JP2001500516A - ピリジン誘導体、その製造、及び有害菌類及び有害動物の防除へのその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 １．式Ｉ： ［但し、Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びシクロアルキルを表し；ｎが０、１、２又は３を表し；Ｙが酸素又は窒素を表し；Ｒが、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃又は−Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し；Ｒ¹が、水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル又はシクロアルキル−アルキル、無置換のアリール、アリール−アルキル、アリールオキシ−アルキル及びアリール−アルコキシを表し；Ｒ²が水素、シアノ、無置換又は置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリール；無置換又は置換の、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ及びヘテロアリールオキシ；無置換又は置換のアリールチオ及びヘテロアリールチオ；−Ｑ−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁴又は−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁶｛但し、Ｑが直接結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）又は１，１−シクロプロピルを表し；Ｙ¹が酸素又は窒素を表し；Ｒ³がＲ¹について記載した基の１個、或いは無置換又は置換の、シクロアルキル、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ及びヘテロアリールチオを表し；Ｒ⁴が無置換又は置換のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル又はアルキルスルホニル；無置換又は置換の、アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールスルホニル又はヘテロアリールスルホニルを表し；Ｒ⁵及びＲ⁶が、メチル、エチル、無置換のフェニル及び無置換のベンジルを表す。｝を表し；Ｒ¹及びＲ²が、これらが結合する炭素原子と共に４員〜８員の環形成しても良く；そしてＲ¹及びＲ²が、ヘテロ原子を介して炭素原子に同時に結合することはない。］で表されるピリジン誘導体、又はその塩、それを含む組成物、及び有害菌類及び有害動物の防除へのこれらの使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリジン誘導体、その製造、 及び有害菌類及び有害動物の防除へのその使用方法 本発明は、下記の式Ｉのピリジン誘導体及びその塩に関する： 式Ｉ： 式中、Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ルを表し； ｎが０、１、２又は３を表し、ｎが１を超える場合は置換基Ｘは相互に異なっ ても良く； Ｙが酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合状態で 有していても良く； Ｒが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂ ）＝ＮＯＣＨ₃又はＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し； Ｒ¹が、水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又はＣ₃〜Ｃ₆シ クロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 及びアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ｛但し、芳香族環は部分的又は完全にハロゲ ン化されていても、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ 及びＣ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ａ¹−Ｒ^aから選ばれる１〜３個の基を有していても良い ｝を表し； 上記Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し； Ａ¹が酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合状態 で有していても良く； Ｒ²が水素、シアノ、 無置換又は置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘ テロシクリル、アリール及びヘテロアリール； 無置換又は置換の、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シク ロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ及びヘテロアリールオキ シ； 無置換又は置換のアリールチオ及びヘテロアリールチオ； −Ｑ−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁴又は−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁶｛但し、Ｑが直 接結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ3）又は１，１−シクロプロピ ルを表し； Ｙ¹が酸素又は窒素を表し、且つ窒素原子は水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを 結合状態で有していても良く； Ｒ³がＲ¹について記載した基の１個、或いは 無置換又は置換の、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキ シ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ及びヘテロアリールチオを表し； Ｒ⁴が無置換又は置換のＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アル キルスルホニル； 無置換又は置換の、アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロ アリールカルボニル、アリールスルホニル又はヘテロアリールスルホニルを表し ； Ｒ₅及びＲ₆が、メチル、エチル、フェニル及びベンジル（但し、芳香族環は 下記の基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシから選ばれる１〜３個の基 を有していても良い）を表す。｝ を表し； Ｒ¹及びＲ²が、これらが結合する炭素原子と共に４員〜８員の環形成しても良 く、この環は炭素原子の他に１個又は２個の酸素及び／又は硫黄原子及び／又は ＮＨ及び／又はＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）基を有していても良く、且つその炭素原 子は下記の置換基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシイミノ を結合状態で有していても良く； そしてＲ¹及びＲ²が、ヘテロ原子を介して炭素原子に同時に結合することはな い。 更に、本発明は、これらの化合物の製造方法、これらを含む組成物、及び有害 菌類及び有害動物を防除するためのこれらの使用方法に関する。 Ｙが酸素、Ｒ²が無置換又は置換のアリール又はヘテロアリールであるタイプ Ｉの化合物が、殺菌剤として一般的な形で文献（ＷＯ−Ａ９５／０６０３３）に 記載されている。しかしながら、酸素、硫黄、オキシメチレン又はＣＨ₂−ＯＮ ＝Ｃ（ＣＨ₃）−を介してピリジル基に結合した無置換又は置換のアリール基を 結合状態で有する化合物のみが、この公報では開示されている。 本発明の目的は、防除作用が改善され、作用領域が拡大した化合物を提供する ことにある。 本発明者等は、この目的が冒頭に定義された化合物Ｉにより達成されることを 見出した。更に、本発明者等は、これらの製造方法、これらを含む組成物、及び 有害菌類及び有害動物を防除するためのこれらの使用方法を見出した。 化合物Ｉは種々な経路により製造することができ、基−Ｙ−Ｎ＝ＣＲ¹Ｒ²又は 基Ｒのいずれを最初に合成するか問題とはされない。 １．ＲがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃又は Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す場合の化合物Ｉを製造する際、その手順は 下記のように行われる：例えば、式IIaで表されるピリジンカルボン酸を、まず それ自体公知の方法で酸クロリドIIbに転化し、次いで酸シアニドIIcに転化し； このIIcをピンナー反応(Pinner reaction)で反応させ対応するα−ケトエステル IIIaを得；続いてこのIIIaを塩基の存在下に式IVのオキシムと反応させて対応す るα−ケトエステルIIIbを得；そしてこのIIIbをそれ自体公知の方法で、 ａ）式Vaで表されるウィッチヒ又はウィッチヒーホーナー試薬(Wittig-Horner reagent)と反応させて、対応する化合物Ia［Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣ Ｈ₃］に転化させるか、或いは ｂ）式Vbで表されるウィッチヒ−ホーナー試薬と反応させて、対応する化合物 Ib［Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃］に転化させるか、或いは ｃ）Ｏ−メチルヒドロキシルアミン又はその塩（Vc）と反応させて、対応する 化合物Ic［Ｒ＝Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃］に転化させる。 式IIaのＬ¹は、求核的置換可能な脱離基を表す。 式IIaのＲ^♯は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特に水素を表す。 式Va及びVbのＰ^*が、ホスホネート（ホスホン酸塩）又はハロゲン化ホスホニ ウムであり、これらはでウィッチヒ又はウィッチヒ−ホーナー反応に好適であり 、特にＰＯ（ＯＣＨ₃）₂、ＰＯ（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）₂、及び［（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ⁺Ｃｌ^- ］が好ましい。 式VcのＺ^-は、無機酸のアニオンであり、特にハロゲン化物アニオン、とりわ けクロリドである。 １Ａ．酸クロリドIIbを与えるピリジンカルボン酸IIaの反応は、それ自体公知 の方法で行われる［Houben-Weyl，Supplementary Volume 5，59頁以下，225頁以 下及び664頁以下；J．Heterocycl Chem.，30，(1993)，77]。即ち、その 反応は慣用塩素化材を用いて、０〜１５０℃、好ましくは１０〜1００℃にて、 不活性有機溶剤の存在又は不存在下で行われる。 好適な塩素化剤としてはこの目的の全ての慣用試薬を使用することができ、特 にＳＯＣｌ₂、（ＣＯＣｌ）₂、ＰＣｌ₃、ＡｌＣｌ₃及びＰＣｌ₅を挙げることが できる。一般に、塩素化剤は、過剰に、或いは適宜溶剤として使用される。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）を挙げるこ とができ、特にハロゲン化炭化水素又はこれらの混合物が好ましい。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で使用される。塩素化剤をIIaに対して 過剰に使用することが収率の点から有利な場合がある。 文献［ＷＯ−Ａ９５／０６０３３；J．Heterocycl Chem.,30,(1993)，717；Ｄ Ｅ−Ａ１９５４０９８９．２；ＤＥ−Ａ１９５４８３７０．７］に知られていな い化合物Ｉの製造に必要な出発材料は、引用した文献に従って製造することがで きる。 １Ｂ．シアニドIIcを与える酸クロリドIIbの反応は、それ自体公知の方法［Ｄ Ｅ−Ａ１９６０３９９０．８］により、０〜1５０℃、好ましくは１０〜１００ ℃において、不活性有機溶剤、適宜に水との混合物中で、慣用相間移動触媒（例 、塩化テトラアルキルアンモニウム、例えば塩化テトラブチルアンモニウム、臭 化テトラブチルアンモニウム）の存在下、無機シアニドを用いて行われる。 適当な無機シアニドは、周期表の第Ｉ主族又は副族の金属のシアニドで、金属 の例としてはリチウム、ナトリウム、カリウム、銅及び銀、特に銅及びナトリウ ムであり、無機シアニドとしてはトリメチルシアニドを挙げることができる。 適当な溶剤としては、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ−キ シレン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）を挙げること ができ、特に塩化メチレン及びアセトニトリルが好ましく、これらの混合物も使 用できる。 トリメチルシリルシアニド等の有機シアニドを使用すると、酸性触媒の存在下 に反応を行うのに有利である場合がある。使用される酸性触媒としては、三弗化 硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩 化亜鉛(II)、特に塩化錫(IV)を挙げることができる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で使用される。シアニドをIIbに対して 過剰に使用することが収率の点から有利な場合がある。 １Ｃ．α−ケトエステルIIIaを与えるシアニドIIcの反応は、ピンナー反応を 介して公知の方法［ＤＥ−Ａ１９６０３９９０．８］により、０〜１５０℃好ま しくは１０〜１００℃において、酸の存在下、溶剤としてメタノールを用いて行 われる。 使用される酸は無機酸で、例えば弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び過 塩素酸を挙げることができる。一般に酸は等モル量、或いは過剰に使用される。 反応は、通常、シアニドIIcをまず、水性酸（例、塩酸）で１０〜１００℃に おいて加水分解し、次いで生成物を、反応助剤（例、硫酸）の存在又は不存在下 及び稀釈剤（例、トルエン）の存在又は不存在下に、１０〜1５０℃において公 知の方法［ＥＰ−Ａ４９３７１１］と類似の方法によりメタノールと反応させる ことによりエステル化する。 １Ｄ．α−ケトエステルIIIaと式IVのオキシムとの反応は、それ自体公知の方 法にて、０〜1５０℃、好ましくは１０〜1００℃において、塩基の存在下、不活 性有機溶剤中で行われる。 好適な溶剤としては、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更に ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを挙げ ることができ、特にジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス ルホキシド及びｔｅｒｔ−ブタノールが好ましい。これらの混合物も使用するこ とができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、更にアルカリ金属ア ルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナトリムメトキシド、ナト リウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び ジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、ト リメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メ チルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４− ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。特にカリウ ムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸カリウム、及びナトリウムメトキシドが好ましい 。 一般に、塩基は、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望によ り溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で使用される。IIIaに対してIVを過剰に 使用することが収率の点から有利な場合がある。 １Ｅ．化合物Iaを与えるα−ケトエステルIIIbの反応は、それ自体公知の方法 ［ＥＰ−Ａ５１３５８０；Tetrahedron 3727（1988）；ＧＢ−Ａ２１７２５９５ ；ＤＥ−Ａ１９６０３９９０．８］により、ウィッチヒ又はウィッチヒーホーナ ー反応を介して、０〜1５０℃、好ましくは１０〜1００℃にて、塩基の存在下、 不活性有機溶剤中で行われる。 好適な溶剤としては、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ ドロフラン）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、 イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチル スルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを挙げることが でき、特にジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びテトラヒドロフラ ンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸 塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭 酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチル リチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネ シウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコキシド及びアル カリ土類金属アルコキシド（例、ナトリムメトキシド、ナトリウムエトキシド、 カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウ ム）を挙げることができる。特にナトリムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブト キシドが好ましい。 一般に、塩基は、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望によ り溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。IIIbに対してVaを過剰に 使用することが収率の点から有利な場合がある。 １Ｆ．化合物Ibを与えるα−ケトエステルIIIbの反応は、それ自体公知の方法 ［参照、１Ｅ．に記載の文献］により、ウィッチヒ又はウィッチヒ−ホーナー反 応を介して、０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃にて、塩基の存在下、不 活性有機溶剤中で行われる。 好適な溶剤としては、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ ドロフラン）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、 イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチル スルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを挙げることが でき、特にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ ド及びテトラヒドロフランが好ましい。これらの混合物も使用することができる 。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸 塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭 酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチル リチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネ シウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコキシド及びアル カリ土類金属アルコキシド（例、ナトリムメトキシド、ナトリウムエトキシド、 カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウ ム）を挙げることができる。特にナトリムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブト キシドが好ましい。 一般に、塩基は、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望によ り溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。IIbに対してVbを過剰に 使用することが収率の点から有利な場合がある。 １Ｇ．化合物Icを与えるα−ケトエステルIIIbの反応は、それ自体公知の方法 ［ＥＰ−Ａ４９３７１１］により、０〜１５０℃、好ましくは１０〜1００℃に て、塩基の存在下、不活性有機溶剤中、Ｏ−メチルヒドロキシアミン又はその塩 (Vc)を用いて行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシ ド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを挙げることができ、特に メタノールが好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエ チルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリ ジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン ）、及び２環アミンを挙げることができる。特に第３級アミンが好ましい。 一般に、塩基は、触媒量で使用されるが、等モル量あるいは過剰で用いること ができ、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。IIIbに対してVcを過剰に 使用することが収率の点から有利な場合がある。 ２．別の方法において、化合物Ia、Ib及びIcを得る；例えば、式IVのピリジン 誘導体を化合物VIIと、それ自体公知の方法で、触媒の存在下に反応させて式VII Iの対応するピリジン誘導体に転化し；次いでこのVIIIを式IVのオキシムと塩基 の存在下に反応させて、Ia、Ib又はIcを形成する。ピリジン誘導体VIIIも、式VI aのハロゲン化ピリジンを有機金属化合物VIIaと、類似の方法で反応させること により得られる。 式VI、VIa及びVIIIにおけるL¹は、求核的に置換可能な脱離基、例えば脂肪族 及び芳香族スルホネート及びハロゲン原子、特に弗素及び塩素を表す。 式VI及びVIIaのＭは、有機金属基、例えばトリブチル錫(IV)、トリメチル錫(I V)、塩化亜鉛(II)（ＺｎＣｌ）又は水酸化硼素(II)［Ｂａ（ＯＨ）₂］、特にト リブチル錫(IV)又は水酸化硼素(II)［Ｂａ（ＯＨ）₂］を表す。トリメチル錫(IV )は高い毒性のため、特定の条件下でのみ好ましい。 式VII、VIIa、VIII及びIa、Ib又はIcにおけるＴは、ＣＨ，ＣＨＯ又はＮＯを 表す。 式VIa及びVIIにおけるＨａｌは、ハロゲン原子、特に臭素又は沃素を表す。 ２Ａ．化合物VI、又はVIaとカルボニル誘導体VII、又はVIIaとの反応は、それ 自体公知の方法により、０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃にて、ＣｕＩ 等の助触媒の存在又は不存在下、不活性有機溶剤中で行われる。反応を、Ｍが［ Ｂａ（ＯＨ）₂］を表す場合の化合物VI又はVIIaと行う場合、少なくとも 等モル量の塩基の存在下に行われる。、 適当な溶剤としては、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ−キ シレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、更にジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを挙げることができ、特 にＮ−メチルピロリドンが好ましい。上記溶剤の混合物も使用することができる 。 ＭがＢａ（ＯＨ）₂を表す場合の化合物をカップリングするために適当な塩基 としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類 金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水 酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例、酸化 リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、アルカリ金属アルコ キシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナトリムメトキシド、ナトリウ ムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメト キシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチ ルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピ ペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメ チルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。特に炭酸ナトリ ウム、炭酸水素ナトリウム及び水酸化リチウムが好ましい。 一般に、塩基は、等モル量、あるいは過剰で用いることができ、あるいは所望 により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。VII又はVIaに対してVI又 はVIIaを過剰に使用することが収率の点から有利な場合がある。 文献［ＷＯ−Ａ９５／２０５６９；ＷＯ−Ａ９４／２４０８５；Synlett（1） （1955）32-33;Synlett（4）（1996）356-357;J.Gen.Chem.USSR 59（1989）264- 272;Heterocycles.，31，（1990），1543-1548;Tetrahedron 49（1993）49-64;J ．Chem．Res.Miniprint 11（1980）4658-4667］に知られていない化合物Ｉの製 造に必要な出発材料は、引用した文献に従って製造することができる。 ２Ｂ．化合物VIIIとオキシム誘導体IVとの反応は、それ自体公知の方法により、 ０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃にて、塩基の存在下、不活性有機溶剤 中で行われる。 適当な溶剤としては、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更に ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを挙げ ることができ、特にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチル アセトアミドが好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウ ム）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び 炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、アル カリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナトリムメトキ シド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキ シド及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン （例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及 びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン 及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。特 にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリムメトキシド及び炭酸カリウムが好ま しい。 一般に、塩基は、等モル量、あるいは過剰で用いることができ、あるいは所望 により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。VIIIに対してIVを過剰に 使用することが収率の点から有利な場合がある。 ２．１上記の反応条件に従い、化合物Ia、Ib及びIcも、まずピリジンVIaとオ キシムIVと反応させて対応する誘導体VIIIaに転化し、次いでこのVIIIaをVIIaと 反応させてIa、Ib又はIcを形成させることにより、特に好ましく得られる。 ３．ＲがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃の場合の式Ｉの化合物は、式Icの化 合物をメチルアミン又はその塩(IX)と、それ自体公知の方法で反応させること により有利に得られる。 式IXにおけるＺ^-は、無機酸のアニオン、特にハロゲン化物アニオン、特にク ロリドである。 この反応は、それ自体公知の方法（ＥＰ−Ａ４７７６３１）により、０〜１５ ０℃、好ましくは１０〜1００℃にて、塩基の存在又は不存在下、不活性有機溶 剤中で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、 メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー ル及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア ミド及びジメチルアセトアミドを挙げることができ、特にテトラヒドロフランが 好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭 酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、そして 更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミ ン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置 換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び ２環アミンを挙げることができる。特に第３級アミンが好ましい。 一般に、塩基は、等モル量あるいは過剰で用いることができ、あるいは所望に より溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。Icに対してIXを過剰に使 用することが収率の点から有利な場合がある。 反応混合物は、それ自体公知の方法、例えば、反応混合物を水と混合し、次い で層分離、所望により粗生成物のクロマトグラフィによる精製により、後処理さ れる。中間体と生成物は、無色又は淡褐色の粘ちょうな油状物として得られる場 合があり、それらは揮発成分を減圧下、比較的高温下で除去するか、或いは減圧 下、比較的高温下で精製して得られるものである。中間体及び最終生成物を固形 物として得た場合、それらは再結晶又は温浸により精製することもできる。 前記式における記号の定義において、共通の用語は、以下の置換基に表すもの として使用された。 ハロゲン： 弗素、塩素、臭素及び沃素； アルキル基： 炭素原子数１〜４、１〜６又は１〜１０の直鎖又は分岐の飽和炭化水素基、例 えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペ ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジ メチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、 １，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチ ルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１ ，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル −１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル）； ハロアルキル基： 炭素原子数１〜４、１〜６又は１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基（前記）で 、且つこの基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例 えばＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル（例、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル 、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル 、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、 １−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ −２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジク ロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロ エチル）； アルキルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６又は１〜 １０のアルキル基（前記）； アルキルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６又は１ 〜１０の直鎖又は分岐アルキル基（前記）； アルキルスルホキシル基： スルホキシル基（−ＳＯ₃−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６の直 鎖又は分岐アルキル基（前記）； アルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜４又は１〜６の直 鎖又は分岐アルキル基（前記）； ハロアルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜４、１〜６又は１ 〜１０の直鎖又は分岐ハロアルキル基（前記）； アルコキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６の直鎖又 は分岐アルコキシ基（前記）； アルコキシイミノ基： オキシイミノ基（−ＯＮ＝）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜４の直鎖 又は分岐アルキル基（前記）； アルキルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐 アルキル基（前記）； アルキルアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６の直鎖又は分 岐アルキル基（前記）； ジアルキルアミノ基： 窒素原子を介して骨格に結合する、２個の、互いに独立に炭素原子数１〜６の 直鎖又は分岐アルキル基（前記）； アルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６のアルキ ル（前記）を有するアルキルアミノ基； ジアルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、２個の、互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル（前記）を有するジアルキルアミノ基； アルキルアミノチオカルボニル基： チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６の直 鎖又は分岐のアルキルアミノ基； ジアルキルアミノチオカルボニル基： チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する、２個の、互いに独立 にＣ₁〜Ｃ₆アルキル（前記）を有するジアルキルアミノ基； アルケニル基： 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２〜６又は２〜１０の直鎖又は分岐 の不飽和炭化水素基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（例、エテニル、１−プロペニ ル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３− ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１− メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２− ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２ −メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニ ル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３− ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジ メチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチ ル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニ ル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５− ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３− メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペン テニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチ ル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ ル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル− ４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、 ４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメ チル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２ −ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニ ル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２， ２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメ チル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１ −ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１ −エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニ ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリ メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチ ル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル ）； アルケニルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、ヘテロ原子に隣接していない任 意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数３〜６又は３〜１０の直鎖又は分 岐の不飽和炭化水素基（前記）； アルケニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の二重 結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（前記）； アルキニル基： 任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜４、２〜６、２〜８及び ２〜１０の直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルキニル（例、エチニル 、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニ ル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペン チニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニ ル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル −２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシ ニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペ ンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メ チル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチ ニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル −２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３− ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル 、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル− ３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プ ロピニル； アルキニルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、ヘテロ原子に隣接していない任 意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐の不飽和 炭化水素基（前記）； アルキニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の三重 結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（前記）； シクロアルキル基： 炭素環員３〜６又は３〜１０を有する単環の飽和炭化水素基、例えばＣ₃〜Ｃ₈ シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ ヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル）； シクロアルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、３〜６又は３〜１０の炭素環員 を有する単環の飽和炭化水素基（前記）； シクロアルケニル基： 環の任意の位置に二重結合を有する炭素環員３〜６又は３〜１０の単環のモノ 不飽和炭化水素基、例えばＣ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル（例、シクロペンテニル、 シクロヘキセニル、シクロヘプテニル及びシクロオクテニル）； ヘテロシクリル（複素環基） 炭素原子とは別に、環員として１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素又は 硫黄原子、又は１個又は２個の酸素及び／又は硫黄原子を含む５員又は６員のヘ テロシクリル、 例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラ ヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジ ニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサ ゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチア ゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、 ２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チ アゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニ ル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１， ２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３− イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン −３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジ アゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒ ドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ −２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２− イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イ ル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２，３ −ピロリン−３−イル、２，４−ピロリン−２−イル、２，４−ピロリン−３− イル、２，３−イソオキサゾリン−３−イル、３，４−イソオキサゾリン−３− イル、４，５−イソオキサゾリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−４− イル、３，４−イソオキサゾリン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４− イル、２，３−イソオキサゾリン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５− イル、４，５−イソオキサゾリン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イ ル、３，４−イソチアゾリン−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、 ２，３−イソチアゾリン−４−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４， ５−イソチアゾリン−４−イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４− イソチアゾリン−５−イル、４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒ ドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３− ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２， ３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、 ３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イ ル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１ −イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール −４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサ ゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒド ロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４ −ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル 、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール− ５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３− ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル 、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒド ロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニ ル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５ −テトラヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−テトラヒドロトリアジン −３−イル； ヘテロシクリルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員のヘテロシク ル（前記）； アリール基： ６〜１４の炭素環員を有する単一核（単一環）〜三核の芳香族環基、例えば、 フェニル、ナフチル及びアントラセニル； アリールオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する単一核〜三核の芳香族環基（前記 ）； アリールチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する単一核〜三核の芳香族環基（前記 ）； アリールカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する単一核〜三核の芳香族環基 （前記）； アリールスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する単一核〜三核の芳香族環 基（前記）； アリールスルホキシル基： スルホキシル基（−Ｏ−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する単一核〜三核の芳 香族環基（前記）； ヘテロアリール： 炭素環員とは別に、環員として酸素、硫黄又は窒素から選ばれるヘテロ原子を 含む５員、６員、９員又は１０員の単一核又は二核の芳香族環基：例えば １〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子を 有する５員のヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、環員として、炭素環 員以外に１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素 原子を有する基（例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリ ル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イ ソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサ ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ ル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２， ４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１， ２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、 １，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イ ル）、 １〜３個の窒素原子、又は１個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を有す る５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、炭素原子の他 に、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又 は酸素原子を有し、そして２個の隣接する炭素環員又は隣接する１個の窒素と１ 個の炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされた 基、 １〜４個の窒素原子を有する窒素を介して結合する５員のヘテロアリール基、 又は１〜３個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した５員のヘ テロアリール基：５員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１ 〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子を有し、そして２個の隣接する炭素 環員又は隣接する１個の窒素と１個の炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４ −ジイル基により橋かけされたもので、そしてこれらの環は窒素環員の１個を介 して骨格に結合している基、 １〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール基 ：６員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１〜３個の窒素原 子又は１〜４個の窒素原子を有する基（例、２−ピリジニル、３−ピリジニル、 ４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４ −ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン −２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イル）； ヘテロアリールオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する単一核又は二核のヘテロ芳香族環 基（前記）； ヘテロアリールチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する単一核又は二核のヘテロ芳香族環 基（前記）； ヘテロアリールカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する単一核又は二核のヘテロ芳 香族環基（前記）； ヘテロアリールスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する単一核又は二核のヘテロ 芳香族環基（前記）； ヘテロアリールスルホキシル基： スルホキシル基（−Ｏ−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する単一核又は二核の ヘテロ芳香族環基（前記）。 アルキル、アルケニル及びアルキニル基に関する場合の、用語「非置換又は置 換（の）」は、これらの基が、部分的又は完全にハロゲン化されても良いか［即 ち、これらの基の水素原子の幾つか或いは全てが上述の同一又は異なったハロゲ ン（好ましくは弗素、塩素又は臭素）で置換されていても良い］、及び／又は下 記の１〜３個（好ましくは１個）の基で結合状態で有していても良いことを表す 意図で使用されている。上記の基の例： シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ ルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ及びアルキ ルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ（これらの基のアルキル基は炭素原子を１〜 ６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）； シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクアルキルチオ、シクロアルキルアミ ノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル（複素環基）、ヘテ ロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシク リル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換されており、こ れらの環は、３〜１２員の環員を有し、好ましくは３〜８員、特に３〜６員の環 員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好 ましく、特に１〜４個有することが好ましい）； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキ ルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ及びヘテロ アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換さ れており、アリール基は、６〜１０員の環員を有し、特に６員の環員を有し（フ ェニル）、またヘテロアリール基は５又は６員の環員を有し、そしてこれらの基 のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有する ことが好ましい）。 環式（飽和、不飽和或いは芳香族の）基に関する場合の、用語「非置換又は置 換（の）」は、これらの基が、部分的又は完全にハロゲン化されても良いか［即 ち、これらの基の水素原子の幾つか或いは全てが上述の同一又は異なったハロゲ ン（好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に弗素又は塩素）で置換されていても良 い］、及び／又は下記の１〜４個（特に１〜３個）の基で置換されていても良い ことを表す意図で使用されている。上記の基の例： シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハ ロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロア ルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ及び アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ（これらの基のアルキル基は炭素原子 を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましく、またこ れらの基の上記アルケニル又はアルキニル基は炭素原子を２〜８個有し、好まし くは２〜６個、特に２〜４個有する）； 及び／又は１〜３個の（特に１個）の下記の基： シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクアルキルチオ、シクロアルキルアミ ノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル（複素環基）、ヘテ ロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシク リル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換されており、こ れらの環は、３〜１２員の環員を有し、好ましくは３〜８員、特に３〜６員の環 員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好 ましく、特に１〜４個有することが好ましい）； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキ ルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ 、ヘテロアリールアルキルアミノ及びヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキルア ミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換されており、アリール基は、６〜１０ 員の環員を有し、特に６員の環員を有し（フェニル）、またヘテロアリール基は ５又は６員の環員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個 有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）； 及び／又は１又は２個の（特に１個）の下記の基： ホルミル、 ＣＲ^v＝ＮＯＲ^vi［Ｒ^vが水素、アルキル、シクロアルキル及びアリールを表し 、そしてＲ^viがアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル及びアリル アルキルを表し（上記アルキルは炭素原子数１〜６を有することが好ましく、特 に１〜４であり、上記シクロアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は炭素 原子数３〜８を有することが好ましく、特に３〜６である）、そしてアリールが 特に非置換又は慣用基で置換されたフェニル基である。］、又は ＮＲ^vii−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^viii［Ｒ^viiが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニ ルを表し、Ｒ^viiiが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、ア リールＣ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₆アルキル を表し、Ｄが直接結合、酸素又は窒素を表し、そしてこの窒素がＲ^viで記載され た基の１個を結合して有しても良い。］、及び／又は 上記環式基において、環式基の２個の隣接炭素原子が、結合してＣ₃〜Ｃ₅アル キレン、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニレン、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルキレン、オキシＣ₁〜Ｃ₃ア ルキレンオキシ、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレン、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレンオ キシ又はブタジエンジイル基を有していても良く、そしてこれらの架橋基は部分 的或いは完全にハロゲン化され、及び／又は１〜３個、特に１又は２個の下記の 基：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを結合して有していても良い。 慣用基は、特に下記の置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを 意味すると理解すべきである。 生物学的活性の点から、好ましい化合物Ｉは、Ｒ²が下記の意味を有するもの である： アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ又はアル キニルオキシ［但し、これらの炭化水素基が、それぞれ部分的又は完全にハロゲ ン化されていても、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ ノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ ノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニルオキシ、 ベンジルオキシ、アリール、アリーオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリー ルオキシ（これらの芳香族環は慣用基で置換されていても良い。）から選ばれる １〜３個を結合状態で有していても良い］； シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキ シ［但し、これらの環式基が、それぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていて も、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカ ルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア ミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、 ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリーオキシ、ヘテロアリール及びヘ テロアリールオキシ（これらの芳香族環は慣用基で置換されていても良い。）か ら選ばれる１〜３個を結合状態で有していても良い］； アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシ［但し 、これらの環式基が、それぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び ／又は下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ キシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ キシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ 、 ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリーオキシ、ヘテロアリール及びヘ テロアリールオキシ（これらの芳香族環は慣用基で置換されていても良い。）、 Ｃ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａ_m−Ｒⁱⁱ又はＮＲⁱⁱⁱ−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^iv｛Ａが酸素、硫黄又 は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを結合状態で有していても 良く； ｍが０又は１を表し； Ｒⁱが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニル を表し； Ｒⁱⁱが水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し； Ｄが直接結合、酸素又はＮＲ^b（Ｒ^bが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケ ニル、アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリ ールＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す）を表し； Ｒⁱⁱⁱが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し； Ｒ^1Vが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す。 ｝ から選ばれる１〜３個を結合状態で有していても良い］。 式Ｉで表される特に好ましいピリジン誘導体は、置換基が下記を意味する場合 のもである： Ｒ¹が、水素、シアノ、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又はＣ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル｛但し、芳香族環は部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は下 記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ及びＣ（ＣＨ３）＝Ｎ−Ａ¹−Ｒ^aから選ば れる１〜３個を結合状態で有していても良い｝を表し； Ｒ²が無置換又は置換の、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテ ロアリールオキシ、アリールチオ及びヘテロアリールチオ； −Ｑ−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁴又は−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁶を表し； Ｒ¹及びＲ²が、これらが結合する炭素原子と共に４員〜８員の環を形成しても 良く、この環は炭素原子の他に１個又は２個の酸素及び／又は硫黄原子及び／又 はＮＨ及び／又はＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）基を有していても良く、且つその炭素 原子は下記の置換基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシイミ ノを結合状態で有していても良く； そしてＲ¹及びＲ²が、ヘテロ原子を介して炭素原子に同時に結合することはな い。 式Ｉで表される更に好ましいピリジン誘導体は、置換基が下記を意味する場合 のもである： Ｒ¹が、水素、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又はＣ₃〜Ｃ₆シ クロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 及びアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ｛但し、芳香族環は部分的又は完全に ハロゲン化されていても、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ及 びＣ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ａ¹−Ｒ^aから選ばれる１〜３個を結合状態で有していても 良い｝を表し； Ｒ²が無置換又は置換の、アリール及びヘテロアリール； −Ｑ−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁴又は−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁶を表し； そしてＲ¹及びＲ²が、ヘテロ原子を介して炭素原子に同時に結合することはな い。 生物学的活性の点から、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒと−Ｙ−Ｎ＝ＣＲ¹Ｒ²が ピリジル環の隣接炭素原子と結合しているものである。 さらに、特に好ましい化合物Ｉは、ｎが０又は１のものである。 ｎが１の場合、好ましい化合物Ｉは、Ｘがシアノ、ハロゲン（特に弗素及び塩 素）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特にメチル及びエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル（特 に、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、 メトキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ（特に、ジフルオロメトキシ及びトリフル オロメトキシ）及びシクロプロピルを表すものである。 さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｙが酸素のものである。 Ｙが窒素を表す場合、好ましい化合物Ｉは、窒素原子が更に水素又はＣ₁〜Ｃ₃ アルキル（特にメチル、エチル又はイソプロピル）を結合状態で有するものであ る。 好ましい化合物Ｉは、Ｒが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、 又はＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表すものである。 下記の化合物Ia.1〜Id.4が特に好ましい。 有害動物及び有害菌類へ使用することから、下記の化合物I.4が特に好ましい ： 式中、Ｒが、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、 −Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、 又は−Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し； Ｘがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が、水素、ヒドロキシル、シアノ、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハ ロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、又は慣用基で置換されていても良いベンジルを表し； Ｒ²が水素、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ［但し、これらが、それぞれ部分的 又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は下記の基：シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、又はフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピ ラジニル、チエニル、ピラゾリル又はイソオキサゾリル（それぞれ慣用基で置換 されていても良い）の１個〜３個（好ましくは１個）を結合状態で有していても 良い。］； フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、チエニル、ピラゾリル、又は イソオキサゾリル（これらは慣用基で置換されていても良い）； フェノキシ、ナフチルオキシ、ピリジニルオキシ、ピラジニルオキシ、チエニ ルオキシ、ピラゾリルオキシ又はイソオキサゾリルオキシ（これらは慣用基で置 換されていても良い）；を表すか、或いは Ｒ¹及びＲ²が、これらが結合する炭素原子と共に４員〜８員の飽和又は部分 不飽和の環を形成しても良く、この環は炭化水素環員の他に、酸素、硫黄及び窒 素から選ばれるヘテロ原子を有していても良く、且つ環は下記の置換基：Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシ、オキソ（＝Ｏ）及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシイミノ（＝Ｎ−アルコキシ）の １〜３個を結合状態で有していても良く； そしてＲ¹及びＲ²が、ヘテロ原子を介して炭素原子に同時に結合することはな い。 有害動物及び有害菌類へ使用することから、下記の化合物I.8が特に好ましい ： 式中、Ｒが、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、 −Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃ 又は−Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し； Ｘがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを 表し； Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表 し； Ｙ¹がＯ、ＮＨ又はＮ（ＣＨ₃）を表し； Ｒ⁴が水素、 下記の基：即ちＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シク ロアルキル又は慣用基で置換されても良いフェニルを１個結合状態で有するＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル； Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆ハロアルキニル又は慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、を 表す。 さらにまた、有害菌類及び有害動物へ使用することから、式I.12で表される化 合物が好ましい： 式中、Ｒが、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、 −Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃ 又は−Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し； Ｘがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを 表し； Ｒ^xが水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表 し； Ｒ^yが水素、 部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちＣ₁〜 Ｃ₄アルコキシ、慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又は慣用 基で置換されても良いフェニルを１〜３個（特に１個）結合状態で有するＣ₁〜 Ｃ₆アルキル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、 慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；慣用基で置換されても良 いフェニル、慣用基で置換されても良いピリジル又は慣用基で置換されても良い ピリミジルを表し； Ｒ^zが水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル及 びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し；或いは Ｒ^yがＲ^zが、これらが結合する二重結合と共にＣ₄〜Ｃ₆シクロアルケニルを形 成する。 その使用の点から特に好ましい化合物を下記の表にまとめた。さらに、置換基 として表に示した基は、それ自体で、そして示した組合せと関係なく、問題の置 換基の特に好ましい態様である。 ［表１］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ia.1： で表される化合物。 ［表２］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ia.2： で表される化合物。 ［表３］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ia.3： で表される化合物。 ［表４］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ia.4： で表される化合物。 ［表５］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応 する式Ia.4で表される化合物。 ［表６］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表 Ａの１行に対応する式Ｉａ．４で表される化合物。 ［表７］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ib.1： で表される化合物。 ［表８］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ib.2：で表される化合物。 ［表９］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ib.3： で表される化合物。 ［表１０］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ib.4： で表される化合物。 ［表１１］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応 する式Ib.4で表される化合物。 ［表１２］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの １行に対応する式Ib.4で表される化合物。 ［表１３］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ic.1： で表される化合物。 ［表１４］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ic.2： で表される化合物。 ［表１５］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Ic.3： で表される化合物。 ［表１６］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応するI c.4：で表される化合物。 ［表１７］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応 する式Ic.4で表される化合物。 ［表１８］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表 Ａの１行に対応する式Ｉｃ．４で表される化合物。 ［表１９］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Id.1： で表される化合物。 ［表２０］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Id.2： で表される化合物。 ［表２１］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Id.3： で表される化合物。 ［表２２］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応する 式Id.4： で表される化合物。 ［表２３］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの１行に対応 する式Id.4で表される化合物。 ［表２４］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹とＲ²の組合せが表Ａの １行に対応する式Id.4で表される化合物。 ［表２５］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ia.5： で表される化合物。 ［表２６］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ia.5で表される化合物。 ［表２７］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ia.5で表される化合物。 ［表２８］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ia.6： で表される化合物。 ［表２９］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ia.6で表される化合物。 ［表３０］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ia.6で表される化合物。 ［表３１］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ia.7： で表される化合物。 ［表３２］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ia.7で表される化合物。 ［表３３］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の 組合せが表Ｂの１行に対応する式Ia.7で表される化合物。 ［表３４］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ia.8： で表される化合物。 ［表３５］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表３６］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表３７］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表３８］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表３９］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表４０］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表４１］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の 組合せが表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表４２］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ₃及 びＲ₄の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ia.8で表される化合物。 ［表４３］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.5： で表される化合物。 ［表４４］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ib.5で表される化合物。 ［表４５］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.5で表される化合物。 ［表４６］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.6：で表される化合物。 ［表４７］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ib.6で表される化合物。 ［表４８］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.6で表される化合物。 ［表４９］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.7： で表される化合物。 ［表５０］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ib.7で表される化合物。 ［表５１］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.7で表される化合物。 ［表５２］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.8：で表される化合物。 ［表５３］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表５４］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表５５］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表５６］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表５７］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表５８］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表５９］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の 組合せが表Ｂの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表６０］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、 Ｒ³及びＲ⁴の組合せが表Ｃの１行に対応する式Ib.8で表される化合物。 ［表６１］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.5： で表される化合物。 ［表６２］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ic.5で表される化合物。 ［表６３］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ³で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.5で表される化合物。 ［表６４］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.6： で表される化合物。 ［表６５］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ic.6で表される化合物。 ［表６６］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.6で表される化合物。 ［表６７］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.7： で表される化合物。 ［表６８］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ic.7で表される化合物。 ［表６９］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.7で表される化合物。 ［表７０］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.8： で表される化合物。 ［表７１］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７２］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７３］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７４］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７５］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７６］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７７］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の 組合せが表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７８］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及 びＲ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ic.8で表される化合物。 ［表７９］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Id.5： で表される化合物。 ［表８０］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Id.5で表される化合物。 ［表８１］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Id.5で表される化合物。 ［表８２］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Id.6： で表される化合物。 ［表８３］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Id.6で表される化合物。 ［表８４］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Id.6で表される化合物。 ［表８５］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組 合せが表Ｂの１行に対応する式Id.7： で表される化合物。 ［表８６］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Id.7で表される化合物。 ［表８７］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Id.7で表される化合物。 ［表８８］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴との組合せ が表Ｂの１行に対応する式Id.8： で表される化合物。 ［表８９］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せが 表Ｂの１行に対応する式Id.8で表される化合物。 ［表９０］ 基Ｘ_nが水素で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合せ が表Ｂの１行に対応する式Id.8で表される化合物。 ［表９１］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Id.8で表される化合物。 ［表９２］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹が酸素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Ｉｄ．８で表される化合物。 ［表９３］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の組合 せが表Ｂの１行に対応する式Id.8で表される化合物。 ［表９４］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＮＨで、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及び Ｒ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Id.8で表される化合物。 ［表９５］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、Ｙ¹がＮＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及びＲ⁴の 組合せが表Ｂの１行に対応する式Id.8で表される化合物。 ［表９６］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、Ｙ¹がＣＨ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ³及 びＲ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する式Id.8で表される化合物。 ［表９７］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ia.9： で表される化合物。 ［表９８］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ia.10： で表される化合物。 ［表９９］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ia.11：で表される化合物。 ［表１００］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ia.12： で表される化合物。 ［表１０１］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表 Ｃの１行に対応する式Ia.12で表される化合物。 ［表１０２］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及び Ｒ^zとの組合せが表Ｃの１行に対応する式Ia.12で表される化合物。 ［表１０３］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ib.9： で表される化合物。 ［表１０４］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ib.10： で表される化合物。 ［表１０５］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ib.11： で表される化合物。 ［表１０６］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ib.12： で表される化合物。 ［表１０７］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表 Ｃの１行に対応する式Ib.12で表される化合物。 ［表１０８］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの 組合せが表Ｃの１行に対応する式Ib.12で表される化合物。 ［表１０９］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ic.9： で表される化合物。 ［表１１０］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ic.10： で表される化合物。 ［表１１１］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ic.11： で表される化合物。 ［表１１２］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Ic.12：で表される化合物。 ［表１１３］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表 Ｃの１行に対応する式Ic.12で表される化合物。 ［表１１４］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの 組合せが表Ｃの１行に対応する式Ic.12で表される化合物。 ［表１１５］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Id.9： で表される化合物。 ［表１１６］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Id.10： で表される化合物。 ［表１１７］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Id.11： で表される化合物。 ［表１１８］ 基Ｘ_nが水素で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表Ｃの １行に対応する式Id.12： で表される化合物。 ［表１１９］ 基Ｘ_nが６−ＣＦ₃で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの組合せが表 Ｃの１行に対応する式Id.12で表される化合物。 ［表１２０］ 基Ｘ_nが６−ＣＨ（ＣＨ₃）₂で、そして各化合物のＲ¹、Ｒ^x、Ｒ^y及びＲ^zとの 組合せが表Ｃの１行に対応する式Id.12で表される化合物。 化合物Ｉは、殺菌剤として好適である。 化合物１は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類 または担子菌類に対して優れた作用を示し、秀でている。これらは組織的に活性 である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および 観賞用植物、および野菜、例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモ、ウリ、 並びにこれら植物の種子における多種細菌を防除するために特に重要である。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのプシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、ホップおよびキュウリのプシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（ Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種）、及び果実および野菜のアルテル ナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 さらに、化合物Ｉは、資材（例、木材、紙、繊維あるいは布地）の保護に、ま た貯蔵保護における有害菌類の防除に好適である。 化合物Ｉは、有害菌類（細菌）、または有害菌類による被害から保護されるべ き植物、種子、資材または土壌を殺菌有効量の有効成分で処理することにより施 与される。これらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以 前または以後に施与される。 これらは、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペースト及 び顆粒等の慣用調剤（処方）に加工することができる。処方は全く使用目的次第 であるが、いずれにせよ化合物Ｉの微細且つ均一な分配が保証されるべきである 。 調剤は、公知の方法で、例えば有効成分を溶剤および／またはキャリヤーで、 場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。このための好適な助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族 化合物（例、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例、クロロベンゼン）、パラフ ィン（例、石油留分）、アルコール（例、メタノール、ブタノール）、ケトン（ 例、シクロヘキサノン）、アミン（例、エタノールアミン、ジメチルホルムアミ ド）および水；キャリヤー、例えば磨砕天然鉱物（例、カオリン、クレー、タ ルク、白亜）、磨砕合成鉱物（例、高分散性シリカ、珪酸塩）；乳化剤、例えば 非イオン性および陰イオン性乳化剤（例、ポリオキシエチレン−脂肪アルコール エーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）及び分散剤、例え ばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。 殺菌剤組成物は、一般に有効成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜 ９０重量％の量で含む。 所望の効果に応じて、植物保護で使用する際の施与率は、１ｈａ（ヘクタール ）あたり有効成分０．０１〜２．０ｋｇの範囲である。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜０．１ｇ、特に０． ０１〜０．０５ｇの量の有効成分が一般的に必要とされる。 資材の保護あるいは貯蔵保護で使用する際、その施与率は、使用耕地の性質及 び所望の効果に応じて異なる。資材保護の一般の施与率は、例えば処理資材１ｍ³ あたり有効成分０．００１ｇ〜２．０ｋｇの範囲、好ましくは０．００５ｇ〜 １．０ｋｇの範囲である。 本発明の試薬は、殺菌剤として、他の有効成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長 抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果の範囲が拡大する場合も 多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄、 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄(III)ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物 、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−［ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル］−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−［４，５−ｂ］−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、 ２−（４−チアゾーリル）ベンズイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル-Ｎ−フェニルスル ファアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオール−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン及びその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムア ミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン及びその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン及びその塩、 Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリ ジン、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−ｌ，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 （２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロ フェニル）オキシラン−２−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば メチルＥ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテ ート、 メチルＥ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イル オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリラート、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ トアミド、 Ｎ−メチル-Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ −トリル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−ピロ ール−３−カルボニトリル； 桂皮酸アミド、例えばＮ−３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ トキシフェニル）−アクリル酸モルホリン。 及び、種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−ＤＬ−アラニ ナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセシル） アラリンのメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンのメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル−（５−メチル−５−メトキシメチル］−１ ，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ トアミド、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール。 式Ｉの化合物は、さらに、昆虫類、蜘蛛形類、線形動物類などの有害生物を防 除するために適している。これらは、作物保護における殺虫剤、及び衛生学、貯 蔵材料保護、及び獣医学における殺虫剤として使用することができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には、例えばアグロテス・イプシロ ン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉ ｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌ ｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍ ａｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃ ｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍ ｍａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カ コエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキ ュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈ ｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、コリストネウラ・オクシデ ンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、 シルヒス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シデイア・ ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅ ｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ディアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａ ｎｉａｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ディアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔ ｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａ ｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐ ａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリアアムピグエーラ（Ｅｕ ｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅ ｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ ｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔ ａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘ リオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテ ス・ゼア（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕ ｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄ ｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕ ｎｅａ）、ヒポノムータ．マリネルス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅ ｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏ ｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆ ｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉ ｇｕａ）、ロイコプテラ・コフェーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌ ｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ） 、リトコレチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃ ａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、 ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａ ｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、 リマントリア・モナチャ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏ ｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏ ｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅ ｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕ ｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ）、ペ クチノフォラ・ゴシピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ ｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレ ラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フソリマエア・オ ペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロ クニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピ エリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・ス カブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ （Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スードプルシア・インクルデン ス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フル ストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・ アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・ セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテ ラ・フルジペルダ（ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプ テラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプ テラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピ ティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリ ックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア・ニ （Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒ ａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）を挙げることができる。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては、例えばアグリラス・シヌアタス（ Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス （Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａ ｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリ ス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ）、アンソノムス・グランデ ィス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａ ｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐ ｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈ ａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉ ｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブル カス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（ Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄ ａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉ ｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ ｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔ ｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄ ｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏ ｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ディアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂ ｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ディアブロティカ・１２−プンクタ タ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ディアブロティカ・ビ ルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バ リベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス ・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボ スラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎ ｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、 ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペ ラ・ポスティカ （Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐ ｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、 レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセム リネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウ ス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソ ルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈ ｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロ ンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メ ロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オウ レマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サル カタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオリーン カス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・ コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・ク リソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィ ロファガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホル ティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリ オラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ヤポニ カ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎ ａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）を挙げることができる。