[go: up one dir, main page]

HU217905B - Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei - Google Patents

Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei Download PDF

Info

Publication number
HU217905B
HU217905B HU9401961A HU9401961A HU217905B HU 217905 B HU217905 B HU 217905B HU 9401961 A HU9401961 A HU 9401961A HU 9401961 A HU9401961 A HU 9401961A HU 217905 B HU217905 B HU 217905B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
branched
phenyl
optionally substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
HU9401961A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9401961D0 (en
HUT69026A (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Dötzer
Gisela Lorenz
Bernd Müller
Franz Röhl
Hubert Sauter
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27544634&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU217905(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE4234081A external-priority patent/DE4234081A1/de
Priority claimed from DE4234012A external-priority patent/DE4234012A1/de
Priority claimed from DE4234067A external-priority patent/DE4234067A1/de
Priority claimed from DE4234028A external-priority patent/DE4234028A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9401961D0 publication Critical patent/HU9401961D0/hu
Publication of HUT69026A publication Critical patent/HUT69026A/hu
Publication of HU217905B publication Critical patent/HU217905B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
    • C07C233/91—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/66—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/30—Y being a hetero atom
    • C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)

Abstract

A találmány az (I) általános képletű karbamátokra – a képletben X és Yjelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagybrómatom, vagy 1–4 szénatomos alkilcsoport; Z jelentése metoxi-,metil-amino-, triklór-metil- vagy trifluor-metil-csoport; R1 jelentésealkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, alkoxi-karbonil-oxi- vagy alkil-tio-csoport; A jelentése egyes kötés, oxigén- vagy kénatom, –CH2–,–CH=CH–, –CH2O–, –CH2S–, –CH2–O–C(=O)–, – CH2–ON=C(alkil)-,–CH2–ON=C[O-(alkil)]- vagy –CH2–ON=C[S-(alkil)]-csoport; B jelentésehidrogén- vagy halogénatom, alkil-, fenil-alkil-, naftil-, fenil-alkoxi-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoporttal adottesetben szubsztituált cikloalkilcsoport, 1–3 halogénatommal, ciano-,nitrocsoporttal, alkil-, alkoxi-, alkil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, halogén-alkil-, ciano-alkil-, adott esetben szubsztituáltfenil-, fenoxi- vagy RxON=C(Ry)– általános képletű csoporttal – aképletben Rx jelentése alkil-, alkenilcsoport, halogén-alkil- vagyhalogén-alkenil-csoport, és Ry jelentése hidrogén- vagy halogénatomvagy alkilcsoport – szubsztituált fenil- csoport, R10ON=C(R9)–általános képletű csoport – a képletben R10 jelentése egyenes vagyelágazó szénláncú alkil- vagy alkinilcsoport, és R9 jelentésealkilcsoport, ciano- vagy amidocsoport, vagy adott esetben alkil-,halogén-alkil-- csoporttal, egy vagy két halogénatommal,alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R12ON=C(OR11)– vagyR12ON=C(SR11)– általános képletű csoport – a képletekben R12 jelentésealkilcsoport, és R11 jelentése alkil-, –CH2-ciklopropil-, alkenil-,mono-, di-, trihalogén-alkenil-, alkinil-, benzil-, halogén-benzil--csoport, –C(CH3)=N–N=C(CH3)–C(CH3)=NOCH3 képletű csoport, adottesetben halogénatommal, nitro-, alkil-, cikloalkil-, halogén-alkil-,alkoxi-karbonil-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenil-,benzilcsoporttal és/vagy adott esetben szubsztituált, 5 vagy 6 tagú,nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó, heteroaromáscsoporttal szubsztituált 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagyoxigénatomot tartalmazó heteroaromás csoport, amely adott esetben egybenzolgyűrűvel kondenzált, és az említett, adott esetben szubsztituáltfenil- és heteroaromás csoportok szubsztituense egy vagy kéthalogénatom, nitro-, alkil- , halogén-alkil- vagy H3C–ON=C(CH3)–csoport lehet, azzal a megszorítással, hogy B jelentésehidrogénatomtól eltérő, ha A egyszeres kötést és Z metoxicsoportotjelent –, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicidkészítményekre,gombairtási eljárásra, valamint a karbamátok közbülső vegyületeirevonatkozik. ŕ

Description

A leírás terjedelme 156 oldal (ezen belül 13 lap ábra)
B jelentése hidrogén- vagy halogénatom, alkil-, fenilalkil-, naftil-, fenil-alkoxi-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált cikloalkilcsoport, 1-3 halogénatommal, ciano-, nitrocsoporttal, alkil-, alkoxi-, alkil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, halogén-alkil-, ciano-alkil-, adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi- vagy RxON=C(Ry)általános képletű csoporttal - a képletben Rx jelentése alkil-, alkenilcsoport, halogén-alkil- vagy halogénalkenil-csoport, és Rv jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy alkilcsoport - szubsztituált fenilcsoport,
R10ON=C(R9)- általános képletű csoport - a képletben R10 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú (I)
HU 217 905 B
HU 217 905 Β alkil- vagy alkinilcsoport, és R9 jelentése alkilcsoport, ciano- vagy amidocsoport, vagy adott esetben alkil-, halogén-alkil-csoporttal, egy vagy két halogénatommal, alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R12ON=C(ORH)- vagy R>2ON=C(SR>·)- általános képletű csoport - a képletekben R12 jelentése alkilcsoport, és R11 jelentése alkil-, -CH2-ciklopropil-, alkenil-, mono-, di-, trihalogén-alkenil-, alkinil-, benzil-, halogén-benzil-csoport,
-C(CH3)=N-N=C(CH3)-C(CH3)=NOCH3 képletű csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, alkil-, cikloalkil-, halogén-alkil-, alkoxi-karbonil-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenil-, benzilcsoporttal és/vagy adott esetben szubsztituált, 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó, heteroaromás csoporttal szubsztituált 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó heteroaromás csoport, amely adott esetben egy benzolgyűrűvel kondenzált, és az említett, adott esetben szubsztituált fenil- és heteroaromás csoportok szubsztituense egy vagy két halogénatom, nitro-, alkil-, halogén-alkil- vagy H3C-ON=C(CH3)- csoport lehet, azzal a megszorítással, hogy B jelentése hidrogénatomtól eltérő, ha A egyszeres kötést és Z metoxicsoportot jelent -, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicidkészítményekre, gombairtási eljárásra, valamint a karbamátok közbülső vegyületeire vonatkozik.
A találmány az I általános képletű új karbamátokra és addíciós sóikra, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicidkészítményekre és gombák elleni felhasználásukra, valamint az I általános képletű karbamátok előállítására alkalmas közbülső vegyületekre vonatkozik.
Az I általános képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Z jelentése metoxi-, metil-amino-, triklór-metil- vagy trifluor-metil-csoport;
R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkoxi-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-5 szénatomos alkinil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-oxi- vagy 1 -4 szénatomos alkil-tiocsoport;
A jelentése egyes kötés, oxigén- vagy kénatom, -ch2~, -ch=ch-, -ch2o-, -ch2s-, -CH2-O-C(=O)-, -CH2-ON=C(l-5 szénatomos alkil)-, -CH2-ON=C[O-(l-5 szénatomos alkil)]- vagy -CH2-ON=C[S-(l-4 szénatomos alkil)]-csoport;
B jelentése hidrogén- vagy halogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, fenil(1-4 szénatomos alkil)-, naftil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport 1-3 halogénatommal, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú,
1- 6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1—6 szénatomos alkil)-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi- vagy RxON=C(Rv)- általános képletű csoporttal - a képletben Rx jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-13 szénatomos alkil-,
2- 6 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkenilcsoport, és Rv jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkilcsoport - szubsztituált fenilcsoport,
R'°ON=C(R9)- általános képletű csoport - a képletben R10 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és R9 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, ciano- vagy amidocsoport vagy adott esetben egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, halogén-alkilcsoporttal, egy vagy két halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, RI2ON=C(OR)- vagy R'2ON=C(SR)- általános képletű csoport - a képletekben R12 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és R11 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, -CH2-ciklopropil-, egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-7 szénatomos alkenil-, mono-, di-, trihalogénalkenil-, 2-7 szénatomos alkinil-, benzil-, halogénbenzil-csoport,
-C(CH3)=N-N=C(CH3)-C(CH3)=NOCH3 képletű csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenil-, benzilcsoporttal és/vagy adott esetben szubsztituált, 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó, heteroaromás csoporttal szubsztituált 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó heteroaromás csoport, amely adott esetben egy benzolgyűrűvel kondenzált, és az említett, adott esetben szubsztituált fenil- és heteroaromás csoportok szubsztituense egy vagy két halogénatom, nitro-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil- vagy H3C-ON=C(CH3)- csoport lehet, azzal a megszorítással, hogy B jelentése hidrogénatomtól eltérő, ha A egyszeres kötést és Z metoxicsoportot jelent.
Ismeretes, hogy bizonyos anilinszármazékok, így az N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter vagy a megfelelő (3-klór-fenil)-észter (GB 574 995 számú szabadalmi leírás), továbbá az N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észter (BE 612 550 számú belga szabadalmi leírás)
HU 217 905 Β növényvédő szerként, például fungicidként használható. Karbamátszármazékokat és fungicidként történő alkalmazásukat ismertetik az EP-A-498 396 és EP-A-65 668 számú leírások is. Az ismert vegyületekben az R'-nek megfelelő csoport hidrogénatom vagy valamilyen alifás - oxigén- vagy kénatomot nem tartalmazó - csoport.
Az addíciós sók savakkal, például sósavval, hidrogén-bromiddal, foszforsavval, kénsavval, salétromsavval, továbbá karbonsavakkal, így hangyasavval, ecetsavval, oxálsavval, malonsavval, tejsavval, almasavval, borostyánkősavval, bőrkősavval, citromsavval, szalicilsavval, p-toluolszulfonsavval, dodecil-benzolszulfonsavval, valamint protonsavvegyületekkel, így szacharinnal alkotott savaddíciós sók lehetnek. Bázisaddíciós sók képzésére például a kálium- és nátrium-hidroxid és -karbonát, valamint az ammónium-hidroxid alkalmas.
Az I általános képletű vegyületek szereoizomer formában (E/Z-izomerek, diasztereomerek, enantiomerek) képződhetnek, és az egyes izomerek szokásos módszerekkel, például kristályosítással vagy kromatografálással szétválaszthatok. Mind az izomerek, mind keverékeik használhatók fungicidekként, és mindegyik vegyület a találmány oltalmi körébe tartozik.
Az alkilcsoport vagy -rész egyenes vagy elágazó szénláncú, elsősorban metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, szek-butil-, pentil- vagy hexilcsoport lehet.
Az alkenilcsoport például vinil-, propenil-, propen1-il-, propen-2-il-, 2-propen-l-il-, butenil-, buten-l-il-, buten-2-il-, buten-3-il-, 3-buten-l-il-, 2-buten-2-il-, 2buten-l-il-, 2-metil-propen-l-il-, 2-metil-propen-2-il-, pentenil- vagy hexenilcsoport.
A fent említett alkinilcsoportok 2-5 szénatomosak, és jelentésük elsősorban etinil-, propinil-, propin-(l)il-, propin-(3)-il-, butinil-, butin-(l)-il-, butin-(2)-il-, butin-(3)-il-, l-metil-propin-(2)-il- vagy pentinilcsoport.
A fent említett halogénatomok jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom.
A fent említett cikloalkilcsoportok jelentése ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktilcsoport.
A fent említett halogén-alkil-csoportok jelentése 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen 1 -2 szénatomos halogén-alkil-csoport, így klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluormetil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klórdifluor-metil-, 1-fluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluoretil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etilvagy pentafluor-etil-csoport.
A fent említett heteroarilcsoportok jelentése előnyösen furil-, 2-furil-, 3-furil-, tienil-, 2-tienil-, 3-tienil-, pirrolil-, 1-pirrolil-, 2-pirrolil-, 3-pirrolil-, izoxazolil-, 3-izoxazolil-, 4-izoxazolil-, 5-izoxazolil-, izotiazolil-,
3-izotiazolil-, 4-izotiazolil-, 5-izotiazolil-, pirazolil-, 1pirazolil-, 3-pirazolil-, 4-pirazolil-, 5-pirazolil-, oxazolil-, 2-oxazolil-, 4-oxazolil-, 5-oxazolil-, tiazolil-, 2-tiazolil-, 4-tiazolil-, 5-tiazolil-, imidazolil-, 1-imidazolil-,
2-imidazolil-, 4-imidazolil-, 5-imidazolil-, 1,2,3-tiadiazolil-, 1,2,4-tiadiazolil-, 1,2,5-tiadiazolil-, 1,3,4-tiadiazolil-, tetrazolil-, 1,2,3,4-tiatriazolil-, 1,2,3,4-oxatriazolil-, piridil-, 2-piridil-, 4-piridil-, piridazinil-, 3-piridazinil-, 4-piridazinil-, pirimidinil-, 2-pirimidinil-, 4pirimidinil-, 5-pirimidinil-, pirazinil-, 2-pirazinil-, 3pirazinil-, 1,2,4-triazinil-, 1,3,5-triazinil- vagy 1,2,3,4tetrazinilcsoport.
Emellett a heteroaromás csoportok szomszédos szubsztituensei aromás gyűrűvé kondenzálódhatnak, s így a heteroarilcsoport kifejezés kondenzált gyűrűrendszerekre is vonatkozik. Ilyenek például a benzofuranil-, izobenzofuranil-, 1-benzotienil-, 2-benzotienil-, indolil-, izoindolil-, benzizoxazolil-, benzoxazolil-, benzizotiazolil-, benztiazolil-, 2-benztiazolil-, 4-benztiazolil-, 5-benztiazolil-, 6-benztiazolil-, 7-benztiazolil-, indazolil-, benzimidazolilcsoport.
Az új vegyületeket például a következőképpen állíthatjuk elő.
Az A reakcióvázlat szerint a szokásos eljárással előállított 1 általános képletű nitro-benzolokat 2 általános képletű anilinokká redukáljuk, például hidrogénnel vagy hidrogént átvivő anyagokkal, így például ammónium-formiáttal megfelelő katalizátor, így palládium, platina vagy nikkel jelenlétében, továbbá komplex redukálószerekkel, így például Collman-reagenssel [Na2Fe(CO)4] vagy más, a szakirodalomból ismert eljárásokkal (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. Auflage, 1985, S. 1103). A 2 általános képletű anilinokat lúgos körülmények között a klór-hangyasav-metilészterrel reagáltatva állítjuk elő a 3 általános képletű karbamátokat. A 3 általános képletű karbamátokat lúgos körülmények között egy megfelelő alkilezőszerrel, acilezőszerrel, illetve egy R5-S-S(=O)2-R5 általános képletű vegyülettel reagáltatva kapjuk a 4 általános képletű származékokat.
Az A reakcióvázlathoz hasonlóan a B reakcióvázlat szerint az 5 általános képletű nitro-benzolokat 6 általános képletű karbamátokká alakíthatjuk. A 6 általános képletű metil-éterek savas hasításával kapjuk a 7 általános képletű halogénszármazékokat, amelyek képletében Z’=klór- vagy brómatom.
Alternatív módon a 7 általános képletű halogénszármazékok (Z’=C1, Br) előállíthatok a 9 általános képletű származékok gyökös halogénezésével. A 9 általános képletű karbamátokat az A reakcióvázlat szerint a megfelelő 8 általános képletű kiindulási anyagokból állíthatjuk elő. A reakciókat a C reakcióvázlat szemlélteti.
A 7 általános képletű halogénszármazékokat (Z=C1, Br) lúgos körülmények között a 10 általános képletű hatóanyagokká alakíthatjuk. Alternatív módon a 7 általános képletű vegyületeket trifenil-foszfinnal vagy triszalkoxi-foszfinnal reagáltatva a 11a. és 11b. általános képletű foszforszármazékokká, illetve oxidatív úton (például N-metil-morfolin-N-oxiddal) a 12 általános képletű karbonilvegyületekké alakíthatjuk. A reakciókat a D reakcióvázlat szemlélteti. A reakcióvázlat 10 általános képletében A=-CHR2-O-, -CHR2-S- vagy -CHR2-O-N=CR4- csoport. (R2 hidrogénatom és R4 1 -5 szénatomos alkilcsoport.)
HU 217 905 Β
A 11a. általános képletű foszfóniumsókból vagy 1 lb. általános képletű foszfonátokból, illetve a 12 általános képletű karbonilvegyületekből Wittig-reakcióval állítjuk elő a megfelelő 13 általános képletű sztilbéneket. A reakciókat az E reakcióvázlat szemlélteti.
A 21 általános képletű nitro-aromások részleges redukciójával, például cinkkel Bamberger és munkatársai eljárása szerint [Ann. Chem., 316, 278 (1901)] vagy hidrogénnel, megfelelő katalizátor, például platina jelenlétében (a 85 890 számú európai szabadalmi leírás szerint) állítjuk elő a 22 általános képletű hidroxil-aminokat, amelyeket lúgos körülmények között acilezőszerrel, például propionil-kloriddal, illetve karbamoilezőszerrel, például metil-izocianáttal reagáltatva képezzük a 23 általános képletű vegyületeket, majd ezeket egy elektrofil szerrel, például egy alkilezőszerrel reagáltatva állítjuk elő a 24 általános képletű hatóanyagokat. A reakciókat az F reakcióvázlat szemlélteti.
Ezenkívül a 25 általános képletű hidroxil-aminok Bamberger és munkatársai eljárása szerint [Ann. Chem., 316, 278 (1901); és a 85 890 számú európai szabadalmi leírás szerint] acilezve, illetve amino-acilezve (például metil-izocianáttal) a 26 általános képletű vegyületekké alakíthatók, majd ezt követően alkilezéssel, illetve alkoxi-acilezéssel (például klór-hangyasav-észterekkel) a 27 általános képletű hidroxil-amin-származékokká alakíthatók. A 27 általános képletű vegyületek gyökös halogénezésével, például N-bróm-szukcinimiddel, brómmal, klórral vagy szulfonil-kloriddal gyökiniciátor, például azo-bisz(izobutironitril) jelenlétében vagy ultraibolyafénnyel végzett besugárzás mellett a 28 általános képletű halogenidekké alakíthatók. A reakciókat a G reakcióvázlat szemlélteti. A képletben Hal=Cl vagy Br.
A 28 általános képletű halogenidek a megfelelő nukleofil szerekkel a H reakcióvázlat szerint a 29 általános képletű vegyületekké alakíthatók. A reakcióvázlat képletében A jelentése -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-CO- vagy -CHR2-O-N=CR4-. (R2 hidrogénatom, R4 1-5 szénatomos alkilcsoport.)
Ezenkívül a 28 általános képletű halogenidek gyökösen a 30 általános képletű dihalogenidekké alakíthatók, és ezt követően hidrogén-peroxid/metanol keverékével, ezüst-nitrát jelenlétében a 31 általános képletű karbonilvegyületekké, illetve közvetlenül N-metil-morfolin-N-oxiddal a 11 általános képletű karbonilvegyületekké alakíthatók. Ezenkívül a 8 általános képletű halogenidekből előállíthatók a 32 általános képletű foszfonátok, foszfóniumsók vagy foszfin-oxidok (a képletben P a mindenkori szerves foszforcsoport). A reakciókat a J reakcióvázlat szemlélteti.
A 31 általános képletű karbonilvegyületek azután a megfelelő hidroxil-aminokkal a 33 általános képletű oximokká vagy Wittig-reakcióval a 34 általános képletű olefinekké alakíthatók. A 34 általános képletű olefinek a 32 általános képletű foszfonátokból, foszfóniumsókból, illetve foszfin-oxidokból is előállíthatók Wittigreakcióval. A reakciókat a K. reakcióvázlat szemlélteti.
A 34 általános képletű olefinekből azután redukcióval előállíthatjuk a 35 általános képletű telített vegyületeket.
A 39 általános képletű karbamidokat előállíthatjuk úgy, hogy a 22 általános képletű hidroxil-aminokat acilezzük, így kapjuk a 37 általános képletű vegyületeket, ezeket alkilezve vagy acilezve képezzük a 38 általános képletű vegyületeket, és ebben a V nuklefug kilépőcsoportot [például V=-OCH3, -OCC13, -O-fenil-csoport, -O-(p-nitro-fenil)-csoport] metil-aminnal szubsztituálva szintetizáljuk a 39 általános képletű vegyületeket, a képletben Z=-NHCH3. A reakciókat az M reakcióvázlat szemlélteti.
A 39 általános képletű karbamidokat előállíthatjuk a 41 általános képletű karbamidok alkilezésével is, amelyek a maguk részéről a 37 általános képletű vegyületek és a megfelelő aminok reakciójával állíthatók elő, de előállíthatók közvetlenül a 22 általános képletű vegyületekből amino-karbonilezéssel is (például metil-izocianáttal) (Houben-Weyl, Bánd El 6a, S. 208). A 39 általános képletű karbamidok előállíthatók továbbá a 42 általános képletű N-aril-O-alkil-hidroxil-aminokból hasonló módon amino-karbonilezéssel. A reakciókat az M reakcióvázlat szemlélteti.
A 42 általános képletű vegyületek a maguk részéről a 22 általános képletű hidroxil-aminokból a szakirodalomból ismert eljárásokkal előállíthatók (vö. például Houben-Weyl, Bánd E 16a, S. 271, 282-289).
A 22 általános képletű hidroxil-aminok a 43 általános képletű anilinekből kiindulva állíthatók elő, először a 44 általános képletű imineket képezve, a 44 általános képletű vegyületeket m-klór-perbenzoesavval oxidálva, és az így kapott 45 általános képletű oxaziridineket hidroxil-aminnal reagáltatva. A reakciókat az N reakcióvázlat szemlélteti, amely analóg G. Grundke és munkatársai eljárásával [Synthesis, 1115 (1987)].
A találmány szerinti eljárás kiviteli módját közelebbről a példák szemléltetik.
1. példa
N-[2-(2 ’-Metil-fenoxi-metil)-fenil]-N-(metil-tio)karbaminsav-metil-észter (7. táblázat, 89. szám) a) 2-(2 ’-Metil-fenoxi-metil)-nitro-benzol g (0,347 mól) 2-nitro-benzil-bromidot, 37 g (0,342 mól) o-krezolt és 56 g (0,405 mól) kálium-karbonátot 500 ml dimetil-formamidban szobahőmérsékleten 5 órán át keverünk. Ezután a reakciókeveréket vízzel hígítjuk, és a vizes fázist éterrel háromszor extraháljuk. Az éteres fázist megszárítjuk, és bepároljuk. A kristályos maradékot metanollal kikeverjük, és leszívatjuk. így 73 g (0,300 mól=88%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen, szilárd anyag alakjában. Olvadáspont: 83 °C. Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 8,15 (d, 1H, J=8 Hz, aromás), 7,95 (d, 1H, J=8 Hz, aromás), 7,7 (t, 1H, J =8 Hz, aromás), 7,45 (t, 1H, J = 8 Hz, aromás), 7.15 (m, 2H, aromás), 6,9 (m, 2H, aromás), 5,45 (s, 2H, O-CH2), 2,35 (s, 3H, CH3).
bl 2-(2’-Metil-fenoxi-metil)-anilin
A 2a.) példa szerinti 75 g (0,308 mól) 2-(2’-metilfenoxi-metil)-nitro-benzolt és 10 g 5 tömeg%-os platina/aktív szén katalizátort 50 ml metanolban hidrogénatmoszférában 2 órán át erélyesen keverünk. Ezután a ke4
HU 217 905 Β verékhez még 2 g 5 tömeg%-os platina/aktív szén katalizátort adunk, és egy éjszakán át keverjük. A katalizátort kiszűrjük, és 10 g friss katalizátorral helyettesítjük. Az elegyet egy éjszakán át keveijük, leszívatjuk, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfíával, hexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 61 g (0,286 mol=93%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen, szilárd termék alakjában. Olvadáspont: 56 °C. Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,2 (m, 4H, aromás), 6,95 (d, 1H, J=8 Hz, aromás), 6,9 (t, 1H, J=6 Hz, aromás), 6,7 (m, 2H, aromás), 5,0 (s, 2H, O-CH2), 4,05 (s, széles, 2H, NHJ, 2,2 (s, 3H, CHJ.
c) N-[2-(2’-Metil-fenoxi-metil)-fenil]-karbamidsavmetil-észter g (47 mmol) 2-(2’-metil-fenoxi-metil)-anilinhez 500 ml metilén-dikloridban 20-30 °C hőmérsékleten 6 g (63 mmol) klór-hangyasav-metil-észtert csepegtetünk. A reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, ekkor fehér csapadék válik ki, és a reakcióelegyet 20 ml 10 tömeg%-os nátrium-hidroxiddal elkeverjük. A szerves fázist szilikagélen leszívatjuk, a szűrletet bepároljuk, a maradékot metanollal kikeverjük és leszívatjuk. így 10,5 g (39 mmol = 82%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen, szilárd anyag alakjában. Olvadáspont : 111 °C.
Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 8,0 (d, széles, 1H, aromás), 7,7 (s, széles, 1H, aromás), 7,7 (s, széles, 1H, NH), 6,8-7,5 (m, 6H, aromás), 5,0 (s, 2H, O-CH2), 3,75 (s, 3H, O-CH3), 2,25 (s, 3H, CHJ.
d) N-[2-(2’-Metil-fenoxi-metil)-fenil]-N-(metil-tio)karbamidsav-metil-észter (7. táblázat, 89. szám)
A 2c.) példa szerinti 4,9 g (17,3 mmol) N-[2-(2’metil-fenoxi-metil)-fenil]-karbamidsav-metil-észterhez 80 ml toluolban részletekben 0,5 g (20,8 mmol) nátrium-hidridet adunk. A gázfejlódés befejeződése után a reakcióelegyhez 2,4 g (19 mmol) metán-tioszulfonsavmetil-észtert adunk, és az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket extraháljuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan szilikagélen hexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 3 g (9,1 mmol=53%) cím szerinti vegyületet kapunk sárga olaj alakjában.
Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,65 (d, széles, 1H, aromás), 7,35 (m, 2H, aromás), 7,15 (m, 3H, aromás), 6,85 (m, 2H, aromás), 5,0 (m, 2H, O-CH2), 3,75 (s, 3H, O-CHJ, 2,55 (s, 3H, S-CHJ, 2,3 (s, 3H, CHJ.
Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatokban felsorolt vegyületeket.
A táblázatokban szereplő alapvető csoportok jelentése a következő:
n-C3H7 propil
i-C3H7 izopropil
S-C4H9 szek-butil
t-C4.H9 terc-butil
Í-C4H9 izobutil
Tl’CgH j9 nonil
n-Cl2H25 dodecil
n-C15H3, pentadecil
n-C6H,3 hexil
n-C8H17 oktil
Me metil
Me2 dimetil
1. táblázat
Olyan II általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt jelentésű, és R' a következő lehet:
I: metoxicsoport
II: butoxicsoport
III: allil-oxi-csoport
IV: propinil-oxi-csoport
V: metil-tio-csoport
VI: metoxi-karbonil-oxi-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
HU 217 905 Β
1. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1,4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2-Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-Cl, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2,4-Br
66. 2-CH,
67. 3-CH,
68. 4-CH,
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
Sorszám Tm
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2Hs
85. 3-C2Hs
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(i-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
HU 217 905 Β
1. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-0, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-0
150. 2-C6H5,4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC,H5
163. 3-O-C2H5
164. 4-O-C2Hs
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO,
192. 3-NO2
193. 4-NO,
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CHj, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
Sorszám T 1 m
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CHj
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH,, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2,4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CHj)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-C1
242. 3,5-(CH3)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)7, 6-C1
248. 2,4-(CH3)7, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-C1, 4-NO2
HU 217 905 Β
1. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCHj, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2,4-NO2
258. 2-CH3, 5-i-C3H7,4-C1
291. 4-CO-CHj
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO-CH2-CH2 CH3
300. 4-CO-CH(CH3)CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH3 - CH2 - CH, - CO)
305. 2-Me-4-[CH,-CH(CH3)CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-[CH3 - CH(CH3) -CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH,-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)~ CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CHj -4-(CH =NO-i-C3H7)
352. 2-CH3 -4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
Sorszám Tm
354. 2-CH3 -4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO -n-C3H7] 1
359. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO - i-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO - n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-C,H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2Hs)C=NO - i-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3 - 4-[(C2H5)C=NO - n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)7 -4-[(CH3)C =NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór- 1 allil]
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
382. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-CH2-C6H5] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6Hs
HU 217 905 Β
1. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH,C6H4)
409. 3-(3'-CH5-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O“C6Hs
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC2H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7]
647. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
648. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-transz-klór- 1 allil]
Sorszám Tm
651. 2-CH;4-[(n-C,H-)C=N-On-C;H,]
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] 1
655. 2-CH3 -4-[(i-C3H7)C=N- 0 - n-C3H7] 1
656. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-Oi-C3H7] 1
657. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH,4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-Oi-C’4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H,
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H,
672. 4-O-n-C4H,
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
697. 2-CH3-5-O-i-C3H7
698. 2-CH36-O-i-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-i-C3H7
701. 3-CH3-6-O-i-C3H7
702. 4-C'H35-O-i-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3-6-O-í-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-C1 4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-C1 6-OCH3
HU 217 905 Β
1. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
712. 4-C15-OCH3
713. 4-CI-6-OCH3
714. 5-C16-OCH3
2. táblázat
Olyan II általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom,
B jelentése a táblázatban felsorolt, és R1 jelentése a következő lehet:
I: metoxicsoport
II: butoxicsoport
III: allil-oxi-csoport
IV: propinil-oxi-csoport
V: metil-tio-csoport
VI: metoxi-karbonil-oxi-csoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-ClC6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-Cl-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-Cl-5-izoxazolil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-Cl-5-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3’-CIC'6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2 ’ -Cl - C6H4)-3-izoxazolil
247. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 3-(2'-ClC6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H, 1 -CH3-l,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2 ’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3 -(3 ’-Cl - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3 ’-CH3 -C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
Sorszám B
327. 3-(2’-CH3-C„H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pinmidinil
384. 1-naftil
385. 2-naftil
3. táblázat
Olyan III általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, és R1 jelentése a következő lehet:
I: metoxicsoport
II: butoxicsoport
III: allil-oxi-csoport
IV: propinil-oxi-csoport
V: metil-tio-csoport
VI: metoxi-karbonil-oxi-csoport
Sorszám T lm
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-0
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-CIj
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br,
HU 217 905 Β
3. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br,
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1,4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-Cl
48. 2-Br, 4-Cl
49. 2-Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-Cl
55. 2-F, 4-Cl
56. 2-F, 5-C1
57. 3-Cl, 4-F
58. 3-Cl, 5-F
59. 3-Cl, 4-Br
60. 3-Cl, 5-Br
61. 3-F, 4-Cl
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-Cl
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2,4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CHj
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3),
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
Sorszám Tm
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(i-C3H7),
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
HU 217 905 Β
3. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5,4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-OC2Hs
164. 4-0 C2Hs
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-0-i-C.H,
170. 4-O-i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO,
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3,4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CHj, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
Sorszám Tm
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3,4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3,4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1,4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CH3
233. 2,6-Br2,4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2,4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-C1
242. 3,5-(CH3)2,4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-C1, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2j 4-NO,
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
HU 217 905 Β
3. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
291. 4-CO-CH,
294. 4-CO-CH,-CH3
297. 4-CO CH2 CH2 CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Mc-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
305. 2-Me-4-[CH3 - CH(CH3) - CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
316. 2,5-Cl24-(CH3CO)
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC,H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH34-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil]
Sorszám Tra
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C7H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-C2H5] 1
367. 2-CH3 -4-[(C,Hs)C=NO—n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-i-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C7H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3 -4-[(C7H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C7H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3]
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CHj)C=NO-allil] 1
2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-
379. 1 allil]
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
HU 217 905 Β
3. táblázat (folytatás)
Sorszám Tra
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C6Hs
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH, 4-[(n-C3H7)C=N OC’H3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC,H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-O- i-C3H7] 1
648. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-O-transz-klór- 1 allil]
651. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C4H9]
653. 2-CH3 -4-[(i-C3H7)C =N -OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] 1
655. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7]
656. 2-CH, 4-[(i-C,H,)C=N O i-C5H7] 1
657. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3 - 4-[(i-C3H7)C=N - O-transz-klór- 1 allil]
660. 2-CH3 -4-[(i-C3H7)C=N- 0 -n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
Sorszám
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-Os-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH3-4-O-n-C3H7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH3-5-O-CH3
693. 4-CH3-6-O-CH3
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-Oi-C,H7
698. 2-CH3-6-O-í-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3 6-O í-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-C16-OCH3
712. 4-CI5-OCH3
HU 217 905 Β
3. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
713. 4-Cl-6-OCHj
714. 5-Cl-6-OCHj
4. táblázat
Olyan III általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom,
B jelentése a táblázatban felsorolt, és R1 jelentése a következő lehet:
I: metoxicsoport
II: butoxicsoport
III: allil-oxi-csoport
IV: propinil-oxi-csoport
V: metil-tio-csoport
VI: metoxi-karbonil-oxi-csoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3 ’ -Cl -C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4 ’ -CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-CUC6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3 ’-Cl - C6H4)‘4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl~C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3’-ClC’6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-l,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3-C6H4)- 1-CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-Cl-C6H4)-l-CHrl,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2 ’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
Sorszám B
326. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
340. 1,2,4-tiadiazol-3-il
341. 5-CH3-l,2,4-tiadiazol-3-il
342. 5-C6H5-1,2,4-tiadiazol-3-il
343. 5-(4’-CH3 - C6H4)-1,2,4-tiadiazol-3-il
344. 5-(3 ’-CH3 -C6H4)-1,2,4-tiadiazol-3-il
345. 5-(2’-CH3-C6H4)-l,2,4-tiadiazol-3-il
349. 5-(4’-NO2-C6H4)-l,2,4-tiadiazol-3-il
350. 5-(3’-NO2-C6H4)-1,2,4-tiadiazol-3-il
351. 5-(2’-NO2-C6H4)-1,2,4-tiadiazol-3-il
355. 5-(4’-Cl-C6H4)-l,2,4-tiadiazol-3-il
356. 5-(3 ’-Cl - C6H4)-1,2,4-tiadiazol-3-il
357. 5-(2’-Cl-C6H4)-l,2,4-tiadiazol-3-il
358. 1,3,4-tiadiazol-2-il
359. 5-CH3-l,3,4-tiadiazol-2-il
360. 5-C6H5-1,3,4-tiadiazol-2-il
361. 5-(4’-CH3-C6H4)-l,3,4-tiadiazol-2-il
362. 5-(3 ’-CH3 -C6H5)-1,3,4-tiadiazol-2-il
363. 5-(2’-CH3-C6H5)-l,3,4-tiadiazol-2-il
367. 5-(4’-NO2-C6H4)-l,3,4-tiadiazol-2-il
368. 5-(3 ’-NO2-C6H4)-1,3,4-tiadiazol-2-il
369. 5-(2’-NO2-C6H4)-l,3,4-tiadiazol-2-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 1 -naftil
385. 2-naftil
5. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z jelentése metoxicsoport,
X és Y jelentése hidrogénatom, A jelentése viniléncsoport, B jelentése Tm csoportot hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, és R1 jelentése a következő lehet:
I: metoxicsoport
II: butoxicsoport
III: allil-oxi-csoport
IV: propinil-oxi-csoport
V: metil-tio-csoport
VI: metoxi-karbonil-oxi-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
HU 217 905 Β
5. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
4. 4-F
5. 2,4-F,
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl,
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-CU
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-CIj
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Clj
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1,4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-0, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
Sorszám T 1 m
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-CU,4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3),
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2Hs
85. 3-C2H5
86. 4-C,H5
87. 2,4-(C,H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs),
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
HU 217 905 Β
5. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
95. 3-i-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3,4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6Hs
144. 4-C6Hs
145. 4-(2-i-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5,2,6-(CH3)2
147. 2-C1,4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6Hs, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2Hs
10
Sorszám T 1 m
163. 3-O-C2H5
164. 4-OC7Hj
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CFj
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO,
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CHj
210. 2-0, 4-CHj
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3,4-F
HU 217 905 Β
5. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CHj, 4-Br
223. 3-CHj, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CHj)2
230. 2-Br, 3,5-(CHj)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CHj
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CHj
236. 2,4-Br,, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-C1
242. 3,5-(CH3)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-C1,4-NO,
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2,6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2,4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-(CO-CH3)
294. 4-(CO-CH,-CH3)
297. 4-(CO CH2-CH2-CH3)
300. 4-[CO-CH(CH3)-CH3]
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
Sorszám Tm
304. 2-Mc-4-(CH3-CH,-CH2CO)
305. 2-Me-4-[CH3 - CH(CH3) - CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl,-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3 - CH(CH3)- CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC,H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C,H7)CH,
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)CH3
347. 2-CÍI34-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC,H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CHj -4-[(CH3)C=NOC,H5] 1
358. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO - n-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
HU 217 905 Β
5. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
366. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-C2H5] 1
367. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-i-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C2H5)C =NO-allil] 1
370. 2-C H, 4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-all il] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C=NO- í-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)7 -4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór- 1 allil]
381. 2,5-(CH3), 4-[(CH3)C=NO -n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C„H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
Sorszám Tm
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6H5
6. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z jelentése metoxicsoport, X és Y jelentése hidrogénatom, A jelentése viniléncsoport, B jelentése a táblázatban felsorolt, és R1 jelentése a következő lehet:
I: metoxicsoport
II: butoxicsoport
III: allil-oxi-csoport
IV: propinil-oxi-csoport
V: metil-tio-csoport
VI: metoxi-karbonil-oxi-csoport
Sorszám B
140. N-(4 ’-Cl - C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’ -CH3 - C6H4)-5 -izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 -C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’ -Cl C,,H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3 ’-Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
HU 217 905 Β
6. táblázat (folytatás)
Sorszám B
212. 5-(3’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2 ’ -Cl - C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6Hs-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CHj-l ,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 -CH, -C6H4)-1 -CHj-1,2,4-triazol-5-il
Sorszám B
273. 3-(2’-CH3-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2 ’-Cl -C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4 ’-CH3 -C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2 ’-CH3 -C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
7. táblázat
Néhány vegyület kiválasztott fizikai állandói
Sorszám Vegyület Op./ °c IR/cm-1
83. AA, ch3 ΑγΑ- γγ ü, CH3 - 1723, 1509, 1453, 1437, 1316, 1292, 1241, 1149, 1064, 1036
89. /A ch3 N. . CH3 ch3 J 0 - 1721, 1495, 1453, 1437, 1313, 1290, 1239, 1123
111. AA CH3 CH3 J ch3 0 109
2. példa
N-(2-Metil-fenil)-N-metoxi-karbamidsav-metilészter (14. táblázat, 1. szám)
a) N-(2-Metil-fenil)-N-hidroxi-karbamidsav-metil-észter 16,4 g N-(2-metil-fenil)-hidroxil-amin [nyerstermék, előállítva Bamberger és munkatársai eljárása szerint:
Ann. Chem., 316, 278 (1901)] és 12,9 g (0,163 mól) piridin keverékéhez 100 ml metilén-dikloridban 25-30 °C hőmérsékleten 14,0 g (0,148 mól) klór-szénsav-metil- 60 észtert csepegtetünk. A reakcióelegyet 20 °C-on egy éjszakán át keverjük, majd hígított sósavval és vízzel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkroma55 tográfiásan, hexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 7 g (39 mmol) cím szerinti vegyületet kapunk sárga olaj alakjában.
Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 8,6 (s, széles, OH), 7,3 (m, 4H, fenil), 3,75 (s, 3H, OCH3), 2,3 (s, 3H, CH3).
HU 217 905 Β
b) N-(2-Metil-fenil)-N-metoxi-karbamidsav-metilészter
A 4a.) példa szerinti 6,6 g (36,5 mmol) hidroxiszármazékhoz 50 ml dimetil-formamidban 20-30 °Con részletekben 1,1 g (44,1 mmol) nátrium-hidridet adunk. A gázfejlődés befejeződése után 5,7 g (40,1 mmol) metil-jodidot adunk az elegyhez, és egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel hígítjuk, és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel háromszor extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfíásan hexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 5,2 g (27 mmol = 73%) cím szerinti vegyületet kapunk sárga olaj alakjában.
•H-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,25 (m, 4H, fenil), 3,8, 3,75 (s, 3H, OCH3), 3,75 (s, 3H, OCH3), 2,3 (s, 3H, CH3).
3. példa
N-[2-(Bróm-metil)-fenil]-N-metoxi-karbamidsavmetil-észter (14. táblázat, 2. szám)
2,5 g (12,8 mmol) 4b.) példa szerinti N-metoxikarbamát, 2,5 g (14,1 mmol) N-bróm-szukcinimid és 1 g azo-bisz(izobutironitril) keverékét 20 ml szén-tetrakloridban 300 wattos UV-lámpával besugározzuk, eközben a reakciókeverék 30-40 °C-ra felmelegszik. Három óra múlva a reakciókeveréket vízzel kétszer extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfíásan hexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk, így 1,4 g (5,1 mmol=40%) cím szerinti vegyületet kapunk sárga olajként.
•H-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,5 (m, 1H, fenil), 7,35 (m, 3H, fenil), 4,55 (3, 2H, CH2-Br), 3,8 (2s, 6H, 2xOCH3).
4. példa
N-[2-(2’-Metil-fenoxi-metil)-fenil]-N-metoxi-karbamidsav-metil-észter (14. táblázat, 3. szám)
A 3. példa szerinti 1,2 g (4,4 mmol) metil-bromid, 0,45 g (4,2 mmol) o-krezol és 0,7 g (4,8 mmol) kálium-karbonát keverékét 30 ml dimetil-formamidban egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket vízzel hígítjuk, és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel háromszor extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan hexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 1,2 g cím szerinti vegyületet kapunk o-krezollal szenynyezve. A keveréket körülbelül 1 mbar nyomáson körülbelül 1 órán át 125 °C-on melegítjük. A maradék 0,9 g (3 mmol=6%) cím szerinti vegyület sárga olaj alakjában.
•H-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,7 (m, 1H, fenil), 7,4 (m, 3H, fenil), 7,15 (m, 2H, fenil), 6,9 (t, széles, 2H, fenil), 5,15 (s, 2H, O-CH2), 3,8 (s, 3H, OCH3), 3,75 (s, 3H, OCH3), 2,3 (s, 3H, CH3).
8. táblázat
Olyan IX általános képletű vegyületek, amelyek képletében B jelentése Tm csoportot hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, és R’ jelentése a következő lehet:
I: metilcsoport II: etilcsoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F,
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl,
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-CIj
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Clj
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br,
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1, 4-F
41. 2-C1, 5-F
HU 217 905 Β
8. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-Cl, 3-Br
44. 2-Cl, 4-Br
45. 2-Cl, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-Cl, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CHj
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2Hs
Sorszám Tra
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2, 4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6Hs
144. 4-C6Hs
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6Hs, 2,6-(CH3)2
HU 217 905 Β
8. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
147. 2-Cl, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCHj
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-0 C2Hs
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O1-C3H7
170. 4-O-i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO,
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-Cl
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CHj, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-Cl, 3-CH3
210. 2-Cl, 4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
Sorszám Tm
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CHj, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3,4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-Cl, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br,, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CHj
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2,4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-C1
242. 3,5-(CHj)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO,
251. 2-NO2,4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2,4-NO2
HU 217 905 Β
8. táblázat (folytatás)
Sorszám T *m
257. 2,6-1,, 4-NO,
258. 2-CHj, 5-i-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH,-CH3
297. 4-CO-CH,CH,CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH3-CH,-CH2-CO)
305. 2-Me-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
307. 2.5-Me,4-(CH,CO)
308. 2,5-Mer-4-(CH, C'Hi CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3-CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl,-4-(CH3-CH,-CH,-CO)
319. 2,5-Cl,-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil) - CH3
341. 2-C(>NO n-C4H,) CH;
342. 3-C(=NO n-C4H,) CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H,)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-Cí[,4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3 - 4- [(CH3)C=NO - n-C3H7] 1
Sorszám Tm
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-alli 1] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-(transz-klór-allil)] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH,4-[(C2H5)C=NO C,H5] 1
367. 2-CH3 -4-[(C2H5)C =NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO- í-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-(transz-klór-allil)] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3),4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-(transz-klór-alliI)] 1
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
HU 217 905 Β
8. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl~C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH,C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3C’f)H4)
409. 3-(3’-CH3C'6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6Hs
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6Hs
644. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC,Hj]
646. 2-CH34-[(n-C3H7)C=N-On-C,H7] 1
647. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C =N - 0- i-C3H7] 1
648. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3 - 4-[(n-C3H7)C=N - O-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
653. 2-CH, 4-[(i-C3H7)C=N OCH,] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] 1
655. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
656. 2-CH34-[(i-C3H7)C=N-O i-C3H7] 1
Sorszám Tm
657. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C=N - O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3 4-[(i-C',H7)C=N 0 n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H,
674. 4-Os-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCHj
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH3-4-O-n-C3H7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H,
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH,5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH3-5-OCH3
693. 4-CH3-6-OCH3
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
698. 2-CH3-6-O-í-C3H7
699. 3-CH3-4-Oi-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
HU 217 905 Β
8. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
703. 4-CH; 6-O i-C3H7
704. 5-CH3-6-O-í-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-Cl-6-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-C1 6-OCH3
9. táblázat
Olyan IX általános képletű vegyületek, amelyek képletében B jelentése a táblázatban felsorolt, és R’ jelentése a következő lehet:
I: metilcsoport
II: etilcsoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-ClC'(lH4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4 ’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 -C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2 ’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2 ’-Cl - C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2 ’ -Cl- C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazoIil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxaz°lil
212. 5-(3 ’-Cl C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2’-Cl - C6H4)-3-izoxazolil
214. 5-izotiazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3 ’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2 ’-Cl - C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-l,2,4-triazol-5-il
Sorszám B
271. 3-(4’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3- C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
325. 3 -(4’ -CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3 -(3 ’ -CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 3-piridil
385. 1 -naftil
386. 2-naftil
10. táblázat
Olyan X általános képletű vegyületek, amelyek képletében B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, és R’ jelentése lehet:
I: metilcsoport II: etilcsoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-CIj
HU 217 905 Β
10. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1,4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1,6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1,4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
Sorszám Tm
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CHj)3
78. 2,4,5-(CH3)j
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2H5)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(i-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(i-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9,5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2, 4-CH3
121. 2-CH3,4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-i-C3H7
HU 217 905 Β
10. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)7
147. 2-C1,4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5,4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-O-C2H5
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO,
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
Sorszám T 1 m
206. 2-CH3,4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1,4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CHj, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1,3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CHj
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br,, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CHj
250. 2-C1,4-NO2
251. 2-NO,,4-C1
252. 2-OCHj, 5-NO2
253. 2,4-C12j 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
HU 217 905 Β
10. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-1,, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO-CH2-CH2CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
305. 2-Me-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3)CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-C1-4-[CH, C’H(CH3)CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl7-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C( = NOC2H5)CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C’(=NO n-C4H9) -CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NOn-C3H7)
350. 2-CH3 - 4-(CH=NO - i-C3H7)
352. 2-CH, 4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC,Hs] 1
358. 2-CH3 -4- [(CH3)C=NO - n-C3H7] 1
Sorszám Tm
359. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-í-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C =NO -n-C4H9] 1
365. 2-CH34-[(CH5)C=NO-CH3]
366. 2-CH3-4-[(C7H5)C=NO-C2H5] 1
367. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C =NO-í-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH34-[(C2H5)C =NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CHj), -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
HU 217 905 Β
10. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-C1-CóH4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C„H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C(iH5
476. 4-O-C6Hs
644. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC2H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N- 0- i-C3H7] 1
648. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3 - 4-[(n-C3H7)C =N-O-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] i
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] 1
655. 2-CH3 4-[<i-C,H7)C=N O n-C3H7] 1
656. 2-CH34-[(i-C3H7)C=N Oi-C,H;] 1
657. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
Sorszám Tm
660. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-Oi-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH.-4-O n-C,ll7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H9
681. 3-CHr4-O-i-C.H,
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH. 4-O t-C’4H,
685. 2-CH3 3-OCH3
686. 2-CH,4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH3-5-O-CH3
693. 4-CH3-6-O-CH3
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-i-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
698. 2-CH3 6-O í-C3H7
699. 3-CH3-4-O-i-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3-6-O-í-C3H7
705. 2-C1 3-OCH,
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
HU 217 905 Β
10. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
709. 3-CI-4-OCH3
710. 3-CT 5-OCH3
711. 3-CI-6-OCH3
712. 4-CI-5-OCH3
713. 4-CI-6-OCH3
714. 5-C1 6-OCH3
11. táblázat
Olyan X általános képletű vegyületek, amelyek képletében B jelentése a táblázatban felsorolt, és R’ jelentése a következő lehet:
I: metilcsoport
II: etilcsoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3 ’ -Cl -C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2 ’-CHj - C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2 ’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2 ’ -Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5-(4 ’-Cl - C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3 ’-Cl- C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2 ’-Cl- C6H4)-3-izoxazolil
247. 2-(4 ’-Cl - C6H4)-4-oxazoli 1
248. 2-(3 ’-Cl- C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3’-CH3-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3-C6H4)-1 -CHj-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3 ’-Cl- C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
Sorszám B
325. 3-(4’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3 ’-CHj - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3 -(2 ’ -CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidiml
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 3-piridil
385. 1 -naftil
386. 2-naftil
12. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom, A jelentése viniléncsoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm jelentése a táblázatban felsorolt, és R’ jelentése a következő lehet:
I: metilcsoport
II: etilcsoport
Sorszám Tm
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl,
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl,
17. 3,5-Cl,
18. 2,3,4-CIj
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Clj
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br,
HU 217 905 Β
12. táblázat (folytatás) Sorszám Tm
Sorszám T 1 m
76. 2,3,4-(CH3)3
31. 2,5-Br2 5 77. 2,3,6-(CH3)3
32. 2,6-Br2 78. 2,4,5-(CH3)3
33. 2,4,6-Br3 79. 2,4,6-(CH3)3
35. 2-1 80. 3,4,5-(CH3)3
36. 3-1 10 84. 2-C2Hs
37. 4-1 85. 3-C2H5
38. 2,4-I2 86. 4-C,H5
39. 2-Cl, 3-F 87. 2,4-(C2H5)2
40. 2-C1,4-F 15 88. 2,6-(C2Hs),
41. 2-C1, 5-F 89. 3,5-(C2Hs)2
42. 2-C1, 6-F 90. 2,4,6-(C2H5)3
43. 2-C1, 3-Br 91. 2-n-C3H7
44. 2-C1, 4-Br 20 92. 3-n-C3H7
45. 2-C1, 5-Br 93. 4-n-C3H7
46. 2-C1, 6-Br 94. 2-i-C3H7
47. 2-Br, 3-C1 95. 3-í-C3H7
48. 2-Br, 4-C1 25 96. 4-í-C3H7
49. 2 Br, 5-C1 97. 2,4-(í-C3H7)2
50. 2-Br, 3-F 98. 2,6-(í-C3H7)2
51. 2-Br, 4-F 99. 3,5-(í-C3H7)2
52. 2-Br, 5-F 30 100. 2,4,6-(í-C3H7)3
53. 2-Br, 6-F 101. 2-s-C4H9
54. 2-F, 3-C1 102. 3-s-C4H9
55. 2-F, 4-C1 103. 4-s-C4H9
56. 2-F, 5-C1 35 104. 2-t-C4H9
57. 3-C1, 4-F 105. 3-t-C4H9
58. 3-C1, 5-F 106. 4-t-C4H9
59. 3-C1, 4-Br 40 107. 2,3-(t-C4H9)2
60. 3-C1, 5-Br 108. 2,4-(t-C4H9)2
61. 3-F, 4-C1 109. 2,5-(t-C4H9)2
62. 3-F, 4-Br 110. 2,6-(t-C4H9)2
63. 3-Br, 4-C1 45 111. 3,4-(t-C4H9)2
64. 3-Br, 4-F 112. 2,4,6-(t-C4H9)3
65. 2,6-Cl2, 4-Br 118. 2-t-C4H9, 4-CHj
66. 2-CH3 119. 2-t-C4H9, 5-CH3
67. 3-CH3 50 120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
68. 4-CH3 121. 2-CH3, 4-t-C4H9
69. 2,3-(CH3)2 122. 2-CH3, 6-t-C4H9
70. 2,4-(CH3)2 123. 2-CH3, 4-í-C3H7
71. 2,5-(CH3)2 55 124. 2-CH3, 5-í-C3H7
72. 2,6-(CH3)2 125. 3-CH3, 4-í-C3H7
73. 3,4-(CH3)2 126. 2-í-C3H7, 5-CH3
74. 3,5-(CH3)2 127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
75. 2,3,5-(CH3)3 60 142. 2-C6H5
HU 217 905 Β
12. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
143. 3-C6H5
144. 4-C6Hs
145. 4-(2-i-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCHj
161. 4-OCH3
162. 2-OC2Hs
163. 3-O-C2H5
164. 4-O-C2Hs
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-í-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CFj
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
Sorszám Tm
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CHj, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2,4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2,6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-C1
242. 3,5-(CH3)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-C1, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO,
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2,4-NO2
257. 2,6-I2,4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
HU 217 905 Β
12. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO-CH2-CH2 CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH,-CO)
304. 2-Me-4-(CH3 CH, CH2 CO)
305. 2-Me-4-[CH3 - CH(CH3) - CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH,C'H2CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-CI--4-(CH3 CH2 CO)
314. 2-Cl-4-[CH3CH(CH3)CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-C'l2 4-(CH3-CH2 CH2 CO)
319. 2,5-Cl2 4-[CH, CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)“CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C( = NO-i-C3H7) C’H,
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3 -4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NOi-C,H;)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH34-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C =NO- í-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
Sorszám Tm
363. 2-CH, 4-[(CH3)C=NO n-C'A] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-C2Hs] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO - i-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5]
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO -n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NO-í-C3H7] !
378. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C =NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)7-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)24-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
HU 217 905 Β
12. táblázat (folytatás) Sorszám B
Sorszám Tm 176. 3-(3 ’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
402. 4-(3’-Cl-C6H4) 5 177. 3-(2’-CUC6H4)-5-izoxazolil
403. 4-(4’-Cl-C6H4) 180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
405. 2-(2’-CH3-C6H4) 193. 3-(4’-CUC6H4)-4-klór-5-izoxazolil
406. 2-(3’-CH3-C6H4) 194. 3-(3 ’-CU C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
407. 2-(4’-CH3-C6H4) 10 195. 3-(2’-CUC6H4)-4-klór-5-izoxazolil
408. 3-(2’-CH3CóH4) 198. 5-C6Hs-3-izoxazolil
409. 3-(3’-CH3-C6H4) 211. 5-(4’-CUC6H4)-3-izoxazolil
410. 3-(4’-CH3-C6H4) 212. 5-(3’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
411. 4-(2’-CH3-C6H4) 15 213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
412. 4-(3’-CHj-C6H4) 247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
413. 4-(4’-CH3-C6H4) 248. 2-(3’-CUC6H4)-4-oxazolil
477. 2-O-C6Hs 249. 2-(2’-CUC6H4)-4-oxazolil
475. 3-O-C6H5 20 251. 2-CH3-4-tiazoIil
476. 4-0 C6H5 252. 2-C6H5-4-tiazolil
13. táblázat 270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek 25 271. 3-(4’-CHj-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
képletében X és Y jelentése hidrogénatom, A jelentése viniléncsoport, B jelentése a táblázatban felsorolt, és R’ jelentése a következő lehet: 272. 3-(3 ’-CH3- C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
I: metilcsoport 283. 3-(4’-CU C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
II: etilcsoport 30 284. 3-(3’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
Sorszám B 285. 3-(2’-Cl-CéH4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil 325. 3-(4’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
141. N-(3 ’ -CU C6H4)-4-pirazolil 326. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
142. N-(2 ’ -CU C6H4)-4-pirazolil 35 327. 3-(2’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
162. 3-C6H5-5-izoxazolil 376. 2-piridil
163. 3-(4’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil 381. 4-pirimidinil
164. 3-(3 ’ -CH3 - C6H4)-5 -izoxazolil 40 382. 5-pirimidinil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil 383. 2-pirimidmil
175. 3-(4’-CUC6H4)-5-izoxazolil 384. 3-piridil
14. táblázat
Néhány vegyület kiválasztott fizikai állandói
Sorszám Vegyület Ή-NMR (ppm)
1. ςχ„, U „N CH3 HjC Ox o 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
2. ςυ- CH3 h3cx 0 0 3,8 (2s,2x3H)
HU 217 905 Β
14. táblázat (folytatás)
Sorszám Vegyület Ή-NMR (ppm)
3. CH3 O ^CH3 L·. jj h3c γ xOx 0 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
4. ,0 CH2 »3C Y ° ''CHs o 3,95 (q, 2H, J=7,5 Hz), 3,8 (s, 3H)
5. ςν ..N XCH2 H3C Y 0 CH3 0 4,05 (q, 2H, J=7,5 Hz), 3,85 (s, 3H)
6. ch3 H3C g ° ^ch3 4,0 (q, 2H, J=7,5 Hz), 3,8 (s, 3H)
7. ‘ÍW ,CH3 XT-JJ h3c γ o -5 o ch3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
8. o 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
9. h3c'oYN'0'CK3 o 3,85 (s, 3H), 3,8 (s, 3H)
HU 217 905 Β
14. táblázat (folytatás)
Sorszám Vegyület Ή-NMR (ppm)
10. CH3 0 „CH3 4·4χ>~:3 h3c' Ύ o J ° N '0 1 ch3 4,0 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
11. CHS H3c-°yN--O'cK3 γ* 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
12. w h3c-°YNA-CH3 ° o 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
13. Γ^ιΊ CH3 z°k A ,CH3 L\ U h3c' γ Ό' Ο α 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
14. ch3 ^A Qif'Ν>1γΑ. h3a°y%'CH3 kAc, 0 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 66
15. íYl CH3 xc> xCH3 Lx *1 h3cz Y '0' A^ch3 o 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
16. ch3 ηΑ ch2°‘Αγγ, ^c> ^CH2 Ix LL h3c' γ 0 < <^ch3 o 4,0 (q, 2H, J=7,5 Hz), 3,8 (s, 3H)
HU 217 905 Β
14. táblázat (folytatás)
Sorszám Vegyület Ή-NMR (ppm)
17. HjCOjC ° 3,8 (2s,je3H)
18. χΝ CH3 H3CO2C u 3,8 (2s,je3H)
19. /%-CH3 NS>N H3CO2C u T ch3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
20. „,00,0 -'Ο'™3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
21. .N CHj ks. \_/ H3CO2C 0 N 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
22. H,“lC Cl 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
23. H3CO2C υ 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
24. α». xn cH3 H3CO2C 3,8 (s, 6H)
28. 9~XÍ « \_7 H3CO2C u '—' 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
HU 217 905 Β
5. példa
N-Metil-N ’-metoxi-N ’-(2-metil-fenil)-karbamid (21. táblázat, 5. szám)
a) N-Hidroxi-N-(2-metil-fenil)-karbamidsav-fenil-észter
2.5 g (20 mmol) N-(2-metil-fenil)-hidroxil-amin [nyerstermék, előállítva Bamberger és munkatársai eljárása szerint: Am. Chem., 316, 278 (1901)], 3,5 g (25 mmol) kálium-karbonát és 3,5 g (22 mmol) fenil-klór-formiát elegyét 20 ml metilén-dikloridban 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket vízzel extraháljuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan, ciklohexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 2,0 g (8,2 mmol=42%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen, szilárd termék alakjában. Olvadáspont: 98 °C. Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7-7,6 (m, 10H, fenil, OH), 2,35 (s, 3H, CH3).
b) N-Metoxi-N-(2-metil-fenil)-karbamidsav-fenil-észter
2,0 g (8,2 mmol) 5a.) példa szerinti karbamidsavfenil-észter, 2 g (15 mmol) kálium-karbonát és 1,3 g (10 mmol) dimetil-szulfát keverékét 20 ml acetonban 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket megszűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a maradékot oszlopkromatográfiásan, ciklohexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 1,5 g (5,8 mmol271%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj alakjában, amely lassan átkristályosodik, olvadáspontja 60 °C. Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,1-7,5 (m, 9H, fenil), 3,8 (s, 3H, OCH3), 2,4 (s, 3H, CH3).
c) N-Metil-N’-metoxi-N’-(2-metil-fenil)-karbamid
1.5 g (5,8 mmol) 5b.) példa szerinti karbamidsavfenil-észtert 20 ml 40 tömeg%-os vizes metil-aminoldatban egy órán át 50 °C-on keverünk. Ezután a reakciókeveréket lehűtjük, és metilén-dikloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan, ciklohexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 0,6 g (3,1 mmol=53%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen, szilárd anyag alakjában. Olvadáspont: 99 °C.
Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,2 (m, 4H, fenil), 5,9 (s, széles, 1H, NH), 3,6 (s, 3H, OCH3), 2,9 (d, 3H, J=ca. 2 Hz, N-CH3), 2,3 (s, 3H, CH3).
15. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-O- képletű csoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet, és R1 és Z jelentése a következő:
Sorszám Tm
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F,
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F2
9. 2-Cl
10. 3-Cl
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br,
31. 2,5-Br,
32. 2,6-Br,
33. 2,4,6-Βγ3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-1,
39. 2-Cl, 3-F
40. 2-Cl, 4-F
41. 2-Cl, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-Cl, 3-Br
44. 2-Cl, 4-Br
45. 2-Cl, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-Cl
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
I: R1 = metoxicsoport Z=metoxicsoport
II: R'= etoxicsoport Z=metoxicsoport
III: R' = metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
IV: R'=etoxicsoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
HU 217 905 Β
15. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1,4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2,4-Br
66. 2-CHj
67. 3-CHj
68. 4-CHj
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2Hs)2
89. 3,5-(C2H5)2
90. 2,4,6-(C2Hs)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
Sorszám Tm
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(i-C3H7)2
100. 2,4,6-(i-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H,
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CHj
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-Cl, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-O-C2Hs
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
HU 217 905 Β
75. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
169. 3-O-i-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO,
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-Cl
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-Cl, 3-CH3
210. 2-Cl, 4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3,4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-Cl, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
Sorszám Tm
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br,, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CHj)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
242. 3,5-(CH3)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-C12j 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO,
258. 2-CHj, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO-CH2-CH2CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH3 -CH, - CH2 - CO)
305. 2-Me-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me, - 4-(CH3 - CH2 - CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3CH(CH3)CO]
312. 2-Cl-4-(CH3CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH,-CO)
314. 2-CU4-[CH3-CH(CH3)-CO]
316. 2,5-Cl,-4-(CH,-CO)
HU 217 905 Β
15. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H,)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-alliI)]
354. 2-CH3 - 4-(CH=NO -n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3]
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO - i-C3H7] 1
360. 2-CH34-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil]
363. 2-CHj4-[(CH,)C=NO-n-C4H9l 1
365. 2-CHj-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3-4-[(C2H5)C =NO - C2H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO - i-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C,Hs)C=NO-all il] 1
370. 2-CH3-4-[(C7H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH,4-[(C3H5)C = NO-n-C4H9] 1
Sorszám Tm
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3),4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7]
377. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NO- i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2 4-[(CH,)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6Hs
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H„)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3'-CH3C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
HU 217 905 Β
75. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
477. 2-O~C6H5
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC2H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3 4-[(n-C3II7)C=N--O i-C,H7]
648. 2-CHj-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-O-transz-klór- 1 allil]
651. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] 1
655. 2-CH34-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
656. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
657. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-On-C4H,
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-Ot-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-Oi-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH,-4-On-C3H7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H9
Sorszám Tm
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH;3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH3 5-OCHj
691. 3-CHj 6-OCH3
692. 4-CH3-5-O-CH3
693. 4-CH3-6-O-CH3
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-O-i-C3H7
698. 2-CH. 6-O i-C;H;
699. 3-CH3-4-O-i-C3H7
700. 3-CH3 5-O i-CJI,
701. 3-CH3-6-O-i-C3H7
702. 4-CH3-5-Oi-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3-6-O-í-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-CU5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-Cl-6-OCH3
712. 4-CU5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-Cl-6-OCH3
16. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentése -CH2O- képletű csoport, X és Y hidrogénatom, B jelentése a táblázatban felsorolt, és
R1 és Z jelentése a következő:
I: R1 =metoxicsoport Z=metoxicsoport
II: R1 =etoxicsoport Z=metoxicsoport
III: R1 =metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
IV: R1 =etoxicsoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3 ’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
HU 217 905 Β
16. táblázat (folytatás)
Sorszám B
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2’-CUC6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3 ’-Cl -C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6Hs-3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2 ’ -Cl - C6H4)-3 -izoxazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3 ’ -Cl C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2 ’ -Cl - C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CHj-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2 ’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-Cl-C6H4)-1 -CHj-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2 ’-Cl -C6H4)-1 -CHj-1,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CHj—C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3 ’ -CHj-C6H4)- 1,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pinmidinil
383. 2-pirimidinil
384. 3-piridil
385. 1 -naftil
386. 1 2-naftil
17. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése -CH2O-N=CH(CH3)- csoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet,
és R1 és Z jelentése a következő:
I: R1 =metoxicsoport Z=metoxicsoport
II: R'=etoxicsoport Z=metoxicsoport
III: R1 =metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
IV: R1 =etoxicsoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F,
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl,
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl,
16. 3,4-Cl,
17. 3,5-Cl,
18. 2,3,4-Clj
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Clj
22. 2,4,6-Clj
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Brj
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
HU 217 905 Β
17. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
39. 2-Cl, 3-F
40. 2-Cl,4-F
41. 2-Cl, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-Cl, 3-Br
44. 2-Cl, 4-Br
45. 2-Cl, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-Cl
48. 2-Br, 4-Cl
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-Cl
55. 2-F, 4-Cl
56. 2-F, 5-C1
57. 3-Cl, 4-F
58. 3-Cl, 5-F
59. 3-Cl, 4-Br
60. 3-Cl, 5-Br
61. 3-F, 4-Cl
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-Cl
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
Sorszám Tm
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H,
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2, 4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH,, 4-i-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6Hs
HU 217 905 Β
17. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6Hs, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCHj
160. 3-OCHj
161. 4-OCHj
162. 2-OC2H5
163. 3-O-C2H5
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O~í-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CFj
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
Sorszám Tm
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CH3
233. 2,6-Br2,4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CHj
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
242. 3,5-(CH3)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7,4-C1, 5-CH3
250. 2-C1, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
HU 217 905 Β
17. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-C12i 4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-0
291. 4-CO-CH3
294. 4-COCH, CHj
297. 4-CO-CH2-CH2 CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3 -CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH,- CH2 - CH2 - CO)
305. 2-Me-4-[CH3 - CH(CH3) - CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Mc2 4-(CHr C'H2 CO)
309. 2,5-Me2 -4-(CH3 - CH2 - CH2 - CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
312. 2-CI4-(CII3CO)
313. 2-CI 4-(CH,- CH2 CO)
314. 2-C1 -4-[CH3 - CH(CH3) - CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl24-(CH3-CH2CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H„)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CHj 4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2Hs)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3 4-(CH =NO - i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
Sorszám Tm
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2Hs] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO - i-C3H7]
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-aIlil] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-C2H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-i-C3H7]
369. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C=NO-all i 1 ] 1
370. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5]
376. 2,5-(CH,)2 -4-[(CH3)C=NO ii-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3), - 4-[(CH3)C=NO - i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C„H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
HU 217 905 Β
7. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
390. 3-(3’-FC6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3C6H4)
408. 3-(2’-CH3C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6Hs
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=NOCH;] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC2H5] 1
646. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N - 0 -n-C3H7] 1
647. 2-CH3 -4- [(n-C3H7)C =N -O- i-C3H7] 1
648. 2-CH3 - 4-[(n-C3H7)C=N O-al 1 i 1 ] 1
649. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N- O-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH34-[(n-C3H7)C=NOn-C4H9] 1
Sorszám Tm
653. 2-CH,-4-[(i-C.H7)C=N OC1I3] 1
654. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C=N -OC2H5] 1
655. 2-CH34-[(i-C3H7)C=NOn-C3H7] 1
656. 2.CH,-4-[(i-C3H;)C=NO-i-C,H7] 1
657. 2-CH3 -4-[(i-C3H7)C=N -O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3 4-[(i-C,H7)C=N - O -n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH,
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH3-4-O-n-C3H7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H,
681. 3-CH34-Oi-C4H,
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3 4-O-t-C4H,
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH34-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3 6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH35-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
HU 217 905 Β
17. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
692. 4-CH3-5-O-CH3
693. 4-CH-. 6-O CH3
694. 4-CH36-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
698. 2-CH3-6-O-í-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3 6-0 i-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-C1-4-OCHj
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-C1 -4-OCHj
710. 3-CU5-OCH3
711. 3-Cl-6-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-C1 6-OCH3
18. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése -CH2O-N-C(CH3)- képletű csoport, B jelentése a táblázatban felsorolt, és R1 és Z jelentése a következő:
I: R1 = metoxiesoport Z=metoxiesoport
II: R'=etoxicsoport Z=metoxiesoport
III: R1 = metoxiesoport Z=metil-amino-csoport
IV: R'=etoxicsoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
Sorszám B
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2 ’-CUC6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-CI -C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3 -(2 ’ -Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5 -(4 ’ -C1 - C6H4)-3 -izoxazolil
' 212. 5 -(3 ’ -Cl - C6H4)-3 -izoxazolil
213. 5 -(2 ’ -Cl - C6H4)-3 -izoxazolil
243. 2-(2 ’ -NO2 -C6H4)-4-oxazolil
244. 2-(4’-CN-C6H4)-4-oxazolil
245. 2-(3’-CN-C6H4)-4-oxazolil
246. 2-(2 ’-CN C6H4)-4-oxazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3 - C6H4j-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3-C6H4)- 1-CHj-1 ,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2 ’-CH,C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4 ’-Cl -C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3 ’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2 ’-Cl - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3 ’-CHj-C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 3-piridil
385. 1-naftil
386. 2-naftil
HU 217 905 Β
19. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A viniléncsoport,
B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, és R1 és Z jelentése 5 a következő:
I: R1 = metoxicsoport Z=metoxicsoport
II: R1 =etoxicsoport Z=metoxicsoport
III: R1 = metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
IV: R1 =etoxicsoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám T ’m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F,
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-Cl
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Clj
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-1,
39. 2-Cl, 3-F
40. 2-Cl, 4-F
Sorszám Tm
41. 2-Cl, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-Cl, 3-Br
44. 2-Cl, 4-Br
45. 2-Cl, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-Cl
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-Cl
57. 3-C1,4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1,4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2,4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C,H5
85. 3-C,H5
86. 4-C2H5
HU 217 905 Β
19. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2H5)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(i-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H,
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9),
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C„H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-Cl, 4-C6H5
Sorszám Tm
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6Hs, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCHj
161. 4-OCH3
162. 2-OC2Hs
163. 3-0 C,H5
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3,4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1,4-CH3
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
HU 217 905 Β
19. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-Cl, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CHj
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO2,4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO,
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO CH3
294. 4-CO CH2 CH3
Sorszám T 1 m
297. 4-CO-CH2-CH2-CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Mc-4-(CH,-CH2-CH2CO)
305. 2-Me-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH,CO)
308. 2,5-Me2 - 4-(CH3 - CH2 - CO)
309. 2,5-Me2 4-(CH3 CH2 - CHj-CO)
310. 2,5-Me2 - 4-[CH3 - CH(CH3) - CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3~CO)
317. 2,5-C!24-(CH,-CH2CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2CH2-CO)
319. 2,5-CI2 - 4-[CH3 - CH(CH3)- CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH3 -4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH34-[(CH,)C=NOn-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
HU 217 905 Β
19. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9]
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C =NO - CH3] 1
366. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO - C2H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO - i-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-alliI] 1
372. 2-CH3-4-[(C7H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C=N0CH3] 1
375. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)7-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NO- í-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6Hs
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
Sorszám Tm
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-0 C6H5
476. 4-O-C6H5
20. táblázat
Olyan 1 általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A viniléncsoport, B jelentése a táblázatban felsorolt, és R1 és Z jelentése a következő:
I: R1 =metoxicsoport Z=metoxicsoport
II: R1 =etoxicsoport Z=metoxicsoport
III: R1 = metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
IV: R'=etoxicsoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C„H4)-4-pirazolil
141. N-(3 ’ -Cl - C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3 ’ -Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
HU 217 905 Β
20. táblázat (folytatás)
Sorszám B
213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3-C6H4)-l -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CHj-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
Sorszám B
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 3-piridil
21. táblázat
Néhány vegyület kiválasztott fizikai állandói
Sorszám Vegyület 'H-NMR (ppm) Olvadáspont
5. XCH3 h3c' Y o 3,6 (s, 3H), 2,9 (d, 3H)
6. ch3 1 H3C N\r>/N'O/CH5 Π 0 123
7. r<> ch3 h3c' 0 Cl 118
22. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, B fenilcsoport,
R1 metoxicsoport, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, a táblázatban megadott csoport, és Z és A jelentése ugyancsak a táblázat szerinti
Sorszám X Z A
10. H CC13 CH2O-
11. H CC13 -CH2O-N=C(CH3)-
12. H CC13 -CH=CH-
Sorszám X Z A
13. H CF -CH2O-
14. H CF3 -CH2O-N=C(CH3)-
15. H CF3 -CH=CH-
25. ch3 CC13 -CH2O-
26. ch3 CC13 -CH2O-N=C(CH3)-
27. ch3 CC13 -CH=CH-
28. CHj CF3 -CH,O-
29. ch3 cf3 -CH2O-N=C(CH3)-
HU 217 905 Β
22. táblázat (folytatás)
Sorszám X z A
30. CHj CF3 CH=CH
40. Cl CC13 -CH2O-
41. Cl CC13 -CH2O-N=C(CH3)-
42. Cl CC13 -CH=CH-
43. Cl cf3 -CH2O-
44. Cl cf3 -CH2O-N=C(CH3)-
45. Cl cf3 -CH=CH-
23. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-S- képletű csoport, B jelentése a táblázatban felsorolt, és R1 és Z jelentése a következő:
I: R' = metoxicsoport Z=metoxicsoport
II: R' =etoxicsoport Z=metoxicsoport
III: R' = metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
IV: R' =etoxicsoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám B
1. 2-piridil
2. 3-(trifluor-metil)-2-piridil
3. 5-(trifluor-metil)-2-piridil
5. 3,5-dikl ór-2-piridi 1
6. 3-klór-5-(trifIuor-metil)-2-piridil
7. 3,5-diklór-2-piridil
8. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil
9. 2-benzotiazolil
11. 2-benzoxazolil
13. 5-klór-2-pirimidinil
14. 4-metil-5-fenil-2-tiazolin-2-il
15. 4-metil-5-feniI-2-oxazolin-2-il
16. 7-(trifluor-metil)-4-kinolil
6. példa
N-(2,6-Dimetil-feml)-N-(metoxi-karbonil)-O-metilhidroxil-amin (30. táblázat, 1. szám)
a) N-(2,6-Dimetil-fenil)-N-(metoxi-karbonil)-hidroxil-amin
11,3 g (80 mmol) N-(2,6-dimetil-fenil)-hidroxilamin [előállítva Bamberger és munkatársai eljárása szerint: Am. Chem., 316, 278 (1901)] és 12,5 g (90 mmol) kálium-karbonát keverékéhez 30 ml metilén-dikloridban 0-5 °C hőmérsékleten 7,0 g (70 mmol) klór-hangysavmetil-észtert csepegtetünk. A reakcióelegyet 30 percig 0-5 °C-on keverjük, az oldhatatlan szilárd anyagot kiszűrjük, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan, ciklohexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 1,4 g (7,2 mmol=9%) cím szerinti vegyületet kapunk sötét színű olaj alakjában.
Ή-NMR (CDCfi; δ ppm-ben): 8,85 (s, széles, 1Η, OH), 7,1 (m, 3H, fenil), 3,75 (s, 3H, OCH3), 2,3 (s, 6H, 2xCH3).
b) N-(2,6-Dimetil-fenil)-N-(metoxi-karbonil)-Ometil-hidroxil-amin
1,4 g (7,2 mmol) N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxikarbonil)-hidroxil-amin, 1,3 g (9 mmol) kálium-karbonát és 10 g (8 mmol) dimetil-szulfát elegyét 10 ml acetonban egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket metilén-dikloriddal hígítjuk, és hígított ammóniaoldattal elkeverjük. A fázisokat szétválasztjuk, és a szerves fázist vízzel még kétszer extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, bepároljuk, és a maradékot oszlopkromatográfiásan ciklohexán/etil-acetát keverékekkel tisztítjuk. így 1,2 g (6 mmol = 83%) cím szerinti vegyületet kapunk mint színtelen, szilárd anyagot. Olvadáspont: 81 °C. Ή-NMR (CDCfi; δ ppm-ben): 7,1 (m, 3H, fenil), 3,75 (s, széles, 6H, 2xOCH3), 2,3 (s, 3H, CH3).
A fentiekhez hasonló módon állíthatók elő a következő táblázatokban felsorolt vegyületek.
24. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-Oképletű csoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, a következőkben az R’ szubsztituenssel együtt megadott csoport:
I: R’=metilcsoport X=metilcsoport
II: R’=etilcsoport X=metilcsoport
III: R’=metilcsoport X=klóratom
IV: R’=etilcsoport X=klóratom
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cfi
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cfi
19. 2,3,5-Cfi
HU 217 905 Β
24. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Clj
22. 2,4,6-Clj
23. 3,4,5-Clj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1, 4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-Cl
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1,4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
Sorszám Tm
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2Hs
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2Hs)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-í-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(i-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CH3
HU 217 905 Β
24. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CHj, 4-i-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-i-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2,6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-i-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)7
147. 2-C1,4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C„H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCHj
162. 2-OC2H5
163. 3-O-C2Hs
164. 4-O-C2Hs
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
Sorszám T 1 m
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1,4-CH3
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3,4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1,4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH5
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2,4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-C1
239. 2,6-(CH3)2,4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
242 3,5-(CH3)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
HU 217 905 Β
24. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7,4-C1,5-CH3
250. 2-C1,4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2,6-NO2
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-1,, 4-NO,
258. 2-CHj, 5-i-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2 CH3
297. 4-CO-CH2-CH2-CH3
300. 4-CO-CH(CH3) CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
305. 2-Me-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3CH2-CO)
309. 2,5-Me24-(CH,-CH2-CH,-CO)
310. 2,5-Me,-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3 CH2 CO)
314. 2-Cl-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-C12-4-(CHj-CH,-CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C( = NO-n-C3H7) CH,
331. 4-C(=NO-í-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil) - CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H,)-CH,
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC,H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
Sorszám T 1 m
350. 2-CH3 - 4-(CH=NO - i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOn-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-aIIil] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO - C2H5] I
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO -n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-i-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9]
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH,)2 4-[(CHj)C=NO -n-C3H?] 1
377. 2,5-(CH3)24-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C=NO-al 1 il]
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
HU 217 905 Β
24. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
386. 2-(2’-F-CéH4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C6Hs
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N- OCH3]
645. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N- OC2H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
648. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N- O-transz-klór-allil] 1
Sorszám Tm
651. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] t
655. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7]
656. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
657. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C=N- O n-C4H9]
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H,
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-0-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-Ot-C4H,,
677. 3-CH34-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2Hs
679. 3-CH3-4-O-n-C3H7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3 6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH3-5-O-CH3
HU 217 905 Β
24. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
693. 4-CHj 6-0-CH3
694. 4-CHj 6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-0í-C3H7
698. 2-CH3-6-O-í-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-CjH7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3-6-O-i-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-Cl-6-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-CI-6-OCH3
25. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-Oképletű csoport, B jelentése a táblázatban felsorolt, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, a következőkben az R’ szubsztituenssel együtt megadott csoport:
I: R’= metilcsoport X=metilcsoport
II: R’= etilcsoport X=metilcsoport
III: R’=metilcsoport X=klóratom
IV: R’= etilcsoport X=klóratom
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3 ’-CU C6H4)-4-pirazol il
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4 ’-Cl- C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3 ’ -CU C6H4)-5-izoxazolil
Sorszám B
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3 -(2 ’-Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5*3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3 -C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-l -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3 -(2 ’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 3-piridil
385. 1-naftil
386. 2-naftil
26. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-O-N=C(CH3)- képletű csoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, a következőkben az R’ szubsztituenssel együtt megadott csoport :
I: R’=metilcsoport X=metilcsoport
II: R’=etilcsoport, X=metilcsoport
III: R’=metilcsoport X=klóratom
IV: R’ = etilcsoport X=klóratom
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
HU 217 905 Β
26. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F2
9. 2-Cl
10. 3-Cl
11. 4-Cl
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl,
15. 2,6-Cl,
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Clj
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br,
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-Cl, 3-F
40. 2-Cl, 4-F
41. 2-Cl, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-Cl, 3-Br
44. 2-Cl, 4-Br
45. 2-Cl, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-Cl
48. 2-Br, 4-Cl
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
Sorszám Tra
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-Cl
55. 2-F, 4-Cl
56. 2-F, 5-C1
57. 3-Cl, 4-F
58. 3-Cl, 5-F
59. 3-Cl, 4-Br
60. 3-Cl, 5-Br
61. 3-F, 4-Cl
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-Cl
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CHj
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
TI. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2Hs
86. 4-C2Hs
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C,H5)2
89. 3,5-(C,H5)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
HU 217 905 Β
26. táblázat (folytatás)
Sorszám Tra
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(i-C3H7)2
100. 2,4,6-(i-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
lll. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CHj, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6Hs
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6Hs
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-OC2H5
164. 4-OC2H5
165. 2-On-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
Sorszám T lm
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-Oi-C,H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO,
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3,4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1,4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CHj, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
HU 217 905 Β
26. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CHj
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CHj)2, 4-F
241. 3,5-(CHj)2, 4-C1
242. 3,5-(CHj)2, 4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-CI
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO-CH2CH2CHj
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
305. 2-Me-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
307. 2,5-Me24-(CH3CO)
308. 2,5-Mc24-(CH3CH2CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2 4-fCH3 CH(CH3) CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-C1-4-[CHj-CH(CH3)-CO]
Sorszám Tm
316. 2,5-Cl24-(CH3CO)
317. 2,5-Cl2 -4-(CH, - CH2 - CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5 -Cl2-4-[CH3-CH(CH3)~ CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NOi-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil) - CH3
341. 2-C(=NOn-C4H,j)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3 4-(CH =NO - n-C3H7)
350. 2-CHj - 4-(CH=NO - i-C3H7)
352. 2-CH,4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-C’H3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH,-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-allil] 1
361. 2-CHj 4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allíl] 1
363. 2-CH34-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3 4-[(C2H5)C =NO -CH3] 1
366. 2-CH, 4-[(C2H5)C=NO-C2H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO - i-C3H7] 1
369. 2-CH34-[(C3H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
HU 217 905 Β
26. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
372. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO -n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CHj)2 4-[(CH,)C=NO n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NO- i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6Hs
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
Sorszám Tm
411. 4-(2’-CU3C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-OC6H5
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=NOC2H5J 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N- O-í-C3H7] 1
648. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH34-[(n-C3H7)C = NO-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C =N -O-n-C4H9] 1
653. 2-CH3 - 4-[(i-C3H7)C=N - OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC,H5] 1
655. 2-CH, 4-[(i-C3H7)C=N-O n-C3H7] 1
656. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C =N-0 -i-C3H7] 1
657. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CHj - 4-[(i-C3H7)C=N - 0 - n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-0 - i-C4H9
664. 2-Os-C4H9
665. 2-0 t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H,
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H„
HU 217 905 Β
26. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH3-4-O-n-C3H7
680. 3-CH3-4-On-C’4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH34-O-s-C.H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH34-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3 4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH3-5-OCH3
693. 4-CH3-6-OCH3
694. 4-CH3 6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-i-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
698. 2-CH36-O-i-C3H7
699. 3-CH3-4-O í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH36-O-í-C3H7
705. 2-0-3-OCHj
706. 2-C1 4-OCHj
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-C15-OCH3
711. 3-CI6-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-Cl-6-OCH3
27. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A jelentése -CH2O-N=C(CH)3)- képletű csoport, B jelentése a táblázatban felsorolt, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, a következőkben az R’ szubsztituenssel együtt megadott csoport:
I: R’=metilcsoport X=metilcsoport
II: R’=etilcsoport X=metilcsoport
III: R’=metilcsoport X=klóratom
IV: R’=etilcsoport X=klóratom
Sorszám B
140. N-(4’-Cl C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2 ’-Cl - C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3 ’ -CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4 ’-Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3 ’-Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2 ’-Cl -C6H4)-4-klór-5-izoxazoIil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5 - (4 ’ -Cl - C6H4)-3 -izoxazolil
212. 5-(3’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2 ’ -Cl - C6H4)-3-izoxazolil
247. 2-(4 ’-Cl - C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3 ’-Cl - C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’ -CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3 -(3 ’ -Cl -C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-CI-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3 -(2 ’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
HU 217 905 Β
27. táblázat (folytatás)
Sorszám B
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pinmidinil
384. 3-piridil
385. 1-naftil
386. 2-naftil
28. táblázat 15
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A viniléncsoport,
B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos 20 szénatomhoz kapcsolódó, a következőkben az R’ szubsztituenssel együtt megadott csoport:
I: R’=metilcsoport X=metilcsoport
II: R’=etilcsoport X=metilcsoport
III: R’= metilcsoport X=klóratom
IV: R’=etilcsoport X=klóratom
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl,
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-0,
18. 2,3,4-Clj
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Clj
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
Sorszám Tm
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1, 4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-Cl,4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-Cl
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl,, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3),
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3),
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
HU 217 905 Β
28. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C7H5)2
89. 3,5-(C2H5)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-CjH7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(i-C3H7)2
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(i-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CHj
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
Sorszám Tm
127. 2,4-(t-C4H9)2,6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-i-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CHj)2
147. 2-C1,4-C6H5
148. 2-Bt, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC,Hs
163. 3-OC2H5
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-On-C'3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O~i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-Oi-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3,4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
HU 217 905 Β
28. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
210. 2-Cl, 4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl,, 4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CHj
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2i 4-C1
239. 2,6-(CH3)2,4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
242. 3,5-(CH3)2,4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCHj, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-ΝΟ,
256. 2,6-Br2, 4-NO2
Sorszám Tm
257. 2,6-I2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO CH,-CH2-CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CH3 - CH2 - CH2 -CO)
305. 2-Me-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
307. 2,5-Me,-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH,-CO)
309. 2,5-Me,-4-(CH3-CH,-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-[CH3-CH(CH3)-CO]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC,H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil) -CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3 -4-(CH=NO- n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-í-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C = NO-all i 1] 1
HU 217 905 Β
28. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1m
361. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3 - 4-[(C2H5)C=NO- CH3] 1
366. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-C2H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-i-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3 - 4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3 - 4-[(C2H5)C=NO -n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2- 4-[(CH3)C=NO- i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil]
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C„H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
Sorszám Tm
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-CI-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6Hs
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6H5
29. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A viniléncsoport,
B a táblázatban felsorolt, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, a következőkben az R’ szubsztituenssel együtt megadott csoport:
I: R’ = metilcsoport X=metilcsoport
II: R’ = etilcsoport X=metilcsoport
III: R’= metilcsoport X=klóratom
IV: R’=etilcsoport X=klóratom
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3 -(3 ’ -CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
165. 3 -(2 ’ -CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6Hs-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3 -(2 ’ -Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
HU 217 905 Β
29. táblázat (folytatás)
Sorszám B
212. 5-(3 ’-Cl - C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
247. 2-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 2-(3 ’-Cl - C6H4)-4-oxazolil
249. 2-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4 ’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-trí azol-5-il
Sorszám B
283. 3-(4 ’-Cl - C„H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-( 3 ’-Cl -C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2 ’-Cl -C6H4)-1 -CHj-1,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4 ’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3’-CHj-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CHj - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-piridazinil
382. 5-piridazinil
383. 2-piridazinil
384. 3-piridil
30. táblázat
Néhány vegyület kiválasztott fizikai állandói
Sorszám Vegyüld IR (cm ' ) vagy Ή-NMR (ppm) Olvadáspont
1. χΟ xCH3 h3cx γ 0 81
2. aZ^^X*CH3 N ch3 h3cx 0 60
3. H]CC>2C 3,85 (s, széles, 3H), 3,7 (s, széles, 3H)
4. h3co2c 1 σ 3,85 (s, széles, 3H), 3,75 (s, széles, 3H)
HU 217 905 Β
30. táblázat (folytatás)
Sorszám Vegyület IR (cm-1) vagy 1 H-NMR (ppm) Olvadáspont
5. ^AcH3 HjCO2C 3,75 (2s, széles, je 3H)
6. H3CO2C | □ 91
7. H3CO2C 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, széles, 3H)
8. N CH3 H3COiC 3,85 (s, 3H), 3,8 (s, széles, 3H)
31. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom,
A jelentése -CH2-S- képletű csoport, B jelentése a táblázat szerinti, az X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, a következőkben az R’ szubsztituenssel együtt megadott csoport:
I: R’=metilcsoport X=metilcsoport
II: R’= etilcsoport X=metilcsoport
III: R’= metilcsoport X=klóratom
IV: R’= etilcsoport X=klóratom
Sorszám B
1. 2-piridil
2. 3-(trifluor-metil)-2-piridil
3. 5-(trifluor-metil)-2-piridil
Sorszám B
5. 3,5-diklór-2-piridil
6. 3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridil
7. 3,5-diklór-2-piridil
8. 2-ki ór-4-(trifluor-metil)-fenil
9. 2-benzotiazolil
11. 2-benzoxazolil
13. 5-klór-2-pirimidinil
14. 4-metil-5-fenil-2-tiazolin-2-il
15. 4-metil-5-fenil-2-oxazolin-2-il
16. 7-(trifluor-nietil)-4-kinolil
HU 217 905 Β
32. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-O- képletű csoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázat szerinti, és R1 és Z a következő jelentésűek:
I: R1 = metoxiesoport Z=metil-amino-csoport
II: R1 =butoxicsoport Z=metil-amino-csoport
III: R1 =allil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
IV: R1 =propinil-oxicsoport Z=metil-amino-csoport
V: R1 =metil-tiocsoport Z=metil-amino-csoport
VI: R1 = metoxi-
karbonil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-CIj
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1,4-F
Sorszám Tm
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1,6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
.68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2Hs
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C7H5)2
89. 3,5-(C2H5)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
HU 217 905 Β
32. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-i-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(i-C3H7)2
100. 2,4,6-(i-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H,
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-i-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2,6-i-C3H7
142. 2-C6Hs
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2Hs
163. 3-O-C2Hs
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
Sorszám Tm
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-i-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CFj
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3,4-C1
219. 3-CH3, 5-Cl
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1,4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CH3)2
HU 217 905 Β
32. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CHj
233. 2,6-Br2,4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2,4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-Cl
239. 2,6-(CH3)2,4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-Cl
246. 2,4-(CH3)2,6-F
247. 2,4-(CH3)2,6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-Cl, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO,
251. 2-NO,, 4-Cl
252. 2-OCH3, 5-NO,
253. 2,4-Cl2,5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br,, 4-NO,
257. 2,6-I2,4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-Cl
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH, CH3
297. 4-COCH,CH2CH;
300. 4-CO CH(CH,) CH3
302. 2-Me-4-(CO-CH3)
303. 2-Me-4-(CH3-CH2-CO)
304. 2-Me-4-(CO CH,-CH2 CH3)
305. 2-Me-4-[CO-CH(CH3)2]
307. 2,5-Me2-4-(CO-CH3)
308. 2,5-Me2-4-(CO-CH2-CH3)
309. 2,5-Me2-4-(CH2-CH,-CO-CH3)
310. 2,5-Me2 -4-[CO- CH(CH3),]
312. 2-Cl-4-(CO-CH3)
313. 2-Cl-4-(CO-CH2-CH3)
314. 2-Cl-4-[CO-CH(CH3)2]
316. 2,5-Cl,4-(COCH3)
317. 2,5-Cl2-4-(CO-CH2-CH3)
318. 2,5-Cl,4-(COCH,-CH,-CH3)
319. 2,5-Cl2-4-[CO-CH(CH3)2]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC,H5)CH3
328. 4-C(=NO - n-C3H7) - CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
Sorszám Tm
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)~CH,
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)CH,
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH,4-(CH=NOC3H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3 -4-(CH =NO-i-C3H7)
352. 2-CH3 -4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH,- 4-(C'H=NO n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3]
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC,H5] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-all il] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH34-[(C,H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-C,H5] 1
367. 2-CH, 4-[(C2H3)C=NO n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C=NO-i-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-allil] i
370. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CHj)C=N0CH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2 - 4-[(CH3)C=NO - n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NO- i-CjH7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
HU 217 905 Β
32. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-FC(iH4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4-F CsH4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C„H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3CfiH4)
410. 3-(4’-CH3C6H4)
411. 4-(2’-CH3C6H4)
412. 4-(3'-CH3C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-OCóH5
475. 3-O-C6H5
476. 4-OC6H5
644. 2-CH,-4-[(n-C3H7)C=NOCH3]
645. 2-CH34-[(n-C3H7)C=N-OC3H5] 1
646. 2-CH34-[(n-C3H7)C=NO-n-C3H7] 1
647. 2-CH,-4-[(n-C3H7)C =N 0 - i-C,H7] 1
648. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C =N O-allil] 1
649. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH3- 4-[(n-C3H7)C=N O-n-C4H9] 1
Sorszám
653. 2-CHj -4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] 1
655. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7]
656. 2-CH3 4-[(i-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
657. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C =N O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3 - 4-[(i-C3H7)C=N - O - n-C4H9] i
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-0 n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH34-OC2H5
679. 3-CH34-O-n-C,H7
680. 3-CH34-On-C4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH34-Ot-C4H9
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CHj-5-OCHj
688. 2-CH3 6-OCH3
689. 3-CFIj-4-OC’H3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH;-5-OCH3
693. 4-CH36-O-CH,
694. 4-CH3 6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
HU 217 905 Β
32. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
698. 2-CH3-6-O-i-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3 6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3-6-O-i-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-Cl-6-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-Cl-6-OCH3
33. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y jelentése hidrogénatom, A jelentése
-CH2-O- képletű csoport, B jelentése 30
Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet, X a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó metilcsoport, és R1 és Z a következő jelentésűek:
I: R1 =metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
II: R1 =butoxicsoport Z=metil-amino-csoport
III: R1 =allil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
IV: R'=propinil-oxi- csoport Z=metil-amino-csoport
V: R'=metil-tio- csoport Z=metil-amino-csoport
VI: R1 =metoxi-karbonil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F,
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl,
13. 2,4-Cl2
Sorszám Tm
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Clj
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br,
32. 2,6-Br,
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1, 4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-CI, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
HU 217 905 Β
33. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
65. 2,6-Cl2,4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CHj)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C,H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5),
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-i-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C„H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
Sorszám Tm
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6Hs
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-Cl, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2Hs
163. 3-O-C2Hs
164. 4-O-C2Hs
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CFj
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-Cl
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
HU 217 905 Β
33. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3,4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
211. 2-C1, 5-CHj
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CHj, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH5, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CHj
226. 3-Br, 4-CHj
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-C1, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2,4-CHj
234. 2,4-Br2,6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-C1
239. 2,6-(CH3)2,4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-Cl
246. 2,4-(CH3)2,6-F
247. 2,4-(CH3)2,6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-C1, 4-NOj
251. 2-NO2,4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
Sorszám Tm
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2,4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2CHj
297. 4-CO CH2-CH2 CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CO-CH3)
303. 2-Me-4-(CO-CH2-CH3)
304. 2-Me-4-(CO - CH2 - CH2 -CH3)
305. 2-Me-4-[CO-CH(CH3)2]
307. 2,5-Me2-4-(CO-CH3)
308. 2,5-Me2-4-(CO CH2 CH,)
309. 2,5-Me, - 4-(CH2 - CH2 - CO - CH3)
310. 2,5-Me2-4-[CO-CH(CH3)2]
312. 2-Cl-3-(CO-CH3)
313. 2-Cl-4-(CO-CH2-CH3)
314. 2-Cl-4-[CO-CH(CH3)2]
316. 2,5-Cl2-4-(COCH3)
317. 2,5-0,-4-(C'O-CH2-CH3)
318. 2,5-Cl2-4-(CO-CH2-CH2-CH3)
319. 2,5-Cl2-4-[CO-CH(CH3)2]
322. 4-C(=NOCH3)CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3 - 4-(CH=NO- i-C3H7)
352. 2-CH3 - 4-[CH =NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3 - 4-(CH=NO - n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO - i-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-all i 1] 1
HU 217 905 Β
33. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
361. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO- C,H,] 1
367. 2-CH, 4-[(C2H5)C=NO n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO -í-C3H7] 1
369. 2-CH 3 -4-[(C2H5)C=NO-allil] I
370. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C7H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH,),-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7]
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3), -4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3),-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-FC6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
Sorszám Tra
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH34-[(n-C3H7)C = NOC\H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=NOi-C3H7] 1
648. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC,H5] 1
655. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
656. 2-CH34-[(i-C3H7)C = NO-í-C3H7] 1
657. 2-CH,-4-[(i-C3H7)C=NO-aIlil] 1
658. 2-CH, 4-[(i-C3H7)C=N O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H,
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
HU 217 905 Β
33. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2Hs
679. 3-CH;-4O-n-C3H,
680. 3-CH; 4 O n-C4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH; 4 O t-C4H,
685. 2-CH3 3 OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5 OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH3-5-OCH3
693. 4-CH3-6-OCH3
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
698. 2-CH3-6-O-í-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O“i-C3H7
703. 4-CH36-O-i-C,H?
