DE3825043A1 - 3-Methylsulphonylpyrazolo[1.5-a]pyrimidinesulphonamides, processes for their preparation, and their use as herbicides, plant growth regulators and fungicides - Google Patents
3-Methylsulphonylpyrazolo[1.5-a]pyrimidinesulphonamides, processes for their preparation, and their use as herbicides, plant growth regulators and fungicidesInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2- sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider Wirkung.The invention relates to novel 3-methylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-2 Sulfonsäureamide, process for their preparation and their use as Agent with herbicidal, plant growth-regulating and fungicidal action.
Es ist bereits bekannt, daß Triazolo-pyrimidin-sulfonamide eine herbizide Wirkung besitzen (EP-Anmeldungen 01 42 152 und 01 50 974). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, beziehungsweise es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.It is already known that triazolo-pyrimidine-sulfonamides a herbicidal Have effect (EP applications 01 42 152 and 01 50 974). Frequently, however the herbicidal action of the known compounds is insufficient, or there are selectivity problems with appropriate herbicidal action in main agricultural crops.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.The object of the present invention is the provision of new compounds, which do not have these disadvantages and their biological properties are superior to the previously known compounds.
Es wurde nun gefunden, daß 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel IIt has now been found that 3-methylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonic acid amides the general formula I
in derin the
Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen FormelnAr is a phenyl, naphthyl, pyridyl or thienyl group of the general formulas
R¹, R², R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom,
einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden
durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-
C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl
substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen
ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy,
Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio,
C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-
Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich
oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder
C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom,
einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, eine Gruppe
R⁷-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-,
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe
R⁷-S(O) n -, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-(CH₂) n -, einen
Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten
Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder
Nitro substituierten Phenoxyrest.
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-, einen
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest,
einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein
Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der
Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest oder einen
durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest.
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein-
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-
C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest,
einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,
Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen
Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten
Phenylrest.
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein-
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-
C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein-
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-
C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe,
eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe und
n 0, 1 oder 2R¹, R², R³, R⁴ and R⁵, which may be identical or different, denote a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more times, identically or differently, by halogen, hydroxyl, halogeno-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₆alkyl, C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a mono- or polysubstituted, the same or variously substituted by halogen, hydroxy, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₂-C₆ Alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy, halogeno-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogeno-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₂-C₆-alkynyl radical, a halogen atom, a C₁-C₄-alkoxy radical, a halogeno-C₁-C ₄-alkoxy, a group R⁷-O-CO-, an aminocarbonyl R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyano group, a nitro group, a sulfur-containing group R⁷-S (O) n -, an acyl group R⁷-CO- , a group R⁷-O-CO- (CH₂) n -, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by C₁-C₄alkyl, halogen or nitro, a phenoxy radical or a phenoxy radical substituted by C₁-C₄alkyl, halogen or nitro.
R⁶ is a hydrogen atom, an acyl group R⁷-CO-, a group R⁷-O-CO-, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an alkali metal atom, a monovalent metal equivalent from the group of alkaline earth metals and other metals, an ammonium radical or a substituted by C₁-C₆-alkyl radical.
R⁷ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆ alkenyl radical, a mono- or polysubstituted, C₂-C₆-alkenyl radical which is monosubstituted or polysubstituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkynyl radical, a C₂-C₆ which is monosubstituted or polysubstituted identically or differently by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy -Alkinylrest, a phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, a phenyl radical or a halogen, nitro or C₁ C₄-alkyl substituted phenyl radical.
R⁸ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a mono- or polysubstituted or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₂-C₆-alkenyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical , a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₂-C₆-alkynyl,
R⁹ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a mono- or polysubstituted or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted C₂-C₆- Alkynyl radical, or
R⁸ and R⁹ together with the adjacent nitrogen atom, a pyrolidinyl group, a piperidino group or a morpholino and
n 0, 1 or 2
bedeuten, eine interessante herbizide, pflanzenwuchsregulierende und fungizide Wirkung zeigen.mean, an interesting herbicidal, plant growth regulating and fungicidal Show effects.
