. Eberle
Herwig Dr. Buchholz
Niels Dr. Schulte
Wolfgang Dr. Hierse
Aurélie Dr. Ludermann
Rémi Dr. Anémian
Susanne Dr. Heun
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Polymere, enthaltend Struktureinheiten mit partiell fluorierten Substituenten, Mischungen und Formulierungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Polymere, Verfahren zur Herstellung der Polymere, sowie die Verwendung der Polymere als funktionelle Materialien in elektronischen Vorrichtungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Polymere, enthaltend Struktureinheiten mit partiell fluorierten Seitenketten, sowie deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  • Verbindungen wie die erfindungsgemäßen Polymere werden für eine Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, entwickelt. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien unter anderem bevorzugt eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben.
  • Aus dem Stand der Technik sind verschiedene polymere Materialien bekannt, die sich zur Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen, so zum Beispiel Verbindungen basierend auf Monomereinheiten wie Spirobifluoren, Fluoren, Indenofluoren, Phenanthren oder Dihydrophenanthren in WO 04/041901 , WO 04/113412 und WO 05/014689 .
  • Es besteht kontinuierlicher Bedarf an neuen Materialien zur Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in Hinblick auf eine Verbesserung der Vorrichtungen in den folgenden Punkten:
    • 1. Es werden für eine leichtere Elektroneninjektion und damit für eine Verringerung der Betriebsspannung Verbindungen mit niedrig liegendem LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) benötigt. Eine Verringerung der Betriebsspannung führt zu einer Verbesserung der Leistungseffizienz, was insbesondere für mobile Anwendungen von großer Bedeutung ist.
    • 2. Es werden Materialien mit verbesserter Differenzierbarkeit hinsichtlich Löslichkeits- und Benetzungseigenschaften benötigt, um Multischichtsysteme realisieren zu können.
    • 3. Die Lebensdauer und die Effizienz organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen sollte weiter gesteigert werden, insbesondere bei blau emittierenden Systemen und in Hinblick auf hochwertige Anwendungen.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt zusammenfassend die Aufgabe zugrunde, neue funktionelle Materialien für elektronische Vorrichtungen bereitzustellen, bevorzugt solche, die eine verbesserte Elektroneninjektion ermöglichen und/oder modifizierte Löslichkeitseigenschaften aufweisen, die das Aufbringen von Mehrschichtstrukturen erleichtern.
  • Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen enthaltend ein oder mehrere Strukturelemente mit teilfluorierten Substituenten RF gemäß Formel (I) erfolgreich als funktionelle Materialien in elektronischen Vorrichtungen, bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eingesetzt werden können.
  • Vorzugsweise kann durch die Einführung von teilfluorierten Seitenketten, wie in der nachfolgenden Anmeldung beschrieben, eine Absenkung des LUMO-Orbitals der Verbindungen erreicht werden und damit eine Absenkung der Elektroneninjektionsbarriere, bewirkend eine Verringerung der Betriebsspannung der elektronischen Vorrichtungen.
  • Vorzugsweise kann des Weiteren durch die Einführung von teilfluorierten Seitenketten, wie in der nachfolgenden Anmeldung beschrieben, eine Modifikation der Löslichkeitseigenschaften erreicht werden, was den Aufbau von elektronischen Vorrichtungen enthaltend mehrere Schichten funktioneller Materialien erleichtert.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Polymere enthaltend ein oder mehrere Strukturelemente gemäß Formel (I),
    Figure 00030001
    wobei
    M bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches, heteroaromatisches oder aliphatisch verbrücktes aromatisches Ringystem darstellt und wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei bei jedem Auftreten die unten definierten Substituenten RF sowie R1 gleich oder verschieden sein können, mit der Maßgabe, dass für die oben aufgeführten Indices a und b gilt:
    1 ≤ a ≤ 10.000
    1 ≤ b ≤ 10
    und die gestrichelten Linien Bindungen zu benachbarten Struktureinheiten darstellen, wobei auch mehr als zwei solcher Bindungen vorhanden sein können.
  • Des weiteren können die erfindungsgemäßen Verbindungen zusätzlich weitere, nicht mit RF substituierte, wahlweise gleiche oder verschiedene Strukturelemente M enthalten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Struktureinheiten M in den erfindungsgemäßen Verbindungen zwischen 2 und 10.000 liegt.
  • Für RF und R1 gilt weiterhin, dass
    RF einen fluorierten organischen Substituenten mit 1 bis 60 C-Atomen darstellt, der gesättigt oder ungesättigt, linear, cyclisch oder verzweigt sein kann, und in dem auch eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, Se, Te, Si(R2)2, Ge(R2)2, BR2, NR2, PR2, CO, C=S, C=Se, C=NR2, PO(R2), PS(R2), R2C=CR2, C≡C, SO, SO2, COO, O(CO)O oder CONR2 ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass RF nicht vollständig fluoriert ist, das heißt das Kohlenstoffgrundgerüst des Rests RF an mindestens einer freien Position mit einem anderen Substituenten als F substituiert ist, und dass zwei oder mehr Reste RF, welche an einer Gruppe M oder an zwei oder mehr unterschiedlichen benachbarten oder nicht benachbarten Gruppen M gebunden sind, ein aliphatisches, ungesättigtes oder aromatisches Ringsystem bilden können, und dass
    R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F oder einen aliphatischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen darstellt, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können und in dem auch eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, Se, Te, Si(R2)2, Ge(R2)2, BR2, NR2, PR2, CO, C=S, C=Se, C=NR2, PO(R2), PS(R2), R2C=CR2, C≡C, SO, SO2, COO, O(CO)O oder CONR2 ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass zwei oder mehr Substituenten R1, welche an einer Gruppe M oder an zwei oder mehr unterschiedlichen benachbarten oder nicht benachbarten Gruppen M gebunden sind, ein aliphatisches, ungesättigtes oder aromatisches Ringsystem bilden können und
    R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F oder einen aliphatischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen darstellt, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können.
  • Monomerbausteine mit vollständig fluorierten Seitenketten, sowie polymere Materialien enthaltend derartige Strukturelemente zur Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen sind literaturbekannt (T. Swager et al., Macromolecules 2006, 39 (17), 5753 sowie WO 05/073338 ). Der Einsatz von teilfluorierten Seitenketten in den betreffenden funktionellen Materialien wird in den entsprechenden Druckschriften jedoch nicht erwähnt.
