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EP4115457A1 - Use of sulfone compounds in an organic electronic device - Google Patents

Use of sulfone compounds in an organic electronic device

Info

Publication number
EP4115457A1
EP4115457A1 EP21706988.9A EP21706988A EP4115457A1 EP 4115457 A1 EP4115457 A1 EP 4115457A1 EP 21706988 A EP21706988 A EP 21706988A EP 4115457 A1 EP4115457 A1 EP 4115457A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
group
aromatic
radicals
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP21706988.9A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Philipp Stoessel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of EP4115457A1 publication Critical patent/EP4115457A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

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    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention describes the use of sulfone compounds in an organic electronic device.
  • the invention also relates to new sulfone compounds and processes for the preparation of the compounds according to the invention, as well as electronic devices containing these compounds.
  • organic electroluminescent devices in which organic semiconductors are used as functional materials is described, for example, in US 4539507, US 5151629, EP 0676461, WO 98/27136 and WO 2010/151006 A1.
  • Organometallic complexes that exhibit phosphorescence are often used as emitting materials.
  • the use of organometallic compounds as phosphorescence emitters can achieve up to four times the energy and power efficiency.
  • organic electroluminescent devices are known which comprise fluorescent emitters or emitters which exhibit TADF (thermally activated delayed fluorescence).
  • organic electroluminescent devices are not only determined by the emitters used.
  • the other materials used such as host / matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, hole transport materials and electron or exciton blocking materials, are of particular importance here. Improvements in these materials can lead to significant improvements in electroluminescent devices.
  • these materials exist, for example for use as emitters, preferably as fluorescent emitters, as matrix materials, hole transport materials or electron transport materials
  • emitters preferably as fluorescent emitters
  • matrix materials preferably as hole transport materials or electron transport materials
  • electron transport materials preferably as electron transport materials
  • the compounds should have a high degree of color purity.
  • Another object of the present invention is to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, as fluorescent emitters or emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence), and which when used in this device lead to good device properties, as well as the provision of the corresponding electronic device.
  • fluorescent emitters or emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence)
  • the object of the present invention is therefore to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, and which lead to good device properties when used in this device, and to provide the corresponding electronic device .
  • the properties of the matrix materials, the hole transport materials or the electron transport materials have a significant influence on the service life and the efficiency of the organic electroluminescent device.
  • Another object of the present invention can be seen in providing compounds which are suitable for use in a phosphorescent or fluorescent electroluminescent device, in particular as a matrix material.
  • a matrix material in particular as a matrix material.
  • the compounds should lead to devices which have excellent color purity.
  • the compounds should be as easy to process as possible, in particular they should exhibit good solubility and film formation.
  • the compounds should exhibit increased oxidation stability and an improved glass transition temperature.
  • a further object can be seen in providing electronic devices with excellent performance as inexpensively as possible and of constant quality. Furthermore, the electronic devices should be able to be used or adapted for many purposes. In particular, the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range. Surprisingly, it has been found that certain compounds described in more detail below achieve these objects and eliminate the disadvantage of the prior art.
  • the use of the compounds leads to very good properties of organic electronic devices, in particular of organic electroluminescent devices, in particular with regard to the service life, the efficiency and the operating voltage.
  • Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, which contain compounds of this type, and the corresponding preferred embodiments are therefore the subject matter of the present invention.
  • the present invention therefore provides a use of a compound comprising at least one structure of the formula (I), preferably a compound of the formula (I), Formula (I) where:
  • Ar is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R, here the group Ar can be with at least one second group Ar, one radical R, one group X. or another group form a ring system;
  • X stands for N or CR, with the proviso that not more than two of the groups X in one cycle stand for N;
  • 0S0 2 Ar ', 0S0 2 R 1 a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy - Or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group can each be substituted by one or more radicals R 1 , one or more nonadjacent CH 2 groups being substituted by C.
  • Ar ' is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , two radicals Ar' which are attached to the same carbon atom, Si Bond atom, N atom, P atom or B atom, also through a single bond or a bridge, selected from B (R 1 ), C (R 1 ) 2,
  • R 2 is on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I or CN and which can be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, two or more, preferably adjacent, substituents R 2 with one another form a ring system; in an organic electronic device.
  • the present compounds can be used as an active compound in electronic devices.
  • Active compounds are generally the organic or inorganic materials that are introduced between anode and cathode, for example in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, for example charge injection, charge transport or charge blocking materials, but in particular emission materials and matrix materials. Organic materials are preferred here.
  • a compound to be used according to the invention is preferably a purely organic compound.
  • a purely organic compound is a compound that is not in connection with a metal atom, i.e. neither forms a coordination compound with a metal atom, nor forms a covalent bond with a metal atom.
  • a purely organic compound preferably does not include a metal atom which is used in phosphorescence emitters. These metals, such as copper, molybdenum, etc., in particular rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, will be described in detail later.
  • the compound that can be used as an active compound in an organic electronic device can preferably be selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, electron transport materials, exciton blocking materials, electron injection materials, hole transport materials , Hole injection materials, n-dopants, p-dopants, wide-band gap materials, electron blocking materials and / or hole blocking materials.
  • fluorescent emitters phosphorescent emitters, emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence)
  • host materials electron transport materials, exciton blocking materials, electron injection materials, hole transport materials , Hole injection materials, n-dopants, p-dopants, wide-band gap materials, electron blocking materials and / or hole blocking materials.
  • fluorescent emitters emitters that show TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, electron transport materials, exciton blocking materials, electron injection materials, hole transport materials, hole injection materials, n-dopants, p-dopants, wide-band gap materials, electron blocking materials and / or hole blocking materials preferred.
  • Adjacent carbon atoms in the context of the present invention are carbon atoms that are directly linked to one another.
  • neighborhboring radicals in the definition of the radicals means that these Radicals are bonded to the same carbon atom or to adjacent carbon atoms.
  • a condensed aryl group, a condensed aromatic ring system or a condensed heteroaromatic ring system for the purposes of the present invention is a group in which two or more aromatic groups are fused to one another via a common edge, so that, for example, two carbon atoms are part of the at least two aromatic or heteroaromatic rings belong, as for example in naphthalene.
  • fluorene for example, is not a condensed aryl group for the purposes of the present invention, since the two aromatic groups in fluorene do not have a common edge.
  • Corresponding definitions apply to Heteroaryl groups and for fused ring systems, which can also contain heteroatoms, but do not have to.
  • radicals R, R 1 and / or R 2 form a ring system with one another, a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system can result.
  • an aryl group contains 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 40 carbon atoms, particularly preferably 6 to 30 carbon atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 40 carbon atoms, particularly preferably 2 to 30 carbon atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5 results.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • an aryl group or heteroaryl group either a simple aromatic cycle, i.e.
  • benzene or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a condensed aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene,
  • an aromatic ring system contains 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 40 carbon atoms, particularly preferably 6 to 30 carbon atoms, in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system for the purposes of this invention contains 1 to 60 C, preferably 1 to 40 C atoms, particularly preferably 1 to 30 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms is at least 5 results.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the context of this invention is to be understood as meaning a system that does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but also contains several aryl or Heteroaryl groups by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • B. a C, N or O atom or a carbonyl group can be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, Diaryl ethers, stilbene, etc.
  • aryl groups are understood to be aromatic ring systems in the context of this invention, and likewise systems in which two or more aryl groups are interrupted, for example, by a linear or cyclic alkyl group or by a silyl group.
  • systems in which two or more aryl or heteroaryl groups are bonded directly to one another such as.
  • biphenyl, terphenyl, quaterphenyl or bipyridine can also be understood as an aromatic or heteroaromatic ring system.
  • a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group in the context of this invention is understood to mean a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.
  • a C1 to C20 alkyl group in which individual H atoms or CH2 groups can also be substituted by the groups mentioned above, for example the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, Cyclopropyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-hept
  • alkenyl group is understood to mean, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl.
  • An alkynyl group includes, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or Understood octinyl.
  • a C1 to C40 alkoxy group is understood to mean, for example, methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60, preferably 5-40 aromatic ring atoms, particularly preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by the above-mentioned radicals and which can be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic , for example, groups are understood which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzofluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, Spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene, cis- or trans-mon
  • the compound to be used according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (Ila), (Mb) and / or (IIc), preferably selected from the compounds of the formulas (Ila), (Mb) and (IIc)
  • two groups Ar preferably the two groups Ar bonded to a nitrogen atom in formula (Mb), together form an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms which can be substituted by one or more radicals R, where the radical R has the meanings given above, in particular for formula (I).
  • the compound to be used according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (IIb-1), (IIb-2), (IIb-3) and / or (IIb-4), preferably selected from the compounds of the formulas ( llb-1), (llb-2), (llb-3) and / or (llb-4) where the radicals X and R have the meaning given above, in particular for formula (I), the index m, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 , is particularly preferably 0 or 1.
  • At least one of the radicals Ar and / or R is selected from the group of phenyls, fluorenes, indenofluorenes, spirobifluorenes, carbazoles, indenocarbazoles, indolocarbazoles, spirocarbazoles, pyrimidines, triazines, quinazolines, quinoxalines, pyridines, quinolines, iso-quinolines, lactams , Triarylamines, dibenzofurans, dibenzothienes, imidazoles, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, 5-aryl-phenanthridin-6-ones, 9,10-dehydrophenanthrenes, fluoranthenes, naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, benzanthracenes, perylenes, chryenes, pyrenes, , Boroxines, boroie,
  • Fermer can preferably be provided that a radical R bonded directly to a nitrogen atom does not represent a group selected from OH, F, CI, Br, I, CN, N0 2 , N (Ar) 2 , N (R 1 ) 2 , where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I).
  • R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I).
  • the structures of the formulas (I) and the preferred embodiments of these structures set out above and below do not have an NN bond.
  • At least one of the radicals Ar and / or R is selected from the group consisting of phenyl, orthometa- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2- , 3- or 4-fluorenyl, 9,9'-diaryl-fluorenyl 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2 -, 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl,
  • substituents R are particularly preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar ') 2, a straight-chain alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, preferably with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms Atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, preferably with 3 or 4 carbon atoms, or an alkenyl group with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 2, 3 or 4 carbon atoms, each with one or more radicals R 1 can be substituted, but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each with one or several non-aromatic radicals R 1 can be substituted, but is preferably unsubstituted; optionally two substituents R 1 , preferably those bonded to adjacent carbon atoms, can
  • the substituents R are particularly preferably selected from the group consisting of Fl or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted with one or more non-aromatic radicals R 1, but is preferably unsubstituted.
  • substituents R are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, quinolinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4- dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl and indenocarbazolyl, which can each be substituted by one or more radicals R 1 , but are preferably unsubstituted.
  • substituents R of the structures set out above and below preferably structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4), do not contain any condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not forming a condensed ring system. This includes the
  • the compound to be used according to the invention comprises a hole transport group, wherein preferably at least one of the groups Ar and / or R set out above, which inter alia in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc ) and / or (IIb-1) to (IIb-4) may be included, comprises, preferably represents, a hole transport group.
  • Hole transport groups are known to those skilled in the art, these preferably comprising triarylamine or carbazole groups.
  • the hole transport group comprises a group, preferably a group, which is selected from the formulas (H-1) to (H-3),
  • Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 are each independently an aromatic ring system with 6 to 40 carbon atoms or a heteroaromatic ring system with 3 to 40 carbon atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1; p is 0 or 1;
  • Ar 1 is an aromatic ring system with 6 to 40 carbon atoms or a heteroaromatic ring system with 3 to 40 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , and the radicals R 1 are the above, in particular for formula ( I) has the meaning set out above.
  • the presence of an NN bond is preferably excluded here.
  • the hole transport group comprises a group, preferably a group, which is selected from the formulas (H-4) to (H-26),
  • the presence of an NN bond is preferably excluded here.
  • the group Ar 2 can preferably form a continuous conjugation with the aromatic or heteroaromatic radical or the nitrogen atom to which the group Ar 2 according to the formulas (H-1) to (H-26) can be bonded.
  • Ar 2 is an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system with 6 to 12 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
  • Ar 2 particularly preferably stands for an aromatic ring system with 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which in each case can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 is the can have in particular the meaning mentioned for formula (I).
  • Ar 2 set out in formulas (H-1) to (H-26), among other things, preferably stands for an aryl or heteroaryl radical having 5 to 24 ring atoms, preferably 6 to 13 ring atoms, particularly preferably 6 to 10 ring atoms, so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group.
  • the group Ar 2 set out in formulas (H-1) to (H-26) is an aromatic ring system with at most two condensed aromatic and / or heteroaromatic 6-membered rings, preferably no condensed aromatic or heteroaromatic ring system with condensed 6-membered rings - Wrestling includes. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and / or dibenzothienyl structures are preferred over naphthyl structures. Structures which have no condensation, such as, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl and / or quaterphenyl structures, are particularly preferred.
  • the group Ar 2 set out, inter alia, in formulas (H-1) to (H-26) has at most 1 nitrogen atom, preferably at most 2 heteroatoms, particularly preferably at most one heteroatom and particularly preferably no heteroatom.
  • Ar 3 and / or Ar 4 identically or differently on each occurrence, represent an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably an aromatic ring system with 6 up to 12 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 can have the meaning given above, in particular in formula (I) .
  • the compound to be used according to the invention comprises a radical comprising electron transport groups, where preferably at least one of the groups Ar and / or R set out above, which, inter alia, have a structure according to the formulas (I), (IIIa) to (llc) and / or (llb-1) to (llb-4) may be included, a
  • Comprises electron transport group-comprising radical preferably represents.
  • Electron transport groups are well known in the art and promote the ability of compounds to transport and / or conduct electrons.
  • compounds to be used according to the invention show surprising advantages which comprise at least one structure selected from the group consisting of pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, quinazolines, quinoxalines, quinolines, isoquinolines, imidazoles and / or benzimidazoles, pyrimidines, triazines and quinazolines are particularly preferred.
  • These structures generally promote the ability of compounds to transport and / or conduct electrons.
  • the radical comprising electron transport groups stands for a group which can be represented by the formula (QL),
  • L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , and Q is an electron transport group, where R 1 is the has the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the attachment position.
  • the group L 1 can preferably form a continuous conjugation with the group Q and the atom, preferably the carbon or nitrogen atom, to which the group L 1 according to formula (QL) is bonded.
  • a continuous conjugation of the aromatic or heteroaromatic systems is formed as soon as direct bonds are formed between adjacent aromatic or heteroaromatic rings.
  • a further link between the aforementioned conjugated groups does not damage a conjugation.
  • the two aromatic rings are directly bound, whereby the sp 3 hybridized carbon atom in position 9 prevents condensation of these rings, but conjugation can take place, since this sp 3 hybridized carbon atom in position 9 is not necessarily between the electron-transporting group Q and the atom via which the group of the formula (QL) bonds to further structural elements of a compound.
  • a continuous conjugation can be formed in the case of a second spirobifluorene structure if the connection between the group Q and the aromatic or heteroaromatic radical to which the group L 1 according to formula (QL) is bonded via the same phenyl group of the spirobifluorene structure or via Phenyl groups of the spirobifluorene structure, which are directly bonded to one another and lie in one plane, takes place. If the connection between the group Q and the aromatic or heteroaromatic radical to which the group L 1 according to formula (QL) is bound, is via different phenyl groups of the second spirobifluorene structure, which are connected via the sp 3 hybridized carbon atom in position 9 the conjugation interrupted.
  • L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system with 6 to 12 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
  • L 1 particularly preferably stands for an aromatic ring system with 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which in each case can be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, where R 2 is the can have in particular the meaning mentioned for formula (I).
  • L 1 set out in formula (QL), inter alia, preferably stands, identically or differently on each occurrence, for a bond or an aryl or heteroaryl radical having 5 to 24 ring atoms, preferably 6 to 13 ring atoms, particularly preferably 6 to 10 ring atoms, so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group.
  • the group L 1 set out in formula (QL) comprises an aromatic ring system with at most two condensed aromatic and / or heteroaromatic 6-membered rings, preferably no condensed aromatic or heteroaromatic ring system. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and / or dibenzothienyl structures are preferred over naphthyl structures.
  • Structures which have no condensation such as, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl and / or quaterphenyl structures, are particularly preferred.
  • Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems L 1 are selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene, ortho-, meta- or para-biphenylene, terphenylene, especially branched terphenylene, quaterphenylene, especially branched quaterphenylene, fluorenylene, Spirobifluorenylen, Dibenzofuranylen, Dibenzothienylen and Carbazolylen, each by a or more radicals R 1 can be substituted, but are preferably unsubstituted.
  • the group L 1 set out, inter alia, in formula (QL) has at most 1 nitrogen atom, preferably at most 2 heteroatoms, particularly preferably at most one heteroatom and particularly preferably no heteroatom.
  • the group Q or the electron transport group set out in the formula (QL), inter alia, can preferably be selected from structures of the formulas (Q-1), (Q-2), (Q-4), (Q-4), (Q- 5), (Q-6),
  • Q ' represents CR 1 or N, identically or differently on each occurrence
  • Q “represents NR 1 , 0 or S; where at least one Q 'is equal to N and
  • R 1 is as defined above, in particular in formula (I).
  • the group Q set out in the formula (QL) or the electron transport group can preferably be selected from a structure of the formulas (Q-11), (Q-12), (Q-13),
  • the group Q or the electron transport group set out inter alia in the formula (QL) can be selected from structures of the formulas (Q-16), (Q-17), (Q-18), (Q-19), (Q-20), (Q-21) and / or (Q-22)
  • the structures of the formulas (Q-16), (Q-17), (Q-18) and (Q-19) are preferred here.
  • the group Q or the electron transport group set out inter alia in the formula (QL) can be selected from structures of the formulas (Q-23), (Q-24) and / or (Q-25),
  • the group Q or the electron transport group set out inter alia in the formula (QL) can be selected from structures of the formulas (Q-26), (Q-27), (Q-28), (Q-29) and / or (Q-30),
  • the group Q or the electron transport group set out in the formula (QL), inter alia, can preferably be selected from structures of the formulas (Q-31), (Q-32), (Q-33), (Q-34), (Q- 35), (Q-36), (Q-37), (Q-38), (Q-39), (Q-40), (Q-41), (Q-42), (Q-43) and / or (Q-44), Formula (Q-43) Formula (Q-44) in which the symbols Ar 1 and R 1 have the meaning given above, inter alia, for formula (I) and / or (H-2) or (H-3), the dashed bond the connection position is marked and m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, n 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, n 0,
  • Ar 1 identically or differently on each occurrence, represents an aromatic or heteroaromatic ring system, preferably an aryl or Heteroaryl radical with 5 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferred for an aromatic ring system, preferably an aryl radical with 6 to 12 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system, preferably a heteroaryl group with 5 to 13 aromatic ring atoms, each can be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, where R 2 can have the meaning shown above, in particular in formula (I).
  • Ar 1 preferably stands for an aryl or heteroaryl radical, so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group, for example a C. - Or N atom of the groups (H-1) to (H-26) or (Q-26) to (Q-44) shown above.
  • Ar 1 in the formulas (H-1) to (H-26) or (Q-26) to (Q-44) advantageously represents an aromatic ring system with 6 to 12 aromatic ring atoms, which with one or more radicals R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted, where R 2 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
  • the radicals R 1 or R 2 in the formulas (H-1) to (H-26) or (Q-1) to (Q-44) preferably form with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and / or Ar 4 to which the radicals R 1 or R 2 are bonded, not a fused ring system. This includes the formation of a condensed ring system with possible substituents R 2 which can be bonded to the radicals R 1.
  • the group Ar ', Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and / or Ar 4 is selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl , especially branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1- , 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, 1-, 2-, 3- or 4- Carbazolyl, 1- or 2-naphthyl, anthracenyl, preferably 9-anthracenyl, phenanthrenyl and
  • At least two radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) each have one Include, preferably represent, hole transport group.
  • At least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises two hole transport groups.
  • a hole transport group can be regarded as the radical R 1 , in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (H-1) to (H-26) are to be replaced by radicals R 2.
  • At least two radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) each have one Electron transport group-comprising radical include, preferably represent.
  • At least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises two electron transport groups Includes leftovers.
  • a radical comprising electron transport groups can be regarded as the radical R 1 , in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (QL) and / or (Q-1) to (Q-44) are replaced by radicals R 2 are to be replaced.
  • At least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises, preferably represents, a hole transport group, and at least one of the radicals R and / or Ar comprises, preferably represents, a radical comprising electron transport groups.
  • a radical comprising electron transport groups or a hole transport group can be regarded as the radical R 1 , in which case the structures of the formulas (QL), (Q-1) to (Q-44) or (H-1) to ( H- 26) R substituents set forth are to be replaced by radicals R 1. 2
  • At least one of the radicals Ar and / or R comprises at least one group which leads to wide-band-gap materials.
  • group that leads to wide-band-gap materials states that the compounds can be used as wide-band-gap materials, so that the compounds have corresponding groups. Wide band gap materials are discussed in more detail later.
  • At least one of the radicals Ar and / or R comprises at least one group which leads to materials which are used as host material.
  • group that leads to materials that are used as host material states that the compounds can be used as host materials, so that the compounds have corresponding groups. Host materials are set out in more detail later.
  • the compound comprises a condensed aromatic or heteroaromatic ring system with at least 2, preferably three condensed rings, which can optionally be substituted.
  • at least one of the radicals Ar and / or R in structures of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises at least one aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably with three fused aromatic or heteroaromatic rings.
  • the aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, condensed aromatic or heteroaromatic rings is selected from the groups of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) where X 'is N or CR 1 , preferably CR 1 , L 1 is a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1, where R 1 has the meaning set out above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the attachment position.
  • the aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, condensed aromatic or heteroaromatic rings is selected from the groups of the formulas (Ar'-1) to (Ar'-17) (Ar'-10) (Ar'-11) (Ar'-12) where L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I) has, the dashed bond marks the attachment position and the following applies to the indices: p is 0 or 1; e is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1; j is independently on each occurrence 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably preferably 0 or 1; h on each occurrence is independently 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably preferably 0 or 1; s is an integer in the range from 0
  • the sum of the indices p, e, j, h and s in the structures of the formulas (Ar'-1) to (Ar'-17) is preferably at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
  • the structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) set out above are particularly preferred radicals for compounds which are suitable for use as fluorescent emitters or as blue OLED materials are suitable.
  • the group L 1 in the structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) presented above represents an aromatic or represents a heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I).
  • substituents R 1 are particularly preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar “ ) 2, a straight-chain alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, preferably with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, preferably with 3 or 4 carbon atoms, or an alkenyl group with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 2, 3 or 4 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably 6 to 13 aromatic ring atoms, which in each case can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 1 , but is preferably unsubstituted; optionally two substituents R 1 , preferably those bonded to adjacent carbon
  • the substituents R 1 are very particularly preferably selected from the group consisting of H or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which is substituted with one or more non-aromatic radicals R 2 can be, but is preferably unsubstituted.
  • substituents R 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, especially branched terphenyl, quaterphenyl, especially branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl , 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl and indenocarbazolyl, which can each be substituted by one or more radicals R 2 , but are preferably unsubstituted.
  • the substituents R 1 of an aromatic or heteroaromatic ring system with further ring atoms of the aromatic or heteroaromatic ring system do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a condensed ring system.
  • R 1 or Ar stands for a group, which is selected from the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43), or in a structure according to formula (H-1) to (H-26), (QL), (Q-1) to (Q -44), (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) at least one R 1 represents a group selected from the formulas (R 1 - 1) to (R 1 - 43) Formula (R 1 -22) Formula (R 1 -23) Formula (R 1 -24) Formula (R 1 -37) Formula (R 1 -38) Formula (R 1 -39)
  • Y 3 is 0, S or NR 2 , preferably 0 or S; k is independently 0 or 1 on each occurrence; i is independently 0, 1 or 2 on each occurrence; j is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence; h is independently on each occurrence 0, 1, 2, 3 or 4; g is independently at each occurrence 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
  • R 2 can have the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the attachment position.
  • the groups of the formulas R 1 -1 to R 1 -28 are preferred, the groups R 1 -1, R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R 1 -11, R 1 -12, R 1 -13, R 1 -14, R 1 -16, R 1 -17, R 1 -18, R 1 -19, R 1 -20, R 1 -21 and / or R 1 -22 are particularly preferred. It can preferably be provided that the sum of the indices k, i, j, h and g in the structures of the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) is in each case at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1 .
  • radicals R 2 in the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) preferably form with the ring atoms of the aryl group or fleteroaryl group to which the radicals R 2 are bound, no condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably no condensed ring system.
  • radicals of the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) set out above represent preferred radicals Ar according to formula (I) or Ar 3 , Ar 4 according to formulas (H-1) to (H-3) or preferred embodiments of these formulas, in which case the groups R 2 set out in formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) are to be replaced by radicals R 1.
  • the preferences set out above with regard to formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) apply accordingly.
  • the compound comprises at least one linking group which is selected from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76), preferably in the structure according to formulas (H-1) to (H-26) ) the group Ar 2 is selected from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) or the electron transport group is connected to further structural elements via a connecting group which is selected from the formulas (L 1 -1) to ( L 1 -76) or the radical L 1 in formulas (QL), (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) represents a group which has been selected is from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76), Formula (U-19) Formula (L 1 -20) Formula (L 1 -21)
  • Formula (U-34) Formula (U-35) Formula (L 1 -36) Formula (U-52) Formula (U-53) Formula (L 1 -54)
  • the sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) is in each case at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1 .
  • Preferred compounds with a group of the formulas (H-1) to (H-26) include a group Ar 2 , which is selected from one of the formulas (L 1 -1) to (U-46) and / or (L 1 - 57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1-32) and / or (L 1 -57) to (-76 L 1), particularly preferably of the formula (L 1 -1) to (U-10) and / or (L 1 -57) to (U-68).
  • a group Ar 2 which is selected from one of the formulas (L 1 -1) to (U-46) and / or (L 1 - 57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1-32) and / or (L 1 -57) to (-76 L 1), particularly preferably of the formula (L 1 -1) to (U-10) and / or (L 1 -57) to (U-68).
  • the sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formulas (L 1 -1) to (U-46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), especially preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 - 10) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68) are each at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
  • Preferred compounds with a group of the formula (QL) include a group L 1 which represents a bond or which is selected from one of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), especially preferably of the formula (L 1 -1 ) to (L 1 -10) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68).
  • the sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76) , preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), particularly preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -10 ) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68) are each at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
  • Preferred compounds having a group of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) comprise a group L 1 which represents a bond or which is selected from one of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (-76 L 1), particularly preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 - 10) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68).
  • radicals R 1 in the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) preferably do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably no condensed ring system, with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group to which the radicals R 1 are bonded .
  • a compound which can be used according to the invention can be represented by at least one of the structures according to formula (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4).
  • Compounds comprising structures according to the formula preferably have (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4), a molecular weight of less than or equal to 5000 g / mol, preferably less than or equal to 4000 g / mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g / mol, especially preferably less than or equal to 2000 g / mol and very particularly preferably less than or equal to 1200 g / mol.
  • preferred compounds which can be used according to the invention are distinguished by the fact that they can be sublimed. These compounds generally have a molar mass of less than approx. 1200 g / mol.
  • the compound according to the invention is substituted by aromatic or heteroaromatic groups R 1 or R 2 , it is preferred if these do not have any aryl or heteroaryl groups with more than two aromatic six-membered rings fused directly to one another.
  • the substituents particularly preferably have no aryl or heteroaryl groups with six-membered rings fused directly to one another. This preference is due to the low triplet energy of such structures.
  • Condensed aryl groups with more than two aromatic six-membered rings condensed directly to one another which are nevertheless also suitable according to the invention, are phenanthrene and triphenylene, since these too have a high triplet level.
  • preferred compounds can contain corresponding groups, for example fluorene, anthracene and / or pyrene groups, which can be substituted with groups R 1 or R 2 or which are substituted by corresponding substitution of the groups (L 1 -1) to (L 1 -76) or (R 1 -1) to (R 1 -43) with the substituents R 1 or R 2 are formed.
  • R 2 is , for example, in a structure according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) and preferred embodiments of this structure or the structures , in which reference is made to these formulas, selected identically or differently from the group on each occurrence consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 10 carbon atoms, preferably with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 24 aromatic ring atoms, particularly preferably with 5 to 13 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, but is preferably unsubstituted.
  • radicals R 2 with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group to which the radicals R 2 are bonded preferably do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a condensed ring system.
  • the compound according to the invention is not in direct contact with a metal atom, and preferably does not represent a ligand for a metal complex.
  • the present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (III), preferably a compound according to the formula (III),
  • HetAr is a heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms which can be substituted by one or more radicals R 1 , the group HetAr can form a ring system with at least one group Ar, one radical R or another group, where HetAr preferably stands for a group which is selected from the formulas (H-1) to (H-26) defined above or which is selected from the previously defined formulas (QL) and (Q-1) to (Q-44).
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formula (IVa), (IVb) and / or (IVc), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formula (IVa), ( IVb) and / or (IVc),
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table above include radicals R 1 , which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 represent up to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2;
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R: 1 - 11 R 1 R 1 -12 -13 -14 R 1 R 1 R 1 R
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVb) shown in the table above include radicals R 1 , which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 represent up to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2;
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R: 1 - 11 R 1 R 1 -12 -13 -14 R 1 R 1 R 1 R
  • the radical HetAr and at least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc) each comprise a hole transport group, preferably represent.
  • the radical HetAr comprises two hole transport groups in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc).
  • a hole transport group can be viewed as a radical R 1 in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (H-1) to (H-26) are to be replaced by radicals R 2.
  • the residue FletAr and at least one of the residues Ar and / or R in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc) each comprise an electron transport group Rest include, preferably represent.
  • the residue FletAr in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc) comprises two residues comprising electron transport groups.
  • a radical comprising electron transport groups can be regarded as the radical R 1 , in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (QL) and / or (Q-1) to (Q-44) are replaced by radicals R 2 are to be replaced.
  • At least one of the radicals HetAr, Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises, preferably represents, a hole transport group, and at least one of the radicals HetAr, Ar and / or R comprises, preferably represents, a radical comprising electron transport groups.
  • the radical HetAr in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises both a radical comprising electron transport groups and a Hole transport group.
  • a radical comprising an electron transport group or a hole transport group can be regarded as the radical R 1 , in which case the structures of the formulas (QL), (Q-1) to (Q-44) or (H-1) to (H -26) R substituents set forth are to be replaced by radicals R 1. 2
  • the present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (V), preferably a compound according to the formula (V), where the symbols X and W have the meanings given above, in particular for formula (I), and KonAr represents an aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, fused aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to 40 aromatic ones Has ring atoms, wherein the aromatic or heteroaromatic ring system can be substituted with one or more radicals R 1 , wherein the group KonAr can form a ring system with at least one group Ar, one radical R, one group X or another group, KonAr preferably for a group which is selected from the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and (Ar'-1) to (Ar'-17) defined above, particularly preferably a group which is selected from the formulas (Ar-3) to (Ar-17) and (Ar'-3) to (AM 7) defined above.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formula (Via), (VIb) and / or (VIc), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formula (Via), ( Vlb) and / or (Vlc),
  • the groups of the formulas Ar-5 or Ar'-5 of the compounds shown in the table presented above with structures of the formulas (V), (Via), (Vlb) and / or (Vlc) radicals R 1 which preferably include represent aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2;
  • the groups of the formulas Ar-5 and Ar'-5 of the compounds with structures of the formulas (V), (Via), (Vlb) and / or (Vlc) set forth in the table set out above preferably have at least a radical R 1 which is selected from the formulas (R 1 -1) to (R 1 - 43), preferably groups of the formulas R 1 -1 to R 1 -28 and R 1 -34 to R 1 -38, particularly preferred groups of the formulas R 1 -1, R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10,
  • the compound according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2), preferably selected from the compounds of the formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) , where the radicals X and R have the meaning given above, in particular for formula (I), the index m, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 , is particularly preferably 0 or 1 and the ring KON is an aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably with three fused aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to 40 aromatic ring atoms, the aromatic or heteroaromatic ring system can be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
  • the ring KON shown in formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) binds to the ring with two nitrogen atoms via adjacent carbon atoms, so that the ring on which the ring KON is condensed is a 5 Ring represents.
  • the ring KON in formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) is fused to the ring with two nitrogen atoms.
  • the ring KON forms a partial structure of the formulas (KON-1) to (KON-10) in a structure according to formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2)
  • the ring KON forms a partial structure of the formulas (KON'-1) to (KON'-10) in a structure according to formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) where R 1 has the meaning given above, in particular for formulas (I), the index o is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, the index n is 0, 1, 2, or 3, preferably 0, 1 or 2 and the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and the N atoms in each case at the positions marked by o on the aromatic or heteroaromatic ring system Binds 5 to 60 carbon aromas to form a ring.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formula (Vlb-3) to (Vlb-10), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formulas (Vlb-3) to ( Vlb-10)
  • Formula (Vlb-7) Formula (Vlb-8) where the symbols R and R 1 have the meanings given above, in particular for formula (I), the index s 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly is preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, index I. Is 0, 1 or 2.
  • Structures of the formulas (VIb-1) to (VIb-8) can preferably have hole transport and / or hole guiding groups, as defined above.
  • radicals R 1 which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2 ;
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 preferably have those in the table set out above Compounds shown with structures of the formula (IVa) at least one radical R 1 , preferably at least two R 1, which / is / are selected from among the formulas (R 1 -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably groups of the formulas R 1 -1, R 1 -3, R 1 -4, R 1 -
  • the present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (VII), preferably a compound of the formula (VII), where the symbols Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), and the ring KON represents an aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, fused aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to Has 40 aromatic ring atoms, it being possible for the aromatic or heteroaromatic ring system to be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
  • the ring KON shown in formula (VII) binds to the five-membered ring with the groups W and SO2 via adjacent carbon atoms, so that the ring on which the ring KON is fused represents a 5-membered ring.
  • the ring KON in formula (VII) is condensed onto the ring with the groups W and SO2.
  • the ring KON in a structure according to formula (VII) has a partial structure of the formulas (KON-1) to (KON-10) and / or the formulas (KON'-1) to (KON'-10 ) forms, as stated above, with the group W and SO2 respectively on the positions marked by o binds to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to form a ring.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (VII-1) to (VII-10), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formulas (VII-1) to ( VII-10)
  • Formula (VII-5) Formula (VII-6) Formula (VII-9) Formula (VII-10) where the symbols R 1 and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index s 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, index I is 0, 1 or 2.