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としては、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナ ストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレ ス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラテ ィティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニホ ラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセ ーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キ ュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュル ビタエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシ−カエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉ ｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ ）、ガステロフィラス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉ ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏ ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉ ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａ ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、 リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・クプリナ （Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒ ａｌｉｓ）、マエティオラ・デストルクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅ ｓｔ ｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、 ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエスト ラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃ ｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓ ｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ） 、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビ ア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セ ラシ （Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａ ｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）を挙げることがで きる。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として、例えばフランクリニエーラ・フ スカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オク シデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フ ランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、ス リップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ ｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ ）を挙げることができる。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては、例えばアタリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）を挙げることができる。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては、例えばアクロステルナム・ヒ ラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテルス （Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタツス（ Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラツス（ Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメデ ィウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・ インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、 オイスチスツス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃ ｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグロースス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓ ｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅ ｏｌａｒｉｓ）、ライガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ） 、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラ タ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂ ｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）を挙げることができる。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）としては、例えばアシルトシフォン・オノブ リーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス ・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ （Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ （Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ ｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃ ｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓ ｉｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセア（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓｒ ａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・シュードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏ ｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏ ａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕ ｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｒｏｓ ａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデ ス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシ（Ｍｙ ｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅ ｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈ ａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、 プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａ ｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ ｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ） 、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミ ナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ （Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポ ラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウ ス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）を挙げることができ る。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）としては、例えばカロテルメス・フラビコーリス （Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビ ペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス ・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）を挙げることができる 。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）としては、例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃ ｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒ ｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔ ａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔ ａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ ｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・ フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラ ノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、 メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマ ダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａ ｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍ ｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔ ｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉ ｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）を挙げることができる。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）としては、例えばアムブリオンマ・アメリカナム（ Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム （Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒ ｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ ｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐ ｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐ ｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃ ｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈ ｅｌｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａ ｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデ ス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・ マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニ ニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス （Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、デルマニサス・ガリーナ エ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイ ボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソ ネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プ ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペ ンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕ ｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅ ｒｔｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａ ｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚ ａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉ ｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａ ｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ ｃａｅ）を挙げることができる。 線虫類、例えば根状虫線虫としては、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ヤバニカ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）を挙げることができる。 包嚢形成線虫としては、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏ ｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒ ｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃ ｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏ ｌｉｉ）、幹および葉線虫としては、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス （Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・ デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレン カス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレ ンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒ ｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒ ｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏ ｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌ ｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス （Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネ トランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカ ス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プ ラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ） を挙げることができる。 有効成分は、それだけで、あるいは公知の配合助剤を用いて得られる調剤（処 方）の形又はそれらから得られる処方形態で、適用することができる。例えば直 接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散 液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダスト 法、散布法または散水法によって施与することができる。施与形態は、完全に使 用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効成分の可能な限 りの微細分配が保証されるべきである。 直接使用できる調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更することが できる。 一般に、０．０００１〜１０％の範囲、好ましくは０．０１〜１％の範囲であ る。 有効成分は、超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量 ％を上回る有効成分を含有する調剤または添加剤を含有しない有効成分を用いる ことも可能である。 屋外の条件で、有効成分の有害生物を防除するための施与率は、０．１〜２． ０ｋｇ／ｈａ．（ヘクタール）が一般的で０．２〜１．０ｋｇ／ｈａ．が好ま しい。 直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するための材料 としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更 にコールタール油等、並びに植物性または動物性の油、脂肪族、環状および芳香 族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロ ナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノー ル、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノー ル、シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソホロン等、高極性溶剤、例えばＮ ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、 水が好適に使用される。 水性施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能な粉末（噴霧可能 粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペース トまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して 、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに より行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または 乳化剤および所望により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、こ れは水にて希釈するのに適する。 好適な界面活性剤としては次のものが挙げることができる：リグニンスルホン 酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホ ン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルアリ ールスルホナート、アルキルスルファート、脂肪アルコールスルファート、脂肪 酸及びそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩；硫酸化脂肪アルコールグリ コールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホ ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノ ールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフ ェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチ ルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポ リエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチ レンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエー テル、またはエトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ ールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメ チルセルロース。 粉末剤、散布剤及びダスト剤は、活性物質と固体担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 一般に、調剤は、有効成分を、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９ ０重量％の量で含む。有効成分は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによ る）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。 例えば、下記のように処方することができる： Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、微粒状カオリン９５重量部と密に混和する 。かくして有効成分５重量％を含有するダスト剤が得られる。 II．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこの シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密 に混和する。かくして良好な接着性を有する有効成分の製剤が得られる（有効成 分含有量は２３重量％）。 III．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシ ド８乃至１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加 生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエ チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな る混合物中に溶解する（有効成分含有量は９重量％）。 IV．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ ノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに 付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分含有量は １６重量％）。 V．