JP2000230077A - Ultraviolet absorber for benzotriazole plastic - Google Patents
Ultraviolet absorber for benzotriazole plasticInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾトリアゾー
ル系プラスチック用紫外線吸収剤であり、更に詳細に
は、ブリードアウト、曇り及び析出がなく、相溶性が優
れているプラスチック用紫外線吸収剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ultraviolet absorbent for benzotriazole-based plastics, and more particularly to an ultraviolet absorbent for plastics having no bleed-out, clouding and precipitation and having excellent compatibility.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、プラスチック用の紫外線吸収剤と
して種々のものが提案されている。2. Description of the Related Art Various UV absorbers for plastics have been proposed.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
プラスチック用紫外線吸収剤では、ブリードアウトや析
出を起こし、プラスチックの表面が変色する場合があ
り、表面が曇る。すなわち、プラスチックとの相溶性が
低く、長期間用いることができない。However, in the case of a conventional ultraviolet absorber for plastics, bleed-out or precipitation occurs, and the surface of the plastic may be discolored, and the surface becomes cloudy. That is, it has low compatibility with plastics and cannot be used for a long time.
【０００４】従って、本発明の目的は、相溶性が優れて
おり、ブリードアウト及び析出を抑制することができる
プラスチック用紫外線吸収剤を提供することにある。本
発明の他の目的は、前記特性に加えて長期間にわたって
優れた紫外線吸収能を発揮することができるプラスチッ
ク用紫外線吸収剤を提供することにある。Accordingly, an object of the present invention is to provide an ultraviolet absorbent for plastics which has excellent compatibility and can suppress bleed-out and precipitation. It is another object of the present invention to provide an ultraviolet absorbent for plastics which can exhibit excellent ultraviolet absorbing ability over a long period of time in addition to the above-mentioned properties.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、長鎖のアルキル基やアルキレンオキシド基
などを有する特定のベンゾトリアゾール誘導体をプラス
チックの紫外線吸収剤として用いると、プラスチックと
の相溶性が優れ、ブリードアウトや析出を抑制又は防止
することができることを見いだし本発明を完成させるに
至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies, the present inventors have found that when a specific benzotriazole derivative having a long-chain alkyl group or alkylene oxide group is used as an ultraviolet absorber for plastics, Have excellent compatibility and can suppress or prevent bleed-out and precipitation, and have completed the present invention.
【０００６】すなわち、本発明は、下記式（１）で表さ
れるベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤
である。That is, the present invention is an ultraviolet absorbent for a benzotriazole-based plastic represented by the following formula (1).
【化２】 （式中、Ｘ及びＹは同一又は異なって、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）
ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ、及び−ＯＨから
選択された少なくとも一種であり、かつＸ及びＹのうち
少なくとも一方は−ＯＨでない。但し、Ｒ１は炭素数６
〜２６のアルキル基又は炭素数６〜２６のアルケニル基
である。Ｒ２は炭素数６〜２６のアルキル基又は炭素数
６〜２６のアルケニル基である。Ｒ３は炭素数１〜４の
アルキル基であり、ｍは０〜５０の整数であり、ｎは０
〜５０の整数である。）Embedded image (In the formula, X and Y are the same or different, and -O-CO
R 1, -O-NHCOR 2, -O- (CH 2 CH 2 O)
m - (CH 2 -CHR 3 -O ) n -H, and at least one selected from -OH, and at least one of the X and Y not -OH. However, R 1 has 6 carbon atoms.
Or an alkenyl group having 6 to 26 carbon atoms. R 2 is an alkyl group having 6 to 26 carbon atoms or an alkenyl group having 6 to 26 carbon atoms. R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, m is an integer of 0 to 50, and n is 0
Is an integer of ５０50. )
【０００７】上記式（１）で表される紫外線吸収剤は、
優れた紫外線吸収能を有し、かつプラスチックとの相溶
性が優れている。そのため、プラスチックに対して上記
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を用いると、優れた
紫外線吸収能を長期間発揮することができるだけでな
く、長期間にわたってブリードアウトや析出を抑制又は
防止することができる。これは、上記紫外線吸収剤は、
適切な長さの長鎖アルキル基、長鎖アルケニル基又は長
鎖アルキレンオキシド基を有しているため、プラスチッ
クに対して優れた相溶性を発揮しつつ、優れた紫外線吸
収能を維持しているためと思われる。The ultraviolet absorber represented by the above formula (1)
It has excellent ultraviolet absorbing ability and excellent compatibility with plastics. Therefore, when the above-mentioned benzotriazole-based ultraviolet absorber is used for plastics, not only can excellent ultraviolet absorbing ability be exhibited for a long period of time, but also bleed-out and precipitation can be suppressed or prevented for a long period of time. This is because the UV absorber
Because it has a long-chain alkyl group, long-chain alkenyl group or long-chain alkylene oxide group of an appropriate length, it exhibits excellent compatibility with plastics while maintaining excellent ultraviolet absorbing ability. It seems to be because.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】上記式（１）のＸとＹとは同一で
あってもよく、異なっていてもよいが、好ましくは、Ｘ
及びＹが同一である。Ｘ、Ｙのうち少なくとも一方は、 −Ｏ−ＣＯＲ１、 −Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、 −Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−
Ｏ）ｎ−Ｈ から選択された少なくとも一種である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION X and Y in the above formula (1) may be the same or different.
