DE19732822C2 - Soya extract, its production process and pharmaceutical compositions containing it and their use for the prevention or treatment of alcoholism - Google Patents
Soya extract, its production process and pharmaceutical compositions containing it and their use for the prevention or treatment of alcoholismInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Description
Die Erfindung betrifft neue Extrakte, erhalten durch Extraktion von reifen, vollständigen Sojabohnen oder aus ölfreiem Sojamehl (Glycine max. (L.) MERRIL, Familie der Leguminosen), ihre Her stellung und diese Extrakte enthaltende Formulierungen. Die neuen Extrakte sind durch ihren Gehalt an Isoflavonen und Sapo ninen in definierten Mengenverhältnissen gekennzeichnet.The invention relates to new extracts obtained by extraction of ripe, whole soybeans or oil-free soybean meal (Glycine max. (L.) MERRIL, legume family), her position and formulations containing these extracts. The new extracts are due to their content of isoflavones and sapo ninen marked in defined proportions.
Es ist bekannt, daß Soja Saponin- und Isoflavonkomponenten zu sätzlich zu Saccharid- und Aminosäurekomponenten sowie Proteine und Mineralsalze in Mengen enthält, die von deren geographischem Ursprung und den Bedingungen, unter denen die Pflanze angebaut und geerntet wurde, abhängen.It is known that soybean saponin and isoflavone components to in addition to saccharide and amino acid components as well as proteins and mineral salts in quantities different from their geographical Origin and conditions under which the plant is grown and was harvested, depend.
Die Saponingehalte wurden in drei Klassen in Abhängigkeit von der chemischen Struktur ihrer Triterpenkomponenten unterteilt: Soja-Saponine der Gruppen A, B und E (Okubo K. et al., ACS Symp., Ser. 546, 330, 1994). The Saponingehalte were divided into three classes depending on divided into the chemical structure of their triterpene components: Soybean saponins of Groups A, B and E (Okubo K. et al., ACS Symp., Ser. 546, 330, 1994).
Isoflavonkomponenten bestehen aus Glukosidisoflavonen (Daidzin, Genistin und Glycitin), die an die Saccharinkette geknüpfte Acylreste - z. B. Malonsäurereste - enthalten können.Isoflavone components consist of glucosidosoflavones (daidzin, Genistin and glycitin) linked to the saccharine chain Acyl radicals - z. B. Malonsäurereste - may contain.
Alkoholmißbrauch und Alkoholabhängigkeit bzw. -sucht - Phänome ne, die man unter dem Begriff "Alkoholismus" zusammenfassen kann - stellen ein ernsthaftes Problem der gesamten modernen Gesell schaft dar (Gessa G. L., "Bisogno compulsivo di bere e principio del piacere" ["Der Zwang zu trinken und das Vergnügungsprinzip"] in Medicina delle tossicodipendenze [Drogenabhängigkeitsmedizin] II, 5 (1994)). In Italien beispielsweise sind mehr als 9% der Bevölkerung (etwa 5 Mio.) schwere Trinker und mehr als 1 Mio. sind alkoholabhängig (Calamo-Specchia F. P., "Epidemiologia dell'alcolismo in Italia" ["Epidemiologie des Alkoholismus in Italien"] in Atti del VII Congresso Nazionale della S. I. A. [Be richte über den 7. Nationalkongress der S. I. A.] Mediserve, Rom, 295-301 (1991)). Diese Ziffern erhöhen sich, wenn man Länder wie die USA in Betracht zieht, wo mehr als 13 Millionen alkoholab hängig sind. Alkoholmißbrauch und tatsächliche Alkoholabhängig keit führen zu enormen Ausgaben öffentlicher Gelder (in jüngster Zeit wurden in den USA seit 1991 etwa 200 Milliarden Dollar pro Jahr verbraucht) und sind die Ursache für enorme soziale und psychologische Schäden der Betroffenen.Alcohol abuse and alcohol addiction or addiction - Phenomena ne, which can be summarized by the term "alcoholism" - pose a serious problem of the entire modern society (Gessa G.L., "Bisogno compulsivo di bere e principio del piacere "[" The compulsion to drink and the pleasure principle "] in Medicina delle tossicodipendenze [Drug Addiction Medicine] II, 5 (1994)). In Italy, for example, more than 9% of Population (about 5 million) heavy drinkers and more than 1 million are alcohol dependent (Calamo-Specchia F.P., "Epidemiologia dell'alcolismo in Italia "[" Epidemiology of Alcoholism in Italy "] in Atti del VII Congresso Nazionale della S.I.A. [Be on the 7th National Congress of S.I.A.] Mediserve, Rome, 295-301 (1991)). These numbers increase when you like countries the US considers where more than 13 million alcohol abates are pending. Alcohol abuse and actual alcohol dependence enormous expenditure of public funds (most recently Time has been about $ 200 billion per year in the US since 1991 Year consumed) and are the cause of enormous social and psychological damage of those affected.
Bestehende Versuche zur Behandlung des Alkoholismus zusätzlich zu denjenigen psychologischer Natur (Gruppentherapie etc.) be stehen in der Verwendung von Arzneimitteln wie Disulfiram und Calciumcarbamid, die auf den Alkoholmetabolismus einwirken, wobei die hepatitische Aldehyd-Dehydrogenase inhibiert und daher die emetischen Acetaldehydspiegel mit sämtlichen unerwünschten Phänomenen, die bei der Alkoholaufnahme auftreten, erhöht wer den.Existing attempts to treat alcoholism in addition to those of psychological nature (group therapy, etc.) be are in the use of medicines like disulfiram and Calciumcarbamide, which acts on the metabolism of alcohol, wherein the hepatitic aldehyde dehydrogenase inhibits and therefore the emetic acetaldehyde levels with all the undesirable Phenomena that occur in alcohol intake increases who the.
