JP2002175884A - 発光素子及び発光素子用金属配位化合物 - Google Patents
発光素子及び発光素子用金属配位化合物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電
劣化が小さい発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される部分構造を
有する金属配位化合物を含む有機化合物層を有すること
を特徴とする発光素子。
劣化が小さい発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される部分構造を
有する金属配位化合物を含む有機化合物層を有すること
を特徴とする発光素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機化合物を用い
た発光素子及び発光素子用金属配位化合物に関するもの
であり、さらに詳しくは白金が中心金属である金属配位
化合物を発光材料として用いることで安定した効率の高
い発光素子に関するものである。
た発光素子及び発光素子用金属配位化合物に関するもの
であり、さらに詳しくは白金が中心金属である金属配位
化合物を発光材料として用いることで安定した効率の高
い発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子は、高速応答性や高効率の発光素子として、応用研
究が精力的に行われている。その基本的な構成図１
（ａ）・（ｂ）に示した［例えばＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）参照］。
素子は、高速応答性や高効率の発光素子として、応用研
究が精力的に行われている。その基本的な構成図１
（ａ）・（ｂ）に示した［例えばＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）参照］。
【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。
【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表例は、
以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が
用いられる。
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表例は、
以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が
用いられる。
【０００６】以上の構成した素子は整流性を示し、金属
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
以下に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
以下に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
【００１１】
【化５】
【００１２】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入
して構成したものである。
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入
して構成したものである。
【００１３】りん光性発光材料が特に注目されている理
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光効率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の効率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光効率が期待できる。
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光効率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の効率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光効率が期待できる。
【００１４】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】上記、りん光発光を用
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体（エキサイプレ
ックスあるいはエキシマー）の形成、分子微細構造の変
化、周辺物質の構造変化などが起こるのではないかと考
えられている。
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体（エキサイプレ
ックスあるいはエキシマー）の形成、分子微細構造の変
化、周辺物質の構造変化などが起こるのではないかと考
えられている。
【００１６】いずれにしても、りん光発光素子は、高発
光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。
光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。
【００１７】そこで、本発明は、高効率発光で、長い期
間高輝度を保ち、通電劣化が小さい発光素子及び発光素
子用金属配位化合物を提供することを目的とする。
間高輝度を保ち、通電劣化が小さい発光素子及び発光素
子用金属配位化合物を提供することを目的とする。
【００１８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の発光素子
は、下記一般式（１）で示される部分構造を有する金属
配位化合物を含む有機化合物層を有するものを提供す
る。
は、下記一般式（１）で示される部分構造を有する金属
配位化合物を含む有機化合物層を有するものを提供す
る。
【００１９】
【化６】
【００２０】本発明の発光素子は、前記金属配位化合物
が、下記構造式（１−１）〜（１−６）のいずれか、よ
り好ましくは（１−１）または（１−２）であることが
好ましい。
が、下記構造式（１−１）〜（１−６）のいずれか、よ
り好ましくは（１−１）または（１−２）であることが
好ましい。
【００２１】
【化７】
【００２２】｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及
び炭素原子であり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは
置換基を有していてもよい窒素原子を含む環状基を示
し、Ｂ、Ｂ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有して
いてもよい炭素原子を含む環状基を示す。［該置換基は
ハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。）を示す。］｝
び炭素原子であり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは
置換基を有していてもよい窒素原子を含む環状基を示
し、Ｂ、Ｂ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有して
いてもよい炭素原子を含む環状基を示す。［該置換基は
ハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。）を示す。］｝
【００２３】また、前記構造式（１−１）〜（１−６）
の白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の
少なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジ
ン、ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、
キノリン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであ
ること、前記構造式（１−１）〜（１−６）の白金原子
に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少なくとも
一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナフチ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれかで
あることが好ましい。
の白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の
少なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジ
ン、ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、
キノリン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであ
ること、前記構造式（１−１）〜（１−６）の白金原子
に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少なくとも
一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナフチ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれかで
あることが好ましい。
【００２４】更に、前記金属配位化合物を含む有機化合
物層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に圧
を印加することにより発光する電界発光素子であること
が好ましい。
物層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に圧
を印加することにより発光する電界発光素子であること
が好ましい。
【００２５】また、本発明は、上記一般式（１）で示さ
れる部分構造を有する発光素子用金属配位化合物を提供
する。
れる部分構造を有する発光素子用金属配位化合物を提供
する。
【００２６】
【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
【００２７】それぞれの過程における所望のエネルギー
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００２８】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００２９】この理由から、本発明者らは、発光中心材
料を前記一般式（１）で示される部分構造を有する白金
錯体にすることの効果を調べ、高効率発光で、長い期間
高輝度を保つ（通電劣化が小さい）ことを見出した。求
める性能によって値は異なる話ではあるが、例えば、入
力電流値に対する発光効率が１ｃｄ／Ｗ以上を高効率と
いったり、また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で発光させた
場合の輝度半減期間が５００時間以上を高輝度期間が長
いといったり、通電劣化が小さいという。
料を前記一般式（１）で示される部分構造を有する白金
錯体にすることの効果を調べ、高効率発光で、長い期間
高輝度を保つ（通電劣化が小さい）ことを見出した。求
める性能によって値は異なる話ではあるが、例えば、入
力電流値に対する発光効率が１ｃｄ／Ｗ以上を高効率と
いったり、また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で発光させた
場合の輝度半減期間が５００時間以上を高輝度期間が長
いといったり、通電劣化が小さいという。
【００３０】前記一般式（１）で示される部分構造を有
する金属配位化合物は、好ましくは下記構造式（１−
１）〜（１−６）のいずれか、より好ましくは（１−
１）または（１−２）である。（１−１）（１−２）は
高効率発光で、長い期間高輝度を保ち通電劣化が小さか
った。
する金属配位化合物は、好ましくは下記構造式（１−
１）〜（１−６）のいずれか、より好ましくは（１−
１）または（１−２）である。（１−１）（１−２）は
高効率発光で、長い期間高輝度を保ち通電劣化が小さか
った。
【００３１】
【化８】
【００３２】｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及
び炭素原子であり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは
置換基を有していてもよい窒素原子を含む環状基を示
し、Ｂ、Ｂ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有して
いてもよい炭素原子を含む環状基を示す。［該置換基は
ハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。）を示す。］｝
び炭素原子であり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは
置換基を有していてもよい窒素原子を含む環状基を示
し、Ｂ、Ｂ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有して
いてもよい炭素原子を含む環状基を示す。［該置換基は
ハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。）を示す。］｝
【００３３】また、前記構造式（１−１）〜（１−６）
の白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の
少なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジ
ン、ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、
キノリン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであ
ること、前記構造式（１−１）〜（１−６）の白金原子
に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少なくとも
一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナフチ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれかで
あることがより好ましい。
の白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の
少なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジ
ン、ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、
キノリン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであ
ること、前記構造式（１−１）〜（１−６）の白金原子
に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少なくとも
一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナフチ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれかで
あることがより好ましい。
【００３４】本発明に用いた白金錯体は、りん光性発光
をするものであり、最低励起状態が、３重項状態のＭＬ
ＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈａｒｇ
ｅｔｌａｎｓｆｅｒ）性の強い励起状態と考えられる。
この状態から基底状態に遷移するときにりん光発光が生
じる。
をするものであり、最低励起状態が、３重項状態のＭＬ
ＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈａｒｇ
ｅｔｌａｎｓｆｅｒ）性の強い励起状態と考えられる。
この状態から基底状態に遷移するときにりん光発光が生
じる。
【００３５】本発明の発光材料のりん光収率は、０．０
５から０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜３０
μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、
ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すな
わち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起
状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が
低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高りん
光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料
に適した材料である。尚、りん光収率は、Ｆ（ｍ）／Ｆ
（ｓ）＝Ｓ（ｍ）／Ｓ（ｓ）・Ａ（ｓ）／Ａ（ｍ）か
ら、Ｆ（ｍ）を求める。Ｆは発光材料のりん光収率で、
Ｓは発光材料の光励起の発光スペクトル積分強度で、Ａ
は励起する光の波長の吸収スペクトルで、ｓはりん光収
率既知の材料で、ｍは未知の材料を示す。
５から０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜３０
μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、
ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すな
わち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起
状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が
低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高りん
光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料
に適した材料である。尚、りん光収率は、Ｆ（ｍ）／Ｆ
（ｓ）＝Ｓ（ｍ）／Ｓ（ｓ）・Ａ（ｓ）／Ａ（ｍ）か
ら、Ｆ（ｍ）を求める。Ｆは発光材料のりん光収率で、
Ｓは発光材料の光励起の発光スペクトル積分強度で、Ａ
は励起する光の波長の吸収スペクトルで、ｓはりん光収
率既知の材料で、ｍは未知の材料を示す。
【００３６】従来のりん光発光素子には白金ポルフィリ
ン錯体が用いられているが、本発明の発光材料は、炭素
−白金結合を有するため、白金の重原子効果がＮ−Ｐｔ
結合に比べ特に有効に働き、スピン軌道相互作用が強
く、りん光発光の高収率・短寿命が同時に実現できる。
また、３重項にとどまっている時間が短いため、それに
伴い素子寿命が長く劣化が小さいと考えられる。以下の
実施例に示すように、通電耐久試験において、本発明の
化合物は、安定性においても優れた性能を有することが
明らかとなった。
ン錯体が用いられているが、本発明の発光材料は、炭素
−白金結合を有するため、白金の重原子効果がＮ−Ｐｔ
結合に比べ特に有効に働き、スピン軌道相互作用が強
く、りん光発光の高収率・短寿命が同時に実現できる。
また、３重項にとどまっている時間が短いため、それに
伴い素子寿命が長く劣化が小さいと考えられる。以下の
実施例に示すように、通電耐久試験において、本発明の
化合物は、安定性においても優れた性能を有することが
明らかとなった。
【００３７】また、りん光発光材料の場合、発光特性
が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場
合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検
討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子
の極性の強さ、温度、固体状態かまたは液体状態に依存
するので、フォトルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の
発光特性を反映しない場合が多い。フォトルミネッセン
スの結果から一部の特性を除いてＥＬ特性を見積もるこ
とは一般にできない。
が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場
合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検
討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子
の極性の強さ、温度、固体状態かまたは液体状態に依存
するので、フォトルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の
発光特性を反映しない場合が多い。フォトルミネッセン
スの結果から一部の特性を除いてＥＬ特性を見積もるこ
とは一般にできない。
【００３８】また、分子構造的な特徴として、白金錯体
は平面構造を有している。３重項励起子のエネルギー移
動（ホストの３重項励起子からゲストへのエネルギー移
動）はデクスター過程という隣接分子間の電子交換過程
で行われる。これは隣接分子との電子雲の重なりの度合
いが重要であり、平面分子形状が効率の良いエネルギー
移動に適していると言える。従来の素子では、化５に示
すＩｒ（ｐｐｙ）3を用いているが、これは、６配位８
面体構造を有していて、立体的なため十分なホストから
のデクスター過程でのエネルギー転移が効率的に行われ
ないと考えれる。
は平面構造を有している。３重項励起子のエネルギー移
動（ホストの３重項励起子からゲストへのエネルギー移
動）はデクスター過程という隣接分子間の電子交換過程
で行われる。これは隣接分子との電子雲の重なりの度合
いが重要であり、平面分子形状が効率の良いエネルギー
移動に適していると言える。従来の素子では、化５に示
すＩｒ（ｐｐｙ）3を用いているが、これは、６配位８
面体構造を有していて、立体的なため十分なホストから
のデクスター過程でのエネルギー転移が効率的に行われ
ないと考えれる。
【００３９】以上のような観点からも、本発明の白金錯
体はＥＬ素子の発光材料として適している。
体はＥＬ素子の発光材料として適している。
【００４０】本発明の発光素子は、図１に示す様に、金
属配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電
極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発
光する電界発光素子であることが好ましい。
属配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電
極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発
光する電界発光素子であることが好ましい。
【００４１】本発明で示した高効率な発光素子は、省エ
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
【００４２】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を表１から表７に示す。但し、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。表１〜７に使用しているＰｒ〜Ｐ
ｚ’は化９〜化１１に示した構造を表している。
具体的な構造式を表１から表７に示す。但し、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。表１〜７に使用しているＰｒ〜Ｐ
ｚ’は化９〜化１１に示した構造を表している。
【００４３】尚、化９において環状基の右下に向いてい
る結合が白金との結合を示し、右横に向いている結合は
環状基との結合を示す。
る結合が白金との結合を示し、右横に向いている結合は
環状基との結合を示す。
【００４４】また化１０及び化１１において環状基の右