And Y are the same. X, at least one of the Y, -O-COR 1, -O -NHCOR 2, -O- (CH 2 CH 2 O) m - (CH 2 -CHR 3 -
O) at least one selected from n- H;
【０００９】Ｒ１又はＲ２の炭素数６〜２６のアルキル
基には、例えば、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイ
コシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基
などが含まれる。アルキル基としては、分岐鎖状、直鎖
状に制限はないが、好ましくは直鎖状アルキル基であ
る。好ましいアルキル基には、炭素数１１〜２１のアル
キル基（特に炭素数１１〜２１の直鎖状アルキル基）が
含まれる。The alkyl group having 6 to 26 carbon atoms for R 1 or R 2 includes, for example, heptyl group, octyl group, nonyl group,
Decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group,
Examples include a tetradecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, an eicosyl group, a heneicosyl group, a docosyl group, a tricosyl group, a tetracosyl group, and the like. The alkyl group is not limited to a branched or linear chain, but is preferably a linear alkyl group. Preferred alkyl groups include C11 to C21 alkyl groups (particularly C11 to C21 linear alkyl groups).
【００１０】Ｒ１又はＲ２のアルキル基は単独で又は二
種以上組み合わせて使用できる。The alkyl groups for R 1 and R 2 can be used alone or in combination of two or more.
【００１１】Ｒ１又はＲ２の炭素数６〜２６のアルケニ
ル基には、例えば、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネ
ニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、
トリデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル
基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニ
ル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニ
ル基、トリコセニル基、テトラコセニル基などが含ま
れ、二重結合の位置は特に制限されない。より具体的に
は、前記アルケニル基としては、例えば、８−ヘプタデ
セニル基などが挙げられる。アルケニル基としては、分
岐鎖状、直鎖状に制限はないが、好ましくは直鎖状アル
ケニル基である。好ましいアルケニル基には、炭素数１
１〜２１のアルケニル基（特に炭素数１１〜２１の直鎖
状アルケニル基）が含まれる。The alkenyl group having 6 to 26 carbon atoms for R 1 or R 2 includes, for example, a heptenyl group, an octenyl group, a nonenyl group, a decenyl group, an undecenyl group, a dodecenyl group,
It includes a tridecenyl group, a tetradecenyl group, a hexadecenyl group, a heptadecenyl group, an octadecenyl group, a nonadecenyl group, an eicosenyl group, a heneicosenyl group, a docosenyl group, a tricosenyl group, a tetracosenyl group and the like, and the position of the double bond is not particularly limited. More specifically, examples of the alkenyl group include an 8-heptadecenyl group. The alkenyl group is not limited to a branched or linear chain, but is preferably a linear alkenyl group. Preferred alkenyl groups have 1 carbon atom.
It includes an alkenyl group having 1 to 21 (particularly, a linear alkenyl group having 11 to 21 carbon atoms).
【００１２】Ｒ１又はＲ２のアルケニル基は単独で又は
二種以上組み合わせて使用できる。The alkenyl groups of R 1 and R 2 can be used alone or in combination of two or more.
【００１３】−Ｏ−ＣＯＲ１基又は−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２
基は、ヒドロキシル基と、脂肪族カルボン酸又は脂肪族
イソシアネートとの反応により生成させることができ
る。 One group of —O—COR or —O—NHCOR 2
The groups can be formed by the reaction of a hydroxyl group with an aliphatic carboxylic acid or an aliphatic isocyanate.
