JP2009238910A - 有機発光素子 - Google Patents
有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009238910A JP2009238910A JP2008081132A JP2008081132A JP2009238910A JP 2009238910 A JP2009238910 A JP 2009238910A JP 2008081132 A JP2008081132 A JP 2008081132A JP 2008081132 A JP2008081132 A JP 2008081132A JP 2009238910 A JP2009238910 A JP 2009238910A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- organic compound
- light emitting
- organic
- electron injection
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】陽極と陰極と、陽極と陰極の間に挟持され少なくとも発光層と、第一の有機化合物層と、第二の有機化合物層と、電子注入層と、をこの順に含む積層体と、から構成され、第一の有機化合物層に下記一般式[1]で示される部分構造を含まない芳香族化合物が含まれており、第二の有機化合物層に下記一般式[1]で示される部分構造を含む芳香族化合物が含まれており、電子注入層にアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物が含まれていることを特徴とする有機発光素子。
(式[1]において、Arはベンゼン環を含む環状構造を表す。)
【選択図】なし
Description
(a)Li,Na,K,Rb,Cs等のアルカリ金属
(b)Mg,Ca,Sr,Ba等のアルカリ土類金属
(c)LiF等のアルカリ金属ハロゲン化物、Li2O等のアルカリ金属酸化物、Cs2CO3等のアルカリ金属炭酸化物等のアルカリ金属化合物
(d)MgF2等のアルカリ土類金属ハロゲン化物、MgO等のアルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属炭酸化物等のアルカリ土類金属化合物
図2に示す有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
ガラス基板上に、式[6]の化合物を真空蒸着法にて成膜し第一の有機化合物層を形成した。このとき第一の有機化合物層の膜厚を50nmとした。次に、第一の有機化合物層上に、真空蒸着法にて式[7]のフェナントロリン化合物と炭酸セシウムとを、層中のセシウム濃度が8.3重量%となるように共蒸着して、電子注入層を形成した。このとき電子注入層の膜厚を20nmとした。最後に、電子注入層上に、スパッタリング法にてIZOを成膜して透明電極(陰極)を形成した。このとき透明電極の膜厚を60nmとした。次に、陰極まで形成したガラス基板を、窒素雰囲気下のグローブボックス中において、乾燥剤を入れたガラスキャップにより封止した。以上によりサンプル1を得た。
ガラス基板上に、真空蒸着法にて式[7]のフェナントロリン化合物と炭酸セシウムとを、層中のセシウム濃度が8.3重量%となるように共蒸着して、電子注入層を形成した。このとき電子注入層の膜厚を20nmとした。最後に、電子注入層上に、スパッタリング法にてIZOを成膜して透明電極(陰極)を形成した。このとき透明電極の膜厚を60nmとした。次に、陰極まで形成したガラス基板を、窒素雰囲気下のグローブボックス中において、乾燥剤を入れたガラスキャップにより封止した。以上によりサンプル2を得た。
実施例1において、第二の有機化合物層を形成する工程を省略し図4に示す有機発光素子を作製した以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実施例1において、式[6]の化合物に代えて、下記式[8]に示される化合物を使用して第一の有機化合物層を形成したことを除いては、実施例1と同様の方法で発光素子を作製した。
実施例2において、第二の有機化合物層を形成する工程を省略し図4に示す有機発光素子を作製した以外は、実施例2と同様の方法で有機発光素子を作製した。
図2に示す有機発光素子を以下に示す方法で作製した。尚、素子を作製するにあたり、発光層5までの各層を実施例1と同様の方法で作製した。
実施例3において、第二の有機化合物層を形成する工程を省略し図4に示す有機発光素子を作製した以外は、実施例3と同様の方法で有機発光素子を作製した。
2 陽極
3 正孔輸送層
4 電子ブロック層
5 発光層
6 第一の有機化合物層
7 第二の有機化合物層
8 電子注入層
9 陰極
11,12 有機発光素子
21 第一の電極層
22 第二の電極層
91 透明電極
Claims (1)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008081132A JP2009238910A (ja) | 2008-03-26 | 2008-03-26 | 有機発光素子 |
| CN2009801102029A CN101978526A (zh) | 2008-03-26 | 2009-03-25 | 有机发光器件 |
| US12/531,629 US20110012504A1 (en) | 2008-03-26 | 2009-03-25 | Organic light emitting device |
| PCT/JP2009/056768 WO2009119884A1 (en) | 2008-03-26 | 2009-03-25 | Organic light emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008081132A JP2009238910A (ja) | 2008-03-26 | 2008-03-26 | 有機発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009238910A true JP2009238910A (ja) | 2009-10-15 |
| JP2009238910A5 JP2009238910A5 (ja) | 2012-11-08 |
Family
ID=41114064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008081132A Pending JP2009238910A (ja) | 2008-03-26 | 2008-03-26 | 有機発光素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110012504A1 (ja) |
| JP (1) | JP2009238910A (ja) |
| CN (1) | CN101978526A (ja) |
| WO (1) | WO2009119884A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2524913B1 (en) | 2010-01-15 | 2017-07-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic ring derivative and organic electroluminescent element comprising same |
| JP6210745B2 (ja) * | 2013-06-11 | 2017-10-11 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003045663A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-14 | Univ Osaka | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
| US20050123793A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-09 | Thompson Mark E. | OLEDs having n-type doping |
| JP2006173619A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-29 | Au Optronics Corp | 有機発光ダイオード及びその製造方法 |
| JP2007019462A (ja) * | 2005-03-16 | 2007-01-25 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007027587A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007194505A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007273231A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Canon Inc | 多色有機elディスプレイ |
| JP2007287660A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-11-01 | Canon Inc | 有機発光装置 |