Der Begriff "Halogen" im Zusammenhang mit Alkyl, Alkinyl oder Phenyl bedeutet, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder mehrere Halogenatome ersetzt sind.The term "halogen" in connection with alkyl, alkynyl or phenyl means that one or more hydrogen atoms are replaced by one or more Halogen atoms are replaced.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod. The term "halogen" includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Als besonders wirksam haben sich solche 3-Methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel I erwiesen, bei denenParticularly effective are such 3-methylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] - pyrimidine-2-sulfonic acid amides of general formula I proved, in which
Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen FormelAr is a phenyl group of the general formula
R₁ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, einen Methylrest,
einen Trifluormethylrest, eine Nitrogruppe, einen Methoxyrest oder
einen Methoxycarbonylrest,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest und
R₆ ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Metalläquivalent oder eine C₁-C₄-
Acylgruppe,R₁ and R₅, which are the same or different, are a halogen atom, a methyl radical, a trifluoromethyl radical, a nitro group, a methoxy radical or a methoxycarbonyl radical,
R₂, R₃ and R₄, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl radical or a C₁-C₄ alkyl radical and
R₆ represents a hydrogen atom, a monovalent metal equivalent or a C₁-C₄ acyl group,
bedeuten.mean.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Beispiel hergestellt werden, indem manThe compounds of the general formula I according to the invention can be, for example be prepared by
-
A) Amine der allgemeinen Formel II
AR-NH-R¹⁰ (II)
in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₂-C₆-Alkinylrest bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der Formel III in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oderA) amines of general formula II AR-NH-R¹⁰ (II)
in which Ar has the meaning given under the general formula I and R¹⁰ represents a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical or a C₂-C₆-alkynyl radical, with a sulfonyl chloride of the formula III in a suitable solvent in the presence of an acid acceptor, or - B) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der Ar und R¹⁰ die unter der allgemeinen Formel II angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Diketon der Formel V in einem geeigneten, Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,B) a compound of general formula IV in which Ar and R¹⁰ have the meanings given under the general formula II, with a diketone of the formula V in a suitable solvent, if appropriate in the presence of a catalyst,
- C) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹¹ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit Verbindungen der allgemeinen Formel VIIR⁷-Hal (VII)oder der allgemeinen Formel VIIIR⁷-CO-Hal (VIII)in denen R₇ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, aber nicht für ein Wasserstoffatom steht, und Hal Chlor oder Brom bedeutet, oder der allgemeinen Formel IXR⁷-CO-O-CO-R⁷ (IX)in der R⁷ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt,C) a compound of general formula VI in which Ar has the meaning given under the general formula I and R¹¹ represents a hydrogen atom or a monovalent metal equivalent, with compounds of the general formula VIIR⁷-Hal (VII) or the general formula VIIIR⁷-CO-Hal (VIII) in which R₇ is under of general formula I, but not a hydrogen atom, and Hal is chlorine or bromine, or the general formula IXR⁷-CO-O-CO-R⁷ (IX) in which R⁷ has the meaning given under the general formula I. , in a suitable solvent,
- D) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der Ar, die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIM-Y (XI)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.D) a compound of general formula X. in the Ar, which has the meaning given under the general formula I, with a compound of the general formula XIM-Y (XI) in which M is a monovalent metal equivalent and Y is a hydrogen atom, a hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or amino group, reacted in a solvent.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden.The individual process variants are preferably in the presence of a Diluent performed. For this purpose, all opposite the reagents used inert solvent can be used.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlentstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen. Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol, Ester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxide und Sulfone, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.Examples of such solvents or diluents are Water, aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons, which may optionally be chlorinated, such as hexane, cyclohexane, Petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, Chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride and trichlorethylene. Ethers, such as diisopropyl ether, dibutyl ether, propylene oxide, dioxane and tetrahydrofuran, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles, such as Acetonitrile and propionitrile, alcohols, such as methanol, Ethanol, isopropanol, butanol and ethylene glycol, esters, such as Ethyl acetate and amyl acetate, acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, sulfoxides and sulfones such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and bases, such as pyridine.
Die Reaktionen werden vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches durchgeführt. Die Reaktionen lassen sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich sie auch bei erhöhtem beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt werden können.The reactions are preferably between room temperature and the boiling point carried out the respective reaction mixture. Leave the reactions perform at the pressure of the environment, albeit at elevated pressure or reduced pressure can be carried out.
