JP2002105055A - イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 - Google Patents
イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】発光素子用材料として有用なイリジウム錯体化
合物のなかでもとりわけ有望な種々のオルソメタル化イ
リジウム（III）錯体を簡便に高収率で得られる製造方
法を提供すること。 【解決手段】特定構造のイリジウム錯体またはその互変
異性体を原料として、オルソメタル化イリジウム（II
I）錯体を製造する方法。
合物のなかでもとりわけ有望な種々のオルソメタル化イ
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる発光素子用材料等に有用なイリ
ジウム錯体化合物の製造法に関する。
光に変換して発光できる発光素子用材料等に有用なイリ
ジウム錯体化合物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。発光素子特性が良好な素
材として、オルソメタル化イリジウム錯体（Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）3：ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏ−ｍｅｔａｌａｔｅｄＣ
ｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（III） ｗｉｔ
ｈ ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｅｎｅ）からの発光を
利用した緑色発光素子が報告されている（Ａｐｐｌｉｅ
ｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７５，４（１９
９９）．）。
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。発光素子特性が良好な素
材として、オルソメタル化イリジウム錯体（Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）3：ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏ−ｍｅｔａｌａｔｅｄＣ
ｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（III） ｗｉｔ
ｈ ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｅｎｅ）からの発光を
利用した緑色発光素子が報告されている（Ａｐｐｌｉｅ
ｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７５，４（１９
９９）．）。
【０００３】このようなオルソメタル化イリジウム（II
I）錯体の合成法としては、これまでにイリジウム（II
I）アセチルアセトナートを原料とする方法（Ｉｎｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３０，１６８５（１
９９１））、塩化イリジウム（III）を原料とする方法
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｃａｎＣ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１０７，１４３１
（１９８５））等が報告されているが、これらは何れも
低収率であり、またイリジウムの配位子は３種全てが同
じものしか合成できなかった。
I）錯体の合成法としては、これまでにイリジウム（II
I）アセチルアセトナートを原料とする方法（Ｉｎｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３０，１６８５（１
９９１））、塩化イリジウム（III）を原料とする方法
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｃａｎＣ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１０７，１４３１
（１９８５））等が報告されているが、これらは何れも
低収率であり、またイリジウムの配位子は３種全てが同
じものしか合成できなかった。
【０００４】後記する一般式（IV）で表される化合物を
原料とする方法も報告されており（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３３，５４５（１９９４））、
この方法では異なる２種の配位子をイリジウムに導入で
きるものの、低収率であることに加えてトリフルオロメ
タンスルホン酸銀という吸湿性の原料を使用するため操
作性が悪く、またこれまでに述べたいずれの合成法も反
応時間が長い点で改良が望まれた。
原料とする方法も報告されており（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３３，５４５（１９９４））、
この方法では異なる２種の配位子をイリジウムに導入で
きるものの、低収率であることに加えてトリフルオロメ
タンスルホン酸銀という吸湿性の原料を使用するため操
作性が悪く、またこれまでに述べたいずれの合成法も反
応時間が長い点で改良が望まれた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
素子用材料として有用なイリジウム錯体化合物のなかで
もとりわけ有望な種々のオルソメタル化イリジウム（II
I）錯体を簡便に高収率で得られる製造方法を提供する
ことにある。
素子用材料として有用なイリジウム錯体化合物のなかで
もとりわけ有望な種々のオルソメタル化イリジウム（II
I）錯体を簡便に高収率で得られる製造方法を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記構
成のイリジウム錯体の製造方法がおよびその原料の製造
方法が提供され、本発明の上記目的が達成される。 １． 一般式（II）で表される化合物またはその互変異
性体を原料とすることを特徴とする下記一般式（Ｉ）で
表されるイリジウム錯体またはその互変異性体の製造方
法。 一般式（Ｉ）
成のイリジウム錯体の製造方法がおよびその原料の製造
方法が提供され、本発明の上記目的が達成される。 １． 一般式（II）で表される化合物またはその互変異
性体を原料とすることを特徴とする下記一般式（Ｉ）で
表されるイリジウム錯体またはその互変異性体の製造方
法。 一般式（Ｉ）
【０００７】
【化５】
【０００８】一般式（Ｉ）中；Ｚ11、Ｚ12、Ｚ21および
Ｚ22は、各々独立に、５員環または６員環を形成するの
に必要な非金属原子群を表す。形成される環は置換基を
有していてもよく、またさらに別の環と縮合環を形成し
てもよい。Ｌ1およびＬ2は、各々独立に、単結合または
２価の基を表す。Ｙ1およびＹ2は、各々独立に、窒素原
子または炭素原子を表す。Ｙ1が窒素原子のときは、Ｑ1
は、炭素原子とＹ1が単結合で結合していることを表
す。Ｙ1が炭素原子のときは、Ｑ1は、炭素原子とＹ1と
が二重結合で結合していることを表す。Ｙ2が窒素原子
のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2が単結合で結合してい
ることを表す。Ｙ2が炭素原子のときは、Ｑ2は、炭素原
子とＹ2とが二重結合で結合していることを表す。 一般式（II）
Ｚ22は、各々独立に、５員環または６員環を形成するの
に必要な非金属原子群を表す。形成される環は置換基を
有していてもよく、またさらに別の環と縮合環を形成し
てもよい。Ｌ1およびＬ2は、各々独立に、単結合または
２価の基を表す。Ｙ1およびＹ2は、各々独立に、窒素原
子または炭素原子を表す。Ｙ1が窒素原子のときは、Ｑ1
は、炭素原子とＹ1が単結合で結合していることを表
す。Ｙ1が炭素原子のときは、Ｑ1は、炭素原子とＹ1と
が二重結合で結合していることを表す。Ｙ2が窒素原子
のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2が単結合で結合してい
ることを表す。Ｙ2が炭素原子のときは、Ｑ2は、炭素原
子とＹ2とが二重結合で結合していることを表す。 一般式（II）
【０００９】
【化６】
【００１０】一般式（II）中；Ｚ11、Ｚ12、Ｌ1、Ｙ1お
よびＱ1は、一般式（Ｉ）の場合と同義である。Ｒ1およ
びＲ3は、各々独立に、脂肪族基、芳香族基または複素
環基を表す。Ｒ2は、水素原子または置換基を表す。但
し、Ｒ1とＲ2およびＲ2とＲ3は、互いに結合して環を形
成してもよい。 ２． 一般式（II）で表される化合物またはその互変異
性体と、一般式（III）で表される化合物またはその互
変異性体とを反応させることを特徴とする上記１に記載
の製造方法。 一般式（III）
よびＱ1は、一般式（Ｉ）の場合と同義である。Ｒ1およ
びＲ3は、各々独立に、脂肪族基、芳香族基または複素
環基を表す。Ｒ2は、水素原子または置換基を表す。但
し、Ｒ1とＲ2およびＲ2とＲ3は、互いに結合して環を形
成してもよい。 ２． 一般式（II）で表される化合物またはその互変異
性体と、一般式（III）で表される化合物またはその互
変異性体とを反応させることを特徴とする上記１に記載
の製造方法。 一般式（III）
【００１１】
【化７】
【００１２】一般式（III）中、Ｚ21、Ｚ22、Ｙ2、Ｑ2
およびＬ2は、一般式（Ｉ）の場合とと同義である。 ３． ６ハロゲン化イリジウム（III）塩または６ハロ
ゲン化イリジウム（IV）塩を原料に下記一般式（IV）で
表される化合物またはその互変異性体を製造し、製造さ
れた一般式（IV）で表される化合物またはその互変異性
体を原料に用いることを特徴とする一般式（II）で表さ
れる化合物またはその互変異性体の製造方法。 一般式（IV）
およびＬ2は、一般式（Ｉ）の場合とと同義である。 ３． ６ハロゲン化イリジウム（III）塩または６ハロ
ゲン化イリジウム（IV）塩を原料に下記一般式（IV）で
表される化合物またはその互変異性体を製造し、製造さ
れた一般式（IV）で表される化合物またはその互変異性
体を原料に用いることを特徴とする一般式（II）で表さ
れる化合物またはその互変異性体の製造方法。 一般式（IV）
【００１３】
【化８】
【００１４】一般式（IV）中、Ｘはハロゲン原子を表
し、Ｚ11、Ｚ12、Ｙ1、Ｑ1およびＬ1は、各々一般式
（Ｉ）の場合と同義である。
し、Ｚ11、Ｚ12、Ｙ1、Ｑ1およびＬ1は、各々一般式
（Ｉ）の場合と同義である。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳しく説明する。本明細書において、脂肪族基はアル
キル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニ
ル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基
および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は、分
岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。
アルキル基の炭素原子数は１〜２０であることが好まし
く、１〜１８であることがさらに好ましい。置換アルキ
ル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。
アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成
していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は２〜２０
であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好
ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記ア
ルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有して
いてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル
基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜
１８であることがさらに好ましい。置換アルキニル基の
アルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。ア
ラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、
上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換
アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様で
ある。置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキ
ニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基
の例には、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、複素環基、
−ＯＲ111、−ＳＲ112、−ＣＯ2Ｒ113、−ＮＲ
114Ｒ115、−ＣＯＮＲ116Ｒ117、−ＳＯ2Ｒ118および−
ＳＯ2ＮＲ119Ｒ120が含まれる。Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113、
Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117、Ｒ118、Ｒ119およびＲ
120はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基または芳香族
基である。置換アラルキル基のアリール部分の置換基の
例は、下記置換アリール基の置換基の例と同様である。
て詳しく説明する。本明細書において、脂肪族基はアル
キル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニ
ル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基
および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は、分
岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。
アルキル基の炭素原子数は１〜２０であることが好まし
く、１〜１８であることがさらに好ましい。置換アルキ
ル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。
アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成
していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は２〜２０
であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好
ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記ア
ルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有して
いてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル
基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜
１８であることがさらに好ましい。置換アルキニル基の
アルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。ア
ラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、
上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換
アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様で
ある。置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキ
ニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基
の例には、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、複素環基、
−ＯＲ111、−ＳＲ112、−ＣＯ2Ｒ113、−ＮＲ
114Ｒ115、−ＣＯＮＲ116Ｒ117、−ＳＯ2Ｒ118および−
ＳＯ2ＮＲ119Ｒ120が含まれる。Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113、
Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117、Ｒ118、Ｒ119およびＲ
120はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基または芳香族
基である。置換アラルキル基のアリール部分の置換基の
例は、下記置換アリール基の置換基の例と同様である。
【００１６】本明細書において、芳香族基は、アリール
基および置換アリール基を意味する。またこれらの芳香
族基は脂肪族環、他の芳香族環または複素環が縮合して
いてもよい。芳香族基の炭素原子数は６〜４０が好まし
く、６〜３０が更に好ましく、６〜２０が更に好まし
い。またそのなかでもアリール基としては、フェニルま
たはナフチルであることが好ましく、フェニルが特に好
ましい。
基および置換アリール基を意味する。またこれらの芳香
族基は脂肪族環、他の芳香族環または複素環が縮合して
いてもよい。芳香族基の炭素原子数は６〜４０が好まし
く、６〜３０が更に好ましく、６〜２０が更に好まし
い。またそのなかでもアリール基としては、フェニルま
たはナフチルであることが好ましく、フェニルが特に好
ましい。
【００１７】置換アリール基のアリール部分は、上記ア
リール基と同様である。置換アリール基の置換基の例に
はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、脂肪族基、複素環
基、−ＯＲ121、−ＳＲ122、−ＣＯ2Ｒ123、−ＮＲ124
Ｒ125、−ＣＯＮＲ 126Ｒ127、−ＳＯ2Ｒ128および−Ｓ
Ｏ2ＮＲ129Ｒ130が含まれる。Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ
124、Ｒ125、Ｒ126、Ｒ127、Ｒ128、Ｒ129およびＲ130
は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基または芳香族
基である。
リール基と同様である。置換アリール基の置換基の例に
はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、脂肪族基、複素環
基、−ＯＲ121、−ＳＲ122、−ＣＯ2Ｒ123、−ＮＲ124
Ｒ125、−ＣＯＮＲ 126Ｒ127、−ＳＯ2Ｒ128および−Ｓ
Ｏ2ＮＲ129Ｒ130が含まれる。Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ
124、Ｒ125、Ｒ126、Ｒ127、Ｒ128、Ｒ129およびＲ130
は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基または芳香族
基である。
【００１８】本明細書において、複素環基は５員または
６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。
複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合し
ていてもよい。複素環のヘテロ原子の例にはＢ、Ｎ、
Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。ヘテロ原子として
はＮ、ＯおよびＳが好ましい。複素環は、炭素原子が遊
離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子にお
いて結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭
素原子数は１〜４０であり、より好ましくは１〜３０で
あり、更に好ましくは１〜２０である。飽和複素環の例
には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３
−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含ま
れる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾ
ール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、
ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジ
ン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素
環基は置換基を有していてもよい。置換基の例には、ハ
ロゲン原子、シアノ、ニトロ、脂肪族基、芳香族基、複
素環基、−ＯＲ131、−ＳＲ132、−ＣＯ2Ｒ133、−ＮＲ
134Ｒ135、−ＣＯＮＲ136Ｒ137、−ＳＯ2Ｒ138および−
ＳＯ2ＮＲ 139Ｒ140が含まれる。Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133、
Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ1 38、Ｒ139およびＲ
140はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基または芳香族
基である。
６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。
複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合し
ていてもよい。複素環のヘテロ原子の例にはＢ、Ｎ、
Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。ヘテロ原子として
はＮ、ＯおよびＳが好ましい。複素環は、炭素原子が遊
離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子にお
いて結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭
素原子数は１〜４０であり、より好ましくは１〜３０で
あり、更に好ましくは１〜２０である。飽和複素環の例
には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３
−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含ま
れる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾ
ール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、
ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジ
ン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素
環基は置換基を有していてもよい。置換基の例には、ハ
ロゲン原子、シアノ、ニトロ、脂肪族基、芳香族基、複
素環基、−ＯＲ131、−ＳＲ132、−ＣＯ2Ｒ133、−ＮＲ
134Ｒ135、−ＣＯＮＲ136Ｒ137、−ＳＯ2Ｒ138および−
ＳＯ2ＮＲ 139Ｒ140が含まれる。Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133、
Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ1 38、Ｒ139およびＲ
140はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基または芳香族
基である。
【００１９】上記一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合
物について説明する。一般式（Ｉ）においてＺ11、
Ｚ12、Ｚ21およびＺ22は、５員環または６員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表す。例えば、Ｚ11の場
合、Ｙ1、Ｑ1および炭素原子と共に５員環または６員環
を形成するのに必要な非金属原子群を表す。この５員環
または６員環は、置換基を有していてもよく、またさら
に別の環と縮合環を形成していてもよい。置換基として
は、例えばハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環
基、シアノ、ニトロ、−ＯＲ11、−ＳＲ12、−ＣＯ2Ｒ
13、−ＯＣＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16、−ＣＯＮＲ17Ｒ18、
−ＳＯ2Ｒ19、−ＳＯ2ＮＲ20Ｒ21、−ＮＲ22ＣＯＮＲ23
Ｒ24、−ＮＲ25ＣＯ2Ｒ26、−ＣＯＲ27、−ＮＲ28ＣＯ
Ｒ29または−ＮＲ30ＳＯ2Ｒ31が挙げられる。ここでＲ
11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ
27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、それぞれ独立に、
水素原子、脂肪族基または芳香族基である。
物について説明する。一般式（Ｉ）においてＺ11、
Ｚ12、Ｚ21およびＺ22は、５員環または６員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表す。例えば、Ｚ11の場
合、Ｙ1、Ｑ1および炭素原子と共に５員環または６員環
を形成するのに必要な非金属原子群を表す。この５員環
または６員環は、置換基を有していてもよく、またさら
に別の環と縮合環を形成していてもよい。置換基として
は、例えばハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環
基、シアノ、ニトロ、−ＯＲ11、−ＳＲ12、−ＣＯ2Ｒ
13、−ＯＣＯＲ14、−ＮＲ15Ｒ16、−ＣＯＮＲ17Ｒ18、
−ＳＯ2Ｒ19、−ＳＯ2ＮＲ20Ｒ21、−ＮＲ22ＣＯＮＲ23
Ｒ24、−ＮＲ25ＣＯ2Ｒ26、−ＣＯＲ27、−ＮＲ28ＣＯ
Ｒ29または−ＮＲ30ＳＯ2Ｒ31が挙げられる。ここでＲ
11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ
27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、それぞれ独立に、
水素原子、脂肪族基または芳香族基である。
【００２０】なかでも、好ましい置換基は、ハロゲン原
子、脂肪族基、芳香族基、−ＯＲ11、−ＳＲ12、−ＮＲ
15Ｒ16、 −ＳＯ2Ｒ19、−ＮＲ22ＣＯＮＲ23Ｒ24、−Ｎ
Ｒ25ＣＯ2Ｒ26、−ＮＲ28ＣＯＲ29および−ＮＲ30ＳＯ2
Ｒ31であり；より好ましくは、ハロゲン原子、脂肪族
基、芳香族基、−ＯＲ11、−ＳＲ12、−ＮＲ15Ｒ16およ
び−ＳＯ2Ｒ19あり；さらに好ましくは、ハロゲン原
子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換ア
リール基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、フェノキ
シ基、置換フェノキシ基、ジアルキルアミノ基、および
置換ジアルキルアミノ基であり；特に好ましくは、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子
数１〜１０の置換アルキル基、炭素原子数６〜１０のア
リール基、炭素原子数６〜１０の置換アリール基、炭素
原子数１〜１０のアルコキシ基および炭素原子数１〜１
０の置換アルコキシ基であり、最も好ましくは、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基および炭素原子
数１〜４の置換アルキル基である。
子、脂肪族基、芳香族基、−ＯＲ11、−ＳＲ12、−ＮＲ
15Ｒ16、 −ＳＯ2Ｒ19、−ＮＲ22ＣＯＮＲ23Ｒ24、−Ｎ
Ｒ25ＣＯ2Ｒ26、−ＮＲ28ＣＯＲ29および−ＮＲ30ＳＯ2
Ｒ31であり；より好ましくは、ハロゲン原子、脂肪族
基、芳香族基、−ＯＲ11、−ＳＲ12、−ＮＲ15Ｒ16およ
び−ＳＯ2Ｒ19あり；さらに好ましくは、ハロゲン原
子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換ア