【００１４】Ｒ３の炭素数１〜４のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基などが挙げられる。好ましいＲ３にはメチル
基が含まれる。Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R 3 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group and an n-propyl group.
-Butyl group and the like. Preferred R 3 include a methyl group.
【００１５】−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−
ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ基は、ヒドロキシル基と、アルキ
レンオキシド（エチレンオキシド、プロピレンオキシド
など）との反応により生成させることができる。好まし
い基には、ｍ及び／又はｎが５〜２０の基が含まれる。
なお、エチレンオキシド単位と、炭素数３以上のアルキ
レンオキシド（例えば、プロピレンオキシドなど）単位
とが含まれる場合、これらはランダム状態であってもよ
く、ブロック状態であってもよい。アルキレンオキシド
は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。-O- (CH 2 CH 2 O) m- (CH 2-
CHR 3 -O) n -H group, can be produced by reaction of a hydroxyl group, an alkylene oxide (ethylene oxide, propylene oxide, etc.). Preferred groups include those wherein m and / or n are from 5 to 20.
When an ethylene oxide unit and an alkylene oxide unit having 3 or more carbon atoms (for example, propylene oxide) are included, they may be in a random state or a block state. The alkylene oxides can be used alone or in combination of two or more.
【００１６】本発明のベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤は、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−
６−ベンゾトリアゾールフェノール）のヒドロキシル基
（−ＯＨ）と、脂肪族カルボン酸のカルボキシル基（−
ＣＯＯＨ）、脂肪族イソシアネートのイソシアネート基
（−ＮＣＯ）又はアルキレンオキシドとの反応により得
ることができる。このような反応では、反応率が１００
％進行せず、未反応のヒドロキシル基が残存する場合も
ある。しかし、Ｘ又はＹの基において、少なくとも一方
が、−Ｏ−ＣＯＲ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、又は−Ｏ−
（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−
Ｈであれば、プラスチックとの相溶性を高めるという効
果を発揮することが可能である。すなわち、本発明で
は、Ｘ及びＹのうち少なくとも一方は、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、及び−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２
Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈから選択され
た少なくとも一種である。The benzotriazole-based ultraviolet absorber of the present invention comprises 2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-
Hydroxyl group (-OH) of 6-benzotriazolephenol) and a carboxyl group (-
COOH), an isocyanate group of an aliphatic isocyanate (—NCO) or a reaction with an alkylene oxide. In such a reaction, the reaction rate is 100
% Does not proceed, and unreacted hydroxyl groups may remain. However, in the group of X or Y, at least one of, -O-COR 1, -O- NHCOR 2, or -O-
(CH 2 CH 2 O) m - (CH 2 -CHR 3 -O) n -
If it is H, it is possible to exhibit the effect of increasing the compatibility with plastic. That is, in the present invention, at least one of X and Y is -O-CO
R 1 , —O—NHCOR 2 , and —O— (CH 2 CH 2
O) m - (at least one selected from CH 2 -CHR 3 -O) n -H .
【００１７】このような反応では、反応率が５０％以上
であればＸ及びＹのうち少なくとも一方はヒドロキシル
基（ＯＨ）でなくなるが、反応率は８０％以上であるこ
とが好ましく、特に反応率は９０％以上であることが最
適である。すなわち、本発明では、Ｘ及びＹのうち８０
％以上（特に９０％以上）が、−Ｏ−ＣＯＲ１、−Ｏ−
ＮＨＣＯＲ２、及び−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（Ｃ
Ｈ２−ＣＨＲ３−Ｏ） ｎ−Ｈから選択された少なくとも
一種であることが好ましい。In such a reaction, the reaction rate is 50% or more.
If at least one of X and Y is hydroxyl
(OH), but the reaction rate must be 80% or more.
It is particularly preferable that the reaction rate is 90% or more.
Suitable. That is, in the present invention, 80 out of X and Y
% Or more (especially 90% or more) is -O-COR1, -O-
NHCOR2, And -O- (CH2CH2O)m− (C
H2-CHR3-O) nAt least selected from -H
It is preferably one type.
【００１８】上記式（１）で表される化合物は、上記の
ように、例えば、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキ
シエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）と、脂
肪族カルボン酸、脂肪族イソシアネート、またはアルキ
レンオキシドとの反応により得ることができる。このよ
うな反応に際しては触媒を用いることができる。脂肪族
カルボン酸を用いる場合、触媒としては、例えば、ｐ−
トルエンスルホン酸ソーダや硫酸などの酸又はその塩が
好適に使用される。一方、アルキレンオキシドを用いる
場合、触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウムな
どのアルカリが好適に使用される。As described above, the compound represented by the above formula (1) is, for example, 2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol), an aliphatic carboxylic acid, an aliphatic isocyanate, Alternatively, it can be obtained by reaction with an alkylene oxide. In such a reaction, a catalyst can be used. When an aliphatic carboxylic acid is used, for example, p-
Acids such as sodium toluenesulfonate and sulfuric acid or salts thereof are preferably used. On the other hand, when an alkylene oxide is used, as the catalyst, for example, an alkali such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethylamine, or sodium hydrogen carbonate is preferably used.
【００１９】本発明の紫外線吸収剤は、紫外線吸収能
（例えば、３００〜４００ｎｍの波長領域での紫外線吸
収能）が優れている。また、プラスチックとの相溶性が
良好で、プラスチックに添加されても、長期間にわたっ
てブリードアウトや析出又は溶出が抑制又は防止され、
優れた紫外線吸収能を長期間にわたって発揮することが
できる。そのため、プラスチック用紫外線吸収剤として
最適である。このようなプラスチックとしては、特に制
限されず、例えば、ポリオレフィン系樹脂（例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレンなど）、ポリウレタン系樹
脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアク
リル系樹脂などが含まれる。The ultraviolet absorbing agent of the present invention has excellent ultraviolet absorbing ability (for example, ultraviolet absorbing ability in a wavelength region of 300 to 400 nm). In addition, the compatibility with the plastic is good, and even when added to the plastic, bleed-out or precipitation or elution is suppressed or prevented for a long time,
Excellent ultraviolet absorbing ability can be exhibited over a long period of time. Therefore, it is most suitable as an ultraviolet absorber for plastics. Such a plastic is not particularly limited, and includes, for example, a polyolefin-based resin (eg, polyethylene, polypropylene, etc.), a polyurethane-based resin, a polyamide-based resin, a polyester-based resin, a polyacryl-based resin, and the like.
【００２０】本発明の紫外線吸収剤は、プラスチックと
の相溶性が高いため、多量にプラスチックに添加されて
も、ブリードアウトや析出又は溶出を抑制又は防止する
ことができる。そのため、包装材料として内容物の光安
定化にも寄与することができる。Since the ultraviolet absorbent of the present invention has high compatibility with plastics, it can suppress or prevent bleed-out, precipitation or elution even when added to plastics in large amounts. Therefore, it can contribute to light stabilization of the contents as a packaging material.
【００２１】以下、本発明を実施例及び比較例に基づい
てより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）撹拌装置、ジムロート、温度計、窒素導入
管、ディーンスターク水分離管を備えた１０００ｍＬの
４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス（４−ヒドロ
キシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）：２
６１．５ｇ（０．５モル）、ステアリン酸：３２０ｇ
（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ソーダ：２ｇ
（０．０１モル）、トルエン：５０ｇを入れ、窒素雰囲
気下にトルエン環流温度で水が流出しなくなるまで反応
させた。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を３Ｌのメ
タノール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸引濾過に
て濾取した。これをさらにメタノールで洗浄後乾燥する
ことにより、淡黄色粉末：５４３ｇ（収率９３％）を得
た。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples. (Example 1) 2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol) was placed in a 1000 mL four-necked flask equipped with a stirrer, Dimroth, thermometer, nitrogen inlet tube, and Dean-Stark water separation tube. : 2
61.5 g (0.5 mol), stearic acid: 320 g
(1.2 mol), sodium p-toluenesulfonate: 2 g
(0.01 mol) and 50 g of toluene were added and reacted under a nitrogen atmosphere at the reflux temperature of toluene until no more water flowed out. After the reaction, the reaction product was cooled to 50 ° C., and the content was poured into 3 L of methanol to precipitate a reaction product, which was collected by suction filtration. This was further washed with methanol and then dried to obtain 543 g (yield: 93%) of a pale yellow powder.
【００２２】（実施例２〜４）表１に記載の触媒、脂肪
酸及びその使用量であること以外は、実施例１と同様に
して反応を行い、反応生成物を得た。なお、表１中、Ｆ
Ａは脂肪酸を表し、ＭＢＨＢは２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）を表す。従って、ＦＡ／ＭＢＨＢ（モル比）と
は、ＭＢＨＢに対するＦＡのモル比を表す。(Examples 2 to 4) The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the catalysts, fatty acids and the amounts used were as shown in Table 1, to obtain reaction products. In Table 1, F
A represents a fatty acid, and MBHB represents 2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol). Therefore, FA / MBHB (molar ratio) indicates the molar ratio of FA to MBHB.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】（実施例５）撹拌装置、ジムロート、温度
計、窒素導入管を備えた１０００ｍＬの４つ口フラスコ
に、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−６
−ベンゾトリアゾールフェノール）：２６１．５ｇ
（０．５モル）、オクタデシルイソシアネート：３４０
ｇ（１．２モル）、トルエン：５０ｇ、ジブチルスズジ
ラウリレート：０．０１ｇを入れ、窒素雰囲気下にトル
エン環流温度で反応させた。反応は赤外線分光光度計Ｆ
ＴＩＲ−８１００Ｍ（島津製作所製）を用いてイソシア
ネートの吸収（２２５０ｃｍ−１）が消失するまで行っ
た。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を３Ｌのメタノ
ール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸引濾過にて濾
取した。これをさらにメタノールで洗浄後乾燥すること
により、黄色粉末：５３０ｇ（収率８８％）を得た。(Example 5) 2,2-Methylenebis (4-hydroxyethyl-6) was placed in a 1000 mL four-necked flask equipped with a stirrer, a Dimroth, a thermometer, and a nitrogen inlet tube.
-Benzotriazole phenol): 261.5 g
(0.5 mol), octadecyl isocyanate: 340
g (1.2 mol), toluene: 50 g, and dibutyltin dilaurate: 0.01 g, and reacted at a reflux temperature of toluene under a nitrogen atmosphere. Reaction is infrared spectrophotometer F
The measurement was performed using TIR-8100M (manufactured by Shimadzu Corporation) until the absorption of isocyanate (2250 cm -1 ) disappeared. After the reaction, the reaction product was cooled to 50 ° C., and the content was poured into 3 L of methanol to precipitate a reaction product, which was collected by suction filtration. This was further washed with methanol and dried to obtain 530 g of a yellow powder (88% yield).
【００２５】（実施例６）１Ｌのオートクレーブに、
２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−６−ベ
ンゾトリアゾールフェノール）：２５０ｇ（０．９５モ
ル）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）：０．４ｇ（０．
０１モル）を仕込み、１６０℃に昇温後、同温度でエチ
レンオキシド：４１８．０ｇ（９．５モル）を滴下し
た。滴下終了後、同温度で１時間熟成した。その後９０
℃まで冷却し、酢酸１ｇを添加して触媒を中和した。そ
の後、内容物を別容器に取り出したところ、６４７．９
６ｇ（収率９７％）の反応物を得た。(Example 6) In a 1 L autoclave,
2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol): 250 g (0.95 mol), sodium hydroxide (NaOH): 0.4 g (0.
After the temperature was raised to 160 ° C., 418.0 g (9.5 mol) of ethylene oxide was added dropwise at the same temperature. After completion of the dropwise addition, the mixture was aged at the same temperature for 1 hour. Then 90
After cooling to 0 ° C., 1 g of acetic acid was added to neutralize the catalyst. After that, when the content was taken out to another container, 647.9 was obtained.
6 g (97% yield) of the reaction product was obtained.
【００２６】（実施例７〜９）表２に記載の触媒、反応
試薬（アルキレンオキシド）及びその使用量であること
以外は、実施例６と同様にして反応を行い、反応生成物
を得た。なお、表２中、ＡＯはアルキレンオキシドを示
し、ＥＯエチレンオキシドを示し、ＰＯはプルピレンオ
キシドを示す。ＭＢＨＢは２，２−メチレンビス（４−
ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノー
ル）を表す。また、ＫＯＨは水酸化カリウムを示し、Ｔ
ＥＡはトリエチルアミンを示し、ＮａＨＣＯ３は炭酸水
素ナトリウムを示す。従って、ＡＯ／ＭＢＨＢ（モル
比）とは、ＭＢＨＢに対するＡＯのモル比を表す。(Examples 7 to 9) The reaction was carried out in the same manner as in Example 6 except that the catalyst, the reaction reagent (alkylene oxide) and the amount used were as shown in Table 2, and a reaction product was obtained. . In Table 2, AO represents alkylene oxide, EO ethylene oxide, and PO represents propylene oxide. MBHB is 2,2-methylenebis (4-
Hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol). KOH represents potassium hydroxide, and TOH
EA indicates triethylamine, and NaHCO 3 indicates sodium bicarbonate. Therefore, AO / MBHB (molar ratio) indicates the molar ratio of AO to MBHB.
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】（比較例１）撹拌装置、ジムロート、温度
計、窒素導入管、ディーンスターク水分離管を備えた１
０００ｍＬの４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）：２６１．５ｇ（０．５モル）、カプロン酸：
１３９ｇ（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ソー
ダ：２ｇ（０．０１モル）、トルエン：５０ｇを入れ、
窒素雰囲気下にトルエン環流温度で水が流出しなくなる
まで反応させた。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を
３Ｌのメタノール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸
引濾過にて濾取した。これをさらにメタノールで洗浄後
乾燥することにより、黄色粉末：３９０ｇ（収率９０
％）を得た。Comparative Example 1 1 equipped with a stirrer, a Dimroth, a thermometer, a nitrogen inlet tube, and a Dean-Stark water separation tube.
In a 000 mL four-necked flask, 2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol): 261.5 g (0.5 mol), caproic acid:
139 g (1.2 mol), sodium p-toluenesulfonate: 2 g (0.01 mol), toluene: 50 g,
The reaction was carried out under a nitrogen atmosphere at the reflux temperature of toluene until no more water flowed out. After the reaction, the reaction product was cooled to 50 ° C., and the content was poured into 3 L of methanol to precipitate a reaction product, which was collected by suction filtration. This was further washed with methanol and dried to obtain a yellow powder: 390 g (yield 90).
%).
【００２９】（比較例２）撹拌装置、ジムロート、温度
計、窒素導入管、ディーンスターク水分離管を備えた１
０００ｍＬの４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）：２６１．５ｇ（０．５モル）、オクタコサン
酸：５０８．８ｇ（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ソーダ：２ｇ（０．０１モル）、トルエン：５０ｇ
を入れ、窒素雰囲気下にトルエン環流温度で水が流出し
なくなるまで反応させた。反応後、５０℃まで冷却し、
内容物を３Ｌのメタノール中に投じて反応生成物を沈殿
させ、吸引濾過にて濾取した。これをさらにメタノール
で洗浄後乾燥することにより、黄色粉末：１２４ｇ（収
率１６．１％）を得た。Comparative Example 2 1 equipped with a stirrer, a Dimroth, a thermometer, a nitrogen inlet tube, and a Dean-Stark water separator tube.
In a 000 mL four-necked flask, 261.5 g (0.5 mol) of 2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol), 508.8 g (1.2 mol) of octacosanoic acid, p -Sodium toluenesulfonic acid: 2 g (0.01 mol), toluene: 50 g
And reacted under a nitrogen atmosphere at the reflux temperature of toluene until water no longer flows out. After the reaction, cool to 50 ° C.
The content was poured into 3 L of methanol to precipitate a reaction product, which was collected by suction filtration. This was further washed with methanol and dried to obtain 124 g (yield 16.1%) of yellow powder.
【００３０】（比較例３〜４）表２に記載の触媒、反応
試薬（アルキレンオキシド）及びその使用量であること
以外は、実施例６と同様にして反応を行い、反応生成物
を得た。(Comparative Examples 3 and 4) The reaction was carried out in the same manner as in Example 6 except that the catalyst, the reaction reagent (alkylene oxide) and the amount used were as shown in Table 2, and a reaction product was obtained. .
【００３１】（評価）ポリプロピレン粉末（２３０℃／
２．１６ｋｇにおけるメルトフローインデックス：２４
ｇ／１０分）：１００重量部に対して、実施例１〜５及
び比較例１〜２で得られた反応生成物（紫外線吸収
剤）、および２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエ
チル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）（ＭＢＨ
Ｂ）を表３に示す割合（重量部）で、それぞれドラムミ
キサー中で混合し、その後押し出し機中で２２０℃の温
度で混練し、Ｔ−ダイにより厚さ：０．２ｍｍのシート
又はフィルムを作製した。(Evaluation) Polypropylene powder (230 ° C. /
2. Melt flow index at 16 kg: 24
g / 10 minutes): 100 parts by weight, the reaction products (UV absorbers) obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2, and 2,2-methylenebis (4-hydroxyethyl-6) -Benzotriazole phenol) (MBH
B) were mixed in a drum mixer in the proportions (parts by weight) shown in Table 3 and then kneaded in an extruder at a temperature of 220 ° C., and a sheet or film having a thickness of 0.2 mm was formed with a T-die. Produced.