上に向いている結合が白金との結合を示し、上方に向い
ている結合は環状基との結合を示す。
上に向いている結合が白金との結合を示し、上方に向い
ている結合は環状基との結合を示す。
【００４５】
【化９】
【００４６】
【化１０】
【００４７】
【化１１】
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【表３】
【００５１】
【表４】
【００５２】
【表５】
【００５３】
【表６】
【００５４】
【表７】
【００５５】
【実施例】本発明に用いた素子作成工程の共通部分を説
明する。
明する。
【００５６】素子構成として、図１（ｂ）に示す有機層
が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）
上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をスパッタリ
ング法にて形成した後パターニングして、対向する電極
面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上
に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａの真空チャンバ
ー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１８）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：白金錯
体（白金錯体重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）
上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をスパッタリ
ング法にて形成した後パターニングして、対向する電極
面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上
に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａの真空チャンバ
ー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１８）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：白金錯
体（白金錯体重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００５７】ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は８０〜２１０ｃｄ／ｍ2であ
った。
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は８０〜２１０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００５８】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【００５９】（実施例１〜１１、比較例１）各化合物を
用いた素子の通電耐久テストの結果を表８に示す。従来
の発光材料を用いた素子より明らかに輝度半減時間が大
きくなり、本発明の材料の安定性に由来した耐久性の高
い素子が可能になる。尚、化合物３，５〜７，１１を有
する発光素子は赤色発光し、化合物２，４を有する発光
素子は橙色発光し、化合物１を有する発光素子は緑色発
光する。
用いた素子の通電耐久テストの結果を表８に示す。従来
の発光材料を用いた素子より明らかに輝度半減時間が大
きくなり、本発明の材料の安定性に由来した耐久性の高
い素子が可能になる。尚、化合物３，５〜７，１１を有
する発光素子は赤色発光し、化合物２，４を有する発光
素子は橙色発光し、化合物１を有する発光素子は緑色発
光する。
【００６０】
【表８】
【００６１】
【化１２】
【００６２】以下、上記化合物２，３，５の合成プロセ
スを示す。尚、化合物９、１０は化合物３と同様な合成
プロセスで合成できる。化合物１，４，６，７，８は化
合物２と同様の合成プロセスで合成できる。
スを示す。尚、化合物９、１０は化合物３と同様な合成
プロセスで合成できる。化合物１，４，６，７，８は化
合物２と同様の合成プロセスで合成できる。
【００６３】（実施例１２）＜化合物２の合成＞
【００６４】
【化１３】
【００６５】３Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
２−（２−チエニル）ピリジン１４．６ｇ（９０．６ｍ
ｍｏｌｅ）および無水エーテル９１２ｍｌを入れ、−７
０℃以下で攪拌しながら１．６Ｍｔ−ブチルリチウムペ
ンタン溶液６２．２ｍｌ（９９．５ｍｍｏｌｅ）を約３
５分間かけて滴下した。−７０℃で４０分間攪拌後、同
じ温度でｃｉｓ−ＰｔＣｌ2［（Ｃ2Ｈ5）2Ｓ］2８．５
ｇ（１９．０ｍｍｏｌｅ）を無水エーテル２８９ｍｌと
無水テトラヒドロフラン７３ｍｌの混合溶媒に懸濁させ
た液を約１時間かけて滴下した。滴下終了後−７０℃で
３０分間攪拌後、約２時間で０℃まで徐々に昇温した。
次に０℃で水９１２ｍｌをゆっくり滴下した。反応物を
分液して有機層を食塩水で洗浄し、水層は塩化メチレン
で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒を減圧乾固した。残渣をヘキサン−塩化メチレ
ン混合溶媒で再結晶してｃｉｓ−ビス［２−（２−チエ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ5’］白金（ＩＩ）４．５０
ｇ（収率４５．８％）を得た。
２−（２−チエニル）ピリジン１４．６ｇ（９０．６ｍ
ｍｏｌｅ）および無水エーテル９１２ｍｌを入れ、−７
０℃以下で攪拌しながら１．６Ｍｔ−ブチルリチウムペ
ンタン溶液６２．２ｍｌ（９９．５ｍｍｏｌｅ）を約３
５分間かけて滴下した。−７０℃で４０分間攪拌後、同
じ温度でｃｉｓ−ＰｔＣｌ2［（Ｃ2Ｈ5）2Ｓ］2８．５
ｇ（１９．０ｍｍｏｌｅ）を無水エーテル２８９ｍｌと
無水テトラヒドロフラン７３ｍｌの混合溶媒に懸濁させ
た液を約１時間かけて滴下した。滴下終了後−７０℃で
３０分間攪拌後、約２時間で０℃まで徐々に昇温した。
次に０℃で水９１２ｍｌをゆっくり滴下した。反応物を
分液して有機層を食塩水で洗浄し、水層は塩化メチレン
で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒を減圧乾固した。残渣をヘキサン−塩化メチレ
ン混合溶媒で再結晶してｃｉｓ−ビス［２−（２−チエ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ5’］白金（ＩＩ）４．５０
ｇ（収率４５．８％）を得た。
【００６６】（実施例１３）＜化合物５の合成＞
【００６７】
【化１４】
【００６８】１Ｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジ
ン２６．６ｇ（１６８．５ｍｍｏｌｅ），ベンゾ［ｂ］
チオフェン−２−ボロン酸３０．０ｇ（１６８．５ｍｍ
ｏｌｅ），トルエン１７０ｍｌ，エタノール８５ｍｌお
よび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１７０ｍｌを入れ、窒
素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）６．１８ｇ（５．３５
ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で５時間３
０分還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷却して冷水
およびトルエンを加えて抽出した。有機層を中性になる
まで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：５／１）
で精製し、得られた無色結晶をアルミナカラムクロマト
（溶離液：トルエン）で精製し、エタノールで再結晶し
て２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン
１２．６ｇ（収率３５．４％）を得た。
ン２６．６ｇ（１６８．５ｍｍｏｌｅ），ベンゾ［ｂ］
チオフェン−２−ボロン酸３０．０ｇ（１６８．５ｍｍ
ｏｌｅ），トルエン１７０ｍｌ，エタノール８５ｍｌお
よび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１７０ｍｌを入れ、窒
素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）６．１８ｇ（５．３５
ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で５時間３
０分還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷却して冷水
およびトルエンを加えて抽出した。有機層を中性になる
まで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：５／１）
で精製し、得られた無色結晶をアルミナカラムクロマト
（溶離液：トルエン）で精製し、エタノールで再結晶し
て２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン
１２．６ｇ（収率３５．４％）を得た。
【００６９】上記配位子を白金に配位させる合成法を以
下に示す。
下に示す。
【００７０】
【化１５】
【００７１】２Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ピリジン
６．７３ｇ（３１．９ｍｍｏｌｅ）および無水エーテル
６３６ｍｌを入れ、−７０℃以下で攪拌しながら１．６
Ｍｔ−ブチルリチウムペンタン溶液２１．９ｍｌ（３
５．０ｍｍｏｌｅ）を約２０分間かけて滴下した。−７
０℃で５０分間攪拌後、同じ温度でｃｉｓ−ＰｔＣｌ2
［（Ｃ2Ｈ5）2Ｓ］2２．９７ｇ（６．６８ｍｍｏｌｅ）
を無水エーテル１０１ｍｌと無水テトラヒドロフラン２
５ｍｌの混合溶媒に懸濁させた液を約３０分間かけて滴
下した。滴下終了後−７０℃で１時間攪拌後、約２時間
で０℃まで徐々に昇温した。次に０℃で水３１８ｍｌを
ゆっくり滴下した。反応物を分液して有機層を食塩水で
洗浄し、水層は塩化メチレンで抽出した。合わせた有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧乾固した。
残渣をヘキサン−塩化メチレン混合溶媒で再結晶してｃ
ｉｓ−ビス［２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ5’］白金（ＩＩ）３．１０ｇ
（収率７５．４％）を得た。
２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ピリジン
６．７３ｇ（３１．９ｍｍｏｌｅ）および無水エーテル
６３６ｍｌを入れ、−７０℃以下で攪拌しながら１．６
Ｍｔ−ブチルリチウムペンタン溶液２１．９ｍｌ（３
５．０ｍｍｏｌｅ）を約２０分間かけて滴下した。−７
０℃で５０分間攪拌後、同じ温度でｃｉｓ−ＰｔＣｌ2
［（Ｃ2Ｈ5）2Ｓ］2２．９７ｇ（６．６８ｍｍｏｌｅ）
を無水エーテル１０１ｍｌと無水テトラヒドロフラン２
５ｍｌの混合溶媒に懸濁させた液を約３０分間かけて滴
下した。滴下終了後−７０℃で１時間攪拌後、約２時間
で０℃まで徐々に昇温した。次に０℃で水３１８ｍｌを
ゆっくり滴下した。反応物を分液して有機層を食塩水で
洗浄し、水層は塩化メチレンで抽出した。合わせた有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧乾固した。
残渣をヘキサン−塩化メチレン混合溶媒で再結晶してｃ
ｉｓ−ビス［２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ5’］白金（ＩＩ）３．１０ｇ
（収率７５．４％）を得た。
【００７２】（実施例１４）＜化合物３の合成＞
【００７３】
【化１６】
【００７４】２Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
２，２’−ジブロモビフェニル３５．０ｇ（１１２ｍｍ
ｏｌｅ）および無水エーテル６５０ｍｌを入れ、−６０
℃以下で攪拌しながら１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１５３ｍｌ（０．２４５ｍｍｏｌｅ）を約５０
分間かけて滴下した。昇温して室温で３時間した。この
液を−１０℃以下に冷却したｃｉｓ−ＰｔＣｌ2［（Ｃ2
Ｈ5）2Ｓ］2２５．０ｇ（５６．０ｍｍｏｌｅ）／無水
エーテル８３３ｍｌ中へ約１０分間かけて滴下した。滴
下終了後−１０℃で１時間攪拌後、０℃まで徐々に昇温
した。０℃で１時間攪拌後、水４１７ｍｌをゆっくり滴
下した。反応物を分液して有機層を食塩水で洗浄し、水
層は塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥して溶媒を減圧乾固した。残渣をヘキ
サン−エーテルおよびヘキサン−塩化メチレン混合溶媒
で順次再結晶して（ａ）１．７７ｇ（収率７．２％）を
得た。
２，２’−ジブロモビフェニル３５．０ｇ（１１２ｍｍ
ｏｌｅ）および無水エーテル６５０ｍｌを入れ、−６０
℃以下で攪拌しながら１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１５３ｍｌ（０．２４５ｍｍｏｌｅ）を約５０
分間かけて滴下した。昇温して室温で３時間した。この
液を−１０℃以下に冷却したｃｉｓ−ＰｔＣｌ2［（Ｃ2
Ｈ5）2Ｓ］2２５．０ｇ（５６．０ｍｍｏｌｅ）／無水
エーテル８３３ｍｌ中へ約１０分間かけて滴下した。滴
下終了後−１０℃で１時間攪拌後、０℃まで徐々に昇温
した。０℃で１時間攪拌後、水４１７ｍｌをゆっくり滴
下した。反応物を分液して有機層を食塩水で洗浄し、水
層は塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥して溶媒を減圧乾固した。残渣をヘキ
サン−エーテルおよびヘキサン−塩化メチレン混合溶媒
で順次再結晶して（ａ）１．７７ｇ（収率７．２％）を
得た。
【００７５】
【化１７】
【００７６】１００ｍｌの３つ口フラスコにアルゴン気
流下、２，２’−ジピリジル２１．３ｇ（１３６ｍｍｏ
ｌｅ）を入れ、８０℃で溶融した後に（ａ）１．７３ｇ
（１．９８ｍｍｏｌｅ）を添加した。減圧下８０℃で約
１０分間攪拌後、１０℃付近に冷却して反応物を結晶化
させた。この反応物を塩化メチレンに溶かしてヘキサン
を加えて再沈させた。この結晶を濾取し、さらにヘキサ
ン−塩化メチレン混合溶媒で再結晶して（ｂ）１．９０
ｇ（収率９５．４％）を得た。
流下、２，２’−ジピリジル２１．３ｇ（１３６ｍｍｏ
ｌｅ）を入れ、８０℃で溶融した後に（ａ）１．７３ｇ
（１．９８ｍｍｏｌｅ）を添加した。減圧下８０℃で約
１０分間攪拌後、１０℃付近に冷却して反応物を結晶化
させた。この反応物を塩化メチレンに溶かしてヘキサン
を加えて再沈させた。この結晶を濾取し、さらにヘキサ
ン−塩化メチレン混合溶媒で再結晶して（ｂ）１．９０
ｇ（収率９５．４％）を得た。
【００７７】
【発明の効果】以上説明のように、本発明で用いる金属
配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命
をもち、ＥＬ素子の発光材料として適している。
配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命
をもち、ＥＬ素子の発光材料として適している。
【００７８】その結果、該金属配位化合物を含む有機化
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。
【図１】本発明の発光素子の層構成を示す模式図であ
る。
る。
１１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 １７ 励起子拡散防止層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 滝口 隆雄 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 水谷 英正 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H050 AB92 WB11 WB14 WB21
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される部分構造を
有する金属配位化合物を含む有機化合物層を有すること
を特徴とする発光素子。 【化１】 - 【請求項２】 前記金属配位化合物が、下記構造式（１
−１）〜（１−６）のいずれかであることを特徴とする
請求項１に記載の発光素子。 【化２】 ｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及び炭素原子で
あり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有し
ていてもよい窒素原子を含む環状基を示し、Ｂ、Ｂ’は
それぞれ無置換あるいは置換基を有していてもよい炭素
原子を含む環状基を示す。［該置換基はハロゲン原子、
ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれ
ぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状
のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖
状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該ア
ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
よい。）を示す。］｝ - 【請求項３】 前記金属配位化合物が、前記構造式（１
−１）または（１−２）であることを特徴とする請求項
２に記載の発光素子。 - 【請求項４】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の白
金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の少な
くとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジン、ピ
リミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、キノリ
ン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであること
を特徴とする請求項２または３に記載の発光素子。 - 【請求項５】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の白
金原子に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少な
くとも一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナ
フチル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれ
かであることを特徴とする請求項２〜４のいずれかに記
載の発光素子。 - 【請求項６】 前記金属配位化合物を含む有機化合物層
が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を
印加することにより発光する電界発光素子であることを
特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の発光素子。 - 【請求項７】 発光素子用金属配位化合物であって、下
記一般式（１）で示される部分構造を有することを特徴
とする発光素子用金属配位化合物。 【化３】 - 【請求項８】 前記金属配位化合物が、下記構造式（１
−１）〜（１−６）のいずれかであることを特徴とする
請求項７に記載の発光素子用金属配位化合物。 【化４】 ｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及び炭素原子で
あり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有し
ていてもよい窒素原子を含む環状基を示し、Ｂ、Ｂ’は
それぞれ無置換あるいは置換基を有していてもよい炭素
原子を含む環状基を示す。［該置換基はハロゲン原子、
ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれ
ぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状
のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖
状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該ア
ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
よい。）を示す。］｝ - 【請求項９】 前記金属配位化合物が、前記構造式（１
−１）または（１−２）であることを特徴とする請求項
８に記載の発光素子用金属配位化合物。 - 【請求項１０】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の
白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の少
なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジン、
ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、キノ
リン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであるこ
とを特徴とする請求項８または９に記載の発光素子用金
属配位化合物。 - 【請求項１１】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の
白金原子に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少
なくとも一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、
ナフチル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいず
れかであることを特徴とする請求項８〜１０のいずれか
に記載の発光素子用金属配位化合物。
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Cited By (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002540572A (ja) * | 1999-03-23 | 2002-11-26 | ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア | 有機ｌｅｄの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 |
| WO2003000661A1 (fr) * | 2001-06-25 | 2003-01-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Compose de coordination metallique et dispositif electroluminescent |
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| JP2005139185A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2005097942A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2005314414A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 |
| JP2006060198A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2006114889A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-04-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006120762A (ja) * | 2004-10-20 | 2006-05-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2006172762A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Toyota Industries Corp | 有機ｅｌ素子 |
| WO2006098505A1 (en) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
| JP2006290891A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-10-26 | Samsung Sdi Co Ltd | シリル置換シクロメタル化遷移金属錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2007009009A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US7232618B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-06-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| WO2007097153A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| JP2007258550A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2008235874A (ja) * | 2004-05-20 | 2008-10-02 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子および発光装置 |
| JP2009518324A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | オルト金属化金属化合物の調製方法 |
| JP2009161563A (ja) * | 2004-04-02 | 2009-07-23 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体 |
| JP2009533850A (ja) * | 2006-04-13 | 2009-09-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Ｏｌｅｄ用途のためのビフェニル−金属錯体−モノマー及びオリゴマー三重項エミッター |
| US7732606B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-06-08 | Fujifilm Corporation | Light-emitting device |
| WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2010090077A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
| WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
| US7883787B2 (en) | 1999-03-23 | 2011-02-08 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| JP2011029647A (ja) * | 2003-07-22 | 2011-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2011049563A (ja) * | 2010-08-30 | 2011-03-10 | Fujifilm Corp | 発光素子 |
| US7947383B2 (en) | 2004-09-22 | 2011-05-24 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
| US8153278B2 (en) | 2008-04-24 | 2012-04-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
| US8187729B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-05-29 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
| JP2012102091A (ja) * | 2010-10-15 | 2012-05-31 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、表示装置 |
| US8211553B2 (en) | 2003-06-02 | 2012-07-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US8216698B2 (en) | 2008-04-22 | 2012-07-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device, novel platinum complex compound and novel compound capable of being a ligand thereof |
| JP2012140458A (ja) * | 2005-12-05 | 2012-07-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体 |
| WO2012111548A1 (ja) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US8257838B2 (en) | 2003-05-09 | 2012-09-04 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device and platinum compound |
| WO2013073301A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| WO2013107487A1 (en) | 2012-01-16 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | Organic metal complexes |
| JP2013155131A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Ube Industries Ltd | 白金ホスフィン錯体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2013155127A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Ube Industries Ltd | 白金スルフィド錯体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2671935A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-12-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence device, lighting equipment and display device |
| EP2677559A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-25 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| WO2014015936A1 (en) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Ligands and their preparation |
| WO2014091958A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014092014A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US9062084B2 (en) | 2009-08-31 | 2015-06-23 | UDC Ireland | Method of forming metal complex compound, and organic electroluminescence device |
| US9099659B2 (en) | 2005-07-01 | 2015-08-04 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
Families Citing this family (593)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7476452B2 (en) | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| US7132681B2 (en) | 2000-06-30 | 2006-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| US6946688B2 (en) | 2000-06-30 | 2005-09-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| JP4154139B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| EP1349435B8 (en) * | 2000-11-30 | 2018-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
| KR100825183B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| JP4154145B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| JP3812730B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4307001B2 (ja) | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| US7067202B2 (en) * | 2001-06-15 | 2006-06-27 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Luminescent organometallic compound and light emitting device |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| US7166368B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US7320833B2 (en) | 2001-11-07 | 2008-01-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| JP3902981B2 (ja) * | 2002-06-04 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
| GB0215375D0 (en) * | 2002-07-03 | 2002-08-14 | Univ Cambridge Tech | Organic-inorganic hybrid transistors |
| US6963005B2 (en) * | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
| US7371336B2 (en) | 2002-09-24 | 2008-05-13 | E.I. Du Pont Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| CA2500304A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
| CA2499377A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
| US7317047B2 (en) | 2002-09-24 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
| EP1549696A1 (en) | 2002-09-24 | 2005-07-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| CN1705731A (zh) * | 2002-10-21 | 2005-12-07 | 出光兴产株式会社 | 用于有机电致发光元件的材料,和使用该材料的有机电致发光元件 |
| US7816016B1 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom |
| US7862906B2 (en) | 2003-04-09 | 2011-01-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electroluminescent element and light-emitting device |
| EP1618170A2 (de) | 2003-04-15 | 2006-01-25 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7390438B2 (en) | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
| WO2005003253A2 (de) | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese |
| US7198730B2 (en) * | 2003-08-28 | 2007-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorescent material |
| US7686978B2 (en) | 2003-09-24 | 2010-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the application of active materials onto active surfaces and devices made with such methods |
| JP2007512692A (ja) | 2003-11-25 | 2007-05-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| DE10356099A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| CN1890255B (zh) * | 2003-12-02 | 2010-06-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属络合物以及使用其的发光元件 |
| US6824895B1 (en) * | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
| DE10357315A1 (de) | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| US7749037B2 (en) | 2004-02-19 | 2010-07-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for fabricating an organic electronic device using liquid deposition and devices made by the process |
| US7011871B2 (en) * | 2004-02-20 | 2006-03-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds |
| US7365230B2 (en) | 2004-02-20 | 2008-04-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers |
| US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| EP2292583A3 (en) | 2004-03-31 | 2011-08-31 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Triarylamine compounds for use as charge transport materials |
| US8147962B2 (en) | 2004-04-13 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Conductive polymer composites |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| US7601436B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-13 | The University Of Southern California | Carbene metal complexes as OLED materials |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7655323B2 (en) | 2004-05-18 | 2010-02-02 | The University Of Southern California | OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US20060040139A1 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Norman Herron | Electronic devices made with metal Schiff base complexes |
| ITMN20040024A1 (it) * | 2004-09-24 | 2004-12-24 | Pe Srl | Macchina etichettatrice per etichette destinate a termoretrazione |
| TWI296645B (en) * | 2004-11-04 | 2008-05-11 | Au Optronics Corp | Organometallic complexes and organic electroluminescent device using the same |
| US7951471B2 (en) * | 2004-12-07 | 2011-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same |
| US7273939B1 (en) | 2004-12-22 | 2007-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods of making tris(N-aryl benzimidazoles)benzenes and their use in electronic devices |
| US8063230B1 (en) | 2004-12-22 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tris(N-aryl benzimidazole)benzenes and their use in electronic devices |
| US7838127B1 (en) | 2004-12-29 | 2010-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal quinoline complexes |
| US7230107B1 (en) | 2004-12-29 | 2007-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal quinoline complexes |
| US8950328B1 (en) | 2004-12-29 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Methods of fabricating organic electronic devices |
| US7781550B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and their use in electronic devices |
| US7670506B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive compositions for liquid deposition |
| JP2008532206A (ja) | 2004-12-30 | 2008-08-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 照射を使用するデバイスのパターニング |
| US7469638B2 (en) | 2004-12-30 | 2008-12-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices and processes for forming the same |
| US7268006B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-09-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including a guest material within a layer and a process for forming the same |
| US7736540B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic compositions for depositing onto fluorinated surfaces |
| US7759428B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-07-20 | Dupont Displays, Inc. | Conjugated heteroaryl-containing polymers |
| US7811624B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-10-12 | Dupont Displays, Inc. | Self-assembled layers for electronic devices |
| KR20070103402A (ko) | 2004-12-30 | 2007-10-23 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납 구조체 및 방법 |
