[go: up one dir, main page]

JP2003520206A - シクロプロピル縮合３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）置換ベンゾイルピラゾール - Google Patents

シクロプロピル縮合３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）置換ベンゾイルピラゾール

Info

Publication number
JP2003520206A
JP2003520206A JP2001541905A JP2001541905A JP2003520206A JP 2003520206 A JP2003520206 A JP 2003520206A JP 2001541905 A JP2001541905 A JP 2001541905A JP 2001541905 A JP2001541905 A JP 2001541905A JP 2003520206 A JP2003520206 A JP 2003520206A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
formula
cyclopropyl
alkoxy
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2001541905A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003520206A5 (ja
Inventor
クディス，ステフェン
バウマン，エルンスト
デイン，ウォルフガング フォン
ランゲマン，クラウス
マイアー，グイド
ミスリッツ，ウルフ
ナイドライン，ウルフ
ウィッチェル，マッツィアス
ウェストファーレン，カール−オットー
ウォルター，ヘルムト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2003520206A publication Critical patent/JP2003520206A/ja
Publication of JP2003520206A5 publication Critical patent/JP2003520206A5/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(I)で表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾール(式中、置換基は明細書に記載された意味を有する)およびその農業上有用な塩に関する。該化合物は除草作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、特定のシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イ
ル)置換ベンゾイルピラゾール、その製造のための中間体および製造方法、該ベ
ンゾイルピラゾールを含む組成物、ならびに有害な植物を抑制するための該ベン
ゾイルピラゾールまたは該組成物の使用に関する。
【０００２】 文献、例えば国際公開第96/26206号、国際公開第98/31682号および国際公開第
98/31681号には、ピラゾール-4-イル-ベンゾイル誘導体が開示されている。
【０００３】 先行出願である国際公開第00/34273号、国際公開第00/34272号、独国特許出願
第19936520.2号および独国特許出願第19936518.0号には、とりわけ、(4,5-ジヒ
ドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールおよびその除草特性が
開示されている。縮合シクロアルカン環を有する誘導体は開示されていない。
【０００４】 しかしながら、従来の化合物の除草特性および作物植物とのその適合性は完全
に満足いくものではない。
【０００５】 本発明の目的は、特性が改善された、新規の、特に除草剤として活性な化合物
を提供することである。
【０００６】 本発明者らは、上記目的が、式Ｉ：
【化８】 （式中、 R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
アルコキシ、ハロゲンまたはニトロであり； R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルス
ルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1 -C6-ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり； R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり； R4は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R5は、R4に示した意味を有してもよく、あるいは R4とR5は一緒になってC1-C4-アルカンジイル基を形成しており、ここでC1-C4-
アルカンジイル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、およ
び／または１〜３個のC1-C4-アルキル基を有していてもよく； R6は、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-ア
ルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、フェニル-C1-C4-
アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、フェニルスルホニルオキ
シ、フェニルカルボニルオキシであり、ここで、最後に挙げた４個の置換基のフ
ェニル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／また
は下記の基、すなわちニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、
C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を
有していてもよく； R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロプロピルであり； R8は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルである。） で表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換
ベンゾイルピラゾール(化合物Ｉ）およびその農業上有用な塩、によって達成さ
れることを見出した。
【０００７】 本発明者らはまた、化合物Ｉを含有し、きわめて良好な除草活性を有する除草
剤組成物を見出した。本発明者らはさらに、化合物Ｉを用いてこれらの組成物を
製造する方法および望ましくない植生を抑制する方法を見出した。
【０００８】 置換様式に依存して式Ｉで表される化合物は１個以上のキラル中心を含み得る
。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在
する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の
双方を提供する。
【０００９】 式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在してもよく、塩の性質は一
般に重要ではない。一般に、カチオンまたはアニオンがそれぞれ化合物Iの除草
作用に悪影響を及ぼさない、そのようなカチオンの塩およびそのような酸の酸付
加塩が好適である。
【００１０】 好適なカチオンとしては、特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリ
ウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウムおよ
びマグネシウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄
）のイオンが挙げられ、またアンモニウム（これは所望により１〜４個の水素原
子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-ア
ルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルもしくはベン
ジルで置換されていてもよい）、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウ
ム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルア
ンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-
ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムも挙げ
られ、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-
アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C 4 -アルキル)スルホキソニウム)も挙げられる。
【００１１】 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン
、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸
水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸
イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカ
ン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよ
び酪酸イオンが挙げられる。
【００１２】 置換基R1〜R8について、またはフェニル環上の基として挙げた有機分子部分は
、個々の基のメンバーの個々の列挙に対する集合的用語である。全ての炭化水素
鎖、すなわち、全てのアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、
アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、アルケニ
ルオキシ、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、フェニルアルコキ
シおよびフェニルカルボニルアルコキシ部分は、直鎖状でも分岐状でもよい。特
に指示しない限り、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一または異なるハロゲン原
子を有することが好ましい。ハロゲンという用語は、それぞれの場合において、
フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
【００１３】 他の意味の例としては、下記のものが挙げられる： C1-C4-アルキル、ならびにC1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボ
ニルオキシ、フェニル-C1-C4-アルキルおよびフェニルカルボニル-C1-C4-アルキ
ルのアルキル部分：例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチ
ル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
【００１４】 C1-C6-アルキル、ならびにC1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカ
ルボニルオキシのアルキル部分：上記のC1-C4-アルキル、ならびに例えば、ペン
チル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピ
ル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピ
ル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチ
ル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメ
チルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エ
チルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-
エチル-3-メチルプロピル；
【００１５】 C1-C4-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的また
は完全に置換された上記のC1-C4-アルキル基、すなわち、例えばクロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、クロロフルオロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチ
ル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフル
オロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,
2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチ
ル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-
ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロ
ピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,
3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチ
ル、4-ブロモブチルおよびノナフルオロブチル；
【００１６】 C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C4-ハロアルキル、ならびに例えば5-フルオロ
ペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカ
フルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル
、6-ヨードヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル；
【００１７】 フェニル-C1-C2-アルコキシおよびフェニルカルボニル-C1-C2-アルコキシのア
ルコキシ部分としてのC1-C2-アルコキシ：メトキシおよびエトキシ；
【００１８】 C1-C4-アルコキシ、ならびにフェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルカル
ボニル-C1-C4-アルコキシのアルコキシ基：上記のC1-C2-アルコキシ、ならびに
例えばプロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチ
ルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
【００１９】 C1-C6-アルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ、ならびに例えばペントキシ、1-
メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキ
シ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、
ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、
4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ,1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメ
チルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブ
トキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、
1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-
メチルプロポキシ；
【００２０】 C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的ま
たは完全に置換された上記のC1-C4-アルコキシ基、すなわち例えばフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ
、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロ
モエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロ
エトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、
2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキ
シ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフ
ルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,
3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフ
ルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオ
ロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモ
エトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノ
ナフルオロブトキシ；
【００２１】 C1-C6-ハロアルコキシ：上記のC1-C4-ハロアルコキシ、ならびに例えば5-フル
オロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキ
シ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ
、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ；
【００２２】 C1-C4-アルキルチオ：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチ
ルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよ
び1,1-ジメチルエチルチオ；
【００２３】 C1-C6-アルキルチオ：上記のC1-C4-アルキルチオ、ならびに例えばペンチルチ
オ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメ
チルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピ
ルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチル
チオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ
、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ
、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-
エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピル
チオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
【００２４】 C1-C4-ハロアルキルチオ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的
または完全に置換された上記のC1-C4-アルキルチオ基、すなわち例えばフルオロ
メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオ
ロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロ
エチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチル
チオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ
-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2
-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3
-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブ
ロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-
ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロ
ピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル
チオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチ
オ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル
チオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオおよび
ノナフルオロブチルチオ；
【００２５】 C1-C6-ハロアルキルチオ：上記のC1-C4-ハロアルキルチオ、ならびに例えば5-
フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨー
ドペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-
クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデ
カフルオロヘキシルチオ；
【００２６】 C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)：例えばメチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィ
ニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピル
スルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メ
チルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフ
ィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、
1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキ
シルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィ
ニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジ
メチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブ
チルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスル
フィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-
エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-ト
リメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまた
は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
【００２７】 C1-C6-ハロアルキルスルフィニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
で部分的または完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルフィニル、すなわち
例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフル
オロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスル
フィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジ
フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-
トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-
クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルス
ルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィ
ニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-ク
ロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピル
スルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピル
スルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピ
ルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフ
ルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フル
オロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチ
ルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロ
ブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニ
ル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-ク
ロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチル
スルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルス
ルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、
6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニル；
【００２８】 C1-C4-アルキルスルホニル(C1-C4-アルキル-S(=O)2-)、およびC1-C4-アルキル
スルホニルオキシのアルキルスルホニル部分：例えばメチルスルホニル、エチル
スルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルおよび1,1-ジメ
チルエチルスルホニル；
【００２９】 C1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C6-アルキルスルホニルオキシのアルキ
ルスルホニル部分：上記のC1-C4-アルキルスルホニル基、ならびに例えばペンチ
ルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチ
ルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピル
スルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、
ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニ
ル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチル
ブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホ
ニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジ
メチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニ
ル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニ
ル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルス
ルホニル；
【００３０】 C1-C6-ハロアルキルスルホニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で
部分的または完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルホニル、すなわち例え
ばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチ
ルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルス
ルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモ
エチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニ
ル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホ
ニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエ
チルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルス
ルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-
クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルス
ルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、
2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-
トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,
3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル
、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロ
ロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオ
ロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、
ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペン
チルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、
6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシ
ルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニル；
【００３１】 C3-C6-アルケニルオキシ：例えばプロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-エ
ン-1-イルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、ブテン-1-イルオキシ、ブテン-2-
イルオキシ、ブテン-3-イルオキシ、1-メチル-プロパ-1-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ペンテン-1-イルオキシ、ペンテン-2-イル
オキシ、ペンテン-3-イルオキシ、ペンテン-4-イルオキシ、1-メチルブタ-1-エ
ン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1
-イルオキシ、1-メチル-ブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ
、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イ
ルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルプロパ-1-エン-
2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-1-エン-1-イルオ
キシ、ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-3-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-4-
エン-1-イルオキシ、ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-1-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-2-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-4-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-
1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-
エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブ
タ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチ
ルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,2-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2,
3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ
、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ
、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-
エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,1,2-
トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-
イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシおよび1-エチル-2-
メチル-プロパ-2-エン-1-イルオキシ；
【００３２】 C3-C6-アルケニル：プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、1-メチル
エテニル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、1-メチルプロパ-1-
エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル
、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ペンテン-1-イル、ペンテン-2-イル、ペンテ
ン-3-イル、ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-
エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-
メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エ
ン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-
ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメ
チルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2
-エン-1-イル、ヘキサ-1-エン-1-イル、ヘキサ-2-エン-1-イル、ヘキサ-3-エン-
1-イル、ヘキサ-4-エン-1-イル、ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エ
ン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4
-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペン
タ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-
イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチ
ルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-
エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル
、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメ
チルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ
-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-
1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、
2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ
-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イ
ル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ
-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、
1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-
イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルおよび1-エチル-2-メチルプロパ
-2-エン-1-イル；
【００３３】 C1-C4-アルカンジイル：例えばメタンジイル、1,2-エタンジイル、1,3-プロパ
ンジイルおよび1,4-ブタンジイル。
【００３４】 フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、フェニルアルコキシ、フェ
ニルカルボニルアルコキシ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、
フェニルカルボニルおよびフェニルカルボニルオキシのフェニル環は、好ましく
は、非置換であるか、あるいは１個、２個もしくは３個のハロゲン原子および／
または１個のニトロ基、１個のシアノ基、１個もしくは２個のメチル、トリフル
オロメチル、メトキシもしくはトリフルオロメトキシ基を有する。
【００３５】 式Ｉにおいて、 R1は、好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ
またはハロゲンであり； 特に、C1-C4-アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピルもしくはイソ
プロピル；またはハロゲン、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素であり； 特に好ましくはメチルまたは塩素であり； 最も好ましくはメチルであり； R2は、好ましくは、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロゲ
ンまたはニトロであり； 特に、C1-C4-ハロアルキル、好ましくはジフルオロメチルもしくはトリフルオ
ロメチル；C1-C4-アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニルもしくはエ
チルスルホニル；またはハロゲン、好ましくはフッ素もしくは塩素であり； 特に好ましくはC1-C4-アルキルスルホニル、最も好ましくはメチルスルホニル
であり； R3は、好ましくは、水素、C1-C4-アルキルまたはハロゲンであり； 特に、水素、塩素またはメチルであり； 特に好ましくは水素であり； R4は、好ましくは、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； 特に、水素、メチル、エチル、クロロメチルまたはブロモメチルであり； R5は、好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルであり； 特に、水素であり；あるいは R4とR5は好ましくは一緒になってC1-C4-アルカンジイル基を形成しており； 特にメタンジイル基を形成しており； 特に好ましくは水素であり；または R6は、好ましくは、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホ
ニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、フェニル-C1-C2-アルコキシ、
フェニルカルボニル-C1-C2-アルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル
カルボニルオキシであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニル基は、部
分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または下記の基、す
なわちニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキ
シもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有していてもよ
く； 特に、ヒドロキシル、フェニル-C1-C2-アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C 2 -アルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルカルボニルオキシであり、
ここで、最後に挙げた４個の置換基のフェニル基は、部分的もしくは完全にハロ
ゲン化されていてもよく、または下記の基、すなわちニトロ、シアノ、C1-C4-ア
ルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシ
から選択される１〜３個の基を有していてもよく； 特に好ましくはヒドロキシルであり； R7は、好ましくは、水素、C1-C4-アルキルまたはシクロプロピルであり； 特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル
、s-ブチルもしくはt-ブチル；またはシクロプロピルであり； R8は、好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルであり； 特に、水素、メチルまたはエチルであり； 特に好ましくは水素またはメチルである。
【００３６】 特に好ましい化合物は、式Ｉにおいて、 R1がC1-C6-アルキルまたはハロゲンであり； R2がC1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはハロゲンであり； R3が水素、C1-C4-アルキルまたはハロゲンであり； R7がC1-C4-アルキルまたはシクロプロピルであり； R8が水素またはC1-C4-アルキルである、シクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロ
イソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールである。
【００３７】 特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉにおいて、 R1がメチルまたは塩素であり； R2がC1-C4-アルキルスルホニルであり； R3が水素、メチルまたは塩素であり； R4が水素、メチル、エチル、クロロメチルまたはブロモメチルであり； R5が水素またはメチルであり； 特に水素であり；あるいは R4とR5が一緒になってメタンジイル基を形成しており； R6がヒドロキシルであり； R7がC1-C4-アルキルまたはシクロプロピルであり； R8が水素またはC1-C4-アルキルである、シクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロ
イソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールである。
【００３８】 非常に好ましい化合物は、式Ia1で表される化合物(式ＩにおいてR3およびR8が