【００３２】（相溶性試験）これらのシートを２週間冷
暗所に放置した後、偏光顕微鏡にて濁りの状態を観察
し、濁りの度合いを数値化して評価し、表３の「濁度
（相溶性）」の欄ににその結果を示した。なお、濁りの
度合いである濁度は１〜５で表され、数値が大きいほど
良好である。(Compatibility test) After leaving these sheets in a cool dark place for 2 weeks, the state of turbidity was observed with a polarizing microscope, and the degree of turbidity was quantified and evaluated. ) "Shows the results. The turbidity, which is the degree of turbidity, is represented by 1 to 5, and the larger the value, the better.
【００３３】（紫外線透過率試験）また、それぞれの試
験片（シート片）をイソプロピルアルコールで洗浄した
ものと、それぞれの試験片を１００℃の熱風乾燥機中に
１週間放置した後、試験片の表面をイソプロピルアルコ
ールで洗浄し乾燥したものとについて、３５０ｎｍの紫
外線透過率を観察し、その変化率を求め、表３の「紫外
線透過率の変化率」の欄にその結果を示した。すなわ
ち、（紫外線透過率の変化率）＝｛（放置前の試験片の
紫外線透過率）−（放置後の試験片の紫外線透過率）｝
／（放置前の試験片の紫外線透過率）×１００である。
なお、紫外線透過率の変化率は数値が小さいほど良好で
ある。(Ultraviolet transmittance test) Further, each test piece (sheet piece) was washed with isopropyl alcohol, and each test piece was left in a hot air drier at 100 ° C. for one week. The UV transmittance at 350 nm of the product whose surface was washed with isopropyl alcohol and dried was observed, the change rate was obtained, and the result was shown in the column of "change rate of UV transmittance" in Table 3. That is, (change rate of ultraviolet transmittance) = {(ultraviolet transmittance of test specimen before standing) − (ultraviolet transmittance of test specimen after standing)}
/ (Ultraviolet transmittance of test piece before standing) × 100.
The smaller the numerical value, the better the change rate of the ultraviolet transmittance.
【００３４】[0034]
【表３】 [Table 3]
【００３５】ポリウレタン樹脂：１００重量部に対し
て、実施例６〜９及び比較例３〜４で得られた反応生成
物（紫外線吸収剤）、および２，２−メチレンビス（４
−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノー
ル）（ＭＢＨＢ）を表４に示す割合（重量部）で、それ
ぞれ混合し、その後１００μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にキャストし、１００℃の熱風循環乾
燥機で２分間乾燥し、約５μｍのポリウレタン皮膜を作
製した。Polyurethane resin: 100 parts by weight, the reaction products (UV absorbers) obtained in Examples 6 to 9 and Comparative Examples 3 to 4, and 2,2-methylenebis (4
-Hydroxyethyl-6-benzotriazolephenol) (MBHB) were mixed in the proportions (parts by weight) shown in Table 4 and then cast on a 100 μm polyethylene terephthalate film, followed by a hot air circulating drier at 100 ° C. for 2 minutes. After drying, a polyurethane film of about 5 μm was produced.
【００３６】これらの試験片を、前記と同様にして、相
溶性試験及び紫外線透過率試験を行い相溶性及び紫外線
透過率の変化率を評価し、表４にその結果を示した。A compatibility test and an ultraviolet transmittance test were performed on these test pieces in the same manner as described above, and the compatibility and the rate of change in the ultraviolet transmittance were evaluated. Table 4 shows the results.
【００３７】[0037]
【表４】 [Table 4]
【００３８】（結果）表３及び表４より、実施例に係る
紫外線吸収剤は、比較例に係る紫外線吸収剤と比べて、
ブリードアウトを起こさず又はほとんど起こしていな
い。また、曇りもほとんどなく、析出又は溶出が抑制又
は防止されている。すなわち、実施例にかかる紫外線吸
収剤は、プラスチックとの相溶性が優れている。従っ
て、長期間にわたって紫外線吸収能を発揮することがで
きる。もちろん、実施例に係る紫外線吸収剤は紫外線吸
収率も優れている。(Results) As can be seen from Tables 3 and 4, the ultraviolet absorber according to the example was more effective than the ultraviolet absorber according to the comparative example.
