HU217785B - Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben - Google Patents
Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben Download PDFInfo
- Publication number
- HU217785B HU217785B HU9500328A HU9500328A HU217785B HU 217785 B HU217785 B HU 217785B HU 9500328 A HU9500328 A HU 9500328A HU 9500328 A HU9500328 A HU 9500328A HU 217785 B HU217785 B HU 217785B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- polyol
- process according
- solubility
- propellant
- pure hydrocarbons
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims description 40
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims description 39
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical group CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical group CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 nitrogen containing polyols Chemical group 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCC(F)(F)F CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241001092142 Molina Species 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical group [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005827 chlorofluoro hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920005871 reactive polyether polyol Polymers 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000005437 stratosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/141—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány szerinti eljárás során úgy járnak el, hogy 1. legalábbkettő, izocianáttal szemben aktív hidrogénatomot tartalmazó, 150–1500móltömegű és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmazóvegyületet 2. poliizocianáttal reagáltatnak 3. hajtóanyagként tisztaszénhidrogének jelenlétében, és 4. adott esetben további ismertsegédanyag és adalékanyag jelenlétében. ŕ
Description
A találmány adott vegyületek alkalmazására vonatkozik kemény poliuretánhab előállítása során.
A kemény poliuretánhabokat kiváló hőszigetelő tulajdonságuk miatt évek óta alkalmazzák hűtő- és fagyasztóberendezések, ipari berendezések, tartályok és csővezetékek szigetelésére, a hajóépítésben, valamint építőipari szigetelőanyagként.
A túlnyomórészt zárt sejtekből felépülő kemény poliuretánhabok hővezető képessége nagymértékben függ az alkalmazott hajtóanyagtól, illetve sejtgáztól. Ebből a szempontból a legelőnyösebbek a perhalogénezett fluor-klór-szénhidrogének (FCKW), elsősorban a triklór-fluor-metán (Rl 1), amely különösen alacsony hővezető képességgel rendelkezik. Ezek a vegyületek kémiailag inertek, nem mérgezőek és nem éghetőek. A perhalogénezett fluor-klór-szénhidrogének azonban nagy stabilitásuk miatt a sztratoszférába kerülnek, ahol klórtartalmuk miatt közrejátszanak az ott található ózon lebontásában (például Molina, Rowland Mature 249. 810. (1974); és a német parlament elé 1988. november 2-án beterjesztett jelentés).
Ismert, hogy szénhidrogének, így n- vagy izopentán, 2,2,-dimetil-bután, ciklopentán vagy ciklohexán hajtóanyagként alkalmazhatók.
A tiszta, vagyis szubsztituálatlan szénhidrogének kémiai felépítésük következtében erősen apolárosak, és ezért rosszul elegyednek a kemény habok előállításánál alkalmazott poliolokkal. Ez azonban a szokásos előállítási technológia szempontjából fontos feltétel, mivel a poliol- és izocianátkomponenseket gépileg keverik össze.
A poliolkomponens a reakcióképes poliéter- vagy poliészter-poliolok mellett hajtóanyagot és segédanyagot, így aktivátort, emulgeátort és stabilizátort tartalmaz oldott formában. A poliolkomponens tehát egy egyfázisú elegy.
A tiszta szénhidrogének rossz oldékonysága a szokásos hajtóanyagok, például az Rl 1 ekvimoláris helyettesítése esetén a szokásos készítményekben gyakran egy második fázis kialakulásához vezet, ami a szokásos módon nem dolgozható fel.
A találmány feladata olyan poliolkomponens kidolgozása, amely jobban oldja a tiszta szénhidrogéneket, így egyfázisú elegyként alkalmazható.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a tercier nitrogénatomot tartalmazó poliolok sokkal jobban oldják a tiszta alkánokat.
A találmány tárgya ezért eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben oly módon, hogy
1. legalább kettő, izocianáttal szemben aktív hidrogénatomot tartalmazó, 150-1500 móltömegű és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmazó vegyületet
2. poliizocianáttal reagáltatunk
3. hajtóanyagként tiszta szénhidrogének jelenlétében, és
4. adott esetben további ismert segédanyag és adalékanyagjelenlétében.
Kemény poliuretánhab előállításához a találmány értelmében a következő komponenseket alkalmazzuk.
1. komponens
Vegyület, amely legalább kettő, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmaz, móltömege 150-1500, és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmaz (poliolkomponens). Az ilyen vegyületekre példaként említhetők az aminocsoportot, tiolcsoportot vagy karboxilcsoportot tartalmazó vegyületek, valamint előnyösen a hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek, elsősorban a 2-8 hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek, amelyek móltömege előnyösen 200-1200, különösen előnyösen 250-500. Különösen előnyösek a legalább 2, előnyösen 2-6 hidroxilcsoportot tartalmazó ismert poliéterek és/vagy poliészterek.
A találmány értelmében előnyösek a 250-500 közötti móltömegű poliéterek.
Ezen belül elsősorban az olyan poliéterek, amelyek trietanol-amin vagy etilén-diamin és etilén-dioxid és/vagy propilén-dioxid reakciójával állíthatók elő.
A találmány értelmében megfelelő mennyiségben (a
2. komponensre vonatkoztatva legfeljebb 50 tömeg% mennyiségben) alkalmazhatók más olyan vegyületek is, amelyek legalább 2, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmaznak, és móltömegük 62-10 000, amelyekre példaként említhetők az ismert poliéterek és poliészterek, valamint lánchosszabbító szerek és nedvesítőszerek (DE 2 832 253 számú irat, 11-20. oldal).
2. komponens
Alifás, cikloalifás, aralifás, aromás és heterociklikus poliizocianátok, például a W. Siefken: Justus Liebigs Annáién dér Chemie, 562, 75-136. irodalomban ismertetett vegyületek. Ezekre példaként említhetők a
Q (NCO)n általános képletű vegyületek, a képletben n értéke 2-4, előnyösen 2 vagy 3,
Q jelentése 2-18 szénatomos, előnyösen 6-10 szénatomos alifás szénhidrogéncsoport, 4-15 szénatomos, előnyösen 5-10 szénatomos cikloalifás szénhidrogéncsoport, 6-15 szénatomos, előnyösen 6-13 szénatomos aromás szénhidrogéncsoport vagy 8-15 szénatomos, előnyösen 8-13 szénatomos aralifás szénhidrogéncsoport, ilyen vegyületek ismertek például a DE 2 832 253 számú iratból.
Különösen előnyösek a technikailag általában könynyen előállítható poliizocianátok, például a 2,4- és 2,6toluol-diizocianát, valamint ezek tetszőleges elegyei (TDI), a polifenil-polimetilén-poliizocianát, amely előállítható például anilin és formaldehid kondenzálásával és ezt követő foszgénezésével (nyers MDI), valamint a karbodiimidcsoportokat, uretáncsoportokat, alofanátcsoportokat, izocianurátcsoportokat, karbamidcsoportokat vagy biuretcsoportokat tartalmazó poliizocianátok (módosított poliizocianátok), elsősorban a 2,4és/vagy 2,6-toluol-diizocianátból, illetve a 4,4’- és 2,4’-difenil-metán-diizocianátból levezethető módosított poliizocianátok.
HU 217 785 Β
3. komponens
Hajtóanyagként tiszta szénhidrogéneket alkalmazunk, melyekre példaként említhető az n- vagy izopentán vagy ciklopentán.
Kiegészítő hajtóanyagként alkalmazható például víz és/vagy más illékony szerves vegyület.
4. komponens
A kemény poliuretánhab előállításához adott esetben további komponensként ismert segédanyagot és/vagy adalékanyagot alkalmazunk, amelyekre példaként említhetők a katalizátorok, emulgeátorok, lángvédő anyagok és habstabilizátorok.
Emulgeátorként előnyösen alkalmazhatók az alkoxilezett zsírsavon vagy magasabb szénatomszámú alkoholon alapuló emulgeátorok. Habstabilizátorként alkalmazhatók például poliéter-sziloxánok, elsősorban ezek vízben oldható változatai. Ezek a vegyületek általában úgy vannak felépítve, hogy egy etilén-oxid/propilénoxid kopolimerhez poli(dimetil-sziloxán)-csoport kapcsolódik. Ilyen habstabilizátorok ismertek például az US 2 834 748, US 2 917 480 és az US 3 629 308 számú iratból. Katalizátorként előnyösen alkalmazhatók a poliuretánkémiából ismert katalizátorok, például tercier aminok és/vagy fémorganikus vegyületek.
Lángvédő anyagként alkalmazható például trikrezil-foszfát.
Adalékanyagként alkalmazhatók továbbá reakciólassítók, így savasan reagáló anyagok, például sósav vagy szerves savhalogenidek; sejtszabályozók, így a szokásos paraffinok, zsíralkoholok vagy dimetil-polisziloxán; pigmentek vagy színezékek; öregedés vagy környezeti hatás ellen védő stabilizátorok; lágyítók; fungisztatikus és bakteriosztatikus hatású anyagok, valamint töltőanyagok, így bárium-szulfát, kovaföld, korom vagy iszapolt kréta.
A találmány szerint adott esetben alkalmazott adalékanyagok, így habstabilizátorok, sejtszabályozók, reakciólassítók, stabilizátorok, lángmentesítők, lágyítók, színezékek és töltőanyagok, valamint fungisztatikus és bakteriosztatikus anyagok részletes ismertetése, valamint ezek alkalmazhatósága és hatása megtalálható a Kunststoff Handbuch (Műanyagipari Kézikönyv) VII. kötetében (Vieweg und Höchtlen, Cári-Hanser-Verlag, München (1966), 103-113.).
A reakciókomponenseket a találmány értelmében a szokásos egylépéses eljárással, repolimereljárással vagy szemiprepolimereljárással reagáltatjuk, amit általában a szokásos gépi berendezéseken, például az US 2 764 565 számú iratban ismertetett berendezéseken végzünk. A találmány értelmében alkalmazható feldolgozóberendezéseket a Kunststoff Handbuch VII. kötet (Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München (1966) 122-205.) ismerteti.
A találmány értelmében előnyösen a 100-300., elsősorban a 100-130. jelzőszámtartományban dolgozunk.
A hab előállítása során a habosítás a találmány értelmében zárt formában is megvalósítható. Ennek során a reakcióelegyet egy formába visszük. Formázóanyagként alkalmazható fém, így alumínium; vagy műanyag, így epoxidgyanta.
A habosodásra hajlamos reakcióelegy a formában habosodik és formatestet képez. A formázott habosítást előnyösen úgy végezzük, hogy a formázott rész felületén sejtszerkezet alakuljon ki. Eljárhatunk azonban úgy is, hogy a formázott rész kompakt külső felülettel és sejtes belső résszel rendelkezik. Ebben az összefüggésben a találmány értelmében úgy járunk el, hogy a formába annyi, habosodásra hajlamos reakcióelegyet töltünk, hogy a képződött habanyag a formát pont kitöltse. Lehetséges azonban az is, hogy a formába annyi, habosodásra hajlamos reakcióelegyet töltünk, amennyi a formatest belső felének habanyaggal történő kitöltéséhez szükséges. Ez utóbbi esetben az úgynevezett „túltöltéses” módszerrel dolgozunk, ilyet ismertet például az US 3 178 490 és US 3 182 104 számú irat.
A formára történő habosításnál általában az ismert „külső elválasztószereket”, így szilikonolajat alkalmazunk. Felhasználhatók azonban úgynevezett „belső elválasztószerek” is adott esetben a külső elválasztószerrel együtt, ilyet ismertet például a DE 2 121 670 és DE 2 307 589 számú irat.
A találmány szerinti megoldással előnyösen hűtőés fagyasztóberendezéseket töltünk ki habbal.
A habanyag előállítható azonban blokkhabosítással vagy az ismert kettősfutószalag-módszerrel.
A találmány szerint előállított kemény habanyag felhasználható továbbá az építőiparban, valamint távhővezetékek és tartályok szigetelésére.
Példák
100 g poliolkeveréket, amely alappoliolból, aktivátorból, stabilizátorból és vízből áll, 1,1,1,4,4,4-hexafluor-butánnal (összehasonlító) vagy ciklopentánnal (találmány szerinti) elegyítünk a fázisszétválás megkezdődéséig. Ezt a mennyiséget határkoncentrációnak tekintjük az adott poliolkeverékben elérhető oldékonyság vonatkozásában.
A példa szerinti poliolkeverék 95 g alappoliolt, 1 g aktivátort (dimetil-ciklohexil-amin), 2 g B8421 stabilizátort (Goldschmidt AG) és 2 g vizet tartalmaz.
1. poliol (összehasonlító)
Szacharózból, propilénglikolból, vízből és 850 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
2. poliol (összehasonlító)
Trimetilol-propánból és 440 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
3. poliol (összehasonlító)
Szorbitból, propilénglikolból és 750 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
4. poliol (összehasonlító)
Ftálsavanhidridből, szorbitból, dietilénglikolból és 650 átlagos móltömegű etilén-oxidból álló poliészterpoliol.
5. poliol (találmány szerinti)
Etilén-diaminból és 480 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
6. poliol (találmány szerinti)
Etilén-diaminból és 360 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
HU 217 785 Β
7. poliol (találmány szerinti)
Trietanol-aminból és 1100 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
Az 1,1,1,4,4,4-hexafluor-bután (A) és a ciklopentán (B) oldékonysága (gramm) a fenti poliolokban a következő:
| A | B | |
| poliol | 11 | 6 |
| poliol | 18 | 13 |
| poliol | 9 | 2 |
| poliol | 9 | 4 |
| poliol | 29 | >30 |
| poliol | 24 | >30 |
| poliol | 27 | >30 |
A találmány szerinti 5-7. poliolokról látható, hogy a ciklopentán oldékonysága a poliolban lényegesen jobb, mint az összehasonlítóként alkalmazott 1-4. poliolokban. Ezenkívül a ciklopentán oldékonysága jobb, mint az összehasonlítóként alkalmazott 1,1,1,4,4,4-hexafluor-bután oldékonysága.
Minél nagyobb a hajtóanyag oldható mennyisége a poliolban, annál nagyobb annak mennyisége a sejtgázban az előállított kemény habban, és ennek megfelelően annál kisebb a hővezetési szám.
Claims (8)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben, azzal jellemezve, hogy1. legalább kettő, izocianáttal szemben aktív hidrogénatomot tartalmazó, 150-1500 móltömegű és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmazó vegyületet
- 2. poliizocianáttal reagáltatunk
- 3. hajtóanyagként tiszta szénhidrogének jelenlétében, és
- 4. adott esetben további ismert segédanyag és adalékanyag jelenlétében.2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1. komponensként 250-500 móltömegű poliétert alkalmazunk.3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1. komponensként trietanol-amin és propilén-oxid és/vagy etilén-oxid reakciójával kapott poliétert alkalmazunk.4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1. komponensként etilén-diamin és propilén-oxid és/vagy etilén-oxid reakciójával kapott poliétert alkalmazunk.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként ciklopentánt alkalmazunk.
- 6. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként n- és/vagy izopentánt alkalmazunk.
- 7. Az 1 -4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként 2,2-dimetil-butánt alkalmazunk.
- 8. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként η-, izopentán és/vagy ciklopentán, és/vagy ciklohexán elegyét alkalmazzuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4225760 | 1992-08-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9500328D0 HU9500328D0 (en) | 1995-03-28 |
| HUT69073A HUT69073A (en) | 1995-08-28 |
| HU217785B true HU217785B (hu) | 2000-04-28 |
Family
ID=6464814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9500328A HU217785B (hu) | 1992-08-04 | 1993-07-22 | Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5602190A (hu) |
| EP (1) | EP0654054B2 (hu) |
| JP (1) | JP3090332B2 (hu) |
| KR (1) | KR100272681B1 (hu) |
| AT (1) | ATE139789T1 (hu) |
| AU (1) | AU4571893A (hu) |
| BR (1) | BR9306835A (hu) |
| CA (1) | CA2141735C (hu) |
| CZ (1) | CZ288364B6 (hu) |
| DE (1) | DE59303088D1 (hu) |
| DK (1) | DK0654054T4 (hu) |
| ES (1) | ES2088679T5 (hu) |
| FI (1) | FI114104B (hu) |
| GR (1) | GR3020413T3 (hu) |
| HU (1) | HU217785B (hu) |
| RU (1) | RU2163913C2 (hu) |
| SI (1) | SI9300412B (hu) |
| WO (1) | WO1994003515A1 (hu) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19502578A1 (de) | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen |
| US5605940A (en) * | 1995-02-13 | 1997-02-25 | The Celotex Corporation | High equivalent weight polyester polyols for closed cell, rigid foams |
| CN1074007C (zh) * | 1995-11-01 | 2001-10-31 | 巴斯福公司 | 制造绝缘硬质聚氨酯泡沫的方法 |
| US5525641A (en) * | 1995-11-01 | 1996-06-11 | Basf Corporation | Method of making insulating rigid polyurethane foams |
| US5523334A (en) * | 1995-11-01 | 1996-06-04 | Basf Corporation | Insulating rigid polyurethane foams |
| US5547998A (en) * | 1995-11-01 | 1996-08-20 | Basf Corporation | Insulating rigid polyurethane foam compositions |
| US5648019A (en) * | 1995-11-01 | 1997-07-15 | Basf Corporation | Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams |
| DE19610262A1 (de) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe |
| DE19611367A1 (de) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe |
| DE19623065A1 (de) * | 1996-06-10 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit |
| TW413688B (en) | 1996-06-20 | 2000-12-01 | Huntsman Ici Chem Llc | Process for rigid polyurethane foams |
| DE19709867A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung flammgeschützter Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis |
| DE19821732A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Vernetzte, wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyurethane |
| DE19821731A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
| US7718102B2 (en) * | 1998-06-02 | 2010-05-18 | Praxair S.T. Technology, Inc. | Froth and method of producing froth |
| US6514301B1 (en) | 1998-06-02 | 2003-02-04 | Peripheral Products Inc. | Foam semiconductor polishing belts and pads |
| ES2264268T3 (es) | 1998-08-26 | 2006-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Agente para el tratamiento del cabello base de (met)acrilatos de uretano polimerizables por medio de radicales, que contienen grupos siloxano y sus productos de polimerizacion. |
| ATE321081T1 (de) | 1999-03-12 | 2006-04-15 | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere salze | |
| DE19913875A1 (de) | 1999-03-26 | 2000-09-28 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
| JP5973446B2 (ja) | 2010-09-24 | 2016-08-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 潤滑剤用の非芳香族系酸化防止剤 |
| KR101867064B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2018-06-14 | (주)유원플렛폼 | 폴리우레탄폼 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2536581B2 (ja) * | 1988-03-15 | 1996-09-18 | 旭硝子株式会社 | 発泡合成樹脂の製造方法 |
| DE3818692A1 (de) * | 1988-06-01 | 1989-12-07 | Bayer Ag | Verwendung von 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan als treib- und daemmgas fuer die herstellung von kunststoff-schaumstoffen |
| DE3824354A1 (de) * | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen |
| JP2735102B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1998-04-02 | 三井東圧化学株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| DE3835193A1 (de) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen |
| JPH0347823A (ja) * | 1989-04-07 | 1991-02-28 | Asahi Glass Co Ltd | ポリオール組成物、およびそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| DE3933335C2 (de) * | 1989-10-06 | 1998-08-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung |
| ATE150473T1 (de) * | 1989-12-12 | 1997-04-15 | Solvay | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von fluoralkanen |
| JP3031700B2 (ja) * | 1989-12-20 | 2000-04-10 | 三井化学株式会社 | ポリオール組成物およびその利用 |
| DE4006952A1 (de) * | 1990-03-06 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe |
| IT1243425B (it) * | 1990-09-26 | 1994-06-10 | Montedipe Srl | Procedimento per la preparazione di corpi formati in schiume poliuretaniche e corpi formati cosi' ottenuti. |
| JPH05247250A (ja) * | 1991-03-28 | 1993-09-24 | Hoechst Ag | 分枝ドデカフルオロヘキサンを用いたフォームの製造方法 |
-
1993
- 1993-07-22 AT AT93915976T patent/ATE139789T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 RU RU95109096/04A patent/RU2163913C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 KR KR1019950700373A patent/KR100272681B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-22 US US08/374,708 patent/US5602190A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 JP JP06504953A patent/JP3090332B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 CA CA002141735A patent/CA2141735C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 DE DE59303088T patent/DE59303088D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 DK DK93915976T patent/DK0654054T4/da active
- 1993-07-22 AU AU45718/93A patent/AU4571893A/en not_active Abandoned
- 1993-07-22 HU HU9500328A patent/HU217785B/hu unknown
- 1993-07-22 WO PCT/EP1993/001959 patent/WO1994003515A1/de active IP Right Grant
- 1993-07-22 CZ CZ1995215A patent/CZ288364B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 ES ES93915976T patent/ES2088679T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 EP EP93915976A patent/EP0654054B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 BR BR9306835A patent/BR9306835A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-08-04 SI SI9300412A patent/SI9300412B/sl not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-02-02 FI FI950461A patent/FI114104B/fi not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-06-27 GR GR960401577T patent/GR3020413T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59303088D1 (de) | 1996-08-01 |
| CZ21595A3 (en) | 1995-09-13 |
| JPH07508068A (ja) | 1995-09-07 |
| US5602190A (en) | 1997-02-11 |
| ES2088679T5 (es) | 2006-06-16 |
| DK0654054T4 (da) | 2005-12-27 |
| GR3020413T3 (en) | 1996-09-30 |
| ATE139789T1 (de) | 1996-07-15 |
| FI950461A0 (fi) | 1995-02-02 |
| CA2141735A1 (en) | 1994-02-17 |
| RU95109096A (ru) | 1997-03-20 |
| FI950461L (fi) | 1995-02-02 |
| AU4571893A (en) | 1994-03-03 |
| EP0654054B2 (de) | 2005-12-07 |
| FI114104B (fi) | 2004-08-13 |
| SI9300412A (en) | 1994-03-31 |
| CA2141735C (en) | 2004-07-06 |
| HUT69073A (en) | 1995-08-28 |
| KR100272681B1 (ko) | 2000-11-15 |
| HU9500328D0 (en) | 1995-03-28 |
| RU2163913C2 (ru) | 2001-03-10 |
| KR950702585A (ko) | 1995-07-29 |
| BR9306835A (pt) | 1998-12-08 |
| EP0654054B1 (de) | 1996-06-26 |
| CZ288364B6 (en) | 2001-06-13 |
| DK0654054T3 (da) | 1996-10-21 |
| EP0654054A1 (de) | 1995-05-24 |
| JP3090332B2 (ja) | 2000-09-18 |
| ES2088679T3 (es) | 1996-08-16 |
| WO1994003515A1 (de) | 1994-02-17 |
| SI9300412B (sl) | 2002-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU217785B (hu) | Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben | |
| EP0695322B1 (en) | Process for preparing rigid polyurethane foams | |
| HU214679B (hu) | Eljárás kemény poliuretán habok előállítására | |
| KR20160021119A (ko) | 이소시아네이트/실록산 폴리에테르 조성물 | |
| EP0477920B2 (en) | Process for preparing articles of polyurethane foams | |
| KR100269082B1 (ko) | 경질폴리우레탄발포체의제조방법 | |
| US5962542A (en) | Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams | |
| CA2025397A1 (en) | Chemical blowing agent | |
| JPS61163917A (ja) | 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有材料中に分散したポリ尿素および／またはポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液、それの製造方法およびそれのポリウレタンプラスチツクの製造のための使用 | |
| AU665284B2 (en) | Process for rigid foams | |
| JP4166571B2 (ja) | ポリウレタンインテグラルスキンフォーム類の製造方法 | |
| US6107359A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
| US6509387B1 (en) | Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups | |
| JP2696426B2 (ja) | ポリウレタン成形発泡体の製造方法 | |
| EP0435981A1 (en) | Polyurethane compositions exhibiting reduced smoke density and method of preparing same | |
| KR100443687B1 (ko) | 탄화수소 팽창 폴리우레탄 경질 발포체의 제조 방법 | |
| JP3313196B2 (ja) | ポリイソシアナート組成物及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| CA2249538C (en) | Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams | |
| CN120752278A (zh) | 用于包含再循环多元醇的聚氨酯泡沫的稳定剂 | |
| JPH0725968A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム | |
| JP2007524716A (ja) | ヒドロフルオロカーボン組成物 | |
| HK1009972A (en) | Process for rigid foams |