リール基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、フェノキ
シ基、置換フェノキシ基、ジアルキルアミノ基、および
置換ジアルキルアミノ基であり；特に好ましくは、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子
数１〜１０の置換アルキル基、炭素原子数６〜１０のア
リール基、炭素原子数６〜１０の置換アリール基、炭素
原子数１〜１０のアルコキシ基および炭素原子数１〜１
０の置換アルコキシ基であり、最も好ましくは、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基および炭素原子
数１〜４の置換アルキル基である。
【００２１】Ｚ11およびＺ21が形成する５員環、６員環
としては、芳香族環または複素芳香族環が好ましく、例
えばフラン環、チオフェン環、イミダゾール環、チアゾ
ール環、オキサゾール環、ピロール環、ピラゾール環、
１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾー
ル環、セレナゾール環、オキサジアゾール環、チアジア
ゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピ
ラジン環およびピリダジン環が挙げられる。これらのう
ちチオフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、オキ
サゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ベンゼン環お
よびピリジン環が好ましく、チアゾール環、ピロール
環、ベンゼン環およびピリジン環が更に好ましく、ベン
ゼン環が最も好ましい。Ｚ12およびＺ22が形成する５員
環、６員環としては複素芳香族環が好ましく、例えばイ
ミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロー
ル環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、
１，２，４−トリアゾール環、セレナゾール環、オキサ
ジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミ
ジン環、ピラジン環およびピリダジン環がある。これら
のうちイミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール
環、ピロール環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾ
ール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環およ
びピリミジン環が好ましく、イミダゾール環、チアゾー
ル環、ピロール環、ピラゾール環、ピリジン環およびピ
リミジン環がさらに好ましく、ピラゾール環およびピリ
ジン環がさらに好ましい。
としては、芳香族環または複素芳香族環が好ましく、例
えばフラン環、チオフェン環、イミダゾール環、チアゾ
ール環、オキサゾール環、ピロール環、ピラゾール環、
１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾー
ル環、セレナゾール環、オキサジアゾール環、チアジア
ゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピ
ラジン環およびピリダジン環が挙げられる。これらのう
ちチオフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、オキ
サゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ベンゼン環お
よびピリジン環が好ましく、チアゾール環、ピロール
環、ベンゼン環およびピリジン環が更に好ましく、ベン
ゼン環が最も好ましい。Ｚ12およびＺ22が形成する５員
環、６員環としては複素芳香族環が好ましく、例えばイ
ミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロー
ル環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、
１，２，４−トリアゾール環、セレナゾール環、オキサ
ジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミ
ジン環、ピラジン環およびピリダジン環がある。これら
のうちイミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール
環、ピロール環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾ
ール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環およ
びピリミジン環が好ましく、イミダゾール環、チアゾー
ル環、ピロール環、ピラゾール環、ピリジン環およびピ
リミジン環がさらに好ましく、ピラゾール環およびピリ
ジン環がさらに好ましい。
【００２２】Ｌ1およびＬ2は単結合または２価の基を表
す。２価の基としては、例えば−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）
−、−Ｎ（Ｒ43）−、−Ｏ−、−Ｐ（Ｒ44）−および−
Ｓ−が挙げられる。ここでＲ41およびＲ42は、それぞれ
独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては
例えばハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、
シアノ、ニトロ、−ＯＲ51、−ＳＲ52、−ＣＯ2Ｒ53、
−ＯＣＯＲ54、−ＮＲ55Ｒ56、−ＣＯＮＲ57Ｒ58、−Ｓ
Ｏ2Ｒ59、−ＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、−ＮＲ62ＣＯＮＲ
63Ｒ64、−ＮＲ65ＣＯ2Ｒ66、−ＣＯＲ67、−ＮＲ68Ｃ
ＯＲ69または−ＮＲ70ＳＯ2Ｒ71が挙げられる。ここ
で、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、
Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ
66、Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69、Ｒ70およびＲ71は、それぞれ独
立に、水素原子、脂肪族基または芳香族基である。Ｒ43
は、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、またＲ
44は脂肪族基、芳香族基、複素環基または−ＯＲ72を表
し、 Ｒ72は水素原子、脂肪族基または芳香族基であ
る。
す。２価の基としては、例えば−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）
−、−Ｎ（Ｒ43）−、−Ｏ−、−Ｐ（Ｒ44）−および−
Ｓ−が挙げられる。ここでＲ41およびＲ42は、それぞれ
独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては
例えばハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、
シアノ、ニトロ、−ＯＲ51、−ＳＲ52、−ＣＯ2Ｒ53、
−ＯＣＯＲ54、−ＮＲ55Ｒ56、−ＣＯＮＲ57Ｒ58、−Ｓ
Ｏ2Ｒ59、−ＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、−ＮＲ62ＣＯＮＲ
63Ｒ64、−ＮＲ65ＣＯ2Ｒ66、−ＣＯＲ67、−ＮＲ68Ｃ
ＯＲ69または−ＮＲ70ＳＯ2Ｒ71が挙げられる。ここ
で、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、
Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ
66、Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69、Ｒ70およびＲ71は、それぞれ独
立に、水素原子、脂肪族基または芳香族基である。Ｒ43
は、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、またＲ
44は脂肪族基、芳香族基、複素環基または−ＯＲ72を表
し、 Ｒ72は水素原子、脂肪族基または芳香族基であ
る。
【００２３】Ｌ1、Ｌ2として、好ましくは単結合または
−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）−であり、さらに好ましくは単結
合または−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）−であってＲ41およびＲ
42が水素原子、脂肪族基または芳香族基の場合であり、
特に好ましくは単結合または−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）−で
あって、Ｒ41およびＲ42が水素原子または炭素数１〜４
の脂肪族基の場合である。
−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）−であり、さらに好ましくは単結
合または−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）−であってＲ41およびＲ
42が水素原子、脂肪族基または芳香族基の場合であり、
特に好ましくは単結合または−Ｃ（Ｒ41）（Ｒ42）−で
あって、Ｒ41およびＲ42が水素原子または炭素数１〜４
の脂肪族基の場合である。
【００２４】Ｙ1およびＹ2は、各々独立に、窒素原子ま
たは炭素原子を表す。Ｙ1が窒素原子のときは、Ｑ1は、
炭素原子とＹ1間の単結合を表す。Ｙ1が炭素原子のとき
は、Ｑ1は、炭素原子とＹ1間の二重結合を表す。Ｙ2が
窒素原子のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2間の単結合を
表す。Ｙ2が炭素原子のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2
間の二重結合を表す。
たは炭素原子を表す。Ｙ1が窒素原子のときは、Ｑ1は、
炭素原子とＹ1間の単結合を表す。Ｙ1が炭素原子のとき
は、Ｑ1は、炭素原子とＹ1間の二重結合を表す。Ｙ2が
窒素原子のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2間の単結合を
表す。Ｙ2が炭素原子のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2
間の二重結合を表す。
【００２５】一般式（II）においてＺ11、Ｚ12、Ｌ1、
Ｙ1およびＱ1は、一般式（Ｉ）の場合と同義であり、Ｒ
1およびＲ3は、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
し、好ましくは炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜
１２の芳香族基または炭素数１〜５の複素環基を表し、
さらに好ましくは炭素数１〜４の脂肪族基または炭素数
６〜８の芳香族基を表す。
Ｙ1およびＱ1は、一般式（Ｉ）の場合と同義であり、Ｒ
1およびＲ3は、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
し、好ましくは炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜
１２の芳香族基または炭素数１〜５の複素環基を表し、
さらに好ましくは炭素数１〜４の脂肪族基または炭素数
６〜８の芳香族基を表す。
【００２６】Ｒ2は、水素原子または置換基を表し、置
換基の例としてはＺ11、Ｚ12、Ｚ21およびＺ22の置換基
の例として示したものと同じである。好ましいＲ2は、
水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環
基、シアノまたはニトロであり、更に好ましくは水素原
子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜１２の芳香
族基、炭素原子数１〜５の複素環基またはシアノであ
る。また最も好ましいＲ 2は水素原子である。
換基の例としてはＺ11、Ｚ12、Ｚ21およびＺ22の置換基
の例として示したものと同じである。好ましいＲ2は、
水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環
基、シアノまたはニトロであり、更に好ましくは水素原
子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜１２の芳香
族基、炭素原子数１〜５の複素環基またはシアノであ
る。また最も好ましいＲ 2は水素原子である。
【００２７】一般式（III）におけるＺ21、Ｚ22、Ｌ2、
Ｙ2およびＱ2は、各々一般式（Ｉ）の場合と同義であ
り、また一般式（IV）におけるＺ11、Ｚ12、Ｌ1、Ｙ1お
よびＱ 1は、各々一般式（Ｉ）の場合と同義である。
Ｙ2およびＱ2は、各々一般式（Ｉ）の場合と同義であ
り、また一般式（IV）におけるＺ11、Ｚ12、Ｌ1、Ｙ1お
よびＱ 1は、各々一般式（Ｉ）の場合と同義である。
【００２８】一般式（IV）におけるＸは、ハロゲン原子
を表し、好ましくは塩素原子、臭素原子であり、さらに
好ましくは塩素原子である。
を表し、好ましくは塩素原子、臭素原子であり、さらに
好ましくは塩素原子である。
【００２９】以下に一般式（Ｉ）、（II）、（III）お
よび（IV）で表される化合物について具体例を示すが、
本発明はそれらに限定されるものではない。なお、下記
具体例において、例えば（Ｉ−１）は一般式（Ｉ）の具
体例であり、（VI−１）は一般式（VI）の具体例であ
る。
よび（IV）で表される化合物について具体例を示すが、
本発明はそれらに限定されるものではない。なお、下記
具体例において、例えば（Ｉ−１）は一般式（Ｉ）の具
体例であり、（VI−１）は一般式（VI）の具体例であ
る。
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】
【化１８】
【００４０】次に、製造方法について詳細に説明する。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法は下記＜スキ
ーム１＞によって表される。 ＜スキーム１＞
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法は下記＜スキ
ーム１＞によって表される。 ＜スキーム１＞
【００４１】
【化１９】
【００４２】上記式中の一般式（Ｉ）、（II）および
（III）のＺ11、Ｚ12、Ｚ21、Ｚ22、Ｌ1、Ｌ2、Ｒ1、Ｒ
2およびＲ3は、前記と同義の基である。
（III）のＺ11、Ｚ12、Ｚ21、Ｚ22、Ｌ1、Ｌ2、Ｒ1、Ｒ
2およびＲ3は、前記と同義の基である。
【００４３】一般式（II）および一般式（III）の化合
物から一般式（Ｉ）の化合物への変換は、一般式（II）
の化合物に対して一般式（III）の化合物を０．５〜１
０当量、好ましくは０．８〜３．０当量、更に好ましく
は０．９〜１．２当量用い、無溶媒または溶媒として
水、アミド系溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロ
リドン等）、スルホン系溶媒（スルホラン等）、スルホ
キシド系溶媒（ジメチルスルホキシド等）、ウレイド系
溶媒（テロラメチルウレア等）、エーテル系溶媒（ジオ
キサン、アニソール等）、アルコール系溶媒（グリセロ
ール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、
２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタノール、２−[２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ]エタノール
等）、炭化水素系溶媒（ｎ−ドデカン、トルエン、キシ
レン）あるいはハロゲン系溶媒（塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等）
を単独あるいは２種以上併用して行なう。これらのうち
好ましくは、無溶媒または溶媒として水、エーテル系溶
媒、アルコール系溶媒、炭化水素系溶媒あるいはハロゲ
ン系溶媒を単独あるいは２種以上併用する場合であり、
更に好ましくは無溶媒または溶媒としてグリセロール、
エチレングリコールまたは２−メトキシエタノールを単
独あるいは水と併用して用いる場合である。
物から一般式（Ｉ）の化合物への変換は、一般式（II）
の化合物に対して一般式（III）の化合物を０．５〜１
０当量、好ましくは０．８〜３．０当量、更に好ましく
は０．９〜１．２当量用い、無溶媒または溶媒として
水、アミド系溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロ
リドン等）、スルホン系溶媒（スルホラン等）、スルホ
キシド系溶媒（ジメチルスルホキシド等）、ウレイド系
溶媒（テロラメチルウレア等）、エーテル系溶媒（ジオ
キサン、アニソール等）、アルコール系溶媒（グリセロ
ール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、
２−（２−ヒドロキシエトキシ）エタノール、２−[２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ]エタノール
等）、炭化水素系溶媒（ｎ−ドデカン、トルエン、キシ
レン）あるいはハロゲン系溶媒（塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等）
を単独あるいは２種以上併用して行なう。これらのうち
好ましくは、無溶媒または溶媒として水、エーテル系溶
媒、アルコール系溶媒、炭化水素系溶媒あるいはハロゲ
ン系溶媒を単独あるいは２種以上併用する場合であり、
更に好ましくは無溶媒または溶媒としてグリセロール、
エチレングリコールまたは２−メトキシエタノールを単
独あるいは水と併用して用いる場合である。
【００４４】反応温度は２５〜３００℃、好ましくは６
０〜２５０℃、更に好ましくは１００〜２００℃であ
る。反応時間は５分〜７２時間、好ましくは１０分〜６
時間、更に好ましくは３０分〜３時間である。また、窒
素雰囲気下、アルゴン雰囲気下で反応を行なうのも好ま
しい。
０〜２５０℃、更に好ましくは１００〜２００℃であ
る。反応時間は５分〜７２時間、好ましくは１０分〜６
時間、更に好ましくは３０分〜３時間である。また、窒
素雰囲気下、アルゴン雰囲気下で反応を行なうのも好ま
しい。
【００４５】また加熱の代替手段としてマイクロウエー
ブ照射をおこなうのも好ましく用いられる。この場合反
応時間は１５秒〜１時間が好ましく、１分〜３０分が更
に好ましく、３分〜１５分が更に好ましい。
ブ照射をおこなうのも好ましく用いられる。この場合反
応時間は１５秒〜１時間が好ましく、１分〜３０分が更
に好ましく、３分〜１５分が更に好ましい。
【００４６】これらの反応によって得られる生成物は、
通常の合成反応の後処理に従って処理した後、精製して
あるいは精製せずに供することができる。後処理の方法
としては例えば、抽出、冷却、水または有機溶媒を添加
することによる晶析、反応混合物から溶媒を留去する操
作等を単独あるいは組み合わせて行なうことができる。
精製の方法としては再結晶、蒸留、昇華あるいはカラム
クロマトグラフィ−等を単独あるいは組み合わせて行な
うことができる。
通常の合成反応の後処理に従って処理した後、精製して
あるいは精製せずに供することができる。後処理の方法
としては例えば、抽出、冷却、水または有機溶媒を添加
することによる晶析、反応混合物から溶媒を留去する操
作等を単独あるいは組み合わせて行なうことができる。
精製の方法としては再結晶、蒸留、昇華あるいはカラム
クロマトグラフィ−等を単独あるいは組み合わせて行な
うことができる。
【００４７】また、一般式（II）で表される化合物は下
記＜スキーム２＞に基づいて合成することができる。 ＜スキーム２＞
記＜スキーム２＞に基づいて合成することができる。 ＜スキーム２＞
【００４８】
【化２０】
【００４９】上記スキーム中の化合物１および２、一般
式（II）および一般式（IV）のＺ11、Ｚ12、 Ｌ1、Ｘ、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、前記と同義の基である。またＭ
は一価のカチオンを表し、Ｘはハロゲン原子を表す。ま
た化合物１は市販品を用いるかあるいはＪｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４９，
５２３７（１９８４）を参考に合成することができる。
式（II）および一般式（IV）のＺ11、Ｚ12、 Ｌ1、Ｘ、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、前記と同義の基である。またＭ
は一価のカチオンを表し、Ｘはハロゲン原子を表す。ま
た化合物１は市販品を用いるかあるいはＪｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４９，
５２３７（１９８４）を参考に合成することができる。
【００５０】上記Ｍ3ＩｒＸ6またはＭ2ＩｒＸ6から一般
式（IV）の化合物への変換はＭ3ＩｒＸ6またはＭ2Ｉｒ
Ｘ6に対して化合物１を０．８〜２０当量、好ましくは
１．０〜１０当量、さらに好ましくは１．０〜３．０当
量用い、無溶媒または＜スキーム１＞で述べた溶媒を用
いて行なうことができる。好ましくは、無溶媒または溶
媒として水、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒を単独
あるいは２種以上併用する場合であり、更に好ましくは
無溶媒または溶媒としてグリセロール、エチレングリコ
ールまたは２−メトキシエタノールを単独あるいは水と
併用して用いる場合である。
式（IV）の化合物への変換はＭ3ＩｒＸ6またはＭ2Ｉｒ
Ｘ6に対して化合物１を０．８〜２０当量、好ましくは
１．０〜１０当量、さらに好ましくは１．０〜３．０当
量用い、無溶媒または＜スキーム１＞で述べた溶媒を用
いて行なうことができる。好ましくは、無溶媒または溶
媒として水、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒を単独
あるいは２種以上併用する場合であり、更に好ましくは
無溶媒または溶媒としてグリセロール、エチレングリコ
ールまたは２−メトキシエタノールを単独あるいは水と
併用して用いる場合である。
【００５１】反応温度は、通常２５〜３００℃、好まし
くは８０〜２５０℃、更に好ましくは１００〜２００℃
である。反応時間は、通常５分〜７２時間、好ましくは
１０分〜６時間、更に好ましくは３０分〜３時間であ
る。また、窒素雰囲気下、アルゴン雰囲気下で反応を行
なうのも好ましい。
くは８０〜２５０℃、更に好ましくは１００〜２００℃
である。反応時間は、通常５分〜７２時間、好ましくは
１０分〜６時間、更に好ましくは３０分〜３時間であ
る。また、窒素雰囲気下、アルゴン雰囲気下で反応を行
なうのも好ましい。
【００５２】また、加熱の代替手段としてマイクロウエ
ーブ照射をおこなうのも好ましく用いられる。この場合
反応時間は１５秒〜２時間が好ましく、１分〜３０分が
更に好ましく、３分〜１５分が更に好ましい。
ーブ照射をおこなうのも好ましく用いられる。この場合
反応時間は１５秒〜２時間が好ましく、１分〜３０分が
更に好ましく、３分〜１５分が更に好ましい。
【００５３】これらの反応によって得られる生成物は＜
スキーム１＞で述べた方法で後処理、精製してあるいは
精製せずに供することができる。
スキーム１＞で述べた方法で後処理、精製してあるいは
精製せずに供することができる。
【００５４】また、上記一般式（IV）の化合物から一般
式（II）の化合物への変換は、一般式（IV）の化合物に
対して化合物２を２．０〜２０当量、好ましくは２．０
〜１０当量、さらに好ましくは２．０〜３．０当量用
い、無溶媒または＜スキーム１＞で述べた溶媒を用いて
行なう。好ましくは、無溶媒または溶媒として水、エー
テル系溶媒、アルコール系溶媒、ハロゲン系溶媒、炭化
水素系溶媒を単独あるいは２種以上併用する場合であ
り、更に好ましくはジクロロエタン、クロロホルム、塩
化メチレンを用いる系である。
式（II）の化合物への変換は、一般式（IV）の化合物に
対して化合物２を２．０〜２０当量、好ましくは２．０
〜１０当量、さらに好ましくは２．０〜３．０当量用
い、無溶媒または＜スキーム１＞で述べた溶媒を用いて
行なう。好ましくは、無溶媒または溶媒として水、エー
テル系溶媒、アルコール系溶媒、ハロゲン系溶媒、炭化
水素系溶媒を単独あるいは２種以上併用する場合であ
り、更に好ましくはジクロロエタン、クロロホルム、塩
化メチレンを用いる系である。
【００５５】この反応には塩基を用いることが好まし
い。塩基としては有機（トリエチルアミン、ジアザビシ
クロウンデセン等）、無機（炭酸水素ナトリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等）、あるいはアルコラート（ナトリウムメト
キシド、ナトリウム−t−ブトキシド、カリウム−ｔ−
ブトキシド等）が好ましく、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ナトリウムメトキシド、カリウム
−ｔ−ブトキシドがさらに好ましい。一般式（IV）の化
合物に対して塩基を通常２．０〜２０当量、好ましくは
２．０〜１０当量、さらに好ましくは２．０〜３．０当
量用いて行なう。最も好ましい塩基の量は化合物２に対
して１．０当量用いる場合である。
い。塩基としては有機（トリエチルアミン、ジアザビシ
クロウンデセン等）、無機（炭酸水素ナトリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等）、あるいはアルコラート（ナトリウムメト
キシド、ナトリウム−t−ブトキシド、カリウム−ｔ−
ブトキシド等）が好ましく、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロウンデセン、ナトリウムメトキシド、カリウム
−ｔ−ブトキシドがさらに好ましい。一般式（IV）の化
合物に対して塩基を通常２．０〜２０当量、好ましくは
２．０〜１０当量、さらに好ましくは２．０〜３．０当
量用いて行なう。最も好ましい塩基の量は化合物２に対
して１．０当量用いる場合である。
【００５６】反応温度は通常０〜１５０℃、好ましくは
１０〜１００℃、更に好ましくは２５〜１００℃であ
る。反応時間は通常５分〜１２時間、好ましくは１０分
〜６時間、更に好ましくは３０分〜３時間である。ま
た、窒素雰囲気下、アルゴン雰囲気下で反応を行なうの
も好ましい。
１０〜１００℃、更に好ましくは２５〜１００℃であ
る。反応時間は通常５分〜１２時間、好ましくは１０分
〜６時間、更に好ましくは３０分〜３時間である。ま
た、窒素雰囲気下、アルゴン雰囲気下で反応を行なうの
も好ましい。
【００５７】これらの反応によって得られる生成物は＜
スキーム１＞で述べた方法で、後処理、精製してあるい
は精製せずに供することができる。
スキーム１＞で述べた方法で、後処理、精製してあるい
は精製せずに供することができる。
【００５８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例に限定されて解釈されることはな
い。
るが、本発明は実施例に限定されて解釈されることはな
い。
【００５９】実施例１ （例示化合物（Ｉ−１：Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，３０，１６８５（１９９１）およびＪｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌ.１０７，１４３１
（１９８５）に記載の化合物）の合成） ・例示化合物（II−１）の合成 ３ツ口フラスコにＫ3ＩｒＣｌ6を５．２２ｇ、２−フェ
ニルピリジンを１５．５ｇ、グリセロール５０ｍｌを入
れ、アルゴン雰囲気下にて内温を１８０℃にて加熱しな
がら、２時間撹拌した。この後、内温が４０℃になるま
で冷却し、メタノール１５０ｍｌを添加し、撹拌した。
そのまま１時間撹拌した後、吸引濾過して目的の中間体
（IV−１）を結晶として得た。３ツ口フラスコに先に得
た結晶、アセチルアセトン１０．０ｇ、クロロホルム５
００ｍｌを入れて、室温にて撹拌しながらここへナトリ
ウムメチラートの２８％メタノール溶液２０．１ｍｌを
２０分かけて滴下した。滴下終了後室温にて５時間撹拌
した後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加し、
抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水３０ｍ
ｌと水３００ｍｌの混合溶液で４回洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃
縮した。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して目的の例示化合物（II−
１）を４．４４ｇ得た（収率７４％）。 ・例示化合物（Ｉ−１）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（II−１）を６．００ｇ、
２−フェニルピリジンを１５．５ｇ、グリセロールを６
０ｍｌ入れ、アルゴン雰囲気下にて内温を１７０℃に加
熱しながら２時間撹拌した。この後内温が４０℃になる
まで冷却し、メタノール１５０ｍｌを添加してそのまま
１時間撹拌し、析出した結晶を吸引濾過した。得られた
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、目的の例示化合物（Ｉ−１）６．０９ｇを得た（収
率９３％）。
ｉｓｔｒｙ，３０，１６８５（１９９１）およびＪｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌ.１０７，１４３１
（１９８５）に記載の化合物）の合成） ・例示化合物（II−１）の合成 ３ツ口フラスコにＫ3ＩｒＣｌ6を５．２２ｇ、２−フェ
ニルピリジンを１５．５ｇ、グリセロール５０ｍｌを入
れ、アルゴン雰囲気下にて内温を１８０℃にて加熱しな
がら、２時間撹拌した。この後、内温が４０℃になるま
で冷却し、メタノール１５０ｍｌを添加し、撹拌した。
そのまま１時間撹拌した後、吸引濾過して目的の中間体
（IV−１）を結晶として得た。３ツ口フラスコに先に得
た結晶、アセチルアセトン１０．０ｇ、クロロホルム５
００ｍｌを入れて、室温にて撹拌しながらここへナトリ
ウムメチラートの２８％メタノール溶液２０．１ｍｌを
２０分かけて滴下した。滴下終了後室温にて５時間撹拌
した後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加し、
抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水３０ｍ
ｌと水３００ｍｌの混合溶液で４回洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃
縮した。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して目的の例示化合物（II−
１）を４．４４ｇ得た（収率７４％）。 ・例示化合物（Ｉ−１）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（II−１）を６．００ｇ、
２−フェニルピリジンを１５．５ｇ、グリセロールを６
０ｍｌ入れ、アルゴン雰囲気下にて内温を１７０℃に加
熱しながら２時間撹拌した。この後内温が４０℃になる
まで冷却し、メタノール１５０ｍｌを添加してそのまま
１時間撹拌し、析出した結晶を吸引濾過した。得られた
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、目的の例示化合物（Ｉ−１）６．０９ｇを得た（収
率９３％）。
【００６０】実施例２ （例示化合物（Ｉ−２）の合成） ・例示化合物（II−１０）の合成 ３ツ口フラスコにＫ2ＩｒＣｌ6を４．８３ｇ、２−ベン
ジルピリジンを１６．９ｇ、グリセロール５０ｍｌを入
れ、アルゴン雰囲気下にて内温を２００℃に加熱しなが
ら１時間撹拌した。この後内温が４０℃になるまで冷却
し、メタノール１５０ｍｌを添加した。そのまま１時間
撹拌した後、吸引濾過して得られた結晶をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の中間体（IV
−９）を結晶として得た。３ツ口フラスコに先に得た結
晶、クロロホルム５６０ｍｌ、アセチルアセトン１０．
０ｇを入れて、室温にて撹拌しながらここへナトリウム
メチラートの２８％メタノール溶液２０．１ｍｌを２０
分かけて滴下した。滴下終了後室温にて５時間撹拌した
後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加し、抽出
した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水３００ｍｌ
と水３０ｍｌの混合溶液で４回洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トフラフィーで精製して目的の例示化合物（II−１０）
を５．５９ｇ得た（収率６９％）。 ・例示化合物（Ｉ−２）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（II−１０）を６．２８
ｇ、２−フェニルピリジンを１５．５ｇ、グリセロール
を６３ｍｌ入れ、アルゴン雰囲気下にて内温を１７０℃
に加熱しながら１５分間撹拌した。この後、内温が４０
℃になるまで冷却し、クロロホルム５００ｍｌ、飽和食
塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加して抽出した。得ら
れたクロロホルム層を飽和食塩水４０ｍｌと水４００ｍ
ｌの混合液で４回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。このものをロータリーエバポレーターで濃縮して得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、目的の例示化合物（Ｉ−２）を５．６０ｇ得
た（収率８２％）。
ジルピリジンを１６．９ｇ、グリセロール５０ｍｌを入
れ、アルゴン雰囲気下にて内温を２００℃に加熱しなが
ら１時間撹拌した。この後内温が４０℃になるまで冷却
し、メタノール１５０ｍｌを添加した。そのまま１時間
撹拌した後、吸引濾過して得られた結晶をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の中間体（IV
−９）を結晶として得た。３ツ口フラスコに先に得た結
晶、クロロホルム５６０ｍｌ、アセチルアセトン１０．
０ｇを入れて、室温にて撹拌しながらここへナトリウム
メチラートの２８％メタノール溶液２０．１ｍｌを２０
分かけて滴下した。滴下終了後室温にて５時間撹拌した
後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加し、抽出
した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水３００ｍｌ
と水３０ｍｌの混合溶液で４回洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トフラフィーで精製して目的の例示化合物（II−１０）
を５．５９ｇ得た（収率６９％）。 ・例示化合物（Ｉ−２）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（II−１０）を６．２８
ｇ、２−フェニルピリジンを１５．５ｇ、グリセロール
を６３ｍｌ入れ、アルゴン雰囲気下にて内温を１７０℃
に加熱しながら１５分間撹拌した。この後、内温が４０
℃になるまで冷却し、クロロホルム５００ｍｌ、飽和食
塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加して抽出した。得ら
れたクロロホルム層を飽和食塩水４０ｍｌと水４００ｍ
ｌの混合液で４回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。このものをロータリーエバポレーターで濃縮して得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、目的の例示化合物（Ｉ−２）を５．６０ｇ得
た（収率８２％）。
【００６１】実施例３ （例示化合物（Ｉ−３）の合成） ・例示化合物（II−１１）の合成 ３ツ口フラスコにＫ3ＩｒＣｌ6を５．２２ｇ、１−フェ
ニルピラゾールを１４．４ｇ、２−メトキシエタノール
２５ｍｌ、水２５ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気下にて３
時間加熱還流撹拌した。この後内温が４０℃になるまで
冷却し、メタノール１５０ｍｌを添加し、撹拌した。そ
のまま１時間撹拌した後、吸引濾過して目的の中間体
（IV−５）を結晶として得た。３ツ口フラスコに先に得
た結晶、アセチルアセトン１０．０ｇ、クロロホルム５
００ｍｌを入れて、室温にて撹拌しながらここへナトリ
ウムメチラートの２８％メタノール溶液２０．１ｍｌを
２０分かけて滴下した。滴下終了後室温にて５時間撹拌
した後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加し、
抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水３０ｍ
ｌと水３００ｍｌの混合溶液で４回洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃
縮した。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して目的の例示化合物（II−１
１）を４．６８ｇ得た（収率８１％）。 ・例示化合物（Ｉ−３）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（II−１１）を５．７８
ｇ、２−（４−フルオロフェニル）ピリジンを１７．３
ｇ、グリセロールを７０ｍｌ入れ、アルゴン雰囲気下に
て内温を２００℃に加熱しながら１５分間撹拌した。こ
の後内温が４０℃になるまで冷却し、メタノール１５０
ｍｌを添加してそのまま１時間撹拌し、析出した結晶を
吸引濾過した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、目的の例示化合物（Ｉ−３）
５．７９ｇを得た（収率８９％）。
ニルピラゾールを１４．４ｇ、２−メトキシエタノール
２５ｍｌ、水２５ｍｌを入れ、アルゴン雰囲気下にて３
時間加熱還流撹拌した。この後内温が４０℃になるまで
冷却し、メタノール１５０ｍｌを添加し、撹拌した。そ
のまま１時間撹拌した後、吸引濾過して目的の中間体
（IV−５）を結晶として得た。３ツ口フラスコに先に得
た結晶、アセチルアセトン１０．０ｇ、クロロホルム５
００ｍｌを入れて、室温にて撹拌しながらここへナトリ
ウムメチラートの２８％メタノール溶液２０．１ｍｌを
２０分かけて滴下した。滴下終了後室温にて５時間撹拌
した後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加し、
抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水３０ｍ
ｌと水３００ｍｌの混合溶液で４回洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃
縮した。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して目的の例示化合物（II−１
１）を４．６８ｇ得た（収率８１％）。 ・例示化合物（Ｉ−３）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（II−１１）を５．７８
ｇ、２−（４−フルオロフェニル）ピリジンを１７．３
ｇ、グリセロールを７０ｍｌ入れ、アルゴン雰囲気下に
て内温を２００℃に加熱しながら１５分間撹拌した。こ
の後内温が４０℃になるまで冷却し、メタノール１５０
ｍｌを添加してそのまま１時間撹拌し、析出した結晶を
吸引濾過した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、目的の例示化合物（Ｉ−３）
５．７９ｇを得た（収率８９％）。
【００６２】実施例４ （例示化合物（Ｉ−８）の合成）３ツ口フラスコに例示
化合物（II−１０）を６．２８ｇ、１−フェニルピラゾ
ールを１４．４ｇ、グリセロールを６０ｍｌ入れ、アル
ゴン雰囲気下にて内温を１７０℃に加熱しながら１５分
間撹拌した。この後内温が４０℃になるまで冷却し、ク
ロロホルム５００ｍｌ、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００
ｍｌを添加して抽出した。得られたクロロホルム層を飽
和食塩水４０ｍｌと水４００ｍｌの混合液で４回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。このものをロータ
リーエバポレーターで濃縮して得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の例示
化合物（Ｉ−８）を５．１７ｇ得た（収率７７％）。
化合物（II−１０）を６．２８ｇ、１−フェニルピラゾ
ールを１４．４ｇ、グリセロールを６０ｍｌ入れ、アル
ゴン雰囲気下にて内温を１７０℃に加熱しながら１５分
間撹拌した。この後内温が４０℃になるまで冷却し、ク
ロロホルム５００ｍｌ、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００
ｍｌを添加して抽出した。得られたクロロホルム層を飽
和食塩水４０ｍｌと水４００ｍｌの混合液で４回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。このものをロータ
リーエバポレーターで濃縮して得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の例示
化合物（Ｉ−８）を５．１７ｇ得た（収率７７％）。
【００６３】実施例５ （例示化合物（Ｉ−２０）の合成）３ツ口フラスコに例
示化合物（II−１）を６．００ｇ、１−フェニルピラゾ
ールを１４．４ｇ、グリセロールを６０ｍｌ入れ、アル
ゴン雰囲気下にて内温を１８０℃に加熱しながら３時間
撹拌した。この後内温が４０℃になるまで冷却し、メタ
ノール１５０ｍｌを添加してそのまま１時間撹拌し、析
出した結晶を吸引濾過した。得られた結晶をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の例示化合
物（Ｉ−２０）５．４２ｇを得た（収率８４％）。
示化合物（II−１）を６．００ｇ、１−フェニルピラゾ
ールを１４．４ｇ、グリセロールを６０ｍｌ入れ、アル
ゴン雰囲気下にて内温を１８０℃に加熱しながら３時間
撹拌した。この後内温が４０℃になるまで冷却し、メタ
ノール１５０ｍｌを添加してそのまま１時間撹拌し、析
出した結晶を吸引濾過した。得られた結晶をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の例示化合
物（Ｉ−２０）５．４２ｇを得た（収率８４％）。
【００６４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、発光素子用
材料として有用なイリジウム錯体化合物のなかでもとり
わけ有望な種々のオルソメタル化イリジウム（III）錯
体を簡便に高収率で得られる。
材料として有用なイリジウム錯体化合物のなかでもとり
わけ有望な種々のオルソメタル化イリジウム（III）錯
体を簡便に高収率で得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｚ 241/12 241/12 249/04 ５０１ 249/04 ５０１ 277/66 277/66 401/04 401/04 405/04 405/04 409/04 409/04 417/04 417/04 Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｅ Ｆターム(参考） 4C034 CE03 4C055 AA01 BA02 BA08 BA13 BA16 BA47 BB04 CA01 DA01 DA27 DB02 FA01 GA02 4C063 AA01 BB01 CC62 CC76 CC92 DD12 DD25 EE10 4H050 AB92 WB11 WB14 WB21
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（II）で表される化合物またはそ
の互変異性体を原料とすることを特徴とする下記一般式
（Ｉ）で表されるイリジウム錯体またはその互変異性体
の製造方法。 一般式（Ｉ） 【化１】 一般式（Ｉ）中；Ｚ11、Ｚ12、Ｚ21およびＺ22は、各々
独立に、５員環または６員環を形成するのに必要な非金
属原子群を表す。形成される環は置換基を有していても
よく、またさらに別の環と縮合環を形成してもよい。Ｌ
1およびＬ2は、各々独立に、単結合または２価の基を表
す。Ｙ1およびＹ2は、各々独立に、窒素原子または炭素
原子を表す。Ｙ1が窒素原子のときは、Ｑ1は、炭素原子
とＹ1間の単結合を表す。Ｙ1が炭素原子のときは、Ｑ1
は、炭素原子とＹ1間の二重結合を表す。Ｙ2が窒素原子
のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2間の単結合を表す。Ｙ
2が炭素原子のときは、Ｑ2は、炭素原子とＹ2間の二重
結合を表す。 一般式（II） 【化２】 一般式（II）中；Ｚ11、Ｚ12、Ｌ1、Ｙ1およびＱ1は、
一般式（Ｉ）の場合と同義である。Ｒ1およびＲ3は、各
々独立に、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。
Ｒ2は、水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ1とＲ2
およびＲ2とＲ3は、互いに結合して環を形成してもよ
い。 - 【請求項２】 一般式（II）で表される化合物またはそ
の互変異性体と、一般式（III）で表される化合物また
はその互変異性体とを反応させることを特徴とする請求
項１に記載の製造方法。 一般式（III） 【化３】 一般式（III）中、Ｚ21、Ｚ22、Ｙ2、Ｑ2およびＬ2は、
一般式（Ｉ）の場合とと同義である。 - 【請求項３】 ６ハロゲン化イリジウム（III）塩また
は６ハロゲン化イリジウム（IV）塩を原料に下記一般式
（IV）で表される化合物またはその互変異性体を製造
し、製造された一般式（IV）で表される化合物またはそ
の互変異性体を原料に用いることを特徴とする一般式
（II）で表される化合物またはその互変異性体の製造方
法。 一般式（IV） 【化４】 一般式（IV）中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｚ11、
Ｚ12、Ｙ1、Ｑ1およびＬ1は、各々一般式（Ｉ）の場合
と同義である。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000298529A JP4460743B2 (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000298529A JP4460743B2 (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002105055A true JP2002105055A (ja) | 2002-04-10 |
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ID=18780474
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|---|---|---|---|
| JP2000298529A Expired - Lifetime JP4460743B2 (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
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