Die Verfahrensvariante A) wird vorzugsweise in chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Dichlormethan oder Dichlorethan, in Anwesenheit eines Katalysators beziehungsweise Säureakzeptors durchgeführt. Beispiele hierfür sind tertiäre Amine, wie zum Beispiel Triethylamin, Diisopropylethylamin, N- Methylmorpholin, 4-Dimethylaminopyridin und Pyridin. Pyridin kann sowohl als Katalysator als auch als Lösungsmittel bei dieser Reaktion verwendet werden.Process variant A) is preferably in chlorinated hydrocarbons such as dichloromethane or dichloroethane, in the presence of a catalyst or acid acceptor performed. examples for this are tertiary amines, such as triethylamine, diisopropylethylamine, N- Methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine and pyridine. Pyridine can be both used as catalyst as well as solvent in this reaction become.
Die Verfahrensvariante B) wird bevorzugt in Gegenwart von Verdünnungsmitteln wie aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen, Ethern, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketonen, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrilen, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril, Estern, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Säureamiden, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxiden und Sulfonen, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid und Sulfolan, Basen, wie zum Beispiel Pyridin, und Säuren, wie zum Beispiel Essigsäure und Propionsäure und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt.Process variant B) is preferably in the presence of diluents such as aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons, each optionally chlorinated, such as hexane, Cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, Chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride and trichlorethylene, Ethers, such as diisopropyl ether, dibutyl ether, propylene oxide, dioxane and tetrahydrofuran, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles, such as Acetonitrile and propionitrile, esters, such as ethyl acetate and amyl acetate, acid amides, such as dimethylformamide and dimethylacetamide, Sulfoxides and sulfones, such as dimethylsulfoxide and sulfolane, bases, such as pyridine, and acids, such as Acetic acid and propionic acid and optionally in the presence of a catalyst carried out.
Die Verfahrensvariante C) wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in einem geeigneten Lösungsmittel mit Verbindungen der allgemeinen Formeln VII, VIII oder IX umsetzt, die in der Regel schwer löslichen anorganischen Salze abfiltriert und die gewünschten Verbindungen nach Abdampfen der Lösungsmittel erhält.The process variant C) is preferably carried out so that one Compound of general formula VI in a suitable solvent with Compounds of the general formulas VII, VIII or IX, which in the Typically, poorly soluble inorganic salts are filtered off and the desired Compounds obtained after evaporation of the solvent.
Die Verfahrensvariante D) wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel X in einem geeigneten Lösungsmittel mit einer Metallbase, wie einem Metallhydroxid, Metallhydrid, Metallalkyl oder Metallamid, umsetzt und die in der Regel schwerer löslichen Salze abfiltriert oder nach Abdampfen der Lösungsmittel erhält.The process variant D) is preferably carried out so that one Compound of general formula X in a suitable solvent with a metal base such as a metal hydroxide, metal hydride, metal alkyl or Metal amide, reacted and the usually sparingly soluble salts filtered off or after evaporation of the solvent.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion.The compounds of the invention prepared by the above-mentioned methods can be isolated from the reaction mixture by the usual methods be, for example by distilling off the solvent used at normal or reduced pressure, by precipitation with water or by extraction.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.An increased degree of purity can usually be determined by column chromatography Purification as well as by fractional distillation or crystallization to be obtained.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose Kristalle dar, die wenig löslich in Wasser und in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind.The compounds of the invention are generally colorless and odorless Crystals which are sparingly soluble in water and in aliphatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, pentane and cyclohexane, readily soluble in halogenated hydrocarbons, such as chloroform, methylene chloride and Carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene and xylene, ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, carbonitriles, such as acetonitrile, alcohols, such as methanol and ethanol, carboxylic acid amides, such as dimethylformamide, and sulfoxides such as dimethylsulfoxide, are.
Das Sulfonsäurechlorid der Formel III ist neu und läßt sich aus nach bekannten Verfahren darstellbarem 2-Benzylthio-3-methylsulfonyl-pyrazolo- [1,5a]pyrimidin der Formel XIIThe sulfonic acid chloride of the formula III is new and can be prepared according to known Processes of Representable 2-Benzylthio-3-methylsulfonyl-pyrazolo [1,5a] pyrimidine of the formula XII
durch Umsetzung mit Chlor in Wasser oder Wasser/Essigsäuregemischen herstellen.by reaction with chlorine in water or water / acetic acid mixtures.