| US7723546B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arylamine compounds and their use in electronic devices |
| WO2006073968A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-13 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Derivatized 3,4-alkylenedioxythiophene monomers, methods of making them, and use thereof |
| US8217181B2 (en) | 2004-12-30 | 2012-07-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dihalogen indolocarbazole monomers and poly (indolocarbazoles) |
| US7524923B1 (en) | 2004-12-30 | 2009-04-28 | Dupont Displays, Inc. | Suzuki polycondensation for preparing aryl polymers from dihalide monomers |
| US8362463B2 (en) | 2004-12-30 | 2013-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
| KR20070095371A (ko) | 2004-12-30 | 2007-09-28 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 봉입 용구 및 방법 |
| WO2006073824A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-13 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Methods of conditioning getter materials |
| US7584701B2 (en) | 2004-12-30 | 2009-09-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for printing layers for electronic devices and printing apparatuses for performing the processes |
| US7781588B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-08-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Acridan monomers and polymers |
| US8691667B1 (en) | 2004-12-30 | 2014-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method and apparatus for depositing a pattern on a substrate |
| WO2006072066A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Organic electronic devices and methods |
| US7732062B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport layers and organic electron devices comprising same |
| US7563392B1 (en) | 2004-12-30 | 2009-07-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic conductive compositions and structures |
| US20060154180A1 (en) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Kannurpatti Anandkumar R | Imaging element for use as a recording element and process of using the imaging element |
| JP4773109B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
| US7771845B2 (en) * | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
| EP1869059B1 (en) * | 2005-03-17 | 2014-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex |
| KR101356296B1 (ko) | 2005-06-28 | 2014-02-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 높은 일 함수의 투명한 도체 |
| WO2007002740A2 (en) | 2005-06-28 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Buffer compositions |
| US7507486B2 (en) * | 2005-08-31 | 2009-03-24 | Eastman Kodak Company | Organic phosphorescent light emitting device |
| JP4789556B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2011-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US8173995B2 (en) | 2005-12-23 | 2012-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including an organic active layer and process for forming the electronic device |
| US7795653B2 (en) | 2005-12-27 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including space-apart radiation regions and a process for forming the same |
| US8440324B2 (en) | 2005-12-27 | 2013-05-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions |
| US7785489B2 (en) | 2005-12-28 | 2010-08-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent formulations for solution deposition of organic materials onto low surface energy layers |
| EP2412699A1 (en) | 2005-12-28 | 2012-02-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions |
| US7807992B2 (en) | 2005-12-28 | 2010-10-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device having dual emitter dopants |
| US7960717B2 (en) | 2005-12-29 | 2011-06-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device and process for forming same |
| US7838627B2 (en) | 2005-12-29 | 2010-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and polymers, and electronic devices made with such compositions |
| US8470208B2 (en) | 2006-01-24 | 2013-06-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
| US8216680B2 (en) | 2006-02-03 | 2012-07-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Transparent composite conductors having high work function |
| TWI481616B (zh) * | 2006-03-21 | 2015-04-21 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件，發光裝置和電子裝置 |
| US9118020B2 (en) * | 2006-04-27 | 2015-08-25 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent devices including organic eil layer |
| JP2008037848A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
| CN101541916B (zh) * | 2006-11-30 | 2014-08-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置 |
| US8062553B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of polyaniline made with perfuoropolymeric acid which are heat-enhanced and electronic devices made therewith |
| US8153029B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof |
| US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20080284317A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Liang-Sheng Liao | Hybrid oled having improved efficiency |
| US20080284318A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds |
| US8241526B2 (en) | 2007-05-18 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing high boiling solvent and additives |
| KR20100018036A (ko) * | 2007-06-05 | 2010-02-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
| US8034465B2 (en) * | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
| US8383249B2 (en) | 2007-10-04 | 2013-02-26 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| US8067100B2 (en) | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| KR20100094475A (ko) | 2007-10-26 | 2010-08-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 재료, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20090191427A1 (en) * | 2008-01-30 | 2009-07-30 | Liang-Sheng Liao | Phosphorescent oled having double hole-blocking layers |
| DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5876292B2 (ja) | 2008-05-19 | 2016-03-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 薄層を溶液コーティングするための装置および方法 |
| DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2344607B1 (de) | 2008-11-11 | 2013-04-10 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008063490B4 (de) | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102008063470A1 (de) | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| WO2010075589A2 (en) | 2008-12-27 | 2010-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Apparatus and method for preventing splatter for continuous printing |
| US8766239B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
| US8785913B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
| DE102009005290A1 (de) | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
| DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
| KR101560859B1 (ko) | 2009-03-12 | 2015-10-19 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 코팅 도포를 위한 전기 전도성 중합체 조성물 |
| DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP5604505B2 (ja) | 2009-04-06 | 2014-10-08 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ | 四配位白金錯体の合成およびそれらの発光デバイスへの応用 |
| DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP5587980B2 (ja) | 2009-04-21 | 2014-09-10 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物およびそれから作製されたフィルム |
| US8945427B2 (en) | 2009-04-24 | 2015-02-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions and films made therefrom |
| DE102009023156A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
| JP2012530819A (ja) | 2009-06-22 | 2012-12-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 導電性調合物 |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
| KR101675176B1 (ko) | 2009-07-27 | 2016-11-10 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 물질, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
| WO2011015265A2 (en) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
| DE102009041289A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| CN102498120B (zh) | 2009-09-16 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制造电子器件的制剂 |
| DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009053645A1 (de) | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2491002A4 (en) | 2009-10-19 | 2013-05-08 | Du Pont | TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
| CN102574773B (zh) | 2009-10-19 | 2014-09-17 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子应用的三芳基胺化合物 |
| DE102009052428A1 (de) | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindung für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009053382A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
| WO2011076323A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations comprising phase-separated functional materials |
| JP5968786B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-08-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネッセンス配合物 |
| WO2011076326A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent functional surfactants |
| US9178156B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-11-03 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising polymeric binders |
| US9368761B2 (en) | 2009-12-23 | 2016-06-14 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising organic semiconducting compounds |
| DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010006377A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen |
| DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
| DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR101757016B1 (ko) | 2010-03-11 | 2017-07-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 방사성 섬유 |
| JP6246468B2 (ja) | 2010-03-11 | 2017-12-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 治療および化粧品におけるファイバー |
| EP2550691A1 (en) | 2010-03-23 | 2013-01-30 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| CN102844902B (zh) | 2010-04-12 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制备有机电子器件的组合物和方法 |
| KR102045196B1 (ko) | 2010-04-12 | 2019-11-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 개선된 성능을 갖는 조성물 |
| DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010018321A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-10-27 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| CN102971396B (zh) | 2010-04-30 | 2016-06-22 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 四配位钯络合物的合成及其在光发射设备中的应用 |
| CN102892860B (zh) | 2010-04-30 | 2016-06-22 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 四配位金络合物的合成及其在光发射设备中的应用 |
| WO2011137922A1 (de) | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP6312433B2 (ja) | 2010-05-27 | 2018-04-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フォトルミネセント化合物を備えるアレイを具備する装置 |
| CN102906216B (zh) | 2010-05-27 | 2016-03-09 | 默克专利股份有限公司 | 组合物以及生产有机电子器件的方法 |
| EP2576723B1 (en) | 2010-05-27 | 2017-09-20 | Merck Patent GmbH | Compositions comprising quantum dots |
| DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2013539584A (ja) | 2010-07-26 | 2013-10-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 量子ドットおよびホスト |
| US20130226268A1 (en) | 2010-07-26 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Nanocrystals in devices |
| US9236578B2 (en) | 2010-07-30 | 2016-01-12 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| DE102010033080A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen |
| DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010045369A1 (de) | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010046412B4 (de) | 2010-09-23 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Metall-Ligand Koordinationsverbindungen |
| DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010048498A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010048497A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2012069121A1 (de) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010054316A1 (de) | 2010-12-13 | 2012-06-14 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Tetraarylbenzole |
| DE102010054525A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-04-26 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010055902A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010055901A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010056151A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US9627626B2 (en) | 2011-01-13 | 2017-04-18 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electroluminescent devices |
| DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8751777B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system |
| DE102011010841A1 (de) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen |
| DE102011011104A1 (de) | 2011-02-12 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Dibenzonaphtacene |
| EP2675524B1 (en) | 2011-02-14 | 2017-05-10 | Merck Patent GmbH | Device and method for treatment of cells and cell tissue |
| DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| TWI541247B (zh) | 2011-02-18 | 2016-07-11 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 |
| EP2688646A1 (en) | 2011-03-24 | 2014-01-29 | Merck Patent GmbH | Organic ionic functional materials |
| JP6038879B2 (ja) | 2011-04-05 | 2016-12-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| EP2697226B1 (de) | 2011-04-13 | 2017-01-18 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| CN103476774B (zh) | 2011-04-13 | 2017-02-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2012143080A2 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP6022541B2 (ja) | 2011-04-18 | 2016-11-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスのための化合物 |
| WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
| EP2705552B1 (de) | 2011-05-05 | 2015-03-04 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| WO2012149999A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| WO2012152366A1 (en) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic compounds, compositions and electronic devices |
| US9238668B2 (en) | 2011-05-26 | 2016-01-19 | Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
| DE102011102586A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-11-29 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung |
| CN103619986B (zh) | 2011-06-03 | 2017-02-08 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| DE102011104745A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2013013754A1 (en) | 2011-07-25 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Copolymers with functionalized side chains |
| WO2013017189A1 (de) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| CN103718317B (zh) | 2011-08-03 | 2016-11-16 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| IN2014KN00846A (ja) | 2011-09-21 | 2015-10-02 | Merck Patent Gmbh | |
| JP6271434B2 (ja) | 2011-10-06 | 2018-01-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102011116165A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxepin-3-on-Verbindungen |
| KR101903216B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-10-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| JP6223984B2 (ja) | 2011-10-27 | 2017-11-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| US9337430B2 (en) | 2011-11-01 | 2016-05-10 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| KR102115018B1 (ko) | 2011-11-17 | 2020-05-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도 |
| WO2013087142A1 (de) | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| DE102012022880B4 (de) | 2011-12-22 | 2024-12-24 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
| CN104081553B (zh) | 2012-01-30 | 2017-07-04 | 默克专利有限公司 | 在纤维上的纳米晶体 |
| KR102015765B1 (ko) | 2012-02-14 | 2019-10-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
| US9871201B2 (en) | 2012-03-15 | 2018-01-16 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
| EP2828266B1 (de) | 2012-03-23 | 2017-10-18 | Merck Patent GmbH | 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
| JP6262226B2 (ja) | 2012-07-10 | 2018-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料 |
| JP6219388B2 (ja) | 2012-07-23 | 2017-10-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子 |
| US9595681B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-03-14 | Merck Patent Gmbh | Compounds and organic electroluminescent devices |
| WO2014015931A1 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20150038193A (ko) | 2012-07-23 | 2015-04-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
| CN104541576B (zh) | 2012-08-10 | 2017-03-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2014031977A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| US10454040B2 (en) | 2012-09-18 | 2019-10-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2014047616A1 (en) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
| WO2014056567A1 (de) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2014109814A2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-17 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
| WO2014067614A1 (de) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
| EP3378857B1 (de) | 2012-11-12 | 2021-03-24 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP2923391A1 (de) | 2012-11-20 | 2015-09-30 | Merck Patent GmbH | Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen |
| JP6363090B2 (ja) | 2012-11-30 | 2018-07-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
| JP6321028B2 (ja) | 2012-12-05 | 2018-05-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 酸素イオンポンプを備えた電子装置 |
| EP2939283A1 (en) | 2012-12-28 | 2015-11-04 | Merck Patent GmbH | Composition comprising polymeric organic semiconducting compounds |
| JP6367229B2 (ja) | 2013-01-03 | 2018-08-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
| US20150340627A1 (en) | 2013-01-03 | 2015-11-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| EP2941470B1 (de) | 2013-01-03 | 2018-09-05 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
| US9673409B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-06-06 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Phosphorescent tetradentate metal complexes having modified emission spectra |
| CN105283461B (zh) | 2013-06-14 | 2018-07-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 |
| KR102206694B1 (ko) | 2013-07-29 | 2021-01-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전계발광 디바이스 |
| US20160163987A1 (en) | 2013-07-29 | 2016-06-09 | Merck Patent Gmbh | Electro-optical device and the use thereof |
| EP3712229A1 (de) | 2013-07-30 | 2020-09-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| US11588117B2 (en) | 2013-07-30 | 2023-02-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| CN105612164A (zh) | 2013-10-02 | 2016-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的含硼化合物 |
| JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 白金錯体およびデバイス |
| KR20160094430A (ko) | 2013-12-06 | 2016-08-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 아크릴산 및/또는 메타크릴산 에스테르 단위를 포함하는 폴리머 결합제를 함유하는 조성물 |
| WO2015082056A1 (de) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
| KR102380808B1 (ko) | 2013-12-06 | 2022-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 치환 옥세핀 |
| US9224963B2 (en) | 2013-12-09 | 2015-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Stable emitters |
| JP6644688B2 (ja) | 2013-12-12 | 2020-02-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| KR102618668B1 (ko) | 2013-12-19 | 2023-12-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로시클릭 스피로 화합물 |
| US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
| US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
| AU2015201628A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-15 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes |
| US9859504B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-01-02 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices |
| JP6789825B2 (ja) | 2014-04-30 | 2020-11-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| WO2015169412A1 (de) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
| DE102014008722B4 (de) | 2014-06-18 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung |
| KR102419246B1 (ko) | 2014-06-25 | 2022-07-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
| US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
| US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
| US10793546B2 (en) | 2014-08-15 | 2020-10-06 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
| US11329244B2 (en) | 2014-08-22 | 2022-05-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
| WO2016029186A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent oleds |
| CN106687563B (zh) | 2014-09-05 | 2023-03-14 | 默克专利有限公司 | 制剂和电子器件 |
| US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
| US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| CN107108500A (zh) | 2014-11-11 | 2017-08-29 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
| US10840450B2 (en) | 2014-12-04 | 2020-11-17 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymer, and mixture or formulation, and organic electronic device containing same, and monomer thereof |
| US10323180B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-06-18 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device |
| US10510967B2 (en) | 2014-12-11 | 2019-12-17 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic compound, and mixture, formulation and organic device comprising the same |
| EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| CN107108862B (zh) | 2015-01-13 | 2019-08-02 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用 |
| CN107532013A (zh) | 2015-01-30 | 2018-01-02 | 默克专利有限公司 | 具有低粒子含量的制剂 |
| CN107108578A (zh) | 2015-01-30 | 2017-08-29 | 默克专利有限公司 | 电子器件的材料 |
| EP3278377B1 (en) | 2015-03-30 | 2020-08-05 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
| EP3297978B1 (en) | 2015-05-18 | 2020-04-01 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
| US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
| JP2018525331A (ja) | 2015-06-10 | 2018-09-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| CN111477766B (zh) | 2015-06-12 | 2023-04-07 | 默克专利有限公司 | 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯 |
| US20180212166A1 (en) | 2015-07-15 | 2018-07-26 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising organic semiconducting compounds |
| JP6974300B2 (ja) | 2015-07-22 | 2021-12-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| WO2017016630A1 (en) | 2015-07-30 | 2017-02-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
| US10934292B2 (en) | 2015-08-13 | 2021-03-02 | Merck Patent Gmbh | Hexamethylindanes |
| JP6786591B2 (ja) | 2015-08-14 | 2020-11-18 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体 |
| EP3341981B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-08-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
| CN107849444A (zh) | 2015-08-28 | 2018-03-27 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| KR102678422B1 (ko) | 2015-10-27 | 2024-06-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| CN108291103B (zh) | 2015-11-12 | 2021-12-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法 |
| CN108137634B (zh) | 2015-12-04 | 2020-11-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用 |
| EP3387077B1 (en) | 2015-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles |
| JP7051684B2 (ja) | 2015-12-15 | 2022-04-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
| KR20180095028A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형 |
| KR102723604B1 (ko) | 2015-12-16 | 2024-10-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 고체 용매를 함유하는 제형 |
| KR20180111905A (ko) | 2016-02-05 | 2018-10-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| WO2017140404A1 (en) | 2016-02-17 | 2017-08-24 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| JP7566454B2 (ja) | 2016-03-03 | 2024-10-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料 |
| DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
| TWI745361B (zh) | 2016-03-17 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
| WO2017178311A1 (de) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen |
| US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
| US11643414B2 (en) | 2016-04-29 | 2023-05-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2017207596A1 (en) | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20190019138A (ko) | 2016-06-16 | 2019-02-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| CN109312183A (zh) | 2016-06-17 | 2019-02-05 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
| WO2018007421A1 (en) | 2016-07-08 | 2018-01-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR102427363B1 (ko) | 2016-08-04 | 2022-07-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
| WO2018050583A1 (de) | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit carbazol-strukturen |
| EP3512841B1 (de) | 2016-09-14 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen |
| US20200028091A1 (en) | 2016-09-30 | 2020-01-23 | Merck Patent Gmbh | Carbazoles with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures |
| TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
| TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| US10822363B2 (en) | 2016-10-12 | 2020-11-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes |
| DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| KR102451842B1 (ko) | 2016-10-31 | 2022-10-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| KR102436600B1 (ko) | 2016-10-31 | 2022-08-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| WO2018083053A1 (de) | 2016-11-02 | 2018-05-11 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN110088112A (zh) | 2016-11-08 | 2019-08-02 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| EP3538521A1 (de) | 2016-11-09 | 2019-09-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
| US20190352318A1 (en) | 2016-11-17 | 2019-11-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| CN109790460B (zh) | 2016-11-23 | 2023-10-13 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
| CN109790194B (zh) | 2016-11-23 | 2021-07-23 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件 |
| US20190378991A1 (en) | 2016-11-23 | 2019-12-12 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture, composition, and organic electronic component |
| US11248138B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-02-15 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Printing ink formulations, preparation methods and uses thereof |
| US11447496B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-09-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Nitrogen-containing fused heterocyclic ring compound and application thereof |
| EP3547384B1 (en) | 2016-11-23 | 2022-10-05 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization |
| US10804470B2 (en) | 2016-11-23 | 2020-10-13 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd | Organic compound |
| KR102528638B1 (ko) | 2016-11-25 | 2023-05-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 (oled) 를 위한 물질로서의 비스벤조푸란-융합된 인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련된 화합물 |
| EP3544984B1 (en) | 2016-11-25 | 2020-12-23 | Merck Patent GmbH | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
| CN109996788B (zh) | 2016-11-30 | 2023-11-17 | 默克专利有限公司 | 具有戊内酰胺结构的化合物 |
| EP3548485B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP3548486B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-10-27 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
| JP7196072B2 (ja) | 2016-12-06 | 2022-12-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスの調製方法 |
| CN108164562B (zh) * | 2016-12-07 | 2021-02-19 | 季昀 | 铂错合物、有机发光二极管与可发出可见光或近红外光的装置 |
| US10978642B2 (en) | 2016-12-08 | 2021-04-13 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Mixture, composition and organic electronic device |
| US11161933B2 (en) | 2016-12-13 | 2021-11-02 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device |
| KR102486614B1 (ko) | 2016-12-13 | 2023-01-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
| WO2018114744A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | A white light emitting solid state light source |
| EP3559078B1 (de) | 2016-12-22 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP3560003A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Merck Patent GmbH | Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen |
| EP3560917B1 (en) | 2016-12-22 | 2023-12-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymer containing furan crosslinking group and use thereof |
| WO2018113786A1 (zh) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 广州华睿光电材料有限公司 | 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用 |
| US11495751B2 (en) | 2017-01-04 | 2022-11-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR102594781B1 (ko) | 2017-01-23 | 2023-10-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| JP2020506912A (ja) | 2017-01-25 | 2020-03-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | カルバゾール誘導体 |
| WO2018140765A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Jian Li | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
| TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法 |
| US11407766B2 (en) | 2017-01-30 | 2022-08-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2018141706A1 (de) | 2017-02-02 | 2018-08-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP3582275B1 (en) | 2017-02-07 | 2023-09-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Photoelectric conversion element, optical area sensor using same, imaging element, and imaging device |
| TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| EP3590141B1 (en) | 2017-03-01 | 2025-04-30 | Merck Patent GmbH | Organic electroluminescent device |
| CN110325524A (zh) | 2017-03-02 | 2019-10-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的材料 |
| TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
| WO2018166934A1 (de) | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP7123967B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-08-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード（ｏｌｅｄ）のための印刷方法 |
| JP7200128B2 (ja) | 2017-04-10 | 2023-01-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| TW201902891A (zh) | 2017-04-13 | 2019-01-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
| CN110573515B (zh) | 2017-04-25 | 2023-07-25 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| CN110546236A (zh) | 2017-05-03 | 2019-12-06 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| WO2018206537A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Merck Patent Gmbh | Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices |
| EP3621970B1 (en) | 2017-05-11 | 2021-01-13 | Merck Patent GmbH | Organoboron complexes for organic electroluminescent devices |
| US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
| US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
| WO2018215318A1 (de) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | Merck Patent Gmbh | Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| US11767299B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN110770363A (zh) | 2017-06-26 | 2020-02-07 | 默克专利有限公司 | 均质混合物 |
| TW201920070A (zh) | 2017-06-28 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
| WO2019007867A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
| CN110785415A (zh) | 2017-07-05 | 2020-02-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
| CN110892543B (zh) | 2017-07-18 | 2023-07-28 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| TWI779067B (zh) | 2017-07-28 | 2022-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| EP3679024B1 (de) | 2017-09-08 | 2022-11-02 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN111065640B (zh) | 2017-09-12 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US20190081252A1 (en) * | 2017-09-13 | 2019-03-14 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device |
| CN111164086A (zh) | 2017-10-06 | 2020-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2019079505A1 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-25 | Jian Li | HOLES LOCKING MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODES |
| CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US11594688B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters |
| CN111225919A (zh) | 2017-10-24 | 2020-06-02 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
| KR20250035612A (ko) | 2017-11-23 | 2025-03-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| TWI838352B (zh) | 2017-11-24 | 2024-04-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| KR102474831B1 (ko) | 2017-12-08 | 2022-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 착물 |
| US11594690B2 (en) | 2017-12-14 | 2023-02-28 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organometallic complex, and polymer, mixture and formulation comprising same, and use thereof in electronic device |