  • radicals R 1 which are preferably an aromatic or represent a heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2;
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 , R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R 1 -11, R 1
  • the present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (VIII), preferably a compound according to the formula (VIII), Formula (VIII) where the symbols X, Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), where the structure A / erbigation has at least one aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to which a non-aromatic or non-heteroaromatic ring system is condensed.
  • the non-aromatic or non-heteroaromatic ring system which is fused to an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, is a non-aromatic or non-heteroaromatic multicyclic ring system with at least 2 rings, preferably at least 3 rings represents.
  • the non-aromatic or non-heteroaromatic ring system which is fused to an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, to two adjacent ring atoms, preferably carbon atoms of the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms binds.
  • the binding sites of the non-aromatic or non-heteroaromatic ring system are preferably in the otho position with respect to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms.
  • Formula RA-7 Formula RA-8 Formula RA-9 where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I), the dashed bonds represent the attachment points to the atoms of the groups to which the two radicals R bond, and the other symbols have the following meanings:
  • R 1 is on each occurrence, identically or differently, F, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy - Or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group can each be substituted by one or more radicals R 2 , one or more nonadjacent CFh groups being substituted by
  • Ring atoms which in each case can be substituted by one or more radicals R 2 , or an aryloxy or fleteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 2;
  • two radicals R a here can also form a ring system with one another;
  • s is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2;
  • t is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2;
  • v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2.
  • the at least two radicals R which form the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and form a condensed ring, represent radicals R from adjacent X groups.
  • the at least two radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R preferably at least one of the structures of the formulas (RA-1a) to (RA- 4f)
  • Formula RA-4a Formula RA-4b Forme
  • RA.4c Formula RA-4f
  • the symbols R a and R 1 and the indices s and t have the meanings given above, in particular for formulas (RA-1) to (RA-12), the dashed bonds represent the attachment points and the index m 0 , 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2.
  • At least two radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R forming structures of the formula (RB)
  • Formula RB where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I), the dashed bonds represent the attachment points, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and Y 5 is C (R 1 ) 2, NR 1 , NAr, O or S, preferably C (R 1 ) 2, NAr or O.
  • radicals R which form the structures of the formula (RB) and form a condensed ring, represent radicals R from adjacent X groups.
  • radicals R which form structures of the formula (RB) and form a condensed ring
  • radicals R are adjacent, in particular are in the ortho position, so that the ring with the group Y 5 is a 5- Ring represents.
  • the compounds according to the invention have a structure of the formula (VIII-1) to (VIII-13), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formulas (VIII-1) to (VIII-13), the compounds having at least one condensed ring
  • the condensed ring in particular in formulas (VIII) and (VIII-1) to (VIII-13), is preferred by at least one of the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), the formulas (RA-1a ) to (RA-4f) and / or the formula (RB) together with the ring atoms marked with the symbol o, whereby structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), the formulas (RA -1a) to (RA-4f) are particularly preferred.
  • radicals R 1 which are preferably an aromatic table or represent a heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2;
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 , R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R 1 -11, R
  • Yet another subject matter of the present invention is a compound which has exactly two, exactly three or exactly four structures according to formula (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) and / or their preferred embodiments, in particular structures according to the formula (III), (IVa) to (IVc), (V), (Via) to (Vlc), (VII), (VII-1) to (VII-10), (VIII), (VIII- 1) to (VI 11-10).
  • the compounds are particularly preferably selected from compounds of the formulas (IXa) to (IXc), where the symbols Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), X stands for N, CR or C, if a group L 1 binds to this, with the proviso that not more than two of the groups X in a cycle represent N; and L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , L 1 preferably representing a bond or a group selected is from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) defined above, where in formula (VIIa) the group L 1 particularly preferably does not represent a bond.
  • the compounds are particularly preferably selected from compounds of the formulas (Xa) to (Xc), Formula (Xc) where the symbols R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and L 1 is the above, has in particular the meaning mentioned for formula (IXa) to (IXc), preferably represents a group which is selected from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) defined above, where in formulas (IXa) to ( IXc) the group L 1 particularly preferably does not represent a bond.
  • the compounds selected from V are particularly preferred.
  • the compounds are particularly preferably selected from compounds of the formulas (XIIa) to (XIIc),
  • the compound according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (XIII-1) and / or (XIII-2), preferably selected from the compounds of the formulas (XIII-1) and / or (XIII-2) , where the radicals X and R have the meaning given above, in particular for formula (I), the index m, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 , is particularly preferably 0 or 1, the index z is 2, 3 or 4 and the ring AR n is an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , where R 1 is the may have the meaning given above, in particular for formula (I).
  • the ring AR n preferably represents an aromatic or n heteroaromatic ring system with two, preferably with three condensed aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to 40 aromatic ring atoms.
  • the ring AR n shown in formulas (XIII-1) and / or (XIII-2) is attached to the ring with two via adjacent carbon atoms
  • Nitrogen atoms binds, so that the ring to which the ring KON is fused represents a 5-ring.
  • the ring AR n in formulas (XIII-1) and / or (XIII-2) is fused to the ring with two nitrogen atoms. 0
  • the index o is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1
  • the index n is 0, 1, 2, or 3, preferably 0, 1 or 2
  • the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2
  • the index I is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1 or 2
  • the groups W or S0 2 binds in each case at the positions marked by o to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to form a ring.
  • the sum of the indices o, n, m and I is at most 6, preferably at most 4 and particularly preferably at most 2.
  • Structures of the formulas (XIII-1) and (XIII-2) can preferably have hole transport and / or hole guiding groups, as defined above.
  • Compounds according to the invention with structures of the formulas (XIII-1) and (XIII-2) which have the following properties are also particularly preferred:
  • radicals R 1 which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 represent up to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2;
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 , R 1 -3, R 1 -4, R 1 - 10 R 1 -1 1 R 1 -12 R1-13 r
  • Yet another object of the present invention is a compound of the formula (XIV), where the symbols Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), the index z is 2, 3 or 4 and the ring AR n is an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, with one or more R 1 can be substituted, where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
  • the ring AR n in a structure according to formula (XIV) is a partial structure of the formulas (AR n -1) to (AR n -29) and / or the formulas (AR nl -1) to (AR nl -30), as set out above, the group W or SO2 bonding in each case to the positions marked by o to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to form a ring.
  • the ring AR n in a structure according to formula (XIV) binds via adjacent carbon atoms to the five-membered ring with the groups W and SO2, so that the ring to which the ring AR n is in a structure according to formula ( XIV) is condensed represents a 5-ring.
  • the ring KON in formula (XIV) is fused to the ring with the groups W and SO2.
  • the preferences set out above for structures / compounds of the formula (I) apply. This is especially true for groups W and Ar. Structures of the formulas (XIV) can preferably have hole transport and / or hole conducting groups, as these have been defined above.
  • radicals R 1 which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 represent up to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2;
  • the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R: 1 - 11 R 1 R 1 -12 -13 -14 R 1 R 1 R 1 R 1 R 1
  • the compounds according to the invention can in principle be prepared by various methods. However, the methods described below have proven to be particularly suitable.
  • the present invention therefore further provides a process for the preparation of the compounds according to the invention, preferably compounds comprising structures of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4), in which in a coupling reaction a compound comprising at least one benzisothiazole group is linked to a compound comprising at least one aromatic or heteroaromatic group.
  • Suitable compounds comprising at least one heterocyclic structure can in many cases be obtained commercially, the starting compounds set out in the examples being obtainable by known processes, so that reference is made to them.
  • the compounds according to the invention comprising structures according to formula (I), can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by means of 1 H-NMR and / or HPLC).
  • the compounds according to the invention can also have suitable substituents, for example by longer alkyl groups (approx. 4 to 20 carbon atoms), in particular branched alkyl groups, or optionally substituted aryl groups, for example xylyl, mesityl or branched terphenyl or quaterphenyl groups, which allow solubility cause in common organic solvents, so that the compounds are soluble, for example, in toluene or xylene at room temperature in sufficient concentration to be able to process the compounds from solution.
  • These soluble compounds are particularly suitable for processing from solution, for example by printing processes.
  • the compounds of the present invention can contain one or more crosslinkable groups.
  • Networkable group means a functional group that is able to react irreversibly. This creates a crosslinked material that is insoluble.
  • the crosslinking can usually be assisted by heat or by UV, microwave, X-ray or electron radiation. In this case, there is too little by-product formation during crosslinking.
  • the crosslinkable groups that can be contained in the functional compounds crosslink very easily, so that lower amounts of energy are required for crosslinking (eg ⁇ 200 ° C. for thermal crosslinking).
  • crosslinkable groups are units which contain a double bond, a triple bond, a precursor which is capable of in situ formation of a double or triple bond, or a heterocyclic, addition-polymerizable radical.
  • Crosslinkable groups include vinyl, alkenyl, preferably ethenyl and propenyl, C4-2o-cycloalkenyl, azide, oxirane, oxetane, di (hydrocarbyl) amino, cyanate ester, hydroxy, glycidyl ether, Ci-io-alkyl acrylate, Ci-io-alkyl meth- acrylate, alkenyloxy, preferably ethenyloxy, perfluoroalkenyloxy, preferably perfluoroethenyloxy, alkynyl, preferably ethynyl, maleimide, cyclobutylphenyl, tri (Ci-4) -alkylsiloxy and tri (Ci-4)
  • the compounds according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to incorporate these compounds covalently into a polymer. This is possible in particular with compounds which are substituted with reactive leaving groups such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups such as olefins or oxetanes. These can be used as monomers for producing corresponding oligomers, dendrimers or polymers. The oligomerization or polymerization takes place preferably via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups.
  • the compounds and polymers according to the invention can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
  • the invention therefore also relates to oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the above-listed structures of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or compounds according to the invention, where one or more bonds of the compounds according to the invention or of the structures of the formulas (I),
  • oligomer or dendrimer for the polymer, oligomer or dendrimer are present.
  • these therefore form a side chain of the oligomer or polymer or are in the main chain connected.
  • the polymers, oligomers or dendrimers can be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers can be linear, branched or dendritic.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with other monomers. Preference is given to copolymers in which the units according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below are 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, particularly preferably 20 to 80 mol%, are present.
  • Suitable and preferred comonomers which form the polymer backbone are selected from fluorene (e.g. according to EP 842208 or WO 2000/022026), spirobifluoren (e.g.
  • the polymers, oligomers and dendrimers can also contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triarylamines, and / or electron transport units. Furthermore, compounds according to the invention which are distinguished by a high glass transition temperature are of particular interest.
  • compounds according to the invention are particularly preferred, comprising structures according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below are preferred, which have a glass transition temperature of at least 70 ° C., particularly preferably of at least 110 ° C., very particularly preferably of at least 125 ° C. and particularly preferably of at least 150 ° C., determined according to DIN 51005 (version 2005-08).
  • formulations of the compounds according to the invention are required. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It can be preferred to use mixtures of two or more solvents for this purpose. Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrole, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, especially 3-phenoxytoluene, (- ) -Fenchon,
  • the present invention therefore also provides a formulation or a composition containing at least one compound according to the invention and at least one further compound.
  • the further compound can be, for example, a solvent, in particular one of the above-mentioned solvents or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, this mixture is referred to herein as a formulation.
  • the further compound can, however, also be at least one further organic or inorganic compound which is also used in the electronic device, for example an emitting compound and / or a further matrix material. Suitable emitting
  • compositions comprising a combination
  • fluorescent emitters phosphorescent emitters, emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence)
  • host materials exciton blocking materials, electron injection materials, electron transport materials, Electron blocking materials, hole injection materials, hole conductor materials, hole blocking materials, n-dopants, p-dopants, wide-band gap materials and / or charge generation materials.
  • compositions containing at least one compound comprising at least one structure according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or those above and Preferred embodiments set out below and at least one wide-band-gap material, wide-band-gap material being understood to mean a material within the meaning of the disclosure of US Pat. No. 7,294,849.
  • These systems show particularly advantageous performance data in electroluminescent devices.
  • the additional compound can preferably have a band gap of 2.5 eV or more, preferably 3.0 eV or more, very preferably 3.3 eV or more.
  • the band gap can be calculated using the energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO).
  • Molecular orbitals especially the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), their energy levels and the energy of the lowest triplet state Ti or the lowest excited singlet state Si of the materials are determined using quantum chemical calculations.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • LUMO lowest unoccupied molecular orbital
  • TD-SCF / DFT / Default Spin / B3PW91 with the basic set “6-31 G (d)” is used (Charge 0, Spin Singlet).
  • the geometry is optimized using the “Ground State / Hartree-Fock / Default Spin / LanL2MB / Charge 0 / Spin Singlet” method.
  • the energy calculation is analogous to the method described above for the organic substances, with the difference that the basic set “LanL2DZ” is used for the metal atom and the basic set “6-31 G (d)” is used for the ligands.
  • the HOMO energy level HEh or LUMO energy level LEh in Hartree units is obtained from the energy bill. From this, the HOMO and LUMO energy levels calibrated using cyclic voltammetry measurements are determined in electron volts as follows:
  • these values are to be viewed as HOMO or LUMO energy levels of the materials.
  • the lowest triplet state Ti is defined as the energy of the triplet state with the lowest energy, which results from the quantum chemical calculation described.
  • the lowest excited singlet state Si is defined as the energy of the excited singlet state with the lowest energy, which results from the quantum chemical calculation described.
  • the method described here is independent of the software package used and always delivers the same results. Examples of programs often used for this purpose are "Gaussian09W” (Gaussian Inc.) and Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.).
  • the present invention also relates to a composition
  • a composition comprising at least one compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below as well at least one phosphorescent emitter, the term phosphorescent emitter also being understood to mean phosphorescent dopants.
  • a dopant in a system comprising a matrix material and a dopant, is understood to mean that component whose proportion in the mixture is the smaller.
  • a matrix material in a system comprising a matrix material and a dopant is understood to mean that component whose proportion in the mixture is the greater.
  • Preferred phosphorescent dopants for use in matrix systems, preferably mixed matrix systems, are the preferred phosphorescent dopants specified below. Dopants of the term phosphorescent are typical
  • a spin-forbidden transition for example a transition from an excited triplet state or a state with a higher spin quantum number, for example a quintet state.
  • Particularly suitable phosphorescent compounds are compounds which, with suitable excitation, emit light, preferably in the visible range, and also contain at least one atom with an atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80 , especially a metal with this atomic number.
  • phosphorescence emitter compounds which contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium are preferably used, in particular compounds which contain iridium or platinum.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005 / 0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
  • phosphorescent dopants examples include phosphorescent dopants.
  • the compound to be used according to the invention is used as a matrix material for a phosphorescent compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters).
  • Phosphorescence in the context of this invention is understood to mean the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, that is to say a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • the mixture of the compound to be used according to the invention and the emitting compound contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, particularly preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume. -% of the compound according to the invention based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, particularly preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter based on the total mixture Emitter and matrix material.
  • the compound to be used according to the invention is used as the single matrix material (“single host”) for the phosphorescent emitter.
  • the organic electroluminescent device contains the compound to be used according to the invention, preferably a compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments listed above as matrix material, preferably as electron-conducting matrix material in one or more emitting layers, preferably in combination with a further matrix material, preferably a hole-conducting matrix material.
  • the further matrix material is an electron-transporting compound.
  • the further matrix material is a compound with a large band gap which does not participate, or does not participate to a significant extent, in the transport of holes and electrons in the layer.
  • An emitting layer comprises at least one emitting compound.
  • an organic electroluminescent device comprises the compound to be used according to the invention, preferably a compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4 ) or the preferred embodiments listed above in a hole transport layer or an electron transport layer.
  • the present invention therefore also relates to a composition containing at least one compound to be used according to the invention, preferably a compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below, as well as at least one further matrix material.
  • Suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or according to the preferred embodiments are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. B.
  • CBP N, N-biscarbazolylbiphenyl
  • CBP N, N-biscarbazolylbiphenyl
  • indolocarbazole derivatives e.g. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746
  • indenocarbazole derivatives e.g. B. according to WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 or WO 2013/056776
  • azacarbazole derivatives e.g. B.
  • bipolar matrix materials e.g. B. according to WO 2007/137725
  • silanes e.g. B. according to WO 2005/111172
  • azaboroles or boronic esters e.g. B. according to WO 2006/117052
  • triazine derivatives e.g. B. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877
  • zinc complexes e.g. B.
  • diazasilol or tetraazasilol derivatives e.g. B. according to WO 2010/054729
  • diazaphosphole derivatives e.g. B. according to WO 2010/054730
  • bridged carbazole derivatives e.g. B. according to WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 and WO 2012/143080
  • triphenylene derivatives e.g. B. according to WO 2012/048781
  • dibenzofuran derivatives e.g. B.
  • WO 2015/169412 WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565 or biscarbazole, e.g. B. according to JP 3139321 B2, lactams, e.g. B. according to WO 2011/116865, WO 2011/137951 or WO 2013/064206, 4-spirocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2014/094963 or WO 2015/192939.
  • a further phosphorescent emitter which emits with a shorter wave than the actual emitter, can also be present as a co-host in the mixture.
  • Preferred co-host materials are triazines, quinazolines, quinoxalines, triarylamine derivatives, in particular monoamines, indenocarbazole derivatives, 4-spirocarbazole derivatives, lactams and carbazole derivatives.
  • ⁇ can also be preferred to use several different matrix materials as a mixture, in particular at least one electron-conducting matrix material and at least one hole-conducting matrix material.
  • a mixture of a charge-transporting matrix material and an electrically inert matrix material which is not or not to a significant extent involved in charge transport, such as, for. B. described in WO 2010/108579.
  • compounds are particularly suitable as co-matrix material which have a large band gap and themselves do not, or at least not to a significant extent, participate in the charge transport of the emitting layer.
  • Such materials are preferably pure hydrocarbons. Examples of such materials can be found, for example, in WO 2009/124627 or in WO 2010/006680.
  • triplet Emitter with the shorter-wave emission spectrum as a co-matrix for the triplet emitter with the longer-wave emission spectrum.
  • a compound to be used according to the invention comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) can particularly preferably be used in a preferred embodiment as matrix material in an emission layer of an organic electronic device, can be used in particular in an organic electroluminescent device, for example in an OLED or OLEC.
  • the matrix material containing the compound comprises structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below in the electronic device in combination with one or more dopants, preferably phosphorescent dopants, present.
  • the proportion of the matrix material in the emitting layer is in this case between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 80.0 and 99.5% by volume and particularly preferably between 92.0 and 99.5% by volume for fluorescent emitting layers and for phosphorescent emitting layers between 85.0 and 97.0% by volume.
  • the proportion of the dopant is between 0.1 and 50.0% by volume, preferably between 0.5 and 20.0% by volume and particularly preferably between 0.5 and 8.0% by volume for fluorescent emitting layers and between 3.0 and 15.0% by volume for phosphorescent emitting layers. -%.
  • An emitting layer of an organic electroluminescent device can also contain systems comprising a plurality of matrix materials (mixed matrix systems) and / or a plurality of dopants.
  • the dopants are generally those materials whose proportion in the system is the smaller and the matrix materials are those materials whose proportion in the system is the greater.
  • the proportion of an individual matrix material in the system can be smaller than the proportion of an individual dopant.
  • the compounds comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below are used as one Component used by mixed matrix systems.
  • the mixed matrix systems preferably comprise two or three different matrix materials, particularly preferably two different matrix materials.
  • one of the two materials is a material with hole-transporting properties and the other material is a material with electron-transporting properties.
  • the desired electron-transporting and hole-transporting properties of the mixed-matrix components can also be mainly or completely in a single mixed-matrix component be combined, the further or the further mixed matrix components fulfilling other functions.
  • the two different matrix materials can be present in a ratio of 1:50 to 1: 1, preferably 1:20 to 1: 1, particularly preferably 1:10 to 1: 1 and very particularly preferably 1: 4 to 1: 1.
  • Mixed matrix systems are preferably used in phosphorescent organic electroluminescent devices. More detailed information on mixed matrix systems is contained, inter alia, in the application WO 2010/108579.
  • Another object of the present invention is the use of a compound according to the invention in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device.
  • Another object of the present invention is the use of a compound to be used according to the invention and / or an oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in an electronic device as a fluorescent emitter, emitter which shows TADF (thermally activated delayed fluorescence), fluff material, electron transport material, electron injection material, Hole transport material, hole injection material, electron blocking material, hole blocking material and / or wide band gap material, preferably as a fluorescent emitter (singlet emitter), host material, hole transport material and / or electron transport material.
  • TADF thermalally activated delayed fluorescence
  • fluff material fluff material
  • electron transport material electron injection material
  • Hole transport material, hole injection material, electron blocking material, hole blocking material and / or wide band gap material preferably as a fluorescent emitter (singlet emitter), host material, hole transport material and / or electron transport material.
  • An electronic device in the sense of the present invention is a device which has anode, cathode and at least one intermediate layer
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules (sOLEDs), organic light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O lasers), "organic plasmon emitting devices” (DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs) and organic electrical sensors, preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED,
  • the organic electroluminescent device contains a cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, it can also contain other layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. Interlayers, which for example have an exciton-blocking function, can also be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that it is not necessary for each of these layers to be present.
  • the organic electroluminescent device can contain an emitting layer, or it can contain a plurality of emitting layers.
  • the organic electroluminescent device according to the invention can also be a tandem electroluminescent device, in particular for white-emitting OLEDs.
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, d. H. the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode, and / or the emitting layer directly adjoins the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described for example in WO 2005/053051. Furthermore, it is possible to use a metal complex, which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole transport or hole injection material, such as. B. described in WO 2009/030981.
  • the compound according to the invention can be used in different layers, depending on the precise structure.
  • An organic electroluminescent device containing a compound is preferred according to formula (I) or the preferred embodiment set out above in an emitting layer as a matrix material for phosphorescent emitters, for emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence), in particular for fluorescent emitters or phosphorescent emitters.
  • the compound according to the invention can also be used in an electron transport layer and / or in a hole transport layer and / or in an exciton blocking layer and / or in a hole blocking layer.
  • the compound according to the invention is particularly preferably used as a matrix material for red, orange or yellow phosphorescent emitters, in particular for red phosphorescent emitters, in an emitting layer or as electron transport or hole blocking material in an electron transport or hole blocking layer.
  • the present invention also relates to an electronic device, preferably an organic electroluminescent device, which comprises one or more compounds according to the invention and / or at least one oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in one or more electron-conducting layers as the electron-conducting compound.
  • an electronic device preferably an organic electroluminescent device, which comprises one or more compounds according to the invention and / or at least one oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in one or more electron-conducting layers as the electron-conducting compound.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally hermetically sealed, since the service life of such devices is drastically shortened in the presence of water and / or air.
  • an electronic device in particular an organic electroluminescent device, which is characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • an initial pressure usually less than 10 -5 mbar, preferably less than 10 -6 mbar. It is also possible for the initial pressure to be even lower or even higher, for example less than 10 7 mbar.
  • an electronic device in particular an organic electroluminescent device, which is characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 -5 mbar and 1 bar.
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • a special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and structured in this way (e.g. BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • an electronic device in particular an organic electroluminescent device, which is characterized in that one or more layers of solution, such as, for. B. by spin coating, or with any printing process, such as. B. screen printing, flexographic printing, offset printing or nozzle printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing (inkjet printing) can be produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • ink-jet printing ink-jet printing
  • Hybrid methods are also possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more additional layers are vapor-deposited.
  • organic electroluminescent devices containing the compounds according to the invention without any inventive step.
  • the electronic devices according to the invention in particular organic electroluminescent devices, are distinguished by one or more of the following surprising advantages over the prior art:
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds, oligomers, polymers or dendrimers to be used according to the invention, or the preferred embodiments set out above and below, in particular as emitters, preferably as fluorescent emitters, as electron-conducting materials and / or hole transport materials or as matrix materials a very good lifespan.
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds, oligomers, polymers or dendrimers to be used according to the invention, or the preferred embodiments set out above and below, in particular as emitters, preferably as fluorescent emitters, as electron transport materials, hole transport materials and / or as host materials, have a excellent efficiency. In particular, the efficiency is significantly higher compared to analogous compounds which do not contain a structure according to the invention.
  • the compounds, oligomers, polymers or dendrimers according to the invention or the preferred embodiments set out above and below bring about a low operating voltage when used in electronic devices. In particular, these connections cause a low roll-off, i.e. a small drop in the power efficiency of the device at high luminance levels.
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds, oligomers, polymers or dendrimers or the preferred embodiments set out above and below as Emitters, preferably as fluorescent emitters, as electron transport materials, hole transport materials and / or as host materials, have very narrow emission bands with low FWHM values (Full Width Half Maximum) and lead to particularly pure color emission, recognizable by the small CIE-y - values.
  • the compounds, oligomers, polymers or dendrimers to be used according to the invention or the preferred embodiments set out above and below show a very high thermal and photochemical stability and lead to compounds with a very long service life.
  • optical loss channels can be avoided in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices. As a result, these devices are characterized by a high PL and thus high EL efficiency of emitters and excellent energy transfer from the matrices to dopants.
  • the compounds according to the invention When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention generally have very good properties. In particular, when the compounds according to the invention are used in organic electroluminescent devices, the service life is significantly better compared to similar compounds according to the prior art. The further properties of the organic electroluminescent device, in particular the efficiency and the voltage, are also better or at least comparable.
  • the following syntheses are carried out under a protective gas atmosphere in dried solvents.
  • the metal complexes are also handled with exclusion of light or under yellow light.
  • the solvents and reagents can e.g. B. from Sigma-ALDRICH or ABCR.
  • the respective information in square brackets or the numbers given for individual compounds relate to the CAS numbers of the compounds known from the literature. In the case of compounds which can have several enantiomeric, diastereomeric or tautomeric forms, one form is shown as a representative.
  • OLEDs according to the invention and OLEDs according to the prior art are produced by a general method according to WO 2004/058911, which is adapted to the conditions described here (layer thickness variation, materials used).
  • the OLEDs basically have the following layer structure: substrate / hole injection layer 1 (HIL1) consisting of HTM1 doped with 5% NDP-9 (commercially available from Novaled), 20 nm / hole transport layer 1 (HTL1) consisting of HTM1, 170 nm for blue devices, 215 nm for green / yellow devices, 110 nm for red devices / hole transport layer 2 (HTL2) / emission layer (EML) / hole blocking layer (HBL) / electron transport layer (ETL) / optional electron injection layer (EIL from ETM2) and finally a cathode .
  • the cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is added to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a certain volume proportion.
  • a specification like M1: M2: lr (L1) (55%: 35%: 10%) means that the material M1 in a volume fraction of 55%, M2 in one Volume fraction of 35% and I r (L 1) is present in a volume fraction of 10% in the layer.
  • the electron transport layer can also consist of a mixture of two materials.
  • Table 1 The exact structure of the OLEDs is shown in Table 1.
  • the materials used to produce the OLEDs are shown in Table 6.
  • the OLEDs are characterized as standard.
  • the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd / A), the power efficiency (measured in Im / W) and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) as a function of the luminance, calculated from the current-voltage-luminance- Characteristic curves (IUL characteristics), assuming a Lambertian radiation characteristic, and the service life is determined.
  • the electroluminescence spectra are determined at a luminance of 1000 cd / m 2 and the CIE 1931 x and y color coordinates are calculated from this.
  • the compounds according to the invention can be used, inter alia, as electron-conducting host material eTMM in the emission layer EML of a phosphorescent OLED and as electron transport material in the HBL and the ETL.
  • eTMM electron-conducting host material
  • HBL emission layer
  • ETL electron transport material
  • the compounds according to the invention can be used, inter alia, as emitters (Dorand) in a fluorescent OLED.
  • the results of the OLEDs are summarized in Table 3.
  • Table 3 Structure of the OLEDs
  • the compounds according to the invention can also be processed from solution, where they lead to OLEDs which are considerably simpler in terms of process technology, compared to the vacuum-processed OLEDs, with nevertheless good properties.
  • the production of such components is based on the production of polymer light-emitting diodes (PLEDs), which has already been described many times in the literature (e.g. in WO 2004/037887).
  • the structure consists of substrate / ITO / hole injection layer (60 nm) / interlayer (20 nm) / emission layer (60 nm) / hole blocking layer (10 nm) /
  • Electron transport layer 40 nm/ cathode together.
  • substrates from Technoprint sinalime glass
  • ITO structure indium tin oxide, a transparent, conductive anode
  • the substrates are cleaned in the clean room with DI water and a detergent (Deconex 15 PF) and then activated by a UV / ozone plasma treatment.
  • a 20 nm hole injection layer PEDOT: PSS from Clevios TM
  • the required spin rate depends on the degree of dilution and the specific spin coater geometry.
  • the substrates are baked for 30 minutes at 200 ° C.
  • the interlayer used is used for hole transport, in which case HL-X from Merck is used.
  • the interlayer can also be replaced by one or more layers that only have to meet the condition not to be detached again by the downstream processing step of EML deposition from solution.
  • the triplet emitters according to the invention are dissolved together with the matrix materials in toluene or chlorobenzene.
  • the typical solids content of such solutions is between 16 and 25 g / L if, as here, the typical layer thickness of 60 nm for a device is to be achieved by means of spin coating.
  • the solution-processed devices contain an emission layer Ma: Mb: lr (w%: x%: z%) or Ma: Mb: Mc: lr (w%: x%: y%: z%), see table 3.
  • the emission layer is centrifuged in an inert gas atmosphere, in the present case argon, and baked at 160 ° C for 10 minutes.
  • the materials according to the invention lead to improved EQE (External Quantum Efficacy) in conjunction with reduced voltage and thus overall to improved power efficiency .

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Abstract

The present invention relates to the use of compounds in electronic devices. The invention further relates to novel compounds, in particular for use in electronic devices, and to electronic devices comprising these compounds.

Description

Verwendung von Sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen Vorrichtung Use of sulfone compounds in an organic electronic device
Die vorliegende Erfindung beschreibt die Verwendung von Sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen Vorrichtung. Die Erfindung betrifft ferner neue Sulfonverbindungen und Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen. The present invention describes the use of sulfone compounds in an organic electronic device. The invention also relates to new sulfone compounds and processes for the preparation of the compounds according to the invention, as well as electronic devices containing these compounds.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen, in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 , WO 98/27136 und WO 2010/151006 A1 beschrieben. Als emittierende Materialien werden häufig metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz zeigen. Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metall organischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vier fache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei Elektro lumineszenzvorrichtungen, insbesondere auch bei Elektrolumineszenz vorrichtungen, die Phosphoreszenz zeigen, immer noch Verbesserungs bedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Ferner sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt, die fluoreszierende Emitter oder Emitter umfassen, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen. The structure of organic electroluminescent devices in which organic semiconductors are used as functional materials is described, for example, in US 4539507, US 5151629, EP 0676461, WO 98/27136 and WO 2010/151006 A1. Organometallic complexes that exhibit phosphorescence are often used as emitting materials. For reasons of quantum mechanics, the use of organometallic compounds as phosphorescence emitters can achieve up to four times the energy and power efficiency. In general, there is still a need for improvement in the case of electric luminescent devices, in particular also in the case of electroluminescent devices that show phosphorescence, for example with regard to efficiency, operating voltage and service life. Furthermore, organic electroluminescent devices are known which comprise fluorescent emitters or emitters which exhibit TADF (thermally activated delayed fluorescence).
Die Eigenschaften organischer elektrolumineszierender Vorrichtungen werden nicht nur durch die eingesetzten Emitter bestimmt. Hier sind insbe sondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Host-/Matrix- materialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockier- materialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können zu deutlichen Verbesserungen elektrolumineszierender Vorrichtungen führen. The properties of organic electroluminescent devices are not only determined by the emitters used. The other materials used, such as host / matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, hole transport materials and electron or exciton blocking materials, are of particular importance here. Improvements in these materials can lead to significant improvements in electroluminescent devices.
Generell besteht bei diesen Materialien, beispielsweise für die Verwendung als Emitter, vorzugsweise als fluoreszreszierender Emitter , als Matrix materialien, Lochtransportmaterialien oder Elektronentransportmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, aber auch in Bezug auf die Effizienz und die Betriebsspannung der Vorrichtung. Ferner sollten die Verbindungen eine hohe Farbreinheit aufweisen. In general, these materials exist, for example for use as emitters, preferably as fluorescent emitters, as matrix materials, hole transport materials or electron transport materials There is still room for improvement, in particular with regard to the service life, but also with regard to the efficiency and the operating voltage of the device. Furthermore, the compounds should have a high degree of color purity.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, als fluoreszierende Emitter oder Emitter eignen, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device- Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung. Another object of the present invention is to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, as fluorescent emitters or emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence), and which when used in this device lead to good device properties, as well as the provision of the corresponding electronic device.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, eignen und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device-Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung. The object of the present invention is therefore to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, and which lead to good device properties when used in this device, and to provide the corresponding electronic device .
Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung,In particular, it is the object of the present invention,
Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen. Gerade auch die Eigen schaften der Matrixmaterialien, der Lochtransportmaterialien oder der Elektronentransportmaterialien haben einen wesentlichen Einfluss auf die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenz vorrichtung. To provide connections that lead to a long service life, good efficiency and low operating voltage. In particular, the properties of the matrix materials, the hole transport materials or the electron transport materials have a significant influence on the service life and the efficiency of the organic electroluminescent device.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann darin gesehen werden, Verbindungen bereitzustellen, welche sich für den Einsatz in einer phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Elektrolumineszenz vorrichtungen eignen, insbesondere als Matrixmaterial. Insbesondere ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzu stellen, welche sich für rot, gelb und blau phosphoreszierende Elektro lumineszenzvorrichtungen eignen. Weiterhin sollten die Verbindungen, insbesondere bei ihrem Einsatz als Matrixmaterialien, als Lochtransportmaterialien oder als Elektronen transportmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu Vorrichtungen führen, die eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweisen. Another object of the present invention can be seen in providing compounds which are suitable for use in a phosphorescent or fluorescent electroluminescent device, in particular as a matrix material. In particular, it is an object of the present invention to provide matrix materials which are suitable for red, yellow and blue phosphorescent electroluminescent devices. Furthermore, especially when used as matrix materials, as hole transport materials or as electron transport materials in organic electroluminescent devices, the compounds should lead to devices which have excellent color purity.
Weiterhin sollten sich die Verbindungen möglichst einfach verarbeiten lassen, insbesondere eine gute Löslichkeit und Filmbildung zeigen. Beispielsweise sollten die Verbindungen eine erhöhte Oxidationsstabilität und eine verbesserte Glasübergangstemperatur zeigen. Furthermore, the compounds should be as easy to process as possible, in particular they should exhibit good solubility and film formation. For example, the compounds should exhibit increased oxidation stability and an improved glass transition temperature.
Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen. Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben. Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, nachfolgend näher beschriebene Verbindungen diese Aufgaben lösen und den Nachteil aus dem Stand der Technik beseitigen. Die Verwendung der Verbindungen führt zu sehr guten Eigenschaften organischer elektronischer Vorrichtungen, insbesondere von organischen Elektrolumineszenz- Vorrichtungen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sowie die entsprechenden bevorzugten Ausfürhungsformen sind daher Gegenstand der vorliegenden Erfindung. A further object can be seen in providing electronic devices with excellent performance as inexpensively as possible and of constant quality. Furthermore, the electronic devices should be able to be used or adapted for many purposes. In particular, the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range. Surprisingly, it has been found that certain compounds described in more detail below achieve these objects and eliminate the disadvantage of the prior art. The use of the compounds leads to very good properties of organic electronic devices, in particular of organic electroluminescent devices, in particular with regard to the service life, the efficiency and the operating voltage. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, which contain compounds of this type, and the corresponding preferred embodiments are therefore the subject matter of the present invention.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verwendung einer Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise einer Verbindung gemäß Formel (I), Formel (I) wobei gilt: The present invention therefore provides a use of a compound comprising at least one structure of the formula (I), preferably a compound of the formula (I), Formula (I) where:
W ist C=0, C=N-Ar oder S02; W is C = 0, C = N-Ar, or S0 2 ;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, hierbei kann die Gruppe Ar mit mindestens einer zweiten Gruppe Ar, einem Rest R, einer Gruppe X oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden; Ar is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R, here the group Ar can be with at least one second group Ar, one radical R, one group X. or another group form a ring system;
X steht für N oder CR, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen; X stands for N or CR, with the proviso that not more than two of the groups X in one cycle stand for N;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, N02, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=0)N(Ar’)2, C(=0)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1 )3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=0)Ar’, C(=0)R1, P(=0)(Ar’)2, P(=0)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=0)Ar’, S(=0)R1, S(=0)2Ar’, S(=0)2R1,R is on each occurrence, identically or differently, H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, N0 2 , N (Ar ') 2 , N (R 1 ) 2 , C (= 0) N (Ar' ) 2 , C (= 0) N (R 1 ) 2 , C (Ar ') 3 , C (R 1 ) 3 , Si (Ar') 3 , Si (R 1 ) 3 , B (Ar ') 2 , B (R 1 ) 2 , C (= 0) Ar ', C (= 0) R 1 , P (= 0) (Ar') 2 , P (= 0) (R 1 ) 2 , P (Ar ') 2 , P (R 1 ) 2 , S (= 0) Ar ', S (= 0) R 1 , S (= 0) 2 Ar', S (= 0) 2 R 1 ,
0S02Ar’, 0S02R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thio- alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch C=NR1, -C(=0)0-, oder S02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch miteinander oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden; 0S0 2 Ar ', 0S0 2 R 1 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy - Or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group can each be substituted by one or more radicals R 1 , one or more nonadjacent CH 2 groups being substituted by C. = NR 1 , -C (= 0) 0-, or S0 2 can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more radicals R 1 , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1; two radicals R here can also form a ring system with one another or with a further group;
Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring atomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C-Atom, Si- Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2,Ar 'is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , two radicals Ar' which are attached to the same carbon atom, Si Bond atom, N atom, P atom or B atom, also through a single bond or a bridge, selected from B (R 1 ), C (R 1 ) 2,
Si(R1 )2, C=0, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=0, S02, N(R1), P(R1) und P(=0)R1, miteinander verbrückt sein; Si (R 1 ) 2 , C = 0, C = NR 1 , C = C (R 1 ) 2 , O, S, S = 0, S0 2 , N (R 1 ), P (R 1 ) and P ( = 0) R 1 , be bridged to one another;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, N02, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=0)Ar”, C(=0)R2, P(=0)(Ar”)2, P(Ar”)2,R 1 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, CI, Br, I, CN, N0 2 , N (Ar ”) 2 , N (R 2 ) 2 , C (= 0) Ar”, C ( = 0) R 2 , P (= 0) (Ar ”) 2 , P (Ar”) 2 ,
B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CFh-Gruppen durch - =Se, C=NR2, -C(=0)0-, O oder S02 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Fleteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Fleteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden; B (Ar ”) 2 , B (R 2 ) 2 , C (Ar”) 3 , C (R 2 ) 3 , Si (Ar ”) 3 , Si (R 2 ) 3 , a straight-chain alkyl, alkoxy or Thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 2 , where one or more non-adjacent CFh groups are represented by - = Se, C = NR 2 , -C (= 0) 0-, O or S0 2 can be replaced and where one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each by one or more radicals R 2 can be substituted, or an aryloxy or fleteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 2 , or an aralkyl or fleteroaralkyl group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with a or more radicals R 2 can be substituted, or a combination of these systems; two or more, preferably adjacent radicals R 1 form a ring system with one another; one or more radicals R 1 can form a ring system with another part of the compound;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ring atomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C-Atom, Si- Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=0, S02, N(R2), P(R2) und P(=0)R2, miteinander verbrückt sein; Ar ”is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 2 , two radicals Ar” attached to the same carbon atom, Si Bond atom, N atom, P atom or B atom, also through a single bond or a bridge, selected from B (R 2 ), C (R 2 ) 2, Si (R 2 ) 2 , C = 0, C = NR 2 , C = C (R 2 ) 2 , O, S, S = 0, S0 2 , N (R 2 ), P (R 2 ) and P (= 0) R 2 , be bridged to one another;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlen wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ring atomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden; in einer organischen elektronischen Vorrichtung. R 2 is on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I or CN and which can be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, two or more, preferably adjacent, substituents R 2 with one another form a ring system; in an organic electronic device.
Vorzugsweise können die vorliegenden Verbindungen als aktive Verbindung in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden. Aktive Verbindungen sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche beispielsweise in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenz vorrichtung zwischen Anode und Kathode eingebracht sind, beispielsweise Ladungsinjektions-, Ladungstransport- oder Ladungsblockiermaterialien, insbesondere aber Emissionsmaterialien und Matrixmaterialien. Hierbei sind organische Materialien bevorzugt. Vorzugsweise ist eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung eine rein organische Verbindung. Eine rein organische Verbindung ist eine Verbindung, die nicht mit einem Metallatom in Verbindung steht, also weder mit einem Metallatom eine Koordinationsverbindung bildet, noch mit einem Metallatom eine kovalente Bindung ausbildet. Hierbei umfasst eine rein organische Verbindung vorzugsweise kein Metallatom, welches in Phosphoreszenzemittern eingesetzt werden. Diese Metalle, wie Kupfer, Molybdän, usw. insbesondere Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, werden später ausführlich dargestellt. Preferably, the present compounds can be used as an active compound in electronic devices. Active compounds are generally the organic or inorganic materials that are introduced between anode and cathode, for example in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, for example charge injection, charge transport or charge blocking materials, but in particular emission materials and matrix materials. Organic materials are preferred here. A compound to be used according to the invention is preferably a purely organic compound. A purely organic compound is a compound that is not in connection with a metal atom, i.e. neither forms a coordination compound with a metal atom, nor forms a covalent bond with a metal atom. Here, a purely organic compound preferably does not include a metal atom which is used in phosphorescence emitters. These metals, such as copper, molybdenum, etc., in particular rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, will be described in detail later.
Die Verbindung, die einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, kann bevorzugt ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Excitonenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochtransportmaterialien, Lochinjektionsmaterialien, n-Dotanden, p- Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien, Elektronenblockiermaterialien und/oder Lochblockiermaterialien. Hierbei sind fluoreszierende Emitter, Emitter, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Excitonenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochtransportmaterialien, Lochinjektionsmaterialien, n-Dotanden, p- Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien, Elektronenblockiermaterialien und/oder Lochblockiermaterialien bevorzugt. Speziell bevorzugt wird die zuvor dargelegte Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formel (I), bevorzugt Verbindungen gemäß Formel (I) als Hostmaterial, Elektronentransportmaterial, Lochblockiermaterial und/oder Emitter, der TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigt, eingesetzt, besonders bevorzugt als Hostmaterial für phosphoreszierende Emitter und speziell bevorzugt, falls W C=0 oder SO2 ist, als Hostmaterial für blau phosphoreszierende Emitter. The compound that can be used as an active compound in an organic electronic device can preferably be selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, electron transport materials, exciton blocking materials, electron injection materials, hole transport materials , Hole injection materials, n-dopants, p-dopants, wide-band gap materials, electron blocking materials and / or hole blocking materials. Here are fluorescent emitters, emitters that show TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, electron transport materials, exciton blocking materials, electron injection materials, hole transport materials, hole injection materials, n-dopants, p-dopants, wide-band gap materials, electron blocking materials and / or hole blocking materials preferred. The compound set out above comprising structures according to formula (I), preferably compounds according to formula (I), is particularly preferably used as host material, electron transport material, hole blocking material and / or emitter which shows TADF (thermally activated delayed fluorescence), particularly preferably as host material for Phosphorescent emitters and especially preferred, if WC = 0 or SO2, as host material for blue phosphorescent emitters.
Benachbarte Kohlenstoffatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Kohlenstoffatome, die direkt miteinander verknüpft sind. Weiterhin bedeutet „benachbarte Reste“ in der Definition der Reste, dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Diese Definitionen gelten entsprechend unter anderem für die Begriffe „benachbarte Gruppen“ und „benachbarte Substituenten“. Adjacent carbon atoms in the context of the present invention are carbon atoms that are directly linked to one another. Furthermore, “neighboring radicals” in the definition of the radicals means that these Radicals are bonded to the same carbon atom or to adjacent carbon atoms. These definitions apply accordingly, inter alia, to the terms “neighboring groups” and “neighboring substituents”.
Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoff atomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht. The formulation that two or more radicals can form a ring with one another is to be understood in the context of the present description, inter alia, to mean that the two radicals are linked to one another by a chemical bond with formal elimination of two hydrogen atoms. This is illustrated by the following scheme.
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden: Furthermore, the abovementioned formulation should also be understood to mean that, in the event that one of the two radicals represents hydrogen, the second radical binds to the position to which the hydrogen atom was bound to form a ring. This should be made clear by the following scheme:
Eine kondensierte Arylgruppe, ein kondensiertes aromatisches Ringsystem oder ein kondensiertes heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Gruppe, in der zwei oder mehr aromatische Gruppen über eine gemeinsame Kante aneinander ankondensiert, d. h. anelliert, sind, so dass beispielsweise zwei C-Atome zu den mindenstens zwei aromatischen oder heteroaromatischen Ringen zugehören, wie beispielsweise im Naphthalin. Dagegen ist beispielsweise Fluoren keine kondensierte Arylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfindung, da im Fluoren die beiden aromatischen Gruppen keine gemeinsame Kante aufweisen. Entsprechende Definitionen gelten für Heteroarylgruppen sowie für kondensierte Ringsysteme, die auch Heteroatome enthalten können, jedoch nicht müssen. A condensed aryl group, a condensed aromatic ring system or a condensed heteroaromatic ring system for the purposes of the present invention is a group in which two or more aromatic groups are fused to one another via a common edge, so that, for example, two carbon atoms are part of the at least two aromatic or heteroaromatic rings belong, as for example in naphthalene. In contrast, fluorene, for example, is not a condensed aryl group for the purposes of the present invention, since the two aromatic groups in fluorene do not have a common edge. Corresponding definitions apply to Heteroaryl groups and for fused ring systems, which can also contain heteroatoms, but do not have to.
Falls zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R, R1 und/oder R2 miteinander ein Ringsystem bilden, so kann ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ring system entstehen. If two or more, preferably adjacent, radicals R, R 1 and / or R 2 form a ring system with one another, a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system can result.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 6 bis 30 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome, vorzugsweise 2 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 2 bis 30 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, bei spielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen,For the purposes of this invention, an aryl group contains 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 40 carbon atoms, particularly preferably 6 to 30 carbon atoms; For the purposes of this invention, a heteroaryl group contains 2 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 40 carbon atoms, particularly preferably 2 to 30 carbon atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5 results. The heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S. Here, under an aryl group or heteroaryl group, either a simple aromatic cycle, i.e. benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a condensed aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene,
Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C- Atome, vorzugsweise 6 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 6 bis 30 C- Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C, vorzugsweise 1 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 1 bis 30 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder hetero aromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind. Weiterhin sollen Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen direkt aneinander gebunden sind, wie z. B. Biphenyl, Terphenyl, Quater- phenyl oder Bipyridin, ebenfalls als aromatisches bzw. heteroaromatisches Ringsystem verstanden werden. For the purposes of this invention, an aromatic ring system contains 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 40 carbon atoms, particularly preferably 6 to 30 carbon atoms, in the ring system. A heteroaromatic ring system for the purposes of this invention contains 1 to 60 C, preferably 1 to 40 C atoms, particularly preferably 1 to 30 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms is at least 5 results. The heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S. An aromatic or heteroaromatic ring system in the context of this invention is to be understood as meaning a system that does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but also contains several aryl or Heteroaryl groups by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as. B. a C, N or O atom or a carbonyl group, can be interrupted. For example, systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, Diaryl ethers, stilbene, etc. are understood to be aromatic ring systems in the context of this invention, and likewise systems in which two or more aryl groups are interrupted, for example, by a linear or cyclic alkyl group or by a silyl group. Furthermore, systems in which two or more aryl or heteroaryl groups are bonded directly to one another, such as. B. biphenyl, terphenyl, quaterphenyl or bipyridine, can also be understood as an aromatic or heteroaromatic ring system.
Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden. A cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group in the context of this invention is understood to mean a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Ci- bis C20- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, beispielsweise die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2- Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3- Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]- octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluor- methyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1-Dimethyl-n-hex-1-yl-, 1 ,1- Dimethyl-n-hept-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n-oct-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n-dec-1 -yl-,In the context of the present invention, a C1 to C20 alkyl group in which individual H atoms or CH2 groups can also be substituted by the groups mentioned above, for example the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, Cyclopropyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1- Methylcyclohexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, cyclooctyl, 1-bicyclo [2.2.2] octyl, 2-bicyclo [2.2.2] octyl, 2- (2,6-dimethyl) octyl, 3- (3,7-dimethyl) octyl, adamantyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-dimethyl-n-hex-1-yl-, 1,1-dimethyl-n-hept- 1 -yl-, 1, 1-dimethyl-n-oct-1 -yl-, 1, 1 -dimethyl-n-dec-1 -yl-,
1 , 1 -Dimethyl-n-dodec-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n-tetradec-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n- hexadec-1 -yl-, 1 ,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-hex-1 -yl-, 1 ,1- Diethyl-n-hept-1-yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-oct-1 -yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-dec-1 -yl-, 1 ,1- Diethyl-n-dodec-1 -yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-tetradec-1 -yl-, 1 , 1 -Diethyln-n-hexadec- 1 -yl-, 1 ,1-Diethyl-n-octadec-1-yl-, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl-, l-(n-Butyl)- cyclohex-1 -yl-, 1 -(n-Hexyl)-cyclohex-l -yl-, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl- und 1- (n-Decyl)-cyclohex-l -yl- verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Ci- bis C4o-Alkoxygruppe werden beispiels weise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. 1,1-dimethyl-n-dodec-1 -yl-, 1,1-dimethyl-n-tetradec-1 -yl-, 1,1-dimethyl-n-hexadec-1 -yl-, 1,1-dimethyl -n-octadec-1-yl-, 1,1-diethyl-n-hex-1 -yl-, 1,1-diethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-diethyl-n-oct- 1 -yl-, 1, 1-diethyl-n-dec-1 -yl-, 1, 1- diethyl-n-dodec-1 -yl-, 1, 1-diethyl-n-tetradec-1 -yl-, 1,1-Diethyln-n-hexadec- 1 -yl-, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl-, 1- (n-propyl) -cyclohex-1-yl-, l- (n- Butyl) - cyclohex-1 -yl-, 1 - (n-hexyl) -cyclohex-l -yl-, 1- (n-octyl) -cyclohex-1-yl- and 1- (n-decyl) -cyclohex- l -yl- understood. An alkenyl group is understood to mean, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl. An alkynyl group includes, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or Understood octinyl. A C1 to C40 alkoxy group is understood to mean, for example, methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60, vorzugsweise 5 - 40 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden beispielsweise Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzophenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benz- fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-lndenofluoren, cis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, cis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen,Under an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60, preferably 5-40 aromatic ring atoms, particularly preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by the above-mentioned radicals and which can be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic , for example, groups are understood which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzofluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, Spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene, cis- or trans-monobenzoindenofluorene, cis- or trans-dibenzoindenofluoren, truxen, isotruxen, spirotruxen, spiroisotruxen, benziopenzofuran, benziopenzofuran, furan, benzofuran, isotruxen, furan, benzofuran,
Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, indolocarbazole, indenocarbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, Phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyridimidazole, pyrazineimidazole, quinoxalineimidazole, oxazole, benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, benzyazole, 1,3-thiazole, phenanthroxazole, 1,3-thiazole, phenanthroxazole, thiazole, phenanthroxazole Benzopyridazine, pyrimidine, benzpyrimidine, quinoxaline,
1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren,1,5-diazaanthracene, 2,7-diazapyren, 2,3-diazapyren, 1,6-diazapyren,
1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Aza- carbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-T riazol, 1 ,2,4-T riazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1,3,4- Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thia- diazol, 1 ,3,5-T riazin, 1 ,2,4-T riazin, 1 ,2,3-T riazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin,1,8-diazapyren, 4,5-diazapyrene, 4,5,9,10-tetraazaperylene, pyrazine, phenazine, phenoxazine, phenothiazine, fluorubine, naphthyridine, azacarbazole, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole , 1, 2,4-triazole, benzotriazole, 1, 2,3-oxadiazole, 1, 2,4-oxadiazole, 1, 2,5-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1, 2,3- Thiadiazole, 1, 2,4-thiadiazole, 1, 2,5-thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1, 3,5-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 2, 3-triazine, tetrazole, 1,2,4,5-tetrazine,
1 ,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzo- thiadiazol. In einer bevorzugten Ausgestaltung kann die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung mindestens eine Struktur der Formeln (lla), (Mb) und/oder (llc) umfassen, vorzugsweise ausgewählt sein aus den Verbin dungen der Formeln (lla), (Mb) und (llc) 1, 2,3,4-tetrazine, 1,2,3,5-tetrazine, purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole. In a preferred embodiment, the compound to be used according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (Ila), (Mb) and / or (IIc), preferably selected from the compounds of the formulas (Ila), (Mb) and (IIc)
Formel (llc) wobei die Reste Ar und R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung haben, der Index m gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ist. Formula (IIc) where the radicals Ar and R have the meaning given above, in particular for formula (I), the index m, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 , 1 or 2, particularly preferably 0 or 1.
Ferner kann vorgesehen sein, dass zwei Gruppen Ar, vorzugsweise die zwei in Formel (Mb) an ein Stickstoffatom gebundene Gruppen Ar zusammen ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen bilden, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei der Rest R die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutungen aufweist. It can further be provided that two groups Ar, preferably the two groups Ar bonded to a nitrogen atom in formula (Mb), together form an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms which can be substituted by one or more radicals R, where the radical R has the meanings given above, in particular for formula (I).
In einer bevorzugten Ausgestaltung kann die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung mindestens eine Struktur der Formeln (llb-1 ), (llb-2), (llb-3) und/oder (llb-4) umfassen, vorzugsweise ausgewählt sein aus den Verbindungen der Formeln (llb-1), (llb-2), (llb-3) und/oder (llb-4) wobei die Reste X und R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung haben, der Index m gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ist. Vorzugsweise ist mindestens einer der Reste Ar und/oder R ausgewählt ist aus der Gruppe der Phenyle, Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Pyridine, Chinoline, iso-Chinoline, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-phenanthridin-6-one, 9,10-Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, Naphthaline, Phenanthrene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene, Pyrene, Perylene, Chrysene, Borazine, Boroxine, Boroie, Borazole, Azaborole, Ketone, Phosphinoxide, Arylsilane, Siloxane und deren Kombinationen. In a preferred embodiment, the compound to be used according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (IIb-1), (IIb-2), (IIb-3) and / or (IIb-4), preferably selected from the compounds of the formulas ( llb-1), (llb-2), (llb-3) and / or (llb-4) where the radicals X and R have the meaning given above, in particular for formula (I), the index m, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 , is particularly preferably 0 or 1. Preferably at least one of the radicals Ar and / or R is selected from the group of phenyls, fluorenes, indenofluorenes, spirobifluorenes, carbazoles, indenocarbazoles, indolocarbazoles, spirocarbazoles, pyrimidines, triazines, quinazolines, quinoxalines, pyridines, quinolines, iso-quinolines, lactams , Triarylamines, dibenzofurans, dibenzothienes, imidazoles, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, 5-aryl-phenanthridin-6-ones, 9,10-dehydrophenanthrenes, fluoranthenes, naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, benzanthracenes, perylenes, chryenes, pyrenes, , Boroxines, boroie, borazoles, azaboroles, ketones, phosphine oxides, arylsilanes, siloxanes and their combinations.
Fermer kann vorzugsweise vorgesehen sein, dass ein direkt an ein Stickstoffatom gebundener Rest R keine Gruppe darstellt, die ausgewählt ist aus OH, F, CI, Br, I, CN, N02, N(Ar)2, N(R1)2, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform weisen die Strukturen der Formeln (I) sowie die zuvor und nachfolgend dargelegten bevorzugten Ausgestaltungen dieser Strukturen keine N-N-Bindung auf. Fermer can preferably be provided that a radical R bonded directly to a nitrogen atom does not represent a group selected from OH, F, CI, Br, I, CN, N0 2 , N (Ar) 2 , N (R 1 ) 2 , where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I). In a further preferred embodiment, the structures of the formulas (I) and the preferred embodiments of these structures set out above and below do not have an NN bond.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho- meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 9,9‘-Diaryl-Fluorenyl 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl,It can also be provided that at least one of the radicals Ar and / or R is selected from the group consisting of phenyl, orthometa- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2- , 3- or 4-fluorenyl, 9,9'-diaryl-fluorenyl 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2 -, 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl,
Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1-, 2-, 3-, 4- oder 9-Carbazolyl, 1- oder 2- Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9-Anthracenyl, Trans- und cis- Indenofluorenyl, Indenocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Spirocarbazolyl, 5- Aryl-Phenanthridin-6-on-yl, 9, 10-Dehydrophenanthrenyl, Fluoranthenyl, Tolyl, Mesityl, Phenoxytolulyl, Anisolyl, Triarylaminyl, Bis-triarylaminyl, Tris- triarylaminyl, Flexamethylindanyl, Tetralinyl, Monocycloalkyl, Biscycloalkyl, Tricycloalkyl, Alkyl, wie z.B. tert-Butyl, Methyl, Propyl, Alkoxyl,Benzoxazolyl, benzthiazolyl, 1-, 2-, 3-, 4- or 9-carbazolyl, 1- or 2-naphthyl, anthracenyl, preferably 9-anthracenyl, trans- and cis-indenofluorenyl, indenocarbazolyl, indolocarbazolyl, spirocarbazolyl, 5-aryl -Phenanthridin-6-on-yl, 9, 10-dehydrophenanthrenyl, fluoranthenyl, tolyl, mesityl, phenoxytolulyl, anisolyl, triarylaminyl, bis-triarylaminyl, tristriarylaminyl, flexamethylindanyl, tetralinyl, monocycloalkyl, such as, for example, tert-cycloalkyl, triarylaminyl, such as biscycloalkyl, -Butyl, methyl, propyl, alkoxyl,
Alkylsulfanyl, Alkylaryl, Triarylsilyl, Trialkylsilyl, Xanthenyl, 10-Aryl- Phenoxazinyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind. Alkylsulfanyl, alkylaryl, triarylsilyl, trialkylsilyl, xanthenyl, 10-aryl-phenoxazinyl, phenanthrenyl and / or triphenylenyl, each of which can be substituted by one or more radicals, but are preferably unsubstituted, with phenyl, spirobifluorene, fluorene, dibenzofuran, Dibenzothiophene, anthracene, phenanthrene, triphenylene groups are particularly preferred.
Wenn die zuvor und nachfolgend dargelegten Strukturen durch Substituenten R substituiert sind, dann sind diese Substituenten R bevorzugt gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar‘)2, C(=0) Ar‘, P(=0)( Ar‘)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CFh-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere Fl-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring system mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R, die vorzugsweise an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ring system bilden, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. If the structures set out above and below are substituted by substituents R, then these substituents R are preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar ') 2, C (= 0) Ar', P ( = 0) (Ar ') 2, a straight-chain alkyl or alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group with 3 to 10 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 10 carbon atoms, the each can be substituted with one or more radicals R 1 , wherein one or more non-adjacent CFh groups can be replaced by O and wherein one or more Fl atoms can be replaced by D or F, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted or an aralkyl or heteroaralkyl group having 5 to 25 aromatic ring atoms which can be substituted by one or more radicals R 1; optionally two substituents R, which are preferably bonded to adjacent carbon atoms, can form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which can be substituted with one or more radicals R 1 , the group Ar being the above, in particular for Formula (I) has the meaning mentioned.
Besonders bevorzugt sind diese Substituenten R ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar‘)2, einer geradkettigen Alkyl gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3 oder 4 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C- Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R1, vorzugsweise die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei Ar die zuvor dargelegte Bedeutung aufweisen kann. These substituents R are particularly preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar ') 2, a straight-chain alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, preferably with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms Atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, preferably with 3 or 4 carbon atoms, or an alkenyl group with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 2, 3 or 4 carbon atoms, each with one or more radicals R 1 can be substituted, but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each with one or several non-aromatic radicals R 1 can be substituted, but is preferably unsubstituted; optionally two substituents R 1 , preferably those bonded to adjacent carbon atoms, can form a monocyclic or polycyclic, aliphatic ring system which can be substituted with one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, where Ar can have the meaning set out above .
Besonders bevorzugt sind die Substituenten R ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fl oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring system mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht aromatischen Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Beispiele für geeignete Substituenten R sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbeson dere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Chinolinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl und Indenocarbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. The substituents R are particularly preferably selected from the group consisting of Fl or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted with one or more non-aromatic radicals R 1, but is preferably unsubstituted. Examples of suitable substituents R are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, quinolinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4- dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl and indenocarbazolyl, which can each be substituted by one or more radicals R 1 , but are preferably unsubstituted.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substitutenten R der zuvor und nachfolgend dargelegten Strukturen, vorzugsweise Strukturen gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) untereinander kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt dieFurthermore, it can be provided that the substituents R of the structures set out above and below, preferably structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4), do not contain any condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not forming a condensed ring system. This includes the
Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 ein, die an die Reste R beziehungsweise an R1 gebunden sein können. Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung eine Lochtransportgruppe umfasst, wobei vorzugsweise mindestens eine der zuvor dargelegten Gruppen Ar und/oder R, die unter anderem in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) enthalten sein können, eine Lochtransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt. Formation of a condensed ring system with possible substituents R 1 and R 2 , which can be bonded to the radicals R or to R 1. According to a further embodiment it can be provided that the compound to be used according to the invention comprises a hole transport group, wherein preferably at least one of the groups Ar and / or R set out above, which inter alia in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc ) and / or (IIb-1) to (IIb-4) may be included, comprises, preferably represents, a hole transport group.
Lochtransportgruppen sind in der Fachwelt bekannt, wobei diese vorzugsweise Triarylamin- oder Carbazolgruppen umfassen. Hole transport groups are known to those skilled in the art, these preferably comprising triarylamine or carbazole groups.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Lochtransportgruppe eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-1) bis (H-3), It can preferably be provided that the hole transport group comprises a group, preferably a group, which is selected from the formulas (H-1) to (H-3),
Formel (H-1) Formel (H-2) Formula (H-1) Formula (H-2)
Formel (H-3) wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und die Symbole die folgende Bedeutung aufweisen; Formula (H-3) where the dashed bond marks the attachment position and the symbols have the following meanings;
Ar2, Ar3, Ar4 ist jeweils unabhängig ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 C-Atomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 3 bis 40 C-Atomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; p ist 0 oder 1 ; Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 are each independently an aromatic ring system with 6 to 40 carbon atoms or a heteroaromatic ring system with 3 to 40 carbon atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1; p is 0 or 1;
Z steht für eine Bindung oder C(R1)2, Si(R1 )2, C=0, NR1, NAr1, BR1, PR1, PO(R1), SO, SO2, Se, O oder S, vorzugsweise für eine Bindung oder C(R1)2, N-Ar1, O oder S; wobei Ar1 ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 C-Atomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 3 bis 40 C-Atomen ist, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, und der Reste R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist. Hierbei ist das Vorhandensein einer N-N-Bindung vorzugsweise ausgeschlossen. Z stands for a bond or C (R 1 ) 2, Si (R 1 ) 2, C = 0, NR 1 , NAr 1 , BR 1 , PR 1 , PO (R 1 ), SO, SO2, Se, O or S, preferably for a bond or C (R 1 ) 2, N-Ar 1 , O or S; where Ar 1 is an aromatic ring system with 6 to 40 carbon atoms or a heteroaromatic ring system with 3 to 40 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , and the radicals R 1 are the above, in particular for formula ( I) has the meaning set out above. The presence of an NN bond is preferably excluded here.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Lochtransportgruppe eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-4) bis (H-26), Furthermore, it can be provided that the hole transport group comprises a group, preferably a group, which is selected from the formulas (H-4) to (H-26),
Formel (H-4) Formel (H-5) Formula (H-4) Formula (H-5)
Formel (H-14) wobei Y1 0, S, C(R1 )2 oder NAr1 darstellt, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, e 0, 1 oder 2 ist, j 0, 1 , 2 oder 3 ist, h 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist, p 0 oder 1 ist, R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweist und Ar1 und Ar2 die zuvor, insbesondere für Formel (H-1 ) oder (H-2) genannten Bedeutungen aufweisen. Hierbei ist das Vorhandensein einer N-N-Bindung vorzugsweise ausgeschlossen. Formula (H-14) where Y 1 represents 0, S, C (R 1 ) 2 or NAr 1 , the dashed bond marks the attachment position, e is 0, 1 or 2, j is 0, 1, 2 or 3, h is 0, 1, 2, 3 or 4, p is 0 or 1, R 1 has the meanings given above, in particular for formula (I), and Ar 1 and Ar 2 have the meanings given above, in particular for formula (H-1) or (H-2) exhibit. The presence of an NN bond is preferably excluded here.
Aus der obigen Formulierung ist ersichtlich, dass, falls der Index p = 0 ist, die entsprechende Gruppe Ar2 nicht vorhanden ist und eine Bindung gebildet wird. From the above formulation it can be seen that if the index p = 0, the corresponding group Ar 2 is not present and a bond is formed.
Bevorzugt kann die Gruppe Ar2 mit dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest oder dem Stickstoffatom, an den die Gruppe Ar2 gemäß den Formeln (H-1 ) bis (H-26) gebunden sein kann, eine durchgängige Konjugation ausbilden. The group Ar 2 can preferably form a continuous conjugation with the aromatic or heteroaromatic radical or the nitrogen atom to which the group Ar 2 according to the formulas (H-1) to (H-26) can be bonded.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar2 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Besonders bevorzugt steht Ar2 für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formeln (H-1) bis (H-26) dargelegte Symbol Ar2 für einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 Ringatomen, vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist. In a further preferred embodiment of the invention, Ar 2 is an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system with 6 to 12 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I). Ar 2 particularly preferably stands for an aromatic ring system with 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which in each case can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 is the can have in particular the meaning mentioned for formula (I). The symbol Ar 2 set out in formulas (H-1) to (H-26), among other things, preferably stands for an aryl or heteroaryl radical having 5 to 24 ring atoms, preferably 6 to 13 ring atoms, particularly preferably 6 to 10 ring atoms, so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die in Formeln (H-1) bis (H-26) dargelegte Gruppe Ar2 ein aromatisches Ringsystem mit höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen 6-Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit kondensierten 6-Ringen umfasst. Demgemäß sind Naphthylstrukturen gegenüber Anthracenstrukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl-, Dibenzofuranyl- und/oder Dibenzothienyl- Strukturen gegenüber Naphthylstrukturen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl-Strukturen. Furthermore, it can be provided that the group Ar 2 set out in formulas (H-1) to (H-26) is an aromatic ring system with at most two condensed aromatic and / or heteroaromatic 6-membered rings, preferably no condensed aromatic or heteroaromatic ring system with condensed 6-membered rings - Wrestling includes. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and / or dibenzothienyl structures are preferred over naphthyl structures. Structures which have no condensation, such as, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl and / or quaterphenyl structures, are particularly preferred.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die unter anderem in Formeln (H-1 ) bis (H-26) dargelegte Gruppe Ar2 höchstens 1 Stickstoffatom, bevorzugt höchstens 2 Heteroatome, insbesondere bevorzugt höchstens ein Heteroatom und besonders bevorzugt kein Heteroatom aufweist. Furthermore, it can be provided that the group Ar 2 set out, inter alia, in formulas (H-1) to (H-26) has at most 1 nitrogen atom, preferably at most 2 heteroatoms, particularly preferably at most one heteroatom and particularly preferably no heteroatom.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar3 und/oder Ar4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen bzw. ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere in Formel (I) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, wobei vorzugsweise mindestens eine der zuvor dargelegten Gruppen Ar und/oder R, die unter anderem in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) enthalten sein können, einenIn a further preferred embodiment of the invention, Ar 3 and / or Ar 4, identically or differently on each occurrence, represent an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably an aromatic ring system with 6 up to 12 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 can have the meaning given above, in particular in formula (I) . According to a further embodiment it can be provided that the compound to be used according to the invention comprises a radical comprising electron transport groups, where preferably at least one of the groups Ar and / or R set out above, which, inter alia, have a structure according to the formulas (I), (IIIa) to (llc) and / or (llb-1) to (llb-4) may be included, a
Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, vorzugsweise darstellt. Elektronentransportgruppen sind in der Fachwelt weithin bekannt und fördern die Fähigkeit von Verbindungen, Elektronen zu transportieren und/oder zu leiten. Comprises electron transport group-comprising radical, preferably represents. Electron transport groups are well known in the art and promote the ability of compounds to transport and / or conduct electrons.
Weiterhin zeigen erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen überraschende Vorteile, die mindestens eine Struktur umfassen, die aus der Gruppe Pyridine, Pyrimidine, Pyrazine, Pyridazine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Chinoline, Isochinoline, Imidazole und/oder Benzimidazole ausgewählt ist, wobei Pyrimidine, Triazine und Chinazoline besonders bevorzugt sind. Diese Strukturen fördern im Allgemeinen die Fähigkeit von Verbindungen, Elektronen zu transportieren und/oder zu leiten. in einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass der Elektronentransportgruppe-umfassende Rest für eine Gruppe steht, die durch die Formel (QL) darstellbar ist, Furthermore, compounds to be used according to the invention show surprising advantages which comprise at least one structure selected from the group consisting of pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, quinazolines, quinoxalines, quinolines, isoquinolines, imidazoles and / or benzimidazoles, pyrimidines, triazines and quinazolines are particularly preferred. These structures generally promote the ability of compounds to transport and / or conduct electrons. In a preferred embodiment of the present invention it can be provided that the radical comprising electron transport groups stands for a group which can be represented by the formula (QL),
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Q L Q L
Formel (QL) worin L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, und Q eine Elektronentransportgruppe ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist, und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. Bevorzugt kann die Gruppe L1 mit der Gruppe Q und dem Atom, bevorzugt dem Kohlen- oder Stickstoffatom, an den die Gruppe L1 gemäß Formel (QL) gebunden ist, eine durchgängige Konjugation ausbilden. Eine durchgängige Konjugation der aromatischen beziehungsweise heteroaromatischen Systeme wird ausgebildet, sobald direkte Bindungen zwischen benachbarten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen gebildet werden. Eine weitere Verknüpfung zwischen den zuvor genannten konjugierten Gruppen, die beispielsweise über ein S-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe erfolgt, schadet einer Konjugation nicht. Bei einem Fluorensystem sind die beiden aromatischen Ringe unmittelbar gebunden, wobei das sp3 hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 zwar eine Kondensation dieser Ringe unterbindet, jedoch eine Konjugation erfolgen kann, da dieses sp3 hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 nicht zwingend zwischen der elektronentransportierenden Gruppe Q und dem Atom, über das die Gruppe der Formel (QL) an weitere Strukturelemente einer Verbindung bindet, liegt. Im Gegensatz hierzu kann bei einer zweiten Spirobifluorenstruktur eine durchgängige Konjugation ausgebildet werden, falls die Verbindung zwischen der Gruppe Q und dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest, an den die Gruppe L1 gemäß Formel (QL) gebunden ist, über die gleiche Phenylgruppe der Spirobifluorenstruktur oder über Phenylgruppen der Spirobifluorenstruktur, die unmittelbar aneinander gebunden sind und in einer Ebene liegen, erfolgt. Falls die Verbindung zwischen der Gruppe Q und dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest, an den die Gruppe L1 gemäß Formel (QL) gebunden ist, über verschiedene Phenylgruppen der zweiten Spirobifluorenstruktur erfolgt, die über das sp3 hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 verbunden sind, ist die Konjugation unterbrochen. Formula (QL) wherein L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , and Q is an electron transport group, where R 1 is the has the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the attachment position. The group L 1 can preferably form a continuous conjugation with the group Q and the atom, preferably the carbon or nitrogen atom, to which the group L 1 according to formula (QL) is bonded. A continuous conjugation of the aromatic or heteroaromatic systems is formed as soon as direct bonds are formed between adjacent aromatic or heteroaromatic rings. A further link between the aforementioned conjugated groups, for example via an S, N or O atom or a carbonyl group, does not damage a conjugation. In a fluorine system, the two aromatic rings are directly bound, whereby the sp 3 hybridized carbon atom in position 9 prevents condensation of these rings, but conjugation can take place, since this sp 3 hybridized carbon atom in position 9 is not necessarily between the electron-transporting group Q and the atom via which the group of the formula (QL) bonds to further structural elements of a compound. In contrast to this, a continuous conjugation can be formed in the case of a second spirobifluorene structure if the connection between the group Q and the aromatic or heteroaromatic radical to which the group L 1 according to formula (QL) is bonded via the same phenyl group of the spirobifluorene structure or via Phenyl groups of the spirobifluorene structure, which are directly bonded to one another and lie in one plane, takes place. If the connection between the group Q and the aromatic or heteroaromatic radical to which the group L 1 according to formula (QL) is bound, is via different phenyl groups of the second spirobifluorene structure, which are connected via the sp 3 hybridized carbon atom in position 9 the conjugation interrupted.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht L1 für eine Bindung oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Besonders bevorzugt steht L1 für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. In a further preferred embodiment of the invention, L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system with 6 to 12 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I). L 1 particularly preferably stands for an aromatic ring system with 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which in each case can be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, where R 2 is the can have in particular the meaning mentioned for formula (I).
Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formel (QL) dargelegte Symbol L1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Bindung oder einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 Ringatomen, vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist. The symbol L 1 set out in formula (QL), inter alia, preferably stands, identically or differently on each occurrence, for a bond or an aryl or heteroaryl radical having 5 to 24 ring atoms, preferably 6 to 13 ring atoms, particularly preferably 6 to 10 ring atoms, so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die in Formel (QL) dargelegte Gruppe L1 ein aromatisches Ringsystem mit höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen 6-Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst. Demgemäß sind Naphthylstrukturen gegenüber Anthracen- strukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl-, Dibenzo- furanyl- und/oder Dibenzothienyl-Strukturen gegenüber Naphthylstrukturen bevorzugt. Furthermore, it can be provided that the group L 1 set out in formula (QL) comprises an aromatic ring system with at most two condensed aromatic and / or heteroaromatic 6-membered rings, preferably no condensed aromatic or heteroaromatic ring system. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and / or dibenzothienyl structures are preferred over naphthyl structures.
Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl- Strukturen. Structures which have no condensation, such as, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl and / or quaterphenyl structures, are particularly preferred.
Beispiele für geeignete aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme L1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen, ortho-, meta- oder para-Biphenylen, Terphenylen, insbesondere verzweigtes Terphenylen, Quaterphenylen, insbesondere verzweigtes Quaterphenylen, Fluorenylen, Spirobifluorenylen, Dibenzo- furanylen, Dibenzothienylen und Carbazolylen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Examples of suitable aromatic or heteroaromatic ring systems L 1 are selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene, ortho-, meta- or para-biphenylene, terphenylene, especially branched terphenylene, quaterphenylene, especially branched quaterphenylene, fluorenylene, Spirobifluorenylen, Dibenzofuranylen, Dibenzothienylen and Carbazolylen, each by a or more radicals R 1 can be substituted, but are preferably unsubstituted.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die unter anderem in Formel (QL) dargelegte Gruppe L1 höchstens 1 Stickstoffatom, bevorzugt höchstens 2 Heteroatome, insbesondere bevorzugt höchstens ein Heteroatom und besonders bevorzugt kein Heteroatom aufweist. Furthermore, it can be provided that the group L 1 set out, inter alia, in formula (QL) has at most 1 nitrogen atom, preferably at most 2 heteroatoms, particularly preferably at most one heteroatom and particularly preferably no heteroatom.
Vorzugsweise kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-1 ), (Q-2), (Q-4), (Q-4), (Q-5), (Q-6), The group Q or the electron transport group set out in the formula (QL), inter alia, can preferably be selected from structures of the formulas (Q-1), (Q-2), (Q-4), (Q-4), (Q- 5), (Q-6),
Formel (Q-10), wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, Formula (Q-10), where the dashed bond marks the attachment position,
Q‘ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N darstellt, und Q 'represents CR 1 or N, identically or differently on each occurrence, and
Q“ NR1, 0 oder S darstellt; wobei wenigstens ein Q‘ gleich N und Q “represents NR 1 , 0 or S; where at least one Q 'is equal to N and
R1 wie zuvor, insbesondere in Formel (I) definiert ist. R 1 is as defined above, in particular in formula (I).
Weiterhin kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe vorzugsweise ausgewählt sein aus einer Struktur der Formeln (Q-11 ), (Q-12), (Q-13),Furthermore, the group Q set out in the formula (QL) or the electron transport group can preferably be selected from a structure of the formulas (Q-11), (Q-12), (Q-13),
(Q-14) und/oder (Q-15) (Q-14) and / or (Q-15)
Formel (Q-15) wobei das Symbol R1 die zuvor unter anderem für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist, X' N oder CR1 ist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, wobei X' vorzugsweise ein Stickstoffatom darstellt. In einer weiteren Ausführungsform kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-16), (Q-17), (Q-18), (Q-19), (Q-20), (Q-21 ) und/oder (Q-22) Formula (Q-15) where the symbol R 1 has the meaning given above, inter alia, for formula (I), X 'is N or CR 1 and the dashed bond marks the attachment position, X' preferably representing a nitrogen atom. In a further embodiment, the group Q or the electron transport group set out inter alia in the formula (QL) can be selected from structures of the formulas (Q-16), (Q-17), (Q-18), (Q-19), (Q-20), (Q-21) and / or (Q-22)
Formel (Q-22) worin das Symbol R1 die zuvor unter anderem für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 und o 0, 1 oder 2, vorzugsweise 1 oder 2 ist. Hierbei sind die Strukturen der Formeln (Q-16), (Q-17), (Q-18) und (Q-19) bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-23), (Q-24) und/oder (Q-25), Formula (Q-22) in which the symbol R 1 has the meaning set out above, inter alia, for formula (I), the dashed bond marks the attachment position and m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, n 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 and o is 0, 1 or 2, preferably 1 or 2. The structures of the formulas (Q-16), (Q-17), (Q-18) and (Q-19) are preferred here. In a further embodiment, the group Q or the electron transport group set out inter alia in the formula (QL) can be selected from structures of the formulas (Q-23), (Q-24) and / or (Q-25),
Formel (Q-25) worin das Symbol R1 die zuvor unter anderem für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. Formula (Q-25) in which the symbol R 1 has the meaning set out above, inter alia, for formula (I) and the dashed bond marks the attachment position.
In einer weiteren Ausführungsform kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-26), (Q-27), (Q-28), (Q-29) und/oder (Q-30), In a further embodiment, the group Q or the electron transport group set out inter alia in the formula (QL) can be selected from structures of the formulas (Q-26), (Q-27), (Q-28), (Q-29) and / or (Q-30),
Formel (Q-30) wobei Symbole Ar1 und R1 die zuvor zuvor unter anderem für Formel (I) und/oder (H-2), (H-3) genannte Bedeutung aufweisen, X' N oder CR1 ist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. Vorzugsweise stellt in den Strukturen der Formeln (Q-26), (Q-27) und (Q- 28) genau ein X' ein Stickstoffatom dar. Formula (Q-30) where symbols Ar 1 and R 1 have the meanings mentioned above, inter alia, for formula (I) and / or (H-2), (H-3), X 'is N or CR 1 and the dashed binding marks the binding position. In the structures of the formulas (Q-26), (Q-27) and (Q-28), exactly one X 'preferably represents a nitrogen atom.
Vorzugsweise kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-31), (Q-32), (Q-33), (Q-34), (Q-35), (Q-36), (Q-37), (Q-38), (Q-39), (Q-40), (Q-41), (Q-42), (Q-43) und/oder (Q-44), Formel (Q-43) Formel (Q-44) worin die Symbole Ar1 und R1 die zuvor unter anderem für Formel (I) und/oder (H-2) oder (H-3) dargelegte Bedeutung aufweisen, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0 oder 1 , n 0,The group Q or the electron transport group set out in the formula (QL), inter alia, can preferably be selected from structures of the formulas (Q-31), (Q-32), (Q-33), (Q-34), (Q- 35), (Q-36), (Q-37), (Q-38), (Q-39), (Q-40), (Q-41), (Q-42), (Q-43) and / or (Q-44), Formula (Q-43) Formula (Q-44) in which the symbols Ar 1 and R 1 have the meaning given above, inter alia, for formula (I) and / or (H-2) or (H-3), the dashed bond the connection position is marked and m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, n 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, n 0,
1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 und I 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist. 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 and I is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0, 1 or 2.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt für ein aromatisches Ringsystem, vorzugsweise einen Arylrest mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen bzw. ein heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R2 die zuvor, insbesondere in Formel (I) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. In a further preferred embodiment of the invention, Ar 1, identically or differently on each occurrence, represents an aromatic or heteroaromatic ring system, preferably an aryl or Heteroaryl radical with 5 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferred for an aromatic ring system, preferably an aryl radical with 6 to 12 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system, preferably a heteroaryl group with 5 to 13 aromatic ring atoms, each can be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, where R 2 can have the meaning shown above, in particular in formula (I).
Vorzugsweise steht das Symbol Ar1 für einen Aryl- oder Heteroarylrest, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist, beispielweise ein C- oder N-Atom der zuvor dargestellten Gruppen (H-1) bis (H-26) oder (Q-26) bis (Q-44). The symbol Ar 1 preferably stands for an aryl or heteroaryl radical, so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system is bonded directly, ie via an atom of the aromatic or heteroaromatic group, to the respective atom of the further group, for example a C. - Or N atom of the groups (H-1) to (H-26) or (Q-26) to (Q-44) shown above.
Mit Vorteil stellt Ar1 in den Formeln (H-1) bis (H-26) oder (Q-26) bis (Q-44) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen dar, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, vorzugsweise aber unsubstituiert ist, wobei R2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. Ar 1 in the formulas (H-1) to (H-26) or (Q-26) to (Q-44) advantageously represents an aromatic ring system with 6 to 12 aromatic ring atoms, which with one or more radicals R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted, where R 2 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
Bevorzugt bilden die Reste R1 oder R2 in den Formeln (H-1) bis (H-26) oder (Q-1) bis (Q-44) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe Ar1, Ar2, Ar3 und/oder Ar4, an die die Reste R1 oder R2 gebunden sind, kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R2 ein, die an die Reste R1 gebunden sein können. The radicals R 1 or R 2 in the formulas (H-1) to (H-26) or (Q-1) to (Q-44) preferably form with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and / or Ar 4 to which the radicals R 1 or R 2 are bonded, not a fused ring system. This includes the formation of a condensed ring system with possible substituents R 2 which can be bonded to the radicals R 1.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar‘, Ar1, Ar2, Ar3 und/oder Ar4 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Carbazolyl, 1- oder 2-Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9-Anthracenyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind, wobei der Rest R1 die zuvor, insbesondere in Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. It can also be provided that the group Ar ', Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and / or Ar 4 is selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl , especially branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1- , 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, 1-, 2-, 3- or 4- Carbazolyl, 1- or 2-naphthyl, anthracenyl, preferably 9-anthracenyl, phenanthrenyl and / or triphenylenyl, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 , but are preferably unsubstituted, with phenyl, spirobifluorene, fluorene, dibenzofuran -, dibenzothiophene, anthracene, phenanthrene, triphenylene groups are particularly preferred, the radical R 1 having the meaning given above, in particular in formula (I).
In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) jeweils eine Lochtransportgruppe umfassen, vorzugsweise darstellen. In a preferred embodiment it can be provided that at least two radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) each have one Include, preferably represent, hole transport group.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) zwei Lochtransportgruppen umfasst. Hierbei kann eine Lochtransportgruppe als Rest R1 angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (H-1 ) bis (H-26) dargelegten Substituenten R1 durch Reste R2 zu ersetzen sind. Furthermore, it can be provided that at least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises two hole transport groups. Here, a hole transport group can be regarded as the radical R 1 , in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (H-1) to (H-26) are to be replaced by radicals R 2.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) jeweils einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfassen, vorzugsweise darstellen. In a preferred embodiment it can be provided that at least two radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) each have one Electron transport group-comprising radical include, preferably represent.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) zwei Elektronentransportgruppe-umfassende Reste umfasst. Hierbei kann ein Elektronentransportgruppe-umfassender Rest als Rest R1 angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (QL) und/oder (Q-1 ) bis (Q-44) dargelegten Substituenten R1 durch Reste R2 zu ersetzen sind. Furthermore, it can be provided that at least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises two electron transport groups Includes leftovers. Here, a radical comprising electron transport groups can be regarded as the radical R 1 , in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (QL) and / or (Q-1) to (Q-44) are replaced by radicals R 2 are to be replaced.
In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) eine Lochtransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt, und mindestens einer der Reste R und/oder Ar einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, vorzugsweise darstellt. In a further embodiment it can be provided that at least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises, preferably represents, a hole transport group, and at least one of the radicals R and / or Ar comprises, preferably represents, a radical comprising electron transport groups.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) sowohl einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst als auch eine Lochtransportgruppe. Hierbei kann ein Elektronentransportgruppe-umfassender Rest oder eine Lochtransportgruppe als Rest R1 angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (QL), (Q-1 ) bis (Q-44) oder (H-1 ) bis (H- 26) dargelegten Substituenten R1 durch Reste R2 zu ersetzen sind. Furthermore, it can be provided that at least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) both an electron transport group comprehensive remainder as well as a hole transport group. Here, a radical comprising electron transport groups or a hole transport group can be regarded as the radical R 1 , in which case the structures of the formulas (QL), (Q-1) to (Q-44) or (H-1) to ( H- 26) R substituents set forth are to be replaced by radicals R 1. 2
In einerweiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R mindestens eine Gruppe umfasst, die zu mit Wide-Band-Gap -Materialien führt. Der Begriff „Gruppe, die zu mit Wide- Band-Gap -Materialien führt“ legt dar, dass die Verbindungen als Wide- Band-Gap-Materialien eingesetzt werden können, so dass die Verbindungen entsprechende Gruppen aufweisen. Wide-Band-Gap- Materialien werden später ausführlicher dargelegt. In a further embodiment it can be provided that at least one of the radicals Ar and / or R comprises at least one group which leads to wide-band-gap materials. The term “group that leads to wide-band-gap materials” states that the compounds can be used as wide-band-gap materials, so that the compounds have corresponding groups. Wide band gap materials are discussed in more detail later.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R mindestens eine Gruppe umfasst, die zu Materialien führt, die als Hostmaterial eingesetzt werden. Der Begriff „Gruppe, die zu Materialien führt, die als Hostmaterial eingesetzt werden“ legt dar, dass die Verbindungen als Hostmaterialien eingesetzt werden können, so dass die Verbindungen entsprechende Gruppen aufweisen. Hostmaterialien werden später ausführlicher dargelegt. Furthermore, it can be provided that at least one of the radicals Ar and / or R comprises at least one group which leads to materials which are used as host material. The term “group that leads to materials that are used as host material” states that the compounds can be used as host materials, so that the compounds have corresponding groups. Host materials are set out in more detail later.
In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Verbindung ein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit mindestens 2, vorzugsweise drei kondensierten Ringen umfasst, welches gegebenenfalls substituiert sein kann. Vorzugsweise umfasst mindestens einer der Reste Ar und/oder R in Strukturen der Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen. In a further embodiment it can be provided that the compound comprises a condensed aromatic or heteroaromatic ring system with at least 2, preferably three condensed rings, which can optionally be substituted. Preferably at least one of the radicals Ar and / or R in structures of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises at least one aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably with three fused aromatic or heteroaromatic rings.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass das aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-17) wobei X' N oder CR1, vorzugsweise CR1 ist, L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung hat und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. It can preferably be provided that the aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, condensed aromatic or heteroaromatic rings is selected from the groups of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) where X 'is N or CR 1 , preferably CR 1 , L 1 is a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1, where R 1 has the meaning set out above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the attachment position.
Ganz besonders bevorzugt kann vorgesehen sein, dass das aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar‘-1 ) bis (Ar’-17) (Ar‘-10) (Ar‘-11 ) (Ar‘-12) wobei L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung hat, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und für die Indices gilt: p ist 0 oder 1 ; e ist 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0,1 oder 2, besonders bevorzugt vorzugsweise 0 oder 1 ; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt vorzugsweise 0 oder 1 ; s ist eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, besonders bevorzugt 0, 1 , 2, 3 oder 4, speziell bevorzugt 0, 1 oder 2. It can very particularly preferably be provided that the aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, condensed aromatic or heteroaromatic rings is selected from the groups of the formulas (Ar'-1) to (Ar'-17) (Ar'-10) (Ar'-11) (Ar'-12) where L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I) has, the dashed bond marks the attachment position and the following applies to the indices: p is 0 or 1; e is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1; j is independently on each occurrence 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably preferably 0 or 1; h on each occurrence is independently 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably preferably 0 or 1; s is an integer in the range from 0 to 7, preferably 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, particularly preferably 0, 1, 2, 3 or 4, especially preferably 0, 1 or 2.
Vorzugsweise beträgt die Summe der Indices p, e, j, h und s in den Strukturen der Formel (Ar‘-1) bis (Ar’-17) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1. Die zuvor dargelegten Strukturen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-17) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar’-17) sind insbesondere bevorzugte Reste für Verbindungen, die sich zur Verwendung als fluoreszierender Emitter oder als blaue OLED- Materialien eignen. The sum of the indices p, e, j, h and s in the structures of the formulas (Ar'-1) to (Ar'-17) is preferably at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1. The structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) set out above are particularly preferred radicals for compounds which are suitable for use as fluorescent emitters or as blue OLED materials are suitable.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt die Gruppe L1 in den zuvor dargelegten Strukturen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-17) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar’-17) ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung hat. In a further preferred embodiment of the present invention, the group L 1 in the structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) presented above represents an aromatic or represents a heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I).
Wenn die aromatische und/oder heteroaromatische Gruppen durch Substituenten R1 substituiert sind, dann sind diese Substituenten R1 bevorzugt gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar“)2, C(=0) Ar“, P(=0)( Ar“)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CFh-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere Fl-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring system mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einer Aralkyl- oder Fleteroaralkylgruppe mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R1, die vorzugsweise an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ring system bilden, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar“ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. If the aromatic and / or heteroaromatic groups are substituted by substituents R 1 , then these substituents R 1 are preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar “ ) 2, C (= 0) Ar “ , P (= 0) (Ar “ ) 2, a straight-chain alkyl or alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group with 3 to 10 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 10 carbon atoms Atoms which can each be substituted by one or more radicals R 2 , where one or more non-adjacent CFh groups can be replaced by O and where one or more F1 atoms can be replaced by D or F, an aromatic or heteroaromatic one Ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, or an aralkyl or fleteroaralkyl group with 5 to 25 aromatic ring atoms, which are substituted by one or more radicals R 2 k ann; optionally two substituents R 1 , which are preferably bonded to adjacent carbon atoms, can form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where the group Ar " has in particular the meaning mentioned for formula (I).
Besonders bevorzugt sind diese Substituenten R1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar“)2, einer geradkettigen Alkyl- gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3 oder 4 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C- Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R1, vorzugsweise die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei Ar1 die zuvor dargelegte Bedeutung aufweisen kann. These substituents R 1 are particularly preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar “ ) 2, a straight-chain alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, preferably with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, preferably with 3 or 4 carbon atoms, or an alkenyl group with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 2, 3 or 4 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably 6 to 13 aromatic ring atoms, which in each case can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 1 , but is preferably unsubstituted; optionally two substituents R 1 , preferably those bonded to adjacent carbon atoms, can form a monocyclic or polycyclic, aliphatic ring system which can be substituted with one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, Ar 1 having the meaning set out above can.
Ganz besonders bevorzugt sind die Substituenten R1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaroma tischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Beispiele für geeignete Substituenten R1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbeson dere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl und Indenocarbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. The substituents R 1 are very particularly preferably selected from the group consisting of H or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which is substituted with one or more non-aromatic radicals R 2 can be, but is preferably unsubstituted. Examples of suitable substituents R 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, especially branched terphenyl, quaterphenyl, especially branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl , 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl and indenocarbazolyl, which can each be substituted by one or more radicals R 2 , but are preferably unsubstituted.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substitutenten R1 eines aromatischen oder heteroaromatischen Ringssystems mit weiteren Ringatomen des aromatischen oder heteroaromatischen Ringssystems kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R2 ein, die an die Reste R1 gebunden sein können. Furthermore, it can be provided that the substituents R 1 of an aromatic or heteroaromatic ring system with further ring atoms of the aromatic or heteroaromatic ring system do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a condensed ring system. This includes the Formation of a condensed ring system with possible substituents R 2 which can be bonded to the radicals R 1.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass in einer Struktur gemäß Formel Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) mindestens ein Rest R1 oder Ar“ für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1-43), beziehungsweise in einer Struktur gemäß Formel (H-1 ) bis (H- 26), (QL), (Q-1 ) bis (Q-44), (Ar-1 ) bis (Ar-17) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar’-17) mindestens ein R1 für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43) Formel (R1-22) Formel (R1-23) Formel (R1-24) Formel (R1-37) Formel (R1-38) Formel (R1-39) Furthermore, it can be provided that in a structure according to formula formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) at least one radical R 1 or Ar "stands for a group, which is selected from the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43), or in a structure according to formula (H-1) to (H-26), (QL), (Q-1) to (Q -44), (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) at least one R 1 represents a group selected from the formulas (R 1 - 1) to (R 1 - 43) Formula (R 1 -22) Formula (R 1 -23) Formula (R 1 -24) Formula (R 1 -37) Formula (R 1 -38) Formula (R 1 -39)
Formel (R1-43) wobei für die verwendeten Symbole gilt: Formula (R 1 -43) where the following applies to the symbols used:
Y3 ist 0, S oder NR2, vorzugsweise 0 oder S; k ist bei jedem Auftreten unabhängig 0 oder 1 ; i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4; g ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5; Y 3 is 0, S or NR 2 , preferably 0 or S; k is independently 0 or 1 on each occurrence; i is independently 0, 1 or 2 on each occurrence; j is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence; h is independently on each occurrence 0, 1, 2, 3 or 4; g is independently at each occurrence 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
R2 kann die zuvor genannte, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen und die gestrichelte Bindung markiert die Anbindungsposition. R 2 can have the meaning mentioned above, in particular for formula (I), and the dashed bond marks the attachment position.
Hierbei sind die Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 bevorzugt, wobei die Gruppen R1-1 , R1-3, R1-4, R1-10, R1-11 , R1-12, R1-13, R1-14, R1-16, R1-17, R1-18, R1-19, R1-20, R1-21 und/oder R1-22 besonders bevorzugt sind. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices k, i, j, h und g in den Strukturen der Formel (R1-1 ) bis (R1-43) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt. The groups of the formulas R 1 -1 to R 1 -28 are preferred, the groups R 1 -1, R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R 1 -11, R 1 -12, R 1 -13, R 1 -14, R 1 -16, R 1 -17, R 1 -18, R 1 -19, R 1 -20, R 1 -21 and / or R 1 -22 are particularly preferred. It can preferably be provided that the sum of the indices k, i, j, h and g in the structures of the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) is in each case at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1 .
Bevorzugt bilden die Reste R2 in den Formeln (R1-1 ) bis (R1-43) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Fleteroarylgruppe, an die die Reste R2 gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. The radicals R 2 in the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) preferably form with the ring atoms of the aryl group or fleteroaryl group to which the radicals R 2 are bound, no condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably no condensed ring system.
Die zuvor dargelegten Reste der Formeln (R1-1 ) bis (R1-43) stellen bevorzugte Reste Ar gemäß Formel (I) beziehungsweise Ar3, Ar4 gemäß Formeln (H-1 ) bis (H-3) oder bevorzugte Ausführungsformen dieser Formeln dar, wobei in diesem Fall die in den Formeln (R1-1 ) bis (R1-43) dargelegten Gruppen R2 durch Reste R1 zu ersetzen sind. Die zuvor dargelegten Bevorzugungen hinsichtlich der Formeln (R1-1 ) bis (R1-43) gelten entsprechend. The radicals of the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) set out above represent preferred radicals Ar according to formula (I) or Ar 3 , Ar 4 according to formulas (H-1) to (H-3) or preferred embodiments of these formulas, in which case the groups R 2 set out in formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) are to be replaced by radicals R 1. The preferences set out above with regard to formulas (R 1 -1) to (R 1 -43) apply accordingly.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Verbindung mindestens eine verbindende Gruppe umfasst, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L1-76), vorzugsweise in der Struktur gemäß Formeln (H-1 ) bis (H-26) die Gruppe Ar2 ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L1-76) oder die Elektronentransportgruppe mit weiteren Strukturelementen über eine verbindende Gruppe verbunden ist, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L1-76) oder der Rest L1 in Formeln (QL), (Ar-1 ) bis (Ar-17) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar’-17) für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L1-76), Formel (U-19) Formel (L1-20) Formel (L1-21) It can preferably be provided that the compound comprises at least one linking group which is selected from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76), preferably in the structure according to formulas (H-1) to (H-26) ) the group Ar 2 is selected from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) or the electron transport group is connected to further structural elements via a connecting group which is selected from the formulas (L 1 -1) to ( L 1 -76) or the radical L 1 in formulas (QL), (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) represents a group which has been selected is from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76), Formula (U-19) Formula (L 1 -20) Formula (L 1 -21)
Formel (U-34) Formel (U-35) Formel (L1-36) Formel (U-52) Formel (U-53) Formel (L1-54) Formula (U-34) Formula (U-35) Formula (L 1 -36) Formula (U-52) Formula (U-53) Formula (L 1 -54)
Formel (L1-67) Formel (L1-68) Formel (L1-69) Formel (L1-76) wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Anbindungspositionen markieren, der Index k 0 oder 1 ist, der Index I 0, 1 oder 2 ist, der Index j bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3 ist; der Index h bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist, der Index g 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 ist; das Symbol Y2 O, S oder NR1, vorzugsweise 0 oder S ist; und das Symbol R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. Formula (L 1 -67) Formula (L 1 -68) Formula (L 1 -69) Formula (L 1 -76) where the dashed bonds mark the attachment positions, the index k is 0 or 1, the index I is 0, 1 or 2, the index j is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence; the subscript h at each occurrence is independently 0, 1, 2, 3 or 4; the subscript g is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; the symbol Y 2 is O, S or NR 1 , preferably 0 or S; and the symbol R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I).
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formel (L1-1 ) bis (L1-76) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt. It can preferably be provided that the sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) is in each case at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1 .
Bevorzugte Verbindungen mit einer Gruppe der Formeln (H-1 ) bis (H-26) umfassen eine Gruppe Ar2, die ausgewählt ist aus einer der Formeln (L1-1 ) bis (U-46) und/oder (L1-57) bis (L1-76), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1- 32) und/oder (L1-57) bis (L1-76), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (U-10) und/oder (L1-57) bis (U-68). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (U-46) und/oder (L1-57) bis (L1-76), bevorzugt der Formel (L1-1) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-76), speziell bevorzugt der Formel (L1-1) bis (L1- 10) und/oder (L1-57) bis (L1-68) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen. Preferred compounds with a group of the formulas (H-1) to (H-26) include a group Ar 2 , which is selected from one of the formulas (L 1 -1) to (U-46) and / or (L 1 - 57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1-32) and / or (L 1 -57) to (-76 L 1), particularly preferably of the formula (L 1 -1) to (U-10) and / or (L 1 -57) to (U-68). The sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formulas (L 1 -1) to (U-46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), especially preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 - 10) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68) are each at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
Bevorzugte Verbindungen mit einer Gruppe der Formel (QL) umfassen eine Gruppe L1, die eine Bindung darstellt oder die ausgewählt ist aus einer der Formeln (L1-1 ) bis (L1-46) und/oder (L1-57) bis (L1-76), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-76), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-10) und/oder (L1-57) bis (L1-68). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L1-1) bis (L1-46) und/oder (L1-57) bis (L1-76), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-76), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-10) und/oder (L1-57) bis (L1-68) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen. Preferred compounds with a group of the formula (QL) include a group L 1 which represents a bond or which is selected from one of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), especially preferably of the formula (L 1 -1 ) to (L 1 -10) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68). Advantageously, the sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76) , preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), particularly preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -10 ) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68) are each at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
Bevorzugte Verbindungen mit einer Gruppe der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-17) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar’-17) umfassen eine Gruppe L1, die eine Bindung darstellt oder die ausgewählt ist aus einer der Formeln (L1-1) bis (L1-46) und/oder (L1-57) bis (L1-76), bevorzugt der Formel (L1-1) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-76), speziell bevorzugt der Formel (L1-1) bis (L1- 10) und/oder (L1-57) bis (L1-68). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k,Preferred compounds having a group of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and / or (Ar'-1) to (Ar'-17) comprise a group L 1 which represents a bond or which is selected from one of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -46) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (-76 L 1), particularly preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 - 10) and / or (L 1 -57) to (L 1 -68). The sum of the indices k,
I, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (L1-46) und/oder (L1- 57) bis (L1-76), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-76), speziell bevorzugt der Formel (L1-1) bis (L1-10) und/oder (L1-57) bis (L1-68) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen. I, g, h and j in the structures of formulas (L 1 -1) to (L 1 -46) and / or (L 1-57) to (L 1 -76), preferably of the formula (L 1 -1 ) to (L 1 -32) and / or (L 1 -57) to (L 1 -76), especially preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -10) and / or (L 1 -57 ) to (L 1 -68) each amount to a maximum of 3, preferably a maximum of 2 and particularly preferably a maximum of 1.
Bevorzugt bilden die Reste R1 in den Formeln (L1-1 ) bis (L1-76) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, an die die Reste R1 gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. The radicals R 1 in the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) preferably do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably no condensed ring system, with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group to which the radicals R 1 are bonded .
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist eine erfindungsgemäß einsetzbare Verbindung durch mindestens eine der Strukturen gemäß Formel (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) darstellbar. Vorzugsweise weisen Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß Formel (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4), ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol auf. According to a preferred embodiment, a compound which can be used according to the invention can be represented by at least one of the structures according to formula (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4). Compounds comprising structures according to the formula preferably have (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4), a molecular weight of less than or equal to 5000 g / mol, preferably less than or equal to 4000 g / mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g / mol, especially preferably less than or equal to 2000 g / mol and very particularly preferably less than or equal to 1200 g / mol.
Weiterhin zeichnen sich bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen dadurch aus, dass diese sublimierbar sind. Diese Verbindungen weisen im Allgemeinen eine Molmasse von weniger als ca. 1200 g/mol auf. Furthermore, preferred compounds which can be used according to the invention are distinguished by the fact that they can be sublimed. These compounds generally have a molar mass of less than approx. 1200 g / mol.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung mit aromatischen oder hetero aromatischen Gruppen R1 bzw. R2 substituiert ist, so ist es bevorzugt, wenn diese keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen aufweisen. Besonders bevorzugt weisen die Substituenten überhaupt keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit direkt aneinander kondensierten Sechsringen auf. Diese Bevorzugung ist mit der geringen Triplettenergie derartiger Strukturen zu begründen. Kondensierte Arylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen, die dennoch auch erfindungsgemäß geeignet sind, sind Phenanthren und Triphenylen, da auch diese ein hohes Triplettniveau aufweisen. If the compound according to the invention is substituted by aromatic or heteroaromatic groups R 1 or R 2 , it is preferred if these do not have any aryl or heteroaryl groups with more than two aromatic six-membered rings fused directly to one another. The substituents particularly preferably have no aryl or heteroaryl groups with six-membered rings fused directly to one another. This preference is due to the low triplet energy of such structures. Condensed aryl groups with more than two aromatic six-membered rings condensed directly to one another, which are nevertheless also suitable according to the invention, are phenanthrene and triphenylene, since these too have a high triplet level.
Bei Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Verwendung als fluoreszierender Emitter oder als blaue OLED-Materialien können bevorzugte Verbindungen entsprechende Gruppen, beispielsweise Fluoren-, Anthracen- und/oder Pyren-Gruppen enthalten, die mit Gruppen R1 oder R2 substituiert sein können oder die durch entsprechende Substituition der Gruppen (L1-1 ) bis (L1-76) oder (R1-1 ) bis (R1-43) mit den Substituenten R1 oder R2 gebildet werden. When the compounds according to the invention are designed for use as fluorescent emitters or as blue OLED materials, preferred compounds can contain corresponding groups, for example fluorene, anthracene and / or pyrene groups, which can be substituted with groups R 1 or R 2 or which are substituted by corresponding substitution of the groups (L 1 -1) to (L 1 -76) or (R 1 -1) to (R 1 -43) with the substituents R 1 or R 2 are formed.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2, beispielsweise bei einer Struktur gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) sowie bevorzugten Ausführungsformen dieser Struktur oder den Strukturen, bei denen Bezug auf diese Formeln genommen wird, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, bevorzugt mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aroma tischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 24 aromatischen Ringatome, besonders bevorzugt mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. In a further preferred embodiment of the invention, R 2 is , for example, in a structure according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) and preferred embodiments of this structure or the structures , in which reference is made to these formulas, selected identically or differently from the group on each occurrence consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 10 carbon atoms, preferably with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 24 aromatic ring atoms, particularly preferably with 5 to 13 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, but is preferably unsubstituted.
Bevorzugt bilden die Reste R2 mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, an die die Reste R2 gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. The radicals R 2 with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group to which the radicals R 2 are bonded preferably do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a condensed ring system.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäße Verbindung nicht in unmittelbaren Kontakt mit einem Metallatom steht, vorzugsweise kein Ligand für einen Metallkomplex darstellt. Furthermore, it can be provided that the compound according to the invention is not in direct contact with a metal atom, and preferably does not represent a ligand for a metal complex.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (III), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (III), The present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (III), preferably a compound according to the formula (III),
Formel (III) wobei die Symbole X und W die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und HetAr ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe HetAr mit mindestens einer Gruppe Ar, einem Rest R oder einerweiteren Gruppe ein Ringsystem bilden kann, wobei HetAr vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (H-1) bis (H-26) oder die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (QL) und (Q-1 ) bis (Q-44). In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formel (IVa), (IVb) und/oder (IVc) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formel (IVa), (IVb) und/oder (IVc), Formula (III) where the symbols X and W have the meanings given above, in particular for formula (I), and HetAr is a heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms which can be substituted by one or more radicals R 1 , the group HetAr can form a ring system with at least one group Ar, one radical R or another group, where HetAr preferably stands for a group which is selected from the formulas (H-1) to (H-26) defined above or which is selected from the previously defined formulas (QL) and (Q-1) to (Q-44). In a further preferred embodiment it can be provided that the compounds according to the invention comprise a structure of the formula (IVa), (IVb) and / or (IVc), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formula (IVa), ( IVb) and / or (IVc),
Formel (IVc) wobei die Symbole R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und FletAr die zuvor, insbesondere für Formel (III) genannte Bedeutung aufweist, vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (H-1 ) bis (H-26) oder die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (QL) und (Q-1) bis (Q- 44). Formula (IVc) where the symbols R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and FletAr is the above, in particular has the meaning mentioned for formula (III), preferably represents a group which is selected from the formulas (H-1) to (H-26) defined above or which is selected from the formulas (QL) and (Q- defined above) 1) to (Q- 44).
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen: Compounds according to the invention with structures of the formula (IVa) which have the following properties are also particularly preferred:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) Reste R1, die vorzugsweise ein aromatisches oder heteroaroma tisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) mindestens einen Rest R1, bevorzugt mindestens zwei Reste R1 auf, der/die ausgewählt ist/sind aus aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1-10, R1- 11 R1-12 R1-13 R1-14 R1-16 R1-17 R1-18 R1-19 R1-20 R1-21 R1-22 R1-24 und/oder R1-37. The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table above include radicals R 1 , which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 represent up to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2; The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R: 1 - 11 R 1 R 1 -12 -13 -14 R 1 R 1 R 1 -16 -17 -18 R 1 R 1 R 1 -19 -20 R 1 -21 R 1 -22 R 1 -24 and / or R 1 -37.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa), bei denen die Gruppe HetAr mindestens eine Gruppe QL aufweist, vorzugsweise darstellt, wobei Q ausgewählt ist aus Q-16 bis 19 und Q-23 bis Q-25, vorzugsweise Q-23 bis Q-25, besonders jevorzugt Q-23, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen: Also particularly preferred are compounds according to the invention with structures of the formula (IVa) in which the group HetAr has at least one group QL, preferably represents, where Q is selected from Q-16 to 19 and Q-23 to Q-25, preferably Q- 23 to Q-25, particularly preferably Q-23, which have the following properties:
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa), bei denen die Gruppe HetAr mindestens eine Lochtransportgruppe aufweist, vorzugsweise darstellt, wobei die Lochtransportgruppe ausgewählt ist aus H-1 bis H-3, welche die folgendenAlso particularly preferred are compounds according to the invention with structures of the formula (IVa) in which the group HetAr has at least one hole transport group, preferably represents, the hole transport group being selected from H-1 to H-3, which are the following
Eigenschaften aufweisen: Have properties:
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa), bei denen die Gruppe HetAr mindestens eine Lochtransportgruppe aufweist, vorzugsweise darstellt, wobei die Lochtransportgruppe ausgewählt ist aus H-4 bis H-26, welche die tilgenden Eigenschaften aufweisen: Also particularly preferred are compounds according to the invention with structures of the formula (IVa) in which the group HetAr has, preferably represents, at least one hole transport group, the hole transport group being selected from H-4 to H-26, which have the eradicating properties:
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVb), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen: Compounds according to the invention with structures of the formula (IVb) which have the following properties are also particularly preferred:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVb) Reste R1, die vorzugsweise ein aromatisches oder heteroaroma tisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) mindestens einen Rest R1, bevorzugt mindestens zwei Reste R1 auf, der/die ausgewählt ist/sind aus aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1-10, R1- 11 R1-12 R1-13 R1-14 R1-16 R1-17 R1-18 R1-19 R1-20 R1-21 R1-22 R1-24 und/oder R1-37. The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVb) shown in the table above include radicals R 1 , which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 represent up to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2; The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R: 1 - 11 R 1 R 1 -12 -13 -14 R 1 R 1 R 1 -16 -17 -18 R 1 R 1 R 1 -19 -20 R 1 -21 R 1 -22 R 1 -24 and / or R 1 -37.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass der Rest HetAr und mindestens einer der Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (III), (IVa), (IVb) und/oder (IVc) jeweils eine Lochtransportgruppe umfassen, vorzugsweise darstellen. In a preferred embodiment it can be provided that the radical HetAr and at least one of the radicals Ar and / or R in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc) each comprise a hole transport group, preferably represent.
Ferner kann vorgesehen sein, dass der Rest HetAr in einer Struktur gemäß den Formeln (III), (IVa), (IVb) und/oder (IVc) zwei Lochtransportgruppen umfasst. Hierbei kann eine Lochtransportgruppe als Rest R1 angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (H-1 ) bis (H-26) dargelegten Substituenten R1 durch Reste R2 zu ersetzen sind. Furthermore, it can be provided that the radical HetAr comprises two hole transport groups in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc). Here, a hole transport group can be viewed as a radical R 1 in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (H-1) to (H-26) are to be replaced by radicals R 2.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass der Rest FletAr und mindestens einer der Reste Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (III), (IVa), (IVb) und/oder (IVc) jeweils einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfassen, vorzugsweise darstellen. In a preferred embodiment it can be provided that the residue FletAr and at least one of the residues Ar and / or R in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc) each comprise an electron transport group Rest include, preferably represent.
Ferner kann vorgesehen sein, dass der Rest FletAr in einer Struktur gemäß den Formeln (III), (IVa), (IVb) und/oder (IVc) zwei Elektronentransportgruppe-umfassende Reste umfasst. Hierbei kann ein Elektronentransportgruppe-umfassender Rest als Rest R1 angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (QL) und/oder (Q-1) bis (Q-44) dargelegten Substituenten R1 durch Reste R2 zu ersetzen sind. It can further be provided that the residue FletAr in a structure according to the formulas (III), (IVa), (IVb) and / or (IVc) comprises two residues comprising electron transport groups. Here, a radical comprising electron transport groups can be regarded as the radical R 1 , in which case the substituents R 1 set out in the structures of the formulas (QL) and / or (Q-1) to (Q-44) are replaced by radicals R 2 are to be replaced.
In einerweiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste HetAr, Ar und/oder R in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) eine Lochtransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt, und mindestens einer der Reste HetAr, Ar und/oder R einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, vorzugsweise darstellt. In a further embodiment it can be provided that at least one of the radicals HetAr, Ar and / or R in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises, preferably represents, a hole transport group, and at least one of the radicals HetAr, Ar and / or R comprises, preferably represents, a radical comprising electron transport groups.
Ferner kann vorgesehen sein, dass der Rest HetAr in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) sowohl einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst als auch eine Lochtransportgruppe. Hierbei kann ein Elektronentransportgruppe umfassender Rest oder eine Lochtransportgruppe als Rest R1 angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (QL), (Q-1) bis (Q-44) oder (H-1) bis (H-26) dargelegten Substituenten R1 durch Reste R2 zu ersetzen sind. Furthermore, it can be provided that the radical HetAr in a structure according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) comprises both a radical comprising electron transport groups and a Hole transport group. A radical comprising an electron transport group or a hole transport group can be regarded as the radical R 1 , in which case the structures of the formulas (QL), (Q-1) to (Q-44) or (H-1) to (H -26) R substituents set forth are to be replaced by radicals R 1. 2
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (V), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (V), wobei die Symbole X und W die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und KonAr ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen darstellt, welches 10 bis 60 aromatische Ringatome, vorzugsweise 12 bis 40 aromatische Ringatome aufweist, wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe KonAr mit mindestens einer Gruppe Ar, einem Rest R, einer Gruppe X oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden kann, wobei KonAr vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (Ar-1) bis (Ar-17) und (Ar‘-1) bis (Ar’-17), besonders bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (Ar-3) bis (Ar-17) und (Ar‘-3) bis (AM 7). The present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (V), preferably a compound according to the formula (V), where the symbols X and W have the meanings given above, in particular for formula (I), and KonAr represents an aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, fused aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to 40 aromatic ones Has ring atoms, wherein the aromatic or heteroaromatic ring system can be substituted with one or more radicals R 1 , wherein the group KonAr can form a ring system with at least one group Ar, one radical R, one group X or another group, KonAr preferably for a group which is selected from the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and (Ar'-1) to (Ar'-17) defined above, particularly preferably a group which is selected from the formulas (Ar-3) to (Ar-17) and (Ar'-3) to (AM 7) defined above.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formel (Via), (Vlb) und/oder (Vlc) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formel (Via), (Vlb) und/oder (Vlc), In a further preferred embodiment it can be provided that the compounds according to the invention comprise a structure of the formula (Via), (VIb) and / or (VIc), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formula (Via), ( Vlb) and / or (Vlc),
Formel (Via) Formel (Vlb) Formula (Via) Formula (Vlb)
Formel (Vlc) wobei die Symbole R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und KonAr die zuvor, insbesondere für Formel (V) genannte Bedeutung aufweist, vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (Ar-1) bis (Ar- 17) und (Ar‘-1) bis (Ar’-17), besonders bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (Ar-3) bis (Ar-17) und (Ar‘-3) bis (AM 7). Formula (Vlc) where the symbols R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and KonAr is the above, in particular has the meaning given for formula (V), preferably represents a group which is selected from the formulas (Ar-1) to (Ar-17) and (Ar'-1) to (Ar'-17) defined above, in particular preferably represents a group which is selected from the formulas (Ar-3) to (Ar-17) and (Ar'-3) to (AM 7) defined above.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), (Via), (Vlb) und/oder (Vlc), welche die tilgenden Eigenschaften aufweisen: Also particularly preferred are compounds according to the invention with structures of the formulas (V), (Via), (Vlb) and / or (Vlc), which have the eradicating properties:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Ar-5 oder Ar’ -5 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), (Via), (Vlb) und/oder (Vlc) Reste R1, die vorzugsweise ein aroma tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen darstellen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Ar-5 und Ar’ -5 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), (Via), (Vlb) und/oder (Vlc) mindestens einen Rest R1 auf, der ausgewählt ist aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1, R1-3, R1-4, R1-10, R1- 11 R1-12 R1-13 R1-14 R1-16 R1-17 R1-18 R1-19 R1-20 R1-21 R1-22 R1-24 und/oder R1-37. Diese Reste R1, die vorzugsweise aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen darstellen, befinden sich vorzugsweise in para-Stellung zur Anbindungsstelle der Gruppe L1 in Formel (Ar-5) beziehungsweise in Formel (Ar‘-5) ist der Index p=1 und der Rest R1 stellt die vorzugsweise aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen dar. Here, the groups of the formulas Ar-5 or Ar'-5 of the compounds shown in the table presented above with structures of the formulas (V), (Via), (Vlb) and / or (Vlc) radicals R 1 , which preferably include represent aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2; the groups of the formulas Ar-5 and Ar'-5 of the compounds with structures of the formulas (V), (Via), (Vlb) and / or (Vlc) set forth in the table set out above preferably have at least a radical R 1 which is selected from the formulas (R 1 -1) to (R 1 - 43), preferably groups of the formulas R 1 -1 to R 1 -28 and R 1 -34 to R 1 -38, particularly preferred groups of the formulas R 1 -1, R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R: 1 - 11 R 1 R 1 -12 -13 -14 R 1 R 1 R 1 -16 -17 R 1 -18 R 1 -19 R 1 -20 R 1 -21 R 1 -22 R 1 -24 and / or R 1 -37. These radicals R 1 , which preferably represent aromatic or heteroaromatic ring systems with 6 to 18 aromatic ring atoms, are preferably in the para position to the attachment point of the group L 1 in formula (Ar-5) or in formula (Ar'-5) is Index p = 1 and the radical R 1 represents the preferably aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms.
In einer bevorzugten Ausgestaltung kann die erfindungsgemäße Verbindung mindestens eine Struktur der Formeln (Vlb-1) und/oder (Vlb-2), umfassen, vorzugsweise ausgewählt sein aus den Verbindungen der Formeln (Vlb-1) und/oder (Vlb-2), wobei die Reste X und R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung haben, der Index m gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ist und der Ring KON ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen darstellt, welches 10 bis 60 aromatische Ringatome, vorzugsweise 12 bis 40 aromatische Ringatome aufweist, wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Ferner kann vorgesehen sein, dass in Formeln (Vlb-1) und/oder (Vlb-2) dargestellte Ring KON über benachbarte C-Atome an den Ring mit zwei Stickstoffatomen bindet, so dass der Ring an den der Ring KON kondensiert ist ein 5-Ring darstellt. Der Ring KON in Formeln (Vlb-1) und/oder (Vlb-2) ist an den Ring mit zwei Stickstoffatomen kondensiert. In a preferred embodiment, the compound according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2), preferably selected from the compounds of the formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) , where the radicals X and R have the meaning given above, in particular for formula (I), the index m, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 , is particularly preferably 0 or 1 and the ring KON is an aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably with three fused aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to 40 aromatic ring atoms, the aromatic or heteroaromatic ring system can be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I). Furthermore, it can be provided that the ring KON shown in formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) binds to the ring with two nitrogen atoms via adjacent carbon atoms, so that the ring on which the ring KON is condensed is a 5 Ring represents. The ring KON in formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) is fused to the ring with two nitrogen atoms.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass der der Ring KON in einer Struktur gemäß Formeln (Vlb-1 ) und/oder (Vlb-2) eine Teilstruktur der Formeln (KON-1) bis (KON-10) bildet Furthermore, it can be provided that the ring KON forms a partial structure of the formulas (KON-1) to (KON-10) in a structure according to formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2)
(KON-10) wobei X' N oder CR1, vorzugsweise CR1 ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann und die N-Atome jeweils an den durch o gekennzeichneten Positionen an das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen unter Bildung eines Ringes bindet. (KON-10) where X 'is N or CR 1 , preferably CR 1 , where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I), and the N atoms in each case at the positions marked by o on the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to Binds 60 carbon aromas to form a ring.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass der der Ring KON in einer Struktur gemäß Formeln (Vlb-1 ) und/oder (Vlb-2) eine Teilstruktur der Formeln (KON‘-1 ) bis (KON‘-10) bildet wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formeln (I) genannte Bedeutung hat, der Index o 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, der Index n 0, 1 , 2, oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und die N-Atome jeweils an den durch o gekennzeichneten Positionen an das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen unter Bildung eines Ringes bindet. Furthermore, it can be provided that the ring KON forms a partial structure of the formulas (KON'-1) to (KON'-10) in a structure according to formulas (Vlb-1) and / or (Vlb-2) where R 1 has the meaning given above, in particular for formulas (I), the index o is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, the index n is 0, 1, 2, or 3, preferably 0, 1 or 2 and the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and the N atoms in each case at the positions marked by o on the aromatic or heteroaromatic ring system Binds 5 to 60 carbon aromas to form a ring.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formel (Vlb-3) bis (Vlb-10) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formel (Vlb-3) bis (Vlb-10) In a further preferred embodiment it can be provided that the compounds according to the invention comprise a structure of the formula (Vlb-3) to (Vlb-10), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formulas (Vlb-3) to ( Vlb-10)
Formel (Vlb-5) Formel (Vlb-6) Formula (Vlb-5) Formula (Vlb-6)
Formel (Vlb-7) Formel (Vlb-8) wobei die Symbole R und R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index s 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index n 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, Index I 0, 1 oder 2 ist. Formula (Vlb-7) Formula (Vlb-8) where the symbols R and R 1 have the meanings given above, in particular for formula (I), the index s 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly is preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, index I. Is 0, 1 or 2.
Hinsichtlich der Strukturen der Formeln (Vlb-1) bis (Vlb-8) gelten die zuvor dargelegten Bevorzugungen für Strukturen/Verbindungen der Formel (I). Dies gilt insbesondere für die Gruppen R. Bevorzugt können Strukturen der Formeln (Vlb-1) bis (Vlb-8) Lochtransport- und/oder Lochleitgruppen aufweisen, wie diese zuvor definiert wurden. With regard to the structures of the formulas (VIb-1) to (VIb-8), the preferences set out above for structures / compounds of the formula (I) apply. This applies in particular to the groups R. Structures of the formulas (VIb-1) to (VIb-8) can preferably have hole transport and / or hole guiding groups, as defined above.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (Vlb-1) bis (Vlb-8), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen: Compounds according to the invention with structures of the formulas (Vlb-1) to (Vlb-8) which have the following properties are also particularly preferred:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formeln (Vlb-1) bis (Vlb-8), Reste R1, die vorzugsweise ein aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann;, vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) mindestens einen Rest R1, bevorzugt mindestens zwei Reste R1 auf, der/die ausgewählt ist/sind aus aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1- The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds shown in the table presented above with structures of the formulas (Vlb-1) to (Vlb-8), radicals R 1 , which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2 ; the groups of the formulas Q-11 to Q-25 preferably have those in the table set out above Compounds shown with structures of the formula (IVa) at least one radical R 1 , preferably at least two R 1, which / is / are selected from among the formulas (R 1 -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably groups of the formulas R 1 -1, R 1 -3, R 1 -4, R 1 -
R1-22, R1-24 und/oder R1-37. R 1 -22, R 1 -24 and / or R 1 -37.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (VII), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (VII), wobei die Symbole Ar und W die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und der Ring KON ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen darstellt, welches 10 bis 60 aromatische Ringatome, vorzugsweise 12 bis 40 aromatische Ringatome aufweist, wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. The present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (VII), preferably a compound of the formula (VII), where the symbols Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), and the ring KON represents an aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, fused aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to Has 40 aromatic ring atoms, it being possible for the aromatic or heteroaromatic ring system to be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
Ferner kann vorgesehen sein, dass in Formel (VII) dargestellte Ring KON über benachbarte C-Atome an den Fünfring mit den Gruppen W und SO2 bindet, so dass der Ring an den der Ring KON kondensiert ist ein 5-Ring darstellt. Der Ring KON in Formel (VII) ist an den Ring mit den Gruppen W und SO2 kondensiert. Furthermore, it can be provided that the ring KON shown in formula (VII) binds to the five-membered ring with the groups W and SO2 via adjacent carbon atoms, so that the ring on which the ring KON is fused represents a 5-membered ring. The ring KON in formula (VII) is condensed onto the ring with the groups W and SO2.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass der der Ring KON in einer Struktur gemäß Formel (VII) eine Teilstruktur der Formeln (KON-1 ) bis (KON-10) und/oder der Formeln (KON‘-1 ) bis (KON‘-10) bildet, wie diese zuvor dargelegt wurden, wobei die Gruppe W beziehungsweise SO2 jeweils an den durch o gekennzeichneten Positionen an das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen unter Bildung eines Ringes bindet. Furthermore, it can be provided that the ring KON in a structure according to formula (VII) has a partial structure of the formulas (KON-1) to (KON-10) and / or the formulas (KON'-1) to (KON'-10 ) forms, as stated above, with the group W and SO2 respectively on the positions marked by o binds to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to form a ring.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formel (VII-1) bis (VII-10) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formel (VII-1) bis (VII-10) In a further preferred embodiment it can be provided that the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (VII-1) to (VII-10), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formulas (VII-1) to ( VII-10)
Formel (VII-5) Formel (VII-6) Formel (VII-9) Formel (VII-10) wobei die Symbole R1 und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index s 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index n 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, Index I 0, 1 oder 2 ist. Formula (VII-5) Formula (VII-6) Formula (VII-9) Formula (VII-10) where the symbols R 1 and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index s 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, index I is 0, 1 or 2.
Hinsichtlich der Strukturen der Formeln (VII) und (VII-1) bis (VII-10) gelten die zuvor dargelegten Bevorzugungen für Strukturen/Verbindungen der Formel (I). Dies gilt insbesondere für die Gruppen W und Ar. Bevorzugt können Strukturen der Formeln (VII) und (VII-1) bis (VII-10) Lochtransport- und/oder Lochleitgruppen aufweisen, wie diese zuvor definiert wurden. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (VII) und (VII-1 ) bis (VII-10), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen: With regard to the structures of the formulas (VII) and (VII-1) to (VII-10), the preferences set out above for structures / compounds of the formula (I) apply. This is especially true for groups W and Ar. Structures of the formulas (VII) and (VII-1) to (VII-10) can preferably have hole transport and / or hole conducting groups, as defined above. Compounds according to the invention with structures of the formulas (VII) and (VII-1) to (VII-10) which have the following properties are also particularly preferred:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formeln (VII) und (VII-1 ) bis (VII-10), Reste R1, die vorzugsweise ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ring atomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) mindestens einen Rest R1, bevorzugt mindestens zwei Reste R1 auf, der/die ausgewählt ist/sind aus aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1-10, R1-11 , R1-12, R1-13, R1-14, R1-16, R1-17, R1-18, R1-19, R1-20, R1-21 , R1-22, R1-24 und/oder R1-37. Here, the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds shown in the table presented above with structures of the formulas (VII) and (VII-1) to (VII-10), radicals R 1 , which are preferably an aromatic or represent a heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2; The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 , R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R 1 -11, R 1 -12, R 1 -13, R 1 -14, R 1 -16, R 1 -17, R 1 -18 , R 1 -19, R 1 -20, R 1 -21, R 1 -22, R 1 -24 and / or R 1 -37.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (VIII), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (VIII), Formel (VIII) wobei die Symbole X, Ar und W die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei die StrukturA/erbindung mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen aufweist, an welches ein nicht-aromatisches oder nicht-heteroaromatisches Ringsystem kondensiert ist. The present invention again further provides a compound comprising at least one structure of the formula (VIII), preferably a compound according to the formula (VIII), Formula (VIII) where the symbols X, Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), where the structure A / erbigation has at least one aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to which a non-aromatic or non-heteroaromatic ring system is condensed.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass das nicht-aromatische oder nicht-heteroaromatische Ringsystem, welches an ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen kondensiert ist, ein nicht-aromatisches oder nicht-heteroaromatisches multicyclisches Ringsystem mit mindestens 2 Ringen, vorzugsweise mindestens 3 Ringen darstellt. It can preferably be provided that the non-aromatic or non-heteroaromatic ring system, which is fused to an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, is a non-aromatic or non-heteroaromatic multicyclic ring system with at least 2 rings, preferably at least 3 rings represents.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass das nicht-aromatische oder nicht-heteroaromatische Ringsystem, welches an ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen kondensiert ist, an zwei benachbarte Ringatome, vorzugsweise C-Atome des aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen bindet. Demgemäß liegen die Bindungsstellen des nicht-aromatischen oder nicht-heteroaromatischen Ringsystems vorzugsweise in otho-Stellung in Bezug auf das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen. Preferably, it can be provided that the non-aromatic or non-heteroaromatic ring system, which is fused to an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, to two adjacent ring atoms, preferably carbon atoms of the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms binds. Accordingly, the binding sites of the non-aromatic or non-heteroaromatic ring system are preferably in the otho position with respect to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms.
Ferner kann vorgesehen sein, dass das nicht-aromatische oder nicht heteroaromatische Ringsystem, welches an ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen kondensiert ist, durch mindestens zwei Reste R gebildet werden, die bevorzugt benachbart sind. Diese mindestens beiden Reste können von Gruppen X bereitgestellt werden und/oder durch Substituenten R, die an Gruppen Ar binden, wobei Ar sowohl an das in Formel (VIII) dargestellte N- Atom binden kann als auch durch die Gruppe W (C=N-Ar). It can also be provided that the non-aromatic or non-heteroaromatic ring system, which is fused to an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, are formed by at least two radicals R, which are preferably adjacent. These at least two residues can be from Groups X are provided and / or by substituents R which bond to groups Ar, where Ar can bond both to the N atom shown in formula (VIII) and by the group W (C = N-Ar).
Hierbei kann in StrukturenA/erbindungen gemäß Formel (VIII) vorgesehen sein, dass mindestens zwei, vorzugsweise benachbarte Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring bilden, wobei die zwei Reste R mindestens eine Struktur der Formeln (RA-1) bis (RA-12) formen Here, in structures A / erbindungen according to formula (VIII) it can be provided that at least two, preferably adjacent radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R at least one structure of the formulas Shape (RA-1) to (RA-12)
Formel RA-1 Formel RA-2 Formel RA-3 Formula RA-1 Formula RA-2 Formula RA-3
Formel RA-7 Formel RA-8 Formel RA-9 wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung hat, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen, an die Atome der Gruppen, an die die zwei Reste R binden, darstellen, und die weiteren Symbole die folgende Bedeutung aufweisen: Formula RA-7 Formula RA-8 Formula RA-9 where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I), the dashed bonds represent the attachment points to the atoms of the groups to which the two radicals R bond, and the other symbols have the following meanings:
Y4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R1)2, (R1)2C-C(R1)2, (R1)C=C(R1), NR1, NAr, 0 oder S, vorzugsweise C(R1)2, Y 4 is on each occurrence, identically or differently, C (R 1 ) 2, (R 1 ) 2C-C (R 1 ) 2, (R 1 ) C = C (R 1 ), NR 1 , NAr, 0 or S, preferably C (R 1 ) 2 ,
(R1)2C-C(R1)2, (R1)C=C(R1), 0 oder S; Ra ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine ver zweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CFh-Gruppen durch(R 1 ) 2 CC (R 1 ) 2 , (R 1 ) C = C (R 1 ), O or S; R a is on each occurrence, identically or differently, F, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy - Or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group can each be substituted by one or more radicals R 2 , one or more nonadjacent CFh groups being substituted by
C=NR oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischenC = NO or SO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic rings
Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Fleteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ra auch miteinander ein Ringsystem bilden; s ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; t ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; v ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2. Ferner kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei Reste R, die Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12) formen und einen kondensierten Ring bilden, Reste R aus benachbarten Gruppen X darstellen. ln einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden die mindestens zwei Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring, wobei die zwei Reste R vorzugsweise mindestens eine der Strukturen der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) formen Ring atoms, which in each case can be substituted by one or more radicals R 2 , or an aryloxy or fleteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 2; two radicals R a here can also form a ring system with one another; s is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; t is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2. It can further be provided that the at least two radicals R, which form the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and form a condensed ring, represent radicals R from adjacent X groups. In a preferred embodiment of the invention, the at least two radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R preferably at least one of the structures of the formulas (RA-1a) to (RA- 4f)
Formel RA-4a Formel RA-4b Forme| RA.4c Formel RA-4f wobei die Symbole Ra und R1 und die Indices s und t die zuvor, insbesondere für Formeln (RA-1) bis (RA-12) genannten Bedeutungen aufweisen, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen darstellen und der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist. Formula RA-4a Formula RA-4b Forme | RA.4c Formula RA-4f where the symbols R a and R 1 and the indices s and t have the meanings given above, in particular for formulas (RA-1) to (RA-12), the dashed bonds represent the attachment points and the index m 0 , 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung bilden mindestens zwei Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring, wobei die zwei Reste R Strukturen der Formel (RB), formen In a further preferred embodiment, at least two radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R forming structures of the formula (RB)
Formel RB wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen darstellen, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und Y5 C(R1)2, NR1, NAr, O oder S ist, vorzugsweise C(R1)2, NAr oder O. Formula RB where R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I), the dashed bonds represent the attachment points, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and Y 5 is C (R 1 ) 2, NR 1 , NAr, O or S, preferably C (R 1 ) 2, NAr or O.
Hierbei kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei Reste R, die Strukturen der Formel (RB) formen und einen kondensierten Ring bilden, Reste R aus benachbarten Gruppen X darstellen. It can be provided here that the at least two radicals R, which form the structures of the formula (RB) and form a condensed ring, represent radicals R from adjacent X groups.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei Reste R, die Strukturen der Formel (RB) formen und einen kondensierten Ring bilden, Reste R benachbart sind, insbesondere in ortho-Stellung stehen, so dass der Ring mit der Gruppe Y5 ein 5-Ring darstellt. Furthermore, it can be provided that the at least two radicals R, which form structures of the formula (RB) and form a condensed ring, radicals R are adjacent, in particular are in the ortho position, so that the ring with the group Y 5 is a 5- Ring represents.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formel (VIII-1) bis (VIII-13) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formel (VIII-1) bis (VIII-13), wobei die Verbindungen mindestens einen kondensierten Ring aufweisen In a further preferred embodiment it can be provided that the compounds according to the invention have a structure of the formula (VIII-1) to (VIII-13), the compounds according to the invention being particularly preferably selected from the compounds of the formulas (VIII-1) to (VIII-13), the compounds having at least one condensed ring
Formel (VIII-7) Formel (VIII-8) Formel (VIII-13) wobei die Symbole R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, Index I 0, 1 oder 2 ist und das Symbol o für die Anbindungsstellen des kondensierten Rings stehen. Formula (VIII-7) Formula (VIII-8) Formula (VIII-13) where the symbols R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, the index n is 0 , 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, the index I is 0, 1 or 2 and the symbol o stands for the attachment points of the condensed ring.
Bevorzugt wird der kondensierte Ring, insbesondere in Formeln (VIII) und (VIII-1) bis (VIII-13), durch mindestens einer der Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) zusammen mit den Ringatomen, die mit dem Symbol o markiert sind, gebildet, wobei Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) besonders bevorzugt sind. The condensed ring, in particular in formulas (VIII) and (VIII-1) to (VIII-13), is preferred by at least one of the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), the formulas (RA-1a ) to (RA-4f) and / or the formula (RB) together with the ring atoms marked with the symbol o, whereby structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), the formulas (RA -1a) to (RA-4f) are particularly preferred.
Hinsichtlich der Strukturen der Formeln (VIII) und (VIII-1) bis (VIII-13) gelten die zuvor dargelegten Bevorzugungen für Strukturen/Verbindungen der Formel (I). Dies gilt insbesondere für die Gruppen W und Ar. Bevorzugt können Strukturen der Formeln (VIII) und (VIII-1) bis (VIII-13) Lochtransport- und/oder Lochleitgruppen aufweisen, wie diese zuvor definiert wurden. With regard to the structures of the formulas (VIII) and (VIII-1) to (VIII-13), the preferences set out above for structures / compounds of the formula (I) apply. This is especially true for groups W and Ar. Structures of the formulas (VIII) and (VIII-1) to (VIII-13) Have hole transport and / or hole guiding groups, as defined above.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (VIII) und (VIII-1 ) bis (VII 1-13), welche die tilgenden Eigenschaften aufweisen: Compounds according to the invention with structures of the formulas (VIII) and (VIII-1) to (VII 1-13) which have the eradicating properties are also particularly preferred:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formeln (VIII) und (VIII-1 ) bis (VIII-13), Reste R1, die vorzugsweise ein aroma tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Q- 11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) mindestens einen Rest R1, bevorzugt mindestens zwei Reste R1 auf, der/die ausgewählt ist/sind aus aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1-10, R1-11 , R1-12, R1-13, R1-14, R1-16, R1-17, R1-18, R1-19, R1-20, R1-21 , R1-22, R1-24 und/oder R1-37. Here, the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds shown in the table presented above with structures of the formulas (VIII) and (VIII-1) to (VIII-13), radicals R 1 , which are preferably an aromatic table or represent a heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2; The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 , R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R 1 -11, R 1 -12, R 1 -13, R 1 -14, R 1 -16, R 1 -17, R 1 -18 , R 1 -19, R 1 -20, R 1 -21, R 1 -22, R 1 -24 and / or R 1 -37.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die genau zwei, genau drei oder genau vier Strukturen gemäß Formel (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) und/oder deren bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere Strukturen gemäß Formel (III), (IVa) bis (IVc), (V), (Via) bis (Vlc), (VII), (VII-1) bis (VII-10), (VIII), (VIII- 1) bis (VI 11-10) umfasst. Yet another subject matter of the present invention is a compound which has exactly two, exactly three or exactly four structures according to formula (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) and / or their preferred embodiments, in particular structures according to the formula (III), (IVa) to (IVc), (V), (Via) to (Vlc), (VII), (VII-1) to (VII-10), (VIII), (VIII- 1) to (VI 11-10).
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (IXa) bis (IXc), wobei die Symbole Ar und W die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, Xfür N, CR oder C, falls an diesem falls hieran eine Gruppe L1 bindet, steht, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen; und L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei L1 vorzugsweise für eine Bindung oder eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (L1-1) bis (L1-76), wobei in Formel (Vlla) die Gruppe L1 besonders bevorzugt nicht für eine Bindung steht. The compounds are particularly preferably selected from compounds of the formulas (IXa) to (IXc), where the symbols Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), X stands for N, CR or C, if a group L 1 binds to this, with the proviso that not more than two of the groups X in a cycle represent N; and L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , L 1 preferably representing a bond or a group selected is from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) defined above, where in formula (VIIa) the group L 1 particularly preferably does not represent a bond.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (Xa) bis (Xc), Formel (Xc) wobei die Symbole R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und L1 die zuvor, insbesondere für Formel (IXa) bis (IXc) genannte Bedeutung aufweist, vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (L1-1 ) bis (L1-76), wobei in Formeln (IXa) bis (IXc) die Gruppe L1 besonders bevorzugt nicht für eine Bindung steht. The compounds are particularly preferably selected from compounds of the formulas (Xa) to (Xc), Formula (Xc) where the symbols R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and L 1 is the above, has in particular the meaning mentioned for formula (IXa) to (IXc), preferably represents a group which is selected from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) defined above, where in formulas (IXa) to ( IXc) the group L 1 particularly preferably does not represent a bond.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen ausgewählt aus V The compounds selected from V are particularly preferred
Formel (Xlc) wobei die Symbole R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und L1 die zuvor, insbesondere für Formel (IXa) bis (IXc) genannte Bedeutung aufweist, vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (L1-1 ) bis (L1-76). Formula (Xlc) where the symbols R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index n being 0, 1, 2 or 3, is preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2 and L 1 has the meaning given above, in particular for formula (IXa) to (IXc), preferably for represents a group selected from the formulas (L 1 -1) to (L 1 -76) defined above.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (Xlla) bis (Xllc), The compounds are particularly preferably selected from compounds of the formulas (XIIa) to (XIIc),
Formel (Xllc) wobei die Symbole R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und L1 die zuvor, insbesondere für Formel (IXa) bis (IXc) genannte Bedeutung aufweist, vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den zuvor definierten Formeln (L1-1 ) bis (L1-76). Formula (Xllc) where the symbols R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2 , 3 or 4, preferably 0, 1 or 2 and L 1 has the meaning given above, in particular for formula (IXa) to (IXc), preferably represents a group which is selected from the formulas defined above (L 1 - 1) to (L 1 -76).
In einer bevorzugten Ausgestaltung kann die erfindungsgemäße Verbindung mindestens eine Struktur der Formeln (XIII-1) und/oder (XIII-2), umfassen, vorzugsweise ausgewählt sein aus den Verbindungen der Formeln (XIII-1) und/oder (XIII-2), wobei die Reste X und R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung haben, der Index m gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ist, der Index z 2, 3 oder 4 ist und der Ring ARn ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. In a preferred embodiment, the compound according to the invention can comprise at least one structure of the formulas (XIII-1) and / or (XIII-2), preferably selected from the compounds of the formulas (XIII-1) and / or (XIII-2) , where the radicals X and R have the meaning given above, in particular for formula (I), the index m, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 , is particularly preferably 0 or 1, the index z is 2, 3 or 4 and the ring AR n is an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , where R 1 is the may have the meaning given above, in particular for formula (I).
Vorzugsweise stellt der Ring ARn ein aromatisches oder n heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen dar, welches 10 bis 60 aromatische Ringatome, vorzugsweise 12 bis 40 aromatische Ringatome aufweist. The ring AR n preferably represents an aromatic or n heteroaromatic ring system with two, preferably with three condensed aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to 40 aromatic ring atoms.
Ferner kann vorgesehen sein, dass der in Formeln (XIII-1 ) und/oder (XIII-2) dargestellte Ring ARn über benachbarte C-Atome an den Ring mit zwei Furthermore, it can be provided that the ring AR n shown in formulas (XIII-1) and / or (XIII-2) is attached to the ring with two via adjacent carbon atoms
Stickstoffatomen bindet, so dass der Ring an den der Ring KON kondensiert ist ein 5-Ring darstellt. Der Ring ARn in Formeln (XIII-1) und/oder (XIII-2) ist an den Ring mit zwei Stickstoffatomen kondensiert.0 Nitrogen atoms binds, so that the ring to which the ring KON is fused represents a 5-ring. The ring AR n in formulas (XIII-1) and / or (XIII-2) is fused to the ring with two nitrogen atoms. 0
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass der der Ring ARn in einer Struktur gemäß Formel (XIII) eine Teilstruktur der Formeln (ARn-1 ) bis (ARn-29) bildet 5 wobei X' N oder CR1, vorzugsweise CR1 ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann, U ausgewählt ist aus 0, S, C(R1)2, N(R1), B(R1), Si(R1)2, C=0, S=0, S02, P(R1) und P(=0)R1, und die Gruppen W oder S02 jeweils an den durch o gekennzeichneten Positionen an das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen unter Bildung eines Ringes bindet. Furthermore, it can be provided that the ring AR n in a structure according to formula (XIII) forms a partial structure of the formulas (AR n -1) to (AR n -29) 5 where X 'is N or CR 1 , preferably CR 1 , where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I), U is selected from 0, S, C (R 1 ) 2 , N (R 1 ) , B (R 1 ), Si (R 1 ) 2 , C = 0, S = 0, S0 2 , P (R 1 ) and P (= 0) R 1 , and the groups W or S0 2 each to the through o binds marked positions to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to form a ring.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass der der Ring ARn in einer Struktur gemäß Formel (XIII) eine Teilstruktur der Formeln (ARnl-1 ) bis (ARnl-30) bildet (ARnl-28) (ARnl-29) (ARnl-30) wobei X' N oder CR1, vorzugsweise CR1 ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann, U ausgewählt ist aus 0, S, C(R1)2, N(R1), B(R1), Si(R1)2, C=0, S=0, S02,Furthermore, it can be provided that the ring AR n in a structure according to formula (XIII) forms a substructure of the formulas (AR nl -1) to (AR nl -30) (AR nl -28) (AR nl -29) (AR nl -30) where X 'is N or CR 1 , preferably CR 1 , where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I), U is selected is made up of 0, S, C (R 1 ) 2 , N (R 1 ), B (R 1 ), Si (R 1 ) 2 , C = 0, S = 0, S0 2 ,
P(R1) und P(=0)R1, der Index o 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, der Index n 0, 1 , 2, oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und der Index I 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und die Gruppen W oder S02 jeweils an den durch o gekennzeichneten Positionen an das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen unter Bildung eines Ringes bindet. Ferner kann vorgesehen sein, dass in Formeln (ARnl-1 ) bis (ARnl-30) die Summe der Indices o, n, m und I höchstens 6, vorzugsweise höchstens 4 und besonders bevorzugt höchstens 2 beträgt. P (R 1 ) and P (= 0) R 1 , the index o is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, the index n is 0, 1, 2, or 3, preferably 0, 1 or 2 and the The index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and the index I is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1 or 2, and the groups W or S0 2 binds in each case at the positions marked by o to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to form a ring. Furthermore, it can be provided that in formulas (AR nl -1) to (AR nl -30) the sum of the indices o, n, m and I is at most 6, preferably at most 4 and particularly preferably at most 2.
Hinsichtlich der Strukturen der Formeln (XIII-1) und (XIII-2) gelten die zuvor dargelegten Bevorzugungen für StrukturenA/erbindungen der Formel (I).With regard to the structures of the formulas (XIII-1) and (XIII-2), the preferences set out above for structures of the formula (I) apply.
Dies gilt insbesondere für die Gruppen R. Bevorzugt können Strukturen der Formeln (XIII-1 ) und (XIII-2) Lochtransport- und/oder Lochleitgruppen aufweisen, wie diese zuvor definiert wurden. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (XIII-1 ) und (XIII-2), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen: This applies in particular to the groups R. Structures of the formulas (XIII-1) and (XIII-2) can preferably have hole transport and / or hole guiding groups, as defined above. Compounds according to the invention with structures of the formulas (XIII-1) and (XIII-2) which have the following properties are also particularly preferred:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formeln (XIII-1 ) und (XIII-2), Reste R1, die vorzugsweise ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) mindestens einen Rest R1, bevorzugt mindestens zwei Reste R1 auf, der/die ausgewählt ist/sind aus aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1- 10 R1-1 1 R1-12 R1-13 r1_Ί 4 R1-16 R1-17 R1-18 R1-19 R1-20 R1-21 R1-22, R1-24 und/oder R1-37. Here, the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds shown in the table presented above with structures of the formulas (XIII-1) and (XIII-2), radicals R 1 , which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 represent up to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2; The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 , R 1 -3, R 1 -4, R 1 - 10 R 1 -1 1 R 1 -12 R1-13 r 1 _Ί 4 R 1 -16 R 1 -17 R 1 -18 R 1 -19 R 1 -20 R 1 -21 R 1 -22, R 1 -24 and / or R 1 -37.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung gemäß der Formel (XIV), wobei die Symbole Ar und W die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index z 2, 3 oder 4 ist und der Ring ARn ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Yet another object of the present invention is a compound of the formula (XIV), where the symbols Ar and W have the meanings given above, in particular for formula (I), the index z is 2, 3 or 4 and the ring AR n is an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, with one or more R 1 can be substituted, where R 1 can have the meaning given above, in particular for formula (I).
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass der der Ring ARn in einer Struktur gemäß Formel (XIV) eine Teilstruktur der Formeln (ARn-1) bis (ARn-29) und/oder der Formeln (ARnl-1) bis (ARnl-30) bildet, wie diese zuvor dargelegt wurden, wobei die Gruppe W beziehungsweise SO2 jeweils an den durch o gekennzeichneten Positionen an das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen unter Bildung eines Ringes bindet. Furthermore, it can be provided that the ring AR n in a structure according to formula (XIV) is a partial structure of the formulas (AR n -1) to (AR n -29) and / or the formulas (AR nl -1) to (AR nl -30), as set out above, the group W or SO2 bonding in each case to the positions marked by o to the aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms to form a ring.
Ferner kann vorgesehen sein, dass der Ring ARn in einer Struktur gemäß Formel (XIV) über benachbarte C-Atome an den Fünfring mit den Gruppen W und SO2 bindet, so dass der Ring an den der Ring ARn in einer Struktur gemäß Formel (XIV) kondensiert ist ein 5-Ring darstellt. Der Ring KON in Formel (XIV) ist an den Ring mit den Gruppen W und SO2 kondensiert. Hinsichtlich der Strukturen der Formeln (XIV) gelten die zuvor dargelegten Bevorzugungen für Strukturen/Verbindungen der Formel (I). Dies gilt insbesondere für die Gruppen W und Ar. Bevorzugt können Strukturen der Formeln (XIV) Lochtransport- und/oder Lochleitgruppen aufweisen, wie diese zuvor definiert wurden. Furthermore, it can be provided that the ring AR n in a structure according to formula (XIV) binds via adjacent carbon atoms to the five-membered ring with the groups W and SO2, so that the ring to which the ring AR n is in a structure according to formula ( XIV) is condensed represents a 5-ring. The ring KON in formula (XIV) is fused to the ring with the groups W and SO2. With regard to the structures of the formulas (XIV), the preferences set out above for structures / compounds of the formula (I) apply. This is especially true for groups W and Ar. Structures of the formulas (XIV) can preferably have hole transport and / or hole conducting groups, as these have been defined above.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (XIV), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen: Compounds according to the invention with structures of the formulas (XIV) which have the following properties are also particularly preferred:
Hierbei umfassen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formeln (XIV), Reste R1, die vorzugsweise ein aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen darstellen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; vorzugsweise weisen die Gruppen der Formeln Q-11 bis Q-25 der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVa) mindestens einen Rest R1, bevorzugt mindestens zwei Reste R1 auf, der/die ausgewählt ist/sind aus aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), vorzugsweise Gruppen der Formeln R1-1 bis R1-28 und R1-34 bis R1-38, insbesondere bevorzugt Gruppen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1-10, R1- 11 R1-12 R1-13 R1-14 R1-16 R1-17 R1-18 R1-19 R1-20 R1-21 R1-22 R1-24 und/oder R1-37. Bevorzugte Ausführungsformen von erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den Beispielen näher ausgeführt, wobei diese Verbindungen allein oder in Kombination mit weiteren für alle erfindungsgemäßen Verwendungszwecke eingesetzt werden können. Here, the groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds shown in the table presented above with structures of the formulas (XIV), radicals R 1 , which are preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably with 6 represent up to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 2; The groups of the formulas Q-11 to Q-25 of the compounds with structures of the formula (IVa) shown in the table presented above preferably have at least one radical R 1 , preferably at least two radicals R 1 , which is / are selected from from the formulas (1 R -1) to (R 1-43), preferably groups of the formulas R 1 R -1 to 1 -28, and R 1 to R -34 1 -38, particularly preferably from groups of the formulas R 1 -1 R 1 -3, R 1 -4, R 1 -10, R: 1 - 11 R 1 R 1 -12 -13 -14 R 1 R 1 R 1 -16 -17 -18 R 1 R 1 R 1 -19 -20 R 1 -21 R 1 -22 R 1 -24 and / or R 1 -37. Preferred embodiments of compounds according to the invention are described in more detail in the examples, it being possible for these compounds to be used alone or in combination with others for all of the uses according to the invention.
Unter der Voraussetzung, dass die in Anspruch 1 genannten Bedingungen eingehalten werden, sind die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen beliebig miteinander kombinierbar. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gelten die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen gleichzeitig. Provided that the conditions mentioned in claim 1 are met, the preferred embodiments mentioned above can be combined with one another as desired. In a particularly preferred embodiment of the invention, the above-mentioned preferred embodiments apply simultaneously.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind prinzipiell durch verschiedene Verfahren darstellbar. Es haben sich jedoch die im Folgenden beschriebenen Verfahren als besonders geeignet herausgestellt. The compounds according to the invention can in principle be prepared by various methods. However, the methods described below have proven to be particularly suitable.
Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, bevorzugt Verbindungen umfassend Strukturen der Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4), bei dem in einer Kupplungsreaktion eine Verbindung, umfassend mindestens eine Benzisothiazol-Gruppe, mit einer Verbindung, umfassend mindestens eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, verbunden wird. The present invention therefore further provides a process for the preparation of the compounds according to the invention, preferably compounds comprising structures of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4), in which in a coupling reaction a compound comprising at least one benzisothiazole group is linked to a compound comprising at least one aromatic or heteroaromatic group.
Geeignete Verbindungen, umfassend mindestens eine heterocyclische Struktur, können vielfach kommerziell erhalten werden, wobei die in den Beispielen dargelegten Ausgangsverbindungen durch bekannte Verfahren erhältlich sind, so dass hierauf verwiesen wird. Suitable compounds comprising at least one heterocyclic structure can in many cases be obtained commercially, the starting compounds set out in the examples being obtainable by known processes, so that reference is made to them.
Diese Verbindungen können durch bekannte Kupplungsreaktionen mit weiteren Verbindungen, umfassend mindestens eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, umgesetzt werden, wobei die notwendigen Bedingungen hierfür dem Fachmann bekannt sind und ausführliche Angaben in den Beispielen den Fachmann zur Durchführung dieser Umsetzungen unterstützen. Besonders geeignete und bevorzugte Kupplungsreaktionen, die alle zu C- C-Verknüpfungen und/oder C-N-Verknüpfungen führen, sind solche gemäß BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA und HIYAMA. Diese Reaktionen sind weithin bekannt, wobei die Beispiele dem Fachmann weitere Hinweise bereitstellen. These compounds can be reacted by known coupling reactions with further compounds comprising at least one aromatic or heteroaromatic group, the necessary conditions for this being known to the person skilled in the art and detailed information in the examples supporting the person skilled in the art for carrying out these reactions. Particularly suitable and preferred coupling reactions, all of which lead to C-C linkages and / or CN linkages, are those according to BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA and HIYAMA. These reactions are well known, the examples providing further guidance to those skilled in the art.
Die Grundlagen der zuvor dargelegten Herstellungsverfahren sind im Prinzip aus der Literatur für ähnliche Verbindungen bekannt und können vom Fachmann leicht zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angepasst werden. Weitere Informationen können den Beispielen entnommen werden. The basics of the production processes set out above are known in principle from the literature for similar compounds and can easily be adapted by the person skilled in the art for the production of the compounds according to the invention. Further information can be found in the examples.
Durch diese Verfahren, gegebenenfalls gefolgt von Aufreinigung, wie z. B. Umkristallisation oder Sublimation, lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß Formel (I) in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels 1H-NMR und/oder HPLC) erhalten. By these methods, optionally followed by purification, e.g. B. recrystallization or sublimation, the compounds according to the invention, comprising structures according to formula (I), can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by means of 1 H-NMR and / or HPLC).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch geeignete Substituenten aufweisen, beispielsweise durch längere Alkylgruppen (ca. 4 bis 20 C-Atome), insbesondere verzweigte Alkylgruppen, oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, beispielsweise Xylyl-, Mesityl- oder verzweigte Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, die eine Löslich keit in gängigen organischen Lösemitteln bewirken, so dass die Verbindungen beispielsweise in Toluol oder Xylol bei Raumtemperatur in ausreichender Konzentration löslich sind, um die Verbindungen aus Lösung verarbeiten zu können. Diese löslichen Verbindungen eignen sich besonders gut für die Verarbeitung aus Lösung, beispielsweise durch Druckverfahren. Weiterhin ist festzuhalten, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) sowie deren bevorzugte Ausführungsformen, die in den weiteren Strukturen dargestellt sind, bereits eine gesteigerte Löslichkeit in diesen Lösungsmitteln besitzen. The compounds according to the invention can also have suitable substituents, for example by longer alkyl groups (approx. 4 to 20 carbon atoms), in particular branched alkyl groups, or optionally substituted aryl groups, for example xylyl, mesityl or branched terphenyl or quaterphenyl groups, which allow solubility cause in common organic solvents, so that the compounds are soluble, for example, in toluene or xylene at room temperature in sufficient concentration to be able to process the compounds from solution. These soluble compounds are particularly suitable for processing from solution, for example by printing processes. It should also be noted that the compounds according to the invention, comprising at least one structure of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) and their preferred embodiments, are shown in the further structures are shown, already have an increased solubility in these solvents.
Ferner können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere vernetzbare Gruppen enthalten. „Vernetzbare Gruppe“ bedeutet eine funktionelle Gruppe, die in der Lage ist, irreversibel zu reagieren. Dadurch wird ein vernetztes Material gebildet, das unlöslich ist. Die Vernetzung kann gewöhnlich durch Wärme oder durch UV-, Mikrowellen-, Röntgen- oder Elektronenstrahlung unterstützt werden. Hierbei kommt es bei der Vernetzung zu wenig Nebenprodukt-bildung. Zudem vernetzen die vernetzbaren Gruppen, die in den funktionalen Verbindungen enthalten sein können, sehr leicht, so dass geringere Energiemengen für die Vernetzung erforderlich sind (z.B. < 200°C bei der thermischen Vernetzung). Furthermore, the compounds of the present invention can contain one or more crosslinkable groups. "Networkable group" means a functional group that is able to react irreversibly. This creates a crosslinked material that is insoluble. The crosslinking can usually be assisted by heat or by UV, microwave, X-ray or electron radiation. In this case, there is too little by-product formation during crosslinking. In addition, the crosslinkable groups that can be contained in the functional compounds crosslink very easily, so that lower amounts of energy are required for crosslinking (eg <200 ° C. for thermal crosslinking).
Beispiele für vernetzbare Gruppen sind Einheiten, die eine Doppelbindung, eine Dreifachbindung, eine Vorstufe, die zu einer in situ Bildung einer Doppel- bzw. Dreifachbindung in der Lage ist, oder einen heterocyclischen, additionspolymerisierbaren Rest enthalten. Vernetzbare Gruppen umfassen unter anderem Vinyl, Alkenyl, vorzugsweise Ethenyl und Propenyl, C4-2o-Cycloalkenyl, Azid, Oxiran, Oxetan, Di(hydrocarbyl)amino, Cyanatester, Hydroxy, Glycidylether, Ci-io-Alkylacrylat, Ci-io-Alkylmeth- acrylat, Alkenyloxy, vorzugsweise Ethenyloxy, Perfluoralkenyloxy, vorzugsweise Perfluorethenyloxy, Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl, Maleimid, Cyclobutylphenyl, Tri(Ci-4)-alkylsiloxy und Tri(Ci-4)-alkylsilyl. Besonders bevorzugt ist Cyclobutylphenyl, Vinyl und Alkenyl. Examples of crosslinkable groups are units which contain a double bond, a triple bond, a precursor which is capable of in situ formation of a double or triple bond, or a heterocyclic, addition-polymerizable radical. Crosslinkable groups include vinyl, alkenyl, preferably ethenyl and propenyl, C4-2o-cycloalkenyl, azide, oxirane, oxetane, di (hydrocarbyl) amino, cyanate ester, hydroxy, glycidyl ether, Ci-io-alkyl acrylate, Ci-io-alkyl meth- acrylate, alkenyloxy, preferably ethenyloxy, perfluoroalkenyloxy, preferably perfluoroethenyloxy, alkynyl, preferably ethynyl, maleimide, cyclobutylphenyl, tri (Ci-4) -alkylsiloxy and tri (Ci-4) -alkylsilyl. Cyclobutylphenyl, vinyl and alkenyl are particularly preferred.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mit einem Polymer gemischt werden. Ebenso ist es möglich, diese Verbindungen kovalent in ein Polymer einzubauen. Dies ist insbesondere möglich mit Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind. Diese können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Ver wendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten Strukturen der Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) oder erfindungsgemäße Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindungen oder der Strukturen der Formeln (I),The compounds according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to incorporate these compounds covalently into a polymer. This is possible in particular with compounds which are substituted with reactive leaving groups such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups such as olefins or oxetanes. These can be used as monomers for producing corresponding oligomers, dendrimers or polymers. The oligomerization or polymerization takes place preferably via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups. The compounds and polymers according to the invention can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer. The invention therefore also relates to oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the above-listed structures of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or compounds according to the invention, where one or more bonds of the compounds according to the invention or of the structures of the formulas (I),
(lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Strukturen der Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. der Verbindungen bilden diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder sind in der Flauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevor zugungen, wie oben beschrieben. (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) for the polymer, oligomer or dendrimer are present. Depending on the linkage of the structures of the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the compounds, these therefore form a side chain of the oligomer or polymer or are in the main chain connected. The polymers, oligomers or dendrimers can be conjugated, partially conjugated or non-conjugated. The oligomers or polymers can be linear, branched or dendritic. For the repeating units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers, the same precedents as described above apply.
Zur Fierstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungs gemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/022026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 2006/061181), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydro- phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), cis- und trans-lndeno- fluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransportein heiten. Von besonderem Interesse sind des Weiteren erfindungsgemäße Verbindungen, die sich durch eine hohe Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, umfassend Strukturen gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bevorzugt, die eine Glasübergangstemperatur von mindestens 70 °C, besonders bevorzugt von mindestens 110 °C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 125 °C und insbesondere bevorzugt von mindestens 150 °C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005 (Version 2005-08). To prepare the oligomers or polymers, the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with other monomers. Preference is given to copolymers in which the units according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below are 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, particularly preferably 20 to 80 mol%, are present. Suitable and preferred comonomers which form the polymer backbone are selected from fluorene (e.g. according to EP 842208 or WO 2000/022026), spirobifluoren (e.g. according to EP 707020, EP 894107 or WO 2006/061181), para phenylenes (e.g. according to WO 92/18552), carbazoles (e.g. according to WO 2004/070772 or WO 2004/113468), thiophenes (e.g. according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (e.g. according to WO 2005/014689), cis- and trans-indeno-fluorenes (e.g. according to WO 2004/041901 or WO 2004/113412), ketones (e.g. according to WO 2005/040302), phenanthrenes (e.g. . According to WO 2005/104264 or WO 2007/017066) or several of these units. The polymers, oligomers and dendrimers can also contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triarylamines, and / or electron transport units. Furthermore, compounds according to the invention which are distinguished by a high glass transition temperature are of particular interest. In this context, compounds according to the invention are particularly preferred, comprising structures according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below are preferred, which have a glass transition temperature of at least 70 ° C., particularly preferably of at least 110 ° C., very particularly preferably of at least 125 ° C. and particularly preferably of at least 150 ° C., determined according to DIN 51005 (version 2005-08).
Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methyl benzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)-Fenchon,For the processing of the compounds according to the invention from the liquid phase, for example by spin coating or by printing processes, formulations of the compounds according to the invention are required. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It can be preferred to use mixtures of two or more solvents for this purpose. Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrole, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, especially 3-phenoxytoluene, (- ) -Fenchon,
1 ,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1 ,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1 -Methylnaphthalin,1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene,
2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3-Methylanisol, 4- Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, a- Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclohexanol, Cyclo- hexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethylbenzoat, Indan, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1 ,4-Diisopropylbenzol, Dibenzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutylmethylether, Diethylenglycoldibutylether, T riethylenglycoldimethylether, Diethylenglycol- monobutylether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetraethylenglycoldi- methylether, 2-lsopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexylbenzol, Heptyl- benzol, Octylbenzol, 1 ,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, 2-Methylbiphenyl,2-methylbenzothiazole, 2-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, a-terpineol, benzothiazole, butyl benzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexylbenzene, decalin, dodecylbenzene, ethyl benzoate, indane, NMP, p-cymene, phenetole, 1, 4-diisopropylbenzene, dibenzyl ether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutylmethylether, diethylene glycol dibutyl ether, T riethylenglycoldimethylether, diethylene glycol monobutyl ether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetraethylenglycoldi- methyl ether, 2-lsopropylnaphthalin, pentylbenzene , Hexylbenzene, heptylbenzene, octylbenzene, 1,1-bis (3,4-dimethylphenyl) ethane, 2-methylbiphenyl,
3-Methylbiphenyl, 1 -Methylnaphthalin, 1-Ethylnaphthalin, Ethyloctanoat, Sebacinsäure-diethylester, Octyloctanoat, Heptylbenzol, Menthyl- isovalerat, Cyclohexylhexanoat oder Mischungen dieser Lösemittel. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formu lierung bzw. eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbeson dere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Falls die weitere Verbindung ein Lösungsmittel umfasst, so wird diese Mischung hierin als Formulierung bezeichnet. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise eine emittierende Verbindung und/oder ein weiteres Matrixmaterial. Geeignete emittierende3-methylbiphenyl, 1-methylnaphthalene, 1-ethylnaphthalene, ethyl octanoate, diethyl sebacate, octyl octanoate, heptylbenzene, menthyl isovalerate, cyclohexylhexanoate or mixtures of these solvents. The present invention therefore also provides a formulation or a composition containing at least one compound according to the invention and at least one further compound. The further compound can be, for example, a solvent, in particular one of the above-mentioned solvents or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, this mixture is referred to herein as a formulation. The further compound can, however, also be at least one further organic or inorganic compound which is also used in the electronic device, for example an emitting compound and / or a further matrix material. Suitable emitting
Verbindungen und weitere Matrixmaterialien sind hinten im Zusammen hang mit der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung aufgeführt. Die weitere Verbindung kann auch polymer sein. Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung enthaltend eine Kombination umfassend Compounds and further matrix materials are listed below in connection with the organic electroluminescent device. The further compound can also be polymeric. The present invention therefore again further provides a composition comprising a combination
A) eine oder mehrere Verbindungen umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) A) one or more compounds comprising at least one structure of the formula (I), preferably one or more compounds of the formula (I)
Formel (I) wobei die Symbole X, W und Ar die, zuvor insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen; Formula (I) where the symbols X, W and Ar have the meaning given above in particular for formula (I);
B) eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Hostmaterialien, Excitonenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektronenblockiermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochblockiermaterialien, n-Dotanden, p- Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien und/oder Ladungserzeugungsmeterialien. B) another compound selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, exciton blocking materials, electron injection materials, electron transport materials, Electron blocking materials, hole injection materials, hole conductor materials, hole blocking materials, n-dopants, p-dopants, wide-band gap materials and / or charge generation materials.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden stellt eine Zusammensetzung dar, enthaltend wenigstens eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens ein Wide-Band-Gap-Material, wobei unter Wide-Band- Gap-Material ein Material im Sinne der Offenbarung von US 7,294,849 verstanden wird. Diese Systeme zeigen besondere vorteilhafte Leistungsdaten in elektrolum ineszierenden Vorrichtungen. Another subject matter of the present invention is a composition containing at least one compound comprising at least one structure according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or those above and Preferred embodiments set out below and at least one wide-band-gap material, wide-band-gap material being understood to mean a material within the meaning of the disclosure of US Pat. No. 7,294,849. These systems show particularly advantageous performance data in electroluminescent devices.
Vorzugsweise kann die zusätzliche Verbindung eine Bandlücke (band gap) von 2,5 eV oder mehr, bevorzugt 3,0 eV oder mehr, ganz bevorzugt von 3,3 eV oder mehr aufweisen. Die Bandlücke kann unter anderem durch die Energieniveaus des highest occupied molecular orbital (HOMO) und des lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) berechnet werden. The additional compound can preferably have a band gap of 2.5 eV or more, preferably 3.0 eV or more, very preferably 3.3 eV or more. The band gap can be calculated using the energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO).
Molekülorbitale, insbesondere auch das highest occupied molecular orbital (HOMO) und das lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), deren Energieniveaus sowie die Energie des niedrigsten Triplettzustands Ti bzw. des niedrigsten angeregten Singulettzustands Si der Materialien werden über quantenchemische Rechnungen bestimmt. Zur Berechnung orga nischer Substanzen ohne Metalle wird zuerst eine Geometrieoptimierung mit der Methode „Ground State/Sem i-empirical/Default Spin/AM1 /Charge 0/Spin Singlet“ durchgeführt. Im Anschluss erfolgt auf Grundlage der optimierten Geometrie eine Energierechnung. Hierbei wird die Methode „TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91“ mit dem Basissatz „6-31 G(d)“ ver wendet (Charge 0, Spin Singlet). Für metallhaltige Verbindungen wird die Geometrie über die Methode „Ground State/ Hartree-Fock/Default Spin/LanL2MB/Charge 0/Spin Singlet“ optimiert. Die Energierechnung erfolgt analog zu der oben beschriebenen Methode für die organischen Substanzen mit dem Unterschied, dass für das Metallatom der Basissatz „LanL2DZ“ und für die Liganden der Basissatz „6-31 G(d)“ verwendet wird. Aus der Energierechnung erhält man das HOMO-Energieniveau HEh bzw. LUMO-Energieniveau LEh in Hartree-Einheiten. Daraus werden die anhand von Cyclovoltammetriemessungen kalibrierten HOMO- und LUMO- Energieniveaus in Elektronenvolt wie folgt bestimmt: Molecular orbitals, especially the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), their energy levels and the energy of the lowest triplet state Ti or the lowest excited singlet state Si of the materials are determined using quantum chemical calculations. To calculate organic substances without metals, a geometry optimization is first carried out using the “Ground State / Semi- empirical / Default Spin / AM1 / Charge 0 / Spin Singlet” method. This is followed by an energy bill based on the optimized geometry. The method “TD-SCF / DFT / Default Spin / B3PW91” with the basic set “6-31 G (d)” is used (Charge 0, Spin Singlet). For connections containing metal, the geometry is optimized using the “Ground State / Hartree-Fock / Default Spin / LanL2MB / Charge 0 / Spin Singlet” method. The energy calculation is analogous to the method described above for the organic substances, with the difference that the basic set “LanL2DZ” is used for the metal atom and the basic set “6-31 G (d)” is used for the ligands. The HOMO energy level HEh or LUMO energy level LEh in Hartree units is obtained from the energy bill. From this, the HOMO and LUMO energy levels calibrated using cyclic voltammetry measurements are determined in electron volts as follows:
HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206 LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041 )/1.385 HOMO (eV) = ((HEh * 27.212) -0.9899) /1.1206 LUMO (eV) = ((LEh * 27.212) -2.0041) /1.385
Diese Werte sind im Sinne dieser Anmeldung als HOMO- bzw. LUMO- Energieniveaus der Materialien anzusehen. For the purposes of this application, these values are to be viewed as HOMO or LUMO energy levels of the materials.
Der niedrigste Triplettzustand Ti ist definiert als die Energie des Triplett zustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt. The lowest triplet state Ti is defined as the energy of the triplet state with the lowest energy, which results from the quantum chemical calculation described.
Der niedrigste angeregte Singulettzustand Si ist definiert als die Energie des angeregten Singulettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt. The lowest excited singlet state Si is defined as the energy of the excited singlet state with the lowest energy, which results from the quantum chemical calculation described.
Die hierin beschriebene Methode ist unabhängig von dem verwendeten Softwarepaket und liefert immer dieselben Ergebnisse. Beispiele oft benutzter Programme für diesen Zweck sind „Gaussian09W‘ (Gaussian Inc.) und Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.). The method described here is independent of the software package used and always delivers the same results. Examples of programs often used for this purpose are "Gaussian09W" (Gaussian Inc.) and Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.).
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Zusammensetzung umfassend wenigstens eine Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens einen phosphoreszierende Emitter, wobei unter dem Begriff phosphoreszierende Emitter auch phosphoreszierende Dotanden verstanden werden. The present invention also relates to a composition comprising at least one compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below as well at least one phosphorescent emitter, the term phosphorescent emitter also being understood to mean phosphorescent dopants.
Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist. Bevorzugte phosphoreszierende Dotanden zur Verwendung in Matrix- Systemen, vorzugsweise Mixed-Matrix-Systemen sind die im Folgenden angebenen bevorzugten phosphoreszierenden Dotanden. Vom Begriff phosphoreszierende Dotanden sind typischerweiseIn a system comprising a matrix material and a dopant, a dopant is understood to mean that component whose proportion in the mixture is the smaller. Correspondingly, a matrix material in a system comprising a matrix material and a dopant is understood to mean that component whose proportion in the mixture is the greater. Preferred phosphorescent dopants for use in matrix systems, preferably mixed matrix systems, are the preferred phosphorescent dopants specified below. Dopants of the term phosphorescent are typical
Verbindungen umfasst, bei denen die Lichtemission durch einen spin verbotenen Übergang erfolgt, beispielsweise einen Übergang aus einem angeregten Triplettzustand oder einem Zustand mit einer höheren Spinquantenzahl, beispielsweise einem Quintett-Zustand. Comprises compounds in which the light emission takes place through a spin-forbidden transition, for example a transition from an excited triplet state or a state with a higher spin quantum number, for example a quintet state.
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenz emitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Particularly suitable phosphorescent compounds (= triplet emitters) are compounds which, with suitable excitation, emit light, preferably in the visible range, and also contain at least one atom with an atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80 , especially a metal with this atomic number. As phosphorescence emitter compounds which contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium are preferably used, in particular compounds which contain iridium or platinum.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WOExamples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005 / 0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
2010/031485, WO 2010/054731 , WO 2010/054728, WO 2010/086089,2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089,
WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/001990, WO 2018/019687, WO 2018/019688, WO 2018/041769, WO 2018/054798, WO 2018/069196, WO 2018/069197, WO 2018/069273, WO 2018/178001, WO 2018/177981, WO 2019/020538, WO 2019/115423, WO 2019/158453 und WO 2019/179909 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden. WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/001990, WO 2018/019687, WO 2018/019688, WO 2018/041769, WO 2018/054798, WO 2018/069196, WO 2018/069197, WO 2018/069273, WO 2018/178001, WO 2018/177981, WO 2019/020538, WO 2019/115423, WO 2019/158453 and WO 2019/179909 can be taken. In general, all phosphorescent complexes like them are suitable can be used according to the prior art for phosphorescent electroluminescent devices and as they are known to the person skilled in the art in the field of organic electroluminescence, and the person skilled in the art can use further phosphorescent complexes without any inventive step.
Beispiele für phosphoreszierende Dotanden sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Wenn die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung als Matrixmaterial für eine phosphoreszierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplett zustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbin dungen angesehen werden. Examples of phosphorescent dopants are listed in the following table. If the compound to be used according to the invention is used as a matrix material for a phosphorescent compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters). Phosphorescence in the context of this invention is understood to mean the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, that is to say a spin state> 1, in particular from an excited triplet state. For the purposes of this application, all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes, are to be regarded as phosphorescent compounds.
Die Mischung aus der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindung und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugs weise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der erfindungs gemäßen Verbindung bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. The mixture of the compound to be used according to the invention and the emitting compound contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, particularly preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume. -% of the compound according to the invention based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, particularly preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter based on the total mixture Emitter and matrix material.
In einer Ausführungsform der Erfindung wird die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung dabei als einziges Matrixmaterial („single host“) für den phosphoreszierenden Emitter eingesetzt. In one embodiment of the invention, the compound to be used according to the invention is used as the single matrix material (“single host”) for the phosphorescent emitter.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die orga nische Elektrolumineszenzvorrichtung die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung, vorzugsweise eine Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial, vorzugsweise als elektronenleitendes Matrixmaterial in einer oder mehreren emittierenden Schichten, bevorzugt in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial, vorzugsweise einem lochleitenden Matrixmaterial. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das weitere Matrixmaterial eine elektronentransportierende Verbindung. In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das weitere Matrixmaterial eine Verbindung mit großem Bandabstand, das nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Loch- und Elektronentransport in der Schicht beteiligt ist. Eine emittierende Schicht umfasst mindestens eine emittierende Verbindung. In a preferred embodiment of the invention, the organic electroluminescent device contains the compound to be used according to the invention, preferably a compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments listed above as matrix material, preferably as electron-conducting matrix material in one or more emitting layers, preferably in combination with a further matrix material, preferably a hole-conducting matrix material. In a further preferred embodiment of the invention, the further matrix material is an electron-transporting compound. In In yet another preferred embodiment, the further matrix material is a compound with a large band gap which does not participate, or does not participate to a significant extent, in the transport of holes and electrons in the layer. An emitting layer comprises at least one emitting compound.
In einer weiterhin besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst eine erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung, vorzugsweise eine Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochtransportschicht oder einer Elektronentransportschicht. In a further particularly preferred embodiment of the present invention, an organic electroluminescent device according to the invention comprises the compound to be used according to the invention, preferably a compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4 ) or the preferred embodiments listed above in a hole transport layer or an electron transport layer.
Die vorliegenden Erfindung betrifft daher auch eine Zusammensetzung enthaltend wenigstens eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung, bevorzugt eine Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens ein weiteres Matrixmaterial. The present invention therefore also relates to a composition containing at least one compound to be used according to the invention, preferably a compound comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below, as well as at least one further matrix material.
Geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 oder WO 2013/041176, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 oder WO 2013/056776, Azacarbazol- derivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 und WO 2012/143080, Triphenylen- derivate, z. B. gemäß WO 2012/048781 , Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565 oder Biscarbazole, z. B. gemäß JP 3139321 B2, Lactame, z. B. gemäß WO 2011/116865, WO 2011/137951 oder WO 2013/064206, 4-Spirocarbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2014/094963 oder WO 2015/192939. Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein. Suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or according to the preferred embodiments are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. B. CBP (N, N-biscarbazolylbiphenyl) or those in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 or WO 2013/041176, indolocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 or WO 2013/056776, azacarbazole derivatives, e.g. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, e.g. B. according to WO 2007/137725, silanes, e.g. B. according to WO 2005/111172, azaboroles or boronic esters, e.g. B. according to WO 2006/117052, triazine derivatives, e.g. B. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877, zinc complexes, e.g. B. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazasilol or tetraazasilol derivatives, e.g. B. according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, e.g. B. according to WO 2010/054730, bridged carbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 and WO 2012/143080, triphenylene derivatives, e.g. B. according to WO 2012/048781, dibenzofuran derivatives, e.g. B. according to WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565 or biscarbazole, e.g. B. according to JP 3139321 B2, lactams, e.g. B. according to WO 2011/116865, WO 2011/137951 or WO 2013/064206, 4-spirocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 2014/094963 or WO 2015/192939. A further phosphorescent emitter, which emits with a shorter wave than the actual emitter, can also be present as a co-host in the mixture.
Bevorzugte Co-Host-Materialien sind Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Triarylaminderivate, insbesondere Monoamine, Indenocarbazolderivate, 4- Spirocarbazolderivate, Lactame und Carbazolderivate. Preferred co-host materials are triazines, quinazolines, quinoxalines, triarylamine derivatives, in particular monoamines, indenocarbazole derivatives, 4-spirocarbazole derivatives, lactams and carbazole derivatives.
Es kann auch bevorzugt sein, mehrere verschiedene Matrixmaterialien als Mischung einzusetzen, insbesondere mindestens ein elektronenleitendes Matrixmaterial und mindestens ein lochleitendes Matrixmaterial. Ebenso bevorzugt ist die Verwendung einer Mischung aus einem ladungstransportierenden Matrixmaterial und einem elektrisch inerten Matrixmaterial, welches nicht bzw. nicht in wesentlichem Maße am Ladungstransport beteiligt ist, wie z. B. in WO 2010/108579 beschrieben. Insbesondere eignen sich in Kombination mit der erfindungsgemäßen Ver bindung als Co-Matrix-Material Verbindungen, welche eine große Band lücke aufweisen und selber nicht oder zumindest nicht in wesentlichem Maße am Ladungstransport der emittierenden Schicht teilnehmen. Es handelt sich bei solchen Materialien bevorzugt um reine Kohlenwasser stoffe. Beispiele für solche Materialien finden sich beispielsweise in der WO 2009/124627 oder in der WO 2010/006680. It can also be preferred to use several different matrix materials as a mixture, in particular at least one electron-conducting matrix material and at least one hole-conducting matrix material. Likewise preferred is the use of a mixture of a charge-transporting matrix material and an electrically inert matrix material which is not or not to a significant extent involved in charge transport, such as, for. B. described in WO 2010/108579. In combination with the connection according to the invention, compounds are particularly suitable as co-matrix material which have a large band gap and themselves do not, or at least not to a significant extent, participate in the charge transport of the emitting layer. Such materials are preferably pure hydrocarbons. Examples of such materials can be found, for example, in WO 2009/124627 or in WO 2010/006680.
Weiterhin bevorzugt ist es, eine Mischung aus zwei oder mehr Triplett- Emittern zusammen mit einer Matrix einzusetzen. Dabei dient der Triplett- Emitter mit dem kürzerwelligen Emissionsspektrum als Co-Matrix für den Triplett-Emitter mit dem längerwelligen Emissionsspektrum. It is also preferred to use a mixture of two or more triplet emitters together with a matrix. The triplet Emitter with the shorter-wave emission spectrum as a co-matrix for the triplet emitter with the longer-wave emission spectrum.
Besonders bevorzugt kann eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) in einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial in einer Emissionsschicht einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen elektrolum ineszierenden Vorrichtung, beispielsweise in einer OLED oder OLEC, eingesetzt werden. Dabei ist das Matrixmaterial enthaltend Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1 ) bis (llb-4) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in der elektronischen Vorrichtung in Kombination mit einem oder mehreren Dotanden, vorzugsweise phosphoreszierenden Dotanden, vorhanden. A compound to be used according to the invention comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) can particularly preferably be used in a preferred embodiment as matrix material in an emission layer of an organic electronic device, can be used in particular in an organic electroluminescent device, for example in an OLED or OLEC. The matrix material containing the compound comprises structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below in the electronic device in combination with one or more dopants, preferably phosphorescent dopants, present.
Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 92.0 und 99.5 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 85.0 und 97.0 Vol.-%. The proportion of the matrix material in the emitting layer is in this case between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 80.0 and 99.5% by volume and particularly preferably between 92.0 and 99.5% by volume for fluorescent emitting layers and for phosphorescent emitting layers between 85.0 and 97.0% by volume.
Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 0.5 und 8.0 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 3.0 und 15.0 Vol.-%. Correspondingly, the proportion of the dopant is between 0.1 and 50.0% by volume, preferably between 0.5 and 20.0% by volume and particularly preferably between 0.5 and 8.0% by volume for fluorescent emitting layers and between 3.0 and 15.0% by volume for phosphorescent emitting layers. -%.
Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenz vorrichtung kann auch Systeme umfassend mehrere Matrixmaterialien (Mixed-Matrix-Systeme) und/oder mehrere Dotanden enthalten. Auch in diesem Fall sind die Dotanden im Allgemeinen diejenigen Materialien, deren Anteil im System der kleinere ist und die Matrixmaterialien sind diejenigen Materialien, deren Anteil im System der größere ist. In Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System kleiner sein als der Anteil eines einzelnen Dotanden. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als eine Komponente von Mixed-Matrix- Systemen verwendet. Die Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei verschiedene Matrixmaterialien. Bevorzugt stellt dabei eines der beiden Materialien ein Material mit lochtransportierenden Eigenschaften und das andere Material ein Material mit elektronentransportierenden Eigenschaften dar. Die gewünschten elektronentransportierenden und lochtransportierenden Eigenschaften der Mixed-Matrix-Komponenten können jedoch auch hauptsächlich oder vollständig in einer einzigen Mixed-Matrix-Kom ponente vereinigt sein, wobei die weitere bzw. die weiteren Mixed-Matrix-Komponenten andere Funktionen erfüllen. Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1 :50 bis 1:1, bevorzugt 1 :20 bis 1 : 1 , besonders bevorzugt 1:10 bis 1:1 und ganz besonders bevorzugt 1:4 bis 1:1 vorliegen. An emitting layer of an organic electroluminescent device can also contain systems comprising a plurality of matrix materials (mixed matrix systems) and / or a plurality of dopants. In this case too, the dopants are generally those materials whose proportion in the system is the smaller and the matrix materials are those materials whose proportion in the system is the greater. In individual cases, however, the proportion of an individual matrix material in the system can be smaller than the proportion of an individual dopant. In a further preferred embodiment of the invention, the compounds comprising structures according to formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or the preferred embodiments set out above and below are used as one Component used by mixed matrix systems. The mixed matrix systems preferably comprise two or three different matrix materials, particularly preferably two different matrix materials. Preferably, one of the two materials is a material with hole-transporting properties and the other material is a material with electron-transporting properties. However, the desired electron-transporting and hole-transporting properties of the mixed-matrix components can also be mainly or completely in a single mixed-matrix component be combined, the further or the further mixed matrix components fulfilling other functions. The two different matrix materials can be present in a ratio of 1:50 to 1: 1, preferably 1:20 to 1: 1, particularly preferably 1:10 to 1: 1 and very particularly preferably 1: 4 to 1: 1.
Bevorzugt werden Mixed-Matrix-Systeme in phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt. Genauere Angaben zu Mixed-Matrix-Systemen sind unter anderem in der Anmeldung WO 2010/108579 enthalten. Mixed matrix systems are preferably used in phosphorescent organic electroluminescent devices. More detailed information on mixed matrix systems is contained, inter alia, in the application WO 2010/108579.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. Another object of the present invention is the use of a compound according to the invention in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device.
Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung und/oder eines erfindungsgemäßen Oligomers, Polymers oder Dendrimers in einer elektronischen Vorrichtung als fluoreszierenden Emitter, Emitter, der TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigt, Flostmaterial, Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Loch-injektionsmaterial, Elektronenblockiermaterial, Lochblockiermaterial und/oder Wide-Band-Gap-Material, vorzugsweise als fluoreszierenden Emitter (Singulet-Emitter), Hostmaterial, Lochtransportmaterial und/oder Elektronentransportmaterial. Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäß einsetzbare Verbindung und/oder eine eine erfindungsgemäße Verbindung. Eine elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche Anode, Kathode und mindestens eine dazwischen liegende Schicht aufweist, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. Another object of the present invention is the use of a compound to be used according to the invention and / or an oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in an electronic device as a fluorescent emitter, emitter which shows TADF (thermally activated delayed fluorescence), fluff material, electron transport material, electron injection material, Hole transport material, hole injection material, electron blocking material, hole blocking material and / or wide band gap material, preferably as a fluorescent emitter (singlet emitter), host material, hole transport material and / or electron transport material. Yet another subject matter of the present invention is an electronic device containing at least one compound which can be used according to the invention and / or a compound according to the invention. An electronic device in the sense of the present invention is a device which has anode, cathode and at least one intermediate layer which contains at least one organic compound. The component can also contain inorganic materials or layers that are made entirely of inorganic materials.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Besonders bevorzugt ist elektronische Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumines zenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), vorzugsweise organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische licht emittierenden Dioden auf Basis von kleinen Molekülen (sOLEDs), orga nische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), licht emittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), „organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld- Quench-Devices (O-FQDs) und organischen elektrischen Sensoren, bevor zugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), besonders bevorzugt organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleiner Moleküle (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs. The electronic device is preferably selected from the group consisting of Particularly preferably electronic device is selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules (sOLEDs), organic light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O lasers), "organic plasmon emitting devices" (DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs) and organic electrical sensors, preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), particularly preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), based on organic light-emitting diodes of small molecules (sOLEDs), organic light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), in particular phosphorescent OLEDs.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockier- schichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektro lumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissions schichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen. Es kann sich bei der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auch um eine Tandem- Elektrolumineszenzvorrichtung handeln, insbesondere für weiß emittierende OLEDs. The organic electroluminescent device contains a cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, it can also contain other layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. Interlayers, which for example have an exciton-blocking function, can also be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that it is not necessary for each of these layers to be present. The organic electroluminescent device can contain an emitting layer, or it can contain a plurality of emitting layers. If several emission layers are present, these preferably have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie different emitting compounds that can fluoresce or phosphoresce are used in the emitting layers. Systems with three emitting layers are particularly preferred, the three layers showing blue, green and orange or red emission. The organic electroluminescent device according to the invention can also be a tandem electroluminescent device, in particular for white-emitting OLEDs.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungs gemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Loch injektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockier schicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metall komplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtrans port- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben. In a further embodiment of the invention, the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, d. H. the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode, and / or the emitting layer directly adjoins the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described for example in WO 2005/053051. Furthermore, it is possible to use a metal complex, which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole transport or hole injection material, such as. B. described in WO 2009/030981.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungs formen in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial für phosphores zierende Emitter, für Emitter, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, insbesondere für fluoreszierende Emitter oder phosphoreszierende Emitter. Weiterhin kann die erfindungsgemäße Verbindung auch in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Exzitonenblockierschicht und/oder in einer Lochblockierschicht eingesetzt werden. Besonders bevorzugt wird die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial für rot, orange oder gelb phosphoreszierende Emitter, insbesondere für rot phosphoreszierende Emitter, in einer emittierenden Schicht oder als Elektronentransport- bzw. Lochblockiermaterial in einer Elektronen transport- bzw. Lochblockierschicht eingesetzt. The compound according to the invention can be used in different layers, depending on the precise structure. An organic electroluminescent device containing a compound is preferred according to formula (I) or the preferred embodiment set out above in an emitting layer as a matrix material for phosphorescent emitters, for emitters which show TADF (thermally activated delayed fluorescence), in particular for fluorescent emitters or phosphorescent emitters. Furthermore, the compound according to the invention can also be used in an electron transport layer and / or in a hole transport layer and / or in an exciton blocking layer and / or in a hole blocking layer. The compound according to the invention is particularly preferably used as a matrix material for red, orange or yellow phosphorescent emitters, in particular for red phosphorescent emitters, in an emitting layer or as electron transport or hole blocking material in an electron transport or hole blocking layer.
Ferner ist eine elektronische Vorrichtung, vorzugsweise eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung Gegenstand der vorliegenden Erfindung, die eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Oligomer, Polymer oder Dendrimer in einer oder mehreren elektronenleitenden Schichten umfasst, als elektronenleitende Verbindung. The present invention also relates to an electronic device, preferably an organic electroluminescent device, which comprises one or more compounds according to the invention and / or at least one oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in one or more electron-conducting layers as the electron-conducting compound.
In den weiteren Schichten können generell alle Materialien verwendet werden, wie sie gemäß dem Stand der Technik für die Schichten verwendet werden, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun jedes dieser Materialien in einer elektronischen Vorrichtung mit den erfindungsgemäßen Materialien kombinieren. In general, all materials can be used in the further layers as are used for the layers according to the prior art, and the person skilled in the art can combine any of these materials in an electronic device with the materials according to the invention without any inventive step.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt. The device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally hermetically sealed, since the service life of such devices is drastically shortened in the presence of water and / or air.
Weiterhin bevorzugt ist eine elektronischen Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck von üblicher weise kleiner 10-5 mbar, bevorzugt kleiner 10-6 mbar aufgedampft. Es ist auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer oder noch höher ist, beispielsweise kleiner 107 mbar. Also preferred is an electronic device, in particular an organic electroluminescent device, which is characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process. Thereby the materials in vacuum sublimation systems at an initial pressure of usually less than 10 -5 mbar, preferably less than 10 -6 mbar. It is also possible for the initial pressure to be even lower or even higher, for example less than 10 7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine elektronischen Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10-5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold etal., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301). Also preferred is an electronic device, in particular an organic electroluminescent device, which is characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation. The materials are applied at a pressure between 10 -5 mbar and 1 bar. A special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and structured in this way (e.g. BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine elektronischen Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck oder Nozzle-Printing, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Also preferred is an electronic device, in particular an organic electroluminescent device, which is characterized in that one or more layers of solution, such as, for. B. by spin coating, or with any printing process, such as. B. screen printing, flexographic printing, offset printing or nozzle printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing (inkjet printing) can be produced. This requires soluble compounds, which can be obtained, for example, by suitable substitution.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. Hybrid methods are also possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more additional layers are vapor-deposited.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden. Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus: These methods are generally known to the person skilled in the art and can be applied by him to organic electroluminescent devices containing the compounds according to the invention without any inventive step. The electronic devices according to the invention, in particular organic electroluminescent devices, are distinguished by one or more of the following surprising advantages over the prior art:
1. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere als Emitter, vorzugsweise als fluoreszreszierender Emitter , als elektronenleitende Materialien und/oder Lochtransportmaterialien oder als Matrixmaterialien, weisen eine sehr gute Lebensdauer auf. 1. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds, oligomers, polymers or dendrimers to be used according to the invention, or the preferred embodiments set out above and below, in particular as emitters, preferably as fluorescent emitters, as electron-conducting materials and / or hole transport materials or as matrix materials a very good lifespan.
2. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen insbesondere als Emitter, vorzugsweise als fluoreszreszierender Emitter , als Elektronentransport-Materialien, Lochtransportmaterialien und/oder als Hostmaterialien weisen eine hervorragende Effizienz auf. Insbesondere ist die Effizienz deutlich höher gegenüber analogen Verbindungen, die keine erfindungsgemäße Struktur enthalten. Hierbei bewirken die erfindungsgemäßen Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eine geringe Betriebsspannung bei Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Hierbei bewirken diese Verbindungen insbesondere einen geringen Roll-off, d.h. einen geringen Abfall der Leistungseffizienz der Vorrichtung bei hohen Leuchtdichten. 2. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds, oligomers, polymers or dendrimers to be used according to the invention, or the preferred embodiments set out above and below, in particular as emitters, preferably as fluorescent emitters, as electron transport materials, hole transport materials and / or as host materials, have a excellent efficiency. In particular, the efficiency is significantly higher compared to analogous compounds which do not contain a structure according to the invention. The compounds, oligomers, polymers or dendrimers according to the invention or the preferred embodiments set out above and below bring about a low operating voltage when used in electronic devices. In particular, these connections cause a low roll-off, i.e. a small drop in the power efficiency of the device at high luminance levels.
3. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Emitter, vorzugsweise als fluoreszreszierender Emitter , als Elektronentransport-Materialien, Lochtransportmaterialien und/oder als Hostmaterialien weisen sehr schmale Emissionsbanden mit geringen FWHM-Werten (Full Width Half Maximum) auf und führen zu besonders Farb-reiner Emission, erkennbar an den kleinen CIE-y- Werten. 3. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds, oligomers, polymers or dendrimers or the preferred embodiments set out above and below as Emitters, preferably as fluorescent emitters, as electron transport materials, hole transport materials and / or as host materials, have very narrow emission bands with low FWHM values (Full Width Half Maximum) and lead to particularly pure color emission, recognizable by the small CIE-y - values.
4. Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe thermische und photochemische Stabilität und führen zu Verbindungen mit einer sehr hohen Lebensdauer. 4. The compounds, oligomers, polymers or dendrimers to be used according to the invention or the preferred embodiments set out above and below show a very high thermal and photochemical stability and lead to compounds with a very long service life.
5. Mit Verbindungen, Oligomeren, Polymeren oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen kann in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen die Bildung von optischen Verlustkanäle vermieden werden. Hierdurch zeichnen sich diese Vorrichtungen durch eine hohe PL- und damit hohe EL-Effizienz von Emittern bzw. eine ausgezeichnete Energieübertragung der Matrices auf Dotanden aus. 5. With compounds, oligomers, polymers or dendrimers or the preferred embodiments set out above and below, the formation of optical loss channels can be avoided in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices. As a result, these devices are characterized by a high PL and thus high EL efficiency of emitters and excellent energy transfer from the matrices to dopants.
6. Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete Glasfilmbildung auf. 6. Compounds, oligomers, polymers or dendrimers or the preferred embodiments set out above and below have excellent glass film formation.
7. Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bilden aus Lösungen sehr gute Filme. Diese oben genannten Vorteile gehen im Allgemeinen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. 7. Compounds, oligomers, polymers or dendrimers or the preferred embodiments set out above and below form very good films from solutions. These advantages mentioned above are generally not accompanied by a deterioration in the other electronic properties.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bevorzugt Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß den Formeln (I), (lla) bis (llc) und/oder (llb-1) bis (llb-4) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen einsetzen. In the further layers of the organic electroluminescent device according to the invention, all materials can be used as they are usually used according to the prior art. Of the A person skilled in the art can therefore, without inventive work, use all materials known for organic electroluminescent devices in combination with the compounds according to the invention which can be used as active compounds in an organic electronic device, preferably compounds comprising structures according to the formulas (I), (IIa) to (IIc) and / or (IIb-1) to (IIb-4) or according to the preferred embodiments.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen generell sehr gute Eigen schaften auf. Insbesondere ist bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen die Lebensdauer wesentlich besser im Vergleich zu ähnlichen Verbindungen gemäß dem Stand der Technik. Dabei sind die weiteren Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere die Effizienz und die Spannung, ebenfalls besser oder zumindest vergleichbar. When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention generally have very good properties. In particular, when the compounds according to the invention are used in organic electroluminescent devices, the service life is significantly better compared to similar compounds according to the prior art. The further properties of the organic electroluminescent device, in particular the efficiency and the voltage, are also better or at least comparable.
Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten. It should be noted that variations of the embodiments described in the present invention fall within the scope of this invention. Each feature disclosed in the present invention can, unless this is explicitly excluded, be replaced by alternative features that serve the same, an equivalent or a similar purpose. Thus, unless otherwise stated, each feature disclosed in the present invention is to be regarded as an example of a generic series or an equivalent or similar feature.
Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevor zugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination). All features of the present invention can be combined with one another in any way, unless certain features and / or steps are mutually exclusive. This is particularly true of preferred features of the present invention. Likewise, features of non-essential combinations can be used separately (and not in combination).
Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbe sondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfin- dung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden. Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden. It should also be noted that many of the features, and in particular those of the preferred embodiments of the present invention Application itself is inventive and not merely to be regarded as part of the embodiments of the present invention. Independent protection may be sought for these features in addition to or as an alternative to any presently claimed invention. The teaching on technical action disclosed with the present invention can be abstracted and combined with other examples.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. The invention is illustrated in more detail by the following examples, without wishing to restrict it thereby.
Der Fachmann kann aus den Schilderungen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße elektronische Vorrichtungen hersteilen und somit die Erfindung im gesamten beanspruchten Bereich ausführen. The person skilled in the art can use the descriptions to produce further electronic devices according to the invention without inventive intervention and thus carry out the invention in the entire claimed range.
Beispiele Examples
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch geführt. Die Metallkomplexe werden zusätzlich unter Ausschluss von Licht bzw. unter Gelblicht gehandhabt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma-ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die jeweiligen Angaben in eckigen Klammern bzw. die zu einzelnen Verbin dungen angegebenen Nummern beziehen sich auf die CAS-Nummern der literaturbekannten Verbindungen. Bei Verbindungen die mehrere enantiomere, diastereomere oder tautomere Formen aufweisen können wird eine Form stellvertretend gezeigt. Unless otherwise stated, the following syntheses are carried out under a protective gas atmosphere in dried solvents. The metal complexes are also handled with exclusion of light or under yellow light. The solvents and reagents can e.g. B. from Sigma-ALDRICH or ABCR. The respective information in square brackets or the numbers given for individual compounds relate to the CAS numbers of the compounds known from the literature. In the case of compounds which can have several enantiomeric, diastereomeric or tautomeric forms, one form is shown as a representative.
Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen Beispiel B1: Synthesis of the compounds according to the invention Example B1:
Durchführung analog zu F. Zhao et al. , Tetrahedron Leiters, 2017, 58 (32), 3132. Eine Lösung von 2.56 g [10 mmol] 4-Phenyl-benzo[h]chinazolin [4786-81-6] und 2.02 g [11 mmol] Saccharin [81-07-2] in 80 ml EthylacetatExecution analogous to F. Zhao et al. , Tetrahedron Leiters, 2017, 58 (32), 3132. A solution of 2.56 g [10 mmol] 4-phenyl-benzo [h] quinazoline [4786-81-6] and 2.02 g [11 mmol] saccharin [81-07 -2] in 80 ml of ethyl acetate
(EE) wird mit 8.60 g (20 mmol) [Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol [2712-78-9] versetzt und 12 h bei 60 °C gerührt. Nach Erkalten gibt man vorsichtig 100 ml Wasser zu, rührt 10 min. nach, trennt die org. Phase ab, wäscht mit ges. Kochsalzlösung und engt zur Trockene ein. Die erste Reinigung der löslichen Produkte erfolgt durch Flashchromatographie (Kieselgel, n-Heptan/EE (Ethylacetat), Säulenautomat Torrent der Fa. A. Semrau). Die weitere Reinigung erfolgt durch wiederholte Chromatographie oder Heißextraktionskristallisation aus DCM (Dichlormethan) / Acetonitril (1:2 bis 1:5, vv) und fraktionierte Sublimation im Hochvakuum. Ausbeute: 2.80 g (6.3 mol) 63 %; Reinheit: ca. 99.9 % n. HPLC. (EE) is mixed with 8.60 g (20 mmol) [bis (trifluoroacetoxy) iodine] benzene [2712-78-9] and stirred at 60 ° C. for 12 h. After cooling, 100 ml of water are carefully added, the mixture is stirred for 10 minutes and the org. Phase off, washes with sat. Saline and concentrate to dryness. The first purification of the soluble products is carried out by flash chromatography (silica gel, n-heptane / EA (ethyl acetate), automatic column machine Torrent from A. Semrau). Further purification is carried out by repeated chromatography or hot extraction crystallization from DCM (dichloromethane) / acetonitrile (1: 2 to 1: 5, vv) and fractional sublimation in a high vacuum. Yield: 2.80 g (6.3 mol) 63%; Purity: approx. 99.9% according to HPLC.
 Durchführung analog zu Yu-Qing Ouyang et al., Synth. Commun., 2017, 47 (8), 771. Die eingesetzten Aryldiazonium-tetrafluoroborate werden aus den entsprechenden Arylaminen, hier 2-Amino-9,9'-spirobifluoren, wie dort beschrieben hergestellt und sofort weiter umgesetzt.  Execution analogous to Yu-Qing Ouyang et al., Synth. Commun., 2017, 47 (8), 771. The aryl diazonium tetrafluoroborate used are prepared from the corresponding arylamines, spirobifluorene here 2-amino-9,9 ', prepared as described therein and immediately reacted further.
Ein gut gerührtes Gemisch aus 1.83 g [10 mmol] Saccharin [81-07-2],A well-stirred mixture of 1.83 g [10 mmol] saccharin [81-07-2],
1.38 g [10 mmol] Kaliumcarbonat, 198 mg [2 mmol] Kupfer(l)chlorid, 30 g Glaskugeln (3 mm Duchmesser) und 50 ml DMSO wird bei 25 °C tropfenweise während 1 h mit einer Lösung von 4.77 g [11 mmol] 2-Spiro- 9,9'-bifluorenyldiazonium-tetrafluoroborats in 20 ml DMSO versetzt (Vorsicht: Gasentwicklung, Schäumen!) und dann 12 h nachgerührt. Man saugt von den Salzen über ein mit DMSO vorgeschlämmtes Celite-Bett ab, wäscht mit etwas DMSO nach und gießt das Filtrat in 500 ml Wasser. Man extrahiert dreimal mit je 100 ml Dichlormethan (DOM), wäscht die vereinigten org. Phasen dreimal mit je 200 ml Wasser, einmal mit 200 ml ges. Kochsalzlösung und engt zur Trockene ein. Die erste Reinigung der löslichen Produkte erfolgt durch Flashchromatographie (Kieselgel, n Heptan/EE (Ethylacetat), Säulenautomat Torrent der Fa. A. Semrau). Die weitere Reinigung erfolgt durch wiederholte Chromatographie oder1.38 g [10 mmol] potassium carbonate, 198 mg [2 mmol] copper (l) chloride, 30 g glass spheres (3 mm diameter) and 50 ml DMSO are at 25 ° C dropwise over 1 h with a solution of 4.77 g [11 mmol] of 2-spiro-9,9 '-bifluorenyldiazonium tetrafluoroborate in 20 ml DMSO was added (Caution: gas evolution foaming!) and stirred for h then 12th The salts are filtered off with suction through a Celite bed pre-slurried with DMSO, washed with a little DMSO and the filtrate is poured into 500 ml of water. It is extracted three times with 100 ml of dichloromethane (DOM) each time, and the combined org. Phases three times with 200 ml of water each time, once with 200 ml of sat. Saline and concentrate to dryness. The first purification of the soluble products is carried out by flash chromatography (silica gel, n heptane / EA (ethyl acetate), automatic column machine Torrent from A. Semrau). The further purification is carried out by repeated chromatography or
Heißextraktions-kristallisation aus DCM / Acetonitril (1 :2 bis 1 :5, vv) und fraktionierte Sublimation im Hochvakuum. Ausbeute: 2.85 g (5.7 nmol)Hot extraction crystallization from DCM / acetonitrile (1: 2 to 1: 5, vv) and fractional sublimation in a high vacuum. Yield: 2.85 g (5.7 nmol)
57 %; Reinheit: ca. 99.9 % n. HPLC. 57%; Purity: approx. 99.9% according to HPLC.
Ein Gemisch aus 2.08 g [10 mmol] 9,10-Diaminophenanthren [53348-04- 2], 2.02 g [10 mmol] 2-Cyano-benolsulfonsäurechlorid [69360-26-5],A mixture of 2.08 g [10 mmol] 9,10-diaminophenanthrene [53348-04-2], 2.02 g [10 mmol] 2-cyano-benzenesulfonic acid chloride [69360-26-5],
2.86 ml [12 mmol] Tri-n-butylamin und 20 ml o-Dichlorbenzol wird 30 min. bei 150 °C gerührt. Beim Erkalten gibt man ab ca. 100 °C vorsichtig 50 ml Ethanol zu, saugt noch warm vom Produkt ab, wäscht dieses dreimal mit je 15 ml Ethanol und trocknet in Vakuum. Die erste Reinigung der löslichen Produkte erfolgt durch Flashchromatographie (Kieselgel, n Heptan/EE (Ethylacetat), Säulenautomat Torrent der Fa. A. Semrau). Die weitere Reinigung erfolgt durch wiederholte Fleißextraktions-kristallisation aus DCM (Dichlormethan) / Acetonitril (1:2, vv) und fraktionierte Sublimation im Flochvakuum. Ausbeute: 1.93 g (5.4 mmol) 54 %; Reinheit: ca. 99.9 % n. HPLC. Beispiel: Herstellung der OLEDs 1) Vakuum-prozessierte Devices: 2.86 ml [12 mmol] of tri-n-butylamine and 20 ml of o-dichlorobenzene are stirred at 150 ° C. for 30 minutes. When it cools, 50 ml of ethanol are carefully added from about 100 ° C., the product is suctioned off while it is still warm, and it is washed three times with each 15 ml of ethanol and dry in vacuo. The first purification of the soluble products is carried out by flash chromatography (silica gel, n heptane / EA (ethyl acetate), automatic column machine Torrent from A. Semrau). Further purification is carried out by repeated industrial extraction crystallization from DCM (dichloromethane) / acetonitrile (1: 2, vv) and fractional sublimation in a vacuum. Yield: 1.93 g (5.4 mmol) 54%; Purity: approx. 99.9% according to HPLC. Example: Production of OLEDs 1) Vacuum-processed devices:
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird. OLEDs according to the invention and OLEDs according to the prior art are produced by a general method according to WO 2004/058911, which is adapted to the conditions described here (layer thickness variation, materials used).
In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Gereinigte Glasplättchen (Reinigung in Miele Laborspül maschine, Reiniger Merck Extran), die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind, werden 25 Minuten mit UV-Ozon vorbehandelt (UV-Ozon Generator PR-100, Firma UVP) und innerhalb 30 min. zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT:PSS beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-thiophen)poly(styrolsulfonat), bezogen als CLEVIOS™ P VP AI 4083 von Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland, aus wässriger Lösung aufgeschleudert) und anschließend bei 180 °C 10 min. lang ausgeheizt. Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. The results of various OLEDs are presented in the following examples. Cleaned glass flakes (cleaned in a Miele laboratory dishwasher, Merck Extran cleaner) that are coated with structured ITO (indium tin oxide) with a thickness of 50 nm are pretreated with UV ozone for 25 minutes (UV ozone generator PR-100, UVP company) and within 30 minutes for improved processing with 20 nm PEDOT: PSS coated (poly (3,4-ethylenedioxy-thiophene) poly (styrene sulfonate), obtained as CLEVIOS ™ P VP AI 4083 from Heraeus Precious Metals GmbH Germany, centrifuged from an aqueous solution ) and then baked at 180 ° C for 10 minutes. These coated glass flakes form the substrates to which the OLEDs are applied.
Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Loch injektionsschicht 1 (HIL1) bestehend aus HTM1 dotiert mit 5 % NDP-9 (kommerziell erhältlich von der Fa. Novaled), 20 nm / Lochtransport schicht 1 (HTL1) bestehend aus HTM1, 170 nm für blaue Devices, 215 nm für grüne/gelbe Devices, 110 nm für rote Devices / Lochtransportschicht 2 (HTL2) / Emissionsschicht (EML) / Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransportschicht (ETL) / optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL aus ETM2) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. The OLEDs basically have the following layer structure: substrate / hole injection layer 1 (HIL1) consisting of HTM1 doped with 5% NDP-9 (commercially available from Novaled), 20 nm / hole transport layer 1 (HTL1) consisting of HTM1, 170 nm for blue devices, 215 nm for green / yellow devices, 110 nm for red devices / hole transport layer 2 (HTL2) / emission layer (EML) / hole blocking layer (HBL) / electron transport layer (ETL) / optional electron injection layer (EIL from ETM2) and finally a cathode . The cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
Zunächst werden vakuum-prozessierte OLEDs beschrieben. Hierfür werden alle Materialien in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrix material (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Co.Verdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie M1:M2:lr(L1) (55%:35%: 10%) bedeutet hierbei, dass das Material M1 in einem Volumenanteil von 55%, M2 in einem Volumenanteil von 35% und I r( L 1 ) in einem Volumenanteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 6 gezeigt. First, vacuum-processed OLEDs are described. For this purpose, all materials are thermally vapor deposited in a vacuum chamber. The emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is added to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a certain volume proportion. A specification like M1: M2: lr (L1) (55%: 35%: 10%) means that the material M1 in a volume fraction of 55%, M2 in one Volume fraction of 35% and I r (L 1) is present in a volume fraction of 10% in the layer. Similarly, the electron transport layer can also consist of a mixture of two materials. The exact structure of the OLEDs is shown in Table 1. The materials used to produce the OLEDs are shown in Table 6.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Strom eff izienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebens dauer bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektren werden bei einer Leucht dichte von 1000 cd/m2 bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farb- koordinaten berechnet. The OLEDs are characterized as standard. For this purpose, the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd / A), the power efficiency (measured in Im / W) and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) as a function of the luminance, calculated from the current-voltage-luminance- Characteristic curves (IUL characteristics), assuming a Lambertian radiation characteristic, and the service life is determined. The electroluminescence spectra are determined at a luminance of 1000 cd / m 2 and the CIE 1931 x and y color coordinates are calculated from this.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Emittermaterialien in phosphoreszierenden OLEDs Use of compounds according to the invention as emitter materials in phosphorescent OLEDs
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich unter anderem als elektronenleitendes Hostmaterial eTMM in der Emissionsschicht EML einer phosphoreszierenden OLED und als Elektronentransportmaterial in der HBL und der ETL einsetzen. Die Ergebnisse der OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. The compounds according to the invention can be used, inter alia, as electron-conducting host material eTMM in the emission layer EML of a phosphorescent OLED and as electron transport material in the HBL and the ETL. The results of the OLEDs are summarized in Table 2.
Tabelle 1 : Aufbau der OLEDs Table 1: Structure of the OLEDs
Tabelle 2: Ergebnisse der Vakuum-prozessierten OLEDs Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Emittermaterialien in fluoreszierenden OLEDs Table 2: Results of the vacuum-processed OLEDs Use of compounds according to the invention as emitter materials in fluorescent OLEDs
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich unter anderem als Emitter (Dorand) in einer fluoreszreszierenden OLED. Die Ergebnisse der OLEDs sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Tabelle 3: Aufbau der OLEDs The compounds according to the invention can be used, inter alia, as emitters (Dorand) in a fluorescent OLED. The results of the OLEDs are summarized in Table 3. Table 3: Structure of the OLEDs
Tabelle 4: Ergebnisse der Vakuum-prozessierten OLEDs Table 4: Results of the vacuum-processed OLEDs
2) Lösungs-prozessierte Devices: 2) Solution-processed devices:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch aus Lösung verar beitet werden und führen dort zu prozesstechnisch wesentlich einfacheren OLEDs, im Vergleich zu den vakuum prozessierten OLEDs, mit dennoch guten Eigenschaften. Die Herstellung solcher Bauteile lehnt sich an die Herstellung polymerer Leuchtdioden (PLEDs) an, die in der Literatur bereits vielfach beschrieben ist (z. B. in der WO 2004/037887). Der Aufbau setzt sich aus Substrat / ITO / Lochinjektionsschicht (60 nm) / Interlayer (20 nm) / Emissionsschicht (60 nm) / Lochblockierschicht (10 nm) /The compounds according to the invention can also be processed from solution, where they lead to OLEDs which are considerably simpler in terms of process technology, compared to the vacuum-processed OLEDs, with nevertheless good properties. The production of such components is based on the production of polymer light-emitting diodes (PLEDs), which has already been described many times in the literature (e.g. in WO 2004/037887). The structure consists of substrate / ITO / hole injection layer (60 nm) / interlayer (20 nm) / emission layer (60 nm) / hole blocking layer (10 nm) /
Elektronentransportschicht (40 nm) / Kathode zusammen. Dazu werden Substrate der Firma Technoprint (Sodalimeglas) verwendet, auf welche die ITO-Struktur (Indium-Zinn-Oxid, eine transparente, leitfähige Anode) aufge bracht wird. Die Substrate werden im Reinraum mit Dl Wasser und einem Detergens (Deconex 15 PF) gereinigt und dann durch eine UV/Ozon- Plasmabehandlung aktiviert. Danach wird ebenfalls im Reinraum eine 20 nm Lochinjektionsschicht (PEDOT:PSS von Clevios™) durch Spin- Coating aufgebracht. Die benötigte Spinrate hängt vom Verdünnungsgrad und der spezifischen Spin-Coater-Geometrie ab. Um Restwasser aus der Schicht zu entfernen, werden die Substrate für 30 Minuten bei 200 °C auf einer Heizplatte ausgeheizt. Die verwendete Interlayer dient dem Lochtransport, wobei in diesem Fall wird HL-X von Merck verwendet wird. Die Interlayer kann alternativ auch durch eine oder mehrere Schichten ersetzt werden, die lediglich die Bedingung erfüllen müssen, durch den nachgelagerten Prozessierungsschritt der EML-Abscheidung aus Lösung nicht wieder abgelöst zu werden. Zur Herstellung der Emissionsschicht werden die erfindungsgemäßen Triplettemitter zusammen mit den Matrixmaterialien in Toluol oder Chlorbenzol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt zwischen 16 und 25 g/L, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 60 nm mittels Spincoating erzielt werden soll. Die lösungsprozessierten Devices enthalten eine Emissionsschicht Ma:Mb:lr (w%:x%:z%) oder Ma:Mb:Mc:lr (w%:x%:y%:z%), s. Tabelle 3. Die Emissionsschicht wird in einer Inertgas atmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 10 min bei 160 °C ausgeheizt. Darüber wird die Lochblockierschicht (10 nm ETM1) und die Elektronentransportschicht (40 nm ETM1 (50%) / ETM2 (50%)) aufgedampft (Aufdampfanlagen von Lesker o.a., typischer Aufdampfdruck 5 x 106 mbar). Zuletzt wird eine Kathode aus Aluminium (100 nm) (hochreines Metall von Aldrich) aufgedampft. Um das Device vor Luft und Luftfeuchtigkeit zu schützen, wird die Vorrichtung abschließend verkapselt und dann charakterisiert. Die genannten OLED-Beispiele sind noch nicht optimiert. Tabelle 5 fasst die erhaltenen Daten zusammen. Electron transport layer (40 nm) / cathode together. For this purpose, substrates from Technoprint (sodalime glass) are used, onto which the ITO structure (indium tin oxide, a transparent, conductive anode) is applied. The substrates are cleaned in the clean room with DI water and a detergent (Deconex 15 PF) and then activated by a UV / ozone plasma treatment. Then, also in the clean room, a 20 nm hole injection layer (PEDOT: PSS from Clevios ™) is applied by spin coating. The required spin rate depends on the degree of dilution and the specific spin coater geometry. In order to remove residual water from the layer, the substrates are baked for 30 minutes at 200 ° C. on a hot plate. The interlayer used is used for hole transport, in which case HL-X from Merck is used. As an alternative, the interlayer can also be replaced by one or more layers that only have to meet the condition not to be detached again by the downstream processing step of EML deposition from solution. To produce the emission layer, the triplet emitters according to the invention are dissolved together with the matrix materials in toluene or chlorobenzene. The typical solids content of such solutions is between 16 and 25 g / L if, as here, the typical layer thickness of 60 nm for a device is to be achieved by means of spin coating. The solution-processed devices contain an emission layer Ma: Mb: lr (w%: x%: z%) or Ma: Mb: Mc: lr (w%: x%: y%: z%), see table 3. The emission layer is centrifuged in an inert gas atmosphere, in the present case argon, and baked at 160 ° C for 10 minutes. The hole blocking layer (10 nm ETM1) and the electron transport layer (40 nm ETM1 (50%) / ETM2 (50%)) vapor deposited (vapor deposition systems from Lesker oa, typical vapor deposition pressure 5 × 10 6 mbar). Finally, a cathode made of aluminum (100 nm) (high-purity metal from Aldrich) is vapor-deposited. In order to protect the device from air and humidity, the device is finally encapsulated and then characterized. The OLED examples mentioned have not yet been optimized. Table 5 summarizes the data obtained.
Tabelle 5: Ergebnisse mit aus Lösung prozessierten Materialien Table 5: Results with materials processed from solution
Tabelle 6: Strukturformeln der verwendeten Materialien Table 6: Structural formulas of the materials used
Die erfindungsgemäßen Materialien führen bei Einsatz in der Emissionsschicht EML, in der Lochblockerschicht HBL (Hole Blocking Layer), sowie in der Elektronentransportschicht ETL (Electron Transport Layer) zu verbesserter EQE (External Quantum Efficacy) in Verbindung mit verringerter Spannung und damit insgesamt zu verbesserter Leistungseffizienz. When used in the emission layer EML, in the hole blocking layer HBL (Hole Blocking Layer) and in the electron transport layer ETL (Electron Transport Layer), the materials according to the invention lead to improved EQE (External Quantum Efficacy) in conjunction with reduced voltage and thus overall to improved power efficiency .

Claims

Patentansprüche Claims
1. Verwendung einer Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise einer Verbindung gemäß Formel (I), 1. Use of a compound comprising at least one structure of the formula (I), preferably a compound of the formula (I),
Formel (I) wobei gilt: Formula (I) where:
W ist C=0, C=N-Ar oder S02; W is C = 0, C = N-Ar, or S0 2 ;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, hierbei kann die Gruppe Ar mit einer zweiten Gruppe Ar, einem Rest R, einer Gruppe X oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden; Ar is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R, here the group Ar can be with a second group Ar, a radical R, a group X or another group form a ring system;
X steht für N oder CR, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen; X stands for N or CR, with the proviso that not more than two of the groups X in one cycle stand for N;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, N02, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=0)N(Ar’)2, C(=0)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1 )3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=0)Ar’, C(=0)R1, P(=0)(Ar’)2, P(=0)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=0)Ar’, S(=0)R1, S(=0)2Ar’, S(=0)2R1, OS02Ar’, OS02R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine ver zweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch e, C=NR1, -C(=0)0-, - oder S02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch miteinander oder einer weiteren Gruppe ein Ring system bilden; R is on each occurrence, identically or differently, H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, N0 2 , N (Ar ') 2 , N (R 1 ) 2 , C (= 0) N (Ar' ) 2 , C (= 0) N (R 1 ) 2 , C (Ar ') 3 , C (R 1 ) 3 , Si (Ar') 3 , Si (R 1 ) 3 , B (Ar ') 2 , B (R 1 ) 2 , C (= 0) Ar ', C (= 0) R 1 , P (= 0) (Ar') 2 , P (= 0) (R 1 ) 2 , P (Ar ') 2 , P (R 1 ) 2 , S (= 0) Ar ', S (= 0) R 1 , S (= 0) 2 Ar', S (= 0) 2 R 1 , OS0 2 Ar ', OS0 2 R 1 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 20 C. Atoms, where the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group each with one or more radicals R 1 may be substituted, where one or more non-adjacent CH 2 groups by e, C = NR 1 , -C (= 0) 0-, - or S0 2 can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which by one or more radicals R 1 can be substituted; two radicals R here can also form a ring system with one another or another group;
Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1 )2, C=0, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=0, S02, N(R1), P(R1) und P(=0)R1, miteinander verbrückt sein; Ar 'is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , two radicals Ar' attached to the same C atom, Si atom , N atom, P atom or B atom bond, also through a single bond or a bridge, selected from B (R 1 ), C (R 1 ) 2 , Si (R 1 ) 2 , C = 0, C = NR 1 , C = C (R 1 ) 2 , O, S, S = 0, S0 2 , N (R 1 ), P (R 1 ) and P (= 0) R 1 , be bridged to one another;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, N02, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=0)Ar”, C(=0)R2, P(=0)(Ar”)2,R 1 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, CI, Br, I, CN, N0 2 , N (Ar ”) 2 , N (R 2 ) 2 , C (= 0) Ar”, C ( = 0) R 2 , P (= 0) (Ar ”) 2 ,
P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C^C-, Si(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=0)0-, -C(=0)NR2-, NR2, P(=0)(R2), -O- , -S-, SO oder S02 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder N02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden; P (Ar ”) 2 , B (Ar”) 2 , B (R 2 ) 2 , C (Ar ”) 3 , C (R 2 ) 3 , Si (Ar”) 3 , Si (R 2 ) 3 , one straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 40 carbon atoms, each with one or several radicals R 2 can be substituted, one or more non-adjacent CH 2 groups by -R 2 C = CR 2 -, -C ^ C-, Si (R 2 ) 2 , C = 0, C = S, C = Se, C = NR 2 , -C (= 0) 0-, -C (= 0) NR 2 -, NR 2 , P (= 0) (R 2 ), -O-, -S-, SO or S0 2 can be replaced and where one or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or N0 2 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each by one or several radicals R 2 can be substituted, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 2 , or an aralkyl or heteroaralkyl group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 2, or a combination of these systems; two or more, preferably adjacent, radicals R 1 here can form a ring system with one another, while one or more radicals R 1 can form a ring system with a further part of the compound;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=0, S02, N(R2), P(R2) und P(=0)R2, miteinander verbrückt sein; Ar ”is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 2 ; two radicals Ar” attached to the same carbon atom, Si atom , N atom, P atom or B atom bond, also through a single bond or a bridge, selected from B (R 2 ), C (R 2 ) 2 , Si (R 2 ) 2 , C = 0, C = NR 2 , C = C (R 2 ) 2 , O, S, S = 0, S0 2 , N (R 2 ), P (R 2 ) and P (= 0) R 2 , be bridged to one another;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlen wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br,R 2 is on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, in which a or several H atoms through D, F, CI, Br,
I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden; in einer organischen elektronischen Vorrichtung. I or CN can be replaced and which can be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, two or more, preferably adjacent, substituents R 2 can form a ring system with one another; in an organic electronic device.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dass die Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formel (I), vorzugsweise Verbindungen gemäß gemäß Formel (I), in einer organischen elektronischen Vorrichtung als fluoreszierender Emitter, phosphoreszierender Emitter, Emitter, der TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigt, Flostmaterial, Excitonenblockiermaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronentransportmaterial, Elektronenblockiermaterial, Lochinjektionsmaterial, Lochleitermaterial, Lochblockiermaterial, n- Dotand, p-Dotand, Wide-Band-Gap-Material und/oder Ladungserzeugungsmeterial verwendet wird, vorzugsweise als Hostmaterial, Elektronentransportmaterial, Lochblockiermaterial und/oder Emitter, der TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigt, besonders bevorzugt als Hostmaterial für phosphoreszierende Emitter und speziell bevorzugt, falls W C=0 oder SO2 ist, als Hostmaterial für blau phosphoreszierende Emitter. 2. Use according to claim 1, that the compound comprising structures according to formula (I), preferably compounds according to formula (I), in an organic electronic device as fluorescent emitter, phosphorescent emitter, emitter showing TADF (thermally activated delayed fluorescence) , Floss material, Exciton blocking material, electron injection material, electron transport material, electron blocking material, hole injection material, hole conductor material, hole blocking material, n-dopant, p-dopant, wide-band gap material and / or charge generation meterial is used, preferably as host material, electron transport material, hole blocking material and / or emitter, the TADF (thermally activated delayed fluorescence), particularly preferred as host material for phosphorescent emitters and particularly preferred, if WC = 0 or SO2, as host material for blue phosphorescent emitters.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mindestens eine Struktur der Formeln (lla), (Mb) und (llc) umfasst, vorzugsweise vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (lla), (Mb) und (llc) 3. Use according to claim 1 or 2, characterized in that the compound comprises at least one structure of the formulas (Ila), (Mb) and (IIc), preferably preferably selected from the compounds of the formulas (Ila), (Mb) and ( llc)
Formel (llc) wobei die Reste Ar und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist. Formula (IIc) where the radicals Ar and R have the meaning given in claim 1 and the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2.
4. Verwendung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zwei Gruppen Ar, vorzugsweise die zwei in Formel (Mb) an ein Stickstoffatom gebundene Gruppen Ar zusammen ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen bilden, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei der Rest R1 die in Anspruch 1 dargelegte Bedeutungen aufweist. 4. Use according to one or more of the preceding claims, characterized in that two groups Ar, preferably the two in formula (Mb) bonded to a nitrogen atom Groups Ar together form an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms which can be substituted by one or more radicals R 1 , the radical R 1 having the meanings given in claim 1.
5. Verwendung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der Reste Ar und/oder R ausgewählt ist aus der Gruppe der Phenyle, Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Pyridine, Chinoline, iso-Chinoline, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole,5. Use according to one or more of the preceding claims, characterized in that at least one of the radicals Ar and / or R is selected from the group of phenyls, fluorenes, indenofluorenes, spirobifluorenes, carbazoles, indenocarbazoles, indolocarbazoles, spirocarbazoles, pyrimidines, triazines, Quinazolines, quinoxalines, pyridines, quinolines, iso-quinolines, lactams, triarylamines, dibenzofurans, dibenzothienes, imidazoles, benzimidazoles,
Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-phenanthridin-6-one, 9,10-Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, Naphthaline,Benzoxazoles, benzthiazoles, 5-aryl-phenanthridin-6-ones, 9,10-dehydrophenanthrenes, fluoranthenes, naphthalenes,
Phenanthrene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene, Pyrene, Perylene, Chrysene, Borazine, Boroxine, Borole, Borazole, Azaborole, Ketone, Phosphinoxide, Arylsilane, Siloxane und deren Kombinationen. Phenanthrenes, anthracenes, benzanthracenes, fluoradenes, pyrenes, perylenes, chrysenes, borazines, boroxines, boroles, borazoles, azaboroles, ketones, phosphine oxides, arylsilanes, siloxanes and combinations thereof.
6. Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung eine Lochtransportgruppe umfasst, wobei vorzugsweise eine der Reste Ar und/oder R eine Lochtransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt. 6. Use according to at least one of the preceding claims, characterized in that the compound comprises a hole transport group, wherein preferably one of the radicals Ar and / or R comprises a hole transport group, preferably represents.
7. Verwendung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Lochtransportgruppe eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-1 ) bis (H-3) 7. Use according to claim 6, characterized in that the hole transport group comprises a group, preferably a group, which is selected from the formulas (H-1) to (H-3)
Formel (H-1) Formel (H-2) Formel (H-3) wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und die Symbole die folgende Bedeutung aufweisen: Formula (H-1) Formula (H-2) Formula (H-3) where the dashed bond marks the attachment position and the symbols have the following meaning:
Ar2, Ar3, Ar4 ist jeweils unabhängig ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 C-Atomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 3 bis 40 C-Atomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; p ist 0 oder 1 ; Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 are each independently an aromatic ring system with 6 to 40 carbon atoms or a heteroaromatic ring system with 3 to 40 carbon atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1; p is 0 or 1;
Z steht für eine Bindung oder C(R1)2, Si(R1 )2, C=0, NR1, N-Ar1,Z stands for a bond or C (R 1 ) 2, Si (R 1 ) 2, C = 0, NR 1 , N-Ar 1 ,
BR1, PR1, PO(R1), SO, SO2, Se, 0 oder S, vorzugsweise für eine Bindung oder C(R1)2, N-Ar1, 0 oder S; wobei Ar1 ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 C-Atomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 3 bis 40 C-Atomen ist, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, und der Reste R1 die zuvor, insbesondere in Anspruch 1 dargelegteBR 1 , PR 1 , PO (R 1 ), SO, SO2, Se, 0 or S, preferably for a bond or C (R 1 ) 2, N-Ar 1 , 0 or S; where Ar 1 is an aromatic ring system with 6 to 40 carbon atoms or a heteroaromatic ring system with 3 to 40 carbon atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , and the radicals R 1 as described above, in particular in claim 1 set out
Bedeutung aufweist. Has meaning.
8. Verwendung gemäß Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Lochtransportgruppe eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-4) bis (H- 26) 8. Use according to claim 6 or 7, characterized in that the hole transport group comprises a group, preferably a group, which is selected from the formulas (H-4) to (H- 26)
Formel (H-4) Formel (H-5) Formel (H-10) Formel (H-11) Formula (H-4) Formula (H-5) Formula (H-10) Formula (H-11)
Formel (H-14) wobei Y1 0, S, C(R1 )2 oder NAr1 darstellt, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, e 0, 1 oder 2 ist, j 0, 1 , 2 oder 3 ist, h 0,Formula (H-14) where Y 1 represents 0, S, C (R 1 ) 2 or NAr 1 , the dashed bond marks the attachment position, e is 0, 1 or 2, j is 0, 1, 2 or 3, h 0,
1 , 2, 3 oder 4 ist, p 0 oder 1 ist, Ar1, Ar2 und R1 die in Anspruch 9 genannte Bedeutung aufweisen. Is 1, 2, 3 or 4, p is 0 or 1, Ar 1 , Ar 2 and R 1 have the meaning given in claim 9.
9. Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, wobei vorzugsweise eine der Gruppen Ar und/oder R einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, vorzugsweise darstellt. 9. Use according to at least one of the preceding claims, characterized in that the compound comprises a radical comprising electron transport groups, wherein preferably one of the groups Ar and / or R comprises, preferably represents, a radical comprising electron transport groups.
10. Verwendung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Elektronentransportgruppe ausgewählt ist aus Strukturen der Formeln (Q-11), (Q-12), (Q-13), (Q-14) und/oder (Q-15) 10. Use according to claim 9, characterized in that the electron transport group is selected from structures of the formulas (Q-11), (Q-12), (Q-13), (Q-14) and / or (Q-15)
Formel (Q-13) Formel (Q-14) Formel (Q-15) wobei das Symbol R1 die zuvor in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, X' N oder CR1 ist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, wobei X' vorzugsweise ein Stickstoffatom darstellt. Formula (Q-13) Formula (Q-14) Formula (Q-15) where the symbol R 1 has the meaning given above in claim 1, X 'is N or CR 1 and the dashed bond marks the attachment position, X' preferably representing a nitrogen atom.
11. Verwendung gemäß Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Elektronentransportgruppe ausgewählt ist aus Strukturen der Formeln (Q-26), (Q-27), (Q-28), (Q-29) und/oder (Q-30), Formel (Q-28) Formel (Q-29) 11. Use according to claim 9 or 10, characterized in that the electron transport group is selected from structures of the formulas (Q-26), (Q-27), (Q-28), (Q-29) and / or (Q- 30), Formula (Q-28) Formula (Q-29)
Formel (Q-30) wobei die Symbole Ar1 und R1 die zuvor in Anspruch 1 oder 9 genannten Bedeutungen aufweisen, X' N oder CR1 ist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, wobei genau ein X' vorzugsweise ein Stickstoffatom darstellt. Formula (Q-30) where the symbols Ar 1 and R 1 have the meanings given above in claim 1 or 9, X 'is N or CR 1 and the dashed bond marks the attachment position, exactly one X' preferably representing a nitrogen atom.
12. Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der12. Use according to at least one of the preceding claims, characterized in that at least one of the
Reste Ar und/oder R mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen umfasst. Ar and / or R radicals comprise at least one aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, fused aromatic or heteroaromatic rings.
13. Verwendung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-17) (Ar-16) (Ar-17) wobei X' N oder CR1, vorzugsweise CR1 ist, L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, R1 die in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung hat und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. 13. Use according to claim 12, characterized in that the aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, condensed aromatic or heteroaromatic rings is selected from the groups of the formulas (Ar-1) to (Ar-17) (Ar-16) (Ar-17) where X 'is N or CR 1 , preferably CR 1 , L 1 is a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which is replaced by one or several radicals R 1 can be substituted, R 1 has the meaning set out in claim 1 and the dashed bond marks the attachment position.
14. Zusammensetzung enthaltend eine Kombination umfassend 14. Composition containing a combination comprising
A) eine oder mehrere Verbindungen umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I), wobei die Symbole X, W und Ar die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen; A) one or more compounds comprising at least one structure of the formula (I), preferably one or more compounds of the formula (I), wherein the symbols X, W and Ar have the meaning given in claim 1;
B) eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Flostmaterialien, Excitonenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektronenblockiermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochblockiermaterialien, n-Dotanden, p- Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien und/oder Ladungserzeugungsmeterialien. B) another compound selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters that show TADF (thermally activated delayed fluorescence), floe materials, exciton blocking materials, electron injection materials, electron transport materials, electron blocking materials, hole injection materials, hole conductor materials, hole blocking materials, n-dopants, p - Dopants, wide band gap materials and / or charge generation materials.
15. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (III), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (III), Formel (III) wobei die Symbole X und W die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen und HetAr ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, hierbei kann die Gruppe HetAr mit einer Gruppe Ar, einem Rest R, einer Gruppe X oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden, wobei HetAr vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den in Ansprüchen 7 und 8 definierten Formeln (H-1) bis (H-26) oder die ausgewählt ist aus den in Ansprüchen 10 und 11 definierten Formeln ( (Q-11) bis (Q-30). 15. A compound comprising at least one structure of the formula (III), preferably a compound according to the formula (III), Formula (III) where the symbols X and W have the meaning given in claim 1 and HetAr is a heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , here the group HetAr with a group Ar , a radical R, a group X or another group form a ring system, where HetAr preferably stands for a group which is selected from the formulas (H-1) to (H-26) defined in claims 7 and 8 or which are selected is from the formulas ((Q-11) to (Q-30) defined in claims 10 and 11.
16. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (V), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (V), 16. A compound comprising at least one structure of the formula (V), preferably a compound according to the formula (V),
Formel (V) wobei die Symbole X und W die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und KonAr ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen darstellt, welches 10 bis 60 aromatische Ringatome, vorzugsweise 12 bis 40 aromatische Ringatome aufweist, wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe KonAr mit einer Gruppe Ar, einem Rest R, einer Gruppe X oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden kann, wobei KonAr vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den in Anspruch 13 definierten Formeln (Ar-1) bis (Ar-17), besonders bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den in Anspruch 13 definierten Formeln (Ar-3) bis (Ar-17). Formula (V) where the symbols X and W have the meanings given in claim 1 and KonAr represents an aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably three, fused aromatic or heteroaromatic rings, which has 10 to 60 aromatic ring atoms, preferably 12 to 40 aromatic ring atoms wherein the aromatic or heteroaromatic ring system can be substituted with one or more radicals R 1 , wherein the group KonAr can form a ring system with a group Ar, a radical R, a group X or another group, KonAr preferably for one group which is selected from the formulas defined in claim 13 (Ar-1) to (Ar-17), particularly preferably a group which is selected from the formulas (Ar-3) to (Ar-17) defined in claim 13.
17. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (VIII), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (VIII), 17. A compound comprising at least one structure of the formula (VIII), preferably a compound according to the formula (VIII),
Formel (VIII) wobei die Symbole X, Ar und W die zuvor, insbesondere in Anspruch (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei die StrukturA/erbindung mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Kohlenstoffaromen aufweist, an welches ein nicht aromatisches oder nicht-heteroaromatisches Ringsystem kondensiert ist. Formula (VIII) where the symbols X, Ar and W have the meanings mentioned above, in particular in claim (I), where the structure A / erbigation has at least one aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, to which a non-aromatic or non-aromatic -heteroaromatic ring system is condensed.
18. Verbindung umfassend genau zwei, genau drei oder genau vier Strukturen gemäß der in Anspruch 1 definierten Formel (I) und/oder gemäß der in Anspruch 3 definierten Formeln (lla) bis (llc). 18. A compound comprising exactly two, exactly three or exactly four structures according to the formula (I) defined in claim 1 and / or according to the formulas (IIa) to (IIc) defined in claim 3.
19. Verbindung Verbindung gemäß mindestens einer der Formel (IXa) bis19. Compound Compound according to at least one of the formulas (IXa) bis
(IXc), (IXc),
Formel (IXa) Formel (IXc) wobei die Symbole Ar und W die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen, X für N, CR oder C, falls an diesem falls hieran eine Gruppe L1 bindet, steht, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen; und L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. Formula (IXa) Formula (IXc) where the symbols Ar and W have the meaning given in claim 1, X stands for N, CR or C, if a group L 1 binds to this, with the proviso that not more than two of the groups X in a cycle represent N; and L 1 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30, aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1.
20. Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend mindestens eine Verbindung deren Verwendung in einem oder mehreren der20. Oligomers, polymers or dendrimers containing at least one compound whose use in one or more of the
Ansprüche 1 bis 14 definiert ist, eine Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 17, wobei statt eines Wasserstoffatoms oder eines Substituenten ein oder mehrere Bindungen zu dem jeweiligen Konstitutionsisomer der Mischung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Claims 1 to 14 is defined, a compound according to any one of claims 15 to 17, wherein instead of a hydrogen atom or a substituent, one or more bonds to the respective constitutional isomer of the mixture to the polymer, oligomer or dendrimer are present.
21. Formulierung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 19, ein Oligomer, Polymer oder Dendri- mer nach Anspruch 20 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 14 und mindestens ein Lösemittel. 21. A formulation containing one or more compounds according to any one of claims 15 to 19, an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 20 or a composition according to claim 14 and at least one solvent.
22. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung deren Verwendung in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 definiert ist, eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 15 bis 19, ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 22 oder eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 14, wobei die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenz vorrichtungen, organischen integrierten Schaltungen, organischen Feld-Effekt-Transistoren, organischen Dünnfilmtransistoren, organischen lichtemittierenden Transistoren, organischen Solarzellen, organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen oder organischen Laserdioden. 22. Electronic device containing at least one compound, the use of which is defined in one or more of claims 1 to 14, a compound according to one or more of claims 15 to 19, an oligomer, polymer or dendrimer according to Claim 22 or a composition according to claim 14, wherein the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices, organic integrated circuits, organic field-effect transistors, organic thin-film transistors, organic light-emitting transistors, organic solar cells, organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices, light-emitting electrochemical cells or organic laser diodes.
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