JP2002534440A

JP2002534440A - Use of 3-isoxazolidinone and hydroxylamic acid for the treatment of infectious diseases

Info

Publication number: JP2002534440A
Application number: JP2000593097A
Authority: JP
Inventors: ヨマ−、ハッサン
Original assignee: Jomaa Pharmaka GmbH
Current assignee: Jomaa Pharmaka GmbH
Priority date: 1999-01-13
Filing date: 2000-01-12
Publication date: 2002-10-15
Also published as: WO2000041473A3; CN1342078A; NO20013464D0; CA2360366A1; SK9502001A3; PL350128A1; IL143795A0; EP1143941A2; NO20013464L; TR200102019T2; AU2436600A; HUP0105412A2; CZ20012380A3; WO2000041473A2; BR0007491A; EP1143941A3

Abstract

(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む薬剤、ならびにヒトおよび動物における細菌、真菌および寄生虫感染症の治療および予防処置のためのそれらの使用に関する。 (57) [Summary] The present invention relates to medicaments comprising at least one compound of formula (I) and their use for the treatment and prevention of bacterial, fungal and parasitic infections in humans and animals.

Description

DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION

本発明は細菌、真菌および寄生虫によって引き起こされるヒトおよび動物の感
染症の治療および予防処置のための、有効化合物としての３−イソキサゾリジノ
ンおよびヒドロキシルアミン酸、それらの塩、エステルおよびエステルの塩の使
用に関する。The present invention relates to 3-isoxazolidinone and hydroxylamine acids, their salts, esters and esters as active compounds for the treatment and prophylaxis of human and animal infections caused by bacteria, fungi and parasites. Related to the use of salt.

【０００２】[0002]

2. Related Art and Problems to be Solved

ヒトおよび動物の多くを治療するために感染症に対して有効な活性を持つ薬剤
を提供する必要性が大いにある。There is a great need to provide agents with active activity against infectious diseases to treat many humans and animals.

【０００３】従って本発明の目的はヒトおよび動物における細菌、真菌および寄生虫による
感染症に使用できて上記の条件を満たす物質を提供することにある。[0003] It is therefore an object of the present invention to provide a substance which can be used for infections by bacteria, fungi and parasites in humans and animals and which satisfies the above conditions.

【０００４】米国特許明細書第４，４０５，３５７号では除草剤としての３−イソキサゾリ
ジノンおよびヒドロキシルアミン酸が開示されている。[0004] US Pat. No. 4,405,357 discloses 3-isoxazolidinone and hydroxylamic acid as herbicides.

【０００５】[0005]

[Means for Solving the Problems]

今般、驚くことに、３−イソキサゾリジノンおよびヒドロキシルアミン酸は上
記の目的を達成することがわかった。この物質群は細菌、真菌、ならびに単細胞
および多細胞寄生虫に対して抗感染作用を示す。本発明によれば、単細胞寄生虫
とは原生動物を意味するものと理解される。It has now surprisingly been found that 3-isoxazolidinone and hydroxylamic acid achieve the above objectives. This group of substances exhibits anti-infective activity against bacteria, fungi, and single and multicellular parasites. According to the invention, unicellular parasites are understood to mean protozoa.

【０００６】本発明によってその薬剤に含められる化合物は一般式（Ｉ）に相当する：The compounds included in the medicament according to the invention correspond to the general formula (I):

【化５】｛式中、Ｒ_３は水素、アルキル基、アルコシキ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、
Ｃ_３−１４−シクロアルキル−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、シクロアルコキシ
−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、アミノ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、シリル
−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、およびチオ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基から
なる群から選択され、ここで各アルキル基および各アルコキシ基は分枝していて
も分枝していなくともよく、各アルキル基、各アルコキシ基および各シクロアル
キル基は飽和または不飽和で１以上の二重結合または三重結合を有していてもよ
く、かつヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、オキソ基およびアルコキシ基で置換
されていてもよく、シクロアルキル基の１または２個の炭素原子は窒素、酸素ま
たは硫黄原子で置換されていてもよく、Ｒ_４は水素、アルキル基、アシル基およびシクロアルキル−（Ｃ_０−２６）−
アルキル基からなる群から選択され、ここで各アルキル基および各アシル基は分
枝していても分枝していなくともよく、各アルキル基、各アシル基および各シク
ロアルキル基は飽和または不飽和で１以上の二重結合または三重結合を有してい
てもよく、かつヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、オキソ基およびアルコキシ基
で置換されていてもよく、シクロアルキル基の１または２個の炭素原子は窒素、
酸素または硫黄原子で置換されていてもよく、Ｒ_１およびＲ_２は同一であっても異なっていてもよく、水素、ヒドロキシル、
ハロゲン、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、およびシクロアルキル−（Ｃ _０−２６）−アルキル基からなる群から選択され、ここで各アルキル基および各
アルコキシ基は分枝していても分枝していなくともよく、各アミノ基、アルキル
基、各アルコキシ基および各シクロアルキル基は飽和または不飽和で１以上の二
重結合または三重結合を有していてもよく、かつ、ヒドロキシル、アミノ、ハロ
ゲン、オキソ基およびアルコキシ基で置換していてもよく、シクロアルキル基の
１または２個の炭素原子は窒素、酸素または硫黄原子で置換されていてもよく、Ｒ_５、Ｒ_６およびＲ_７は同一であっても異なっていてもよく、水素、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、
シクロアルコキシ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、アルコキシ−（Ｃ_０−２６）
−アルキル基、アミノ基、チオ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、およびアシル基
からなる群から選択され、ここで各アルキル基、各アルコキシ基および各アシル
基は分枝していても分枝していなくともよく、各アルキル基、各アルコキシ基お
よび各シクロアルキル基は飽和または不飽和で１以上の二重結合または三重結合
を有していてもよく、かつ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、オキソ基および
アルコキシ基で置換されていてもよく、シクロアルキル基の１または２個の炭素
原子は窒素、酸素または硫黄原子で置換されていてもよく、あるいはＲ_５はまたＲ_１とともに環を形成していてもよく、かつ、Ｒ_３およびＲ_７は環構造が存在するように炭素−酸素単結合を含んでも
よい｝。Embedded image中 where R₃Is hydrogen, an alkyl group, alkoxy- (C_0-26) -Alkyl groups,
C_3-14-Cycloalkyl- (C_0-26) -Alkyl group, cycloalkoxy
− (C_0-26) -Alkyl groups, amino- (C_0-26) -Alkyl group, silyl
− (C_0-26) -Alkyl groups and thio- (C_0-26)-From the alkyl group
Wherein each alkyl group and each alkoxy group is branched and
May be unbranched, each alkyl group, each alkoxy group and each cycloal
The kill group may be saturated or unsaturated and have one or more double bonds or triple bonds.
And substituted with hydroxyl, amino, halogen, oxo and alkoxy groups
One or two carbon atoms of the cycloalkyl group may be nitrogen, oxygen or
Or a sulfur atom;₄Represents hydrogen, an alkyl group, an acyl group and cycloalkyl- (C_0-26)-
Selected from the group consisting of alkyl groups, where each alkyl group and each acyl group
It may be branched or unbranched, and each alkyl group, each acyl group and each cycle
A loalkyl group is saturated or unsaturated and has one or more double bonds or triple bonds.
And hydroxyl, amino, halogen, oxo and alkoxy groups
Wherein one or two carbon atoms of the cycloalkyl group are nitrogen,
May be substituted with an oxygen or sulfur atom;₁And R₂May be the same or different and include hydrogen, hydroxyl,
Halogen, amino, alkyl, alkoxy, and cycloalkyl- (C _0-26 ) -Alkyl groups, wherein each alkyl group and each
Alkoxy groups may be branched or unbranched; each amino group, alkyl
Groups, each alkoxy group and each cycloalkyl group are saturated or unsaturated and
May have a heavy bond or a triple bond, and may have a hydroxyl, amino, halo
, An oxo group and an alkoxy group.
One or two carbon atoms may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur atoms;₅, R₆And R₇May be the same or different and may be hydrogen, hydroxy,
Sil, halogen, alkyl group, cycloalkyl- (C_0-26) -Alkyl groups,
Cycloalkoxy- (C_0-26) -Alkyl groups, alkoxy- (C_0-26)
-Alkyl group, amino group, thio- (C_0-26) -Alkyl and acyl groups
Wherein each alkyl group, each alkoxy group and each acyl group are selected from the group consisting of
The groups may be branched or unbranched, each alkyl group, each alkoxy group and
And each cycloalkyl group is saturated or unsaturated and has at least one double or triple bond.
And a hydroxyl, amino, halogen, oxo group and
One or two carbon atoms of a cycloalkyl group which may be substituted by an alkoxy group;
The atom may be replaced by a nitrogen, oxygen or sulfur atom;₅Is also R₁And may form a ring together with₃And R₇May contain a carbon-oxygen single bond so that a ring structure exists.
Good.

【０００７】本発明はまた、医薬上許容される塩、エステルおよびエステルの塩を提供する
。好ましくはＲ_１およびＲ_２は同一であっても異なっていてもよく、置換および
非置換アルキル基、好ましくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル基からなる群から選択され
る。[0007] The present invention also provides pharmaceutically acceptable salts, esters and salts of esters. Preferably R ₁ and R ₂ may be the same or different and are selected from the group consisting of substituted and unsubstituted alkyl groups, preferably C ₁ -C ₄ -alkyl groups.

【０００８】好ましくはＲ_３は水素、置換および非置換アルキル基、好ましくはＣ_１−Ｃ_４ −アルキル基、置換および非置換芳香族Ｃ_７−Ｃ_１４−シクロアルキル基、ピラ
ニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基ならびにPreferably, R ₃ is hydrogen, substituted and unsubstituted alkyl, preferably C ₁ -C ₄ -alkyl, substituted and unsubstituted aromatic C ₇ -C ₁₄ -cycloalkyl, pyranyl, t-butyl. Dimethylsilyl group and

【化６】｛式中、Ｒ_８は置換および非置換、好ましくはハロゲン置換アルキル基、置換お
よび非置換シクロアルキル−（Ｃ_０−２６）−アルキル基、置換および非置換ア
ミノ基、置換および非置換アルコキシ基、置換および非置換フェノキシ基、置換
および非置換アルキルチオ基、置換および非置換芳香族シクロアルキルチオ基、
好ましくは置換されていないか、またはハロゲン、メチル、メトキシ、ニトロ、
アミノまたはＣＦ_３基で置換されている芳香族シクロアルキルチオ基からなる群
から選択される｝からなる群から選択される。Ｒ_４は好ましくは水素、置換および非置換アルキル基、置換および非置換フェ
ニル基ならびにEmbedded image Wherein R ₈ is substituted and unsubstituted, preferably halogen-substituted alkyl, substituted and unsubstituted cycloalkyl- (C _0-26 ) -alkyl, substituted and unsubstituted amino, substituted and unsubstituted alkoxy, Substituted and unsubstituted phenoxy groups, substituted and unsubstituted alkylthio groups, substituted and unsubstituted aromatic cycloalkylthio groups,
Preferably unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, nitro,
Is selected from the group consisting of｝ selected from the group consisting of aromatic cycloalkylthio groups substituted with amino or CF ₃ groups. R ₄ is preferably hydrogen, a substituted and unsubstituted alkyl group, a substituted and unsubstituted phenyl group, and

【化７】｛式中、Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル基、フェニル基からなる群から
選択され、Ｙが水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル基、ニトロ基、メトキシ基、
メチレンジオキシ基からなる群から選択され、ｎは０または１である｝からなる群から選択される。Embedded image Wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl group and phenyl group, and Y is hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl group, nitro group, methoxy group,
Is selected from the group consisting of methylenedioxy groups, and n is 0 or 1.

【０００９】Ｒ_７は好ましくは水素およびハロゲンからなる群から選択されるか、またはＲ _３およびＲ_７が環構造が存在するように炭素−酸素単結合を含む。[0009] R₇Is preferably selected from the group consisting of hydrogen and halogen; ₃ And R₇Contains a carbon-oxygen single bond such that a ring structure is present.

【００１０】特に好ましい化合物はＲ_１およびＲ_２が互いに独立にメチルおよびエチルから
なる群から選択され、Ｒ_４が[0010] Particularly preferred compounds are selected from the group consisting of methyl and ethyl are independently _{R 1} and _{R 2} together, _{R 4} is

【化８】であり、Ｒ_５およびＲ_６が水素、塩素、臭素およびメトキシ基からなる群から独立に選
択されるものである。Embedded image Wherein R ₅ and R ₆ are independently selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine and methoxy groups.

【００１１】特に好ましい化合物はＲ_４がParticularly preferred compounds are those wherein R ₄ is

【化９】｛式中、Ｘは２−クロロ、２−ブロモ、２−フルオロからなる群から選択され、
Ｙは４−クロロ、４−ブロモ、４−フルオロ、５−フルオロおよび４，５−メチ
レンジオキシ基からなる群から選択され、ｎは０または１である｝であるものである。Embedded image Wherein X is selected from the group consisting of 2-chloro, 2-bromo, 2-fluoro;
Y is selected from the group consisting of 4-chloro, 4-bromo, 4-fluoro, 5-fluoro and 4,5-methylenedioxy groups, and n is 0 or 1.

