[go: up one dir, main page]

EA001006B1 - Фунгицидные смеси - Google Patents

Фунгицидные смеси Download PDF

Info

Publication number
EA001006B1
EA001006B1 EA199800896A EA199800896A EA001006B1 EA 001006 B1 EA001006 B1 EA 001006B1 EA 199800896 A EA199800896 A EA 199800896A EA 199800896 A EA199800896 A EA 199800896A EA 001006 B1 EA001006 B1 EA 001006B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
iii
alkyl
set forth
Prior art date
Application number
EA199800896A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800896A1 (ru
Inventor
Рут Мюллер
Герберт Байер
Губерт Заутер
Эберхард Аммерманн
Гизела Лоренц
Зигфрид Штратманн
Рейнхолд Заур
Клаус Шельбергер
Иоахим Лейендеккер
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA199800896A1 publication Critical patent/EA199800896A1/ru
Publication of EA001006B1 publication Critical patent/EA001006B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидной смеси, содержащей
а) оксимовый эфир формулы I
в которой заместители имеют следующие значения:
Х обозначает кислород или аминогруппу (ΝΗ);
Υ обозначает СН или Ν;
Ζ обозначает кислород, серу, аминогруппу (ΝΗ) или С3-С4алкиламиногруппу (Ν-С^Сщлкил);
К' обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С3С6алкинил, С3-С6галогеналкинил, С3-С6циклоалкилметил или бензил, который может быть частично либо полностью галоидирован и/или может нести от одного до трех заместителей из числа следующих: цианогруппа, С1-С4алкил, С1С4галогеналкил, С1-С4алкокси-, С1-С4галогеналкокси- и С1-С4алкилтиогруппа; и/или
в которой Т обозначает СН или Ν, η обозначает 0, 1 или 2 и К обозначает галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил, причем радикалы К могут быть разными при значении η, равном 2, и
в) производное морфолина или пиперидина III, выбранное из группы соединений формул 111а, ШЬ и Шс
[η = 10, 11, 12 (60-70%) или 13] в синергетически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с вредоносными грибами с помощью смесей из соединений формул I и/или II и III и к применению соединений I и/или II и соединения III для приготовления таких смесей.
Соединения формулы I, их получение и их действие против вредоносных грибов известны из литературы (см. ШО-А 95/21153, ШО-А 95/21154 и ΌΕ-А 19528651.0).
Соединения формулы II, их получение и их действие против вредоносных грибов описаны в международных заявках ШО-А 96/01256 и ШОА 96/01258.
Также известны производные морфолина, соответственно пиперидина формулы III (Ша: общепринятое наименование: фенпропиморф, И8-А 4202894; ШЬ: общепринятое наименование: фенпропидин, И8-А 4202894; Шс: общепринятое наименование: тридеморф, ΌΕ-А 11 641 52), их получение и их действие против вредоносных грибов.
С учетом необходимости снижения норм расхода известных соединений и расширения спектра их действия в основу настоящего изобретения была положена задача разработать состав смесей, которые при снижении общего количества применяемых для обработки действующих веществ обладали бы более высокой эффективностью против вредоносных грибов (синергетические смеси).
В соответствии с этой задачей были получены смеси указанного выше состава. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном либо раздельном применении соединений I и/или II и соединений III или при последовательном применении соединений I и/или II и соединений III удается повысить эффективность борьбы с вредоносными грибами, чем этого можно достигнуть при раздельном применении указанных соединений, без их взаимодействия.
Общей формулой I представлены прежде всего оксимовые эфиры, в которых Х обозначает кислород, а Υ обозначает СН, или Х обозначает аминогруппу, а Υ обозначает Ν.
Помимо названных, предпочтительными являются соединения I, в которых Ζ представляет собой кислород.
В такой же мере предпочтительны соединения I, в которых К' представляет собой алкил или бензил.
С учетом их применения в синергетических смесях согласно изобретению к особенно предпочтительным относятся соединения формулы I, представленные в нижеследующих таблицах.
Таблица 1
Соединения формулы ГА, в которых ΖΚ' соответствует соединению, указанному в каждой из строк таблицы А.