| JP2008034701A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2008505925A (ja) * | 2004-07-07 | 2008-02-28 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10270171A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| TW582121B (en) * | 2001-02-08 | 2004-04-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device |
| KR100560778B1 (ko) * | 2003-04-17 | 2006-03-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 디스플레이 장치 |
| JP4790260B2 (ja) * | 2004-12-22 | 2011-10-12 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5268249B2 (ja) * | 2005-12-14 | 2013-08-21 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子の製造方法 |
| JP2007294402A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-11-08 | Canon Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2007266160A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Canon Inc | 有機発光素子アレイ |
| JP2007273573A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP4898560B2 (ja) * | 2006-06-23 | 2012-03-14 | キヤノン株式会社 | 有機発光装置 |
| US7737464B2 (en) * | 2006-11-10 | 2010-06-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light emitting apparatus |
-
2008
- 2008-03-26 JP JP2008081132A patent/JP2009238910A/ja active Pending
-
2009
- 2009-03-25 WO PCT/JP2009/056768 patent/WO2009119884A1/en active Application Filing
- 2009-03-25 US US12/531,629 patent/US20110012504A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-25 CN CN2009801102029A patent/CN101978526A/zh active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003045663A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-14 | Univ Osaka | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
| US20050123793A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-09 | Thompson Mark E. | OLEDs having n-type doping |
| JP2008505925A (ja) * | 2004-07-07 | 2008-02-28 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料 |
| JP2006173619A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-29 | Au Optronics Corp | 有機発光ダイオード及びその製造方法 |
| JP2007019462A (ja) * | 2005-03-16 | 2007-01-25 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007027587A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Chisso Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007194505A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2007287660A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-11-01 | Canon Inc | 有機発光装置 |
| JP2007273231A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Canon Inc | 多色有機elディスプレイ |
| JP2008034701A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Canon Inc | 有機発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110012504A1 (en) | 2011-01-20 |
| WO2009119884A1 (en) | 2009-10-01 |
| CN101978526A (zh) | 2011-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11139435B2 (en) | Organic light emitting element | |
| CN102176514B (zh) | 用于层叠有机发光器件的中间电极 | |
| KR100893056B1 (ko) | 유기-금속 혼합 층을 포함하는 디스플레이 소자 | |
| KR101234447B1 (ko) | 박막 금속-유기물 혼합층을 포함하는 반사가 감소된 표시소자 | |
| CN106848084B (zh) | 一种oled显示面板、制作方法及含有其的电子设备 | |
| JP2004319424A (ja) | 有機電界発光ディスプレイ装置 | |
| EP1945735A1 (en) | Organic electroluminescent device and method for preparing the same | |
| KR20070003619A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 그것을 구비하는 표시 장치 또는발광 장치 | |
| JP2011238922A (ja) | 有機電界発光装置 | |
| JPWO2012008331A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR102571401B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| JP4915651B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2011249436A (ja) | 有機el素子 | |
| JP2012059962A (ja) | 有機el素子 | |
| CN112467058A (zh) | 一种三元激基复合物复合材料主体及其oled器件制备 | |
| JP2006114844A (ja) | 有機el素子材料の選択方法、有機el素子の製造方法及び有機el素子 | |
| JP2009238910A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2008053558A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP3435437B1 (en) | Organic light-emitting element | |
| JP6770900B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2009182288A (ja) | 有機el素子 | |
| JP2010114312A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5164354B2 (ja) | 有機el素子 | |
| KR102517360B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| JP6803727B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110322 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120919 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130122 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130325 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131008 |