JP2000100568A - Organic light emitting device - Google Patents
Organic light emitting deviceInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ドーピング法では、本来赤色有機発光素子が
目的とする色純度の向上と高効率化は表裏一体の関係に
あり、また従来の材料では赤色純度が低いため、フィル
ターの利用等により、効率の低下につながるという課題
があった。
【解決手段】 ホール輸送層11上に、10重量%以上
の第一の蛍光色素を含む有機発光層12を設け、さらに
電子輸送層13に第二の蛍光色素を含むことにより、高
い赤色純度の高輝度有機発光素子を実現する。
(57) [Summary] [PROBLEMS] In a doping method, improvement of color purity originally intended for a red organic light-emitting element and high efficiency are two sides of the same coin, and a conventional material has a low red purity, so a filter is required. There has been a problem that the use of such a device leads to a decrease in efficiency. SOLUTION: An organic light emitting layer 12 containing 10% by weight or more of a first fluorescent dye is provided on a hole transport layer 11, and an electron transport layer 13 further contains a second fluorescent dye, whereby a high red purity is obtained. A high-brightness organic light-emitting device is realized.
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、発光ディスプレイ
や液晶ディスプレイ用バックライト等として用いられる
表示素子である有機発光素子に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic light emitting device which is a display device used as a light emitting display or a backlight for a liquid crystal display.
【0002】[0002]
【従来の技術】エレクトロルミネッセンス(EL)パネ
ルは視認性が高く、表示能力に優れ、高速応答も可能と
いう特徴を持っている。近年、有機化合物を構成材料と
する有機発光素子について報告がなされた(例えば、関
連論文 アプライド・フィジックス・レターズ、第51
巻1987年913頁(Applied Physics Letters,51,19
87,P.913.)、)。この報告には有機発光層及び電荷輸送
層を積層した構造の有機発光素子が記載されている。発
光材料としてトリス(8−キノリノール)アルミニウム
錯体(以下Alq)を開発しており、高い発光効率と、
電子輸送を合わせ持つ優れた発光物質である。2. Description of the Related Art Electroluminescent (EL) panels have high visibility, excellent display capability, and high-speed response. In recent years, reports have been made on organic light-emitting devices using organic compounds as constituent materials (for example, see the related paper Applied Physics Letters, No. 51).
Vol. 1987, p. 913 (Applied Physics Letters, 51, 19)
87, P.913.))). This report describes an organic light emitting device having a structure in which an organic light emitting layer and a charge transport layer are laminated. We have developed a tris (8-quinolinol) aluminum complex (hereinafter, Alq) as a light emitting material.
It is an excellent luminescent substance that combines electron transport.
【0003】また、ジャーナル・オブ・アプライド・フ
ィジックス、第65巻3610頁1989年(Journal
of Applied Physics,65,1989,p.3610.)には有機発光層
を形成するAlqにクマリン誘導体やDCM1等の蛍光
色素をドープした素子を作成し、色素の適切な選択によ
り発光色が変わることを見いだした。さらに、発光効率
も非ドープに比べ上昇することを明らかにした。Further, Journal of Applied Physics, Vol. 65, p. 3610, 1989 (Journal
of Applied Physics, 65, 1989, p. 3610.), a device in which Alq forming an organic light emitting layer is doped with a coumarin derivative or a fluorescent dye such as DCM1, and the emission color changes by appropriate selection of the dye. Was found. Furthermore, it was clarified that the luminous efficiency was increased as compared with the undoped one.
【0004】さらに、特開昭63−264692号公報
には、ドープ濃度について、10−3モル%以下が好ま
しく、1モル%以上を用いることはほとんどなく、10
モル%以上の蛍光物質を用いる必要はないことが記載さ
れている。Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-264692 discloses that the doping concentration is preferably 10-3 mol% or less, and rarely 1 mol% or more.
It is described that it is not necessary to use more than mol% of a fluorescent substance.
【0005】ゲスト材料としての蛍光色素に要求される
条件としては、蛍光色素の吸収スペクトルとホスト材料
(例えばAlq)の発光スペクトルの重なりが大きいこ
と、蛍光量子収率が高いこと、共蒸着時の安定性がよい
ことが挙げられる。The conditions required for a fluorescent dye as a guest material include a large overlap between the absorption spectrum of the fluorescent dye and the emission spectrum of the host material (for example, Alq), a high fluorescence quantum yield, Good stability.
【0006】これら条件を全て満たす発光材料は未だ少
なく、赤色発光材料に至っては特に少ないのが現状であ
る。一般に、ドーピング法において、ドープ濃度と発光
効率は逆比例の関係にある。ドープ濃度が低いとき効率
が高く、ドープ濃度が高くなるにつれ、濃度消光により
効率は低下する。At present, there are still few luminescent materials satisfying all of these conditions, and particularly few red luminescent materials. Generally, in the doping method, the doping concentration and the luminous efficiency have an inversely proportional relationship. The efficiency is high when the doping concentration is low, and as the doping concentration increases, the efficiency decreases due to concentration quenching.
【0007】一方で前述の通り、ドーパントである蛍光
色素の吸収スペクトルとホスト材料の発光スペクトルの
重なりがドープ系の発光スペクトルを決定するので、蛍
光色素の吸収強度が弱くホスト材料の発光を全て吸収で
きないときは、ゲスト材料の発光に加え、ホスト材料の
発光も加わる。ドープ濃度が低いときは特にこの現象が
起こりやすく、混色を招く。また、有機化合物の発光の
特徴として、さまざまなエネルギー準位を持つため、発
光スペクトルまたは吸収スペクトルの半値幅が広いこと
が挙げられる。従って、ホスト材料の発光をゲスト材料
の吸収帯がカバーしきれないときは、上述と同様に混色
が起こる。On the other hand, as described above, the overlap between the absorption spectrum of the fluorescent dye as a dopant and the emission spectrum of the host material determines the emission spectrum of the doped system. Therefore, the absorption intensity of the fluorescent dye is weak and all the emission of the host material is absorbed. When this is not possible, the light emission of the host material is added in addition to the light emission of the guest material. This phenomenon is particularly likely to occur when the doping concentration is low, resulting in color mixing. In addition, one of the characteristics of light emission of an organic compound is that the emission spectrum or the absorption spectrum has a wide half-value width because it has various energy levels. Therefore, when the absorption band of the guest material cannot cover the light emission of the host material, color mixing occurs as described above.
【0008】例えば、特開平7−288184号公報記
載の図面(図5)において、マグネシウムフタロシアニ
ンの発光と共に、ホスト材料であるAlqの発光も現れ
ている。このような場合、混色により色純度の低下が生
じるため、赤色を発色するには、例えば、ドープ濃度の
増加等により対処した(浅井、鬼島、岸井、田村、ディ
スプレイアンドイメージング、5(4)279(199
7))。For example, in the drawing (FIG. 5) described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-288184, together with the light emission of magnesium phthalocyanine, the light emission of Alq as a host material also appears. In such a case, since the color purity is reduced by the color mixture, to develop red color, for example, measures were taken by increasing the doping concentration (Asai, Onijima, Kishii, Tamura, Display and Imaging, 5 (4) 279) (199
7)).
【0009】他の方法として、特開平10−60427
号公報には、光の取り出し側にカラーフィルターおよび
/または蛍光変換フィルターを配置し、高い赤色純度の
高輝度発光素子を実現できることが記載されている。Another method is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. H10-60427.
The publication describes that a color filter and / or a fluorescence conversion filter is disposed on the light extraction side to realize a high-luminance light-emitting element with high red purity.
【0010】また、特開平10−22073号公報に
は、緑色発光素子の光の取り出し側に緑色蛍光色素を含
む橙色系〜赤色系蛍光体層を設けることにより、高輝
度、高効率の赤色有機EL発光装置が提供できることが
記載されている。Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 10-22073 discloses that an orange-based or red-based phosphor layer containing a green fluorescent dye is provided on the light extraction side of a green light-emitting element to provide a high-luminance, high-efficiency red organic layer. It describes that an EL light emitting device can be provided.
【0011】[0011]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
ドーピング法では、本来赤色有機発光素子が目的とする
色純度の向上と高効率化は表裏一体の関係にある。例え
ば前述の赤色色素としてのDCMは、低濃度領域におい
て高効率化を実現できる優れた材料である反面、厳密に
は黄赤(橙)色発光であり、赤色発光を実現するために
は、高濃度領域で利用しなければならず、効率の低下は
免れない。However, in the conventional doping method, the improvement in color purity and the improvement in efficiency, which are originally intended for a red organic light-emitting device, are inextricably linked. For example, the above-described DCM as a red dye is an excellent material capable of realizing high efficiency in a low concentration region, but strictly emits yellow-red (orange) light. It must be used in the concentration region, and the efficiency is inevitably reduced.
【0012】図2に比視感度曲線を示す。黄赤色領域で
は比較的比視感度が高く、発光輝度に寄与するところが
大きいが、赤色純度は低くなる。一方、長波長側では赤
色が濃くなる反面、比視感度が低下するので得られる輝
度はわずかである。このように、赤色の濃色化は、濃度
消光によって効率が低下するだけでなく、比視感度の点
においても不利である。FIG. 2 shows a relative visibility curve. In the yellow-red region, the relative luminous efficiency is relatively high and greatly contributes to the emission luminance, but the red purity is low. On the other hand, on the long-wavelength side, the red color becomes darker, but the relative luminous efficiency is lowered, so that the obtained luminance is slight. As described above, the deepening of red not only reduces the efficiency due to density quenching, but is disadvantageous also in terms of relative luminous efficiency.
【0013】赤色発光材料の中には、ドーピング法を用
いることなく単独で発光層を構成しうるものも存在す
る。しかし、発生する励起子の拡散を十分に抑えきれ
ず、またはキャリアバランスの不均衡のため、同時に電
子輸送層を構成するAlqも光らせてしまうので、やは
り色純度の低下を免れることができなかった。フィルタ
ーの利用は、液晶等に使用されているとおり、色純度を
向上させる反面、余分な光を吸収してしまうため、効率
の低下につながるという課題があった。Some red light-emitting materials can form a light-emitting layer independently without using a doping method. However, the diffusion of excitons generated cannot be sufficiently suppressed, or Alq forming the electron transport layer simultaneously emits light due to imbalance in carrier balance, so that the reduction in color purity cannot be avoided. . The use of filters, as used in liquid crystals and the like, has the problem of improving color purity but absorbing excess light, leading to a reduction in efficiency.
【0014】さらに、蛍光色素はトリフェニルアミン誘
導体をはじめとするホール輸送材料と反応しやすく、波
長シフト等を引き起こすため、ブロッキング層を設ける
必要があった(特願平10−159076号)。Further, since a fluorescent dye easily reacts with a hole transporting material such as a triphenylamine derivative and causes a wavelength shift, a blocking layer must be provided (Japanese Patent Application No. 10-159076).
【0015】[0015]
【課題を解決するための手段】そこで我々は、高輝度化
に有利な黄赤色領域の発光と、濃色化に有利な赤色領域
の発光とを組み合わせることとした。また、有機発光層
だけでなく電子輸送層中にも、それぞれ吸収帯、吸収強
度または発光波長の異なる発光材料を用いることによ
り、ホスト材料の発光を全て吸収し、かつ赤色の色純度
を向上できる構成とした。また、フェノキサゾン9を使
用する際に積層していたブロッキング層を赤色発光材料
で構成することにより、さらなる高輝度化および赤色純
度の向上を実現することができ、前記課題を解決するに
至った。Therefore, we have combined light emission in the yellow-red region, which is advantageous for increasing brightness, and light emission in the red region, which is advantageous for darkening. Further, not only the organic light emitting layer but also the electron transporting layer can be made to absorb all the light emitted from the host material and improve the red color purity by using light emitting materials having different absorption bands, absorption intensities or emission wavelengths. The configuration was adopted. Further, by configuring the blocking layer, which had been laminated when using phenoxazone 9, with a red light-emitting material, it was possible to further increase the luminance and improve the red purity, and the above-mentioned problem was solved.
【0016】具体的には、請求項1の発明は、陽電極お
よび陰電極間に、少なくともホール輸送層、有機発光
層、電子輸送層を有し、いずれかの層に黄赤色域に発光
極大をもつ発光材料と赤色域に発光極大をもつ発光材料
を含むことを特徴とする。Specifically, the invention of claim 1 has at least a hole transport layer, an organic light emitting layer, and an electron transport layer between the positive electrode and the negative electrode, and any one of the layers has a light emission maximum in a yellow-red region. And a luminescent material having a luminescent maximum in the red region.
【0017】請求項2の発明は、陽電極および陰電極間
に、少なくとも有機発光層、電子輸送層を有し、前記有
機発光層が第一の蛍光物質を含み、かつ前記電子輸送層
が第二の蛍光物質を含むことを特徴とする。According to a second aspect of the present invention, at least an organic light emitting layer and an electron transport layer are provided between a positive electrode and a negative electrode, wherein the organic light emitting layer contains a first fluorescent substance, and the electron transport layer is a second fluorescent substance. It is characterized by containing two fluorescent substances.
【0018】請求項3の発明は、前記有機発光層に含ま
れる第一の蛍光物質を、一般式(化1)(R1は水素、
アルキル、アリール、ピリジルを表し、R2及びR3は
水素,アルキル,または共に結合して6員環を形成し、6
員環はアルキル基で置換されてもよい)で構成したもの
である。According to a third aspect of the present invention, the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is represented by a general formula (Chemical Formula 1) wherein R1 is hydrogen,
R2 and R3 represent hydrogen, alkyl, or bonded together to form a 6-membered ring,
The membered ring may be substituted with an alkyl group).
【0019】請求項4の発明は、前記有機発光層に含ま
れる第一の蛍光物質を、一般式(化2)(R1及びR2
は水素、アルキル、アリール、ピリジルのいずれかで、
R1とR2は同一でも異なっていてもよい。nは1〜5
の整数である。)で構成したものである。According to a fourth aspect of the present invention, the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is represented by a general formula (Chemical Formula 2) (R1 and R2
Is hydrogen, alkyl, aryl, pyridyl,
R1 and R2 may be the same or different. n is 1 to 5
Is an integer. ).
【0020】請求項5の発明は、前記有機発光層に含ま
れる第一の蛍光物質の割合を、1モル%以上としたもの
である。According to a fifth aspect of the present invention, the ratio of the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is 1 mol% or more.
【0021】請求項6の発明は、前記電子輸送層に含ま
れる第二の蛍光物質を、9−ジエチルアミノ−5−H−
ベンゾ[a]フェノキサジン−5−オンで構成したもの
である。According to a sixth aspect of the present invention, the second fluorescent substance contained in the electron transporting layer is 9-diethylamino-5-H-
It is composed of benzo [a] phenoxazin-5-one.
【0022】請求項7の発明は、前記電子輸送層が主に
トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを含むもので
ある。According to a seventh aspect of the present invention, the electron transport layer mainly contains tris (8-quinolinolato) aluminum.
【0023】請求項8の発明は、陽電極および陰電極間
に、少なくともホール輸送層、有機発光層、電子輸送層
を有し、前記有機発光層が第一の蛍光物質として一般式
(化1)(R1は水素、アルキル、アリール、ピリジル
を表し、R2及びR3は水素,アルキル,または共に結合
して6員環を形成し、6員環はアルキル基で置換されて
もよい)を含み、かつ前記電子輸送層が第二の蛍光物質
として9−ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェ
ノキサジン−5−オンを含むことを特徴とする。The invention according to claim 8 has at least a hole transporting layer, an organic light emitting layer, and an electron transporting layer between the positive electrode and the negative electrode, wherein the organic light emitting layer is represented by the general formula (1) Wherein R1 represents hydrogen, alkyl, aryl, pyridyl, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, or bonded together to form a 6-membered ring, and the 6-membered ring may be substituted with an alkyl group; The electron transport layer includes 9-diethylamino-5-H-benzo [a] phenoxazin-5-one as a second fluorescent substance.
【0024】請求項9の発明は、前記有機発光層に含ま
れる第一の蛍光物質を、5,10,15,20−テトラ
フェニル−21H、23H−ポルフィンで構成したもの
である。According to a ninth aspect of the present invention, the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is composed of 5,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphine.
【0025】請求項10の発明は、前記有機発光層に含
まれる第一の蛍光物質の割合を、1モル%以上としたも
のである。According to a tenth aspect of the present invention, the ratio of the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is 1 mol% or more.
【0026】請求項11の発明は、前記電子輸送層が主
にトリス(8−キノリノラト)アルミニウムを含むとし
たものである。[0027] In the eleventh aspect of the present invention, the electron transporting layer mainly contains tris (8-quinolinolato) aluminum.
【0027】また、本発明の有機発光素子は、陽電極お
よび陰電極間に、少なくともホール輸送層、有機発光
層、電子輸送層を有し、前記有機発光層が第一の蛍光物
質として一般式(化2)(R1とR2は水素、アルキ
ル、アリール、ピリジルのいずれかで、R1とR2は同
一でも異なっていてもよい。nは1〜5の整数であ
る。)を含み、かつ前記電子輸送層が第二の蛍光物質と
して9−ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノ
キサジン−5−オンを含むことを特徴とする。Further, the organic light emitting device of the present invention has at least a hole transport layer, an organic light emitting layer, and an electron transport layer between the positive electrode and the negative electrode, and the organic light emitting layer has a general formula as a first fluorescent substance. Wherein R 1 and R 2 are hydrogen, alkyl, aryl, or pyridyl, and R 1 and R 2 may be the same or different, and n is an integer of 1 to 5; The transport layer contains 9-diethylamino-5-H-benzo [a] phenoxazin-5-one as a second fluorescent substance.
【0028】請求項13の発明は、前記有機発光層に含
まれる第一の蛍光物質を、N,N´−ジ(2,6−ジ−
t−ブチル)フェニル−3,4,9,10−ペリレンビ
ス(ジカルボキシイミド)で構成したものである。According to a thirteenth aspect of the present invention, the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is N, N'-di (2,6-di-
(t-butyl) phenyl-3,4,9,10-perylenebis (dicarboximide).
【0029】請求項14の発明は、前記有機発光層に含
まれる第一の蛍光物質の割合を、1モル%以上としたも
のである。According to a fourteenth aspect, the ratio of the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is 1 mol% or more.
【0030】請求項15の発明は、前記電子輸送層が主
にトリス(8−キノリノラト)アルミニウムを含むもの
である。According to a fifteenth aspect of the present invention, the electron transport layer mainly contains tris (8-quinolinolato) aluminum.
【0031】請求項16の発明は、前記ホール輸送層
が、少なくとも一般式(化3)(式中R1,R2,R
3,R4,R5は同一でも異なっていてもよく、R1,
R2,R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基を表し、R4,R5は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、または塩素原子を表す)で示される
化合物で構成したものである。According to a sixteenth aspect of the present invention, the hole transport layer comprises at least a compound represented by the following general formula (3): wherein R1, R2, R
3, R4 and R5 may be the same or different;
R2 and R3 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and R4 and R5 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group,
(Representing a lower alkoxy group or a chlorine atom).
【0032】請求項17の発明は、前記ホール輸送層
が、少なくともN,N′−ビス(4′−ジフェニルアミ
ノー4−ビフェニリル)−N,N′−ジフェニルベンジ
ジンを含有するものである。According to a seventeenth aspect, the hole transport layer contains at least N, N'-bis (4'-diphenylamino-4-biphenylyl) -N, N'-diphenylbenzidine.
【0033】請求項18の発明は、前記ホール輸送層
が、少なくとも一般式(化4)(式中R1,R2は同一
でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、置換または無置換のアリール基を表
し、R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す)で示される化合物で構成し
たものである。The invention of claim 18 is that the hole transporting layer has at least a compound represented by the general formula (4) (wherein R1 and R2 may be the same or different, and include a hydrogen atom, a lower alkyl group,
A lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a chlorine atom).
【0034】請求項19の発明は、前記ホール輸送層
が、少なくともN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
(3−メチルフェニル)−1,1′―ビフェニルー4,
4′−ジアミンを含有するものである。According to a nineteenth aspect of the present invention, the hole transporting layer has at least N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4.
It contains 4'-diamine.
【0035】[0035]
【発明の実施の形態】以下本発明の実施の形態について
説明する。Tangらが有機層を機能分離した積層構成
にして有機発光素子の特性向上につながったのを機に、
一般に有機層はホール輸送性材料からなる層と、電子輸
送性材料からなる層の少なくとも2層を積層して構成さ
れる。一般に、電子輸送層としてはその優れた輸送特性
及び発光特性から、電子輸送性発光材料としてAlqが
使われることが多く、多くの蛍光色素はAlqからのエ
ネルギー移動を考慮してAlq中にドープされ、有機発
光層を形成している。色素の蛍光発光における励起一重
項状態は、熱、振動といった影響または錯体や会合体の
形成により、非ふく射経路をたどりやすい。さらに色素
の濃度増大によっては、濃度消光という現象も生じる。
このため蛍光色素のドープ濃度は、上述の特開昭63−
264692号公報に記載されているように、1モル%
以上を用いることはほとんどない。Embodiments of the present invention will be described below. Tang et al. Led to the improvement of the characteristics of the organic light emitting device by forming a stacked structure in which the organic layer was separated in function,
Generally, an organic layer is formed by laminating at least two layers of a layer made of a hole transporting material and a layer made of an electron transporting material. In general, Alq is often used as an electron-transporting luminescent material because of its excellent transport properties and light-emitting properties for the electron transport layer, and many fluorescent dyes are doped into Alq in consideration of energy transfer from Alq. And an organic light emitting layer. The excited singlet state in the fluorescent emission of the dye easily follows a non-radiation path due to the influence of heat, vibration, or the formation of a complex or an aggregate. Further, depending on the increase in the concentration of the dye, a phenomenon called concentration quenching also occurs.
For this reason, the doping concentration of the fluorescent dye is as described in
1 mol% as described in US Pat.
These are rarely used.
【0036】しかしながら、本発明の有機発光層を構成
する一般式(化1)に示すポルフィリン系化合物は、低
濃度領域においても発光するが、むしろ10%以上の高
濃度領域において、より発光強度を増加させることがで
き、さらには100%であってもよい。特に好ましい材
料としては、5,10,15,20−テトラフェニル−
21H、23H−ポルフィンまたは5,10,15,2
0−テトラピリジル−21H、23H−ポルフィンが挙
げられる。However, the porphyrin-based compound represented by the general formula (Chemical Formula 1) constituting the organic light emitting layer of the present invention emits light even in a low concentration region, but has a higher emission intensity in a high concentration region of 10% or more. It can be increased, or even 100%. Particularly preferred materials include 5,10,15,20-tetraphenyl-
21H, 23H-porphine or 5,10,15,2
0-tetrapyridyl-21H and 23H-porphine are mentioned.
【0037】また、(化1)の中央部にあるイミノ基の
水素2つが遊離して金属に配位した金属錯体であっても
よい。Further, a metal complex in which two hydrogens of an imino group at the center of the chemical formula (1) are released and coordinated to a metal may be used.
【0038】本発明の有機発光層を構成する他の好まし
い材料としては、一般式(化2)に示すペリレン染料が
挙げられる。As another preferable material constituting the organic light emitting layer of the present invention, a perylene dye represented by the general formula (Formula 2) can be mentioned.
【0039】特に好ましい材料としては、N,N´−ジ
(2,6−ジ−t−ブチル)フェニル−3,4,9,1
0−ペリレンビス(ジカルボキシイミド)が挙げられ
る。Particularly preferred materials include N, N'-di (2,6-di-t-butyl) phenyl-3,4,9,1
0-perylene bis (dicarboximide).
【0040】有機発光層の膜厚は、色素が発光するに十
分な膜厚があればよく、1〜30nmが好ましく、さら
には5〜20nmが好ましい。The thickness of the organic light emitting layer may be a thickness sufficient for the dye to emit light, preferably 1 to 30 nm, more preferably 5 to 20 nm.
【0041】本発明の電子輸送層の構成材料としては、
トリス(8−キノリノラト)アルミニウムが好ましい。
他の例としてトリス(4−メチル−8−キノリノラト)
アルミニウム等の金属錯体、3−(2´−ベンゾチアゾ
リル)−7−ジエチルアミノクマリン等が挙げられる。
電子輸送層の膜厚は、10〜1000nmとすることが
好ましい。The constituent materials of the electron transport layer of the present invention include:
Tris (8-quinolinolato) aluminum is preferred.
Another example is tris (4-methyl-8-quinolinolato)
Metal complexes such as aluminum, 3- (2'-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin and the like can be mentioned.
The electron transport layer preferably has a thickness of 10 to 1000 nm.
【0042】上記の電子輸送層構成材料と共に添加され
る蛍光物質としては、有機発光層に含まれる蛍光物質と
異なる材料が好ましい。また、上記電子輸送層構成材料
が発光性物質であるときは、発光性物質の発光帯と、添
加される蛍光物質の吸収帯との重なりが大きいことが望
まれる。As the fluorescent substance added together with the material constituting the electron transport layer, a material different from the fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is preferable. When the electron transport layer constituting material is a luminescent substance, it is desired that the luminescent band of the luminescent substance and the absorption band of the added fluorescent substance have a large overlap.
【0043】具体的には、9−ジエチルアミノ−5−H
−ベンゾ[a]フェノキサジン−5−オンをはじめとす
るフェノキサゾン類、4−ジシアンメチレン−2−メチ
ル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラ
ンをはじめとするジシアノメチレンピラン染料等が挙げ
られる。Specifically, 9-diethylamino-5-H
Phenoxazones such as -benzo [a] phenoxazin-5-one, and dicyanomethylenepyran dyes such as 4-dicyanmethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran Is mentioned.
【0044】特にフェノキサゾン類のように、トリフェ
ニルアミン系のホール輸送材料との相互作用により錯体
等を形成しやすい材料については、前記発光層との積層
組み合わせにより、錯体形成を防止できるだけでなく、
赤色発光領域のスペクトルを増加させ、赤色純度を向上
させることができる。In particular, for a material such as phenoxazones, which easily forms a complex or the like by interaction with a triphenylamine-based hole transporting material, not only the complex formation with the light emitting layer can be prevented, but also the formation of a complex can be prevented.
The spectrum of the red light emitting region can be increased, and the red purity can be improved.
【0045】さらに、電子輸送層への蛍光色素の添加
は、有機発光層を通過したホールまたは励起子によって
もたらされるAlq等の電子輸送性材料の発光を、効率
よく長波長領域へ波長変換することができるので、高輝
度化が可能になる。Further, the addition of a fluorescent dye to the electron transporting layer efficiently converts the wavelength of light emitted from an electron transporting material such as Alq caused by holes or excitons passing through the organic light emitting layer into a long wavelength region. Therefore, high brightness can be achieved.
【0046】色度は、各々の色素から放出される発光ス
ペクトルの組み合わせで決まる。本発明の請求項に挙げ
たフェノキサゾンの発光極大波長625nmと、ポルフ
ィリン化合物660nmの組み合わせは最適な赤色を示
した。DCMのように600nmと若干短波長側に現れ
る場合は、より長波長側において赤色発光を示す色素と
組み合わせるのが好ましい。The chromaticity is determined by a combination of emission spectra emitted from each dye. The combination of the maximum emission wavelength 625 nm of phenoxazone and the porphyrin compound 660 nm described in the claims of the present invention showed an optimal red color. When it appears on the short wavelength side as short as 600 nm as in DCM, it is preferable to combine it with a dye that emits red light on the longer wavelength side.
【0047】次に、図面を用いてさらに詳細に説明す
る。図1は本発明の有機発光素子の断面模式図である。
ホ−ル輸送層11を形成後、第一の蛍光色素を含む有機
発光層12を形成し、第二の蛍光色素とホスト材料とを
共蒸着した電子輸送層13を形成するものである。電子
輸送層13に含まれる色素は全体であってもまた有機発
光層12に隣接した一部であってもよい。また、第三、
第四の複数の色素を有機発光層12もしくは電子輸送層
13に加えてもよい。Next, a more detailed description will be given with reference to the drawings. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of the organic light emitting device of the present invention.
After the hole transport layer 11 is formed, an organic light emitting layer 12 containing a first fluorescent dye is formed, and an electron transport layer 13 in which a second fluorescent dye and a host material are co-deposited is formed. The dye contained in the electron transport layer 13 may be the whole or a part adjacent to the organic light emitting layer 12. Third,
A fourth plurality of dyes may be added to the organic light emitting layer 12 or the electron transport layer 13.
【0048】次に、本発明におけるホール輸送層である
が、構成材料としてはトリフェニルアミンを基本骨格と
して持つ誘導体が好ましい。例えば、特開平7−126
615号公報記載のテトラフェニルベンジジン化合物、
トリフェニルアミン3量体、ベンジジン2量体が挙げら
れる。また、特開平8−48656号公報記載の種々の
トリフェニルジアミン誘導体、または特開平7−659
58号公報記載のMTPD(通称TPD)でもよい。特
には、特願平9−341238号記載のトリフェニルア
ミン4量体が好ましい。Next, for the hole transport layer in the present invention, a derivative having triphenylamine as a basic skeleton is preferable as a constituent material. For example, JP-A-7-126
No. 615, a tetraphenylbenzidine compound,
Triphenylamine trimer and benzidine dimer are exemplified. Also, various triphenyldiamine derivatives described in JP-A-8-48656 or JP-A-7-659.
No. 58, the MTPD (commonly known as TPD) may be used. Particularly, a triphenylamine tetramer described in Japanese Patent Application No. 9-341238 is preferable.
【0049】上述の有機発光層、電子輸送層、ホール輸
送層の各有機層については、アモルファス状態の均質な
膜を形成することが望ましく、真空蒸着法による成膜が
好ましい。さらに、真空中で連続して各層を形成するこ
とにより、各層間の界面に不純物が付着するのを防ぐこ
とによって、動作電圧の低下、高効率化、長寿命化とい
った特性の改善を図ることができる。また、これら各層
を真空蒸着法により形成するにあたり、一層に複数の化
合物を含有させる場合、化合物を入れた各ボートを個別
に温度制御して共蒸着することが好ましいが、予め混合
したものを蒸着しても良い。さらにこの他の成膜方法と
して、溶液塗布法、ラングミュア・ブロジェット(L
B)法などを用いることもできる。溶液塗布法ではポリ
マー等のマトリクス物質中に各化合物を分散させる構成
としても良い。Regarding each of the organic layers of the organic light emitting layer, the electron transport layer, and the hole transport layer, it is desirable to form a homogeneous film in an amorphous state, and it is preferable to form the film by a vacuum evaporation method. Furthermore, by forming each layer continuously in a vacuum, by preventing impurities from adhering to the interface between each layer, it is possible to improve characteristics such as lower operating voltage, higher efficiency, and longer life. it can. Further, when forming each of these layers by a vacuum deposition method, when a plurality of compounds are contained in one layer, it is preferable to separately co-deposit each boat containing the compounds by individually controlling the temperature, but it is preferable to deposit a mixture in advance. You may. Further, as other film forming methods, a solution coating method, Langmuir Blodget (L
The method B) can be used. In the solution coating method, each compound may be dispersed in a matrix material such as a polymer.
【0050】有機発光素子は、少なくとも一方の電極を
透明乃至半透明にすることにより、面発光を取り出すこ
とが可能となる。通常、正孔注入電極としての陽極には
ITO(インジウム錫酸化物)膜を用いることが多い。
他に、酸化錫、Ni,Au,Pt,Pd等が挙げられ
る。ITO膜はその透明性を向上させ、または抵抗率を
低下させる目的で、スパッタ、エレクトロンビーム蒸
着、イオンプレーティング等の成膜方法が採用されてい
る。また、膜厚は必要とされるシート抵抗値と可視光透
過率から決定されるが、有機発光素子では比較的駆動電
流密度が高いため、シート抵抗値を小さくするため10
0nm以上の厚さで用いられることが多い。The organic light emitting device can emit surface light by making at least one electrode transparent or translucent. Usually, an ITO (indium tin oxide) film is often used for an anode serving as a hole injection electrode.
Other examples include tin oxide, Ni, Au, Pt, and Pd. For the purpose of improving the transparency or reducing the resistivity of the ITO film, a film forming method such as sputtering, electron beam evaporation, or ion plating is employed. The film thickness is determined from the required sheet resistance value and the visible light transmittance. However, since the driving current density is relatively high in the organic light emitting device, it is necessary to reduce the sheet resistance value by 10%.
It is often used with a thickness of 0 nm or more.
【0051】電子注入電極としての陰極には、Tang
らの提案したMgAg合金またはAlLi合金など、仕
事関数が低く電子注入障壁の低い金属と、比較的仕事関
数が大きく安定な金属との合金が用いられることが多
い。また、仕事関数の低い金属を有機層側に成膜し、こ
の低仕事関数金属を保護する目的で、仕事関数の大きな
金属を厚く積層してもよく、Li/Al、LiF/Al
のような積層電極を用いることができる。これら陰極の
形成には蒸着法やスパッタ法が好ましい。The cathode as an electron injection electrode has Tang.
In many cases, an alloy of a metal having a low work function and a low electron injection barrier, such as an MgAg alloy or an AlLi alloy, and a metal having a relatively large work function and being stable is used. Further, a metal having a low work function may be formed on the organic layer side, and a metal having a large work function may be thickly laminated for the purpose of protecting the metal having a low work function, such as Li / Al or LiF / Al.
Such a laminated electrode can be used. For forming these cathodes, a vapor deposition method or a sputtering method is preferable.
【0052】基板は、上述の薄膜を積層した有機発光素
子を担持できるものであれば良く、また、有機層内で生
じた発光を取り出せるように透明ないし半透明の材料で
あれば良く、コーニング1737等のガラス、またはポ
リエステルその他の樹脂フィルム等を用いる。The substrate only needs to be capable of supporting the organic light emitting element in which the above-mentioned thin films are laminated, and may be a transparent or translucent material so as to take out the luminescence generated in the organic layer. Glass or polyester or other resin film.
【0053】次に具体的な実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。図1の構成に基づき、素子を作製した。Next, a more detailed description will be given based on specific embodiments. An element was manufactured based on the configuration in FIG.
【0054】(実施例1)ITOを成膜したガラス基板
上に、N,N′−ビス(4′−ジフェニルアミノ−4−
ビフェニリル)−N,N′−ジフェニルベンジジンから
なる50nmの膜厚のホール輸送層を形成する。引き続
き有機発光層として5,10,15,20−テトラフェ
ニル−21H、23H−ポルフィンを10nm成膜し
た。電子輸送層としては、トリス(8−キノリノラト)
アルミニウムをホスト材料として、1重量%の9−ジエ
チルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノキサジン−5
−オンをドーピングし、10nmの膜厚を得たところ
で、ドーパントのみ蒸着を止め、ホスト材料のみを30
nm蒸着して電子輸送層とした。最後にAlLi合金か
らなる陰電極を形成した。Example 1 N, N'-bis (4'-diphenylamino-4-) was formed on a glass substrate on which ITO was formed.
A hole transport layer of (biphenylyl) -N, N'-diphenylbenzidine having a thickness of 50 nm is formed. Subsequently, 5,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphine was deposited to a thickness of 10 nm as an organic light emitting layer. Tris (8-quinolinolato) as the electron transport layer
Using aluminum as a host material, 1% by weight of 9-diethylamino-5-H-benzo [a] phenoxazine-5
When doping with on was performed and a film thickness of 10 nm was obtained, deposition of only the dopant was stopped, and only the host material was changed to 30 nm.
An electron transporting layer was formed by vapor deposition. Finally, a negative electrode made of an AlLi alloy was formed.
【0055】この素子に直流電圧を印加して評価したと
ころ、有機発光層からの発光である発光極大波長660
nmの他に、電子輸送層に含まれるドーパントからの極
大波長625nmが観察され、赤色発光素子が得られ
た。色度座標は、(x,y)=(0.67、0.33)
であった。発光効率は、比視感度から考慮して、未ドー
プの緑色発光素子と同等の1.5cd/Aが得られた。The device was evaluated by applying a DC voltage to it.
In addition to nm, a maximum wavelength of 625 nm from the dopant contained in the electron transport layer was observed, and a red light emitting device was obtained. The chromaticity coordinates are (x, y) = (0.67, 0.33)
Met. Regarding the luminous efficiency, 1.5 cd / A equivalent to that of the undoped green light-emitting device was obtained in consideration of the relative luminous efficiency.
【0056】(実施例2)実施例1の有機発光層の形成
において、5,10,15,20−テトラフェニル−2
1H、23H−ポルフィンの代わりに、N,N´−ジ
(2,6−ジ−t−ブチル)フェニル−3,4,9,1
0−ペリレンビス(ジカルボキシイミド)を用いた以外
は実施例1と同様にして有機発光素子を作製した。この
素子に直流電圧を印加して評価したところ、有機発光層
からの発光である発光極大波長680nmの他に、電子
輸送層に含まれるドーパントからの極大波長625nm
が観察され、赤色発光素子が得られた。発光効率は1.
2cd/Aが得られた。色度座標は、(x,y)=
(0.67,0.34)であった。Example 2 In forming the organic light emitting layer of Example 1, 5,10,15,20-tetraphenyl-2 was used.
Instead of 1H, 23H-porphine, N, N'-di (2,6-di-t-butyl) phenyl-3,4,9,1
An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that 0-perylenebis (dicarboximide) was used. When a DC voltage was applied to the device to evaluate the device, it was found that, in addition to the emission maximum wavelength of 680 nm, which is the emission from the organic emission layer, the maximum wavelength of 625 nm from the dopant contained in the electron transport layer.
Was observed, and a red light emitting device was obtained. The luminous efficiency is 1.
2 cd / A was obtained. The chromaticity coordinates are (x, y) =
(0.67, 0.34).
【0057】(実施例3)実施例1の有機発光層の形成
において、5,10,15,20−テトラフェニル−2
1H、23H−ポルフィンの代わりに、5,10,1
5,20−テトラピリジル−21H、23H−ポルフィ
ンを用い、電子輸送層の形成において、1重量%の9−
ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノキサジン
−5−オンの代わりに、0.5重量%の4−ジシアンメ
チレン−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリ
ル)−4H−ピランを用いた以外は実施例1と同様にし
て有機発光素子を作製した。この素子に直流電圧を印加
して評価したところ、有機発光層からの発光である発光
極大波長730nmの他に、電子輸送層に含まれるドー
パントからの極大波長600nmが観察され、赤色発光
素子が得られた。Example 3 In forming the organic light emitting layer of Example 1, 5,10,15,20-tetraphenyl-2 was used.
5,10,1 instead of 1H, 23H-porphine
Using 5,20-tetrapyridyl-21H, 23H-porphine, 1% by weight of 9-
Instead of diethylamino-5-H-benzo [a] phenoxazin-5-one, 0.5% by weight of 4-dicyanmethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran was used. An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the device was used. When a DC voltage was applied to the device and the device was evaluated, a maximum wavelength of 730 nm from the organic light emitting layer and a maximum wavelength of 600 nm from the dopant contained in the electron transport layer were observed in addition to the maximum emission wavelength of 730 nm. Was done.
【0058】発光効率は未ドープの緑色発光素子と同等
の2.0cd/Aが得られた。色度座標は、(x,y)
=(0.66,0.34)であった。The luminous efficiency was 2.0 cd / A, which was equivalent to that of an undoped green light-emitting device. The chromaticity coordinates are (x, y)
= (0.66, 0.34).
【0059】(比較例1)ITOを成膜したガラス基板
上に、N,N′−ビス(4′−ジフェニルアミノ−4−
ビフェニリル)−N,N′−ジフェニルベンジジンから
なる膜厚50nmのホール輸送層の形成に引き続き、発
光層を形成する。発光層は、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムをホスト材料として、0.8重量%の
9−ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノキサ
ジン−5−オンをドーピングし、20nmの膜厚を得た
ところで、ドーパントのみ蒸着を止め、ホスト材料のみ
を30nm蒸着して電子輸送層とした。Comparative Example 1 N, N'-bis (4'-diphenylamino-4-) was formed on a glass substrate on which ITO was formed.
A light emitting layer is formed following the formation of a hole transport layer having a thickness of 50 nm made of (biphenylyl) -N, N'-diphenylbenzidine. The light emitting layer was doped with 0.8% by weight of 9-diethylamino-5-H-benzo [a] phenoxazin-5-one using tris (8-quinolinolato) aluminum as a host material to obtain a film thickness of 20 nm. At this point, evaporation of only the dopant was stopped, and only the host material was evaporated to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer.
【0060】最後にAlLi合金からなる陰電極を形成
した。この素子に直流電圧を印加して評価したところ、
TPDとフェノキサゾン9とが形成する錯体からの発光
600nmが観察され、ドーパント本来の持つ波長から
シフトしており、EL発光色は橙色であった。色度座標
は、(x,y)=(0.50,0.40)であった。Finally, a negative electrode made of an AlLi alloy was formed. When a DC voltage was applied to this element and evaluated,
Emission of 600 nm from the complex formed by TPD and phenoxazone 9 was observed, shifted from the intrinsic wavelength of the dopant, and the EL emission color was orange. The chromaticity coordinates were (x, y) = (0.50, 0.40).
【0061】(比較例2)比較例1のホール輸送層と発
光層の間に、ブロッキング層として1nmのトリス(8
−キノリノラト)アルミニウムを成膜した以外は、比較
例1と同様にして有機発光素子を作製した。この素子に
直流電圧を印加して評価したところ、フェノキサゾンか
らの発光625nmが観察され、EL発光色は赤色であ
り、色度座標は、(x,y)=(0.65,0.35)
であった。(Comparative Example 2) Between the hole transport layer and the light emitting layer of Comparative Example 1, a 1 nm tris (8
(Quinolinolato) An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that aluminum was formed. When a DC voltage was applied to the device to evaluate the device, emission of 625 nm from phenoxazone was observed, the EL emission color was red, and the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.65, 0.35).
Met.
【0062】(比較例3)比較例1の有機発光層の形成
において、0.8重量%の9−ジエチルアミノ−5−H
−ベンゾ[a]フェノキサジン−5−オンの代わりに、
20重量%の5,10,15,20−テトラフェニル−
21H、23H−ポルフィンを用いた以外は比較例1と
同様にして有機発光素子を作製した。この素子に直流電
圧を印加して評価したところ、ゲスト材料の発光655
nm,722nmに加えて、ホスト材料であるAlqか
らの発光520nmが観察され、EL発光色は黄緑色で
あり、色度座標は、(x,y)=(0.41,0.5
1)であった。Comparative Example 3 In forming the organic light emitting layer of Comparative Example 1, 0.8% by weight of 9-diethylamino-5-H was used.
-In place of benzo [a] phenoxazin-5-one,
20% by weight of 5,10,15,20-tetraphenyl-
An organic light-emitting device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that 21H and 23H-porphine were used. The device was evaluated by applying a DC voltage to it.
In addition to nm and 722 nm, emission of 520 nm from the host material Alq was observed, the EL emission color was yellow-green, and the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.41, 0.5).
1).
【0063】[0063]
【発明の効果】以上のように本発明は、有機発光層だけ
でなく電子輸送層中にも、それぞれ吸収帯、吸収強度ま
たは発光波長の異なる発光材料を用いることにより、ホ
スト材料の発光を全て吸収し、かつ赤色純度の向上が実
現できる。As described above, according to the present invention, the light emission of the host material can be reduced by using light-emitting materials having different absorption bands, absorption intensities or emission wavelengths in the electron transport layer as well as in the organic light-emitting layer. Absorption and improvement in red purity can be realized.
【0064】また、フェノキサゾン9を使用する際、構
成していたブロッキング層を赤色発光層にすることによ
り、さらなる高輝度化および赤色純度の向上を実現する
ことができる。Further, when phenoxazone 9 is used, a higher luminance and a higher red purity can be realized by using a red light-emitting layer as the constituting blocking layer.
【図1】本発明の一実施の形態における有機発光素子の
断面図FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
【図2】比視感度曲線を示す特性図FIG. 2 is a characteristic diagram showing a relative luminosity curve.
11 ホール輸送層 12 有機発光層 13 電子輸送層 11 hole transport layer 12 organic light emitting layer 13 electron transport layer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 徹哉 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 杉浦 久則 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 川瀬 透 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB02 AB04 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing from the front page (72) Inventor Tetsuya Sato 1006 Kazuma Kadoma, Osaka Prefecture Inside Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. 72) Inventor Toru Kawase 1006 Kazuma Kadoma, Kadoma City, Osaka Prefecture F-term in Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. (reference) 3K007 AB02 AB04 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01
Claims (19)
ル輸送層、有機発光層、電子輸送層を有し、いずれかの
層に黄赤色域に発光極大をもつ発光材料と赤色域に発光
極大をもつ発光材料を含むことを特徴とする有機発光素
子。1. A luminescent material having at least a hole transport layer, an organic luminescent layer, and an electron transport layer between a positive electrode and a negative electrode, and a luminescent material having a luminescent maximum in a yellow-red region and a luminescent maximum in a red region. An organic light-emitting device comprising a light-emitting material having the formula:
発光層、電子輸送層を有し、前記有機発光層が第一の蛍
光物質を含みかつ前記電子輸送層が第二の蛍光物質を含
むことを特徴とする有機発光素子。2. An organic light-emitting layer comprising at least an organic light-emitting layer and an electron transport layer between a positive electrode and a negative electrode, wherein the organic light-emitting layer contains a first fluorescent substance and the electron transport layer contains a second fluorescent substance. An organic light-emitting device, comprising:
が下記一般式 【化1】 (R1は水素、アルキル、アリール、ピリジルを表し、
R2及びR3は水素,アルキル,または共に結合して6員
環を形成し、6員環はアルキル基で置換されてもよい)
であることを特徴とする請求項2記載の有機発光素子。3. A method according to claim 1, wherein the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer has the following general formula: (R1 represents hydrogen, alkyl, aryl, pyridyl,
R2 and R3 are hydrogen, alkyl, or bonded together to form a 6-membered ring, and the 6-membered ring may be substituted with an alkyl group.
The organic light-emitting device according to claim 2, wherein
が下記一般式 【化2】 (R1及びR2は水素、アルキル、アリール、ピリジル
のいずれかで、R1とR2は同一でも異なっていてもよ
い。nは1〜5の整数である。)であることを特徴とす
る請求項2記載の有機発光素子。4. A method according to claim 1, wherein the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer has the following general formula: (R1 and R2 are any of hydrogen, alkyl, aryl and pyridyl, and R1 and R2 may be the same or different, and n is an integer of 1 to 5). The organic light-emitting device as described in the above.
の割合が、1モル%以上であることを特徴とする請求項
2〜4のいずれかに記載の有機発光素子。5. The organic light emitting device according to claim 2, wherein the ratio of the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is 1 mol% or more.
が、9−ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノ
キサジン−5−オンであることを特徴とする請求項2記
載の有機発光素子。6. The organic substance according to claim 2, wherein the second fluorescent substance contained in the electron transport layer is 9-diethylamino-5-H-benzo [a] phenoxazin-5-one. Light emitting element.
ノラト)アルミニウムを含むことを特徴とする請求項2
〜6のいずれかに記載の有機発光素子。7. An electron transport layer according to claim 2, wherein said electron transport layer mainly comprises tris (8-quinolinolato) aluminum.
An organic light-emitting device according to any one of claims 1 to 6.
ル輸送層、有機発光層、電子輸送層を有する有機発光素
子において、前記有機発光層が第一の蛍光物質として一
般式(化1)(R1は水素、アルキル、アリール、ピリ
ジルを表し、R2及びR3は水素,アルキル,または共に
結合して6員環を形成し、6員環はアルキル基で置換さ
れてもよい)を含み、かつ前記電子輸送層が第二の蛍光
物質として9−ジエチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]
フェノキサジン−5−オンを含むことを特徴とする有機
発光素子。8. An organic light emitting device having at least a hole transporting layer, an organic light emitting layer, and an electron transporting layer between a positive electrode and a negative electrode, wherein the organic light emitting layer is represented by the following general formula (1) as a first fluorescent substance. R1 represents hydrogen, alkyl, aryl, pyridyl, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, or bonded together to form a 6-membered ring, wherein the 6-membered ring may be substituted with an alkyl group); The electron transport layer has 9-diethylamino-5-H-benzo [a] as the second fluorescent substance.
An organic light-emitting device comprising phenoxazin-5-one.
20−テトラフェニル−21H、23H−ポルフィンで
あることを特徴とする請求項8記載の有機発光素子。9. The method according to claim 9, wherein the first fluorescent substance is 5, 10, 15,
The organic light emitting device according to claim 8, wherein the organic light emitting device is 20-tetraphenyl-21H, 23H-porphine.
質の割合が、1モル%以上であることを特徴とする請求
項8または9記載の有機発光素子。10. The organic light emitting device according to claim 8, wherein a ratio of the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is 1 mol% or more.
リノラト)アルミニウムを含むことを特徴とする請求項
8〜10のいずれかに記載の有機発光素子。11. The organic light-emitting device according to claim 8, wherein said electron transport layer mainly contains tris (8-quinolinolato) aluminum.
ール輸送層、有機発光層、電子輸送層を有する有機発光
素子において、前記有機発光層が第一の蛍光物質として
一般式(化2)(R1及びR2は水素、アルキル、アリ
ール、ピリジルのいずれかで、R1とR2は同一でも異
なっていてもよい。nは1〜5の整数である。)を含
み、かつ前記電子輸送層が第二の蛍光物質として9−ジ
エチルアミノ−5−H−ベンゾ[a]フェノキサジン−
5−オンを含むことを特徴とする有機発光素子。12. An organic light-emitting device having at least a hole transport layer, an organic light-emitting layer, and an electron transport layer between a positive electrode and a negative electrode, wherein the organic light-emitting layer is represented by the general formula (2) as a first fluorescent substance. R1 and R2 are any of hydrogen, alkyl, aryl and pyridyl, and R1 and R2 may be the same or different, and n is an integer of 1 to 5), and the electron transporting layer is 9-diethylamino-5-H-benzo [a] phenoxazine-
An organic light emitting device comprising 5-one.
(2,6−ジ−t−ブチル)フェニル−3,4,9,1
0−ペリレンビス(ジカルボキシイミド)であることを
特徴とする請求項12記載の有機発光素子。13. The method according to claim 13, wherein the first fluorescent substance is N, N'-di (2,6-di-t-butyl) phenyl-3,4,9,1.
13. The organic light emitting device according to claim 12, wherein the organic light emitting device is 0-perylene bis (dicarboximide).
質の割合が、1モル%以上であることを特徴とする請求
項12または13記載の有機発光素子。14. The organic light emitting device according to claim 12, wherein a ratio of the first fluorescent substance contained in the organic light emitting layer is 1 mol% or more.
リノラト)アルミニウムを含むことを特徴とする請求項
12〜14のいずれかに記載の有機発光素子。15. The organic light-emitting device according to claim 12, wherein the electron transport layer mainly contains tris (8-quinolinolato) aluminum.
般式 【化3】 (式中R1,R2,R3,R4,R5は同一でも異なっ
ていてもよく、R1,R2,R3は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基を表し、R4,R5は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、または塩素原
子を表す)で示される化合物で構成されることを特徴と
する請求項8〜15のいずれかに記載の有機発光素子。16. The method according to claim 16, wherein the hole transport layer has at least the following general formula: (Wherein R1, R2, R3, R4, and R5 may be the same or different; R1, R2, and R3 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; R4 and R5 represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; The organic light-emitting device according to any one of claims 8 to 15, wherein the organic light-emitting device is a compound represented by the following formula:
N′−ビス(4′−ジフェニルアミノー4−ビフェニリ
ル)−N,N′−ジフェニルベンジジンを含有すること
を特徴とする請求項8〜15のいずれかに記載の有機発
光素子。17. The method according to claim 17, wherein the hole transport layer comprises at least N,
The organic light-emitting device according to any one of claims 8 to 15, comprising N'-bis (4'-diphenylamino-4-biphenylyl) -N, N'-diphenylbenzidine.
般式 【化4】 (式中R1,R2は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換または
無置換のアリール基を表し、R3は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、または塩素原子を表す)で
示される化合物で構成されることを特徴とする請求項8
〜15のいずれかに記載の有機発光素子。18. The method according to claim 18, wherein the hole transport layer has at least the following general formula: (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R 3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or 9. A compound represented by the formula:
16. The organic light-emitting device according to any one of items 15 to 15.
N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニ
ル)−1,1′―ビフェニルー4,4′−ジアミンを含
有することを特徴とする請求項8〜15のいずれかに記
載の有機発光素子。19. The method according to claim 19, wherein the hole transport layer comprises at least N,
The organic compound according to any one of claims 8 to 15, wherein the organic compound contains N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine. Light emitting element.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001357975A (en) * | 2000-06-16 | 2001-12-26 | Rohm Co Ltd | Organic el element |
| JP3479062B2 (en) | 2001-10-31 | 2003-12-15 | サンユレック株式会社 | Light emitting diode |
| JPWO2020075761A1 (en) * | 2018-10-10 | 2021-09-24 | コニカミノルタ株式会社 | Imide derivatives, luminescent compositions containing them, luminescent thin films and luminescent particles |
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