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン 酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウ ム塩１０重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミ ル中において磨砕する（有効成分含有量は８０重量％）。 VI．９０重量部の本発明の化合物Ｉを、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる（有効成分含 有量は９０重量％）。 VII．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を 水１０００００重量部に注ぎかつ細分散することにより有効成分０．０２重量％ を含有する水性分散液が得られる。 VIII．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハン マーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分散するこ とにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土（例えば、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タ ルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰 質黄色粘土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸 化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸 アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば、穀物粉、 樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である 。 種々のタイプの油、除草剤、殺虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤を、有 効成分に、加えることができる。所望により施与（タンク混合）直前に加えるこ とができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜1０：１の範囲（重量 比）で混合することができる。 ［合成例］ 下記の合成例で示される記録は、出発物質を変更することにより化合物Ｉの他 の例を得るために使用することができる。得られた生成物とその物理的なデータ は下記の表に示す。 １．メトキシイミノ−［２−（２−エトキシイミノ−１−メチル−プロピリデ ンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］酢酸メチル １．ａ ２−クロロ−３−ピリジンカルボン酸クロリド １１３１ｇ（９．５モル）の塩化チオニルを、５００ｇ（３．１７モル）の２ −クロロニコチン酸に、９℃でゆっくり滴下した。この反応混合物を９０℃で１ 時間攪拌し、約４０℃、減圧下（高真空）に塩化チオニルを除去した。こうして 、無色結晶の標題化合物５６１ｇ（１００％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ７．４５（ｍ，Ｈ、ピリジル）；８．４２（ｄｄ，Ｈ、ピリジル）；８．６２ （ｄｄ，Ｈ、ピリジル）。 ＩＲ： ３０６０，１７８６，１５７０，１５５６，１３９２，１２６１，１１８８， ８６５，８１６，７４６，７２６ｃｍ^-1。 １．ｂ ２−（２−クロロピリジン−３−イル）グリオキサル酸シアニド ５５８ｇ（３．１８モル）の２−クロロ−３−ピリジンカルボン酸クロリド、 ５６６ｇ（６．２３モル）のシアン化銅(I)及び４００ｍｌのアセトニトリルを 、室温で１時間攪拌し、その２時間還流した。反応混合物から、約４０℃、減圧 下（高真空）に溶剤を除去し、残渣を約１Ｌ（リットル）のトルエンで２度煮沸 し、ろ過した。有機層を集め、約４０℃減圧下（高真空）に溶剤を除去した。こ うして、褐色結晶の標題化合物３４８ｇ（６２％）を得た。 ＩＲ： ２２２０，１７３０，１５７４，１５５９，１３９９，１２５９，１０６６， ８７１，７４６，７２８ｃｍ^-1。 １．ｃ ２−（２−クロロピリジン−３−イル）グリオキサル酸メチル ８３ｇ（０．４７モル）の２−（２−クロロピリジン−３−イル）グリオキサ ル酸シアニド及び５００ｍｌの濃塩酸を、５０℃で８時間攪拌した。反応溶液を 約４０℃、減圧下（高真空）で濃縮し、１００ｍｌのトルエンで２度処理し、溶 剤を約４０℃減圧下（高真空）にて除去した。残渣を５００ｍｌのメタノール及 び５ｍｌの濃Ｈ₂ＳＯ₄に溶解し、２０時間還流した。溶剤を約４０℃、減圧下（ 高真空）にて除去し、残渣を５００ｍｌの酢酸エチルに採取し、炭酸水素ナトリ ウム飽和溶液で洗浄した。有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を減 圧下除去した。得られた残渣について、長さ２０ｃｍの充填搭で分別蒸留を行っ た。こうして、沸点１０５〜１１５℃（０．２〜０．３ミリバール）の黄色油の 標題化合物１８．３ｇ（１９％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ４．０（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；７．４５（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；８．１（ ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．６（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）。 ＭＳ ｍ／ｚ（強度）： １９９（Ｍ⁺，８）、１８６（２０）、１４２（５０）、１４０（１００）、 １１４（１８）、１１２（４０）、７６（２４），５０（１０）、１８（１６） 。 １．ｄ ［２−（２−エトキシイミノ−１−メチル−プロピリデンアミノオキ シ）ピリジン−３−イル］グリオキサル酸メチル ３．２５ｇ（２２．６ミリモル）の２−エトキシイミノ−３−ヒドロキシイミ ノブタン及び２５ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノールを、２．５３ｇ（２２．６ミリモ ル）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドで、６０℃にて処理し、同温度で１時間 攪拌した。反応混合物から、溶剤を約４０℃、減圧下（高真空）にて除去した。 残渣を、１５ｍｌのジメチルスルホキシドに導入し、そして５ｍｌのジメチルス ルホキシドに溶解した４．５ｇ（２２．６ミリモル）の２−（２−クロロピリジ ン−３−イル）グリオキサル酸メチルを５０℃で添加した。混合物を、室温で２ ０時間攪拌し、反応混合物を約１５０ｇの氷に注ぎ、酢酸エチルで繰り返し抽出 した。有機層を集め、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下溶剤を除去し た。得られた残渣を、シリカゲル上で、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチ ル（４／１）を用いてカラム・クロマトグラフィにより精製した。こうして、 白色固体の標題化合物１．５６ｇ（２３％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： １．３（ｔ，３Ｈ）ＣＨ₃）；２．０４（ｓ，３Ｈ）ＣＨ₃）；２．３（ｓ，３ Ｈ、ＣＨ₃）；３．８２（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；４．２８（ｑ，２Ｈ、ＯＣＨ₂ ）；７．２２（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；８．１（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８． ５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）。 融点：７５℃ １．ｅ メトキシイミノ［２−（２−エトキシイミノ−１−メチルプロピリデ ンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］グリオキサル酸メチル ８００ｍｇ（２．６ミリモル）の［２−（２−エトキシイミノ−１−メチルプ ロピリデンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］グリオキサル酸メチル及び４１ ０ｍｇのピリジンを１０ｍｌのメタノールで混合した混合物を２４０ｍｇ（２． ９ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩で処理し、５０℃で１時間加 熱した。反応混合物について、減圧下で溶剤を除去し、残渣を酢酸エチルに採取 し、希薄ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧 下溶剤を除去した。得られた残渣を、シリカゲル上で、溶離液としてシクロヘキ サン／酢酸エチル（４／１）を用いてカラム・クロマトグラフィにより精製した 。こうして、白色固体の標題化合物４８０ｍｇ（５５％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： １．３（ｔ，３Ｈ、ＣＨ₃）；２．１（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；２．２（ｓ，３Ｈ 、ＣＨ₃）；３．８２（ｓ，３ＨＮＯＣＨ₃）；４．０６（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃） ；４．１２（ｑ，２Ｈ、ＯＣＨ₂）；７．ｌ（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；７．７（ ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．３８（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）。 融点：７１℃ １５０ｍｇ（１７％）のＺ−メトキシイミノ［２−Ｅ，Ｅ−（２−エトキシイ ミノ−１−メチルプロピリデンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］グリオキサ ル酸メチルを、第２生成物として黄色油の形で単離した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： １．３（ｔ，３Ｈ、ＣＨ₃）；２．１８（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；２．２４（ｓ， ３Ｈ、ＣＨ₃）；３．８（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；４．０６（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₂ ）；４．１２（ｑ，２Ｈ、ＯＣＨ₃）；７．１４（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；８． ０（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．４（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）。 ＩＲ： ２９８０、２９４０、１７５２、１５８７、１４１８、１２５２、１２２７、 １２０９、１０４８、１０２７、９１３、８９３ｃｍ^-1。 ２． Ｎ−メチル−メトキシイミノ［２−（２−エトキシイミノ−１−メチル プロピリデンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］アセトアミド ２６０ｍｇ（０．７７ミリモル）のオキシイミノ［２−（２−エトキシイミノ −１−メチルプロピリデンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］グリオキサル酸 メチル及び２ｇのメチルアミン４０％濃度水溶液を３ｍｌのテトラヒドロフラン で混合した混合物を、２時間還流した。反応混合物から、減圧下で溶剤を除去し 、残渣を酢酸エチルに採取し、その混合物を希薄ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有 機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下溶剤を除去した。こうして、白色固体 の標題化合物２４０ｍｇ（９３％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： １．３（ｔ，３ＨＮＣＨ₃）；２．１（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；２．２（ｓ，３Ｈ 、ＣＨ₃）；２．９０，２．９２（それぞれ、ｓ，３Ｈ、ＮＣＨ₃）；３．９５（ ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；４．２５（ｑ，２Ｈ、ＯＣＨ₂）；６．８（ｍ，１Ｈ、Ｎ Ｈ）；７．１（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；７．６５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８ ．３５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）。 融点：１１０℃。 ３． メトキシイミノ［２−（２−エトキシイミノ−１−メチルプロピリデン アミノオキシ）ピリジン−３−イル］アクリル酸メチル ６５０ｍｇ（１．９ミリモル）のメトキシメチルトリフェニルホスホニウムク ロリド及び３４０ｍｇ（１．９ミリモル）のナトリムメトキシド（３０％メタノ ール溶液）を８ｍｌのジメチルホルムアミドに混合した混合物を、室温で１０分 間攪拌した。次いで、反応混合物を、４００ｍｇ（０．９５ミリモル）の［２− （２−エトキシイミノ−１−メチルプロピリデンアミノオキシ）ピリジン−３− イル］グリオキサル酸メチルで処理し、４ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し た。反応混合物を室温で４時間攪拌し、２０ｍｌの水で加水分解し、そして水層 を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下溶 剤を除去した。こうして、黄色油の標題化合物１２０ｍｇ（３８％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： １．３（ｔ，３Ｈ、ＣＨ₃）；２．１６（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；２．２（ｓ，３ Ｈ、ＣＨ₃）；３．７（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；３．８４（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃） ；４．２２（ｑ，２Ｈ、ＯＣＨ₂、；７．１（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；７．５８ （ｓ，１Ｈ、ＣＨ）；７．６（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．２５（ｄｄ，１Ｈ 、ピリジル）。 ＩＲ： ２９５０、２９２０、２８５０、１７１３、１４３５、１４１６、１２９１、 １２６３、１２３８、１１３２、１１０５、１０５０、９１４ｃｍ^-1。 Ia：Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃；1b：Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃ Ic:Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃；Id：Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃ Py：ピリジル ［有害菌類に対する作用の実施例］ 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を下記の実験により示した： 有効成分を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のｗｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ（エトキシル化ひまし油を基礎とする非イ オン乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の 濃度を得るために水で希釈した。 エリシペ・グラミニス・ファー・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ ｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギのうどん粉病）に対する作用 コムギの苗（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉をまず有効物質の水性組成物で処理 した（施与率：２５０ｐｐｍ）。約２４時間後、植物にコムギのうどん粉病胞子 （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を振りかけ た。次いで、このように処理した植物を２０〜２２℃、相対湿度７５〜８０％で ７日間培養した。次いで、細菌の繁殖の程度を測定した。 この実験では、本発明の化合物１、３及び７で処理した植物の被害は１５％以 下であり、一方、未処理植物（対照実験）の被害は７５％であった。 プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ；ブドウ 蔓のうどん粉病）に対する作用 「Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの蔓に、上記の有効 成分の調製液を、滴り落ちる程度に噴霧した（施与率：２５０ｐｐｍ）。８日後 、植物にプラスモパラ・ビチコラの遊走子水性懸濁液を噴霧し、２０〜３０℃、 高大気湿度の環境に５日間保管した。その後、評価する前に、植物を高大気湿度 の環境に再び１６時間保管した。評価は目視で行った。 この試験において、本発明の化合物１、３及び７で処理された作物は、被害領 域１５％以下であり、一方未処理の作物（対照）は被害領域は７０％であった。 ［有害動物に対する作用の実施例］ 有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した： 有効成分を ａ）０．１％濃度アセトン溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のｗｅ ｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ（エトキシル化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤 ）中に分散させた１０％濃度エマルジョンとして調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、未処理対照に比較して、本発明の化合物では、最低濃度でもな お８０〜1００％の阻害率または致死率を示すことが、各場合について測定され た（限界または最少量濃度）。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年９月８日（１９９８．９．８） 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ： ［但し、Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ルを表し； ｎが０、１、２又は３を表し、ｎが１を超える場合は置換基Ｘは異なっていて も良く； Ｙが酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合状態で 有していても良く； Ｒが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃又は Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し； Ｒ¹が、水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又はＣ₃〜Ｃ₆シ クロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 及びアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ｛但し、芳香族環は部分的又は完全にハロゲ ン化されていても、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ及び Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ａ¹−Ｒ^aから選ばれる１〜３個の基を有していても良い｝ を表し； 上記Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し； 上記Ａ¹が酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合 状態で有していても良く； Ｒ²が無置換又は置換のアルケニル又は−Ｑ−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁴｛但し 、Ｑが直接結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）又は１，１−シク ロプロピルを表し； Ｙ¹が酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合状態 で有していても良く； Ｒ³がＲ¹について記載した基の１個、或いは 無置換又は置換の、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキ シ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ及びヘテロアリールチオを表し； Ｒ⁴が無置換又は置換のＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アル キルスルホニル、或いは無置換又は置換のアリール、ヘテロアリール、アリール カルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールスルホニル又はヘテロアリー ルスルホニルを表す。｝ を表す。］ で表されるピリジン誘導体、又はその塩。 ２．Ｒ²が、 アルケニル［但し、この炭化水素基が、部分的又は完全にハロゲン化されてい ても、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミ ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、 ベンジルオキシ、アリール、アリーオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリー ルオキシこれらの芳香族環は慣用基で置換されていても良い。）から選ばれる１ 〜３個の基を結合状態で有していても良い］； を表す請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 ３．Ｒ²が、基−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁴｛但し、Ｙ¹がＯ、ＮＨ又はＮ（ＣＨ₃ ）を表し； Ｒ⁴が水素、 下記の基：即ちＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シク ロアルキル及び慣用基で置換されても良いフェニルの内の１個を結合状態で有し ても良いＣ₁〜Ｃ₆アルキル； Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆ハロアルキニル又は慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、を 表し； Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表 す。｝ を表す請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 ４．式Ｉ.