【００１２】極めて特に好ましい化合物はＲ_１およびＲ_２がメチル基であり、Ｒ_３およびＲ _７が水素であるか、または環構造を形成する炭素−酸素結合を含むものである。Very particularly preferred compounds are R₁And R₂Is a methyl group, and R₃And R ₇ Is hydrogen or contains a carbon-oxygen bond forming a ring structure.

【００１３】好ましい化合物としては、３−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）メチル−
Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−（２−クロロフェニル
）メチル−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ
−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２，２−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−（２−ブ
ロモフェニル）メチル−３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパ
ンアミド、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−Ｎ−（２−メチル
フェニル）メチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−Ｎ−
トリメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−
Ｎ−（フェニルメチル）プロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−ク
ロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）メチル−Ｎ−メトキシ−２，２−ジメチルプ
ロパンアミド、３，３−ジクロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）メチル−Ｎ−ヒ
ドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ
フェニル）メチル−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−ブ
ロモ−Ｎ−（２−クロロフェニルメチル−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプ
ロパンアミド、Ｎ−ベンゾイルオキシ−３−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル
）メチル−２，２−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−アセトキシ−３−クロロ−Ｎ
−（２−クロロフェニル）メチル−２，２−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−（ク
ロロアセトキシ）−３−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）メチル−２，２−
ジメチルプロパンアミド、２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチ
ル−３−イソキサゾリジノン、４，４−ジメチル−２−フェニル−３−イソキサ
ゾリジノン、２−（２−ブロモフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソ
キサゾリジノン、４，４−ジメチル−２−（２−メチルフェニル）メチル−３−
イソキサゾリジノン、２，４−トリメチル−３−イソキサゾリジノン、４，４−
ジメチル−２−フェニルメチル−３−イソキサゾリジノン、２−（２，４−ジク
ロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、５−クロ
ロ−２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリ
ジノン、２−（２−クロロフェニル）メチル−５−メトキシ−４，４−ジメチル
−３−イソキサゾリジノン、２−（２−フルオロフェニル）メチル−４，４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン、Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ
，３−ジヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（
２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチル−Ｎ−（メチルアミノ−カル
ボニルオキシ）プロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メ
チル］Ｎ−［（２−テトラヒドロピラニル）オキシル−２，２−ジメチルプロパ
ンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェノキシ）メチル］−２，２−ジ
メチル−Ｎ−［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリルオキシプロパンアミ
ド、３−アセトキシ−Ｎ−［（２−クロロフェノキシ）メチル］−Ｎ−ヒドロキ
シ−２，２−ジメチルプロパンアミド、２−［（２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−ク
ロロ−５−フルオロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリ
ジノン、２−［（２，４，５−トリクロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチ
ル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メ
チル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−５−エトキシ−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、
２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−５−フェニル−ア
ミノ−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−
ヒドロキシ−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、３−クロロ−Ｎ−［
（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチル−Ｎ−［（フェニルアミノ
）カルボニルオキシ］−プロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−２，２−ジメチル−Ｎ−（［(２−クロロフェニル）メチル］
−２，２−ジメチル−Ｎ−フェノキシカルボニルオキシ）プロパンアミド、３−
クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−エトキシ−カルボニルオ
キシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、Ｎ−ベンゾイルオキシ−３，３−ジク
ロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチルプロパンアミ
ド、Ｎ−（２−ブロモフェニル）メチル−３，３−ジクロロ−Ｎ−ヒドロキシ−
２，２−ジメチル）プロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル
）メチル］−Ｎ−（４−ニトロベンゾイルオキシ）−２，２−ジメチルプロパン
アミド、３−クロロ−Ｎ−［２−クロロフェニルメチル］−２，２−ジメチル−
Ｎ−［（２−メチルフェニル）カルボニルオキシ］プロパンアミド、３−クロロ
−Ｎ−ジクロロアセトキシ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−
ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］
−２，２−ジメチル−Ｎ−［（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ］プロパ
ンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメ
チル−Ｎ−［（１，１−ジメチルエチル）カルボニルオキシ］プロパンアミド、
３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチル−Ｎ−
（エチルチオ−カルボニルオキシ）プロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２，
２，２−トリクロロエトキシ）カルボニルオキシ）］−Ｎ−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−２，３−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−
クロロフェニル）アミノカルボニルオキシ］−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（４−クロロフ
ェニル）アミノカルボニルオキシ］−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−
２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフェニル）
メチル］−２，２−ジメチル−Ｎ−（フェニルメトキシ）プロパンアミド、３−
クロロ−Ｎ−［（２，４−ジクロロフェニルオキシ）アセトキシ］−Ｎ−［（２
−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−
Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチル−Ｎ−［（３−トリ
フルオロメチル）ベンゾイルオキシプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−
クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチル−Ｎ−［（４−メチルフェニル）
アミノカルボニルオキシ］プロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−クロロフ
ェニル）メチル］−Ｎ−［（３，４−クロロフェニル）アミノカルボニルオキシ
］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，２
−ジメチル−１−オキソプロポキシ）−Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］
−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−ブロモ−Ｎ−［（２−ブロモフェニル
）メチル］−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−
Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−［（２−フルオロフェニル）アミ
ノカルボニルオキシ］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［
（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）アミノカル
ボニルオキシ］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−クロロ−Ｎ−［（２−
クロロフェニル）メチル］−Ｎ−［（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ
カルボニルオキシ］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−ブロモ−Ｎ−［（
２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−（メチルアミノカルボニルオキシ）−２，
２−ジメチルプロパンアミド、３−ブロモ−Ｎ−（２−クロロアセトキシ）−Ｎ
−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３−
クロロ−Ｎ−［２，５−ジクロロ−（ホルミルアミノ）−ベンゾイル］オキシ−
Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチルプロパンアミド、３
−ブロモ−Ｎ−［（２−ブロモフェニル）メチル］−Ｎ−クロロアセトキシ−２
，２−ジメチルプロパンアミド、３−ブロモ−Ｎ−［（２−ブロモフェニル）メ
チル］−Ｎ−（メチルカルボニルオキシ）−２，２−ジメチルプロパンアミド、
３−ブロモ−Ｎ−［（２−ブロモフェニル）メチル］−Ｎ−［（２−クロロフェ
ニル）アミノカルボニルオキシ］−２，２−ジメチルプロパンアミド、２−［（
２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−メチ
ルチオプロパンアミド、３−フェニルオキシカルボニルオキシ−Ｎ−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパンアミド、
２−［（４−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリ
ジノン、２−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３
−イソキサゾリジノン、２−［（クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル
−３−イソキサゾリジノン−５−イルアセテート、２−［（クロロフェニル）
メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン−５−イルベンゾエー
ト、２−［（クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリ
ジノン−５−イルジクロロアセテート、２−［（クロロフェニル）メチル］−
４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン−５−イルフェニルカルバメート
、２−［（クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジ
ノン−５−イルメチルカルバメート、２−［（２−クロロ−４−シアノフェニ
ル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロ
ロ−５−メトキシフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジ
ノン、２−［（２−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−４，４−ジメチ
ル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］
−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（４−ブロモ−２−クロ
ロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（
２−ブロモ−４−フルオロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキ
サゾリジノン、２−［（６−クロロ−１，３−ベンズジオキソール−５−イル）
メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフ
ェニル）メチル］−４，４−ジメチル−５−フェノキシ−３−イソキサゾリジノ
ン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−５−（１−メ
チルエトキシ）−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−４，４−ジメチル−５−（フェニルメトキシ）−３−イソキサゾリジノン
、２−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−クロロ−４，４−ジメチル−３
−イソキサゾリジノン、２−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−４，４
−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］
−４，４−ジメチル−５−プロポキシ−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−
クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−５−（２−プロペニルオキシ）
−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−
ジメチル−５−（２−プロピニルオキシ）−３−イソキサゾリジノン、２−［（
２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−５−（２−メトキシエトキ
シ）−３−イソキサゾリジノン、２−［（４−フルオロ−２−ヨードフェニル）
メチル］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフ
ェニル）メチル］−５−シクロペントキシ−４，４−ジメチル−３−イソキサゾ
リジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−５−（
４−ニトロフェノキシ）−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−５−シクロプロピル−メトキシ−４，４−ジメチル−３−イソキ
サゾリジノン、２−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−５
−（２−プロピノキシ）−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−５−（３−ブチノキシ）−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリ
ジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−（２−ブチノキシ）−４
，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−５−（３−ブテノキシ）−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、
２−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−ペントキシ−４，４−ジメチル−
３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−ヘキソ
キシ−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−５−（１−メチルプロポキシ）−４，４−ジメチル−３−イソキ
サゾリジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−（３−メチル−３
−ブテノキシ）−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、２−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−５−ブトキシ−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリ
ジノン、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソ
キサゾリジノン等が挙げられる。Preferred compounds include 3-chloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-
N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, N- (2-chlorophenyl) methyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N
-Hydroxy-N-phenyl-2,2-dimethylpropanamide, N- (2-bromophenyl) methyl-3-chloro-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-hydroxy-2 , 2-Dimethyl-N- (2-methylphenyl) methylpropanamide, 3-chloro-N-hydroxy-2,2-N-
Trimethylpropanamide, 3-chloro-N-hydroxy-2,2-dimethyl-
N- (phenylmethyl) propanamide, 3-chloro-N- (2,4-dichlorophenylmethyl) -N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-N -Methoxy-2,2-dimethylpropanamide, 3,3-dichloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- (2-fluorophenyl) Methyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N- (2-chlorophenylmethyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, N-benzoyloxy-3-chloro-N- ( 2-chlorophenyl) methyl-2,2-dimethylpropanamide, N-acetoxy-3-chloro-N
-(2-chlorophenyl) methyl-2,2-dimethylpropanamide, N- (chloroacetoxy) -3-chloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-2,2-
Dimethylpropanamide, 2- (2-chlorophenyl) methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 4,4-dimethyl-2-phenyl-3-isoxazolidinone, 2- (2-bromophenyl ) Methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 4,4-dimethyl-2- (2-methylphenyl) methyl-3-
Isoxazolidinone, 2,4-trimethyl-3-isoxazolidinone, 4,4-
Dimethyl-2-phenylmethyl-3-isoxazolidinone, 2- (2,4-dichlorophenyl) methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 5-chloro-2- (2-chlorophenyl) methyl -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2- (2-chlorophenyl) methyl-5-methoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2- (2-fluorophenyl) methyl- 4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N
, 3-Dihydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[((
2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N- (methylamino-carbonyloxy) propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] N-[(2-tetrahydropyranyl) oxyl -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenoxy) methyl] -2,2-dimethyl-N- [dimethyl (1,1-dimethylethyl) silyloxypropanamide, 3- Acetoxy-N-[(2-chlorophenoxy) methyl] -N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 2-[(2-chloro-4-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3- Isoxazolidinone, 2-[(2-chloro-5-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2 4,5-Trichlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chloro-6-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolyne Dinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-ethoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone,
2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5-phenyl-amino-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-
Hydroxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 3-chloro-N- [
(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-[(phenylamino) carbonyloxy] -propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N -([(2-chlorophenyl) methyl]
-2,2-dimethyl-N-phenoxycarbonyloxy) propanamide, 3-
Chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N-ethoxy-carbonyloxy-2,2-dimethylpropanamide, N-benzoyloxy-3,3-dichloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl]- 2,2-dimethylpropanamide, N- (2-bromophenyl) methyl-3,3-dichloro-N-hydroxy-
2,2-dimethyl) propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N- (4-nitrobenzoyloxy) -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- [2 -Chlorophenylmethyl] -2,2-dimethyl-
N-[(2-methylphenyl) carbonyloxy] propanamide, 3-chloro-N-dichloroacetoxy-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-
Dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl]
-2,2-dimethyl-N-[(4-methylphenyl) sulfonyloxy] propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-[(1,1 -Dimethylethyl) carbonyloxy] propanamide,
3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-
(Ethylthio-carbonyloxy) propanamide, 3-chloro-N-[(2,
2,2-trichloroethoxy) carbonyloxy)]-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,3-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-
Chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(4-chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -N-[(2-chlorophenyl ) Methyl]-
2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl)
Methyl] -2,2-dimethyl-N- (phenylmethoxy) propanamide, 3-
Chloro-N-[(2,4-dichlorophenyloxy) acetoxy] -N-[(2
-Chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-
N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-[(3-trifluoromethyl) benzoyloxypropanamide, 3-chloro-N-[(2-
Chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)
Aminocarbonyloxy] propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N-[(3,4-chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N -(3-chloro-2,2
-Dimethyl-1-oxopropoxy) -N-[(2-chlorophenyl) methyl]
-2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-
N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N-[(2-fluorophenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- [
(2-chlorophenyl) methyl] -N-[(4-methoxyphenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-
[Chlorophenyl) methyl] -N-[(3-trifluoromethylphenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N-[(
2-chlorophenyl) methyl] -N- (methylaminocarbonyloxy) -2,
2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N- (2-chloroacetoxy) -N
-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3-
Chloro-N- [2,5-dichloro- (formylamino) -benzoyl] oxy-
N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3
-Bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N-chloroacetoxy-2
, 2-Dimethylpropanamide, 3-bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N- (methylcarbonyloxy) -2,2-dimethylpropanamide,
3-bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N-[(2-chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 2-[(
2-chlorophenyl) methyl] -N-hydroxy-2,2-dimethyl-3-methylthiopropanamide, 3-phenyloxycarbonyloxy-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N-hydroxy-2,2-dimethyl Propanamide,
2-[(4-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(3,4-dichlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3
-Isoxazolidinone, 2-[(chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-yl acetate, 2-[(chlorophenyl)
Methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-yl benzoate, 2-[(chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-yl dichloroacetate, -[(Chlorophenyl) methyl]-
4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-yl phenylcarbamate, 2-[(chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-ylmethylcarbamate, 2- [ (2-Chloro-4-cyanophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chloro-5-methoxyphenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3- Isoxazolidinone, 2-[(2-chloro-4-methoxyphenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2,4-difluorophenyl) methyl]
-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(4-bromo-2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(
2-bromo-4-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)
Methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5-phenoxy-3-isoxazolidinone, 2-[(2- Chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (1-methylethoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (phenylmethoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(2-bromophenyl) methyl] -5-chloro-4,4-dimethyl-3
-Isoxazolidinone, 2-[(2,5-dichlorophenyl) methyl] -4,4
-Dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl]
-4,4-dimethyl-5-propoxy-3-isoxazolidinone, 2-[(2-
Chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (2-propenyloxy)
-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-
Dimethyl-5- (2-propynyloxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(
2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (2-methoxyethoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(4-fluoro-2-iodophenyl)
Methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-cyclopentoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[( 2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (
4-nitrophenoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-cyclopropyl-methoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2- Bromophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5
-(2-propynoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5- (3-butynoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[( 2-chlorophenyl) methyl] -5- (2-butynoxy) -4
, 4-Dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5- (3-butenoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone,
2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-pentoxy-4,4-dimethyl-
3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-hexoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5- (1 -Methylpropoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5- (3-methyl-3
-Butenoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-butoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2 -Chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone.

【００１４】上記定義の特定のものおよびこれらの好適な例を以下に示す。Certain of the above definitions and preferred examples thereof are set forth below.

【００１５】「アシル」は上記の個々の酸に対応する有機カルボン酸、炭酸、カルバミン酸
またはチオ酸もしくはイミド酸、あるいは有機スルホン酸などに由来する置換基
であるが、これらの酸は各々の場合、分子内に脂肪族基、芳香族基および／また
は複素環式基ならびにカルバモイルまたはカルバミミドイルを含む。“Acyl” is a substituent derived from an organic carboxylic acid, carbonic acid, carbamic acid or thioacid or imido acid, or an organic sulfonic acid, etc., corresponding to the individual acids described above, and these acids are each In such a case, the molecule contains an aliphatic group, an aromatic group and / or a heterocyclic group and carbamoyl or carbamimidyl in the molecule.

【００１６】これらのアシル基の好適な例を以下に示す。Preferred examples of these acyl groups are shown below.

【００１７】脂肪族酸に由来するアシル基は脂肪族アシル基と呼ばれ、アルカノイル（例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルなど）；アルケノイル（例えば
、アクリロイル、メタクリロイル、クロトノイルなど）；アルキルチオアルカノ
イル（例えば、メチルチオアセチル、エチルチオアセチルなど）；アルカンスル
ホニル（例えば、メシル、エタンスルホニル、プロパンスルホニルなど）；アル
コキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニルなど）；アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイルなど
）；（Ｎ−アルキル）−チオカルバモイル（例えば、（Ｎ−メチル）チオカルバ
モイルなど）；アルキルカルバミミドイル（例えば、メチルカルバミミドイルな
ど）；オキザロ；アルコキシアリル（例えば、メトキシアリル、エトキシアリル
、プロポキシアリルなど）が含まれる。An acyl group derived from an aliphatic acid is called an aliphatic acyl group, and includes alkanoyl (eg, formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, pivaloyl, etc.); alkenoyl (eg, acryloyl, methacryloyl, Alkylthioalkanoyl (eg, methylthioacetyl, ethylthioacetyl, etc.); alkanesulfonyl (eg, mesyl, ethanesulfonyl, propanesulfonyl, etc.); alkoxycarbonyl (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl) , Butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, etc.); alkylcarbamoyl (eg, methylcarbamoyl etc.); (N-alkyl) -thio Rubamoiru (e.g., (N-methyl) such as thiocarbamoyl); include alkoxy allyl (e.g., methoxy allyl, ethoxy allyl, propoxy allyl, etc.); alkyl carbamimidoyl (e.g., methyl carbamimidoyl); oxaloacetic.

【００１８】上記の脂肪族アシル基の例では、脂肪族炭化水素部分、特にアルキル基および
アルカン基は所望により、アミノ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素など
）、ヒドロキシ、ヒドロキシイミノ、カルボキシ、アルコキシ（例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシなど）、アルコキシカルボニル、アシルアミノ（例え
ば、ベンジルオキシカルボニルアミノなど）、アシルオキシ（例えば、アセトキ
シ、ベンゾイルオキシなど）などのような１以上の好適な置換基を含んでもよい
。かかる置換基を有する好ましい脂肪族アシル基としては、例えば、アミノ、カ
ルボキシ、アミノとカルボキシ、ハロゲン、アシルアミノなどで置換されたアル
カノイルが挙げられる。In the above examples of aliphatic acyl groups, the aliphatic hydrocarbon moiety, especially the alkyl and alkane groups, are optionally amino, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, etc.), hydroxy, hydroxyimino, carboxy, It may also include one or more suitable substituents such as alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, etc.), alkoxycarbonyl, acylamino (eg, benzyloxycarbonylamino, etc.), acyloxy (eg, acetoxy, benzoyloxy, etc.) and the like. Good. Preferred aliphatic acyl groups having such a substituent include, for example, alkanoyl substituted with amino, carboxy, amino and carboxy, halogen, acylamino and the like.

【００１９】置換または非置換アリール基を有する酸由来のアシル残基は芳香族アシル基と
呼ばれ、アリール基としては、フェニル、トルイル、キシリル、ナフチルなどで
あり得、好適な例としては、アロイル（例えば、ベンゾイル、トルオイル、キシロイル、ナフトイル、フタロ
イルなど）；アラルカノイル（例えば、フェニルアセチルなど）；アラルケノイ
ル（例えば、シンナモイルなど）；アリールオキシアルカノイル（例えば、フェ
ノキシアセチルなど）；アリールチオアルカノイル（例えば、フェニルチオアセ
チルなど）；アリールアミノアルカノイル（例えば、Ｎ−フェニルグリシルなど
）；アレンスルホニル（例えば、ベンゼンスルホニル、トシルまたはトルエンス
ルホニル、ナフタレンスルホニルなど）；アリールオキシカルボニル（例えば、
フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルなど）；アラルコキシカルボ
ニル（例えば、ベンジルオキシカルボニルなど）；アリールカルバモイル（例え
ば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイルなど）；アリールグリオキシ
ロイル（例えば、フェニルグリオキシロイルなど）が挙げられる。An acyl residue derived from an acid having a substituted or unsubstituted aryl group is called an aromatic acyl group, and the aryl group may be phenyl, toluyl, xylyl, naphthyl, and the like. A preferred example is aroyl (Eg, benzoyl, toluoyl, xyloyl, naphthoyl, phthaloyl, etc.); aralcanoyl (eg, phenylacetyl, etc.); aralkenoyl (eg, cinnamoyl, etc.); aryloxyalkanoyl (eg, phenoxyacetyl, etc.); arylthioalkanoyl (eg, phenyl). Arylaminoalkanoyl (eg, N-phenylglycyl, etc.); alensulfonyl (eg, benzenesulfonyl, tosyl or toluenesulfonyl, naphthalenesulfonyl, etc.); aryloxy Carbonyl (for example,
Phenoxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl, etc.); aralkoxycarbonyl (eg, benzyloxycarbonyl, etc.); arylcarbamoyl (eg, phenylcarbamoyl, naphthylcarbamoyl, etc.); arylglyoxyloyl (eg, phenylglyoxyloyl, etc.). Can be

【００２０】上記の芳香族アシル残基の例では、芳香族炭化水素部分（特にアシル残基）お
よび／または脂肪族炭化水素部分（特にアルカン残基）は所望により、アルキル
基またはアルカン残基の好適な置換基としてすでに述べたものような１以上の好
適な置換基を含んでもよい。特に、特定の置換基を有する好ましい芳香族アシル
基の例としては、ハロゲンとヒドロキシルで、またはハロゲンで置換されたアロ
イル、およびヒドロキシル、ヒドロキシイミノ、ジハロアルカノイルオキシイミ
ノで置換されたアラルカノイル、ならびにアリールチオカルバモイル（例えば、
フェニルチオカルバモイルなど）；アリールカルバミミドイル（例えば、フェニ
ルカルバミミドイルなど）が挙げられる。In the above examples of the aromatic acyl residue, the aromatic hydrocarbon moiety (especially an acyl residue) and / or the aliphatic hydrocarbon moiety (especially an alkane residue) may be an alkyl group or an alkane residue, if desired. Suitable substituents may include one or more suitable substituents as described above. In particular, examples of preferred aromatic acyl groups having a particular substituent include aroyl substituted with halogen and hydroxyl or with halogen, and aralcanoyl substituted with hydroxyl, hydroxyimino, dihaloalkanoyloxyimino, and aryl. Luthiocarbamoyl (for example,
Phenylthiocarbamoyl); arylcarbamimidyl (eg, phenylcarbamimidyl).

【００２１】複素環式アシル基とは複素環式基を有する酸に由来するアシル残基を意味する
ものと理解される。これには、複素環式残基が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも
１個のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族または脂肪族複素環である、複素環
式カルボニル（例えば、チオフェニル、フロイル、ピロールカルボニル、ニコチ
ノイルなど）；複素環式基が５〜６員であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択され
る少なくとも１個のヘテロ原子を含んでなる、複素環式アルカノイル（例えば、
チオフェニルアセチル、フリルアセチル、イミダゾリルプロピオニル、テトラゾ
リルアセチル、２−（２−アミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノアセ
チルなど）など含まれる。A heterocyclic acyl group is understood to mean an acyl residue derived from an acid having a heterocyclic group. This includes a heterocyclic carbonyl wherein the heterocyclic residue is a 5-6 membered aromatic or aliphatic heterocycle having at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. (E.g., thiophenyl, furoyl, pyrrolecarbonyl, nicotinoyl, etc.); wherein the heterocyclic group has 5 to 6 members and comprises at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. Cyclic alkanoyl (eg,
Thiophenylacetyl, furylacetyl, imidazolylpropionyl, tetrazolylacetyl, 2- (2-amino-4-thiazolyl) -2-methoxyiminoacetyl and the like.

【００２２】上記の複素環式アシル基の例では、複素環および／または脂肪族炭化水素部分
は所望により、アルキルおよびアルカン基に関して好適であるとしてすでに述べ
たものと同じ、１以上の好適な置換基を含んでもよい。In the above examples of heterocyclic acyl groups, the heterocyclic and / or aliphatic hydrocarbon moieties optionally have one or more suitable substitutions, as described above as being suitable for the alkyl and alkane groups. It may contain groups.

【００２３】「アルキル」とは特に断りのない限り、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのような２６
個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である。それは例えばヒ
ドロキシル、アミノ、ハロゲン（例えばフッ素、臭素、塩素）、オキソ基および
メトキシ、エトキシ基などのアルコキシ基で置換されていてもよい。"Alkyl" refers to 26, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like, unless otherwise specified.
A straight or branched alkyl group having up to carbon atoms. It may be substituted, for example, by hydroxyl, amino, halogen (eg fluorine, bromine, chlorine), oxo groups and alkoxy groups such as methoxy, ethoxy groups.

【００２４】「アルコキシ」とは特に断りのない限り、メトキシ、エトキシ基などのような
２６個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルコキシ基である。それは例
えばヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、オキソ基およびメトキシ、エトキシ基な
どのアルコキシ基で置換されていてもよい。“Alkoxy”, unless otherwise specified, is a straight or branched chain alkoxy group having up to 26 carbon atoms, such as a methoxy, ethoxy group, and the like. It may be substituted, for example, by hydroxyl, amino, halogen, oxo groups and alkoxy groups such as methoxy, ethoxy groups.

【００２５】「アルコキシ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基」とは、アルキル基を介してまた
基本構造に結合していてもよいアルコキシ基である。アルキルおよびアルコキシ
基は上記定義の通りである。“ _Alkoxy- (C _0-26 ) -alkyl group” is an alkoxy group which may be bound to the basic structure via an alkyl group. Alkyl and alkoxy groups are as defined above.

【００２６】「シクロアルキル−（Ｃ_０−２６）−アルキル基」とは、特に断りのない限り
、直接またはアルキレン基を介して基本構造に結合している３〜８個の炭素原子
を有する環状基である。アルキレン基は分枝していても分枝していなくともよく
、二重結合で飽和していても飽和していなくともよい。可能性のあるシクロアル
キル基の置換基としてはとりわけアルコキシ基、アルキル基、ヒドロキシル基、
ハロゲン基、アミノ基、オキソ基がある。シクロアルキル基はまた対応する二重
結合数を有する芳香族、すなわちアリール−（Ｃ_０−２６）−アルキル基（例え
ばフェニル、ピリジル、ナフチルなど）であり得る。特に芳香族環状化合物はさ
らにニトロ基、ＣＦ_３およびフェニル基などの置換基を含んでもよい。The term “cycloalkyl- (C 0 _-26 ) -alkyl group” means a cyclic group having 3 to 8 carbon atoms which is bonded to a basic structure directly or via an alkylene group, unless otherwise specified. Group. The alkylene group may be branched or unbranched, and may or may not be saturated with a double bond. Possible cycloalkyl substituents include, among others, alkoxy, alkyl, hydroxyl,
There are a halogen group, an amino group and an oxo group. A cycloalkyl group can also be an aromatic having a corresponding number of double bonds, ie, an aryl- ( _C0-26 ) -alkyl group (eg, phenyl, pyridyl, naphthyl, and the like). In particular, the aromatic cyclic compound may further contain a substituent such as a nitro group, CF ₃ and a phenyl group.

【００２７】「シクロアルコキシ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基」とは、直接またはアルキ
レン基を介して基本構造に結合している３〜８個の炭素原子を有する環状基であ
る。アルキレン基は分枝していても分枝していなくともよく、二重結合で飽和し
ていても飽和していなくともよい。可能性のあるシクロアルキル基の置換基とし
てはとりわけアルコキシ基（メチレンジオキシなどのアルキレンジオキシ基を含
む）、アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン基、アミノ基、オキソ基がある。
シクロアルキル基はまた対応する二重結合数を有する多環式基および芳香族（例
えば、フェノキシ、ピリドキシ、ナフチルなど）であり得る。特に芳香族環状化
合物はさらにニトロ基、ＣＦ_３およびフェニル基などの置換基を含んでもよい。“Cycloalkoxy- (C _0-26 ) -alkyl group” is a cyclic group having 3 to 8 carbon atoms that is bonded to a basic structure directly or via an alkylene group. The alkylene group may be branched or unbranched, and may or may not be saturated with a double bond. Possible cycloalkyl substituents include, inter alia, alkoxy groups (including alkylenedioxy groups such as methylenedioxy), alkyl groups, hydroxyl groups, halogen groups, amino groups, and oxo groups.
Cycloalkyl groups can also be polycyclic and aromatic (e.g., phenoxy, pyridoxy, naphthyl, etc.) with a corresponding number of double bonds. In particular, the aromatic cyclic compound may further contain a substituent such as a nitro group, CF ₃ and a phenyl group.

【００２８】「アミノ基」は例えば上記で定義されたアルキル基またはシクロアルキル−（
Ｃ_０−２６）−アルキル基で置換されていてもよい。An “amino group” is, for example, an alkyl group as defined above or a cycloalkyl- (
It may be substituted with a C _0-26 ) -alkyl group.

【００２９】「アミノ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基」はアルキル基を介して基本構造と結
合していてもよいアミノ基である。アルキルおよびアミノ基は上記定義に同じ。「シリル基」は例えば上記で定義されたアルキル基またはシクロアルキル−（
Ｃ_０−２６）−アルキル基で置換されていてもよい。“ _Amino- (C 0 _-26 ) -alkyl group” is an amino group which may be bonded to the basic structure via an alkyl group. Alkyl and amino groups are as defined above. A “silyl group” is, for example, an alkyl group as defined above or a cycloalkyl- (
It may be substituted with a C _0-26 ) -alkyl group.

【００３０】「シリル−（Ｃ_０−２６）−アルキル基」はアルキル基を介して基本構造に結
合していてもよいシリル基である。アルキルおよびシリル基は上記定義に同じ。“ _Silyl- (C 0 _-26 ) -alkyl group” is a silyl group which may be bonded to the basic structure via an alkyl group. Alkyl and silyl groups are as defined above.

【００３１】「チオ−（Ｃ_０−２６）−アルキル基」は例えば上記で定義されたアルキル基
またはシクロアルキル−（Ｃ_０−２６）−アルキル基で置換されていていてもよ
い。（Ｃ_０−２６）−アルキル基はメチレン、エチレン、プロピレン、イソプロ
ピレン、ブチレン、イソブチレン、ｔ−ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンなど
の直鎖または分枝鎖アルキル基である。それらは二重結合または三重結合を含ん
でいてもよく、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン（例えばフッ素、臭素、塩素）
、オキソ基、およびメトキシ、エトキシ基などのアルコキシ基で置換されていて
もよい。A “thio- (C _0-26 ) -alkyl group” may be substituted, for example, by an alkyl group or a cycloalkyl- (C _0-26 ) -alkyl group as defined above. The (C _0-26 ) -alkyl group is a linear or branched alkyl group such as methylene, ethylene, propylene, isopropylene, butylene, isobutylene, t-butylene, pentylene, hexylene and the like. They may contain double or triple bonds, hydroxyl, amino, halogen (eg fluorine, bromine, chlorine)
, An oxo group and an alkoxy group such as a methoxy and ethoxy group.

【００３２】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば二重結合を含んでいるか、またはキラル
である基Ｒ_１〜Ｒ_７に関しては立体異性体を生じさせる。これらの化合物の本発
明に従う使用は純粋な物質としての、またそれらの混合物の形態での立体異性体
のすべてを含む。The compounds of the formula (I) according to the invention give rise to stereoisomers, for example with respect to the radicals R _{1 to} R ₇ which contain a double bond or are chiral. The use according to the invention of these compounds includes all stereoisomers as pure substances and in the form of mixtures thereof.

【００３３】これらの化合物は特に細菌、単細胞および多細胞寄生虫および真菌によって引
き起こされるヒトおよび動物の感染症の治療および予防処置に好適である。These compounds are particularly suitable for the treatment and prevention of human and animal infections caused by bacteria, unicellular and multicellular parasites and fungi.

【００３４】これらの化合物は単細胞寄生虫（原生動物）に対し、特にマラリアおよび睡眠
病ならびにジャガス病、トキソプラズマ症、アメーバ性赤痢、リーシュマニア症
、トリコモナス症、ニューモシスティス症、バランチジウム症、クリプトスポリ
ジア症、サルコシスチス症、アカントアメーバ症、ネグレリア症、コクシジウム
症、ジアルジア症およびランブル鞭毛虫症の病原体に対して有効である。These compounds are useful against unicellular parasites (protozoa), especially against malaria and sleeping sickness as well as Jaguas' disease, toxoplasmosis, amoebic dysentery, leishmaniasis, trichomoniasis, pneumocystis, balantidiasis, cryptosporosis It is effective against pathogens of lysiosis, sarcocystis, acanthamoebiasis, negleriosis, coccidiosis, giardiasis and lamblagellosis.

【００３５】従ってそれらはマラリアの予防、また睡眠病ならびにジャガス病、トキソプラ
ズマ症、アメーバ性赤痢、リーシュマニア症、トリコモナス症、ニューモシステ
ィス症、バランチジウム症、クリプトスポリジア症、サルコシスチス症、アカン
トアメーバ症、ネグレリア症、コクシジウム症、ジアルジア鞭毛虫症およびラン
ブル鞭毛虫症の予防に特に好適である。Thus, they are used for the prevention of malaria and also for sleeping sickness as well as for Jaguas disease, toxoplasmosis, amoebic dysentery, leishmaniasis, trichomoniasis, pneumocystisosis, barantidiasis, cryptosporidiosis, sarcocystis, acanthamoebiasis. It is especially suitable for the prevention of negleriosis, coccidiosis, giardia flagellosis and rumble flagellosis.

【００３６】本発明の有効化合物は特に以下の細菌に対して使用できる：プロピオニバクテリウム科(Propionibacteriaceae)、特にプロピオニバクテリウ
ム属(Propionibacterium)の細菌、特にプロピオニバクテリウム・アクネス(Prop
ionibacterium acnes)、放線菌科(Actinomycetaceae)、特に放線菌属(Actinomyc
es)の細菌、コリネバクテリウム属(Corynebacterium)の細菌、特にジフテリア菌
(Corynebacterium diphtheriae)および偽結核菌(Corynebacterium pseudotuberc
ulosis)種、マイコバクテリウム科(Mycobacteriaceae)、マイコバクテリウム(My
cobacterium)属の細菌、特にらい菌(Mycobacterium leprae)、結核菌(Mycobacte
rium tuberculosis)、ウシ結核菌(Mycobacterium bovis)および鳥結核菌(Mycoba
cterium avium)、クラミジア科(Chlamydiaceae)の細菌、特にトラコーマクラミ
ジア(Chlamydia trachomatis)およびオウム病クラミジア(Chlamydia psittaci)
種、リステリア属(Listeria)の細菌、特にリステリア菌(Listeria monocytogene
s)種、豚丹毒菌(Erysipelthrix rhusiopathiae)種の細菌、クロストリジウム属(
Clostridium)の細菌、エルシニア属(Yersinia)の細菌、ペスト菌(Yersinia pest
is)、仮性結核菌(Yersinia pseudotuberculosis)、エルシニア・エンテロコリチ
カ菌(Yersinia enterocolitica)およびエルシニア・ルッケリ(Yersinia ruckeri
)、マイコプラズマ科(Mycoplasmataceae)、マイコプラズマ属(Mycoplasma)およ
びウレアプラズマ属(Ureaplasma)の細菌、特に肺炎マイコプラズマ(Mycoplasma
pneumoniae)種、ブルセラ属(Brucella)の細菌、ボルデテラ属(Bordetella)の細
菌、ナイセリア科(Neisseriaceae)、特にナイセリア属(Neisseria)およびモラク
セラ属(Moraxella)の細菌、特に髄膜炎菌(Neisseria meningitides)、淋菌(Neis
seria gonorrhoeae)およびウシモラクセラ菌(Moraxella bovis)、ビブリオ科(Vi
brionaceae)、特にビブリオ属(Vibrio)、アエロモナス属(Aeromonas)、プレシオ
モナス属(Plesiomonas)およびフォトバクテリウム属(Photobacterium)の細菌、
特にコレラ菌(Vibrio cholerae)、ビブリオ・アンギラルム(Vinrio anguillarum
)およびアエロモナス・サルモニシダス(Aeromonas salmonicidas)種、カンピロ
バクター属(Campylobacter)の細菌、特にカンピロバクター・ジェジュニ(Campyl
obacter jejuni)、カンピロバクター・コリ(Campylobacter coli)およびカンピ
ロバクター・フェツス(Campylobacter fetus)種、ヘリコバクター属(Helicobact
er)の細菌、特にヘリコバクター・ピロリ(Helicobacter pylori)種、スピロヘー
タ科(Spirochaetaceae)およびレプトスピラ科(Leptospiraceae)、特にトレポネ
ーマ属(Treponema)、ボレリア属(Borrelia)およびレプトスピラ属(Leptospira)
の細菌、特にボレリア・ブルグドルフェリ(Borrelia burgdorferi)種、アクチノ
バチルス属(Actinobacillus)の細菌、レジオネラ科(Legionellaceae)、レジオネ
ラ属(Legionella)の細菌、リケッチア科(Rickettsiaceae)およびバルトネラ科(B
aetonellaceae)、ノカルジア属(Nocardia)およびロドコッカス属(Rhodococcus)
の細菌、デルマトフィルス属(Dermatophilus)の細菌、シュードモナス科(Pseudo
monadacea)、特にシュードモナス属(Pseudomonas)およびキサントモナス属(Xant
homonas)の細菌、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、特にエシェリヒア属(Esche
richia)、クレブシェラ属(Klebsiella)、プロテウス属(Proteus)、プロビデンシ
ア属(Providencia)、サルモネラ属(Salmonella)、セラチア属(Serratia)および
シゲラ属(Shigella)の細菌、パスツレラ科(Pasteurellaceae)、特にヘモフィル
ス属(Haemophilus)の細菌、ミクロコッカス科(Micrococcaceae)、特にミクロコ
ッカス属(Micrococcus)およびブドウ球菌属(Staphylococcus)の細菌、連鎖球菌
科(Streptococcaceae)、特に連鎖球菌属(Streptococcus)および腸球菌属(Entero
coccus)の細菌、ならびにバチルス科(Bacillaceae)、特にバチルス属(Bacillus)
およびクロストロジウム属(Clostridium)の細菌。The active compounds according to the invention can be used in particular against the following bacteria: Propionibacteriaceae, especially bacteria of the genus Propionibacterium, in particular Propionibacteria acnes
ionibacterium acnes), actinomycetaceae (Actinomycetaceae), especially actinomycetes (Actinomyc
es), bacteria of the genus Corynebacterium, especially diphtheria
(Corynebacterium diphtheriae) and Corynebacterium pseudotuberc
ulosis) species, Mycobacteriaceae (Mycobacteriaceae), Mycobacterium (Mycobacterium
cobacterium) bacteria, especially Mycobacterium leprae, Mycobacterium (Mycobacte
rium tuberculosis), Mycobacterium bovis and Mycoba
cterium avium), bacteria of the Chlamydiaceae (Chlamydiaceae), especially Chlamydia trachomatis and Chlamydia psittaci
Species, bacteria of the genus Listeria, especially Listeria monocytogene
s) species, bacteria of swine erysipelas (Erysipelthrix rhusiopathiae) species, Clostridium (
Clostridium bacteria, Yersinia bacteria, Yersinia pest
is), Yersinia pseudotuberculosis, Yersinia enterocolitica and Yersinia ruckeri
), Mycoplasmataceae (Mycoplasmataceae), bacteria of the genus Mycoplasma (Mycoplasma) and ureaplasma (Ureaplasma), especially Mycoplasma pneumonia (Mycoplasma
(pneumoniae) species, bacteria of the genus Brucella, bacteria of the genus Bordetella (Bordetella), Neisseriaceae (Neisseriaceae), especially bacteria of the genus Neisseria (Neisseria) and Moraxella (Moraxella), especially meningococci (Neisseria meningitides) , Neisseria gonorrhoeae (Neis
seria gonorrhoeae), bovine molaxella (Moraxella bovis),
bacteria of the genus Vibrio, Vimonio, Aeromonas, Plesiomonas, and Photobacterium,
In particular, Vibrio cholerae, Vibrio anguillarum
) And Aeromonas salmonicidas species, bacteria of the genus Campylobacter, especially Campylobacter jejuni.
bacterium jejuni), Campylobacter coli and Campylobacter fetus species, Helicobact
er) bacteria, especially Helicobacter pylori species, Spirochaetaceae and Leptospiraceae, especially Treponema, Treponema, Borrelia and Leptospira.
Bacteria, especially Borrelia burgdorferi (Borrelia burgdorferi) species, bacteria of the genus Actinobacillus (Actinobacillus), Legionella family (Legionellaceae), bacteria of the genus Legionella (Legionella), Rickettaceae (Rickettsiaceae) and Bartonella family (B
aetonellaceae), Nocardia and Rhodococcus
Bacteria, bacteria of the genus Dermatophilus, Pseudomonaceae (Pseudo
monadacea), especially Pseudomonas and Xanthomonas (Xant
homonas), Enterobacteriaceae, especially Escherichia
richia), Klebsiella (Klebsiella), Proteus (Proteus), Providencia (Providencia), Salmonella (Salmonella), Serratia (Serratia) and Shigella (Shigella) bacteria, Pasteurella family (Pasteurellaceae), especially Haemophilus (Haemophilus) bacteria, Micrococcaceae (Micrococcaceae), especially bacteria of the genus Micrococcus (Micrococcus) and Staphylococcus (Staphylococcus), Streptococcus (Streptococcaceae), especially Streptococcus (Streptococcus) and Enterococcus (Entero)
coccus), as well as the Bacillus family (Bacillaceae), especially the genus Bacillus
And Clostridium bacteria.

【００３７】従ってこれらの化合物およびそれらの誘導体は動物におけるジフテリア、尋常
性座瘡、リステリア症、丹毒、ヒトおよび動物におけるガス壊疽、ヒトおよび動
物における悪性浮腫、ヒトおよび動物における結核、ヒトおよび動物におけるら
い病さらにマイコバクテリア症、動物における副結核症、ヒトおよび動物におけ
るプラーク、隔膜リンパ節炎および仮性結核、コレラ、在郷軍人病、ヒトおよび
動物におけるボレリア症、ヒトおよび動物におけるレプトスピラ症、梅毒、ヒト
および動物におけるカンピロバクター腸炎感染症、動物における角結膜炎および
漿膜炎、動物およびヒトのブルセラ症、ヒトおよび動物における担疸、ヒトおよ
び動物における放線菌症、動物におけるストレプトトリックス症、オウム病／鳥
類病、Ｑ熱、エールリヒオーシスの治療に好適である。Thus, these compounds and their derivatives are useful in animals for diphtheria, acne vulgaris, listeriosis, erysipelas, gas gangrene in humans and animals, malignant edema in humans and animals, tuberculosis in humans and animals, tuberculosis in humans and animals. Leprosy further mycobacteriosis, paratuberculosis in animals, plaque in humans and animals, diaphragmatic lymphadenitis and pseudotuberculosis, cholera, veterans' disease, borreliosis in humans and animals, leptospirosis in humans and animals, syphilis, Campylobacter enteritis infection in humans and animals, keratoconjunctivitis and serositis in animals, brucellosis in animals and humans, jaundice in humans and animals, actinomycosis in humans and animals, streptotrix disease in animals, parrot / bird disease , Q It is suitable for treating fever and Ehrlichiosis.

【００３８】その使用はさらに胃腸管の潰瘍におけるヘリコバクターの根絶処理に有効であ
る。[0038] Its use is further effective in the eradication of Helicobacter in gastrointestinal ulcers.

【００３９】さらなる抗生物質との組合せを用いて上記の疾病を治療してもよい。結核治療
用のその他の抗感染薬を含む組合せ製剤には、イソニアジド、リファンピシン、
エタンブトール、ピラジンアミド、ストレプトマイシン、プロチオンアミドおよ
びダプソンが特に適している。[0039] Combinations with additional antibiotics may be used to treat the above diseases. Combination preparations containing other anti-infectives for the treatment of tuberculosis include isoniazid, rifampicin,
Ethambutol, pyrazinamide, streptomycin, prothionamide and dapsone are particularly suitable.

【００４０】本発明の化合物には、およびこれらには一般に医薬上許容される塩、エステル
およびかかるエステルの塩、または投与の際にプロドラッグとも呼ばれる代謝産
物または分解産物として本発明に従う化合物を提供する化合物が含まれ、これら
は抗感染作用を有する公知の薬剤と類似の好適な方法のいずれで投与するために
も処方してよい（無毒な医薬上許容される担体と混合）。The compounds of the invention, and to these, generally provide the compounds according to the invention as metabolites or degradation products, also called pharmaceutically acceptable salts, esters and salts of such esters, or prodrugs upon administration. Which may be formulated for administration in any suitable manner analogous to known agents having anti-infective properties (mixed with a non-toxic pharmaceutically acceptable carrier).

【００４１】これらの化合物の医薬上許容される塩としては、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物が塩酸、硫酸、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸などのような無機または有機酸のアンモニウム塩としてそれらのプロトン
化形態で生じる塩が挙げられる。Pharmaceutically acceptable salts of these compounds include compounds of formula (I) according to the present invention, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, citric acid, maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, p-toluenesulfonic acid and the like. The ammonium salts of inorganic or organic acids include the salts formed in their protonated form.

【００４２】ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、エタノールアミ
ン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、およびアルギニン塩、
アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩のようなアミノ酸の塩といった塩も医薬上特
に好適な塩である。Sodium, potassium, calcium, ammonium, ethanolamine, triethylamine, dicyclohexylamine, and arginine salts;
Salts such as salts of amino acids such as aspartate and glutamate are also particularly preferred pharmaceutically.

【００４３】これらの物質の活性は試験系を用いて決定される。この系はin vitroにおける
細菌、寄生虫、真菌または植物の増殖阻害の測定に基づくものである。これを目
的として当業者に公知な試験法が部分的に使用される。The activity of these substances is determined using a test system. This system is based on measuring the inhibition of bacterial, parasite, fungal or plant growth in vitro. For this purpose, test methods known to those skilled in the art are used in part.

【００４４】例えば抗マラリア活性の決定には、血液培養物中のマラリア寄生虫の増殖阻害
を測定する。For example, to determine antimalarial activity, the inhibition of malaria parasite growth in blood cultures is measured.

【００４５】抗細菌活性の測定は、栄養培地上および液体培地中での細菌増殖の阻害を測定
することに基づく。Measurement of antibacterial activity is based on measuring the inhibition of bacterial growth on nutrient media and in liquid media.

【００４６】殺真菌活性の測定は、栄養培地上および液体培地中での真菌増殖の阻害に基づ
く。Measurement of fungicidal activity is based on the inhibition of fungal growth on nutrient media and in liquid media.

【００４７】調査すべき微生物のいくつかは動物モデルでしか調査できないかもしれない。
ここでは対応するモデルが使用される。Some of the microorganisms to be investigated may only be investigated in animal models.
Here, the corresponding model is used.

【００４８】 in vitro測定系で活性を示す物質はさらにin vivoモデルで検討される。抗寄
生虫、殺真菌または抗菌活性はさらに対応する動物モデルで評価する。[0048] Substances that are active in in vitro assays are further investigated in in vivo models. Antiparasitic, fungicidal or antibacterial activity is further evaluated in corresponding animal models.

【００４９】これらの医薬上有効な薬剤は医薬製剤の形態の投与単位で製剤してもよい。こ
れは製剤が個別部分、例えば錠剤、糖衣錠、カプセル剤、ピル、坐剤およびアン
プルの形態であり、その有効化合物含量が個々の用量の分数または倍数に相当す
ることを意味する。この投与単位は、例えば、個々の用量の１、２、３もしくは
４倍、または個々の用量の１／２、１／３、もしくは１／４を含んでなってもよ
い。個々の用量には１回の投与で投与される有効化合物量を含むのが好ましく、
通常は一日用量の全部、半分または３分の１もしくは４分の１に相当する。[0049] These pharmaceutically active agents may be formulated in dosage units in the form of a pharmaceutical preparation. This means that the preparation is in the form of discrete parts, for example tablets, dragees, capsules, pills, suppositories and ampoules, the active compound content of which corresponds to a fraction or a multiple of the individual dose. The dosage unit may, for example, comprise 1, 2, 3 or 4 individual doses, or 1/2, 1/3 or 1/4 of an individual dose. Each dose preferably contains the amount of active compound administered in a single dose,
It usually corresponds to the whole, half or one-third or one-fourth of the daily dose.

【００５０】無毒の不活性な医薬上好適な担体物質とは、固体、半固体または液体希釈剤、
増量剤およびあらゆる種類の処方助剤を意味するものと理解される。[0050] Nontoxic, inert, pharmaceutically suitable carrier materials include solid, semi-solid or liquid diluents,
It is understood that bulking agents and all kinds of formulation auxiliaries are meant.

【００５１】好ましい医薬製剤としては、錠剤、糖衣錠、カプセル剤、ピル、顆粒剤、坐剤
、水剤、懸濁剤およびエマルション、ペースト剤、軟膏、ゲル剤、クリーム剤、
ローション剤、散剤およびスプレー剤が挙げられる。錠剤、糖衣錠、カプセル剤
、ピルおよび顆粒剤は、（ａ）増量剤および賦形剤（例えば、デンプン、ラクト
ース、スクロース、グルコース、マンニトール、およびケイ酸）、（ｂ）結合剤
（例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニル
ピロリドン）、（ｃ）保湿剤（例えば、グリセロール）、（ｄ）崩壊剤（例えば
、寒天、炭酸カルシウムおよび炭酸ナトリウム）、（ｅ）溶解抑制剤（例えば、
パラフィン）、および（ｆ）吸収促進剤（例えば、第四級アンモニウム化合物）
、（ｇ）湿潤剤（例えば、セチルアルコール、モノステアリン酸グリセロール）
、（ｈ）吸収剤（例えば、カオリンおよびベントナイト）、および（ｉ）滑沢剤
（例えば、タルク、ステアリン酸カルシウムおよびステアリン酸マグネシウム、
および固体ポリエチレングリコール）、または（ａ）〜（ｉ）に挙げた物質の混
合物といった通常の担体物質とともに有効化合物を含んでなってもよい。Preferred pharmaceutical formulations include tablets, dragees, capsules, pills, granules, suppositories, solutions, suspensions and emulsions, pastes, ointments, gels, creams,
Lotions, powders and sprays are included. Tablets, dragees, capsules, pills, and granules may include (a) bulking agents and excipients (eg, starch, lactose, sucrose, glucose, mannitol, and silicic acid), (b) binders (eg, carboxymethylcellulose). , Alginate, gelatin, polyvinylpyrrolidone), (c) humectants (eg, glycerol), (d) disintegrants (eg, agar, calcium carbonate and sodium carbonate), (e) dissolution inhibitors (eg,
Paraffins), and (f) absorption enhancers (eg, quaternary ammonium compounds)
, (G) wetting agents (eg cetyl alcohol, glycerol monostearate)
(H) absorbents (eg, kaolin and bentonite), and (i) lubricants (eg, talc, calcium stearate and magnesium stearate,
And solid polyethylene glycols) or the active compounds with conventional carrier substances, such as mixtures of the substances mentioned under (a) to (i).

【００５２】錠剤、糖衣錠、カプセル剤、丸剤、顆粒剤は所望により不透明化剤を含んだ通
常のコーティングおよび外被を提供してもよいし、またそれらが所望により遅延
して、腸管の特定部分においてのみ、またはそこで選択的に有効化合物を放出す
るような構成のものあってもよく、例えば高分子物質およびワックスを包埋組成
物として使用してもよい。Tablets, dragees, capsules, pills, granules may provide the usual coatings and jackets, optionally containing opacifying agents, or they may be delayed, if desired, to identify the intestinal tract. It may be of such construction that it releases the active compound only in part or selectively there, for example polymeric substances and waxes may be used as embedding compositions.

【００５３】また有効化合物は所望により１種以上の上記担体物質とともにマイクロカプセ
ル封入形態としてもよい。The active compounds can also be in micro-encapsulated form, if desired, with one or more of the above-mentioned carrier materials.

【００５４】坐剤は有効化合物に加え、通常の水溶性または水不溶性担体物質、例えば、ポ
リエチレングリコール、脂肪、例えば、カカオ脂および高級エステル（例えば、
Ｃ_１６脂肪酸を伴うＣ_１４アルコール）、またはこれらの物質の混合物を含んで
もよい。Suppositories may contain, in addition to the active compound, usual water-soluble or water-insoluble carrier materials such as polyethylene glycols, fats such as cocoa butter, and higher esters such as
_{C 14} alcohol involving C ₁₆ fatty acids), or mixtures of these substances.

