JP2000012229A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JP2000012229A JP2000012229A JP10181772A JP18177298A JP2000012229A JP 2000012229 A JP2000012229 A JP 2000012229A JP 10181772 A JP10181772 A JP 10181772A JP 18177298 A JP18177298 A JP 18177298A JP 2000012229 A JP2000012229 A JP 2000012229A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度・高発光効率、発光劣化が少なく信頼
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式［１］からなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［ただし、式中 Ａｒ1およびＡｒ2は置換もしくは未置
換のアリール基を表し、Ａｒ3は置換もしくは未置換の
アリーレン基を表す。また、ｎは１から１０までの整数
を表す。］
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式［１］からなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［ただし、式中 Ａｒ1およびＡｒ2は置換もしくは未置
換のアリール基を表し、Ａｒ3は置換もしくは未置換の
アリーレン基を表す。また、ｎは１から１０までの整数
を表す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明に至った。
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料に関する。 一般式［１］
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料に関する。 一般式［１］
【０００６】
【化２】
【０００７】［ただし、式中 Ａｒ1およびＡｒ2は置換
もしくは未置換のアリール基を表し、Ａｒ3は置換もし
くは未置換のアリーレン基を表す。また、ｎは１から１
０までの整数を表す。］ また、本発明はｎが１から４までの整数である上記有機
エレクトロルミネッセンス素子材料に関する。
もしくは未置換のアリール基を表し、Ａｒ3は置換もし
くは未置換のアリーレン基を表す。また、ｎは１から１
０までの整数を表す。］ また、本発明はｎが１から４までの整数である上記有機
エレクトロルミネッセンス素子材料に関する。
【０００８】また、本発明は一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記有機
エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。また、本
発明は一対の電極間に発光層を含む複数層の有機化合物
薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子
材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス
素子に関する。
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記有機
エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。また、本
発明は一対の電極間に発光層を含む複数層の有機化合物
薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子
材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス
素子に関する。
【０００９】また、本発明は一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層と陽極との間の正孔
注入帯域中の少なくとも一層が上記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に関する。である。
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層と陽極との間の正孔
注入帯域中の少なくとも一層が上記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に関する。である。
【００１０】
【００１１】本発明の一般式［１］で表される化合物の
Ａｒ1およびＡｒ2は、置換もしくは未置換のアリール基
を表す。置換もしくは未置換のアリール基としては、フ
ェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−
メチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル
基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−シアノフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基、３−メチルチオフェ
ニル基、３，５−ジシアノフェニル基、４−トリフルオ
ロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−，およびｐ−トリル
基、キシリル基、ｏ−，ｍ−，およびｐ−クメニル基、
メシチル基、４−フェノキシフェニル基、４−（α，α
−ジメチルベンジル）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル）アミノフェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル）
アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナ
フチル基、５−メチルナフチル基、アズレニル基、ヘプ
タレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フ
ルオレニル基、アントリル基、アントラキノリル基、３
−メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニ
レン基、ピレニル基、クリセニル基、２−エチル−１−
クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、６−クロロ
ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テ
トラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル
基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル
基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニ
ル基、オバレニル基等がある。
Ａｒ1およびＡｒ2は、置換もしくは未置換のアリール基
を表す。置換もしくは未置換のアリール基としては、フ
ェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−
メチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル
基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−シアノフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基、３−メチルチオフェ
ニル基、３，５−ジシアノフェニル基、４−トリフルオ
ロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−，およびｐ−トリル
基、キシリル基、ｏ−，ｍ−，およびｐ−クメニル基、
メシチル基、４−フェノキシフェニル基、４−（α，α
−ジメチルベンジル）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル）アミノフェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル）
アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナ
フチル基、５−メチルナフチル基、アズレニル基、ヘプ
タレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フ
ルオレニル基、アントリル基、アントラキノリル基、３
−メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニ
レン基、ピレニル基、クリセニル基、２−エチル−１−
クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、６−クロロ
ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テ
トラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル
基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル
基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニ
ル基、オバレニル基等がある。
【００１２】また、本発明の一般式［１］で表される化
合物のＡｒ3は、置換もしくは未置換のアリーレン基を
表す。アリーレン基の具体例としては、Ａｒ1およびＡ
ｒ2の説明で例示したアリール基に対応するアリーレン
基が挙げられる。原料の入手しやすさの点では、フェニ
レン基、ナフタレン基が好ましい。
合物のＡｒ3は、置換もしくは未置換のアリーレン基を
表す。アリーレン基の具体例としては、Ａｒ1およびＡ
ｒ2の説明で例示したアリール基に対応するアリーレン
基が挙げられる。原料の入手しやすさの点では、フェニ
レン基、ナフタレン基が好ましい。
【００１３】本発明の一般式［１］のｎは１から１０ま
での整数であるが、好ましくは１から４、更に好ましく
は２から４までの整数である。
での整数であるが、好ましくは１から４、更に好ましく
は２から４までの整数である。
【００１４】一般式［１］で表される化合物のフェナン
トレン環、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ 3上の水素原子は、
他の置換基に置換されても構わない。置換基の種類とし
ては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
シ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もし
くは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキル
アミノ基がある。
トレン環、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ 3上の水素原子は、
他の置換基に置換されても構わない。置換基の種類とし
ては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
シ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もし
くは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキル
アミノ基がある。
【００１５】本発明において、一般式［１］で表される
化合物は、例えば次のような方法で合成することが出来
る。ニトロベンゼン溶媒中、ビス（ブロモアリール）フ
ェナントレンと芳香族ジアミン化合物を、炭酸カリウ
ム、銅等の触媒と共に２００℃で５０時間反応させるこ
とで得られる。
化合物は、例えば次のような方法で合成することが出来
る。ニトロベンゼン溶媒中、ビス（ブロモアリール）フ
ェナントレンと芳香族ジアミン化合物を、炭酸カリウ
ム、銅等の触媒と共に２００℃で５０時間反応させるこ
とで得られる。
【００１６】本発明の化合物の代表例を表１に具体的に
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機化合物薄膜を形成した素子である。一層
型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発
光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入
した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで
輸送させるために正孔注入材料、正孔輸送材料もしくは
電子注入材料、電子輸送材料を含有しても良い。電子注
入材料とは陰極から電子を注入されうる能力を持つ材料
であり、電子輸送材料とは注入された電子を発光層へ輸
送する能力を持つ材料である。正孔注入材料とは、陽極
から正孔を注入されうる能力を持つ材料であり、正孔輸
送材料とは、注入された正孔を発光層へ輸送する能力を
持つ材料である。
くは多層の有機化合物薄膜を形成した素子である。一層
型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発
光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入
した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで
輸送させるために正孔注入材料、正孔輸送材料もしくは
電子注入材料、電子輸送材料を含有しても良い。電子注
入材料とは陰極から電子を注入されうる能力を持つ材料
であり、電子輸送材料とは注入された電子を発光層へ輸
送する能力を持つ材料である。正孔注入材料とは、陽極
から正孔を注入されうる能力を持つ材料であり、正孔輸
送材料とは、注入された正孔を発光層へ輸送する能力を
持つ材料である。
【００３０】多層型は、（陽極／正孔注入帯域／発光層
／陰極）、（陽極／発光層／電子注入帯域／陰極）、
（陽極／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極）
の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。
／陰極）、（陽極／発光層／電子注入帯域／陰極）、
（陽極／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極）
の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。
【００３１】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電
界発光性に優れているので、発光材料として発光層内で
使用することができる。また、一般式［１］の化合物
は、発光層内においてドーピング材料として発光層中に
て最適の割合でドーピングすることにより、高い発光効
率および発光波長の最適な選択が可能である。更に、一
般式［１］の化合物は、正孔もしくは電子等のキャリア
を輸送することが出来るが、正孔輸送性がより優れてい
るので、正孔注入層として使用することが出来る。正孔
注入帯域が二層以上で構成される場合、いずれの正孔注
入層にも使用することが出来る。
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電
界発光性に優れているので、発光材料として発光層内で
使用することができる。また、一般式［１］の化合物
は、発光層内においてドーピング材料として発光層中に
て最適の割合でドーピングすることにより、高い発光効
率および発光波長の最適な選択が可能である。更に、一
般式［１］の化合物は、正孔もしくは電子等のキャリア
を輸送することが出来るが、正孔輸送性がより優れてい
るので、正孔注入層として使用することが出来る。正孔
注入帯域が二層以上で構成される場合、いずれの正孔注
入層にも使用することが出来る。
【００３２】発光層のホスト材料に、ドーピング材料
（ゲスト材料）として一般式［１］の化合物を使用し
て、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもできる。
一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト材
料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有
されていることが望ましく、更には０．０１重量％〜１
０重量％の範囲が効果的である。
（ゲスト材料）として一般式［１］の化合物を使用し
て、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもできる。
一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト材
料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有
されていることが望ましく、更には０．０１重量％〜１
０重量％の範囲が効果的である。
【００３３】一般式［１］の化合物と併せて使用できる
ホスト材料としては、キノリン金属錯体、オキサジアゾ
ール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール
金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリアゾー
ル、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミンフルオレノン、ジアミノアントラ
セン型トリフェニルアミン、ジアミノフェナントレン型
トリフェニルアミン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテト
ラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノ
ジメタン、トリフェニレン、アントロン等とそれらの誘
導体、および、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等
の導電性高分子の高分子材料等がある。
ホスト材料としては、キノリン金属錯体、オキサジアゾ
ール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール
金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリアゾー
ル、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミンフルオレノン、ジアミノアントラ
セン型トリフェニルアミン、ジアミノフェナントレン型
トリフェニルアミン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテト
ラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノ
ジメタン、トリフェニレン、アントロン等とそれらの誘
導体、および、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等
の導電性高分子の高分子材料等がある。
【００３４】逆に、一般式［１］の化合物をホスト材料
として、他のドーピング材料を使用して発光色を変化さ
せることも可能である。一般式［１］と共に使用される
ドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリ
セン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナ
フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロ
ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビ
スベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロ
ペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属
錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
として、他のドーピング材料を使用して発光色を変化さ
せることも可能である。一般式［１］と共に使用される
ドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリ
セン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナ
フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロ
ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビ
スベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロ
ペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属
錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】発光層には、発光材料およびドーピング材
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。
【００３６】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が
効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造
が選択される。
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が
効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造
が選択される。
【００３７】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好適であ
り、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらには
ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用
いられる。陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより
小さな仕事関数を持つものが好適であり、マグネシウ
ム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられる。合金としては、マグネシウム／銀、マグ
ネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代
表例として挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真空度によ
り制御され適切な比率が選択される。陽極および陰極
は、必要があれば二層以上の層構成により形成されてい
ても良い。
料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好適であ
り、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらには
ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用
いられる。陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより
小さな仕事関数を持つものが好適であり、マグネシウ
ム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられる。合金としては、マグネシウム／銀、マグ
ネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代
表例として挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真空度によ
り制御され適切な比率が選択される。陽極および陰極
は、必要があれば二層以上の層構成により形成されてい
ても良い。
【００３８】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエ
ーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂
があげられる。
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエ
ーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂
があげられる。
【００３９】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
【００４０】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して有機化合物薄膜を形
成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、い
ずれの薄膜においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。この
ような樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光
導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性
樹脂を挙げることができる。また、添加剤としては、酸
化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げることができ
る。
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して有機化合物薄膜を形
成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、い
ずれの薄膜においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。この
ような樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光
導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性
樹脂を挙げることができる。また、添加剤としては、酸
化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げることができ
る。
【００４１】正孔注入材料としては、正孔を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。
【００４２】電子注入材料としては、電子を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加して増感さ
せることもできる。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加して増感さ
せることもできる。
【００４３】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。
【００４４】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。本例では、電極面積２ｍｍ×２ｍｍの有機Ｅ
Ｌ素子の特性を測定した。
説明する。本例では、電極面積２ｍｍ×２ｍｍの有機Ｅ
Ｌ素子の特性を測定した。
【００４５】化合物（１）の合成方法 ニトロベンゼン５ｇ中に、９，１０−ビス（４−ブロモ
フェニル）フェナントレン１．４６ｇ、ジフェニルアミ
ン１．５２ｇ、および炭酸カリウム３．１ｇ、銅粉０．
１３ｇを加え、窒素雰囲気下、２００℃で５０時間加熱
撹拌した。放冷後、水３０ｇで希釈し、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチルを除き、シリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーにより精製し、再結晶後、昇華精製
した（収量０．７ｇ）。ＮＭＲ、ＦＤ−ＭＳ、ＩＲによ
って化合物の生成を確認した。
フェニル）フェナントレン１．４６ｇ、ジフェニルアミ
ン１．５２ｇ、および炭酸カリウム３．１ｇ、銅粉０．
１３ｇを加え、窒素雰囲気下、２００℃で５０時間加熱
撹拌した。放冷後、水３０ｇで希釈し、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチルを除き、シリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーにより精製し、再結晶後、昇華精製
した（収量０．７ｇ）。ＮＭＲ、ＦＤ−ＭＳ、ＩＲによ
って化合物の生成を確認した。
【００４６】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ'―ジフェニル―１，１―
ビフェニル-４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体（Ａｌｑ
３）を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度３００ｃｄ／ｍ 2、最大発光輝度２１００
０ｃｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光効率２.６ｌｍ／Ｗの青緑
色発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、
この素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝
度の１／２以上の発光が１００００時間以上保持され
た。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ'―ジフェニル―１，１―
ビフェニル-４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体（Ａｌｑ
３）を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度３００ｃｄ／ｍ 2、最大発光輝度２１００
０ｃｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光効率２.６ｌｍ／Ｗの青緑
色発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、
この素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝
度の１／２以上の発光が１００００時間以上保持され
た。
【００４７】実施例２〜３５ 発光層に、化合物（１）に換え、表２で示した化合物を
使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は表２に示す発光特性を示した。
使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は表２に示す発光特性を示した。
【００４８】
【表２】
【００４９】
【００５０】実施例３６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に化合物（３）を真
空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。発光層および陰極は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度３５ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度２２００ｃ
ｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光効率０．５ｌｍ／Ｗの青緑色
発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、こ
の素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度
の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。発光層および陰極は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度３５ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度２２００ｃ
ｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光効率０．５ｌｍ／Ｗの青緑色
発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、こ
の素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度
の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
【００５１】実施例３７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（４）を
蒸着し膜厚８０ｎｍの正孔注入層を作成し、次いで、Ａ
ｌｑ３を蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖ
で発光輝度８０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度９０００ｃｄ
／ｍ2、５Ｖの時の発光効率１．０ｌｍ／Ｗの発光が得
られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素子を
連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２
以上の発光が３０００時間以上保持された。
蒸着し膜厚８０ｎｍの正孔注入層を作成し、次いで、Ａ
ｌｑ３を蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖ
で発光輝度８０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度９０００ｃｄ
／ｍ2、５Ｖの時の発光効率１．０ｌｍ／Ｗの発光が得
られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素子を
連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２
以上の発光が３０００時間以上保持された。
【００５２】実施例３８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを蒸着し
て膜厚５０ｎｍの正孔注入層を作製し、次いで、Ａｌｑ
３を蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。化合物（２
４）を蒸着し膜厚６０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度１１０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度５０００
ｃｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光効率１．４ｌｍ／Ｗの発光
が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素
子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１
／２以上の発光が３０００時間以上保持された。
て膜厚５０ｎｍの正孔注入層を作製し、次いで、Ａｌｑ
３を蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。化合物（２
４）を蒸着し膜厚６０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度１１０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度５０００
ｃｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光効率１．４ｌｍ／Ｗの発光
が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素
子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１
／２以上の発光が３０００時間以上保持された。
【００５３】実施例３９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを真空蒸
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、
Ｎ，Ｎ'―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ'―（４−ｎ
−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジア
ミンと化合物（２）とを１００：１の重量比で蒸着し膜
厚４０ｎｍの発光層を作成し、Ａｌｑ３を蒸着し、膜厚
１０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、アルミニウム
とリチウムを２５：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層およ
び発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度
３２０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度１８０００ｃｄ／ｍ2、
５Ｖの時の発光効率２.８ｌｍ／Ｗの発光が得られた。
次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が１００００時間以上保持された。
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、
Ｎ，Ｎ'―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ'―（４−ｎ
−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジア
ミンと化合物（２）とを１００：１の重量比で蒸着し膜
厚４０ｎｍの発光層を作成し、Ａｌｑ３を蒸着し、膜厚
１０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、アルミニウム
とリチウムを２５：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層およ
び発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度
３２０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度１８０００ｃｄ／ｍ2、
５Ｖの時の発光効率２.８ｌｍ／Ｗの発光が得られた。
次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が１００００時間以上保持された。
【００５４】実施例４０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを真空蒸
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化
合物（１）とルブレンとを１００：１の重量比で蒸着し
膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、Ａｌｑ３を蒸着し、膜
厚１０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発
光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件
下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１８
０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度１７０００ｃｄ／ｍ2、５Ｖ
の時の発光効率２.５ｌｍ／Ｗの黄色発光が得られた。
次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が１００００時間以上保持された。
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化
合物（１）とルブレンとを１００：１の重量比で蒸着し
膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、Ａｌｑ３を蒸着し、膜
厚１０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発
光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件
下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１８
０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度１７０００ｃｄ／ｍ2、５Ｖ
の時の発光効率２.５ｌｍ／Ｗの黄色発光が得られた。
次に３ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が１００００時間以上保持された。
【００５５】実施例４１〜４４ 発光層に、ドーピング化合物として表３で示した化合物
を使用する以外は実施例４０と同様の方法で有機ＥＬ素
子を作製した。この素子は表３に示す発光特性を示し
た。
を使用する以外は実施例４０と同様の方法で有機ＥＬ素
子を作製した。この素子は表３に示す発光特性を示し
た。
【００５６】
【表３】
【００５７】実施例４５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４、４’、４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二正
孔注入層を得た。さらに、化合物（１）を真空蒸着し
て、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらにビス（２−
メチル−８−ヒドロキシキノリナト）（１−フェノラー
ト）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注
入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１
で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有
機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０- 6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度３３０（ｃｄ／ｍ
2）、最大発光輝度２６０００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率
３.２（ｌｍ／Ｗ）の青緑色発光が得られた。
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二正
孔注入層を得た。さらに、化合物（１）を真空蒸着し
て、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらにビス（２−
メチル−８−ヒドロキシキノリナト）（１−フェノラー
ト）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注
入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１
で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有
機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０- 6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度３３０（ｃｄ／ｍ
2）、最大発光輝度２６０００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率
３.２（ｌｍ／Ｗ）の青緑色発光が得られた。
【００５８】実施例４６〜７９ 発光層に、化合物（１）に換え、表４で示した化合物を
使用する以外は実施例４５と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は表４に示す発光特性を示した。
使用する以外は実施例４５と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は表４に示す発光特性を示した。
【００５９】
【表４】
【００６０】
【００６１】実施例８０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（９）、
トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体、
ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ａ）を３：２：
３：８の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピ
ンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素子を得
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１２ｃｄ／
ｍ2、最大発光輝度３１００ｃｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光
効率０．５ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃ
ｍ2の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命
試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光が３０００時
間以上保持された。
トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体、
ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ａ）を３：２：
３：８の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピ
ンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素子を得
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１２ｃｄ／
ｍ2、最大発光輝度３１００ｃｄ／ｍ2、５Ｖの時の発光
効率０．５ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃ
ｍ2の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命
試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光が３０００時
間以上保持された。
【００６２】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
【００６３】
【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［ただし、式中 Ａｒ1およびＡｒ2は置換もしくは未置
換のアリール基を表し、Ａｒ3は置換もしくは未置換の
アリーレン基を表す。また、ｎは１から１０までの整数
を表す。］ - 【請求項２】 ｎが１から４までの整数である請求項１
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 - 【請求項３】 一対の電極間に発光層を含む複数層の有
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、少なくとも一層が請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有
機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 一対の電極間に発光層を含む複数層の有
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、発光層が請求項１記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 一対の電極間に発光層を含む複数層の有
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、発光層と陽極との間の正孔注入帯域中の
少なくとも一層が請求項１記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
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