704. 5-CH36-Oi-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-CU5-OCH3
708. 2-C1 6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-Cl-6-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-CU6-OCH3
714. 5-Cl-6-OCH3
34. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom, A jelentése -CH2O-N=C(CH3)- csoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet, és R1 és Z a következő jelentésűek:
I: R1 = metoxicsoport, Z=metil-amino-csoport
II: R1 =butoxicsoport, Z=metil-amino-csoport
III: R1 =allil-oxicsoport, Z=metil-amino-csoport
IV: R^propinil-oxi- csoport Z=metil-amino-csoport
V: R1 =metil-tiocsoport Z=metil-amino-csoport
VI: R1 =metoxi-karbonil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl,
16. 3,4-Cl,
17. 3,5-Cl,
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
HU 217 905 Β
34. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
37. 4-1
38. 2,4-1,
39. 2-C1, 3-F
40. 2-Cl,4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1,4-Br
45. 2-C1,5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-CI
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CHj
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CHj)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
Sorszám Un
84. 2-C,H5
85. 3-C,H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2Hs)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7),
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H,
107. 2,3-(t-C4H9),
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2, 4-CH3
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6Hs
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6Hs, 2,6-(CH3)z
147. 2-C1,4-C6H5
HU 217 905 Β
34. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6Hs, 4-Cl
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCHj
160. 3-OCHj
161. 4-OCH3
162. 2-OCjHj
163. 3-O-C2H5
164. 4-0 C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-Oi-C',H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CFj
185. 3-CFj
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NOj
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-Cl
198. 2-CH3, 4-Cl
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-Cl, 3-CH3
210. 2-Cl, 4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
Sorszám Tm
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3,4-Cl
219. 3-CHj, 5-Cl
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-Cl, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)7
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Βγ2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2,4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-Cl
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CHj)2, 4-Cl
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2,6-C1
248. 2,4-{CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-Cl, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO,, 4-Cl
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-Cl
291. 4-CO-CH,
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO-CH2CH2-CH,
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CO-CH3)
303. 2-Me-4-(CO-CH2-CH3)
HU 217 905 Β
34. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
304. 2-Me-4-(CO - CH2 - CH2 - CH3)
305. 2-Me-4-[CO-CH(CH3)2]
307. 2,5-Me2-4-(CO-CH3)
308. 2,5-Me2-4-(CO-CH2-CH3)
309. 2,5-Mc24-(CH,-CH2-CO-CH3)
310. 2,5-Me2-4-[CO-CH(CH3)2]
312. 2-Cl-3-(CO-CH3)
313. 2-Cl-4-(CO-CH2-CH3)
314. 2-Cl-4-[CO-CH(CH3)2]
316. 2,5-Cl2-4-(CO-CH3)
317. 2,5-Cl2-4-(CO-CH2-CH3)
318. 2,5-Cl2-4-(CO-CH2-CH2-CH3)
319. 2,5-Cl2-4-[CO-CH(CH3)2]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C( = NO- i-C,H?) CH,
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3 -4-(CH=NO-í-C3H7)
352. 2-CH3 -4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3 4-(CH=NO - n-C4H9)
356. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO -n-C3H7] 1
359. 2-CH3 -4-[(CH 3)C =NO - í-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH34-[(CH3)C=NOn-C’4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH, 4-[(C,H5)C=NO C,H5] 1
Sorszám Tm
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO- í-C3H7] 1
369. 2-CH,4-[(C2H5)C=NO-al h 1] 1
370. 2-CHj4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-aHil] 1
372. 2-CH, 4-[(C2H5)C=NO n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2.5-(CH,)24-[(CH,)C = NOn-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-alIil] 1
379. 2,5-(CH3),4-[(CH,)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9]
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-CéH4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-d-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
HU 217 905 Β
34. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3 - 4-[(n-C3H7)C =N - OCH3] 1
645. 2-CH3 - 4-[(n-C3H7)C =N -OC,HS] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
648. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3 4-[(n-C3H7)C=N O-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH3-4-[(n-C3H;)C=N O-n-C.,H,] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5] 1
655. 2-C’H3-4-[(i-C3H7)C=NOn-C3H7] 1
656. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
657. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-0—S-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
Sorszám Tm
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH;-4-On-C,H;
680. 3-01,4-0-n-C4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCHj
688. 2-CHj-6-OCH3
689. 3-CHj 4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3 6-OCH3
692. 4-CH3-5-O-CH3
693. 4-CH36-O-CH3
694. 4-CH3 6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH3-4-O-i-C3H7
697. 2-CH3 5-O-í-C3H7
698. 2-CH3 6-O-í-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-í-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH3-6-O-í-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-Cl-5-OCH3
711. 3-C1-6-OCHj
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-CI-6-OCH3
714. 5-Cl-6-OCH3
HU 217 905 Β
35. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y jelentése hidrogénatom,
X a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó metilcsoport, A jelentése -CH2O-N=C(CH3)- csoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt jelentésű lehet, és R1 és Z a következő jelentésűek:
I: R1=metoxicsoport, Z=metil-amino-csoport
II: R1 = butoxicsoport, Z=metil-amino-csoport
III: R1 = allil-oxicsoport, Z=metil-amino-csoport
IV: R1 =propinil-oxicsoport Z=metil-amino-csoport
V: R^metil-tio- csoport Z=metil-amino-csoport
VI: R1 = metoxi-karbonil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br,
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
Sorszám Tm
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1, 4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1, 4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3),
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
HU 217 905 Β
35. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
84. 2-C2H5
85. 3-C2Hs
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2H5)2
90. 2,4,6-(C2Hs)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-i-C3H7
96. 4-i-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H,
102. 3-S-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H,
105. 3-t-C4H,
106. 4-t-C4H,
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CH3
121. 2-CH3,4-t-C4H9
122. 2-CHj, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2,6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6Hs
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
Sorszám Tm
147. 2-C1,4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6Hs
149. 2-C6H5j 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-O-C2H5
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-i-C3H7
170. 4-0 i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF,
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3,4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CHj, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
HU 217 905 Β
35. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CHj
218. 3-CHj, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CHj, 4-F
221. 3-CHj, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-C1, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2,4-F
238. 2,6-(CHj)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2,4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
246. 2,4-(CH3)2,6-F
247. 2,4-(CHj)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-CI, 5-CH3
250. 2-C1, 4-NO2
251. 2-NO2,4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2,5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-l2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH, CH,
297. 4-CO-CH2CHj-CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
Sorszám Tm
303. 2-Me-4-(CO-CH2-CH3)
304. 2-Mc-4-(CO-CH2 CH2 CH,)
305. 2-Me-4-[CO-CH(CH3)2]
307. 2,5-Me2-4-(COCH3)
308. 2,5-Mc2-4-(CO CHj CH,)
309. 2,5-Me2-4-(CH2-CH2-CO-CH3)
310. 2,5-Me2-4-[CO-CH(CH3)2]
312. 2-Cl-3-(CO-CH3)
313. 2-CU4-(CO-CH2-CH3)
314. 2-Cl-4-[CO-CH(CH3)2]
316. 2,5-Cl2 4-(CO CH3)
317. 2,5-C12-4-(CO-CHj-CH3)
318. 2.5-Cl2-4-(COCH,-CH2-CH3)
319. 2,5-Cl2-4-[CO-CH(CH3)2]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)CH,
328. 4-C( = NOn-C3H7)CH3
331. 4-C(=NOi-C,H7)CH,
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil) -CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H,)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H,))CH,
343. 4-C(=NOn-C4H,,)-CH,
347. 2-CH,4-(CH=NOCH,)
348. 2-CH34-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH,4-(CH=NOn-C,H7)
350. 2-CH, 4-(CH=NO i-C3H7)
352. 2-CH,4-[C H=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CHj)C=NOCH3] 1
357. 2-CHj -4- [(CHj)C =NOC,H5] 1
358. 2-CH3 4-[( CH,)C=NO - n-C,H7]
359. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO - i-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH, 4-[(C'H3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH, 4-[(CTl,)C =NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH, 4-[(C2H5)C=NO -CH3] 1
366. 2-CH, 4-[(C2H5)C=NO C2H5] 1
HU 217 905 Β
35. táblázat (folytatás)
Sorszám T * m
367. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C=NO n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO~i-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C,H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] !
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2Hs] 1
376. 2,5-(CH3)24-[(CH,)C =NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] i
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
Sorszám Tm
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C6Hs
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3 - 4-[(n-C3H7)C=N - OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC2H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C=N-O- i-C3H7] 1
648. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=NO-transz-klór-allil] 1
651. 2-CH3 4-[(n-C3H7)C=N-O n-C4H9] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC2H5]
655. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
656. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
657. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór-allil] 1
660. 2-CH3 - 4-[(i-C3H7)C=N- 0 n-C4H9] 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-0—S-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
HU 217 905 Β
35. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
672. 4-O-n-C4H„
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CHj-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH3-4-O-n-C3H7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H9
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH3 3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CHj-5-OCH3
691. 3-CHj-6-OCH3
692. 4-CH3-5-O-CH3
693. 4-CH36-O-CH,
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-í-C3H7
696. 2-CH,-4-O-i-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
698. 2-CH3-6-O-í-C3H7
699. 3-CH3-4-O-i-C3H7
700. 3-CH_, 5-O i-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O-i-C3H7
703. 4-CH.-6-O- i-C3H7
704. 5-CH3-6-O-í-C3H7
705. 2-C13-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-C1 5-OCH3
711. 3-C16-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-Cl 6-OCH3
36. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom,
A viniléncsoport, B jelentése Tm szubsztituenst
hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt
lehet, és R1 és Z jelentése a következő:
I: R' =metoxicsoport, Z=metil-amino-csoport
II: R1 =butoxicsoport, Z=metil-amino-csoport
III: R'=allil-oxi- csoport, Z=metil-amino-csoport
IV: R'=propinil-oxi- csoport Z=metil-amino-csoport
V: R1 =metil-tiocsoport Z=metil-amino-csoport
VI: R1 =metoxi-karbonil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám Tm
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl7
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br,
31. 2,5-Br,
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
HU 217 905 Β
36. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
38. 2,4-I2
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1, 4-F
41. 2-CI, 5-F
42. 2-CI, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-CI,4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-CI, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2 Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-Cl
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C,H5
Sorszám Tm
85. 3-C2H5
86. 4-C2Hs
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9,4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2, 4-CH3
121. 2-CH3,4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6Hs
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6Hs, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
HU 217 905 Β
36. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCHj
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-O-C2H5
164. 4-O~C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-On-C,H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-i-C3H7
170. 4-O-i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CFj
186. 4-CF3
191. 2-NO,
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3,4-C1
199. 2-CH3, 5-Cl
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CHj, 4-F
203. 2-CHj, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-Cl, 3-CH3
210. 2-Cl, 4-CHj
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
Sorszám Tm
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3,4-C1
219. 3-CH3, 5-Cl
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1,4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3),
230. 2-Br, 3,5-(CH3),
231. 2,6-Cl2, 4-CHj
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2,4-C1
239. 2,6-(CH3)2,4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-C1
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CHj)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2,6-NO2
255. 2,6-Cl2,4-NO2
256. 2,6-Br2,4-NO2
257. 2,6-I2,4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-COCH2-CH;
297. 4-CO-CH,CH,CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me-4-(CO-CH2-CH3)
304. 2-Me-4-(CO-CH2-CH2-CH3)
HU 217 905 Β
36. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
305. 2-Me-4-[CO-CH(CH3)2]
307. 2,5-Me, 4-(CO CHj)
308. 2,5-Me2 4-(CO CH;-CH,)
309. 2,5-Me2-4-(CH2-CH2-CO-CH3)
310. 2,5-Me2-4-[CO-CH(CH3)2]
312. 2-Cl-3-(CO-CH3)
313. 2-C14-(CO-CH2CH,)
314. 2-Cl-4-[CO-CH(CH3)2]
316. 2,5-Cl2-4-(CO-CH3)
317. 2,5-Cl2-4-(CO-CH2-CH3)
318. 2,5-Cl2-4-(CO-CH2-CH2-CH3)
319. 2,5-Cl2-4-[COCH(CH3)2]
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC,H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3 -4-(CH=NO - i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 - 4-[(CH3)C =NOCH3] 1
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH34-[(CH3)C’=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO - i-C3H7] 1
360. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-allil] 1
361. 2-CH3 - 4-[(CH3)C =NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO- n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO - C2H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
Sorszám Tm
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO - i-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C =NO-allil]
370. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CHj)C =NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)7-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)7-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
381. 2,5-(CH3)7-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C6H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
HU 217 905 Β
36. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6H5
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6H5
37. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y jelentése hidrogénatom, A jelentése viniléncsoport, B a táblázatban felsorolt lehet, és R1 és Z a következő jelentésűek:
I: R1 = metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
II: R1 =butoxicsoport Z=metil-amino-csoport
III: Rl=allil-oxi- csoport Z=metil-amino-csoport
IV: R1 = propinil-oxicsoport Z =metil-amino-csoport
V: R1 =metil-tiocsoport Z=metil-amino-csoport
VI: R1 =metoxi-karbonil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2 ’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2 ’-Cl -C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
191. 3-(3 ’ -CN - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
192. 3-(2’-CN-C6H4)-4-klór-5-ixozaxolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazoIil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6Hs-3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3 ’-Cl—C6H4)-3-izoxazolil
Sorszám B
213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
247. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-iI
271. 3-(4’-CH3-C6H4)-1 -CHj-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3 ’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2 ’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
38. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-S- csoport, B jelentése a táblázatban felsorolt lehet, és R1 és Z a következő jelentésűek:
I: R1 = metoxicsoport Z=metil-amino-csoport
II: R1 = butoxicsoport Z=metil-amino-csoport
III: R1 = allil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
IV: R1 = propinil-oxicsoport Z=metil-amino-csoport
V: Rl=metil-tio- csoport Z=metil-amino-csoport
VI: R1=metoxi-kar- bonil-oxi-csoport Z=metil-amino-csoport
Sorszám B
1. 2-piridil
2. 3-(trifluor-metil)-2-piridil
3. 5-(trifluor-metil)-2-piridil
5. 3,5-diklór-2-piridil
6. 3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridil
7. 3,5-diklór-2-piridil
8. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil
9. 2-benzotiazolil
11. 2-benzoxazolil
13. 5-klór-2-pirimidinil
HU 217 905 Β
38. táblázat (folytatás)
Sorszám B
14. 4-metil-5-fenil-2-tiazolin-2-il
15. 4-metil-5-fenil-2-oxazolin-2-il
16. 7-(trifluor-metil)-4-kinolil
7. példa
N-Metil-N ’-metoxi-N ’-[2-(2 ’,5 ’-dimetil-fenoxi-metil)-fen il]-karbamid
a) N-Metoxi-N-[2-(bróm-metil)-fenil]-karbamidsavfenil-észter
125 g (0,486 mól) N-metoxi-N-(2-metil-fenil)karbamidsav-metil-észter [4b.) példa], 88 g (0,494 mól) N-bróm-szukcinimid és 1 g azo-bisz(izobutironitril) (AIBN) keverékét 800 ml szén-tetrakloridban körülbelül 12 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával melegítjük. Ezután még 10 g N-bróm-szukcinimidet adunk a keverékhez, és még körülbelül 4 órán át visszafolyató hűtővel melegítjük. A reakciókeveréket ezután vízzel és nátrium-tioszulfát-oldattal extraháljuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradék kristályosodik, ezt hexán/metil-terc-butil-éter keverékkel kikeverjük és szárazra szívatjuk. így 107 g (63%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen, szilárd tennék alakjában.
Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,1-7,6 (m, 9H, fenil), 4,65 (s, 2H, CH2Br), 3,9 (s, 3H, OCH3).
b) N-Metoxi-N-[2-(2’,5’-dimetil-fenoxi-metil)-fenil]karbamidsav-fenil-észter g (20 mmol) a) szerinti bromid és 3,3 g (22 mmol) nátrium-jodid keverékét 50 ml acetonban 30 percig visszafolyató hűtő alkalmazásával melegítjük. Ezután a kivált csapadékot kiszűrjük, és a szerves fázist vákuumban bepároljuk. Nyerstermékként az a) szerinti példának megfelelő jodidot kapjuk, amit további tisztítás nélkül használunk a következő reakcióhoz.
A fenti nyersterméket 100 ml dimetil-formamidban feloldjuk, az oldathoz 3 g (21,6 mmol) kálium-karbonátot és 7,3 g (60 mmol) 2,5-dimetil-fenolt adunk, és egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket vízzel hígítjuk, és a vizes fázist metilterc-butil-éterrel háromszor extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízzel extraháljuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot alumínium-oxidon oszlopkromatográfiásan metilén-diklorid/ciklohexán 1:2 térfogatarányú keverékével tisztítjuk. így 7,3 g (94%) cím szerinti vegyületet kapunk mint sárga olajat.
Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,7 (d, széles, 1H, fenil), 7-7,6 (m, 9H, fenil), 6,7 (m, 2H, fenil), 5,2 (s, 2H, OCHJ, 3,85 (s, 3H, OCHJ, 2,3 (s, 6H, 2 χ CHJ.
c) N-Metil-N ’-metoxi-N ’-[2-(2 ’,5 ’-dimetil-fenoxi-metil)-fenil]-karbamid (1. táblázat, V. 71)
3,4 g (8,8 mmol) b) szerinti karbamidsav-fenilészter és 20 ml 40 tömeg%-os vizes metil-amin-oldat elegyét 2 órán át 50 °C-on keverjük. Ezután a reakciókeveréket hagyjuk lehűlni, és metilén-dikloriddal extraháljuk. A szerves fázist bepároljuk, és az így kapott maradékot oszlopkromatográfiásan, ciklohexán/etilacetát keverékekkel tisztítjuk. így 1 g (36%) cím szerinti vegyületet kapunk mint színtelen, szilárd terméket, olvadáspontja 101 °C.
Ή-NMR (CDC13; δ ppm-ben): 7,75 (m, 1H, fenil), 6.6-7,4 (m, 6H, fenil), 6,0 (s, széles, NH), 5,15 (s, 2H, OCHJ, 3,65 (s, 3H, OCHJ, 2,9 (d, 3H, N-CHJ, 2,3 (s, 3H, CHJ, 2,25 (s, 3H, CHJ.
Hasonlóképpen állítjuk elő a 15. táblázat szerinti vegyületeket.
39. táblázat
Olyan II általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, B jelentése
Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet, és R1 és X, amely a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó csoport, a következő jelentésű:
I: R'=metoxicsoport X=metilcsoport
II: R1 = butoxicsoport III: R'=allil-oxi- X=metilcsoport
csoport IV: R1 =propinil-oxi- X=metilcsoport
csoport V: R'=metil-tio- X=metilcsoport
csoport VI: R'=metoxi-kar- X=metilcsoport
bonil-oxi-csoport VIII: R'=metoxi- X=metilcsoport
c söpört X=klóratom
IX: R1 =butoxicsoport X: R'=allil-oxi- X=klóratom
csoport XI: R1 =propinil-oxi- X=klóratom
csoport XII: R'= metil-tio- X=klóratom
csoport XIII: R1 =metoxi-kar- X=klóratom
bonil-oxi-csoport X=klóratom
A 39. táblázat 1. számú vegyülete például az N-2(fenoxi-metil)-6-metil-fenil-karbaminsav-metil-észter.
Sorszám Tra
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-Cl
10. 3-Cl
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
HU 217 905 Β
39. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
14. 2,5-C1z
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl,
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-Cl3
19. 2,3,5-Cl3
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-CIj
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br,
32. 2,6-Br2
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-I2
39. 2-Cl, 3-F
40. 2-Cl, 4-F
41. 2-Cl, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-Cl, 3-Br
44. 2-Cl, 4-Br
45. 2-Cl, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-Cl
48. 2-Br, 4-Cl
49. 2-Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-Cl
55. 2-F, 4-Cl
56. 2-F, 5-C1
57. 3-Cl, 4-F
58. 3-Cl, 5-F
Sorszám Tm
59. 3-Cl, 4-Br
60. 3-Cl, 5-Br
61. 3-F, 4-Cl
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-Cl
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2H5)2
88. 2,6-(C2Hs)2
89. 3,5-(C2H5)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-i-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
HU 217 905 Β
39. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
lll. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C„H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CHj
119. 2-t-C4H9, 5-CHj
120. 2,6-(t-C4H9)2,4-CHj
121. 2-CHj, 4-t-C4H9
122. 2-CHj, 6-t-C4H9
123. 2-CHj, 4-i-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6H5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-i-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6Hj
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-OC2H5
164. 4-O-C2H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-0 i-C3H7
169. 3-Oi-C,H7
170. 4-0 í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
Sorszám Tm
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3,4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-C1, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
211. 2-C1, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CHj, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl,4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
HU 217 905 Β
39. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CHj
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-CI
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH,
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2,6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO,
258. 2-CH3, 5-í-CH3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2CH,
297. 4-CO-CH2-CH2 CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Mc-4-(CH3CO)
303. 2-Me-4-(CH3- CH2- CO)
304. 2-Me-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
305. 2-Me-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
307. 2,5-Me2-4-(CH,-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH7-CO)
310. 2,5-Me2-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-C12-4-(CH3CH2-CO)
Sorszám Tm
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-C0)
319. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO - n-C H3H7) CH3
331. 4-C(=NO-í-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CHj
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2Hs)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH3-4-(CH=NO-transz-klór-allil)
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NOCH3] 1
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3- 4-[(CH3)C=NO n-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3- 4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-C2H5] 1
367. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO- í-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C,H5)C=NO-all il] 1
370. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-ailil] 1
372. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C=NO -n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2 4-[(CH,)C=NOCH3] 1
HU 217 905 Β
39. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
375. 2.5-(CH3)24-[(CH,)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C =NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)7 -4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór- 1 allil]
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6H5
385. 4-C„H5
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H„)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH,C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C„H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
Sorszám Tm
477. 2-O-C6H5
475. 3-OC6H5
476. 4-O-C6H5
644. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC2H5] i
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
648. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C =N-O-allil] 1
649. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C =N-O-transz-klór1 allil]
651. 2-CH3 -4-[(n-C3H7)C =N - O-n-C4H9] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3 - 4-[(i-C3H7)C=N - OC2H5] 1
655. 2-C H34-[(i-C3H7)C=N O-n-C3H7] 1
656. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-i-C3H7]
657. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-allil] 1
358. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór- 1 allil]
660. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C4H9] 1
662. 2-On-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-Ot-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-0 t-C4H9
672. 4-O-n-C4H9
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3 4-OC2H5
HU 217 905 Β
39. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
679. 3-CHj -4-O-n-C3H7
680. 3-CH3-4-O-n-C4H9
681. 3-CH,4-O-i-C,H,
682. 3-CH3-4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH, 4-OCH,
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CHj 6-OCH3
689. 3-CH3 4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3 6-OCH3
692. 4-CH3-5-OCH3
693. 4-CH3-6-OCH3
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH,-3-Oí-C3H7
696. 2-CH3-4-O-í-C3H7
697. 2-CH3-5-O-í-C3H7
698. 2-CH,6-O-i-C;H7
699. 3-CH34-CUi-C3H7
700. 3-CH3-5-Oi-C3H7
701. 3-CH3-6-Oí-C,H7
702. 4-CH3-5-Oí-C3H7
703. 4-CH3-6-O-í-C3H7
704. 5-CH36-Oi-C3H7
705. 2-CU3-OCH3
706. 2-CU4-OCH3
707. 2-CU5-OCH3
708. 2-Cl 6-OCH3
709. 3-Cl 4-OCHj
710. 3-Cl-5-OCHj
711. 3-CU6-OCH3
712. 4-Cl-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-Cl-6-OCH3
40. táblázat
Olyan II általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, B a táblázatban felsorolt jelentésű, és R1 és X, amely a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó csoport, a következő jelentésű:
I: R1 = metoxicsoport X=metilcsoport
II: R1 =butoxicsoport X=metilcsoport
III: R1 =allil-oxi-
csoport IV: R1 =propinil-oxi- X=metilcsoport
csoport V: R'=metil-tio- X=metilcsoport
csoport VI: R1 = metoxi-kar- X=metilcsoport
bonil-oxi-csoport VIII: RUmetoxi- X=metilcsoport
csoport X=klóratom
IX: R1 =butoxicsoport X: Ri=allil-oxi- X=klóratom
csoport XI: R1 =propinil-oxi- X=klóratom
csoport XII: R'=metil-tio- X=klóratom
csoport XIII: R1 =metoxi-kar- X=klóratom
bonil-oxi-csoport X=klóratom
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-CUC6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-CUC6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5 - 5-izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3’-CH3-C6H4)-5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
175. 3 -(4’ -Cl - C6H4)-5-izoxazolil
176. 3 -(3 ’-CU C6H4)-5-izoxazolil
177. 3-(2 ’-CU C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-CgHs -4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4 ’-CUC6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-CUC6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5 - 3-izoxazolil
211. 5-(4’-CUC6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3 ’-CUC6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2 ’-Cl - C6H4)-3-izoxazolil
247. 3-(4’-CUC6H4)-4-oxazolil
248. 3-(3’-CUC6H4)-4-oxazolil
249. 3-(2’-CUC6H4)-4-oxazolil
521. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3 -C6H5 -1 -CH3 -1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3 - C6H4)-1 -CH3 -1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH, -C6H4)-1 -CH, -1,2,4-triazol-5-il
273. 3 -(2' -CH3 - Cf,H4)-1 -CH3 -1,2,4-triazol- 5-il
283. 3-(4’-CUC6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-CUC6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-CUC6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
HU 217 905 Β
40. táblázat (folytatás)
Sorszám B
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2 ’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 1-naftil
385. 2-naftil
41. táblázat
Olyan III általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet, és R1 és X, amely a 20
nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz
kapcsolódó csoport, a következő jelentésű:
I: R1 = metoxicsoport X=metilcsoport
II: R1 = butoxicsoport III: R1 =allil-oxi- X=metilcsoport 25
csoport X=metilcsoport
IV: R1 =propinil-oxi-
csoport X=metilcsoport
V: R'= metil-tio- 30
csoport X=metilcsoport
VI: R1 = metoxi-kar-
bonil-oxi-csoport X=metilcsoport
VIII: RUmetoxi-
csoport X=klóratom 35
IX: R1 = butoxicsoport X: R'=allil-oxi- X=klóratom
csoport X=klóratom
XI: R1 =propinil-oxi-
csoport X=klóratom 40
XII: RUmetil-tio-
csoport X=klóratom
XIII: R'=metoxi-kar-
bonil-oxi-csoport X=klóratom
Sorszám T 1 m
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F,
6. 2,4,6-Fj
8. 2,3-F2
9. 2-C1
10. 3-C1
11. 4-C1
Sorszám Tra
12. 2,3-Cl,
13. 2,4-Cfi
14. 2,5-Cl,
15. 2,6-Cfi
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cfi
18. 2,3,4-Cfi
19. 2,3,5-Cfi
20. 2,3,6-Cfi
21. 2,4,5-Cfi
22. 2,4,6-Cfi
23. 3,4,5-Cfi
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br,
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-fi
39. 2-C1, 3-F
40. 2-C1, 4-F
41. 2-C1, 5-F
42. 2-C1, 6-F
43. 2-C1, 3-Br
44. 2-C1,4-Br
45. 2-C1, 5-Br
46. 2-C1, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2-Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1, 4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
100
HU 217 905 Β
41. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl2, 4-Br
66. 2-CHj
67. 3-CHj
68. 4-CHj
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3)2
73. 3,4-(CH3)2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,6-(CH3)3
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-CzH5
85. 3-CH2Hs
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C2Hs)2
88. 2,6-(C2H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7)2
98. 2,6-(i-C3H7)2
99. 3,5-(i-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
Sorszám Tm
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9)2
111. 3,4-(t-C4H9)2
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H„, 4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C„H9)2,4-CH3
121. 2-CH3, 4-í-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3i 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-í-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
136. 2-CH3, 4-ciklohexil
142. 2-C6H5
143. 3-CsH5
144. 4-C6H5
145. 4-(2-í-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-C1, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6Hs, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-0 C2H5
164. 4-O-C2Hs
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C3H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-Oi-C,H7
169. 3-O-í-C3H7
170. 4-O-í-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CF3
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO,
194. 2-CN
101
HU 217 905 Β
41. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CH3, 3-C1
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3,4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-Cl, 3-CH3
210. 2-C1, 4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3, 4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3,4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3, 4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-C1, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH})2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2,4-CH3
232. 2,6-F2,4-CH3
233. 2,6-Br2,4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F,, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2, 4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
Sorszám Tm
239. 2,6-(CH3)2,4-Br
240. 3,5-(CH3)2,4-F
241. 3,5-(CH3)2,4-C1
242. 3,5-(CH3)2,4-Br
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-C1, 4-NO2
251. 2-NOj, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2, 6-NO2
255. 2,6-Cl2, 4-NO,
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO CH3
294. 4-COCH2-CH3
297. 4-CO-CH2-CH2-CH3
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CHj-CO)
303. 2-Me-4-(CH3-CH,-CO)
304. 2-Me 4-(CH3-CH2 CH,-CO)
305. 2-Me-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
307. 2,5-Mc,-4-(CH,CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
310. 2,5-Me2-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-C14-(CH3CH(CH3)-CO)
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-CI,4-(CH3CH2-CO)
318. 2,5-Cl, 4-(CH3-CH2 CH2-CO)
319. 2,5-Cl,-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
322. 4-C(=NOCH,)CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
102
HU 217 905 Β
41. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH,4-(CH=NOn-C3H7)
350. 2-CH34-(CH=NOi-C3H7)
352. 2-CH3-4-(CH=NO-transz-klór-allil)
354. 2-CH3 - 4-(CH=NO -n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
358. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
359. 2-CH3 -4-[(CH3)C =NO-í-C3H7]
360. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO-allil]
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-klór-allil] 1
363. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
365. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-CH3] 1
366. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C-NO - C2H5] 1
367. 2-CH3 -4-[(C2Hs)C =NO -n-C3H7] 1
368. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-i-C3H7] 1
369. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-allil] 1
370. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-transz-klór-allil] 1
372. 2-CH3 - 4-[(C2H5)C=NO - n-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3), -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2 -4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO- í-C3H7] 1
378. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klör- 1 allil]
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
Sorszám Tm
383. 2-C6H5
384. 3-C„H5
385. 4-C6Hs
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H„)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3-C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C„H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-O-C6Hs
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6Hs
644. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OCH3] 1
645. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-OC2H5] 1
646. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
647. 2-CH34-[(n-C3H7)C=N-O-i-C3H7] 1
648. 2-CH3-4-[(n-C3H7)C=N-O-allil] 1
649. 2-CH3 - 4-[(n-C3H7)C =N-O-transz-klór- 1 allil]
103
HU 217 905 Β
41. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
651. 2-CHj - 4-[(n-C3H7)C=N - O - n-C4H9] 1
653. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OCH3] 1
654. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-OC-,H5] 1
655. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-n-C3H7] 1
656. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C =N-0 - i-C3H7] 1
657. 2-CH3 -4-[(í-C3H7)C=N-O-allil] 1
658. 2-CH3-4-[(i-C3H7)C=N-O-transz-klór- 1 allil]
660. 2-CH, 4-[(i-C;H7)C=N-O-n C4H,l 1
662. 2-O-n-C4H9
663. 2-O-i-C4H9
664. 2-O-s-C4H9
665. 2-O-t-C4H9
667. 3-O-n-C4H9
668. 3-O-i-C4H9
669. 3-O-s-C4H9
670. 3-O-t-C4H9
672. 4-O-n-C4H,
673. 4-O-i-C4H9
674. 4-O-s-C4H9
675. 4-O-t-C4H9
677. 3-CH3-4-OCH3
678. 3-CH3-4-OC2H5
679. 3-CH3-4-O-n-C3H7
680. 3-CH,4-O-n-C4H,,
681. 3-CH3-4-O-i-C4H9
682. 3-Cftj 4-O-s-C4H9
683. 3-CH3-4-O-t-C4H9
685. 2-CH3-3-OCH3
686. 2-CH3-4-OCH3
687. 2-CH3-5-OCH3
688. 2-CH3-6-OCH3
689. 3-CH3-4-OCH3
690. 3-CH3-5-OCH3
691. 3-CH3-6-OCH3
692. 4-CH3-5-OCH3
693. 4-CH-.6-OCH,
694. 4-CH3-6-OCH3
695. 2-CH3-3-O-i-C3H7
Sorszám Tm
696. 2-CH3-4-O-i-C3H7
697. 2-CH;-5-O i-C5H;
698. 2-CH3-6-O-i-C3H7
699. 3-CH3-4-O-í-C3H7
700. 3-CH3-5-O-í-C3H7
701. 3-CH3-6-O-í-C3H7
702. 4-CH3-5-O í-C3H7
703. 4-CH,-6-Oi-C,H,
704. 5-CH3-6-O-í-C3H7
705. 2-Cl-3-OCH3
706. 2-Cl-4-OCH3
707. 2-Cl-5-OCH3
708. 2-Cl-6-OCH3
709. 3-Cl-4-OCH3
710. 3-C1-5-OCH,
711. 3-Cl-6-OCH3
712. 4-CI-5-OCH3
713. 4-Cl-6-OCH3
714. 5-Cl-6-OCH3
42. táblázat
Olyan III általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, B jelentése a táblázatban felsorolt és R1 és X, amely a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó csoport, a következő jelentésű:
I: R1 =metoxicsoport X=metilcsoport
11: R1 =butoxicsoport III: R'=allil-oxi- X=metilcsoport
csoport IV: R1 =propinil-oxi- X=metilcsoport
csoport V: R1 = metil-tio- X=metilcsoport
csoport VI: R1 =metoxi-kar- X=metilcsoport
bonil-oxi-csoport VIII: R'=metoxi- X=metilcsoport
csoport X=klóratom
IX: R1 =butoxicsoport X: R1 =allil-oxi- X=klóratom
csoport XI: R'=propmil-oxi- X=klóratom
csoport XII: R'=metil-tio- X=klóratom
csoport XIII: R'=metoxi-kar- X=klóratom
bonil-oxi-csoport X=klóratom
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
104
HU 217 905 Β
42. táblázat (folytatás)
Sorszám B
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5 izoxazolil
163. 3-(4’-CH3-C6H4)5-izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 - C6H4)~ 5-izoxazolil
165. 3-(2’-CH3 - C6H4)- 5-izoxazolil
175. 3-(4 ’-Cl-C6H4) ~5-izoxazolil
176. 3-(3 ’-Cl - C6H4)- 5-izoxazolil
177. 3-(2’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5 - 4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5 - 3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3’-Cl-C6H4)3-izoxazolil
213. 5-(2’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
247. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
248. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 3-(2’-ClC6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH34-tiazolil
252. 2-C6H5 -4-tiazolil
270. 3-C6Hj- l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CHj-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3’-CH3-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2’-CH3-C6H4)l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl - C6H4) -1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3’-Cl-C6H4)-l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2’-Cl-C6H4)- l-CH3-l,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3 - C6H4) -1,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3 ’-CHj - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3 - C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-piridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidinil
383. 2-pirimidinil
384. 1-naftil
385. 2-naftil
43. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A viniléncsoport,
B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, Z metoxicsoport és R1 és X, amely a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó csoport, a következő jelentésű:
I: R ^metoxicsoport X=metilcsoport II: R1 =butoxicsoport X=metilcsoport
III: Ri=allil-oxi-
csoport IV: R^propinil-oxi- X=metilcsoport
csoport V: R ^metil-tio- X=metilcsoport
csoport VI: R' =metoxi-kar- X=metilcsoport
bonil-oxi-csoport VIII: R'= metoxi- X=metilcsoport
csoport X=klóratom
IX: R1 = butoxicsoport X: R1 = allil-oxi- X=klóratom
csoport XI: R1 =propinil-oxi- X=klóratom
csoport XII: R'=metil-tio- X=klóratom
csoport XIII: R1 = metoxi-kar- X=klóratom
bonil-oxi-csoport X=klóratom
Sorszám Tm
1. H
2. 2-F
3. 3-F
4. 4-F
5. 2,4-F2
6. 2,4,6-F3
8. 2,3-F2
9. 2-Cl
10. 3-C1
11. 4-C1
12. 2,3-Cl2
13. 2,4-Cl2
14. 2,5-Cl2
15. 2,6-Cl2
16. 3,4-Cl2
17. 3,5-Cl2
18. 2,3,4-CIj
19. 2,3,5-Clj
20. 2,3,6-Cl3
21. 2,4,5-Cl3
22. 2,4,6-Cl3
23. 3,4,5-Cl3
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2,4-Br2
31. 2,5-Br2
32. 2,6-Br2
105
HU 217 905 Β
43. táblázat (folytatás)
Sorszám T 1 m
33. 2,4,6-Br3
35. 2-1
36. 3-1
37. 4-1
38. 2,4-1,
39. 2-Cl,3-F
40. 2-Cl, 4-F
41. 2-Cl, 5-F
42. 2-Cl, 6-F
43. 2-Cl, 3-Br
44. 2-Cl,4-Br
45. 2-Cl, 5-Br
46. 2-Cl, 6-Br
47. 2-Br, 3-C1
48. 2-Br, 4-C1
49. 2-Br, 5-C1
50. 2-Br, 3-F
51. 2-Br, 4-F
52. 2-Br, 5-F
53. 2-Br, 6-F
54. 2-F, 3-C1
55. 2-F, 4-C1
56. 2-F, 5-C1
57. 3-C1,4-F
58. 3-C1, 5-F
59. 3-C1, 4-Br
60. 3-C1, 5-Br
61. 3-F, 4-C1
62. 3-F, 4-Br
63. 3-Br, 4-C1
64. 3-Br, 4-F
65. 2,6-Cl,, 4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2,3-(CH3)2
70. 2,4-(CH3)2
71. 2,5-(CH3)2
72. 2,6-(CH3),
73. 3,4-(CH})2
74. 3,5-(CH3)2
75. 2,3,5-(CH3)3
76. 2,3,4-(CH3)3
77. 2,3,5-(CH3)3
Sorszám Tm
78. 2,4,5-(CH3)3
79. 2,4,6-(CH3)3
80. 3,4,5-(CH3)3
84. 2-C2Hs
85. 3-C2Hs
86. 4-C2H5
87. 2,4-(C,Hs)2
88. 2,6-(C,H5)2
89. 3,5-(C2Hs)2
90. 2,4,6-(C,H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-í-C3H7
96. 4-í-C3H7
97. 2,4-(í-C3H7),
98. 2,6-(í-C3H7)2
99. 3,5-(í-C3H7)2
100. 2,4,6-(í-C3H7)3
101. 2-s-C4H9
102. 3-s-C4H9
103. 4-s-C4H9
104. 2-t-C4H9
105. 3-t-C4H9
106. 4-t-C4H9
107. 2,3-(t-C4H9)2
108. 2,4-(t-C4H9)2
109. 2,5-(t-C4H9)2
110. 2,6-(t-C4H9),
111. 3,4-(t-C4H9),
112. 2,4,6-(t-C4H9)3
118. 2-t-C4H9, 4-CH3
119. 2-t-C4H9, 5-CH3
120. 2,6-(t-C4H9)2, 4-CHj
121. 2-CH3, 4-t-C4H9
122. 2-CH3, 6-t-C4H9
123. 2-CH3, 4-í-C3H7
124. 2-CH3, 5-í-C3H7
125. 3-CH3, 4-i-C3H7
126. 2-í-C3H7, 5-CH3
127. 2,4-(t-C4H9)2, 6-i-C3H7
142. 2-C6H5
143. 3-C6H5
144. 4-C6Hs
106
HU 217 905 Β
43. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
145. 4-(2-i-C3H7-C6H4)
146. 4-C6H5, 2,6-(CH3)2
147. 2-Cl, 4-C6H5
148. 2-Br, 4-C6H5
149. 2-C6H5, 4-C1
150. 2-C6H5, 4-Br
159. 2-OCH3
160. 3-OCH3
161. 4-OCH3
162. 2-OC2H5
163. 3-O-CjHj
164. 4-O-C7H5
165. 2-O-n-C3H7
166. 3-O-n-C,H7
167. 4-O-n-C3H7
168. 2-O-i-C3H7
169. 3-O-i-C3H7
170. 4-O-i-C3H7
183. 2,4-(OCH3)2
184. 2-CF3
185. 3-CFj
186. 4-CF3
191. 2-NO2
192. 3-NO2
193. 4-NO2
194. 2-CN
195. 3-CN
196. 4-CN
197. 2-CHj, 3-Cl
198. 2-CH3, 4-C1
199. 2-CH3, 5-C1
200. 2-CH3, 6-C1
201. 2-CH3, 3-F
202. 2-CH3, 4-F
203. 2-CH3, 5-F
204. 2-CH3, 6-F
205. 2-CH3, 3-Br
206. 2-CH3, 4-Br
207. 2-CH3, 5-Br
208. 2-CH3, 6-Br
209. 2-Cl, 3-CH3
210. 2-Cl, 4-CH3
211. 2-Cl, 5-CH3
212. 2-F, 3-CH3
Sorszám Tm
213. 2-F, 4-CH3
214. 2-F, 5-CH3
215. 2-Br, 3-CH3
216. 2-Br, 4-CH3
217. 2-Br, 5-CH3
218. 3-CH3,4-C1
219. 3-CH3, 5-C1
220. 3-CH3, 4-F
221. 3-CH3, 5-F
222. 3-CH3,4-Br
223. 3-CH3, 5-Br
224. 3-F, 4-CH3
225. 3-Cl, 4-CH3
226. 3-Br, 4-CH3
227. 2-Cl, 4,5-(CH3)2
228. 2-Br, 4,5-(CH3)2
229. 2-Cl, 3,5-(CH3)2
230. 2-Br, 3,5-(CH3)2
231. 2,6-Cl2, 4-CH3
232. 2,6-F2, 4-CH3
233. 2,6-Br2, 4-CH3
234. 2,4-Br2, 6-CH3
235. 2,4-F2, 6-CH3
236. 2,4-Br2, 6-CH3
237. 2,6-(CH3)2,4-F
238. 2,6-(CH3)2, 4-C1
239. 2,6-(CH3)2, 4-Br
240. 3,5-(CH3)2, 4-F
241. 3,5-(CH3)2, 4-C1
246. 2,4-(CH3)2, 6-F
247. 2,4-(CH3)2, 6-C1
248. 2,4-(CH3)2, 6-Br
249. 2-i-C3H7, 4-C1, 5-CH3
250. 2-Cl, 4-NO2
251. 2-NO2, 4-C1
252. 2-OCH3, 5-NO2
253. 2,4-Cl2, 5-NO2
254. 2,4-Cl2,6-NO2
255. 2,6-Cl2,6-NO2
256. 2,6-Br2, 4-NO2
257. 2,6-I2, 4-NO2
258. 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-C1
291. 4-CO-CH3
294. 4-CO-CH2-CH3
297. 4-CO-CH2-CH2-CH3
107
HU 217 905 Β
43. táblázat (folytatás)
Sorszám T * m
300. 4-CO-CH(CH3)-CH3
302. 2-Me-4-(CH3-CO)
303. 2-Me- 4-(CH3 - CH2 -CO)
304. 2-Me-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
305. 2-Me-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
307. 2,5-Me2-4-(CH3-CO)
308. 2,5-Me2-4-(CH3-CH2-CO)
309. 2,5-Me2 - 4-(CH3 - CH2 - CH2 - CO)
310. 2,5-Me2-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
312. 2-Cl-4-(CH3-CO)
313. 2-Cl-4-(CH3-CH2-CO)
314. 2-Cl-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
316. 2,5-Cl2-4-(CH3-CO)
317. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CO)
318. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH2-CH2-CO)
319. 2,5-Cl2-4-(CH3-CH(CH3)-CO)
322. 4-C(=NOCH3)-CH3
325. 4-C(=NOC2H5)-CH3
328. 4-C(=NO-n-C3H7)-CH3
331. 4-C(=NO-i-C3H7)-CH3
334. 4-C(=NO-allil)-CH3
337. 4-C(=NO-transz-klór-allil)-CH3
341. 2-C(=NO-n-C4H9)-CH3
342. 3-C(=NO-n-C4H9)-CH3
343. 4-C(=NO-n-C4H9)-CH3
347. 2-CH3-4-(CH=NOCH3)
348. 2-CH3-4-(CH=NOC2H5)
349. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C3H7)
350. 2-CH3-4-(CH=NO-i-C3H7)
352. 2-CH3-4-[(CH=NO-(transz-klór-allil)]
354. 2-CH3-4-(CH=NO-n-C4H9)
356. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NOCH3] 1
357. 2-CH3-4-[(CH3)C=NOC2H5 1
358. 2-CH3 -4-[(CH3)C=NO - n-C3H7] 1
359. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
360. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-allil] 1
361. 2-CH3-4-[(CH3)C=NO-transz-kIór- 1 allil]
363. 2-CH3 - 4-[(CH3)C=NO - n-C4H9] 1
Sorszám Tm
365. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO - CH3] 1
366. 2-CH3 - 4-[(C2H5)C=NO -C,H5] 1
367. 2-CH3-4-[(C2H5)C=NO-n-C3H7] 1
368. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-í-C3H7] 1
369. 2-CH3 -4-[(C2H5)C =NO-allil] 1
370. 2-CH3 -4-[(C2H5)C=NO-transz-klór- 1 allil]
372. 2-CH,4-[(C2H5)C=NOn-C4H9] 1
374. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOCH3] 1
375. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NOC2H5] 1
376. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C3H7] 1
377. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-i-C3H7] 1
378. 2,5-{CH3)2-4-[(CH3)C =NO-allil] 1
379. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-transz-klór- 1 allil]
381. 2,5-(CH3)2-4-[(CH3)C=NO-n-C4H9] 1
383. 2-C6H5
384. 3-C6Hs
385. 4-C6Hs
386. 2-(2’-F-C6H4)
387. 2-(3’-F-C6H4)
388. 2-(4’-F-C6H4)
389. 3-(2’-F-C6H4)
390. 3-(3’-F-C6H4)
391. 3-(4’-F-C6H4)
392. 4-(2’-F-C6H4)
393. 4-(3’-F-C6H4)
394. 4-(4’-F-C6H4)
395. 2-(2’-Cl-C6H4)
396. 2-(3’-Cl-C6H4)
397. 2-(4’-Cl-C6H4)
398. 3-(2’-Cl-C6H4)
399. 3-(3’-Cl-C6H4)
400. 3-(4’-Cl-C6H4)
401. 4-(2’-Cl-C6H4)
108
HU 217 905 Β
43. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm
402. 4-(3’-Cl-C6H4)
403. 4-(4’-Cl-C6H4)
405. 2-(2’-CH3-C6H4)
406. 2-(3’-CH3-C6H4)
407. 2-(4’-CH3-C6H4)
408. 3-(2’-CH3C6H4)
409. 3-(3’-CH3-C6H4)
410. 3-(4’-CH3-C6H4)
411. 4-(2’-CH3-C6H4)
412. 4-(3’-CH3-C6H4)
413. 4-(4’-CH3-C6H4)
477. 2-OC6H5
475. 3-O-C6H5
476. 4-O-C6Hs
44. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A viniléncsoport, 25 B a táblázat szerinti jelentésű, Z metoxicsoport, és R1 és X, amely a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó csoport, a következő jelentésű:
I: R1 =metoxicsoport X=metilcsoport
II: R1 =butoxicsoport X=metilcsoport
III: R1 = allil-oxi-csoport X=metilcsoport IV: R1 =propini 1-oxi-
csoport V: R1 =metil-tio- X=metilcsoport
csoport VI: R'=metoxi-kar- X=metilcsoport
bonil-oxi-csoport VIII: R'=metoxi- X=metilcsoport
csoport X=klóratom
IX: R'=butoxicsoport X: R'=allil-oxi- X=klóratom
csoport XI: R'=propinil-oxi- X=klóratom
csoport XII: R1 =metil-tio- X=klóratom
csoport XIII: R1 =metoxi-kar- X=klóratom
bonil-oxi-csoport X=klóratom
Sorszám B
140. N-(4’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
141. N-(3 ’ -C1 - C6H4)-4-pirazolil
142. N-(2’-Cl-C6H4)-4-pirazolil
162. 3-C6H5-5-izoxazolil
163. 3-(4 ’ -CH3 - C6H4)-5-izoxazolil
164. 3-(3 ’-CH3 -C„H4)-5-izoxazolil
Sorszám B
165. 3-(2’-CH,C6H4)-5-izoxazolil
175. 3-(4’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
176. 3-(3 ’-Cl-C6H4)-5-izoxazolil
177. 3 -(2 ’-Cl - C6H4)-5-izoxazolil
180. 3-C6H5-4-klór-5-izoxazolil
193. 3-(4’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
194. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
195. 3-(2 ’ -Cl - C6H4)-4-klór-5-izoxazolil
198. 5-C6H5-3-izoxazolil
211. 5-(4’-Cl-C6H4)-3-izoxazolil
212. 5-(3 ’ -Cl - C6H4)-3-izoxazolil
213. 5-(2 ’-Cl - C6H4)-3-izoxazolil
247. 3-(4’ -Cl - C6H4)-4-oxazolil
248. 3-(3’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
249. 3-(2’-Cl-C6H4)-4-oxazolil
251. 2-CH3-4-tiazolil
252. 2-C6H5-4-tiazolil
270. 3-C6H5-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
271. 3-(4’-CH3 - C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
272. 3-(3 ’-CH3 -C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
273. 3-(2 ’-CH3 -C6H„)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
283. 3-(4’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
284. 3-(3 ’-Cl-C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
285. 3-(2 ’-Cl -C6H4)-1 -CH3-1,2,4-triazol-5-il
325. 3-(4’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
326. 3-(3 ’-CH3 -C6H4)-1,2,4-oxadiazol-5-il
327. 3-(2’-CH3-C6H4)-l,2,4-oxadiazol-5-il
376. 2-píridil
381. 4-pirimidinil
382. 5-pirimidiniI
383. 2-pirimidinil
45. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-Sképletű csoport, B a táblázatban felsorolt jelentésű,
Z metoxicsoport, és R* és X, amely a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó csoport, a következő jelentésű:
I: R1 = metoxicsoport X=metdcsoport II: R1 =butoxicsoport X=metilcsoport III: R1 = allil-oxi-csoport X=metilcsoport
IV: R'=propinil-oxicsoport
V: R'^metil-tioesoport
VI: R'=metoxi-karbonil-oxi-csoport
VIII: R'= metoxicsoport
X=metilcsoport
X=metilcsoport
X=metilcsoport
X=klóratom
109
HU 217 905 Β
IX: R1 =butoxicsoport X=klóratom
X: R1 = allil-oxi-csoport X=klóratom XI: R'=propinil-oxi-
csoport XII: R'=metil-tio- X=klóratom
csoport XIII: R'=metoxi-kar- X=klóratom
bonil-oxi-csoport X=klóratom
Sorszám B
1. 2-piridil
2. 3-(trifluor-metil)-2-piridil
3. 5-(trifluor-metil)-2-piridil
4. 3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil
5. 3,5-diklór-2-piridil
6. 3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridil
7. 3,5-diklór-2-piridil
8. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil
9. 2-benzotiazolil
11. 2-benzoxazoliI
13. 5-klór-2-pirimidinil
14. 4-metil-5-fenil-2-tiazolin-2-il
15. 4-metil-5-fenil-2-oxazolin-2-il
16. 7-(trifluor-metil)-4-kinolil
46. táblázat
Néhány olyan X általános képletű vegyület kiválasztott fizikai állandói, amelyek képletében B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt jelentésű, és R’ metilcsoport
Sorszám T m IR (cm ') vagy ‘H-NMR (ppm) Olvadáspont (°C)
1. 4-NO, 112
2. 3,4-Cl2 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
3. 2,4-(CH3)2 3,75 (s, 3H), 3,7 (s, 3H)
Sorszám T 1 m IR (cm ') vagy Ή-NMR (ppm) Olvadáspont (°C)
4. H 3,75 (2s,je 3H)
5. 4-i-C3H7 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
6. 3,4-(CH3)2 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
7. 3-CH3-4-OCH3 3,85 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
8. 3-CH3-4-(O-í- C3H7) 3,8(2s,je3H)
9. 4-CF3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
10. 3-CH3 3,8 (2s, je 3H)
11. 3-CF3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
12. 4-F 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
13. 4-Br 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
14. 3-Br 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
15. 4-t-Bu 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
16. 4-OCH3 3,85 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
17. 2-CH3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
18. 3-C1 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
19. 4-CN 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
20. 4-C2H5 3,8 (s, 4H), 3,75 (s, 3H)
47. táblázat
Néhány olyan IX általános képletű vegyület kiválasztott fizikai állandói, amelyek képletében B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt jelentésű, és R’ metilcsoport
Sorszám Tm ÍR (cm ') vagy 'H-NMR (ppm) Olvadáspont (°C)
1. 4-C1 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
2. 2-Cl 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
3. 2,5-(CH3)2-4-[C(C2H5)=N-O-allil] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
4. 2,5-(CH3)2-4-[C(C2H5)=N-O-CH3] 3,9 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
5. 2-CH3-4-[C(C2H5)=N-O-transz-klór-allil] 3,8 (s, 311), 3,75 (s, 3H)
6. 2-CH3-4-[C(C2H5)=N-O-allil] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
7. 2-CH3-4-Cl 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
8. 2-Cl-4-CH3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
110
HU 217 905 Β
47. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm IR (cm-1) vagy Ή-NMR (ppm) Olvadáspont (°C)
9. 2-Cl-5-CHj 3,8 (s,3H), 3,75 (s, 3H)
10. 2-CH3-4-[C(C2H5)=N-O-C2H5] 4,2 (q, 2H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
11. 2-CH3-4-[C(C2H5)=N-O-CH3] 3,95 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
12. 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-O-transz-klór- allil] 3,8 (s,3H), 3,75 (s, 3H)
13. 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-O-C2H5] 4,2 (t, 2H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
14. 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-O-CH3] 3,95 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
15. 2-CH3 -4-[C(CH3)=N-O-transz-klór-allil] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
16. 2-CH3-4-[C(CH3)=N-O-C2H5] 4,2 (t, 2H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
17. 2,5-(CH3)2-4-[C(C2H5)=N-O-C2Hj] 4,2 (t, 2H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
48. táblázat
Olyan X általános képletű vegyületek kiválasztott fizikai állandói, amelyek képletében R’ metilcsoport, és B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet
Sorszám T 1 m Olvadáspont (°C) 'H-NMR (ppm) vagy IR (cm1)
1. H 3,75 (2s,je 3H)
2. 2-CH3 3,75 (2s,je 3H)
3. 3-CH3 3,75 (2s,je 3H)
4. 2,4-(CH3)2 3,75 (2s,je 3H)
5. 4-C2H5 3,75 (2s, je 3H)
6. 4-í-C3H7 3,75 (2s,je 3H)
7. 4-t-C4H9 3,75 (2s,je 3H)
8. 3,4-(CH3)2 3,75 (2s, je 3H)
9. 3-C1 3,75 (2s,je 3H)
10. 3-Br 3,75 (2s,je 3H)
11. 3-CF3 3,75 (2s, je 3H)
12. 4-Br 3,75 (2s,je 3H)
13. 4-F 3,75 (2s,je 3H)
14. 4-CF3 3,75 (2s,je 3H)
15. 4-OCH3 3,8 (s, 3H), 3,75 (2s,je3H)
16. 4-CN 3,75 (2s,je 3H)
17. 3-CH3-4-(O-i-C3H7) 3,75 (2s,je 3H)
18. 3,4-Cl2 3,75 (2s,je 3H)
19. 3-CH3-4-OCH3 3,85 (s,3H), 3,75 (2s,je3H)
20. 4-NO2 112
21. 3,5-(CH3)2 3,75 (2s,je 3H)
22. 3-CH3-4-Cl 3,75 (2s,je 3H)
23. 3-Cl-4-CH3 3,75 (2s, je 3H)
49. táblázat
Olyan IX általános képletű vegyületek kiválasztott fizikai állandói, amelyek képletében R’ metilcsoport, és B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet
Sorszám T 1 m Olvadáspont (°C) Ή-NMR (ppm) vagy IR (cm-1)
1. 2-CH3-4-[C(CH3)=N-O-C2H5] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
2. 2-CH3 - 4- [C(CH3) =N-O-(transzCH2-CH=CHC1)] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
111
HU 217 905 Β
49. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm Olvadáspont PC) Ή-NMR (ppm) vagy IR (cm-1)
3. 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-OCH3] 3,95 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
4. 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-OC2H5] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
5. 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-O-(transz- CH2-CH=CHC1)] 3,85 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
6. 2-CH,-4-[C(C2H5)=N-OCH3] 3,95 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
7. 2-CH,4-[C(C2H5)=N-O-C2H5] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
8. 2-CH3-4-[C(C2H5)=N-O-allil] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
9. 2-CH3 -4-[C(C2Hs)=N-O-(transzCH2-CHCHC1)] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
10. 2,5-(CH,)2 4-[C(C2H5)=N-OCH3] 3,95 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
11. 2,5-(CH3)2-4-[C(C2H5)=N-O-C2H5] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
12. 2,5-(CH3)2-4-[C(C2H5)=N-O-allil] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
13. 2-C1 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
14. 4-C1 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
15. 2-CH3-4-Cl 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
16. 2-Cl-4-CH3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
17. 2-Cl-5-CH3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
18. 2,4-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-O-allil] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
19. 2,5-(CH3)2-4-[C(C2H5)=N-O-(transz- CH2-CH=CHC1)] 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
50. táblázat
Olyan VIII általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentése -CH2-S- képletű csoport, B a táblázatban felsorolt lehet, és R’ jelentése:
I: R’=metilcsoport
II: R’= etilcsoport
Sorszám B
1. 2-piridil
2. 3-(trifluor-metil)-2-piridil
3. 5-(trifluor-metil)-2 -piridil
5. 3,5-dtklór-2-piridi 1
Sorszám B
6. 3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridil
7. 3,5-diklór-2-piridil
8. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil
9. 2-benzotiazolil
11. 2-benzoxazolil
13. 5-klór-2-pirimidinil
14. 4-metil-5-fenil-2-tiazolin-2-il
15. 4-metil-5-fenil-2-oxazolin-2-il
16. 7-(trifluor-metil)-4-kinolil
51. táblázat
Olyan VIII általános képletű vegyületek kiválasztott fizikai állandói, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése -CH2-O-C(=O)- képletű csoport, R’ metilcsoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoporttal az 1-helyzetben szubsztituált ciklopropilcsoport, és Tm a táblázatban felsorolt lehet, és Z metoxiesoport
Sorszám T 1 m Olvadáspont (°C) Ή-NMR (ppm) vagy ÍR (cm-1)
1. H 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
2. 4-OCH3 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
3. 4-CH3 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
112
HU 217 905 Β
57. táblázat (folytatás)
Sorszám Tm Olvadáspont (°C) Ή-NMR (ppm) vagy IR (cm1)
4. 4-C1 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
5. 4-CF3 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
6. 3,5-(CF3)2 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
7. 2,4-Cl2 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
8. 3,4-Cl2 3,75 (s, 3H), 3,65 (s, 3H)
52. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek kiválasztott fizikai állandói, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, Z metil-amino-csoport, A jelentése -CH2-O- csoport, R1 metoxicsoport, és B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt lehet
Sorszám T 1 m Olvadáspont (°C) 'H-NMR (ppm) vagy ÍR (cm-1)
1. H 90
2. 2-CH3 80
3. 2,5-(CH3)2 101
4. 2-CH3-4-[C(CH3)=N-OCH3] 3,95 (s, 3H), 3,65 (s, 3H), 2,9 (d, 3H)
5. 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-O-allil] 3,65 (s, 3H), 2,9 (d, 3H)
53. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek kiválasztott fizikai állandói, amelyek képletében Y hidrogénatom,
A jelentése -CH2-O- képletű csoport, R’ metilcsoport, B jelentése Tm szubsztituenst hordozó fenilcsoport, ahol Tm a táblázatban felsorolt, és az ugyancsak a táblázatban felsorolt X szubsztituens a nitrogénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó csoport
Sorszám X T 1 m Olvadáspont (°C) Ή-NMR (ppm) vagy IR lem '1)
1. Cl 2-CHj 3,8 (s, széles, 6H)
2. Cl 2,5-(CH3)2 3,8 (s, széles, 6H)
3. Cl 2-CH3-4-[C(CH3)=N-OCH3] 4,0 (s, 3H), 3,8 (s, széles, 6H)
4. Cl 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N-O-allil] 3,8 (s, széles, 6H)
5. CH3 2-CH3-4-[C(CH3)=N-OCH3] 4,0 (s, 3H), 3,75 (s, széles, 6H)
6. ch3 2-CH3 3,75 (s, széles, 6H)
7. ch3 2,5-(CH3)2 3,75 (s, széles, 6H)
8. ch3 2,5-(CH3)2-4-[C(CH3)=N -O-allil] 3,75 (s, széles, 6H)
54. táblázat
Olyan VII általános képletű vegyületek, amelyek képletében X és Y hidrogénatom, A jelentése oxigénatom, B jelentése a táblázat szerinti, és R’ metilcsoport
Sorszám B
1. fenil
2. 3-fenoxi-fenil
4. 4-klór-fenil
Sorszám B
5. 3-(trifluor-metil)-fenil
6. 3-terc-butoxi-fenil
7. 3,5-diklór-fenil
8. 3,5-dietil-fenil
9. 2-piridil
10. 4-pirimidinil
12. 6-klór-4-pirimidinil
113
HU 217 905 B
55. táblázat [Fizikai adatok: IR (cm-·); Ή-NMR, δ (ppm); olvadáspont (°C)] ffi
Fizikai adatok 1679, 1511, 1485, 1456, 1325, 1247, 1148, 1047 107-108 150-152 1675, 1521, 1453, 1313, 1268, 1231, 1117, 1049, 993,762 1665, 1519, 1484, 1287, 1261, 1178, 1141, 1125, 1035,766 3397, 3344, 1660, 1534, 1483, 1416,1042,784,763,618 76-78 102-104 2936, 1678, 1506, 1486, 1462, 1308, 1252, 1229, 1143, 1050 2971,2933, 1677, 1505, 1485, 1455,1308,1252,1229,1051 2964, 2933, 1674, 1517, 1485, 1454, 1315, 1042, 1016,763 91-94 99-100 1740, 1710, 1598, 1496, 1455, 1440, 1336, 1242, 1220, 755 1740, 1490, 1454, 1440, 1340, 1272, 1251, 1229, 752
X VS υ X X Ό Ο
υ
ΓΊ 4-, X
υ ΓΊ X υ X sC Ο I X* X sfi X X X VS X ο ο U ΓΊ X υ ’Τ X X VS χ”
CQ ο ζ il ό 1 ιη Ό Ο ΓΊ ί-L, U -C1-C X Ο 'γί Ο X 2 II X ο ζ II Ο I X -Br C Ο 'γί X X
X Ο χ1 υ ο ο 1 «ζγ Ο 4 xt <—ι Ü- X ο ο 1 «/) υ ΓΊ X X υ U ΓΊ X X -(CH Ο (J
U 4 Γ*Ί 3-C1 ο xt υ ο χ ο U ιζγ
4 3-Br, Γ*Ί rí C4 υ Xt Ο ο η m rí
X υ X U 4 X
»Λ η ο
rí η
X X X X X X
U U Ο ο ο υ
ο υ υ υ υ Ο ο Ο ο ο Ü ϋ ο ο
< X II II II II X X X X X II II X* χ' Ο
U 2 ζ 2 2 υ ο U Ο Ο ζ ζ u u
ο ο ο ο ο ο
χ1 χ1 X X X X
υ υ ο Ό U U
X X χ χ X X χ X X X X X X <—> X ο 1 'Ό X X
Γ-)
X X X X X χ X X X X X X X X X
& α υ U υ υ ο U ο α υ ο ο ο υ ο
ο ο ο ο Ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο
<~Ί
χ X X X χ X X X X X X X X γ<ι ΓΠ
N ο U U ο υ υ υ υ ο υ υ υ υ U- ο
χ X X X χ χ χ χ X χ X X χ Ο
ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ U
ε
-cd ο xt Cb
N Γ· 0C — Η ΓΠ Ό* Γ-- οο 4 οΗ
u ·*— — — —· — — η η
V)
114
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
1455, 1031 1366, 1050 © OS tj- m Tt © 1324, 759 1367, 1440, 764 1370, 766 1440, 1031 Γ Γ- CN 1441, 1030 1377, 1441, 761 1455, 760 1455, 761 1387, 99 1443, 1196
o rn 4 CN sO *n cn © © — © in © ~ os •n tj- cn ·η ιη «η Os in — Os r- CN OO - SO se —
— Tf — «η © Tf m ej- rn m cN CN »n © m «η Tf m so m m Γ cn r— Tf in in m
U- © Tj- Tf — © tJ- © xr © tT © ’T © CN © © Tt © ti- © tJ- — m cn SO 3- CN
CO — —> m — — — — —1 — — — — — 00 — — — — —· — — Γ-
© •rí © CN Γ- iri rn in ©r Os © »n 4 CN © r- ό CN CN in os rn © © so © só oo’ so rn •’j·
Tf m in <t —— >—· in © »n — OO © m © — © m — © m cn © CN Os — Γ- cn Tj- Os cn >n
N Γ-~ m CN Γ m Tf — Tt — — T}· — Γ-~ — rn — «η cn © •n CN in m © m cn
E — — — — — *1 — —— —· — — —Μ — — — — —· —«
CN SO TT CN © Os —r 4 © 4 —: rn © oo' © r- —Γ Γ-· — rn — U cn in 4 oo © CN © so © ©
m so Os SO τΤ m — — Tt — M- — © 'φ — rn — so — m m 00 SO — so Os r}- — ©
Os rn ’ct CN Γ m Γ- CN Γ- (N Γ- CN Γ- CN U m — r-~ cn r- m r-~ cn m cn Γ- m CN c- m
CN — — ·— —* — — *--1 — —« »—1 — — — — —-1 ·—> — — — m Os — — «— — — —
rn © in oo rn rn Os ©* r- so oo 4 4 © CN so οο οό oo Os oo — oo oo Os — Os CN oo © oo Os
so tT m so so m r- m in m cn m tJ· so m m Γ-- m — m so 1 m cn m τ}· <n <n m cn
Os tT U' m OS rn r-~ CN u- m r- rn r- m Os m Γ» — r-- m m — r-~ m U- Tj- r- ττ γ-~ m Γ-- m
CN — Os —. —
X
CQ X \© α 1 CN X X ·© u 1 íx‘ £ r*> X ·© u fi X o X s© u ! X T X S© u 1 Z 1 X s© o 1 1— CQ X Ό u υ 1 X υ ΓΊ X υ X υ U x u ÍJ- ΓΊ X \O u X ·© o 1 u. °? m X V© u u. ’T X ^© o jxazol-3-il xazol-2-il iazol-2-il
α U o X o Tt U- χ1 -4 4 u X £ S© _N o ‘Τ’
£ u «Α rn 1 3- u m u 1 ΰ Tf uó m X υ o 1 X u 1 rn u m ο X U 4 οΓ U m ΰ rn in 4 cn o o 4 u X υ r-. o ΠΊ X X© u 1 m X υ X Ό u 4
rn rn
ο
m
X X X X X X x X X X X X1 X
υ υ υ o υ o υ U υ u υ (J u
υ o <_> υ υ ü υ υ ο u ü ú υ o o o
< II Ζ II Z II Z II Z II Z II Z II Z II Ζ II Ζ II Z z II Z z o £ £ X u
o o o o o o o ο ο o o o o
X X X X X X x X X x X X1 X
u u υ o u υ υ ο u o u u
X X X X X X X X χ X X X X X X X X X
<*> «*>
X X X X X X X X X X X X X X X χ1 X
υ υ o u u υ ο U u u o υ u u o u
o O o o o o o ο ο o o o o o o o o
ΠΊ r~>
N X X X X X X X X X X X X X X X X X
υ u υ o υ u υ U υ υ υ u u υ υ u υ
o o o o o o o ο ο o o o o o o o o
szám só OO OS © CN rn 4 »n só s 00 Os ©
k· CN CN CN CN m m m m m m rn m m m Ν'
CZ3
115
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 72-75 1737, 1550, 1488, 1456, 1440, 1339, 1250, 1143, 1119, 1098 1739, 1712, 1506, 1455, 1440, 1366, 1319, 1242, 1162, 1031 00 00 1 <ο 00 1735, 1537, 1493, 1453, 1390, 1339, 1273, 1250, 1210,755 1738, 1583, 1550, 1485, 1456, 1438, 1339, 1245, 1147 1737, 1595, 1543, 1497, 1455, 1440, 1409, 1342, 1252, 1144 1737, 1711, 1555, 1455, 1439, 1339, 1248, 1 169, 1135,756 1741, 1717, 1505, 1455, 1441, 1366, 1321, 1246, 1143, 1051 1739, 1505, 1455, 1440, 1366, 1321, 1276, 1246, 1143, 1050 1742, 1717, 1505, 1456, 1440, 1320, 1246, 1158, 1080, 1051 1740,1522,1501,1455,1440, 1342, 1311, 1235, 1190, 1180 1737, 1549, 1456, 1440, 1337, 1252, 1142, 1103, 1017, 754 1735, 1529, 1494, 1440, 1411, 1365, 1272, 1254, 1215,763 1735, 1514, 1484, 1451, 1440, 1340, 1271, 1249, 1231, 762 1737, 1487, 1480, 1434, 1271, 1250, 1221,766, 759 1736, 1491, 1477, 1454, 1340, 1271, 1250, 1221, 758
— — γτ: Tf- X X X __ —
Ύ 1 4- Ο Ν υ υ υ Γ ’Τ γΑ
1 Tj- ο Ν δ Ο Ν Ο Ν Λ Ν 03 ο Ο
—L — X 03 cg Cg «-> χ χ χ C S4 cg
ν ί- ΠΊ Ύ X α U Ο r—ί k- ’Τ ’Τ
CQ .2 1 X υ 1 «ΖΊ ΓΊ X ο «ΖΊ m υ I X Ο υ I ’ít ΓΗ X sO Γ ϊ ο Ν 03 ι_ ‘δ. X X ο «ΖΊ ΓΗ rn X U «ζί ΓΗ ol-4-il), 5-C ο ζ II ι—> X α ο ζ II X ο ο ζ II X υ «Λ 1 Ο Ν 03 I X U «ζί ’A ΓΗ X u X Ό U ι X υ X 'C Ο 1 χ 'Ο υ X S© υ 1 X Ό υ
I u 1 ΓΗ 1 C -5 ' u> Έ. Ο τί* «ΖΊ ΠΊ X ω υ C 5 'C 'δ. C Í2 '£Ζ Έ. Ν 2 cn X u X X Ο X X U τΤ ΓΗ C '03 £ «ΖΊ X Ό Ο Γ*Ί ΓΗ
ϊ ΓΗ ΓΗ ΓΗ ΓΗ ΓΗ <_> φ ο ΓΗ Λ
ΓΗ ΓΗ ΓΗ
ΓΗ
X
U
o Ο ο Ο ο Ο ο Ο ο ο ο Ο
< x1 X II X ο X X X X X X X X ο Ο ο ο
υ Ο Ζ Ο U U ο ο υ υ υ υ υ
ΓΊ X
Ο
X X X X X X X X X χ χ χ χ χ X X X X
rí X ο X CJ X
<*> II ΗΙ u
X X X X X X X X X ο X X X X X X
ai υ Ο ο ο υ U υ υ υ ο U U U
Ο ο ο ο ο ο ο ο X χ υ ο X ο ο ο ο ο ο ο
ο ο
ο
ΓΟ <*» <*)
N X X X X X X X X X X χ1 X χ X χ1 X X
υ U υ υ υ υ ο U υ υ υ υ U υ υ U U
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
ε
*c3
N rn «ζί sO 00 ο ΓΗ Γ*Ί «ζί 80 08
L. τΤ tJ- χΤ «ΖΊ «ΖΊ «ΖΊ «ΖΊ «ζί «ΖΊ «ΖΊ «ΖΊ «ΖΊ «ζί
tzi
116
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1739,1712,1614,1455,1441, I 1319,1244,1105,1050,1018 [ 1740, 1713, 1613, 1455, 1440, 1367, 1313, 1103, 1050, 1019 1740, 1712, 1593, 1455, 1441, 1337, 1230, 1 112, 1051, 1017 1740, 1712, 1455, 1440, 1366, 1331, 1227, 1 110, 1050, 1024 1738, 1711, 1455, 1441, 1320, 1103, 1049, 1028, 771,696 1739, 1711, 1455, 1441, 1369, 1316, 1306, 1 101, 1028, 770 1740, 1712, 1561, 1455, 1440, 1334, 1305, 1 102, 990, 801 1740, 1713, 1561, 1455, 1440, 1366, 1355, 1300, 1101, 1015 109 1739, 1710, 1623, 1527, 1457, 1440, 1338, 1248, 1234, 759 1739,1543,1501,1464,1457, 1364,1355,1247,755 1738, 1519, 1456, 1441, 1412, 1352, 1251, 1101, 1020, 755 91-92 120 83-85 1736, 1543, 1523, 1456, 1441, 1351, 1095, 1033,767, 756 76-78 112-113 132-134
—, 1 1—4 1
1 1 rn un un un
Ν ΓΜ Ν ο Ν Ο Ν N ő o
rt rt rt rt rt N N N N
7 iazo: γο: rt .2 rt rt
χ1 rt rt· 4 I rt* 4 7 7 7
X X X X U ΓΜ cm cm cm rt; rt; rt; rt;
υ u u υ X X un Ν rt CM C-í rí C-í
1 i 1 -Λ «1 ο ο un Έ ζ-—·. τ τ rr ’T jl. 2_
CQ X X <—1 X X 1 ΓΜ 7 ο m X X 3^ X T X X aJ I
u n X o C4 X X u X υ U 3,5-Cl G 1 ο Ν rt χ CM Ο U I ö 1 u 1 u o sO u υ
υ 1 u 1 1 un m un rn Ν rt X Ν £ a: U χ1 Ό x' u X υ u ΰ υ 1 υ
Ν X u ΓΜ CM m 4 CM xz· CM rt·;
I CJ CM -γζ ζ Z un X υ rn X υ m X υ 1 m 3? O
X υ m 4-(3-( ιη X υ m 3? υ m X u m X u
CM
X X Ζ~ν X X
X u X υ X U X ο
υ X u χ U a? υ a?
o u u o o >—z u II OC ο U OCi Ο ο 0C1 ο Ο ο ο ο o, o o o o o
< II cr u II ο II δ 1 X a? X χ χ a: X X X X 3:
z II z II ζ II ζ II υ υ υ U υ u o υ u u u
o z o ζ ο ζ ο ζ
X ot X ο X* ο X ο
o X υ X υ X Ο a?
u υ υ υ
X X X X χ χ χ X χ X χ χ X X X X X X X X
fi ΓΊ ΡΊ
X X X X χ χ X 3? X X X X 3? X X X X aa1 X
oi u o υ υ U ο υ υ ο ο ο ο ( ) t) í) u C ) C ) r)
o o ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο o o o O o O
<*> <->
N X X X X χ X X X X X X X 3? 3? X X X X X
υ υ υ υ U υ υ υ ο υ υ () C) u υ () r) f)
o o ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο O o o o o o
ε
-rt
© — c-i rn rt-’ un 80 Γ-- 00 σ< © cm’ rn rt·' un 80 oo
^o 8O 80 Ο 80 80 80 80 80 80 γ- Γ- r- r- r-~ r- r-
CO
117
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1733, 1594, 1499, 1488, 1440, 1334, 1226, 1173, 1129, 1109 92-93 1 110-112 118-120 1735, 1594, 1489, 1440, 1333, 1226, 1173, 1129, 1110, 790 162 1739, 1588, 1567, 1457, 1435, 1392, 1327, 1298, 1274,758 1739, 1492, 1456, 1440, 1402, 1358, 1251, 1105, 1044, 943 1735, 1456, 1438, 1428, 1334, 1310, 1242, 1108, 994, 756 1735, 1577, 1556, 1454, 1440, 1415, 1334, 1247, 1122, 758 85-87 I os Os 1739, 1500, 1454, 1440, 1337, 1239,1131,1096,757,745 1741, 1520, 1461, 1438, 1335, 1303, 1245, 1219, 762, 709 1739, 1710, 1554, 1513, 1455, 1441, 1378, 1335, 1195,764 102-105 82-85 1739, 1710, 1598, 1576, 1539, 1441, 1322, 1251, 1094, 797 1741, 1711, 1606, 1503, 1456, 1441, 1363, 1320, 1241, 1047 1741, 1487, 1457, 1440, 1315, 1245, 1111, 1079, 1049, 767
1 ol-5-il t ΟΊ 1 o N 2 -5 I τΤ ο 1 4-il 1 Ό X •ώ U X •Ο Ο I
1 5 N C3 X 3* 1 Ή Ν ee ί. 1 Ο ο Ν Γ= ο Έ c •η C 45 £ ’£. I X Ο I □ I 1 η C Ο X X
CQ N íü u. I © u 1 u 1 .N G 1 TT X Ό o Ü 1 cn X o 1 rí 1 X o u 1 G cn Ν 5β X ο τΤ X Ό υ I G Ο- ti? υ οη Ε U I G I cn Ρ3 X ο Ν I ’Τ X SC υ I υ I Ά c •5 £ Σ ’ο- Χ ©1 (Ν I X \Ο υ 'r-l Ο 1 ττ rí benztiazol-2-il piridin-2-il rl 1 C ?§ * C ’α. I U? Ο I υη 3- ι c ο C I rn tu ο r~ benzoxazol-2-i Ν 2 *5 .2 rí χ •C υ cn Ν C0 ι_ '5. £ Ο m X υ ε c ’S. I ’T X -Ο u ΰ I cn rl ε ’£. •st £ υ I Ο Π υ ο ζ II X ο υ ΤΤ X Ο η U ο ζ II X Ο υ I Tf ΰ I un rí
a: X X X X
< u II u II u II U II U II ο X ο X Ο X CZ3 X 00 X 00 Λ4 τ- 00 Γ4 X 00 η X ο X ο χ Ο X ο X? Ο CM X Ο X ο 04 X
X X X X U υ υ U υ υ ο ο υ υ ο Ο ο U Ο
o o u Ο Ο
X X X X X X X χ χ X X X X X χ χ X X X X X
r*1 <*ι
X X X X X X X X X X X X X χ X X X X χ1 χ1
oi υ u υ U υ υ υ U U U ο υ υ υ ο ο ω <_) Ο ο
o o υ ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο Ο ο ο ο
ι~Ί
N X X χ X X X X χΓ X X X χ X X X X X X X X
υ o υ υ υ υ Ο υ U υ U Ο υ υ υ 1 ) () U υ υ
o o ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
»zám Os ö ΓΜ cn τΐ· wS ΟΟ ο ri cn νη Γ~
u Q Γ- oo OO 00 οο ΟΟ 00 οο οο οο ΟΟ Os Os ο Os Os OS Os Os Os
(fi
118
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1740, 1733, 1439, 1321, 1307, 1255, 1237, 1113, 1066, 1043 1741, 1712, 1606, 1503, 1456, 1441, 1363, 1321, 1241, 1048 1743, 1486, 1456, 1440, 1315, 1247, 1091, 1078, 1049, 1031 1732, 1500, 1441, 1323, 1309, 1253, 1237, 1115, 1064, 1042 1735, 1532, 1494, 1452, 1333, 1273, 1252, 1211,979, 756 1743, 1598, 1587, 1496, 1470, 1440, 1336, 1266, 1241,755 1742, 1496, 1469, 1440, 1334, 1264, 1240, 1120, 1019, 752 1743, 1734, 1471, 1307, 1263, 1244, 1130, 1096, 1020, 803 102-104 102-104 70-71 1744, 1558, 1519, 1469, 1441, 1352, 1267, 1241, 1220, 742 1743, 1597, 1588, 1497, 1442, 1328,1261,1243,1220,754 1743, 1496, 1442, 1327, 1259, 1247, 1226, 1193, 1122, 752 1743, 1613, 1510, 1442, 1327, 1286, 1260, 1155, 1130, 1040 1732, 1612, 1506, 1442, 1321, 1278, 1285, 1 143, 1051,871 1740, 1611, 1492, 1442, 1318, 1260, 1097, 1039, 1012,830 1734, 1611, 1558, 1503, 1442, 1329, 1305, 1261, 1039, 801
se SE «© on
SC υ o •o o SE ·© SE
u 1 υ α υ
se SE re 1 1 _
se u ffi υ SE X o m 1 o SE SE U CM* se SE υ
CŰ o z II u o z U O z || SzT O O z ,4-triaz SE SE xo u 1 u 1^ O z II T SE. O 1 z •Ό u se Ό se se Ό u 1 u L O z II Tf SE xO u Ζ χ© U I
se u u re se u o re SC υ υ II SE O CM X u SE O 1 CM X u «Λ CM* SÉ' u υ ΰ 1 τΤ 3,5-C o se o u se <_) <4 X u Ά CM* SE υ υ u 4 ο 1 ΙΖΊ cn*
1 υ u CM y
τΤ y -2. * re
o 1 CM se υ 1 Ο V) 2-Cl, 4 2-CH se u SE O <4
CM*
z SE SE SE
υ U υ Ο
o o Ο O o o o O υ Ű o o o o O υ Ο
< se z se SE o SE sf SE SE II II se se z z‘ SE II II
u u ο U u υ U (J Ζ Z υ υ υ u υ ζ ζ
ο, o ο ο
I se ζ SE
u o υ Ο
X se SC SC SE SB u. 1 ti- [-Σ- ι tt- 1 ü- I tu 1 u- 1 u- U- > ü- 1 Μ- ι Ű-
m cn cn cn cn cn un vn on οη
se SE se SE SE I SE SS SE SE se se se se SE SE SC ΪΕ
ctí υ u u U υ u U υ U U u υ u U U U U
o O o O O O o o o O o o o o o o ο Ο
re
N se se SE SE sf sT SE SS SE SE se se se se SE SE SE SC
υ υ υ U υ u υ u υ O u υ u υ u υ υ υ
o o o o o o o o o o o o o o o o ο ο
ε ·σ3 © CM cn 4 •4C 00 eh © CM cn ι/η 80
u. Ch © © © © © © © © © © — — — —
CZ)
119
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1731, 1557, 1519, 1505, 1442, 1352, 1330, 1264, 1220, 742 1743, 1712, 1496, 1456, 1440, 1333, 1243, 1227, 1124, 752 1747, 1727, 1496, 1456, 1440, 1344, 1314, 1243, 1228, 752 1738, 1710, 1676, 1601, 1502, 1440, 1347, 1437, 1263, 1144 75-76 1739,1710,1676,1601,1455, 1440,1321,1253,1233,1140 1739,1711,1674,1600,1456, 1441,1348,1253,1131,1102 81-83 94-97 1740, 1672, 1563, 1456, 1441, 1356, 1322, 1260, 1141, 1059 103 81-82 1738, 1618, 1605, 1439, 1428, 1344, 1312, 1276, 1259, 1241 1739, 1711, 1594, 1576, 1442, 1322, 1248, 1027, 794, 764 1739, 1711, 1575, 1441, 1322, 1250, 1096, 1029, 783, 765 1740, 1712, 1594, 1575, 1443, 1323, 1249, 1030, 797, 763 1739, 1710, 1575, 1442, 1325, 1264, 1253, 1241, 1194, 760 1739, 1593, 1575, 1442, 1320, 1247, 1106, 1027, 784, 759
-5-il
-triazol X SC Ό Ο X 'C U X sC U X '•C ο 1 ο X X -6-il η-6-il din-6-il -6-il -6-il
CQ cí X s© U 1 X U 1 cm rc T SC o X t_> ΓΊ 2-CHC(iH4 u 1 SC u o u t Tt X υ 1 CM ! X υ ΓΊ X U ο U Μ- X ο 1 X ο γί X υ ο υ Tt χ υ γ, X υ χ υ ο U I Α X U X υ se υ ο υ + χ υ <5 υ sí υ ο υ I Ύ ϋ 1 CM X ο ο ο 4 sí υ ιΑ U γί X υ ο υ 4 ΓΊ ΰ I ve οί υ ι SÍ υ ο υ 4 X <_> Π kinolin-2-il c ’δ ‘C ’δ. X \© U ο OJ δ Έ ’δ. X Ό ο X U 1 Ο) ‘δ. X Ο ο ί. X ο 4„ .s •δ ’C ’δ. τΓ X <ű u ο CJ CM c ’δ ‘C '6. X Ό u 1 Ö 1 rc CJ
A I CI CJ ι/Ί CM I
I οί ΟΙ
υ
O o O o ο Ο Ο ο Ο Ο ο Ο Ο ο ο Ο Ο o
< X sí I SC X X X X X X X χ1 X X X X X X
u υ υ υ U U υ U υ U U ο U U υ υ u u
X 5-F I SC X X X X X χ χ χ X X X X χ X X
ΓΊ
SC o SS u 1*4
SC X X X X SC X X χ X X X X X SÍ SÍ sí X
β£ u υ υ U υ υ ο U υ υ υ ο ο υ υ ω υ
o £ u O ΓΊ X u o ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο o
ΓΊ ΓΊ <-Ί
N X X sí χ X X χ X X X sí χ X X X X sí X
u u u u U υ U U U U Ο <,) Ο υ U ο υ u
o o o ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο o
ε
o 00 Ο — CM Γθ ιτί <5 Ο- οο σ\ Ο οι rc
C — — — CM CM CM CM CM OJ ΟΙ OJ CM οι rc rC rc rc rc
CZJ
120
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1739, 1710, 1488, 1480, 1456, 1440, 1324, 1301, 1200, 768 2962, 1741, 1596, 1577, 1443, 1350, 1316, 1285, 1251, 1031 93-94 1741, 1711, 1476, 1456, 1440, 1319, 1303, 1204, 1193,759 1741, 1711, 1481, 1456, 1440, 1324, 1245, 1207, 1031,766 2961, 1740, 1712, 1480, 1457, 1441, 1362, 1322, 1269, 1203 1739, 1609, 1518, 1486, 1480, 1456, 1441, 1247, 1202, 1180 2956, 1742, 1592, 1579, 1442, 1359, 1312, 1251, 1033,803 74-76 1738, 1710, 1488, 1456, 1440, 1335, 1276, 1245, 1137,762 2924, 2850, 1741, 1504, 1456, 1441, 1333, 1251, 1210, 1135 1741, 1712, 1455, 1447, 1329, 1242,1169,1125,1098,1031 1740, 1710, 1615, 1441, 1330, 1254, 1179, 1162, 1112, 1069 1740, 1712, 1457, 1440, 1335, 1263, 1249, 1199, 1092, 768 1740, 1711, 1502, 1456, 1440, 1334, 1309, 1251, 1109, 1034 1740, 1492, 1456, 1440, 1317, 1279, 1246, 1145, 1120, 1102 2659, 1741, 1512, 1457, 1440, 1420, 1337, 1252, 1130, 1032
tT
1 X X T X X X
X o idin-6- iridin-4 X s© u 1 u 1 cn X o X Ό o 1 din-6-i X X o u rr X T X X u X s© u X u S© u 1 d rn
CŰ 'C u 1 ’S. 1 d rn o. rr X X Ό u i u 1 d u 1 X s© u 1 ‘5. u X X ·© u X ω X u s© u rn d rn X d X rn rn X H(CH
<*t X X r t o X X X X X ·© υ o 1 u υ υ υ
υ 1 CH(( 3-F- -(2-C u oo υ o 4-OC -C(C Ά X υ 1 X CO 80 cT I co uo co CN X
ró CN 1 co co 7J· 'V CN u o
CO co CN CN
o o o, o o o o o o o o o o o o o o
< tc tc X 3? X X X X X X X X X X X X X
υ u υ U o u u u o u υ o u υ <_> u υ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
rn rn rn rn
tc X X X X X X X X X X X X X X xf X
& u υ υ υ υ υ υ υ u o u u υ u υ υ
o o o o o o o o o o o o o ο o o ο
rn rn
N tc X X X X X X X X X X X X χ X X χ
o u u (_> u u υ υ u υ υ u u ο tj u ο
o o o o o o o o o o o o o ο o o ο
ε
N u-) 80 00 ö — CN co vS <O r-’ 00 O\ © —
C/5 CO CO co co co ''T Tj· Xt Tj· •d* τΤ QO
o
CO
121
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 2960, 1741, 1712, 1508, 1456, 1440, 1334, 1268, 1245, 1143 O-v ! OO o 1738, 1710, 1603, 1587, 1575, 1512, 1441, 1323, 1249, 798 00 Γ- 1 50 Γ-- 1741, 1712, 1506, 1456, 1440, 1366, 1323, 1246, 1049, 1029 1740, 1712, 1506, 1456, 1440, 1368, 1321, 1245, 1137,962 1741, 1712, 1505, 1456, 1440, 1335, 1251, 1029, 987 1741, 1505, 1456, 1440, 1341, 1325, 1310, 1250, 1099, 965 1734, 1505, 1439, 1317, 1259, 1248, 1105, 1042, 1005,760 1741, 1712, 1505, 1456, 1440, 1332,1247,1091,1050,1031 2962,2933,1741,1712,1505, 1456,1440,1332,1247,988 2969, 1741, 1504, 1456, 1440, 1319, 1246, 1139, 1105,971 1741, 1712, 1503, 1456, 1440, 1334, 1245, 1104, 1055, 1029 1741, 1712, 1503, 1456, 1440, 1333, 1245, 1133, 1091, 1032 2964, 1741, 1712, 1503, 1456, 1440, 1334, 1245, 1104,982 2971, 1742, 1503, 1456, 1440, 1339, 1323, 1245, 1123,966 1740, 1711, 1503, 1456, 1440, 1332, 1246, 1117, 1055, 1033
CQ X U 1 X q q 4 X q r'l X o 1 x u o z II X q q 1 Tt X 1 50 C Í2 ‘5. 1 »T X \O o 1 u- 4^ CM X \C o 1 d d X u X υ o q 4 o X q Cl X. υ 1 c X q Cl X q o z II Cl X q q 4 X o 1 X u X υ o z II X q υ 1 Tt X (-7 1 C X q Cl X q o z II X u X q q X \O u Cl Cl X u X υ o z II X υ X q q Cl X Ό Ο 1 X Ο ο ζ II X υ χ q χ q q X Ό υ χ υ d X ο ο ζ II X q χ q X ο α X \Ο υ χ ο CJ d X ο ο ζ II X ο d d X q ο X •Ο ο 1 X υ χ υ ο ζ II χ q Cl X q X \Ο Ο Cl X υ ο Ζ II d X ο X q q 1 Tt X -Ο ο 1 X Ο X υ ο ζ II X CJ X q q X Ο ο 1 X U d d X q ο ζ II Cl Cl X ο X q ο X sO Ο C X q χ ο ο ζ II X ο X ο υ X Ό Ο X ο ο Ζ II X q X U q 4
u CM £ A Tt γ γ Υ -
CM X q CM X q CM X q CM ο X υ i ΓΜ C1 X q CM Tt C) X q 4 X ο ^r X Ο X u ΓΜ X q CM •cr X q -τ X q X u 1 ΓΜ
ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ
o o, q o q q o q Ο Ο Ο ο Ο Ο ο Ο Ο
< X X X X X X X χ X X X X X X X X X*
υ <_> u u u u u υ υ U υ υ υ υ υ υ α
X X ti, 4 X X X X X χ χ X χ χ χ χ χ χ χ
ci o c Cl
X X X X X X X X χ X χ X X χ X X χ
eí o u υ u u u u u ο υ α υ υ υ U U ο
o o o o o o o ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
Cl Cl
N X X X X X X X X X χ χ X X χ χ X X
o u o o υ υ u U U ο U U υ U υ ο U
o o o o o o o ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο
ε -<X cm ΓΟ Tt kS 5o‘ A 00 σ\ ο ΓΜ C*“i κί 5©' Υ 00
W5 kí Ki Ki Ki Ki Ki Ki Ki ο 'χ© 50 50 50 5© 5© 5C 5©
o —- -- — —c — —« — ·— ·—< — —c C-I >— β —
CZ3
122
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1740, 1711, 1503, 1456, 1440, 1331, 1246, 1115, 1091, 1033 1741, 1712, 1503, 1456, 1440, 1332, 1247, 1116, 1031,985 1741, 1712, 1503, 1440, 1368, 1339, 1321, 1246, 11 16,969 79-82 60-61 00 r- 1 vo c- 1739, 1488, 1456, 1441, 1347, 1322, 1233, 1131,765,703 81-82 68-70 1736, 1556, 1440, 1415, 1314, 1266, 1111, 1026, 1000, 889 1738,1710,1495,1453,1440, 1 1337,1245,1 108,766,739 1741,1712,1458,1441,1351, 1285, 1187, 1158, 1139, 1123 67-69 1741, 1574, 1452, 1422, 1364, 1337, 1263, 1051, 876, 805 2955, 1742, 1597, 1577, 1447, 1341, 1311, 1262, 1100, 1036 1738, 1711, 1599, 1495, 1456, 1440, 1336, 1242, 1032, 755 00 Os 1740, 1710, 1488, 1480, 1456, 1440, 1325, 1301, 1248, 1200 91-92
E E s© c E
Ό o u 1 υ
1
r-. X T Cl
E o f vO E
oa u E u o z II E U E U d E u o z II Cl E U E o υ >_x E U o z II Cl E O >-X E υ C E s© o 1 s_ m 1 UD Μ- ι CM E X© u 1 E V© u 4· CM c E \O o E V© a I Tj- G CM E Ό u 1 m E sO <_> Μ- Ε u 1 E υ 1 u- m 1 E U 1 CM E Ό a 1 u. ffl 4 E <J O r'l 1 CM 1 C -a E c ‘5. E Ό a Cl E U vo c T3 ‘C ’S. 1 C IX O 1 CM E & o L G v cm ,c TJ ’5« C X u o z II x—\ c X vo c ’C ’S. Cl cl E U E U E E X© u o 1 E O u 1 Cl E u o z II E U Ά E ·© o 1 E sO o 1 E o 4 o N C3 X O .N X s© u •ΖΊ
u o E C*T
1 U Si o 1 CM U
''T 1 •4 CM CM
E υ 1 CM E U E o
CM
É E E
U υ υ
o o O o o o o o o o o o o o ö o o u
< E E E E E E E E E II 1 É E E Cl E 11 E Cl E II
υ U U u U o U U u Z υ U U U z u o z
O4 o o
É E E
U υ u
X E E E E E E E E E E E E E E E E E E E
c C
E E E E E E E E E E E E E E E E E E E
& U U U u U u U u U U U U O U U C) υ f)
o o O ü ü O o o O o o o o O o O O o O
C
N E E E E E E af E E E E E E E E E E E E
υ U U υ U υ u U U U U U O U υ O C ) U f)
o o O o O o o o o o o o O o o O O o O
ε
N Os ©‘ — CM cn vi vo |-Á 00 O< © — cm’ C*S iri vo
CZ3 b. VO Γ- Γ- r- Γ- Γ- Γ- r- r- r- Γ- 00 oo 00 00 OO oo 00 00
o CZJ
123
HU 217 905 B
55. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 7,8 (m, 2H), 7,55 (m, 1H), 7,45 (tn, 3H), 7,4 (m, 3H), 5,8 (s, 1H), 5,35 (s, 2H), 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 2,3 (s, 3H) 96-97 114-115 2960, 1738, 1711, 1456, 1439, 1431, 1363, 1336, 1102, 1030 84-85 1739, 1507, 1457, 1440, 1363, 1250, 1103, 1072, 1030, 759 1738, 1710, 1456, 1439, 1365, 1335, 1111, 1043, 1030,783 1735, 1710, 1502, 1456, 1440, 1347, 1260, 1041,953,759 137 139
CQ A 1 O N CC X o _N E O cn 07 o N ?3 X O N E Ό o 1 o » CM 1 cn 1 07 1 O N CC X o N 1 se o υ I 0 1 cn 05 l O N CC X o _N 1 ’T se sO 0 L se 0 0 Τ» m 3? vO o 1 1 e? 0 <4i 1 O) t O N CC u. ’S, « E •c u 1 C7 1 CM 1 C *5 •c 'S. 1 1 0 N CC F> ’S. 1 X 05 1 ΟΊ 1 O N cC l·- ’c. 1 rC X ve O 1 Cl u 4 CM cn
< se 0 0 II z o r-J se υ se 0 0 II z o e: υ s? 0 0 II Z o C9 SS υ sT 0 0 II Z o sí1 0 O se 0 o IX 0 X 0 0 11 Z O CJ X 0 0Ί X 0 0 II Z O CM X 0 0 3? 0
X se se se X X X X X X
£* <*> SC 0 o £ 0 o 0Ί x 0 o s? 0 o s? 0 o 3? 0 O X 0 0 3? 0 O 3? 0 O
N se1 0 o 0*1 se 0 o s? 0 o X 0 o s? 0 o «—1 X 0 0 se 0 0 3? 0 O 0Ί X 0 0
Sorszám OO 00 05 OO © Q5 σ\ cm 05 cn 05 4 05 07 05 50 05
<3
N '<3 c
o dtZl
-a >
D.
Dk ι
<
-D Z •S 7 \© É ε
a oá o
ε cú ε
.*S £
ex
1455, 1161 1440, 1122
04 CM Γ~- 00 oc
2 50 07 07 ’Ct
eC m cm Tj* CM
*— — — —
„ *-
CC CM — © 05
04 05 © 05 ©
N 07 cn 07 C7
(0- r.
— CM CM 07
— CM — cn
r-~ cn r-~- m
— — — —
„ r. „ *-
05 05 óv t~—
cn cn cn 07
t-- ti- r- cn
50
1 c
50
O
_C
CQ Cl. 1
D
X
u 0
CM
07
CM
0 0
< Cl X 3?
0 0
X X X
3? 3?
cd 0 0
O O
se 3C
N 0 0
0 O
ε
‘CC N A 00
Vi 05 05
O —·
CO
124
HU 217 905 B
56. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1742, 1555, 1456, 1428, 1402, 1355, 1264, 1097, 1017, 765 1741, 1594, 1565, 1457, 1438, 1428, 1358, 1319, 1026, 1014 1742, 1462, 1454, 1316, 1251, 1108, 1048,931,773,696 101-103 1794, 1742, 1442, 1337, 1288, 1242, 1193, 1 116, 928, 776 1741, 1605, 1479, 1322, 1265, 1249, 1161, 1129, 1090, 1071 95-99 1736, 1710, 1596, 1522, 1503, 1441, 1356, 1341, 1026,854 1671, 1507, 1464, 1318, 1280, 1245, 1229, 1143, 1052 1442,1395,1126,1075 1739, 1511, 1336, 840 1738,1440,1336,1092 1739, 1440, 1336, 1029, 764 1716, 1435, 1252, 1036, 786 1739, 1440, 1335, 1030,781 54-57 2954, 2931, 1741, 1506, 1456, 1440, 1366, 1322, 1246, 1030 2954,2930, 1742, 1506, 1456, 1440, 1366, 1322, 1246, 1032 2954, 2928, 1742, 1506, 1456, 1440, 1321, 1246, 1045, 1031 2953,2927,2855, 1742, 1506, 1456, 1440, 1321, 1246, 1045, 1031
e? se 3? se
= cn 5? o u U u
VT q u 1
— ·—> v~, t~- OS
só c c -5 iazo -3-il 50 pira; fO X »n o 33, U 33_ u 33, d° X θ' υ
piridi l-piri rázol iridir rt X sO u X o υ o z X o se X se se s© t_> ΤΓ X •T X sC piraz c O c O c O c 1 O
CQ u •ΖΊ CL χ1 CL 1 un u U 1 u u 1 (-Ί z z z z
υ <*» X o Tt X o u -5-C1 sf t_> se ό o X üT o 4-F- U 1 x o 3-F- 3-C1 3-CF z z z II Z
X o tC CM υ o o o u u
o 1 «Ί IT) u se u u υ υ
c X Π m o 1-C ‘-yJ ‘-p1
CM o z X Tt Tt Tf 1
CM u rí X X X se
— CM u u υ o
CM CM CM CM
»s
X r*r X —X X SS X sc‘ x‘ x‘
υ u u ó' ö‘ tj ó‘ 0' ó‘
o o u u o o υ o u υ ú u ö ü o o o o o
< se se u z 1 z 1 1 ΓΊ X u se u z 1 Cl X u II Z II Z II Z II Z II Z II Z ÍN X u X u 3? U Cl X υ SE* U
o o o o o o o o o
se X X X X X se' X X
o u u o u u υ u u
X SS X X X X X Γ-1 X u X se υ X X X X X X X X X X X
50 50
sf
E X X X u © X X X X X X1 X1 x‘ x' X se 3? 3? 3? X
Qí υ u u u u u u υ u u o υ SJ u c) o υ υ u
o o o ü u o o o ο o o o o o o o o o ο o
o
N X X X X X se z sf >—> X X X X X se X X se se X X
u υ u u u u u o u ω u o C ) t) o υ υ u
o o o o o o z o z o o o o o o o o o ο o
zám <o\ © CM cn -rt »ri 50 r-‘ OO © CM iri 50
Si σ\ © © O © © o © © © o
δ — C4 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
CZ)
125
HU 217 905 B
56. táblázat (folytatás)
Fizikai adatok 1. 1 2953,2926,2854,1741,1506, 1456, 1441, 1320, 1246, 1048 121-124 1738, 1708, 1491, 1466, 1441, 1367,1317,1097,1012,830 100-103 1739, 1710, 1442, 1341, 1300, 1276,1167,1126,1101,1073 Γ 1671, 1522, 1341, 1298, 1277, 1166,1126,1073,1062,1013 8,55 (s, 1Η), 7,9 (d, 1Η), 7,55 (m, 2Η), 7,3 (m, 3Η), 5,3 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 2,4 (s, 3H)
CD tc sC υ tc © υ c 1 O Z II tc u u 4 1 tc υ Α ΤΓ X. o 1 ü 1 XT X © u 1 o η X -C ο 1 Cs| U υΊ cn £ U I υ m «Τ £ Ο , ÍJL? U ΓΌ 3-Cl-piridin-6-il
< O tc o tc o υ II z o x u X u u II z 1 O X υ X ο υ 1! Ζ I Ο CM X υ X υ υ II ζ ο η X υ X ο U II ζ ο CM X Ο X u υ II z o CM X u
X tc tc υ 1 <0 X υ só χ υ 1 Ό χ υ só X υ 1 Ο X u 1 ©
OÍ tc u o χ u o X υ ο X ο ο X υ ο X U ο X υ o
N X o o x u X z χ υ ο X υ χ ζ χ υ ο X υ χ ζ X u o
Sorszám © ΓΗ © CH CH ΓΗ ΓΗ ΓΗ ΓΗ ΓΗ cS ΓΗ ΓΗ Tt ΓΗ ΓΗ vS CM ΓΗ
Olvadáspont (°C)/IR (cm ·) 1738, 1710, 1539, 1497, 1454, 1440,1349,1250,764 1734, 1542, 1479, 1456, 1441, 1362,1328,1247,759,746 L’ © 1734,1541,1494,1481,1456, 1363,1330,1251,1100 σ\
* O o ο Ο ο
X X X X X
u u U υ U
cd tc X X χ X
u υ U υ U
X Ε X
Λ ο ο U I
X X
U υ X X Ε
U υ υ
ΓΗ CT
cd X u χ X X X
X χ X X X
Ξ
'<3 N sd Γ-- οο σ< ©
CH ΓΗ ΓΗ ΓΗ Γ*Ί
δ CH ΓΗ ΓΗ ΓΗ ΓΗ
CZ3
126
HU 217 905 B
57. táblázat (folytatás)
Olvadáspont (°C)/1R (cm-1) 1736, 1709, 1543, 1492, 1476, 1441, 1362, 1330,762 1743, 1547, 1454, 1375, 1330, 1309, 1260, 1106,783,777 Tt σ\ 1738, 1710, 1539, 1492, 1456, 1440, 1418, 1349, 1250, 1100 O 1738, 1710, 1541, 1488, 1456, 1441, 1348, 1253, 1093, 765 1737, 1595, 1541, 1483, 1456, 1440, 1349, 759, 747 1737, 1541, 1496, 1456, 1440, 1406, 1349, 1093, 1012 1738, 1538, 1495, 1456, 1441, 1349, 1252, 1101, 1023, 766 1739, 1542, 1499, 1457, 1440, 1341,1256,1009,763,694 1737, 1538, 1497, 1457, 1441, 1331, 1253, 1104, 1005,764 1739, 1536, 1497, 1457, 1440, 1351, 1250, 1101,990, 765 1737, 1544, 1483, 1457, 1439, 1330, 1250, 1059, 785,749 1738, 1544, 1492, 1477, 1457, 1441, 1331, 1254, 1107, 1065 1734, 1569, 1545, 1487, 1457, 1442, 1329, 1253, 1101,794 1736, 1544, 1487, 1457, 1440, 1332, 1248, 1098, 1063, 1037 1730, 1583, 1557, 1486, 1455, 1438, 1331, 1259, 1122, 1107
X O O o O o O O O O O O O O O O O O
r-l
αί te te X X X X X X X te X X X X X xT e?
u υ u u υ υ U o u o o u υ u o o u
i-t
x te X X X X X X X xT X X X X te te te
o o υ u o υ o υ α u u υ u υ u u o
<*t
T te te X te x„ χ rt· X T X X X X sC et. X sC X.
r- 'C o u o u 1 ö 1 ο \C u sC α o 1 te X X u 1 u 1 u 1 υ u 1
04 CM
ΰ o ö £ u X o υ υ ΰ X u o o o ü 1 ΰ 5 1 σ
CM Γ*Ί xf 1 1 CM xt Ό <n in
en xt CM cm CM CM CM rn
<*>
c4 te X X CH CH CH CH CH CH ü s— PQ tf o X X X X X
Ξ í- X X X X X X X X X X X X X X X X X
ε
N — CM en Xt in <5 s oo Os o CM en 80
V3 m m en m m re rn ΠΊ xt
o CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
CO
127
HU 217 905 B
57. táblázat (folytatás)
Olvadáspont (°C)/IR (cm-1) 1732, 1588, 1558, 1489, 1457, 1437, 1331, 1272, 1254, 1105 1740, 1540, 1457, 1441, 1348, 1309, 1217, 1194, 1150, 1005 1735, 1546, 1507, 1478, 1457, 1441, 1332, 1240, 1114, 760 1735, 1543, 1489, 1475, 1456, 1441, 1330, 1250, 1033,762 1735, 1544, 1481, 1457, 1442, 1330, 1317, 1178, 1135, 1116 in 00 CN 123 1 801 in 00 OO «η Cb 1742, 1554, 1516, 1501, 1371, 1331, 1242, 1108, 1090, 851 ’d* Γ 1732, 1545, 1595, 1478, 1442, 1331, 1261, 1108, 1065, 972 1737, 1710, 1541, 1488, 1456, 1440, 1348, 1105, 1088, 1017 Cb oo 1737,1547,1532,1483,1447, 1363,1325,1259,1097,748 104 © 00 187 1707, 1547, 1480, 1471, 1439, 1352, 1330, 986, 956, 769
>< Ο Ο Ο Ο Ο o o o o O o o o O o O O o O O o O O
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο υ υ υ u (_» u u o u o u o u o u <_> u U u u u
X X χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
υ U υ υ υ u u u (J u u u u u u u u (J u U u u
r~ Ο-) X -C υ ι X rr Κ υ X υ rr X VC υ I rr X \G u 1 X u rr X sC u 1 rr X u 1 rr X SC u 1 rr X sC u X •C u 1 rr X sC u 1 rr X sC u X \C u 1 X ♦c α 1 X u 1 azinil ridin-2-il ridin-2-il idin-2-il
Qí ο 4 ο 1 fe 1 CN 2-Βγ- m fe <_> rn fe u u. CQ 1 4-OCH fe? U -t-Bu 1 fe 1 3· cú o o 1 ΓΊ o z o z □ 4 U 4 U 4 5. CN 2-piri 5. fe? fe fe? i-Cl-pir
γπ CN Tj- CN Tj· CN CN CN u
in »n
aí X Γ-> fe υ X X X X X X X X X X X X X X X o X X rv X u X X X
ε ρ X X X X X X X X X X X X X X fe 1 m fe 1 in X X X X X X X
ε
00* ο — ni r© «η sO oo © — ni r© in 8© 00 cb ©
(Λ in •η m in in «η in in »n m 80 o 80 80 V© <5 8© v© SO 80 r-
ο CN CN CN CN CN CN ÍN ÍN ÍN (N CN ÍN ÍN ÍN ÍN CN ÍN (N ÍN ÍN ÍN ÍN CN
128
HU 217 905 Β
58. táblázat
Sorszám T3 m T1 T2„ Olvadáspont (°C) vagy NMR [CDC13; δ (ppm)]
271. 4-F F H 3,8 (s, 3H), 3,73 (s, 3H)
272. 2-F ch3 H 71
273. 3-OCH3 ch3 H 3,85 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,73 (s, 3H)
274. 2-CH3 ch3 H 3,8 (s, 3H), 3,73 (s, 3H)
275. 2,4-Cl2 ch3 H 3,82 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
276. 4-OCH3 ch3 H 113
277. 2-OCH3 ch3 H 3,8 (2s,je 3H), 3,73 (s, 3H)
278. 3,4-CI2 ch3 H 3,8 (s, 3H), 3,73 (s, 3H)
279. 3,5-Cl2 ch3 H 3,83 (s, 3H), 3,77 (s, 3H)
280. 4-CH3 ch3 H 3,7 (s, 3H), 3,66 (s, 3H) (in DMSO-d6)
59. táblázat
R10ON=C(R9)-C(R8)=NOCH2
(T)m (I)
R’O-N-COXR5
Sorszám X’ R’ R5 T 1 m R8 R9 Rio Olvadáspont (°C), IR (cm-1)
281. 0 ch3 ch3 H ch3 c6h5 ch3 1739, 1711, 1456, 1442, 1342, 1101, 1055, 1034, 767, 694 (EE:ZE=1:2)
282. 0 ch3 ch3 H ch3 c6h5 C2Hs 1749, 1711, 1456, 1442, 1357, 1092, 1035, 987, 927, 767
283. 0 ch3 ch3 H ch3 C6H5 (CH2)2CH3 1740, 1712, 1456, 1442, 1343, 1098, 1067, 1027, 989, 767
284. 0 ch3 ch3 H ch3 c6h5 CH(CH3)2 1740, 1712, 1456, 1442, 1349, 1342, 1327, 1121, 1028, 975
285. 0 ch3 ch3 H ch3 C6H5 (CH2)3CH3 1740, 1712, 1456, 1442, 1361, 1029, 1016, 978
286. 0 ch3 ch3 H ch3 ch3 ch3 76
287. 0 ch3 CHj H ch3 ch3 c2h5 76
129
HU 217 905 Β
59. táblázat (folytatás)
Sorszám X’ R’ R5 T 1 m Rs R9 RIO Olvadáspont (°C), IR (cm-1)
288. 0 CHj ch3 H CH3 ch3 (CH2)2CH3 2965, 1742, 1456, 1440, 1365, 1341, 1046, 1020, 990, 927
289. o ch3 ch3 H ch3 c2h5 ch3 1741, 1456, 1441, 1359, 1337, 1100, 1051, 1030, 893, 877
290. o ch3 ch3 H ch3 c2h5 c2h5 66
291. 0 ch3 ch3 H ch3 c2h5 (CH2)2CH3 2968, 2936, 1742, 1456, 1440, 1359, 1341, 1027, 991, 959
292. o ch3 ch3 H ch3 CH(CH3)2 ch3 1741, 1456, 1441, 1350, 1251, 1097, 1048, 1029, 1014
293. o ch3 ch3 H ch3 4-OCH3-C6H4 ch3 1738, 1710, 1608, 1512, 1456, 1441, 1343, 1252, 1175, 1033
294. o ch3 CHj H ch3 4-Cl-C6H4 c2h5 1740, 1711, 1491, 1456, 1440, 1357, 1092, 1051, 1031, 1013
295. 0 ch3 ch3 H ch3 4-F-C6H4 ch3 1739, 1711, 1509, 1456, 1441, 1341, 1226, 1052, 1035, 1013
296. NH ch3 ch3 H ch3 c2h5 ch3 92
297. 0 ch3 ch3 H ch3 4-CH3-C6H4 ch3 1739, 1711, 1456, 1440, 1340, 1101, 1067, 1051, 1030, 1013
298. o ch3 ch3 H ch3 4-OCH3-C6H4 c2h5 1739, 1711, 1512, 1456, 1441, 1356, 1343, 1252, 1176, 1034
299. 0 ch3 ch3 H ch3 4-Cl-C6H4 ch3 1739, 1711, 1491, 1456, 1440, 1339, 1092, 1051, 1034, 1013
300. 0 ch3 ch3 H CHj 4-CH3-C6H4 c2h5 1740, 1731, 1439, 1318, 1264, 1102, 1003,968, 862, 761
301. 0 ch3 ch3 H ch3 4-F-C6H4 c2h5 1740, 1711, 1509, 1441, 1357, 1340, 1227, 1051, 1033, 1014
302. o ch3 ch3 H ch3 4-Br-C6H4 c2h5 1739, 1711, 1487, 1456, 1440, 1356, 1071, 1054, 1009, 979
303. 0 ch3 ch3 H ch3 C6H5 ch3 65(E:E)
130
HU 217 905 Β
59. táblázat (folytatás)
Sorszám X’ R’ R5 T Am R8 R9 RIO Olvadáspont (°C), IR (cm1)
304. o CHj ch3 H ch3 4-Br-C6H4 CHj 1739, 1711, 1488, 1456, 1440, 1338, 1072, 1050, 1032, 1009
305. o CH3 ch3 H ch3 CN ch3 1739, 1711, 1456, 1441, 1357, 1248, 1109, 1064, 1020, 890
306. 0 ch3 ch3 H ch3 conh2 ch3 1738, 1710, 1456, 1441, 1356, 1089, 1046, 991,886, 766
307. 0 ch3 ch3 H ch3 3-CF3-C6H4 ch2c=ch 1736, 1441, 1335, 1325, 1250, 1168, 1127, 1099, 1074, 1007
308. o ch3 ch3 H ch3 4-CF3 C6H4 ch2c=ch 1738, 1441, 1326, 1271, 1168, 1126, 1112, 1069, 1060, 1006
309. o ch3 ch3 H ch3 4-CH(CH3)2-C6H4 ch2c=ch 2960, 1738, 1711, 1456, 1440, 1354, 1257, 1101, 1027, 1007
310. 0 ch3 CHj H ch3 4-C(CH3)3-C6H4 ch2c=ch 2962, 1739, 1456, 1440, 1362, 1351, 1267, 1109, 1027, 1007
311. 0 ch3 ch3 H ch3 3,5-Cl2-C6H3 ch2c=ch 1738, 1562, 1456, 1440, 1354, 1259, 1102, 1006, 993, 764
312. 0 ch3 ch3 H oc2h5 ch3 CHj 1740, 1456, 1441, 1366, 1343, 1251, 1144, 1105, 1059, 1027
313. 0 ch3 CHj H SCHj ch3 ch3 1739, 1711, 1456, 1440, 1337, 1102, 1049, 1022, 988, 878
60. táblázat ψ CH2O-C(R8)=N-N=C(R9)CRd=NORe
H3C N
O CO2CH3
Sorszám R8 R9 Rd Rc Fizikai adatok: H-NMR (ppm)
314. ch3 CHj CH3 CHj 2,05, 2,10, 3,70, 3,75, 3,95, 5,30, 7,40, 7,55
131
HU 217 905 Β
Sorszám R8 x” R R'2 X’RS R’ Fizikai adatok
315. ch3 0 ch2ch3 ch3 och3 ch3 2937, 1740, 1456, 1441, 1366, 1344, 1151, 1104, 1059, 1018 cm1
316. ch3 o ch2ch2ch3 ch3 och3 ch3 2958, 2925, 2854, 1742, 1457, 1441, 1353, 1340, 1062, 1031 cm-'
317. ch3 o CH(CH3)2 ch3 OCHj CHj 2930, 1741, 1709, 1456, 1441, 1362, 1339, 1154, 1103, 1058, 1031 cm'
318. ch3 o ch2ch=ch2 ch3 och3 ch3 2929, 1743, 1456, 1441, 1364, 1342, 1253, 1058, 1032, 1015 cm '
319. ch3 o CH(CH3)CH2CH3 CHj och3 ch3 2937, 1741, 1456, 1441, 1341, 1337, 1153, 1108, 1058, 1031 cm'
320. ch3 o (CH2)3CHj ch3 och3 ch3 2959, 2937, 1741, 1456, 1440, 1348, 1155, 1059, 1031, 1017 cm '
321. ch3 o CH2CH(CH3)2 ch3 och3 ch3 2959, 1741, 1722, 1456, 1440, 1367, 1351, 1059, 1031, 1016cm-'
322. ch3 0 CH2-ciklopropil ch3 OCH 3 ch3 2940, 1740, 1456, 1440, 1360, 1334, 1145, 1102, 1058, 1022,885 cm-'
323. ch3 0 CH2CH=CHC1 (E) ch3 och3 ch3 2935, 1739, 1712, 1456, 1441, 1345, 1146, 1098, 1056, 1032,765 cm-'
324. ch3 o ch2ch=cci2 ch3 OCH 3 ch3 2957, 1740, 1456, 1441, 1366, 1346, 1147, 1057, 1035, 990 cm-'
325. ch3 o ch2cci=cci2 CHj OCHj ch3 2940, 2920, 1730, 1456, 1441, 1366, 1343, 1147, 1058, 1033,991, 923 cm '
326. ch3 0 ch2cci=ch2 CHj och3 CHj 2937, 1739, 1456, 1441, 1364, 1347, 1143, 1100, 1061, 1016, 900 cm-'
327. ch3 0 CH,C(CH3)=CH2 ch3 OCHj CHj 2930, 1740, 1456, 1441,1344, 1150, 1100, 1055, 1031, 1017, 904 cm '
328. ch3 0 ch2c=ch ch3 och3 CHj 3285, 2940, 1733, 1456,1442, 1366, 1343, 1143, 1107, 1058,1034, 1016 cm-'
329. ch3 0 ch2c=c-ch3 ch3 OCHj CHj 2940, 1739, 1456, 1441, 1365, 1341, 1152, 1101, 1057, 1032, 1017cm->
330. ch3 0 ch2-c6h5 ch3 OCHj CHj 2938, 1739, 1710, 1455, 1440, 1347, 1261, 1147, 1057, 1029, 1016 cm-'
331. CHj 0 CH, (4-F C6H4) ch3 OCHj CHj 2940, 1739, 1710, 1512, 1441, 1346, 1224, 1146, 1058, 1032, 1017 cm-'
332. ch3 0 ch2ch2ch=ch2 CHj OCHj CHj 2935, 1741, 1456, 1441, 1348, 1252, 1152, 1100,1059, 1031, 1017 cm '
333. ch3 s ch2ch3 ch3 OCHj CHj 2934, 1740, 1712, 1456, 1441, 1364, 1338, 1081, 1040, 1017 cm-'
132
HU 217 905 Β
62. táblázat
RY R2
R;O-N-COjfcH3
Sorszám Szerkezet T m Ry Rz R13 R’ X’ Olvadáspont (°C); IR (cm-1)
334. IA. H H H c6h5 ch3 0 1737,1600, 1493, 1480, 1456, 1358, 1332,755
335. IA. H H H 4-Cl-C6H4 ch3 0 1737, 1547, 1503, 1480, 1457, 1441, 1350, 1094, 1030, 936
336. IA. H H H 2,4-Cl2-C6H3 ch3 o 1739, 1547, 1492, 1475, 1457, 1440, 1356, 1107, 1058, 1027
337. IA. H H H 2-CHj-C6H4 ch3 o 1739, 1710, 1542, 1482, 1457, 1440, 1358,1052, 1030, 763
338. IA. H H H 3-CHj-C6H4 ch3 0 1738, 1593, 1545, 1494, 1483, 1457, 1441, 1357, 1056, 1032
339. IA. H H H 4-CH3C„H4 ch3 0 1738, 1544, 1519, 1482, 1456, 1440, 1393, 1358, 1243, 1031
340. IA. H H H 2-Cl-C6H4 ch3 0 1739, 1710, 1546, 1495, 1476, 1453, 1441, 1358, 1027,757
341. IA. H H H 4-Cl-C6H4 ch3 0 1736, 1597, 1548, 1495, 1476, 1456, 1440, 1357, 1101,771
342. IA. H H H 2,6-Cl2-C6H3 ch3 0 1727, 1543, 1464, 1445, 1364, 1348, 791,785, 749
343. IA. H H H 3,5-Cl2-C6H4 ch3 o 120
344. IA. H H H 2,5-Cl2-C6H3 ch3 0 1737, 1710, 1547, 1489, 1471, 1456, 1437, 1346, 1096, 1027
345. IA. H H H 3,4-Cl2-C6H3 CHj 0 85
346. IA. H H H 2-CH3,4-Cl- C6H3 CHj o 1738, 1710, 1543, 1494, 1480, 1457, 1441, 1358, 1100,940
347. IA. H H H 3-CF3C,H4 ch3 o 1721, 1558, 1459, 1441, 1368, 1333, 1121, 1067, 793, 764
348. IA. H H H 4-OCH3 C6H4 ch3 0 1737,1541, 1517, 1483, 1457, 1442, 1359, 1250, 1056, 1032
349. IA. H CHj H c6h5 ch3 o 1739, 1710, 1560,1504, 1484, 1456, 1440, 1380, 1359, 760
133
HU 217 905 Β
62. táblázat (folytatás)
Sorszám Szerkezet T 1 m R> Rz R13 R’ X’ Olvadáspont (°C); IR (cm-1)
350. IA. H H CH3O CO 1 c6h5 ch3 0 1720, 1702, 1570, 1540, 1446, 1372, 1357,1285, 1119, 751
351. IA. H H H 4-FC6H4 CHj 0 1737, 1546, 1516,1482, 1457, 1440, 1359, 1233, 1031, 835
352. IA. H H Cl 4-CH3-C6H4 CHj 0 1738, 1554, 1509, 1456, 1440, 1358, 1253, 1118, 940, 760
353. IA. H 3-F H 2,4-Cl2-C6H3 ch3 0 90
354. IA. H 3-F H 2,4-Cl2-C,,H3 ch3 o 109
355. IA. H H H 3-OCH3-C6H4 CHj 0 1737, 1607, 1597, 1545, 1499, 1482, 1472, 1440, 1358
356. IA. H H Cl 2,4-Cl2-Cf,H3 ch3 0 110
357. IA. H cf3 H 2,4-Cl2-C„H4 CHj 0 1739, 1507, 1486, 1457, 1359, 1250, 1190, 1139, 1109, 1092
358. IA. H ch3 H 2,4-Cl2-C„H3 ch3 0 1738, 1710, 1567, 1561, 1500, 1484, 1456, 1440, 1359, 1104
359. IA. H H Cl 4-Cl C6H4 ch3 0 1729, 1553, 1511, 1497, 1438, 1356, 1332, 1265, 1122, 1112
360. IA. H H H 3,4-(OCF2O) -C6H3 CHj 0 97
361. IA. H H H 2-piridil ch3 o 85
362. IA. H H H 5-CF3-piridin-2-il ch3 0 81
363. IA. H H H 2-pirazinil CHj 0 87
365. IA. H H H 2-pirazinil ch3 NH 145
366. IA. H H no2 5-CF3-piridin-2-il ch3 0 126
367. IA. H ch3 H 4-Cl-C6H4 ch3 0 1738, 1561, 1500, 1456, 1440, 1359, 1094, 1010, 764
368. IA. H H H 5-Cl-piridazin-3-il ch3 O 135
369. IA. H H H 5-Cl-piridin-2-il ch3 0 77
370. IA. H H cf3 ciklohexil ch3 0 1743, 1496, 1456, 1441, 1359, 1272, 1262, 1176, 1124, 1029
371. IA. H H Cl 5-Cl-piridin-2-il ch3 0 92
372. IA. H H3CO2C- H ch2c6h5 ch3 0 71
373. IA. H H H C6H5 H o 1718, 1600, 1545, 1507, 1481, 1458, 1399, 1359, 1032,757
374. IA. H H H c6h5 ch3 NH 1675, 1600, 1545, 1508, 1479, 1462, 1399, 1355, 1054, 756
375. IA. H H H c6h5 ch3 - 1680, 1600, 1545, 1507, 1480, 1456, 1359, 1056, 1032,758
134
HU 217 905 Β
62. táblázat (folytatás)
Sorszám Szerkezet T 1 m R> Rz R’J R’ X’ Olvadáspont (°C); ÍR (cm-1)
376. IA. H H H c6h5 H NH 1653, 1601, 1545, 1707, 1479, 1454, 1414, 1398, 1355,755
378. IA. H H H C6H5 H - 1643, 1622, 1601, 1544, 1493, 1480, 1368, 1027, 759, 745
380. IA. H H H 2,4-Clj-fenil CHj NH 130
381. IA. H H H 4-Cl-C6H4 H O 105
382. IA. H H H 4-Cl-C6H4 H NH 1653, 1546, 1503, 1480, 1455, 1426, 1390, 1357, 1094, 1071
383. IA. H H H 4-Cl-C6H4 CHj 0 1675, 1546, 1503, 1479, 1457, 1425, 1389, 1355, 936, 829
384. IA. H H H ch2c6h5 CHj 0 1737, 1709, 1537, 1488, 1456, 1439, 1359, 1325, 1032,733
385. IA. H H H CH,(4-C1 C'ftH4) CHj 0 1735, 1709, 1538, 1492, 1456, 1439, 1358, 1323, 1096,761
386. IA. H H H 2,4-(CH3)2-C6H3 CHj 0 92
387. IA. H H Cl 2-pirazinil CHj o 114
389. IA. H H H 2-C1, 4-F C6H3 CHj o 1737, 1547, 1505, 1494, 1480, 1457, 1441, 1358, 1258,1028
63. táblázat
Sorszám T * m R’ X’R5 R8 RM R15 Fizikai adatok [olvadáspont (°C), H-NMR (ppm)]
390. H CHj och3 ch3 H c6h5 118
391. H CHj OCHj CHj CHj C6Hs 98
392. H CHj OCHj CHj CFj C6H5 3,8 (s, 3H), 3,75 (s, 3H)
393. H CHj OCHj CHj OCHj c6h5 107
394. H ch3 OCHj ch3 CFj 2-CHj-C6H4 86
395. H CHj OCHj CHj CFj 4-CHj-C6H4 85
396. H CHj OCHj CHj CFj 3-CHj-C6H4 84
397. H CHj och3 ch3 CFj 2-Cl-C6H4 98
398. H CHj OCHj CHj CFj 3-Cl-C6H4 86
399. H CHj OCHj CHj CFj 4-Cl-C6H4 120
135
HU 217 905 Β
Az új vegyületek gombaölő szerekként alkalmazhatók.
A találmány szerinti fungicid- (gombaölő) vegyületek, illetve az ezeket tartalmazó készítmények például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, még igen koncentrált vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában permetezéssel, ködképzéssel, porozással, kiszórással vagy kiöntéssel alkalmazhatók. A felhasználási formák a felhasználás céljaihoz igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítani.
A hatóanyagokkal a növényeket általában bepermetezzük vagy beporozzuk, vagy a növények magjait a hatóanyagokkal kezeljük.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal hígítjuk, kívánt esetben emulgeáló- és diszpergálószerek alkalmazásával, emellett abban az esetben, ha a hígítószer víz, segédoldószerekként más, szerves oldószerek is használhatók. Segédanyagokként lényegileg a következők vehetők számításba: oldószerek, így aromások, például xilol; klórozott aromások, például klórbenzolok; paraffinok, például kőolajfrakciók; alkoholok, például metanol vagy butanol; ketonok, például ciklohexanon; aminok, például etanol-amin; amidok, például dimetil-formamid; és víz; továbbá hordozóanyagok, így természetes kőzetlisztek, például kaolinok, agyagok, talkum, kréta és szintetikus kőzetlisztek, például nagy diszperzitású kovasavak, szilikátok; emulgeálószerek, így nemionos és anionos emulgeátorok, például poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok; és diszpergálószerek, így ligninszulfit-szennylúgok és metil-cellulózok.
Felületaktív anyagokként számításba vehetők az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsavak, valamint a zsírsavak, alkilés alkil-arilszulfonátok, alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifém-, alkáliföldfém- és amraóniumsói, valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok és zsíralkohol-glikol-éterek sói; szulfonált naftáimnak és származékainak kondenzációs termékei fenollal és formaldehiddel; poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éter, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkil-fenol-, tributil-fenil-poliglikol-éter, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-(etilén-oxid)-kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilén)-alkil-éter vagy poli(oxi-propilén), lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbitészter, lignin-szulfít-szennylúgok vagy metil-cellulózok.
A porozó- és szórószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat szilárd hordozóanyaggal keverjük vagy azzal együtt megőröljük.
Granulátumokat, például bevonattal ellátott, impregnált és homogén granulátumokat úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagokat a szilárd hordozóanyagokon megkötjük. Szilárd hordozóanyagok például az ásványi földek, így a kovasavgél, kovasavak, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamidok és növényi termékek, így a gabonalisztek, fakéreg-, fa- és dióhéjlisztek, cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok.
Ilyen készítmények például a következők:
I. 90 tömegrész 14. táblázat 1. számú vegyületből (14/1) és 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonból készített oldat, amely a legkisebb cseppekben való felhasználásra alkalmas;
II. 20 tömegrész 14/2 vegyület, 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész 8-10 mól etilén-oxid addíciós terméke 1 mól olajsav-N-monoetanolamid, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 5 tömegrész 40 mól etilén-oxid/1 mól ricinusolaj addíciós tennék; az oldatot vízben finoman eloszlatva diszperziót kapunk;
III. vizes diszperzió 20 tömegrész 14/3 vegyületből, 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból és 20 tömegrész 40 mól etilén-oxid/1 mól ricinusolaj addíciós termékből;
IV. vizes diszperzió 20 tömegrész 14/4 vegyületből, 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxid/1 mól ricinusolaj addíciós termékből;
V. 80 tömegrész 14/5 vegyület, 3 tömegrész diizobutilnaftalin-a-szulfonsav-nátriumsó, 10 tömegrész, szulfit-szennylúgból származó ligninszulfonsav-nátriumsó és 7 tömegrész por alakú kovasavgél kalapácsmalomban megőrölt keveréke; a keveréket vízben finoman eloszlatva permedét kapunk;
VI. 3 tömegrész 14/6 vegyület és 97 tömegrész finomszemcsés kaolin bensőséges keveréke; ez a porozószer 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz;
VII. 30 tömegrész 14/7 vegyület, 92 tömegrész por alakú kovasavgél és 8 tömegrész paraffinolaj - amit a kovasavgél felületére permetezünk - bensőséges keveréke; ez a készítmény a hatóanyagnak jó tapadóképességet ad;
VIII. stabil vizes diszperzió 40 tömegrész 14/8 vegyületből, 10 tömegrész fenolszulfonsav-nátriumsó/karbamid/formaldehid kondenzátumból, 2 tömegrész kovasavgélből és 48 tömegrész vízből, ami vízzel tovább hígítható;
IX. stabil, olajos diszperzió 20 tömegrész 14/9 vegyületből, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterből, 20 tömegrész fenolszulfonsav-nátriumsó/karbamid/formaldehid kondenzátumból és 68 tömegrész paraffinos ásványolajból.
Az új vegyületek igen jó hatásukkal tűnnek ki a növényekre kórokozó gombák széles spektruma, elsősorban az Ascomycetes és Basidiomycetes osztályokba tartozó gombák ellen. A vegyületek részben szisztemikusan hatásosak, és mint levél- és talajfungicidek alkalmazhatók.
Az új vegyületek különleges jelentőséggel bírnak számos gomba ellen különböző kultúrnövényeken, így
136
HU 217 905 Β búza-, rozs-, árpa-, zab-, rizs-, kukorica-, fű-, gyapot-, szója-, kávé-, cukomádnövényeken, továbbá szőlőn, gyümölcsökön, dísznövényeken és zöldségféléken, így uborka-, bab- és töknövényeken, valamint ezen növények magjain.
A vegyületeket oly módon alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől védeni kívánt magokat, növényeket, anyagokat vagy a talajt a hatóanyagok gombaöléshez hatásos mennyiségével kezeljük.
A kezelést az anyagoknak, növényeknek vagy magoknak a gombákkal történő fertőzése előtt vagy után végezzük.
Az I általános képletű vegyületek elsősorban a következő növényi betegségek ellen használhatók: Erysiphe graminis (valódi lisztharmat) gabonában, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea töknövényeken,
Podosphaera leucotricha almán,
Uncinula necator szőlőn,
Puccinia-fajták gabonában,
Rhizoctonia-fajták gyapoton és pázsiton,
Ustilago-fajták gabonán és cukornádon,
Venturia inaequalis (levélfoltosság) almán,
Helminthosporium-fajták gabonán,
Septoria nodorum búzán,
Botyris cinerea (szürkepenész) epren, szőlőn, Cercospora arachidicola földimogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides búzán, árpán, Pyricularia oryzae rizsen,
Phytophthora infestans burgonyán és paradicsomon, Fusarium- és Verticillium-fajták különféle növényeken,
Plasmopara viticola szőlőn és
Altemaria-fajták zöldségeken és gyümölcsön.
Az új vegyületek felhasználhatók az anyagvédelemben (favédelemben) is, például a Paecilomyces variotii ellen.
A fungicidkészítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A felhasználási mennyiség a kívánt hatástól függően 0,02-3 kg hatóanyag/hektár.
A vetőmagkezelésnél általában 0,001 -50 g, előnyösen 0,01 -10 g hatóanyag szükséges 1 kg vetőmagra.
A találmány szerinti vegyületek (készítmények) fungicidekként alkalmazva más hatóanyagokkal, például gyomirtókkal, rovarirtókkal, növekedésszabályozókkal, más fungicidekkel vagy akár műtrágyákkal együtt is jelen lehetnek.
A fungicidek keverésével sok esetben a fungicid hatásspektrum kiszélesedése következik be.
Alkalmazási példák
A példákban összehasonlító hatóanyagokként a következő vegyületeket használtuk: az N-fenil-karbamidsav-izopropil-észtert (A), ismert az
574 995 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásból;
az N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észtert (B), ismert az 574 995 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásból; és az N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észtert (C), ismert a 612 550 számú belga szabadalmi leírásból.
1. alkalmazási példa Hatóképesség búza-lisztharmat ellen
Cserepekben nevelt „Frühgold”-fajta búza csíranövények leveleit bepermetezzük egy olyan permedével, amely a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaz, és a permet megszáradása után 24 órával beporozzuk az Erysiphe graminis var. tritici (lisztharmat) spóráival. Ezt követően a kísérleti növényeket üvegházba helyezzük, 20-22 °C hőmérséklet és 75-80% relatív levegőnedvesség-tartalom mellett. 7 nap múlva megállapítjuk a lisztharmat kifejlődésének mértékét.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 7. táblázat szerinti 89. számú vegyület 250 ppm hatóanyag-tartalmú permedében alkalmazva jobb fungicidhatást mutat (95%), mint az ismert összehasonlító hatóanyagok: A (45%), B (45%) és C (45%).
2. alkalmazási példa
Hatóképesség Pyricularia oryzae ellen (védőhatás)
Cserepekben nevelt „Bahia” fajta rizs csíranövények leveleiet lecsepegésig bepermetezzük egy olyan vizes emulzióval, amely a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaz, és 24 óra múlva beoltjuk a növényeket a Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával. Ezután a kísérleti növényeket klímakamrába helyezzük, ahol a hőmérséklet 22 -24 °C, és a relatív levegőnedvesség 95-99%. 6 nap múlva megállapítjuk a betegség kifejlődését.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 7. táblázat szerinti 83., 89. számú hatóanyag 250 ppm hatóanyagot tartalmazó permedében alkalmazva jobb fungicidhatást mutat (95%) mint az ismert összehasonlító hatóanyagok: A (30%), B (30%) és C (30%).
3. alkalmazási példa Hatóképesség búza-lisztharmat ellen
Cserepekben nevelt „Frühgold”-fajta búza csíranövények leveleit bepermetezzük egy olyan vizes permedével, amely a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaz, és a növényeket a permedé megszáradása után 24 órával beporozzuk az Erysiphe graminis var. tritici (lisztharmat) spóráival. Ezután a kísérleti növényeket üvegházba helyezzük, ahol a hőmérséklet 20-22 °C, és a levegő relatív nedvességtartalma 75-80%. 7 nap múlva megállapítjuk a lisztharmat kifejlődését.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 14. táblázat szerinti 3., 7., 8., 9., 10., 11., 13., 14., 15., 16., 17.,
18., 20., 23. számú, a 48. táblázat szerinti 1., 2., 3.,
4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12., 13., 14., 15., 16.,
17., 18., 19. számú, a 49. táblázat szerinti 1., 2., 3., 4.,
5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12., 13., 14., 15., 16., 17. számú hatóanyagok 250 ppm hatóanyagot tartalmazó permedében alkalmazva jobb fungicidhatást mutatnak (100%) mint az ismert A, B és C összehasonlító hatóanyagok (15%).
HU 217 905 Β
4. alkalmazási példa
Hatóképesség Pyricularia oryzae ellen (védőhatás) Cserepekben nevelt „Bahia”-fajta rizs csíranövények leveleit csuromvizesre bepermetezzük egy olyan vizes emulzióval, amely a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaz, és 24 óra múlva a növényeket beoltjuk a Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával. Ezután a kísérleti növényeket 22-24 °C hőmérsékletű és 95-99% relatív levegőnedvesség-tartalmú klímakamrába helyezzük. 6 nap múlva megállapítjuk a betegség kifejlődését.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 14. táblázat szerinti 3., 7., 8., 9., 10., 11., 13., 14., 15., 16., 17., 18.,
20., 21., 22., 24. számú, a 48. táblázat szerinti 1., 2., 3.,
4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12., 13., 14., 15., 16., 17.,
18., 19., 20. számú, a 49. táblázat szerinti 1., 2., 3., 4.,
5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12., 13., 14., 15., 16., 17. számú hatóanyagok 250 ppm hatóanyagot tartalmazó permedében alkalmazva jobb fungicidhatást mutatnak (100%) mint az ismert A, B és C összehasonlító hatóanyagok (0%).
5. alkalmazási példa
Hatóképesség Botrytis cinerea ellen „Neusiedler Ideál Elité” paprikamagoncokat, miután 4-5 levelet fejlesztettek, csuromvizesre bepermetezünk egy olyan vizes szuszpenzióval, amely a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaz. Miután a permetréteg megszáradt, a növényeket bepermetezzük a Bortyis cinerea gomba konídiumszuszpenziójával, és 22-24 °C hőmérsékletű, nagy levegőnedvesség-tartalmú kamrába helyezzük. 5 nap múlva a betegség a kezeletlen kontrolinövényeken olyan erősen kifejlődött, hogy a képződött levélnekrózisok a levelek túlnyomó részét ellepték. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
Hatóanyag A levelek %-os károsodása
500 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes készítmény alkalmazása után
30. táblázat, 2. számú
hatóanyag 5
Összehasonlító anyag A 100
Összehasonlító anyag B 100
Összehasonlító anyag C 100
Kezeletlen 100
6. alkalmazási példa Hatóképesség Plasmopara viticola ellen
Cserépben nevelt „Müller Thurgau’-fajta szőlőnö- talánosképlet), vények leveleit bepermetezzük olyan vizes permetlévei, amely a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaz. Abból a célból, hogy a hatóanyagok hatásának időtartamát megállapítsuk, a növényeket a permet megszáradása után 8 napra üvegházba helyezzük. Csak ezután fertőzzük meg a levelet a Plasmopara viticola (szőlőperonoszpóra) zoospóra-szuszpenziójával. Ezután a növényeket először 48 órára vízgőzzel telített 24 °C hőmérsékletű kamrába, majd 5 napra 20-30 °C hőmérsékletű üvegházba helyezzük. Ez idő eltelte után a növényeket a spóratömlőtartó kitörésének gyorsítása céljából még 16 órára a nedves kamrába helyezzük. Ezután megállapítjuk a gombakitörés mértékét a levelek fonákján. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
Hatóanyag A levelek %-os károsodása 500 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes készítmény alkalmazása után
30. táblázat, 1. számú hatóanyag 15
Összehasonlító anyag A 65
Összehasonlító anyag B 40
Összehasonlító anyag C 25
Kezeletlen 65
Búza-lisztharmat elleni hatás
Cserepekben nevelt „Frühgold”-fajtájú búzasaijakat csepegősre permeteztünk 10 tömeg% hatóanyagból, 63 tömeg% ciklohexanonból és 27 tömeg% emulgeálószerből álló törzsoldatból vízzel való hígítással készült permedével, és a permetréteg megszáradása után 24 órával beszórtuk a búza-lisztharmat (Erysiphe graminis forma speciális tritici) spóráival. A növényeket növényházban 20-22 °C-on és 75-80% relatív páratartalom mellett tároltuk 7 napig. A lisztharmatfertőzés %-os mértékét a levelek teljes felületén szemrevételezéssel állapítottuk meg.
Az eredményeket a 64. táblázatban ismertetjük (I általános képlet).
Pyricularia oryzae elleni védőhatás
Cserepekben nevelt „Tai-Nong 67”-fajtájú rizssaijakat csepegősre permeteztünk 10 tömeg% hatóanyagból, 63 tömeg% ciklohexanonból és 27 tömeg% emulgeálószerből álló törzsoldatból vízzel való hígítással készült permedével, és a következő napon megfertőztük a Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával. A növényeket klímakamrában 22-24 °C-on és 95-99% relatív páratartalom mellett tároltuk 6 napig. A gombafertőzés %-os mértékét a levelek teljes felületén szemrevételezéssel állapítottuk meg.
Az eredményeket a 65. táblázatban ismertetjük (I ál64. táblázat
Sorszám Z R1 X A B Levelek %-os fertőzöttsege
197. OCHj OCH3 H ch2o 2-Cl-pirid-2-il 0
198. OCH3 och3 H ch2o 2,5-(CH3)2-pirid-6-il 0
138
HU 217 905 Β
64. táblázat (folytatás)
Sorszám z R1 X A B Levelek %-os fertőzöttsége
200. och3 och3 H ch2o 2-(n-C3H7)-5-Cl-pirid-6-il 0
204. OCHj och3 H ch2o 3-CF3-5-Cl-pirid-6-il 0
205. nhch3 och3 6-CH3 ch2o 2-CH3-C6H4 15
207. nhch3 och3 6-CH3 ch2o 2-CH3-4-[CH3C(=NOCH3)]-C6H3 5
208. och3 och3 H ch2o-n= C(C2H5) 3-CF3-C6H4 0
209. och3 och3 H CH2O N= C(C2H5) 4-F C6H4 0
210. OCHj och3 H ch2o-n= C(C2H5) 4-Cl-C6H4 0
211. och3 och3 H ch2o-n= C(C2H5) 4-CH3-C6H4 0
212. och3 OCHj H ch2o-n= C(C2H5) 3-F-C6H4 0
213. och3 och3 H ch2o-n= C(C2H5) 3-Cl-C6H4 0
214. och3 OCHj H ch2o 1 -CH3 - 3-CF3-pirazol-5-il 5
215. och3 OCHj H ch2o 2-CH3-4-[C(CH3)=NO-nC6H13]-C6H3 5
216. och3 och3 H ch2o 2-CH3-4-[C(CH3)=NO-nC7Hl5]-C6H3 0
217. och3 och3 H ch2o 2-CH3 4-[C(CH,)=NO nCsH, 7] C6H3 5
218. och3 och3 H ch2o 2-CH3-4-[C(CH3)=NO-nC9H19]-C6H3 5
219. OCHj och3 H ch2o 2-CH3-4-[C(CH3)=NO-nC10H2l]-C6H3 15
221. OCHj och3 6-CH3 ch2o-n= C(CH3) 4-Cl-C6H4 5
222. nhch3 OCHj 6-CH3 ch2o-n= C(CH3) 3,5-Cl2-C6H3 5
223. och3 OCHj 6-CH3 CH,O-N = C(CH3) 3-CF3-C6H4 0
224. NHCHj och3 6-CHj ch2o-n= C(CHj) 3-CF3-C6H4 5
kezeletlen 65
65. táblázat
Sorszám Z R> X A B Levelek %-os fertőzöttsége
197. och3 och3 H CH2O 2-Cl-pirid-2-il 5
198. och3 OCHj H CH,O 2,5-(CH3)2-pirid-6-il 5
199. och3 och3 H ch2o 2-C2H5-5-Cl-pirid-6-il 5
200. och3 OCHj H ch2o 2-(n-C3H7)-5-Cl-pirid-6-il 5
201. och3 och3 H CH2O-N=C(CHj) 3-C6H5-4-CH3-1,2,4-triazol-5-il 15
202. och3 och3 H CH2O-N=C(CH3) 1,5-(CH3)-pirazol-3-il 5
204. OCHj och3 H ch2o 3-CF3-5-Cl-pirid-6-iI 0
208. OCHj och3 H CH2O-N=C(C2H5) 3-CF3-C6H4 0
209. och3 och3 H CH2O N=C(C2Hs) 4-F-C6H4 5
210. och3 och3 H CH2O-N=C(C2Hs) 4-Cl-C6H4 5
211. OCHj och3 H CH2O N=C(C2Hs) 5-CH3-C6H4 0
139
HU 217 905 Β
65. táblázat (folytatás)
Sorszám Z R1 X A B Levelek %-os fertőzöttsége
212. och3 och3 H CH,O-N=C(C2H5) 3-F-C6H4 0
213. och3 och3 H CH2O-N=C(C2Hs) 3-Cl-C6H4 5
221. och3 och3 6-CHj CH2O-N=C(CHj) 4-Cl-C6H4 15
224. nhch3 OCHj 6-CHj CH2O-N=C(CHj) 3-CFj-C6H4 15
kezeletlen 70
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (10)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű karbamátok és addíciós sóik
    - a képletben
    X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; 20
    Z jelentése metoxi-, metil-amino-, triklór-metil- vagy trifluor-metil-csoport;
    R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkoxi-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-5 szénatomos alkinil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)- 25 karbonil-oxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport;
    A jelentése egyes kötés, oxigén- vagy kénatom,
    -ch2-, -CH=CH-, -ch2o-, -ch2s-, -CH2-O-C(=O)-, -CH2-ON=C(1 -5 szénato- 30 mos alkil)-, -CH2-ON=C[O-(l-5 szénatomos alkil)]- vagy -CH2-ON=C[S-(l-4 szénatomos alkil)]-csoport;
    B jelentése hidrogén- vagy halogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, fenil- 35 (1-4 szénatomos alkil)-, naftil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, egy-három halogénatommal, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szén- 40 láncú, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi- vagy RXON=C(R>)- 45 általános képletű csoporttal - a képletben Rx jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 — 13 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport, és Ry jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú,
    1-6 szénatomos alkilcsoport - szubsztituált fenilcsoport,
    R'°ON=C(R9)- általános képletű csoport - a képletben R10 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú,
    1-7 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és R9 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 -6 szénatomos alkilcsoport, ciano- vagy amidocsoport vagy adott esetben egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, halogén-alkilcsoporttal, egy vagy két halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R12ON=C(ORH)- vagy R'2ON=C(SR)- általános képletű csoport - a képletekben R12 jelentése
    1- 4 szénatomos alkilcsoport, és R11 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, -CH2-ciklopropil-, egyenes vagy elágazó szénláncú,
  2. 2- 7 szénatomos alkenil-, mono-, di-, trihalogénalkenil-, 2-7 szénatomos alkinil-, benzil-, halogénbenzil-csoport,
    - C(CH3)=N -N=C(CH3) -C(CH3)=NOCH3 képletű csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenil-, benzilcsoporttal és/vagy adott esetben szubsztituált, 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó, heteroaromás csoporttal szubsztituált 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó heteroaromás csoport, amely adott esetben egy benzolgyűrűvel kondenzált, és az említett, adott esetben szubsztituált fenil- és heteroaromás csoportok szubsztituense egy vagy két halogénatom, nitro-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil- vagy H3C-ON=C(CH3)~ csoport lehet, azzal a megszorítással, hogy B jelentése hidrogénatomtól eltérő, ha A egyszeres kötést és Z metoxicsoportot jelent.
    2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű karbamátok és addíciós sóik, amelyek képletében Z jelentése metoxicsoport, A, B, R1, X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű karbamátok körébe tartozó (II) általános képletű karbamátok és addíciós sóik - a képletben Β, X, Y és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésűek.
  4. 4. A 2. igénypont szerinti (I) általános képletű karbamátok és addíciós sóik, amelyek képletében A jelentése -CH=CH-, és Z metoxicsoport, Β, X, Y és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésűek.
  5. 5. Fungicidkészítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű karbamátot - a képletben
    X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    140
    HU 217 905 Β
    Z jelentése metoxi-, metil-amino-, triklór-metil- vagy trifluor-metil-csoport;
    R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkoxi-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-5 szénatomos alkinil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-oxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport;
    A jelentése egyes kötés, oxigén- vagy kénatom,
    -ch2-, -ch=ch-, -ch2o-, -ch2s-, -CH2-O-C(=O)-, -CH2-ON=C(l-5 szénatomos alkil)-, -CH2-ON=C[O-(l-5 szénatomos alkil)]- vagy -CH2-ON=C[S-(l-4 szénatomos alkil)]-csoport;
    B jelentése hidrogén- vagy halogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, fenil(1-4 szénatomos alkil)-, naftil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-3 halogénatommal, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi- vagy RxON=C(Ry)- általános képletű csoporttal - a képletben Rx jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-13 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-6 szénatomos halogénalkenil-csoport, és Ry jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport — szubsztituált fenilcsoport,
    R’°ON=C(R9)- általános képletű csoport - a képletben R10 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és R9 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, ciano- vagy amidocsoport vagy adott esetben egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, halogén-alkilcsoporttal, egy vagy két halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R12ON=C(OR11)- vagy R’2ON=C(SR)- általános képletű csoport - a képletekben R12 jelentése
    1- 4 szénatomos alkilcsoport, és R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, -CH2-ciklopropil-, egyenes vagy elágazó szénláncú,
    2- 7 szénatomos alkenil-, mono-, di-, trihalogénalkenil-, 2-7 szénatomos alkinil-, benzil-, halogénbenzil-csoport,
    -C(CH3)=N-N=C(CH3)-C(CH3)=NOCH3 képletű csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenil-, benzilcsoporttal és/vagy adott esetben szubsztituált,
    5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó, heteroaromás csoporttal szubsztituált 5 vagy
  6. 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó heteroaromás csoport, amely adott esetben egy benzolgyűrűvel kondenzált, és az említett, adott esetben szubsztituált fenil- és heteroaromás csoportok szubsztituense egy vagy két halogénatom, nitro-,
    1- 6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil- vagy H3C-ON=C(CH3)- csoport lehet, azzal a megszorítással, hogy B jelentése hidrogénatomtól eltérő, ha A egyszeres kötést és Z metoxicsoportot jelent vagy mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sóját tartalmazza a szokásos segédanyagokkal együtt.
    6. Eljárás gombák irtására, azzal jellemezve, hogy a gombákat vagy a gombafertőzésnek kitett növényeket, életterüket, magvaikat vagy tárgyakat legalább 0,02 kg/ha-nak megfelelő mennyiségű (I) általános képletű karbamáttal - a képletben
    X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    Z jelentése metoxi-, metil-amino-, triklór-metil- vagy trifluor-metil-csoport;
    R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkoxi-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-,
    2- 5 szénatomos alkinil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-oxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport;
    A jelentése egyes kötés, oxigén- vagy kénatom, -CH2-, -CH=CH-, -ch2o-, -ch2s-, -CH2-O-C(=O)-, -CH2-ON=C(l-5 szénatomos alkil)-, -CH2-ON=C[O-(l-5 szénatomos alkil)]- vagy -CH2-ON=C[S-(l-4 szénatomos alkil)]-csoport;
    B jelentése hidrogén- vagy halogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, fenil(1-4 szénatomos alkil)-, naftil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-3 halogénatommal, ciano-, nitrocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú,
    1- 6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi- vagy RxON=C(Ry)- általános képletű csoporttal - a képletben Rx jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-13 szénatomos alkil-,
    2- 6 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkenilcsoport, és Ry jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport - szubsztituált fenilcsoport, R'°ON=C(R9)- általános képletű csoport - a képletben R10 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és R9 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, ciano- vagy amidocsoport vagy adott esetben egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, halogén-alkil-csoporttal, egy vagy két halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport,
    141
    HU 217 905 Β
    RI2ON=C(OR'!)- vagy Ri2ON=C(SR)- általános képletű csoport - a képletekben R12 jelentése
    1- 4 szénatomos alkilcsoport, és R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-7 szénatomos alkil-, -CH2-ciklopropil-, egyenes vagy elágazó szénláncú,
    2- 7 szénatomos alkenil-, mono-, di-, trihalogénalkenil-, 2-7 szénatomos alkinil-, benzil-, halogénbenzil-csoport,
    -C(CH3)=N-N=C(CH3)-C(CH3)=NOCH3 képletű csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenil-, benzilcsoporttal és/vagy adott esetben szubsztituált, 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó, heteroaromás csoporttal szubsztituált 5 vagy 6 tagú, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó heteroaromás csoport, amely adott esetben egy benzolgyűrűvel kondenzált, és az említett, adott esetben szubsztituált fenil- és heteroaromás csoportok szubsztituense egy vagy két halogénatom, nitro-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil- vagy H3C-ON=C(CH3)- csoport lehet, azzal a megszorítással, hogy B jelentése hidrogénatomtól eltérő, ha A egyszeres kötést és Z metoxicsoportot jelent vagy mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sójával kezeljük.
  7. 7. (Al.) általános képletű közbülső vegyületek - a képletben
    X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek,
    A jelentése -CH2-O- vagy -CH2-ON=C(l-5 szénatomos alkil)-csoport, és
    B jelentése az 1. igénypontban meghatározott, adott esetben szubsztituált fenil- vagy heteroaromás csoport.
  8. 8. (Bl.) általános képletű közbülső vegyületek - a képletben
    X. Y és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott,
    Rx jelentése bróm- vagy klóratom vagy
    -[(C6H5)3®C1Ö], -[(C6H5)®Bre] vagy
    -PO(O-alkil)2.
  9. 9. (B2.) általános képletű vegyületek - a képletben
    X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott, és Rv jelentése 1-7 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos alkinil- vagy (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport.
  10. 10. (Cl.) általános képletű közbülső vegyületek - a képletben
    X, Y, A és B jelentése az 1. igénypontban megadott,
    R> jelentése a 9. igénypontban megadott, és V jelentése triklór-metoxi-, fenoxi- vagy p-nitro-fenoxi-csoport.
HU9401961A 1992-01-29 1993-01-18 Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei HU217905B (hu)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4202386 1992-01-29
DE4221007 1992-06-26
DE4234081A DE4234081A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234012A DE4234012A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234067A DE4234067A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue substituierte Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234028A DE4234028A1 (de) 1992-10-09 1992-10-09 Neue substituierte Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9401961D0 HU9401961D0 (en) 1994-09-28
HUT69026A HUT69026A (en) 1995-08-28
HU217905B true HU217905B (hu) 2000-05-28

Family

ID=27544634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9401961A HU217905B (hu) 1992-01-29 1993-01-18 Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei

Country Status (21)

Country Link
US (4) US5824705A (hu)
EP (1) EP0624155B2 (hu)
JP (1) JP3883566B2 (hu)
KR (1) KR100282840B1 (hu)
AT (1) ATE165818T1 (hu)
AU (2) AU671974B2 (hu)
BR (1) BR9305817A (hu)
CA (1) CA2127110C (hu)
CZ (1) CZ288922B6 (hu)
DE (1) DE59308508D1 (hu)
DK (1) DK0624155T4 (hu)
ES (1) ES2116436T5 (hu)
FI (1) FI120766B (hu)
HU (1) HU217905B (hu)
IL (1) IL104489A (hu)
NO (1) NO302467B1 (hu)
NZ (1) NZ246603A (hu)
RU (1) RU2129118C1 (hu)
SK (1) SK283351B6 (hu)
UA (1) UA37202C2 (hu)
WO (1) WO1993015046A1 (hu)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU217905B (hu) * 1992-01-29 2000-05-28 Basf Ag Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides
EP0706508A1 (en) * 1993-06-30 1996-04-17 The Wellcome Foundation Limited Anti-atherosclerotic diaryl compounds
EP0729461B1 (en) * 1993-11-19 1999-11-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5650434A (en) * 1994-10-01 1997-07-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, agricultural and horticultural fungicides, intermediates of the derivatives and a process for production thereof
DE4441674A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE4441676A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPH11501015A (ja) * 1995-02-24 1999-01-26 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性環式アミド
TW362953B (en) * 1995-06-27 1999-07-01 Basf Ag Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and use
EP0858446B1 (de) * 1995-11-02 2001-03-07 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen und schadpilzen
DE19545878A1 (de) * 1995-12-08 1997-06-12 Basf Ag Pyridylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0873316B1 (de) * 1995-12-14 2002-05-29 Basf Aktiengesellschaft 2-(o- pyrimidin-4-yl]methylenoxy)phenylessigsäure-derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
EP0885187B1 (de) * 1996-03-08 2003-02-26 Basf Aktiengesellschaft Diphenylether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19609618A1 (de) * 1996-03-12 1997-09-18 Basf Ag Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE59704474D1 (de) * 1996-05-10 2001-10-04 Basf Ag Phenylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
JPH1025278A (ja) * 1996-07-12 1998-01-27 Ube Ind Ltd Ｎ−フェニルカーバメート化合物、その製法及び農園芸用の殺菌剤
WO1998031665A1 (fr) * 1997-01-16 1998-07-23 Agro-Kanesho Co., Ltd. Derives de n-phenylthiouree, procede de fabrication, fongicides a usage agricole et horticole les contenant en tant qu'ingredient actif et intermediaires aux fins de leur elaboration
DE19716237A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
EA001950B1 (ru) * 1997-05-22 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
PL189385B1 (pl) * 1997-05-26 2005-07-29 Basf Ag Środek grzybobójczy
IL132935A0 (en) 1997-05-30 2001-03-19 Basf Ag Fungicidal mixtures
HU228427B1 (en) 1997-05-30 2013-03-28 Basf Ag Synergistic fungicidal mixture and use thereof
DE19731153A1 (de) 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19738864A1 (de) * 1997-09-05 1999-03-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung N-acylierter (hetero)aromatischer Hydroxylamine
AU736609B2 (en) * 1997-11-24 2001-08-02 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides
EP0924197A1 (en) * 1997-12-11 1999-06-23 Rohm And Haas Company Substituted cyclopropyl phenoxymethyl phenyl carbamates and their use as fungicides
US6022870A (en) * 1998-01-14 2000-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
WO1999040076A1 (fr) * 1998-02-05 1999-08-12 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thiazole, procede de production, agent antiparasitaire et agent antifongique
US7739381B2 (en) * 1998-03-11 2010-06-15 Commvault Systems, Inc. System and method for providing encryption in storage operations in a storage network, such as for use by application service providers that provide data storage services
EP0974578A3 (de) 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
WO2000041476A2 (en) * 1999-01-15 2000-07-20 Bayer Aktiengesellschaft N-alkoxy-n-phenylcarbamate derivatives
EP1237852A1 (de) * 1999-12-06 2002-09-11 Bayer Aktiengesellschaft N-phenylcarbamate mit mikrobizider, insektizider und akarizider wirkung
EP1118609A3 (de) * 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
US8188003B2 (en) * 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
DE10053623C2 (de) * 2000-10-29 2002-11-21 Martin Aicher Unikondyläre Knieprothese
AU2002229049A1 (en) * 2000-12-08 2002-06-18 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides
NZ526902A (en) * 2000-12-18 2005-03-24 Basf Ag Fungicide mixtures based on amide compounds
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
MXPA03005634A (es) * 2001-01-16 2003-10-06 Basf Ag Mezclas fungicidas.
SK287383B6 (sk) 2001-01-18 2010-08-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi a spôsob kontroly škodlivých plesní
AU2003226787A1 (en) * 2002-04-10 2003-10-20 Basf Aktiengesellschaft Method for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals
PT1562429E (pt) * 2002-11-12 2008-10-08 Basf Se Processo para aumentar o rendimento em leguminosas resistentes ao glifosato
US20050288309A1 (en) * 2002-11-15 2005-12-29 Totmo I Blasco Jordi Fungicidal mixtures
CN100422153C (zh) * 2005-02-06 2008-10-01 沈阳化工研究院 N-(2-取代苯基)-n-甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备与应用
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
PT1942737E (pt) * 2005-10-28 2010-03-31 Basf Se Método de induzir resistência a fungos nocivos
WO2007104660A2 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
BRPI0708283A2 (pt) * 2006-03-14 2011-05-24 Basf Se método para induzir toleráncia contra bacterioses de plantas, e, uso das combinações
PT2001294T (pt) 2006-03-24 2017-01-13 Basf Se Método para combater fungos fitopatogénicos
EA200801940A1 (ru) * 2006-03-29 2009-04-28 Басф Се Применение стробилуринов для лечения нарушений метаболизма железа
US20100093715A1 (en) 2007-04-23 2010-04-15 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
CN101686683A (zh) * 2007-06-29 2010-03-31 巴斯夫欧洲公司 用于改善植物对非生物胁迫耐受性的嗜球果伞素
BRPI0819493A2 (pt) * 2007-12-21 2015-03-10 Basf Se "método para aumentar a quantidade de leite e/ou carne de animais, silagem para a alimentação de animais e usos de pelo menos um composto de estrobilurina"
AU2010277748A1 (en) 2009-07-28 2012-03-08 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
CN102510720A (zh) 2009-09-25 2012-06-20 巴斯夫欧洲公司 降低植物中雌蕊花败育的方法
EP2547653B1 (en) 2010-03-18 2015-01-28 Basf Se N-carbomethoxy-n-methoxy-(2-chloromethyl)-anilines, their preparation and their use as precursors for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides
JP2013540739A (ja) 2010-09-21 2013-11-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換ｎ−フェニルヒドロキシルアミンの製造のためのプロセス
BR112013022734A2 (pt) 2011-03-09 2016-07-19 Basf Se processo de preparação d euma n-fenil-hidroxilamina
US9788547B2 (en) 2014-03-28 2017-10-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound and uses thereof
WO2015147336A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 住友化学株式会社 芳香族化合物及びその用途
CN104211641B (zh) * 2014-08-19 2016-08-24 山东康乔生物科技有限公司 一种吡唑醚菌酯的合成工艺
JP6624075B2 (ja) * 2015-01-13 2019-12-25 住友化学株式会社 カルバメート化合物及びその用途
CN107108513B (zh) * 2015-01-13 2020-07-24 住友化学株式会社 氨基甲酸酯化合物及其用途
US10040768B2 (en) * 2015-01-13 2018-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamate compound and use thereof
EP3246314B1 (en) * 2015-01-13 2020-04-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamate compound and use thereof
JP6624073B2 (ja) * 2015-01-13 2019-12-25 住友化学株式会社 カルバメート化合物及びその用途
CN111655668B (zh) * 2018-01-17 2024-02-13 Gsp作物科学有限公司 用于制备吡唑醚菌酯的改进方法
EP3587391A1 (en) 2018-06-22 2020-01-01 Basf Se Process for preparing nitrobenzyl bromides
CN112358444A (zh) * 2020-11-02 2021-02-12 南开大学 一类肟醚杂环甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途
CN116606265B (zh) * 2023-05-17 2025-05-02 山西大学 一种原儿茶衍生物及其合成方法和应用
CN117024333A (zh) * 2023-08-09 2023-11-10 贵州大学 一类含苯乙烯基的肟醚类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE612550A (hu) *
GB574995A (en) * 1941-05-12 1946-01-30 Wilfred Archibald Sexton Destruction of weeds
FR1310198A (hu) * 1961-01-25 1963-03-06
US4097594A (en) * 1977-03-30 1978-06-27 Fmc Corporation Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
FR2435464A1 (fr) * 1978-07-25 1980-04-04 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle phenyluree substituee herbicide
DE3020784A1 (de) * 1980-05-31 1981-12-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Aralkylanilinderivate und herbizide, die diese verbindungen enthalten
GR76941B (hu) * 1980-11-07 1984-09-04 Sumitomo Chemical Co
DE3120359A1 (de) * 1981-05-22 1982-12-16 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung
US4608385A (en) * 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
DE3148595A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4710514A (en) * 1982-05-04 1987-12-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal carbamates and thiolcarbamates
GR78257B (hu) * 1982-05-04 1984-09-26 Sumitomo Chemical Co
US4526608A (en) * 1982-07-14 1985-07-02 Zoecon Corporation Certain 2-pyridyloxyphenyl-oximino-ether-carboxylates, herbicidal compositions containing same and their herbicidal method of use
DE3373810D1 (de) * 1982-07-27 1987-10-29 Sumitomo Chemical Co Fungicidal anilides
EP0100190B1 (en) * 1982-07-27 1988-10-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal n-phenylcarbamate
ZA835095B (en) * 1982-07-27 1984-04-25 Sumitomo Chemical Co Fungicidal n-phenylcarbamates
CA1206158A (en) * 1982-11-03 1986-06-17 John Leonard Urea compounds, intermediates and process for their preparation, herbicidal and/or fungicidal compositions, and method of combating undesired plant growth
US4626608A (en) * 1983-04-05 1986-12-02 Green Cross Corporation Persistent perfluoroalkyl free radicals useful as polymerization catalyst
OA07768A (fr) * 1983-05-12 1985-08-30 Sumitomo Chemical Co Dérivés d'anillines fongicides.
US4605668A (en) * 1983-05-17 1986-08-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal carbamate compounds
GB8315495D0 (en) * 1983-06-06 1983-07-13 Sumitomo Chemical Co Fungicidal aniline derivatives
DK181988A (da) * 1988-03-30 1989-10-01 Dumex Ltd As Thiocarbamidsyreester til brug som terapeutikum samt praeparat til behandling af alkoholmisbrug
MY110439A (en) * 1991-02-07 1998-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha N-phenylcarbamate compound, process for preparing the same and biocidal composition for control of harmful organisms
HU217905B (hu) * 1992-01-29 2000-05-28 Basf Ag Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei
DE19548786A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Basf Ag 2-Pyrazolyloxy- und 2-Triazolyloxyphenylessigsäure-Derivate, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0624155B1 (de) 1998-05-06
IL104489A0 (en) 1993-05-13
SK90794A3 (en) 1995-05-10
CA2127110C (en) 2003-09-23
AU671974B2 (en) 1996-09-19
AU5246596A (en) 1996-07-25
ES2116436T3 (es) 1998-07-16
DE59308508D1 (de) 1998-06-10
EP0624155B2 (de) 2002-12-11
NO302467B1 (no) 1998-03-09
US5824705A (en) 1998-10-20
JPH07502747A (ja) 1995-03-23
FI943523A7 (fi) 1994-07-27
KR100282840B1 (ko) 2001-04-02
RU2129118C1 (ru) 1999-04-20
NO942814L (no) 1994-07-28
HU9401961D0 (en) 1994-09-28
UA37202C2 (uk) 2001-05-15
SK283351B6 (sk) 2003-06-03
NO942814D0 (no) 1994-07-28
DK0624155T3 (da) 1998-06-02
US5981532A (en) 1999-11-09
AU3351493A (en) 1993-09-01
NZ246603A (en) 1996-10-28
BR9305817A (pt) 1995-12-26
US6075148A (en) 2000-06-13
ATE165818T1 (de) 1998-05-15
DK0624155T4 (da) 2003-01-06
AU680592B2 (en) 1997-07-31
US6252083B1 (en) 2001-06-26
HUT69026A (en) 1995-08-28
FI943523A0 (fi) 1994-07-27
ES2116436T5 (es) 2003-08-01
JP3883566B2 (ja) 2007-02-21
EP0624155A1 (de) 1994-11-17
CZ178594A3 (en) 1995-02-15
CZ288922B6 (cs) 2001-09-12
FI120766B (fi) 2010-02-26
CA2127110A1 (en) 1993-08-05
IL104489A (en) 2002-04-21
WO1993015046A1 (de) 1993-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU217905B (hu) Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
AU704472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
JP2818143B2 (ja) 農業用殺菌剤の合成中間体とその製法
US5120734A (en) Fungicidal pyrid-2-yl-amino acetic acid esters
JP3490741B2 (ja) Ｎ−メチルアミドおよびこれを含有する殺菌剤
JP4190035B2 (ja) 有害生物防除剤としてのハロゲンピリミジニルアリール（チオ）エーテル
SK20295A3 (en) O-benzyl oxime ether derivatives and their use as recticides and their use
US5336663A (en) 3-aryluracil derivatives and their use for weed control
JPH04244068A (ja) ピリミジル置換アクリル酸エステル
JP2728307B2 (ja) 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤
PT97919B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios
IE921241A1 (en) Aromatic compounds
HU213029B (en) Fungicidal compositions containing dihydropyran derivatives,process for producing them and process for protection against fungi
HUT66105A (en) Fungicadal compositions containing substituted acrylic acid esters as active ingredient and process for producing of the active ingredients
US6313344B1 (en) Organic compounds
US5977182A (en) O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides
CN1075490C (zh) O－苄基肟醚衍生物及其在作物保护组合物中的应用
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
NZ248277A (en) Carbonate and carbamate derivatives and thio analogs thereof, preparation and use thereof as pesticides
US5710314A (en) Microbicides
US5147892A (en) Benzyl ketones and fungicides containing them
US4402732A (en) Herbicidally active dihalogenated imidazolecarboxylic acid amides, compositions and use
WO1998017631A2 (en) Substituted oxime-ethers and their use as pesticides
JP3627064B2 (ja) Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