【００５５】軟膏、ペースト剤、クリーム剤およびゲル剤は、有効化合物に加え、通常の担
体物質、例えば、動物性および植物性脂肪、ワックス、パラフィン、デンプン、
トラガカントガム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、
ベントナイト、シリカ、タルクおよび酸化亜鉛、またはこれらの物質の混合物を
含んでもよい。Ointments, pastes, creams and gels contain, in addition to the active compound, customary carrier substances such as animal and vegetable fats, waxes, paraffins, starch,
Tragacanth gum, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone,
It may include bentonite, silica, talc and zinc oxide, or mixtures of these substances.

【００５６】散剤およびスプレー剤は、有効化合物に加え、通常の担体物質、例えば、ラク
トース、タルク、シリカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、およびポリ
アミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含んでもよい。さらにスプレー剤は
通常の噴射剤、例えば、クロロフルオロ炭化水素を含んでもよい。Powders and sprays may contain, in addition to the active compounds, customary carrier substances, for example lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate, and polyamide powder, or mixtures of these substances. Further, the spray may contain conventional propellants, for example, chlorofluorohydrocarbons.

【００５７】水剤およびエマルションは、有効化合物に加え、溶媒、可溶化剤および乳化剤
のような通常の担体物質、例えば、水、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油、
特に綿実油、落花生油、トウモロコシ油、オリーブ油、ひまし油およびゴマ油、
グリセロール、グリセロールホルマール、テトラヒドロフルフリルアルコール、
ポリエチレングリコールおよびソルビタン脂肪酸エステル、またはこれらの物質
の混合物を含んでもよい。Solutions and emulsions may contain, in addition to the active compound, customary carrier substances such as solvents, solubilizers and emulsifiers, for example, water, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzoic acid. Benzyl, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dimethylformamide, oil,
Especially cottonseed oil, peanut oil, corn oil, olive oil, castor oil and sesame oil,
Glycerol, glycerol formal, tetrahydrofurfuryl alcohol,
It may contain polyethylene glycol and sorbitan fatty acid esters, or a mixture of these substances.

【００５８】また非経口投与に関しては、水剤およびエマルションは無菌かつ血液と等張の
形態で提供すればよい。For parenteral administration, solutions and emulsions may be provided aseptic and isotonic with blood.

【００５９】懸濁液は、有効化合物に加え、液体希釈剤（例えば、水、エチルアルコール、
プロピレングリコール）、沈殿防止剤（例えば、エトキシル化イソステアリルア
ルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル）、マイ
クロクリスタリンセルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天お
よびトラガカントガムといった通常の担体物質、またはこれらの物質の混合物を
含んでもよい。Suspensions can contain, in addition to the active compound, a liquid diluent (eg, water, ethyl alcohol,
Propylene glycol), suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol and sorbitan esters, microcrystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar and tragacanth gum, or other carrier materials such as these. It may contain a mixture.

【００６０】また挙げられた製剤には着色剤、防腐剤、ならびに矯臭および矯味添加剤（例
えば、ハッカ油およびユーカリ油、ならびに甘味剤（例えば、サッカリン）を含
んでもよい。The listed formulations may also contain coloring agents, preservatives and flavoring and flavoring agents such as peppermint oil and eucalyptus oil, and sweeteners such as saccharin.

【００６１】式（Ｉ）の有効化合物は上記の医薬製剤中、好ましくは全混合物の約０．１〜
９９．５重量％の濃度で、好ましくは約０．５〜９５重量％で存在すべきである
。The active compounds of the formula (I) are preferably present in the abovementioned pharmaceutical preparations in an amount of about 0.1 to about 0.1% of the total mixture.
It should be present at a concentration of 99.5% by weight, preferably about 0.5-95% by weight.

【００６２】また医薬製剤は式（Ｉ）の化合物に加え、さらなる医薬上有効な物質を含んで
もよい。The pharmaceutical preparations may also contain, in addition to the compound of the formula (I), further pharmaceutically active substances.

【００６３】これらの化合物はこれまでに記載された抗菌性、抗真菌性および抗寄生虫性を
有する物質と併用してもよい。これらには特に、すでに治療に用いられているか
、またはまだ使用されていない化合物も含まれる。この目的に特に好適な物質と
してはレッドリスト、またはSimon/Stille, Antibiotika-Therapies in Klinik
und Praxis, [Antibiotic Treatment in the Hospital and Practice], 9th Edi
tion 1998 Schattauer Verlag 、またはインターネット上でのhttp://www.custo
ms.treas.gov/imp-exp/rulings/harmoniz/hrm129.htmlに挙げられているものが
ある。これらの誘導体は特に、ペニシリン、ベンジルペニシリン（ペニシリンＧ
）、フェノキシペニシリン、イソキサゾリルペニシリン、アミノペニシリン、ア
ンピシリン、アモキシリン、バクアンピシリン、カルボキシペニシリン、チカル
シリン、テモシリン、アシルアミノペニシリン、アズロシリン、メズロシリン、
ピペラシリン、アパルシリン、メシリナム、セファロスポリン、セファゾリン類
、セフロキシム類、セフォキシチン類、セフォキシチン、セフォテタン、セフメ
タゾール、ラタモキセフ、フロモキセフ、セフォタキシム類、セフォジジム、セ
フタジジム類、セフタジジム、セフピロム、セフェピン、その他のセファロスポ
リン、セフスロジン、セフォペラゾン、セファレキシン類の経口セファロスポリ
ン、ララカルベフ、セフプロジル、新規な広域経口セファロスポリン、デフィキ
シム、セフポドキシムプロキセチル、セフロキシムアクセチル、セフェタメット
、セフォチアムヘキセチル、セフジニール、セフチブテン、その他のβ−ラクタ
ム抗生物質、カルバペネン、イミペネム／シラスタチン、メロペネム、ビアペネ
ム、アズトレオナン、β−ラクタマーゼ阻害剤、カルブラン酸／アモキシシリン
、カルブラン酸／チカルシリン、スルバクタム／アンピシリン、タゾバクタム／
ピペラシリン、テトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイク
リン、ドキシサイクリン、ミノサイクリン、クロラムフェニコール、アミノグリ
コシド、ゲンタマイシン、トブラマイシン、ネチルマイシン、アミカシン、スペ
クチノミキシン、マクロライド、エリトロマイシン、クラリトロマイシン、ロキ
シトロマイシン、アジトロマイシン、ジリトロマイシン、スピラマイシン、ジョ
サマイシン、リンコサミド、クリンダマイシン、フシジン酸、グリコペプチド抗
生物質、バンコマイシン、テイコプラニン、プリスチナマイシン誘導体、フォス
フォマイシン、抗菌葉酸アンタゴニスト、スルホンアミド、コ−トリモキサゾー
ル、トリメトプリン、その他のジアミノピリミジン−スルホンアミド配合物、ニ
トロフラン、ニトロフラントイン、ニトロフラゾン、ジャイレース阻害剤（キノ
ロン）、ノルフラキサシン、シプロフラキサシン、オフロキサシン、スパルフロ
キサシン、エキソキサシン、フレロキサシン、ペフロキサシン、ロメフロキサシ
ン、ベイＹ３１１８、ニトロイミダゾール、抗菌薬、イソナイアジド、リファ
ンピシン、リファブチン、エタンブトール、ピラジンアミド、ストレプトマイシ
ン、カプレオマイシン、プロチオンアミド、テリジドン、ダプソン、クロファジ
ミン、局所用抗生物質、バシトラシン、チロトリシン、ポリミキシン、ネオマイ
シン、カマナイシン、パロモマイシン、ムピロシン、抗ウイルス薬、アシクロビ
ル、ガンシクロビル、アジドチミジン、ジダノシン、ザルシタビン、チアシチジ
ン、スタブジン、リバビリン、ヨードクリジン、トリフルリジン、フォスカーネ
ット、アマンタジン、インターフェロン、チボール誘導体、プロテイナーゼ阻害
剤、抗真菌薬、ポリエン、アンフォテリシンＢ、ナイスタチン、ナタマイシン、
アゾール、敗血症治療用アゾール、ミコナゾール、ケトコナゾール、イトラコナ
ゾール、フルコナゾール、ＵＫ−１０９，４９６、局所適用用アゾール、クロト
リマゾール、エコナゾール、イソコナゾール、オキシコナゾール、ビフォナゾー
ル、フルシトシン、グリセオフルビン、シクロピロキソラミン、トルナフテート
、ナフチフィン、テルビナフィン、アモロルフィン、アントラキノン、ベツリン
酸、セミアントラキノン、キサントン、ナフトトキノン、アリールアミノアルコ
ール、キニン、キニジン、メフロキニン、ハロファントリン、クロロキン、アモ
ジアキン、アクリジン、ベンゾナフチリジン、メパクリン、ピロナリジン、ダプ
ソン、スルホンアミド、スルファドキシン、スルファレン、トリメトプリム、プ
ログアニル、クロロプログアニル、ジアミノピリミジン、ピリメタミン、プリマ
キン、アミノキノリン、ＷＲ２３８，６０５、テトラサイクリン、ドキシサイク
リン、クリンダマイシン、ノルフロキサシン、シプロフロキサシン、オフロキサ
シン、アルテミシニン、ジヒドロアルテミシニン、１０ｂアルトメーテル、アル
トエーテル、アルテスナート、アトバクォン、スラミン、メルアルソプロール、
ニフルチモクス、スチボグルコネートナトリウム、ペンタミジン、アンフォテリ
シンＢ、メトロニダゾール、クリオキノール、メベンダゾール、ニクロサミド、
プラジカンテール、ピランテル、チアベンダゾール、ジエチルカルバマジン、イ
ベルメクチン、ビチオノール、アキサムニキン、メトリホネート、ピペラジン、
エンボネートとともに提供できる。These compounds may be used in combination with the previously described substances having antibacterial, antifungal and antiparasitic properties. These include, in particular, compounds that have already been used in therapy or have not yet been used. Particularly preferred substances for this purpose are Red List or Simon / Stille, Antibiotika-Therapies in Klinik
und Praxis, [Antibiotic Treatment in the Hospital and Practice], 9th Edi
tion 1998 Schattauer Verlag or http: //www.custo on the Internet
ms.treas.gov/imp-exp/rulings/harmoniz/hrm129.html. These derivatives are in particular penicillin, benzylpenicillin (penicillin G
), Phenoxypenicillin, isoxazolyl penicillin, aminopenicillin, ampicillin, amoxicillin, bacampicillin, carboxypenicillin, ticarcillin, temocillin, acylaminopenicillin, azlocillin, mezlocillin,
Piperacillin, aparcillin, mecillinam, cephalosporin, cefazolins, cefuroximes, cefoxitins, cefoxitin, cefotetan, cefmetazole, latamoxef, flomoxef, cefotaxime, cefodidim, ceftazidime, ceftazidim, cefpirosephine, cephpirose, cephpirosepime, cefazirom, cefazirom , Cefoperazone, oral cephalosporins of cephalexins, laracarbef, cefprodil, novel broad-range oral cephalosporins, defixime, cefpodoxime proxetil, cefuroxime axetil, cefetamet, cefotiam hexetil, cefdinir, ceftibutene, and other β -Lactam antibiotics, carbapenene, imipenem / cilastatin, meropenem, biapenem, aztreonane β- lactamase inhibitor, Karuburan acid / amoxicillin, Karuburan acid / ticarcillin, sulbactam / ampicillin, tazobactam /
Piperacillin, tetracycline, oxytetracycline, lolitetracycline, doxycycline, minocycline, chloramphenicol, aminoglycoside, gentamicin, tobramycin, netilmycin, amikacin, spectinomyxin, macrolide, erythromycin, clarithromycin, roxithromycin, azithromycin Mycin, dilitromycin, spiramycin, josamycin, lincosamide, clindamycin, fusidic acid, glycopeptide antibiotic, vancomycin, teicoplanin, pristinamycin derivative, fosfomycin, antibacterial folate antagonist, sulfonamide, co-trimoxazole, trimethoprin , Other diaminopyrimidine-sulfonamide compounds, nitrofuran, nitro Lantoin, nitrofurazone, gyrase inhibitor (quinolone), norfloxacin, ciprofloxacin, ofloxacin, sparfloxacin, exoxacin, fleroxacin, pefloxacin, lomefloxacin, bay Y3118, nitroimidazole, antibacterial, isoniazid, rifampicin, rifabutin, ethambutol, ethambutol, ethambutol Pyrazinamide, streptomycin, capreomycin, prothionamide, terididone, dapsone, clofazimine, topical antibiotic, bacitracin, thyrotricin, polymyxin, neomycin, camanaisin, paromomycin, mupirocin, antivirals, acyclovir, ganciclovir, azidothymidine, didanosine, zalcitabine , Thiacitidine, stavudine, ribavirin, iodocli Emissions, trifluridine, foscarnet, amantadine, interferons, Chiboru derivatives, proteinase inhibitors, antifungal agents, polyenes, amphotericin B, nystatin, natamycin,
Azole, azole for sepsis treatment, miconazole, ketoconazole, itraconazole, fluconazole, UK-109,496, azole for topical application, clotrimazole, econazole, isoconazole, oxyconazole, bifonazole, flucytosine, griseofulvin, ciclopiroxolamine, tolnaftate , Naphthyfin, terbinafine, amorolfine, anthraquinone, betulinic acid, semianthraquinone, xanthone, naphthoquinone, arylaminoalcohol, quinine, quinidine, meflokinin, halofantrine, chloroquine, amodiaquine, acridine, benzonaphthyridine, mepacrine, pyronarizine, dapsone, sulfonamide , Sulfadoxine, sulfalene, trimethoprim, proguanil, chloro Loganil, diaminopyrimidine, pyrimethamine, primaquine, aminoquinoline, WR238,605, tetracycline, doxycycline, clindamycin, norfloxacin, ciprofloxacin, ofloxacin, artemisinin, dihydroartemisinin, 10b altometel, altoether, artesunate, atvacone Suramin, mer alsoprole,
Nifurtimox, sodium stibogluconate, pentamidine, amphotericin B, metronidazole, clioquinol, mebendazole, niclosamide,
Prazican tail, pyrantel, thiabendazole, diethylcarbamazine, ivermectin, bithionol, axamnikin, metriphonate, piperazine,
Can be provided with embonate.

【００６４】さらに本発明の化合物はスルホンアミド、スルファドキシン、アルテミシニン
、アトバクォン、キニン、クロロキン、ヒドロキシクロロキン、メフロキン、ハ
ロファントリン、ピリメタミン、アルメシン、テトラサイクリン、ドキシサイク
リン、プログアニル、メトロニダゾール、プラジクァンテル、ニクロサミド、メ
ベンダゾル、ピランテル、チアベンダゾル、ジエチルカルバマジン、ピペラジン
、ピリビヌム、メトリホナート、オキサムニキン、ビチオノール、またはスラミ
ン、もしくはこれらの物質の数種と組み合せて医薬組成物として提供してもよい
。Further, the compounds of the present invention include sulfonamide, sulfadoxine, artemisinin, atovaquone, quinine, chloroquine, hydroxychloroquine, mefloquine, halofantrine, pyrimethamine, almesin, tetracycline, doxycycline, proguanil, metronidazole, pradiquantel, niclosamide, Mebendazole, pyrantel, thiabendazole, diethylcarbamazine, piperazine, pyribinum, metrifonate, oxamnikin, bithionol, or suramin, or a combination of several of these substances, may be provided as a pharmaceutical composition.

【００６５】上記の医薬製剤は公知の方法、例えば、有効化合物を担体物質と混合すること
による常法で製造される。The above-mentioned pharmaceutical preparations are manufactured in a conventional manner, for example by mixing the active compound with a carrier substance.

【００６６】上記の製剤はヒトおよび動物に、経口、直腸、非経口（静脈内、筋肉内、皮下
）、大槽内、膣内、腹膜内、局所（散剤、軟膏、滴剤）にて、管腔、体腔におけ
る感染の治療のために使用できる。可能性のある好適な製剤としては注射液、経
口治療用水剤および懸濁液、ゲル剤、点滴剤、エマルション、軟膏または滴剤が
ある。局所治療用には眼科および皮膚科製剤、銀塩または他の塩、点耳剤、眼用
軟膏、散剤または水剤が使用できる。動物の場合には、好適な配合の食物または
飲料水によって摂取させればよい。さらにゲル剤、散剤、微粉製剤、錠剤、徐放
性錠剤、プレミックス、濃縮物、顆粒剤、ペレット、錠剤、ボリ剤(boli)、カプ
セル剤、エアゾル剤、スプレー剤、吸入剤をヒトおよび動物に使用してもよい。
さらに本発明の化合物を例えば、プラスチック（局所治療用プラスチック鎖）、
コラーゲンまたは骨接合剤のような他の担体物質に配合してもよい。The above formulations can be administered to humans and animals orally, rectally, parenterally (intravenously, intramuscularly, subcutaneously), intracisternally, intravaginally, intraperitoneally, topically (powder, ointment, drops) It can be used for treatment of infections in lumens and body cavities. Possible suitable formulations include injection solutions, oral solutions and suspensions, gels, drops, emulsions, ointments or drops. For topical treatment, ophthalmic and dermatological preparations, silver or other salts, eardrops, ointments, powders or solutions can be used. In the case of animals, it may be taken with food or drinking water of a suitable formulation. In addition, gels, powders, fine powders, tablets, sustained release tablets, premixes, concentrates, granules, pellets, tablets, tablets, boli, capsules, aerosols, sprays, and inhalants are used for humans and animals. May be used.
Furthermore, the compounds of the invention can be used, for example, in plastics (plastic chains for topical treatment),
It may be incorporated into other carrier materials such as collagen or osteosynthesis.

【００６７】一般に所望の結果を得るためには、式（Ｉ）の有効化合物を、２４時間当たり
約０．０５〜約６００、好ましくは０．５〜２００ｍｇ／体重ｋｇの総量で、所
望によりいくつかの個別用量の形で投与することがヒト医療および獣医療の双方
において有利であることが分かっている。個別用量には、好ましくは約２００、
特に１〜６００ｍｇ／体重ｋｇの量の有効化合物が含まれる。しかしながら特に
治療される患者の性質および体重、疾病の性質および重篤度、その薬剤の調製法
の性質および投与経路、ならびに投与が行われる期間または間隔により記載の用
量から外れる必要がある場合もある。従って上記の有効化合物量より少ない管理
で十分な場合もあるし、上記の有効化合物量を増やさなければならない場合もあ
る。当業者ならば専門知識に基づいて特に必要とされる有効化合物の用量および
投与様式を具現化することができる。In general, to obtain the desired results, the active compound of formula (I) is added in an amount of from about 0.05 to about 600, preferably 0.5 to 200 mg / kg of body weight per 24 hours, if desired. It has been found that administration in the form of such individual doses is advantageous in both human and veterinary medicine. Individual doses preferably include about 200,
In particular, amounts of active compound of 1 to 600 mg / kg of body weight are included. However, it may be necessary to deviate from the stated doses, depending in particular on the nature and weight of the patient to be treated, the nature and severity of the disease, the nature of the preparation of the medicament and the route of administration, and the period or interval over which the administration takes place. . Therefore, in some cases, management with less than the above-mentioned effective compound amount is sufficient, and in other cases, the above-mentioned effective compound amount must be increased. Those skilled in the art will be able to embody the dosage and mode of administration of the active compound that is particularly required based on their expertise.

【００６８】本発明の化合物は飼料または飼料配合物または飲料水とともに通常の濃縮物お
よび配合物として動物に投与してもよい。The compounds of the present invention may be administered to animals as conventional concentrates and formulations together with feed or feed formulations or drinking water.

【００６９】本発明の物質の製造方法は例えば米国特許第４，４０５，３５７号から当業者
に公知である。[0069] Methods for the preparation of the substances according to the invention are known to the person skilled in the art, for example from US Pat. No. 4,405,357.

【００７０】本発明のいくつかの化合物の活性は実施例により下記に記載されている。The activity of some compounds of the invention is described below by way of example.

【００７１】以下の化合物が検討されている。The following compounds have been studied:

【化１０】 Embedded image

【００７２】実施例はこれらの化合物の作用が、細菌、寄生虫および真菌で検出できるがヒ
トでは検出できない１−デオキシ−Ｄ−キシルロース５−ホスフェート（ＤＯＸ
Ｐ）代謝経路の阻害に基づくものであることを示している。従って以下の実施例
はＤＯＸＰレダクトイソメラーゼに対する本発明の化合物の作用を示す。The examples show that the action of these compounds can be detected in bacteria, parasites and fungi but not in humans by using 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOX).
P) indicates that it is based on inhibition of metabolic pathways. Thus, the following examples illustrate the effect of the compounds of the present invention on DOXP reductoisomerase.

【００７３】実施例１大腸菌(Escherichia coli)のＤＯＸＰレダクトイソメラーゼを大腸菌で組換え
タンパク質として発現させた。ＤＯＸＰレダクトイソメラーゼ活性は１００ｍＭ
Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．５）、１ｍＭＭｎＣｌ_２、０．３ｍＭＮＡ
ＤＰＨおよび１ｍＭＤＯＸＰを含むバッチで測定した。ここではＮＡＤＰＨの
酸化を３６５ｎｍにて分光光度計で測定した。阻害研究を行うには、０．１〜１
００μｍｏｌ１−１の種々の濃度の化合物１〜４の存在下でＤＯＸＰレダクト
イソメラーゼ活性を測定した。これらの測定値から酵素が最大の半分を阻害する
濃度（ＩＣ_５０）を求めた。結果、すなわちＩＣ_５０値は表に示されている。 Example 1 Escherichia coli DOXP reductoisomerase was expressed as a recombinant protein in Escherichia coli. DOXP reductoisomerase activity is 100 mM
Tris-HCl (pH = 7.5), 1 mM MnCl ₂ , 0.3 mM NA
Measured in batches containing DPH and 1 mM DOXP. Here, the oxidation of NADPH was measured at 365 nm with a spectrophotometer. To perform inhibition studies, 0.1-1
DOXP reductoisomerase activity was measured in the presence of 00 μmol 1-1 at various concentrations of compounds 1-4. From these measurements, the concentration at which the enzyme inhibits half maximum (IC ₅₀ ) was determined. The results, ie, IC ₅₀ values, are shown in the table.

【００７４】実施例２化合物１〜４の抗マラリア活性はマラリア病原体である熱帯熱マラリア原虫(P
lasmodium falciparum)のin vitro培養物について測定した。各場合、寄生虫血
０．４％の非同調性熱帯熱マラリア原虫培養物２００μｌおよびヘマトクリット
２％で９６ウェルマイクロタイタープレートの抑制処理を施した。次ぎに化合物
の一連の希釈物を１００〜０．１４μｍｏｌ^−１の間の濃度で３段階で調製した
。このプレートを３７℃、３％ＣＯ_２および５％Ｏ_２下、４８時間にわたってイ
ンキュベートした。次ぎに各ウェルに２７μＣｉｍｌ^−１の［^３Ｈ］−ヒポキサ
ンチンを添加した培地３０μｌを加えた。２４時間インキュベーションした後、
この寄生虫をガラス繊維フィルターで濾過することで回収し、取り込まれた放射
活性を測定した。寄生虫増殖の阻害はトリチウム取り込みの阻害％として測定し
た。寄生虫増殖の阻害は物質を含まない対照に対するトリチウム取り込みの阻害
％として測定した。物質の最大半分阻害濃度（ＩＣ５０）は値の推定によって求
めた。結果、すなわちＩＣ５０値は以下の表に示されている。 Example 2 The antimalarial activity of Compounds 1 to 4 was determined to be the malaria pathogen P. falciparum (P.
lasmodium falciparum). In each case, a 96-well microtiter plate was treated with 200 μl of an asynchronic P. falciparum culture with 0.4% parasite blood and 2% hematocrit. A series of dilutions of the compounds were then prepared in three steps at concentrations between 100 and 0.14 μmol ⁻¹ . The plate was incubated at 37 ° C., 3% CO ₂ and 5% O ₂ for 48 hours. Next, 30 μl of medium supplemented with 27 μCiml ⁻¹ [ ³ H] -hypoxanthine was added to each well. After incubation for 24 hours,
The parasite was recovered by filtration through a glass fiber filter, and the incorporated radioactivity was measured. Inhibition of parasite growth was measured as% inhibition of tritium uptake. Inhibition of parasite growth was measured as% inhibition of tritium incorporation relative to no substance control. The half-maximal inhibitory concentration (IC50) of the substance was determined by estimating the value. The results, ie, IC50 values, are shown in the table below.

【００７５】[0075]

【表１】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ──────────────────────────────────────────────────続き Continuation of front page (81) Designated country EP (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE ), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AE, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DK, DM, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL , IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW

Claims

[Claims]

1. Preventive or therapeutic treatment of infectious diseases caused by bacteria, parasites or fungi
Formula (I) for:｛R₃Is hydrogen, an alkyl group, alkoxy- (C_0-26) -Alkyl group, C_3- ₁₄ -Cycloalkyl- (C_0-26) -Alkyl groups, cycloalkoxy- (C _0-26 ) -Alkyl groups, amino- (C_0-26) -Alkyl groups, silyl- (C _0-26 ) -Alkyl groups and thio- (C_0-26) -Alkyl groups
Wherein each alkyl group and each alkoxy group are branched even if they are branched.
Each alkyl group, each alkoxy group and each cycloalkyl group
May be saturated or unsaturated and have one or more double or triple bonds, or
Substituted with hydroxyl, amino, halogen, oxo and alkoxy groups
One or two carbon atoms of the cycloalkyl group may be nitrogen, oxygen or sulfur.
May be substituted with a yellow atom, R₄Represents hydrogen, an alkyl group, an acyl group and cycloalkyl- (C_0-26)-
Selected from the group consisting of alkyl groups, where each alkyl group and each acyl group
It may be branched or unbranched, and each alkyl group, each acyl group and each cycle
A loalkyl group is saturated or unsaturated and has one or more double bonds or triple bonds.
And hydroxyl, amino, halogen, oxo and alkoxy groups
Wherein one or two carbon atoms of the cycloalkyl group are nitrogen,
May be substituted with an oxygen or sulfur atom;₁And R₂May be the same or different and include hydrogen, hydroxyl,
Halogen, substituted and unsubstituted amino, substituted and unsubstituted alkyl, substituted and unsubstituted
And unsubstituted alkoxy groups, and substituted and unsubstituted cycloalkyl- (C_0-2 ₆ ) -Alkyl groups, wherein each alkyl group and each alcohol
The xy group may be branched or unbranched, and each alkyl group, each alkoxy
And each cycloalkyl group is saturated or unsaturated and has one or more double bonds or triple bonds.
And one or two carbon atoms of the cycloalkyl group may be nitrogen.
R, which may be substituted with a hydrogen, oxygen or sulfur atom,₅, R₆And R₇May be the same or different and may be hydrogen, hydroxy,
Sil, halogen, substituted and unsubstituted C₁-C₂₆-Alkyl groups, substituted and unsubstituted
The substituted cycloalkyl- (C_0-26) -Alkyl groups, substituted and unsubstituted cycloal
Coxy (C_0-26) -Alkyl groups, substituted and unsubstituted cycloalkoxy- (
C_0-26) -Alkyl groups, substituted and unsubstituted amino groups, unsubstituted thio- (C_0- ₂₆ ) -Alkyl groups, and substituted and unsubstituted acyl groups.
Wherein each alkyl group, each alkoxy group and each acyl group are branched even if they are branched.
Each alkyl group, each alkoxy group and each cycloalkyl group
May be saturated or unsaturated and have one or more double or triple bonds, or
One or two carbon atoms of a cycloalkyl group is a nitrogen, oxygen or sulfur atom
May be substituted, or R₅Is also R₁And may form a ring together with₃And R₇May contain a carbon-oxygen single bond so that a ring structure exists.
At least one compound represented by the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof;
Use of ter and ester salts.

2. The method according to claim 1, wherein R ₁ and R ₂ are the same or different and are selected from the group consisting of substituted and unsubstituted alkyl groups, preferably C ₁ -C ₄ -alkyl groups. Use as described in.

3. R ₃ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl group, preferably C ₁ -C ₄ -alkyl group, substituted and unsubstituted aromatic C ₇ -C ₁₄ -cycloalkyl group, pyranyl group, t
-Butyldimethylsilyl group and Wherein R ₈ is a substituted or unsubstituted, preferably a halogen-substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl- (C _0-26 ) -alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, And unsubstituted phenoxy groups, substituted and unsubstituted alkylthio groups, substituted and unsubstituted aromatic cycloalkylthio groups, preferably unsubstituted or substituted with halogen, methyl, methoxy, nitro, amino or CF ₃ groups The use according to any one of claims 1 to 2, wherein the use is selected from the group consisting of シクロ selected from aromatic cycloalkylthio groups.

4. R ₄ is preferably hydrogen, substituted and unsubstituted alkyl group, substituted and unsubstituted phenyl group, and Wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl group and phenyl group, and Y is hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl group, nitro group, methoxy group,
The use according to any one of claims 1 to 3, wherein the use is selected from the group consisting of a methylenedioxy group, and n is 0 or 1.

5. X is selected from the group consisting of chlorine, bromine and fluorine, and Y is selected from the group consisting of 4-chloro, 4-bromo, 4-fluoro, 5-fluoro and 4,5-methylenedioxy groups. 5. Use according to claim 4, wherein n is 0 or 1.

6. R₇Is selected from the group consisting of hydrogen and halogen;₃And R ₇ Contains a carbon-oxygen single bond such that a ring structure is present.
Use according to paragraph 1.

7. R ₁ and R ₂ are independently selected from the group consisting of methyl and ethyl, and R ₄ is In and, R ₅ and R ₆ are hydrogen, chlorine, is selected from the group consisting of bromine and methoxy groups, use according to any one of claims 1 to 6.

8. The method according to claim 1, wherein R ₁ and R ₂ are methyl groups, and R ₃ and R ₇ are hydrogen or contain a carbon-oxygen bond forming a ring structure. Use as described in.

9. A mixture of 3-chloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-N-hydroxy-2,2-
Dimethylpropanamide, N- (2-chlorophenyl) methyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-hydroxy-N-phenyl-2,2-dimethylpropanamide, N- (2- Bromophenyl) methyl-3
-Chloro-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N
-Hydroxy-2,2-dimethyl-N- (2-methylphenyl) methylpropanamide, 3-chloro-N-hydroxy-2,2-N-trimethylpropanamide, 3-chloro-N-hydroxy-2,2 -Dimethyl-N- (phenylmethyl) propanamide, 3-chloro-N- (2,4-dichlorophenylmethyl) -N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- (2-chlorophenyl) Methyl-N-methoxy-2,2-dimethylpropanamide, 3,3-dichloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- (2- Fluorophenyl) methyl-N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N- (2-chlorophenylmethyl-N- Droxy-2,2-dimethylpropanamide, N-benzoyloxy-3-chloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-2,2-dimethylpropanamide, N-acetoxy-3-chloro-N- (2-chlorophenyl )
Methyl-2,2-dimethylpropanamide, N- (chloroacetoxy) -3-chloro-N- (2-chlorophenyl) methyl-2,2-dimethylpropanamide,
2- (2-chlorophenyl) methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 4,4-dimethyl-2-phenyl-3-isoxazolidinone, 2- (2-bromophenyl) methyl-4 , 4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 4,4-
Dimethyl-2- (2-methylphenyl) methyl-3-isoxazolidinone, 2,
4-trimethyl-3-isoxazolidinone, 4,4-dimethyl-2-phenylmethyl-3-isoxazolidinone, 2- (2,4-dichlorophenyl) methyl-4
, 4-Dimethyl-3-isoxazolidinone, 5-chloro-2- (2-chlorophenyl) methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2- (2-chlorophenyl) methyl-5-methoxy -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2- (2-fluorophenyl) methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N, 3-dihydroxy-2,
2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N- (methylamino-carbonyloxy) propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl ) Methyl] N-[(2-tetrahydropyranyl) oxyl-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N
-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N- [dimethyl (1
, 1-dimethylethyl) silyloxypropanamide, 3-acetoxy-N- [
(2-chlorophenoxy) methyl] -N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 2-[(2-chloro-4-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chloro-5-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2,4,5
-Trichlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chloro-6-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-
3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-ethoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4- Dimethyl-5-phenyl-amino-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-hydroxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 3-chloro-N- [ (2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-[(phenylamino) carbonyloxy] -propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N -([(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-phenoxycarbonyloxy) propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl]- N-ethoxy-carbonyloxy-2,2-dimethylpropanamide, N-benzoyloxy-3,3-dichloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, N- (2- (Bromophenyl) methyl-3,3-dichloro-N-hydroxy-2,2-dimethyl) propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N- (4-nitrobenzoyloxy) -2 , 2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- [
2-chlorophenylmethyl] -2,2-dimethyl-N-[(2-methylphenyl) carbonyloxy] propanamide, 3-chloro-N-dichloroacetoxy-
N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3
-Chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N- [
(4-methylphenyl) sulfonyloxy] propanamide, 3-chloro-N-
[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-[(1,1-dimethylethyl) carbonyloxy] propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2 -Dimethyl-N- (ethylthio-carbonyloxy) propanamide, 3-chloro-N-[(2,2,2-trichloroethoxy) carbonyloxy)]-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,3 -Dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(4 -Chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro- -[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N- (phenylmethoxy) propanamide, 3-chloro-N-[(2,4-dichlorophenyloxy) acetoxy] -N-[(2-chlorophenyl ) Methyl]
-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethyl-N-[(3-trifluoromethyl) benzoyloxypropanamide, 3-chloro-N -[(2-chlorophenyl) methyl]-
2,2-dimethyl-N-[(4-methylphenyl) aminocarbonyloxy] propanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N-[(
3,4-chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- (3-chloro-2,2-dimethyl-1-oxopropoxy) -N-[(2-chlorophenyl) Methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl ) Methyl] -N-[(2-fluorophenyl) aminocarbonyloxy] -2,
2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N-[(4-methoxyphenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- [ (2-chlorophenyl) methyl]-
N-[(3-trifluoromethylphenyl) aminocarbonyloxy] -2,2
-Dimethylpropanamide, 3-bromo-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N- (methylaminocarbonyloxy) -2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N- (2-chloroacetoxy)- N-[(2-chlorophenyl)
Methyl] -2,2-dimethylpropanamide, 3-chloro-N- [2,5-dichloro- (formylamino) -benzoyl] oxy-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -2,2-dimethylpropane Amide, 3-bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N-chloroacetoxy-2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N- ( Methylcarbonyloxy) -2,2-dimethylpropanamide, 3-bromo-N-[(2-bromophenyl) methyl] -N-[(2-chlorophenyl) aminocarbonyloxy] -2,2-dimethylpropanamide, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -N-hydroxy-2,2-dimethyl-3-methylthiopropanamide, 3-
Phenyloxycarbonyloxy-N-[(2-chlorophenyl) methyl] -N
-Hydroxy-2,2-dimethylpropanamide, 2-[(4-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(3,4-dichlorophenyl) methyl] -4, 4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-
[(Chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-
5-yl acetate, 2-[(chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-yl benzoate, 2-[(chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-iso Xazolidinone-5-yl dichloroacetate, 2-[(chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-yl phenylcarbamate, 2-[(chlorophenyl)
Methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone-5-yl methyl carbamate, 2-[(2-chloro-4-cyanophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone , 2-[(2-chloro-5-methoxyphenyl)
Methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chloro-
4-methoxyphenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2,4-difluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2- [(4-bromo-2-chlorophenyl) methyl] -4,
4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-bromo-4-fluorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(6-
Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-
Dimethyl-5-phenoxy-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (1-methylethoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[( 2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5
-(Phenylmethoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(2-bromophenyl) methyl] -5-chloro-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-
[(2,5-dichlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5-propoxy-3-isoxazolyne Zinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl]-
4,4-dimethyl-5- (2-propenyloxy) -3-isoxazolidinone,
2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (2-propynyloxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl- 5- (2-methoxyethoxy) -3-isoxazolidinone, 2-[(4-fluoro-2-iodophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2 -Chlorophenyl) methyl] -5-cyclopentoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (4-nitrophenoxy) -3
-Isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-cyclopropyl-methoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-
Bromophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-5- (2-propynoxy) -3
-Isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5- (3-butynoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5 -(2-butynoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5- (3-butenoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolyne Dinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-pentoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2
-[(2-chlorophenyl) methyl] -5-hexoxy-4,4-dimethyl-3
-Isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5- (1-methylpropoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-
Chlorophenyl) methyl] -5- (3-methyl-3-butenoxy) -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl) methyl] -5
-Butoxy-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, and 2-[(2-
9. Use according to claim 8, comprising as active compound at least one substance selected from the group consisting of chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone.

10. A unicellular parasite (protozoa), ie, malaria, sleeping sickness, Jaguas disease, toxoplasmosis, amoebic dysentery, leishmaniasis, trichomoniasis, pneumocystis, balantidiasis, cryptosporidiosis, sarcocystis, acanthus 10. Use according to any one of claims 1 to 9 for the prevention and treatment of infectious diseases caused by the pathogens of amoebiasis, negleriosis, coccidiosis, giardiasis and flagellosis.

11. A bacterium of the family Propionibacterium, especially of the genus Propionibacterium, especially a species of Propionibacterium acnes, a bacterium of the actinomycetes, especially a bacterium of the genus Actinomycetes, a bacterium of the genus Corynebacterium, especially a diphtheria bacterium. And Mycobacterium, Mycobacterium, Mycobacterium, especially Mycobacterium leprae, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, and Mycobacterium tuberculosis, Chlamydiaceae bacteria, especially Chlamydia spp. And Chlamydia spp. Bacteria, especially Listeria spp., Porcine erysipelas bacteria, Clostridium bacteria, Yersinia bacteria, Y. pestis, P. tuberculosis, Yersinia
Enterocolitica and Yersinia ruckeri, Mycoplasmaceae, Mycoplasma and Ureaplasma bacteria, especially Mycoplasma pneumoniae, Brucella, Bordetella, Neisseriaceae, especially Neisseria and Moraxella, especially medulla Membranes, Neisseria gonorrhoeae and Bovine Moraxella, Vibrioaceae, especially bacteria of the genus Vibrio, Aeromonas, Plesiomonas and Photobacterium, especially cholera, Vibrio anguillarum and Aeromonas salmonicidas, bacteria of the genus Campylobacter, especially Campylobacter. Jejuni, Campylobacter coli and Campylobacter fetus, bacteria of the genus Helicobacter, in particular Helicobacter pylori, Spirochete and Leptospiraceae,
Bacteria of the genus Treponema, Borrelia and Leptospira, especially Borrelia
Burgdorferi, bacteria of the genus Actinobacillus, bacteria of the genus Legionella, bacteria of the genus Legionella, bacteria of the genus Rickettaceae and Bartonella, bacteria of the genus Nocardia and Rhodococcus, bacteria of the genus Dermatophyllus, and bacteria of the genus Pseudomonas and Xanthomonas. Enterobacteriaceae, especially Escherichia, Klebsiella, Proteus, Providencia, Salmonella, Serratia and Shigella, Pasteurella, especially Haemophilus, Micrococcus, especially Micrococcus and grape Prevention and treatment of infectious diseases caused by bacteria selected from the group consisting of bacteria of the genus Streptococcus, streptococci, especially streptococci and enterococci, and bacteria of the bacillus family, especially bacilli and clostrodium. for , And in Helicobacter eradication treatment of ulcers of the gastrointestinal tract, use of any one of claims 1 to 9.

12. A method according to claim 1, wherein the patient suffers from an infection caused by bacteria, fungi or parasites.
A method of treating an infection caused by a bacterium, fungus or parasite, wherein a therapeutically effective amount of a compound according to any one of claims 11 to 11 is administered.