  • Verbindungen enthaltend teilfluorierte Substituenten sind bisher aus dem Bereich Tenside bekannt und werden dort wegen ihrer guten Bioabbaubarkeit und oberflächenaktiven Wirkung eingesetzt, wie z. B. in WO 2006/072401 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen Polymere enthaltend 2 bis 10.000 Monomereinheiten dar, wobei vom Begriff „Polymer” im Zusammenhang dieser Anmeldung sowohl Polymere als auch Dendrimere und Oligomere umfasst sein sollen. Die erfindungsgemäßen oligomeren Verbindungen weisen vorzugsweise 2 bis 9 Monomereinheiten auf. Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Polymere und Dendrimere enthaltend Strukturelemente gemäß Formel (I) mit insgesamt 10 bis 10.000 Monomereinheiten und einem Molekulargewicht von 1.000 bis 2.000.000 g/mol. Der Verzweigungsgrad DB (degree of branching) der Polymere und Dendrimere kann dabei zwischen 0 (lineares Polymer ohne Verzweigungsstellen) und 1 (vollständig verzweigtes Dendrimer) liegen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Polymere mit einem Molekulargewicht von 100.000 bis 1.500.000 g/mol, ganz besonders bevorzugt Polymere mit einem Molekulargewicht von 200.000 bis 1.000.000 g/mol. Die Bestimmung des Molekulargewichts erfolgt über GPC (=Gelpermeationschromatographie) gegen einen internen Polystyrolstandard.
  • In der erfindungsgemäßen Ausführungsform beträgt der Anteil der Strukturelemente der Formel (I) im Polymer 0,01 bis 100 mol%, bevorzugt 1 bis 95 mol%, besonders bevorzugt 10 bis 80 mol% und ganz besonders bevorzugt 30 bis 60 mol%.
  • Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen neben Struktureinheiten gemäß Formel (I) weitere Struktureinheiten M, welche wahlweise mit R1 substituiert sein können und der oben aufgeführten allgemeinen Definition genügen.
  • M stellt bevorzugt gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt ein Benzol-, Naphthalin-, Anthracen-, Benzanthracen-, Fluoren-, Benzofluoren-, Dibenzofluoren-, cis- oder trans-Indenofluoren-, Benzindenofluoren-, Dibenzindenofluoren-, Spirobifluoren-, Phenanthren-, Benzophenanthren oder Dihydrophenanthrenderivat dar, ganz besonders bevorzugt ein Fluoren-, Spirobifluoren-, cis-Indenofluoren-, trans-Indenofluoren-, Phenanthren- oder Dihydrophenanthrenderivat dar.
  • RF stellt bevorzugt einen teilfluorierten nichtaromatischen Substituenten mit 1 bis 20 C-Atomen dar, besonders bevorzugt mit 1 bis 12 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt, linear, cyclisch oder verzweigt sein kann und bei dem eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, Si(R2)2, BR2, NR2, PR2, CO, C=S, C=NR2, PO(R2), PS(R2), R2C=CR2, C≡C, SO, SO2, COO, O(CO)O oder CONR2 ersetzt sein können.
  • Unter der Bezeichnung „teilfluoriert” soll hier und im folgenden verstanden werden, dass der Substituent RF, wie oben definiert, an mindestens einer freien Position des Kohlenstoffgrundgerüsts einen anderen Substituenten als F aufweist.
  • Ganz besonders bevorzugt stellt RF eine teilfluorierte gesättigte lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe dar, welche 1 bis 12 C-Atome enthält und in der wahlweise eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, NR2, C=O, COO oder CONR2 ersetzt sein können.
  • Weiterhin besonders bevorzugt enthält RF ein oder mehrere Strukturelemente ausgewählt aus den Gruppen -OCF3, -SCF3, -N(CF3)2 und endständigem aliphatischen Trifluormethyl.
  • Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen, inbesondere wenn sie zur Verarbeitung aus Lösung verwendet werden sollen, lineare oder verzweigte Alkylketten als Substituenten RF und R1, besonders bevorzugt solche mit einer Länge von 1 bis 12 C-Atomen.
  • Bevorzugt ist der Index b, die Zahl der teilfluorierten Reste RF an einem Baustein M, zwischen eins und fünf, ganz besonders bevorzugt eins oder zwei.
  • Es sei explizit darauf hingewiesen, dass auch zwei oder mehr Reste RF und/oder R1 an einer oder an mehreren benachbarten Gruppen M miteinander ein aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden können. Wenn mehrere Reste RF und/oder R1 an einer aromatischen Einheit M miteinander ein Ringsystem bilden, kann eine Spiroverbindung resultieren. Derartige Spirostrukturen stellen bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dar. Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen abgeleitet vom Fluoren- oder Indenofluorengrundgerüst, ganz besonders bevorzugt Spirobifluorenderivate.
  • Bevorzugte Struktureinheiten M-(RF)b gemäß Formel (I) werden durch die im Folgenden aufgeführten Formeln (II) bis (XXXIV) repräsentiert,
    Figure 00070001
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    Figure 00100001
    wobei RF wie oben definiert ist und die Strukturelemente M wahlweise an allen mit H substituierten Positionen des Grundgerüsts stattdessen mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten R1 substituiert sein können.
  • Die gestrichelten Linien in den Formeln (II) bis (XXXIV) geben potentielle Verknüpfungspunkte in den erfindungsgemäßen Verbindungen an, ohne dabei eine limitierende Auswahl darzustellen. Im Allgemeinen sind zwei solcher Bindungen pro Struktureinheit vorhanden, es können jedoch auch nur eine oder mehr als zwei vorhanden sein.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O, S, P, Se, Si, Ge, Te, B und As. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, oder ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder Thiophen oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, Benzothiophen, Benzofuran oder Indol verstanden.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nichtaromatische Einheit wie z. B. ein oder mehrere C-, N-, S- oder O-Atome, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin oder Diarylether als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem, welches wahlweise substituiert sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Benzofluoren, Dibenzofluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Benzindenofluoren, Dibenzindenofluoren, Acenaphthen, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6 Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10 Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, 1,3,5-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5 Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5 Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3 Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer aliphatischen Verbindung, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die weiter oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, Neopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Cyclooctadienyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.
  • Beispiele für Bausteine M-(RF)b gemäß Formel (I), ohne eine limitierende Auswahl darstellen zu wollen, sind:
    Figure 00120001
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    wobei die Verbindungen wahlweise an allen freien Positionen oder mit H substituierten Positionen mit gleichen oder verschiedenen Resten R1 substituiert sein können.
  • Die gestrichelten Linien in den Formeln (1) bis (50) geben potentielle Verknüpfungspunkte in den erfindungsgemäßen Verbindungen an, ohne dabei eine limitierende Auswahl darzustellen. Im Allgemeinen sind zwei solcher Bindungen pro Struktureinheit vorhanden, es können jedoch auch nur eine oder mehr als zwei vorhanden sein.
  • Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen als Gruppen M mehrere unterschiedliche Struktureinheiten. Dies sind u. a. solche, wie sie in WO 02/077060 A1 und in WO 2005/014689 A2 offenbart und umfangreich aufgelistet sind. Die in dieser Hinsicht relevante technische Lehre der oben genannten Anmeldungen wird hiermit durch Zitat in den Gegenstand der vorliegenden Anmeldung aufgenommen.
  • Die weiteren Struktureinheiten können beispielsweise den folgenden Gruppen zugeordnet werden:
    • Gruppe 1:
    Einheiten, welche die Lochinjektions- und/oder Lochtransporteigenschaften der Polymere beeinflussen;
    Gruppe 2:
    Einheiten, welche die Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransporteigenschaften der Polymere beeinflussen;
    Gruppe 3:
    Einheiten, die Kombinationen von Einzeleinheiten der Gruppe 1 und Gruppe 2 aufweisen;
    Gruppe 4:
    Einheiten, welche die Emissionscharakteristik insoweit verändern, dass Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz erhalten werden kann;
    Gruppe 5:
    Einheiten, welche den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern;
    Gruppe 6:
    Einheiten, welche die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen;
    Gruppe 7:
    Einheiten, welche typischerweise als Polymergrundgerüst (backbone) verwendet werden;
    Gruppe 8:
    Einheiten, welche die Filmmorphologie und/oder die Rheologie der resultierenden Polymere beeinflussen.
  • Struktureinheiten aus der Gruppe 1, die Lochinjektions- und/oder Lochtransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para-phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-para-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO (HOMO = höchstes besetztes Molekülorbital). Vorzugsweise führen diese Arylamine und Heterocyclen zu einem HOMO im Polymer von mehr als –5,8 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von mehr als –5,5 eV.
  • Struktureinheiten aus der Gruppe 2, die Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Anthracen-, Benzanthracen-, Pyren-, Perylen-, Benzimidazol-, Triazin-, Keton-, Phosphinoxid- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO (LUMO = niedrigstes unbesetztes Molekülorbital). Vorzugsweise führen diese Einheiten im Polymer zu einem LUMO von weniger als –1,5 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von weniger als –2,0 eV.
  • Es kann bevorzugt sein, wenn in den erfindungsgemäßen Polymeren Einheiten aus der Gruppe 3 enthalten sind, in denen Strukturen, welche die Lochmobilität und welche die Elektronenmobilität erhöhen (also Einheiten aus Gruppe 1 und 2), direkt aneinander gebunden sind oder Strukturen enthalten sind, die sowohl die Lochmobilität als auch die Elektronenmobilität erhöhen. Einige dieser Einheiten können als Emitter dienen und verschieben die Emissionsfarbe ins Grüne, Gelbe oder Rote. Ihre Verwendung eignet sich also beispielsweise für die Erzeugung anderer Emissionsfarben aus ursprünglich blau emittierenden Polymeren.
  • Struktureinheiten der Gruppe 4, so genannte Triplett-Emitter-Einheiten, sind solche, welche auch bei Raumtemperatur mit hoher Effizienz aus dem Triplettzustand Licht emittieren können, also Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz zeigen, was häufig eine Steigerung der Energieeffizienz bewirkt. Unter einer Triplett-Emitter-Einheit versteht man im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Verbindung die einen Triplett-Emitter umfasst. Unter Triplett-Emitter versteht man im Sinne der vorliegenden Erfindung alle Verbindungen, die in der Lage sind, durch Übergang aus einem Triplett-Zustand in einen energetisch tieferen Zustand Licht im sichtbaren oder NIR-Bereich auszusenden. Man spricht hier auch von Phosphoreszenz. Hierfür eignen sich zunächst Verbindungen, welche Schweratome mit deiner Ordnungszahl von mehr als 36 enthalten. Bevorzugt sind Verbindungen, welche d- oder f-Übergangsmetalle enthalten, die die o. g. Bedingung erfüllen. Besonders bevorzugt sind hier entsprechende Struktureinheiten, welche Elemente der Gruppe 8 bis 10 des Periodensystems (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) enthalten. Als Struktureinheiten für die erfindungsgemäßen Polymere kommen hier z. B. verschiedene Komplexe in Frage, wie sie z. B. in WO 02/068435 A1 , WO 02/081488 A1 und EP 1239526 A2 beschrieben werden. Entsprechende Monomere werden in WO 02/068435 A1 und in WO 2005/042548 A1 beschrieben.
  • Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, Triplett-Emitter, die im sichtbaren Spektralbereich (Rot, Grün oder Blau) emittieren, einzusetzen. Der Triplett-Emitter kann Teil des Backbones (Grundgerüst) des Polymers sein (d. h. in der Hauptkette des Polymers) oder er kann sich in einer Seitenkette des Polymers befinden.
  • Struktureinheiten der Gruppe 5 sind solche, die den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern und welche, unterstützend zu den oben genannten Triplett-Emitter-Einheiten eingesetzt, die Phosphoreszenzeigenschaften dieser Strukturelemente verbessern. Hierfür kommen insbesondere Carbazol- und überbrückte Carbazoldimereinheiten in Frage, wie sie z. B. in WO 2004/070772 A2 und WO 2004/113468 A1 beschrieben werden. Weiterhin kommen hierfür Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Sulfone, Silan-Derivate und ähnliche Verbindungen in Frage, wie sie z. B. in WO 2005/040302 A1 beschrieben werden.
  • Struktureinheiten der Gruppe 6 sind neben den oben genannten solche, die mindestens noch eine weitere aromatische oder eine andere konjugierte Struktur aufweisen, welche nicht unter die o. g. Gruppen fallen, d. h. die die Ladungsträgermobilitäten nur wenig beeinflussen, die keine metallorganischen Komplexe sind oder die keinen Einfluss auf den Singulett-Triplett-Übergang haben. Derartige Strukturelemente können die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen. Je nach Einheit können sie daher auch als Emitter eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei aromatische Strukturen mit 6 bis 40 C-Atomen oder auch Tolan-, Stilben- oder Bisstyrylarylenderivate, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Besonders bevorzugt ist dabei der Einbau von 1,4 Phenylen-, 1,4-Naphthylen-, 1,4- oder 9,10-Anthrylen-, 1,6-, 2,7- oder 4,9-Pyrenylen-, 3,9- oder 3,10-Perylenylen-, 4,4'-Biphenylylen-, 4,4'' Terphenylylen, 4,4'-Bi-1,1'-naphthylylen-, 4,4'-Tolanylen-, 4,4'-Stilbenylen-, 4,4'' Bisstyrylarylen-, Benzothiadiazol- und entsprechenden Sauerstoffderivaten, Chinoxalin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Bis(thiophenyl)arylen-, Oligo(thiophenylen)-, Phenazin-, Rubren-, Pentacen- oder Perylenderivaten, die vorzugsweise substituiert sind, oder vorzugsweise konjugierte Push-Pull-Systeme (Systeme, die mit Donor- und Akzeptorsubstituenten substituiert sind) oder Systeme wie Squarine oder Chinacridone, die vorzugsweise substituiert sind.
  • Struktureinheiten der Gruppe 7 sind Einheiten, die aromatische Strukturen mit 6 bis 40 C-Atomen beinhalten, welche typischerweise als Polymergrundgerüst (Backbone) verwendet werden. Dies sind beispielsweise 4,5-Dihydropyrenderivate, 4,5,9,10-Tetrahydropyrenderivate, Fluorenderivate, 9,9' Spirobifluorenderivate, Phenanthrenderivate, 9,10-Dihydrophenanthrenderivate, 5,7-Dihydrodibenzooxepinderivate und cis- und trans-Indenofluorenderivate, aber grundsätzlich auch alle ähnlichen Strukturen, die nach der Polymerisation zu einem konjugierten, verbrückten oder unverbrückten Polyphenylen- oder Poly-Phenylen-Vinylen-Homopolymer führen würden. Auch hier kann die genannte aromatische Struktur Heteroatome wie O, S oder N im Grundkörper oder einer Seitenkette enthalten.
  • Struktureinheiten der Gruppe 8 sind solche, die die Filmmorphologie und/oder die Rheologie der Polymere beeinflussen, wie z. B. Siloxane, lange Alkylketten oder fluorierte Gruppen, aber auch besonders steife oder flexible Einheiten, wie z. B. flüssigkristallbildende Einheiten oder vernetzbare Gruppen.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Polymere sind solche, bei denen mindestens eine Struktureinheit Ladungstransporteigenschaften aufweist, d. h. Polymere, welche unter anderem mindestens eine Einheit ausgewählt aus den Gruppen 1 und 2 enthalten.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Polymere, die gleichzeitig neben Struktureinheiten der Formel (I) zusätzlich noch eine oder mehrere Einheiten ausgewählt aus den Gruppen 1 bis 8 enthalten. Es kann ferner bevorzugt sein, dass gleichzeitig mehr als eine Struktureinheit aus einer Gruppe vorliegt.
  • Ebenfalls bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäßen Polymere Einheiten enthalten, die den Ladungstransport und/oder die Ladungsinjektion verbessern, also Einheiten aus der Gruppe 1 und/oder 2; besonders bevorzugt ist ein Anteil von 0,5 bis 50 mol% dieser Einheiten; ganz besonders bevorzugt ist ein Anteil von 1 bis 10 mol% dieser Einheiten.
  • Besonders bevorzugt ist es weiterhin, wenn die erfindungsgemäßen Polymere Struktureinheiten aus der Gruppe 7 und Einheiten aus der Gruppe 1 und/oder 2 enthalten. Besonders bevorzugt ist es, wenn die Summe aus Struktureinheiten der Formel (I), aus Einheiten der Gruppe 7 und Einheiten aus der Gruppe 1 und/oder 2 des Polymers mindestens 50 mol% beträgt, bezogen auf alle Einheiten des Polymers, wobei vorzugsweise 0,5 bis 30 mol% Einheiten aus der Gruppe 1 und/oder 2 sind.
  • Wie die oben genannten Copolymere mit blockartigen Strukturen erhalten werden können und welche weiteren Strukturelemente dafür besonders bevorzugt sind, ist beispielsweise ausführlich in WO 2005/014688 A2 beschrieben. Diese wird durch Zitat Bestandteil der Offenbarung der vorliegenden Anmeldung. Ebenso sei an dieser Stelle hervorgehoben, dass das Polymer auch dendritische Strukturen haben kann.
  • Die Synthese der oben beschriebenen Einheiten aus den Gruppen 1 bis 8 sowie der weiteren emittierenden Einheiten ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, z. B. in WO 2005/014689 A2 , WO 2005/030827 A1 und WO 2005/030828 A1 , beschrieben. Diese Dokumente und die darin zitierte Literatur sind durch Zitat Bestandteil der in dieser Anmeldung offenbarten technischen Lehre.
  • Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen wird in der Regel eine Polymerisationsreaktion mit einem oder mehreren verschiedenen Monomerbausteinen durchgeführt, wobei mindestens ein Monomer eingebaut in das Polymer zu Struktureinheiten der Formel (I) führt. Geeignete Polymerisationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignete und bevorzugte Polymerisationsreaktionen, welche zu C-C oder C-N-Verknüpfungen führen, sind folgende: SUZUKI-, YAMAMOTO-, STILLE-, HECK-, NEGISHI-, SONOGASHIRA-, HIYAMA- oder HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation. Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere dann vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, beispielsweise in WO 03/048225 A2 , WO 2004/037887 A2 und WO 2004/037887 A2 im Detail beschrieben.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere, das dadurch gekennzeichnet ist, dass sie durch SUZUKI-, YAMAMOTO-, STILLE-, HECK-, NEGISHI-, SONOGASHIRA-, HIYAMA-, ULLMANN-, WITTIG- oder HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Dendrimere können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren oder in Analogie dazu hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind in der Literatur beschrieben, z. B. in Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1–3), 127–36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403–458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62–6, WO 02/067343 A1 und WO 2005/026144 A1 .