Amine der allgemeinen Formel II sind zum Teil käuflich oder nach bekannten beziehungsweise in der Literatur beschriebenen Verfahren darstellbar.Amines of the general formula II are partly commercially available or known or in the literature described methods representable.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-, Ziergehölz-, Obst, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds of the invention show a good herbicidal activity broadleaf weeds and grasses. A selective use of the invention Active ingredients are possible in different cultures, for example in rape, beets, soybeans, cotton, rice, barley, wheat and other cereals. In this case, individual active substances are as selective herbicides in beets, Cotton, soy and cereals are particularly suitable. Likewise, the connections can for weed control in permanent crops, such as forestry, Ornamental, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, gum, Oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, and for selective weed control used in one-year crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:The compounds of the invention can be used, for example, in the following Plant genera are used:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapsis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania,
Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica,
Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus,
Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und
Apera.Dicotyledonous weeds of the genera Sinapsis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum.
Monocotyledonous weeds of the genera Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyrone, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ishamedum and Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf in Grenzen zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.The application rates vary depending on the application in pre- and post-emergence in limits between 0.001 to 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und als Krautabtötungsmittel verwendet werden. Sie beeinflussen auch das Pflanzenwachstum und können deshalb zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen eingesetzt werden. Einige dieser Wirkstoffe zeigen auch eine fungizide Wirkung.The active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants and be used as krautabtötungsmittel. They also affect plant growth and can therefore influence the growth of crops be used. Some of these active ingredients also show a fungicidal Effect.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12, 1987, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.The compounds of the invention may be used either alone, in admixture with each other or with other active ingredients. Possibly Other pesticides may vary according to the desired purpose can be added. If a widening of the spectrum of action is intended, other herbicides can also be added. For example, the herbicidally effective mixing partners are those Active substances described in Weed Abstracts, Vol. 12, 1987, under the title List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators are listed in Weed Abstracts ".
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the effective intensity and the speed of action can for Example by effect-enhancing additives, such as organic solvents, Wetting agents and oils are achieved. Such additives are therefore optional a reduction in drug dosage too.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt. Appropriately, the labeled active ingredients or mixtures thereof in Form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, Emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid Carriers or diluents and, if appropriate, adhesive, Wetting, emulsifying and / or dispersing agents applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic Hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, Dimethylsulfoxide, dimethylformamide, further mineral oil fractions and Vegetable oils.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Suitable solid carriers are minerals, for example bentonite, silica gel, Talc, kaolin, attapulgite, limestone, and herbal products, for Example flours.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfonate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Surfactants include, for example, calcium lignosulfonate, Polyethylene alkylphenyl ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, Phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfonates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of active substance (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, contain the Agent about 10 to 90 weight percent drug, about 90 to 10 weight percent liquid or solid carriers and optionally up to 20 weight percent surfactants.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The application of the funds can be done in the usual way, for example with water as carrier in Spritzbrühmengen about 100 to 1000 liters / ha. A Application of funds in the so-called low-volume and ultra-low-volume methods is just as possible as its application in the form of so-called microgranules.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- und Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird. The preparation of these preparations can be carried out in a manner known per se, for example, by grinding and mixing methods. If desired, can preparations of individual components also only briefly be mixed before use, as for example in the so-called Tankmixverfahren is carried out in practice.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:For the preparation of the various preparations, for example, the following components are used:
Die nachstehenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:The following examples describe the preparation of the invention Links:
0,65 g 5-Amino-4-methylsulfonyl-pyrazol-3-sulfonsäure-(2,6-dichloranilid) werden in 5 ml Ethanol mit 0,18 ml Acetylaceton 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird auf 0°C gekühlt. Das Produkt wird abgesaugt, mit Ether gewaschen und getrocknet.0.65 g of 5-amino-4-methylsulfonyl-pyrazole-3-sulfonic acid (2,6-dichloroanilide) are refluxed in 5 ml of ethanol with 0.18 ml of acetylacetone for 10 hours heated. The mixture is cooled to 0 ° C. The product is aspirated, with Ether washed and dried.
Ausbeute: 0,39 g = 51% der Theorie
Fp.: 226-230°CYield: 0.39 g = 51% of theory
Mp: 226-230 ° C
0,67 g 5-Amino-4-methylsulfonyl-pyrazol-3-sulfonsäure-(2,6-dichlor-3-methyl-anilid) werden in 5 ml Ethanol mit 0,2 ml Acetylaceton 3,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird auf 0°C gekühlt. Das Produkt wird abgesaugt, mit Ether gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert.0.67 g of 5-amino-4-methylsulfonyl-pyrazole-3-sulfonic acid (2,6-dichloro-3-methyl-anilide) are immersed in 5 ml of ethanol with 0.2 ml of acetylacetone for 3.5 hours Reflux heated. The mixture is cooled to 0 ° C. The product will filtered off, washed with ether and recrystallized from ethanol.