Little or no bleed-out. Further, there is almost no fogging, and precipitation or elution is suppressed or prevented. That is, the ultraviolet absorber according to the example has excellent compatibility with plastic. Therefore, the ultraviolet absorbing ability can be exhibited for a long period of time. Of course, the ultraviolet absorbers according to the examples also have excellent ultraviolet absorptivity.
【００３９】[0039]
【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤は、プラスチック
との相溶性が良好で、プラスチックに添加しても、長期
間にわたってブリードアウト、曇り及び析出を抑制又は
防止することができる。また、優れた紫外線吸収能を長
期間維持することができる。さらに、多量に添加できる
ため、包装材料としての内容物の光安定化にも寄与する
ことができる。The ultraviolet absorbent of the present invention has good compatibility with plastics, and can suppress or prevent bleed-out, fogging and precipitation for a long period of time even when added to plastics. Further, excellent ultraviolet absorbing ability can be maintained for a long time. Furthermore, since it can be added in a large amount, it can contribute to light stabilization of the contents as a packaging material.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉森 斉司 兵庫県小野市小田町1516番地の１ 一方社 油脂工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 BB031 BB121 BG031 CF001 CH052 CK021 CL001 EU176 FD052 FD056 ──────────────────────────────────────────────────の Continuing from the front page (72) Inventor Syoji Sugimori 1-165-1 Oda-cho, Ono-shi, Hyogo One-sided company Yushi Kogyo Co., Ltd. F-term (reference) 4J002 BB031 BB121 BG031 CF001 CH052 CK021 CL001 EU176 FD052 FD056
Claims (2)
ール系プラスチック用紫外線吸収剤。 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは同一又は異なって、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）
ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ、及び−ＯＨから
選択された少なくとも一種であり、かつＸ及びＹのうち
少なくとも一方は−ＯＨでない。但し、Ｒ１は炭素数６
〜２６のアルキル基又は炭素数６〜２６のアルケニル基
である。Ｒ２は炭素数６〜２６のアルキル基又は炭素数
６〜２６のアルケニル基である。Ｒ３は炭素数１〜４の
アルキル基であり、ｍは０〜５０の整数であり、ｎは０
〜５０の整数である。）1. An ultraviolet absorber for a benzotriazole-based plastic represented by the following formula (1). Embedded image (In the formula, X and Y are the same or different, and -O-CO
R 1, -O-NHCOR 2, -O- (CH 2 CH 2 O)
m - (CH 2 -CHR 3 -O ) n -H, and at least one selected from -OH, and at least one of the X and Y not -OH. However, R 1 has 6 carbon atoms.
Or an alkenyl group having 6 to 26 carbon atoms. R 2 is an alkyl group having 6 to 26 carbon atoms or an alkenyl group having 6 to 26 carbon atoms. R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, m is an integer of 0 to 50, and n is 0
Is an integer of ５０50. )
脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリア
ミド系樹脂、およびポリアクリル系樹脂から選択された
少なくとも１種のプラスチックである請求項１記載のベ
ンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤。2. The benzotriazole-based plastic according to claim 1, wherein the plastic is at least one kind of plastic selected from a polyolefin-based resin, a polyester-based resin, a polyurethane-based resin, a polyamide-based resin, and a polyacryl-based resin. UV absorber.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032239A JP2000230077A (en) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | Ultraviolet absorber for benzotriazole plastic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032239A JP2000230077A (en) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | Ultraviolet absorber for benzotriazole plastic |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000230077A true JP2000230077A (en) | 2000-08-22 |
Family
ID=12353451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11032239A Pending JP2000230077A (en) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | Ultraviolet absorber for benzotriazole plastic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000230077A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002173590A (en) * | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | Polycarbonate resin composition |
| JP2003521538A (en) * | 2000-02-01 | 2003-07-15 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | Bloom resistant benzotriazole UV absorber and compositions stabilized thereby |
| JP2015042698A (en) * | 2013-08-26 | 2015-03-05 | 三菱樹脂株式会社 | Biaxially oriented polyester film |
-
1999
- 1999-02-10 JP JP11032239A patent/JP2000230077A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003521538A (en) * | 2000-02-01 | 2003-07-15 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | Bloom resistant benzotriazole UV absorber and compositions stabilized thereby |
| JP2002173590A (en) * | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | Polycarbonate resin composition |
| JP2015042698A (en) * | 2013-08-26 | 2015-03-05 | 三菱樹脂株式会社 | Biaxially oriented polyester film |
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