Hであり、R6がOHであり、R7がCH3である化合物)であり、特に表１の化合物Ia1.1
〜Ia1.77である。基R1〜R8の定義は、本発明の化合物にとって、互いに組み合せ
た場合だけでなく、各場合にそれら単独でも特に重要である。
【００３９】
【化９】
【００４０】
【表１】
【００４１】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia2で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR7がエチルである点が異なる化合物Ia2.1〜Ia2.77で
ある。
【化１０】
【００４２】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia3で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR7がイソプロピルである点が異なる化合物Ia3.1〜Ia
3.77である。
【化１１】
【００４３】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia4で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR7がt-ブチルである点が異なる化合物Ia4.1〜Ia4.77
である。
【化１２】
【００４４】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia5で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR7がシクロプロピルである点が異なる化合物Ia5.1〜
Ia5.77である。
【化１３】
【００４５】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia6で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR8がメチルである点が異なる化合物Ia6.1〜Ia6.77で
ある。
【化１４】
【００４６】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia7で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR8がメチルであり、R7がエチルである点が異なる化
合物Ia7.1〜Ia7.77である。
【化１５】
【００４７】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia8で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR8がメチルであり、R7がイソプロピルである点が異
なる化合物Ia8.1〜Ia8.77である。
【化１６】
【００４８】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia9で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR8がメチルであり、R7がt-ブチルである点が異なる
化合物Ia9.1〜Ia9.77である。
【化１７】
【００４９】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia10で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR8がメチルであり、R7がシクロプロピルである点が
異なる化合物Ia10.1〜Ia10.77である。
【化１８】
【００５０】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia11で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6がフェニルカルボニルオキシである点が異なる化
合物Ia11.1〜Ia11.77である。
【化１９】
【００５１】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia12で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6がフェニルカルボニルオキシであり、R7がエチル
である点が異なる化合物Ia12.1〜Ia12.77である。
【化２０】
【００５２】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia13で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6がフェニルカルボニルオキシであり、R7がイソプ
ロピルである点が異なる化合物Ia13.1〜Ia13.77である。
【化２１】
【００５３】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia14で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6がフェニルカルボニルオキシであり、R7がt-ブチ
ルである点が異なる化合物Ia14.1〜Ia14.77である。
【化２２】
【００５４】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia15で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-フルオロフェニルカルボニルオキシである点
が異なる化合物Ia15.1〜Ia15.77である。
【化２３】
【００５５】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia16で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-フルオロフェニルカルボニルオキシであり、R 7 がエチルである点が異なる化合物Ia16.1〜Ia16.77である。
【化２４】
【００５６】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia17で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-フルオロフェニルカルボニルオキシであり、R 7 がイソプロピルである点が異なる化合物Ia17.1〜Ia17.77である。
【化２５】
【００５７】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia18で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-フルオロフェニルカルボニルオキシであり、R 7 がt-ブチルである点が異なる化合物Ia18.1〜Ia18.77である。
【化２６】
【００５８】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia19で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキ
シである点が異なる化合物Ia19.1〜Ia19.77である。
【化２７】
【００５９】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia20で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキ
シであり、R7がエチルである点が異なる化合物Ia20.1〜Ia20.77である。
【化２８】
【００６０】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia21で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキ
シであり、R7がイソプロピルである点が異なる化合物Ia21.1〜Ia21.77である。
【化２９】
【００６１】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia22で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキ
シであり、R7がt-ブチルである点が異なる化合物Ia22.1〜Ia22.77である。
【化３０】
【００６２】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia23で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-クロロフェニルカルボニルオキシである点が
異なる化合物Ia23.1〜Ia23.77である。
【化３１】
【００６３】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia24で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-クロロフェニルカルボニルオキシであり、R7
がエチルである点が異なる化合物Ia24.1〜Ia24.77である。
【化３２】
【００６４】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia25で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-クロロフェニルカルボニルオキシであり、R7
がイソプロピルである点が異なる化合物Ia25.1〜Ia25.77である。
【化３３】
【００６５】 同様に非常に好ましい化合物は、式Ia26で表される化合物であり、特に、対応
する化合物Ia1.1〜Ia1.77とR6が3-クロロフェニルカルボニルオキシであり、R7
がt-ブチルである点が異なる化合物Ia26.1〜Ia26.77である。
【化３４】
【００６６】 式Ｉで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル
)置換ベンゾイルピラゾールは、様々な経路によって、例えば下記の方法によっ
て得られる。
【００６７】方法Ａ 式ＩにおいてR6がOHである化合物は、式IIのピラゾールを、活性化された安息
香酸誘導体IIIαまたは安息香酸IIIβ(好ましくはin situで活性化される)と反
応させて、対応するアシル化生成物I'を生成し、続いて転位反応に供することに
よって得られる。
【００６８】
【化３５】
【００６９】 L1は、ヒドロキシル、または求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン(例えば
臭素または塩素)、ヘテロアリール(例えばイミダゾリルまたはピリジル)、カル
ボキシレート基(例えばアセテート基、トリフルオロアセテート基）などである
。
【００７０】 活性化された安息香酸誘導体は、例えばハロゲン化ベンゾイルの場合には直接
使用することができ、または、in situにて、例えばジシクロヘキシルカルボジ
イミド、トリフェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、2-ピリジルジス
ルフィド／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾールなどを用いて生
成させることができる。
【００７１】 アシル化反応は塩基の存在下で実施することが有利である。この場合、反応物
と補助塩基とは等モル量で使用することが有利である。一定の場合には、補助塩
基を式IIで表される化合物に基づいてわずかに過剰量、例えば1.2〜1.5モル当量
使用することが有利である。
【００７２】 好適な補助塩基は、第３級アルキルアミン、ピリジンまたはアルカリ金属の炭
酸塩である。溶媒としての使用に好適なものは、例えば、塩素化炭化水素(塩化
メチレン、1,2-ジクロロエタンなど)、芳香族炭化水素(トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなど)、エーテル(ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル
、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど)、極性非プロトン
性溶媒(アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)、
もしくはエステル(酢酸エチルなど)、またはそれらの混合物である。
【００７３】 使用される活性化カルボン酸成分がハロゲン化ベンゾイルである場合、この反
応パートナーを加える際に反応混合物を０〜10℃に冷却することが有利でありう
る。その後、混合物を20〜100℃、好ましくは25〜50℃にて反応が終了するまで
撹拌する。後処理は、通常の様式で、例えば、反応混合物を水に注ぎ、目的の生
成物を抽出することによって行なわれる。この目的に特に適した溶媒は塩化メチ
レン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンおよび酢酸エチルである。有機相を
乾燥し、溶媒を除去した後、粗エステルI'をさらに精製することなく転位反応に
使用することができる。
【００７４】 式Ｉで表される化合物を得るためのエステルI'の転位反応は、溶媒中、塩基の
存在下、適切な場合には触媒としてシアノ化合物を用いて20〜40℃で実施するこ
とが有利である。
【００７５】 好適な溶媒は、例えば、アセトニトリル、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン
、ジオキサン、酢酸エチル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、トルエン
、またはその混合物である。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンで
ある。
【００７６】 好適な塩基は、第３級アミン(例えばトリエチルアミン、ピリジンなど)、また
はアルカリ金属の炭酸塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど)であり、好
ましくはエステルに基づいて等モル量で、あるいは最大４倍過剰まで使用される
。好ましくはトリエチルアミンまたはアルカリ金属の炭酸塩を、好ましくはエス
テルに基づいて等モル量を２回に分けて使用する。
【００７７】 好適なシアノ化合物は、無機シアン化物(例えばシアン化ナトリウムおよびシ
アン化カリウム)、有機シアノ化合物(例えばアセトンシアノヒドリンおよびトリ
メチルシリルシアニド)である。シアノ化合物は、エステルに基づいて１〜50モ
ル％の量で使用される。好ましくはアセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシ
リルシアニドを、エステルに基づいて５〜15モル％の量で、好ましくは10モル％
の量で使用する。
【００７８】 後処理は本質的に公知の方法で実施することができる。反応混合物を、例えば
、希鉱酸、例えば５％濃度の塩酸または硫酸で酸性化し、有機溶媒、例えば塩化
メチレンまたは酢酸エチルで抽出する。有機抽出物の抽出は５〜10％濃度のアル
カリ金属炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウム溶液または炭酸カリウム溶液を用い
て行なうことができる。水相を酸性化して得られた沈殿物を吸引ろ過により除去
しおよび／または塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出し、混合物を乾燥して濃
