ITMI20012141A1 - Estratto di foglie e baccello di ceratonia siliqua contenente polifenoli ad attivita' antiossidante e antitumorale - Google Patents
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Description
Descrizione del brevetto per invenzione industriale avente per titolo:
"ESTRATTO DI FOGLIE E BACCELLO DI CERATONIA SILIQUA CONTENENTE POLIFENOLI AD ATTIVITÀ ANTIOSSIDANTE E ANTITUMORALE"
La presente invenzione riguarda un estratto di foglie e baccello di Ceratonia siliqua contenente polifenoli (acido gallico, (-)-epigallocatechina gallato, (-)-epicatechina gallato) ad attività antiossidante e a potenziale attività antitumorale, utile per la preparazione di composizioni farmaceutiche, integratori dietetici o preparazioni estemporanee per uso alimentare. Detto estratto associa un elevato contenuto di polifenoli all’assenza di sostanze eccitanti per il sistema nervoso centrale, quali caffeina e teofillina.
INTRODUZIONE
Numerosi dati di letteratura sembrano confermare che regimi alimentari ricchi in frutta e verdura contribuiscono alla prevenzione dei tumori del tratto gastroenterico [J.M. Pezzetto, Biochem. Pharmacol. 53:121-123, 1997]. Si ritiene infatti che i vegetali contengano numerosi composti ad attività antiossidante ed antitumorale, fra cui flavonoidi e polifenoli, capaci di interferire con il sistema microsomiale epatico, impedendo a questo di attivare sostanze cancerogene presenti negli alimenti e nell’ambiente.
I flavonoidi sono un gruppo eterogeneo di polifenoli vegetali (oltre 4000) caratterizzati dall’avere in comune una struttura benzopiranica. Essi costituiscono i pigmenti (colore arancio, rosso, blu) di vari vegetali (fiori, frutta, foglie) e sono fattori importanti per la crescita, lo sviluppo e la protezione delle piante. I principali flavonoidi ad attività antiossidante presenti nei vegetali sono: (+)-catechina, (-)-epicatechina, (-)-epigallocatechina e i rispettivi esteri con l’acido gallico (-)-epicatechina gallato e (-)-epigallocatechina gallato [Blot et al. Am.J. Cancer Prevention 62:1477-82, 1992].
Numerosi studi hanno riportato l’attività antitumorale di questi composti [Cao Y. and Cao R. Nature 398: 391, 1999], in particolare dell’(-)-epigallocatechina gallato (EGCG). L’EGCG interviene:
- nella regolazione del ciclo cellulare, in particolare inibisce in modo dose-dipendente la mitosi attraverso il blocco delle cellule nella fase G0-G1; - nell’induzione dell’apoptosi (morte cellulare programmata) in vari tipi di cellule tumorali, ma non in cellule sane. Questo processo è importante per il mantenimento degli equilibri della crescita e della proliferazione cellulare. La crescita delle cellule tumorali, infatti, dipende dall’evasione dei normali meccanismi di controllo, che operano anche attraverso la regolazione dell’apoptosi;
- nell’inibizione dell’urochinasi, enzima proteolitico che consente alle cellule tumorali di invadere le cellule adiacenti e creare metastasi;
- nell’inibizione dell’angiogenesi;
- nell’eliminazione di radicali liberi grazie all’elevato potere antiossidante.
Fra i prodotti vegetali presenti in commercio, il thè verde ed il thè nero vantano proprietà antiossidanti e antitumorali, in quanto contengono notevoli quantità di flavonoidi; tuttavia la presenza di sostanze eccitanti quali caffeina e teofillina li rende non tollerabili da tutti gli individui. Sarebbe pertanto vantaggioso poter disporre di prodotti vegetali che contengano flavonoidi e che siano privi di sostanze eccitanti, utilizzabili per la prevenzione e/o il trattamento delle malattie degenerative in generale e dei tumori in particolare [Fujiki H. et al. Nutrition Reviews 54: 67-70, 1996].
Secondo la presente invenzione è possibile ottenere dal carrubo (albero secolare sempreverde con chioma ampia folta e globosa, che appartiene all’ordine delle Rosales, famiglia delle Papillionacee, sottofamiglia Cesalpinoidee, genere Ceratonia, specie Ceratonia siliqua) un estratto, secco o acquoso, ad elevato contenuto in polifenoli e al tempo stesso privo di sostanze eccitanti.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL’INVENZIONE
La presente invenzione riguarda l’uso di un estratto, secco o acquoso, di foglie e baccello di Ceratonia siliqua (carrubo) contenente polifenoli per la preparazione di composizioni farmaceutiche, integratori dietetici o preparazioni estemporanee per uso alimentare ad attività antiossidante e a potenziale attività antitumorale. Con il termine polifenoli si intende preferibilmente acido gallico, (-)-epigallocatechina gallato e (-)-epicatechina gallato.
Oggetto della presente invenzione è inoltre il processo di preparazione di suddetto estratto.
Le foglie o la farina del baccello di carrubo vengono posti in infusione in acqua distillata bollente per 15 min, preferibilmente in rapporto di 1g di foglie o di farina per 50-200 mL di acqua e, ancor più preferibilmente, 1g di foglie o di farina per in 100 mL di acqua. L’estratto acquoso viene quindi centrifugato e filtrato. Un secondo estratto acquoso viene eventualmente ottenuto ponendo in infusione il residuo della centrifugazione. Per evaporazione dell’estratto acquoso o degli estratti acquosi riuniti si ottiene un estratto secco che, essendo costituito unicamente da sostanze idrosolubili, può essere agevolmente sciolto e che pertanto si presta bene alla preparazione di formulazioni quali bustine, sciroppi, capsule. Essendo privo di sostanze eccitanti per il sistema nervoso centrale, l’estratto risulta ben tollerato e consente di evitare costosi processi di decaffeinizzazione.
Secondo una forma di realizzazione preferita dell’invenzione l’estratto viene preparato ponendo in infusione lg di foglie o di farina di baccello di carruba in 100 mL di acqua distillata bollente per 15 min. L’estratto acquoso viene quindi centrifugato a 13000 rpm per 10 min e filtrato attraverso filtri PTFE 0.22 pm. Un secondo estratto acquoso viene ottenuto ripetendo il processo sul residuo della centrifugazione.
Nelle foglie e nel baccello del carrubo sono presenti buone quantità di polifenoli rappresentati prevalentemente da catechine (acido gallico, (-) epicatechina gallato, (-) epigallocatechina gallato), che sono state separate e purificate mediante cromatografia (HPLC). La loro quantità (tabella n°l, esempio 2) è per le foglie pari a 6,28 mg/g di foglie disseccate e per la farina di baccello pari a 1,36 mg/g di farina.
Le prove biologiche condotte utilizzando le suddette catechine (Figura n°l) hanno evidenziato una marcata riduzione della proliferazione di colture di cellule tumorali epatiche in modo dose-dipendente. L’(-)-epigallocatechina gallato (EGCG) e l’(-)-epicatechina gallato (ECG) inibiscono la proliferazione già a concentrazioni pari a 40 pg/mL, raggiungendo la massima attività a concentrazioni pari a 80 μg/mL. Tale riduzione risulta inoltre maggiore per i trattamenti a 48 ore rispetto ai trattamenti eseguiti a 24 ore.
A concentrazioni pari a 80 μg/mL le catechine inducono inoltre apoptosi determinando un significativo incremento di attività proteasica della caspasi 3 rispetto a cellule non trattate (Figura 2).
L’invenzione viene qui di seguito illustrata più in dettaglio mediante i seguenti esempi.
ESEMPIO 1
Preparazione degli standard e dei campioni
Gli standard composti dalla miscela di (+)-catechina (C), (-)-epicatechina (EC), (-)-epigallocatechina-3-gallato (EGCG), (-)-epicatechina-3-gallato (ECG), acido gallico (GAc), teofillina (T), caffeina (Ca), acido clorogenico (ClAc) acido caffeico (Cac), catecolo (Ct) ed estratti di thè, contenenti teaflavina, teaflavina-3 -monogallato, teaflavina-3’ -monogallato e teaflavina-3, 3’ -digallato (con purezza >80%) sono stati preparati dissolvendo quantità note di tutti gli analiti nella fase mobile usata per la separazione cromatografica in modo da ottenere concentrazioni da 0.3 a 500 pg/mL. I campioni sono stati preparati ponendo in infusione lg di foglie o di farina di baccello di carrubo in 100 mL di acqua distillata bollente per 15 min. L’estratto acquoso è stato quindi centrifugato a 13000 rpm per 10 min e quindi filtrato attraverso filtri PTFE 0.22 pm. Un secondo estratto acquoso è stato ottenuto utilizzando il residuo della centrifugazione.
ESEMPIO 2
Analisi cromatografica
La separazione cromatografica è stata eseguita con una colonna analitica Microsorb RP-C18 100 A (250 X 4.6 mm), termostata a 40 °C. La separazione è avvenuta in gradiente con una composizione iniziale di 68% di acqua, 22% di acido fosforico 0.5%, 4% di acetonitrile e 6% di metanolo, aumentando linearmente i solventi organici con un flusso di 1 mL/min. Gli spettri di assorbimento UV-Vis (λ= 198-708 nm) sono stati registrati in continuo ed i picchi di assorbimento dei campioni sono stati identificati confrontando il tempo di ritenzione e gli spettri UV-Vis con quelli degli standard. L’area del picco a 205 nm è stata utilizzata per la costruzione delle curve di calibrazione.
TABELLA 1. Quantificazione delle catechine mediante analisi cromatografica
*=Medie e Deviazioni standard per 3 determinazioni
ESEMPIO 3
Prove farmacologiche
Colture cellulari
Le colture cellulari tumorali (Tl) utilizzate negli esperimenti derivano da carcinoma epatocellulare di topi transgenici nei quali è stata indotta una sovraespressione dei geni c- myc e TGFa. Le cellule sono state mantenute in terreno di coltura DMEM senza L-glutammina, HAM F 12 contenente galattosio 1 mg/mL , HEPES 18 mM, Na piruvato 5 mM, prolina 30 mg/Ml, ITS 100 X, glutammina 2 mM, gentamicina 0,1% (Sigma- Aldrich, Italia) e addizionato di FBS 10%. Le linee cellulari sono state coltivate in piastre di polistirene (Dasit, Italia).
Saggio di proliferazione cellulare
Le cellule T1 sono state piastrate in piastre a 96 pozzetti alla concentrazione di 10.000 cellule/pozzetto e lasciate sedimentare per 4-5 ore. Le cellule sono state poi incubate con EGCG o ECG alla concentrazione di 20, 40, 60, 80, 160 μg/mL per 24 e 48 ore. Le sostanze sono state diluite nel terreno di coltura a partire da soluzioni stock (acquosa per l’EGCG e acquoso-etanolica (1:1) per l’ECG). Le cellule controllo sono state trattate con soluzioni contenenti etanolo in quantità corrispondente a quella dei campioni contenenti catechine. Trascorse 24 o 48 ore si è misurata la proliferazione utilizzando un saggio colorimetrico con un kit specifico (Celi Titer Aqueous Celi Proliferation Assay, Promega) che sfrutta una reazione colorimetrica di trasformazione dell’MTS incolore (sale di tetrazolio) a formazano colorato da parte di cellule vive in proliferazione. La quantificazione del formazano è stata effettuata mediante analisi spettrofotometrica ad una λ di 490 nm.
Valutazione dell ’ attivazione della caspasi 3
L’attività proteasica della caspasi 3 nei lisati di cellule è stata determinata utilizzando un kit della Promega. Le cellule T1 sono state trattate con EGCG ed ECG (80 μg/mL) da sole o in associazione con un inibitore delle caspasi (Z-VAD-FMK) per 24 o 48 ore. E’ stato poi aggiunto un substrato colorimetrico (DEVD-pNA) in grado di evidenziare l’attività delle proteasi. Dopo 4 ore di incubazione a 37°C l’attività proteasica è stata determinata mediante analisi spettrofotometrica ad una λ 405 di nm.
Claims (9)
- RIVENDICAZIONI 1) Uso di un estratto di foglie e baccello di Ceratonia siliqua (carrubo) contenente polifenoli a carattere di flavonoidi per la preparazione di medicamenti, integratori o prodotti alimentari ad attività antiossidante ed antitumorale.
- 2) Uso secondo la rivendicazione 1) in cui l’estratto di Ceratonia siliqua è un estratto secco.
- 3) Uso secondo la rivendicazione 1) in cui l’estratto di Ceratonia siliqua è un estratto acquoso.
- 4) Uso di un estratto secondo le rivendicazioni 1) - 3) in cui i polifenoli a carattere di flavonoidi sono acido gallico, (-)-epigallocatechina gallato, (-)-epicatechina gallato.
- 5) Processo per la preparazione di estratti di foglie e baccello di Ceratonia siliqua (carrubo) contenente polifenoli a carattere di flavonoidi comprendente i seguenti passaggi: a. infusione delle foglie o della farina del baccello in acqua distillata bollente; b. centrifugazione dell’estratto acquoso; c. filtrazione dell’estratto acquoso; d. evaporazione dell’acqua; e. eventualmente, ripetizione delle fasi a-d sul residuo della centrifugazione ottenuto come in b.
- 6) Processo secondo la rivendicazione 5) in cui per 1 g di foglie o farina si utilizzano da 50 a 200 mL di acqua.
- 7) Processo secondo la rivendicazione 5) in cui per 1 g di foglie o farina si utilizzano 100 mL di acqua.
- 8) Estratto ottenibile dal procedimento delle rivendicazioni 5) -7).
- 9) Preparazioni farmaceutiche, integratori o prodotti alimentari contenenti l’estratto della rivendicazione 8).
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- 2008-10-27 US US12/258,482 patent/US20090117215A1/en not_active Abandoned
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