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DE1918073A1 - 5-aryl-1h-1,5-benzodiazepin-2,4-diones having - sedative and anticonvulsive properties - Google Patents

5-aryl-1h-1,5-benzodiazepin-2,4-diones having - sedative and anticonvulsive properties

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Publication number
DE1918073A1
DE1918073A1 DE19691918073 DE1918073A DE1918073A1 DE 1918073 A1 DE1918073 A1 DE 1918073A1 DE 19691918073 DE19691918073 DE 19691918073 DE 1918073 A DE1918073 A DE 1918073A DE 1918073 A1 DE1918073 A1 DE 1918073A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
benzodiazepine
dione
methyl
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691918073
Other languages
German (de)
Inventor
Merz Dr Herbert
Zeile Dr Karl
Weber Dr Karl-Heinz
Danneberg Dr Peter
Giesemann Dr Rolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Publication date
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Priority to CA078,252A priority patent/CA979442A/en
Priority to CS228370A priority patent/CS167280B2/cs
Priority to CS794174A priority patent/CS167281B2/cs
Priority to CH504870A priority patent/CH529144A/en
Priority to JP2910970A priority patent/JPS4811113B1/ja
Priority to BG016156A priority patent/BG17607A3/en
Priority to BG014433A priority patent/BG18615A3/en
Priority to ES378312A priority patent/ES378312A1/en
Priority to YU89770A priority patent/YU34044B/en
Priority to RO6301070A priority patent/RO56166A/ro
Priority to PL13988670A priority patent/PL80597B1/pl
Priority to DK176670A priority patent/DK137384B/en
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Priority to NL7005083A priority patent/NL7005083A/xx
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

5-Aryl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-diones having sedative and anticonvulsive properties. These compounds have the general formula (in which R, is H, 1-4C alkyl opt. substd. with OH, acyloxy or 2-4C dialkylamino, allyl, cyclohexyl, phenyl opt. substd. with CH3, CH3O or halogen or benzyl, R2 is phenyl opt. substd. with CF3, CN, NO2, halogen or a lower acyl or alkoxycarbonyl group, naphthyl, pyrimidinyl, thienyl or (methyl or halogeno) pyridyl, R3 is H, CF3, CN, halogen, or a 1-2C acyl or alkoxycarbonyl group). Cpds. prepd. by reacting 2-aminodiphenyl- or 2-aminophenyl-heteroaryl-amine with a malonic acid dihalides, and opt. alkylating the product at the 1-position.

Description

Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aryl-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-dione Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aryl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-dione, bestehend aus einer Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formeln In diesen Formeln bedeuten: R1 Wasserstoff, einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Acyloxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit a - 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, den AllXylrest, den Cyclohexylrest, einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein- bis zweifach durch die Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann oder den Benzylrest, R2 den Naphthyl-, Pyrimidinyl-, Thienyl- oder Pyridylrest, wobei der letztere gegebenenfalls durch eine Methylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, R3 Wasserstoff, die Trifluormethyl- oder Cyanogruppe, ein Halogenatom oder eine niedere Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff, die Trifluormethyl-, Cyano- oder Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine niedere Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 die Cyano- oder eine niedere Acyl- oder Alkoxyearbonylgruppe, R6 die Cyano- oder Nitrogriippe oder eine niedere Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, die R7 Trifluoromethylgruppe oder ein Halogenatom.Process for the production of new 5-aryl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-diones The invention relates to a process for the production of new 5-aryl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-diones, consisting of a Group of compounds of the general formulas In these formulas: R1 is hydrogen, a straight or branched alkyl radical with 1 - 4 carbon atoms, which is substituted by a hydroxy or acyloxy group, a dialkylamino group with a - 4 carbon atoms, the allXyl radical, the cyclohexyl radical, a phenyl radical, which is optionally a can be substituted up to two times by the methyl or methoxy group or a halogen atom or the benzyl radical, R2 the naphthyl, pyrimidinyl, thienyl or pyridyl radical, the latter optionally being substituted by a methyl group or a halogen atom, R3 hydrogen, the trifluoromethyl - Or cyano group, a halogen atom or a lower acyl or alkoxycarbonyl group with 1 or 2 carbon atoms, R4 is hydrogen, the trifluoromethyl, cyano or nitro group, a halogen atom or a lower acyl or alkoxycarbonyl group, R5 is the cyano or a lower acyl group or alkoxy carbonyl group, R6 the cyano or nitro group or a lower acyl or alkoxycarb onyl group, the R7 trifluoromethyl group or a halogen atom.

Die neuen Verbindungen lassen sich herstellen durch Umsetzung eines entsprechend substituierten 2-Aminodiphenyl-bzw. 2-Aminophenyl-heteroaryl°amins mit einem Malonsäuredihalogenid und erforderlichenfalls anschließender Alkylierung in l-Stellung.The new compounds can be made by implementing a correspondingly substituted 2-aminodiphenyl or. 2-aminophenyl-heteroaryl ° amines with a malonic acid dihalide and, if necessary, subsequent alkylation in the l position.

Die Reaktion findet vorzugsweise unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels, wie Chloroform, Methylenchlorid, Benzol, Toluol, Xylol, Detrahydrofuran, Dioxan oder Dimethylformamid bei Demperaturen, die je nach Reaktionspartner und Lösungsmittel zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des jeweils verwendeten Lösungsmittels liegen, statt. Im allgemeinen hat sich der Zusatz einer tertiären organischen Base, wie Pyridin, Triäthylamin usw. als günstig für den Ablauf der 'aktion erwiesen.The reaction takes place preferably using an appropriate one Solvents such as chloroform, methylene chloride, benzene, toluene, xylene, detrahydrofuran, Dioxane or dimethylformamide at temperatures that vary depending on the reactant and Solvent between room temperature and the boiling point of the particular one used Solvent lie instead. In general, the addition of a tertiary has become organic base, such as pyridine, triethylamine, etc. as favorable for the course of the 'Action proven.

Solche Endprodukte, worin der Rest Rl Wasserstoff bedeutet, können gegebenenfalls nachträglich mit Hilfe üblicher Alkylierungsmittel, wie einem Alkylhalogenid oder einem Alkylschwefelsaureester, beispielsweise Dialkylsulfat, alkyliert werden. Zu diesem Zweck wird ein Alkalisalz einer in l-Stellung unsubstituierten Verbindung in einem geeigneten lösungsmittel gelöst, bzw. suspendiert, das Alkylierungsmittel zugegeben und das Realctionsgemisch erwärmt.Such end products in which the radical R 1 is hydrogen, can optionally afterwards with the aid of customary alkylating agents, such as an alkyl halide or an alkylsulfuric acid ester, for example dialkyl sulfate, are alkylated. For this purpose, an alkali salt of a compound unsubstituted in the l-position is used the alkylating agent dissolved or suspended in a suitable solvent added and heated the reaction mixture.

Besonders günstige Ergebnisse lassen sich erzielen, wenn man die nachträgliche Alkylierung unter Verwendung von Natriumhydrid oder Natriumamid durchfiihrt.Particularly favorable results can be achieved if the subsequent Alkylation is carried out using sodium hydride or sodium amide.

Zur Herstellung von Endprodukten, worin der Rest R1 eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet, sei ferner die Umsetzung einer in l-Stellung unsubstituierten Verbindung mit einem Alkylenoxyd in Gegenwart einer starken Base, beispielsweise Triton 3, angeführt.For the production of end products in which the radical R1 is a hydroxyalkyl group means, let also be the implementation of a compound unsubstituted in the l-position with an alkylene oxide in the presence of a strong base, for example Triton 3, cited.

Bedeutet der Rest R1 eine Dialkylaminoalkylgruppe, ist es möglich, in den Alkylrest durch Quaternieren und Abspalten von Trialkylamin eine Doppelbindung einzuführen.If the radical R1 is a dialkylaminoalkyl group, it is possible a double bond in the alkyl radical by quaternizing and splitting off trialkylamine to introduce.

Ferner kann in einem Endprodukt, worin R1 einen Alkenylrest bedeutet, dieser Rest in an sich bekannter Weise hydriert werden.Furthermore, in an end product in which R1 is an alkenyl radical, this remainder can be hydrogenated in a manner known per se.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Aminodiphenyl- bzw. 2-Aminophenyl-heteroaryl-amine können nach üblichen Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch katalytische Reduktion des entsprechenden 2-Nitrodiphenyl- bzw. -phenyl-heteroaryl-amins. Solche Ausgangstoffe, worin R1 eine Alkylgruppe bedeutet, können erhalten werden analog den Angaben in Chemische Berichte, Band 34, S. 4204 (1902) und Band 37, S. 552 (1904) durch Ringschluß eines entsprechenden Amins mit Ameisensäure, Alkylierung am Stickstoffatom mittels Alkyljodid und anschließende Aufspaltung des Ringes mit Alkali.The 2-aminodiphenyl- or 2-aminophenyl-heteroaryl-amines used as starting materials can be prepared by conventional methods, for example by catalytic Reduction of the corresponding 2-nitrodiphenyl- or -phenyl-heteroaryl-amine. Such Starting materials in which R1 is an alkyl group can be obtained analogously the information in Chemical Reports, Volume 34, p. 4204 (1902) and Volume 37, p. 552 (1904) by ring closure of a corresponding amine with formic acid, alkylation on the nitrogen atom by means of alkyl iodide and subsequent splitting of the ring with alkali.

Nach dem vorstehend ;beschriebenen Verfahren können beispielsweise die folgenden I'ndprodukte erhalten werden: 7-Chlor-1-methyl-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-methyl-5-(1-napthyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-l-methyl-5-(2 thienyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlorl-methyl-5-(3-pyridyl)-lH-l, 5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-5-(5-chlorpyridyl-(2)-1-methyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-methyl-5-(4-methyl-pyridyl-(2))-lH-l,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-l-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-5-(2-cyanophenyl)-1-methyl-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-5-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-methyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 5-(2-Acetylphenyl)-7-chlor-1-methyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Methoxyearbonyl-l-methyl-5-phenyl-lH-1, 5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 1-Methyl-5-(2-pyridyl)-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Brom-l-methyl-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-methyl-5-(2-pyrimidinyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Cyano-l-methyl-5-phenyl-lH-1, 5-benzodiazepin-2, 4-(3H, 5H)-dion, 1-Äthyl-8-chlor-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 1-Äthyl-7-chlor-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2, (3H, 5H)-dion, l-Äthyl-Y-chlor-5-(3-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-n-propyl-5-(2-propyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 1-Butyl-7-chlor-5-(7-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-cyclohexyl-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-(ß-hydroxyäthyl)-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlorl -dimethylaminoathyl-5-(2-pyridyl)-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 8-Chlor-1-phenyl-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 8-Chlor-1-phenyl-5-thienyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-dimethylaminoathyl-5-(2-nitrophenylplH-1,5-bensodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Brom-5-(2-cyanophenyl)-1-methyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Brom-l-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 1-Methyl-5-(2-nitrophenyl)-7-trifluormethyl-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 5-(2-Cyanophenyl)-1-methyl-7-trifluormethyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 5-(2-Cyanophenyl)-7-fluor-1-methyl-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, SH)-dion, 7-?luor-1-methyl-5-(2-nitrophenyl)-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-isopropyl-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Acetyl-1-methyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 7-Chlor-1-cyclohexyl-5-(2.nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 1-Acetoxyäthyl-5-(2-nitrophenyl)-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion, 1-Acetoxyäthyl-7-chlor-5-(2-pyridyl)-1H-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion.According to the method described above, for example the following end products can be obtained: 7-chloro-1-methyl-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-methyl-5- (1-napthyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-methyl-5- (2 thienyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-methyl-5- (3-pyridyl) -lH -l, 5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-5- (5-chloropyridyl- (2) -1-methyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-methyl-5- (4-methyl-pyridyl- (2)) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-methyl-5- (2-nitrophenyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-5- (2-cyanophenyl) -1-methyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-5- (2-methoxycarbonylphenyl) -1- methyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 5- (2-acetylphenyl) -7-chloro-1-methyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-Methoxyearbonyl-1-methyl-5-phenyl-1H-1, 5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 1-methyl-5- (2-pyridyl) -7-trifluoromethyl-1H- 1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-bromo-1-methyl-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-methyl-5- (2-pyrimidinyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-cyano-1-methyl-5-phenyl-1H- 1, 5-benzodiazepine-2, 4- (3H, 5H) -dione, 1-ethyl-8-chloro-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 1-ethyl-7-chloro-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2, (3H, 5H) -dione, l-ethyl-Y-chloro-5- ( 3-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-n-propyl-5- (2-propyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 1-Butyl-7-chloro-5- (7-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-cyclohexyl-5- (2-pyridyl ) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1- (ß-hydroxyethyl) -5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro -dimethylaminoethyl-5- (2-pyridyl) -lH-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 8-chloro-1-phenyl-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 8-chloro-1-phenyl-5-thienyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-dimethylaminoethyl-5- (2-nitrophenylplH-1,5 -bensodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-bromo-5- (2-cyanophenyl) -1-methyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-Bromo-1-methyl-5- (2-nitrophenyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 1-methyl-5- (2-nitrophenyl) -7- trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 5- (2-cyanophenyl) -1-methyl-7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 5- (2-cyanophenyl) -7-fluoro-1-methyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, SH) -dione, 7-? Luoro-1-methyl-5- (2-nitrophenyl) -lH-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-isopropyl-5- (2- pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-acetyl-1-methyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 7-chloro-1-cyclohexyl-5- (2. nitrophenyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 1-acetoxyethyl-5- (2-nitrophenyl) -7-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione, 1-acetoxyethyl-7-chloro-5- (2-pyridyl) -1H-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione.

Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III besitzen starke psychosedative und antikonvulsive Eigenschaften bei teilweise außerordentlich geringer Toxizität. Als besonders wertvoll haben sich dabei solche Verbindungen erwiesen, worin R1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine Hydroxygruppe substituierte Alkylkette mit 2 - 3 Kohlenstoffatomen, R2 einen Pyridyirest und R3 ein Halogenatom oder die Trifluormethyl- oder Cyanogruppe in 7-Stellung des Moleküls bzw.The new compounds of the general formulas I, II and III have strong psychosedative and anticonvulsant properties and sometimes extraordinary low toxicity. Such connections have proven to be particularly valuable in which R1 is a straight or branched alkyl group having 1-4 carbon atoms or an alkyl chain with 2 - 3 carbon atoms substituted by a hydroxyl group, R2 one Pyridyirest and R3 a halogen atom or the trifluoromethyl or cyano group in the 7-position of the molecule or

R4 eine in o-Stellung befindliche Trifluormethyl-, Nitro-oder Cyanogruppe, ein Halogenatom oder eine niedere Acyl-bzw. Alkoxycarbonylgruppe und X5 die Cyanogruppe in 7-Stellung des Moleküls bzw.R6-die Cyano- oder Nitrogruppe oder eine niedere Acyl- bzw. Alkoxycarbonylgruppe und R7 ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe in 7-Stellung des Moleküls bedeuten.R4 is a trifluoromethyl, nitro or cyano group in the o-position, a halogen atom or a lower acyl or. Alkoxycarbonyl group and X5 the cyano group in the 7-position of the molecule or R6-the cyano or nitro group or a lower one Acyl or alkoxycarbonyl group and R7 is a halogen atom or the trifluoromethyl group mean in the 7-position of the molecule.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 7-Chlor-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion 0,01 Mol = 2,1 g (2-(2-Pyridylamino)-4-chloranilin vom Fp.The following examples are intended to explain the invention in more detail: example 1 7-Chloro-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione 0.01 mol = 2.1 g (2- (2-Pyridylamino) -4-chloroaniline of m.p.

83 - 850 C werden in 50 ml Chloroform gelöst und bei 500 C mit 2 g Malonylchlorid versetzt. Man rührt 3 - 4 Stunden, gießt auf Eiswasser, trennt und schüttelt mit verdünntem Ammoniak aus. Die Chloroformphase wird getrocknet, das Lösung mittel verdampft und der Rückstand aus Methylenchlorid/Isopropylather umkristallisIert.83 - 850 C are dissolved in 50 ml of chloroform and at 500 C with 2 g Malonyl chloride added. The mixture is stirred for 3-4 hours, poured into ice water, separated and shakes out with dilute ammonia. The chloroform phase is dried, the The solution is evaporated and the residue is recrystallized from methylene chloride / isopropyl ether.

Man erhält die Titelverbindung vom Fp.: 268 - 2700 C.The title compound is obtained with a melting point of 268-2700 C.

Beispiel 1 a 7-Chlor-1-methyl-5-(2-pyrid.yl)-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion 0,01 Mol = 3 g 7-Chlor-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, SH)-dion, hergestellt nach Beispiel 1, werden in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran suspendiert und mit 0,6 g reiner 50 eigen Natriumhydriddispersion 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach gibt man 3 ml Methyljodid hinzu und erwärmt unter Rühren 6 Stunden auf 700 C. Das Reaktionsgemisch wird ringedampft, der Rückstand mit Eiswasser verdünnt und mit Methylenchlorid ausgeschüttelt.Example 1 a 7-chloro-1-methyl-5- (2-pyrid.yl) -lH-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione 0.01 mol = 3 g of 7-chloro-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, SH) -dione, prepared according to Example 1, are suspended in 100 ml of absolute tetrahydrofuran and with 0.6 g of pure 50 own sodium hydride dispersion for 2 hours at room temperature touched. Then 3 ml of methyl iodide are added and the mixture is heated for 6 hours while stirring to 700 ° C. The reaction mixture is concentrated by evaporation and the residue is diluted with ice water and extracted with methylene chloride.

Aus der gewaschenen, getrockneten und teilweise eingedampften Lösung erhält man nach Zusatz von Isopropyläther die Titelverbindung. Sie schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äthanol oder Isopropanol bei 232 - 2350 C.From the washed, dried and partially evaporated solution the title compound is obtained after addition of isopropyl ether. It melts again recrystallization from ethanol or isopropanol at 232 - 2350 C.

Beispiel 1 b 7-Chlor-1-ß-hydroxiäthyl-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, SH)-dion 0,01 Mol = 3 g 7-Chlor-5-(2-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, SH)-dion werden in 500 ml Methanol und 25 ml Wasser suspendiert. Nach Zugabe von 10 ml Äthylenoxyd und 1 ml Triton B wird 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die entstandene Lösung eingedampft, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man das Endprodukt vom Fp.: 176 - 1780 C.Example 1 b 7-chloro-1-ß-hydroxyethyl-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, SH) -dione 0.01 mol = 3 g of 7-chloro-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, SH) -dione are suspended in 500 ml of methanol and 25 ml of water. After adding 10 ml of ethylene oxide and 1 ml of Triton B is stirred for 10 hours at room temperature. Then the resulting Solution evaporated, the residue taken up in methylene chloride, extracted with water, dried and the solvent evaporated. After recrystallization from ethanol the end product is obtained with a melting point of 176 - 1780 C.

Beispiel 2 7-Chlor-l-methyl-5-(2-pyridyl)-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 511)-dion 0,01 Mol = 2,3 g 2-(2-Pydridylamino)-4-chlor-N-methylanilin vom Fp. 115 - 1170 C werden in 50 ml Chloroform gelöst und mit 1,8 g Triäthylamin versetzt. Die siedende Lösung wird mit 2 g Malonylchlorid versetzt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Aufarbeitung des Reaktionsgemisches analog Beispiel 1 erhält man die Titelverbindung vom Fp. : 233 - 2350 C.Example 2 7-chloro-1-methyl-5- (2-pyridyl) -lH-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 511) -dione 0.01 mol = 2.3 g of 2- (2-pydridylamino) -4-chloro-N-methylaniline, melting point 115 - 1170 C are dissolved in 50 ml of chloroform and treated with 1.8 g of triethylamine. The boiling solution is mixed with 2 g of malonyl chloride and refluxed for 3 hours heated. After working up the reaction mixture as in Example 1, the Title compound of m.p .: 233-2350 C.

Beispiel 3 7-Brom-l-methyl-5- (2-pyridyl )-lH-1 , 5-benzodiazepin-2 4-(3H, 5H)-dion 0,01 Mol = 2,8 g 2-(2-Pyridylamino)-4-brom-N-methylanilin vom Fp. 110 - 1120 C werden in 50 ml Methylenchlorid gelöst.Example 3 7-Bromo-1-methyl-5- (2-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2 4- (3H, 5H) -dione 0.01 mol = 2.8 g of 2- (2-pyridylamino) -4-bromo-N-methylaniline of m.p. 110 - 1120 C are dissolved in 50 ml of methylene chloride.

Nach Zugabe von 2 ml Piperidin wird zum Sieden erhitzt, 2 g Malonylchlorid zugetropft und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt.After adding 2 ml of piperidine, the mixture is heated to boiling, 2 g of malonyl chloride added dropwise and heated under reflux for 3 hours.

Nach Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man das 7-Broml-methyl-5-(2-pyridyl)-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, SH)-dion o vom Fp.: 197 - 198 C.After working up as in Example 1, the 7-bromo-methyl-5- (2-pyridyl) -lH-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, SH) -dione o of m.p .: 197-198 C.

Beispiel 4 7-Chlor-1-äthyl-5-(3-pyridyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H, 511)-dion 0,01 Mol = 2,48 g 2-(3-Pyridylamino)-4-chlor-N-äthylanilin vom Fp. 88 - 89O C werden in 50 ml Chloroform gelöst,mit 2 g Malonylchlorid versetzt und bei 500'C 3 Stunden gerührt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man farblose Kristalle vom Fp.: 196 - 1980 C.Example 4 7-chloro-1-ethyl-5- (3-pyridyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 511) -dione 0.01 mol = 2.48 g of 2- (3-pyridylamino) -4-chloro-N-ethylaniline with a melting point of 88 - 89O C are dissolved in 50 ml of chloroform, treated with 2 g of malonyl chloride and at 500'C stirred for 3 hours. After working up as in Example 1, colorless ones are obtained Crystals of m.p .: 196 - 1980 C.

Beispiel 5 7-Chlor-1-methyl-5-(5-chlorpyridyl-(2))-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3E, SH)-dion 0,01 Mol = 2,68 g 2-(5-Chlorpyridyl)-(2)-amino)-4-chlor-N-methyl anilin vom Fp.: 117 - 1190 C werden in 50 ml Chlorform gelöst, mit 2 g Malonylchlorid versetzt und bei 500 C 3 Stunden gerührt.Example 5 7-Chloro-1-methyl-5- (5-chloropyridyl- (2)) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3E, SH) -dione 0.01 mol = 2.68 g of 2- (5-chloropyridyl) - (2) -amino) -4-chloro-N-methyl aniline of melting point: 117-1190 ° C. are dissolved in 50 ml of chlorine form, and 2 g of malonyl chloride are added and stirred at 500 ° C. for 3 hours.

Nach Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man farblose Kristalle vom Fp.: 216 - 2170 C.After working up as in Example 1, colorless crystals are obtained from fp .: 216 - 2170 C.

Beispiel 6 7-Chlor-1-methyl-5-(2-pyrimidyl)-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H,3H)-dion 0,01 Mol = 2,35 g 2-(2-Pyrimidinylamino)-4-chlor-N-methylanilin vom Fp.: 96 - 980 C werden in 50 ml Chloroform gelöst, mit 2 g Morpholin versetzt und nach Zugabe von 2 g Nälonylchlorid 4 Stunden bei einer Temperatur von 500 C gerührt. Nach Aufarbeiten analog Beispiel 1 erhält man farblose Kristalle vom Fp.: 245 - 2460 C.Example 6 7-Chloro-1-methyl-5- (2-pyrimidyl) -1H-1,5-benzodiazepine-2,4- (3H, 3H) -dione 0.01 mol = 2.35 g of 2- (2-pyrimidinylamino) -4-chloro-N-methylaniline, m.p .: 96-980 C are dissolved in 50 ml of chloroform, mixed with 2 g of morpholine and after addition stirred by 2 g of nälonyl chloride for 4 hours at a temperature of 500.degree. After working up analogously to Example 1, colorless crystals with a melting point of 245-2460 ° C. are obtained.

Beispiel 7 l-Äthvl-7-trifluormethyl-5- (2-pyridyl )-lH-l. 5-benzodiazepin-2,4-(3H, 5H)-dion 0,01 Mol = 2,8 g (2-(1-Piridylamino)-4-trifluormethyl-N-äthylanilin vom Fp.: 125 -127° C werden in 50 ml Chloroform gelöst, mit 2 g Malonylchlorid versett und bei 500 C 3 Stunden gerührt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man farblose Kristalle vom Fp.: 153 - 1550 C.Example 7 1-Ethylene-7-trifluoromethyl-5- (2-pyridyl) -1H-1. 5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione 0.01 mol = 2.8 g of (2- (1-piridylamino) -4-trifluoromethyl-N-ethylaniline from Melting point: 125 ° -127 ° C. are dissolved in 50 ml of chloroform and mixed with 2 g of malonyl chloride and stirred at 500 ° C. for 3 hours. After working up as in Example 1, one obtains colorless crystals with a melting point of 153 - 1550 C.

Beispiel 8 l-Benzy1-7-chlor-5-(2-pyridyl)-lH-1,5-benzodiazePin-2,4-(3H, 5H)-dion 0,01 Mol = 3,1 g 2-(2-Pyridylamino)-4-chlor-N-benzylanilin vom Fp.: 120 - 1210 C werden in 50 ml Chloroform gelöst, mit 2 g Malonylchlorid versetzt und bei 500 C 3 Stunden gerührt.Example 8 l-Benzy1-7-chloro-5- (2-pyridyl) -lH-1,5-benzodiazePin-2,4- (3H, 5H) -dione 0.01 mol = 3.1 g of 2- (2-pyridylamino) -4-chloro-N-benzylaniline, melting point: 120 - 1210 C are dissolved in 50 ml of chloroform, mixed with 2 g of malonyl chloride and stirred at 500 ° C. for 3 hours.

Nach Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man farblose Kristalle vom Fp.: 216 - 2180 C.After working up as in Example 1, colorless crystals are obtained from fp .: 216-2180 C.

Beispiel 9 l-Methyl-5-(2-nitrophenyl)-7-trifluormethyl-lH-1s5-benzodiazepin-2,4-(3H,5H)-dion 0,01 Mol = 3,1 g 2-(2-Nitrophenylamino)-4-trifluormethyl-N-methylanilin vom F.p.:llO - 1110 C werden in 50 ml Chloroform gelöst, mit 2 g Malonylchlorid versetzt und bei 500 C 3 Stunden gerührt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man farblose Kristalle vom Fp.: 230 - 2320 C.Example 9 1-Methyl-5- (2-nitrophenyl) -7-trifluoromethyl-1H-1s5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione 0.01 mol = 3.1 g of 2- (2-nitrophenylamino) -4-trifluoromethyl-N-methylaniline, mp: 100 - 1110 C are dissolved in 50 ml of chloroform, treated with 2 g of malonyl chloride and stirred at 500 ° C. for 3 hours. After working up as in Example 1, colorless ones are obtained Crystals of m.p .: 230-2320 C.

Beispiel 10 7-Chlor-l-methyl-7-(2-thiv*4snyl)-lH-1.5-benzodiazepin-2,4-(3H,5H)-dion 0,01 Mol = 2,2 g 2-(2-Thiophenyl)-4-chlor-N-methylanilin vom Kp 0,5 148 - 150° C, erhalten aus dem entsprechenden Acetat vom Fp.: 140 1420 C,werden in 50 ml Chloroform gelöst, mit 2 g Piperidin versetzt und bei 500 C 3 Stunden gerührt. Nach Aufarbeiten analog Beispiel 1 erhält man farblose Kristalle vom Fp.: 173 - 1740 C.Example 10 7-Chloro-1-methyl-7- (2-thiv * 4snyl) -1H-1.5-benzodiazepine-2,4- (3H, 5H) -dione 0.01 mol = 2.2 g 2- (2-thiophenyl) -4-chloro-N-methylaniline with a boiling point of 0.5 148 - 150 ° C, obtained from the corresponding acetate of melting point 140 1420 C, are in 50 ml of chloroform dissolved, treated with 2 g of piperidine and stirred at 500 ° C. for 3 hours. After working up analogously to Example 1, colorless crystals with a melting point of 173 - 1740 C. are obtained.

Nach dem durch die vorstehenden Beispiele näher erlauterten Verfahren wurden ferner die folgenden Endprodukte erhalten: Beispiel R1 Rm Rn Fp. 11 CH3 t O 7-C1 209-211 12 CH3 t N 7-C1 164-166 CH3 7-C1 225-227 13 0113 0113 7-01 225-227 14 0113 206-208 7-C1 206-208 15 3 t 7-C1 209-210 16. 3 ÄCO2CH3 183-184 L j 7-1 00113 17 CH3 y || 3 7-C1 205-206 18 -CH2-CH2-CH3 d - 7-C1 177-178 19 0113 06115 7-C02CH3 145-147 20 0H3 zu 7-CF3 164-168 21 -CH2-CH3 t 8-C1 194-196 22 -CH2-CH3 zu 7-C1 194-196 23 (CH2)3 H3 a 7-G1 148-149 24 -C6H5 t 8-C1 203-204 N Beispiel R1 Rm Rn Fp. C 25 ¼ 7-Cl 190 C113 N - / CH3 N 26 -110 ~ CH3 4 7-C1 165-167 27 CH3 06115 7-COCH3 134-137 28 2 2 < 7-CF3 149-151 29 H3C-CO-O-C2H4 < 7-C1 196-198 30 H 4 7-CN 270-272 N02 31 HO-CH2-CH2-CH 4 7-C1 162-163 N02 32 zu11- 4 7-C1 182-183 The following end products were also obtained according to the process explained in more detail by the above examples: Example R1 Rm Rn Fp. 11 CH3 t O 7-C1 209-211 12 CH3 t N 7-C1 164-166 CH3 7-C1 225-227 13 0113 0113 7-01 225-227 14 0113 206-208 7-C1 206-208 15 3 t 7-C1 209-210 16. 3 ACO2CH3 183-184 L j 7-1 00113 17 CH3 y || 3 7-C1 205-206 18 -CH2-CH2-CH3 d-7-C1 177-178 19 0113 06115 7-C02CH3 145-147 20 0H3 to 7-CF3 164-168 21 -CH2-CH3 t 8-C1 194-196 22 -CH2-CH3 to 7-C1 194-196 23 (CH2) 3 H3 a 7-G1 148-149 24 -C6H5 t 8-C1 203-204 N Example R1 Rm Rn Fp. C 25 ¼ 7-Cl 190 C113 N - / CH3 N 26-110 ~ CH3 4 7-C1 165-167 27 CH3 06115 7-COCH3 134-137 28 2 2 <7-CF3 149-151 29 H3C-CO-O-C2H4 <7-C1 196-198 30 H 4 7-CN 270-272 N02 31 HO-CH2-CH2-CH4 7-C1 162-163 N02 32 to11- 4 7-C1 182-183

Claims (3)

P a t e n t a n s p r ü c h e Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aryl-111-1,5-benzodiazepin-2,4-dione, bestehend aus einer Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formeln worin R1 Wasserstoff, einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Acyloxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit 2 - 4 Kohlenstolfatomen substituiert ist, den Allylrest, den Cyclohexylrest, einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein- bis weifach durch die Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Halogenatom suustituiert sein kann oder den Benzylrest, R2 den Naphthyl-, Pyrimidinyl-, Thienyl- oder Pyridylrest, wobei der letztere gegebenenfalls durch eine Methylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, R3 Wasserstoff, die Trifluormethyl- oder Cyanogruppe, ein Halogenatom oder eine niedere Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff, die Trifluormethyl-, Cyano- oder Witrogruppe, ein Halogenatom oder eine niedere Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 die Cyano- oder eine niedere Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R6 die Cyano- oder Nitrogruppe oder eine niedere Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, die bedeutet R7 Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Aminodiphenyl- bzw. 2-Aminophenylheteroaryl-amin mit einem Nalonsäuredihalogenid umsetzt und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in l-Stellung alkyliert.A process for the preparation of new 5-aryl-111-1,5-benzodiazepine-2,4-diones, consisting of a group of compounds of the general formulas wherein R1 is hydrogen, a straight or branched alkyl radical with 1 - 4 carbon atoms, which is substituted by a hydroxy or acyloxy group, a dialkylamino group with 2 - 4 carbon atoms, the allyl radical, the cyclohexyl radical, a phenyl radical, which is optionally mono- to white Methyl or methoxy group or a halogen atom or the benzyl radical, R2 the naphthyl, pyrimidinyl, thienyl or pyridyl radical, the latter optionally being substituted by a methyl group or a halogen atom, R3 hydrogen, the trifluoromethyl or cyano group, a halogen atom or a lower acyl or alkoxycarbonyl group with 1 or 2 carbon atoms, R4 hydrogen, the trifluoromethyl, cyano or nitro group, a halogen atom or a lower acyl or alkoxycarbonyl group, R5 the cyano or a lower acyl or alkoxycarbonyl group, R6 the cyano or nitro group or a lower acyl or alkoxycarbonyl group which denotes R7 trifluoromethyl group or a halogen atom, characterized in that a 2-aminodiphenyl- or 2-aminophenylheteroarylamine is reacted with a nalonic acid dihalide and the compound thus obtained is optionally alkylated in the l-position. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion unter Zusatz einer tertiären organischen Base durchfUhrt.2. The method according to claim 1, characterized in that the The reaction is carried out with the addition of a tertiary organic base. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine nachtragliche Alkylierung unter Verwendung von Natriumhydrid oder Natriumamid durchführt.3. The method according to claim 1, characterized in that one performing post-alkylation using sodium hydride or sodium amide.
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YU34044B (en) 1978-10-31

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