  • Zur Synthese der erfindungsgemäßen Polymere werden die entsprechenden Monomere gemäß Formel (XXXV) benötigt.
  • Figure 00240001
  • Monomere, die in den erfindungsgemäßen Polymeren zu Struktureinheiten der Formel (I) führen, sind Verbindungen, die entsprechend substituiert sind und an wahlweise einer, zwei oder drei Positionen geeignete Funktionalitäten aufweisen, die es erlauben, diese Monomereinheit in das Polymer einzubauen. Diese Monomere, die Strukturen gemäß Formel (XXXV) aufweisen, sind somit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die verwendeten Symbole und Indices M, RF und b in Formel (XXXV) sind wie weiter oben bereits beschrieben definiert. Die Gruppe X stellt, gleich oder verschieden, eine für eine Polymerisationsreaktion geeignete Abgangsgruppe dar, so dass der Einbau der Monomerbausteine in polymere Verbindungen ermöglicht wird. Bevorzugt stellt X eine chemische Funktionalität dar, welche gleich oder verschieden ausgewählt ist aus der Klasse der Halogene, O-Tosylate, O-Triflate, O-Sulfonate, Borsäureester, teilfluorierten Silylgruppen, Diazoniumgruppen und zinnorganischen Verbindungen. Der Index n kann die Werte 1, 2 oder 3 annehmen.
  • Das Grundgerüst der Monomerverbindungen lässt sich nach Standardmethoden funktionalisieren, beispielsweise durch Friedel-Crafts-Alkylierung oder -Acylierung. Weiterhin lässt sich das Grundgerüst nach Standardmethoden der organischen Chemie halogenieren. Die halogenierten Verbindungen lassen sich in zusätzlichen Funktionalisierungsschritten wahlweise weiter umsetzen. Beispielsweise können die halogenierten Verbindungen entweder direkt oder nach Überführung in ein Boronsäurederivat oder zinnorganisches Derivat als Ausgangsstoffe für die Umsetzung zu Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren eingesetzt werden.
  • Die genannten Methoden stellen lediglich eine Auswahl aus den dem Fachmann bekannten Reaktionen dar, welche dieser, ohne erfinderisch tätig zu werden, zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen einsetzen kann.
  • Es kann bevorzugt sein, die erfindungsgemäßen Polymere nicht als Reinsubstanz, sondern als Mischung (Elend) zusammen mit weiteren beliebigen polymeren, oligomeren, dendritischen oder niedermolekularen Substanzen zu verwenden. Diese können z. B. die elektronischen Eigenschaften verbessern oder selbst emittieren. Als Mischung wird vor- und nachstehend eine Zusammensetzung verstanden, die mindestens eine polymere Komponente enthält.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Mischung (Elend), die ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere, sowie eine oder mehrere weitere polymere, oligomere, dendritische oder niedermolekulare Substanzen enthält.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass eine Mischung ein erfindungsgemäßes Polymer enthaltend Struktureinheiten gemäß Formel (I) sowie eine niedermolekulare Substanz enthält.
  • In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform ist es bevorzugt, dass eine Mischung ein erfindungsgemäßes Polymer, einen Emitter, der entweder im erfindungsgemäßen Polymer enthalten oder wie in den vorgenannten Ausführungsformen als niedermolekulare Substanz beigemischt ist, und weitere niedermolekulare Substanzen enthält. Diese niedermolekularen Substanzen können über die gleichen Funktionalitäten verfügen wie sie für mögliche Monomerbausteine in den Gruppen 1 bis 8 genannt wurden.
  • Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Formulierungen enthaltend ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere sowie mindestens ein Lösungsmittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in WO 02/072714 A1 , WO 03/019694 A2 und der darin zitierten Literatur beschrieben Geeignete und bevorzugte Lösungsmittel sind beispielsweise Toluol, Anisole, Xylole, Methylbenzoat, Dimethylanisole, Mesitylene, Tetralin, Veratrole und Tetrahydrofuran oder Mischungen der oben genannten Substanzen.
  • Diese Lösungen können verwendet werden, um dünne Polymerschichten herzustellen, zum Beispiel durch Flächenbeschichtungsverfahren (z. B. Spin-coating) oder durch Druckverfahren (z. B. Ink-Jet Printing).
  • Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Glasübergangstemperatur TG von größer als 70°C, besonders bevorzugt größer als 100°C, ganz besonders bevorzugt größer als 130°C auf.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere, Mischungen und Formulierungen können in elektronischen oder elektrooptischen Vorrichtungen bzw. zu deren Herstellung verwendet werden. Des weiteren können die erfindungsgemäßen Verbindungen als oberflächenaktive Substanzen, zum Beispiel als Tenside, verwendet werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymeren, Mischungen und Formulierungen in elektronischen oder elektrooptischen Vorrichtungen, vorzugsweise in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED), organischen Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Dünnfilmtransistoren (TFTs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Laserdioden (O-Laser), organischen photovoltaischen Elementen oder Vorrichtungen (OPV) oder organischen Photorezeptoren (OPCs), besonders bevorzugt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED).
  • Die vorliegende Anmeldung ist auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, speziell OLEDs, fokussiert. Es ist jedoch für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen.
  • Im Sinne dieser Erfindung ist es bevorzugt, dass das erfindungsgemäße Polymer, Oligomer oder Dendrimer als Schicht (oder in einer Schicht) in der elektronischen Vorrichtung vorliegt.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit auch eine Schicht, insbesondere eine organische Schicht, enthaltend ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere.
  • Bevorzugt werden die Verbindungen in organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet, enthaltend mindestens eine Schicht enthaltend eine oder mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen. Bevorzugt ist die Verwendung insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthaltend Strukturelemente gemäß Formel (I) enthält.
  • In einer weiteren Ausführungsform ist es bevorzugt, dass das Polymer enthaltend Strukturelemente gemäß Formel (I) zusammen mit einer emittierenden Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird. Die Mischung aus dem Polymer enthaltend Strukturelemente gemäß Formel (I) und der emittierenden Verbindung enthält dann zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 60 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 70 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 75 Gew.-% des Polymers bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 40 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 30 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 25 Gew.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial eingesetzt. Die Verbindung wird bevorzugt in einer Lochtransport- bzw. in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Beispielsweise sind diese erfindungsgemäßen Lochinjektionsschichten Triarylamine, Carbazole, Silane oder Phosphane.
  • Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht liegt. Wenn erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochtransport- bzw. als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert werden, beispielsweise mit F4-Tetracyanochinodimethan (TCNQ) oder mit Verbindungen wie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben.
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Ladungsblockierschichten verwendet werden. Diese Ladungsblockierschichten können aus verschiedenen geeigneten Materialien bestehen, einschließlich Aluminiumoxid, Polyvinylbutyral, Silan und Mischungen davon. Diese Schicht, welche allgemein durch bekannte Beschichtungstechniken aufgebracht wird, kann von jeder wirksamen Dicke sein, beispielsweise 0,05 bis 0,5 μm.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Elektronentransportmaterial eingesetzt. Hier ist es bevorzugt, wenn einer oder mehrere Substituenten RF und/oder R1 mindestens eine Einheit C=O, P(=O), SO und/oder SO2 enthalten. Besonders bevorzugt sind diese Gruppen direkt an die erfindungsgemäße zentrale Einheit gebunden und enthalten weiterhin besonders bevorzugt noch einen bzw. im Fall des Phosphinoxids zwei weitere aromatische Substituenten. Erfindungsgemäße Elektronenleiter können beispielsweise Benzimidazole, Triazine, Nitrile, Nitroverbindungen oder Borane sein.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner elektronische oder optoelektronische Bauteile, vorzugsweise organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED), organische Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Dünnfilmtransistoren (TFTs), organische Solarzellen (O-SCs), organische Laserdioden (O-Laser), organische photovoltaische Elemente oder Vorrichtungen (OPV) oder organische Photorezeptoren (OPCs), besonders bevorzugt organische Elektrolumineszenzvorrichtungen mit einer oder mehreren aktiven Schichten, wobei mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere enthält. Die aktive Schicht kann beispielsweise eine lichtemittierende Schicht, eine Ladungstransportschicht und/oder eine Ladungsinjektionsschicht sein.
  • Wie OLEDs hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und wird beispielsweise als allgemeines Verfahren ausführlich in WO 2004/070772 A2 beschrieben, das entsprechend für den Einzelfall anzupassen ist.
  • Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Roll to roll, Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), Dippingverfahren oder Sprühverfahren hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Durch die erfindungsgemäßen Substitutionen lässt sich dabei überraschend eine hohe Löslichkeit erreichen.
  • Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese können beispielsweise ausgewählt sein aus Ladungsträgerinjektions-, Ladungsträgertransport- oder Ladungsträgerblockierschicht (T. Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)). Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und auch mehrere Schichten mit gleicher Funktion vorhanden sein können.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthält. Die Emissionsschichten weisen bevorzugt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass in diesem Fall insgesamt weiße Emission resultiert. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ).
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit sowohl die Vorrichtungen selbst als auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den entsprechenden Vorrichtungen.
  • Alle bevorzugten und nicht explizit bevorzugten Merkmale der oben genannten erfindungsgemäßen Verbindungen, ihrer Verwendung in elektronischen Vorrichtungen und der elektronischen Vorrichtungen selbst können beliebig miteinander kombiniert werden. Alle resultierenden Kombinationen sind ebenfalls Bestandteil dieser Erfindung.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen vorzugsweise bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine oder mehrere der folgenden vorteilhaften Eigenschaften auf:
    • 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen ein tief liegendes LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) auf und sind dadurch leichter reduzierbar. Daraus resultiert eine leichtere Elektroneninjektion und damit eine geringere Betriebsspannung.
    • 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine gute Differenzierbarkeit hinsichtlich Löslichkeits- und Benetzungseigenschaften auf, um Multischichtsysteme realisieren zu können. Dies beruht auf adhäsiven Fluor-Fluor-Wechselwirkungen zwischen den teilfluorierten Seitenketten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
    • 3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen steigern die Lebensdauer und die Effizienz insbesondere blau emittierender organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen für hochwertige Anwendungen.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken. Insbesondere sind die darin beschriebenen Merkmale, Eigenschaften und Vorteile der dem betreffenden Beispiel zu Grunde liegenden definierten Verbindungen auch auf andere, nicht im Detail aufgeführte, aber unter den Schutzbereich der Ansprüche fallende Verbindungen anwendbar, sofern an anderer Stelle nichts Gegenteiliges erwähnt wird.
  • Ausführungsbeispiele
  • Herstellung der Polymere
  • Die monomeren Verbindungen zur Synthese der erfindungsgemäßen Polymere können nach im Stand der Technik beschriebenen Methoden hergestellt werden, wobei der Fachmann die Methoden auf den konkret vorliegenden Fall anwenden kann, ohne erfinderisch tätig zu werden. Verfahren zur Synthese von Indenofluorenderivaten, welche in den 9-Positionen mit Alkylgruppen substituiert sind, werden beispielsweise in WO 04/113412 offenbart.
  • Verfahren zur Synthese der erfindungsgemäßen teilfluorierten Seitenketten, speziell solcher beinhaltend OCF3-, SCF3- und N(CF3)2-Gruppen, sind in WO 06/072401 und WO 08/003447 detailliert offenbart.
  • Herstellung der Polymere
  • Die erfindungsgemäßen Polymere P1 bis P6 werden unter Verwendung der folgenden Monomeren (Prozentangaben = mol%) durch SUZUKI-Kupplung gemäß der allgemeinen Vorschrift aus WO 03/048225 A2 synthetisiert.
  • Beispiel 1 (Polymer P1)
    Figure 00330001
  • Beispiel 2 (Polymer P2)
    Figure 00330002
  • Beispiel 3 (Polymer P3)
    Figure 00340001
  • Beispiel 4 (Polymer P4)
    Figure 00340002
  • Beispiel 5 (Polymer P5)
    Figure 00350001
  • Beispiel 6 (Polymer P6):
    Figure 00350002
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 4539507 [0002]
    • - US 5151629 [0002]
    • - EP 0676461 [0002]
    • - WO 98/27136 [0002]
    • - WO 04/041901 [0003]
    • - WO 04/113412 [0003, 0084]
    • - WO 05/014689 [0003]
    • - WO 05/073338 [0012]
    • - WO 2006/072401 [0013]
    • - WO 02/077060 A1 [0033]
    • - WO 2005/014689 A2 [0033, 0049]
    • - WO 02/068435 A1 [0038, 0038]
    • - WO 02/081488 A1 [0038]
    • - EP 1239526 A2 [0038]
    • - WO 2005/042548 A1 [0038]
    • - WO 2004/070772 A2 [0040, 0076]
    • - WO 2004/113468 A1 [0040]
    • - WO 2005/040302 A1 [0040]
    • - WO 2005/014688 A2 [0048]
    • - WO 2005/030827 A1 [0049]
    • - WO 2005/030828 A1 [0049]
    • - WO 03/048225 A2 [0050, 0086]
    • - WO 2004/037887 A2 [0050, 0050]
    • - WO 02/067343 A1 [0052]
    • - WO 2005/026144 A1 [0052]
    • - WO 02/072714 A1 [0061]
    • - WO 03/019694 A2 [0061]
    • - EP 1476881 [0072]
    • - EP 1596445 [0072]
    • - WO 05/011013 [0079]
    • - WO 06/072401 [0085]
    • - WO 08/003447 [0085]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - T. Swager et al., Macromolecules 2006, 39 (17), 5753 [0012]
    • - Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., ”Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers”, Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1–3), 127–36 [0052]
    • - Janssen, H. M.; Meijer, E. W., ”The synthesis and characterization of dendritic molecules”, Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403–458 [0052]
    • - Tomalia, Donald A., ”Dendrimer molecules”, Scientific American (1995), 272(5), 62–6 [0052]
    • - T. Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5) [0078]

Claims (18)

  1. Polymer enthaltend ein oder mehrere Strukturelemente gemäß Formel (I),
    Figure 00360001
    wobei M bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches, heteroaromatisches oder aliphatisch verbrücktes aromatisches Ringystem darstellt, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei bei jedem Auftreten die unten definierten Substituenten RF sowie R1 gleich oder verschieden sein können, mit der Maßgabe, dass für die Indices a und b gilt: 1 ≤ a ≤ 10.000 1 ≤ b ≤ 10 und die gestrichelten Linien Bindungen zu benachbarten Struktureinheiten darstellen, wobei auch mehr als die gezeigten zwei Bindungen auftreten können, und die erfindungsgemäßen Verbindungen wahlweise weitere, nicht mit teilfluorierten Resten RF substituierte, gleiche oder verschiedene Strukturelemente M enthalten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Struktureinheiten M in den erfindungsgemäßen Verbindungen zwischen 2 und 10.000 liegt und ferner RF einen fluorierten organischen Substituenten mit 1 bis 60 C-Atomen darstellt, der gesättigt oder ungesättigt, linear, cyclisch oder verzweigt sein kann, und in dem auch eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, Se, Te, Si(R2)2, Ge(R2)2, BR2, NR2, PR2, OO, C=S, C=Se, C=NR2, PO(R2), PS(R2), R2C=CR2, C≡C, SO, SO2, COO, O(CO)O oder CONR2 ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass RF nicht vollständig fluoriert ist, das heißt das Kohlenstoffgrundgerüst des Rests RF an mindestens einer freien Position mit einem anderen Substituenten als F substituiert ist, und dass zwei oder mehr Reste RF, welche an einer Gruppe M oder an zwei oder mehr unterschiedlichen benachbarten oder nicht benachbarten Gruppen M gebunden sind, ein aliphatisches, ungesättigtes oder aromatisches Ringsystem bilden können, und dass R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F oder einen aliphatischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen darstellt, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können und in dem auch eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, Se, Te, Si(R2)2, Ge(R2)2, BR2, NR2, PR2, CO, C=S, C=Se, C=NR2, PO(R2), PS(R2), R2C=CR2, C≡C, SO, SO2, COO, O(CO)O oder CONR2 ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass zwei oder mehr Substituenten R1, welche an einer Gruppe M oder an zwei oder mehr unterschiedlichen benachbarten oder nicht benachbarten Gruppen M gebunden sind, ein aliphatisches, ungesättigtes oder aromatisches Ringsystem bilden können und R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F oder einen aliphatischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen darstellt, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können.
  2. Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Strukturelement M ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 C-Atomen darstellt.
  3. Polymer nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Strukturelement M ein Benzol-, Naphthalin-, Anthracen-, Benzanthracen-, Fluoren-, Benzofluoren-, Dibenzofluoren-, cis- oder trans-Indenofluoren-, Benzindenofluoren-, Dibenzindenofluoren-, Spirobifluoren-, Phenanthren-, Benzophenanthren oder Dihydrophenanthrenderivat darstellt.
  4. Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein oder mehrere Strukturelemente M ausgewählt aus einer oder mehreren der folgenden Formeln (II) bis (XXXIV) enthält,
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    wobei die Strukturelemente, wie in Anspruch 1 definiert, wahlweise an allen mit H substituierten Positionen des Grundgerüsts stattdessen mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten R1 substituiert sein können.
  5. Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass RF gleich oder verschieden einen teilfluorierten nichtaromatischen Substituenten mit 1 bis 20 C-Atomen darstellt, welcher gesättigt oder ungesättigt, linear, cyclisch oder verzweigt sein kann und bei dem eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, Si(R2)2, BR2, NR2, PR2, CO, C=S, C=NR2, PO(R2), PS(R2), R2C=CR2, C≡C, SO, SO2, COO, O(CO)O oder CONR2 ersetzt sein können.
  6. Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass RF eine teilfluorierte gesättigte lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe darstellt, welche 1 bis 12 C-Atome enthält und in der wahlweise eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O, S, NR2, C=O, COO oder CONR2 ersetzt sein können.
  7. Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass RF ein oder mehrere Strukturelemente ausgewählt aus den Gruppen -OCF3, -SCF3, -N(CF3)2 und endständigem aliphatischen Trifluormethyl enthält.
  8. Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Strukturelement gemäß Formel (I) in einem Anteil von 1 mol% bis 95 mol% vorhanden ist.
  9. Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es eine molekulare Masse von 1.000 bis 2.000.000 g/mol besitzt.
  10. Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 enthaltend Strukturelemente, welche eine oder mehrere der folgenden Funktionen erfüllen: Ladungstransport, Ladungsinjektion, Lochtransport, Lochinjektion, Emission, Ladungsblockierung, Morphologie-, Rheologie- oder Prozessierbarkeitsverbesserung.
  11. Verbindung gemäß Formel (XXXV),
    Figure 00420001
    wobei die verwendeten Symbole und Indices M, RF und b wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind und zusätzlich gilt, dass X eine für die Polymerisationsreaktion geeignete Abgangsgruppe darstellt und der Index n die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann.
  12. Verbindung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass X unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt ist aus Halogen, O-Tosylat, O-Triflat, O-Sulfonat, Borsäureester, teilfluorierten Silylgruppen, Diazoniumgruppen und zinnorganischen Verbindungen.
  13. Mischungen enthaltend mindestens ein Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 und zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Klassen der polymeren, oligomeren, dendritischen und niedermolekularen Substanzen.
  14. Formulierungen enthaltend mindestens ein Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 sowie mindestens ein Lösemittel.
  15. Verwendung eines Polymers nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, oder einer Mischung nach Anspruch 13 in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  16. Organische elektronische Vorrichtung mit einer oder mehreren aktiven Schichten, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere Polymere nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder eine Mischung nach Anspruch 13 enthält.
  17. Organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED), eine organische integrierte Schaltung (O-IC), einen organischen Feld-Effekt-Transistor (OFET), organischen Dünnfilmtransistor (OTFT), eine organische Solarzelle (O-SC), eine organische Laserdiode (O-Laser), ein organisches photo-voltaisches Element oder eine entsprechende Vorrichtung (OPV) oder einen organischen Photorezeptor (OPC) handelt.
  18. Organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED) handelt.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201203159D0 (en) * 2012-02-23 2012-04-11 Smartkem Ltd Organic semiconductor compositions
WO2015128052A1 (de) * 2014-02-28 2015-09-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113054107B (zh) * 2021-02-05 2022-10-21 广州追光科技有限公司 一种用于有机太阳能电池涂布的有机溶液组合

Citations (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002068435A1 (de) 2001-02-24 2002-09-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und iridium-komplexe
EP1239526A2 (de) 2001-03-08 2002-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Metallkomplex, lumineszierende Anordnung und Anzeigevorrichtung
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2002077060A1 (de) 2001-03-24 2002-10-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung
WO2002081488A1 (de) 2001-04-05 2002-10-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium-und iridium-komplexe
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005014688A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjiugierte block copolymere, deren darstellung und verwendung
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2005030828A1 (de) 2003-09-20 2005-04-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2005030827A1 (de) 2003-09-20 2005-04-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Weiss emittierende copolymere, deren darstellung und verwendung
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005042548A1 (de) 2003-10-30 2005-05-12 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von heteroleptischer, ortho-metallierter organometall-verbindungen
WO2005073338A2 (en) 2003-12-04 2005-08-11 Massachusetts Institute Of Technology Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
WO2006072401A1 (de) 2005-01-05 2006-07-13 Merck Patent Gmbh Fluortenside
WO2008003447A2 (de) 2006-07-04 2008-01-10 Merck Patent Gmbh Fluortenside

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03244631A (ja) * 1990-02-23 1991-10-31 Nippon Oil & Fats Co Ltd 表面がフルオロアルキル化された改質ヘテロ芳香族樹脂及びその製造方法
CN1165563C (zh) * 1999-03-05 2004-09-08 剑桥显示技术有限公司 聚合物制备
EP1279689B1 (de) 2001-07-25 2008-10-01 MERCK PATENT GmbH Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophene und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial
DE60229090D1 (de) * 2001-07-25 2008-11-13 Merck Patent Gmbh Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophene und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial
GB0225869D0 (en) * 2002-11-06 2002-12-11 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
JPWO2005100437A1 (ja) * 2004-04-14 2008-03-06 有限会社金沢大学ティ・エル・オー 特異な発光性を示すポリフルオレン誘導体およびその製造法
JP2005314452A (ja) 2004-04-27 2005-11-10 Sumitomo Chemical Co Ltd ポリアリーレン系高分子及びその用途
EP1627891A1 (de) * 2004-08-11 2006-02-22 Covion Organic Semiconductors GmbH Polymere zur Verwendung in elektrolumineszierenden Anordnungen
JP4904752B2 (ja) * 2004-11-24 2012-03-28 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP5295756B2 (ja) 2005-04-14 2013-09-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US20090036623A1 (en) 2005-05-24 2009-02-05 Hitachi Chemical Co., Ltd. Process for producing conjugated polymer
JP2008255097A (ja) 2007-03-09 2008-10-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 含フッ素多環芳香族化合物、含フッ素重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子
KR101508800B1 (ko) 2007-10-24 2015-04-06 메르크 파텐트 게엠베하 광전자 디바이스
WO2009053089A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-30 Merck Patent Gmbh Optoelektronische vorrichtung
DE102008045663A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen
JP2010209264A (ja) * 2009-03-11 2010-09-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 含フッ素重合体及びこれを用いた有機薄膜

Patent Citations (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002068435A1 (de) 2001-02-24 2002-09-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und iridium-komplexe
EP1239526A2 (de) 2001-03-08 2002-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Metallkomplex, lumineszierende Anordnung und Anzeigevorrichtung
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2002077060A1 (de) 2001-03-24 2002-10-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung
WO2002081488A1 (de) 2001-04-05 2002-10-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium-und iridium-komplexe
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005014688A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjiugierte block copolymere, deren darstellung und verwendung
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2005030828A1 (de) 2003-09-20 2005-04-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2005030827A1 (de) 2003-09-20 2005-04-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Weiss emittierende copolymere, deren darstellung und verwendung
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005042548A1 (de) 2003-10-30 2005-05-12 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von heteroleptischer, ortho-metallierter organometall-verbindungen
WO2005073338A2 (en) 2003-12-04 2005-08-11 Massachusetts Institute Of Technology Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
WO2006072401A1 (de) 2005-01-05 2006-07-13 Merck Patent Gmbh Fluortenside
WO2008003447A2 (de) 2006-07-04 2008-01-10 Merck Patent Gmbh Fluortenside

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36
Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458
T. Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)
T. Swager et al., Macromolecules 2006, 39 (17), 5753
Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6

Also Published As

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