Entsprechend dem Stand der Technik sind die einzigen Pflanzen, deren Derivate zur Behandlung von Alkoholismus verwendet wurden, Pueraria lobata (Radix puerarie) und Salvia miltiorrhiza, die in großem Umfang in der traditionellen chinesischen Medizin einge setzt werden und den Gegenstand der Patentanmeldungen WO 93/ 00896 und WO 96/35441 bilden. Diese Patentanmeldungen beanspru chen neben der Verwendung der Extrakte die Verwendung reiner Substanzen wie Daidzein und dessen semi-synthetische Derivate in WO 93/00896 oder Diterpenoid, wie Tanshinon und Miltiron in WO 96/35441. Eine Wirkung auf die Alkohol-Dehydrogenase mit dem Auftreten der vorstehend beschriebenen Nebenwirkung wurde für die Isoflavonderivate offenbart, während der gleiche Mechanismus für die Diterpenoidverbindungen ausgeschlossen wurde. Darüber hinaus offenbarte die Patentanmeldung WO 96/36332 die Wirkung von Forskolin bei der Verminderung des Alkoholverbrauchs.According to the state of the art, the only plants whose derivatives have been used to treat alcoholism, Pueraria lobata (Radix puerarie) and Salvia miltiorrhiza, which in large scale in traditional Chinese medicine and the subject of patent applications WO 93 / 00896 and WO 96/35441 form. These patent applications claim In addition to the use of the extracts, the use of pure Substances such as daidzein and its semi-synthetic derivatives in WO 93/00896 or diterpenoid, such as tanshinone and Miltiron in WO 96/35441. An effect on the alcohol dehydrogenase with the Appearance of the adverse reaction described above was for the isoflavone derivatives disclosed while the same mechanism was excluded for the diterpenoid compounds. above In addition, patent application WO 96/36332 disclosed the effect of forskolin in the reduction of alcohol consumption.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Glucosidisoflavone und Soja-Saponine der Gruppe B in definierten Verhältnissen enthaltende Extrakte mit Erfolg eingesetzt werden können, um den bewußten Alkoholverbrauch zu reduzieren. Die erfindungsgemäßen Extrakte wirken hierbei über einen Mechanismus, der verschieden ist von demjenigen der Inhibierung der Alkoholdehydrogenase, da die Alkoholplasmaspiegel unverändert bleiben. Sie sind deutlich wirksamer als die Isoflavone allein bzw. als Extrakte mit anderem Gewichtsverhältnis von Glucosidisoflavonen zu Soja-Saponinen der Gruppe B. Dies gilt insbesondere auch für das aus der US-A-4,428,876 bekannte Produkt, das durch Isolierung von Saponinen und Flavonoiden aus Leguminosen erhalten wird. Das hierfür angewandte Verfahren unterscheidet sich von dem erfindungsgemäßen Verfahren unter anderem durch eine Extraktion des pflanzlichen Materials mit wässriger Alkalilösung sowie durch die Abwesenheit von Stufe c des erfindungsgemäßen Verfahrens.Surprisingly, it has now been found that glucosidisoflavones and soybean saponins of group B in defined proportions containing extracts can be used successfully to the to reduce conscious alcohol consumption. The invention Extracts act through a mechanism that is different from that of the inhibition of Alcohol dehydrogenase, as the alcohol plasma levels unchanged stay. They are significantly more effective than the isoflavones alone or as extracts with a different weight ratio of Glucosidosoflavones to soybean saponins of group B. This applies in particular also known from US-A-4,428,876 Product obtained by isolation of saponins and flavonoids obtained from legumes. The applied for this Method differs from the invention Procedures inter alia by extraction of the plant Material with aqueous alkali solution and by the Absence of step c of the process of the invention.
JP-59088064-A betrifft die Verwendung und Isolierung von Soja- Saponinen, bei der unter anderem eine Adsorption der Saponine an einem Ionenaustauscherharz vom Polystyroltyp zur Anwendung kommt. Der erfindungsgemäße Extrakt geschweige denn seine nachstehend aufgezeigten Eigenschaften sind auch diesem Dokument nicht entnehmen. Analoges trifft für die DE 34 00 258 A1 zu, die auf die Isolierung von Soja-Saponinen gerichtet ist.JP-59088064-A relates to the use and isolation of soya Saponins, among others, an adsorption of saponins on a polystyrene-type ion exchange resin for use comes. The extract according to the invention, let alone its below listed properties are also this Do not remove the document. The same applies to DE 34 00 258 A1 too, which aimed at the isolation of soy saponins is.
Demzufolge betrifft die Erfindung einen Extrakt, der 0,6 bis 1,5 Gewichtsteile, bevorzugt 1 Gewichtsteil, an Soja-Saponinen der Gruppe B je 1 Gewichtsteil an Glukosidisoflavonen enthält und nach dem nachstehend beschriebenen Verfahren erhältlich ist.Accordingly, the invention relates to an extract which is 0.6 to 1.5 Parts by weight, preferably 1 part by weight, of soybean saponins Group B contains 1 part by weight of glucosidosoflavones and is obtainable by the method described below.
Wie durch HPLC-MS-Analysen gezeigt, besitzen Soja-Saponine der
Gruppe B, die auf die Aktivität der Isoflavon-Komponenten einen
positiven Einfluß ausüben, die folgenden Strukturen:
As shown by HPLC-MS analyzes, Group B soybean saponins, which have a positive influence on the activity of the isoflavone components, have the following structures:
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
des vorstehend definierten Extraktes, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß es die folgenden Stufen umfaßt:
The invention further relates to a process for the preparation of the extract as defined above which is characterized in that it comprises the following steps:
- a) die Extraktion reifer, vollständiger Sojabohnen oder von ölfreiem Sojamehl, enthaltend Soja-Saponine der Gruppe B und Glucosidisoflavone in dem reziproken Verhältnis von 3 : 2 bis 2 : 3, mit aliphatischen Alkoholen oder einer Mischung dieser Alkohole mit Wasser;(a) the extraction of mature, whole soya beans or of oil-free soybean meal, containing soy saponins Group B and glucosidisoflavones in the reciprocal Ratio of 3: 2 to 2: 3, with aliphatic Alcohols or a mixture of these alcohols with Water;
- b) das Konzentrieren des Extrakts von Stufe a)b) concentrating the extract of step a)
- c) die Reinigung des konzentrierten Extrakts von Stufe b) von öligen und lipophilen Substanzen durch Behandlung mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen;c) purification of the concentrated extract from step b) of oily and lipophilic substances by treatment with aliphatic hydrocarbons;
- d) die Extraktion der aktiven Komponenten mit mit Wasser nicht mischbaren aliphatischen Alkoholen;d) the extraction of the active components with water immiscible aliphatic alcohols;
- e) das Konzentrieren des Extrakts von Stufe d) und dessen Trocknung.e) concentrating the extract of step d) and its Drying.
Insbesondere können die erfindungsgemäßen Extrakte hergestellt
werden durch Extrahieren von reifen, vollständigen Sojabohnen
oder von ölfreiem Sojamehl, enthaltend Soja-Saponine der Gruppe
B und Glucosidisoflavone in dem reziproken Verhältnis von 3 : 2
bis 2 : 3 mit aliphatischen Alkoholen allein oder in Mischung mit
Wasser - bevorzugt mit einer Mischung von Ethanol/Wasser, wie
95%igen Ethanol. Nach Konzentrieren des Extrakts und Reinigung
von öligen und lipophilen Substanzen durch Behandlung mit ali
phatischen Kohlenwasserstoffen (z. B. n-Hexan oder n-Heptan)
werden die aktiven Komponenten mit mit Wasser nicht mischbaren
aliphatischen Alkoholen wie n-Butanol, Isobutanol und Isoamyl
alkohol, extrahiert. Nach Konzentrieren auf ein vermindertes
Volumen wird die organische Phase unter Vakuum getrocknet. Die
Erfindung betrifft weiterhin eine Abänderung des vorstehenden
Verfahrens, bei der nach Stufe b) oder c) der konzentrierte
Alkohol-Extrakt der folgenden Stufe d') unterzogen wird, an die
sich die Stufe e) anschließt:
In particular, the extracts of the invention may be prepared by extracting mature, whole soybeans or oil-free soybean meal containing Group B soybean saponins and glucosidisoflavones in the reciprocal ratio of 3: 2 to 2: 3 with aliphatic alcohols alone or in admixture with water. preferably with a mixture of ethanol / water, such as 95% ethanol. After concentrating the extract and purifying oily and lipophilic substances by treatment with aliphatic hydrocarbons (eg n-hexane or n-heptane), the active components become water-immiscible aliphatic alcohols such as n-butanol, isobutanol and isoamyl alcohol , extracted. After concentration to a reduced volume, the organic phase is dried under vacuum. The invention further relates to a modification of the above process, in which, after stage b) or c), the concentrated alcohol extract is subjected to the following stage d '), followed by stage e):
- 1. d') die Adsorption der aktiven Komponenten an einem Adsorp tionsharz auf Polystyrolbasis; das Spülen des Harzes mit Wasser; und die Elution der aktiven Bestandteile mit Etha nol.1. d ') the adsorption of the active components on an adsorp polystyrene-based resin; rinsing the resin with Water; and elution of the active ingredients with etha nol.
Entsprechend dieser Abänderung kann ein typischer Extrakt der Erfindung hergestellt werden durch Adsorption der aktiven Kom ponenten (Isoflavone und Saponine), die in dem konzentrierten Alkoholextrakt des pflanzlichen Materials enthalten sind, an einem Adsorptionsharz auf Polystyrolbasis wie Duolite oder jeg liches XAD, insbesondere XAD1180 aufgrund von dessen leicht sau rem pH; und Elution der Mischung der Isoflavone und der Soja- Saponine der Gruppe B wiederum mit Ethanol nach sorgfältigem Spülen der Harz-Säule mit Wasser zur Entfernung von Salzen und anderen nicht aktiven Komponenten.According to this amendment, a typical extract of Invention be prepared by adsorption of the active Kom components (isoflavones and saponins) concentrated in the Alcohol extract of the plant material are included a polystyrene-based adsorption resin such as Duolite or any Lich XAD, especially XAD1180 due to its easy clean rem ph; and elution of the mixture of isoflavones and soya Group B saponins again with ethanol after careful Rinse the resin column with water to remove salts and other non-active components.
Der unter diesen Bedingungen erhaltene Extrakt enthält 13 bis 17 Gew.-% Isoflavone und 0,6 bis 1,5 Gewichtsteile Soja-Saponine der Gruppe B, entsprechend der Qualität des eingesetzten pflanz lichen Materials je 1 Gewichtsteil Glucosid-Isoflavone. Dieser Extrakt enthält auch eine große Menge an polyphenolischen Sub stanzen, die sich als wesentlich für die dem Extrakt innewohnen de Aktivität erwiesen.The extract obtained under these conditions contains 13 to 17 % By weight of isoflavones and 0.6 to 1.5 parts by weight of soybean saponins Group B, according to the quality of the plant used 1 part by weight of glucoside isoflavones. This Extract also contains a large amount of polyphenolic sub punching, which are essential for the extract inherent de activity.
Eine Ausführungsform des vorstehenden Verfahrens und dessen
Abänderung umfaßt die folgenden Stufen:
One embodiment of the above method and modification thereof comprises the following steps:
- a) das Suspendieren des Extrakts von Stufe e) in einer Mi schung von einem mit Wasser mischbaren Alkohol und Wasser und das Verdünnen mit einem mit Wasser nicht mischbaren aprotischen Lösungsmittel;a) suspending the extract from step e) in a Mi of a water-miscible alcohol and water and diluting with a water immiscible aprotic solvents;
- b) das Erhitzen der Mischung von Stufe f) zur Vervollstän digung der Auflösung und das Belassen bei Raumtemperatur;b) heating the mixture from step f) to complete the resolution and leaving at room temperature;
- c) das Sammeln der ausgefallenen Soja-Saponine der Gruppe B durch Filtration;c) collecting the failed soy saponins of the group B by filtration;
- d) die Abtrennung der organischen Phase von der Wasserpha se; und das Konzentrieren der organischen Phase und Trock nen zur Erzielung der Isoflavon-Komponenten; undd) the separation of the organic phase from the water phase se; and concentrating the organic phase and drying for obtaining the isoflavone components; and
- e) das Mischen der Saponine von Stufe h) und der Isoflavone von Stufe i), um den Extrakt zu bilden.e) mixing the saponins of step h) and the isoflavones from step i) to form the extract.
Dementsprechend können die erfindungsgemäßen Extrakte bevorzugt auch solche, die durch einen sehr hohen Gehalt an Glucosidiso flavonen und Soja-Saponinen der Gruppe B in dem vorstehend be schriebenen Verhältnis gekennzeichnet sind, auch hergestellt werden aus den entsprechend dem vorstehend beschriebenen Ver fahren bzw. dessen Abänderung erhaltenen Extrakt. Hierzu kann wie folgt vorgegangen werden: Der besagte Extrakt wird in einem mit Wasser mischbaren Alkohol, wie Ethanol oder Methanol, mit einem Wassergehalt von 10 bis 50 Volumen% suspendiert und mit einem mit Wasser nicht mischbaren aprotischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid oder Ethylacetat, verdünnt. Die erhaltene hete rogene Mischung wird zur Vervollständigung der Auflösung des Extrakts erhitzt und bei Raumtemperatur belassen, damit die Soja-Saponine der Gruppe B ausfallen können. Die eine Reinheit von über 90% aufweisenden Saponine werden durch Filtrieren ge sammelt. Die Isoflavon-Komponenten, die eine Reinheit von mehr als 80% besitzen, werden aus der wässrigen Mutterlauge durch Abtrennen der organischen Phase und Eindampfen und Trocknung der letztgenannten erhalten. Die Isoflavone und Saponine können dann gemischt werden, um einen Extrakt mit einem höchstmöglichen Gehalt an Glucosidisoflavonen und mit einem Gehalt an Soja-Sapo ninen der Gruppe B von 0,6 bis 1,5 Gewichtsteilen je 1 Gewichts teil Glucosidisoflavone zu erhalten.Accordingly, the extracts of the invention may be preferred also those caused by a very high content of glucosidiso flavones and soybean saponins of group B in the above be characterized ratio are also manufactured are from the according to the Ver described above or its modification obtained extract. For this purpose can proceed as follows: The said extract is in a water miscible alcohol, such as ethanol or methanol, with a water content of 10 to 50% by volume and suspended with a water-immiscible aprotic solvent, such as Methylene chloride or ethyl acetate. The obtained hete rogene mixture is used to complete the dissolution of the Extract heated and left at room temperature, so that the Soy saponins of group B can fail. The one purity over 90% saponins are obtained by filtration collects. The isoflavone components that have a purity of more than 80% are from the aqueous mother liquor through Separating the organic phase and evaporating and drying the the latter received. The isoflavones and saponins can then be mixed to an extract with the highest possible Content of glucosidosoflavones and containing soya sapo Group B is from 0.6 to 1.5 parts by weight per 1 weight part to obtain glucosidisoflavones.
Bevorzugte Bedingungen für die Durchführung der einzelnen Ver fahrensstufen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die folgen der. Hierbei sind die Maßeinheiten für Volumenteile l (Liter) und diejenigen für Gewichtsteile kg (Kilogramm).Preferred conditions for carrying out the individual Ver driving steps of the method according to the invention are the consequences the. Here are the units of measure for parts by volume l (liters) and those for parts by weight kg (kilograms).
Stufe a: Die Extraktion des pflanzlichen Materials wird bevor zugt mit 12 bis 17 Volumina Lösungsmittel je 1 Teil (Gewicht) Biomasse durchgeführt. Die Extraktionstemperatur ist zweckmäßig höher als 55°C. Jede Extraktion wird zweckmäßigerweise innerhalb von weniger als 4 Stunden durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel außer Ethanol sind unter anderem Methanol, Propanol und Isopro panol. Diese Lösungsmittel können bis zu 10% Wasser enthalten.Stage a: The extraction of the plant material is approaching added with 12 to 17 volumes of solvent per 1 part (weight) Biomass performed. The extraction temperature is appropriate higher than 55 ° C. Each extraction is conveniently within performed less than 4 hours. Suitable solvents Apart from ethanol, methanol, propanol and isopro are among others propanol. These solvents can contain up to 10% water.
Stufe b: Die Konzentrierung des Extrakts erfolgt zweckmäßig bei einer Temperatur unterhalb 50°C unter Vakuum. Der Extrakt wird zweckmäßig bis zu einem Alkoholgehalt von 65 bis 75% eingeengt.Stage b: Concentration of the extract is expedient in case of a temperature below 50 ° C under vacuum. The extract will appropriately concentrated to an alcohol content of 65 to 75%.
Stufe c: Die Reinigung wird zweckmäßig mit 0,3 bis 0,6 Volumina an aliphatischen Kohlenwasserstoffen je 1 Teil (Gewicht) pflanz liches Material durchgeführt. Eine geeignete Vorgehensweise ist diejenige der Extraktion der öligen und lipophilen Substanzen.Step c: Purification is convenient with 0.3 to 0.6 volumes to 1 part (by weight) of aliphatic hydrocarbons Lich material performed. A suitable procedure is that of extraction of oily and lipophilic substances.
Stufe d: Die Extraktion der Wirkstoffe erfolgt zweckmäßig mit 0,2 bis 0,4 Volumina an alkoholischem mit Wasser nicht misch barem Lösungsmittel je Extraktion, berechnet auf 1 Teil (Ge wicht) an pflanzlichem Material; vorzugsweise werden drei Ex traktionen durchgeführt.Stage d: The extraction of the active ingredients is expediently carried out with Do not mix 0.2 to 0.4 volumes of alcoholic with water solvent per extraction, calculated to 1 part (Ge weight) of vegetable matter; preferably three ex carried out tractions.
Stufe e: Die Konzentrierung des Extrakts von Stufe d erfolgt zweckmäßig bei einer Temperatur unterhalb 50°C unter Vakuum.Stage e: The concentration of the extract of stage d takes place expedient at a temperature below 50 ° C under vacuum.
Stufe f: Der Extrakt von Stufe e) wird zweckmäßig in 5 bis 10 Volumina (je 1 Teil Extrakt) an wasserlöslichem Alkohol mit einem Alkohol-Wasserverhältnis im Bereich von 2 : 8 bis 3 : 7 Vol/ Vol suspendiert. Das aprotische, mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel wird zweckmäßig in einer Menge von 2 bis 5 Volumi na, bezogen auf 1 Teil (Gewicht) des Extrakts von Stufe e ver wendet.Step f: The extract of step e) is useful in 5 to 10 Volumes (1 part extract) of water-soluble alcohol with an alcohol to water ratio in the range of 2: 8 to 3: 7 vol / Vol suspended. The aprotic, immiscible with water Solvent is useful in an amount of 2 to 5 volumi Na, based on 1 part (weight) of the extract of step e ver applies.
Stufe g: Die Mischung wird, um eine vollständige Auflösung zu erreichen, zweckmäßig erhitzt und unter Rückfluß gehalten. An schließend hält man die Mischung bevorzugt 15 bis 24 h bei Raum temperatur.Level g: The mixture is allowed to complete dissolution reach, appropriately heated and refluxed. to closing the mixture is preferably 15 to 24 h at room temperature.
Stufe i: Das Eindampfen der organischen Phase erfolgt zweckmäßig bei einer Temperatur von geringer als 30°C unter Vakuum.Stage i: Evaporation of the organic phase is expedient at a temperature of less than 30 ° C under vacuum.
Stufe j: Vorzugsweise bereitet man aus den Saponinen von Stufe h und den Glucosidisoflavonen von Stufe i eine alkoholische Lö sung, die die Saponine und Glucosidisoflavone in einem Verhält nis von 1 : 1 enthält, welche dann zweckmäßig bei einer Temperatur unterhalb 50°C unter Vakuum zur Trockne eingeengt wird.Step j: Preferably, one prepares from the saponins of step h and the glucosidisoflavones of stage i an alcoholic Lö which relates the saponins and glucosidisoflavones contains 1: 1, which then expediently at a temperature is concentrated to dryness below 50 ° C under vacuum.
Die Mengen der Isoflavone und der Soja-Saponine der Gruppe B werden durch HPLC-Analyse mit Hilfe einer Supelco-Sil LC-ABZ Säule (250 mm × 4,6 mm), 5 µm, und eines ternären Elutionsmit tels mit einem Gradienten, bestehend aus A) H2O (CF3COOH 0,01%), B) Acetonitril (CF3COOH 0,01%) und C) Methylalkohol (CF3COOH 0,01%), ermittelt. Die einzelnen Komponenten können durch Massenspektrometrie kombiniert mit HPLC über eine Thermo spray-Grenzfläche identifiziert und charakterisiert werden.The amounts of isoflavones and soybean saponins of group B are determined by HPLC analysis using a Supelco-Sil LC-ABZ column (250 mm x 4.6 mm), 5 μm, and a ternary gradient eluent from A) H 2 O (CF 3 COOH 0.01%), B) acetonitrile (CF 3 COOH 0.01%) and C) methyl alcohol (CF 3 COOH 0.01%). The individual components can be identified and characterized by mass spectrometry combined with HPLC over a thermal spray interface.
Die Bestimmung der inhibierenden Wirkung auf den Alkoholver brauch wurde unter Verwendung von alkoholverbrauchenden Ratten der Gattung "Sardinian alcohol-preferring" (Sp) (Fadda F., Mosca E., Colombo G., Gessa G. L., Alcohol preferring rats; Genetic sensitivity to alcohol-induced stimulation of dopamine metabo lism, in Physiol. Behav. 47, 727 (1990)) durchgeführt. Diese Tiere, die bei freier Wahl zwischen Alkohol und Wasser täglich 6 bis 7 g Alkohol je kg Körpergewicht (bei einem Wasser-zu-Alko hol Verhältnis von höher als 2 : 1) verbrauchen, wurden während der letzten Jahre mit Erfolg zur Bestimmung der Wirkung ver schiedener Substanzen auf den freiwilligen Alkoholverbrauch eingesetzt, siehe z. B. Balakleevsky A., Colombo G., Fadda F., Gessa G. L. Ro 19-4603, a benzodiazepine receptor inverse ago nist, attenuates voluntary ethanol comsumption in rats selecti vely bred for high ethanol preference, in Alcohol Alcohol 25, 449-452 (1990); Fadda F., Garau B., Colombo G., Gessa G. L., Is radipine and other calcium channel antagonists attenuate ethanol consumption in ethanol-preferring rats, in Alcoholism: Clinical and Experimental Research 16(3), 449-452 (1992).Determination of the alcohol consumption inhibitory effect was carried out using alcohol consuming rats of the genus "Sardinian alcohol preferring" (Sp) (Fadda F., Mosca E., Colombo G., Gessa GL, Alcohol preferring rats; Genetic sensitivity to alcohol -induced stimulation of dopamine metabolism, in Physiol. Behav. 47, 727 (1990)). These animals, which consume 6 to 7 g of alcohol per kg of body weight (at a water to alcohol ratio of greater than 2: 1) daily with their choice of alcohol and water, have been used successfully to determine the effect in recent years various substances used for voluntary alcohol consumption, see eg B. Balakleevsky A., Colombo G., Fadda F., Gessa GL Ro 19-4603, a benzodiazepine receptor inverse ago, attenuates voluntary ethanol comsumption in rats selecti vely bred for high ethanol preference, in Alcohol Alcohol 25 , 449-452 (1990); Fadda F., Garau B., Colombo G., Gessa GL, Isradipine and other calcium channel antagonists attenuate ethanol consumption in ethanol-preferring rats, in Alcoholism: Clinical and Experimental Research 16 (3), 449-452 (1992).
Die Tiere, die unter normalen Unterbringungsbedingungen gehalten wurden, konnten frei zwischen Wasser (das immer vorhanden war) und Alkohol (eine 10%ige Lösung Vol/Vol), der während eines Zeitraums von 4 h je Tag angeboten wurde (d. h. die ersten vier Stunden der Dunkelheit während des Tag/Nachtzyklus), wählen. Man zeichnete die verbrauchten Mengen an Wasser und Alkohol für jeden Tag zur gleichen Zeit auf. Nahrung wurde ad libitum ange boten. Nach Erreichen eines stabilen Alkohol- und Wasserver brauchs wurde der Extrakt bei einer Dosierung von 1000 mg/kg in Wasser suspendiert, oral in einer Volumenmenge von 2 ml/kg ein mal täglich während 7 aufeinanderfolgender Tage verabreicht. Als Kontrolle wurde ein gleiches Volumen an Träger verwendet. Am Ende der Behandlung wurde der Alkoholverbrauch aufgezeichnet, bis die Werte vor der Behandlung erreicht waren.The animals kept under normal housing conditions were able to freely between water (which was always present) and alcohol (a 10% solution vol / vol), which is used during one Period of 4 hours per day (ie the first four Hours of darkness during the day / night cycle). you drew the consumed amounts of water and alcohol for every day at the same time. Food was ad libitum offered. After reaching a stable alcohol and water ver The extract was used at a dosage of 1000 mg / kg in Water suspended, orally in a volume amount of 2 ml / kg administered daily for 7 consecutive days. When Control, an equal volume of carrier was used. At the At the end of treatment, alcohol consumption was recorded, until the values were reached before the treatment.
Tabelle 1 zeigt die Wirkung der wiederholten oralen Verabrei chung von 1000 mg/kg Soja-Extrakt bezüglich des Alkoholver brauchs.Table 1 shows the effect of repeated oral administration 1000 mg / kg of soybean extract with respect to the alcoholic consumption.
Die nachstehende Tabelle 2 zeigt analog erhaltene
nachgereichte Ergebnisse für weitere Extrakte A und B mit
folgender Zusammensetzung:
The following Table 2 shows results obtained analogously for subsequent extracts A and B having the following composition:
Extrakt A: Gewichtsverhältnis Isoflavone zu Saponine von 1 : 0,5;
Extrakt B: Gewichtsverhältnis Isoflavone zu Saponine von
1 : 2.Extract A: weight ratio of isoflavones to saponins of 1: 0.5;
Extract B: weight ratio of isoflavones to saponins of 1: 2.
Die Extrakte A und B wurden hierbei nach Arbeitsweise von Beispiel 3 erhalten. The extracts A and B were in this case by the method of Example 3 obtained.
Tabelle 1 führt zu dem Schluß, daß Soja-Extrakt den Alkoholver brauch sigifikant reduziert. Die Reduktion des Alkoholverbrauchs bleibt während der 7 Behandlungstage konstant und nimmt dann nach Behandlungsabbruch ab. Darüberhinaus läßt sich entnehmen, daß die Reduktion des Alkoholverbrauchs derjenigen überlegen ist, die sich aus der Summe der Wirkungen der Einzelkomponenten ergibt (synergistischer Effekt). Tabelle 2 zeigt, daß ein derartiger Effekt mit Extrakten, die ein anderes Gewichtsverhältnis von Isoflavonen zu Saponinen aufweisen, nicht erzielbar ist.Table 1 leads to the conclusion that soy extract the Alkoholver significantly reduced. The reduction of alcohol consumption stays constant during the 7 days of treatment and then decreases after treatment discontinuation. Moreover, it can be seen that the reduction of alcohol consumption is superior to that is, which is the sum of the effects of the individual components results (synergistic effect). Table 2 shows that such Effect with extracts that allow for a different weight ratio of isoflavones Having saponins, is not achievable.
Die Erfindung betrifft daher auch eine pharmazeutische Zusammen setzung, die als aktive Komponente den vorstehend definierten Extrakt enthält. Insbesondere betrifft die Erfindung eine diesen Extrakt enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung für die Prävention oder Behandlung von Alkoholismus.The invention therefore also relates to a pharmaceutical composition tion, the active component as defined above Contains extract. In particular, the invention relates to this Extract containing pharmaceutical composition for the Prevention or treatment of alcoholism.
Die erfindungsgemäßen Produkte bzw. Extrakte können in geeigne ter Weise in Tabletten, Weich- oder Hartgelatinekapseln, granu laren Pulvern zur Herstellung von verwendungsbereiten Lösungen oder Fluids bzw. Flüssigkeiten, die mit ihrer Löslichkeit kom patibel sind, formuliert werden. Die Dosen des erfindungsgemäßen Extrakts liegen im Bereich von 30 mg bis 500 mg bei ein- oder mehrmaliger Verabreichung pro Tag, bevorzugt bei 200 mg bei zweimaliger Verabreichung pro Tag. Die zweckmäßige Verabrei chungsform ist die orale.The products or extracts according to the invention may be suitable ter way in tablets, soft or hard gelatin capsules, granu laren powders for the preparation of ready-to-use solutions or fluids or liquids, which kom kom with their solubility patibel are formulated. The doses of the invention Extracts range from 30 mg to 500 mg with or without repeated administration per day, preferably at 200 mg at twice daily. The appropriate administration The oral form is the oral form.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.
10 kg von Öl befreites Sojamehl, enthaltend 0,2% Glucosidiso flavone und 0,3% Soja-Saponine der Gruppe B, werden fünfmal mit 30 l 95%igem Ethylalkohol am Rückfluß gekocht. Die Alkoholex trakte werden gemischt und im Vakuum bis auf 5 l eingeengt. Man verdünnt mit 1,5 l Wasser und extrahiert viermal mit 5 l n-He xan. Die Hexanphase wird verworfen und die konzentrierte Alko holphase viermal mit 2,5 l n-Butanol extrahiert. Die organische Phase wird konzentriert und unter Vakuum getrocknet. Man erhält 133 g Extrakt mit einem Isoflavongehalt von 15 Gew.-% und einem Gehalt an Soja-Saponinen der Gruppe B von 22,5 Gew.-%.10 kg of oil-free soybean meal containing 0.2% glucosidiso Flavone and 0.3% Group B soybean saponins are co-administered five times 30 l of 95% ethyl alcohol refluxed. The alcoholsx are mixed and concentrated in vacuo to 5 l. you diluted with 1.5 l of water and extracted four times with 5 l of n-He xan. The hexane phase is discarded and the concentrated alkoxide extracted four times with 2.5 l of n-butanol. The organic Phase is concentrated and dried under vacuum. You get 133 g extract with an isoflavone content of 15 wt .-% and a Content of Group B soybean saponins of 22.5% by weight.
Ein HPLC-Diagramm eines nach dem Verfahren dieses Beispiels erhaltenen Extrakts wird in Fig. 1 gezeigt.An HPLC chart of an extract obtained by the method of this example is shown in FIG .
Das in Beispiel 1 hergestellte wässrige Konzentrat wird nicht mit n-Butanol extrahiert, sondern mit polyethoxyliertem Rhizi nusöl (Cremophor®) behandelt, um die harzartigen Rückstände aus der Einengung der Alkoholphase aufzulösen. Man bringt es dann in einer Säule auf XAD1180 Harz, suspendiert in gereinigtem Wasser (5 l) auf. Die Säule wird bis zur vollständigen Entfernung von Salzen, Zuckern und oberflächenaktiven Mitteln mit Wasser ge spült und dann mit etwa 10 l 95%igem Ethylalkohol eluiert. Nach Konzentrieren und Trocknen des Ethanol-Eluats erhält man 130 g Extrakt mit der gleichen Zusammensetzung wie derjenigen des in Beispiel 1 erhaltenen Extrakts.The aqueous concentrate prepared in Example 1 does not extracted with n-butanol, but with polyethoxylated Rhizi Nut oil (Cremophor®) is treated to remove the resinous residues the concentration of alcohol phase dissolve. You then bring it in one column on XAD1180 resin suspended in purified water (5 l). The column is allowed to completely remove Salts, sugars and surface-active agents with water rinsed and then eluted with about 10 l of 95% ethyl alcohol. To Concentrating and drying the ethanol eluate gives 130 g Extract of the same composition as that of the Example 1 obtained extract.
Man suspendiert 200 g des in Beispiel 1 oder 2 erhaltenen Ex trakts in 1 l wässrigem 20%igen Ethylalkohol und verdünnt mit 0,5 l Ethylacetat. Die Suspension wird einem Gegenstrom-Erhitzen unter starkem Rühren bis zur vollständigen Auflösung unterzogen und dann während einer Nacht belassen. Die ausgefallenen Saponi ne (38 g, Reinheit 93%) werden durch Filtrieren gewonnen und die Ethylacetat und Wasser enthaltende wässrige Mutterlauge wird abgetrennt. Die organische Phase wird unter Vakuum eingeengt und getrocknet. Der Isoflavon-Rückstand - 37 g mit einer Reinheit von 81% - wird in 1 l Ethylalkohol gelöst und mit 32 g kristal lisierten Saponinen versetzt, um zu einem Produkt zu gelangen, das Isoflavone und Saponine in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 enthält. Die Alkohollösung wird unter Vakuum zur Trockne einge engt und ergibt 69 g Extrakt mit einem Gehalt an 43 Gew.-% Gluco sidisoflavonen und 43 Gew.-% Soja-Saponinen der Gruppe B. 200 g of the ex obtained in Example 1 or 2 are suspended in 1 l of aqueous 20% ethyl alcohol and diluted with 0.5 l of ethyl acetate. The suspension is subjected to countercurrent heating with vigorous stirring until complete dissolution and then left during a night. The failed Saponi ne (38 g, purity 93%) are recovered by filtration and the Ethyl acetate and water-containing aqueous mother liquor separated. The organic phase is concentrated under vacuum and dried. The isoflavone residue - 37 g with one purity of 81% - is dissolved in 1 l of ethyl alcohol and crystallized with 32 g lysed saponins to arrive at a product, the isoflavones and saponins in a weight ratio of 1: 1 contains. The alcohol solution is turned to dryness under vacuum concentrated and yields 69 g of extract containing 43 wt .-% gluco sidisoflavones and 43% by weight soybean saponins of group B.
Claims (7)
- a) die Extraktion von reifen, vollständigen Sojabohnen oder von ölfreiem Sojamehl, enthaltend Soja-Saponine der Gruppe B und Glucosidisoflavone in dem reziproken Ver hältnis von 3 : 2 bis 2 : 3, mit aliphatischen Alkoholen oder einer Mischung dieser Alkohole mit Wasser;
- b) das Konzentrieren des Extrakts von Stufe a);
- c) das Reinigen des konzentrierten Extrakts von Stufe b) von öligen und lipophilen Substanzen durch Behandlung mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen;
- d) das Extrahieren der aktiven Komponenten mit mit Wasser nicht mischbaren aliphatischen Alkoholen;
- e) das Konzentrieren des Extrakts von Stufe d) und dessen Trocknung.
- a) the extraction of mature, whole soybeans or oil-free soybean meal containing Group B soybean saponins and glucosidisoflavones in the reciprocal ratio of 3: 2 to 2: 3, with aliphatic alcohols or a mixture of these alcohols with water;
- b) concentrating the extract of step a);
- c) purifying the concentrated extract of step b) of oily and lipophilic substances by treatment with aliphatic hydrocarbons;
- d) extracting the active components with water immiscible aliphatic alcohols;
- e) concentrating the extract of step d) and drying it.
- 1. d') die Adsorption der aktiven Komponenten an einem Adsorp tionsharz auf Polystyrolbasis; das Spülen des Harzes mit Wasser; und die Elution der aktiven Bestandteile mit Etha nol.
- 1. d ') the adsorption of the active components on a polystyrene-based Adsorp tion resin; rinsing the resin with water; and elution of the active ingredients with ethanol.
- a) das Suspendieren des Extrakts von Stufe e) in einer Mischung von einem mit Wasser mischbaren Alkohol und von Wasser und das Verdünnen mit einem mit Wasser nicht mischbaren aprotischen Lösungsmittel;
- b) das Erhitzen der Mischung von Stufe f) zur vollständigen Auflösung und das Belassen bei Raumtemperatur;
- c) das Sammeln der ausgefallenen Soja-Saponine der Gruppe B durch Filtrieren;
- d) das Abtrennen der organischen Phase von der Wasserphase; und das Konzentrieren der organischen Phase und Trocknen, um die Isoflavon-Komponenten zu erzielen; und
- e) das Mischen der Saponine von Stufe h) und der Isoflavone von Stufe i) zur Bildung des Extrakts.
- a) suspending the extract from step e) in a mixture of a water-miscible alcohol and water and diluting with a water-immiscible aprotic solvent;
- b) heating the mixture of step f) for complete dissolution and leaving at room temperature;
- c) collecting the failed group B soybean saponins by filtration;
- d) separating the organic phase from the water phase; and concentrating the organic phase and drying to obtain the isoflavone components; and
- e) mixing the saponins of step h) and the isoflavones of step i) to form the extract.
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