DE69832972T2

DE69832972T2 - Toilettenartikel enthaltend orthokarbonatriechstoffvorläufer

Info

Publication number: DE69832972T2
Application number: DE69832972T
Authority: DE
Inventors: Paul Joseph MORELLI; Scot Gregory MIRACLE; Nathan Ken PRICE; Montgomery Lon GRAY; David Kyle JONES
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 1997-04-24
Filing date: 1998-04-23
Publication date: 2006-09-07
Anticipated expiration: 2018-04-24
Also published as: SA98190699A; WO1998047995A1; ATE314453T1; AU7139198A; EP0977830B1; US6177389B1; DE69832972D1; EP0977830A1

Description

GEBIET DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft Orthocarbonat-Duftstoffvorläuferverbindungen, die in Körperpflegezusammensetzungen nützlich sind, um verlängerte Duftvorteile bereitzustellen. Die hierin beschriebenen Orthocarbonate sind in der Lage, Duftstoffrohmaterialien über einen verlängerten Zeitraum bereitzustellen, wobei sie Haut und Haar von Menschen einen verlängerten Duftvorteil bereitstellen.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Seit der Antike tragen Menschen Düfte und Duftstoffe auf ihre Haut auf. Ursprünglich wurden diese ästhetisch angenehmen Materialien gemeinhin in roher Form als Harze, Gummistoffe oder ätherische Öle aus natürlichen Quellen, inter alia Rinde, Wurzeln, Blättern und Früchten von einheimischen Pflanzen, isoliert. Diese Harze, Gummistoffe und Öle wurden direkt auf den Körper aufgetragen oder mit Wasser oder einem anderen Lösungsmittel, einschließlich in einigen Fällen Wein, verdünnt. Mit der Entwicklung der modernen Chemie wurden einzelne Bestandteile, die für die Geruchseigenschaften dieser Harze, Gummistoffe und Öle verantwortlich sind, isoliert und anschließend charakterisiert. Die Hersteller suchen jedoch weiterhin nach Materialien, die bei einem Auftragen auf menschliche Haut oder von Menschen verwendete Substrate und Oberflächen einen angenehmen Geruch oder Duft bereitstellen und diesen Geruch oder Duft für einen langen Zeitraum bewahren.
Es ist gut bekannt, dass Mischungen von Parfüm- oder Duftstoffrohmaterialien bei Anlagerung auf einem Substrat, wie Haut, mit der Zeit an Intensität verlieren und ihren Charakter ändern können, hauptsächlich aufgrund von Faktoren, wie differentieller Verdampfung und Penetration des Substrats. Es wurden viele Versuche unternommen, diese Nachteile zu minimieren, bislang jedoch ohne nen nenswerten Erfolg. Insbesondere wurden Versuche unternommen, die Diffusion zu verlängern sowie andere Eigenschaften von Duftstoffmaterialien zu verbessern, z. B. durch Erhöhen der Konzentration des Duftstoffrohmaterials oder durch Verwendung von Zusatzstoffen, wie Silikonen, Glycerin, Polyethylenglycolen und so weiter. Solche Zusätze waren jedoch nie dazu geeignet, die Langlebigkeit des Duftstoffgeruchs zu erhöhen.
Folglich bleibt in der Technik ein Bedarf an Duftstoffvorläuferverbindungen, die in Körperpflegeartikel einbezogen werden können, worin der „Duftstoffcharakter" auf eine Weise freigesetzt wird, die Duftlanglebigkeit bereitstellt.
STAND DER TECHNIK
Zusätzlich zu den vorstehend genannten Bezugsquellen betreffen die folgenden die Thematik von Duftstoffbestandteilen. US-A-3 923 700 beschreibt Parfümzusammensetzungen, die Titanat- oder Zirconatester von Parfümalkoholen oder -phenolen umfassen. US-Patent Nr. 5,378,468 Suffis, et al., erteilt am 3. Januar 1995; US-Patent Nr. 5,266,592, Grub et al., erteilt am 30. November 1993; US-Patent Nr. 5,081,111, Akimoto et al., erteilt am 14. Januar 1992; US-Patent Nr. 4,994,266, Wells, erteilt am 19. Februar 1991; US-Patent Nr. 4,524,018, Yemoto et al., erteilt am 18. Juni 1985; US-Patent Nr. 3,849,326, Jaggers et al., erteilt am 19. November 1974; US-Patent Nr. 3,779,932, Jaggers et al., erteilt am 18. Dezember 1973; JP 07-179,328, veröffentlicht am 18. Juli 1995; JP 05-230496, veröffentlicht am 7. September 1993; WO 96/38528, veröffentlicht am 5. Dezember 1996; WO 96/14827, veröffentlicht am 23. Mai 1996; WO 95/04809, veröffentlicht am 16. Februar 1995; und WO 95/16660, veröffentlicht am 22. Juni 1995. Außerdem sind P.M. Muller, D. Lamparsky Perfumes Art, Science, & Technology Blackie Academic & Professional, (New York 1994) und DATABASE XFIRE, Beilstein Informationssysteme GmbH, Frankfurt, BRN = 3488809, 15. März 1993, XP 002071866, relevant.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Gemäß der Erfindung werden Körperpflegezusammensetzungen, wie in Anspruch 1 definiert, bereitgestellt. Die vorliegende Erfindung erfüllt die vorstehend genannten Anforderungen insofern, als überraschend herausgefunden wurde, dass Orthocarbonate verwendet werden können, um Parfüm- und Duftstoffrohmaterialien zweckmäßig in „Körperpflegeartikeln", inter alia Deodorants, Talks, Lotionen und Shampoos, bereitzustellen. Die Orthocarbonate werden aus Duftstoffrohmaterialien gebildet. Zusätzlich zu den kurzfristigen angenehmen Geruchsvorteilen, die für gereinigte Oberflächen erzielt werden können, setzen die erfindungsgemäßen Orthocarbonate ihre Duftstoffrohmaterialien weiterhin bis zu mehrere Wochen lang, je nach der Struktur des Orthocarbonats, frei.
Die hierin beschriebenen Orthocarbonate umfassen Duftstoffrohmaterialien in einer stabilen, freisetzbaren Form.
Die vorliegende Erfindung betrifft Körperpflegezusammensetzungen zum Gebrauch auf menschlicher Haut und menschlichem Haar, die erhöhte Duftbewahrung und Duftlanglebigkeit aufweisen, umfassend das Duftbereitstellungssystem der vorliegenden Erfindung zusammen mit einem oder mehreren Trägern und Zusatzbestandteilen, wobei die Zusatzbestandteile ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Tensiden, Erweichungsmitteln, Bacteriziden, Geliermitteln, Trocknungsmitteln, Treibmitteln, Farbstoffen, Färbemitteln, Salbenbasen, Lanolin, Sonnenschutzmitteln, schweißhemmenden Mitteln, Mineralöl, Talk, Schleifmitteln, optischen Aufhellern, Phasenstabilisierungsmitteln, Absorbern, UV-Sonnenschutzmitteln und Mischungen davon.
Noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Orthocarbonat-Duftstoffvorläufermaterialien, die einen andauernden Duftvorteil für einen Artikel oder ein Substrat, inter alia Stoff, Haar oder menschliche Haut, haben. Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile werden für den Fach mann beim Lesen der folgenden ausführlichen Beschreibung und den beiliegenden Ansprüchen offensichtlich.
Alle hier verwendeten Prozentsätze, Verhältnisse und Proportionen sind auf Gewichtsbasis zu sehen, wenn nichts anderes angegeben ist. Alle Temperaturangaben erfolgen in Grad Celsius (°C), sofern nicht anders angegeben.
AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft Körperpflegezusammensetzungen, die Orthocarbonat-Duftstoffvorläuferverbindungen umfassen, die verlängerte Duftvorteile aufweisen. Die Orthocarbonate werden verwendet, um Körperpflegezusammensetzungen dieser verlängerten Duftvorteile bereitzustellen. Körperpflegezusammensetzungen bedeuten „Zusammensetzungen, die auf menschliche Haut, menschliches Haar oder feine Unterwäsche (d. h. feine Dessous), die inter alia Shampoos, Körperlotionen, Körpercremes, Sonnencremes (Sonnenschutzmittel), Salben, medizinischen Balsam und Kosmetika einschließen, aufgetragen werden". Außerdem sind die Orthocarbonate aufgrund ihrer verlängerten Freisetzungsprofile zum Gebrauch in Geräten oder Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Tiergerüchen geeignet.
Die Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer der vorliegenden Erfindung haben die allgemeine Formel:
worin R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander lineares, verzweigtes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl; lineares, verzweigtes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl; substituiertes oder unsubstituiertes cyclisches C₅-C₂₀-Alkyl; substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₂₀-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C₂-C₄₀-Alkylen oxy; substituiertes oder unsubstituiertes C₃-C₄₀-Alkylenoxyalkyl; substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₄₀-Alkylenaryl: substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₄₀-Aryloxy; substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₄₀-Alkylenoxyaryl sind; beliebige zwei R¹, R², R³ und R⁴ zusammengenommen werden, um einen Ring zu bilden, der von 5 bis 7 Atome aufweist, worin der Ring substituiert oder unsubstituiert ist; und Mischungen davon; mindestens eines von R¹, R², R³ oder R⁴ ein Duftstoffrohmaterial mit einem Molekulargewicht größer als oder gleich 100 g/Mol umfasst und vorzugsweise mindestens zwei der Einheiten R¹, R², R³ und R⁴ von einem Duftstoffrohmaterialalkohol abgeleitet sind, mehr bevorzugt mindestens drei der Einheiten R¹, R², R³ und R⁴ von einem Duftstoffrohmaterialalkohol abgeleitet sind, am meisten bevorzugt jedes R¹, R², R³ und R⁴ von einem oder mehreren Duftstoffrohmaterialalkoholen abgeleitet sind.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind substituierte oder unsubstituierte Alkylenoxyeinheiten als Einheiten mit folgender Formel definiert:
worin R⁵ Wasserstoff ist; R⁶ Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Mischungen davon ist; der Index x von 1 bis ungefähr 20 ist.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind substituierte oder unsubstituierte Alkylenoxyalkyleinheiten als Einheiten mit folgender Formel definiert:
worin R⁵ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und Mischungen davon ist; R⁶ Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Mischungen davon ist; der Index x von 1 bis ungefähr 20 ist und der Index y von 2 bis ungefähr 30 ist.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind substituierte oder unsubstituierte Alkylenaryleinheiten als Einheiten mit folgender Formel definiert:
worin R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitrilo, Halogen, Nitro, Carboxyl (-CHO; -CO₂H; -CO₂R'; -CONH₂; -CONHR'; -CONR'₂; worin R' lineares oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl ist), Amino, Alkylamino und Mischungen davon sind, p von 1 bis ungefähr 34 ist.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind substituierte oder unsubstituierte Aryloxyeinheiten als Einheiten mit folgender Formel definiert:
worin R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitrilo, Halogen, Nitro, Carboxyl (-CHO; -CO₂H; -CO₂R'; -CONH₂; -CONHR'; -CONR'₂; worin R' lineares oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl ist), Amino, Alkylamino und Mischungen davon sind.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind substituierte oder unsubstituierte Alkylenoxyaryleinheiten als Einheiten mit folgender Formel definiert:
worin R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitrilo, Halogen, Nitro, Carboxyl (-CHO; -CO₂H; -CO₂R'; -CONH₂; -CONHR'; -CONR'₂; worin R' lineares oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl ist), Amino, Alkylamino und Mischungen davon sind, q von 1 bis ungefähr 34 ist.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind substituierte oder unsubstituierte Oxyalkylenaryleinheiten als Einheiten mit folgender Formel definiert:
worin R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitrilo, Halogen, Nitro, Carboxyl (-CHO; -CO₂H; -CO₂R'; -CONH₂; -CONHR'; -CONR'₂; worin R' lineares oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl ist), Amino, Alkylamino und Mischungen davon sind, w von 1 bis ungefähr 34 ist.
Nicht einschränkende Beispiele für R¹, R², R³ und R⁴ sind Methyl, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-methyl (Floralol), 2,4-Dimethylcyclohexanmethyl (Dihydrofloralol), 5,6-Dimethyl-1-methylethenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2- methyl (Arbozol), 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-methyl (Isocyclogeranyl), 4-(1-Methylethyl)cyclohexylmethyl (Mayol), α-3,3-Trimethyl-2-norboranylmethyl, 1,1-Dimethyl-1-(4-methylcyclohex-3-enyl)methyl, Ethyl, 2-Phenylethyl, 2-Cyclohexylethyl, 2-(o-Methylphenyl)ethyl, 2-(m-Methylphenyl)ethyl, 2-(p-Methylphenyl)ethyl, 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-ethyl (Nopyl), 2-(4-Methylphenoxy)ethyl, 3,3-Dimethyl-Δ²-β-norbornanylethyl, 2-Methyl-2-cyclohexylethyl, 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethyl, 1-Phenyl-1-hydroxyethyl, 1,1-Dimethyl-2-phenylethyl, 1,1-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)ethyl, Propyl, 1-Phenylpropyl, 3-Phenylpropyl, 2-Phenylpropyl (hydrotroper Alkohol), 2-(Cyclododecyl)-propan-1-yl (Hydroxyambran), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-1-yl (Majantol), 2-Methyl-3-phenylpropyl, 3-Phenyl-2-propen-1-yl (Zimtalkohol), 2-Methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl (Methylzimtalkohol), α-n-Pentyl-3-phenyl-2-propen-1-yl (α-Amylzimtalkohol), Ethyl-3-hydroxy-3-phenylpropionat, 2-(4-Methylphenyl)-2-propyl, Butyl, 3-Methylbutyl, 3-(4-Methylcyclohex-3-en)butyl, 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)butyl, 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)-2-buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-1-yl, 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-yl, 3-Hydroxy-2-butanon, Ethyl-3-hydroxybutyrat, 4-Phenyl-3-buten-2-yl, 2-Methyl-4-phenylbutan-2-yl, 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-on, 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-on, Pentyl, cis-3-Pentenyl, 3-Methylpentyl, 3-Methyl-3-penten-1-yl, 2-Methyl-4-phenylpentyl (Pamplefleur), 3-Methyl-5-phenylpentyl (Phenoxanyl), 2-Methyl-5-phenylpentyl, 2-Methyl-5-(2,3-dimethyltricyclo-[2.2.1.0(2,6)]hept-3-yl)-2-penten-1-yl (Santalyl), 4-Methyl-1-phenyl-2-pentyl, (1-Methyl-bicyclo[2.1.1]hepten-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-yl, 3-Methyl-1-phenylpent-3-yl, 1,2-Dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclopent-1-yl, 2-Isopropyl-4-methyl-2-hexenyl, cis-3-Hexen-1-yl, trans-2-Hexen-1-yl, 2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl (Lavandulyl), 2-Ethyl-2-prenyl-3-hexenyl (Silwanol), 2-Ethylhexyl, 1-Hydroxymethyl-4-isopropenyl-1-cyclohexenyl (Dihydrocuminyl), 1-Methyl-4-isopropenylcyclohex-6-en-2-yl (Carvenyl), 6-Methyl-3-isopropenylcyclohex-1-yl, 1-Methyl-4-isopropenylcyclohex-3-yl, 4- Isopropyl-1-methylcyclohex-3-yl, 4-tert-Butylcyclohexyl, 2-tert-Butylcyclohexyl, 2-tert-Butyl-4-methylcyclohexyl, 4-Isopropylcyclohexyl, 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-yl, 2-(5,6,6-Trimethyl-2-norbornyl)cyclohexyl, Isobornylcyclohexyl, 3,3,5-Trimethylcyclohexyl, 1-Methyl-4-isopropylcyclohex-3-yl (Menthol), 1,2-Dimethyl-3-(1-methylethyl)cyclohexan-1-yl, Heptyl, 2,4-Dimethylhept-1-yl, 2,4-Dimethyl-2,6-heptandienyl, 6,6-Dimethyl-2-oxymethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl (Myrtenyl), 4-Methyl-2,4-heptadien-1-yl, 3,4,5,6,6-Pentamethyl-2-heptyl, 3,6-Dimethyl-3-vinyl-5-hepten-2-yl, 6,6-Dimethyl-3-hydroxy-2-methylenbicyclo[3.1.1]-heptyl, 1,7,7-Trimethylbicyclo-[2.2.1]hept-2-yl, 2,6-Dimethylhept-2-yl, 2,6,6-Trimethylbicyclo[1.3.3]hept-2-yl, Octyl, 2-Octenyl, 2-Methyloctan-2-yl, 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-yl (Myrcenyl), 7-Methyloctan-1-yl, 3,7-Dimethyl-6-octenyl, 3,7-Dimethyl-7-octenyl, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-yl (Citronellyl), 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl (Geranyl), 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl (Neryl), 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-yl (Linalyl), 3,7-Dimethyloctan-1-yl (Pelagryl), 3,7-Dimethyloctan-3-yl (Tetrahydrolinalyl), 2,4-Octadien-1-yl, 3,7-Dimethyl-6-octen-3-yl, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-yl, 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-yl, 4,7-Dimethyl-4-vinyl-6-octen-3-yl, 3-Methyloctan-3-yl, 2,6-Dimethyloctan-2-yl, 2,6-Dimethyloctan-3-yl, 3,6-Dimethyloctan-3-yl, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-yl, 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-yl (Mugyl), 3-Methyl-1-octen-3-yl, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanalyl, 3-Nonyl, 6,8-Dimethylnonan-2-yl, 3-(Hydroxymethyl)-2-nonanon, 2-Nonen-1-yl, 2,4-Nonadien-1-yl, 2,6-Nonadien-1-yl, cis-6-Nonen-1-yl, 3,7-Dimethyl-1,6-nonadien-3-yl, Decyl, 9-Decenyl, 2-Benzyl-M-dioxa-5-yl, 2-Decen-1-yl, 2,4-Decadien-1-yl, 4-Methyl-3-decen-5-yl, 3,7,9-Trimethyl-1,6-decadien-3-yl (Isobutyllinallyl), Undecyl, 2-Undecen-1-yl, 10-Undecen-1-yl, 2-Dodecen-1-yl, 2,4-Dodecadien-1-yl, 2,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl (Farnesyl), 3,7,11-Trimethyl-1,6,10,-dodecatrien-3-yl, 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-yl (Phytyl), 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-yl (Isophytol), Benzyl, p-Methoxybenzyl (Anisyl), para-Cymen-7-yl (Cuminyl), 4-Methylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 2-(Methyl)carboxy-1-hydroxyphenyl, 2-(Benzyl)carboxy- 1-hydroxyphenyl, 2-(cis-3-hexenyl)-carboxy-1-hydroxyphenyl, 2-(n-Pentyl)carboxy-1-hydroxyphenyl, 2-(2-Phenylethyl)carboxy-1-hydroxyphenyl, 2-(n-Hexyl)carboxy-1-hydroxyphenyl, 2-Methyl-5-isopropyl-1-hydroxyphenyl, 4-Ethyl-2-methoxyphenyl, 4-Allyl-2-methoxy-1-hydroxyphenyl (Eugenyl), 2-Methoxy-4-(1-propenyl)-1-hydroxyphenyl (Isoeugenyl), 4-Allyl-2,6-dimethoxy-1-hydroxyphenyl, 4-tert-Butyl-1-hydroxyphenyl, 2-Ethoxy-4-methyl-1-hydroxyphenyl, 2-Methyl-4-vinyl-1-hydroxyphenyl, 2-Isopropyl-5-methyl-1-hydroxyphenyl (Thymyl), 2-(Isopentyl)-carboxy-1-hydroxyphenyl, 2-(Ethyl)carboxy-1-hydroxyphenyl, 6-(Methyl)carboxy-2,5-dimethyl-1,3-dihydroxyphenyl, 5-Methoxy-3-methyl-1-hydroxyphenyl, 2-tert-Butyl-4-methyl-1-hydroxyphenyl, 1-Ethoxy-2-hydroxy-4-propenylphenyl, 4-Methyl-1-hydroxyphenyl, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Decahydro-2-naphthyl, 2,5,5-Trimethyloctahydro-2-naphthyl, 1,3,3-Trimethyl-2-norbornyl (Fenchyl), 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2,4-dimethyl-4,7-methano-1H-inden-5-yl, 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3,4-dimethyl-4,7-methan-1H-inden-5-yl, 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuranyl, β-Caryophyllenyl und Mischungen davon.
Bevorzugte R¹, R², R³ und R⁴ sind 4-(1-Methylethyl)cyclohexanmethyl (Mayol), 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-ylmethyl (Floralol), 2,4-Dimethylcyclohex-1-ylmethyl (Dihydrofloralol), 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ylmethyl (Isocyclogeraniol), 2-Phenylethyl, 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethyl (Mugetanol), 2-(o-Methylphenyl)ethyl, 2-(m-Methylphenyl)ethyl, 2-(p-Methylphenyl)ethyl, 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-2-yl (Majantol), 3-Phenyl-2-propen-1-yl (Zimtalkohol), 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-yl (Santalaire), 3-Methyl-5-phenylpentan-1-yl (Phenoxanol), 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-yl (Ebanol), 2-Methyl-4-phenylpentan-1-yl (Pamplefleur), cis-3-Hexen-1-yl, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-yl (Citronellol), 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl (Geraniol, Nerol oder Mischungen davon), 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-2-yl (Osyrol), 6,8-Dimethylnonan-2-ol, cis-6- Nonen-1-yl, 2,6-Nonadien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-yl (Undecavertol), Benzyl, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenyl (Isoeugenol), 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenyl (Eugenol), 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (Vanillin) und Mischungen davon.
Die Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer der vorliegenden Erfindung unterliegen der Hydrolyse nach folgendem Schema:
und setzen darin ein Äquivalent eines Carbonat-Duftstoffvorläufers und zwei Äquivalente eines oder mehrerer Duftstoffrohmaterialien frei.
Zusätzlich zur Freisetzung zweier Äquivalente von Alkohol durch das vorstehend dargestellte Schema können die Carbonat-Duftstoffvorläufermaterialien, die von den Orthocarbonaten freigesetzt werden, mit der Hydrolyse fortfahren und ferner zwei Äquivalente eines oder mehrerer Duftstoffrohmaterial-Alkohole nach dem folgenden Schema freisetzen:
wobei bis zu vier Äquivalente von Duftstoffrohmaterial-Alkohol pro Äquivalent bereitgestellten Orthocarbonats bereitgestellt werden. Der Carbonat-Duftstoffvorläufer, der von dem Orthocarbonat freigesetzt wird, kann zusätzlich dazu, dass er ein Duftstoffvorläufer ist, auch selbst ein Duftstoffrohmaterial sein, vorzugsweise dient das freigesetzte Carbonat als Duftstoffrohmaterial. Ein Orthocarbonat, das vier verschiedene Duftstoffrohmaterialien umfasst, setzt immer ein Carbonat frei, das ein Pro-Akkord ist (hydrolysiert, um einen binären Akkord freizusetzen) zusätzlich zu jeglichen weiteren Dufteigenschaften, die dem Carbonat zuzuschreiben sind.
Die Alkohole, die von den Orthocarbonat-Duftstoffvorläufern der vorliegenden Erfindung freigesetzt werden, können „Duftstoffrohmaterial-Alkohole", adstringente Alkohole, desinfizierende Alkohole oder Träger-Alkohole sein. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind „Duftstoffrohmaterial-Alkohole" hierin als „Alkohol mit einem Molekulargewicht größer als oder gleich 100 g/Mol und die bei alleiniger Verwendung oder in Kombination mit anderen Duftstoffrohmaterial-Alkoholen einen generell angenehmen Geruch aufweisen" definiert.
Nicht einschränkende Beispiele für Alkohole, die von den Orthocarbonat-Duftstoffvorläufern der vorliegenden Erfindung zweckmäßig freigesetzt werden können, sind Methanol, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-methanol (Floralol), 2,4-Dimethylcyclohexanmethanol (Dihydrofloralol), 5,6-Dimethyl-1-methylethenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-methanol (Arbozol), 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-methanol (Isocyclogeraniol), 4-(1-Methylethyl)cyclohexanmethanol (Mayol), α-3,3-Trimethyl-2-norboranmethanol, 1,1-Dimethyl-1-(4-methylcyclohex-3-enyl)methanol, Ethanol, 2-Phenylethanol, 2-Cyclohexylethanol, 2-(o-Methylphenyl)ethanol, 2-(m-Methylphenyl)ethanol, 2-(p-Methylphenyl)ethanol, 6,6-Dimethylbicyclo-[3.1.1]hept-2-en-2-ethanol (Nopol), 2-(4-Methylphenoxy)ethanol, 3,3-Dimethyl-Δ²-β-norbornanethanol, 2-Methyl-2-cyclohexylethanol, 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol, 1-Phenylethanol, 1,1-Dimethyl-2-phenylethanol, 1,1-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)ethanol, n-Propanol, 2-Propanol, 1-Phenylpropanol, 3-Phenylpropanol, 2-Phenylpropanol (hydrotroper Alkohol), 2-(Cyclododecyl)propan-1-ol (Hydroxyambran), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol (Majantol), 2-Methyl-3-phenylpropanol, 3-Phenyl-2-propen-1-ol(Zimtalkohol), 2-Methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol (Methylzimtalkohol), α-n-Pentyl-3-phenyl-2-propen-1-ol(α-Amylzimtalkohol), Ethyl-3-hydroxy-3-phenylpropionat, 2-(4-Methylphenyl)-2-propanol, n-Butanol, 2-Butanol, 3-Methylbutanol, 3-(4-Methylcyclohex-3-en) butanol, 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)butanol, 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-2-buten-1-ol, 3-Methyl-2-buten-1-ol, 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol, 3-Hydroxy-2-butanon, Ethyl-3-hydroxybutyrat, 4-Phenyl-3-buten-2-ol, 2-Methyl-4-phenylbutan-2-ol, 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-on, 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-on, Pentanol, cis-3-Pentenol, 3-Methylpentanol, 3-Methyl-3-penten-1-ol, 2-Methyl-4-phenylpentanol (Pamplefleur), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), 2-Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-5-(2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0(2,6)]hept-3-yl)-2-penten-1-ol (Santalol), 4-Methyl-1-phenyl-2-pentanol, (1-Methyl-bicyclo[2.1.1]hepten-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol, 3-Methyl-1-phenylpentan-3-ol, 1,2-Dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclopentan-1-ol, 2-Isopropyl-5-methyl-2-hexenol, cis-3-Hexen-1-ol, trans-2-Hexen-1-ol, 2-Isoproenyl-4-methyl-4-hexen-1-ol(Lavandulol), 2-Ethyl-2-prenyl-3-hexenol, 1-Hydroxymethyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen (Dihydrocuminylalkohol), 1-Methyl-4-isopropenylcyclohex-6-en-2-ol (Carvenol), 6-Methyl-3-isopropenylcyclohexan-1-ol, 1-Methyl-4-isopropenylcyclohexan-3-ol, 4-Isopropyl-1-methylcyclohexan-3-ol, 4-tert-Butylcyclohexanol, 2-tert-Butylcyclohexanol, 2-tert-Butyl-4-methylcyclohexanol, 4-Isopropylcyclohexanol, 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-ol, 2-(5,6,6-Trimethyl-2-norbornyl)cyclohexanol, Isobornylcyclohexanol, 3,3,5-Trimethylcyclohexanol, 1-Methyl-4-isopropylcyclohexan-3-ol, 1,2-Dimethyl-3-(1-methylethyl)cyclohexan-1-ol, Heptanol, 2,4-Dimethylheptan-1-ol, 2,4-Dimethyl-2,6-heptandienol, 6,6-Dimethyl-2-oxymethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en (Myrtenol), 4-Methyl-2,4-heptadien-1-ol, 3,4,5,6,6-Pentamethyl-2-heptanol, 3,6-Dimethyl-3-vinyl-5-hepten-2-ol, 6,6-Dimethyl-3-hydroxy-2-methylenbicyclo[3.1.1]heptan, 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 2,6-Dimethylheptan-2-ol, 2,6,6-Trimethylbicyclo[1.3.3]heptan-2-ol, Octanol, 2-Octenol, 2-Methyloctan-2-ol, 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol(Myrcenol), 7-Methyloctan-1-ol, 3,7-Dimethyl-6-octenol, 3,7-Dimethyl-7-octenol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol(Citronellol), 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol (Geraniol), 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol(Nerol), 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (Linalool), 3,7-Dimethyloctan-1-ol (Pelagrol), 3,7-Dimethyloctan-3-ol(Tetrahydrolinalool), 2,4-Octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-6-octen-3-ol, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, 4,7-Dimethyl-4-vinyl-6-octen-3-ol, 3-Methyloctan-3-ol, 2,6-Dimethyloctan-2-ol, 2,6-Dimethyloctan-3-ol, 3,6-Dimethyloctan-3-ol, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol(Muguol), 3-Methyl-1-octen-3-ol, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 3-Nonanol, 2,6-Nonadien-1-ol, cis-6-Nonen-1-ol, 6,8-Dimethylnonan-2-ol, 3-(Hydroxymethyl)-2-nonanon, 2-Nonen-1-ol, 2,4-Nonadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-1,6-nonadien-3-ol, Decanol, 9-Decenol, 2-Benzyl-M-dioxa-5-ol, 2-Decen-1-ol, 2,4-Decadien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-ol, 3,7,9-Trimethyl-1,6-decadien-3-ol (Isobutyllinallol), Undecanol, 2-Undecen-1-ol, 10-Undecen-1-ol, 2-Dodecen-1-ol, 2,4-Dodecadien-1-ol, 2,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol(Farnesol), 3,7,11-Trimethyl-1,6,10,-dodecatrien-3-ol, 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol(Phytol), 3,7,11,15-Tetramethylhexadec1-en-3-ol(Isophytol), Benzylalkohol, p-Methoxybenzylalkohol (Anisylalkohol), para-Cymen-7-ol(Cuminylalkohol), 4-Methylbenzylalkohol, 3,4-Methylendioxybenzylalkohol, Methylsalicylat, Benzylsalicylat, cis-3-Hexenylsalicylat, n-Pentylsalicylat, 2-Phenylethylsalicylat, n-Hexylsalicylat, 2-Methyl-5-isopropylphenol, 4-Ethyl-2-methoxyphenol, 4-Allyl-2-methoxyphenol (Eugenol), 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol (Isoeugenol), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol, 4-tert-Butylphenol, 2-Ethoxy-4-methylphenol, 2-Methyl-4-vinylphenol, 2-Isopropyl-5-methylphenol (Thymol), Pentyl-orthohydroxybenzoat, Ethyl-2-hydroxybenzoat, Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 3-Hydroxy-5-methoxy-1-methylbenzol, 2-tert-Butyl-4-methyl-1-hydroxybenzol, 1-Ethoxy-2-hydroxy-4-propenylbenzol, 4-Hydrozytoluol, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Decahydro-2-naphthol, 2,5,5-Trimethyloctahydro-2-naphthol, 1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol (Fenchol), 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-2,4-dimethyl-4,7-methano-1H-inden-5-ol, 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3,4-dimethyl-4,7-methano-1H-inden-5-ol, 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuran, β-Caryophyllenalkohol und Mischungen davon.
Bevorzugte Alkohole, die von den Orthocarbonat-Duftstoffvorläufern der vorliegenden Erfindung freigesetzt werden, sind 4-(1-Methylethyl)cyclohexanmethanol (Mayol), 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-ylmethanol (Floralol), 2,4-Dimethylcyclohex-1-ylmethanol (Dihydrofloralol), 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ylmethanol (Isocyclogeraniol), 2-Phenylethanol, 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol (Mugetanol), 2-(o-Methylphenyl)ethanol, 2-(m-Methylphenyl)ethanol, 2-(p-Methylphenyl)ethanol, 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol(Majantol), 3-Phenyl-2-propen-1-ol(Zimtalkohol), 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol (Santalaire), 3-Methyl-5-phenylpentan-1-ol (Phenoxanol), 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol(Ebanol), 2-Methyl-4-phenylpentan-1-ol (Pamplefleur), cis-3-Hexen-1-ol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol (Citronellol), 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol(Geraniol, Nerol oder Mischungen davon), 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-2-ol (Osyrol), 6,8-Dimethylnonan-2-ol, cis-6-Nonen-1-ol, 2,6-Nonadien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-ol(Undecavertol), Benzylalkohol, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol (Isoeugenol), 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol (Eugenol), 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (Vanillin) und Mischungen davon.
Die Orthocarbonate der vorliegenden Erfindung sind zum Freisetzen von einem oder mehreren tertiären Alkohol-Duftstoffrohmaterialien überraschend gut geeignet. Nicht einschränkende Beispiele für tertiäre Alkohol-Duftstoffrohmaterialien umfassen α,α-Dimethylphenethylalkohol (Dimethylbenzylcarbinol), α,α-4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-methanol (α-Terpineol), α,α-4-Trimethylbenzolethanol (p-Methyldimethylbenzylcarbinol), 2-(4-Methylphenyl)-2-propanol (Cymenol), 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol (Phenylethyldimethylcarbinol), 3-Methyl-1-phenyl-3-pentanol (Phenylethylmethylethylcarbinol), 1,2-Dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclopentanol (Plinol), 1,2-Dimethyl-3-(1- methylethenyl)cyclohexanol, 1-Methyl-4-isopropylcyclohexan-8-ol (Dihydroterpineol), 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd (Lyral; Kovanol), 2,6-Dimethyl-heptan-2-ol(Dimetol, Freesiol, Lolitol), 2,6,6-Trimethylbicyclo[1.3.3]heptan-2-ol(cis-2-Pinanol), 2,6,6-Trimethylbicyclo[1.3.3]heptan-2-ol(cis- und trans-2-Pinanol), 2,6-Dimethyl-2-octanol (Tetrahydromyrcenol), 2-Methyl-2-octanol (Methyloctanol), 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol(Dihydromyrcenol), 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol(Lymolene), 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol(Muguol), 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol(Myrcenol), 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol(Ocimenol), 3,6-Dimethyl-3-octanol, 3-Methyl-3-octanol (Aprol 161), 3,7-Dimethyl-3-octanol und 2,6-Dimethyl-2-octanol (Tetrahydromuguol; Tetralol; Linacsol), 3,7-Dimethyl-6-octen-3-ol (Dihydrolinalool), 3,7-Dimethyl-3-octanol (Tetrahydrolinalool), 3-Methyl-1-octen-3-ol(Aprol 160), 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanol (Hydrolene), 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol(Linalool), 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal (Hydroxycitronellal; Laurinal), 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanaldimethylacetal (Hydroxycitronellaldimethylacetal), 3,7-Dimethyl-1,6-nonadien-3-ol (Ethyllinalool), 2,5,5-Trimethyloctahydro-2-naphthalenol (Ambrinol), 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuran (cis und trans) (Linalooloxid), 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd (Lyral; Kovanol), 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-ol, 3,7,9-Trimethyl-1,6-decadien-3-ol (Isobutyllinalool), 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-ol(Isophytol), Cedrol und β-Caryophyllenalkohol (Caryophyllenol).
Zusätzlich zu Duftstoffrohmaterialien können die Orthocarbonat-Duftstoffvorläuferverbindungen der vorliegenden Erfindung Alkohole umfassen, die die Orthocarbonate mit Stoffsubstantivität, Hautschmiervermögen oder einem desinfizierenden Bestandteil, zum Beispiel der Freisetzung eines desinfizierenden Alkohols (z. B. Triclosan) ausstatten.
Zusätzlich zu den vorstehend aufgeführten Alkoholen sind erfindungsgemäße Orthocarbonate auch cyclische Orthocarbonate, die mindestens ein Diol mit folgender Formel umfassen:
worin R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-Alkyl, lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-Alkenyl, lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Alkylencarboxy, lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Carboxyalkyl, lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-Alkylenamino, lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-Aminoalkyl, lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Alkylencarboxamido. lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-Carboxamidoalkyl, Alkylenoxy mit der Formel:
worin R¹² Wasserstoff oder Methyl ist; R¹³ Wasserstoff oder C₁-C₂-Alkyl ist; oder beliebige zwei R⁸-, R⁹-, R¹⁰- und R¹¹-, vorzugsweise R¹⁰- und R¹¹-Einheiten zusammengenommen werden können, um einen kondensierten Ring oder einen spiroannulierten Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffen und wahlweise einem oder mehreren Heteroatomen in dem Ring zu bilden, wobei der Ring wahlweise mit einem oder mehreren C₁-C₂₂-Alkyl weiter substituiert ist; n von 0 bis 4, vorzugsweise von 0 bis 2 ist, x von 1 bis ungefähr 20 ist, y von 0 bis ungefähr 20 ist.
In einer Ausführungsform können R¹⁰ und R¹¹ zusammengenommen werden, um einen Ring zu bilden, der 5 bis 7 Atome aufweist, wobei der Ring substituiert oder unsubstituiert ist.
Ein Beispiel eines cyclischen Orthocarbonats mit einer R⁸- oder R⁹-Einheit, die ein lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Alkyl ist, hat die Formel:
worin R² und R³ jeweils cis-3-Hexenyl sind.
Ein Beispiel eines cyclischen Orthocarbonats mit einer R⁸- oder R⁹-Einheit, die ein lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Alkylencarboxy ist, hat die Formel:
worin R² und R³ jeweils Citronellyl sind.
Ein Beispiel eines cyclischen Orthocarbonats mit einer R⁸- oder R⁹-Einheit, die ein lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Alkylencarboxy ist, hat die Formel:
worin R² und R³ jeweils 2-Phenylethyl sind.
Ein Beispiel eines cyclischen Orthocarbonats mit einer R⁸- oder R⁹-Einheit, die ein lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Alkylenamido ist, hat die Formel:
worin R² und R³ jeweils Vanillylbis(methoxy)acetal sind.
Ein Beispiel eines cyclischen Orthocarbonats mit einer R⁸- oder R⁹-Einheit, die ein lineares, verzweigtes oder cyclisches C₁-C₂₀-Alkylenamino ist, hat die Formel:
worin R² und R³ jeweils cis-3-Hexenyl sind.
Bei einem weiteren bevorzugten Orthocarbonat sind die R⁸- oder R⁹-Einheit zusammengenommen, um ein Spirobis(orthocarbonat) zu bilden, für das ein Beispiel die folgende Formel hat:
worin die R²- und R³-Einheiten jedes Orthoesters eine 2-Phenylethyleinheit sind. Außerdem kann eine R¹-, R²-, R³- oder R⁴-Einheit dazu dienen, zwei Duftstoffvorläufer zu verbinden, um größere Substantivität bereitzustellen. Ein Beispiel für Duftstoffvorläuferbindung durch ein Diol hat die folgende Formel:
Nicht einschränkende Beispiele bevorzugter erfindungsgemäßer Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer umfassen: Bis(ethyl)bis(geranyl)orthocarbonat, Bis(ethyl)bis(phenylethyl)orthocarbonat, Bis(ethyl)bis(cis-3-hexenyl)orthocarbonat, Bis(ethyl)bis(citronellyl)orthocarbonat, Bis(ethyl)bis(linalyl)orthocarbonat, Bis(ethyl)bis(menthyl)orthocarbonat, Bis(dodecyl)bis(geranyl)orthocarbonat, Bis(dodecy)bis(phenylethyl)orthocarbonat.
Die mehr bevorzugten Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer der vorliegenden Erfindung umfassen mindestens drei der R¹-, R²-, R³- und R⁴-Einheiten, die von einem Duftstoffrohmaterial-Alkohol abgeleitet sind, wobei die bevorzugten Duftstoffvorläufer ein Molekulargewicht aufweisen, das mindestens 3 Mal das Molekulargewicht des niedrigsten „Duftstoffrohmaterial-Alkohols", der den Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer umfasst, ist. Außerdem haben die mehr bevorzugten Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer ein Molekulargewicht, das größer als oder gleich 325 g/Mol ist.
Nicht einschränkende Beispiele mehr bevorzugter erfindungsgemäßer Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer umfassen: Methyltris(geranyl)orthocarbonat, Ethyltris(geranyl)orthocarbonat, Methyltris(phenylethyl)orthocarbonat, Ethyltris(phenylethyl)orthocarbonat, Methyltris(cis-3-hexenyl)orthocarbonat, Ethyltris(cis-3-hexenyl)orthocarbonat, Methyltris(citronellyl)orthocarbonat, Ethyltris(citronellyl)orthocarbonat, Methyltris(linalyl)orthocarbonat, Ethyltris(linalyl)orthocarbonat, Methyltris(menthyl)orthocarbonat, Ethyltris(menthyl)orthocarbonat, Dodecyltris(geranyl)orthocarbonat, Dodecyltris(phenylethyl)orthocarbonat.
Bei den am meisten bevorzugten Orthocarbonat-Duftstoffvorläufern der vorliegenden Erfindung sind alle der R¹-, R²-, R³- und R⁴-Einheiten von einem Duftstoffrohmaterial-Alkohol abgeleitet, wobei die bevorzugten Duftstoffvorläufer ein Molekulargewicht aufweisen, das mindestens 4 Mal das Molekulargewicht des niedrigsten „Duftstoffrohmaterial-Alkohols", der den Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer umfasst, ist. Außerdem haben die bevorzugten Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer ein Molekulargewicht, das größer als oder gleich 350 g/Mol ist.
Nicht einschränkende Beispiele am meisten bevorzugter erfindungsgemäßer Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer umfassen: Tetrakis(geranyl)orthocarbonat, Tetrakis(phenylethyl)orthocarbonat, Tetrakis(cis-3-hexenyl)orthocarbonat, Bis(geranyl)bis(cis-3-hexenyl)orthocarbonat, Bis(phenylethyl)bis(cis-3-hexenyl)orthocarbonat, Tetrakis(citronellyl)orthocarbonat, Tetrakis(linalyl)orthocarbonat, Bis(linallyl)bis(geranyl)orthocarbonat, Tetrakis(myrcenyl)orthocarbonat, Tetrakis(cinnamyl)orthocarbonat.
ClogP von Orthocarbonaten
Die bevorzugten Duftstoffvorläufer, besonders die in erfindungsgemäßen Wäschewaschmittelzusammensetzungen und Zusammensetzungen zur Reinigung harter Oberflächen geeigneten, werden auch durch ihren Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient P gekennzeichnet. Der Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient eines Duftstoffvorläufers ist das Verhältnis zwischen seiner Gleichgewichtskonzentration in Octanol und in Wasser. Da die Verteilungskoeffizienten der Duftstoffvorläuferverbindungen groß sind, werden sie praktischer in Form ihres Logarithmus zur Basis 10, logP, angegeben.
Der logP vieler Verbindungen ist beschrieben; zum Beispiel sind in der Datenbank Pomona92, erhältlich von Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS), viele Werte zusammen mit den Belegstellen in der Originalliteratur enthalten.
Die logP-Werte werden am geeignetsten durch das Programm „CLOGP" berechnet, das ebenfalls von Daylight CIS erhältlich ist. Dieses Programm führt auch experimentelle logP-Werte auf, wenn sie in der Datenbank Pomona92 verfügbar sind. Der „berechnete logP" (ClogP) wird durch den Fragment-Ansatz von Hansch und Leo (vergleiche A. Leo, in Comprehensive Medicinal Chemistry, Bd. 4, C. Hansch, P.G. Sammens, J.B. Taylor and C.A. Ramsden, Hrsg., S. 295, Pergamon Press, 1990) bestimmt. Der Fragment-Ansatz beruht auf der chemischen Struktur einer Verbindung und berücksichtigt die Anzahl und Art der Atome, die Bindungsfähigkeit der Atome und die chemische Bindung. Die ClogP-Werte, welche die zuverlässigsten und am häufigsten benutzten Abschätzungen dieser physikalisch-chemischen Eigenschaft sind, können bei der Auswahl von Duftstoffvorläufern anstelle der experimentellen logP-Werte benutzt werden.
Die Duftstoffvorläufer der vorliegenden Erfindung haben einen ClogP größer als oder gleich 2, vorzugsweise größer als oder gleich 3, mehr bevorzugt größer als oder gleich 4, am meisten bevorzugt größer als oder gleich 5.
Körperpflegezusammensetzungen
Die Körperpflegezusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen zu mindestens ungefähr 0,01 Gew.-%, vorzugsweise von ungefähr 0,01 Gew.-% bis ungefähr 10 Gew.-%, mehr bevorzugt von ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 1 Gew.-% das Duftbereitstellungssystem der vorliegenden Erfindung.
Ein Beispiel einer Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist die folgende Hautpflegezusammensetzung, die einen Ester mit einer Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen über ungefähr 28, zum Beispiel Lauryllaurat, Laurylmyristat, Myristylmyristat, Behenylcaprat, Cetearylpalmitat, Behenylstearat, mehr bevorzugt Cetearylpalmitat und Cetylstearat, umfasst.
Die vorliegenden Zusammensetzungen enthalten zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Estern ein Weichmachermaterial in einer solchen Menge, dass die Menge an Ester plus Weichmacher von ungefähr 0,2 % bis ungefähr 25 % der Gesamtzusammensetzung beträgt, vorzugsweise von ungefähr 4 % bis ungefähr 18 %. Eine Funktion des Weichmachers besteht darin, zu gewährleisten, dass der Ester weich genug gemacht wird, damit er in einem filmartigen Zustand auf der Haut sein kann. Der Weichmacher in den vorliegenden Zusammensetzungen ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fettalkoholen, Estern mit insgesamt weniger als ungefähr 24 Kohlenstoffatomen (z. B. Isopropylpalmitat), verzweigtkettigen Estern mit insgesamt mehr als ungefähr 24 Kohlenstoffatomen (z. B. Cetearyloctonat), Squalan, flüssigen oder festen Paraffinen, Mischungen von Fett säuren und Squalan, Mischungen von Fettsäuren und flüssigen oder festen Paraffinen und Mischungen davon. Die vorstehend genannten Ester, die mit weniger als 24 Kohlenstoffatomen oder die verzweigten mit mehr als 24 Kohlenstoffatomen, sollten, falls sie als Weichmacher verwendet werden, vorzugsweise in einer Menge verwendet werden, die gleich ungefähr ein Drittel des langkettigen Esters ist. Der spezielle ausgewählte Weichmacher hängt zum Teil von dem speziellen ausgewählten Ester ab, da korrekte Weichmachung, wie vorstehend angegeben, erwünscht ist. Der Weichmacher für die Ester mit mehr als 28 Kohlenstoffatomen ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Squalan, flüssigen oder festen Paraffinen und Mischungen von Fettalkoholen mit Squalan oder Paraffinen. Typische Fettalkohole und Fettsäuren, die in den vorliegenden Zusammensetzungen geeignet sind, umfassen diejenigen mit 12–22 Kohlenstoffatomen, wie Cetylalkohol, Myristylalkohol, Stearylalkohol, Stearinsäure und Palmitinsäure. Paraffine umfassen zum Beispiel Mineralöl, Petrolatum und Paraffinwachs.
Es ist bevorzugt, dass destilliertes Wasser in den vorliegenden Zusammensetzungen verwendet wird.
FAKULTATIVE BESTANDTEILE
Bestandteile der Ölphase
Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen langkettigen Estern, Weichmachern und Emulgatoren kann die Ölphase der vorliegenden Zusammensetzungen eine Reihe von Materialien enthalten, einschließlich:

(a) Estern, die die Anforderungen für den langkettigen Ester nicht erfüllen und nicht als ein Weichmacher, vorstehend, vorliegen, wie Oleyloleat, Isostearylisostearat, Isopropyllanolat, Isopropylmyristat, Butylstearat, Myristyllactat und 2-Ethylhexylpalmitat;
(b) Ölen, wie Rizinusöl, Jojobaöl, Baumwollsaatöl, Erdnussöl und Sesamöl;
(c) Wachsen, wie Ceresinwachs, Carnaubawachs, Bienenwachs und Castorwachs;
(d) Lanolin, dessen Derivate und Bestandteile, wie acetyliertes Lanolin, Lanolinalkohole und Lanolinfettsäuren. Lanolinfettsäuren sind in US-Patent Nr. 29,814, 24. Okt. 1978 an W. E. Snyder.
(e) Polyalkylenen, wie hydriertem Polyisobuten und Polyethylen; und
(f) Sterolen, wie Cholesterol und Phytosterol.

Diese fakultativen Materialien der Ölphase können bis zu ungefähr 80 % der Ölphase umfassen, vorzugsweise bis zu ungefähr 35 %. Bei Verwendung in diesen Konzentrationen beeinträchtigen die fakultativen Bestandteile die okklusive Natur der Zusammensetzungen nicht und steigern die gesamte kosmetische Leistung der Zusammensetzung.
Bestandteile der Wasserphase
Die Wasserphase der Zusammensetzungen kann viele verschiedene Materialien enthalten, einschließlich:

(a) Feuchthaltemitteln, wie Sorbit, Glycerin, Propylenglycol, alkoxylierter Glucose und Hexantriol, in einer Konzentration von ungefähr 1 % bis ungefähr 20 %.
(b) Verdickungsmitteln, wie Carboxyvinylpolymeren, Ethylcellulose, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Pflanzlichen Gummistoffen und Tonerden, wie Veegum.RTM. (Magnesiumaluminiumsilicat, R. T. Vanderbilt, Inc.), in einer Konzentration von ungefähr 0,01 % bis ungefähr 6 %;
(c) Proteinen und Polypeptiden in einer Konzentration von ungefähr 0,1 % bis ungefähr 3 %;
(d) Konservierungsstoffen, wie den Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylestern von Hydroxybenzoesäure (Parabens^TM – Mallinckrodt Chemical Corporation), EDTA und Imidazolidinyl-Harnstoff (Germall 115^TM – Sutton Laboratories), in einer Konzentration von ungefähr 0,2 % bis ungefähr 2, 5 %; und
(e) Einem alkalischen Mittel, wie Natriumhydroxid, um, falls gewünscht, einen Teil der Fettsäuren oder Verdickungsmittel, die vorhanden sein können, zu neutralisieren.

Alle Prozentangaben dieser zusätzlichen Bestandteile der Wasserphase beziehen sich auf die Gesamtzusammensetzung.
Die vorliegenden Zusammensetzungen können auch für ästhetische Zwecke geeignete Mittel, wie Farbstoffe, enthalten. Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise im Wesentlichen frei von Materialien, die ihre Leistung beeinträchtigen. Deshalb sind Materialien wie Polyethylenglycole vorzugsweise nur in Konzentrationen unter ungefähr 1 % der Gesamtzusammensetzung vorhanden. Der pH-Wert der vorliegenden Zusammensetzungen ist vorzugsweise im Bereich von ungefähr 7,5–10.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Herstellen asymmetrischer Orthocarbonat-Pro-Akkorde, umfassend den Schritt des Mischens von zwei oder mehr Duftstoffrohmaterial-Alkoholen mit einem Orthocarbonat erzeugenden Mittel.
HERSTELLUNGSVERFAHREN
Die Körperpflegezusammensetzungen der vorliegenden Erfindung haben generell die Konsistenz einer Lotion und können in der Form von Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen vorliegen, wobei Erstere aufgrund ihrer angenehmeren kosmetischen Eigenschaften bevorzugt wird. Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise durch das Verfahren hergestellt, das die folgenden Schritte umfasst;

a) Zubereiten der Ölphase;
b) Zubereiten der Wasserphase und
c) Zugeben der Ölphase zu der Wasserphase.

Schritt (a) wird durch Erwärmen der Materialien der Ölphase auf eine Temperatur von ungefähr 75 °C bis ungefähr 100 °C durchgeführt. Schritt (b) wird durch Erwärmen der Materialien der Wasserphase auf ungefähr dieselbe Temperatur wie die der Ölphase durchgeführt. Die Emulsion wird durch langsames Zugeben der in Schritt (a) hergestellten Ölphase zu der in Schritt (b) hergestellten Wasserphase unter Rühren gebildet. Andere Bestandteile können zu der Phase, in der sie löslich sind, vor dem Mischen der beiden Phasen zugegeben werden oder können direkt in die gemischten Wasser- und Ölphasen gegeben werden.
ZUSÄTZLICHE BESTANDTEILE
Die folgenden sind nicht einschränkende Beispiele für Zusatzbestandteile, die zum Gebrauch in der vorliegenden Erfindung geeignet sind.
Tensidsysteme
Die gebrauchsfertigen Reinigungszusammensetzungen enthalten zu mindestens ungefähr 0,01 Gew.-%, vorzugsweise von ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 60 Gew.-%, mehr bevorzugt von ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 30 Gew.-% ein Tensid, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus anionischen, kationischen, nichtionischen, ampholytischen und zwitterionischen oberflächenaktiven Mitteln. Vorzugsweise sind die festen (d. h. granulösen) und viskosen halbfesten (d. h. gelatinösen, pastenförmigen usw.) Tensidsysteme der vorliegenden Erfindung in einer Konzentration von ungefähr 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% der Zusammensetzung vorhanden. Bevorzugte Reinigungstenside sind anionische Tenside.
Nicht beschränkende Beispiele für Tenside, die hierin typischerweise in Konzentrationen von ungefähr 1 Gew.-% bis ungefähr 55 Gew.-% nützlich sind, umfassen die konventionellen C₁₁-C₁₈-Alkylbenzolsulfonate („LAS") und primäre, verzweigtkettige und statistische C₁₀-C₂₀-Alkylsulfate („AS"), die sekundären C₁₀-C₁₈-(2,3)-Alkylsulfate der Formeln CH₃(CH₂)_x(CHOSO₃ ^–M⁺)CH₃ und CH₃(CH₂)_y(CHOSO₃ ^–M⁺)CH₂CH₃, worin x und (y + 1) ganze Zahlen von mindestens ungefähr 7, vorzugsweise mindestens ungefähr 9, sind und M ein wasserlöslich machendes Kation, besonders Natrium, ist, ungesättigte Sulfate, wie Oleylsulfate, die C₁₀-C₁₈-Alkylalkoxysulfate („AE_xS" ; besonders die EO1-7-Ethoxysulfate), C₁₀-C₁₈-Alkylalkoxycarboxylate (besonders die EO1-5-Ethoxycarboxylate), die C_10-18-Glycerinether, die C₁₀-C₁₈-Alkylpolyglycoside und ihre entsprechenden sulfatierten Polyglycoside und alpha-sulfonierte C₁₂-C₁₈-Fettsäureester. Sofern erwünscht, können die herkömmlichen nichtionischen und amphoteren Tenside wie die C₁₂- bis C₁₈-Alkylethoxylate („AE") einschließlich der so genannten eng verteilten Alkylethoxylate und C₆- bis C₁₂-Alkylphenolalkoxylate (besonders Ethoxylate und gemischtes Ethoxy/Propoxy), C₁₂- bis C₁₈-Betaine und Sulfobetaine („Sultaine"), C₁₀- bis C₁₈-Aminoxide und dergleichen, ebenfalls in den Gesamtzusammensetzungen verwendet werden. Die C₁₀-C₁₈-N-Alkylpolyhydroxyfettsäureamide sind stark bevorzugt, besonders die C₁₂-C₁₈-N-Methylglucamide. Siehe WO 9,206,154. Andere von Zucker abgeleitete Tenside umfassen die N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamide, wie C₁₀-C₁₈-N-(3-Methoxypropyl)glucamid. Die N-Propyl-.bis N-Hexyl-C₁₂-C₁₈-glucamide können für niedrige Schäumung verwendet werden. Herkömmliche C₁₀-C₂₀-Seifen können ebenfalls verwendet werden. Wenn hohe Schäumung erwünscht ist, können die verzweigtkettigen C₁₀-C₁₆-Seifen verwendet werden. Mischungen von anionischen und nichtionischen Tensiden sind besonders nützlich. Andere herkömmliche nützliche Tenside sind hierin weiter beschrieben und in Standardtexten aufgeführt.
Anionische Tenside können weitgehend als die wasserlöslichen Salze, besonders die Alkalimetallsalze, von organischen Schwefelreaktionsprodukten, die in ihrer Molekülstruktur ein Alkylradikal mit ungefähr 8 bis ungefähr 22 Kohlenstoffatomen und ein Radikal, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Sulfonsäure- und Schwefelsäureesterradikalen, aufweisen, beschrieben werden. (Der Begriff „Alkyl" umfasst den Alkylanteil höherer Acylradikale.) Bedeutende Beispiele für die anionischen synthetischen Reinigungsmittel, die den Tensidbestandteil der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung bilden können, sind die Natrium- oder Kaliumalkylsulfate, besonders diejenigen, die durch Sulfatierung der höheren Alkohole (C8-18 Kohlenstoffatome), die durch Reduktion der Glyceride von Talg- oder Kokosnussöl erzeugt werden, erhalten werden; Natrium- oder Kaliumalkylbenzolsulfonate, in denen die Alkylgruppe von ungefähr 9 bis ungefähr 15 Kohlenstoffatome enthält (das Alkylradikal kann eine gerade oder verzweigte aliphatische Kette sein); Natriumalkylglycerylethersulfonate, besonders die Ether der höheren Alkohole, die von Talg- und Kokosnussöl abgeleitet sind; Natriumkokosnussölfettsäuremonoglyceridsulfate und -sulfonate; Natrium- oder Kaliumsalze von Schwefelsäureester des Reaktionsproduktes von einem Mol eines höheren Fettalkohols (z. B. Talg- oder Kokosnussalkohole) und ungefähr 1 bis ungefähr 10 Mol Ethylenoxid; Natrium- oder Kaliumsalze von Alkylphenolethylenoxidethersulfaten mit ungefähr 1 bis ungefähr 10 Einheiten Ethylenoxid pro Molekül und in denen die Alkylradikale von 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten; die Reaktionsprodukte von Fettsäuren sind abgeleitet von Kokosnussölnatrium- oder -kaliumsalzen von Fettsäureamiden eines Methyltaurids, worin die Fettsäuren zum Beispiel von Kokosnussöl und Natrium- oder Kalium-beta-acetoxy- oder -beta-acetamido-alkansulfonaten abgeleitet sind, worin das Alkan von 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.
Außerdem können die sekundären Alkylsulfate allein oder in Verbindung mit anderen Tensidmaterialien vom Hersteller verwendet werden und Folgendes kennzeichnet und veranschaulicht die Unteschiede zwischen sulfatierten Tensiden und anderweitigen herkömmlichen Alkylsulfattensiden. Nicht einschränkende Beispiele solcher Bestandteile sind wie folgt.
Herkömmliche primäre Alkylsulfate (AS), wie die vorstehend beschriebenen, haben die allgemeine Formel ROSO3-M⁺, worin R in der Regel eine lineare C8-22-Hydrocarbylgruppe ist und M ein wasserlöslich machendes Kation ist. Verzweigtkettige primäre Alkylsulfattenside (d. h. verzweigtkettige „PAS") mit 8–20 Kohlenstoffatomen sind ebenfalls bekannt; siehe zum Beispiel Eur. Patent Appl. 439,316, Smith et al., eingereicht am 21. Januar 1991.
Herkömmliche sekundäre Alkylsulfattenside sind die Materialien, bei denen die Sulfateinheit statistisch entlang der Hydrocarbyl-„Hauptkette" des Moleküls verteilt ist. Solche Materialien können durch die folgende Struktur dargestellt werden, CH₃(CH₂)_n(CHOSO₃ ^–M⁺)(CH₂)_mCH₃ worin m und n ganze Zahlen von 2 oder mehr sind und die Summe von m + n in der Regel ungefähr 9 bis 17 ist und M ein wasserlöslich machendes Kation ist.
Die vorstehend genannten sekundären Alkylsulfate sind diejenigen, die durch Addition von H₂SO₄ an Olefine hergestellt werden. Eine typische Synthese mithilfe von alpha-Olefinen und Schwefelsäure ist in US-Patent Nr. 3,234,258, Morris, erteilt am 8. Februar 1966, oder in US-Patent Nr. 5,075,041, Lutz, erteilt am 24. Dezember 1991, offenbart. Siehe auch US-Patent Nr. 5,349,101, Lutz et al., erteilt am 20. September 1994; US-Patent Nr. 5,389,277, Prieto, erteilt am 14. Februar 1995.
Die Wäschewaschmittelzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen auch zu mindestens ungefähr 0,01 Gew.-%, vorzugsweise von ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 60 Gew.-%, mehr bevorzugt von ungefähr 0,1 Gew.-% bis ungefähr 30 Gew.-% ein nichtionisches Reinigungstensid. Bevorzugte nichtionische Tenside, wie C₁₂-C₁₈-Alkylethoxylate („AE"), einschließlich der so genannten Alkylphenolalkoxylate mit enger Verteilung und C₆-C₁₂-Alkylphenolalkoxylate (besonders Ethoxylate und gemischte Ethoxy/Propoxy), Alkylenoxidblockkondensat von C₆- bis C₁₂-Alkylphenolen, Alkylenoxidkondensate von C₈- C₂₂-Alkanolen und Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockpolymere (Pluronic^TM – BASF Corp.) sowie semipolare nichtionische Tenside (z. B. Aminoxide und Phosphinoxide), können in den vorliegenden Zusammensetzungen verwendet werden. Eine umfassende Offenbarung dieser Arten von Tensiden ist in US-Patent Nr. 3,929,678, Laughlin et al., erteilt am 30. Dezember 1975, zu finden.
Alkylpolysaccharide, wie in US-Patent Nr. 4,565,647, Llenado, offenbart, sind auch bevorzugte nichtionische Tenside in den Zusammensetzungen der Erfindung.
Mehr bevorzugte nichtionische Tenside sind die Polyhydroxyfettsäureamide mit der Formel:
worin R⁷ C₅-C₃₁-Alkyl, vorzugsweise geradkettiges C₇-C₁₉-Alkyl oder -Alkenyl, mehr bevorzugt geradkettiges C₉-C₁₇-Alkyl oder -Alkenyl, am meisten bevorzugt geradkettiges C₁₁-C₁₅-Alkyl oder -Alkenyl oder Mischungen davon ist; R⁸ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, mehr bevorzugt Methyl. Q ist eine Polyhydroxyalkyleinheit mit einer linearen Alkylkette mit mindestens 3 Hydroxylen, die direkt an die Kette gebunden sind, oder ein alkoxyliertes Derivat davon; bevorzugtes Alkoxy ist Ethoxy oder Propoxy und Mischungen davon. Bevorzugtes Q wird in einer reduktiven Aminierungsreaktion von einem reduzierenden Zucker abgeleitet. Mehr bevorzugt ist Q eine Glycityleinheit. Geeignete reduzierende Zucker schließen Glucose, Fructose, Maltose, Lactose, Galactose, Mannose und Xylose ein. Als Ausgangsmaterialien können Maisstärkezuckersirup mit hohem Dextroseanteil, Maisstärkezuckersirup mit hohem Fructoseanteil und Maisstärkezuckersirup mit hohem Maltoseanteil ebenso wie die oben aufgeführten einzelnen Zucker benutzt werden. Diese Maissirupe können eine Mischung von Zuckerbestandteilen für Q ergeben. Es versteht sich von selbst, dass keinesfalls beabsichtigt ist, andere geeignete Ausgangsmaterialien auszuschließen. Q ist mehr bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus -CH₂(CHOH)_nCH₂OH, -CH(CH₂OH)(CHOH)_n-1CH₂OH, -CH₂(CHOH)₂-(CHOR')(CHOH)CH₂OH und alkoxylierten Derivaten davon, worin n eine ganze Zahl von 3 bis einschließlich 5 ist und R' Wasserstoff oder ein cyclisches oder aliphatisches Monosaccharid ist. Die am meisten bevorzugten Substituent für die Q-Einheit sind Glycityle, worin n 4 ist, besonders -CH₂(CHOH)₄CH₂OH.
R⁷-CO-N< kann zum Beispiel Cocamid, Stearamid, Oleamid, Lauramid, Myristamid, Capricamid, Palmitamid, Talgamid usw. sein.
R⁸ kann zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl sein.
Q kann 1-Deoxyglucityl, 2-Deoxyfructityl, 1-Deoxymaltityl, 1-Deoxylactityl, 1-Deoxygalactityl, 1-Deoxymannityl, 1-Deoxymaltotriotityl usw. sein.
Ein besonders wünschenswertes Tensid dieser Art zum Gebrauch in den Zusammensetzungen hierin ist Alkyl-N-methylglucomid, eine Verbindung der vorstehenden Formeln, worin R⁷ Alkyl(vorzugsweise C₁₁-C₁₇) ist, R⁸ Methyl ist und Q 1-Deoxyglucityl ist.
Andere von. Zucker abgeleitete Tenside schließen die N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamide ein, wie C₁₀-C₁₈-N-(3-Methoxypropyl)glucamid. Die N-Propyl- bis N-Hexyl-C₁₂-C₁₈-glucamide können für niedrige Schäumung verwendet werden. Herkömmliche C₁₀-C₂₀-Seifen können ebenfalls verwendet werden. Wenn hohe Schäumung erwünscht ist, können die verzweigtkettigen C₁₀-C₁₆-Seifen verwendet werden.
Anwendungsverfahren
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verwendung der Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer der vorliegenden Erfindung zum Bereitstellen verlängerter Duftvorteile für menschliche Haut oder menschliches Haar.
BEISPIEL 1
Herstellung von Tetrakis(phenylethyl)orthocarbonat:
In einen 250 ml fassenden Dreihalskolben, der mit einem mit einer Nadel versehenen Gummiseptum, einem mit Drierite beaufschlagtem Trockenrohr, einem Stopper und mit einem Magnetrührer ausgestattet ist, werden Phenylethylalkohol (36,7 g), Tretraethylorthocarbonat (9,84 g) und para-Toluolsulfonsäuremonohydrat (0,21 g) gegeben. Stickstoff wird über 36 h langsam unter Rühren durch die Lösung geperlt, um das erzeugte Ethanol zu entfernen. Die Mischung wird dann mit Diethylether (300 ml) verdünnt und drei Mal mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und konzentriert. Das Produkt wird durch Kugelrohr-Destillation gereinigt, worin die Fraktion über 100 °C, 13 Pa (0,1 mm Hg) zurückbehalten wird, um 12,8 g (50 %) eines klaren Öls zu ergeben. ¹H NMR (CDCl₃) δ 7,2 (m, 16H); 3,6 (t, 8H); und 2,8 (t, 8H); ¹³C NMR (CDCl₃) δ 138,84, 128,89, 128,11, 126,03, 119,57, 63,75 und 35,8.
Zusätzlich zu dem vorstehenden Verfahren sind geeignete Verfahren zum Herstellen der Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer der vorliegenden Erfindung in „Synthesis of Carboxylic and Carbonic Orthoesters", R. H. De Wolfe, Synthesis, S. 153, (1974) und „Synthesis of Aryl Carbonates", N. Narasimhamurthy und A. G. Samuelson, Tetrahedron Letters, Bd. 27, S., 991 (1986) zu finden.
BEISPIELE 2–4
Ein Deodorant-Gelstift der vorliegenden Erfindung mit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung und im Wesentlichen frei von Wasser wird folgendermaßen hergestellt. TABELLE III

^1. Pulverform, im Handel erhältlich von Olin.
^2. Duftstoffvorläufer nach Beispiel I.

Alle der vorstehenden Materialien, außer dem Duftstoffvorläufer, werden kräftig gemischt und auf ungefähr 121 °C erwärmt, bis die Mischung klar ist. Die Mischung wird dann auf ungefähr 80 °C abgekühlt und der Pro-Akkord wird unter Rühren zugegeben. Die Mischung wird in Stiftformen gegossen und auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei die Deodorant-Gelstiftzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung gebildet werden.
BEISPIELE 5–8
Eine Körperreinigungszusammensetzung wird durch Kombination der folgenden Bestandteile mithilfe herkömmlicher Mischtechniken hergestellt. TABELLE IV

^1. Erhältlich als Pemulen^® von B. F. Goodrich Corporation.
^2. Erhältlich als Carbomer 954 von B. F. Goodrich Corporation.
^3. Als 50-%ige wässrige Lösung.
^4. Leichtmineralöl, erhältlich als Drakeol 5 von Penreco, Dickenson, TX.
^5. Duftstoffvorläufer nach Beispiel I.

Die vorstehenden Beispiele 5–8 können wie folgt zweckmäßig zubereitet werden. In einem geeigneten Gefäß werden die Bestandteile der Phase A bei Raumtemperatur gemischt, um eine Dispersion zu bilden und unter Rühren auf 70–80 °C erwärmt. In einem separaten Gefäß werden die Bestandteile der Phase B unter Rühren auf 70–80 °C erwärmt. Phase B wird dann in Phase A gegeben und eingemischt, um eine Emulsion zu bilden. Als nächstes wird Phase C zugegeben, um die Zusammensetzung zu neutralisieren. Die Bestandteile der Phase D werden unter Mischen zugegeben und anschließend auf 45–50 °C abgekühlt. Die Bestandteile der Phase D werden unter Rühren zugegeben und anschließend auf 40 °C abgekühlt. Phase F wird unter Rühren auf 40 °C erwärmt und zu der Emulsion gegeben, die auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Die resultierende Reinigungszusammensetzung ist zum Reinigen der Haut geeignet. Die Emulsion demulgiert bei Berührung mit der Haut.

Claims

Körperpflegezusammensetzung zum Gebrauch auf menschlicher Haut oder menschlichem Haar, die erhöhte Duftbewahrung und Duftlanglebigkeit auf harten Oberflächen aufweist, umfassend: A) zu mindestens 0,01 Gew.-% ein Duftabgabesystem, umfassend: i) einen oder mehrere Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer mit der Formel:
worin R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander lineares, verzweigtes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl; lineares, verzweigtes oder substituiertes C₂-C₂₀-Alkenyl; substituiertes oder unsubstituiertes cyclisches C₅-C₂₀-Alkyl; substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₂₀-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C₂-C₄₀-Alkylenoxy; substituiertes oder unsubstituiertes C₃-C₄₀-Alkylenoxyalkyl; substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₄₀-Alkylenaryl; substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₄₀-Aryloxy; substituiertes oder unsubstituiertes C₆-C₄₀-Alkylenoxyaryl sind; oder zwei R¹, R², R³ und R⁴ zusammen genommen werden, um einen Ring mit 5 bis 7 Atomen zu bilden, worin der Ring substituiert oder unsubstituiert ist; mit der Maßgabe: a) mindestens ein R¹, R², R³ oder R⁴ umfasst ein Duftstoffrohmaterial mit einem Molekulargewicht von größer als oder gleich 100 g/Mol; b) der Orthocarbonat-Duftstoffvorläufer hat ein Molekulargewicht von größer als oder gleich 300 g/Mol; ii) wahlweise ein oder mehrere Duftstoffvorläufermaterialien, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acetalen, Ketalen, Orthoestern, Orthophosphaten, Orthosilicaten und Mischungen davon; iii) wahlweise ein oder mehrere Duftstoffrohmaterialien; B) zu mindestens 0,01 Gew.-% einen oder mehrere Zusatzbestandteile, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Tensiden, Erweichungsmitteln, Bakteriziden, Geliermitteln, Trockungsmitteln, Treibmitteln, Färbemitteln, Farbstoffen, Salbenbasen, Lanolin, schweißhemmenden Mitteln, Mineralöl, Talk, Schleifmitteln, optischen Aufhellern, Phasenstabilisierungsmitteln, Absorptionsmitteln und Mischungen davon; und C) zu übrigen Teilen Träger.