Ausbeute: 0,25 g = 32% der Theorie
Fp.: 221-225°CYield: 0.25 g = 32% of theory
Mp: 221-225 ° C
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples illustrate the applications of the invention Links.
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/ ha behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion oder Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigte drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Mais bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.In the greenhouse, the listed plant species were listed before emergence with the listed compound at a rate of 0.3 kg of active ingredient / ha treated. The compound was used for this purpose as an emulsion or Suspension sprayed with 500 liters of water / ha evenly over the plants. Here, three weeks after the treatment showed the invention Combine high crop selectivity in maize with excellent Action against the weeds.
In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:
0 = keine Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung0 = no damage
1 = 1- 24% damage
2 = 25-74% damage
3 = 75- 89% damage
4 = 90-100% damage
ZEAMX = Zea mays
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persicaZEAMX = Zea mays
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/ ha behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion oder Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigte zwei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Weizen und Mais bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.In the greenhouse, the listed plant species were after emergence with the listed compound at a rate of 0.3 kg of active ingredient / ha treated. The compound was used for this purpose as an emulsion or Suspension sprayed with 500 liters of water / ha evenly over the plants. Here, two weeks after the treatment showed the invention Combine high crop selectivity in wheat and corn with excellent Action against the weeds.
In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:
0 = keine Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung0 = no damage
1 = 1- 24% damage
2 = 25-74% damage
3 = 75- 89% damage
4 = 90-100% damage
TRZAX = Triticum aestivum
ZEAMX = Zea mays
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SEBEX = Sesbania exaltata
SOLSS = Solanum sp.
VIOSS = Viola sp.TRZAX = Triticum aestivum
ZEAMX = Zea mays
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
SEBEX = Sesbania exaltata
SOLSS = Solanum sp.
VIOSS = Viola sp.
Claims (8)
Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen Formeln R¹, R², R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen- C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆- Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, eine Gruppe R⁷-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R⁷-S(O) n -, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-(CH₂) n -, einen Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R⁷-CO-, eine Gruppe R⁷-O-CO-, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest oder einen durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest,
R⁷ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten Phenylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten.1. 3-Methylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonic acid amides of the general formula in the
Ar is a phenyl, naphthyl, pyridyl or thienyl group of the general formulas R¹, R², R³, R⁴ and R⁵, which may be identical or different, denote a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more times, identically or differently, by halogen, hydroxyl, halogeno-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₆alkyl, C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a mono- or polysubstituted, the same or different by halogen, hydroxy, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄ Alkylsulfonyl-substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy, halogeno-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogeno-C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₂-C₆-alkynyl, a halogen atom, a C₁-C₄-alkoxy, a a halogeno-C₁-C₄-alkoxy, a group R⁷-O-CO-, an aminocarbonyl R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyano group, a nitro group, a sulfur-containing group R⁷-S (O) n -, a Acyl group R⁷-CO-, a group R⁷-O-CO- (CH₂) n -, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro, a phenoxy radical or a by C₁-C₄-alkyl, halogen or Nitro substituted phenoxy radical,
R⁶ is a hydrogen atom, an acyl group R⁷-CO-, a group R⁷-O-CO-, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an alkali metal atom, a monovalent metal equivalent from the group of alkaline earth metals and other metals, an ammonium radical or an ammonium radical substituted by C₁-C₆-alkyl,
R⁷ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆ alkenyl radical, a mono- or polysubstituted, C₂-C₆-alkenyl radical which is monosubstituted or polysubstituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkynyl radical, a C₂-C₆ which is monosubstituted or polysubstituted identically or differently by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy -Alkinylrest, a phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, a phenyl radical or a halogen, nitro or C₁ C₄-alkyl substituted phenyl radical,
R⁸ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a mono- or polysubstituted or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted C₂-C₆- alkynyl,
R⁹ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a mono- or polysubstituted or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a mono- or polysubstituted by identical or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted C₂-C₆- Alkynyl radical, or
R⁸ and R⁹ together with the adjacent nitrogen atom, a pyrolidinyl group, a piperidino group or a morpholino and
n 0, 1 or 2
mean.
Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel R₁ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, einem Methylrest, einen Trifluormethylrest, eine Nitrogruppe, einen Methoxyrest oder einen Methoxyarbonylrest,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen C₁-C₄-Alkylrest und
R₆ ein Wasserstoffatom ein einwertiges Metalläquivalent oder eine C₁-C₄- Acylgruppe,
bedeuten.2. 3-methylsulfonyl-pyrazolo [1,5a] pyrimidine-2-sulfonic acid amides according to claim 1, characterized in that in the general formula I
Ar is a phenyl group of the general formula R₁ and R₅, which are identical or different, represent a halogen atom, a methyl radical, a trifluoromethyl radical, a nitro group, a methoxy radical or a methoxy-carbonyl radical,
R₂, R₃ and R₄, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl radical or a C₁-C₄ alkyl radical and
R₆ represents a hydrogen atom, a monovalent metal equivalent or a C₁-C₄ acyl group,
mean.
- A) Amine der allgemeinen Formel II, Ar-NH-R¹⁰ (II)in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₂-C₆-Alkinylrest bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der Formel III in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder
- B) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der Ar und R¹⁰ die unter der allgemeinen Formel II angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Diketon der Formel V in einem geeigneten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,
- c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der Ar die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R¹¹ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit Verbindungen der allgemeinen Formel VIIR⁷-Hal (VII)oder der allgemeinen Formel VIIIR⁷-CO-Hal (VIII)in denen R₇ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, aber nicht für ein Wasserstoffatom steht, und Hal Chlor oder Brom bedeutet, oder der allgemeinen Formel IXR⁷-CO-O-CO-R⁷ (IX)in der R⁷ die unter der allgemeinen Formel I genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt,
- D) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der Ar, die unter der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutungen hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIM-Y (XI)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.
- A) amines of general formula II, Ar-NH-R¹⁰ (II) in which Ar has the meaning given under general formula I and R¹⁰ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆ alkenyl radical or a C₂- C₆-alkynyl radical, with a sulfonic acid chloride of the formula III in a suitable solvent in the presence of an acid acceptor, or
- B) a compound of general formula IV in which Ar and R¹⁰ have the meanings given under the general formula II, with a diketone of the formula V in a suitable solvent, if appropriate in the presence of a catalyst,
- c) a compound of general formula VI in which Ar has the meaning given under the general formula I and R¹¹ represents a hydrogen atom or a monovalent metal equivalent, with compounds of the general formula VIIR⁷-Hal (VII) or the general formula VIIIR⁷-CO-Hal (VIII) in which R₇ is under of general formula I, but not a hydrogen atom, and Hal is chlorine or bromine, or the general formula IXR⁷-CO-O-CO-R⁷ (IX) in which R⁷ has the meaning given under the general formula I. , in a suitable solvent,
- D) a compound of general formula X. in the Ar, which has the meanings given under the general formula I, with a compound of the general formula XIM-Y (XI) in which M is a monovalent metal equivalent and Y is a hydrogen atom, a hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or amino group, reacted in a solvent.
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| DE19883825043 DE3825043A1 (en) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | 3-Methylsulphonylpyrazolo[1.5-a]pyrimidinesulphonamides, processes for their preparation, and their use as herbicides, plant growth regulators and fungicides |
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| WO1996035690A1 (en) * | 1995-05-09 | 1996-11-14 | Basf Aktiengesellschaft | PYRAZOLO-(1,5a)-PYRIMIDINES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE |
| EP0941994A1 (en) * | 1998-03-11 | 1999-09-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrazolopyrimidines and pyrazolotriazines with 5-HT6 receptor affinity |
| WO2006087120A3 (en) * | 2005-02-17 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidines |
-
1988
- 1988-07-20 DE DE19883825043 patent/DE3825043A1/en not_active Withdrawn
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| WO1996035690A1 (en) * | 1995-05-09 | 1996-11-14 | Basf Aktiengesellschaft | PYRAZOLO-(1,5a)-PYRIMIDINES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE |
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| US6194410B1 (en) | 1998-03-11 | 2001-02-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Pyrazolopyrimidine and pyrazolines and process for preparation thereof |
| CN1118468C (en) * | 1998-03-11 | 2003-08-20 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | Pyrazolopyrimidines and pyrazolotriazines |
| WO2006087120A3 (en) * | 2005-02-17 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidines |
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|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |