DE2412076A1 - NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents
NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTIONInfo
- Publication number
- DE2412076A1 DE2412076A1 DE19742412076 DE2412076A DE2412076A1 DE 2412076 A1 DE2412076 A1 DE 2412076A1 DE 19742412076 DE19742412076 DE 19742412076 DE 2412076 A DE2412076 A DE 2412076A DE 2412076 A1 DE2412076 A1 DE 2412076A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- amino
- groups
- formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 ketomethylene compound Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=C(N)C2=C1 NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 2
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 19
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 19
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Cl ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHFKECPTBZZFBC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=CC=C1N NHFKECPTBZZFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102220576032 HLA class I histocompatibility antigen, B alpha chain_Q94S_mutation Human genes 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEPWCJHMSVABPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C(N)=C1 YEPWCJHMSVABPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZJWAGKRIOBSJHQ-NTSYASGDSA-N (z,12r)-1-butoxy-12-hydroxy-1-oxooctadec-9-ene-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCC ZJWAGKRIOBSJHQ-NTSYASGDSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBRKTYYNRVSN-UHFFFAOYSA-N 10-(aminomethyl)-9,10-dihydroanthracene-1,2-diol Chemical compound OC1=CC=C2C(CN)C3=CC=CC=C3CC2=C1O PKJBRKTYYNRVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZXGXVQWEUFULR-UHFFFAOYSA-N 2',4',5',7'-tetrabromofluorescein Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 AZXGXVQWEUFULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRJUYQOFOMFVQS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RRJUYQOFOMFVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIJMXNYIBHGP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-ethyl-5-nitrobenzoic acid Chemical compound CCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C(O)=O)=C1N ROGIJMXNYIBHGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGGAUWOOUUZMV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl 3-amino-4-methylbenzoate Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)OCCCl)C=C1N LBGGAUWOOUUZMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWRXATZJIMUAHA-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chloro-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(N)=C1 PWRXATZJIMUAHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1Cl DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INCJNDAQNPWMPZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=C(C(N)=O)C=C1N INCJNDAQNPWMPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNYWPSVGLQPXIZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-phenoxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 QNYWPSVGLQPXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAAQOLWUDNQFY-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1.NC1=CC=CC(Cl)=C1 QNAAQOLWUDNQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRKPCXYPIHAOFI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound [CH2]C1=CC=CC(N)=C1 FRKPCXYPIHAOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical class COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVDTXDMZBHZDCD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dichloro-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl RVDTXDMZBHZDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMLTZWMMSGXIMJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxy-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(S(=O)(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 MMLTZWMMSGXIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOUMWJZQJZHNIZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n,n-dimethylnaphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N(C)C)=CC=C(N)C2=C1 BOUMWJZQJZHNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OISQSDKFWKJEBA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 OISQSDKFWKJEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHORTNLNXNZNET-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(2-chlorophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1Cl PHORTNLNXNZNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJSUJOESWTGEX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(4-chlorophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 WLJSUJOESWTGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQZWZJXCFTDGI-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(N)C=C(C=C1)Br.BrC1=C(N)C=CC(=C1)Br Chemical compound BrC1=C(N)C=C(C=C1)Br.BrC1=C(N)C=CC(=C1)Br ZTQZWZJXCFTDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYOWQYUHGUMRPI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NS(=O)(=O)C=1C=C(C2=CC=CC=C2C1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NS(=O)(=O)C=1C=C(C2=CC=CC=C2C1)N BYOWQYUHGUMRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDKWLQNSCWECX-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N)C=CC(=C1)C.CC1=CC=C(N)C=C1 Chemical compound CC1=C(N)C=CC(=C1)C.CC1=CC=C(N)C=C1 CPDKWLQNSCWECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YISZJCSRQBNKRD-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(N)C=CC(=C1)[N+](=O)[O-].ClC1=CC(=C(N)C=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC1=C(N)C=CC(=C1)[N+](=O)[O-].ClC1=CC(=C(N)C=C1)[N+](=O)[O-] YISZJCSRQBNKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- RRDGQGVFVOBZNP-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=CC(=C1)C(=O)N)C.NC1=C(C=CC(=C1)C(=O)N)Cl Chemical compound NC1=C(C=CC(=C1)C(=O)N)C.NC1=C(C=CC(=C1)C(=O)N)Cl RRDGQGVFVOBZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKDBHOCXOBHEHB-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 Chemical compound NC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 JKDBHOCXOBHEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N meta-toluidine Natural products CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVFOICCGZVRLER-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-(phenylcarbamoyl)benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 SVFOICCGZVRLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PYSPQAXLYSCIOC-UHFFFAOYSA-N n-(10-formamidoanthracen-9-yl)formamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC=O)=C(C=CC=C3)C3=C(NC=O)C2=C1 PYSPQAXLYSCIOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Dr. F. Zumstafn sen. * Dr. E. A?sn™an Dr.R.KoeniCsb6rger - DIr'-' ;,-·κ- ^ ~<z Dr. F. Zumstafn Sr. * Dr. E. A? sn ™ to Dr.R.Koeni C sb6rger - DIr'- ';, - · κ - ^ ~ < z
ρ ο t a η ; - " .' .'i I t βρ ο ta η ; - ". '.'i I t β
8 Mönchen Z, L'rCjhuus-rr-Ca 4/111 8 Monks Z, L'rCjhuus-rr-Ca 4/111
Gase 3-8689/+
DEUTSCHLAND Gases 3-8689 / +
GERMANY
• Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung• New disazo pigments and processes too their manufacture
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Disazopigmenten der FormelIt has been found that new, valuable disazo pigments can be obtained the formula
-CONH-R3-NHCO-R2 -CONH-R 3 -NHCO-R 2
gelangt,arrives,
worin R1 einen aromatischen Rest, R2 einen Hydroxynaphtalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO-Gruppen in 1,2,3-Stellung stehen oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung, insbesondere einenwherein R 1 is an aromatic radical, R 2 is a hydroxynaphthalene radical in which the azo, hydroxy and -CO groups are in the 1,2,3-position or the radical of an enolized or enolizable ketomethylene compound, in particular one
409839/Q94S409839 / Q94S
CfBA-GEIGY AGCfBA-GEIGY AG
Acetonylidenrest und R^ einen 9,10-Diaminoanthracenrest bedeutet, wenn manAcetonylidene radical and R ^ a 9,10-diaminoanthracene radical means if you
a) ein Azofarbstoffcarbonsäurehalogenid der Formela) an azo dye carboxylic acid halide of the formula
R1-N=N-R2-COHaIR 1 -N = NR 2 -COHaI
mit einem 9,10-Diaminoanthracen im Mo!verhältnis 2:1 kondensiert, oderwith a 9,10-diaminoanthracene in the Mo! ratio 2: 1 condensed, or
b) eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines aromatischen Amins mit einer Verbindung der Formelb) a diazo or diazoamino compound of an aromatic amine with a compound of the formula
H-R2-CONH-R2-NHCOR2-HHR 2 -CONH-R 2 -NHCOR 2 -H
im Molverhältnis 2:1 kuppelt.couples in a molar ratio of 2: 1.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel Of particular interest are dyes of the formula
(Z1)(Z 1 )
l/nl / n
worin X und Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, Alkoxysulfonyl- oder Alkylsulfamoylgruppen, enthaltend 1-6 wherein X and Y, hydrogen or halogen atoms, nitro, cyano, carbamoyl or sulfamoyl groups, alkyl, alkoxy, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxysulfonyl or alkylsulfamoyl groups containing 1-6
409839/0945.409839/0945.
CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG
Kohlenstoffatome, gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder Trifluormethylgruppen substituierte Phenoxy-, Phenylsulfonyl-, Phenoxycarbonyl-, Benzoyl- oder Phenylsulfamoylgruppen und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome und X. ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyan- oder Nitrogruppe, Y-, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome und η die Zahl 1-2 bedeuten.Carbon atoms, optionally by halogen atoms, Alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms or trifluoromethyl groups substituted phenoxy, Phenylsulfonyl, phenoxycarbonyl, benzoyl or phenylsulfamoyl groups and Z represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl group containing 1-4 carbon atoms and X. a hydrogen or halogen atom, an alkoxy, cyano or nitro group, Y-, and Z, hydrogen or halogen atoms, alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms and η denotes the number 1-2.
Die den Carbonsäurehalogeniden zu Grunde liegenden Carbonsäuren erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Amins, insbesondere eines Arylamine, beispielsweise eines Aminobenzole oder Aminonaphthalins mit einer 2,3-Hydroxynaphthalincarbonsäure. The carboxylic acids on which the carboxylic acid halides are based is obtained by coupling the diazo compound of an amine, especially an arylamine, for example of an aminobenzenes or aminonaphthalene with a 2,3-hydroxynaphthoic acid.
Von besonderem Interesse als Diazokomponenten sind Aminobenzole der FormelAminobenzenes are of particular interest as diazo components the formula
worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt:wherein X, Y and Z have the meaning given. Examples are:
Anilin,Aniline,
2-, 3- oder 4-Chloranilin,2-, 3- or 4-chloroaniline,
4Q9839/094S4Q9839 / 094S
CIBA-GEIGYAG · - 4 -CIBA-GEIGYAG - 4 -
3,4-Dichloranilin, 2,3-Dichlo.r anilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, ' 2,4,6-Trichioranilin, 2-, 3- oder 4-I3romanilin 2,4-Dibromanilin 2,5-Dibromanilin 2-, 3- oder 4- Methylanilin 2,4-Dime thylanilin 2, 5-Diinethylanilin 2-Methyl-5-chloranilin 2-Methyl-4-chloranilin 2-Methyl-3-chloranilin 2-Chlor-5-trifluormethylanilin 2-, 3- oder 4 -Ni tr ο anilin.·:3,4-dichloroaniline, 2,3-dichloro.r aniline, 2,4-dichloroaniline, 2,5-dichloroaniline, 2,6-dichloroaniline, 2,4,5-trichloroaniline, ' 2,4,6-trichioraniline, 2-, 3- or 4-13romaniline 2,4-dibromaniline 2,5-dibromaniline, 2-, 3- or 4-methylaniline 2,4-Dimethylaniline, 2,5-Diinethylaniline 2-methyl-5-chloroaniline 2-methyl-4-chloroaniline 2-methyl-3-chloroaniline 2-chloro-5-trifluoromethylaniline 2-, 3- or 4 -Ni tr ο aniline.:
2,4-Mnitroanilin 3-Trifluormethylanilin 3,5-Bistrifluormethylanilin 4-Chlor-2.-trif luorme thylanilin 4-Chlor-2-nitroanilin 2-Chlor-4-nitroanilin2,4-mnitroaniline 3-trifluoromethylaniline 3,5-bistrifluoromethylaniline 4-chloro-2.-trifluoromethylaniline 4-chloro-2-nitroaniline 2-chloro-4-nitroaniline
A09839/0945A09839 / 0945
4-Methyl-2-nitroanilin 4-Methyl-3-nitroanilin 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin 2-Methy1-5-nitroanilin 2-Aethy1-5-nitroanilin 2-Methyl-4-nitroanilin 2-Nitro-4-trifluormethylanilin 4-Nitro-2-trifluormethylanilin 2- und 4-Methoxyanilin 3-Chlor-4-methoxyanilin 2-Nitro-4-methoxyanilin 2-Nitro-4-äthoxyanilin 2-Me thoxy-5-nitroanilin 2-Methoxy-5-chloranilin 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin 2-Methoxy-5-benzylsulfonylanilin 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin 2-Aethylsulfonyl-5-trifluormethylanilin 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenylather 2-Amino-4-trifluormethy1-diphenylether 2-Amino-4-chlor-diphenylather 2-Amino-2',4-dichlor-diphenyläther 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther 1-Aminobenzo1-2-carbonsäuren^ thylester 1-Aminobenzo1-2-carbonsäureäthylester l-Aminobenzol-^-chlor-S-carbonsäuremethylester4-methyl-2-nitroaniline 4-methyl-3-nitroaniline 2,4-dimethyl-3-nitroaniline, 2-methy1-5-nitroaniline 2-Ethy1-5-nitroaniline 2-methyl-4-nitroaniline 2-nitro-4-trifluoromethylaniline 4-nitro-2-trifluoromethylaniline 2- and 4-methoxyaniline 3-chloro-4-methoxyaniline 2-nitro-4-methoxyaniline 2-nitro-4-ethoxyaniline 2-methoxy-5-nitroaniline 2-methoxy-5-chloroaniline 2,5-dimethoxy-4-chloroaniline 2-methoxy-5-benzylsulfonylaniline 2-methoxy-5-trifluoromethylaniline 2-ethylsulfonyl-5-trifluoromethylaniline 2-amino-4-trifluoromethyl-4'-chlorodiphenyl ether 2-amino-4-trifluoromethyl-diphenyl ether 2-amino-4-chloro-diphenyl ether 2-amino-2 ', 4-dichloro-diphenyl ether 2-Amino-4,4'-dichloro-diphenyl ether, 1-aminobenzo1-2-carboxylic acid ^ thyl ester 1-aminobenzo1-2-carboxylic acid ethyl ester 1-aminobenzene - ^ - chloro-S-carboxylic acid methyl ester
409833/0946409833/0946
2-Amino-5-nitrobenzoesäureinethylGster l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäuremethyleater l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäuremethylamid 4-Methyl-3-aminobenzoesäureaiaid 4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid 2,4-Hichlor-5-aininobenzoesäureainid 4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid 4-Meth.yl-3-aciinobenzoesäure-2 '-clilor-S'-trifluorinethylanilid 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-.2', 5' -dichloranilid 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'~chlor~5'-carbomethoxyanilid 4-Chlor-3~aminobenzoesäure-3'-chloranilid 2,4-Dich.lor-5-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid 2,4-Dichlor-5-arainobenzoesäure-3 '-trifluorraethylanilid 2,4-Dichlor-5-aminobeazoGsönre-3'-chloranilid 5-Amino-4~iaethoxy-2-chlorbenzoesäure-3l-trifluormethylanilid 4-Meth.oxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2·,5'-dichloranilid 4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid 4-Meth.oxy-3-aminobensoesäure-3'-trifluorraethylanilid 4-Carbäthoxy-3-aniinobenzoesäure-2',5'-dichloranilid 4-Aminobenzoesäure-2',4'-dichlorphenylamid 4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluormethylphenylainid 4-Amino-3-methylbenzoesäure-3'-trifluormethylphenylamid 4-Amino-3-methylbenzoesäure-4 V-chlorphenylamid 4-Amino-3-nitrobenzoesäure-2',5'-dichlorphenylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäureamidEthyl 2-Amino-5-nitrobenzoic acid l-Amino ^ -methylbenzene-S-carboxylic acid methyl ester, l-Amino ^ -chlorobenzene-S-carboxylic acid methylamide, 4-methyl-3-aminobenzoic acid amide 4-chloro-3-aminobenzoic acid amide 2,4-dichloro-5-ainidobenzate 4-methoxy-3-aminobenzoic acid amide 4-meth.yl-3-aciinobenzoic acid-2'-chloro-S'-trifluoroethylanilide 4-chloro-3-aminobenzoic acid-.2 ', 5'-dichloroanilide 4-chloro-3-aminobenzoic acid- 2 '~ chloro ~ 5'-carbomethoxyanilide 4-chloro-3 ~ aminobenzoic acid-3'-chloroanilide 2,4-dichloro-5-aminobenzoic acid-2', 5'-dichloroanilide 2,4-dichloro-5-arainobenzoic acid- 3'-trifluorraethylanilide 2,4-dichloro-5-aminobeazoGsönre-3'-chloroanilide 5-amino-4-iaethoxy-2-chlorobenzoic acid-3 l -trifluoromethylanilide 4-meth.oxy-3-aminobenzoic acid-3'-chloroanilide 4- Methoxy-3-aminobenzoic acid-2 ·, 5'-dichloroanilide 4-carbomethoxy-3-aminobenzoic acid anilide 4-methoxy-3-aminobenzoic acid-3'-trifluoroethylanilide 4-carbethoxy-3-aniinobenzoic acid-2 ', 5'-dichloroanilide -Aminobenzoic acid-2 ', 4'-dichlorophenylamide 4-aminobenzoes acid-2'-chloro-5'-trifluoromethylphenylamide 4-amino-3-methylbenzoic acid-3'-trifluoromethylphenylamide 4-amino-3-methylbenzoic acid-4 V-chlorophenylamide 4-amino-3-nitrobenzoic acid-2 ', 5'-dichlorophenylamide l-aminobenzene-3-sulfonic acid amide
4Q9839/094S4Q9839 / 094S
l-Aminobenzol-3-sulfon3äuremethylamid l-Aminobenzol-3~sulfonsäureäthylaraid l-Aminobenzol-3-sulfonsäuredimethylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäurediäthylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäuremorpholid l-Aminobenzol-3-sulfonsäurepiperidid l-Aminqbenzol-4-sulfonsäureamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäuremethylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäureäthylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäuredimethylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäurediäthylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäurephenylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-IT-methyl-N-phenylamid l-Amino-2-chlorbenzül-4-sulfonsäureamid l-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäuremethylamid l-Aminö-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Amino-2-chlorbenzol-4~sulfonsäure~diäthylamid l-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure-phenylamid l-Amino-2-chlorbenzol-5~sulfonsäure-dimethylamid l-Amino-^-chlorbenzol-S-sulfonsäure-diäthylamid l-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure~morpholid l-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-phenylamid l-Amino-2,5-dichlorbenzpl-4-sulfonsäureaiQid l-Amino-2,5~dichlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid1-aminobenzene-3-sulfon3 acid methylamide 1-aminobenzene-3-sulfonic acid ethyl arid l-aminobenzene-3-sulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-3-sulfonic acid diethylamide 1-aminobenzene-3-sulfonic acid phenylamide 1-aminobenzene-3-sulfonic acid morpholide l-aminobenzene-3-sulfonic acid piperidide 1-amine-benzene-4-sulfonic acid amide 1-aminobenzene-4-sulfonic acid methylamide l-aminobenzene-4-sulfonic acid ethylamide l-aminobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-4-sulfonic acid diethylamide 1-aminobenzene-4-sulfonic acid phenylamide 1-aminobenzene-4-sulfonic acid-IT-methyl-N-phenylamide l-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid amide 1-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid methylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide l-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid-diethylamide l-amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid-phenylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid dimethylamide l-Amino - ^ - chlorobenzene-S-sulfonic acid diethylamide l-Amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid ~ morpholide l-amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid-phenylamide 1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid aiQide 1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide
409839/0945409839/0945
l-Amino-2,5-dichlorbenzol~4-sulfonsäure-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-salfonsäureaniid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäuremethylamid l-Amino-2-me thy lbenzol-5-sulfonsäu.re-dimethyl amid l-Aniino^-inethylbenzol^-sulfonsäure-phenylamid l-Amino^-inethylbenzol-S-sulfonsäure-piperidid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-benzylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-su.lfonsau.re -phenyl amid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-U-methyi-Ii-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2'-ehlorphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-chlorphenylamid l-AInino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2',4'-dichlorphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2'-methylphenylamid, l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-methylphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-methoxy-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4 f-chlor-2 '-methylphenylamid. l-Amino-2-methylbenzol-5-su.lfonsau.re-4 f-chlor-3 '-methylphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-3'-trifluormethylphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-su.lfonsau.re-4 '-chlor-2 '-methylphenylamid l-Amino-2-inethylbenzol-4-sulfonsäure-4 r-phenyl-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-diäthylamid l-AIrlino-3-Πlethylbenzol·-4-su.lfonsäure-dimethylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-phenylamid l-AElino-4-methylbenzol-5-sulfonsäureamidl-Amino-2,5-dichlorobenzene ~ 4-sulfonic acid-phenylamide, l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid aniide, l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid methylamide, l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid .re-dimethyl amide l-aniino ^ -inethylbenzene ^ -sulphonic acid-phenylamide l-amino-^ -inethylbenzene-S-sulphonic acid piperidide l-amino-2-methylbenzene-5-sulphonic acid-benzylamide l-amino-2-methylbenzene-5 -su.lfonsau.re -phenyl amide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-U-methyi-II-phenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-2'-chlorophenylamide l-amino-2- methylbenzene-5-sulphonic acid-4'-chlorophenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulphonic acid-2 ', 4'-dichlorophenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulphonic acid-2'-methylphenylamide, l-amino 2-methylbenzene-5-sulfonic acid-4'-methylphenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-4'-methoxy-phenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-4 f -chlor-2 '- methylphenylamide. l-Amino-2-methylbenzene-5-su.lfonsau.re-4 f -chlor-3'-methylphenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-3'-trifluoromethylphenylamide l-amino-2-methylbenzene-4 -su.lfonsau.re-4 '-chloro-2' -methylphenylamid l-amino-2-inethylbenzol-4-sulfonic acid 4-phenyl-phenylamide r l-amino-2-methylbenzene-4-sulfonic acid dimethylamide l-amino -2-methylbenzene-4-sulphonic acid diethylamide l-Alrlino-3-Πlethylbenzol · -4-su.lfonsäure-dimethylamide l-amino-2-methylbenzene-4-sulphonic acid-phenylamide l-AElino-4-methylbenzene-5-sulphonic acid amide
409839/094S409839 / 094S
70.01.33570.01.335
l-Amino-4-niethylbenzol-5-sulfonsäure-dimethylainid l-Amino-^-methoxybenzol^-sulf onsäure amid l-Amino^-methoxybenzol^-sulfonsaureinethylaiuid l-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-dim.ethylamidl-Amino-4-diethylbenzene-5-sulfonic acid dimethylamide l-Amino - ^ - methoxybenzene ^ -sulphonic acid amide l-Amino ^ -methoxybenzene ^ -sulfonsaureinethylaiuid 1-Amino-2-methoxybenzene-4-sulfonic acid dim.ethylamide
l-Amino-2-methQxybenzol-4~sulfonsäure-phenylamid l-Ainino-2-methoxybenzol-4-sulfon3äure-4'-methylphonylamid l~Amino^2-raethoxybenzol-5-sulfpnsäureamid l-Amino-2-meth.oxybenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid1-Amino-2-methoxybenzene-4-sulfonic acid phenylamide 1-Ainino-2-methoxybenzene-4-sulfonic acid-4'-methylphonylamide l ~ Amino ^ 2-raethoxybenzene-5-sulfpnäureamid l-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid dimethylamide
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-phenylamid
1-Amino- 2-meühoxybenzol- 5- sulf onsäure- diaethylamid
l-Amino--2-phenoxybenzol-'4-sulfonsäureamid
l-Amino-2~phenoxybenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid
l-Amino~2-phenoxybenzol-4-sulfonsäure-phenylamid
l-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäureamid l-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure-diinethylamid
l-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure-phenylaraid
l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäureamid l-Aminobenzol-2,4~disulfonsäuredimethylamid
l-Aminobenzol-2j 5-disulfonsäureamid
l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäuredimethylamid
l-Aminobenzol-2,5-di-sulfonsäurephenylamid
1-Aminonaphthalin
l-Amino-4-phenoxynaphthalin l-Amino-8-chlornaphthalin .1-Amino ^ -methoxybenzene-S-sulphonic acid-phenylamide 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulphonic acid-diaethylamide l-amino-2-phenoxybenzene-4-sulphonic acid amide l-amino-2-phenoxybenzene-4-sulphonic acid Dimethylamide 1-amino ~ 2-phenoxybenzene-4-sulfonic acid-phenylamide 1-amino-2-phenoxybenzene-5-sulfonic acid amide 1-amino-2-phenoxybenzene-5-sulfonic acid-diinethylamide 1-amino-2-phenoxybenzene-5-sulfonic acid -phenylaraid l-aminobenzene-2,4-disulfonic acid amide l-aminobenzene-2,4-disulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-2j 5-disulfonic acid amide l-aminobenzene-2,5-disulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-2,5-disulfonic acid phenylamide 1- Aminonaphthalene
l-amino-4-phenoxynaphthalene l-amino-8-chloronaphthalene.
l-Aminonaphthalin-3-sulfonsäure amid l-Aminonaphthalin-3-sulfonsäurernethylamid l-Aminonaphthalin-^-sulfonsäuredimethylamidl-aminonaphthalene-3-sulfonic acid amide 1-aminonaphthalene-3-sulfonic acid methylamide l-aminonaphthalene - ^ - sulfonic acid dimethylamide
409839/0945409839/0945
70.01.33570.01.335
- XO -- XO -
l-Aminonaphthalin-3-sulfonscäurephenylamid l-Aminonaphthalin~4-sulfansäureamid l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäureineth.ylamid l-Aminonaphthalin-4~sulfonsäuredimethylamid l-Aminonaph.thalin-4-sulfonsäurephenylämid l-Aminonaphthalin-5-sulJEOiisäureamid l-Aminonaphthalin~5-sulfonsäuredimethylaniid l-Aniinonaphthalin-5-sulfonsäurephenylamid l-AminorLaphthalin-6-sulfonsäureamid l-Aminonaphthalin-7~sulfonsäureamid 2-Aminonaphthalin1-aminonaphthalene-3-sulfonic acid phenylamide l-aminonaphthalene ~ 4-sulfanic acid amide 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid eth.ylamide 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid dimethylamide l-aminonaphthalene-4-sulfonic acid phenylaemide 1-aminonaphthalene-5-sulJEOiic acid amide l-aminonaphthalene ~ 5-sulfonic acid dimethyl aniide 1-aniinonaphthalene-5-sulfonic acid phenylamide l-aminorlaphthalene-6-sulfonic acid amide 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäureaniid a-Aminonaphthalin-S-sulfonsäuredimethylamid 2-Aminonaphthalin~5~sulfonsäurephenylamid 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäureamid 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäurephenylamid 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäiireamid 2-Aminonaphthalin~8-sulfonsäureamid 2-Aminonaphthalin-5>7-disulfonsäureamid 2-Aminonaphth.alin-6,8-disulfonsäureamid 1-Aminoanthrachinon2-aminonaphthalene-5-sulfonic acid aniide α-Aminonaphthalene-S-sulfonic acid dimethylamide 2-aminonaphthalene ~ 5 ~ sulfonic acid phenylamide 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid phenylamide 2-aminonaphthalene-7-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene ~ 8-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene-5> 7-disulfonic acid amide 2-aminonaphth.alin-6,8-disulfonic acid amide 1-aminoanthraquinone
2-Aminoanthrachinon.2-aminoanthraquinone.
4 0 9839/094S40 9839 / 094S
ClBA-GEIGY AG - IL -CLBA-GEIGY AG - IL -
Die erhaltenen AzofarbstoffcarbonsMuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Ha]-genide, z.B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphor oxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.The obtained azo dyestuff carbonsMur are with means treated, which are able to convert carboxylic acids into their Ha] -genides, e.g. the chlorides or bromides, especially with phosphorus halides such as phosphorus pentachloride or phosphorus trichloride or pentabromide, phosphorus oxyhalides and preferably with thionyl chloride.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.The treatment with such acid-halogenating agents is expedient in inert organic solvents, such as dimethylformamide, chlorobenzenes, e.g. mono- or dichlorobenzene, toluene, xylene or nitrobenzene, in the case of the last 5, optionally with the addition of dimethylformamide. In making the Carboxylic acid halides, it is usually expedient to use the azo compounds prepared in an aqueous medium first to dry or to free azeotropically of water by boiling in an organic solvent. This azeotropic drying can, if desired, be carried out immediately before the treatment with the acid-halogenating agents Funds are made.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurehalogenide werden mit einem 9,10-Diaminoanthracen, insbesondere einem solchen der FormelThe obtained azo dye carboxylic acid halides are with a 9,10-diaminoanthracene, especially one of the formula
409839/Q94S409839 / Q94S
worin Y^, Z^ und n die angegebene Bedeutung haben, kondensiert.where Y ^, Z ^ and n have the meaning given, condensed.
Als Beispiele sei in erster Linie das 9,10-Diaminoanthracen genannt, ferner 2-Chlor-9,10-diaminoanthracen 2,6-Dichlor-9,10-diaminoanthracen 2,7-Dichlor-9,10-diaminoanthracen 2-Methyl-9,10-diaminoanthracen 2,6-Dimethy1-9,10-diaminoanthracen 2,7-Dimethyl-9,10-diaminoanthracen 2-Methoxy-9,10-diaminoanthracen 5,6,7,e-Tetrachlor-9,10-diaminoanthracen.The main examples are 9,10-diaminoanthracene called, also 2-chloro-9,10-diaminoanthracene 2,6-dichloro-9,10-diaminoanthracene 2,7-dichloro-9,10-diaminoanthracene 2-methyl-9,10-diaminoanthracene 2,6-dimethyl 1-9,10-diaminoanthracene 2,7-dimethyl-9,10-diaminoanthracene 2-methoxy-9,10-diaminoanthracene 5,6,7, e-tetrachloro-9,10-diaminoanthracene.
Das 9,10-Diaminoanthracen stellt eine bekannte Verbindung dar, die nach B. Schiedt, Journal für prakt. Chemie (2) 157, 203 (1941) durch Umsetzen von Anthrachinon mit Formamid zum 9,10-Bis-formylamino-anthracen und Hydrolyse des letzteren leicht erhältlich ist.The 9,10-diaminoanthracene is a known compound which, according to B. Schiedt, Journal for Practical Chemistry (2) 157 , 203 (1941), by reacting anthraquinone with formamide to give 9,10-bis-formylamino-anthracene and hydrolysis the latter is readily available.
409839/0945409839/0945
Die substituierten Diaminoanthracene können auf analoge Weise erhalten werden.The substituted diaminoanthracenes can be obtained in an analogous manner.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und dem 9,10-Diaminoanthraeen wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.The condensation between the carboxylic acid halides of the type mentioned and the 9,10-diaminoanthraene is best carried out in an anhydrous medium. Under this condition it is generally surprising easily at temperatures that are in the boiling range of normal organic solvents such as toluene, Monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene, and the like. To speed up implementation an acid-binding agent such as anhydrous sodium acetate or pyridine is generally recommended to use. The dyes obtained are partly crystalline and partly amorphous and are mostly very good yield and pure condition. It is useful to use the acid chlorides obtained from the carboxylic acids to be deposited for the time being. In some cases, however, the acid chlorides can be deposited without damage can be dispensed with and the condensation immediately afterwards to the production of the carboxylic acid chlorides.
Nach Ausführungsform b) des erfindungsgemässen Verfahrens gelangt man zu den neuen Farbstoffen, wenn man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines aromatischenAccording to embodiment b) of the process according to the invention the new dyes are obtained by using a diazo or diazoamino compound of an aromatic one
409839/0945409839/0945
70.01.33570.01.335
Amins insbesondere eines solchen der Formel (II)Amine, in particular one of the formula (II)
mit einer Kupplungskomponente der Formelwith a coupling component of the formula
H-R2- CONH-R2-NHCOR2H
kuppelt.HR 2 - CONH-R 2 -NHCOR 2 H
clutch.
Dieses Verfahren ist besonders dann von Interesse,This procedure is of particular interest
wenn Kupplungskomponenten der Formelwhen coupling components of the formula
CH3COCH2CONH-R3-NHCOCH2COCh3 CH 3 COCH 2 CONH-R 3 -NHCOCH 2 COCh 3
worin R~ die angegebene Bedeutung hat, verwendet werden. Diese erhält man durch Umsetzung eines 9,10-Diaminoanthracens mit Diketen.in which R ~ has the meaning given, can be used. This is obtained by reacting a 9,10-diaminoanthracene with diketene.
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz frei-The coupling takes place by gradually adding the aqueous alkaline solution of the coupling component to the acidic one Solution of the diazonium salt instead. The amount of alkali hydroxide to be used to dissolve the coupling component is expediently dimensioned in such a way that it is necessary for the neutralization of the
409839/0945409839/0945
ClBA-GEIGY AG - 15 -CLBA-GEIGY AG - 15 -
werdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweck -mineral acid is sufficient. The clutch is purpose -
mässig bei einem ρ -Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der p„- ----- . *carried out moderately at a ρ value of 4 to 6. The p "- -----. *
Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Älkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,l'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol·, Dichiorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, ,wie Aceton, Aethylen, Glykolmonomethylather, Methyläthylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.The value is advantageously set by adding a buffer. The salts, for example, are used as buffers, in particular Alkaline salts of formic acid, phosphoric acid or, in particular, acetic acid are suitable. The alkaline solution the coupling component suitably contains a wetting, dispersing or emulsifying agent, for example an aralkyl sulfonate, such as dodecylbenzenesulfonate or the sodium salt of 1,1'-naphthylmethanesulfonic acid, polycondensation products of alkylene oxides, such as the product of the action of ethylene oxide on p-tert.-octylphenol, and also alkyl esters of sulforicinoleates, for example n-butyl sulforicinoleate. The dispersion of the coupling component can also advantageously be protective colloids, for example methyl cellulose or contain small amounts of inert organic solvents that are sparingly soluble or insoluble in water, for example optionally halogenated or nitrated aromatic hydrocarbons, such as benzene, Toluene, xylene, chlorobenzene, dichiorobenzenes or nitrobenzene, as well as aliphatic halogenated hydrocarbons such as tetrachlorohydrocarbons or trichlorethylene, also water-miscible organic solvents, such as acetone, ethylene, glycol monomethyl ether, methyl ethyl ketone, Methanol, ethanol or isopropanol.
409839/0945409839/0945
70.01.33570.01.335
CIBA-GEtGYAG - 16 -CIBA-GEtGYAG - 16 -
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchfuhren, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der MischdUse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des p„-Wertes der FlüssigkeitThe coupling can also advantageously be carried out in such a way that an acidic solution of the diazonium salt is used continuously combined with an alkaline solution of the coupling component in a mixing nozzle, with an immediate Coupling of the components takes place. It is important to ensure that the diazo component and coupling component present in equimolecular amounts in the mixing nozzle are, with a small excess of coupling component proves beneficial. The easiest way to do this is to check the p "value of the liquid
riri
in der MischdUse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der MischdUse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt .in the mixer nozzle. A strong turbulence between the two solutions must also be ensured in the mixing nozzle. The resulting dye dispersion becomes the mixing nozzle continuously withdrawn and the dye separated by filtration.
Man kann die Kupplung auch in der Weise durchführen, dass man anstelle einer Diazo- eine Diazoaminoverbindung verwendet, und die Kupplung mit einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls mit einem wässrig-organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure in der Wärme durchführt.The coupling can also be carried out in such a way that a diazoamino compound is used instead of a diazo compound, and the coupling with an organic solvent, optionally with an aqueous-organic solvent, preferably carried out in the presence of an acid in the heat.
409839/0945409839/0945
Schliesslich kann die Kupplung auch in der Weise vollzogen werden, dass man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetrigsäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Octylnitrit behandelt .Finally, the coupling can also be carried out in this way be that the amine to be diazotized with the coupling component in a molar ratio of 2: 1 in an organic Solvent suspended and with a diazotizing agent, in particular an ester of nitrous acid, treated as methyl, ethyl, butyl, amyl or octyl nitrite.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden» Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln bei Pigmenten, die auf dem wässerigen Kupplungsxtfeg erhalten werden, ist angezeigt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften der erhaltenen Pigmente.Thanks to their insolubility, the pigments obtained can isolated from the reaction mixtures by filtration »Since the by-products remain in solution, the pigments obtained are of excellent purity. Post-treatment with organic solvents for pigments obtained on the aqueous coupling text is displayed. Another advantage of the invention Process is the high yield, the favorable pigment form and the constancy of the properties of the pigments obtained.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Äethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oderThe new dyes are valuable pigments which, in finely divided form, are used for pigmenting high molecular weight organic material can be used, e.g. cellulose ethers and esters, such as ethyl cellulose, Nitrocellulose, cellulose acetate, cellulose butyrate, polyamides or polyurethanes or polyesters, natural Resins or synthetic resins such as polymerization resins or
409833/0945409833/0945
Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.Condensation resins, e.g. aminoplasts, especially urea and melamine-formaldehyde resins, alkyd resins, Phenoplasts, polycarbonates, polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, Polyacrylonitrile, polyacrylic acid ester, rubber, casein, silicone and silicone resins, individually or in mixtures.
Dabei spielt es Kerne Rolle, ob die erwähnten hoch-molekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.It plays a crucial role whether the mentioned high-molecular compounds as plastic masses, melts or in the form of spinning solutions, lacquers, paints or printing inks. Depending on the intended use it turns out to be advantageous to use the new pigments as toners or in the form of preparations.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus. Gegenüber den in der DT-PS 921.223 beschriebenen analogen Farbstoffen, die sich von 1,4-Diaminobenzol ableiten, zeichnen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe durch bessere Licht und Wetterechtheit aus.The dyeings obtained are characterized by excellent light, migration and weather fastness. Opposite to the analogous dyes described in DT-PS 921.223, which are derived from 1,4-diaminobenzene, draw the dyes according to the invention are distinguished by better light and weather fastness.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the examples below, the parts mean, unless otherwise stated, parts by weight, the Percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
409839/0945409839/0945
G - 19 -G - 19 -
18 Teile des Farbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotierten! 2,5-Dichloranilin auf 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden in 75 Volumenteilen o-Dichlorbenzol mit 7,5 Teilen Thionylchlorid während 3 Stunden auf 115° erwärmt. Das nach dem Erkalten in glänzenden roten Nadeln kristallisierte Farbstoffsäurechlorid wird abfiltriert, mit Benzol und anschliessend mit Petroläther gewaschen und im Vakuum bei 85° getrocknet. Man erhält 16,6 Teile des Säurechlorides, entsprechend 87,5 0L der Theorie. Der Schmelzpunkt des Säurechlorides beträgt 207 bis 210°.18 parts of the dye that is diazotized by coupling! 2,5-dichloroaniline on 2,3-hydroxynaphthoic acid is obtained in 75 parts by volume of o-dichlorobenzene with 7.5 parts of thionyl chloride at 115 ° for 3 hours. The dye acid chloride, which crystallizes in shiny red needles after cooling, is filtered off, washed with benzene and then with petroleum ether and dried in vacuo at 85 °. 16.6 parts of the acid chloride are obtained, corresponding to 87.5 0 l of theory. The melting point of the acid chloride is 207 to 210 °.
3,8 Teile des so erhaltenen Farbstoffsäurechlorides werden in 100 Volumenteilen o-Dichlorbenzol auf 100° erhitzt. Zu der entstandenen roten Lösung gibt man bei dieser Temperatur eine heisse Lösung von 1,05 Teilen 9,10-Diamino-anthracen in 100 Volumenteilen o-Dichlorbenzol und 2 Volumenteilen Pyridin zu. Man erwärmt unter Rlihren auf 140° und rlihrt während 17 Stunden bei dieser Temperatur. Man saugt das Produkt bei 120° ab, wäscht mit 120°igem o-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und heissem Wasser nach. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 60° erhält man 3,7 Teile, entsprechend 83 % der Theorie eines braunen Pigmentfarbstoffes der Formel3.8 parts of the dye acid chloride thus obtained are heated to 100 ° in 100 parts by volume of o-dichlorobenzene. A hot solution of 1.05 parts of 9,10-diamino-anthracene in 100 parts by volume of o-dichlorobenzene and 2 parts by volume of pyridine is added to the resulting red solution at this temperature. The mixture is heated to 140 ° with stirring and stirred at this temperature for 17 hours. The product is filtered off with suction at 120 ° and washed with 120 ° o-dichlorobenzene, cold methanol and hot water. After drying in vacuo at 60 °, 3.7 parts, corresponding to 83 % of theory, of a brown pigment of the formula are obtained
409839/0945409839/0945
Analyse:Analysis:
berechnet gefundencalculated found
C 64,4 H 3,15 N 9,4 % C 64,1 H 3,4 N 9,1 % C 64.4 H 3.15 N 9.4 % C 64.1 H 3.4 N 9.1 %
In Polyvinylchlorid eingewalzt, erhält man mit diesem Pigment orangestichig rote Färbungen von ausgezeichneter Migrations-, Licht- und Wetterechtheit.Rolled into polyvinyl chloride, orange-tinged red colorations of excellent quality are obtained with this pigment Migration, light and weather fastness.
Die folgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe, die auf dem angegebenen Wege hergestellt werden können, wenn man die Diazoverbindung der in der Kolonne I aufgeführten Amine auf die in Kolonne II angegebenen 2,3-Hydro· xynaphthoesäure kuppelt, die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren in ihre Säurechloride Überführt und diese mit den in der Kolonne III angegebenen Diaminen im Molverhältnis 2:1 kondensiert. Kolonne IV charakterisiert die Nuance der mit den Pigmenten gefärbten Polyvinylchloridfolie. ' -The following table contains other pigment dyes that can be produced in the specified way, if the diazo compound of the amines listed in column I is converted to the 2,3-hydro indicated in column II Xynaphthoic acid couples the azo dye carboxylic acids obtained Converted into their acid chlorides and these with the diamines specified in column III in a molar ratio 2: 1 condensed. Column IV characterizes the nuance of the polyvinyl chloride film colored with the pigments. '-
409833/0945409833/0945
70.01.33570.01.335
naphtho e s äur e2,3-hydroxy
naphtho es aur e
rotorange-
Red
nitro-anilin4-trifluoromethyl-2-
nitro-aniline
benzoesäuremethy1-
ester3-amino-4-methyl-
benzoic acid methyl
ester
benzoesäure-2'-
chloräthylester3-amino-4-methyl-
benzoic acid-2'-
chloroethyl ester
anilin2,3,4-trichloro
aniline
rotorange-
Red
säure -dime thy le s ter2-amino-terephthal
acid -dime thy le s ter
rotorange-
Red
anilin2-methyl-3-chloro
aniline
methylesterAnthranilic acid
methyl ester
orangeRed-
orange
methyl-anilin2-chloro-5-trifluoro-
methyl aniline
orangeRed-
orange
hydroxy-
naphtho e s äur e6-bromo-2,3-
hydroxy
naphtho es aur e
hydroxy-
naphthoesäure6-methoxy-2,3-
hydroxy
naphthoic acid
rotblue
Red
hy dr oxy-naph-
thoesäure6-nitro-2,3-
hy dr oxy-naph-
thoic acid
braunRed
Brown
naphthoe s äure2,3-hydroxy
naphthoic acid
anthracen2-methyl-9,10-diamino
anthracene
rotorange·
Red
benzoesäuremethyl-
ester3-amino-4-methyl-
benzoic acid methyl
ester
409839/094B409839 / 094B
70.01.33570.01.335
naphthoesäure2,3-hydroxy
naphthoic acid
diamino-
anthracen2-chloro-9.10-
diamino
anthracene
rotorange-
Red
chlor-9,10-di-
amino-anthra5,6,7,8-tetra
chlorine-9,10-di-
amino-anthra
rotorange-
Red
benzoesäure-(2T-
Chlor-5'trifluor-
methylanilid)4-Chior-3-amino-
benzoic acid (2 T -
Chlorine-5'trifluor-
methylanilide)
anthracen9,10 diamino
anthracene
orangeRed-
orange
anilin2,4,5-trichloro
aniline
anilin2-nitro-4-chloro
aniline
benzoesäure-(3f-
trifluormethyl-
anilid)4-methy1-3-amino-
benzoic acid (3 f -
trifluoromethyl
anilide)
lachsharp
laugh
benzoesäure-(2'-
Chlor-5'-trifluor-
methylanilid)4-methoxy-3-amino-
benzoic acid- (2'-
Chlorine-5'-trifluoro-
methylanilide)
rotviolet
Red
409839/0945409839/0945
6,7 Teile 2,5-Dichloranilin werden bei 20° in 36 Volumenteilen Eisessig gelöst und mit 11 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Die Temperatur steigt dabei auf 28°, wobei das Hydrochlorid der Base ausfällt. Man kühlt auf 5° ab, diazotiert bei dieser Temperatur mit 10,8 Volumenteilen 4 η Natriumnitrit-Lösung und filtriert die ■entstandene Diazolösung.6.7 parts of 2,5-dichloroaniline are at 20 ° in 36 parts by volume Dissolved glacial acetic acid and mixed with 11 parts by volume of concentrated hydrochloric acid. The temperature rises to 28 °, the hydrochloride of the base precipitating. It is cooled to 5 °, diazotized at this temperature with 10.8 parts by volume 4 η sodium nitrite solution and filtered the ■ resulting diazo solution.
7,5 Teile 9,lO-Bis-acetoacetylamino-anthracen werden in 30 Volumenteilen 50° warmem Wasser und 10 Volumenteilen 307o-iger wässriger Natriumhydroxydlösung gelöst. Nach Zugabe von 2 Teilen Kieselgur7.5 parts of 9, 10-bis-acetoacetylamino-anthracene are in Dissolved 30 parts by volume of 50 ° warm water and 10 parts by volume of 307 ° strength aqueous sodium hydroxide solution. After adding of 2 parts of diatomaceous earth
wird die erhaltene Suspension klar filtriert und der Rückstand mit 60 Volumenteilen Wasser nachgewaschen. Die so erhaltene klare gelbe Lösung wird bei 5° mit der Diazolösung tropferiweise versetzt. Es entsteht dabei ein gelber Niederschlag. Die erhaltene Suspension wird durch. Zugabe von 8 Volumenteilen 30%-iger wässriger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 5 eingestellt, während einer Stunde bei einer bis auf 20° steigenden Temperatur gerührt, im Laufe einer weiteren Stunde auf 75° erwärmt und heiss abgenutscht. Der Rückstand wird salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Manthe suspension obtained is filtered clear and the residue is washed with 60 parts by volume of water. The clear yellow solution thus obtained is treated dropwise at 5 ° with the diazo solution. It creates a yellow precipitate. The suspension obtained is through. Add 8 parts by volume of 30% aqueous sodium hydroxide solution adjusted to a pH of 5, for one hour at a temperature rising to 20 ° stirred, heated to 75 ° over the course of a further hour and suction filtered while hot. The residue becomes salt-free washed and dried in vacuo at 60 °. Man
409839/0945409839/0945
erhält 11,7 Teile, entsprechend 81% der Theorie eines ' gelben Pigmentfarbstoffes der Formelreceives 11.7 parts, corresponding to 81% of theory, of a yellow pigment of the formula
COCH3 Χ/ COCH3 j N=N- CH- CONR-^/VnHOC- CH- N=N-/"/?COCH 3 Χ / COCH 3 j N = N- CH- CONR - ^ / VnHOC- CH- N = N - / "/?
ClCl
Durch Nachbehandlung in Nitrobenzol (3 Stunden bei 180°) erhält man mit diesem Pigment, in Polyvinylchlorid eingewalzt, echte, gelborange Färbungen.Post-treatment in nitrobenzene (3 hours at 180 °) gives this pigment, rolled into polyvinyl chloride, real, yellow-orange colorations.
Analyse: Analysis :
berechnet: C 56,6 H 3,3 Cl 19,6 N 11,6 % gefunden: C 56,6 H 3,4 Cl 19,5 N 11,5 %calculated: C 56.6 H 3.3 Cl 19.6 N 11.6 % found: C 56.6 H 3.4 Cl 19.5 N 11.5%
Das 9,lO-Bis-acetoacetylamino-anthracen kann wie folgt dargestellt werden:The 9, 10-bis-acetoacetylamino-anthracene can be as follows being represented:
12,8 Teile 9,10-Diamino-anthracen werden in 100 Volumenteilen Eisessig verrlihrt, dann lässt man bei 42° unter starkem Rühren 11 Teile Diketen zufliessen. Man erhitzt in einer Stunde auf 95°, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur, lässt auf Raumtemperatur erkalten und filtriert den erhaltenen dicken Niederschlag ab. Das Produkt wird mit 40%—iger Essigsäure und dann mit kaltem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 16,2 Teile12.8 parts of 9,10-diamino-anthracene are in 100 parts by volume Glacial acetic acid is stirred in, then 11 parts of diketene are allowed to flow in at 42 ° with vigorous stirring. One heats up in one hour to 95 °, stirred for 1 hour at this temperature, allowed to cool to room temperature and filtered the thick precipitate obtained. The product is washed with 40% acetic acid and then with cold water. After drying, 16.2 parts are obtained
409839/0945409839/0945
(70% der Theorie) eines gelben Pulvers vom Schmelzpunkt Über 320°. Das so erhaltene 9,10-Bis-acetoacetylaminoanthracen kann noch durch Auflösen in verdünnten Alkalilaugen und Ausfällen aus den filtrierten alkalischen Lösungen mit Salzsäure gereinigt werden.(70% of theory) of a yellow powder from the melting point Over 320 °. The 9,10-bis-acetoacetylaminoanthracene thus obtained can still be achieved by dissolving in dilute alkaline solutions and precipitating out the filtered alkaline Solutions can be cleaned with hydrochloric acid.
Analyse: Analysis :
berechnet: C 70,2 H 5,4 N 7,4 % gefunden: C 69,6 H 5,4 N 7,5 %calculated: C 70.2 H 5.4 N 7.4% found: C 69.6 H 5.4 N 7.5%
409839/094S409839 / 094S
ciBA-GEiGYAG - 26 -ciBA-GEiGYAG - 26 -
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat
und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und
dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten
bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine orange gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
65 parts of stabilized polyvinyl chloride, 35 parts of dioctyl phthalate and 0.2 part of the dye obtained in Example 3 are stirred together and then on a two-roll calender for 7 minutes
rolled back and forth at 140 °. An orange-colored film of very good fastness to light and migration is obtained.
409839/0945409839/0945
ciBA-GEiGYAG · . - 27 -ciBA-GEiGYAG ·. - 27 -
iO g Titandioxyd und 2 g des nach. Beispiel· 3 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaidehydharz (50 % Festkörpergehalt), 8,8 g Aethyl·engl·ykol·mbnomethyl·äther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermahnen.iO g of titanium dioxide and 2 g of the after. Pigments produced in Example 3 are mixed with 88 g of a mixture of 26.4 g of coconut alkyd resin, 24.0 g of melamine-formaldehyde resin (50 % solids content), 8.8 g of ethyl englycol mbnomethyl ether and 28.8 g of xylene remind in a ball mill for 48 hours.
Wird dieser Lack auf eine Aiuminiumfoiie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei i20°C eingebrannt, dann erhäit man eine Orangel·ackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberiackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.If this lacquer is sprayed onto an aluminum film, 30 Pre-dried minutes at room temperature and then baked for 30 minutes at 120 ° C., then one obtains a Orange varnish, which is characterized by good color strength is characterized by a very good fastness to coating, light and weather.
0 983 9/09kS0 983 9/09 k p
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH388273 | 1973-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2412076A1 true DE2412076A1 (en) | 1974-09-26 |
Family
ID=4265518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742412076 Pending DE2412076A1 (en) | 1973-03-16 | 1974-03-13 | NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS49121843A (en) |
| DE (1) | DE2412076A1 (en) |
| FR (1) | FR2221495B1 (en) |
| GB (1) | GB1412924A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555567A (en) * | 1981-06-08 | 1985-11-26 | Ricoh Co., Ltd. | 2,6-Disazo anthraquinone compounds |
| US4656257A (en) * | 1982-10-08 | 1987-04-07 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compound having an anthraquinone nucleus |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE395917C (en) * | 1923-02-06 | 1924-05-24 | Griesheim Elektron Chem Fab | Process for the preparation of water-insoluble azo dyes |
| FR721952A (en) * | 1930-08-29 | 1932-03-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the production of new water-insoluble azo dyes |
-
1974
- 1974-03-13 DE DE19742412076 patent/DE2412076A1/en active Pending
- 1974-03-13 GB GB1113574A patent/GB1412924A/en not_active Expired
- 1974-03-15 FR FR7408889A patent/FR2221495B1/fr not_active Expired
- 1974-03-15 JP JP2987674A patent/JPS49121843A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555567A (en) * | 1981-06-08 | 1985-11-26 | Ricoh Co., Ltd. | 2,6-Disazo anthraquinone compounds |
| US4656257A (en) * | 1982-10-08 | 1987-04-07 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compound having an anthraquinone nucleus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS49121843A (en) | 1974-11-21 |
| GB1412924A (en) | 1975-11-05 |
| FR2221495A1 (en) | 1974-10-11 |
| FR2221495B1 (en) | 1976-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1768892B2 (en) | Disazo pigments and their uses | |
| DE2243999A1 (en) | NEW DISAZOPIGMENTS, PROCEDURES FOR THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DE1544453A1 (en) | Process for the production of disazo pigments | |
| DE2032601A1 (en) | New disazo pigments and processes for their production | |
| DE2244035B2 (en) | Disazo pigments, processes for their production and their use for pigmenting high molecular weight organic material | |
| DE2412076A1 (en) | NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION | |
| DE1817589A1 (en) | New water-insoluble azo compounds and processes for their production | |
| DE2145422C3 (en) | New disazo pigments | |
| DE1944344A1 (en) | New water-insoluble azo compounds and processes for their production | |
| DE2021326C3 (en) | New monoazo pigments and their uses | |
| DE1544459A1 (en) | Process for the production of disazo pigments | |
| DE2544568C3 (en) | Azo dyes free of sulfonic acid groups, process for their production and their use as pigments in paints, printing inks or plastics | |
| DE2812255A1 (en) | AZOMETHINE PIGMENTS | |
| DE1903649A1 (en) | New water-insoluble azo compounds and processes for their production | |
| CH497505A (en) | Azo pigment dyes for polsyiloxanes etc | |
| DE1816990A1 (en) | New azo pigments and processes for their production | |
| DE2430197A1 (en) | NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION | |
| DE2423028A1 (en) | NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION | |
| DE1544443A1 (en) | Process for the production of new monoazo dye pigments | |
| DE2758407A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AZOPIGMENTS | |
| DE1961159A1 (en) | New azo dye pigments and processes for their production | |
| DE1808017C3 (en) | Water-insoluble monoazo compounds, process for their preparation and their use as pigments | |
| DE1544438A1 (en) | Process for the production of new monoazo dye pigments | |
| DE1644090A1 (en) | Process for the production of new monoazo dye pigments | |
| DE1544462A1 (en) | Process for the production of new monoazo dye pigments |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |