[go: up one dir, main page]

DE19780441B3 - Anti-Floh- und -Zecken-Halsband auf der Grundlage von N-Phenylpyrazol für Katzen und Hunde - Google Patents

Anti-Floh- und -Zecken-Halsband auf der Grundlage von N-Phenylpyrazol für Katzen und Hunde Download PDF

Info

Publication number
DE19780441B3
DE19780441B3 DE19780441T DE19780441T DE19780441B3 DE 19780441 B3 DE19780441 B3 DE 19780441B3 DE 19780441 T DE19780441 T DE 19780441T DE 19780441 T DE19780441 T DE 19780441T DE 19780441 B3 DE19780441 B3 DE 19780441B3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
collar
ticks
fleas
dogs
matrix
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE19780441T
Other languages
English (en)
Other versions
DE19780441T1 (de
Inventor
Philippe Jeannin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boehringer Ingelheim Animal Health France SAS
Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc
Original Assignee
Merial SAS
Merial Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232629&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE19780441(B3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604206A external-priority patent/FR2746585B1/fr
Application filed by Merial SAS, Merial Inc filed Critical Merial SAS
Publication of DE19780441T1 publication Critical patent/DE19780441T1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19780441B3 publication Critical patent/DE19780441B3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol (Verbindung A), das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.
  • Die Erfindung zielt insbesondere auf Flöhe der Art Ctenocephalides, insbesondere C. felis und C. canis, sowie Zecken, insbesondere der Art Rhipicephalus, insbesondere sanguineus, sowie Erntemilben (Trombicula automnalis), welches Milben sind, die insbesondere Jagdhunde anfallen, ab.
  • Es werden bereits seit langem Halsbänder hergestellt, welche dazu bestimmt sind, übliche Ektoparasiten von Hunden und Katzen zu bekämpfen. Diese Halsbänder bestehen aus einer Matrix, üblicherweise aus einer Matrix aus einem Kunststoffmaterial, welche zwischen 5 und 40% eines Wirkstoffs enthält und diesen im Verlaufe der Zeit freizugeben in der Lage ist. Diese Halsbänder sollen somit theoretisch einen dauerhaften Schutz sicherstellen.
  • Trotz des Anspruchs der Wirkung besitzen die Halsbänder jedoch auf diesem Gebiet nicht die erforderliche Wirksamkeit, um eine wirkliche Beseitigung dieser Parasiten sicherzustellen. Der Grund dafür kann in der geringen Wirksamkeit des in die Matrix eingeschlossenen Wirkstoffs liegen. Ein anderer Grund kann der beschleunigte Abbau dieser Wirkstoffe unter der Einwirkung von klimatischen Faktoren, wie des Lichts, der Wärme und des Regens, sein. Schließlich wird die Fähigkeit der Freisetzung des Wirkstoffs aus der Matrix in starkem Maße überschätzt. Die Freisetzung erweist sich im allgemeinen als schwierig und variabel und kann in starkem Maße abhängen von den Herstellungsbedingungen, die von einer Charge zur anderen variieren können, und von den Anwendungsbedingungen, insbesondere klimatischen Veränderungen, namentlich der Feuchtigkeit, der Temperatur etc. Darüber hinaus wird nur eine relativ geringe Menge des eingearbeiteten Wirkstoffs tatsächlich freigesetzt und es erweist sich als schwierig, die Freisetzung zu steuern und zu optimieren.
  • Ein weiterer Nachteil der Halsbänder, dem man in der Praxis begegnet, ergibt sich aus der Art der Anwendung dieser Einrichtung, welche beispielsweise abgenommen, in unregelmäßiger Weise getragen oder auch abgerissen werden kann, wenn das Tier sich beispielsweise im Gestrüpp bewegt, wobei das Problem besonders kritisch ist für Jagdhunde, denen man vor der Durchführung einer Jagdpartie das Halsband abnimmt, so daß sie einer Umgebung ausgesetzt sind, die mit Flöhen und Zecken belastet ist.
  • In den Patentanmeldungen WO 87/03 781 A1 und EP 0 295 117 A1 werden Insektizide der Familie der N-Phenylpyrazole vorgeschlagen.
  • Diese Substanzen sind als gegen eine große Vielzahl von Parasiten, welche man in unterschiedlichen Bereichen antrifft, d. h. in der Landwirtschaft, der öffentlichen Gesundheit, der Humanmedizin und der Veterinärmedizin als wirksam beschrieben. In diesem letzteren Bereich können diese Substanzen insbesondere gegen Flöhe und Zecken von Haustieren, wie Katzen und Hunde, wirken. Diese Substanzen können in unterschiedlicher Weise angewandt werden, d. h. auf oralem, parenteralem, perkutanem oder topischem Wege. Diese letztere Verabreichungsart umfaßt ihrerseits verschiedene Möglichkeiten, d. h. Stäubemittel (Sprühmittel), Pulver, Bäder, Duschbäder, Sprühstrahlen, Fette, Shampoos, Cremes, Wachse, Präparate vom Typ der Hauslösungen (Aufgußmittel) und äußerliche Einrichtungen, wie Ohrringe und Halsbänder zur Sicherstellung einer lokalen oder systemischen Behandlung. Die EP 0 295 117 A1 und EP 0 500 209 A1 schlagen eine Zubereitung für die langsame Freisetzung vor, welche in Form eines Halsbandes oder von Ohrringen eingesetzt werden kann zur Bekämpfung von schädlichen Insekten. Eine solche Zubereitung kann 0,5 bis 25% des Wirkstoffs, 75 bis 99,5% Polyvinylchlorid und eine katalytische Menge eines Weichmachers, wie Dioctylphthalat, enthalten.
  • Die französische Patentanmeldung FR 2 713 889 A1 beschreibt eine Pestizid-Zubereitung, die ein Wachstumsregulierungsmittel für Insekten und ein N-Aryldiazolderivat, ausgewählt aus 4-(2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethyl)-1-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl)-2-methylimidazol, 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol und 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylthiopyrazol enthält. Wie bei den oben diskutierten Dokumenten des Standes der Technik sind diese Zubereitungen auf eine große Vielzahl von Insekten in unterschiedlichen Bereichen und unterschiedliche Formulierungstypen gerichtet. So wird auf den Hundefloh und den Katzenfloh gezielt. Als vorgeschlagene Zubereitungen nennt dieses Dokument Harzpräparate, welche in die Form von Pestizid-Halsbändern für Tiere gebracht werden können.
  • Keines dieser Dokumente beschreibt jedoch die Verwendung von Pestizid-Halsbändern, welche als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol (Verbindung A) enthalten zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken von Haustieren, wie Hunden und Katzen, welche es ermöglichen, eine Wirkung auf hohem Niveau und langer Dauer gegen diese Parasiten sicherzustellen.
  • Da es sich dabei um Pestizidverbindungen des Standes der Technik handelt, konnte der Fachmann erwarten, daß sich die klassischen Probleme der Freisetzung der Wirkstoffe aus den Halsbändern und damit der Wirksamkeit ergeben.
  • Die französische Patentanmeldung FR 2 713 889 A1 schlägt andererseits nicht die Kombination solcher Verbindungen mit einem Wachstumsregulierungsmittel für Insekten vor.
  • Die Veröffentlichungen von C. Genchi et al. (Professione Veterinaria Nr. 1, Anhang 1995, Seiten 19 bis 22, J. M. Postal, Professione Veterinaria, Nr. 1, Anhang 1995, Seiten 17 und 18) und A. Searle et al. (Australian Veterinary Practitioner, Band 25, Nr. 3 (1995), Seiten 157 und 158) schlagen vielmehr vor, eine wirksame Bekämpfung von Flöhen und Zecken mit Hilfe einer Sprühlösung zu bewirken, welche diese Art von Wirkstoff enthält.
  • Die Anmelderin hat nunmehr überraschenderweise festgestellt, dass man mit 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol (Verbindung A) perfekt wirksame Halsbänder erhält für die Beseitigung von Ektoparasiten von Hunden und Katzen während einer sehr langen Zeitdauer, beispielsweise von 6 bis 18 Monaten, und daß darüber hinaus die Wirksamkeit auch nach der Abnahme des Halsbandes weiter gegeben ist, d. h. während einer Zeitdauer, die zwei Monate erreichen oder überschreiten kann, so daß man auch unabhängig von den Anwendungsbedingungen über ein vollständig wirksames Halsband verfügen kann. Aufgrund der Fortdauer der Schutzwirkung nach der Abnahme des Halsbandes ergibt sich, daß auch durch eine unregelmäßige Benutzung, eine freiwillige Benutzung oder einen Verlust des Halsbandes der für das Tier günstige Schutz nicht beeinträchtigt wird.
  • Darüber hinaus hat die Anmelderin festgestellt, daß diese langanhaltende Wirksamkeit mit Konzentrationen der Wirksubstanz in der das Halsband bildenden Matrix erreicht wird, die wesentlich niedriger sind als die bei klassischen Produkten. Es hat sich weiterhin gezeigt, daß diese Wirksamkeit bereits nach einer sehr kurzen Zeitdauer nach dem Anlegen der Halsbänder erreicht wird, insbesondere eine Wirksamkeit von mehr als 95% nach 24 Stunden gegen Flöhe und von mehr als 90% nach 48 Stunden gegen Zecken.
  • Es hat sich in sehr überraschender Weise gezeigt, dass die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung, die sehr lipophil ist und einen erhöhten Dampfdruck (geringe Flüchtigkeit) aufweist, eine sehr starke Affinität für das Sebum besitzt, welches üblicherweise das Fell des Tieres (Haut und Haare) bedeckt und daß diese Verbindung bei ihrer Freisetzung von diesem Sebum aufgenommen wird, so daß sich ein Translokationsphänomen ergibt, welches eine Verteilung des Wirkstoffs auf dem gesamten Körper des Tieres sicherstellt. Darüber hinaus, und dies ist ein bemerkenswerter Punkt, konzentriert sich der Wirkstoff in den Talgdrüsen, welche ein Reservoir bilden, welches eine sehr lange Wirksamkeit sicherstellt und die Abwesenheit des Halsbandes auszugleichen vermag, indem der Wirkstoff durch passive Diffusion freigesetzt wird.
  • Aufgrund dieses Phänomens werden die Änderungen der Freisetzung des Wirkstoffs durch das Halsband in Abhängigkeit von beispielsweise einer Änderung der klimatischen Bedingungen durch die Möglichkeit der Freisetzung durch die Talgdrüsen kompensiert.
  • Es wurde weiterhin festgestellt, daß nach einem Bad, welches gegebenenfalls zu einer Entfernung des auf dem Tierkörper verteilten Sebums führen kann, das Tier in Gegenwart oder in Abwesenheit des Halsbandes sehr schnell wieder geschützt wird aufgrund der Tatsache, daß die Sekretion von frischem Sebum bzw. Talg durch die Talgdrüsen von einer Freisetzung des darin enthaltenen Wirkstoffs begleitet wird.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.
  • Erfindungsgemäß ist die Verbindung A 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
  • Die Herstellung der Verbindung A kann nach irgendeinem der Verfahren erfolgen, die in den Patentanmeldungen WO 87/03 781 A1 , WO 93/06 089 A1 , WO 94/21 606 A1 oder EP 0 295 117 A1 beschrieben sind, oder irgendeinem anderen Verfahren, welches dem Fachmann für chemische Synthesen geläufig ist. Bezüglich der Chemie der erfindungsgemäßen Produkte wird der Fachmann unter anderem den Inhalt von ”Chemical Abstracts” und die darin genannten Dokumente zu seiner Verfügung haben.
  • Erfindungsgemäß ist die Verbindung A in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-% und insbesondere von 2,5 bis 5 Gew.-% in dem Halsband vorhanden.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann man Matrixmaterialien einsetzen, die üblicherweise für die Herstellung von Halsbändern verwendet werden. Als bevorzugte Beispiele kann man Matrixmaterialien auf der Grundlage von PVC (Polyvinylchlorid), wie sie in den US-Patenten US 3 318 769 A , US 3 852 416 A , US 4 150 109 A und US 5 437 869 A beschrieben sind, und andere Vinylpolymere nennen.
  • Die Weichmacher können insbesondere aus Adipaten, Phosphaten und Citraten ausgewählt werden.
  • Man setzt dem PVC vorzugsweise einen oder mehrere Weichmacher ausgewählt aus den folgenden Verbindungen zu:
    • – Dioctylsebacat
    • – Dioctyladipat
    • – Acetyltributylcitrat
    • – Acetyl-tributylcitrat
    • – Tricresylphosphat
    • – 2-Ethylhexyl-diphenylphosphat
  • In noch weiter bevorzugter Weise verwendet man eine PVC-Matrix in Gegenwart eines remanenten primären Weichmachers und eines sekundären Weichmachers insbesondere gemäß der EP 0 539 295 A1 und der EP 0 537 998 A1 .
  • Als sekundäre Weichmacher kann man die folgenden Produkte nennen:
    • – Acetyl-triethylcitrat
    • – Triethylcitrat
    • – Triacetin
    • – Diethylenglykol-monoethylether
    • – Triphenylphosphat
  • Man kann auch einen üblichen Stabilisator zusetzen.
  • Als äußerliche Einrichtung versteht man irgendeine Einrichtung, die äußerlich am Tier befestigt werden kann, um die gleiche Wirkung wie das Halsband sicherzustellen.
  • Über die Einstellung der Konzentration und/oder der Zusammensetzung der Matrix kann man erfindungsgemäße Halsbänder ausbilden, die einen wirksamen und langanhaltenden Schutz gegen Flöhe sicherstellen. Man kann Halsbänder herstellen mit einer Wirkungsdauer von mehr als 6 Monaten, insbesondere von 12 oder 18 Monaten 1 oder mehr, selbst wenn das Halsband mehr oder weniger lang abgenommen wird. Im Fall der Abnahme des Halsbandes kann sich die wirksame Schutzdauer von 2 bis 3 Monaten erstrecken.
  • Über die Einstellung der Konzentration und/oder der Zusammensetzung der Matrix kann man erfindungsgemäße Halsbänder ausbilden, die einen wirksamen und langanhaltenden Schutz gegen Zecken sicherstellen. Man kann Halsbänder herstellen mit einer Wirkungsdauer von mehr als 3 Monaten, insbesondere von 12 oder 15 Monaten oder mehr, selbst wenn das Halsband mehr oder weniger lang abgenommen ist. Im Fall der Abnahme des Halsbandes kann sich die wirksame Schutzdauer von 1 bis 2 Monaten erstrecken.
  • Es ist bemerkenswert, daß diese vollständige Wirksamkeit langer Wirkungsdauer lediglich durch die erfindungsgemäß allein verwendete Verbindung ohne den Zusatz eines anderen Insektizids erreicht wird.
  • Beschrieben ist weiterhin ein Verfahren zur Beseitigung von Ektoparasiten, insbesondere von Flöhen und Zecken von Haustieren, wie Hunden und Katzen, indem man an dem Tier mindestens ein Halsband gemäß der vorliegenden Erfindung befestigt und für das Tier einen wirksamen Schutz langer Wirkungsdauer gegen diese Parasiten sicherstellt, selbst im Fall der Abnahme des Halsbandes. Angaben über die Dauer sind weiter oben angegeben. Vorzugsweise wird im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens empfohlen, das Halsband nach dem Anlegen mindestens 24 Stunden an dem Tier zu belassen, damit eine ausreichende Menge des Wirkstoffs auf das Tier übergegangen ist und die Talgdrüsen diesen Wirkstoff aufgenommen haben.
  • Das Ziel der Methode ist nicht therapeutisch und betrifft insbesondere die Reinigung der Haare und der Haut der Tiere durch Entfernung der dort vorhandenen Parasiten sowie deren Rückstände und Ausscheidungen. Die behandelten Tiere zeigen in dieser Weise ein für das Augen und den Griff angenehmeres Fell.
  • Beschrieben ist auch ein therapeutisches Verfahren, das darauf abstellt, Parasitosen mit pathogenen Folgen zu behandeln und vorzubeugen.
  • Insbesondere ist die Anwendung der Erfindung auf die Ausbildung von Halsbändern gerichtet, welche gegen Flöhe eine Wirksamkeit von mehr als 95% und insbesondere mehr als 98 oder 99% aufweisen.
  • Im Fall von Zecken überschreitet die Wirksamkeit 80% oder 90%.
  • Des weiteren zielt die Erfindung im Einsatz gegen Flöhe darauf ab, eine Wirkung mit einer Wirkungsdauer von 12 Monaten oder mehr oder sogar 18 Monaten zu erreichen.
  • Im Fall von Zecken liegt diese Dauer oberhalb 12 Monaten und sogar oberhalb 15 Monaten.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform zielt die Erfindung auf die Ausbildung von Halsbändern ab, welche die Erzielung einer Wirksamkeit sicherstellen, die in Abwesenheit des Halsbandes sich über eine Zeitdauer von 2 bis 3 Monaten oder mehr gegen Flöhe und 1 bis 2 Monaten oder mehr gegen Zecken erstreckt.
  • Die vorliegende Erfindung sei im folgenden unter Bezugnahme auf die Beispiele näher erläutert, aus welchen sich weitere Einzelheiten und Vorteile der Erfindung ergeben.
  • BEISPIEL 1:
  • Halsband mit einem Gehalt von 10% der Verbindung A
  • Man bereitet die folgenden beiden Typen von Halsbändern (Mischung und dann Extrusion):
    Formulierung 1: PVC 50,0%
    Stabilisator 0,5%
    Epoxidiertes Sojaöl 5,0%
    Diisooctyladipat 34,5%
    Verbindung A 10,0%
    Formulierung 2: PVC 50,0%
    Stabilisator 0,5%
    Epoxidiertes Sojaöl 5,0%
    2-Ethylhexyldiphenylphosphat 34,5
    Verbindung A 10,0%
    (Gew.-%)
  • Für die Untersuchungen wurden 9 ausgewachsene Hunde eingesetzt, denen während mindestens 40 Tagen keinerlei Insektizid oder Akarizid verabreicht worden ist. Die Hunde wurden mit einem insektizidfreien Shampoo gewaschen und gekämmt, um jeglichen vorhandenen Parasiten zu entfernen.
  • Die Tiere werden dann in Gruppen à 3 Tiere aufgeteilt:
  • Gruppe A:
    • Unbehandelte Kontrolltiere
  • Gruppe B:
    • Halsband enthaltend 10% der Verbindung A – Formulierung 1.
  • Gruppe C:
    • Halsband enthaltend 10% der Verbindung A – Formulierung 2.
  • Man infiziert die Tiere mit etwa 100 ± 10 Katzenflöhen Ctenocephalides felis (Englisch: unfed cat fleas) und 50 ± 2 Zecken Rhipicephalus sanguineus (Englisch: brown dog tick).
  • Die Behandlung folgt dem nachstehenden allgemeinen Schema:
    TAG
    –2 Infizierung mit den Flöhen und Zecken
    0 Anbringen der Halsbänder
    2 Auszählen der Flöhe und Zecken auf dem Kamm
    7 Infizierung mit Zecken
    8 Infizierung mit Flöhen
    9 Auszählen mit dem Kamm
    35 Infizierung mit Zecken
    36 Infizierung mit Flöhen
    37 Auszählen auf dem Kamm
    63 Infizierung mit Zecken
    64 Infizierung mit Flöhen
    65 Auszählen auf dem Kamm
  • Man setzt die gleiche Behandlung mit der Infizierung mit Flöhen und Zecken jeden Monat so lange fort, als eine zufriedenstellende Wirksamkeit beobachtet werden kann.
  • Man nimmt Fellproben bei sämtlichen Hunden an den Tagen 205 und 261.
  • Die Halsbänder wurden bei den Hunden 363 und 289 am Tag 149, bei den Hunden 87 und 300 am Tag 177 und bei den Hunden 256 und 335 am Tag 205 abgenommen.
  • In den folgenden Tabellen 1 bzw. 2 sind die Konzentrationen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs in dem Fell in μg/g Fell angegeben, die an den Tagen 205 und 261 erhalten worden sind. Tabelle 1: Konzentration des erfindungsgemäßen Wirkstoffs auf dem Fell am Tag 205
    Hund Nr. Konzentration (μg/g)
    Unter dem Halsband Rechte Seite Linke Seite Mitte des Rückens Lendenbereich
    Gruppe B
    363 18,63 3,11 2,33 1,73 6,99
    87 19,03 2,28 3,08 5,81 4,54
    256 14,66 3,04 3,01 2,48 10,99
    Gruppe C
    289 27,47 11,75 15,19 8,99 30,9
    300 482,4 34,6 15,69 17,97 36,7
    335 257,4 23,86 28,86 22,8 41,2
    Tabelle 2: Konzentration des erfindungsgemäßen Wirkstoffs auf dem Fell am Tag 261
    Hund Nr. Konzentration (μg/g)
    Unter dem Halsband Rechte Seite Linke Seite Mitte des Rückens Lendenbereich
    Gruppe B
    363 0,94 0,65 > 0,29 > 0,39 1,47
    87 0,64 0,94 > 0,32 > 0,40 nb
    256 > 0,97 nb 0,81 0,78 0,69
    Gruppe C
    289 3,16 > 0,75 > 0,59 > 0,60 2,03
    300 3,79 > 0,70 2,04 1,35 5,52
    335 1,84 1,67 2,99 4,61 4,19
    nb = nicht bestimmt
  • Man beobachtet eine Verteilung des Wirkstoffs auf dem Fell, wobei die Konzentrationen in den verschiedenen Bereichen bei der Formulierung der Gruppe C höher sind und relativ homogen von einem Bereich zum anderen.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen sind auch 16 Wochen nach der Abnahme des Halsbandes nachweisbar und sind zu diesem Zeitpunkt auch wirksam.
  • Die Tabellen 3, 4 und 5 ermöglichen eine Korrelation zwischen der Konzentration und der Wirkung. Tabelle 3: Konzentrations/Wirkungs-Beziehung am Tag 149
    Hund Nr. Konzentration (μg/g) Wirkung(1)
    Unter dem Halsband Rücken und Seiten
    Mittelwert Minimum Maximum Flöhe Zecken
    Gruppe B
    363 559,5 15,6 10,7 24,8 0 1
    Gruppe C
    289 871,3 48,9 30,8 94,4 0 0
    (1) Anzahl der auf dem Hund vorhandenen Flöhe und Zecken Tabelle 4: Konzentrations/Wirkungs-Beziehung am Tag 205
    Hund Nr. Konzentration (μg/g) Wirkung(1)
    Unter dem Halsband Rücken und Seiten
    Mittelwert Minimum Maximum Flöhe Zecken
    Gruppe B
    363 18,6 3,54 1,73 6,99 0 12
    87 19,0 3,93 2,28 5,81 0 22
    256 15,0 4,88 2,48 11,0 0 15
    Gruppe C
    289 27,5 16,7 8,99 30,9 0 12
    300 482,4 26,3 15,7 36,7 0 0
    335 257,4 29,2 22,8 41,2 0 0
    (1) Anzahl der auf dem Hund vorhandenen Flöhe und Zecken Tabelle 5: Konzentrations/Wirkungs-Beziehung am Tag 261
    Hund Nr. Konzentration (μg/g) Wirkung (1)
    Unter dem Halsband Rücken und Seiten
    Mittelwert Minimum Maximum Flöhe Zecken
    Gruppe B
    363 0,94 > 0,70 > 0,29 1,47 0 21
    87 0,64 < 0,55 < BG 0,94 0 12
    256 > 0,97 < 0,76 < BG 0,81 1 24
    Gruppe C
    289 3,16 > 0,99 > 0,59 2,03 0 28
    300 3,79 > 2,40 > 0,70 5,52 0 19
    335 1,84 3,37 1,67 4,61 0 3
    (1) Anzahl der auf dem Hund vorhandenen Flöhe und Zecken
    BG = Bestimmungsgrenze = 0,25 μg/g
  • Am Tag 261 beträgt die Wirksamkeit gegen Flöhe 100% bei sämtlichen Hunden mit Ausnahme eines Hundes (Vorhandensein eines Flohs).
  • Die gegenüber Flöhen und Zecken wirksamen minimalen Konzentrationen (auf dem Fell) können wie folgt bestimmt werden:
    • – 20 μg pro g Fell für Zecken
    • – 1 μg pro g Fell für Flöhe
  • Man beobachtet somit bei diesen Formulierungen eine Wirkung während mindestens 5 Monaten gegenüber Zecken und während mindestens 9 Monaten gegenüber Flöhen.
  • BEISPIEL 2:
  • Es wurden 6 Gruppen à 8 Hunde eingesetzt:
    – A: Kontrollgruppe: Halsband ohne Wirkstoff
    – B: Vergleichsprodukt: handelsübliches Halsband gegen Flöhe und Zecken, enthaltend 8% Chlorpyrifos (O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-phosphorothioat); siehe die Bezugnahme in den Tabellen.
    – C: Halsband enthaltend 2,5% der Verbindung A
    – D: Halsband enthaltend 5% der Verbindung A
    – E: Halsband enthaltend 10% der Verbindung A
  • Man bildet die Halsbänder mit den gleichen Bestandteilen wie die Formulierung des Beispiels 1 aus zusammen mit einem Pigment (Titandioxid).
  • Die Untersuchungen wurden gemäß dem folgenden Schema durchgeführt:
    TAG
    –2 Infizierung mit Flöhen und Zecken
    0 Anbringen der Halsbänder
    2 Auszählen auf dem Kamm
    7 erneute Infizierung mit Zecken
    8 erneute Infizierung mit Flöhen
    9 Auszählen auf dem Kamm
    35 erneute Infizierung mit Zecken
    36 erneute Infizierung mit Flöhen
    37 Auszählen auf dem Kamm
  • Man setezt dieses Behandlungsprinzip von Monat zu Monat fort.
  • Die Infizierungen und erneuten Infizierungen erfolgen mit 100 ± 10 Flöhen und 50 ± 3 Zecken.
  • Die Tabellen 6 und 7 verdeutlichen die Ergebnisse der mittleren Wirksamkeit. Tabelle 6: Prozentsatz der Wirksamkeit gegenüber Flöhen als geometrisches Mittel gerechnet
    Tag Vergleichsprodukt 8% Behandelte Gruppen
    2,5% 5% 10%
    –5 0,0% 9,3% 0,0% 0,0%
    2 63,9% 98,7% 100,0% 100,0%
    9 96,3% 100,0% 100,0% 100,0%
    37 96,1% 99,9% 100,0% 100,0%
    65 99,1% 100,0% 100,0% 100,0%
    93 99,6% 100,0% 100,0% 100,0%
    121 99,4% 100,0% 100,0% 100,0%
    149 98,3% 100,0% 100,0% 100,0%
    177 97,9% 100,0% 100,0% 100,0%
    205 98,5% 100,0% 100,0% 100,0%
    233 96,6% 100,0% 100,0% 100,0%
    268 89,6% 100,0% 100,0% 100,0%
    289 68,4% 100,0% 100,0% 100,0%
    317 76,0% 100,0% 100,0% 100,0%
    345 79,5% 100,0% 100,0% 100,0%
    373 - 100,0% 100,0% 100,0%
    401 99,4% 100,0% 99,8%
    429 - 99,2% 99,8% 99,3%
    457 - 96,9% 98,8% 99,2%
    485 - 96,7% 98,2% 98,7%
    513 - 90,3% 99,0% 99,3%
    541 - - 98,8% 100,0%
    Tabelle 7: Prozentsatz der Wirksamkeit gegenüber Zecken als geometrisches Mittel gerechnet
    Tag Vergleichsprodukt 8% Behandelte Gruppen
    2,5% 5% 10%
    –5 4,7% 19,1% 19,1% 32,0%
    2 34,5% 67,0% 100,0% 98,5%
    9 86,9% 96,2% 100,0% 100,0%
    37 0,0% 27,2% 95,4% 95,4%
    65 31,7% 85,0% 100,0% 95,8%
    93 31,8% 86,7% 100,0% 95,7%
    121 65,2% 91,3% 88,8% 92,1%
    149 59,0% 93,4% 92,0% 94,5%
    177 67,2% 84,9% 95,3% 95,2%
    205 62,0% 86,2% 100,0% 98,4%
    233 62,6% 89,8% 98,3% 97,9%
    268 57,5% 77,4% 98,2% 99,5%
    289 44,6% 92,4% 97,2% 95,1%
    317 - 74,5% 85,6% 92,4%
    345 - 88,1% 98,8% 98,0%
    373 - 72,4% 93,9% 95,7%
    401 63,4% 98,5% 93,6%
    429 - 75,3% 83,2% 93,3%
    457 - 62,4% 84,1% 86,7%
    485 - - - -
    513 - - - -
    541 - - - -

Claims (6)

  1. Anti-Floh- und Anti-Zecken-Halsband für Hunde und Katzen, aus einer Matrix, die als einzige wirksame Substanz 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, das in der Matrix in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, auf das Halsband bezogen, vorliegt, und einen Weichmacher umfasst, der ausgewählt ist aus Adipaten, Phosphaten, Citraten und Dioctylsebacat, wobei dieses Halsband derart ausgelegt ist, dass es mindestens mehr als 6 Monate gegen Flöhe und mindestens mehr als 3 Monate gegen Zecken wirksam ist.
  2. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Weichmacher ausgewählt ist aus Dioctyladipat, Acetyltributylcitrat und 2-Ethylhexyl-diphenylphosphat.
  3. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Stabilisator enthält.
  4. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 5 Gew.-% epoxidiertes Sojaöl umfasst.
  5. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Matrix eine Polyvinylchloridmatrix (PVC) ist.
  6. Halsband nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es einen sekundären Weichmacher enthält.
DE19780441T 1996-03-29 1997-03-26 Anti-Floh- und -Zecken-Halsband auf der Grundlage von N-Phenylpyrazol für Katzen und Hunde Expired - Lifetime DE19780441B3 (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR96/04206 1996-03-29
FR9604206A FR2746585B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole
US69243096A 1996-08-05 1996-08-05
US08/692,430 1996-08-05
PCT/FR1997/000540 WO1997036484A1 (fr) 1996-03-29 1997-03-26 Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19780441T1 DE19780441T1 (de) 1998-10-01
DE19780441B3 true DE19780441B3 (de) 2013-05-29

Family

ID=26232629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19780441T Expired - Lifetime DE19780441B3 (de) 1996-03-29 1997-03-26 Anti-Floh- und -Zecken-Halsband auf der Grundlage von N-Phenylpyrazol für Katzen und Hunde

Country Status (29)

Country Link
JP (1) JP3553609B2 (de)
CN (1) CN1225167C (de)
AR (1) AR013061A1 (de)
AT (1) AT503494A1 (de)
AU (1) AU2512897A (de)
BE (1) BE1010476A3 (de)
BR (1) BR9702151B1 (de)
CH (1) CH694420A5 (de)
CZ (1) CZ296848B6 (de)
DE (1) DE19780441B3 (de)
DK (1) DK177396B1 (de)
ES (1) ES2143390B1 (de)
FI (1) FI121843B (de)
FR (1) FR2746586B1 (de)
GB (1) GB2316871B (de)
GR (1) GR1002899B (de)
HU (1) HU228751B1 (de)
IE (1) IE970230A1 (de)
IL (1) IL122101A (de)
IT (1) IT1291702B1 (de)
LU (1) LU90175B1 (de)
MX (1) MX9709093A (de)
NL (1) NL1005652C2 (de)
NO (1) NO323971B1 (de)
NZ (1) NZ329123A (de)
SE (1) SE523756C2 (de)
SK (1) SK283234B6 (de)
TW (1) TW491701B (de)
WO (1) WO1997036484A1 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
GB9824991D0 (en) * 1998-11-13 1999-01-06 Clarke Paul D Pest control
BR0308135A (pt) * 2002-03-05 2005-01-11 Bayer Cropscience Sa Derivados de alquilaminopirazol 5-substituìdos como pesticidas
US7531186B2 (en) * 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
DE102004031325A1 (de) * 2004-06-29 2006-01-19 Bayer Healthcare Ag Wirkstoffhaltige feste Formkörper zur äußerlichen Anwendung gegen Parasiten an Tieren
GB0713790D0 (en) 2007-07-16 2007-08-22 Nettforsk As Method
CN109662958A (zh) * 2017-10-13 2019-04-23 魏先华 一种预防或治疗动物体外寄生生物的方法
CN112535116B (zh) * 2020-12-02 2022-03-01 山东省寄生虫病防治研究所 一种防止寄生虫附着的项圈式气味驱逐装置
ES2982583T3 (es) * 2021-07-30 2024-10-16 Bioiberica S A U Collar dermatológico para animales no humanos

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852416A (en) * 1971-05-27 1974-12-03 L Grubb Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide
EP0201852A2 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Pyrazolderivaten
WO1987003781A1 (en) * 1985-12-20 1987-07-02 May & Baker Limited Pesticidal method using n-phenylpyrazoles
DE3609423A1 (de) * 1986-03-20 1987-10-01 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von 1-aryl-4-trifluormethyl-5-aminopyrazolen
EP0295117A1 (de) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited N-Phenylpyrazol-Derivate
EP0500209A1 (de) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Pestizide 1-(2-Pyridyl)pyrazole
WO1993006089A1 (en) * 1991-09-27 1993-04-01 Zeneca Limited N-phenylphrazoles as insecticides and acaricides
EP0537998A1 (de) * 1991-10-15 1993-04-21 Merck & Co. Inc. Wirkstoffabgabevorrichtung mit gesteuerter Freigabe enthaltend eine Polymermatrix und einen Weichmacher
EP0539295A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-28 Roussel-Uclaf Pesticides System
FR2713889A1 (fr) * 1993-12-21 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole.

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852416A (en) * 1971-05-27 1974-12-03 L Grubb Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide
EP0201852A2 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Pyrazolderivaten
WO1987003781A1 (en) * 1985-12-20 1987-07-02 May & Baker Limited Pesticidal method using n-phenylpyrazoles
DE3609423A1 (de) * 1986-03-20 1987-10-01 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von 1-aryl-4-trifluormethyl-5-aminopyrazolen
EP0295117A1 (de) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited N-Phenylpyrazol-Derivate
EP0500209A1 (de) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Pestizide 1-(2-Pyridyl)pyrazole
WO1993006089A1 (en) * 1991-09-27 1993-04-01 Zeneca Limited N-phenylphrazoles as insecticides and acaricides
EP0537998A1 (de) * 1991-10-15 1993-04-21 Merck & Co. Inc. Wirkstoffabgabevorrichtung mit gesteuerter Freigabe enthaltend eine Polymermatrix und einen Weichmacher
EP0539295A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-28 Roussel-Uclaf Pesticides System
US5437869A (en) * 1991-10-24 1995-08-01 Kelley; Donald W. Pest control system
FR2713889A1 (fr) * 1993-12-21 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole.

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KOCH, H.G.; POPHAM, T.W.: Evaluation of Acaricide-Impregnated Plastic Collars for Control of Lone Star Ticks, Amblyomma americanum (L.) (Acari: Ixodidae) on Domestic Dogs in Oklahoma, U.S.A.. In: Prev. Vet. Med., Vol. 5, 1987, Nr. 1, S. 63-67. - ISSN 0167-5877 *
MACDONALD, J.M.: Flea Control: An Overview of Treatment Concepts for North America. In: Vet. Dermatol., Vol. 6, 1995, Nr. 6, S. 121-130. - ISSN 0959-4493 *

Also Published As

Publication number Publication date
NO975471D0 (no) 1997-11-27
SE9704305D0 (sv) 1997-11-24
ITTO970269A1 (it) 1998-09-28
DE19780441T1 (de) 1998-10-01
HUP9900833A3 (en) 1999-11-29
SE523756C2 (sv) 2004-05-18
DK136297A (da) 1998-01-29
AU2512897A (en) 1997-10-22
ES2143390A1 (es) 2000-05-01
JPH11508607A (ja) 1999-07-27
FR2746586A1 (fr) 1997-10-03
LU90175B1 (fr) 1998-01-27
AR013061A1 (es) 2000-12-13
NL1005652A1 (nl) 1997-09-30
BR9702151B1 (pt) 2009-01-13
CZ296848B6 (cs) 2006-07-12
GB9724482D0 (en) 1998-01-14
ES2143390B1 (es) 2000-12-16
NL1005652C2 (nl) 1997-11-06
CN1225167C (zh) 2005-11-02
WO1997036484A1 (fr) 1997-10-09
AT503494A1 (de) 2007-10-15
HU228751B1 (en) 2013-05-28
SE9704305L (sv) 1997-11-24
CH694420A5 (fr) 2005-01-14
HUP9900833A2 (hu) 1999-07-28
IL122101A (en) 2000-12-06
SK160297A3 (en) 1998-04-08
BE1010476A3 (fr) 1998-09-01
GR1002899B (el) 1998-05-11
NZ329123A (en) 2000-03-27
TW491701B (en) 2002-06-21
BR9702151A (pt) 1999-07-20
IT1291702B1 (it) 1999-01-21
NO975471L (no) 1998-01-29
SK283234B6 (sk) 2003-04-01
GB2316871A (en) 1998-03-11
MX9709093A (es) 1998-06-30
FI121843B (fi) 2011-05-13
DK177396B1 (da) 2013-03-18
IL122101A0 (en) 1998-04-05
CZ351197A3 (cs) 1998-02-18
JP3553609B2 (ja) 2004-08-11
FI974349A0 (fi) 1997-11-27
CN1185717A (zh) 1998-06-24
NO323971B1 (no) 2007-07-30
IE970230A1 (en) 1997-10-08
FR2746586B1 (fr) 2000-05-26
GB2316871B (en) 2000-09-13
FI974349L (fi) 1997-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5885607A (en) N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs
DE19782324B4 (de) Insektizidkombination gegen Läuse von Säugern, insbesondere von Hunden und Katzen
DE60310377T2 (de) Lang wirksame, parasiten-abtötende zubereitung enthaltend eine salicylanilid verbindung, eine polymere verbindung und mindestens eine weitere parasiten-abtötende verbindung
EP0255803A1 (de) Verfahren zur Verhinderung des Wiederbefalls von Hunden und Katzen mit Flöhen
DE60116379T2 (de) Verwendung von zusammensetzungen zur verbesserung der akariziden wirksamkeit
DE69126776T2 (de) Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP1909568B1 (de) Stoffgemisch zur behandlung von wirbellosen und wirbeltieren bei tierischem schädlingsbefall
WO2007014575A1 (de) Zusammensetzung mit bakterizider, fungizider, virozider und insektizider wirkung
DE19780441B3 (de) Anti-Floh- und -Zecken-Halsband auf der Grundlage von N-Phenylpyrazol für Katzen und Hunde
AT506843B1 (de) Direkt auf die haut aufzubringende lösung zur parasitenbekämpfung bei rindern und schafen
DE60125812T2 (de) Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasitischen Schadinsekten und ihre Verwendung
DE2629192C2 (de) Pestizide Polyvinylchlorid-Masse
EP0616494B1 (de) 1- n-(halo-3-pyridylmethyl)]-n-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren
DE60017465T2 (de) Kombination aus fluazuron und ivermectin gegen parasiten
EP2725899B1 (de) Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
DD241686A5 (de) Verfahren zur herstellung von mitteln zur bekaempfung von varoa jacobsoni
DE69029899T2 (de) &#34;Pour-on&#34;-Formulierungen zur Bekämpfung von internen und externen Parasiten bei homoöthermen Tieren
EP3527078B1 (de) Mittel zur behandlung von fluginsekten, insbesondere honigbienen, die von milben befallen sind
DE68910220T2 (de) Veterinäre Zusammensetzungen zur Verwendung gegen Endoparasiten und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DE3024323A1 (de) Neue zusammensetzungen fuer die bekaempfung von parasiten warmbluetiger tiere
EP1638404B1 (de) Parasitizide und repellierende zusammensetzung zur topischen anwendung auf domestizierten tieren
AU769668B2 (en) Flea and tick control collar containing N-phenylpyrazole for use on cats and dogs
DD232179A1 (de) Thermoplastischer formkoerper zur bekaempfung der varroatose an bienenvoelkern
EP1869979A2 (de) Mittel zur Behandlung gegen Milben und Insekten
DD229920A5 (de) Mittel zur bekaempfung von varoa jacobsoni

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: A01N 4356

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: VOSSIUS & PARTNER, 81675 MUENCHEN

R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final

Effective date: 20130830

R071 Expiry of right