Таблица 2
Соединения формулы ΙΒ, в которых ΖΙΕ соответствует соединению, указанному в каждой из строк таблицы А.
Таблица А
№ ΖΚ'
И О-СН2СН2СН3
Р2 О-СН(СНз)2
и О-СН2СН2СН2СН3
Р4 О-СН(СН3)СН2СН3
Р5 О-СН2СН(СН3)2
Р6 О-С(СН3)3
I.? 8-С(СН3)3
Р8 О-СН(СН3)СН2СН2СН3
Р9 О-СН2С(СН3)3
Р10 О-СН2С(С1)=СС12
Р11 О-СН2СН=СН-С1 (транс)
Р12 О-СН2С(СН3)=СН2
Р13 О-СН2-(циклопропил)
Р14 О-СН2-С6Н5
Р15 О-СН2-[4-Р-С6Н4]
Р16 О-СН2СН3
Р17 О-СН(СН2СН3)2
Соединения формулы I касательно двойной связи С=У могут быть представлены в Елибо Ζ-конфигурации (по отношению к карбоновокислотной функции). В соответствии с этим они могут применяться в смеси по изобретению соответственно либо в виде чистых Е- или Ζизомеров, либо в виде смеси Ε/Ζ-изомеров. Предпочтение следует отдать применению соответственно смеси Ε/Ζ-изомеров или Еизомеру, причем наиболее предпочтителен Еизомер.
Двойные связи С=Ы оксимовоэфирных группировок в боковой цепи соединений формулы I могут быть представлены соответственно в виде чистых Е- или Ζ-изомеров либо в виде смесей Ε/Ζ-изомеров. Соединения I могут применяться в смесях согласно изобретению как в виде смесей изомеров, так и в виде чистых изомеров. С учетом их целевого применения предпочтение отдают прежде всего таким соединениям I, в которых концевые оксимовоэфирные группировки в боковой цепи представлены в цис-конфигурации (группа ОСН3 по отношению к ΖΚ').
Формулой II представлены прежде всего карбаматы, в которых сочетание заместителей соответствует указанному в каждой из строк нижеследующей таблицы:
Таблица 3
№ Т Кп
II. 1 N 2-Р
П.2 N 3-Р
П.3 N 4-Р
П.4 N 2-С1
П.5 N 3-С1
П.6 N 4-С1
П.7 N 2-Вг
П.8 N 3-Вг
П.9 N 4-Вг
II. 10 N 2-СН3
II. 11 N 3-СН3
II. 12 N 4-СН3
II. 13 N 2-СН2СН3
II. 14 N 3-СН2СН3
II. 15 N 4-СН2СН3
II. 16 N 2-СН(СН3)2
II. 17 N 3-СН(СН3)2
II. 18 N 4-СН(СН3)2
II. 19 N 2-СР3
П.20 N 3-СР3
П.21 N 4-СР3
П.22 N 2,4-Р2
П.23 N 2,4-С12
П.24 N 3,4-С12
П.25 N 2-С1, 4-СН3
П.26 N 3-С1, 4-СН3
П.27 СН 2-Р
П.28 СН 3-Р
П.29 СН 4-Р
П.30 СН 2-С1
П.31 СН 3-С1
П.32 СН 4-С1
П.33 СН 2-Вг
П.34 СН 3-Вг
П.35 СН 4-Вг
П.36 СН 2-СН3
П.37 СН 3-СН3
П.38 СН 4-СН3
П.39 СН 2-СН2СН3
П.40 СН 3-СН2СН3
П.41 СН 4-СН2СН3
П.42 СН 2-СН(СН3)2
П.43 СН 3-СН(СН3)2
П.44 СН 4-СН(СН3)2
П.45 СН 2-СР3
П.46 СН 3-СР3
П.47 СН 4-СР3
П.48 СН 2,4-Р2
П.49 СН 2,4-С12
П.50 СН 3,4-С12
П.51 СН 2-С1, 4-СН3
П.52 СН 3-С1, 4-СН3
Наиболее предпочтительными из представленных являются соединения II.12, Н23, П.32 и П.38.
Соединения формул I и II в силу основного характера ΝΗ-групп обладают способностью образовывать с неорганическими или органическими кислотами либо с ионами металлов соли или аддукты.
Примерами неорганических кислот являются галогеноводородные кислоты, такие как фтористый водород, хлористый водород, бромистый водород и иодистый водород, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот могут рассматриваться среди прочих, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфоновые кислоты (сульфокислоты с линейными либо разветвленными алкильными остатками с 1-20 атомами углерода), арилсульфоновые кислоты либо арилдисульфоновые кислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, несущие одну или две сульфокислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с линейными либо разветвленными алкильными остатками с 1 -20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты либо арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, несущие одну или две фосфорнокислотные группы), причем алкильные, соответственно арильные остатки могут нести еще и другие заместители, как, например, п-толуолсульфоновая кислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т. д.
В качестве ионов металлов могут рассматриваться прежде всего ионы элементов второй главной группы, прежде всего кальция и магния, третьей и четвертой главных групп, прежде всего алюминия, олова и свинца, а также с первой по восьмую побочных подгрупп, прежде всего хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и других. Особенно предпочтительны ионы металлов элементов побочных подгрупп четвертого периода. При этом металлы могут быть представлены с различной, соответствующей им валентностью.
При приготовлении смесей целесообразно применять чистые действующие вещества формул I и/или II и III, к которым при необходимости можно примешивать другие действующие вещества, эффективные против вредоносных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды, или также гербицидные или рострегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений формул I и/или II и III соответственно при их одновременном совместном либо раздельном применении в таком сочетании отличаются исключительно высокой эффективностью действия против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего относящихся к классам аскомицетов, дейтеромицетов, фикомицетов и базидиомицетов. Они обладают частично системным действием и могут поэтому применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов.
Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцы, бобовые и тыквенные), ячмень, травы, овес, кофе, кукуруза, плодово-ягодные культуры, рис, рожь, соя, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник, а также поражающими семена многих культур.
В первую очередь они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Егу81рЬе дгатийк (настоящая мучнистая роса) на зерновых, ЕгуПрНе сюйогасеагиш и 8рйаего!йеса Гийдшеа на тыквенных, Робокрйаега 1еисо1гюйа на яблоневых, ипсши1а песа!ог на виногредной лозе, виды Рисаша на зерновых, виды Р1й/ос1оша на хлопчатнике, рисе и дернине, виды ИкШадо на зерновых и сахарном тростнике, Уеп1шта шаесргаПк (парша) на яблоневых, виды Не1тш1йо8рогшт на зерновых, Кйупокрогшт кесайк, 8ер1опа побогит на пшенице, Во1гуИк сшегеа (серая гниль) на землянике, овощных культурах, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога агас1йбюо1а на земляном орехе, РкеибосегсокрогеИа НегроШсйоИек на пшенице и ячмене, РупсЫапа огу/ае на рисе, Рйу!орй!йога шГекЮпк на картофеле и томатах, Р1акторага уйюо1а на виноградной лозе, виды ЛЙетапа на овощных и плодовых культурах, а также виды Рикагшт и Уегйсййит на различных культурах.
Кроме того, они могут применяться для защиты материалов (например, для защиты древесины), в частности от поражения грибом Раесйотусек уагюШ.
Соединения формул I и/или II и III могут применяться для одновременной обработки совместно либо раздельно или для последовательной обработки, причем последовательность раздельного применения указанных соединений при такой обработке в принципе не влияет на положительный конечный результат.
Соединения формул I и/или II и III применяют обычно в соотношении по массе в пределах от 20:1 до 0,1:2, предпочтительно от 10:1 до 0,2:1 и прежде всего от 5:1 до 0,5:1.
Нормы расхода соединений I в смесях по изобретению в зависимости от того, какой эффект требуется получить, составляют, как правило, 0,01-0,5 кг/га, предпочтительно 0,05-0,5 кг/га и прежде всего 0,05-0,3 кг/га.
Нормы расхода соединений III в смесях соответственно составляют обычно 0,05-1 кг/га, предпочтительно 0,1-1 кг/га и прежде всего 0,10,8 кг/га.
При обработке семенного материала нормы расхода смеси составляют, как правило, от 0,001 до 50 г/кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г/кг, прежде всего от 0,01 до 5 г/кг.
При необходимости борьбы с фитопатогенными вредоносными грибами, поражающими растения, раздельную или совместную обработку соединениями формулы I и/или II и III либо смесями из соединений I и/или II и III осуществляют опрыскиванием или опыливанием семян, растений или почвы, причем эту обработку проводят до либо после посева растений или до либо после всхода растений.
Из предлагаемых согласно изобретению фунгицидных синергетических смесей, соответственно соединений формул I и/или II и III могут приготавливаться, например, предназначенные для непосредственного опрыскивания растворы, порошки и суспензии или высококонцентрированные водные, масляные или какиелибо другие суспензии, дисперсии, эмульсии, масляные дисперсии, пасты, препараты для опыливания, для опудривания или грануляты, которые применяют для обработки самыми разными методами, такими как опрыскивание, мелкокапельное опрыскивание, опыливание, опудривание или полив. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смеси по изобретению.
Композиции приготавливают по обычной методике, например, добавлением растворителей и/или носителей. Обычно в композиции вводят добавки инертных вспомогательных средств, таких как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ могут использоваться соли щелочных и щелочно-земельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например, лигнинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов или гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенолполигликолевый или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирного спирта и этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, ацетат полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные сорбитовые эфиры, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться путем смешения либо совместного измельчения соединений формул I и/или II и III или смеси из соединений I и/или II и III с твердым носителем.
Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты или гомогенные грануляты обычно получают связыванием действующего вещества или действующих веществ с твердым носителем. В качестве наполнителей соответственно твердых носителей могут использоваться, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, а также удобрения, как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или другие твердые наполнители.
Композиции содержат, как правило, от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% одного из соединений формул I и/или II и III, соответственно смеси из соединений I и/или II и III. Действующие вещества применяют при этом со степенью чистоты 90-100%, предпочтительно 95-100% (согласно спектру ЯМР или ЖХВР).
Принцип применения соединений формул I и/или II и III, соответственно их смесей или соответствующих композиций состоит в том, что вредоносные грибы, а также растения, семена, почву, площади, материалы или помещения, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси либо соответствующим количеством соединений I и/или II и III, используя последние для раздельной обработки. Такую обработку можно проводить как до, так и после поражения вредоносными грибами.
Фунгицидная эффективность соединений и смесей по изобретению была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Из действующих веществ раздельно либо совместно приготавливали 1 0%-ную эмульсию в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% ЫекапЛ® ЬЫ (ЬШспюК АР6, смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Ети1рйог® ЕЬ (Ети1ап® ЕЬ, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли водой в соответствии с требуемой концентрацией.
Оценку результатов производили, фиксируя в процентах степень поражения поверхности листьев. На основе этих процентных данных путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия. Ожидаемые коэффициенты полезного действия смесей действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [см. Р.8. Со1Ьу, ^еебк 15, 20-22 (1967)] и сравнивали с фактическими коэффициентами полезного действия.·
Формула Колби имеет следующий вид:
Е = х + у - х · у/100, где Е означает ожидаемый коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании смеси из действующих веществ А и В в концентрациях а и Ь;
х означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества А в концентрации а;
у означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества В в концентрации Ь.
Коэффициент полезного действия (Щ рассчитывали по формуле Эббота:
№ = (1 - α)·100/β, где α соответствует степени поражения грибами обработанных растений в %; а β соответствует степени поражения грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При коэффициенте полезного действия 0 степень поражения обработанных растений соответствует этому показателю на необработанных контрольных растениях; при коэффициенте полезного действия 1 00 поражение обработанных растений отсутствовало.
Примеры 1-7. Действие против мучнистой росы пшеницы.
Листья выращенных в горшках проростков пшеницы сорта “РтиейдоМ” интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией действующих веществ, приготовленной из исходного раствора, содержавшего 1 0% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и по истечении 24 ч после высыхания опрыскивающей жидкости опыливали спорами мучнистой росы пшеницы (Етук1рйе дтат1шк Ютша креаайк ΐτίΐίοί). Затем опытные растения помещали в теплицу при температуре 20-22°С и относительной влажности воздуха 7580%. По истечении 7 дней визуально определяли степень развития болезни, выражая в % общую площадь пораженных листьев.
На основании выявленных визуально показателей пораженной площади листьев путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия в процентном выражении по отношению к необработанному контролю. При этом коэффициент полезного действия 0 соответствует той же степени поражения, что и на необработанном контроле, тогда как коэффициент полезного действия 1 00 означает, что степень поражения равна 0. Ожидаемые коэффициенты полезного действия для комбинаций действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [8.Р. Со1Ьу (“Са1си1айид куиетд1кИс аиб айадошкйс гекроикек οί йетЫабе СотЬшайоик”, \Уеебк. 15, стр. 20-22, 1967)] и сравнивали с фактическими КПД.
Таблица 4
Пример Действующее вещество Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Коэффициент полезного действия в % по отношению к необработанному контролю
1У Контроль(необработанный) (степень поражения 97%) 0
2У А=табл. 1А, № 2 1 90
ЗУ В=табл. 1А, № 4 16 85
4У 111а= фенпропиморф 1 0
5У Шс= тридеморф 16 0
Таблица 5
Пример Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Фактический коэффициент полезного действия Рассчитанный коэффициент полезного действия*
6 1А+1 Ша 100 90
7 16В+16 Шс 100 85
*рассчитан по формуле Колби.
Примеры 8-17. Действие против Рисшша тесоибйа на пшенице (бурая ржавчина пшеницы).
Листья горшечных сеянцев пшеницы сорта “Ргиейдо1б” опыливали спорами бурой ржавчины (Рисшша тесоибйа). Затем горшки с опытными растениями помещали на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) при температуре 20-22°С. В течение этого времени споры прорастали и ростковые трубки проникали в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией действующих веществ, приготовленной из исходного раствора, содержавшего 1 0% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. После высыхания опрыскивающей жидкости опытные растения в течение 7 дней выдерживали в теплице при температуре 20-22°С и относительной влажности воздуха 65-70%, после чего по пораженным листьям определяли степень развития болезни.
На основании выявленных визуально показателей пораженной площади листьев путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия в процентном выражении по отношению к необработанному контролю. При этом коэффициент полезного действия 0 соответствует той же степени поражения, что и на необработанном контроле, тогда как коэффициент полезного действия 100 означает, что степень поражения равна 0. Ожидаемые коэффициенты полезного действия для комбинаций действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [Со1Ьу, 8.К. (“Са1си1а1шд купегдРйс апб аШадошкйс гекропкек οί йетЫсМе СотЫиаИопк”, ХУеейк, 15, стр. 20-22, 1967)] и сравнивали с фактическими КПД.
Таблица 6
Пример Действующее вещество Концентрация дейст- вующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Коэффициент полезного действия в % по отноше- нию к необработанному контролю
8Υ Контроль(необработанный) (степень поражения 1 00%) 0
9Υ А=табл. 1А, № 2 4 20
10Υ В=табл. 1А, № 4 4 80
11Υ Ша= фенпропиморф 4 20
12Υ ШЬ= фенпропидин 4 0
13ν Шс= тридеморф 4 0
Таблица 7
Пример Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Фактический КПД Рассчитанный КПД*
14 4А+4 111а 99 36
15 4А+4 111Ь 50 20
16 4А+4 111с 90 20
17 4В+4 Ша 100 84
*рассчитан по формуле Колби.
Примеры 18-28. Действие против мучнистой росы пшеницы.
Листья выращенных в горшках проростков пшеницы сорта “РтиейдоМ” интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией действующих веществ, приготовленной из исходного раствора, содержавшего 10% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и по истечении 24 ч после высыхания опрыскивающей жидкости опыливали спорами мучнистой росы пшеницы (Етук1рйе дгапишк Рогта креаайк ΐτίΐκί). Затем опытные растения помещали в теплицу при температуре 20-22°С и относительной влажности воздуха 7580%. По истечении 7 дней визуально определяли степень развития болезни, выражая в % общую площадь пораженных листьев.
На основании выявленных визуально показателей пораженной площади листьев путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия в процентном выражении по отношению к необработанному контролю. При этом коэффициент полезного действия 0 соответствует той же степени поражения, что и на необработанном контроле, тогда как коэффициент полезного действия 1 00 означает, что степень поражения равна 0. Ожидаемые коэффициенты полезного действия для комбинаций действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [8.К. Со1Ьу (“Са1си1айпд купетд1кйс апб аШадошкйс гекропкек оР йетЫсМе СотЬшайопк”, ^еейк, 15, стр. 20-22, 1967)] и сравнивали с фактическими КПД.
Таблица 8
Пример Действующее вещество Концентрация дейст- вующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Коэффициент полезного действия в % по отношению к необработанному кон- тролю
18ν контроль (необработанный) (степень поражения 97%) 0
1 9ν С=соединение № 11.32 в табл. 3 16 4 1 90 85 17
20ν П=соединение № 11.38 в табл. 3 1 7
21ν 111а= фенпропиморф 1 0
22ν 111Ь= фенпропидин 1 7
23ν Шс= тридеморф 16 4 0 0
Таблица 9
Пример Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Факти- ческий КПД Рассчи- танный КПД*
24 1С+1 Ша 85 17
25 1С+1 ШЬ 38 23
26 16С+16 111с 100 9
27 4С+4 111с 93 85
28 1Ώ+1 ШЬ 35 14
*рассчитан по формуле Колби.
Примеры 29-39. Действие против Рисшша тесопййа на пшенице (бурая ржавчина пшеницы).
Листья горшечных сеянцев пшеницы сорта “РгиейдоМ” опыливали спорами бурой ржавчины (Рисшша тесопййа). Затем горшки с опытными растениями помещали на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) при температуре 20-22°С. В течение этого времени споры прорастали и ростковые трубки проникали в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией действующих веществ, приготовленной из исходного раствора, содержавшего 1 0% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. После высыхания опрыскивающей жидкости опытные растения в течение 7 дней выдер13 живали в теплице при температуре 20-22°С и относительной влажности воздуха 65-70%, после чего по пораженным листьям определяли степень развития болезни.
На основании выявленных визуально показателей пораженной площади листьев путем соответствующего пересчета определяли коэффициенты полезного действия в процентном выражении по отношению к необработанному контролю. При этом коэффициент полезного действия 0 соответствует той же степени поражения, что и на необработанном контроле, тогда как коэффициент полезного действия 100 означает, что степень поражения равна 0. Ожидаемые коэффициенты полезного действия для комбинаций действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [Со1Ьу, 8. К. (“Са1си1аЕпд зупегдхзбс апб аШадошзБс гезропзез о£ БегЫсЫе СотЬтайопз”, Шее0Б, 15, стр. 20-22, 1967)] и сравнивали с фактическими КПД.
Таблица 10
Пример Действующее вещество Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Коэффициент полезного действия в % по отношению к необработанному контролю
29У контроль (необработанный) Степень поражения 100% 0
30У С=соединение № П.32 4 60
31У Э=соединение № П.38 1 0
32У Ша= фенпропиморф 4 20
33У ШЬ= фенпропидин 4 1 0 0
34Υ Шс= тридеморф 4 0
Таблица 11
Пример Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания в част./млн Фактический КПД Рассчитанный КПД*
35 4С+4 Ша 85 68
36 4С+4 ШЬ 80 60
37 4С+4 Шс 80 60
38 1Ώ=1 Шс 30 0
39 1Ώ+1 Шс 20 0
*рассчитан по формуле Колби.
Результаты опытов 1-39 показывают, что фактический коэффициент полезного действия при всех соотношениях компонентов в смесях выше по сравнению с коэффициентом полезного действия, рассчитанным по формуле Колби.

Claims (9)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Фунгицидная смесь, содержащая а) оксимовый эфир формулы I о
    в которой заместители имеют следующие значения:
    Х обозначает кислород или аминогруппу (ΝΗ);
    Υ обозначает СН или Ν;
    Ζ обозначает кислород, серу, аминогруппу (ΝΗ) или Сх-С4алкиламиногруппу (Ν-Ср С4алкил);
    К' обозначает СгС6алкил, СгС6галогеналкил, С3-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С3С6алкинил, С3-С6галогеналкинил, С3-С6циклоалкилметил или бензил, который может быть частично либо полностью галоидирован и/или может нести от одного до трех заместителей из числа следующих: цианогруппа, Сх-С4алкил, С4С4галогеналкил, СгС4алкокси-, СгС4галогеналкокси- и Сх-С4алкилтиогруппа; и/или в которой Т обозначает СН или Ν, п обозначает 0, 1 или 2 и К обозначает галоген, СгС4алкил или Сх-С4галогеналкил, причем радикалы К могут быть разными при значении п, равном 2, и
    в) производное морфолина или пиперидина III, выбранное из группы соединений формул 111а, ШЬ и Шс в синергетически эффективном количестве.
  2. 2. Фунгицидная смесь по п. 1 , содержащая оксимовый эфир формулы I и/или карбамат формулы II по п.1 и производное морфолина Ша.
  3. 3. Фунгицидная смесь по п. 1 , содержащая оксимовый эфир формулы I и/или карбамат формулы II по п. 1 и производное пиперидина ШЬ.
  4. 4. Фунгицидная смесь по п. 1 , содержащая оксимовый эфир формулы I и/или карбамат формулы II по п.1 и производное морфолина 111с.
  5. 5. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что соотношение по массе между соединением I и/или II и соединением III составляет от 20:1 до 0,1:2.
  6. 6. Способ борьбы с вредоносными грибами, отличающийся тем, что вредоносные грибы, среду их обитания или требующие защиты от поражения ими растения, семена, почву, площади, материалы или помещения обрабатывают соединением формулы I и/или соединением формулы II в синергетически эффективном количестве по п. 1 и соединением формулы III по п. 1 .
  7. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что обработку соединением формулы I и/или соединением формулы II по п. 1 и соединением формулы III по п.1 осуществляют одновременно совместно либо раздельно или последовательно.
  8. 8. Способ по п.6, отличающийся тем, что вредоносные грибы, среду их обитания или требующие защиты от поражения ими растения, семена, почву, площади, материалы или помещения обрабатывают соединением формулы I и/или соединением формулы II по п. 1 в количестве 0,01-0,5 кг/га.
  9. 9. Способ по п.6, отличающийся тем, что вредоносные грибы, среду их обитания или требующие защиты от поражения ими растения, семена, почву, площади, материалы или помещения обрабатывают соединением формулы III по п. 1 в количестве 0,05-1 кг/га.
EA199800896A 1996-04-26 1997-04-22 Фунгицидные смеси EA001006B1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19616724 1996-04-26
DE19617232 1996-04-30
DE19635511 1996-09-02
PCT/EP1997/002015 WO1997040673A1 (de) 1996-04-26 1997-04-22 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800896A1 EA199800896A1 (ru) 1999-04-29
EA001006B1 true EA001006B1 (ru) 2000-08-28

Family

ID=27216191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800896A EA001006B1 (ru) 1996-04-26 1997-04-22 Фунгицидные смеси

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6136802A (ru)
EP (1) EP0900009B1 (ru)
JP (1) JP4170393B2 (ru)
KR (1) KR100432453B1 (ru)
CN (1) CN1106148C (ru)
AR (1) AR006863A1 (ru)
AT (1) ATE214874T1 (ru)
AU (1) AU734568B2 (ru)
BR (1) BR9708874A (ru)
CA (1) CA2252523C (ru)
CO (1) CO4761034A1 (ru)
CZ (1) CZ291462B6 (ru)
DE (1) DE59706770D1 (ru)
DK (1) DK0900009T3 (ru)
EA (1) EA001006B1 (ru)
ES (1) ES2175396T3 (ru)
HU (1) HU225630B1 (ru)
IL (1) IL126083A (ru)
NZ (1) NZ331766A (ru)
PL (1) PL187549B1 (ru)
PT (1) PT900009E (ru)
SI (1) SI0900009T1 (ru)
SK (1) SK282795B6 (ru)
TW (1) TW347311B (ru)
UA (1) UA56167C2 (ru)
WO (1) WO1997040673A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU225630B1 (en) * 1996-04-26 2007-05-02 Basf Ag Synergetic fungicide mixtures and their use
EP1009235A1 (de) * 1997-06-04 2000-06-21 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
CZ298787B6 (cs) 1997-06-04 2008-01-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní smes
UA72490C2 (ru) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгицидная смесь и способ борьбы с фитопатогенными грибами
US20050288309A1 (en) * 2002-11-15 2005-12-29 Totmo I Blasco Jordi Fungicidal mixtures
US9172139B2 (en) 2009-12-03 2015-10-27 Apple Inc. Bezel gap antennas
US9160056B2 (en) 2010-04-01 2015-10-13 Apple Inc. Multiband antennas formed from bezel bands with gaps
CN102919254A (zh) * 2010-12-08 2013-02-13 陕西美邦农药有限公司 一种含十三吗啉的杀菌组合物
US8947303B2 (en) 2010-12-20 2015-02-03 Apple Inc. Peripheral electronic device housing members with gaps and dielectric coatings

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4309856A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
DE59400211D1 (de) * 1993-09-24 1996-05-23 Basf Ag Fungizide Mischungen
WO1995017818A1 (fr) * 1993-12-27 1995-07-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
SK282298B6 (sk) * 1994-02-04 2002-01-07 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedky, ktoré ich obsahujú
HU221460B (en) * 1994-02-04 2002-10-28 Basf Ag Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
EP0844820B1 (de) * 1995-08-17 1999-10-13 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
HU225630B1 (en) * 1996-04-26 2007-05-02 Basf Ag Synergetic fungicide mixtures and their use

Also Published As

Publication number Publication date
SI0900009T1 (en) 2002-08-31
DE59706770D1 (de) 2002-05-02
KR100432453B1 (ko) 2005-01-15
ES2175396T3 (es) 2002-11-16
PL329506A1 (en) 1999-03-29
PL187549B1 (pl) 2004-07-30
EA199800896A1 (ru) 1999-04-29
CZ341698A3 (cs) 1999-02-17
JP4170393B2 (ja) 2008-10-22
UA56167C2 (ru) 2003-05-15
CA2252523C (en) 2007-07-10
KR20000065009A (ko) 2000-11-06
WO1997040673A1 (de) 1997-11-06
EP0900009A1 (de) 1999-03-10
SK138498A3 (en) 1999-04-13
JP2000509053A (ja) 2000-07-18
ATE214874T1 (de) 2002-04-15
DK0900009T3 (da) 2002-07-01
AU2388797A (en) 1997-11-19
AR006863A1 (es) 1999-09-29
CO4761034A1 (es) 1999-04-27
AU734568B2 (en) 2001-06-14
CN1216438A (zh) 1999-05-12
CA2252523A1 (en) 1997-11-06
HU225630B1 (en) 2007-05-02
TW347311B (en) 1998-12-11
NZ331766A (en) 2000-04-28
US6136802A (en) 2000-10-24
IL126083A0 (en) 1999-05-09
CN1106148C (zh) 2003-04-23
HUP9903739A3 (en) 2001-08-28
HUP9903739A2 (hu) 2000-03-28
IL126083A (en) 2002-03-10
SK282795B6 (sk) 2002-12-03
EP0900009B1 (de) 2002-03-27
PT900009E (pt) 2002-08-30
CZ291462B6 (cs) 2003-03-12
BR9708874A (pt) 1999-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA013641B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина
EA011234B1 (ru) Фунгицидные смеси на базе протиоконазола с инсектицидом
KR100443533B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100485291B1 (ko) 살진균제 혼합물
EA001950B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA001006B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA001030B1 (ru) Фунгицидные смеси
UA46791C2 (uk) Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами
EA004293B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA001209B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA001210B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA002150B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA002425B1 (ru) Фунгицидная смесь
RU2181005C2 (ru) Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь
EA001042B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA015733B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
UA67778C2 (ru) Фунгицидная смесь и способ борьбы с фитопатогенными грибами
EA001105B1 (ru) Фунгицидные смеси
UA74042C2 (en) Fungicidal mixture and a method of controlling phytopathogenic fungi on basis thereof
EA002117B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA002088B1 (ru) Фунгицидная смесь
UA78586C2 (en) Fungicidal mixture, using thereof, agent and method for controlling pathogenic fungi
EA007564B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA002069B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA002027B1 (ru) Фунгицидная смесь

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AZ KG TJ TM

MK4A Patent expired

Designated state(s): AM BY KZ MD RU