８： ［但し、Ｒが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃又はＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣ Ｈ₃を表し； Ｘが、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを 表し； Ｒ³が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを 表し； Ｙ¹がＯ、ＮＨ又はＮ（ＣＨ₃）を表し； Ｒ⁴が水素、 下記の基：即ちＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シク ロアルキル及び慣用基で置換されても良いフェニルの内の１個を結合状態で有し ても良いＣ₁〜Ｃ₆アルキル； Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆ハロアルキニル又は慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、を 表す。］ で表される請求項１に記載の化合物。 ５．Ｒ²が、基−Ｃ（Ｒ^x）＝ＣＲ^yＲ^z｛但し、Ｒ^xが水素、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロ アルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； Ｒ^yが、水素、 部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちＣ₁〜 Ｃ₄アルコキシ、慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル及び慣用基 で置換されても良いフェニルの内の１〜３個（特に１個）を結合状態で有する Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、 慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；慣用基で置換されても良 いフェニル、慣用基で置換されても良いピリジル又は慣用基で置換されても良い ピリミジルを表し； Ｒ^zが水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル及 びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し；或いは Ｒ^yがＲ^zが、これらが結合する二重結合と共にＣ₄〜Ｃ₆シクロアルケニルを形 成する。｝ を表す請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 ６．式Ｉ.12： ［但し、Ｒが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃又はＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し； Ｘが、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを 表し； Ｒ^xが、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロ アルキルを表し； Ｒ^yが水素、 部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちＣ₁〜 Ｃ₄アルコキシ、慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又は慣用基 で置換されても良いフェニルの内の１〜３個（特に１個）結合状態で有するＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、 慣用基で置換されても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；慣用基で置換されても良 いフェニル、慣用基で置換されても良いピリジル又は慣用基で置換されても良い ピリミジルを表し； Ｒ^zが、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル 及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し；或いは Ｒ^yがＲ^zが、これらが結合する二重結合と共にＣ₄〜Ｃ₆シクロアルケニルを形 成する。］ で表される請求項１に記載の化合物。 ７．ｎが０又は１を表し、ｎが１の場合にＸが弗素、塩素、メチル又はトリフル オロメチルを表す請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。 ８．Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₃アルキルを表す請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。 ９．Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₃アルキルを表し、 Ｙ¹が酸素を表し、そして Ｒ⁴が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル又はベンジルを表す請求 項４に記載の化合物。 １０．Ｒ^xがＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し； Ｒ^yが、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、又は下記の基：即ちハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 又はハロアルキルを結合状態で有していても良いフェニルを表し； Ｒ^zが水素を表す請求項６に記載の化合物。 １１．基Ｒと基-Ｙ−Ｎ＝ＣＲ¹Ｒ²が、ピリジル環の隣接する２個の炭素原子に 結合している請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。 １２．式Ｉで表され、且つＲが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃又はＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す場合の ピリジン誘導体を製造する方法であって、 式IIa：［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表し、及びＲ^♯が水素又はＣ₁〜Ｃ₄ アルキルを表す。］ で表されるピリジンカルボン酸をまず、公知の方法で、式IIb： で表される酸クロリドに転化し、次いでIIc： で表される酸シアニドに転化し、このIIcをピンナー反応により反応させて、 IIIa： で表される対応するα−ケトエステルを得、次いでこのIIIaを式IV： で表されるオキシムと、塩基の存在下に反応させてIIIb：で表される対応するα−ケトエステルを得、その後このIIIbを公知の方法で、 ａ）式Va： ＣＨ₃−Ｏ−ＣＨ₂−Ｐ^* Va ［但し、ｐ^*がホスホネート又はハロゲン化ホスホニウムを表す。］ で表されるウィッチヒーホーナー試薬と反応させて、対応する化合物Ia［ＲがＣ （ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃を表す］に転化させるか、或いは ｂ）式Vb： ＣＨ₃−ＣＨ₂−Ｐ^* Vb で表されるウィッチヒーホーナー試薬と反応させて、対応する化合物Ib［ＲがＣ （ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃を表す］に転化させるか、或いは ｃ）Ｏ−メチルヒドロキシルアミン又はその塩（Vc）： ＣＨ₃−Ｏ−ＮＨ₂ ＣＨ₃−Ｏ−ＮＨ₃ ⁺Ｚ^- Vc ［但し、Ｚ^-がハロゲン化物アニオンを表す。］ と反応させて、対応する化合物Ic［Ｒが−Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す ］に転化させる各工程を含む請求項１〜1１のいずれかに記載の方法。 １３．式VI： ［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表し、及びＭが有機金属基を表す。 ］ で表されるピリジン誘導体を、公知の方法で、触媒の存在下にVII：［但し、ＴがＣＨ、ＣＨＯ又はＮＯを表し、Ｈａｌがハロゲン原子を表す。］ で表される化合物と反応させて、式VIII： で表される対応するピリジン誘導体に転化し、次いでこのVIIIを請求項１２に記 載の式IVで表されるオキシムと、塩基の存在下に反応させて請求項１２に記載の 化合物Ia又はIcを得る請求項１２に記載の化合物Ia及びIcの製造方法。 １４．式Ｉで表され、且つＲが−Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す場合の ピリジン誘導体を製造する方法であって、 請求項１２に記載の式Icで表される化合物を、それ自体公知の方法でメチルア ミン又はその塩（IX）： ＣＨ₃−ＮＨ₂ ＣＨ₃−ＮＨ₃ ⁺Ｚ^- IX ［但し、Ｚ^-がハロゲン化物アニオンを表す。］ と反応させて、対応する化合物Id［ＲがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す ］に転化させる工程を含む請求項１〜１０のいずれに記載の化合物の製造方法。 １５．固体又は液体の担体及び請求項１〜１０のいずれに記載の式Ｉで表される 化合物を含む有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 １６．有効量の、請求項１〜１０のいずれに記載の式Ｉの化合物を用いて、有害 菌類、又は菌類の感染から保護すべき資材、植物、土壌又は種子を処理する工程 を含む有害菌類の防除方法。 １７．有効量の、請求項１〜１０のいずれに記載の式Ｉの化合物を用いて、有害 生物、又はこれらから保護すべき資材、植物、土壌又は種子を処理する工程を含 む有害動物の防除方法。 １８．有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物を製造するために請求項１〜 １０のいずれに記載の式Ｉで表される化合物を使用する方法。 １９．有害動物又は有害菌類を防除するために請求項１〜１０のいずれに記載の 式Ｉで表される化合物を使用する方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 409/12 409/12 413/12 413/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ， ＪＰ，ＫＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ国、Ｄ―67067、ルートヴィッヒス ハーフェン，アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 カロリネンシュトラーセ、51 (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ―69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイ ム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、 １ 【要約の続き】 炭素原子と共に４員〜８員の環形成しても良く；そして Ｒ¹及びＲ²が、ヘテロ原子を介して炭素原子に同時に結 合することはない。］で表されるピリジン誘導体、又は その塩、それを含む組成物、及び有害菌類及び有害動物 の防除へのこれらの使用方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ルを表し； ｎが０、１、２又は３を表し、ｎが１を超える場合は置換基Ｘは異なっていて も良く； Ｙが酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合状態で 有していても良く； Ｒが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃又はＣ（ＣＯＮＨ ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表し； Ｒ¹が、水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル又はＣ₃〜Ｃ₆シ クロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、アリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 及びアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ｛但し、芳香族環は部分的又は完全にハロゲ ン化されていても、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ及び Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ａ¹−Ｒ^aから選ばれる１〜３個の基を有していても良い｝を 表し； 上記Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し； 上記Ａ¹が酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合 状態で有していても良く； Ｒ²が水素、シアノ、 無置換又は置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘ テロシクリル、アリール及びヘテロアリール； 無置換又は置換の、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シク ロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキン及びヘテロアリールオキ シ； 無置換又は置換のアリールチオ及びヘテロアリールチオ； −Ｑ−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｙ¹−Ｒ⁴又は−Ｑ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁶｛但し、Ｑが直 接結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）又は１，１−シクロプロピ ルを表し； Ｙ¹が酸素又は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合状態 で有していても良く； Ｒ³がＲ¹について記載した基の１個、或いは 無置換又は置換の、シクロアルキル、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ 、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ及びヘテロアリールチオを表し； Ｒ⁴が無置換又は置換のＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アル キルスルホニル； 無置換又は置換の、アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロ アリールカルボニル、アリールスルホニル又はヘテロアリールスルホニルを表し ； Ｒ⁵及びＲ⁶が、メチル、エチル、フェニル及びベンジル（但し、芳香族環は下 記の基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシから選ばれる１〜３個の基を 有していても良い）を表す。｝ を表し； Ｒ¹及びＲ²が、これらが結合する炭素原子と共に４員〜８員の環を形成しても 良く、この環は炭素原子の他に１個又は２個の酸素及び／又は硫黄原子及び／又 はＮＨ及び／又はＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）基を有していても良く、且つその炭素 原子は下記の置換基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシイミ ノを結合状態で有していても良く； そしてＲ¹及びＲ²が、ヘテロ原子を介して炭素原子に同時に結合することはな い。］ で表されるピリジン誘導体、又はその塩。 ２．Ｒ²が、 アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ又はアル キニルオキシ［但し、これらの炭化水素基が、それぞれ部分的又は完全にハロゲ ン化されていても、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボ ニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカ ルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオ キシ、 ベンジルオキシ、アリール、アリーオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリー ルオキシ（これらの芳香族環は慣用基で置換されていても良い。）から選ばれる １〜３個の基を結合状態で有していても良い］； シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキ シ［但し、これらの環式基が、それぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていて も、及び／又は下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカ ルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア ミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、 ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリーオキシ、ヘテロアリール及びヘ テロアリールオキシ（これらの芳香族環は慣用基で置換されていても良い。）か ら選ばれる１〜３個を結合状態で有していても良い］； アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシ［但し 、これらの環式基が、それぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び ／又は下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ キシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカ ルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア ミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、 ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリーオキシ、ヘテロアリール及びヘ テロアリールオキシ（これらの芳香族環は慣用基で置換されていても良い。）、 Ｃ（＝ＮＯＲⁱ）−Ａ_m−Ｒⁱⁱ又はＮＲⁱⁱⁱ−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^iv｛Ａが酸素、硫黄又 は窒素を表し、且つ窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを結合状態で有していても 良く； ｍが０又は１を表し； Ｒⁱが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニル を表し； Ｒⁱⁱが水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し； Ｄが直接結合、酸素又はＮＲ^b（Ｒ^bが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケ ニル、アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリ ールＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す）を表し； Ｒⁱⁱⁱが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し； Ｒ^ivが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す。 ｝ から選ばれる１〜３個の基を結合状態で有していても良い］ を表す請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 ３．基Ｒと基−Ｙ−Ｎ＝ＣＲ¹Ｒ²が、ピリジル環の隣接する２個の炭素原子に結 合している請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 ４．式Ｉで表され、且つＲが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃又はＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す場合のピリジン誘導体 を製造する方法であって、 式IIa： ［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表し、及びＲ^♯が水素又はＣ₁〜Ｃ₄ アルキルを表す。］ で表されるピリジンカルボン酸をまず、公知の方法で、式IIb：で表される酸クロリドに転化し、次いでIIc： で表される酸シアニドに転化し、このIIcをピンナー反応により反応させて、III a： で表される対応するα−ケトエステルを得、次いでこのIIIaを式IV： で表されるオキシムと、塩基の存在下に反応させてIIIb： で表される対応するα−ケトエステルを得、その後このIIIbを公知の方法で、 ａ）式Va： ＣＨ₃−Ｏ−ＣＨ₂−Ｐ^* Va ［但し、Ｐ^*がホスホネート又はハロゲン化ホスホニウムを表す。］ で表されるウィッチヒ−ホーナー試薬と反応させ、対応する化合物Ia［Ｒが−Ｃ （ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃を表す］に転化させるか、或いは ｂ）式Vb: ＣＨ₃−ＣＨ₂−Ｐ^* Vb で表されるウィッチヒーホーナー試薬と反応させて、対応する化合物Ib［ＲがＣ （ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃を表す］に転化させるか、或いは ｃ）Ｏ−メチルヒドロキシルアミン又はその塩（Vc）： ＣＨ₃−Ｏ−ＮＨ₂ ＣＨ₃−Ｏ−ＮＨ₃ ⁺Ｚ^- Vc ［但し、Ｚ^-がハロゲン化物アニオンを表す。］ と反応させて、対応する化合物Ic［ＲがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す］ に転化させる各工程を含む請求項１に記載の方法。 ５．式VI： ［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表し、及びＭが有機金属基を表す。 ］ で表されるピリジン誘導体を、公知の方法で、触媒の存在下にVII： ［但し、ＴがＣＨ、ＣＨＯ又はＮＯを表し、Ｈａｌがハロゲン原子を表す。］ で表される化合物と反応させて、式VIII： で表される対応するピリジン誘導体に転化し、次いでこのVIIIを請求項４に記載 の式IVで表されるオキシムと、塩基の存在下に反応させて請求項４に記載の化合 物Ia又はIcを得る請求項４に記載の化合物Ia及びIcの製造方法。 ６．式Ｉで表され、且つＲがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表す場合のピリ ジン誘導体を製造する方法であって、 請求項４に記載の式Icで表される化合物を、それ自体公知の方法でメチルアミ ン又はその塩（IX）： ＣＨ₃−ＮＨ₂ ＣＨ₃−ＮＨ₃ ⁺Ｚ^- IX ［但し、Ｚ^-がハロゲン化物アニオンを表す。］ と反応させて、対応する化合物Id［ＲがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を表 す］に転化させる工程を含む請求項１に記載の方法。 ７．固体又は液体の担体及び請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を含む有害 動物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 ８．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害菌類、又は菌類の 感染から保護すべき資材、植物、土壌又は種子を処理する工程を含む有害菌類の 防除方法。 ９．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害生物、又はこれら から保護すべき資材、植物、土壌又は種子を処理する工程を含む有害動物の防除 方法。 １０．有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物を製造するために請求項１に 記載の式Ｉで表される化合物を使用する方法。 １１．有害動物又は有害菌類を防除するために請求項１に記載の式Ｉで表される 化合物を使用する方法。