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JP2000302781A - インドール化合物並びに農園芸用殺菌剤 - Google Patents

インドール化合物並びに農園芸用殺菌剤

Info

Publication number
JP2000302781A
JP2000302781A JP11114706A JP11470699A JP2000302781A JP 2000302781 A JP2000302781 A JP 2000302781A JP 11114706 A JP11114706 A JP 11114706A JP 11470699 A JP11470699 A JP 11470699A JP 2000302781 A JP2000302781 A JP 2000302781A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
indole compound
compound according
halogen
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11114706A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshiaki Takeyama
敏明 武山
Toshimasa Hamada
敏正 濱田
Hiroaki Takahashi
寛明 高橋
Kazuhiro Yamagishi
和宏 山岸
Masanori Nishioka
正憲 西岡
Hiroyuki Suzuki
博之 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP11114706A priority Critical patent/JP2000302781A/ja
Publication of JP2000302781A publication Critical patent/JP2000302781A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の公開公報に記載されている化合物
においても、効力、残効性等の点で満足すべきものでは
なく植物病害に対して更に有用な農園芸用殺菌剤の開発
が要望されている。 【解決手段】 本発明は、農園芸用殺菌剤として顕著な
防除活性を有する下記の新規なインドール化合物を提供
することにある。 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、Ｃ1-4アル
キル等であり、ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル等で
あり、Ａは、特定の置換されたインド−ル環である。］
で表されるインドール化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なインドール
化合物、並びに該化合物を有効成分として含有する農薬
（殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤等）、特に
農園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平３−１７０４６４、６−３２７８
５、７−２８０３、７−２１５９７１号公報にはある種
のインドール化合物が殺菌活性を有することが記載され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の公開公報に記載
されている化合物においても、効力、残効性等の点で満
足すべきものではなく植物病害に対して更に有用な農園
芸用殺菌剤の開発が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み優れた殺菌剤を開発すべく種々検討を重ね
た結果、新規なインドール化合物が農園芸用殺菌剤とし
て顕著な防除活性を有することを見い出し本発明に至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明は下記［１］ないし［２
６］に関するものである。
【０００６】［１］ 式（１）：
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立し
て、Ｃ1-4アルキルであるか、またはＲ1とＲ2とが一緒
になって形成するＣ4-6アルキレンもしくはＣ4-6アルキ
レンオキシであり、ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロ
アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシまたはＣ1-4ハロアルキ
ルチオであり、Ａは、
【０００９】
【化４】
【００１０】であり、ｎは、１または２であり、Ｒ3お
よびＲ4はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
3-6シクロアルキル、Ｃ2-4 アルケニル、Ｃ2-4 アルキ
ニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロゲ
ン、Ｃ1-4ハロアルキル、ＣＮ、ＣＨＯまたはＣ1-4アル
コキシカルボニルであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7はそれぞ
れ独立して、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ
2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチ
オ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4
ハロアルキルチオ、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ2 -4ハロア
ルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキル
カルボニル、Ｃ 1-4ハロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ
1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホキ
シ、Ｃ1-4アルコキシスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホ
ニルオキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＨＯもしくはハロ
ゲンであるか、またはＲ5,Ｒ6およびＲ7のうちの２つが
一緒になって形成するハロゲンで置換していても良いＣ
1-3アルキレンジオキシもしくはＣ3-6アルキレンである
（ただし、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7の全てがＨの場合は除
く）。］で表されるインドール化合物。
【００１１】［２］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3がＣ1-4アルキルで
あり、Ｒ4がハロゲンである上記［１］記載のインドー
ル化合物。
【００１２】［３］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3がＨであり、Ｒ4が
ハロゲンである上記［１］記載のインドール化合物。
【００１３】［４］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3がＣ1-4ハロアルキ
ルであり、Ｒ4がＨである上記［１］記載のインドール
化合物。
【００１４】［５］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3がＣ1-4アルキルで
あり、Ｒ4がＣ1-4アルコキシカルボニルである上記
［１］記載のインドール化合物。
【００１５】［６］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3およびＲ4がハロゲ
ンである上記［１］記載のインドール化合物。
【００１６】［７］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3がＣ1-4アルキルで
あり、Ｒ4がＨである上記［１］記載のインドール化合
物。
【００１７】［８］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3がＣＮであり、Ｒ4
がＨである上記［１］記載のインドール化合物。
【００１８】［９］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2
がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ 3がＣ1-4アルキルで
あり、Ｒ4がＣＨＯである上記［１］記載のインドール
化合物。
【００１９】［１０］ ＡがＡ−２であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキ
ルであり、Ｒ4がハロゲンである上記［１］記載のイン
ドール化合物。
【００２０】［１１］ ＡがＡ−２であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキ
ルであり、Ｒ4がＨである上記［１］記載のインドール
化合物。
【００２１】［１２］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少
なくとも１つがＦである上記［１］記載のインドール化
合物。
【００２２】［１３］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がＨであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくと
も１つがＦである上記［１］記載のインドール化合物。
【００２３】［１４］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣＦ3であ
り、Ｒ4がＨであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくと
も１つがＦである上記［１］記載のインドール化合物。
【００２４】［１５］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＨであり、Ｒ
4がハロゲンであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくと
も１つがＦである上記［１］記載のインドール化合物。
【００２５】［１６］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3およびＲ4がハ
ロゲンであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも１
つがＦである上記［１］記載のインドール化合物。
【００２６】［１７］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がＣＯ2Ｍｅであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち
少なくとも１つがＦである上記［１］記載のインドール
化合物。
【００２７】［１８］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がＣＨＯであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少な
くとも１つがＦである上記［１］記載のインドール化合
物。
【００２８】［１９］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3 がＣＮであ
り、Ｒ4がＨであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくと
も１つがＦである上記［１］記載のインドール化合物。
【００２９】［２０］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がＣｌであり、Ｒ5がＦであり、Ｒ6およびＲ7が
Ｈである上記［１］記載のインドール化合物。
【００３０】［２１］ ＡがＡ−１であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がＢｒであり、Ｒ5がＦであり、Ｒ6およびＲ7が
Ｈである上記［１］記載のインドール化合物。
【００３１】［２２］ ＡがＡ−２であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3 がメチルであ
り、Ｒ4がＣｌであり、Ｒ5およびＲ6がＨである上記
［１］記載のインドール化合物。
【００３２】［２３］ ＡがＡ−２であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであ
り、Ｒ4がＢｒだり、Ｒ5およびＲ6がＨである上記
［１］記載のインドール化合物。
【００３３】［２４］ ＡがＡ−２であり、Ｒ1および
Ｒ2がメチルであり、ＹがＨであり、Ｒ3 がメチルであ
り、Ｒ4がＨであり、Ｒ5およびＲ6がＨである上記
［１］記載のインドール化合物。
【００３４】［２５］ 上記［１］ないし［２４］記載
のインドール化合物の１種以上を有効成分として含有す
る農薬。
【００３５】［２６］ 上記［１］ないし［２４］記載
のインドール化合物の１種以上を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤。
【００３６】
【発明の実施の形態】一般式（１）の化合物において、
Ｒ1 およびＲ2 のＣ1-4アルキルとしては、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル等が挙げられる。
【００３７】Ｒ1とＲ2が一緒になってＣ4-6アルキレン
としては、例えば、Ｒ1，Ｒ2が結合しているＮを含め
て、ピペリジン等が挙げられる。
【００３８】Ｒ1とＲ2が一緒になってＣ4-6アルキレン
オキシとしては、例えば、Ｒ1，Ｒ2が結合しているＮを
含めて、モルホリン等が挙げられる。
【００３９】Ｙ，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7の各置換基
の定義は以下の意味を有する。
【００４０】Ｃ1-4アルキルとしては、例えば、メチ
ル、エチル等が挙げられる。
【００４１】Ｃ3-6シクロアルキルとしては、例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル等が挙
げられる。
【００４２】Ｃ2-4アルケニルとしては、例えば、アリ
ル、ビニル等が挙げられる。
【００４３】Ｃ2-4アルキニルとしては、例えば、プロ
パルギル等が挙げられる。
【００４４】Ｃ1-4アルコキシとしては、例えば、メト
キシ、エトキシ等が挙げられる。
【００４５】Ｃ1-4アルキルチオとしては例えば、メチ
ルチオ、エチルチオ等が挙げられる。
【００４６】Ｃ1-4ハロアルコキシとしては、例えば、
トリフルオロメトキシ等が挙げられる。
【００４７】Ｃ1-4ハロアルキルチオとしては、例え
ば、トリフルオロメチルチオ等が挙げられる。
【００４８】Ｃ1-4ハロアルキルとしては、例えば、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル等が挙げられる。
【００４９】Ｃ2-4ハロアルケニルとしては、例えば、
２−クロロビニル等が挙げられる。
【００５０】Ｃ2-4ハロアルキニルとしては、例えば、
ヨードプロパルギル等が挙げられる。
【００５１】Ｃ1-4アルコキシカルボニルとしては、例
えば、メトキシカルボニル等が挙げられる。
【００５２】Ｃ1-4アルキルカルボニルとしては、例え
ば、アセチル等が挙げられる。
【００５３】Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルとしては、
例えば、トリフルオロアセチル等が挙げられる。
【００５４】Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシとして
は、例えば、アセチルオキシ等が挙げられる。
【００５５】Ｃ1-4アルキルスルホキシとしては、例え
ば、メチルスルホキシ等が挙げられる。
【００５６】Ｃ1-4アルキルスルホニルとしては、例え
ば、メチルスルホニル等が挙げられる。
【００５７】Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシとして
は、例えば、メタンスルホニルオキシ等が挙げられる。
【００５８】Ｃ1-4ハロアルキルスルホニルとしては、
例えば、トリフルオロメチルスルホニル等が挙げられ
る。
【００５９】Ｃ1-4アルコキシスルホニルとしては、例
えば、メトキシスルホニル等が挙げられる。
【００６０】ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが
挙げられる。
【００６１】ハロゲンで置換されていても良いＣ1-3ア
ルキレンジオキシとしては、例えば、ジフルオロメチレ
ンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ等が挙げ
られる。
【００６２】次に式（１）で表される本発明化合物を、
第１表に示す。但し、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。
【００６３】なお、表中のＭｅはメチルを示す。
【００６４】第 １ 表
【００６５】
【化５】
【００６６】
【化６】
【００６７】
【化７】
【００６８】
【表１】 ――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 ――――――――――――――――――――――― 1-1(a)〜(z) Ｆ Ｈ Ｈ 1-2(a)〜(z) Ｈ Ｆ Ｈ 1-3(a)〜(z) Ｈ Ｈ Ｆ 1-4(a)〜(z) Ｆ Ｆ Ｈ 1-5(a)〜(z) Ｆ Ｈ Ｆ 1-6(a)〜(z) Ｈ Ｆ Ｆ 1-7(a)〜(z) Ｆ Ｆ Ｆ 1-8(a)〜(z) Cl Ｈ Ｈ 1-9(a)〜(z) Ｈ Cl Ｈ 1-10(a)〜(z) Ｈ Ｈ Cl 1-11(a)〜(z) Br Ｈ Ｈ 1-12(a)〜(z) Ｈ Br Ｈ 1-13(a)〜(z) Ｈ Ｈ Br 1-14(a)〜(z) Ｉ Ｈ Ｈ 1-15(a)〜(z) Ｈ Ｉ Ｈ 1-16(a)〜(z) Ｈ Ｈ Ｉ 1-17(a)〜(z) Me Ｈ Ｈ 1-18(a)〜(z) Ｈ Me Ｈ 1-19(a)〜(z) Ｈ Ｈ Me 1-20(a)〜(z) CF3 Ｈ Ｈ 1-21(a)〜(z) Ｈ CF3 Ｈ 1-22(a)〜(z) Ｈ Ｈ CF3 1-23(a)〜(z) MeO Ｈ Ｈ 1-24(a)〜(z) Ｈ MeO Ｈ 1-25(a)〜(z) Ｈ Ｈ MeO 1-26(a)〜(z) CO2Me Ｈ Ｈ 1-27(a)〜(z) Ｈ CO2Me Ｈ 1-28(a)〜(z) Ｈ Ｈ CO2Me 1-29(a)〜(z) OCF3 Ｈ Ｈ 1-30(a)〜(z) Ｈ OCF3 Ｈ 1-31(a)〜(z) Ｈ Ｈ OCF3 ―――――――――――――――――――――――
【００６９】第 ２ 表
【００７０】
【化８】
【００７１】
【化９】
【００７２】
【表２】 ―――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ Ｒ5 Ｒ6 ―――――――――――――――――― 2-1(a)〜(l) Ｈ Ｈ 2-2(a)〜(l) Ｆ Ｈ 2-3(a)〜(l) Ｈ Ｆ 2-4(a)〜(l) Ｆ Ｆ 2-5(a)〜(l) Cl Ｈ 2-6(a)〜(l) Ｈ Cl 2-7(a)〜(l) Br Ｈ 2-8(a)〜(l) Ｈ Br 2-9(a)〜(l) Me Ｈ 2-10(a)〜(l) Ｈ Me ――――――――――――――――――
【００７３】次に本発明化合物の製造法について以下に
説明するが、これら方法のみに限定されるものではな
い。 （製法１） 式（２） Ａ−Ｈ （式中はＡは前記と同じ意味を表す。）で表される化合
物と、 式（３）
【００７４】
【化１０】
【００７５】（式中Ｒ1 ，Ｒ2，Ｙは前記と同じ意味を
表し、Ｘはハロゲンを表す。）で表される化合物を反応
させることによって本発明化合物を製造することができ
る。
【００７６】（製法１）において、（２）とハロスルホ
ニルトリアゾール（３）を塩基存在下反応させることに
より、インドール誘導体（１）を合成することができ
る。
【００７７】溶媒は反応に対して不活性であればよく、
例えばジオキサン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭素類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン等の第３級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、ニトロエタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化合物、酢酸エチル等のエステル類、メ
タノ−ル等のアルコ−ル類、水あるいはそれらの混合物
が用いられる。反応温度は−７８℃から溶媒の沸点の間
で行うことができる。
【００７８】塩基としては、例えば、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジエチルイ
ソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機
塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化
物、ナトリウムメトキシド、カリウムt-ブトキシド等の
金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等の
有機金属アミド、ｎ−ブチルリチウム等の有機金属化合
物を用いることができる。
【００７９】尚、本法の出発原料である化合物（２）お
よび（３）はそれぞれ公知の方法（例えば化合物（２）
については大有機化学１４巻２９９〜５１４頁、ジャー
ナル．オブ．ケミカルソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）（Ｃ）７４頁
（１９７０年）、化合物（３）については特開平５−４
３５５７号、特開平７−２１５９７１号公報、あるいは
それに準じた方法により容易に合成することができる。
【００８０】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryza
e）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯
病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Ery
siphe graminis f.sp.hordei,f.sp,tritici）、斑葉
病（Pyrenophora graminea）：網斑病（Pyrenophora t
eres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Pucc
inia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.horde
i）、雪腐病（Tipula sp.,Micronectriella nivai
s）、裸黒穂病（Ustilago tritici,U.nuda）、アイス
ポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲
形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria
tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、
【００８１】カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、
そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicil
lium digitalum,P.italicum）、リンゴのモニリア病
（Selerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、う
どんこ病（Podosphaera lcucotricha）、斑点落葉病
（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequali
s）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病
（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangiu
m haracanum）、モモの灰星病（Sclerolinia cinere
a）、黒星病（Cleadosporium carpophilum）、フォモ
プシス腐敗病（Phomopsis sp.）、
【００８２】ブドウのべと病（Plasmopara viticol
a）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomer
ella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necato
r）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、カキの炭
そ病（Gloeosporium kakj）、落葉病（Cercospora ka
kj,Mycosphaerella nawae）、ウリ類のべと病（Pseudo
perenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum l
agenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、トマトの
疫病（Phytophthora infestans）、輪紋病（Alternari
a solani）、葉かび病（Cladosporiumfulvum）、
【００８３】ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、う
どんこ病（Erysiphe cichoracoarum）、アブラナ科野
菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercos
porellabrassicae）、ネギのさび病（Puccinia alli
i）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒と
う病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phas
eololum）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum linde
muthianum）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella p
ersonatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、ジャガイモ
の夏疫病（Alternaria solani）、イチゴのうどんこ病
（Sphaerotheca humuli）、チャの網もち病（Exobasid
ium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospil
a）、タバコの赤星病（Alternaria lingipes）、うど
んこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colleto
trichum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercosporabe
ticola）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うど
んこ病（Sphaerothecapannosa）、キクの褐斑病（Septo
ria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia hor
iana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinere
a）、種々の作物の菌核病（Sclerotinia sclerotioru
m）等が挙げられる。
【００８４】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、メチルナフタレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル類）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）などの液体担体と混用して適用することが
でき、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展
着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。
【００８５】本発明の化合物は、各種の殺菌剤、殺バク
テリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤等の活性化合
物、または他の生物学的に活性な化合物と混合もしくは
併用して用いることができる。これらの活性物質の一般
名を以下に具体的に列挙するが、これらのみに限定され
るものではない。
【００８６】殺菌剤活性化合物：アシベンゾラール（ac
ibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニ
ラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazol
e）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキ
シル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミ
ル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナ
パクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビ
テルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxaz
ine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサ
イジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（brom
oconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベ
ート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calc
ium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、
キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copp
er oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、
カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carbo
xin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベ
ンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール
（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロ
タロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozo
linate）、クフラネブ（cufraneb）、
【００８７】シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナ
ゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodini
l）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debac
arb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブト
ラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlo
fluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン
（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencar
b）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾ
ール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetor
im）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ
（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、
ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（d
inocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピ
リチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfo
s）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorp
h）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolo
n）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾ
ール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazol
e）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（et
ridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナ
リモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazol
e）、フェンフラム（fenfuram）、
【００８８】フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェ
ンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（f
enpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン
（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナ
ム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、
フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール
（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazol
e）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニ
ル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafo
l）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニ
ウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberid
azole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン
（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、グ
アザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexac
hlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、
ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazali
l）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノ
クタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazo
le）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン
（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolan
e）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイ
シン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxi
m-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ
（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mep
anipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル
（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチ
ラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrob
in）、
【００８９】ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム
（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニト
ロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌ
アリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinon
e）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadix
yl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコ
ナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペ
フラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（pencon
azole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（p
hthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン
（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロ
クロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon
e）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarbhydrochlorid
e）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ
（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノ
ックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethani
l）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノキシフェン（q
uinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfu
r）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール
（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラ
コナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi
abendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオフ
ァネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（th
iram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、
トリルフラニド（tolylfluanid）、
【００９０】トリアジメホン（triadimefon）、トリア
ジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazo
xide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモ
ルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（tr
iticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビン
クロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）、ジラム
（ziram）。
【００９１】殺バクテリア剤活性化合物：ストレプトマ
イシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（ox
yterracycline）、オキソリニックアシド（oxolinic ac
id）。
【００９２】殺線虫剤活性化合物：アルドキシカルブ
（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、
フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamy
l）、フェナミホス（fenamiphos）。
【００９３】殺ダニ剤活性化合物：アミトラズ（amitra
z）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメ
チオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート
（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（d
icofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾ
ール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フ
ェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプ
ロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート
（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenpro
x）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメク
チン（milbemectin）、プロパルギット（propargit
e）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyri
midifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）。
【００９４】殺虫剤活性化合物：アバメクチン（abamec
tin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（a
cetamipirid）、アジンホス−メチル（azinphos-methy
l）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ
（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフ
ェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofez
in）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル
（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボス
ルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、ク
ロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（ch
lorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinpho
s）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチ
アニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chroma
fenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-met
hyl）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフル
トリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cyperme
thrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（c
yhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalot
hrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェン
チウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazino
n）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン
（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinph
os）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン
（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、
エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェ
ンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprol
e）、エトフェンプロックス（etofenprox）、
【００９５】エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチ
オン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucar
b）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパ
トリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvale
rate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート
（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxu
ron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−
フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonop
hos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチ
オン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocar
b）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルム
ロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethy
lnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェ
ンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacar
b）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン
（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラ
チオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、
メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methi
dathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカル
ブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン
（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、
メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロト
ホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、
ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoat
e）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、
オキサミル（oxamyl）、
【００９６】パラチオン（parathion）、パラチオン−
メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethr
in）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（ph
oxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalon
e）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosph
amidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−
メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profe
nofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス
（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfe
n）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofo
s）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド
（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノ
ジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzur
on）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（ter
bufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinpho
s）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（t
hiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオ
メトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyra
d）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホ
ン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリ
フルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothi
on）。
【００９７】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。また、必要に応じて製
剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本
発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。次に、本発明化合物を有効成分と
する殺菌剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるも
のではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量
部を意味する。
【００９８】 製剤例１ 乳剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ２０部 メチルナフタレン ・・・・・・・ ５５部 シクロヘキサノン ・・・・・・・ ２０部 ソルポール２６８０ ・・・・・・・ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。
【００９９】 製剤例２ 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ２５部 ジークライトＰＥＰ ・・・・・・・ ６６部 （カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９ ・・・・・・・ ４部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・ ３部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・ ２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１００】使用に際しては上記水和剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０１０１】 製剤例３ 粉剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ３部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
【０１０２】 製剤例４ 粒剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ５部 ベントナイト ・・・・・・・ ３０部 タルク ・・・・・・・ ６４部 リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・ １部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０１０３】 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ２５部 ソルポール３３５３ ・・・・・・・ ５部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・０．５部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ザンサンガム（天然高分子） ・・・・・・・ ０．２部 安息香酸ソーダ ・・・・・・・ ０．４部 プロピレングリコール ・・・・・・・ １０部 水 ・・・・・・・５８．９部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。
【０１０４】
【実施例】次に実施例により、本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきもの
ではない。
【０１０５】実施例１ １−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（２−
メチル−３−クロロ−５，６−ジフルオロインドール−
１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾールの製
造（１−２（ａ）） ２−メチル−５，６−ジフルオロインドール０．８３ｇ
をアセトニトリル２０ｍｌに溶解させ、Ｎ−クロロスク
シイミド０．６７ｇを氷冷下加えた。室温で２時間撹拌
後、重曹水を加え酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥、溶媒を留去して、２−メチル−３−クロ
ロ−５，６−ジフルオロインドールの粗物０．９６ｇを
得た。その粗物をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解
し水素化ナトリウム（５５％以上）０．２２ｇを氷冷下
攪拌しながら加えた。３０分撹拌後、１−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルスルファモイル）−３−クロロスルホニル−１，
２，４−トリアゾール１．３７ｇを加え、室温で３時間
攪拌した。反応終了後、希塩酸を加え酢酸エチルで抽出
後、水で２回、飽和食塩水で１回洗った。無水硫酸ナト
リウムで乾燥、溶媒の留去後、カラムクロマトグラフィ
ーにより精製して標題化合物１．０ｇを得た。
【０１０６】実施例２ １−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（２−
メチル−３−クロロ−４，６−ジフルオロインドール−
１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾールの製
造（１−１（ｂ）） ２−メチル−４，６−ジフルオロインドール０．２４ｇ
をジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、Ｎ−クロ
ロスクシイミド０．２ｇを氷冷下加えた。室温で２時間
撹拌後、重曹水を加え酢酸エチルで抽出後、水で２回、
飽和食塩水で１回洗った。無水硫酸ナトリウムで乾燥、
溶媒を留去して、２−メチル−３−クロロ−４，６−ジ
フルオロインドールの粗物０．２８ｇを得た。その粗物
をジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し水素化ナトリ
ウム（５５％以上）０．０７ｇを氷冷下攪拌しながら加
えた。１５分撹拌後、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファ
モイル）−３−クロロスルホニル−１，２，４−トリア
ゾール０．３９ｇを氷冷下加え、室温で３時間攪拌し
た。反応終了後、希塩酸を加え酢酸エチルで抽出後、水
で２回、飽和食塩水で１回洗った。無水硫酸ナトリウム
で乾燥、溶媒の留去後、カラムクロマトグラフィーによ
り精製して標題化合物０．３ｇを得た。
【０１０７】次に、これらの方法に準じて製造した一般
式（１）の化合物の物性を第２表に示す。
【０１０８】
【表３】第 ３ 表 ―――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ 物性値（融点 ℃） ―――――――――――――――――――――― 1-1(b) 156-159 1-1(f) 149-152 1-1(x) 145-147 1-2(a) 152-154 1-2(e) 163-166 1-2(w) 156-158 1-3(a) 179-180 1-6(a) 166-168 1-8(a) 167-169 1-9(a) 188-189.5 1-17(c) 161-165 1-18(b) 151-152 1-18(f) 147-149 1-18(x) 141-143 ――――――――――――――――――――――
【０１０９】本発明化合物の有用性について、以下の試
験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限
定されるものではない。 試験例１ キュウリベと病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１１０】散布翌日キュウリベと病菌（Pseudoperono
spora cubensis）の胞子懸濁液（２×１０5 個／ｍｌ）
を噴霧し、温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼
夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成され
た病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に
従い、防除価を算出した。
【０１１１】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。 本発明化合物Ｎｏ．：１−１（ｂ）、１−１（ｆ）、１
−１（ｘ）、１−２（ａ）、１−２（ｅ）、１−２
（ｗ）、１−３（ａ）、１−６（ａ）、１−８（ａ）、
１−９（ａ）、１−１７（ｃ）、１−１８（ｂ）、１−
１８（ｆ）、１−１８（Ｘ）
【０１１２】
【発明の効果】これらの化合物は新規な化合物であり、
優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害
も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山岸 和宏 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 鈴木 博之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC41 DD06 EE03 4H011 AA01 BA01 BB09 BC01 BC05 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、Ｃ1-4アル
    キルであるか、またはＲ1とＲ2とが一緒になって形成す
    るＣ4-6アルキレンもしくはＣ4-6アルキレンオキシであ
    り、 ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、
    Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロア
    ルコキシまたはＣ1-4ハロアルキルチオであり、 Ａは、 【化２】 であり、 ｎは、１または２であり、 Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-4アルキ
    ル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-4 アルケニル、Ｃ2-4
    アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハ
    ロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、ＣＮ、ＣＨＯまたはＣ1-4
    アルコキシカルボニルであり、 Ｒ5，Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-4アル
    キル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アル
    コキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ
    1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキルチオ、Ｃ2-4ハ
    ロアルケニル、Ｃ2 -4ハロアルキニル、Ｃ1-4アルコキシ
    カルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ 1-4ハロアル
    キルカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ
    1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニ
    ル、Ｃ1-4アルキルスルホキシ、Ｃ1-4アルコキシスルホ
    ニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ、ＣＮ、ＯＨ、
    ＮＯ2、ＣＨＯもしくはハロゲンであるか、またはＲ5,
    Ｒ6およびＲ7のうちの２つが一緒になって形成するハロ
    ゲンで置換していても良いＣ1-3アルキレンジオキシも
    しくはＣ3-6アルキレンである（ただし、Ｒ5，Ｒ6およ
    びＲ7の全てがＨの場合は除く）。］で表されるインド
    ール化合物。
  2. 【請求項２】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキルであり、
    Ｒ4がハロゲンである請求項１記載のインドール化合
    物。
  3. 【請求項３】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＨであり、Ｒ4がハロゲ
    ンである請求項１記載のインドール化合物。
  4. 【請求項４】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4ハロアルキルであ
    り、Ｒ4がＨである請求項１記載のインドール化合物。
  5. 【請求項５】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキルであり、
    Ｒ4がＣ1-4アルコキシカルボニルである請求項１記載の
    インドール化合物。
  6. 【請求項６】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3およびＲ4がハロゲンであ
    る請求項１記載のインドール化合物。
  7. 【請求項７】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキルであり、
    Ｒ4がＨである請求項１記載のインドール化合物。
  8. 【請求項８】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣＮであり、Ｒ4がＨで
    ある請求項１記載のインドール化合物。
  9. 【請求項９】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメチ
    ルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキルであり、
    Ｒ4がＣＨＯである請求項１記載のインドール化合物。
  10. 【請求項１０】 ＡがＡ−２であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキルであ
    り、Ｒ4がハロゲンである請求項１記載のインドール化
    合物。
  11. 【請求項１１】 ＡがＡ−２であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣ1-4アルキルであ
    り、Ｒ4がＨである請求項１記載のインドール化合物。
  12. 【請求項１２】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
    ハロゲンであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも
    １つがＦである請求項１記載のインドール化合物。
  13. 【請求項１３】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
    Ｈであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも１つが
    Ｆである請求項１記載のインドール化合物。
  14. 【請求項１４】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ4が
    Ｈであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも１つが
    Ｆである請求項１記載のインドール化合物。
  15. 【請求項１５】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がＨであり、Ｒ4がハロ
    ゲンであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも１つ
    がＦである請求項１記載のインドール化合物。
  16. 【請求項１６】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3およびＲ4がハロゲンで
    あり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも１つがＦで
    ある請求項１記載のインドール化合物。
  17. 【請求項１７】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
    ＣＯ2Ｍｅであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも
    １つがＦである請求項１記載のインドール化合物。
  18. 【請求項１８】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
    ＣＨＯであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも１
    つがＦである請求項１記載のインドール化合物。
  19. 【請求項１９】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3 がＣＮであり、Ｒ4が
    Ｈであり、Ｒ5，Ｒ6およびＲ7のうち少なくとも１つが
    Ｆである請求項１記載のインドール化合物。
  20. 【請求項２０】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
    Ｃｌであり、Ｒ5がＦであり、Ｒ6およびＲ7がＨである
    請求項１記載のインドール化合物。
  21. 【請求項２１】 ＡがＡ−１であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
    Ｂｒであり、Ｒ5がＦであり、Ｒ6およびＲ7がＨである
    請求項１記載のインドール化合物。
  22. 【請求項２２】 ＡがＡ−２であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3 がメチルであり、Ｒ4
    がＣｌであり、Ｒ5およびＲ6がＨである請求項１記載の
    インドール化合物。
  23. 【請求項２３】 ＡがＡ−２であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が
    Ｂｒだり、Ｒ5およびＲ6がＨである請求項１記載のイン
    ドール化合物。
  24. 【請求項２４】 ＡがＡ−２であり、Ｒ1およびＲ2がメ
    チルであり、ＹがＨであり、Ｒ3 がメチルであり、Ｒ4
    がＨであり、Ｒ5およびＲ6がＨである請求項１記載のイ
    ンドール化合物。
  25. 【請求項２５】 請求項１ないし２４記載のインドール
    化合物の１種以上を有効成分として含有する農薬。
  26. 【請求項２６】 請求項１ないし２４記載のインドール
    化合物の１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺
    菌剤。
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WO2003082860A1 (fr) * 2002-04-01 2003-10-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Procedes de production de compose indole
CN100577659C (zh) * 2002-04-01 2010-01-06 日产化学工业株式会社 吲哚化合物的制备方法

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