| CN111247658B (zh) | 2017-12-14 | 2023-04-04 | 广州华睿光电材料有限公司 | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用 |
| CN111247159A (zh) | 2017-12-14 | 2020-06-05 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用 |
| CN111418081B (zh) | 2017-12-15 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| KR20250086794A (ko) | 2017-12-15 | 2025-06-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
| TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
| EP4451832A3 (en) | 2017-12-20 | 2025-04-30 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatic compounds |
| US11680059B2 (en) | 2017-12-21 | 2023-06-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture and application thereof in organic electronic devices |
| TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| CN111712551A (zh) | 2018-02-26 | 2020-09-25 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US12037348B2 (en) | 2018-03-09 | 2024-07-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue and narrow band green and red emitting metal complexes |
| WO2019175149A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2019229011A1 (de) | 2018-05-30 | 2019-12-05 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
| WO2019233904A1 (de) | 2018-06-07 | 2019-12-12 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP3807367B1 (en) | 2018-06-15 | 2023-07-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
| CN112384595B (zh) | 2018-07-09 | 2024-05-28 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2020018476A1 (en) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Jian Li | Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications |
| EP3823958B1 (en) | 2018-07-20 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TWI837167B (zh) | 2018-08-28 | 2024-04-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US20220069222A1 (en) | 2018-08-28 | 2022-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| JP7459065B2 (ja) | 2018-09-12 | 2024-04-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料 |
| KR20210056432A (ko) | 2018-09-24 | 2021-05-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 과립형 재료의 제조 방법 |
| CN112771024A (zh) | 2018-09-27 | 2021-05-07 | 默克专利有限公司 | 用于制备空间位阻型含氮杂芳族化合物的方法 |
| CN120025253A (zh) | 2018-09-27 | 2025-05-23 | 默克专利有限公司 | 可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物 |
| JP2022509407A (ja) | 2018-10-31 | 2022-01-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| KR102761065B1 (ko) | 2018-11-05 | 2025-02-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물 |
| JP2022506510A (ja) | 2018-11-06 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスの有機素子を形成する方法 |
| WO2020094542A1 (de) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
| JP2022509064A (ja) | 2018-11-14 | 2022-01-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物 |
| EP3880682B1 (de) | 2018-11-15 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| KR102853461B1 (ko) | 2019-01-16 | 2025-09-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| TW202035345A (zh) | 2019-01-17 | 2020-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
| US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
| US20230080974A1 (en) | 2019-02-18 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
| WO2020182779A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2020187865A1 (de) | 2019-03-20 | 2020-09-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN113614082B (zh) | 2019-03-25 | 2024-06-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN113646315A (zh) | 2019-04-11 | 2021-11-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN114144421A (zh) | 2019-07-22 | 2022-03-04 | 默克专利有限公司 | 制备邻位金属化金属化合物的方法 |
| KR20220052966A (ko) | 2019-08-26 | 2022-04-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| KR20220056223A (ko) | 2019-09-02 | 2022-05-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| EP4031546A1 (en) | 2019-09-16 | 2022-07-27 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2021052921A1 (de) | 2019-09-19 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit |
| US20220384735A1 (en) | 2019-09-20 | 2022-12-01 | Merck Patent Gmbh | Peri-condensed heterocyclic compounds as materials for electronic devices |
| US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
| WO2021078710A1 (en) | 2019-10-22 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20220090539A (ko) | 2019-10-25 | 2022-06-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물 |
| TW202130783A (zh) | 2019-11-04 | 2021-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
| US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| CN114787169A (zh) | 2019-12-18 | 2022-07-22 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的芳族化合物 |
| JP7652781B2 (ja) | 2019-12-19 | 2025-03-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物 |
| CN115135741A (zh) | 2020-02-25 | 2022-09-30 | 默克专利有限公司 | 杂环化合物在有机电子器件中的用途 |
| CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
| US20210288269A1 (en) * | 2020-03-06 | 2021-09-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230157151A1 (en) | 2020-03-11 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent apparatus |
| KR20220151193A (ko) | 2020-03-11 | 2022-11-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치 |
| US20230147279A1 (en) | 2020-03-17 | 2023-05-11 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
| KR20220154774A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물 |
| US20230337537A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-10-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2021191117A1 (de) | 2020-03-24 | 2021-09-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
| CN115335382A (zh) | 2020-04-02 | 2022-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| JP7723680B2 (ja) | 2020-04-06 | 2025-08-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物 |
| EP4139971A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-01 | Merck Patent GmbH | Emulsions comprising organic functional materials |
| KR20230002655A (ko) | 2020-04-21 | 2023-01-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 |
| US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
| JP2023527235A (ja) | 2020-05-29 | 2023-06-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス |
| WO2021254984A1 (de) | 2020-06-18 | 2021-12-23 | Merck Patent Gmbh | Indenoazanaphthaline |
| CN115867426A (zh) | 2020-06-23 | 2023-03-28 | 默克专利有限公司 | 生产混合物的方法 |
| KR20230028315A (ko) | 2020-06-29 | 2023-02-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
| US20230312612A1 (en) | 2020-06-29 | 2023-10-05 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
| CN115776981A (zh) | 2020-07-22 | 2023-03-10 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| KR20230049107A (ko) | 2020-08-06 | 2023-04-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| WO2021170886A2 (de) | 2020-08-06 | 2021-09-02 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
| US20230271989A1 (en) | 2020-08-13 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| WO2022038065A1 (de) | 2020-08-18 | 2022-02-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2023539825A (ja) | 2020-08-19 | 2023-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
| TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
| TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
| CN116323859A (zh) | 2020-10-16 | 2023-06-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
| US20230380285A1 (en) | 2020-10-16 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices |
| CN116601157A (zh) | 2020-11-10 | 2023-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硫化合物 |
| EP4255905A1 (de) | 2020-12-02 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2022122607A1 (en) | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Merck Patent Gmbh | An ink system and a method for inkjet printing |
| KR20230118615A (ko) | 2020-12-10 | 2023-08-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| EP4263746B1 (de) | 2020-12-18 | 2025-10-01 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20230122094A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체 |
| KR20230122093A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물 |
| WO2022148717A1 (de) | 2021-01-05 | 2022-07-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2022157343A1 (de) | 2021-01-25 | 2022-07-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP4301757A1 (de) | 2021-03-02 | 2024-01-10 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
| EP4326826A1 (en) | 2021-04-23 | 2024-02-28 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
| CN117279902A (zh) | 2021-04-29 | 2023-12-22 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| EP4330239B1 (de) | 2021-04-29 | 2024-12-25 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP4330257B1 (de) | 2021-04-30 | 2025-03-19 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN117355364A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 默克专利有限公司 | 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置 |
| WO2022200638A1 (de) | 2021-07-06 | 2022-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2023012084A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Merck Patent Gmbh | A printing method by combining inks |
| WO2023036976A1 (en) | 2021-09-13 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20240064697A (ko) | 2021-09-14 | 2024-05-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 붕소 복소환 화합물 |
| EP4410071A1 (de) | 2021-09-28 | 2024-08-07 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| KR20240075888A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| EP4410074B1 (de) | 2021-09-28 | 2025-05-21 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| CN118159623A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物 |
| EP4437814A1 (de) | 2021-11-25 | 2024-10-02 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN118303151A (zh) | 2021-11-30 | 2024-07-05 | 默克专利有限公司 | 具有芴结构的化合物 |
| WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| KR20240146680A (ko) | 2022-02-09 | 2024-10-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| CN118647604A (zh) | 2022-02-14 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| EP4482843A1 (de) | 2022-02-23 | 2025-01-01 | Merck Patent GmbH | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2025508763A (ja) | 2022-02-23 | 2025-04-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネセント素子用の含窒素複素環 |
| US20250295028A1 (en) | 2022-05-06 | 2025-09-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
| EP4526279A1 (de) | 2022-05-18 | 2025-03-26 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| TW202411366A (zh) | 2022-06-07 | 2024-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 |
| WO2023247662A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
| CN118235543A (zh) | 2022-06-24 | 2024-06-21 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP4568964A1 (en) | 2022-08-09 | 2025-06-18 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20250075641A (ko) | 2022-09-22 | 2025-05-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 질소 함유 헤테로사이클 |
| EP4590652A1 (de) | 2022-09-22 | 2025-07-30 | Merck Patent GmbH | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20250107847A (ko) | 2022-11-01 | 2025-07-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 함질소 복소환 |
| EP4619484A1 (en) | 2022-11-17 | 2025-09-24 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW202440819A (zh) | 2022-12-16 | 2024-10-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能性材料之調配物 |
| TW202438505A (zh) | 2022-12-19 | 2024-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置之材料 |
| WO2024132993A1 (de) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR20250126107A (ko) | 2022-12-20 | 2025-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중수소화 방향족 화합물을 제조하기 위한 방법 |
| CN120500491A (zh) | 2023-01-10 | 2025-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物 |
| WO2024153568A1 (de) | 2023-01-17 | 2024-07-25 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2024170605A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2024184050A1 (de) | 2023-03-07 | 2024-09-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2024194264A1 (de) | 2023-03-20 | 2024-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2024218109A1 (de) | 2023-04-20 | 2024-10-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2024240725A1 (de) | 2023-05-25 | 2024-11-28 | Merck Patent Gmbh | Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP4486099A1 (de) | 2023-06-30 | 2025-01-01 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2025012253A1 (en) | 2023-07-12 | 2025-01-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2025021855A1 (de) | 2023-07-27 | 2025-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren |
| WO2025032039A1 (en) | 2023-08-07 | 2025-02-13 | Merck Patent Gmbh | Process for the preparation of an electronic device |
| WO2025045851A1 (de) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen |
| WO2025045842A1 (de) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen |
| WO2025045843A1 (de) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen |
| WO2025109056A1 (de) | 2023-11-24 | 2025-05-30 | Merck Patent Gmbh | Sauerstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2025132547A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Merck Patent Gmbh | Mechanochemical method for deuterating organic compounds |
| WO2025132551A1 (de) | 2023-12-22 | 2025-06-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2025181097A1 (de) | 2024-02-29 | 2025-09-04 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2025181044A1 (de) | 2024-02-29 | 2025-09-04 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2025181124A1 (de) | 2024-03-01 | 2025-09-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2025196145A1 (en) | 2024-03-22 | 2025-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light emitting devices |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69514495T2 (de) | 1994-08-11 | 2000-08-10 | Koninklijke Philips Electronics N.V., Eindhoven | Festkörper-bildverstärker und röntgenuntersuchungsgerät mit einem festkörper-bildverstärker |
| JPH11256148A (ja) | 1998-03-12 | 1999-09-21 | Oki Electric Ind Co Ltd | 発光用材料およびこれを用いた有機ｅｌ素子 |
| JPH11329739A (ja) | 1998-05-11 | 1999-11-30 | Oki Electric Ind Co Ltd | 有機ｅｌ素子およびその製造方法 |
| US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| WO2000057676A1 (en) | 1999-03-23 | 2000-09-28 | The University Of Southern California | Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds |
-
2001
- 2001-09-19 JP JP2001284601A patent/JP4154140B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-24 US US09/961,150 patent/US6780528B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-25 EP EP01122939A patent/EP1191614B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-25 DE DE60138597T patent/DE60138597D1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7883787B2 (en) | 1999-03-23 | 2011-02-08 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US10629827B2 (en) | 1999-03-23 | 2020-04-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| JP2002540572A (ja) * | 1999-03-23 | 2002-11-26 | ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア | 有機ｌｅｄの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 |
| US8574726B2 (en) | 1999-03-23 | 2013-11-05 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US8557402B2 (en) | 1999-03-23 | 2013-10-15 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US7078115B2 (en) | 2001-06-25 | 2006-07-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Metal coordination compound and electroluminescence device |
| WO2003000661A1 (fr) * | 2001-06-25 | 2003-01-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Compose de coordination metallique et dispositif electroluminescent |
| US6824894B2 (en) | 2001-06-25 | 2004-11-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Metal coordination compound and electroluminescence device |
| US7232618B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-06-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| EP2762546A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2759585A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-07-30 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2248870A2 (en) | 2002-11-26 | 2010-11-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminscent element and display and illuminator |
| EP2765174A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| US8609259B2 (en) | 2003-05-09 | 2013-12-17 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent device and platinum compound |
| US8257838B2 (en) | 2003-05-09 | 2012-09-04 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device and platinum compound |
| US8211553B2 (en) | 2003-06-02 | 2012-07-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US11393989B2 (en) | 2003-06-02 | 2022-07-19 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US8940415B2 (en) | 2003-06-02 | 2015-01-27 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US10396299B2 (en) | 2003-06-02 | 2019-08-27 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US10153444B2 (en) | 2003-06-02 | 2018-12-11 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| JP2011029647A (ja) * | 2003-07-22 | 2011-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005139185A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2005097942A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US8084145B2 (en) | 2004-04-02 | 2011-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device |
| JP2009246386A (ja) * | 2004-04-02 | 2009-10-22 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子および発光装置 |
| JP2009161563A (ja) * | 2004-04-02 | 2009-07-23 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体 |
| JP2005314414A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 |
| JP2008235874A (ja) * | 2004-05-20 | 2008-10-02 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子および発光装置 |
| US8637167B2 (en) | 2004-05-20 | 2014-01-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| JP2006060198A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2006114889A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-04-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US7947383B2 (en) | 2004-09-22 | 2011-05-24 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
| US7732606B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-06-08 | Fujifilm Corporation | Light-emitting device |
| US8202631B2 (en) | 2004-09-27 | 2012-06-19 | Fujifilm Corporation | Light-emitting device |
| JP2006120762A (ja) * | 2004-10-20 | 2006-05-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2006172762A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Toyota Industries Corp | 有機ｅｌ素子 |
| US8247091B2 (en) | 2005-03-16 | 2012-08-21 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
| US7981524B2 (en) | 2005-03-16 | 2011-07-19 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
| WO2006098505A1 (en) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
| JP2006290891A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-10-26 | Samsung Sdi Co Ltd | シリル置換シクロメタル化遷移金属錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2007009009A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US9099659B2 (en) | 2005-07-01 | 2015-08-04 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
| US9379337B2 (en) | 2005-07-01 | 2016-06-28 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
| JP2012140458A (ja) * | 2005-12-05 | 2012-07-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体 |
| US8247086B2 (en) | 2005-12-05 | 2012-08-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the same |
| US9187689B2 (en) | 2005-12-05 | 2015-11-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same |
| JP2009518324A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | オルト金属化金属化合物の調製方法 |
| WO2007097153A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007097149A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、表示装置、及び照明装置 |
| WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP3081619A1 (en) | 2006-03-23 | 2016-10-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and illuminating device |
| JP2007258550A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2009533850A (ja) * | 2006-04-13 | 2009-09-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Ｏｌｅｄ用途のためのビフェニル−金属錯体−モノマー及びオリゴマー三重項エミッター |
| KR101532791B1 (ko) * | 2006-04-13 | 2015-06-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Ｏｌｅｄ 용 비페닐-금속 착물 - 모노머 및 올리고머 삼중항 발광체 |
| US8828560B2 (en) | 2006-04-13 | 2014-09-09 | Merck Patent Gmbh | Biphenyl-metal complexes—monomeric and oligomeric triplet emitters for OLED applications |
| US8187729B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-05-29 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
| US8216698B2 (en) | 2008-04-22 | 2012-07-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device, novel platinum complex compound and novel compound capable of being a ligand thereof |
| US8153278B2 (en) | 2008-04-24 | 2012-04-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
| WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP3046156A1 (en) | 2009-02-06 | 2016-07-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element |
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| US10109808B2 (en) | 2009-08-31 | 2018-10-23 | Udc Ireland Limited | Method of forming metal complex compound, and organic electroluminescence device |
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| JP2012102091A (ja) * | 2010-10-15 | 2012-05-31 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、表示装置 |
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| US9972794B2 (en) | 2010-10-15 | 2018-05-15 | Semiconductor Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex |
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