ES2209136T3 - Sulfoniloxadiazolonas. - Google Patents

Abstract

Se presentan nuevas sulfoniloxadiazolonas que tienen la fórmula (I), en la cual A representa hidrógeno, azufre, -SO-, -SO{sub,2}- o un grupo (a), en la cual R{sup,3} representa hidrógeno o alquilo, R{sup,1} representa cicloalquilo, cicloalquenilo o arilo opcionalmente sustituidos y R{sup,2} representa alquilo, alquenilo, dialquilamino o arilo opcionalmente sustituidos. También se presenta un procedimiento para preparar estas sustancias así como su uso como microbicidas para la producción de plantas y otros materiales.

Description

Sulfoniloxadiazolonas.

La presente invención se refiere a nuevas sulfoniloxadiazolonas, a un procedimiento para su obtención y a su empleo como fungicidas en la protección de las plantas.

Se conocen ya determinadas sulfoniloxadiazolonas, tal como por ejemplo la 4-[(4-clorofenil)-sulfonil]-3-(2,4,6-trimetilfenil)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ona, (véase la publicación Zh. Org. Khim 27 (1991), 1262-1270). Sin embargo no se ha descrito hasta el presente una acción biológica de estos compuestos.

Además la DE-A 2 405 324 y la US-A 3 958 000 se refieren a 1,2,4-oxadiazolonas con propiedades fungicidas. Sin embargo no se describen compuestos de este tipo en los cuales el resto en la posición 4 signifique un grupo sulfonilo.

Finalmente se conocen por la US-A 5 292 762 determinadas 1,3,4-oxadiazolonas. Sin embargo no se divulga en dicha publicación 1,2,4-heterociclos correspondientes.

Se han encontrado ahora nuevas sulfoniloxadiazolonas de la fórmula

1

en la que

A significa oxígeno, azufre, -SO-, -SO_{2}- o 2, donde

R^{3} significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono,

R^{1} significa cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 3 hasta 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 hasta 3 átomos de carbono o

R^{1} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una hasta tres veces de forma igual o de formas diferentes por

halógeno, nitro, carbamoilo;

alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

alquenilo o alqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio o halógenoalquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxiimino-alquilo o alcoxiiminoalquilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

alquileno o dioxialquileno con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes;

cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono;

y/o

arilo, ariloxi, ariltio, arilalquilo, arilalquiloxi, arilalquiltio, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, heterociclilalquilo, heterociclilalquiloxi o heterociclilalquiltio, pudiendo estar substituidos estos restos aromáticos o heterocíclicos de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por

halógeno, nitro, alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,

halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,

alcoxi o alquiltio de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,

y/o por halógenoalcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y con 1 hasta 9 átomos de halógeno iguales o diferentes,

y

R^{2} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, halógenoalquenilo con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes o significa dialquilamino con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono en los dos grupos alquilo, o

R^{2} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos estos restos de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes y/o por halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes.

Además se ha encontrado que se obtienen las sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I), si se hacen reaccionar oxadiazolonas de la fórmula

3

en la que

A y R^{1} tienen los significados anteriormente indicados,

con halogenuros de sulfonilo de la fórmula

(III)R^{2}-SO_{2}-X

en la que

R^{2} tiene el significado anteriormente indicado y

X significa halógeno,

en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente así como, en caso dado, en presencia de un catalizador.

Finalmente se ha encontrado que las sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I) tienen propiedades fungicidas muy buenas y que pueden emplearse en la protección de las plantas.

Sorprendentemente la sulfoniloxadiazolona según la invención de la fórmula (I) presentan una actividad mejor contra los microorganismos indeseados, especialmente contra los hongos, que los productos conocidos con anterioridad, similares desde el punto de vista de su constitución, con la misma dirección de actividad.

Los productos según la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (I).

Heterociclilo significa compuestos anulares en los cuales al menos un miembro del anillo es un heteroátomo, es decir un átomo diferente de carbono. Si el anillo tiene varios heteroátomos, éstos pueden ser iguales o diferentes. Los heteroátomos son, preferentemente, oxígeno, nitrógeno o azufre. Si el anillo contiene varios átomos de oxígeno, éstos no serán contiguos.

Preferentemente,

A significa también oxígeno, azufre, -SO-, -SO_{2}- o

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Preferentemente,

R^{3} significa hidrógeno o metilo.

Preferentemente,

R^{1} significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo.

Preferentemente también,

R^{1} significa fenilo, que puede estar substituido de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por

flúor, cloro, bromo, nitro, carbamoilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio o triflúormetilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, hidroxiiminometilo, hidroxiiminoetilo, metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o etoxiiminoetilo,

trimetileno (propano-1,3-diilo), metilendioxi o etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes pro flúor, por cloro, por metilo o por triflúormetilo,

ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo,

y/o

por fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, benciltio, piridilo, pirimidinilo o tienilo, pudiendo estar substituidos estos restos de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por

flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi y/o triflúoretoxi.

Preferentemente,

R^{2} significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, dimetilamino, dietil-amino o metil-etilamino,

también preferentemente,

R^{2} significa fenilo, que puede estar substituido de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por diflúormetiltio, por diflúorclorometiltio y/o por triflúormetiltio.

De forma especialmente preferente,

A significa oxígeno.

De forma especialmente preferente,

R^{1} significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo.

También de forma especialmente preferente,

R^{1} significa fenilo, que puede estar substituido de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por

flúor, cloro, bromo, nitro, carbamoilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio o triflúormetilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, hidroxiiminometilo, hidroxiiminoetilo, metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o etoxiiminoetilo,

trimetileno (propano-1,3-diilo), metilendioxi o etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos en caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo o por triflúormetilo,

ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo,

y/o

por fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, benciltio, piridilo, pirimidinilo o tienilo, pudiendo estar substituidos estos restos de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por

flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi y/o triflúoretoxi.

De forma especialmente preferente,

R^{2} significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, dimetilamino, dietilamino o metil-etilamino,

también de forma especialmente preferente,

R^{2} significa fenilo substituido una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por metilo, por etilo y/o por metoxi.

Si se emplean, por ejemplo, la 3-fenoxi-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona y el cloruro de metilsulfonilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:

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Las oxadiazolonas necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento según la invención, están definidas en general por medio de la fórmula (II). En esta fórmula A y R^{1} tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes o bien como especialmente preferentes para A y R^{1}en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención.

Las oxadiazolonas de la fórmula (II) son conocidas o pueden prepararse según métodos conocidos (véase la publicación Chem. Ber. 98, (1965), 144-154).

Los halogenuros de sulfonilo necesarios como componentes de la reacción para la realización del procedimiento según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (III). En esta fórmula, R^{2} tiene preferentemente o bien especialmente aquel significado que ya ha sido citado como preferente o bien como especialmente preferente para R^{2} en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I). Preferentemente X significa cloro.

Los halogenuros de sulfonilo de la fórmula (III) son productos químicos usuales de laboratorio.

Como diluyentes para la realización del procedimiento según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como, clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres tales como dietiléter, diisopropiléter, metil-t-butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; cetonas, tales como acetona, butanona, metil-isobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo

Como agentes aceptores de ácido entran en consideración, en la realización del procedimiento según la invención todas las bases inorgánicas u orgánica usuales. preferentemente pueden emplearse hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalino-térreos tales como, por ejemplo, hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio o bicarbonato de sodio, además compuestos de amonio, tales como hidróxido de amonio, acetato de amonio o carbonato de amonio, así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metil-piperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).

Como catalizadores entran en consideración en la realización del procedimiento según la invención todos los aceleradores de la reacción usuales para tales conversiones. Como ejemplos de tales catalizadores pueden citarse: yoduro de tetrabutilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, cloruro de tetrabutilamonio, bromuro de tributil-metilfosfonio, cloruro de trimetil-alquilamonio con 13/15 átomos de carbono, bromuro de trimetil-alquilamonio con 13/15 átomos de carbono, etilsulfato de dibencil-dimetil-amonio, cloruro de dimetil-alquil-bencilamonio con 12/14 átomos de carbono, bromuro de dimetil-alquil-bencil-amonio con 12/14 átomos de carbono, hidróxido de tetrabutilamonio, cloruro de rietilbencilamonio, cloruro de metiltrioctilamonio, cloruro de trimetilbencilamonio, 15-corona-5, 18-corona-6 o tri-[2-(2-metoxietoxi)-etil]-amina.

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 150ºC, preferentemente entre 20ºC y 120ºC.

Para la realización del procedimiento según la invención se emplearán, por mol de oxadiazolona de la fórmula (II), en general, desde 1 hasta 2 moles, preferentemente desde 1 hasta 1,3 moles de halogenuro de sulfonilo de la fórmula (III) y, en caso dado, desde 1,0 hasta 2,0 moles, preferentemente desde 1,0 hasta 1,3 moles de agente aceptor de ácido.

El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general a presión atmosférica. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención a presión mas elevada o a presión mas reducida -en general entre 0,1 bar y 10 bares-.

La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales.

Los productos según la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir micro-organismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas.

Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes.

Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos, rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y estreptomicetaceos.

Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas:

tipos de xantomonas, tales como por ejemplo Xantomonas campestris pv. oryzae;

tipos pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans;

tipos de erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora;

tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium ultimun;

tipos de fitoftora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans;

tipos de pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis;

tipos de plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara viticola;

tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae;

tipos de peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae;

tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis;

tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea;

tipos de podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha;

tipos de venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis;

tipos de pirenofora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P. graminea;

(forma de conidias, Drechslera, sinónimo: Helminthosporium);

tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus

(forma de conídias, Drechslera, sinónimo: Henminthosporium);

tipos de uromices, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus;

tipos de pucinia, tal como por ejemplo Puccinia recondita;

tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum;

tipos de tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries;

tipos de ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae;

tipos de pelicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii;

tipos de piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae;

tipos de fusario, tal como por ejemplo Fusarium culmorum;

tipos de botritis, tal como por ejemplo Botritis cinerea;

tipos de septoria, tal como por ejemplo Septoria nodoru;

tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum;

tipos de cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens;

tipos de alternaria, tal como por ejemplo Alternaria brassicae;

tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides.

La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo.

Los productos activos según la invención pueden emplearse, en este caso, con un éxito especialmente bueno para la lucha contra enfermedades en viñedos, plantaciones de frutales y de hortalizas, tal como, por ejemplo, contra tipos de Phytophtora.

Los productos activos según la invención son adecuados para aumentar la recogida de las cosechas. Además tienen una toxicidad mínima y presentan una buena compatibilidad para con las plantas

Los productos activos se transformarán, en función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV).

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden emplearse los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los ésteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.

En las formulaciones pueden emplearse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos, tal como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o vegetales.

Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azóicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto activo.

Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que las actividades de los componentes individuales.

Como componentes de mezcla entran en consideración los compuestos siguientes:

Fungicidas

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,

Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,

polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,

Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,

Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,

Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-
morph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,

Guazatin,

Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,

Kasugamycin, Kresoxim-metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeaux,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,

dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,

Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,

Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,

Quinconazol, Quintozen (PCNB),

azufre y preparaciones de azufre,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,

Uniconazol,

Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,

Zarilamid, Zineb, Ziram así como

Dagger G,

OK-8705,

OK-8801,

2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4'-trifluor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,

2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,

2-aminobutano,

2-fenilfenol(OPP),

8-hidroxiquinolinsulfato,

\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,

(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,

{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amonio]-carbonil]-propil}-carbaminato de 1-isopropilo.

1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanon-O-(fenilmetil)-oxima,

1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,

1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,

1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,

1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,

1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,

1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,

1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,

2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida.

2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)etil]-1-etil-3-metil-ciclopropancarboxamida,

2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,

2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,

2,6-dicloro-N-[[4-(trifluormetil)-fenil]-metil]-benzamida,

2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,

2-[(1-metiletil)sulfonil]-5-(tri clorometil)-1,3,4-tiadiazol,

2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi-
din-5-carbonitrilo,

2-aminobutano,

2-bromo-2-(bromometil)-pentandinitrilo,

2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,

2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,

2-fenilfenil (OPP),

3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,

3,5-dicloro-N-[cian-[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,

3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,

3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,

4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,

4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,

8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina,

sulfato de 8-hidroxiquinolina,

2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida del ácido 9H-xanten-9-carboxílico,

bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato,

cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,

hidrocloruro de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,

etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato,

bicarbonato de potasio,

metanotetratiol-sal sódica,

metil-1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato,

metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato,

metil-N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato,

N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexancarboxamida.

N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,

N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,

N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,

N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,

N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,

N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,

N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,

N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,

N-[3-cloro-4,5-bis(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidamida,

N-formil-N-hidroxi-DL-alanina-sal sódica,

O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato,

O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato,

S-metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato,

espiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona,

Bactericidas

Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido fura-
nocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/acaricidas/nematicidas

Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, 4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyphos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos,N-[(6-cloro-3-piridinil)-metil]-N'-ciano-N-metil-etanimidamida, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluaziuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,

Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 184, Nitenpyram

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,

Quinalphos.

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam, Transdluthrin, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,

Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y reguladores del crecimiento.

Los productos activos pueden emplearse como tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. Además, es posible aplicar los productos activos según el procedimiento de volumen ultra bajo o la preparación de producto activo o el propio producto activo se inyectarán en el suelo. También pueden tratarse las semillas de las plantas.

Cuando se emplean los productos activos según la invención como fungicidas, las cantidades de aplicación puede variar dentro de amplios límites según el tipo de la aplicación. Cuando se tratan partes de las plantas, las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en general, entre 0,001 y 50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente de 0,01 hasta 10 g. por kilogramo de semillas. Cuando se trata el suelo las cantidades de aplicación se encuentran comprendidas en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g/ha.

La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención Ejemplo 1

6

Se agita una solución constituida por 2,062 g (0,01 mol) de 3-(2,4-dimetilfenoxi)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona, 1,44 g (0,01 mol) de cloruro de dimetil-aminosulfonilo y 1,52 g (0,015 moles) de trietilamina en 50 ml de cloroformo, durante 7 días a temperatura ambiente. A continuación se lava la mezcla con agua hasta que el agua de lavado tenga reacción neutra. La solución se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto remanente se recristaliza en etanol/hexano (1:2). Se obtienen 1,4 g (44,73% de la teoría) de dimetilamida del ácido 3-(2,5-dimetilfenoxi)-5-oxo-[1,2,]oxadiazol-4-sulfónico con un punto de fusión de 101 - 103ºC.

Ejemplo 2

7

Se agita una mezcla constituida por 2,062 g (0,01 mol) de 3-(2,4-dimetilfenoxi)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona, 1,29 g (0,01 mol) de cloruro de etanosul-fonilo, 0,6 g (0,015 moles) de hidróxido de sodio y 0,1 g de bromuro de tetrabutil-amonio en 50 ml de cloroformo, durante 22 horas a temperatura ambiente. A continuación se lava la mezcla con agua hasta que el agua de lavado tenga reacción neutra. La solución se seca a continuación sobre sulfato de magnesio y se concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto obtenido se recristaliza en etanol/hexano (1:2). Se obtienen 1,2 g (40,27% de la teoría) de la 3-(2,5-dimetilfenoxi)-4-etanosulfonil-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona con un punto de fusión de 67-69ºC.

De acuerdo con los métodos indicados precedentemente se preparan también las sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I) indicadas en la tabla siguiente.

TABLA 1

8

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9

TABLA 1 (continuación)

10

TABLA 1 (continuación)

11

En la tabla 1, Me significa metilo. La determinación de los valores de log P se llevaron a cabo según la Directiva EEC 79/831 Anexo V. A8 mediante HPLC (método de los gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al 0,1%).-

Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con Phytophthora (tomate)/protector

Disolvente:	47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante:	3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con agua y con la cantidad indicada de emulsionante hasta la concentración deseada.

Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de Phytophthora infestans. Las plantas se disponen en una cabina de incubación con una humedad del aire del 100% y a 20ºC aproximadamente.

La evaluación se lleva a cabo a los 3 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.

Los productos activos, las cantidades de aplicación y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.

(Tabla pasa a página siguiente)

TABLA A Ensayo con Phytophthora (tomate)/protector

12

TABLA A (continuación)

13

Claims (9)

1. Sulfoniloxadiazolonas de la fórmula

14

en la que

A significa oxígeno, azufre, -SO-, -SO_{2}- o 15 donde

R^{3} significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono,

R^{1} significa cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 3 hasta 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 hasta 3 átomos de carbono o

R^{1} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una hasta tres veces de forma igual o de formas diferentes por

halógeno, nitro, carbamoilo;

alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

alquenilo o alqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio o halógenoalquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxiimino-alquilo o alcoxiiminoalquilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;

alquileno o dioxialquileno con, respectivamente, 1 hasta 6 átomoos de carbono, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado, de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes;

cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono;

y/o

arilo, ariloxi, ariltio, arilalquilo, arilalquiloxi, arilalquiltio, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, heterociclilalquilo, heterociclilalquiloxi o heterociclilalquiltio, pudiendo estar substituidos estos restos aromáticos o heterocíclicos de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por

halógeno, nitro, alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,

halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,

alcoxi o alquiltio de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,

y/o por halógenoalcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y con 1 hasta 9 átomos de halógeno iguales o diferentes,

y

R^{2} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, halógenoalquenilo con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes o significa dialquilamino con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono en los dos grupos alquilo, o

R^{2} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos estos restos de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes y/o por halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes.

2. Sulfoniloxadiazolona según la reivindicación 1, caracterizada por la fórmula

16

3. Sulfoniloxadiazolona según la reivindicación 1, caracterizada por la fórmula

17

4. Sulfoniloxadiazolona según la reivindicación 1, caracterizada por la fórmula

18

5. Procedimiento para la obtención de las sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar oxadiazolonas de la fórmula

19

en la que

A y R^{1} tienen los significados anteriormente indicados,

con halogenuros de sulfonilo de la fórmula

(III)R^{2}-SO_{2}-X

en la que

R^{2} tiene el significado anteriormente indicado y

X significa halógeno,

en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente así como, en caso dado, en presencia de un catalizador.

6. Agentes fungicidas caracterizados porque tienen un contenido en al menos una sulfoniloxadiazolona de la fórmula (I), según la reivindicación 1, junto a extendedores y/o productos tensioactivos.

7. Empleo de las sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I), según la reivindicación 1, a modo de fungicidas en la protección de las plantas.

8. Procedimiento para la lucha contra los hongos indeseados en la protección de las plantas, caracterizado porque se aplican sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I), según la reivindicación 1, sobre los hongos y/o sobre su medio ambiente.

9. Procedimiento para la obtención de agentes fungicidas, caracterizado porque se mezclan sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I), según la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos.