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JP2003048868A - アミン化合物、その製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents

アミン化合物、その製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子

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JP2003048868A
JP2003048868A JP2001233457A JP2001233457A JP2003048868A JP 2003048868 A JP2003048868 A JP 2003048868A JP 2001233457 A JP2001233457 A JP 2001233457A JP 2001233457 A JP2001233457 A JP 2001233457A JP 2003048868 A JP2003048868 A JP 2003048868A
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JP
Japan
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group
naphthyl
substituted
phenyl
substituent
Prior art date
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Application number
JP2001233457A
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English (en)
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JP5010076B2 (ja
Inventor
Yoshimitsu Tanabe
良満 田辺
Takehiko Shimamura
武彦 島村
Tsutomu Ishida
努 石田
Yoshiyuki Totani
由之 戸谷
Masakatsu Nakatsuka
正勝 中塚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なアミン化合物および該化合物を含有す
る有機電界発光素子を提供すること。さらに詳しくは、
有機電界発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規な
アミン化合物、および該アミン化合物を使用した、安定
性、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物、
および一対の電極間に一般式（１）で表されるアミン化
合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素
子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミン化合物は各種色素の製造中
間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送
材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料
を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセ
ンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送材料として有
用であることが提案されている〔例えば、Appl.Phys.le
tt.,51,913（1987）〕。
【０００３】有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜
に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させる
ことにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励
起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素
子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直
流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合
物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤
色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子
等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、
有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠
点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物
を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、
正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を用いることが提案されている〔Jpn.J.Appl.Phys.,2
7，L269(1988)〕。
【０００４】また、正孔注入輸送材料として、例えば、
９，９−ジアルキル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フルオレン誘導体〔例えば、９，９−ジメチ
ル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオ
レン〕を用いることも提案されている（特開平５−２５
４７３号公報）。
【０００５】しかしながら、これらのアミン化合物を正
孔注入輸送材料として使用した有機電界発光素子も、安
定性、耐久性に乏しいなどの難点があった。
【０００６】現在では、安定性、耐久性に優れた有機電
界発光素子が求められており、そのため、有機電界発光
素子として使用した際に優れた特性を示す新規なアミン
化合物が望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光
素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界
発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規なアミン化
合物、および該アミン化合物を使用した、安定性、耐久
性に優れた有機電界発光素子を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、種々のアミン化合物および有機電界
発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成
させるに至った。すなわち、本発明は、1) 一般式
（１）（化４）で表されるアミン化合物、
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15
およびＡ21〜Ａ25は水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアラルキル基、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアラルキルチオ基、置換または未
置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ
基、置換または未置換のアリールチオ基、シアノ基、水
酸基、メルカプト基、−ＣＯＯＲ1基（基中、Ｒ1は水素
原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキ
ル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
す）、−ＣＯＲ2基（基中、Ｒ2は水素原子、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケ
ニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または
未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、−Ｏ
ＣＯＲ3基（基中、Ｒ3は水素原子、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または
未置換のアリール基を表す）、あるいは、式（２）（化
５）で表される基
【００１１】
【化５】
【００１２】（基中、Ｙ1およびＹ2は水素原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換
基を有していてもよいアリール基を表し、Ｙ1およびＹ2
は互いに結合して窒素原子とともに置換または未置換の
芳香族環または脂肪族環を形成してもよい）を表し、Ａ
11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25の隣接する基は、互いに結合
して、置換している炭素原子と共に置換または未置換の
炭素環式芳香族環、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、置換または複素環式芳香族環、置換または未置換の
複素環式脂肪族環を形成してもよく、Ａ11〜Ａ15の少な
くとも１つと、Ａ21〜Ａ25の少なくとも一つは式（２）
で表される基を表す〕
【００１３】2) 一般式（１）で表されるアミン化合物
において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のうち少なくとも一
つが置換または未置換のアリール基である1)記載のアミ
ン化合物、 3) 式（２）で表される基において、Ｙ1およびＹ2が置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置
換または未置換のアリール基である1)または2)記載のア
ミン化合物、 4) 式（２）表される基において、Ｙ1およびＹ2が置換
または未置換のアリール基である1)、2)または3)記載の
アミン化合物、 5) 一般式（３）（化６）で表される化合物と、一般式
（４）（化６）で表される化合物を反応させることから
なる一般式（１）で表されるアミン化合物の製造方法、
【００１４】
【化６】
【００１５】6) 一対の電極間に、一般式（１）で表さ
れるアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なく
とも一層挟持してなる有機電界発光素子、 7) 一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層
が、正孔注入輸送層である6)記載の有機電界発光素子、 8) 一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層
が、発光層である6)記載の有機電界発光素子、 9) 一対の電極間に、さらに、発光層を有する6)または
7)に記載の有機電界発光素子、 10) 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する
6)〜9)のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関する
ものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明のアミン化合物は一般式（１）（化７）で表
される化合物である。
【００１７】
【化７】
【００１８】〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15
およびＡ21〜Ａ25は水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアラルキル基、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアラルキルチオ基、置換または未
置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ
基、置換または未置換のアリールチオ基、シアノ基、水
酸基、メルカプト基、−ＣＯＯＲ1基（基中、Ｒ1は水素
原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキ
ル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
す）、−ＣＯＲ2基（基中、Ｒ2は水素原子、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケ
ニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または
未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、−Ｏ
ＣＯＲ3基（基中、Ｒ3は水素原子、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または
未置換のアリール基を表す）、あるいは、式（２）（化
８）で表される基
【００１９】
【化８】
【００２０】（基中、Ｙ1およびＹ2は水素原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換
基を有していてもよいアリール基を表し、Ｙ1およびＹ2
は互いに結合して窒素原子とともに置換または未置換の
芳香族環または脂肪族環を形成してもよい）を表し、Ａ
11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25の隣接する基は、互いに結合
して、置換している炭素原子と共に置換または未置換の
炭素環式芳香族環、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、置換または複素環式芳香族環、置換または未置換の
複素環式脂肪族環を形成してもよく、Ａ11〜Ａ15の少な
くとも１つと、Ａ21〜Ａ25の少なくとも一つは式（２）
で表される基を表す〕
【００２１】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ
25は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有していてもよい炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環
状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜
１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を
有していてもよい炭素数２〜１６の直鎖、分岐鎖または
環状のアルケニル基、炭素数７〜２４の置換または未置
換のアラルキル基、シアノ基、式（２）で表される基、
あるいは、炭素数６〜２４の置換または未置換のアリー
ル基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜１２の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換基を有していてもよい炭素数２〜１２の直鎖、
分岐または環状のアルケニル基、炭素数７〜２０の置換
または未置換のアラルキル基、シアノ基、式（２）で表
される基、あるいは、炭素数６〜２０の置換または未置
換のアリール基を表す。
【００２２】尚、アリール基とは、例えば、フェニル
基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリ
ル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基
を表す。
【００２３】また、一般式（１）で表されるアミン化合
物において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15およびＡ
21〜Ａ25の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状
のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、およ
び直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を
有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜
２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭
素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２
０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキル
オキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキ
シ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜
２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０の
アリールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルア
ルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数
２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０
のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
ケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭
素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素
数５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３
〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオ
キシアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオア
ルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状
アルキル基、あるいは水酸基などで単置換または多置換
されていてもよい。
【００２４】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０
のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基などで置
換されていてもよい。
【００２５】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ
25のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチ
オ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリール
チオ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例
えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の
アルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数
３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２
〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０
のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオ
キシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシア
ルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ
基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭
素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭
素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のア
リールオキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオ
キシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカル
ボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、
炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜
２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコ
キシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
カルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカル
ボニル基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭
素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数
５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜
２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０の
アルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、
炭素数３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ
基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル
基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換
アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基な
どの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００２６】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置
換されていてもよい。
【００２７】一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基および
アリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25で挙
げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
【００２８】Ｒ1 は、好ましくは、水素原子、置換基を
有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数
２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル
基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２
４のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置
換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総
炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有し
ていてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００２９】Ｒ2 は、好ましくは、水素原子、置換基を
有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数
２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル
基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリ
ール基、あるいはアミノ基であり、より好ましくは、水
素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の
直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるい
はアミノ基である。
【００３０】Ｒ3 は、好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは
置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール
基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい
総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラ
ルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数
６〜２４のアリール基である。
【００３１】また、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、好まし
くは、少なくとも一つが置換または未置換のアリール基
であり、より好ましくは、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のう
ち、２つ以上が置換または未置換のアリール基であり、
さらに好ましくは、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のうち３つ
以上が置換または未置換のアリール基である。
【００３２】Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15およびＡ
21〜Ａ25で表される基の具体例としては、例えば、水素
原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
【００３３】メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチ
ル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチル
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−
ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメ
チル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシ
ル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウン
デシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−
トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデ
シル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル
基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オ
クチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシ
ル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ
−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメ
チル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル
基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボ
ルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチ
ル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−ア
ダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマン
チルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１
−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メ
チルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、
２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロ
ヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，
６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシク
ロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、
２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５
−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピ
ルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル
基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニル
シクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、
シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００３４】メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオ
キシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキ
シエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２
−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブ
チルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル
基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシ
エチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−
テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキ
シエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキ
シプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−
（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチ
ルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル
基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−
シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル
基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブ
チル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オ
クチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル
基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペ
ンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキ
シペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロ
ポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−
ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシ
ヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エト
キシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−
メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−
ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１
２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、
【００３５】２−（２’−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’
−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエ
チル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３
−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオ
キシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プ
ロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロ
ピル基、４−アリルオキシブチル基、
【００３６】ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオ
キシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フル
オロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベ
ンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキ
シメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオ
キシメトキシ）エチル基、
【００３７】フェニルオキシメチル基、４−メチルフェ
ニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル
基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシ
フェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシ
メチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−ク
ロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチ
ル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’
−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフ
チルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）
エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’
−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブ
チル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル
基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチ
ル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル
基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオ
キシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）
デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチ
ル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル
基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
【００３８】ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチ
オメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチ
ルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチ
オ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エ
チル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエ
チル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル
基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジル
オキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチ
オプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル
基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２
−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−
（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
【００３９】フルオロメチル基、３−フルオロプロピル
基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル
基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフ
ルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ
−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ
−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−
ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシク
ロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサ
デシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメ
チル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、
４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、
８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル
基、
【００４０】２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシ
ヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキ
シオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒド
ロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基な
どの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【００４１】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シ
クロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エ
チルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロ
ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニル
オキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキ
シ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ
基、
【００４２】フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パー
フルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオ
キシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオ
キシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル
オキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサ
デシルオキシ基、
【００４３】エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキ
シエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエ
トキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキ
シ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシ
プロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキ
シプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３
−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシ
プロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、
２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４
−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−
イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシ
ルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ
基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキ
シルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘ
キシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−
エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキ
シ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−
メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エト
キシエチルオキシ）プロポキシ基、
【００４４】２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４
−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メト
キシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベ
ンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベン
ジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオ
キシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）
ヘキシルオキシ基、
【００４５】フェニルオキシメトキシ基、２−フェニル
オキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エト
キシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２
−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−
（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−
（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、３−フェ
ニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチルフェニル
オキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフェニルオ
キシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プ
ロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、６−フェ
ニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオキシオク
チルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオキシ基な
どの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００４６】例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペ
ンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−
エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、
シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オク
チルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチ
オ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テ
トラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オク
タデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシル
チオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、
【００４７】フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチ
ルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ
基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパー
フルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒド
ロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロ
ヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ド
デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キサデシルチオ基、
【００４８】エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチ
ルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエ
チルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イ
ソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチ
オ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−
オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキ
シルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチ
ルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシ
プロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イ
ソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピ
ルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３
−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブ
チルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシ
ブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプ
ロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デ
シルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチ
ルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシ
ヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキ
シルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキ
シオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２
−エトキシドデシルチオ基、２−〔（２’−メトキシエ
チル）オキシ〕エチルチオ基、３−〔（２’−エトキシ
エチル）オキシ〕プロピルチオ基、
【００４９】２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−
（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４
−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４−
エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３−フ
ルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４−クロ
ロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３−メチルベ
ンジルオキシ）ヘキシルチオ基、
【００５０】フェニルオキシメチルチオ基、２−フェニ
ルオキシエチルチオ基、２−（１’−ナフチルオキシ）
エチルチオ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチルチ
オ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルチオ
基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルチオ
基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エチルチオ
基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルチオ
基、３−フェニルオキシプロピルチオ基、３−（４’−
エチルフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（４’−
クロロフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（２’−
ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４−フェニルオキシ
ブチルチオ基、６−フェニルオキシヘキシルチオ基、８
−フェニルオキシオクチルチオ基、１０−フェニルオキ
シデシルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルキル
チオ基、
【００５１】例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−
ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、
１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１
７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、
１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エ
トキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニ
ル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエ
チル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メ
チルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニ
ル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル
基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニル
オキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニ
ル基、
【００５２】例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ
基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオ
キシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセ
ニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニ
ルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキ
シルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオ
キシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオ
キシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサ
デセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２
３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオ
キシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニ
ルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビ
ニルオキシ基、スチリルオキシ基、フェニルオキシビニ
ルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルオ
キシ基、
【００５３】例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２
−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニ
ルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ
基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニ
ルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラ
コセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブ
トキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアル
ケニルチオ基、
【００５４】例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル
基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチル
フェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメ
チルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−
メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチ
ルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベン
ジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチ
ルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シ
クロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル
基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジ
ル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジ
ル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メ
トキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−
ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル
基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラ
デシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシ
ベンジル基、
【００５５】３，４−ジメトキシベンジル基、４−メト
キシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベ
ンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロ
キシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒド
ロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベン
ジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、
２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基などの置換基を有して
いてもよいアラルキル基、
【００５６】例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフ
ェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−
メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ
基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベ
ンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、
４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４
−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオ
キシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ
基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベン
ジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ
−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシ
ベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルオキ
シ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４
−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベ
ンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキ
シ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニル
オキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベ
ンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ
基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニ
ルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオ
キシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベ
ンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４
−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキ
シ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換基を有し
ていてもよいアラルキルオキシ基、
【００５７】例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ
基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネ
チルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベ
ンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプ
ロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ
基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オク
チルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−
ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４
−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ
基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベ
ンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ
基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシ
ルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジル
チオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリ
ルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジル
チオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フ
ェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベン
ジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フル
オロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−
ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基など
の置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレ
ニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、
３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル
基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２
−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
【００５８】４−メチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ
−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェ
ニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチ
ルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert
−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４
−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシル
フェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テ
トラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル
基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペン
チルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−
（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４
−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２
−ナフチル基、
【００５９】２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，
４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメ
チルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチル
フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，
６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェ
ニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ
−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチル
フェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、
２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert
−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２
−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフ
ェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニ
ル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−
インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナ
フチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基、
【００６０】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシ
フェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソ
プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、
４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニ
ル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル
基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペン
チルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、
４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、
４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキ
サデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキ
シフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−
１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−
ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナ
フチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブ
トキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２
−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ
−ブトキシ−２−ナフチル基、
【００６１】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５
−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフ
ェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−
メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メ
トキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル
−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
【００６２】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６
−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニ
ル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６
−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６
−ジクロロ−２−ナフチル基、
【００６３】２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２
−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２
−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニ
ル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フル
オロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチル
フェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−
クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４
−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６
−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３
−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２
−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェ
ニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、
２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−
ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフル
オロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェ
ニル基、
【００６４】４−アリルフェニル基、２−アリルフェニ
ル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフ
ェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチ
ルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−
（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニ
ル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メ
トキシ−４−フェニルフェニル基、
【００６５】４−メトキシメチルフェニル基、４−エト
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、
【００６６】４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベン
ジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル
基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−
（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベ
ンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベ
ンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ
−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【００６７】４−フェニルオキシフェニル基、３−フェ
ニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル
基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４
−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フ
ェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−
２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’
−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−
〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニ
ルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニ
ル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフ
ェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−ア
セチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−
アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニル
フェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニル
フェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
【００６８】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２
−ナフチル基、
【００６９】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、
【００７０】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２
−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフ
ェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、
４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシル
チオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベ
ンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、
４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フ
ェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、
２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチ
オ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）
フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチ
オ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル
基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【００７１】４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェ
ニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニ
ル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−
２−ナフチル基、
【００７２】４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジ
ノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ
−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１
−ナフチル基、
【００７３】４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フ
ェニル基、
【００７４】４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−
ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）ア
ミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル基、
【００７５】４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル
−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロ
キシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８
−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−
ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２
−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６
−シアノ−２−ナフチル基などの置換基を有していても
よいアリール基、
【００７６】例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフ
ェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メ
チルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、
４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピル
フェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、
４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチル
フェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘ
キシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオ
キシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オ
クタデシルフェニルオキシ基、
【００７７】２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，
４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェ
ニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５
−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキ
シ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフ
ェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−
エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニ
ルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４
−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオ
キシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ
−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオ
キシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４
−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フ
ルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ
基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニル
オキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフ
ェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル
−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチ
ルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニル
オキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ
基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェ
ニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
オキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオ
キシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ
基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ
基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３
−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などの置換
基を有していてもよいアリールオキシ基、
【００７８】例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェ
ニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフ
ェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−
ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニル
チオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロ
ヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチ
オ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オク
タデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチ
オ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシ
フェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エ
トキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、
４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシ
フェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ
基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−
デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェ
ニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ
基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニ
ルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４
−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフ
ェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’
−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチ
オ基、２−ナフチルチオ基などの置換基を有していても
よいアリールチオ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、
【００７９】例えば、カルボキシル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカル
ボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニ
ル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デ
シルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
サデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、
【００８０】ベンジルオキシカルボニル基、フェネチル
オキシカルボニル基、（４−メチルベンジルオキシ）カ
ルボニル基、（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル
基、（４−tert−ブチルベンジルオキシ）カルボニル
基、（４−メトキシベンジルオキシ）カルボニル基、
（４−クロロベンジルオキシ）カルボニル基、フェニル
オキシカルボニル基、（４−メチルフェニルオキシ）カ
ルボニル基、（３−メチルフェニルオキシ）カルボニル
基、（４−エチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４
−tert−ブチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−
メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（２−メトキ
シフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エトキシフェ
ニルオキシ）カルボニル基、（４−フルオロフェニルオ
キシ）カルボニル基などの−ＣＯＯＲ1 基（基中、Ｒ1
は前記に同じ意味を表す）、
【００８１】例えば、ホルミル基、メチルカルボニル
基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、
ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、
ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボ
ニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボ
ニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデ
シルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フ
ェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボ
ニル基、（４−tert−ブチルベンジル）カルボニル基、
（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロ
ベンジル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（４
−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニ
ル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル
基、（４−tert−ブチルフェニル）カルボニル基、（４
−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフ
ェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カル
ボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、ア
ミド、置換アミドなどの−ＣＯＲ2 基（基中、Ｒ2 は前
記に同じ意味を表す）、
【００８２】例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ
基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ
−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカ
ルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ
−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ
基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ
基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカル
ボニル）オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、
（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’
−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフ
ェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカ
ルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボ
ニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ3基（基中、Ｒ3 は前
記に同じ意味を表す）、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、
Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、
Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ―ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミ
ノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−１−ナフチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ−２−ナフチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−１−ナフチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ナフ
チルアミノ基、Ｎ−１−ナフチル−Ｎ−２’−ナフチル
アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−９−アントラセニルアミ
ノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−２−アントラセニル基、Ｎ−
フェニル−Ｎ−９−フェナントレニル基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−１−ピレニル基、Ｎ−１−ナフチル−Ｎ−２’−
アントラセニル基、Ｎ−１−ナフチル−Ｎ−９’−アン
トラセニル基、Ｎ−１−ナフチル−Ｎ−９’−フェナン
トレニル基、Ｎ−１−ナフチル−Ｎ−１’−ピレニル
基、Ｎ−２−ナフチル−Ｎ−９’−アントラセニル基、
Ｎ−２−ナフチル−Ｎ−９’−フェナントレニル基、Ｎ
−２−ナフチル−Ｎ−１’−ピレニル基、Ｎ−２−ナフ
チル−Ｎ−２−キノリニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチル
フェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニ
ル）アミノ基などの一般式（２）（化９）で表される
基、
【００８３】
【化９】
【００８４】（基中、Ｙ1およびＹ2は前記に同じ意味を
あらわす）を挙げることができる。
【００８５】尚、式（２）において、Ｙ1およびＹ2は水
素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あ
るいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｙ1およ
びＹ2は互いに結合して窒素原子とともに置換または未
置換の芳香族環または脂肪族環を形成してよい。
【００８６】Ｙ1およびＹ2の置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換
のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール
基の具体例としては、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15
およびＡ21〜Ａ25で表される基の具体例として挙げた置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換
または未置換のアリール基の例を挙げることができる。
【００８７】Ａ11〜Ａ15の少なくとも一つと、Ａ21〜Ａ
25の少なくとも一つは、式（２）で表される基であり、
好ましくは、Ｙ1およびＹ2が置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換
のアラルキル基、あるいは、置換または未置換のアリー
ル基である式（２）で表される式（２）で表される基で
あり、より好ましくは、Ｙ1およびＹ2が置換または未置
換のアリール基である式（２）で表される基である。
【００８８】本発明の一般式（１）で表されるアミノ化
合物は、式（２）で表される基の置換位置により（化１
０）の９種の構造を取る。
【００８９】
【化１０】
【００９０】〔式中、Ｑ1およびＱ2は式（２）で表され
る基を表し、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3およびＸ4，Ａ11〜Ａ15およ
びＡ21〜Ａ25は前述の意味を表す〕 好ましくは、(1-A1)、(1-B2)、(1-B3)、(1-C2)および(1
-C3)であり、より好ましくは、(1-B3)、(1-C2)および(1
-C3)である。また、一般式（1-A1）〜(1-A3)、(1-B1)〜
（1-B3）および（1-C1）〜(1-C3)で表されるアミン化合
物において、Ｑ1およびＱ2は同種であってもよく、ま
た、異なっていても良い。
【００９１】本発明に係る一般式（１）で表されるアミ
ン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 １．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル
−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン ２．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミノ
フェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ３．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−２”−ナフチル−４’
−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニル
ベンゼン ４．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−１”−ナフチル−４’
−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニル
ベンゼン ５．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル
−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン ６．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−フェニル
フェニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン ７．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−フェニル
フェニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン ８．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−フェニル
フェニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン ９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−シクロヘ
キシルフェニル−４’−アミノフェニル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン １０．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−シクロ
ヘキシルフェニル−４’−アミノフェニル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン １１．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−アント
ラセニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン １２．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−アント
ラセニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン １３．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−フェナ
ントレニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン １４．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−キノリ
ニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン １５．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ピレニ
ル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラ
フェニルベンゼン １６．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’
−フェニルフェニル−４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’
−シクロヘキシルフェニル−４’−アミノフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−１”’
−ナフチル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン １９．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−９”’
−アントラセニル−４’−アミノフェニル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン ２０．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−９”’
−フェナントレニル−４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ２１．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−９”’
−ピレニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン ２２．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’
−フェニルフェニル−４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ２３．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’
−シクロヘキシルフェニル−４’−アミノフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ２４．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−２”’
−フェニルフェニル−４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ２５．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’
−アントラセニル−４’−アミノフェニル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン ２５．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’
−フェナントレニル−４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ２６．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−１”’
−ピレニル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン ２７．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチ
ル−３’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラ
フェニルベンゼン ２８．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチ
ル−２’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラ
フェニルベンゼン ２９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−３’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラ
フェニルベンゼン ３０．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−２’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラ
フェニルベンゼン ３１．１，２−ビス（Ｎ−３”−メチルフェニル−Ｎ−
１”’−ナフチル−４’−アミノフェニル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン ３２．１，２−ビス（Ｎ−２”，５”−ジメチルフェニ
ル−Ｎ−２”’−ナフチル−４’−アミノフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ３３．１，２−ビス（Ｎ−３”−エトキシフェニル−Ｎ
−１”’−ナフチル−４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ３４．１，２−ビス（Ｎ−２”−フルオロフェニル−Ｎ
−１”’−ナフチル−４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ３５．１，２−ビス（Ｎ−メチル−Ｎ−１”−ナフチル
−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン ３６．１，２−ビス（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン ３７．１，２−ビス（Ｎ−ベンジル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラ
フェニルベンゼン ３８．１，２−ビス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−１”−
ナフチル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン ３９．１，２−ビス（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２”−ナ
フチル−４’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テ
トラフェニルベンゼン ４０．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−４’−アミノフェ
ニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ４１．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−４’−アミ
ノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼ
ン ４２．１，２−ビス（Ｎ−ｎ−ヘキシル−４’−アミノ
フェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ４３．１，２−ビス（Ｎ−４”−ブロモベンジル−４’
−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニル
ベンゼン ４４．１，２−ビス（４’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ４５．１，２−ビス（３’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ４６．１，２−ビス（２’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ４７．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチ
ル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン ４８．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミ
ノ−１’−ナフチル）−３，４，５，６−テトラフェニ
ルベンゼン ４９．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミ
ノ−１’−ナフチル）−３，４，５，６−テトラフェニ
ルベンゼン ５０．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−２”−ナフチル−
４’−アミノ−２’−ナフチル）−３，４，５，６−テ
トラフェニルベンゼン ５１．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−１”−ナフチル−
４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，５，６−テ
トラフェニルベンゼン ５２．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン ５３．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−フェニ
ルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ５４．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−フェニ
ルフェニル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ５５．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−フェニ
ルフェニル−２’−アミノ−１’−ナフチル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ５６．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−シクロ
ヘキシルフェニル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ５７．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−シクロ
ヘキシルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ５８．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−アント
ラセニル−３’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン ５９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−アント
ラセニル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン ６０．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−フェナ
ントレニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６１．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’
−フェニルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６２．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’
−シクロヘキシルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフ
チル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６３．１，２−ビス（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−１”’
−ナフチル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６４．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’
−フェニルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６５．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’
−シクロヘキシルフェニル− ４’−アミノ−１’−ナ
フチル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６６．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−２”’
−フェニルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６７．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’
−アントラセニル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６８．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’
−フェナントレニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ６９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチ
ル−９’−アミノ−１０’−アントラセニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ７０．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチ
ル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン ７１．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−９’−アミノ−１０’−アントラセニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ７２．１，２−ビス（Ｎ−３”−メチルフェニル−Ｎ−
１”’−ナフチル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ７３．１，２−ビス（Ｎ−２”，５”−ジメチルフェニ
ル−Ｎ−２”’−ナフチル− ４’−アミノ−１’−ナ
フチル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ７４．１，２−ビス（Ｎ−メチル−Ｎ−１”−ナフチル
− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン ７５．１，２−ビス（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−１”−ナフ
チル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン ７６．１，２−ビス（Ｎ−ベンジル−Ｎ−１”−ナフチ
ル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，５，
６−テトラフェニルベンゼン ７７．１，２−ビス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−１”−
ナフチル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ７８．１，２−ビス（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２”−ナ
フチル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン ７９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−４’−アミノ−
１’−ナフチル）−３，４，５，６−テトラフェニルベ
ンゼン ８０．１，２−ビス（Ｎ−１”−ナフチル−９’−アミ
ノ−１０’−アントラセニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン ８１．１，２−ビス（Ｎ−ｎ−ヘキシル−４’−アミノ
−１’−ナフチル）−３，４，５，６−テトラフェニル
ベンゼン ８２．１，２−ビス（Ｎ−４”−フルオロベンジル−
４’−アミノ−１’−ナフチル）−３，４，５，６−テ
トラフェニルベンゼン ８３．１，２−ビス（４’−アミノ−１’−ナフチル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ８４．１，２−ビス（９’−アミノ−１０’−アントラ
セニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ８５．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチ
ル−４’−アミノ−２’，５’−ジメチルフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ８６．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチ
ル−３’−アミノ−５’−フェニルフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ８７．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノ−２’−フェニルフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ８８．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノ−２’−tert-ブチルフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ８９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−フェニ
ルフェニル−２’−アミノ−４’−tert−ブチルフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ９０．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−フェナ
ントレニル−４’−アミノ−５’−ベンジルオキシフェ
ニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ９１．１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−１”−ナフチル−
４’−アミノ−２’−メチル−１’−ナフチル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ９２．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−４，５−ジフェニルベン
ゼン ９３．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジフェニルベン
ゼン ９４．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）ベンゼン ９５．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−４，５−ジメチルベンゼ
ン ９６．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−３−フルオロ−４，５，
６−トリフェニルベンゼン ９７．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジシアノベンゼ
ン ９８．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジ-tert-ブチル
ベンゼン ９９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジシクロヘキシ
ル−４，５−ジフェニルベンゼン １００．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，５−ジ−ｎ−ノニ
ルベンゼン １０１．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジフェニル−
４，５−ジメチルベンゼン １０２．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジ（４”’−
フェニルフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン １０３．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジ（４”’−
メチルフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン １０４．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジ（４”’−
フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン １０５．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジ（３”’−
エトキシフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン １０６．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジフェニル−
４，５−ジ（４”’−ベンジルオキシフェニル）ベンゼ
ン １０７．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジ（３”’−
フェニルフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン １０８．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３，６−ジ（1"'−ナ
フチル）−４，５−ジフェニルベンゼン １０９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−３−フェニルベンゼン １１０．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル−Ｎ’
−１””−ナフチル−４”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １１１．１−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミノフェ
ニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−３ −アミノ
フェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １１２．１−（Ｎ，Ｎ−ジ−２”−ナフチル−４’−ア
ミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−
４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン １１３．１−（Ｎ，Ｎ−ジ−１”−ナフチル−４’−ア
ミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−
３”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン １１４．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル−
４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン １１５．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−フェニルフェ
ニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−４””−フェニルフェニル−３”’−アミノフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １１６．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−フェニルフェ
ニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−１””−ナフチル−４”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １１７．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−フェニルフェ
ニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニル−”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン １１８．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−シクロヘキシ
ルフェニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １１９．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−シクロヘキシ
ルフェニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フ
ェニル−Ｎ’−1””−ナフチル−４”’−アミノフェ
ニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １２０．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル−Ｎ’
−２””−ナフチル−３”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １２１．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−アントラセニ
ル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフ
ェニル−４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン １２２．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−アントラセニ
ル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−９””−アントラセニル−３”’−アミノフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １２３．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−フェナントレ
ニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−９””−フェナントレニル−３”’−アミノフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １２４．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−キノリニル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン １２５．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ピレニル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン １２６．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’−フェ
ニルフェニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １２７．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’−シク
ロヘキシルフェニル−４’−アミノフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １２８．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−１”’−ナフ
チル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
−１””’−ナフチル−３””−アミノフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １２９．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−９”’−アン
トラセニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １３０．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−９”’−フェ
ナントレニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジ−４””’−フェニルフェニル−４””−アミ
ノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼ
ン １３１．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−９”’−ピレ
ニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニル−３””−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン １３２．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’−フェ
ニルフェニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジ−３””’−フェニルフェニル−４””−アミ
ノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼ
ン １３３．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’−シク
ロヘキシルフェニル−４’−アミノフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １３４．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−２”’−フェ
ニルフェニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノ−３””−メチルフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １３５．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’−アン
トラセニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １３６．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’−フェ
ナントレニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−
１””’−ナフチル−Ｎ’−９”””−フェナントレニ
ル−３”””’−アミノフェニル）−３，４，５，６−
テトラフェニルベンゼン １３７．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−１”’−ピレ
ニル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−１””’−ピレニル−４””−アミノフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １３８．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
３’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−２”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン １３９．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフ
チル−２’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニル−２”’−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン １４０．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−３’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニル−３”’−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン １４１．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−２’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニル−２”’−アミノフェニル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン １４２．１−（Ｎ−３”−メチルフェニル−Ｎ−１”’
−ナフチル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−３””−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １４３．１−（Ｎ−２”，５”−ジメチルフェニル−Ｎ
−２”’−ナフチル−４’−アミノフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １４４．１−（Ｎ−３”−シクロブチルオキシフェニル
−Ｎ−１”’−ナフチル−４’−アミノフェニル）−２
−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １４５．１−（Ｎ−２”−フルオロフェニル−Ｎ−
１”’−ナフチル−４’−アミノフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １４６．１−（Ｎ−メチル−Ｎ−１”−ナフチル−４’
−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−エチル−Ｎ’−フェ
ニル−４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テ
トラフェニルベンゼン １４７．１−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン １４８．１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
−３”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラ
フェニルベンゼン １４９．１−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−１”−ナフチ
ル−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’−シクロヘキ
シル−Ｎ’−１”’−ナフチル−３””−アミノフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １５０．１−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２”−ナフチル
−４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェ
ニル−４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テ
トラフェニルベンゼン １５１．１−（Ｎ−フェニル−４’−アミノフェニル）
−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−１”’−ナフチル−３”−ア
ミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベン
ゼン １５２．１−（Ｎ−１”−ナフチル−４’−アミノフェ
ニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−１””−ナフチル−
３”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン １５３．１−（Ｎ−ｎ−ヘキシル−４’−アミノフェニ
ル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−３”−アミノフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １５４．１−（Ｎ−４”−ブロモベンジル−４’−アミ
ノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”’
−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニル
ベンゼン １５５．１−（４’−アミノフェニル）−２−（３”−
アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベ
ンゼン １５６．１−（３’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−３”−アミノフェニル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン １５７．１−（２’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジシクロヘキシル−３”−アミノフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １５８．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−
ジフェニル−４”’−アミノフェニル）−３，４，５，
６−テトラフェニルベンゼン １５９．１−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミノ−
１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−
３”−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェ
ニルベンゼン １６０．１−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミノ−
１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−
３”−アミノ−１”−ナフチル）−３，４，５，６−テ
トラフェニルベンゼン １６１．１−（Ｎ，Ｎ−ジ−２”−ナフチル−４’−ア
ミノ−２’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−
２””−ナフチル−３”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １６２．１−（Ｎ，Ｎ−ジ−１”−ナフチル−４’−ア
ミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テト
ラフェニルベンゼン １６３．１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフ
チル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １６４．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−フェニルフェ
ニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノ−１”’−フェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １６５．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−フェニルフェ
ニル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノ−１”’−ナフチ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １６６．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−フェニルフェ
ニル−２’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １６７．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−シクロヘキシ
ルフェニル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジ−４””−シクロヘキシルフェニル−
４”’−アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン １６８．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−３”−シクロヘキシ
ルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−３”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １６９．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−アントラセニ
ル−３’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７０．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−アントラセニ
ル−３’−アミノ−２’−ナフチル）−２−（Ｎ’−フ
ェニル−Ｎ’−９””−ジフェニル−４”’−アミノ−
１”’−ナフチル）−３，４，５，６−テトラフェニル
ベンゼン １７１．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−フェナントレ
ニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノ−２”’−フェニル
フェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７２．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’−フェ
ニルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−３””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７３．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−４”’−シク
ロヘキシルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）
−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェ
ニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７４．１−（Ｎ−２”−ナフチル−Ｎ−１”’−ナフ
チル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７５．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’−フェ
ニルフェニル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−２
−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７６．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−４”’−シク
ロヘキシルフェニル−４’−アミノ−１’−ナフチル）
−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェ
ニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７７．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−２”’−フェ
ニルフェニル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−２
−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−１””’−ナフチル−４””−ア
ミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベン
ゼン １７８．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’−アン
トラセニル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １７９．１−（Ｎ−１”−ナフチル−Ｎ−９”’−フェ
ナントレニル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−２
−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８０．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
９’−アミノ−１０’−アントラセニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８１．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’―フェニ
ル−Ｎ’−２””−ナフチル−９”’−アミノ−１
０”’−アントラセニル）−３，４，５，６−テトラフ
ェニルベンゼン １８２．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
９’−アミノ−１０’−アントラセニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−３”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８３．１−（Ｎ−３”−メチルフェニル−Ｎ−１”’
−ナフチル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８４．１−（Ｎ−２”，５”−ジメチルフェニル−Ｎ
−２”’−ナフチル−４’−アミノ−１’−ナフチル）
−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４””−アミノフェ
ニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８５．１−（Ｎ−メチル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−
ジフェニル−４”’−アミノフェニル）−３，４，５，
６−テトラフェニルベンゼン １８６．１−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’
−ジ−ｎ−ブチル−３”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８７．１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−
ジフェニル−４””−アミノフェニル）−３，４，５，
６−テトラフェニルベンゼン １８８．１−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−１”−ナフチ
ル− ４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジシクロヘキシル−３””−アミノフェニル）−
３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １８９．１−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２”−ナフチル
−４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’
−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）−３，４，
５，６−テトラフェニルベンゼン １９０．１−（Ｎ−フェニル−４’−アミノ−１’−ナ
フチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”−アミ
ノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼ
ン １９１．１−（Ｎ−１”−ナフチル−９’−アミノ−１
０’−アントラセニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”−アミノ−１”−ナフチル）−３，４，５，６
−テトラフェニルベンゼン １９２．１−（Ｎ−ｎ−ヘキシル−４’−アミノ−１’
−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”−
アミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベ
ンゼン １９３．１−（Ｎ−４”−フルオロベンジル−４’−ア
ミノ−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−９”−アミノ−１０”−アントラセニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン １９４．１−（４’−アミノ−１’−ナフチル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−９”−アミノ−１０”−ア
ントラセニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベン
ゼン １９５．１−（９’−アミノ−１０’−アントラセニ
ル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”−アミノフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １９６．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
４’−アミノ−２’，５’−ジメチルフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １９７．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
３’−アミノ−５’−フェニルフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １９８．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノ−２’−フェニルフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−３”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン １９９．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノ−２’−tert-ブチルフェニル）−２−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−３”’−アミノフェニル）
−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン ２００．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−４”−フェニルフェ
ニル−２’−アミノ−４’−sec−ブチルフェニル）−
２−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−１””−ナフチル−３”’−ア
ミノフェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベン
ゼン ２０１．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−９”−フェナントレ
ニル−４’−アミノ−５’−ベンジルオキシフェニル）
−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノ−
２”−メチルフェニル）−３，４，５，６−テトラフェ
ニルベンゼン ２０２．１−（Ｎ，Ｎ−ジ−１”−ナフチル−４’−ア
ミノ−２’−メチル−１’−ナフチル）−２−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニル−４”’−アミノフェニル）−３，
４，５，６−テトラフェニルベンゼン ２０３．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノフェニル）−４，５−ジフェニルベ
ンゼン ２０４．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，６−ジフェニルベ
ンゼン ２０５．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノフェニル）ベンゼン ２０６．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（３”’−アミノフェニ
ル）−４，５−ジメチルベンゼン ２０７．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３−フルオロ−４，
５，６−トリフェニルベンゼン ２０８．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，６−ジシアノベン
ゼン ２０９．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノ−１”’−ナフチル）−３，６−ジ
-tert-ブチルベンゼン ２１０．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，６−ジシクロヘキ
シル−４，５−ジフェニルベンゼン ２１１．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，５−ジ−ｎ−ノニ
ルベンゼン ２１２．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノフェニル）−３，６−ジフェニル−
４，５−ジメチルベンゼン ２１３．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノフェニル）−３，６−ジ（４””−
フェニルフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン ２１４．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，６−ジ（４””−
メチルフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン ２１５．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノフェニル）−３，６−ジ（４””−
フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン ２１６．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，６−ジ（３””−
エトキシフェニル）−４，５−ジフェニルベンゼン ２１７．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−３”’−アミノフェニル）−３，６−ジフェニル−
４，５−ジ（４””−ベンジルオキシフェニル）ベンゼ
ン ２１８．１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ル−４”’−アミノ−１”’−ナフチル）−３，６−ジ
（３””−フェニルフェニル）−４，５−ジフェニルベ
ンゼン
【００９２】本発明の一般式（１）で表されるアミン化
合物は例えば、以下に示す工程により製造することがで
きる。
【００９３】一般式（１）で表されるアミン化合物の製
造（化１１）
【００９４】
【化１１】
【００９５】すなわち、一般式（３）で表されるジフェ
ニルアセチレン誘導体と、一般式（４）で表されるシク
ロペンタジエノン誘導体を反応させることで製造するこ
とができる。尚、反応は、溶媒（例えば、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、ナフタレン、テトラリン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族
系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコール等の極性溶媒）中で実施してもよく、ま
た、無溶媒条件で実施してもよい。反応温度は、室温か
ら、生成物の分解温度までの任意の温度で実施すること
が可能であるが、好ましくは、１００℃以上、生成物の
分解温度以下であり、より好ましくは、１５０℃以上３
００℃以下である。
【００９６】また、一般式（１）で表されるアミン化合
物は、Ａ11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25の少なくとも一つづ
つが式（２）で表される基である一般式（３）で表され
るジフェニルアセチレン誘導体から製造してもよく、ま
た、式（２）で表されるアミノ基に変換可能な基（例え
ば、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基）をＡ11〜
Ａ15およびＡ21〜Ａ25に少なくとも一つづつ有する一般
式（３’）で表されるジフェニルアセチレン誘導体から
一般式（１’）で表される前駆体を製造し、その後、公
知の方法により、式（２）で表されるアミノ基へ変換可
能な基を式（２）で表されるアミノ基へ変換して、一般
式（１）で表される化合物を製造する方法（化１２）に
より製造してもよい。
【００９７】
【化１２】
【００９８】〔式中、Ａ’11〜Ａ’15およびＡ’21〜
Ａ’25はＡ11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25と同じ意味を表
し、Ａ’11〜Ａ’15の少なくとも一つ、およびＡ’21〜
Ａ’25の少なくとも一つは式（２）で表されるアミノ基
に変換可能な基を表し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4、Ａ11
〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25は前述の意味を表す〕 すなわち、一般式（１’）において、Ａ’11〜Ａ’15の
少なくとも一つ、およびＡ’21〜Ａ’25の少なくとも一
つがハロゲン原子である場合には、一般式（１’）で表
される化合物と、一般式（５）で表されるアミン誘導体
（式中、Ｙ1およびＹ2は前述の意味を表す）を反応させ
ることにより一般式（１）で表される化合物を製造する
ことができる（化１３）。
【００９９】
【化１３】
【０１００】尚、一般式（５）で表される化合物と一般
式（１’）で表される化合物との反応は、例えば、塩
基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カリウム
−tert-ブトキシド）および、銅触媒（例えば、銅紛、
銅／青銅紛、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅）の存在下に極
性溶媒（例えばスルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ルデヒド、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン）中で実
施する方法（ウルマン反応）、パラジウム触媒〔例え
ば、酢酸パラジウム／トリt-ブチルホスフィン、酢酸パ
ラジウム／トリフェニルホスフィン、トリス（ジベンジ
リデンアセトン）ジパラジウム／トリ−tert-ブチルホ
スフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジ
ウム／ジ−tert−ブチル−ｏ−ビフェニルホスフィン、
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム／ジシ
クロヘキシル−ｏ−ビフェニルホスフィン、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕および塩基
（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セリウ
ム、カリウム-tert−ブトキシド、ナトリウム-tert−ブ
トキシド）の存在下、不活性ガス気流下に溶媒（例え
ば、トルエン、キシレン、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン）中で反応させる方法等により実施するこ
とができる。
【０１０１】また、一般式（１’）においてＡ’11〜
Ａ’15の少なくとも一つ、およびＡ’ 21〜Ａ’25の少な
くとも一つがニトロ基である場合には、公知の方法によ
りニトロ基を還元（例えば、イソプロパノール等のアル
コール溶媒中での還元鉄による還元、水素雰囲気下、パ
ラジウム／炭素等のパラジウム触媒による還元）し、ア
ミノ基とした後、一般式（６）または一般式（６’）で
表されるハロゲン化化合物（式中、Ｙ1およびＹ2は前述
の意味を表し、Ｘ’はハロゲン原子を表す）と反応させ
る方法（化１４）により一般式（１）で表される化合物
を製造することができる。
【０１０２】
【化１４】
【０１０３】さらに、一般式（１’）において、Ａ’11
〜Ａ’15およびＡ’21〜Ａ’25の少なくとも一つづつが
ヒドロキシ等の場合には、トリフルオロメタンスルホン
酸エステル、ｐ−トルエンスルホン酸エステル等へ変換
した後、一般式（５）で表されるアミン化合物と反応さ
せることにより一般式（１）で表されるアミン化合物を
製造することができる。
【０１０４】次に本発明の有機電界発光素子ついて説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）で表されるアミン化合物および／または一
般式（２）で表されるアミン化合物を少なくとも１種含
有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有
機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種
の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持して
なるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入お
よび正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベル
を考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔
注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する
電子注入輸送層を設けることもできる。
【０１０５】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成と
して一層型の素子構成とすることができる。また、発光
層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい
場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層
型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電
子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入
輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。
さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟
み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能であ
る。
【０１０６】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。
【０１０７】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表されるアミン化合物および／または一般式
（２）で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層およ
び／または発光層の構成成分として使用することが好ま
しく、正孔注入輸送層の構成成分として使用することが
より好ましい。本発明の有機電界発光素子において、一
般式（１）で表されるアミン化合物および／または一般
式（２）で表されるアミン化合物は、単独で使用しても
よく、また複数併用してもよい。
【０１０８】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽
極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型
素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／
陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極
型素子（図４）、などを挙げることができる。さらに
は、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽
極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注
入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。ま
た、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光
成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、
（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および
電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟
持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注
入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層
として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形
態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいず
れであってもよい。
【０１０９】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を
複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注
入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と
電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分
の混合層を設けることもできる。
【０１１０】好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型
素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子であ
る。
【０１１１】以下、本発明の有機電界発光素子の構成要
素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に
示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
【０１１２】（図１）において、１は基板、２は陽極、
３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送
層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１１３】本発明の有機電界発光素子は基板１に支持
されていることが好ましく、基板としては、特に限定さ
れるものではないが、透明ないし半透明である基板が好
ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリ
ケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカー
ボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポ
リアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。
また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミッ
クスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる
基板を使用することもできる。さらに、基板に、例え
ば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組
み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金ま
たは導電性化合物を電極材料として使用することが好ま
しい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、
白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナ
ジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ
３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジ
ウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘ
ｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げる
ことができる。これらの電極材料は単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。
【０１１４】陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形
成することができる。
【０１１５】また、陽極は一層構造であってもよく、あ
るいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗
は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５
〜５０Ω／□程度に設定する。
【０１１６】陽極の厚みは使用する電極材料の材質にも
よるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましく
は、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１１７】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０１１８】正孔注入輸送層は、一般式（１）で表され
る化合物、一般式（２）で表される化合物および／また
は他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタ
ロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリア
リールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン
誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシ
ラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成す
ることができる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、
単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【０１１９】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるアミン化
合物および／または一般式（２）で表されるアミン化合
物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用
することができる本発明の一般式（１）で表されるアミ
ン化合物および／または一般式（２）で表されるアミン
化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物として
は、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェ
ニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、
３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−
Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、
１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェ
ニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−
ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ
−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェ
ナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、
４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）
アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−
ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェ
ニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，
３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，
４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニ
ルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス
（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）ア
ミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
およびその誘導体がより好ましい。
【０１２０】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び／または一般式（２）で表されるアミン化合物と他の
正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合物
および／または一般式（２）で表されるアミン化合物の
含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好まし
くは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜
９７重量％である。発光層４は、正孔および電子の注入
機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励
起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層であ
る。
【０１２１】発光層は、一般式（１）で表されるアミン
化合物および／または一般式（２）で表されるアミン化
合物をホスト材料として、一般式（１）で表されるアミ
ン化合物および一般式（２）で表されるアミン化合物以
外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ゲスト材
料として使用して形成することができる。
【０１２２】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び一般式（２）で表されるアミン化合物以外の発光機能
を有する化合物（ゲスト材料）としては、例えば、アク
リドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロ
ール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、ア
ントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセ
ン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロ
ペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、
９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス
（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−
ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジ
ベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペ
リレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、
正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物
を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−
ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４
−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラ
ボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム
塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチ
ルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニ
ル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，
１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマ
リン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリ
ン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３
８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５
３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１
４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４
３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ
１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレ
ッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール
誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、
ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレン
およびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその
誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナ
フチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビ
ニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般
式（１）で表されるアミン化合物および一般式（２）で
表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物
（ゲスト材料）としては、アクリドン誘導体、キナクリ
ドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘
導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好まし
く、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【０１２３】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、発光層に一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び／または一般式（２）で表されるアミン化合物をホス
ト材料として含有する。
【０１２４】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び／または一般式（２）で表されるアミン化合物をホス
ト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する
場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるアミン
化合物および／または一般式（２）で表されるアミン化
合物の含有率は、好ましくは、４０．０％〜９９．９％
であり、より好ましくは、６０．０〜９９．９重量％で
ある。
【０１２５】ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表
されるアミン化合物および／または一般式（２）で表さ
れるアミン化合物に対して０．００１〜４０重量％、好
ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、
０．１〜２０重量％である。また、ゲスト材料は、単独
で使用してもよく、複数併用してもよい。電子注入輸送
層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および
／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物
を含有する層である。
【０１２６】電子注入輸送層に使用される電子注入機能
を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキ
サジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン
誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオ
レノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙
げることができる。また、有機金属錯体としては、例え
ば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有
機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリ
ノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒ
ドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好まし
くは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する
有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８−
キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体とし
ては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される
化合物を挙げることができる。
【０１２７】（Ｑ）3−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ （ｂ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、
Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基
を表す） （Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す）
【０１２８】置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、
例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、
トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
を挙げることができる。
【０１２９】電子注入機能を有する化合物は単独で使用
してもよく、また複数併用してもよい。
【０１３０】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、
例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリ
ウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネ
シウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることが
できる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、ま
た複数併用してもよい。
【０１３１】陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着
法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーテ
ィング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸
送層の上に形成することができる。
【０１３２】また、陰極は一層構造であってもよく、多
層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω
／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する
電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましく
は、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素
子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが
好ましい。
【０１３３】また、本発明の有機電界発光素子は、正孔
注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも
一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよ
い。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定される
ものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジ
フェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ル
ブレンである。
【０１３４】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定されるものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重
項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層
中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接す
る層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送
層）の近傍に含有させてもよい。
【０１３５】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。
【０１３６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例
えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート
法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブ
ロジェット法、インクジェット法）を使用することがで
きる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件
は。、特に限定されるものではないが、通常、１０ -5Ｔ
ｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボー
ト温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温
度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発
光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して
形成することが好ましい。連続で形成することにより諸
特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能と
なる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成
する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。
【０１３７】溶液塗布法により各層を形成する場合、各
層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等
とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒
としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチ
ルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、
テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル
等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレン
グリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル
−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙
げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また
複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注
入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分
散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイ
ントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使
用して微粒子状に分散する方法を使用することができ
る。
【０１３８】また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることが
できる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、ま
た、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定さ
れるものではないが、実施する塗布法により所望の厚み
を作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通
常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％
に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用
量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分
とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有
率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に
対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９
９重量％となるように使用する。
【０１３９】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通
常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【０１４０】また、上記の条件で作製した本発明の有機
電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的
で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性
物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコ
ンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオ
ロカーボン油）に封入して保護することができる。保護
層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料
（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹
脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイア
モンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、
金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、
さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層
に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用
してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多
層構造であってもよい。
【０１４１】また、本発明の有機電界発光素子は、電極
に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウ
ム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０１４２】本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面
に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材
質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミ
ン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができ
る。
【０１４３】さらに、電極、例えば、陽極はその表面
を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで
処理して使用することもできる。
【０１４４】本発明の有機電界発光素子は、通常、直流
駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動
型の素子としても使用することができる。また、本発明
の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック
駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター
−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆
動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発
光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等
のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等
の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表
示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示
素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用する
ことができる。
【０１４５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。
【０１４６】（実施例１）例示化合物１の製造 ：１，２−ビス（４’−ブロモフェニル）アセチレン
の製造 Ａ）４−ブロモヨードベンゼン２８３ｇ、３−メチル−
１−ブチン−３−オール１２６ｇ、ジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム５．５ｇ、ヨウ化銅２
ｇ、トリフェニルホスフィン４ｇおよびトリエチルアミ
ン５００ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で７０℃に１
時間、８０℃で６時間加熱攪拌した。その後、混合物に
トルエンを添加し、混合物を室温まで冷却し、不溶物を
ろ別し、ろ液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする、１−
（４’−ブロモフェニル）−３−メチル−１−ブチン−
３−オール２０１ｇを得た。次ぎに、１−（４’−ブロ
モフェニル）−３−メチル−１−ブチン−３−オール２
０１ｇと、トルエン９００ｇおよび粉末状水酸化カリウ
ム２０ｇを１１０℃でアセトンを除去しながら２時間加
熱攪拌した。次ぎに、反応混合物を室温に冷却し、反応
液をセライト上でろ過した。ろ液を水洗し、トルエンを
減圧下に留去し、目的とする１−（４’−ブロモフェニ
ル）アセチレンを１６０ｇ得た。 Ｂ）１−（４’−ブロモフェニル）アセチレン９０ｇ、
４−ブロモヨードベンゼン１４１ｇ、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム２ｇ、ヨウ化銅０．
５ｇ、トリフェニルホスフィン２ｇおよびトリエチルア
ミン３００ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で８０℃に
５時間加熱攪拌した。その後、混合物にトルエンを添加
し、混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別した。ろ液
を減圧下に留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、目的とする１，２−ビス（４’−ブロ
モフェニル）アセチレン１３４ｇを得た。 １，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−
４’−アミノフェニル）アセチレンの製造。 Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ナフチルアミン１６．５ｇ、
１，２−ビス（４’−ブロモフェニル）アセチレン１２
ｇ、ナトリウム-tert−ブトキシド９．６ｇ、酢酸パラ
ジウム０．１８ｇ、トリ-tert-ブチルホスフィン０．６
５ｇおよびトルエン９６ｇよりなる混合物を窒素雰囲気
下１００℃で５時間過熱攪拌したその後、メタノールに
排出し、粗結晶として１，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ
−２”−ナフチル−４’−アミノフェニル）アセチレン
２２ｇを得た。 ３，４，５，６−トテトラフェニル−１，２−ビス
（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−４−アミノフェ
ニル）ベンゼンの製造 １，２−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−４
−アミノフェニル）ベンゼン７．７ｇおよびテトラフェ
ニルシクロペンタジエノン５．１ｇを２６５〜２７５℃
で加熱溶融させ、その後同温度で３０分間加熱し、気体
の発生が終了するのを確認した。その後、反応混合物を
冷却し、トルエンより再結晶し、目的とする１，２−ビ
ス（Ｎ−フェニル−Ｎ−２”−ナフチル−４−アミノフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラフェニルベンゼン
（例示化合物１）１０．６ｇを得た。さらにこの化合物
を３５０℃、１×１０-4Ｐａで昇華精製した。
【０１４７】（実施例２）例示化合物２の製造 実施例１のにおいて、Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ナフチ
ルアミン１６．５ｇを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミンを１２．７ｇ使用した以外は実施例１に記
載の操作に従い例示化合物２の化合物９．３ｇを得た。
さらにこの化合物を３４０℃、１×１０-4Ｐａで昇華精
製した。
【０１４８】（実施例３）例示化合物５の製造 実施例１のにおいて、Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ナフチ
ルアミン１６．５ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニル
−Ｎ−１−ナフチルアミンを１６．５ｇ使用した以外は
実施例１に記載の操作に従い例示化合物５の化合物１
１．２ｇを得た。さらにこの化合物を３５０℃、１×１
０-4Ｐａで昇華精製した。
【０１４９】（実施例４）例示化合物６の製造 実施例１のにおいて、Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ナフチ
ルアミン１６．５ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニル
−Ｎ−４−フェニルフェニルアミンを１８．４ｇ使用し
た以外は実施例１に記載の操作に従い例示化合物６の化
合物１１．２ｇを得た。さらにこの化合物を３７０℃、
１×１０-4Ｐａで昇華精製した。
【０１５０】（実施例５）例示化合物２０の製造 実施例１のにおいて、Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ナフチ
ルアミン１６．５ｇを使用する代わりに、Ｎ−１−ナフ
チル−Ｎ−９’−フェナントレニルアミンを２３．９ｇ
使用した以外は実施例１に記載の操作に従い例示化合物
２０の化合物１３．５ｇを得た。さらにこの化合物を３
８０℃、１×１０-4Ｐａで昇華精製した。
【０１５１】（実施例６）例示化合物１２０の製造 実施例１の−Ｂ）において、４−ブロモヨードベンゼ
ン１４１ｇを使用する代わりに、３−ブロモヨードベン
ゼン１４１ｇを使用した以外は実施例１に記載の操作に
従い例示化合物１２０の化合物１１．２ｇを得た。さら
にこの化合物を３３０℃、１×１０-4Ｐａで昇華精製し
た。
【０１５２】（実施例７）例示化合物１２３の製造 実施例１の−Ｂ）において、４−ブロモヨードベンゼ
ン１４１ｇを使用する代わりに、３−ブロモヨードベン
ゼン１４１ｇを使用し、において、Ｎ−フェニル−Ｎ
−２−ナフチルアミン１６．５ｇを使用する代わりに、
Ｎ−フェニル−Ｎ−９−フェナントレニルアミンを２
０．２ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い例
示化合物１２３の化合物１４．１ｇを得た。さらにこの
化合物を３７０℃、１×１０-4Ｐａで昇華精製した。
【０１５３】（実施例８）有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物１の化合物を蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送
層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ 2の定電流密度で連続駆動させた。
初期には、５．９Ｖ、輝度５１０ｃｄ／ｍ2の緑色の発
光が確認された。輝度の半減期は６４０時間であった。
【０１５４】（実施例９〜１２）有機電界発光素子の作
製 実施例８において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物２
の化合物（実施例９）、例示化合物５の化合物（実施例
１０）、例示化合物６の化合物（実施例１１）、例示化
合物２０の化合物（実施例１２）を使用した以外は、実
施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製し
た。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその
特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１５５】（比較例１）実施例８において、正孔注入
輸送層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用す
る代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを使用し
た以外は実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素
子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さ
らにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１５６】（比較例２）実施例８において、正孔注入
輸送層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用す
る代わりに、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）フルオレンを使用した以外は実施
例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製し
た。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその
特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１５７】
【表１】
【０１５８】（実施例１３）有機電界発光素子の作製厚
さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス
基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合
物１２０の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５
ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。
次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光
層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定
電流密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度
５３０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は１６００時間であった。
【０１５９】（実施例１４）有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚
さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、
例示化合物２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね
備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍ
Ａ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
６．１Ｖ、輝度５４０ｃｄ／ｍ2の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は１７００時間であった。
【０１６０】（実施例１５）有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下
に戻した後、再び蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物１２３の化合物とルブレンを、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸
送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保った
まま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を
保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウ
ムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流
電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定電
流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度５
２０ｃｄ／ｍ2の黄色の発光が確認された。輝度の半減
期は１６００時間であった。
【０１６１】（実施例１６）有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物１２０を蒸着速度０．１ｎｍ
／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送
層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着
槽を３×１０-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物６
の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層
を形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥
雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．０Ｖ、輝度５２０ｃｄ／ｍ2の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１７００時間で
あった。
【０１６２】（実施例１７）有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
カーボネート（重量平均分子量３９０００）と例示化合
物２０の化合物を重量比１００：５０の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法に
より、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの
正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０-6Torrに減圧し
た。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成
した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀
を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気
下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、９６ｍＡ／ｃ
ｍ2の電流が流れた。輝度９６０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光
が確認された。輝度の半減期は２８０時間であった。
【０１６３】（実施例１８）有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
メチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、
例示化合物５の化合物、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５の
割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてス
ピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。
次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０-6Torrに減圧し
た。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、
１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８２ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れた。輝度５４０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が
確認された。輝度の半減期は４９０時間であった。
【０１６４】
【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物、お
よび発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子
を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源
【手続補正書】
【提出日】平成１４年３月１３日（２００２．３．１
３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15およびＡ21〜
Ａ25は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても
よい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキ
ルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアラ
ルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアリールチオ基、シアノ基、水酸基、メルカプ
ト基、−ＣＯＯＲ1基（基中、Ｒ1は水素原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2基
（基中、Ｒ2は水素原子、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
は未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール
基、あるいはアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3基（基
中、Ｒ3は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）、あるいは、式（２）（化２）で表され
る基
【化２】 （基中、Ｙ1およびＹ2は水素原子、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または
未置換のアラルキル基、あるいは、置換基を有していて
もよいアリール基を表し、Ｙ1およびＹ2は互いに結合し
て窒素原子とともに置換または未置換の芳香族環または
脂肪族環を形成してもよい）を表し、Ａ11〜Ａ15および
Ａ21〜Ａ25の隣接する基は、互いに結合して、置換して
いる炭素原子と共に置換または未置換の炭素環式芳香族
環、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換または
未置換の複素環式芳香族環、置換または未置換の複素環
式脂肪族環を形成してもよく、Ａ11〜Ａ15の少なくとも
１つと、Ａ21〜Ａ25の少なくとも一つは式（２）で表さ
れる基を表す〕
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】（基中、Ｙ1およびＹ2は水素原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換
基を有していてもよいアリール基を表し、Ｙ1およびＹ2
は互いに結合して窒素原子とともに置換または未置換の
芳香族環または脂肪族環を形成してもよい）を表し、Ａ
11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25の隣接する基は、互いに結合
して、置換している炭素原子と共に置換または未置換の
炭素環式芳香族環、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、置換または未置換の複素環式芳香族環、置換または
未置換の複素環式脂肪族環を形成してもよく、Ａ11〜Ａ
15の少なくとも１つと、Ａ21〜Ａ25の少なくとも一つは
式（２）で表される基を表す〕
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】（基中、Ｙ1およびＹ2は水素原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換
基を有していてもよいアリール基を表し、Ｙ1およびＹ2
は互いに結合して窒素原子とともに置換または未置換の
芳香族環または脂肪族環を形成してもよい）を表し、Ａ
11〜Ａ15およびＡ21〜Ａ25の隣接する基は、互いに結合
して、置換している炭素原子と共に置換または未置換の
炭素環式芳香族環、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、置換または未置換の複素環式芳香族環、置換または
未置換の複素環式脂肪族環を形成してもよく、Ａ11〜Ａ
15の少なくとも１つと、Ａ21〜Ａ25の少なくとも一つは
式（２）で表される基を表す〕
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１０４】次に本発明の有機電界発光素子ついて説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）で表されるアミン化合物を少なくとも１種
含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１
種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持し
てなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入
および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベ
ルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正
孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有す
る電子注入輸送層を設けることもできる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１０７】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層お
よび／または発光層の構成成分として使用することが好
ましく、正孔注入輸送層の構成成分として使用すること
がより好ましい。本発明の有機電界発光素子において、
一般式（１）で表されるアミン化合物は、単独で使用し
てもよく、また複数併用してもよい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１１８】正孔注入輸送層は、一般式（１）で表され
る化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する
化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリール
アミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾー
ル誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニ
レンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも
1種使用して形成することができる。正孔注入輸送機能
を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数
併用してもよい。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１１９】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるアミン化
合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使
用することができる本発明の一般式（１）で表されるア
ミン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物とし
ては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−
ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）ア
ミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ
−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェ
ニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、
３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−
Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、
１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェ
ニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−
ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ
−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェ
ナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、
４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）
アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−
ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェ
ニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，
３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，
４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニ
ルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス
（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）ア
ミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
およびその誘導体がより好ましい。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２０】一般式（１）で表されるアミン化合物と他
の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注
入輸送層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合
物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好
ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは
３〜９７重量％である。発光層４は、正孔および電子の
注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合によ
り励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層
である。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２１】発光層は、一般式（１）で表されるアミン
化合物をホスト材料として、一般式（１）で表されるア
ミン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも
１種ゲスト材料として使用して形成することができる。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２２】一般式（１）で表されるアミン化合物以外
の発光機能を有する化合物（ゲスト材料）としては、例
えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケト
ピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ル
ブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェ
ニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタ
ジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０
−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビ
ス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、
ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］
ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例え
ば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化
合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１
０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛
塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキ
シフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリ
ウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、
スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフ
ェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２
−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス
［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニ
ル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン
６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマ
リン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリ
ン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン
３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３
４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣ
Ｍ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイル
レッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾー
ル誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導
体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘
導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびそ
の誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導
体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレ
ンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。
一般式（１）で表されるアミン化合物以外の発光機能を
有する化合物（ゲスト材料）としては、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリ
ールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導
体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより
好ましい。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２３】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、発光層に一般式（１）で表されるアミン化合物をホ
スト材料として含有する。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２４】一般式（１）で表されるアミン化合物をホ
スト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用す
る場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるアミ
ン化合物の含有率は、好ましくは、４０．０％〜９９．
９％であり、より好ましくは、６０．０〜９９．９重量
％である。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２５】ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表
されるアミン化合物に対して０．００１〜４０重量％、
好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、
０．１〜２０重量％である。また、ゲスト材料は、単独
で使用してもよく、複数併用してもよい。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB04 AB13 BA06 BB06 CA01 CA02 CA05 CA06 CB01 DA00 EB00 FA01 4H006 AA01 AA02 AA03 AB78 AC23 AC28 AC52 AD17 BA05 BA25 BA37 BA48 BB11 BC10 BC19 BE10

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるアミン
    化合物。 【化１】 〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ａ11〜Ａ15およびＡ21〜
    Ａ25は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても
    よい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有し
    ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置
    換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキ
    ルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
    環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、
    分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有して
    いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
    置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアラ
    ルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
    環状のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
    基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
    未置換のアリールチオ基、シアノ基、水酸基、メルカプ
    ト基、−ＣＯＯＲ1基（基中、Ｒ1は水素原子、置換基を
    有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
    置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
    ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは
    置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2基
    （基中、Ｒ2は水素原子、置換基を有していてもよい直
    鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
    もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
    は未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール
    基、あるいはアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3基（基
    中、Ｒ3は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
    分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
    い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
    置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリ
    ール基を表す）、あるいは、式（２）（化２）で表され
    る基 【化２】 （基中、Ｙ1およびＹ2は水素原子、置換基を有していて
    もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または
    未置換のアラルキル基、あるいは、置換基を有していて
    もよいアリール基を表し、Ｙ1およびＹ2は互いに結合し
    て窒素原子とともに置換または未置換の芳香族環または
    脂肪族環を形成してもよい）を表し、Ａ11〜Ａ15および
    Ａ21〜Ａ25の隣接する基は、互いに結合して、置換して
    いる炭素原子と共に置換または未置換の炭素環式芳香族
    環、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換または
    複素環式芳香族環、置換または未置換の複素環式脂肪族
    環を形成してもよく、Ａ11〜Ａ15の少なくとも１つと、
    Ａ21〜Ａ25の少なくとも一つは式（２）で表される基を
    表す〕
  2. 【請求項２】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
    いて、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ 3およびＸ4のうち少なくとも一つが
    置換または未置換のアリール基である請求項１記載のア
    ミン化合物。
  3. 【請求項３】式（２）で表される基において、Ｙ1およ
    びＹ2が置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
    状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あ
    るいは、置換または未置換のアリール基である請求項１
    または２記載のアミン化合物。
  4. 【請求項４】式（２）で表される基において、Ｙ1およ
    びＹ2が置換または未置換のアリール基である請求項
    １、２または３記載のアミン化合物。
  5. 【請求項５】一般式（３）(化３)で表される化合物と、
    一般式（４）（化３）で表される化合物を反応させるこ
    とからなる一般式（１）で表されるアミン化合物の製造
    方法。 【化３】
  6. 【請求項６】一対の電極間に、一般式（１）で表される
    アミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも
    一層挟持してなる有機電界発光素子。
  7. 【請求項７】一般式（１）で表されるアミン化合物を含
    有する層が、正孔注入輸送層である請求項６記載の有機
    電界発光素子。
  8. 【請求項８】一般式（１）で表されるアミン化合物を含
    有する層が、発光層である請求項６記載の有機電界発光
    素子。
  9. 【請求項９】一対の電極間に、さらに、発光層を有する
    請求項６または７に記載の有機電界発光素子。
  10. 【請求項１０】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
    層を有する請求項６〜９のいずれかに記載の有機電界発
    光素子。
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