縮する。(ヒドロキシピラゾールのエステルの製造および該エステルの転位反応
の例は、例えば、欧州特許出願公開第282944号および米国特許第4643757号に記
載されている。) しかしながら、エステルI'のin situでの生成を、式IIで表されるピラゾール
またはそのアルカリ金属塩を、式IVで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒ
ドロイソオキサゾール-3-イル)ベンゼン誘導体と、一酸化炭素、触媒および塩基
の存在下で反応させることによって行なうことも可能である。
【００７９】
【化３６】
【００８０】 L2は脱離基であり、例えばハロゲン(例えば塩素、臭素またはヨウ素)、または
スルホネート(例えばメシレートまたはトリフレート)であり、好ましくは臭素ま
たはトリフレートである。
【００８１】 適切な場合には、エステルI'は、式Iで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジ
ヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールに直接転化される。
【００８２】 好適な触媒は、パラジウムが酸化状態０の金属パラジウムで存在するパラジウ
ム-配位子錯体であり、パラジウムは場合によって担体上に吸着されており、好
ましくはパラジウム(II)塩である。パラジウム(II)塩および金属パラジウムとの
反応は、好ましくは、錯体の配位子の存在下で行なわれる。
【００８３】 好適なパラジウム(0)配位子錯体の例は、テトラキス(トリフェニルホスフィン
)パラジウムである。
【００８４】 金属パラジウムは、好ましくは、不活性担体上に吸着される。不活性担体は、
例えば活性炭、シリカ、アルミナ、硫酸バリウムまたは炭酸カルシウムである。
反応は、好ましくは錯体配位子、例えばトリフェニルホスフィンの存在下で行な
われる。
【００８５】 好適なパラジウム(II)塩の例は、酢酸パラジウムおよび塩化パラジウムである
。錯体配位子、例えばトリフェニルホスフィンなどが存在することが好ましい。
【００８６】 パラジウム-配位子錯体に適した錯体配位子、またはその存在下で金属パラジ
ウムまたはパラジウム(II)塩との反応を実施するのが好ましい錯体配位子は、第
３級ホスフィンであり、その構造は、下記式：
【化３７】 （式中、ｚは１〜４であり、基Ra〜RgはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル
、アリール-C1-C2-アルキル、または好ましくはアリールである。アリールは、
例えば、ナフチルおよび非置換または置換フェニル(例えば2-トリル)、特に非置
換フェニルである。） で表される。
【００８７】 錯体パラジウム塩は、市販のパラジウム塩（例えば塩化パラジウムまたは酢酸
パラジウム)および適当なホスフィン(例えばトリフェニルホスフィン、トリシク
ロヘキシルホスフィンまたは1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン)を出発原
料として本質的に公知の手法で製造することができる。また錯化パラジウム塩の
多くは市販されている。好ましいパラジウム塩は、[(R)(+)2,2'-ビス(ジフェニ
ルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル]パラジウム(II)クロリド、ビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム(II)アセテート、特にビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(II)クロリドである。
【００８８】 パラジウム触媒は、通常、0.05〜５モル％、好ましくは１〜３モル％の濃度で
使用される。
【００８９】 好適な塩基は第３級アミン、例えばN-メチルピペリジン、エチルジイソプロピ
ルアミン、1,8-ビスジメチルアミノナフタレンまたは特にトリエチルアミンであ
る。アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムも好適で
ある。しかしながら、炭酸カリウムとトリエチルアミンの混合物も好適である。
【００９０】 一般に、式IVで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾー
ル-3-イル)ベンゼン誘導体に基づいて、２〜４モル当量、特に２モル当量のアル
カリ金属の炭酸塩、および１〜４モル当量、特に２モル当量の第３級アミンが使
用される。
【００９１】 好適な溶媒は、ニトリル(例えばベンゾニトリルおよびアセトニトリル)、芳香
族炭化水素(例えばトルエン)、アミド(例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、テトラ-C1-C4-アルキル尿素またはN-メチルピロリドン)、好まし
くはエーテル(例えばテトラヒドロフランおよびメチルtert-ブチルエーテル)で
ある。特に好ましい溶媒は、エーテル、例えば1,4-ジオキサンおよびジメトキシ
エタンである。
【００９２】 式IIIbで表される化合物は、例えば、下記のようにして得られる：
【化３８】
【００９３】 式Ｖで表されるオキシムは、本質的に公知の手法で、中間体ヒドロキサム酸ハ
ロゲン化物、特にヒドロキサム酸塩化物を経て、4,5-ジヒドロイソオキサゾール
-3-イルベンゼン誘導体VIに転化することができる。こうして、ニトリルオキシ
ドがin situで製造され、これらのニトリルオキシドをアルケンと反応させるこ
とで所望の生成物が得られる(例えば、Chem. Ber. 106(1973)、3258-3274)。し
たがって、例えば、オキシムVを次亜塩素酸ナトリウムを用いて酸化し、ハロゲ
ン化アリル(例えば塩化アリル)と、不活性溶媒(例えば塩化メチレン、クロロホ
ルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセトニトリル)中で反応させる
ことで、(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)ベンゼン誘導体VIが得られる
。次いで、これを触媒および塩基の存在下で一酸化炭素および水と反応させるこ
とによりVIIが得られる。
【００９４】 L2は脱離基、例えばハロゲン(例えば塩素、臭素またはヨウ素)、またはスルホ
ネート(例えばメシレートまたはトリフレート)であり、好ましくは臭素またはト
リフレートである。
【００９５】 Xはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である。
【００９６】 好適な触媒系は、上記のパラジウム-配位子錯体である。反応条件は同様であ
る。
【００９７】 シクロプロパン環の閉環、すなわち化合物VIIの化合物IIIβへの転化は強塩基
、例えばアルカリ金属アルコキシド(例えばカリウムtert-ブトキシド)を用いて
、好ましくは極性非プロトン性溶媒(例えばジメチルスルホキシド)中で実施され
る。
【００９８】 シクロプロパン環の閉環は、化合物VIが得られる段階でも実施することができ
、同様の手法にて一酸化炭素および水を用いて触媒および塩基の存在下でさらに
反応させることによりIIIβを得ることができる。
【００９９】 式IIIβで表される化合物の生成は、式VIIIで表されるオキシムを、対応する
ヒドロキサム酸ハロゲン化物、特にヒドロキサム酸塩化物に転化させ、ニトリル
オキシドをin situで生成させ、これをアルケンと反応させることによっても行
なうことが可能である(例えばChem. Ber. 106(1973)、3258-3274)。次いでエス
テルを本質的に公知の条件化で加水分解することで、(4,5-ジヒドロイソオキサ
ゾール-3-イル)ベンゼンVIIが得られ、上記のようにしてさらに反応させる。
【化３９】
【０１００】 L3はC1-C6-アルコキシ基であり、Xはハロゲン、好ましくは塩素または臭素で
ある。
【０１０１】 式ＩにおいてR6がヒドロキシルではない化合物は、式ＩにおいてR6がヒドロキ
シルである化合物を、アルキル化剤、スルホニル化剤またはアシル化剤L4-R6a (
X)と反応させることで得られる。
【化４０】
【０１０２】 L4は、求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン(例えば臭素または塩素)、アシ
ルオキシ(例えばアセチルオキシまたはエチルカルボニルオキシ)、またはアルキ
ルスルホニルオキシ(例えばメチルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチル
スルホニルオキシ)である。
【０１０３】 R6aは、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-
C6-アルキルカルボニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4 -アルキル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで、最
後に挙げた４個の置換基のフェニル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化され
ていてもよく、および／または下記の基、すなわちニトロ、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシか
ら選択される１〜３個の基を有していてもよい。
【０１０４】 式Ｘで表される化合物は、例えば、ハロゲン化スルホニルまたはスルホン酸無
水物の場合には直接使用することができ、例えば活性化スルホン酸はin situで
生成してもよい(スルホン酸およびジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニ
ルジイミダゾールなどを使用する)。
【０１０５】 出発物質は一般に等モル比で使用される。しかしながら、一方または他方の成
分を過剰に使用することも有利でありうる。
【０１０６】 適切な場合には、反応を塩基の存在下で実施するのが有利でありうる。反応物
および補助塩基は等モル量で使用するのが有利である。一定の場合にはＩに対し
て過剰の補助塩基、例えば1.5〜３モル当量の補助塩基を使用することが有利で
ありうる。
【０１０７】 好適な補助塩基は、第３級アルキルアミン(例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン)、アルカリ金属炭酸塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)、およびアル
カリ金属水素化物(例えば水素化ナトリウム)である。トリエチルアミンおよびピ
リジンを使用することが好ましい。
【０１０８】 好適な溶媒は、例えば、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロ
エタン)、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン)、エー
テル(例えばジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン)、極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド)、もしくはエステル(例えば酢酸エチル)、ま
たはそれらの混合物である。
【０１０９】 一般に、反応温度は０℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１１０】 後処理を本質的に公知の手法で実施することで生成物が得られる。
【０１１１】 式IIで表されるピラゾールは公知であり、あるいは本質的に公知の方法によっ
て製造することができる(例えば欧州特許出願公開240001号およびJ. Prakt. Che
m. 315 (1973) 383)。
【０１１２】 式IIIおよびIV：
【化４１】 （各式中、R1〜R5は式Ｉで表される化合物について定義されたとおりであり、 Lはヒドロキシルまたは加水分解で除去可能な基であり、 L2は求核置換可能な基である。） で表される化合物それ自体はそれぞれ新規である。
【０１１３】 加水分解で除去可能な基の例は、置換または非置換であってよいアルコキシ、
フェノキシ、アルキルチオおよびフェニルチオ基、ハロゲン基、窒素を介して結
合されるヘテロアリール基、置換または非置換であってよいアミノおよびイミノ
基である。
【０１１４】 求核置換可能な脱離基の例は、ハロゲン、C1-C4-アルキルスルホニルオキシお
よびC1-C4-ハロアルキルスルホニルオキシである。
【０１１５】 式IIIで表される好ましい化合物は、Lがハロゲン、特に塩素または臭素である
化合物である。
【０１１６】 式IIIにおいてLがヒドロキシルである化合物も好ましい。
【０１１７】 式IIIにおいてLがC1-C6-アルコキシである化合物も好ましい。
【０１１８】 R1〜R5に関して、式IIIおよびIVで表される化合物の特に好ましい実施形態は
、式Ｉで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル
)置換ベンゼンピラゾールの好ましい実施形態に対応している。
【０１１９】方法Ｂ 一方、式ＩにおいてR6がOHである化合物は下記のようにして製造することがで
きる：
【化４２】
【０１２０】 好適な塩基および溶媒は閉環について上記で列挙したものである。
【０１２１】 式ＩにおいてR6がOHである化合物は、上記のように、アルキル化剤、スルホニ
ル化剤またはアシル化剤L4-R6a(X)と反応させることで式ＩにおいてR6がOHでは
ない化合物に転化されうる。
【０１２２】製造例 4-[2-メチル-3-(2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-エン-4-イル)-4-メ
チル-スルホニルベンゾイル]-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール(化合物2.3 ) 工程a) 15〜20℃にて、3.04gのカリウムtert-ブトキシドを、3.0g(9mmol)の2-メチル-
3-(5-クロロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチル-スルホニ
ル安息香酸を5mlのジメチルスルホキシドに溶かした溶液に加え、混合物を室温
で一晩撹拌した。反応混合物を0.3Lの３％濃度の塩酸に加えて撹拌し、酢酸エチ
ルで３回抽出した。有機相を１つに合わせ、水で洗浄し、乾燥して溶媒を除去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相＝トルエン/テトラヒ
ドロフラン/酢酸＝8/2/1)で精製した。これにより、1.3g(理論値49％)の2-メチ
ル-3-(2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-エン-4-イル)-4-メチル-スル
ホニル安息香酸が得られた。1H-NMRスペクトルは示された構造に一致していた。
【０１２３】工程b) 窒素気流下、0.79g(3.9mmol)のジシクロヘキシルカルボジイミドを、工程a)で
得られた生成物0.75g(2.54mmol)および1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール0.
25g(2.54mmol)を50mlの無水アセトニトリルに溶かした溶液に加え、混合物を40
℃で２時間撹拌し、室温でさらに12時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残留物を
酢酸エチルに溶解し、５％濃度の炭酸カリウム溶液で３回抽出し、水で３回洗浄
し、乾燥させ、濃縮乾固した。これにより、粘性のある褐色油状物1.2ｇが得ら
れた。これを精製せずにさらなる反応に用いた。
【０１２４】工程c) 工程b)で得られた生成物1.2ｇと炭酸カリウム0.52ｇを５mlのジオキサンに加
えた混合物を、室温で４時間撹拌した。次いで混合物を減圧下で濃縮乾固し、残
留物を水に溶解し、水相をジエチルエーテルで３回洗浄した。その後、水相のpH
を10％濃度塩酸で１〜２に調節し、水相を酢酸エチルで３回抽出した。有機相を
１つに合わせ、水で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮乾固した。これにより、0.3
ｇ(理論値33％)の無定形の泡状物が得られた。1H-NMRスペクトルは示された表題
化合物の構造に一致していた。
【０１２５】4-[2-メチル-3-(2-オキサ-3-アザ-ビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-エン-4-イル)-4-メ チル-スルホニルベンゾイル]-5-ヒドロキシ-1-tert-ブチル-1H-ピラゾール(化合 物2.1) 室温にて、0.17g(1.50mmol)のカリウムtert-ブトキシドを、0.23g(0.51mmol)
の4-[2-メチル-3-(5-クロロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-
メチル-スルホニルベンゾイル]-5-ヒドロキシ-1-tert-ブチル-1H-ピラゾールを2
.5mlのジメチルスルホキシドに溶かした溶液に加えて、混合物を一晩撹拌した。
次いで、混合物を３％濃度の塩酸水溶液300mlに加えて撹拌し、水相をそれぞれ2
00mlの酢酸エチルで３回抽出し、有機相を１つに合わせ、それぞれ50mlの水で４
回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。これにより、褐色固体形態
の表題化合物0.12ｇ(57％)が得られた。融点69〜74℃。
【０１２６】1 H-NMR (d in ppm): d = 1.1-1.3 (m、2H)、1.58 (s、9H)、2.58 (s、3H)、2.3-
2.5 (m、1H)、3.22 (s、3H)、5.21 (m、1H)、7.32 (s、1H)、7.72 (d、1H)、8.1
1 (d、1H)。
【０１２７】 上記化合物に加えて、表２に、同様の方法で製造された、または製造可能な式
Iで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換
ベンゾイルピラゾールを示す。
【０１２８】
【表２】
【０１２９】 式Iのシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベ
ンゾイルピラゾールおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態でも
純粋な異性体の形態でも、除草剤として適している。式Iの化合物を含む除草剤
組成物は、特に高い適用率で、非作物領域の植生を非常に効率よく防除する。こ
れらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿花のような作物中の広葉
の雑草および有害なイネ科雑草に対して、作物植物に著しい損傷を与えることな
く作用する。この効果は主として低い適用率で観察される。
【０１３０】 用いる適用法に応じて、式Iの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、望
ましくない植物を排除するためにさらに多数の作物植物において追加的に用いる
ことができる。好適な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、落花生(Arachis hy
pogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンアルチッシマ
種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris sp
ec. rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨ
ウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変
種シルバストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)
、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya illin
oinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(Cof
fea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sativu
s)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(
Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)
、リクチワタ(Gossypium hirsutum)、(キワタ(Gossypium arboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(s. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０１３１】 加えて、式Iの化合物は、遺伝子工学的方法を含む品種改良によって除草剤の
作用に対して耐性を示す作物において用いることもできる。
【０１３２】 式Iの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接スプレー可能
な水溶液、粉剤、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性その他の懸濁液も
しくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、倍散剤、散布用原料、ま
たは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水によって用いることがで
きる。使用形態は意図する目的に依存する。いずれにしても、それらは本発明の
活性化合物の極めて微細な分散を保証するべきである。
【０１３３】 この除草剤組成物は、除草剤として有効な量の少なくとも1種の式Iの化合物ま
たは式Iの農業上有用な塩、および作物保護剤を処方するための慣用の助剤を含
む。
【０１３４】 好適な不活性助剤としては、本質的には以下のものが挙げられる： 中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール
油および植物油もしくは動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパ
ラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導
体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、
例えばシクロヘキサノン、または強力な極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンの
ようなアミンおよび水。
【０１３５】 水系使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤または水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン
、ペーストまたは油性分散液を調製するため、シクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒ
ドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールを、そのままで、あ
るいは油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤に
よって水中に均質化することができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着
付与剤、分散剤または乳化剤、および所望により溶媒もしくは油からなる濃厚液
を調製することができ、これらの濃厚液は水での希釈に適する。
【０１３６】 好適な界面活性剤(補助剤)は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノー
ル−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキル-お
よびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩
並びに脂肪アルコール硫酸塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデ
カノールの塩、およびまた脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化
ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしく
はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリ
オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オ
クチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル
もしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキ
シド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもし
くはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチル
セルロースである。
【０１３７】 粉剤、散布用材料および倍散剤は、活性物質を固体担体と共に混合するか、ま
たは粉砕することによって調製することができる。
【０１３８】 顆粒剤、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担
体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物土類、例え
ば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョー
ク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、並びに植物起源の産物、例え
ば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末
、または他の固体担体である。
【０１３９】 即時使用可能な調製物中の式Iの化合物の濃度は広い範囲で変化しうる。一般
にこれらの製剤は、少なくとも1種類の活性化合物を約0.001〜98重量％、好まし
くは0.01〜95重量％含む。活性化合物は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の
純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１４０】 本発明の化合物Ｉは、例えば下記のように配合することができる： I． 20重量部の化合物No.2.5を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレ
ン8〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部
、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート5重量部、および酸化エチレン40モ
ルとヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する。この溶液
を水100,000重量部に注ぎ、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性
化合物を含む水性分散液が得られる。
【０１４１】 II． 20重量部の化合物No.2.5を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノー
ル30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物
20重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部
からなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量部に注ぎ、それを微細に
分散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０１４２】 III． 20重量部の活性化合物No.2.5を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が2
10〜280℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モル
との付加生成物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量
部に注ぎ、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性
分散液が得られる。
【０１４３】 IV． 20重量部の活性化合物No.2.5を、ナトリウムジイソブチルナフタレンス
ルホネート3重量部、亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩1
7重量部、および粉末状のシリカゲル60重量部と十分に混合し、この混合物をハ
ンマーミルで粉砕する。該混合物を水20,000重量部に微細に分散させることで、
0.1重量％の活性化合物を含むスプレー混合物が得られる。
【０１４４】 V． 活性化合物No.2.5の3重量部を、微細なカオリン97重量部と混合する。こ
れにより、3重量％の活性化合物を含む倍散剤が得られる。
【０１４５】 VI． 20重量部の活性化合物No.2.5を、ドデシルベンゼンスルホネートのカル
シウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール
/尿素/ホルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱
油68重量部と均質に混合する。これにより、安定した油性分散液が得られる。
【０１４６】 VII． 1重量部の活性化合物No.2.5を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部か
らなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる
。
【０１４７】 VIII． 1重量部の活性化合物No.2.5を、シクロヘキサノン80重量部およびWet
tol(登録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン系乳化剤)20重量
部からなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得ら
れる。
【０１４８】 式Iの化合物または除草剤組成物は、発芽前もしくは発芽後に適用することが
できる。特定の作物植物が該活性化合物に対して十分な耐性を示さない場合は、
除草剤組成物を噴霧装置を用いて噴霧する適用技術を採用することができる。そ
のような方法では、活性化合物が感受性作物植物の葉に接触するとしても、可能
な限り少量しか接触しないようにし、一方、下方で生育する望ましくない植物の
葉またはむき出しの土壌表面には活性化合物が到達するようにする（指定後(pos
t-directed)、レイバイ(lay-by)）。
【０１４９】 式Iの化合物の適用割合は、防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じ
て、1haあたり活性物質(a.s.)0.001〜3.0kg、好ましくは0.01〜1.0kgである。
【０１５０】 活性範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、式Iのシクロプロピル縮合3-(
4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールを多くの代
表的な他の種類の除草剤活性化合物群もしくは成長調節活性化合物群と混合し、
一緒に適用することができる。混合物に好適な成分は、例えば、1,2,4-チアジア
ゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミ
ノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオキシアルカン酸
およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-
(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケ
トン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメー
ト、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキ
セノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘
導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジ
ニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそ
れらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-
フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン
、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロア
リールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体
、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール
、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、ス
ルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、
トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０１５１】 さらに、式Iの化合物を、単独でもしくは他の除草剤と組み合わせて一緒に、
または他の作物保護剤、例えば害虫または植物病原性真菌もしくは細菌の駆除用
薬剤と一緒に混合物の形態で適用することは有利でありうる。また、栄養不足お
よび微量元素不足の処置に使用するミネラル塩溶液との混和性にも関心がもてる
。また非植物毒性の油または油濃縮物を添加することができる。
【０１５２】使用例 式Iのシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベ
ンゾイルピラゾールの除草剤活性は以下の温室実験によって検証された： 用いた栽培容器は、底土として約3.0％の腐植土を含むローム性砂を入れたプ
ラスチック製のポットであった。試験植物のタネを植物種ごとに別々に播いた。
【０１５３】 発芽前処理の場合は、播種直後に、水中に懸濁または乳化した活性化合物を微
細に散布するノズルを使って散布した。発芽および成長を促進するために容器に
穏やかに水を注ぎ、続いて植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った
。この覆いは、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様
な発芽をもたらした。
【０１５４】 発芽後処理の場合は、まず試験植物をその植物の習性に応じて3〜15cmの高さ
にまで成長させ、その後にのみ、水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理し
た。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、また
は最初に苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後
処理のための適用割合は、1haあたりa.s.(活性物質)0.25もしくは0.125kgであっ
た。
【０１５５】 種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間中植物を管理し、個々の処理に対する植物の応答を評価した
。
【０１５６】 評価は0〜100の尺度を用いて行った。100は植物が発芽しないか、または少な
くとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または正常な成長過
程を意味する。
【０１５７】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
【０１５８】 0.25もしくは0.125kg/haの適用割合で、化合物No.2.5(表２)は上記の望ましく
ない植物に対して非常に良好な発芽後作用を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フォン デイン，ウォルフガング ドイツ連邦共和国 67435 ノイシュタッ ト，アン デル ブライッヒ 24 (72)発明者 ランゲマン，クラウス ドイツ連邦共和国 67551 ヴォルムス， ゴルトベルグシュトラーセ 18 (72)発明者 マイアー，グイド ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，ガトロイトハウスシュトラーセ ８ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，マンデルリング 74 (72)発明者 ナイドライン，ウルフ ドイツ連邦共和国 68165 マンハイム， ブラームスシュトラーセ ３ (72)発明者 ウィッチェル，マッツィアス ドイツ連邦共和国 67098 バド ドゥル クハイム，ヘーエンウェグ 12ベー (72)発明者 ウェストファーレン，カール−オットー ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー， ツム プファウエンツルム 17 (72)発明者 ウォルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67283 オブリッヒハ イム，グリュンスタッター シュトラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB06 CC51 DD22 EE03 4H011 AB01 BA01 BB10 BC01 BC03 BC05 BC07 BC14 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DH03 DH10 4H039 CA66 CD10 CD20 CD90

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオ
    キサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールおよびその農業上有用な塩。 【化１】 （式中、 R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
    アルコキシ、ハロゲンまたはニトロであり; R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
    アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルス
    ルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1 -C6-ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり; R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり; R4は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり; R5は、R4に示した意味を有してもよく、あるいは R4とR5は一緒になってC1-C4-アルカンジイル基を形成しており、ここでC1-C4-
    アルカンジイル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、およ
    び／または１〜３個のC1-C4-アルキル基を有していてもよく; R6は、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-ア
    ルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、フェニル-C1-C4-
    アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、フェニルスルホニルオキ
    シ、フェニルカルボニルオキシであり、ここで、最後に挙げた４個の置換基のフ
    ェニル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／また
    は下記の基、すなわちニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、
    C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を
    有していてもよく; R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロプロピルであり; R8は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルである。）
  2. 【請求項２】 R1がC1-C6-アルキルまたはハロゲンであり; R2がC1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはハロゲンであり; R3が水素、C1-C4-アルキルまたはハロゲンであり; R7がC1-C4-アルキルまたはシクロプロピルであり; R8が水素またはC1-C4-アルキルである、請求項１に記載のシクロプロピル縮合3-
    (4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾール。
  3. 【請求項３】 R6がヒドロキシル、フェニル-C1-C2-アルコキシ、フェニル
    カルボニル-C1-C2-アルコキシ、フェニルスルホニルオキシまたはフェニルカル
    ボニルオキシであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニル基は部分的も
    しくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または下記の基、すなわち
    ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもし
    くはC1-C4-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基を有していてもよい、請
    求項１または２に記載のシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-
    3-イル)置換ベンゾイルピラゾール。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載のシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソ
    オキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールの製造方法であって、 式II： 【化２】 で表されるピラゾールを、式III： 【化３】 （式中、R1〜R5、R7およびR8は請求項１で定義されたとおりであり、L1はヒドロ
    キシルまたは求核置換可能な脱離基である。） で表される安息香酸誘導体でアシル化し、 得られたアシル化生成物の転位反応によって、式ＩにおいてR6がヒドロキシル
    である化合物を生成させ、 適切な場合には、転位反応の生成物を、式X： L4-R6a (X) （式中、 L4 は、求核置換可能な脱離基であり; R6aは、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-
    C6-アルキルカルボニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4 -アルキル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後
    に挙げた４個の置換基のフェニル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されて
    いてもよく、および／または下記の基、すなわちニトロ、シアノ、C1-C4-アルキ
    ル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシから
    選択される１〜３個の基を有していてもよい。） で表される化合物と反応させること、 を含む製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載のシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソ
    オキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールの製造方法であって、 式II： 【化４】 （式中、R7およびR8は請求項１で定義されたとおりである。） で表されるピラゾールまたはそのアルカリ金属塩を、式IV： 【化５】 （式中、R1〜R5は請求項１で定義されたとおりであり、L2は脱離基である。） で表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)ベン
    ゼン誘導体と、一酸化炭素、触媒および塩基の存在下で反応させ、 適切な場合には、得られた縮合生成物を、式X： L4-R6a (X) （式中、L4およびR6aは請求項４で定義されたとおりである。） で表される化合物と反応させること、 を含む製造方法。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載のシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソ
    オキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールの製造方法であって、 式XI： 【化６】 （式中、R1〜R5、R7およびR8は請求項１で定義されたとおりであり、Xはハロゲ
    ンである。） で表される3-(5-ハロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾ
    イルピラゾールを塩基と反応させて、式ＩにおいてR6がヒドロキシルである化合
    物を生成させ、 適切な場合には、得られた反応生成物を式X： L4-R6a (X) （式中、L4およびR6aは請求項４で定義されたとおりである。） で表される化合物と反応させること、 を含む製造方法。
  7. 【請求項７】 式IIIまたはIVで表される化合物。 【化７】 （式中、R1〜R5は請求項１で定義されたとおりであり、Lはヒドロキシルまたは
    加水分解によって除去可能な基であり、L2は求核置換可能な脱離基である。）
  8. 【請求項８】 除草剤として有効な量の請求項１〜３のいずれか１項に記載
    の少なくとも１種の式Ｉで表されるシクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオ
    キサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラゾールまたはその農業上有用な塩と、作
    物保護剤の処方に通常使用されている助剤とを含む組成物。
  9. 【請求項９】 望ましくない植生を抑制する方法であって、除草剤として有
    効な量の請求項１〜３のいずれか１項に記載の少なくとも１種の式Ｉで表される
    シクロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイル
    ピラゾールまたはその農業上有用な塩を、植物、その生育場所および／または種
    子に作用させることを含む、方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシク
    ロプロピル縮合3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルピラ
    ゾールおよび／またはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
JP2001541905A 1999-12-02 2000-11-27 シクロプロピル縮合３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）置換ベンゾイルピラゾール Withdrawn JP2003520206A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19958031.6 1999-12-02
DE19958031 1999-12-02
PCT/EP2000/011823 WO2001040221A2 (de) 1999-12-02 2000-11-27 Cyclopropyl-anellierte 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituierte benzoylpyrazole als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003520206A true JP2003520206A (ja) 2003-07-02
JP2003520206A5 JP2003520206A5 (ja) 2008-01-24

Family

ID=7931132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001541905A Withdrawn JP2003520206A (ja) 1999-12-02 2000-11-27 シクロプロピル縮合３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）置換ベンゾイルピラゾール

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6627581B1 (ja)
EP (1) EP1286991B1 (ja)
JP (1) JP2003520206A (ja)
CN (1) CN1409710A (ja)
AR (1) AR029776A1 (ja)
AT (1) ATE364041T1 (ja)
AU (1) AU2669001A (ja)
BR (1) BR0016081A (ja)
CA (1) CA2393996C (ja)
DE (1) DE50014393D1 (ja)
HU (1) HUP0204356A3 (ja)
PL (1) PL357366A1 (ja)
WO (1) WO2001040221A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180032640A (ko) * 2015-08-07 2018-03-30 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 헤테로사이클 유도체

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107398233B (zh) * 2016-05-20 2019-07-05 中国石油天然气股份有限公司 一种酰胺基苯磺酸盐表面活性剂及其制备方法和应用
CN107629046B (zh) * 2017-10-24 2021-07-06 青岛清原化合物有限公司 吡唑酮类化合物或其盐、除草剂组合物及用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR950704274A (ko) * 1992-12-18 1995-11-17 프랑소와 크라티엥 4-벤조일 이속사졸 유도체 및 그의 제초제로서의 용도[4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides]
NZ301272A (en) 1995-02-24 1999-02-25 Basf Ag Pyrazol-4-yl-benzolyl derivatives as herbicides
US6297198B1 (en) * 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
US6165944A (en) 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
WO1998031681A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
AU9647998A (en) 1997-10-27 1999-05-17 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzoylpyrazole derivatives and herbicides
WO1999023094A1 (fr) 1997-10-30 1999-05-14 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux composes, produits intermediaires, et desherbants de benzoylpyrazole
NZ505142A (en) 1997-11-21 2003-03-28 Basf Ag Benzylidene pyrazolones useful as herbicides
EP1066270B1 (en) * 1998-04-02 2003-07-30 Syngenta Participations AG Isoxazole derivatives and their use as herbicides
HUP0102277A3 (en) * 1998-06-09 2003-04-28 Basf Ag Herbicid composition containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoic acid derivative preparation and use thereof
KR20010081058A (ko) 1998-12-04 2001-08-25 스타르크, 카르크 3-(헤테로시클릴)벤조일피라졸 유도체
HUP0201332A3 (en) 1998-12-04 2002-12-28 Basf Ag Herbicidal 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazoles, intermediates, preparation and use thereof
AR024845A1 (es) 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
DE19936520A1 (de) 1999-08-06 2001-02-15 Basf Ag 3-(Heterocyclyl)-benzoylpyrazolyl-Derivate

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180032640A (ko) * 2015-08-07 2018-03-30 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 헤테로사이클 유도체
JP2018523664A (ja) * 2015-08-07 2018-08-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての２−（ヘタ）アリール−置換縮合ヘテロ環誘導体
KR102580985B1 (ko) * 2015-08-07 2023-09-20 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 헤테로사이클 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
CA2393996A1 (en) 2001-06-07
EP1286991A2 (de) 2003-03-05
DE50014393D1 (de) 2007-07-19
HUP0204356A2 (en) 2003-05-28
CA2393996C (en) 2010-05-11
AR029776A1 (es) 2003-07-16
CN1409710A (zh) 2003-04-09
US6627581B1 (en) 2003-09-30
PL357366A1 (en) 2004-07-26
ATE364041T1 (de) 2007-06-15
HUP0204356A3 (en) 2004-12-28
EP1286991B1 (de) 2007-06-06
WO2001040221A2 (de) 2001-06-07
AU2669001A (en) 2001-06-12
BR0016081A (pt) 2002-08-06
WO2001040221A3 (de) 2002-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7232792B2 (en) 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives
US6262074B1 (en) 4-Hetaroylpyrazol derivatives and the use thereof as herbicides
US6479436B1 (en) Hetaroyl cyclohexanedione derivatives with herbicidal effect
CA2353569C (en) 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazoles
EP1240163B1 (de) 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylpyrazole
JP4116291B2 (ja) １−シクロアルキルピラゾリルベンゾイル誘導体
US6627581B1 (en) Cyclopropyl-anellated 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
US6613719B1 (en) 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
EP1135387B1 (de) 3-(heterocyclyl)-benzoylpyrazol-derivate

Legal Events

Date Code Title Description
A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20071122

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071122

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20100722